KR20090029893A - 정공주입층/정공수송층 물질 및 이를 포함하는유기전계발광소자 - Google Patents

정공주입층/정공수송층 물질 및 이를 포함하는유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 정공주입층/정공수송층 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물은 기존 물질에 비해 우수한 정공주입능 및 정공수송능을 나타내므로, 유기전계발광소자의 정공주입층/정공수송층 물질로 사용되어 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.

Description

정공주입층/정공수송층 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{HOLE INJECTION/TRANSPORTING LAYER MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME}
본 발명은 정공주입층 및/또는 정공수송층 재료로 사용가능한 신규 물질, 및 이를 정공주입층 및/또는 정공수송층에 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전계발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기전계발광소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기층은 발광층(EML, light emitting layer) 이외에, 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상, 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 추가로 포함할 수 있다. 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 적층된 구조를 갖는 일반적인 유기전계발광소자의 구조를 도 1에 나타내었다.
이러한 구조의 유기전계발광소자에 전기장이 가해지면, 양극으로부터 정공이 주입되고, 음극으로부터 전자가 주입되어, 정공과 전자는 각각 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하게 되어 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다. 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여, 발광 색소(도펀트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
유기전계발광소자의 정공주입층 및/또는 정공수송층에 사용되는 물질로서 카바졸 유도체가 다양하게 알려져 있다 (미국특허 제6979414호, 제6670054호, 제6660410호, 제5591554호 및 제4521605호, 및 대한민국특허 제0351234호 및 제0346984호 참조).
그러나, 이제까지 알려진 카바졸 유도체를 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 이용한 유기전계발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 카바졸 유도체를 이용한 다양한 종류의 정공주입층 또는 정공수송층 물질을 이용하여 저전압구동, 고효율 및 긴 수명을 갖는 유기전계발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
[문헌 1] US 6979414 (Idemitsu Kosan Corporation) 2005. 12. 27.
[문헌 2] US 6670054 (Xerox Corporation) 2003. 12. 30.
[문헌 3] US 6660410 (Idemitsu Kosan Corporation) 2003. 12. 9.
[문헌 4] KR 10-0351234 (주식회사 비스톰) 2002. 8. 21.
[문헌 5] KR 10-0346984 (에스디아이 주식회사) 2002. 7. 19.
[문헌 6] US 5591554 (Xerox Corporation) 1997. 1. 7.
[문헌 7] US 4521605 (Hodogaya Chemical Corporation) 1985. 1. 4.
따라서, 본 발명의 목적은 우수한 정공주입능 및 정공수송능을 가져 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있는 정공주입층/정공수송층 물질, 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
Figure 112007067725569-PAT00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R21은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록시기, 티올기, 알콕시기, 치환되거나 비치환된 C1-30 알킬기 또는 C3-30 아릴기, 또는 S, N, O, P 및 Si 중 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 C1-30 알킬기 또는 C3-30 아릴기이고, 임의적으로 R1 내지 R21 중에서 선택된 2개 이상은 서로 결합하여 고리를 형성하고,
X1, X2 및 X3은 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 C3-30 방향족 고리화합물 잔기이고,
R', R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 페닐, C1-6 알킬페닐, C1-6 알콕시페닐, 할로겐 원자로 치환된 C1-6 알킬페닐 또는 C1-6 알콕시페닐, 니트로페닐, 치환되거나 비치환된 C1-30 알킬기, 또는 S, N, O, P 및 Si 중 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 C1- 30 알킬기 또는 C3-30 아릴기이고,
l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 또는 2이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 정공주입층, 정공수송층 또는 이들 둘 다에 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 기존 물질에 비해 우수한 정공주입능 및 정공수송능을 가지므로, 유기전계발광소자의 정공주입층/정공수송층 물질로 사용되어 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 알킬- 및 아릴-치환된 카바졸 유도체의 구체적인 예로서 하기 화합물 1 내지 11로 표시되는 화합물이 있다.
Figure 112007067725569-PAT00002
Figure 112007067725569-PAT00003
Figure 112007067725569-PAT00004
Figure 112007067725569-PAT00005
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 방향족 보론 화합물과 방향족 할로겐 화합물을 탄소-탄소 짝지음 반응 중 널리 알려진 스즈끼-짝지음(Suzuki-coupling) 반응을 통해 제조할 수 있다. 예를 들어, 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이 본 발명의 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다.
Figure 112007067725569-PAT00006
상기 식에서,
R1 내지 R21, X1, X2, X3, R', R'', R''', l, m 및 n은 상기 정의한 바와 같고,
A가 할로겐 원자인 경우 Y는 B(OH)2이고,
Y가 B(OH)2인 경우 A는 할로겐 원자이다.
또한, 본 발명은, 상기 화학식 1의 화합물을 정공주입층, 정공수송층 또는 이들 둘 다에 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다. 이때, 화학식 1의 화합물은 전자주입층 및/또는 전자수송층 형성용 물질로도 사용될 수 있다.
본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 상기 화학식 1의 화합물을 함유하는 정공주입층(HIL) 및/또는 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자 주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가지며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 추가로 포함할 수 있다.
양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 기판 위에 적층된 유기전계발광소자의 구조를 도 1에 나타내었다.
먼저, 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이때, 정공주입층 물질로서 상기 화학식 1의 화합물을 사용하는데, 화학식 1의 화합물과 함께 사용될 수 있는 정공주입층 물질로는 특별히 제한되지 않으며, 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로서 상기 화학식 1의 화합물을 사용하는데, 화학식 1의 화합물과 함께 사용될 수 있는 정공수송층 물질로는 특별히 제한되지 않으며, 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD)을 정공수송층 물질로 사용할 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 재료 중 호스트 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다. 발광층 재료 중 발광 호스트와 함께 사용되는 도펀트(dopent)의 경우 특별히 제한되지 않으며, 형광 도펀트로는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 또는 C-545T(녹색 형광 도펀트로서 "2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린")을, 인광 도펀트로는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III) 비스[(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic)(참조문헌[Chihaya Adachi etc. Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082??3084]), 플라티늄(II) 옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등을 사용할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다. 선택적으로는, (8-퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인(Bathocuproine, BCP) 및 LiF와 같은 정공차단층(HBL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층을 형성하고 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. 이때, 사용되는 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않는다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다. 이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기전계소자의 경우 ITO 또는 IZO를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여 도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공전달층/정공주입층/양극의 순서로 제조하여도 무방하다.
본 발명의 카바졸 유도체는 우수한 정공주입능 및 정공수송능을 가져 유기전계발광소자의 정공주입층/정공수송층 물질로서 유용하게 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 좀더 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 한정하지는 않는다.
실시예 1 : 본 발명의 화합물 1(트리스[4-(9-페닐-9 H -카바졸-3-일)-페닐]아민)의 합성
Figure 112007067725569-PAT00007
500 mL 둥근바닥 플라스크에 질소를 충진한 후 9-페닐-9H-카바졸-3-일-3-보론산 (19.0 mmol, 5.5 g), 트리스(4-브로모페닐)아민 (4.8 mmol, 2.3 g), Pd(PPh3)4 (0.5 mmol, 550 mg) 및 포타슘 카보네이트 (21.6 mmol, 3.0 g)를 넣었다. 여기에 용매로서 300 ml의 테트라하이드로퓨란(THF)/H2O (2/1)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동 안 교반하였다. 반응용액의 온도를 상온으로 내리고 다이클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 추출액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 분별증류하여 용매를 제거하였다. 얻어진 혼합물을 실리카겔 관 크로마토그래피(용리액 - 다이클로로메탄:n-헥산 = 1:5)로 분리하여 흰색 고체의 표제 화합물 2.8 g을 얻었다.
수율 : 60 %
1H-NMR (CDCl3) δ 8.37 (s, 3H), 8.19 (d, J = 8.0Hz, 3H), 7.66??7.58 (m, 24H), 7.49??7.41 (m, 12H), 7.39??7.28 (m, 6H).
시험예 : 본 발명 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자의 물성 측정
상기 실시예 1에서 얻은 화합물 1에 대해서, 핵자기 공명(NMR) 스펙트럼을 도 2에, UV-Vis 스펙트럼을 도 3에, 광발광(PL, photoluminescence) 스펙트럼을 도 4에, 열중량분석(TGA, thermogravimetric analysis) 그래프를 도 5에, 시차 주사 열량계(DSC, differential scanning calorimeter) 그래프를 도 6에 각각 나타내었다.
한편, 화합물 1을 정공주입층 및 정공수송층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600Å 두께의 정공주입층, 300Å 두께의 정공수송층, 450Å 두께의 C-545T가 1% 도핑된 발광층(이때, C-545T는 녹색 형광 도펀트로서 "2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린" 이고, 발광 호스트 물질로는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용하였다), 250Å 두께의 전자수송층 (전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10Å 두께의 전자주입층 (전자주입층 물질: LiF) 및 1500Å 두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제작하였다. 비교를 위해, 본 발명의 화합물 대신에 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA)을 정공주입층 및 정공수송층 물질로 사용하여 상기와 동일한 구조의 유기전계발광소자를 제작하였다.
제조된 유기전계발광소자에 대해서, 전압-휘도, 전류밀도-휘도, 발광효율-휘도 및 양자효율-휘도 곡선 각각을 도 7 내지 10에, X 및 Y 색좌표-휘도 곡선을 도 11a 및 11b에, 전기발광 스펙트럼을 도 12에 나타내었다.
상기 시험 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물은 유기전계발광소자의 정공주입층/정공수송층 물질로 사용되어 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명을 현저히 개선시킬 수 있다.
도 1은 일반적인 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이고,
도 2는 본 발명의 화합물 1로 표시되는 화합물의 핵자기 공명(NMR) 스펙트럼이고,
도 3은 본 발명의 화합물 1로 표시되는 화합물의 UV-Vis 스펙트럼이고,
도 4는 본 발명의 화합물 1로 표시되는 화합물의 광발광(PL, photoluminescence) 스펙트럼이고,
도 5는 본 발명의 화합물 1로 표시되는 화합물의 열중량분석(TGA, thermogravimetric analysis) 그래프이고,
도 6은 본 발명의 화합물 1로 표시되는 화합물의 시차 주사 열량계(DSC, differential scanning calorimeter) 그래프이고,
도 7 내지 10은 각각 본 발명의 화합물 1을 정공주입층과 정공수송층에 포함하는 유기전계발광소자의 전압-휘도, 전류밀도-휘도, 발광효율-휘도 및 양자효율-휘도 곡선이고,
도 11a 및 11b는 각각 본 발명의 화합물 1을 정공주입층과 정공수송층에 포함하는 유기전계발광소자의 X 및 Y 색좌표-휘도 곡선이고,
도 12는 본 발명의 화합물 1을 정공주입층과 정공수송층에 포함하는 유기전계발광소자의 전기발광 스펙트럼이다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112007067725569-PAT00008
    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R21은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록시기, 티올기, 알콕시기, 치환되거나 비치환된 C1-30 알킬기 또는 C3-30 아릴기, 또는 S, N, O, P 및 Si 중 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 C1-30 알킬기 또는 C3-30 아릴기이고, 임의적으로 R1 내지 R21 중에서 선택된 2개 이상은 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    X1, X2 및 X3은 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 C3-30 방향족 고리화합물 잔기이고,
    R', R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 페닐, C1-6 알킬페닐, C1-6 알콕시페닐, 할로겐 원자로 치환된 C1-6 알킬페닐 또는 C1-6 알콕시페닐, 니트로페닐, 치환되거나 비치환된 C1-30 알킬기, 또는 S, N, O, P 및 Si 중 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 C1-30 알킬기 또는 C3-30 아릴기이고,
    l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 또는 2이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물이 하기 화합물 1 내지 11 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112007067725569-PAT00009
    Figure 112007067725569-PAT00010
    Figure 112007067725569-PAT00011
    Figure 112007067725569-PAT00012
  3. 양극, 음극, 및 두 전극 사이에 발광층 및 제 1 항의 화합물을 함유하는 정공주입층, 정공수송층 또는 이들 둘 다를 포함하는 유기전계발광소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011026237A (ja) * 2009-07-24 2011-02-10 Mitsubishi Chemicals Corp 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
US20130270524A1 (en) * 2012-04-17 2013-10-17 Samsung Display Co. Ltd. Compound for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same
CN109096124A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
US11345686B2 (en) * 2009-10-02 2022-05-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3139321B2 (ja) * 1994-03-31 2001-02-26 東レ株式会社 発光素子
DE602005025107D1 (de) * 2004-03-25 2011-01-13 Hodogaya Chemical Co Ltd Arylamin-zusammensetzung und organische elektrolumineszenzeinrichtung

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011026237A (ja) * 2009-07-24 2011-02-10 Mitsubishi Chemicals Corp 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
US11345686B2 (en) * 2009-10-02 2022-05-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element
US20130270524A1 (en) * 2012-04-17 2013-10-17 Samsung Display Co. Ltd. Compound for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same
US9567287B2 (en) * 2012-04-17 2017-02-14 Samsung Display Co., Ltd. Compound for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same
CN109096124A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN109096124B (zh) * 2017-06-21 2023-09-08 东进世美肯株式会社 化合物及包含其的有机发光器件

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