KR20080034430A - 1-시클로알킬-5-요오도테트라졸 - Google Patents

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KR20080034430A
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란세스 도이치란트 게엠베하
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Abstract

화학식 I의 화합물, 그의 입체이성질체, 그들의 임의의 혼합물이 식물 및 재료 보호용 살미생물제로서 매우 적절하다.
<화학식 I>
Figure 112008001490556-PCT00010
상기 식에서, R1은 시클로알킬을 나타낸다.
요오도테트라졸, 살미생물제, 살균제, 식물, 산업용 재료

Description

1-시클로알킬-5-요오도테트라졸 {1-CYCLOALKYL-5-IODOTETRAZOLES}
본 발명은 신규한 1-시클로알킬-5-요오도테트라졸, 그의 제조 방법 및 식물 및 산업용 재료 보호용 살생물제로서 그들의 용도에 관한 것이다.
일부 5-요오도테트라졸 및 그들의 제조 방법은 이미 문헌에 공지되어 있다. 그의 생물학적 작용은 어떤 선행 기술의 예에도 언급되어 있지 않다. 1-시클로알킬-5-요오도테트라졸은 문헌에 공지되어 있지 않다.
5-요오도테트라졸은 또한 1-치환된 5-테트라졸릴리튬 화합물을 요오드와 저온에서 반응시킴으로써 수득할 수 있다[참조: R. Raap, Can. J. Chem. 1971, 49, 2139; Satoh, Yoshitaka; Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1759; Satoh, Yoshitaka, Synlett 1998, 528].
1-알킬-5-요오도테트라졸을 제조하기 위한 또 다른 방법은 출발 물질로써 1-알킬테트라졸을 사용하여 KMn04 및 H2S04를 함유하는 빙초산 중 요오드로 처리하는 것이다[참조: P.N.Gaponik.,Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 1988,1699].
본 발명에 이르러, 1-위치가 시클로알킬로 치환된 신규한 5-요오도테트라졸이 발견되었으며, 이는 식물 및 산업용 재료 보호용 살미생물제로서 매우 적합하다.
따라서, 본 발명의 목적은 화학식 I의 신규한 화합물을 제공하는 것이다.
Figure 112008001490556-PCT00001
상기 식에서,
R1은 시클로알킬을 나타낸다.
바람직하게는, 화학식 I의 화합물에서 R1은 비치환되거나 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 또는 다중치환된 임의로 가교된 C3-C8-시클로알킬을 나타내며, 여기서, 상기 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 또는 다중치환된 시클로알킬 라디칼의 치환기는 할로겐; 니트로; 시아노; 히드록실; 비치환된 C1-C8-알킬; 동일하거나 상이한 할로겐 치환기로 단일- 내지 구치환된 C1-C8-알킬; C2-C8-알키닐; 비치환된 C1-C8-알콕시; 동일하거나 상이한 할로겐 치환기로 단일- 내지 구치환된 C1-C8-알콕시; 비치환된 C1-C8-알킬티오; 동일하거나 상이한 할로겐 치환기로 단일- 내지 구치환된 C1-C8-알킬티오; C3-C8-시클로알킬; 아미노; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8-알킬 라디칼을 갖는 모노알킬아미노; 동일하거나 상이한 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8-알킬 라디칼을 갖는 디알킬아미노; C1-C8-아실; C1-C8-아실옥시; C1-C8-알콕시카르보닐; 카르복실; 비치환된 페닐; 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 아실, 아실옥시, 알콕시카르보닐, 카르복실, 아미노, 모노알킬아미노 및 디알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 오치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직하게는, 화학식 I의 화합물에서 R1은 비치환되거나 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 육치환된 임의로 가교된 C3-C8-시클로알킬을 나타내며, 여기서, 상기 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 육치환된 C3-C8-시클로알킬 라디칼의 치환기는 불소; 염소; 브롬; 요오드; 니트로; 시아노; 히드록실; 비치환된 C1-C6-알킬; 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 육치환된 C1-C6-알킬; C2-C8-알키닐; C1-C6-알콕시; 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 육치환된 C1-C6-알콕시; 비치환된 C1-C6-알킬티오; 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 육치환된 C1-C6- 알킬티오; C3-C6-시클로알킬; 아미노; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬 라디칼을 갖는 모노알킬아미노; 동일하거나 상이한 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬 라디칼을 갖는 디알킬아미노; C1-C6-아실; C1-C6-아실옥시; C1-C6-알콕시카르보닐; 카르복실; 비치환된 페닐; 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-C4-알킬, 또는 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 오치환된 C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 오치환된 C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, 또는 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 오치환된 C1-C4-할로알킬티오, C1-C6-아실, C1-C6-아실옥시, C1-C6-알콕시카르보닐, 카르복실, 아미노, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는 모노알킬아미노, 동일하거나 상이한 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는 디알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 사치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
매우 특히 바람직하게는, 화학식 I의 화합물에서 R1은 임의로 가교된 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 또는 아다 만틸을 나타내고, 이들 각각은 비치환되거나 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 사치환되며, 여기서, 상기 시클로알킬 라디칼은 각 경우에 임의로는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 시아노, 히드록실, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 트리플루오로메틸, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, 펜톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, 트리플루오로메틸티오, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디이소프로필아미노, 아세틸, 아세틸옥시, 메톡시카르보닐, 카르복실, 비치환된 페닐, 및 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 시아노, 히드록실, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, 트리플루오로메틸티오, 포르밀, 아세틸, 아세틸옥시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 카르복실, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디이소프로필아미노에 의해 단일- 내지 삼치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 사치환된다.
각각의 정의, 및 바람직한 경우, 특히 바람직한 경우 및 매우 특히 바람직한 경우의 정의에서 제시된 라디칼은 또한 특정의 제시된 조합으로부터 독립하여 임의의 다른 조합의 라디칼 정의로 대체될 수 있다. 또한, 바람직한 범위의 라디칼 정의가 적용되지 않을 수 있다.
치환기에 따라, 화학식 I의 화합물은 또한 키랄일 수 있다. 본 발명은 또한 임의의 발생할 수 있는 입체이성질체 및 그들의 임의의 혼합물을 포함한다. 본 발명과 관련하여, 용어 "입체이성질체적으로 우세한 (거울상이성질체적으로 우세한 또는 부분입체이성질체적으로 우세한)"이란 입체이성질체적으로 순수한 (거울상이성질체적으로 순수하거나 부분입체이성질체적으로 순수한) 화합물, 또는 하나의 입체이성질체 (거울상이성질체 또는 부분입체이성질체)가 다른 입체이성질체/나머지 입체이성질체의 비율보다 높은 비율로 존재하는 입체이성질체 (거울상이성질체 또는 부분입체이성질체)의 혼합물을 말한다. 예를 들어, 바람직하게는, 입체이성질체적으로 우세하다는 것은 각 입체 이성질체의 총량을 기준으로 하여, 입체이성질체 함량이 50% 내지 100 중량%, 특히 바람직하게는 70% 내지 100 중량%, 매우 특히 바람직하게는 90 내지 100 중량%인 것을 의미한다.
라세미체 및/또는 부분입체이성질체 혼합물의 농축 및 분리는 하나의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체에 대하여 선호되는 친화도를 갖는 광학적으로 활성인 임의의 담체 물질을 사용하는 물리적 방법에 의해 행해질 수 있다. 포접 화합물이 예로써 언급될 수 있다. 또한, 라세미체 및/또는 부분입체이성질체 혼합물 의 농축 및 분리는 임의로는 광학 활성 흡수제, 예를 들어, 시클로덱스트린, 전분 또는 개질 실리카겔 상의 크로마토그래피 방법에 의해 수행될 수 있다. 또한, 라세미체의 농축 및 분리는 광학 활성 보조제를 가함으로써 수행될 수 있다.
Rl의 정의에 있어서 임의로 가교된 C3-C8-시클로알킬은 C3-C8-시클로알킬 라디칼의 2개 이상의 탄소 원자가 하나 이상의 추가로 부착된 고리의 성분인 것을 의미하는 것으로 이해된다.
바람직하게는, Rl의 정의에 있어서 임의로 가교된 C3-C8-시클로알킬은 임의로는 C3-C8-시클로알킬 라디칼의 2개 이상의 탄소 원자가 3개 이하의 추가로 부착된 고리의 성분이며, 적절하다면, 부착된 고리는 각각 3 내지 10개의 탄소 원자의 크기를 갖는 것을 의미하는 것으로 이해된다.
특히 바람직하게는, 임의로 가교된 C3-C8-시클로알킬은 임의로는 C3-C8-시클로알킬 라디칼의 2개 이상의 탄소 원자가 3개 이하의 추가로 부착된 고리의 성분이며, 적절하다면, 부착된 고리는 각각 3 내지 6개의 탄소 원자의 크기를 갖는 것을 의미하는 것으로 이해된다.
신규한 화학식 I의 화합물은 화학식 II의 테트라졸을 요오드로, 적절하다면, 염기 또는 희석제의 존재 하에 처리하여 제조될 수 있다.
Figure 112008001490556-PCT00002
상기 식에서,
R1은 상기한 일반적 또는 바람직한 의미를 갖는다.
일반적으로, 상기 방법에서의 온도는 넓은 범위 안에서 다양할 수 있다. 보통, 반응은 50℃ 내지 -100℃, 바람직하게는 30℃ 내지 -90℃에서 수행되며, 매우 특히 바람직하게는, 상기 조작은 10℃ 내지 -80℃에서 수행된다.
적절한 염기는, 원칙적으로, 모든 통상적인 염기이다. 강염기, 예컨대, 알칼리 금속 아미드 및 알칼리 금속 알킬 화합물이 특히 유리한 것으로 밝혀졌다. 매우 특히 바람직한 것으로서 언급될 수 있는 염기로는 리튬 디이소프로필아미드, 메틸리튬, 에틸리튬, 프로필리튬, n-부틸리튬, tert-부틸리튬, 나트륨 헥사메틸디실라지드, 리튬 헥사메틸디실라지드가 있다.
희석제로 사용하기에 적절한 것은, 적절하다면, 요오드 또는 첨가되는 염기와 반응하지 않는 모든 용매이다. 이들 용매로는 바람직하게는 톨루엔, 크실렌 또는 헥산과 같은 탄화수소; 클로로벤젠, 염화메틸렌 또는 클로로포름과 같은 염소화 탄화수소; 테트라히드로푸란, 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르 및 디옥산과 같은 에테르; 아세토니트릴과 같은 니트릴; DMSO, DMF 및 NMP를 들 수 있다.
화학식 I의 화합물은 또한 화학식 II (R1은 상기 정의한 바와 같음)의 테트라졸을 요오드와, 적절한 경우에 산의 존재하에, 및 적절한 경우에 산화제의 존재하에 반응시켜 수득할 수 있다.
이러한 반응은 일반적으로 O℃ 내지 150℃, 바람직하게는 20℃ 내지 130℃, 특히 바람직하게는 80℃ 내지 110℃에서 수행된다.
산으로서 사용하기에 적절한 것은 모든 통상적인 산이다. 아세트산 또는 황산을 사용하는 것이 바람직하다.
산화제로서 사용하기에 적절한 것은 모든 통상적인 산화제이다. KMn04, HN03, H202 또는 퍼아세트산을 사용하는 것이 바람직하며, KMn04를 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다.
본 발명의 제조 방법은 화학식 II의 화합물이 입체 중심을 갖는 경우, 화학식 I의 화합물을 라세미체로서 제공하며, 화학식 II의 화합물이 하나 이상의 입체 중심을 갖는 경우에는 부분입체이성질체의 혼합물로서 제공한다. 라세미체 및 부분입체이성질체 혼합물은 그대로 사용되거나 당업자에게 공지된 방법에 의해 농축되거나, 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체적으로 순수한 화합물로 전환될 수 있다.
하기 CAS 번호를 갖는 화합물을 제외하고는, 화학식 II의 화합물 역시 신규하며, 또한 본 발명의 일부를 구성한다.
[280131-31-9]: 6,7-디히드로-6-(1H-테트라졸-1-일)-5H-시클로펜타[c]피리딘-1-아민;
[280131-30-8]: 6,7-디히드로-5-(1H-테트라졸-1-일)-5H-시클로펜타[c]피리딘-1-아민;
[280131-27-3]: 6,7-디히드로-7-(1H-테트라졸-1-일)-5H-시클로펜타[c]피리딘-1-아민;
[207729-97-3]: (1R,2S,3R) 2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-테트라졸-1-일)-시클로펜탄아민;
[190270-66-7]: (1α,2α,3β)-2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-테트라졸-1-일)-시클로펜탄아민;
[190270-65-6]: (1α,2β,3β)-1-[3-아지도-2-(4-플루오로페닐)시클로펜틸]-1H-테트라졸;
[190270-64-5]: (1R,2S,3S) 2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-테트라졸-1-일)-시클로펜탄올;
[190270-63-4]: 1-[(1R,2R,3S)-2-(4-플루오로페닐)-3-(페닐메톡시)시클로펜틸]-1H-테트라졸;
[103312-35-2]: 1-(6-클로로-2,3-디히드로-5-메틸-1H-인덴-1-일)-1H-테트라졸;
[103294-76-4]: 1-(5,6-디클로로-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)-1H-테트라졸;
[720721-24-4]: [(1R,2S,5S)-2-[[[(5-클로로-2-피리디닐)아미노]옥소아세틸]아미노]-5-(1H-테트라졸-1-일)시클로헥실]-카르밤산 1,1-디메틸에틸 에스테르;
[720721-23-3]: [(1S,2R,4S)-2-[[(1,1-디메틸에톡시)카르보닐]아미노]-4-(1H-테트라졸-1-일)시클로헥실]-카르밤산 페닐메틸 에스테르;
[160698-27-1]: 1-(1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)-1H-테트라졸;
[160698-25-9]:1-(1-에틸-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)-1H-테트라졸;
[50987-42-3]: 1-트리시클로[3.3.1.13,7]데크-2-일-1H-테트라졸; (아다만틸)
[50987-38-7]: 1-트리시클로[3.3.1.13,7]데크-1-일-1H-테트라졸; (아다만틸)
[24281-91-2]: 1-(5α-콜레스탄-3β-일)-1H-테트라졸;
[24281-90-1]: 1-(5α-콜레스탄-3α-일)-1H-테트라졸;
[24281-82-1]: 1-(5α-콜레스탄-6β-일)-1H-테트라졸;
[24211-56-1]: 1-(5α-콜레스탄-6α-일)-1H-테트라졸;
[18102-76-6]: 1-시클로헥실-1H-테트라졸.
화학식 II의 화합물은 일반적으로 공지된 방법, 예를 들어, 일차 아민과 아세트산 중 트리에틸 오르쏘포르메이트 및 아지드화 나트륨을 반응시키는 방법을 사용하여 당업자에 의해 제조될 수 있다[참조: 예를 들어, Science of Synthesis, Volu메 13, page 864].
화학식 I (여기서, R1은 상기한 일반적 또는 바람직한 의미를 갖음)의 화합 물은 농작물 보호 및 재료의 보호와 관련하여 미생물에 대하여 현저한 활성을 나타내며, 이들은 식물 및 산업용 재료 보호용 살미생물제로서 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 식물 및 산업용 재료를 미생물에 의한 침범 및/또는 파괴로부터 보호하는데 있어서의 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다.
화학식 I의 화합물은 강력한 살미생물 작용을 가지며, 예를 들어, 진균, 세균 및 조류와 같은 원하지 않는 미생물을 제어하는데 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 재료를 보호하는데 있어서 원하지 않는 미생물을 제어하는데 바람직하게 사용된다.
재료를 보호하는데 있어서, 본 발명에 따른 화합물이 산업용 재료를 원하지 않는 미생물에 의한 침범 및 파괴로부터 보호하는데 사용될 수 있다.
이와 관련하여, 산업용 재료는 산업에 사용하기 위해 제조된 무생물 물질을 의미하는 것으로 이해된다. 산업용 재료는, 예를 들어, 접착제, 사이즈제, 종이 및 판지, 텍스타일, 가죽, 목재, 건축용 목재, 목재 복합재, 페인트 및 플라스틱, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 침범 또는 파괴될 수 있는 기타 재료이다. 미생물의 증식에 의해 손상될 수 있는 생산 공장의 일부, 예를 들어, 냉각수 회로가 또한 본 발명과 관련하여 산업용 재료로서 언급될 수 있다. 보호하기에 바람직한 산업용 물질은 접착제, 사이즈제, 종이 및 판지, 가죽, 목재, 건축용 목재, 목재 복합재, 페인트, 플라스틱, 냉각 윤활제 및 열 전달액이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 목재, 건축용 목재, 목재 복합재, 플라 스틱, 냉각 윤활제, 수성 및/또는 용매-함유 유기 또는 무기 분산액 및 코팅계, 예컨대, 페인트, 니스 또는 석고를 미생물의 침범으로부터 보호하는데 특히 적절하다.
산업용 재료의 분해 또는 변화를 초래할 수 있는 것으로 언급될 수 있는 미생물의 예로는 세균, 진균, 효모, 조류 및 점액성 유기체가 있다. 본 발명에 따른 화학식 I의 활성 화합물은 바람직하게는 진균, 특히, 곰팡이, 목재-변색 및 목재-파괴 진균 (바시디오마이세테스; Basidiomycetes), 및 점액성 유기체 및 세균에 대하여 작용한다.
하기 속(genus)의 미생물이 예로서 언급될 수 있다:
알테르나리아(Alternaria), 예컨대, 알테르나리아 테누이스;
아스페르길루스(Aspergillus), 예컨대, 아스페르길루스 니게르;
카에토뮴(Chaetomium), 예컨대, 카에토뮴 글로보숨;
코니오포라(Coniophora), 예컨대, 코니오포라 푸에타나;
렌티누스(Lentinus), 예컨대, 렌티누스 티그리누스;
페니실리움(Penicillium), 예컨대, 페니실리움 글라우쿰;
폴리포루스(Polyporus), 예컨대, 폴리포루스 베르시콜로르;
오레오바시디움(Aureobasidium), 예컨대, 오레오바시디움 풀루란스;
스클레로포마(Sclerophoma), 예컨대, 스클레로포마 피티오필라;
트리코데르마(Trichoderma), 예컨대, 트리코데르마 비리데;
에스케리치아(Escherichia), 예컨대, 에스케리치아 콜라이;
슈도모나스(Pseudomonas), 예컨대, 슈도모나스 에어루지노사;
스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예컨대, 스타필로코쿠스 오레우스.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 산업용 물질을 보호하기 위해 개별적으로 또는 다른 활성제와의 임의의 혼합물로서 사용될 수 있다.
그들의 각각의 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라, 활성 화합물 또는 그의 혼합물은 또한 통상적인 제제, 예컨대, 용액제, 에멀젼제, 현탁액제, 산제, 포움, 페이스트, 과립제, 에어로졸제, 및 중합체성 물질 중 미세 캡슐제로 전환될 수 있다.
이들 제제 및 조성물은 공지된 방법, 예를 들어, 활성 화합물을 증량제, 즉, 액체 용매, 가압하 액화 가스, 및/또는 고체 담체와, 적절하다면, 계면활성제, 즉, 유화제 및/또는 분산제 및/또는 발포제를 사용하여 혼합하는 방법으로 제조된다. 사용되는 증량제가 물인 경우, 예를 들어, 유기 용매를 보조 용매로서 사용하는 것 또한 가능하다. 본질적으로, 적절한 액체 용매는 방향족, 예컨대, 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌; 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 염화메틸렌; 지방족 탄화수소, 예컨대, 시클로헥산; 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물; 알코올, 예컨대, 부탄올 또는 글리콜 및 이의 에테르 및 에스테르; 케톤, 예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논; 강한 극성 용매, 예컨대, 디메틸 포름아미드 및 디메틸 술폭시 드; 및 물이다. 액화 가스 증량제 또는 담체는 대기압 하, 주변 온도에서 가스인 액체, 예를 들어, 에어로졸 추진제, 예컨대, 할로겐화 탄화수소 및 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소를 의미한다. 적절한 고체 담체로는, 예를 들어, 분쇄된 천연 광물, 예컨대, 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀자이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토, 및 분쇄된 합성 광물, 예컨대, 미분된 실리카, 알루미나 및 실리케이트가 있다. 과립제용의 적절한 고체 담체로는, 예를 들어, 분쇄 및 분획된 천연 암석, 예컨대, 방해석, 대리석, 부석, 해포석 및 백운석, 및 유기 및 무기가루의 합성 과립제, 및 유기 물질, 예컨대, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수속 및 담배대의 과립제가 있다. 적절한 유화제 및/또는 발포제로는, 예를 들어, 비이온성 및 음이온성 유화제, 예컨대, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 예를 들어, 알킬 아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬술포네이트, 알킬 술페이트, 아릴술포네이트 및 단백질 가수분해물이 있다. 적절한 분산제로는, 예를 들어, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스가 있다.
분말, 과립 또는 라텍스의 형성에 있어서 카르복시메틸셀룰로스, 및 천연 및 합성 중합체와 같은 점착부여제, 예컨대, 아라비아 고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트, 및 천연 인지질, 예컨대, 세팔린 및 레시틴, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제는 광유 및 식물성유이다.
색소, 예컨대, 무기 안료, 예를 들어, 산화철, 산화티타늄 및 프러시안 블루, 및 유기 염료, 예컨대, 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료, 및 미량 영양소, 예컨대, 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염을 사용하는 것이 가능하다.
제제는 일반적으로 활성 화합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 2 내지 75 중량%로 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 기재로 하고, 1종 이상의 용매 또는 희석제, 적절한 경우 가공 보조제, 및 적절한 경우 추가의 항미생물 활성 화합물을 포함하는 살미생물제 조성물에 관한 것이다. 이 경우에, 활성 화합물은 용해된 형태, 현탁액 또는 에멀젼으로서 존재할 수 있다. 용매 또는 희석제는 물 또는 모든 통상적인 유기 용매이다.
본 발명에 따른 조성물은 1종 이상의 화학식 I의 화합물을 1종 이상의 용매 또는 희석제, 및, 적절한 경우에 보조제 및 첨가제, 적절한 경우에 다른 항미생물 활성 화합물과 함께 혼합함으로써 제조될 수 있다.
화학식 I의 활성 화합물, 그로부터 제조될 수 있는 조성물, 전구체 또는 제제의 효능 및 활성 스펙트럼은, 활성 스펙트럼을 넓히거나 특정 효과를 얻기 위하여, 적절한 경우, 추가의 항미생물 화합물, 살진균제, 살균제, 제초제, 살충제 또는 다른 활성 화합물을 가함으로써 증가될 수 있다. 이러한 혼합물은 본 발명에 따른 화합물보다 넓은 활성 스펙트럼을 가질 수 있다.
많은 경우에, 상승작용적 효과, 즉, 혼합물의 활성이 개별 성분의 활성보다 큰 상승작용적 효과가 얻어진다. 하기 공동 성분이 특히 유리한 것으로 밝혀졌다:
트리아졸, 예컨대, 아자코나졸, 아조시클로틴, 비테르나놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 펜클로라졸, 레네타닐, 플로퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 이소조포스, 미클로부타닐, 메트코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피오코나졸, 프로티오코나졸, 시메오코나졸, (±)-시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)시클로헵탄올, 2-(1-tert-부틸)-1-(2-클로로페닐)-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아펜테놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 우니코나졸 및 이들의 금속염 및 산 부가물;
이미다졸, 예컨대, 클로트리마졸, 비포나졸, 클림바졸, 에코나졸, 페나파밀, 이마잘릴, 이소코나졸, 케토코나졸, 롬바졸, 미코나졸, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 티아졸카르, 1-이미다졸릴-1-(4'-클로로-페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-온, 및 이들의 금속염 및 산 부가물;
피리딘 및 피리미딘, 예컨대, 안사이미돌, 부티오베이트, 페나리몰, 메파니피린, 누아리몰, 피목시푸르, 트리아미롤;
숙시네이트 탈수소효소 억제제, 예컨대, 베노다닐, 카르복심, 카르복심 술폭시드, 사이클라플루라미드, 펜푸람, 플루타닐, 푸르카르바닐, 푸르메사이클록스, 메베닐, 메프로닐, 메트푸록삼, 메트술포박스, 니코비펜, 피로카르볼리드, 옥시카르복신, 시르란, 시이드박스;
나프탈렌 유도체, 예컨대, 테르비나핀, 나프티핀, 부테나핀, 3-클로로-7-(2-아자-2,7,7-트리메틸옥트-3-엔-5-인);
술펜아미드, 예컨대, 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 폴페트, 플루오로폴페트, 캅탄, 캅토폴;
벤즈이미다졸, 예컨대, 카르벤다짐, 베노밀, 푸베리다졸, 티아벤다졸 또는 이들의 염;
모르폴린 유도체, 예컨대, 알디모르프, 디메토모르프, 도데모르프, 팔리모르프, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 트리모르파미드 및 이들의 아릴술포네이트 염, 예컨대, p-톨루엔술폰산 및 p-도데실페닐술폰산;
벤조티아졸, 예컨대, 2-메르캅토벤조티아졸;
벤조티오펜 디옥시드, 예컨대, N-시클로헥실-벤조[b]티오펜카르복스아미드 S,S-디옥시드;
벤즈아미드, 예컨대, 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)벤즈아미드, 테클로프탈람;
붕소 화합물, 예컨대, 붕산, 붕산 에스테르, 붕사;
포름알데히드 및 포름알데히드-방출 화합물, 예컨대, 벤질 알코올 모노(폴리)헤미포르말, 1,3-비스(히드록시메틸)-5,5-디메틸이미다졸리딘-2,4-디온 (DMDMH), 비스옥사졸리딘, n-부탄올 헤미포르말, 시스-1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드, 1-[1,3-비스(히드록시메틸-2,5-디옥소이미 다졸리딘-4-일]-1,3-비스-(히드록시메틸)우레아, 다조메트, 디메틸올우레아, 4,4-디메틸옥사졸리딘, 에틸렌 글리콜 헤미포르말, 7-에틸비시클로옥사졸리딘, 헥사히드로-S-트리아진, 헥사메틸렌테트라민, N-히드록시메틸-N'-메틸티오우레아, 메틸렌비스모르폴린, 나트륨 N-(히드록시메틸)글리시네이트, N-메틸올클로로아세트아미드, 옥사졸리딘, 파라포름알데히드, 타우롤린, 테트라히드로-l,3-옥사진, N-(2-히드록시프로필)아민메탄올, 테트라메틸올아세틸렌디우레아 (TMAD);
이소티아졸리논, 예컨대, N-메틸이소티아졸린-3-온, 5-클로로-N-메틸이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-N-옥틸이소티아졸린-3-온, 5-클로로-N-옥틸이소티아졸리논, N-옥틸이소티아졸린-3-온, 4,5-트리메틸렌이소-티아졸리논, 4,5-벤조이소티아졸리논;
알데히드, 예컨대, 신남알데히드, 포름알데히드, 글루타디알데히드, β-브로모신남알데히드, o-프탈디알데히드;
티오시아네이트, 예컨대, 티오시아케이토메틸티오 벤조티아졸, 메틸렌비스티오시아네이트;
4급 암모늄 화합물 및 구아니딘, 예컨대, 벤잘코늄 클로라이드, 벤질디메틸테트라데실암모늄 클로라이드, 벤질디메틸-도데실암모늄 클로라이드, 디클로로벤질디메틸알킬암모늄 클로라이드, 디데실디메틸-암모늄 클로라이드, 디옥틸디메틸암모늄 클로라이드, N-헥사데실 트리메틸암모늄 클로라이드, 1-헥사데실피리디늄 클로라이드, 이민옥타딘 트리스(알베실레이트);
요오드 유도체, 예컨대, 디요오도메틸 p-톨릴 술폰, 3-요오도-2-프로피닐 알코올, 4-클로로페닐-3-요오도프로파르길포르말, 3-브로모-2,3-디요오도-2-프로페닐 에틸카르바메이트, 2,3,3-트리요오도알릴 알코올, 3-브로모-2,3-디요오도-2-프로페닐 알코올, 3-요오도-2-프로피닐 n-부틸카르바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 n-헥실카르바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 시클로헥실카르바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 페닐카르바메이트;
페놀, 예컨대, 트리브로모페놀, 테트라클로로페놀, 3-메틸-4-클로로페놀, 3,5-디메틸-4-클로로페놀, 디클로로펜, 2-벤질-4-클로로페놀, 트리클로산, 디클로산, 헥사클로로펜, 메틸 p-히드록시벤조에이트, 에틸 p-히드록시벤조에이트, 프로필 p-히드록시벤조에이트, 부틸 p-히드록시벤조에이트, 옥틸 p-히드록시벤조에이트, o-페닐페놀, m-페닐페놀, p-페닐페놀 4-(2-tert-부틸-4-메틸페녹시)페놀, 4-(2-이소프로필-4-메틸페녹시)페놀, 4-(2,4-디메틸-페녹시)페놀 및 이들의 알칼리 금속 염 및 알칼리 토금속 염;
활성화된 할로겐기를 포함하는 살미생물제, 예컨대, 브로노폴, 브로니독스, 2-브로모-2-니트로-1,3-프로판디올, 2-브로모-4'-히드록시아세토페논, 1-브로모-3-클로로-4, 4,5,5-테트라메틸-2-이미다졸리디논, β-브로모-β-니트로스티렌, 클로르아세트아미드, 클로라민 T, 1,3-디브로모-4,4,5,5-테트라메틸-2-이미다졸리디논, 디클로라민 T, 3,4-디클로로-(3H)-1,2-디티올-3-온, 2,2-디브로모-3-니트릴프로피온아미드, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, 할란, 할라존, 무코염산, 페닐 (2-클로 로시아노비닐) 술폰, 페닐 (1,2-디클로로-2-시아노비닐) 술폰, 트리클로로이소시아누르산;
피리딘, 예컨대, 1-히드록시-2-피리딘티온 (및 이들의 Cu, Na, Fe, Mn, Zn 염), 테트라클로로-4-메틸-술포닐피리딘, 피리메탄올, 메파니피림, 디피리티온, 1-히드록시-4-메틸-6-(2,4,4-트리메틸펜틸)-2(1H)-피리딘;
메톡시아크릴레이트 또는 유사물, 예컨대, 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레스옥심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플옥시스트로빈, 2,4-디히드로-5-메톡시-2-메틸-4-[2-[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]페닐]-3H-1,2,4-트리아졸-3-온 (CAS-No. 185336-79-2);
금속 비누, 예컨대, 고급 지방산, 수지산, 나프테노산 및 인산과 금속 주석, 구리 및 아연의 염, 예를 들어, 주석 나프테네이트, 주석 옥토에이트, 주석 2-에틸헥사노에이트, 주석 올레에이트, 주석 포스페이트, 주석 벤조에이트, 구리 나프테네이트, 구리 옥토에이트, 구리 2-에틸헥사노에이트, 구리 올레에이트, 구리 포스페이트, 구리 벤조에이트, 아연 나프테네이트, 아연 옥토에이트, 아연 2-에틸헥사노에이트, 아연 올레에이트, 아연 포스페이트, 아연 벤조에이트;
금속 염, 예컨대, 금속 주석, 구리, 아연의 염, 및 크롬산염 및 중크롬산염, 예컨대, 예를 들어, 구리 히드록시카르보네이트, 중크롬산나트륨, 중크롬산칼륨, 크롬산칼륨, 황산구리, 염화구리, 붕산구리, 아연 플루오로실리케이트, 구리 플루 오로실리케이트;
산화물, 예컨대, 금속 주석, 구리 및 아연의 산화물, 예를 들어, 트리부틸주석 산화물, CU20, CuO, ZnO;
산화제, 예컨대, 과산화수소, 퍼아세트산, 과황산칼륨;
디티오카르바메이트, 예컨대, 쿠프라네브, 페리반, 칼륨 N-히드록시메틸-N' -메틸디티오바르바메이트, 나트륨 디메틸디티오카르바메이트, 칼륨 디메틸디티오카르바메이트, 마코제브, 마네브, 메탐, 메티람, 티람, 지네브, 지람;
니트릴, 예컨대, 2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로니트릴, 이나트륨 시아노디 티오이미도카르바메이트;
퀴놀린, 예컨대, 8-히드록시퀴놀린 및 그의 구리 염;
기타 살진균제 및 살균제, 예컨대, 베토작신, 5-히드록시-2(5H)-푸라논, 4,5-벤조디티아졸리논, 4,5-트리메틸렌디티아졸리논, N-(2-p-클로로벤조일에틸)헥사미니움 클로라이드, 2-옥소-2-(4-히드록시페닐)아세토히드록시-신나모일 클로라이드, 트리스-N-(시클로헥실디아제니움디옥시)-알루미늄, N-(시클로헥실디아제니움-디옥시)-트리부틸주석 또는 그의 칼륨염, 비스-N-(시클로헥실디아제니움디옥시)-구리; 이프로발리카브, 펜헥사미드, 스피록사민, 카르프로파미드, 디플루메토린, 퀸옥시펜, 파목사돈, 폴리옥소림, 아시벤졸라르 S-메틸, 푸라메트피르, 티플루즈아미드, 메탈락시-M, 벤티아발리카브, 메트라페논, 시플루페나미드, 티아디닐, 티 트 리 오일, 페녹시에탄올;
Ag, Zn 또는 Cu-함유 제올라이트 단독 또는 중합체성 물질로 혼입된 Ag, Zn 또는 Cu-함유 제올라이트.
매우 특히 바람직한 것은 하기 화합물과의 혼합물이다:
아자코나졸, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디클로부트라졸, 디니코나졸, 디우론, 헥사코나졸, 메타코나졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 플루오르폴페트, 메트푸록삼, 키르복신, 벤조[b]티오펜 S,S-디옥시드 시클로헥실카르복스아미드, 펜피클로닐, 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-1H-피롤-3-카르보니트릴, 부테나핀, 이마잘릴, N-메틸-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-N-메틸이소티아졸린-3-온, N-옥틸이소티아졸린-3-온, 디클로로-N- 옥틸이소티아졸리논, 메르캅토벤티아졸, 티오시아네이토메틸티오벤조티아졸, 티아벤다졸 벤조이소티아졸리논, N-(2-히드록시프로필)아미노메탄올, 벤질 알코올 (헤미)포르말, N-메틸올클로로아세트아미드, N-(2-히드록시프로필)아민메탄올, 글루타르알데히드, 오마딘, Zn-오마딘, 디메틸 디카르보네이트, 2-브로모-2-니트로-1,3-프로판디올, 3-요오도-2-프로피닐 n-부틸카르바메이트, 벤톡사진, o-프탈디알데히드, 2,2-디브로모-3-니트릴-프로피온아미드, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, 1,3 -비스(히드록시메틸)-5,5-디메틸이미다졸리딘-2,4-디온 (DMDMH), 테트라메틸올아세틸렌디우레아 (TMAD), 에틸렌글리콜헤미포르말, p-히드록시벤조산, 카르벤다짐, 클로로펜, 3-메틸-4-클로로페놀, o-페닐페놀.
상기한 살진균제 및 살균제 이외에도, 양호한 효능을 갖는 혼합물은 또한 다른 활성 화합물과 함께 제조되기도 한다:
살충제 / 살진드기제 / 살선충제:
아바멕틴, 아세페이트, 아세타미프리드, 아세토프롤, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알드린, 알레트린, 일피-시페르메트린 아미도플루메트, 아미트라즈, 아베르멕틴, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조시클로틴;
바실러스 투리기엔시스, 바르트린, 4-브로모-2(4-클로로페닐)-1-( 에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카르보니트릴, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤술탑, 베타시플루트린, 비펜트린, 비오레스메트린, 비오알레트린, 비스트릴플루론, 브로모포스 A, 브로모포스 M, 부펜카브, 부프로페진, 부타티오포스, 부토카르복심, 부톡시카르복심;
카두사포스, 마르바릴, 카르보푸란, 카르보페노티온, 카르보술판, 카르탑, 퀴노메티오네이트, 클로에토카브, 4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸프로필)-5-[(6-요오도-3-피리디닐)메톡시]-3-(2H)-피리다지논 (CAS-RN: 120955-77-3), 클로르단, 클로레톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르풀루아주론, 클로르메포스, N-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-N'-시아노-N-메틸에탄-이미드아미드, 클로르피크린, 클로르피리포스 A, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로시트린, 클로티아조벤, 시포페노트린 클로펜테진, 코우마포스, 시아노포스, 시클로프로트린, 시플루 트린, 시할로트린, 시헥사틴, 시페르메트린, 시로마진;
데카메트린, 델타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디알리포스, 디아지논, 1,2-디벤조일-1-(1,1-디메틸)히드라진, DNOC, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디페티알론, 디플루벤주론, 디메토에이트, 3,5-디메틸페닐 메틸카르바메이트, 디메틸(페닐)실릴메틸-3-페녹시벤질 에테르, 디메틸(4-에톡시페닐)실릴메틸-3-페녹시벤질 에테르, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디술포톤;
에플루실라네이트, 에마멕틴, 엠펜트린, 엔도술판, EPN, 에스펜발레르에이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에트림포스, 에톡사졸, 에토벤자니드;
페나미포스, 페나자퀸, 펜부타틴 옥시드, 펜플루트린, 페니트로티온, 페노부카르브, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜술포티온, 펜티온, 펜발레르에이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루아크리피림, 플루아주론, 플루시클록수론, 플루시트리네이트, 플루페네림, 플루페녹수론, 플루피라조포스, 플루펜진, 플루메트린, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 호르메타네이트, 포르모티온, 포스메틸란 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카르브;
할로페노시드, HCH, (CAS RN: 58-89-9), 헵테노포스, 헥사플루무론, 섹시티아족스, 히드라메틸논, 히드로프렌;
이미다클로프리드, 이미프로트린, 인독시카브, 이오드펜포스, 이프리노멕틴, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소아미도포스, 이소펜포스, 이소프로카르브, 이소프로티올란, 이속사티온, 이베르멕틴;
카데드린;
람다-시할로트린, 루페누론;
말라티온, 메카르밤, 메르빈포스, 메술펜포스, 메트알데히드, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메티오카르브, 메토밀, 메탈카르브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시엑틴;
날레드, NI 125, 니코틴, 니텐피람, 노비플루무론;
오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스;
파라티온 A, 파라티온 M, 펜플루론, 페르메트린, 2-(4-페녹시페녹시)에틸 에틸카르바메이트, 펜토에이트, 포레이트, 포스알론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카르브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프랄레트린, 프로페노포스, 프로메카르브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메크로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트룸, 피리다벤, 피리달릴, 피리미디펜, 피리프록시펜, 피리티오바크-나트륨;
퀴날포스;
레스메크린, 로테논;
사리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 술포텝, 술프로포스;
타우-플루발리네이트, 타로일스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피림포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테를밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 테트라메트린, 테트라메타카르브, 티아클로프리드, 티아페녹스, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티오디카르브, 티오파녹스, 티아조포스, 티오시클람, 티오메톤, 티오나진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트란스플루트린, 트리알라텐, 트리아조포스, 트리아자메이트, 트리아주론 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카르브;
바미도티온, 크실릴카르브, 제타메트린;
연체동물 박멸제:
펜틴 아세테이트, 메트알데히드, 메티오카르브, 니클로사미드;
제초제 및 살조류제:
아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 알록시딤, 아메트린, 아미도술푸론, 아미트롤, 암모늄 술파메이트, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아자페니딘, 아지프트로트린, 아짐술푸론;
베나졸린, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론, 벤술피드, 벤타존, 벤조펜캅, 벤즈타아주론, 비페녹스, 비스피리박, 비스피리박-나트륨, 붕사, 브로마실, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부타미포스, 부트랄린, 부틸레이트, 비알라포스, 벤조일-프로프, 브로모부티드, 부트록시딤;
카르베타미드, 카르펜트라존-에틸, 카르펜스트롤, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로르브로무론, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로 로아세트산, 클로란술람-메틸, 시니돈-에틸, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 신메틸린, 시노풀수론, 클레폭시딤, 클레톡딤, 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 시안아미드, 시안아진, 시클로에이트, 시클록시딤, 클로르옥시닐, 클로디나포프-프로파르길, 쿠밀루론, 클로메톡시펜, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 클로피라술루론, 시클로술파무론;
디클로술람, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포포, 디에타틸, 디페녹수론, 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페르에이트, 디메타클로르, 디메티핀, 디니트라민, 디노세브, 디노세브 아세테이트, 디노테르브, 디펜아미드, 디프로페프린, 디쿠아트, 디티오피르, 디부론, DNOC, DSMA, 2,4-D, 다이무론론, 달라폰, 다조메트, 2,4-DB, 데스메디팜, 데스메트린, 디캄바, 디클로베닐, 디메타미드, 디티오피르, 디메타메트린;
에글리나진, 엔도탈, EPTC, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에티디무론, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 에톡시펜, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론;
페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페누론, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자술푸론, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 푸에나클로르, 플루클로르알린, 플루페나세트, 플루메투론, 플루오로크글리코펜, 플루오로니트로펜, 플루프로파네이트, 플루레놀, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르옥시피르, 포메사펜, 포사민, 포사메틴, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-이소프로필-L, 플루펜피르 플루미클로라크-펜틸, 플루미프로핀, 플루미옥스짐, 플루르타몬, 플루미옥스짐, 플루피르술푸론-메 틸, 플루티아세트-메틸;
글리포세이트, 글루포시네이트-암모늄;
할록시포프, 헥사지논;
이마자메타벤즈, 이소프로투론, 이속사벤, 이속사피리포프, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이옥시닐, 이소프로팔린, 이마조술푸론, 이마조목스, 이속사플루톨, 이마자피크;
케토스피라독스;
락토펜, 레나실, 리누론;
MCPA, MCPA-히드라지드, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메페나세트, 메플루이디드, 메소술푸론 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메타졸, 메토로프트린, 메틸딤론, 메틸 이소티오시아네이트, 메토브로무론, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 몰리네이트, 마놀리드, 모놀리누론, MSMA, 메톨라클로르, 메토술람, 메토벤주론;
나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프탈람, 네부론, 니코술푸론, 노르플루라존, 나트륨 클로레이트;
옥사디아존, 옥시플루오르펜, 옥시술푸론, 오르벤카르브, 오리잘린, 옥사디아르길;
프로피자미드, 프로술포카르브, 피라졸레이트, 피라졸술푸론, 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리데이트, 파라쿠아트, 페불레이트, 펜디메탈린, 펜타클로로페놀, 펜톡사존, 펜타노클로르, 페트롤레움 오일, 펜메디팜, 피클로람, 피페로포스, 프레티알클로르, 피리미술푸론, 프로디아민, 프로폭시딤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포브, 프로파진, 프로팜, 프로프이소클로르, 피리미노박-메틸, 펠라르곤산, 피리티오박, 피라플루펜-에틸;
퀸메락, 퀴노클로아민, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 퀸클로락;
림술푸론;
세톡시딤, 시푸론, 시마진, 시메트린, 술포술푸론, 술포메투론, 술펜트라존, 술코트리온, 술포세이트;
타르 오일, TCA, TCA-나트륨, 데부탐, 데부티우론, 테르바실, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 티아자플루오론, 티펜술푸론, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알콕시딤, 트리알레이트, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리클로피르, 트리디판, 트리에타진, 트리플루오랄린, 티코르, 트디아지민, 티아조피르, 트리플루술푸론;
베르놀레이트.
이들 활성 화합물의 조합물 중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위 안에서 다양할 수 있다.
바람직하게는, 활성 화합물의 조합물은 활성 화합물을 0.1 내지 99.9%, 특히 1 내지 75%, 특히 바람직하게는 5 내지 50%의 양으로 포함하며, 상기한 하나 이상의 공동 성분이 그 나머지로서 총 100%가 된다.
산업용 재료를 보호하는데 사용되는 살미생물제 조성물 또는 농축물은 활성 화합물 또는 활성 화합물의 조합물을 0.01 내지 95 중량%, 특히 0.1 내지 60 중량%의 농도로 포함한다.
사용되는 활성 화합물 또는 활성 화합물의 조합물의 사용 농도는 제어될 미생물의 특성 및 발생, 및 보호될 재료에 따라 달라진다. 최적 사용비는 일련의 시험에 의해 결정될 수 있다. 일반적으로, 사용 농도는 보호될 재료를 기준으로 하여, 0.001 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2.5 중량%이다.
본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물을 사용하여, 현재까지 이용가능한 살미생물 조성물을 유리한 방식으로 보다 유효한 조성물로 대체하는 것이 가능하다. 이들은 유리한 방식으로 양호한 안정성 및 넓은 활성 스펙트럼을 갖는다.
활성 화합물은 그의 제제 형태 또는 그로부터 제조되는 사용 형태, 예를 들어, 즉시 사용 용액, 에멀젼, 현탁액, 습윤성 분말, 페이스트, 가용성 분말, 살포가능한 제품 및 과립제로서 사용될 수 있다. 사용은 통상적인 방법, 예를 들어, 살수(watering), 분무, 아토마이징, 살포, 살분, 발포, 산포 등에 의해 수행된다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것이며, 본 발명을 제한하는 것이 아니다.
실시예 1
l- 시클로펜틸 -5- 요오도테트라졸
불활성 기체의 분위기에서, 부틸리튬 (헥산 중 1.6M) 10.42 mmol을 -75℃로 냉각시킨, 무수 테트라히드로푸란 27 ml 중 1-시클로펜틸테트라졸 8.68 mmol (1.20 g)의 용액에 적가하고, 반응 혼합물의 온도가 -70℃를 초과하지 않도록 하였다. 혼합물을 이 온도에서 30분 동안 교반한 다음, 무수 테트라히드로푸란 4 ml 중 요오드 8.68 mmol (2.2 g)을 적가하였다. 이 온도에서 30분 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 23℃로 가온시키고, 물을 조심스럽게 가하였다. 용매를 에틸 아세테이트로 추출하고, 합한 유기상을 티오황산나트륨 용액 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 감압하에 용매를 증류하여 제거한 후에 수득된 고체를 디이소프로필 에테르와 함께 교반하여, 융점이 119℃인 1-시클로펜틸-5-요오도테트라졸 1.55 g (68%)을 수득하였다.
표 1에 열거된 화합물을 실시예 1과 유사한 방법으로 제조하였다.
[표 1] (화학식 I의 화합물의 실시예)
Figure 112008001490556-PCT00003
Figure 112008001490556-PCT00004
Figure 112008001490556-PCT00005
사용 실시예 A
진균에 대한 활성을 입증하기 위하여, 본 발명에 따른 제제의 최소억제농도 (MIC)를 측정하였다.
각 경우에서, 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.1 mg/l 내지 5000 mg/l의 농도로 맥아 추출물을 사용하여 제조된 아가에 가하였다. 아가를 응고시킨 후, 표 2에 제시된 시험 유기체의 순수한 배양물로 오염시켰다. 28℃ 및 대기중의 상대 습도 60 내지 70%에서 2 주 동안 보관한 후, MIC를 측정하였다. MIC는 사용된 미생 물 종에 의한 집락화가 없는 활성 화합물의 최저 농도이다. MIC 값을 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure 112008001490556-PCT00006
사용 실시예 B
곰팡이에 내성이 있는 분산액 코팅제를 시험하기 위하여, 하기 방법을 채택하였다.
시험하려는 페인트를 적절한 기재의 양면에 도포하였다. 실제에 가까운 결과를 얻기 위하여, 일부 시험편을 곰팡이 내성에 관한 시험을 실시하기 전에 흐르는 물로 헹구고(24시간, 20℃), 나머지는 신선한 따뜻한 공기 흐름으로 처리하였다(7일, 40℃).
그 다음, 이와 같이 제조된 샘플을 아가 영양 배지 상에 두고, 두 가지 샘플 및 영양 배지를 진균 포자로 오염시켰다. 2 내지 3주 동안 보관(29±l℃, 80-90% 대기 중 상대 습도)한 후, 샘플을 비교하였다.
샘플에 진균이 없거나 기껏해야 가장자리에서 약간의 침입이 검출된 경우, 코팅제는 영구적으로 진균에 대해 내성인 것으로 간주된다.
오염시키기 위하여, 페인트 파괴자로 알려져 있거나 흔히 코팅제에서 발생하는 하기 곰팡이 진균의 포자를 사용하였다:
알테르나리아 테누이스(Alternaria tenuis)
아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus)
아스페르길루스 니게르(Aspergillus niger)
아스페르길루스 우스투스(Aspergillus ustus)
신도스포룸 헤르바룸(Cindosporum herbarum)
파에실로마이세테스 바리오티(Paecilomyces variotii)
페니실리움 시트리움(Penicillium citrium)
오레오바시디움 풀룰란스(Aureobasidium pullulans)
스타치보트리스 카르타룸(Stachybotrys chartarum)
실시예 2의 화합물을 예를 들어, 1.0% (고형물을 기준으로 하여)를 함유하는 경우, 배합비 A에 따른 코팅제는 진균 내성이었다(헹구어 내거나 풍동(wind tunnel) 노출 후에도).
배합비 A : 아크로알 ( Acroal ) 290 D (스티렌 아크릴레이트)를 기재로 한 외장용 분산액 페인트
상품명 중량부 화학명
바이어 티탄 RKB2 (Bayer Titan RKB2) 40 이산화티탄
탈쿰 V58 뉴 (Talkum 58 new) 10 물 함유 마그네슘 실리케이트
두르칼 5 (Durcal 5) 45 방해석 CaCO3
왈스로더(Walsroder) MC 3000 S 2% 30 메틸셀룰로스
H2O 6.5 증류수
칼곤 N (Calgon N) 10% 3 폴리포스페이트
피그멘트베르테일러 A (Pigmentverteiler A) 10% 1 폴리아크릴산 염
아기탄(Agitan) 281, 텍사놀(Texanol) 중 1:1 1
화이트 스피리트 (White spirit) 5 지방족 탄화수소의 혼합물
부틸 글리콜 아세테이트 1.5 부틸 글리콜 아세테이트
아크로날(Acronal) 290 D (결합제) 71 폴리아크릴산 에스테르
총량 219
고형분 함량 135.5 = 61.6%

Claims (10)

  1. 화학식 I의 화합물, 그의 입체이성질체 및 그의 혼합물.
    <화학식 I>
    Figure 112008001490556-PCT00007
    상기 식에서, R1은 시클로알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 비치환되거나 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 또는 다중치환된 임의로 가교된 C3-C8-시클로알킬을 나타내며, 여기서, 상기 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 또는 다중치환된 시클로알킬 라디칼의 치환기는 할로겐; 니트로; 시아노; 히드록실; 비치환된 C1-C8-알킬; 동일하거나 상이한 할로겐 치환기로 단일- 내지 구치환된 C1-C8-알킬; C2-C8-알키닐; 비치환된 C1-C8-알콕시; 동일하거나 상이한 할로겐 치환기로 단일- 내지 구치환된 C1-C8-알콕시; 비치환된 C1-C8-알킬티오; 동일하거나 상이한 할로겐 치환기로 단일- 내지 구치환된 C1-C8-알킬티오; C3-C8-시클로알킬; 아미노; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8-알킬 라디칼을 갖는 모노알킬아미 노; 동일하거나 상이한 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8-알킬 라디칼을 갖는 디알킬아미노; C1-C8-아실; C1-C8-아실옥시; C1-C8-알콕시카르보닐; 카르복실; 비치환된 페닐; 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 아실, 아실옥시, 알콕시카르보닐, 카르복실, 아미노, 모노알킬아미노 및 디알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 오치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화학식 I의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 비치환되거나 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 육치환된 임의로 가교된 C3-C8-시클로알킬을 나타내며, 여기서, 상기 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 육치환된 C3-C8-시클로알킬 라디칼의 치환기는 불소; 염소; 브롬; 요오드; 니트로; 시아노; 히드록실; 비치환된 C1-C6-알킬; 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 육치환된 C1-C6-알킬; C2-C8-알키닐; C1-C6-알콕시; 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 육치환된 C1-C6-알콕시; 비치환된 C1-C6-알킬티오; 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 육치환된 C1-C6-알킬티오; C3-C6-시클로알킬; 아미노; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬 라디칼을 갖는 모노알킬아미노; 동일하거나 상이한 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬 라디칼을 갖는 디알킬아미노; C1-C6-아실; C1-C6-아실옥시; C1-C6-알콕시카르보닐; 카르복실; 비치환된 페닐; 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-C4-알킬, 또는 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 오치환된 C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 오치환된 C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, 또는 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 오치환된 C1-C4-할로알킬티오, C1-C6-아실, C1-C6-아실옥시, C1-C6-알콕시카르보닐, 카르복실, 아미노, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는 모노알킬아미노, 동일하거나 상이한 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는 디알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 사치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화학식 I의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이 임의로 가교된 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 또는 아다만틸을 나타내고, 이들 각각은 비치환되거나 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 사치환되며, 여기서, 상기 시클로알킬 라디칼은 각 경우에 임의로는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 시아노, 히드록실, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 트리플루오로메틸, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, 펜톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, 트리플루오로메틸티오, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디이소프로필아미노, 아세틸, 아세틸옥시, 메톡시카르보닐, 카르복실, 비치환된 페닐, 및 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 시아노, 히드록실, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, 트리플루오로메틸티오, 포르밀, 아세틸, 아세틸옥시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 카르복실, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디이소프로필아미노에 의해 단일- 내지 삼치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기로 단일- 내지 사치환되는 것인 화학식 I의 화합물.
  5. 제1항에 따른 1종 이상의 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 용매 또는 희석제, 적절한 경우에 가공 보조제, 및 적절한 경우에 추가의 항미생물 활성 화합물을 포함하는 살미생물제 조성물.
  6. 식물 또는 산업용 재료를 미생물에 의한 침입 및/또는 파괴로부터 보호하는데 있어서의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 제5항에 따른 살미생물제 조성물의 용도.
  7. 제6항에 있어서, 산업용 재료가 목재, 건축용 목재, 목재 복합재, 플라스틱, 냉각 윤활제, 수성 및/또는 용매-함유 유기 또는 무기 분산액 및 코팅계인 것을 특징으로 하는 용도.
  8. 화학식 II의 테트라졸을 요오드로, 적절하다면, 염기 또는 희석제의 존재 하에 처리하는 것을 특징으로 하는, 제1항에 따른 화학식 I의 화합물의 제조 방법.
    <화학식 II>
    Figure 112008001490556-PCT00008
    상기 식에서, R1은 시클로알킬이다.
  9. 화학식 II의 화합물.
    <화학식 II>
    Figure 112008001490556-PCT00009
    상기 식에서, R1은 시클로알킬을 나타내고, 단
    6,7-디히드로-6-(1H-테트라졸-1-일)-5H-시클로펜타[c]피리딘-1-아민;
    6,7-디히드로-5-(1H-테트라졸-1-일)-5H-시클로펜타[c]피리딘-1-아민;
    6,7-디히드로-7-(1H-테트라졸-1-일)-5H-시클로펜타[c]피리딘-1-아민;
    (1R,2S,3R) 2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-테트라졸-1-일)-시클로펜탄아민;
    (1α,2α,3β)-2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-테트라졸-1-일)-시클로펜탄아민;
    (1α,2β,3β)-1-[3-아지도-2-(4-플루오로페닐)시클로펜틸]-1H-테트라졸;
    (1R,2S,3S) 2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-테트라졸-1-일)-시클로펜탄올;
    1-[(1R,2R,3S)-2-(4-플루오로페닐)-3-(페닐메톡시)시클로펜틸]-1H-테트라졸;
    1-(6-클로로-2,3-디히드로-5-메틸-1H-인덴-1-일)-1H-테트라졸;
    1-(5,6-디클로로-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)-1H-테트라졸;
    [(1R,2S,5S)-2-[[[(5-클로로-2-피리디닐)아미노]옥소아세틸]아미노]-5-(1H-테트라졸-1-일)시클로헥실]-카르밤산 1,1-디메틸에틸 에스테르;
    [(1S,2R,4S)-2-[[(1,1-디메틸에톡시)카르보닐]아미노]-4-(1H-테트라졸-1-일)시클로헥실]-카르밤산 페닐메틸 에스테르;
    1-(1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)-1H-테트라졸;
    1-(1-에틸-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)-1H-테트라졸;
    1-트리시클로[3.3.1.13,7]데크-2-일-1H-테트라졸; (아다만틸)
    1-트리시클로[3.3.1.13,7]데크-1-일-1H-테트라졸; (아다만틸)
    1-(5α-콜레스탄-3β-일)-1H-테트라졸;
    1-(5α-콜레스탄-3α-일)-1H-테트라졸;
    1-(5α-콜레스탄-6β-일)-1H-테트라졸;
    1-(5α-콜레스탄-6α-일)-1H-테트라졸;
    1-시클로헥실-1H-테트라졸은 제외된다.
  10. 제1항에 따른 1종 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 산업용 재료.
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