KR20090011403A - 점착제 조성물 및 이를 포함한 편광판 - Google Patents

점착제 조성물 및 이를 포함한 편광판 Download PDF

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KR20090011403A
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Abstract

본 발명은 기존의 점착제가 필요로 하는 숙성 공정에서의 문제점을 해결하기 위한 새로운 아크릴계 점착제 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 (A) 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 및 하기의 화학식 1로 표시되는 [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트, [b] 비닐옥시알킬(메타)아크릴레이트 또는 [c] 지환족 에폭시알킬(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상의 단량체를 포함하는 아크릴계 공중합체; 및 (B) 양이온 개시제를 포함하는 점착제 조성물과 이를 포함한 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112007054325516-PAT00001
(상기 화학식 [a]에서 R1 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 3~11의 탄화수소기를 나타내며, 헤테로 원자를 포함하여도 좋다.
상기 화학식 [b]에서 R4는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5는 치환 또는 비치환된 탄소수 2~10의 탄화수소기를 나타내며, 헤테로 원자를 포함하여도 좋 다.
상기 화학식 [c]에서 R6는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 2~10의 탄화수소기를 나타내며, 헤테로 원자를 포함하여도 좋고, R8, R9, R10, R11, R12, R13은 서로 독립적이며 각각 할로겐, 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~10의 탄화수소기를 나타낸다.)
점착제, 편광판, 아크릴계, 광개시

Description

점착제 조성물 및 이를 포함한 편광판{Pressure sensitive adhesive composition and polarized plate comprising the same}
본 발명은 기존의 점착제가 필요로 하는 숙성 공정에서의 문제점을 해결하기 위한 새로운 아크릴계 점착제 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 광 개시제를 이용하여 제조되는 아크릴계 고분자를 포함하는 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다.
액정표시장치(LIQUID CRYSTAL DISPLAY, LCD)는 한 쌍의 투명 기판 사이에 액정셀(LIQUID CELL)이 위치하고, 상기 투명 기판 내측으로 액정을 배향하기 위한 배향층을 형성하고, 외측에 편광판을 구비하고 있다.
일반적으로 상기 표시장치에 사용되는 편광판은 요오드계 화합물 또는 이색성 편광 물질을 포함하는 기재 필름(BASE FILM)과, 상기 기재 필름을 보호하기 위한 투명 보호필름으로 구성된다. 구체적으로, 상기 편광판은 폴리비닐알코올 필름에 요오드계 또는 이색성 편광 물질을 함유시킨 후 연신하여 기재 필름을 제조하고, 상기 기재 필름 양측에 트리아세테이트 셀룰로오즈(triacetate cellulose, TAC 필름) 투명 보호필름을 합지한다.
상기 투명 보호필름의 일측 면에 액정셀 등의 광학 부품에 접착하기 위한 점착제를 도포하여 점착층을 형성하고, 상기 점착층의 일측 면에 이형 필름을 부착하여 일정 크기의 쉬트로 적재하거나 롤 또는 드럼 형태의 지지체에 권취한 후 숙성시킨다. 이 때, 상기 편광판의 점착층이 형성된 반대쪽 면에는 통상 표면 보호필름이 형성되어 있다.
이러한 구조의 편광판을 액정셀에 첨부하는 경우에는, 먼저 상기 이형 필름을 벗기고 노출된 점착층을 개제해서 액정셀에 첨부한 뒤 반대측에 위치한 표면 보호필름을 박리함으로써 수행한다.
이 때, 점착제를 도포한 편광판은 일정한 온도 및 습도에서의 숙성 공정을 필요로 하며, 편광판의 숙성 공정에서 쉬트 적재 및 롤 또는 드럼 권취시 편광판에 인가되는 압력 또는 무게에 의해, 상기 점착층에 눌림 자국이 발생하거나 상기 편광판 사이에 존재하는 이물질로 인한 눌림 자국이 발생한다. 그로 인하여 상기 편광판 및 표시장치의 불량률이 증가하게 된다.
이러한 눌림 자국은 쉬트 적재 및 롤 또는 드럼 권취시의 점착제의 숙성도에 관련하는 바, 이러한 문제점을 해결하기 위해 점착제의 조성 및 제조 방법에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
즉, 이러한 단점을 개선하기 위하여, 주폴리머에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 도입하여 아민화합물과 양이온 광개시제로 가교하는 연구가 진행되었다. 그러나, 상기 글리시딜(메타)아크릴레이트의 경우, 주폴리머 측쇄에서 가교점까지의 거리가 짧음으로 인해, 점착제의 겔분율이 낮을 경우 점착력, 내구성 등이 떨어지 고, 겔분율을 높이면 점착제의 탄성(또는 연성)을 잃게 되어 점착성, 리워크성 등이 떨어지는 문제가 있다. (한국특허공개공보 특2001-0016674호)
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 목적은 편광판 생산에 있어서 점착제의 제조시간을 줄일 수 있고, 눌림 자국에 의한 불량률을 감소시킬 수 있는 효과적인 점착제 조성물을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 측면은 (A) 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 및 하기 화학식 1로 표시되는 [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트, [b] 비닐옥시알킬(메타)아크릴레이트 또는 [c] 지환족 에폭시알킬(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상의 단량체를 포함하는 아크릴계 공중합체; 및 (B) 양이온 개시제를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112007054325516-PAT00002
(상기 화학식 [a]에서 R1 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 3~11의 탄화수소기를 나타내며, 헤테로 원자를 포함하여도 좋다.
상기 화학식 [b]에서 R4는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5는 치환 또는 비치환된 탄소수 2~10의 탄화수소기를 나타내며, 헤테로 원자를 포함하여도 좋다.
상기 화학식 [c]에서 R6는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 2~10의 탄화수소기를 나타내며, 헤테로 원자를 포함하여도 좋고, R8, R9, R10, R11, R12, R13은 서로 독립적이며 각각 할로겐, 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~10의 탄화수소기를 나타낸다.)
일 구현예에 따르면, 상기 조성물은 (A) 아크릴계 공중합체 고형분 100 중량부에 대하여 (B) 양이온 개시제를 0.1~10중량부 포함한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 (A) 아크릴계 공중합체는 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 및 상기 화학식 1의 [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트 단량체를 포함하는 것이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 (A) 아크릴계 공중합체는 탄소수 4~12의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체; 상기 화학식 1로 표시되는 [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트, [b] 비닐옥시알킬(메타)아크릴레이트 또는 [c] 지환족 에폭시알킬(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상의 단량체; 및 탄소수 1∼3의 지방족 알코올으로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 탄소수 13∼18의 지방족 알코올으로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 고리형 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 방향족 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 히드록시기 알킬 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 방향족계 단량체, 알릴 화합물, 니트릴기를 갖는 단량체, 할로겐 함유 단량체, 비닐에테르계 단량체 및 비닐에스테르계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 단량체를 (70~99):(1~20):(0~10)의 중량비로 포함하는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 양이온 개시제는 방향족 설포늄, 방향족 요오도늄, 방향족 디아조늄, 방향족 암모늄 및 η5-사이클로펜타디에닐-η6-쿠메닐-Fe염계로 이루어진 군으로부터 선택된 1종류 이상의 양이온과, BF4 -, PF6 -, SbF6 - 및 하기 화학식 2로 이루어진 군으로부터 선택된 1종류 이상의 음이온으로 구성되는 오늄염이다:
[화학식 2]
Figure 112007054325516-PAT00003
(상기 화학식 2에서 R14, R15, R16, R17은 각각 독립적으로 탄소수 6~30의 할로겐 치환 방향족, 탄소수 1~10의 알킬기 치환 또는 비치환 방향족, 탄소수 1~10의 지방족 또는 지환족, 탄소수 1~20의 알콕시, 또는 할로겐이고, 그 중 적어도 1개는 반드시 탄소수 6~30의 할로겐 치환 방향족이다.)
또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 광증감제를 (A) 아크릴계 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~5중량부 추가로 더 포함하는 것이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 다관능 에폭시 또는 아지드 화합물, 또는 다관능 지환족 에폭시 화합물을 (A) 아크릴계 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~10중량부 추가로 더 포함하는 것이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 대전 방지 물질을 (A) 아크릴계 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~10중량부 추가로 더 포함하는 것이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 실란 커플링제를 (A) 아크릴계 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~1중량부 추가로 더 포함하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 두 번째 측면은 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착제층을 포함하는 편광판을 제공한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 세 번째 측면은 상기 편광판을 포함하는 액정표시장치를 제공한다.
본 발명에 의해 제공되는 점착제 조성물은, 양생기간을 필요로 하지 않으며, 그에 따라 편광판 생산에 있어서 제조시간을 줄일 수 있고, 눌림 자국에 의한 불량률을 크게 감소시킬 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일 측면은 (A) 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 및 하기 화학식 1로 표시되는 [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트, [b] 비닐옥시알킬(메타)아크릴레이트 또는 [c] 지환족 에폭시알킬(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상의 단량체를 포함하는 아크릴계 공중합체; 및 (B) 양이온 개시제를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다:
[화학식 1]
Figure 112007054325516-PAT00004
(상기 화학식 [a]에서 R1 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 3~11의 탄화수소기를 나타내며, 헤테로 원자를 포함하여도 좋다.
상기 화학식 [b]에서 R4는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5는 치환 또는 비치환된 탄소수 2~10의 탄화수소기를 나타내며, 헤테로 원자를 포함하여도 좋다.
상기 화학식 [c]에서 R6는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 2~10의 탄화수소기를 나타내며, 헤테로 원자를 포함하여도 좋 고, R8, R9, R10, R11, R12, R13은 서로 독립적이며 각각 할로겐, 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~10의 탄화수소기를 나타낸다.)
본 발명의 점착제 조성물은, 알킬(메타)아크릴레이트 단량체와 상기 화학식 1로 표시되는 [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트, [b] 비닐옥시알킬(메타)아크릴레이트 또는 [c] 지환족 에폭시알킬(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상의 단량체를 공중합시켜 얻어진 아크릴계 공중합체를 광개시제인 양이온 개시제로 가교시켜 고분자량화한 것으로, 숙성공정, 즉 양생기간을 필요로 하지 않으며, 따라서 편광판 생산에 있어서 제조시간을 줄일 수 있고, 눌림 자국에 의한 불량률을 감소시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 점착제 조성물에 대해 구체적으로 설명한다.
(A) 아크릴계 공중합체
본 발명에서의 아크릴계 공중합체는 점착제로서 작용할 수 있는 점착력을 갖는 수지이다. 그의 예로는 알킬(메타)아크릴레이트 단량체와, 상기의 화학식 1로 표시되는 [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트, [b] 비닐옥시알킬(메타)아크릴레이트 또는 [c] 지환족 에폭시알킬(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상의 단량체를 공중합하여 얻어진 아크릴계 공중합체를 들 수 있다. 필요한 경우에는 그 밖의 단량체를 추가로 공중합하여 얻어진 아크릴계 공중합체를 사용할 수도 있다.
이 때, 본 명세서에서 "(메타)아크릴"이란, 메타크릴 및 아크릴을 포함하는 개념이다. 또한, 본 명세서에서 "탄화수소기"란 메틸, 에틸, 프로필, 헥실 등의 지방족기, 시클로펜틸, 시클로헥실 등의 지환족기, 또는 페닐, 바이페닐, 안트라세닐 등의 방향족기를 포함하는 개념이며, 이들은 각각 한 분자 내에 산소, 질소, 황, 셀레늄 등의 헤테로 원자를 1개 이상 포함할 수 있다. 상기 탄화수소기는 임의의 치환기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않을 수 있으며, 상기 치환기의 예로는 탄소수 1~10의 알킬기, 알콕시기, 카르복실기 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알킬(메타)아크릴레이트 단량체는 탄소수 4~12의 알킬(메타)아크릴레이트를 사용하는 것이 바람직하다. 그 예로는 탄소수 4∼12의 지방족 알코올으로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트, 예컨대 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다. 이 중 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 보다 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 단량체 중에서, [a]로 표시되는 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트의 대표적인 예로는 4-HBAGE(일본화성사 제품인 4-(글리시딜옥시)-n-부틸아크릴레이트) 및, 브렌마-AE, AP, PE, PP (일본유지사)에서 유도된 유도체 등을 들 수 있고, [b]로 표시되는 비닐옥시알킬(메티)아크릴레이트의 대표 적인 예로는 VEEA(일본촉매사 제품인 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸아크릴레이트), VEEM(일본촉매사 제품인 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸 메타크릴레이트) 등을 들 수 있으며, [c]로 표시되는 지환족에폭시알킬(메타)아크릴레이트의 대표적인 예로는 A400, A100(다이셀화학사) 등을 들 수 있다. 그러나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 단량체 중에서 [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트를 사용하는 것이 좋으며, 구체적으로는 4-HBAGE가 바람직하다.
또한, 상기 그 밖의 단량체의 예로는, 반드시 이에 제한되는 것은 아니나, 탄소수 1∼3의 지방족 알코올으로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 예컨대, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트 등; 탄소수 13∼18의 지방족 알코올으로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 예컨대 트리데실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트 등; 고리형 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 예컨대 시클로헥실(메타)아크릴레이트 등; 방향족 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 예컨대 벤질(메타)아크릴레이트 등; 히드록시기 알킬 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 예컨대 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 폴리옥시알킬렌(탄소수 2∼4)글리콜 모노(메타)아크릴레이트 등; 방향족계 단량체, 예컨대 스티렌, 비닐톨루엔 등; 알릴 화합물, 예컨대 초산 알릴 등; 니트릴기를 갖는 단량체, 예컨대 (메 타)아크릴로니트릴, α-클로로(메타)아크릴로니트릴 등; 할로겐 함유 단량체, 예컨대 염화비닐, 염화비닐리덴 등; 비닐에테르계 단량체, 예컨대, 비닐에틸에테르, 비닐프로필에테르, 비닐이소부틸에테르; 비닐에스테르계 단량체 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 또한 상기 그 밖의 단량체 중에서는, 메틸(메타)아크릴레이트가 가장 바람직하다.
상기 알킬(메타)아크릴레이트; [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트, [b] 비닐옥시알킬(메타)아크릴레이트 또는 [c] 지환족 에폭시알킬(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상의 단량체; 및 그 밖의 단량체의 중량비는 (70∼99):(1∼20):(0∼10)인 것이 바람직하며, (80∼95):(5∼15):(0∼5)인 것이 더욱 바람직하다. 이 때, 상기의 조성비에서 '0'으로 표시된 것은 그 성분이 포함되지 않는 것을 나타낸다.
상기 알킬(메타)아크릴레이트의 비율이 70중량% 미만이면, 점착력이 부족한 문제점이 있고, 99중량%를 초과하면 응집력이 저하되는 문제점이 있다. 또한 [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트, [b] 비닐옥시알킬(메타)아크릴레이트 또는 [c] 지환족 에폭시알킬(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상의 단량체의 비율이 1중량% 미만이면 응집력이 저하되는 문제점이 발생하며, 20중량%를 초과하면 점착력이 저하되는 문제점이 발생한다. 또, 상기 그 밖의 단량체의 비율이 10중량%를 넘으면 점착력이 저하되는 문제가 발생한다.
본 발명에 있어서, 아크릴계 공중합체의 제조 방법은, 공지의 중합 방법(괴상 중합, 용액 중합, 유화 중합, 현탁 중합 등)에 의해, 공지의 중합 개시제(아조 비스이소부티로니트릴, 아조비스이소발레로니트릴 등의 아조계 중합 개시제, 벤조일퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드 등의 퍼옥사이드계 중합 개시제 등), 공지의 연쇄 이동제(메르캅토기 함유 연쇄 이동제) 등을 사용하여 제조할 수 있으나, 바람직하게는 용액 중합법으로 제조한다.
상기 공중합체의 분자량은,　겔투과크로마토그래피(GPC)법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌 환산)으로 통상 50,000∼2,000,000, 바람직하게는 100,000∼1,800,000, 특히, 바람직한 것은 500,000∼1,500,000이다.
상기 공중합체의 중량평균분자량이 50,000 미만이면 내구성이 저하되는 문제점이 발생하며, 2,000,000를 초과하면 점도가 높아져 도공성이 떨어지는 문제점이 발생한다.
(B) 양이온 개시제
본 발명의 점착제 조성물은 상기의 아크릴계 공중합체를 광경화 방법으로 가교시킬 수 있는 양이온 개시제를 포함함을 특징으로 한다. 이 양이온 개시제로는, 방향족 설포늄, 방향족 요오도늄, 방향족 디아조늄, 방향족 암모늄 및 η5-사이클로펜타디에닐-η6-쿠메닐-Fe염계로 이루어진 군으로부터 선택된 1종류 이상의 양이온과 BF4 -, PF6 -, SbF6 - 및 하기 화학식 2로 이루어진 군으로부터 선택된 1종류 이상의 음이온으로 구성되는 오늄염 등을 들 수 있다:
[화학식 2]
Figure 112007054325516-PAT00005
(상기 화학식 2에서 R14, R15, R16, R17은 각각 독립적으로 탄소수 6~30의 할로겐 치환 방향족, 탄소수 1~10의 알킬기 치환 또는 비치환 방향족, 탄소수 1~10의 지방족 또는 지환족, 탄소수 1~20의 알콕시, 또는 할로겐이고, 그 중 적어도 1개는 반드시 탄소수 6~30의 할로겐 치환 방향족이다.)
상기 화학식 2에서, 상기 방향족기로서는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 안토라세닐기 등을 들 수 있다. 또, 할로겐 치환기로서는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 염소, 불소 등을 들 수 있고, 그 중에서도 불소가 적합히 사용된다. 상기 할로겐 치환기는, 방향족기의 방향족고리에 직접 결합한 할로겐기라도 좋고, 예를 들면, 할로-히드로카르빌 치환기의 경우처럼 다른 치환기의 일부로 하여 도입되는 것이어도 좋으며, 그 중에서 플루오르-히드로카르빌 치환기가 바람직하다.
상기 방향족 설포늄염계의 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설파이드 비스헥사플루오로포스페이트, 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설파이드 비스헥사플루오로안티모네이트, 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설파이드 비스테트라플루오로보레이트, 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설파이드 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, (2-에톡시-1-메틸-2-옥소에틸)메틸-2-나프탈레닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, (2-에톡시-l-메틸-2-옥소에틸)메틸-2-나프탈 레닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, (2-에톡시-1-메틸-2-옥소에틸)메틸-2-나프탈레닐설포늄 테트라플루오로보레이트, (2-에톡시-1-메틸-2-옥소에틸)메틸-2-나프탈레닐설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄 테트라플루오로보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐설포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시))페닐설포니오)페닐]설파이드 비스헥사플루오로포스페이트, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시))페닐설포니오)페닐]설파이드 비스헥사플루오로안티모네이트, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시))페닐설포니오)페닐]설파이드 비스테트라플루오로보레이트, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시))페닐설포니오)페닐]설파이드 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 요오도늄염계의 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 디페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 테트라플루오로보레이트, 디페닐요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오도늄 테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메틸페닐-4-(l-메틸에틸)페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메 틸에틸)페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오도늄 테트라플루오로보레이트, 4-메텔페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 디아조늄염계의 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 페닐디아조늄 헥사플루오로포스페이트, 페닐디아조늄 헥사플루오로안티모네이트, 페닐디아조늄 테트라플루오로보레이트, 페닐디아조늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 암모늄염계의 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 1-벤질-2-시아노피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄 테트라플루오로보레이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄 테트라플루오로보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 η5-사이클로펜타디에닐-η6-쿠메닐-Fe염계의 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, η5-사이클로펜타디에닐-η6-쿠메닐-Fe(Ⅱ) 헥사플루오로포스페이트, η5-사이클로펜타디에닐-η6-쿠메닐-Fe(Ⅱ) 헥사플루오로안티모네이트, η5-사이클로펜타디에닐-η6-쿠메닐-Fe(Ⅱ) 테트라플루오로보레이트, η5-사이클로펜타디에닐-η6-쿠메닐-Fe(Ⅱ)테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 양이온 개시제로는, 시판품의 양이온 중합 개시제를 사용할 수 있다. 구체적으로는, 「UVI-6990」(유니온 카바이드 제품인 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설파이드비스헥사플루오로포스페이트와 트리페닐설포늄헥사플루오로포스페이트의 혼합물), 「UVACURE 1591」(다이셀유씨비 제품인 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설파이드비스헥사플루오로포스페이트와 트리페닐설포늄헥사플루오로포스페이트의 혼합물), 「UVI-6974」(유니온 카바이드 제품인 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설파이드비스헥사플루오로안티모네이트와 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트의 혼합물), 「SP-150」(아사히덴카사 제품인 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시))페닐설포니오)페닐]설파이드 비스헥사플루오로포스페이트), 「SP-170」(아사히덴카사 제품인 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시))페닐설포니오)페닐]설파이드비스헥사플루오로안티모네이트), 「CI-2855」(니혼소다 제품), 「선에이드 SI-60L」(산신가가꾸 제품), 「선에이드 SI-80L」(산신가가꾸 제품), 「선에이드 SI-100L」(산신가가꾸 제품), 「FC-508」(3M 제품), 「FC-512」(3M 제품), 「이가큐어 261」(시바·스페셜티·케미칼즈 제품인 (2,4-사이클로펜타디엔-1-일)[(1-메틸에틸)벤젠]-Fe(II)헥사플루오로포스페이트), 「로도실(RHODORSIL) 2074」(롱 프랑 제품인 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트) 등이 있으며, 이들 화합물들은 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물에 포함되는 양이온 개시제의 함량은 (A) 아크릴계 중합체의 고형분 100중량부에 대하여 0.1~10중량부인 것이 바람직하며, 0.5~5중량 부인 것이 보다 바람직하다. 상기 양이온 개시제를 10중량부 초과하여 포함하는 경우에는 첨가량에 따른 광개시 효과의 향상을 기대할 수 없고, 0.1중량부 미만으로 포함하는 경우에는 부족한 가교도로 인해 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성을 해칠 수 있다.
이러한 양이온 개시제는 필요한 경우 광증감제와 혼합하여 사용할 수 있다. 상기의 광증감제로서는 에오신, 에리스로신, 아크리딘오렌지, 아크리딘옐로우, 벤조플라빈, 세토플라빈T, 포스핀R, 페릴렌, 안트라센, 페노티아진, 피렌, 1,2-벤즈안트라센, 코포넨, 큐멘히드로퍼옥시드, 이가큐어 ITX 등이 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 광증감제는 (A) 아크릴계 중합체의 고형분 100중량부에 대하여 0.01~5중량부인 것이 바람직하며, 0.1~3중량부인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 점착제의 탄성을 높여 주기 위하여 다관능 에폭시 또는 아지드 화합물, 또는 다관능 지환족 에폭시 화합물 등을 1종 이상 사용할 수 있다.
상기 다관능 에폭시 또는 아지드 화합물로서는 EX-321, EX-252(다이셀켐텍스사), EPIOLE G-100, EPICOLE TMP-100(일본유지사), 케미타이트-PZ(일본촉매사) 등을 들 수 있으며, 상기 다관능 지환족 에폭시 화합물로서는 CEL3000, CEL2021(다이셀화학사) 등을 들 수 있다.
상기 다관능 화합물의 함량은 물질에 따라 차이가 있지만, (A) 아크릴계 공 중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~10중량부로 사용하는 것이 바람직하다. 0.01중량부 미만으로 포함하는 경우에는 점착제의 탄성이 너무 높아진다는 문제가 발생하며, 10중량부를 초과하여 포함하는 경우에는 응집력이 저하된다는 문제가 발생한다.
본 발명의 점착제 조성물은 또한 공지의 대전 방지 물질 또는 실란 커플링제 및 기타 각종 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 대전 방지 물질로서는 당업계에 공지된 물질을 제한없이 사용할 수 있으며, 구체적으로는 불소화 유기금속화합물(예, HQ-115; 3M사), 알킬리 금속 (예, NaPF6, NaSbF6, KPF6, KSbF6 등), 전도성 고분자(예, PEDOT; Bayer사), 금속산화물(예, 인듐도핑 산화주석; ITO, 안티몬도핑 산화주석: ATO 등), 4차암모늄염(예, 1-메틸-3-부틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 테트라부틸메틸암모늄비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드 등) 등을 사용하는 것이 바람직하며, 특히, 투명성과 오염성에 우수한 HQ-115를 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 이들은 이형필름 박리 등에 의하여 발생되는 정전기에 의한 액정표시장치 내부의 액정 배향 불량, 이물 오염 등을 방지할 수 있다.
상기 대전 방지 물질의 함량은 물질에 따라 차이가 있지만, (A) 아크릴계 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~10중량부로 사용되는 것이 바람직하다. 0.01중량부 미만으로 포함되는 경우에는 대전 방지 성능이 저하된다는 문제가 발생 하며, 10중량부를 초과하여 포함되는 경우에는 오염성과 투명성이 나빠진다는 문제가 발생한다.
상기 실란 커플링제로서는 공지의 실란 커플링제를 제한없이 사용할 수 있으며, 에폭시기를 함유하는 실란 커플링제를 사용하는 것이 바람직하다. 이의 예로서, 감마글리시독시프로필트리메톡시실란을 들 수 있다. 상기 실란 커플링제는, 분자 내의 에폭시기가 폴리머의 반응성 작용기와 결합하고, 알콕시실란 부분은 액정셀의 유리기판과 강하게 결합함으로써, 점착제와 액정셀을 연결시키는 역할을 하여 접착 안정성을 향상시키고 내열내습 특성을 보다 향상시키며, 특히 고온 고습 하에서 장시간 방치되었을 경우 접착 신뢰성을 향상시키는데 도움을 주는 역할을 한다.
상기 실란 커플링제의 함량은 (A) 아크릴계 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~1중량부로 사용되는 것이 바람직하다. 0.01중량부 미만으로 포함되는 경우에는 셀과의 접착력이 약하다는 문제가 발생하며, 1중량부를 초과하여 포함되는 경우에는 리워크성이 나쁘다는 문제가 발생한다.
상기 기타의 첨가제의 예를 들면, 점착성 부여 수지[로진, 로진 유도체 혹은 그 수첨화체, 폴리테르펜수지, 테르펜페놀수지, 크실렌수지, 스티렌계 수지, 쿠마론·인덴 수지, C5계 석유 수지, C9계 석유 수지, 등], 가소제[프탈산계 에스테르로 대표되는 카르본산 에스테르, 염화 파라핀 등], 자외선 방지제[벤조페논계 자외선　방지제 등], 방곰팡이제[아산화동, 페놀계 화합물 등], 소포제[알코올, 실리콘 화합물 등], 추가적인 대전방지성 향상을 위한 알칼리금속염 등을 들 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 편광판용 점착제로서 뿐만 아니라, 다이싱 테이프, 캐리어 테이프 등의 전기, 전자 부품 가공용 테이프, 스테인리스 강판, 플라스틱판 등의 표면 보호 테이프 또는 시트, 매트, 점착 라벨, 스티커, 테이프 등의 점착제로서 적절히 사용될 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 점착제 조성물을 점착층으로 포함하는 대전방지 코팅 처리 또는 미처리된 편광판 및 이러한 편광판을 포함하는 액정표시장치를 제공한다.
상기 편광판은 편광자(편광 필름)의 한 면 또는 양면에 보호필름이 적층되어 구성된다. 편광판을 구성하는 보호필름 및 편광자(편광 필름)는 특별히 제한되지는 않는다.
바람직하게는, 상기 편광자의 예를 들면, 폴리비닐알코올계 수지로 된 필름에 요오드 또는 이색성 염료 등의 편광 성분을 함유시켜 연신하는 것에 의해 얻어진 필름 등이 있다. 이들 편광자의 두께도 특별히 제한되지는 않으며, 통상적인 두께를 형성할 수 있다. 이 때, 상기 폴리비닐알코올계 수지로는 폴리비닐알코올, 폴리비닐포르말, 폴리비닐아세탈 및 에틸렌, 초산 비닐 공중합체의 검화물 등이 사용될 수 있다.
상기 편광자의 한면 또는 양면에는 트리아세틸셀룰로오스 또는 이소부틸에스테르셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 필름, 폴리카보네이트 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 필름, 폴리에테르설폰계 필름, 폴리에틸렌, 폴리프 로필렌, 시클로계나 노르보르넨 구조를 갖는 폴리올레핀계 필름, 에틸렌-프로필렌 공중합체와 같은 폴리올레핀계 필름 등의 보호필름이 적층된 다층 필름 등을 형성할 수 있다. 이 때, 이들 보호필름의 두께도 특별히 제한되지는 않으며, 통상적인 두께를 형성할 수 있다.
본 발명에서 편광판에 점착제층을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 바람직하게는 편광판 표면에 직접 바코터 등을 사용하여 상기 점착제를 도포하여 건조한 후 광을 조사하여 가교시키는 방법 또는 상기 점착제를 일단 박리성 기재 표면에 도포하여 건조하고, 이어서 광을 조사한 후, 이 박리성 기재표면에 형성된 점착제층을 편광판 표면에 전사하는 방법이 있다.
또한, 본 발명의 편광판에는 보호층, 반사층, 방현층, 위상차판, 광시야각 보상필름, 및 휘도향상 필름 등의 추가기능을 제공하는 층이 1종 이상 적층될 수 있다.
본 발명의 점착제가 적용된 편광판은 통상적인 액정표시장치에 모두 적용 가능하며, 그 액정패널의 종류는 특별히 한정되지는 않는다. 바람직하게, 본 발명은 상기 점착제가 적용된 편광판을 액정 셀의 일면 또는 양면에 접합한 액정패널을 포함하여 액정표시장치를 구성할 수 있다.
이하, 실시예 등에 의하여 본 발명을 더욱 구체적으로　설명하나, 본 발명 범위가 하기에 기재된 실시예 등에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 등에 있어서의 평가 항목은 하기와 같이 측정하였다.
<분자량 측정>
분자량은 GPC장치(Agilent사, 1100 series)를 사용하여 측정하여, 폴리스티렌 환산치로 구하였다. 측정조건은 하기와 같다.
샘플농도 : 0.5 중량%(THF용액)
샘플주입량 : 100 ㎕
전개용액 : THF
전개용액 속도 : 1 ml/min
컬럼온도 : 40 ℃
컬럼 : Shedox KF-G (1EA) + Shedox KF-803 (1EA) + Shedox KF-804 (1EA) + Shedox KF-805 (1EA)
검출기 : RID(Refractive Index Detector)
제조예 1: 아크릴계 공중합체의 제조
4-넥 재킷(neck jacket) 반응기(1L)에 교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 가스 도입관을 장치하고, 에틸아세테이트 164중량부, n-부틸아크릴레이트 126중량부, 메틸아크릴레이트 7중량부, 4-(글리시딜옥시)-n-부틸아크릴레이트(4-HBAGE, 일본화성사 제품) 15중량부를 투입하고, 반응기의 외부온도를 50℃로 승온하였다. 에틸아세테이트 10중량부에 2,2'-아조비스이소부티로 니트릴(AIBN) 0.14중량부를 완전히 용해한 용액을 적가하였다. 재킷 외부온도를 50℃로 유지하면서 추가적으로 5시간 반응 후, 에틸아세테이트(아세톤) 90중량부를 1시간동안 적하로트를 이용하여 천천히 적하하였다. 또한 동일 온도에서 6시간의 추가적인 교반 후, 에틸아세테이트(아세톤) 304중량부를 가하고, 다시 2시간 동안 교반하여, 고형분 농도는 약 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 약 150만의 아크릴계 공중합체를 얻었다.
제조예 2: 아크릴계 공중합체의 제조
n-부틸아크릴레이트 126중량부, 메틸메타크릴레이트 7중량부, 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸아크릴레이트(VEEA, 일본촉매사 제품) 15중량부를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 고형분 농도는 약 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 약 150만의 아크릴계 공중합체를 얻었다.
제조예 3: 아크릴계 공중합체의 제조
n-부틸아크릴레이트 126중량부, 메틸메타크릴레이트 7중량부, 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸아크릴레이트(VEEA, 일본촉매사 제품) 5중량부, 지환족에폭시알킬(메타)아크릴레이트(A400, 다이셀화학사 제품) 10중량부를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 고형분 농도는 약 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 약 150만의 아크릴계 공중합체를 얻었다.
제조예 4: 아크릴계 공중합체의 제조
n-부틸아크릴레이트 126중량부, 메틸메타크릴레이트 7중량부, 지환족에폭시알킬(메타)아크릴레이트(A400, 다이셀화학사 제품) 15중량부를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 고형분 농도는 약 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 약 150만의 아크릴계 공중합체를 얻었다.
제조예 5: 아크릴계 공중합체의 제조
n-부틸아크릴레이트 126중량부, 메틸메타크릴레이트 7중량부, 지환족에폭시알킬(메타)아크릴레이트(A100, 다이셀화학사 제품) 15중량부를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 고형분 농도는 약 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 약 150만의 아크릴계 공중합체를 얻었다.
제조예 6: 아크릴계 공중합체의 제조
n-부틸아크릴레이트 126중량부, 메틸메타크릴레이트 7중량부, 글리시딜메타크릴레이트(TCI사 제품) 15중량부를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 고형분 농도는 약 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 약 150만의 아크릴계 공중합체를 얻었다.
제조예 7: 아크릴계 공중합체의 제조
4-넥 재킷(neck jacket) 반응기(1L)에 교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 가스 도입관을 장치하고, 에틸아세테이트 164중량부, n-부틸아크릴레이트 126중량부, 메틸아크릴레이트 10중량부, 아크릴산 4중량부,　2-히드록시에틸아크릴레이트 5중량부를 투입하고, 반응기의 외부온도를 50℃로 승온하였다. 에틸아세테이트 10중량부에 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.14중량부를 완전히 용해한 용액을 적가하였다. 재킷 외부온도를 50℃로 유지하면서 추가적으로 5시간 반응 후, 에틸아세테이트(아세톤) 90중량부를 1시간동안 적하로트를 이용하여 천천히 적하하였다. 또한 동일 온도에서 6시간의 추가적인 교반 후, 에틸아세테이트(아세톤) 304중량부를 가하고, 다시 2시간 동안 교반하여, 고형분 농도는 20중량%, GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산) 약 150만의 측쇄에 유기산기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체를 얻었다.
실시예 1: 점착제 조성물의 제조
제조예 1에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 20중량부)에, 양이온 개시제 및 광증감제로서 이가큐어 261 0.2중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 1중량부) 및 이가큐어 ITX(시바·스페셜티·케미칼즈 제품인 2-이소프로필티옥산톤과 4-이소프로필티옥산톤의 혼합물) 0.1중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 0.5중량부)를 가하고 10분간 교반하여 균일한 혼합액을 제조하였다.
실시예 2: 점착제 조성물의 제조
양이온 개시제 및 광증감제로서 SP-170 0.2중량부, 안트라센 0.1중량부를 이 용한 이외는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 3: 점착제 조성물의 제조
제조예 2에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 20중량부)를 이용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 4: 점착제 조성물의 제조
제조예 3에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 20중량부), 양이온 개시제로서 UVI-6990 0.2중량부, 광증감제로서 에오신(대정화금) 0.1중량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 5: 점착제 조성물의 제조
제조예 4에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 20중량부), 양이온 개시제로서 UVACURE 1591 0.2중량부, 광증감제로서 1,2-벤조안트라센 0.1중량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 6: 점착제 조성물의 제조
제조예 4에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 20중량부), 양이온 개시제로서 CI-2855 0.2중량부, 광증감제로서 벤조플라빈 0.1중량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 7: 점착제 조성물의 제조
제조예 5에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 20중량부), 양이온 개시제로서 FC-508 0.2중량부, 광증감제로서 에리스로신 0.1중량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 8: 점착제 조성물의 제조
제조예 1에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 20중량부)에, 양이온 개시제 및 광증감제로서 이가큐어 261 0.2중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 1중량부) 및 이가큐어 ITX 0.1중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 0.5중량부), 다관능 에폭시 화합물로서 EX-321 0.4중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 2중량부)와 실란 커플링제로서 감마글리시독시프로필트리메톡시실란(KBM-403, 신에츠 사) 0.1중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 0.5중량부) 및 대전 방지제로서 HQ-115 0.2중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 1중량부)를 가하고 10분간 교반하여 균일한 혼합액을 제조하였다.
실시예 9: 점착제 조성물의 제조
제조예 1에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 20중량부)에, 양이온 개시제 및 광증감제로서 이가큐어 261 0.2중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 1중량부) 및 이가큐어 ITX 0.1중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 0.5중량부), 다관능 에폭시 화합물로서 EX-321 0.4중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 2중량부)를 가 하고 10분간 교반하여 균일한 혼합액을 제조하였다.
실시예 10: 점착제 조성물의 제조
제조예 1에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 20중량부)에, 양이온 개시제 및 광증감제로서 이가큐어 261 0.2중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 1중량부) 및 이가큐어 ITX 0.1중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 0.5중량부), 실란 커플링제로서 감마글리시독시프로필트리메톡시실란(KBM-403, 신에츠 사) 0.1중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 0.5중량부)를 가하고 10분간 교반하여 균일한 혼합액을 제조하였다.
실시예 11: 점착제 조성물의 제조
제조예 1에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 20중량부)에, 양이온 개시제 및 광증감제로서 이가큐어 261 0.2중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 1중량부) 및 이가큐어 ITX 0.1중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 0.5중량부), 대전 방지제로서 HQ-115 0.2중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 1중량부)를 가하고 10분간 교반하여 균일한 혼합액을 제조하였다.
실시예 12: 점착제 조성물의 제조
다관능 에폭시 화합물로서 CEL2021 0.4중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 2중량부)를 이용한 이외는 실시예 8과 동일하게 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 13: 점착제 조성물의 제조
다관능 에폭시 화합물로서 EPICOLE G-100 0.4중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 2중량부)를 이용한 이외는 실시예 8과 동일하게 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 1: 점착제 조성물의 제조
제조예 6에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 20중량부)를 이용한 것 이외는 실시예 8과 모두 동일하게 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 2: 점착제 조성물의 제조
제조예 7에서 제조된 공중합체 100중량부(고형분 20중량부)에, 가교제로서 코로네이트-L[일본 폴리우레탄공업주식회사]의 10중량% 에틸아세테이트 용액 10중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 5중량부), 실란 커플링제로서 감마글리시독시프로필트리메톡시실란(KBM-403, 신에츠 사) 0.1중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 0.5중량부) 및 대전방지제로서 HQ-115 0.2중량부(아크릴계 중합체 고형분 대비 1중량부)를 가하고 10분간 교반하여 균일한 혼합액을 제조하였다.
비교예 3: 점착제 조성물의 제조
비교예 2와 동일하게 점착제 조성물을 제조하였다. 다만 후술하는 바와 같이, 점착제 시트를 제조하는 과정에서 가교방법으로 25℃에서 14일간 양생하는 방법을 적용하였다.
실시예 가교 관능기를 갖는 물질 양이온 개시제 / 광증감제 다관능 에폭시 화합물 실란 커플링제 대전 방지제 가교방법
실시예 1 4-HBAGE 이가큐어 261 / 이가큐어 ITX 미첨가 미첨가 미첨가 자외선강화
실시예 2 4-HBAGE SP-170 / 안트라센 미첨가 미첨가 미첨가 자외선강화
실시예 3 VEEA 이가큐어 261 / 이가큐어 ITX 미첨가 미첨가 미첨가 자외선강화
실시예 4 VEEA + A400 UVI-6990 / 에오신 미첨가 미첨가 미첨가 자외선강화
실시예 5 A400 UVACURE 1591 / 1,2-벤조안트라센 미첨가 미첨가 미첨가 자외선강화
실시예 6 A400 CI-2855 / 벤조플라빈 미첨가 미첨가 미첨가 자외선강화
실시예 7 A100 FC-508 / 에리스로신 미첨가 미첨가 미첨가 자외선강화
실시예 8 4-HBAGE 이가큐어 261 / 이가큐어 ITX EX-321 KBM-403 HQ-115 자외선강화
실시예 9 4-HBAGE 이가큐어 261 / 이가큐어 ITX EX-321 미첨가 미첨가 자외선강화
실시예 10 4-HBAGE 이가큐어 261 / 이가큐어 ITX 미첨가 KBM-403 미첨가 자외선강화
실시예 11 4-HBAGE 이가큐어 261 / 이가큐어 ITX 미첨가 미첨가 HQ-115 자외선강화
실시예 12 4-HBAGE 이가큐어 261 / 이가큐어 ITX CEL2021 KBM-403 HQ-115 자외선강화
실시예 13 4-HBAGE 이가큐어 261 / 이가큐어 ITX EPICOLE G-100 KBM-403 HQ-115 자외선강화
비교예 1 글리시딜 메타크릴레이트 이가큐어 261 / 이가큐어 ITX EX-321 KBM-403 HQ-115 자외선강화
비교예 2 아크릴산 미첨가 (가교제로서 코로네이트-L) 미첨가 KBM-403 HQ-115 미실시
비교예 3 아크릴산 미첨가 (가교제로서 코로네이트-L) 미첨가 KBM-403 HQ-115 25℃/14일 양생
시험예 1: 점착제 시트 제조
(1) 상기 실시예 1~13 및 비교예 1에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 필름(200㎜×200㎜)에 건조막 두께가 25㎛가 되도록 도공하고　100℃×1분의 조건으로 건조한 후, 그 위에 다른 한 층의 이형필름을 라미네이션하고, 자외선강화(80W/cm, 2Hg LAMP)하여 점착제 시트를 제조하였다.
(2) 상기 비교예 2의 경우, 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 필름(200㎜×200㎜)에 건조막 두께가 25㎛가 되도록 도공하고　100℃×1분의 조건으로 건조한 후, 그 위에 다른 한 층의 이형필름을 라미네이션하여 점착제 시트를 제조하였다.
(3) 상기 비교예 3의 경우, 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 필름(200㎜×200㎜)에 건조막 두께가 25㎛가 되도록 도공하고　100℃×1분의 조건으로 건조한 후, 그 위에 다른 한 층의 이형필름을 라미네이션하고, 25℃로 14일간 양생하여 점착제 시트를 제조하였다.
시험예 2 : 점착력 측정
시험예 1에서 제조한 각 점착제 시트를 폭 25㎜, 길이 100㎜의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리한 후, 트리아세틸셀룰로오스(보호필름)와 폴리비닐알코올(편광자)로 구성된 편광판에 0.25MPa의 압력으로 라미네이션하여 평가 샘플을 제조하였다.
23℃×50% RH의 환경하에서 30분 방치한 후, UTM(만능인장시험기, Instron)을 사용하여 박리 속도 10m/min, 박리각도 180o로 박리할 때의 점착력을 측정하였다. 측정은 23℃×50% RH의 환경하에서 실시하였다.
시험예 3 : Gel % 측정
시험예 1에서 제조한 각 점착제 시트를 적절한 크기로 절단하여 무게를 측정하고, 에틸아세테이트 용매하에 침적하여 48시간 상온 보관한 후, 60℃ 진공 오븐에서 2시간 건조하고, 무게의 차이를 측정하여, 그 차이값으로부터 겔분율을 측정하였다.
시험예 4 : 리워크성 측정
상기 시험예 2에서 제작한 각 점착제 부착 편광판으로부터, 25㎜×150㎜의 시험편을 재단했다. 이 시험편을, 점착장치[후지푸라(주)제의 "라미팟카"(상품명)]을 이용하여 액정셀용 유리 기판에 붙이고, 온도 50℃, 압력 5㎏/㎠(490.3kPA)로 20분간 오토클레이브 처리를 행했다. 계속해서 50℃의 오븐중에서 48시간 보관한 후, 온도 23℃, 상대습도 50%의 분위기 중에서, 이 점착시험편으로부터 편광판을 300㎜/분의 속도로 180°방향으로 박리하고, 박리 후의 유리판의 표면을 관찰했다. 결과를 이하의 기준으로 분류하고, 아울러 표 2에 표시했다.
◎: 유리판 표면에 흐림 등이 전혀 인정되지 않는다.
○: 유리판 표면에 흐림 등이 대부분 인정되지 않는다.
△: 유리판 표면에 흐림 등이 인정된다.
×: 유리판 표면에 점착제의 박리 잔사가 인정된다.
시험예 5 : 내구 신뢰성 평가
시험예 1에서 제조한 각 점착제 시트를 유리기판(200㎜×200㎜×0.7㎜)에 부착시켰다. 이 때 가해진 압력은 약 5kg/㎠으로 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다.
<내열성>
내열특성은 80℃, 500시간 방치한 후 기포나 박리 여부를 관찰하였다. 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 실시하였다. 신뢰성에 대한 평가기준은 다음과 같다.
< 내습열성 >
이 시편들을 내습열 특성을 파악하기 위하여 60℃, 90% 상대습도 조건하에서 500시간 방치한 후 기포나 박리가 발생하였는지 관찰하였다.
○: 기포나 박리현상 없음
△: 기포나 박리현상 다소 있음
×: 기포나 박리현상 있음
상기 시험예의 시험 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 양생기간 점착력 [N/25㎜] Gel% 리워크성 내열성 내습열성
실시예 1 × 11 86 ◎ ○ ○
실시예 2 × 12 87 ◎ ○ ○
실시예 3 × 12 80 ○ ○ ○
실시예 4 × 13 83 ○ ○ ○
실시예 5 × 11 84 ○ ○ ○
실시예 6 × 12 82 ○ ○ ○
실시예 7 × 13 78 ○ ○ ○
실시예 8 × 15 89 ◎ ○ ○
실시예 9 × 15 89 ◎ ○ ○
실시예 10 × 12 87 ◎ ○ ○
실시예 11 × 12 86 ◎ ○ ○
실시예 12 × 14 89 ◎ ○ ○
실시예 13 × 14 89 ◎ ○ ○
비교예 1 × 5 40 △ × ×
비교예 2 × 2 1 × △ ○
비교예 3 14일 12 87 ◎ ○ ○
상기 표 2의 결과로부터, 본 발명에서 제조된 점착제 조성물을 사용하는 경우(실시예 1~13), 기존의 점착제 조성물을 사용하는 경우(비교예 2, 비교예 3)에 비해 양생기간이 필요없으므로, 제조시간을 줄일 수 있고, 양생기간 동안 발생하는 눌림 자국에 의한 불량을 감소시킬 수 있음을 알 수 있었다. 또한, 본 발명에서 제조된 점착제 조성물은 글리시딜메타크릴레이트를 사용한 경우(비교예 1) 보다, 주폴리머 측쇄에서 가교점까지의 거리가 가교가 일어나기에 충분한 거리이므로 점착제의 Gel%가 높아 점착력, 내구성 등이 우수해짐을 알 수 있었다. 특히, 실시예 1, 2, 8~13의 경우, 다른 실시예보다 리워크성이 월등히 우수함을 알 수 있었다.

Claims (11)

  1. (A) 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 및 하기 화학식 1로 표시되는 [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트, [b] 비닐옥시알킬(메타)아크릴레이트 또는 [c] 지환족 에폭시알킬(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상의 단량체를 포함하는 아크릴계 공중합체; 및
    (B) 양이온 개시제를 포함하는 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112007054325516-PAT00006
    (상기 화학식 [a]에서 R1 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 3~11의 탄화수소기를 나타내며, 헤테로 원자를 포함하여도 좋다.
    상기 화학식 [b]에서 R4는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5는 치환 또는 비치환된 탄소수 2~10의 탄화수소기를 나타내며, 헤테로 원자를 포함하여도 좋다.
    상기 화학식 [c]에서 R6는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 2~10의 탄화수소기를 나타내며, 헤테로 원자를 포함하여도 좋고, R8, R9, R10, R11, R12, R13은 서로 독립적이며 각각 할로겐, 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~10의 탄화수소기를 나타낸다.)
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 (A) 아크릴계 공중합체의 고형분 100 중량부에 대하여 (B) 양이온 개시제를 0.1~10중량부 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 (A) 아크릴계 공중합체는 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 및 상기 화학식 1의 [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트 단량체를 포함하는 것임을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 (A) 아크릴계 공중합체가 탄소수 4~12의 알킬(메타)아크릴레이트 단량 체; 상기 화학식 1로 표시되는 [a] 글리시딜옥시알킬(메타)아크릴레이트, [b] 비닐옥시알킬(메타)아크릴레이트 또는 [c] 지환족 에폭시알킬(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상의 단량체; 및 탄소수 1∼3의 지방족 알코올으로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 탄소수 13∼18의 지방족 알코올으로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 고리형 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 방향족 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 히드록시기 알킬 알코올로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 방향족계 단량체, 알릴 화합물, 니트릴기를 갖는 단량체, 할로겐 함유 단량체, 비닐에테르계 단량체 및 비닐에스테르계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 단량체를 (70~99):(1~20):(0~10)의 중량비로 포함하는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 양이온 개시제는 방향족 설포늄, 방향족 요오도늄, 방향족 디아조늄, 방향족 암모늄 및 η5-사이클로펜타디에닐-η6-쿠메닐-Fe염계로 이루어진 군으로부터 선택된 1종류 이상의 양이온과, BF4 -, PF6 -, SbF6 - 및 하기 화학식 2로 이루어진 군으로부터 선택된 1종류 이상의 음이온으로 구성되는 오늄염인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112007054325516-PAT00007
    (상기 화학식 2에서 R14, R15, R16, R17은 각각 독립적으로 탄소수 6~30의 할로겐 치환 방향족, 탄소수 1~10의 알킬기 치환 또는 비치환 방향족, 탄소수 1~10의 지방족 또는 지환족, 탄소수 1~20의 알콕시, 또는 할로겐이고, 그 중 적어도 1개는 반드시 탄소수 6~30의 할로겐 치환 방향족이다.)
  6. 청구항 1에 있어서,
    광증감제를 (A) 아크릴계 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~5중량부 추가로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    다관능 에폭시 또는 아지드 화합물, 또는 다관능 지환족 에폭시 화합물을 (A) 아크릴계 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~10중량부 추가로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    대전 방지 물질을 (A) 아크릴계 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~10중량부 추가로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서,
    실란 커플링제를 (A) 아크릴계 공중합체 고형분 100중량부에 대하여 0.01~1중량부 추가로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  10. 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항의 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착제층을 포함하는 편광판.
  11. 청구항 10의 편광판을 포함하는 액정표시장치.
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WO2014196762A1 (ko) * 2013-06-03 2014-12-11 동우화인켐 주식회사 점착제 조성물

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