KR20080108418A - A2a 아데노신 수용체의 효능제로서 유용한 화합물, a2a효능제를 함유하는 화장용 조성물 및 이를 사용하는 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 A2A 아데노신 수용체의 효능제로서 유용한 화합물을 제공한다. 또한, 인간 피부에 적용하여 멜라닌의 영향을 감소시키고 피부 미백을 유도하기에 적합한, A2A 아데노신 수용체의 효능제를 포함하는 화장용으로 허용되는 조성물을 제공한다.
A2A 아데노신 수용체의 효능제, 화장용 조성물, 피부 미백
Description
본 발명은 A2A 아데노신 수용체의 효능제로서 유용한 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화장용 조성물, 및 이를 사용함으로써 피부 특성을 개선하는 방법에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 활성제로서 A2A 아데노신 수용체의 효능제를 포함하는 화장용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은, 놀랍게도 최소한, 이를 멜라노덤 (Melanoderm) 배양물에 적용한 경우, 조성물을 적용하지 않은 대조군 멜라노덤 배양물과 비교하여 약 0.3 이상의 ΔL이 측정된 사실에 의해 명백한 바와 같이 피부를 밝게 한다.
많은 소비자가 그들의 피부 특성에 관심을 갖는다. 예를 들어, 소비자들은 그들 피부의 색소침착 정도, 기미 및/또는 검버섯에 대해 관심을 갖는다. 게다가, 소비자들은 또한 노화 또는 광-노화 피부 뿐만 아니라 건성 및 늘어진 피부의 징후를 완화시키거나 지연시키는 것을 추구한다. 다른 이들은 태양광으로의 노출에 의 해 야기된 피부 흑화를 감소시키기를 원한다. 소비자의 욕구를 충족시키기 위해, 피부 특성을 개선하는 제품을 개발하려는 많은 시도가 있었다. 그러나, 지금까지 개발된 제품은 낮은 효능 또는 바람직하지 않은 부작용, 예를 들어 독성 또는 피부 자극성을 가지는 경향이 있다.
부작용 없이 피부를 밝게 하는 화장용 조성물을 개발하려는 관심이 증가하고 있다. 따라서, 본 발명은 놀랍게도 최소한, 부작용 없이 피부를 밝게 하는 화장용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 화장용 조성물은 활성제로서 A2A 아데노신 수용체의 효능제를 포함하며, 상기로 처리한 멜라노덤 배양물과 A2A 아데노신 수용체의 효능제를 함유하는 조성물에 적용시키지 않은 배양물을 비교하였을 때, 약 0.3 이상의 ΔL을 생성하였다.
<부가적 정보>
피부 관리 화장용 조성물을 제조하기 위한 노력이 개시되어 있다. 미국 특허 제6,875,425호에는 4-치환된 레조르시놀 유도체 화합물을 함유한 피부 미백제가 기재되어 있다.
피부 처리 조성물을 제조하기 위한 다른 노력이 개시되어 있다. 미국 출원 공개공보 제2004/0071749 A1호에는 아데노신 또는 아데노신 유사체로 피부를 처리하는 방법이 기재되어 있다.
피부를 처리하기 위한 또다른 노력이 개시되어 있다. 미국 특허 제5,998,423호에는 폴리시클릭 질소 헤테로사이클을 함유한 조성물이 기재되어 있다.
상기 부가적 정보 중 어느 것에서도 피부 미백을 유도하는 조성물에서 사용하기에 적합한 A2A 아데노신 수용체의 효능제인 화합물을 기재하고 있지 않다.
<발명의 개요>
제1 측면에서, 본 발명은 하기 화학식을 갖는 화합물에 관한 것이다.
식 중,
(a) R은 각각 독립적으로 수소, C1-C2O 선형, 분지형, 치환된, 비치환된, 포화 및/또는 불포화 알킬, 아실기 또는 아릴기이고;
여기서, A는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C5 알킬이고;
(c) T는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 기이며, 단, T는 퓨린에 결합된 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자를 가지고, T가 인 경우에, R1이 CH2OH일 때 R 및 R2는 각각 동시에 H는 아니고, T가 인 경우에, R1이 일 때 R 및 R2는 각각 동시에 수소는 아니다.
제2 측면에서, 본 발명은 적어도 피부 미백에 적합하고, A2A 아데노신 수용체의 효능제를 포함하는 화장용 조성물에 관한 것이다.
제3 측면에서, 본 발명은 피부 미백 방법에 관한 것이다.
본원에 사용된 바와 같이, ΔL은 A2A 수용체의 효능제를 포함하는 조성물로 처리하지 않은 3종의 3주 경과된 매텍 (Mattek) 멜라노덤 배양물을, A2A 수용체의 효능제를 포함하는 조성물로 처리한 3종의 3주 경과된 매텍 멜라노덤 배양물과 비교하는 경우, 헌터 랩 (Hunter Lab) L 값에서의 차이를 의미하는 것으로 정의하고, 여기서 처리는:
(a) 멜라노덤 배양물을 약 0.3 cm 간격으로 구획된 6웰 조직 배양물 디쉬에 넣고;
(b) 멜라노덤 배양물을, 둘베코 변형 이글 배지 (Dulbecco's Modified Eagle Media)로 희석한 A2A 효능제 및 담체 (예를 들어, 디메틸 술폭사이드)의 10 밀리몰 용액으로부터 제조한, A2A 아데노신 수용체의 효능제를 포함하는 3 마이크로몰 조성 물로 처리하고;
(c) 미놀타 (Minolta) CR-10 크로마미터로 각각에 대한 평균 L 값을 얻음으로써 처리 및 비처리 배양물을 비교하는 것을 의미한다.
화장용 조성물은 포유동물, 특히 인간의 피부에 국소 적용하기 위한 조성물을 포함하는 것을 의미한다. 그러한 조성물은 일반적으로 리브-온 (leave-on) 또는 린스 오프 (rinse off)로 분류될 수 있으며, 특정 방식으로 최소한, 각질형성세포에서 멜라닌의 영향을 감소시키는 컨디셔너 또는 토닉, 립스틱, 색조 화장품, 및 일반적인 국소 조성물을 포함하는 것을 의미한다. 본원에 사용된 바와 같은 미백 및 화이트닝은 동일한 것을 의미하며, 이들은 직접적인 피부 미백 뿐만 아니라 검버섯 및 기미와 같은 피부 상의 반점을 밝게 하는 것을 포함한다. 둘베코 변형 이글 배지는 매텍에서 판매하는 영양분 용액을 의미하며, MEL30010BBLLMM으로 확인된 상업적 제품으로 공급되는 지시사항에 따라 처리하고 사용한다.
본 발명의 조성물은 액제, 로션, 크림, 젤, 비누 바 또는 토너의 형태이거나, 또는 얼굴용 마스크 또는 팻치를 통해 적용될 수 있다. 본 발명의 조성물은 최소한, 피부를 밝게 하는 것이며, 여기서 피부는 얼굴, 목, 가슴, 등, 팔, 손, 다리의 피부 및 두피를 포함하는 것을 의미한다. 본원에서 확인된 모든 범위는, 예를 들어 이를 명시적으로 언급하지 않은 경우, 이에 포함되는 모든 한도를 암시적으로 포함하는 것을 의미한다.
한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식을 포함하는 화합물에 관한 것이다:
식 중,
(a) R은 각각 독립적으로 수소, C1-C2O 선형, 분지형, 치환된, 비치환된, 포화 및/또는 불포화 알킬, 아실기 또는 아릴기이고;
여기서, A는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C5 알킬이고;
(c) T는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 기이며, 단, T는 퓨린에 결합된 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자를 가지고, T가 인 경우에, R1이 CH2OH일 때 R 및 R2는 각각 동시에 H는 아니고, T가 인 경우에, R1이 일 때 R 및 R2는 각각 동시에 수소는 아니다.
여기서 R2는 각각 독립적으로
(a) 수소; N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자를 포함하거나 포함하지 않는 C1-C20 선형, 분지형, 시클릭, 포화 또는 불포화 알킬기; 아릴기; 알킬 아릴; C4-C9 헤테로아릴; C4-C10 헤테로사이클 (여기서, 헤테로원자는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택됨); 이고, 여기서 R3은 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자를 포함하거나 포함하지 않는 C1-C20 선형, 분지형, 포화 또는 불포화 알킬기이고, R4는 각각 독립적으로 수소; N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자를 포함하거나 포함하지 않는 C1-C20 선형, 분지형, 포화 또는 불포화 알킬기이며, 단, T가 인 경우에, R1이 일 때 R 및 R2는 각각 동시에 수소는 아니다.
본 발명의 화장용 조성물에 대해서, 피부, 특히 인간 피부에 사용하기 적합하며 각질형성세포에서 멜라닌의 영향을 감소시킬 수 있는 한, A2A 아데노신 수용체의 임의의 효능제가 사용될 수 있다. 바람직한 실시양태에서, A2A 아데노신 수용체의 효능제는 아데노신으로부터 유래하였으며, 아데노신 유래 효능제의 퓨린 부분에 직접적으로 결합된 탄소-탄소 삼중 결합이 없다. 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에서 사용하기에 적합한 A2A 아데노신 수용체의 효능제는 상기 화학식에 의해 나타내어지며, 예외적으로 페닐아미노아데노신 및 2-파라 (2-카르복시에틸)페네틸아미노-5'-N-에틸 카르복스아미도 아데노신이 사용될 수 있으며, 가장 바람직하게는, 단독으로 또는 서로 조합하여 사용된다.
본 발명의 화장용 조성물을 제형화하는 경우, A2A 아데노신 수용체의 효능제는 피부 미백에 효과적인 양으로 존재한다. 전형적으로, 그러한 효능제는 본원에 정의된 바와 같이 약 0.3 이상, 바람직하게는 약 0.75 내지 약 6.5, 가장 바람직하게는 약 1.0 내지 약 5.5의 ΔL을 생성하며, 모든 한도는 이에 포함된다. 전형적으로, 화장용 조성물에서 사용되는 효능제의 양은 화장용 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.0001 내지 약 10 중량%, 바람직하게는 약 0.01 내지 약 5 중량%, 가장 바람직하게는 약 0.1 내지 약 1 중량%이며, 모든 한도는 이에 포함된다.
본원에 기재된 효능제 및 다른 임의의, 그러나 종종 바람직한 부가제에 대한 희석제, 분산제 및/또는 담체로서 작용하는 상업적으로 허용되고 통상적인 비히클이 사용될 수 있음을 알아야 한다. 따라서, 본 발명에서 사용하기에 적합한 화장용으로 허용되는 비히클은 수계, 무수 또는 에멀젼일 수 있으며, 이에 따라 유중수 또는 수중유 에멀젼이 일반적으로 바람직하다. 물의 사용이 바람직한 경우, 물은 전형적으로 화장용 조성물의 밸런스를 구성하고, 바람직하게는 화장용 조성물의 약 5 내지 약 99 중량%, 가장 바람직하게는 약 40 내지 약 80 중량%를 구성하며, 모든 한도는 이에 포함된다.
물에 더하여, 유기 용매가 본 발명의 조성물 내에서 담체로서 작용하거나, 또는 담체를 보조하도록 임의로 포함될 수 있다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 유기 용매 종류의 예시적이며 비제한적인 예에는 메틸, 에틸 및 이소프로필 알코올과 같은 알칸올, 및 그의 혼합물 등이 포함된다.
사용하기에 적합한 다른 임의의 부가제에는 이소프로필 미리스테이트, 세틸 미리스테이트, 2-옥틸도데실 미리스테이트와 같은 에스테르 오일, 아보카도 오일, 아몬드 오일, 올리브 오일, 네오펜틸글리콜 디카프레이트, 및 그의 혼합물 등이 포함된다. 전형적으로, 그러한 에스테르 오일은 본 발명의 화장용 조성물을 유화시키는 것을 보조하고, 이의 유효량이 안정한, 가장 바람직하게는, 유중수 에멀젼을 생성하기 위해 종종 사용된다.
연화제가 또한 바람직한 경우, 본 발명의 화장용 조성물 내에서 담체로서 사용될 수 있다. 1-헥사데칸올 (즉, 세틸 알코올) 및 페녹시에탄올과 같은 알코올은 실리콘 오일 및 합성 에스테르로 일반적으로 분류되는 연화제로서 종종 바람직하다. 사용하기에 적합한 실리콘 오일에는 3개 내지 9개, 바람직하게는 4개 또는 5개의 규소 원자를 함유하는 시클릭 또는 선형 폴리디메틸실록산이 포함된다. 선형 휘발성 실리콘 물질은 일반적으로 25℃에서 약 5 센티스토크 미만의 점도를 갖는 한편, 시클릭 물질은 전형적으로 약 10 센티스토크 미만의 점도를 갖는다. 본원에 기재된 발명의 화장용 조성물에서 연화제 물질로 유용한 비휘발성 실리콘 오일에는 폴리알킬 실록산, 폴리알킬아릴 실록산 및 폴리에테르 실록산 공중합체가 포함된다. 본원에 유용한 필수적 비휘발성 폴리알킬 실록산에는, 예를 들어 25℃에서 약 5 내지 약 2천5백만 센티스토크의 점도를 갖는 폴리디메틸실록산이 포함된다. 이 중, 본 발명의 조성물에 유용한 바람직한 비휘발성 연화제는 25℃에서 약 10 내지 약 400 센티스토크의 점도를 갖는 폴리디메틸실록산이다.
임의로 사용될 수 있는 에스테르 연화제는 다음과 같다:
(1) 10개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 지방산의 알케닐 또는 알킬 에스테르. 그 예에는 이소아라키딜 네오펜타노에이트, 이소노닐 이소나노노에이트, 올레일 미리스테이트, 올레일 스테아레이트, 및 올레일 올레에이트가 포함된다.
(2) 에테르-에스테르, 예컨대 에톡실화 지방 알코올의 지방산 에스테르.
(3) 다가 알코올 에스테르. 에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 디에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 (200-6000) 모노- 및 디-지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노올레에이트, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노스테아레이트, 에톡실화 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트, 글리세릴 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리글리세롤 폴리-지방 에스테르, 에톡실화 글리세릴 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리올 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르는 만족스러운 다가 알코올 에스테르이다.
(4) 왁스 에스테르, 예컨대 밀랍, 경랍, 스테아릴 스테아레이트 및 아라키딜 베헤네이트.
(5) 스테롤 에스테르, 콜레스테롤 지방산 에스테르가 그 예이다.
연화제가 사용되는 경우, 전형적으로 화장용 조성물의 약 0.1 내지 약 50 중량%를 구성하며, 모든 한도는 이에 포함된다.
10개 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 지방산은 또한 본 발명의 조성물 내에 화장용으로 허용되는 담체로서 포함될 수 있다. 그러한 지방산의 예시적 예에는 펠라르곤산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 이소스테아르산, 히드록시스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리시놀레산, 아라키드산, 베헨산 또는 에루스산, 및 그의 혼합물이 포함된다. 피부 침투를 증진시킬 것으로 여겨지는 디메틸 술폭사이드와 같은 화합물은 또한 임의의 담체로서 사용될 수 있다.
다가 알코올 유형의 습윤제가 또한 본 발명의 화장용 조성물에서 사용될 수 있다. 습윤제는 종종 연화제의 효능 증대를 돕고, 각질 형성을 감소시키고, 형성된 각질의 제거를 촉진하고, 피부 감촉을 증진시킨다. 전형적인 다가 알코올에는 글리세롤, 폴리알킬렌 글리콜, 보다 바람직하게는 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 그의 유도체를 비롯한 알킬렌 폴리올 및 그의 유도체, 소르비톨, 히드록시프로필 소르비톨, 헥실렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 1,2,6-헥산트리올, 에톡실화 글리세롤, 프로폭실화 글리세롤 및 그의 혼합물이 포함된다. 최상의 결과를 위해, 습윤제는 바람직하게는 프로필렌 글리콜 또는 나트륨 히알루로네이트이다. 습윤제의 양은 화장용 조성물의 총 중량을 기준으로, 화장용 조성물의 0.2 내지 25 중량%, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 15 중량%의 범위일 수 있으며, 모든 한도는 이에 포함된다.
증점제가 또한 본 발명의 화장용 조성물에서 화장용으로 허용되는 담체의 일부로서 사용될 수 있다. 전형적인 증점제에는 가교 아크릴레이트 (예를 들어, 카르보폴 (Carbopol) 982), 소수성으로 변형된 아크릴레이트 (예를 들어, 카르보폴 1382), 셀룰로스 유도체 및 천연 고무가 포함된다. 셀룰로스 유도체로 유용한 것 중에는 나트륨 카르복시메틸셀룰로스, 히드록시프로필 메틸셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 에틸 셀룰로스 및 히드록시메틸 셀룰로스가 있다. 본 발명에 적합한 천연 고무에는 구아, 크산탄, 스클러로튬, 카라기난, 펙틴 및 이들 고무의 조합물이 포함된다. 증점제의 양은 0.0 내지 5 중량%, 일반적으로 0.001 내지 1 중량%, 최적으로는 0.01 내지 0.5 중량%의 범위일 수 있다.
집합적으로, 물, 용매, 실리콘, 에스테르, 지방산, 습윤제 및/또는 증점제는 화장용으로 허용되는 담체를 1 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 80 내지 99 중량%의 양으로 구성할 것이다.
계면활성제가 또한 본 발명의 화장용 조성물에 존재할 수 있다. 계면활성제의 총 농도는 조성물의 약 0 내지 약 40 중량%, 바람직하게는 약 0 내지 약 20 중량%, 최적으로는 약 1 내지 약 5 중량%의 범위일 것이다. 계면활성제는 음이온성, 비이온성, 양이온성 및 양쪽이온성 활성물질로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 비이온성 계면활성제는 C10-C2O 지방 알코올을 함유한 것, 또는 소수성 물질 1 몰당 2 내지 100 몰의 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드와 축합된 산 소수성 물질; 2 내지 20 몰의 알킬렌 옥시드와 축합된 C2-C10 알킬 페놀; 에틸렌 글리콜의 모노- 및 디-지방산 에스테르; 지방산 모노글리세리드; 소르비탄, 모노- 및 디-C8-C20 지방산; 블록 공중합체 (에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드); 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 뿐만 아니라 그의 조합물이다. 알킬 폴리글리코시드 및 사카라이드 지방 아미드 (예를 들어, 메틸 글루콘아미드)가 또한 적합한 비이온성 계면활성제이다.
바람직한 음이온성 계면활성제에는 비누, 알킬 에테르 술페이트 및 술포네이트, 알킬 술페이트 및 술포네이트, 알킬벤젠 술포네이트, 알킬 및 디알킬 술포숙시네이트, C8-C20 아실 이소티오네이트, 아실 글루타메이트, C8-C20 알킬 에테르 포스페이트 및 그의 조합물이 포함된다.
향료가 본 발명의 화장용 조성물에서 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 향료 종류의 예시적인 비제한적 예에는 문헌 [Bauer, K., et al., Common Fragrance and Flavor Materials, VCH Publishers (1990))]에 기재된 것과 같은 테르펜 및 테르펜 유도체를 비롯한 것들이 포함된다.
본 발명에서 사용될 수 있는 방향제 종류의 예시적이고 또한 비제한적인 예에는 미르센, 디히드로미레놀, 시트랄, 타게톤, 시스-제란산, 시트로넬산, 또는 시스-제란산 니트릴, 그의 혼합물 등이 포함된다.
바람직하게는, 본 발명의 화장용 조성물에서 사용된 방향제의 양은 약 0.0% 내지 약 10%, 보다 바람직하게는 약 0.00001% 내지 약 5 중량%, 가장 바람직하게는 약 0.0001% 내지 약 2%의 범위이다.
임의의 부가 활성 성분의 다양한 종류가 본 발명의 화장용 조성물에서 사용될 수 있다. 활성 물질은 연화제나 단지 조성물의 물리적 특성을 개선시키는 성분이 아닌 피부 유익제로 정의된다. 이 카테고리에 제한되지는 않지만, 일반적인 예에는 탈크 및 실리카, 뿐만 아니라 알파-히드록시산, 베타-히드록시산, 폴리-히드록시산, 퍼옥시드, 아연염, 및 선스크린이 포함된다.
베타-히드록시산에는, 예를 들어 살리실산이 포함된다. 아연 피리티온은 본 발명의 화장용 조성물에 유용한 아연염의 예이다.
선스크린에는 자외선을 차단하기 위해 통상적으로 사용되는 물질들이 포함된다. 예시적 화합물은 PABA의 유도체, 신나메이트 및 살리실레이트이다. 예를 들어, 아보벤조페논 (파르솔 (Parsol) 1789 (등록상표)) 옥틸 메톡시신나메이트 및 2-히드록시-4-메톡실 벤조페논 (옥시벤존으로도 공지됨)이 사용될 수 있다. 옥틸 메톡시신나메이트 및 2-히드록시-4-메톡시 벤조페논은 상표명 파르솔 MCX 및 벤조페논-이 (Benzophenone-e) 하에 각각 상업적으로 입수가능하다. 조성물에서 사용되는 선스크린의 정확한 양은 태양의 UV 방사에 대해 기대되는 보호 정도에 따라 달라질 수 있다. 태양광을 반사하거나 산란시키는 부가제가 또한 사용될 수 있다. 이들 부가제에는 산화아연 및 이산화티타늄과 같은 산화물이 포함된다.
다수의 화장용 조성물, 특히 물을 함유하는 것은 잠재적으로 해로운 미생물의 성장으로부터 보호되어야 한다. 따라서, 항미생물 화합물, 예컨대 트리클로산, 및 보존제가 전형적으로 필요하다. 적합한 보존제에는 p-히드록시벤조산의 알킬 에스테르, 히단토인 유도체, 프로피오네이트 염, 및 다양한 4급 암모늄 화합물이 포함된다. 본 발명의 특히 바람직한 보존제는 메틸 파라벤, 프로필 파라벤, 페녹시에탄올 및 벤질 알코올이다. 보존제는 일반적으로 조성물의 약 0.1 중량% 내지 2 중량% 범위의 양으로 사용될 것이다.
본 발명의 화장용 조성물과 함께 사용될 수 있는 또 다른 임의의 성분에는 이산 (예를 들어, 말론산, 세바신산), 비타민, 예컨대 니아신아미드, 비타민 C, 레조르시놀 및 그의 유도체 (예를 들어, 페룰린산, 바닐산 등으로 에스테르화된 것들을 포함함) 및 레틴산, 레티날, 레티날 및 레티닐 에스테르를 비롯한 레티노이드, 뿐만 아니라 주름-감소, 피부 화이트닝, 항여드름 효과 및 피지 영향의 감소를 위해 익히 공지된 임의의 기타 통상적 성분이 포함된다.
본 발명의 화장용 조성물은 인간 피부에 국소 적용하기 위한 제품, 특히 적어도 피부 미백제로서 주로 사용하기 위한 것이다. 기타 유익성은 피부 습윤, 피부에서 피지 영향의 감소 및 피부 주름 감소를 포함할 수 있다. 종종, 본 발명의 화장용 조성물은 약 30℃ 내지 약 45℃의 융점을 가지며, 모든 한도는 이에 포함된다.
본 발명의 화장용 조성물을 제조하는 경우, 바람직한 성분은 특정 순서 없이 통상적으로 약 70 내지 약 80℃의 온도에서 대기압 하에 혼합된다. 본원에 기재된 효능제는 에스테르화 반응 및/또는 환원을 포함할 수 있는 방법을 통해 제조된다.
본 발명의 조성물의 포장은 팻치, 병, 튜브, 롤-볼 어플리케이터, 추진제 구동 에어로졸 장치, 스퀴즈 용기 또는 뚜껑이 달린 단지일 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위해 제공되며, 청구항의 범위를 제한하려는 것이 아니다.
멜라닌형성에서 A2A 아데노신 수용체의 효능제의 영향을 시험하기 위해 상업적으로 입수가능한 인간 피부 등가물 (매텍으로부터의 멜라노덤)을 구입하였다. 최종 농도 3 마이크로몰의 용액을 10 밀리몰의 디메틸 술폭사이드 원액으로부터 제조하고, 멜라노덤 배양물의 배지에 3주 동안 10회 주입하였다. 상업적으로 입수가능한 기본 둘베코 변형 이글 배지로 구성된 배지를 제조업자의 지시사항에 기재된 방식으로 제조하고 처리하였다. 멜라노덤의 장기간 유지를 위해, 기본 배지를 bFGF 및 알파 MSH로 보충하여 멜라닌세포 성장 및 멜라닌형성을 촉진하였다. 각각의 처리 조건은 3회 수행하였고, 각각의 처리 뿐만 아니라 대조군 (효능제로 처리하지 않은 배양물)에 대해 3 세트를 제조하였다. 배양물을 약 37℃의 온도에서 유지하고, 주입 기간 동안 습윤 5% CO2 인큐베이터에 저장하였으나, 주입되면 꺼냈다.
3주의 기간 후에, 헌터 랩 L 값 판독은 각각의 조건 (미놀타 CR-10 크로마미터로)에 대해 수행한 후, 평균을 냈다. 결과는 하기에 제공된다:
[표]
활성물질 | L 값 범위 | 평균 L 값 | ΔL |
대조군 | 29.9-30.8 | 38.6 | --- |
효능제 1i | 30.3-33.3 | 31.9 | 1.7 |
활성물질 | L 값 범위 | 평균 L 값 | ΔL |
대조군 | 38.2-39.3 | 38.6 | --- |
효능제 2ii | 43.2-44.2 | 43.8 | 5.2 |
i = 2-파라 (2-카르복시에틸) 페네틸아미노-5'-N-에틸 카르복스아미도 아데노신
ii = 페닐아미노아데노신
상기 결과는, 멜라노덤 배양물과 비교한 바와 같이, A2A 아데노신 수용체의 효능제를 함유한 조성물은 예상외로 피부 미백을 유도할 수 있다는 것을 제시한다.
Claims (17)
- 하기 화학식을 갖는 화합물.식 중,(a) R은 각각 독립적으로 수소, C1-C2O 선형, 분지형, 치환된, 비치환된, 포화 및/또는 불포화 알킬, 아실기 또는 아릴기이고;여기서, A는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C5 알킬이고;여기서 R2는 각각 독립적으로수소; N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자를 포함하거나 포 함하지 않는 C1-C20 선형, 분지형, 시클릭, 포화 또는 불포화 알킬기; 아릴기; 알킬 아릴; C4-C9 헤테로아릴; C4-C10 헤테로사이클 (여기서, 헤테로원자는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택됨); 이고,여기서 R3은 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자를 포함하거나 포함하지 않는 C1-C20 선형, 분지형, 포화 또는 불포화 알킬기이고,R4는 각각 독립적으로 수소; N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자를 포함하거나 포함하지 않는 C1-C20 선형, 분지형, 포화 또는 불포화 알킬기이며,
- 피부를 피부 미백에 충분한 유효량의 A2A 아데노신 수용체의 효능제를 포함하는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 피부 미백 방법.
- 제2항에 있어서, A2A 아데노신 수용체의 효능제가 조성물에 0.0001 내지 10 중량%의 양으로 존재하는 것인 피부 미백 방법.
- 제2항에 있어서, A2A 아데노신 수용체의 효능제가 조성물에 0.01 내지 5 중량%의 양으로 존재하는 것인 피부 미백 방법.
- 제2항에 있어서, A2A 아데노신 수용체의 효능제가 조성물에 0.1 내지 1 중량%의 양으로 존재하는 것인 피부 미백 방법.
- 제2항에 있어서, A2A 수용체의 효능제를 포함하는 조성물로 처리하지 않은 3종의 3주 경과된 매텍 멜라노덤 (Mattek Melanoderm) 배양물을, A2A 수용체의 효능제를 포함하는 조성물로 처리한 3종의 3주 경과된 매텍 멜라노덤 배양물을 비교하는 경우, A2A 아데노신 수용체의 효능제는 약 0.3 이상의 ΔL을 생성하는 것이며, 여기서 처리는:(a) 멜라노덤 배양물을 약 0.3 cm 간격으로 구획된 6웰 조직 배양물 디쉬에 넣고;(b) 멜라노덤 배양물을, 둘베코 변형 이글 배지로 희석한 A2A 효능제 및 담체 (예를 들어, 디메틸 술폭사이드)의 10 밀리몰 용액으로부터 제조한, A2A 아데노 신 수용체의 효능제를 포함하는 3 마이크로몰 조성물로 처리하고;(c) 미놀타 CR-10 크로마미터로 각각에 대한 평균 L 값을 얻음으로써 처리 및 비처리 배양물을 비교하는 것을 의미하는 것인, 피부 미백 방법.
- 제6항에 있어서, A2A 아데노신 수용체의 효능제가 0.75 내지 6.5의 ΔL을 생성하는 것인 피부 미백 방법.
- 제6항에 있어서, A2A 아데노신 수용체의 효능제가 1.0 내지 5.5의 ΔL을 생성하는 것인 피부 미백 방법.
- 제2항에 있어서, A2A 아데노신 수용체의 효능제가 제1항에 나타낸 바와 같은 화합물인 피부 미백 방법.
- 제2항에 있어서, A2A 아데노신 수용체의 효능제가 페닐아미노아데노신, 2-파라 (2-카르복시에틸)페네틸아미노-5'-N-에틸 카르복스아미도 아데노신 또는 그의 혼합물인 피부 미백 방법.
- 제2항에 있어서, 조성물이 탈크, 실리카, 알파-히드록시산, 베타-히드록시 산, 폴리-히드록시산, 퍼옥시드, 아연염, 선스크린, 이산 또는 비타민으로부터 선택된 부가적 활성 성분을 더 포함하는 것인 피부 미백 방법.
- 제2항에 있어서, 조성물이 주름-감소제, 피부 화이트닝제, 항여드름제 및 피지 영향을 감소시키기 위한 작용제로서 분류되는 부가적 활성 성분 또는 그의 혼합물을 더 포함하는 것인 피부 미백 방법.
- (a) A2A 아데노신 수용체의 효능제; 및(b) 화장용으로 허용되는 담체를 포함하는 조성물로서,여기서, A2A 수용체의 효능제를 포함하는 조성물로 처리하지 않은 3종의 3주 경과된 매텍 멜라노덤 배양물을, A2A 수용체의 효능제를 포함하는 조성물로 처리한 3종의 3주 경과된 매텍 멜라노덤 배양물을 비교하는 경우, A2A 아데노신 수용체의 효능제는 약 0.3 이상의 ΔL을 생성하는 것이며, 여기서 처리는:(a) 멜라노덤 배양물을 약 0.3 cm 간격으로 구획된 6웰 조직 배양물 디쉬에 넣고;(b) 멜라노덤 배양물을, 둘베코 변형 이글 배지로 희석한 A2A 효능제 및 담체 (예를 들어, 디메틸 술폭사이드)의 10 밀리몰 용액으로부터 제조한, A2A 아데노 신 수용체의 효능제를 포함하는 3 마이크로몰 조성물로 처리하고;(c) 미놀타 CR-10 크로마미터로 각각에 대한 평균 L 값을 얻음으로써 처리 및 비처리 배양물을 비교하는 것을 의미하는 것인 조성물.
- 제13항에 있어서, A2A 아데노신 수용체의 효능제가 0.75 내지 6.5의 ΔL을 생성하는 것인 조성물.
- 제13항에 있어서, A2A 아데노신 수용체의 효능제가 1.0 내지 5.5의 ΔL을 생성하는 것인 조성물.
- 제13항에 있어서, A2A 아데노신 수용체의 효능제가 제1항에 나타낸 바와 같은 화합물인 조성물.
- 제13항에 있어서, A2A 아데노신 수용체의 효능제가 페닐아미노아데노신, 2-파라 (2-카르복시에틸)페네틸아미노-5'-N-에틸 카르복스아미도 아데노신 또는 그의 혼합물인 조성물.
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