KR20080012913A - 사이클로알카디엔을 포함하는 가스 취기제 - Google Patents

사이클로알카디엔을 포함하는 가스 취기제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 사이클로알카디엔의 가스 취기제로서의 용도, 가스에 냄새를 부여하는 방법 및 이를 포함하는 연료 가스에 관한 것이다:
화학식 1
Figure 112007086072611-PCT00005
상기 식에서,
R 및 n은 명세서에 기재된 바와 같다.

Description

사이클로알카디엔을 포함하는 가스 취기제{GAS ODORANT COMPRISING A CYCLOALKADIENE}
본 발명은 가스 취기제(臭氣劑)로서의 사이클로알카디엔의 용도, 가스에 냄새를 부여하는 방법, 및 가스 취기제를 포함하는 연료 가스에 관한 것이다.
연료 가스는, 그의 출처 및 비교적 높은 순도 때문에, 실질적으로 냄새가 없다. 가스 누출이 적당한 시간안에 주지되지 않는다면, 매우 위험한 폭발성 혼합물이 쉽게 형성될 수 있다. 따라서 안전성을 이유로, 가스에 취기제를 첨가하여 냄새를 부여한다. 예를 들면, 테트라하이드로티오펜(THT)이 유럽 연합 지역 전체를 통해 도시 가스 취기제로서, 통상적으로 유일한 취기제로서 사용된다. 북아메리카에서는, 3급 부틸 머캅탄이 종종 다른 알킬 머캅탄, 및 다양한 황화물 및 이황화물과 함께 주요 취기제로서 널리 사용된다. 액화 석유 가스의 경우, 예를 들면 에틸 머캅탄이 취기제로서 사용된다. 이들 화합물은, 매우 강력하고 불쾌하며 구별되는 냄새 때문에, 특히 가스 취기제로서 사용하기에 적합하다. 또한, 이들은 매우 오랜 기간동안 사용되어왔기 때문에, 현재 연소가능한 가스와 보편적으로 회합되고, 따라서 가스 누출의 독특하고 잘 인지된 경고를 위한 요건을 충족시킨다. 그러나, 환경적 관점에서, 황 화합물은 별로 적합하지 않은데, 그 이유는 이러한 냄새가 부여된 가스의 연소도중 이산화황이 형성되기 때문이다.
가스 취기제로서 매우 적합하도록, 화합물 또는 화합물들의 혼합물, 즉 조성물은 다수의 요건을 만족시켜야 한다. 특히, 혼동의 위험을 방지하기 위해, 가스 취기제의 냄새는,
- 임의의 다른 냄새로서 확인될 수 있는 위험이 거의 없도록 독특해야 한다. 이상적으로 이는 현행 취기제의 냄새와 즉시 회합되어야 하는데, 그 이유는 이의 광범위한 사용으로 가스 냄새가 대다수의 사용자에게 쉽게 인식될 수 있기 때문이다.
-평균적인 후각 및 평균적인 생리학적 상태를 갖는 사람이 냄새를 검출할 수 있도록, 연료 가스의 폭발성 한계보다 수십배 낮은 검출 역치를 가져야 한다.
또한, 가스 취기제는 연료 가스의 저장 및 수송 조건하에 안정해야 한다.
연료 가스에서 취기제로서의 황 화합물의 사용을 대체하거나 적어도 감소시키려는 몇몇 시도가 있었다. 예를 들면, DE-A 제19837066호에는 아크릴계 알킬 에스테르 및 질소 화합물의 혼합물의 사용이 개시되어 있다. JP 2003-155488 A에는 연료 수소에 첨가하기 위한 취기제로서 적합한 150개 이상의 화학제가 개시되어 있다. 상세한 설명에 따르면, 연료 수소용 취기제로서의 요건을 만족시키기 위해서는 그 냄새가 일상생활에서 발생할 수 있는 보편적인 냄새와 확연히 구분될 수 있어야 하며, 저농도에서 인식 가능한 냄새를 가져야하고, 인간에게 해롭지 않고 무 독성이어야 한다. 또한, 냄새에 대한 묘사와 같은 구체적 기술은 제시되지 않는다. 알킨, 예컨대 부트-1-인, 비닐아세틸렌 및 헥신, 및 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, 에틸 프로피오네이트, 메틸 n-부티레이트 및 메틸 아이소부티레이트로부터 선택된 2종 이상의 화합물을 포함하는 연료 가스 취기제가 JP-A-55-104393호(요약서)에 개시되어 있다. 아크릴계 알킬 에스테르와 관련된 문제는, 이의 냄새가 예를 들면 특정 아크릴계 플라스틱 및 도료와 매우 유사하다는 것이다.
따라서, 가스 취기제로서 적합한 대안의 취기제를 찾는 것이 요망되고 있다. 오랜 기간 동안 사용되어 왔던 현행 가스 취기제의 대체품으로서 시장에 성공적으로 도입되기 위해서는, 대체품이 가스형 냄새를 갖는 것이 특히 바람직하다.
놀랍게도, 이들 가스형 취기제로 인해 사이클로헥사디엔 및 사이클로옥타디엔이 탄화수소 가스용 취기제로서 특히 적합한 것으로 밝혀졌으나, 예를 들어 구조적으로 관련된 사이클로헵타디엔이 훨씬 약하고 더 친환경적이며, 시큼하고, 가스형 냄새가 덜하다.
가스형 취기제란, 화합물의 냄새가 가스의 냄새와 즉시 회합되는 것을 의미한다.
따라서, 본 발명은 이의 한 양태로 가스 취기제로서의 하기 화학식 1의 사이클로알카디엔을 포함하는 탄화수소 가스에 관한 것이다:
Figure 112007086072611-PCT00001
상기 식에서,
n은 1 또는 3이고;
R은 수소 또는 C1 내지 C3 알킬, 예를 들어 메틸 또는 이소프로필이며;
n이 1인 경우, C-3과 C-4 및 C-5와 C-6 사이의 결합은 단일결합이고, C-4와 C-5 사이의 결합은 점선과 함께 이중결합을 나타내거나; 또는 C-4와 C-5 및 C-5와 C-6 사이의 결합은 단일결합이고, C-3과 C-4 사이의 결합은 점선과 함께 이중결합을 나타내고,
n이 3인 경우, C-3과 C-4 및 C-4와 C-5 사이의 결합은 단일결합이고, C-5와 C-6 사이의 결합은 점선과 함께 이중결합을 나타내거나; C-3과 C-4 및 C-5와 C-6 사이의 결합은 단일결합이고, C-4와 C-5 사이의 결합은 점선과 함께 이중결합을 나타내거나; 또는 C-4와 C-5 및 C-5와 C-6 사이의 결합은 단일결합이고, C-3과 C-4 사이의 결합은 점선과 함께 이중결합을 나타내고,
첫번째 탄소-탄소 이중결합은 Z 배열이고 두번째 탄소-탄소 결합은 E 또는 Z 배열이며, 바람직하게는 이중결합 모두가 Z 배열이다.
연료 가스 취기제로서 특히 바람직한 것은 1,5-사이클로옥타디엔, (Z,Z)-1,5-사이클로옥타디엔, (Z,E)-1,5-사이클로옥타디엔, 3-메틸-1,5-사이클로옥타디 엔, 1,3-사이클로헥사디엔 및 1,4-사이클로헥사디엔이다.
본 발명의 의미내에서 사용될 경우 "가스 취기제"라는 용어는 단일의 냄새나는 화합물 및 이러한 냄새나는 화합물들의 혼합물을 지칭할 수 있다.
연료 가스는 일반적으로 발전소에서 연소에 의해 전력을 발생시키기 위해 사용되거나, 가열, 조명 및 조리 과정을 위해 건물내에서 사용된다. 본원의 의미내에서 사용될 경우 "탄화수소 가스"라는 용어는 1차 또는 2차 에너지원으로서 사용되는 임의의 연소가능한 연료 가스를 나타낸다. 이들은 정상 분위기의 온도 및 압력(25℃; 1000 mbar)에서 가스 형태이지만, 수송 및 저장의 편의를 위해 액체 형태로 가공될 수도 있다. 연료 가스는, 제한되는 것은 아니지만, 도시 가스, 천연 가스(이의 액화된 형태 포함), 액화 석유 가스(liquid petroleum gas; LPG, 이는 휘발유로부터 분리되고 본질적으로 부탄 및 프로판으로 이루어진 알칸의 혼합물임)를 포함한다. 알킨, 예컨대 아세틸렌도 탄화수소 가스로서 적합하다. 산화된 탄화수소, 예컨대 디메틸 에테르 또한 본원의 의미내에서 연료 가스의 부류에 속한다.
본 발명의 화합물은 단독으로 또는 다른 가스 취기제, 즉 황 화합물 및 황-무함유 화합물과 함께 사용될 수 있다. 황-무함유 가스 취기제, 예를 들면 피라진, 아크릴산 C1 내지 C6 알킬 에스테르, 1-메톡시-부텐-3-인 및 2-메틸-1-부텐-3-인과 같은 알킨, 및 사이클로옥틴과 같은 사이클로알킨과 배합되는 것이 특히 바람직하며, 바람직하게는 화학식 1의 사이클로 알카디엔 또는 이의 혼합물의 100중량부 당 10중량부 이하, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5.5중량부의 양으로 사용된다. 황 화합물과 배합될 경우, 연료 가스 취기제는 바람직하게는 가스 취기제의 총량을 기준으로 60중량% 이하, 보다 바람직하게는 1 내지 30중량%, 예를 들면 1 내지 10중량%의 황 화합물 또는 이의 혼합물을 포함한다.
적합한 피라진으로는, 제한되는 것은 아니지만, 메틸 에틸 피라진, 메톡시 아이소부틸 피라진 및 메톡시 메틸 피라진이 포함된다. 추가로 적합한 피라진은 참고로 인용된 JP-A-08-60167호(특허번호 3378673호)에 개시되어 있다. 본 발명의 화합물을 소량의 피라진과 혼합함으로써 보다 양호한 결과가 달성될 수 있다.
적합한 아크릴산 C1 내지 C6 알킬 에스테르로는, 제한되는 것은 아니지만, 메틸 아클릴레이트, 에틸 아크릴레이트, n-프로필 아크릴레이트, 아이소-프로필 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, 아이소-부틸 아크릴레이트, 3급-부틸 아크릴레이트, n-펜틸 아크릴레이트, 아이소-펜틸 아크릴레이트 및 n-헥실 아크릴레이트가 포함된다.
적합한 황 화합물로는, 제한되는 것은 아니지만, C1-C4 알킬 머캅탄, 예컨대 3급-부틸 머캅탄 및 에틸 머캅탄, 아릴 머캅탄, 예컨대 벤질 머캅탄, 유기 황화물 및 이황화물, 예컨대 디메틸 설파이드 및 에틸 메틸 설파이드, 및 테트라하이드로티오펜 및 이의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이 포함된다.
따라서, (a) 1종 이상의 화학식 1의 사이클로알카디엔; 및 (b) 1-메톡시-부텐-3-인, 2-메틸-1-부텐-3-인, 사이클로옥틴, 피라진(여기서, 피라진은 메틸 에틸 피라진, 메톡시 아이소부틸 피라진 및 메톡시 메틸 피라진으로 이루어진 군으로부 터 선택되는 것이 바람직함) 및 아크릴산 C1 내지 C6 알킬 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 황-무함유 화합물; 및/또는 (c) 1종 이상의 황 화합물을 포함하는 가스 취기제가 특히 바람직하다.
또한, 다른 첨가제, 예컨대 산화방지제가 취기제에 첨가되거나, 냄새가 부여된 연료 가스에 직접 첨가될 수 있다. 적합한 산화방지제로는, 제한되는 것은 아니지만, 3급-부틸하이드록시아니솔, 2,5-디-3급-부틸-페놀(이오놀), 하이드로퀴논 모노메틸 에테르 및 α-토코페롤, 2,6-디-3급-부틸 파라 크레솔 및 3급-부틸 하이드록시 톨루엔이 포함된다.
본 발명의 추가의 양태는 (a) 1종 이상의 화학식 1의 사이클로알카디엔; (b) 선택적으로, 1-메톡시-부텐-3-인, 2-메틸-1-부텐-3-인, 사이클로옥틴, 피라진(여기서, 피라진은 메틸 에틸 피라진, 메톡시 아이소부틸 피라진 및 메톡시 메틸 피라진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직함) 및 아크릴산 C1 내지 C6 알킬 에스테르로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 황-무함유 화합물; 및 (c) 선택적으로, 1종 이상의 황 화합물을 포함하는 가스 취기제를 포함하는 탄화수소 가스이다.
탄화수소 가스중 본 발명의 가스 취기제의 용량은 주로 취기제의 조성에 따라 좌우되고, 10 내지 약 200ppm, 바람직하게는 50 내지 150ppm, 보다 바람직하게는 10 내지 100ppm의 범위로 다양할 수 있다.
추가로, 본 발명은 효과량의 상기 기재된 바와 같은 1종 이상의 사이클로 알 카디엔을 취기제로서 혼입함을 포함하는, 탄화수소 가스에 냄새를 부여하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 취기제는 실온에서 액체이고, 따라서 필요한 경우 취기제 조성물의 제조 및 취기제/취기제 조성물의 탄화수소 가스로의 혼합은 둘다 중요하지 않다. 당분야의 숙련가에게 공지된 방법 및 장비가 사용될 수 있다.
이제, 본 발명은 하기 비제한적 실시예를 참고하여 설명된다.
실시예 1: 후각적 평가
하기 나열된 화합물을 아이소부텐/프로판 추진제를 사용하는 에어로졸에 각각 150ppm으로 제조하였으며, 평가 부스(booth)로 분사하여 부스의 문에 있는 작은 개구(port)를 통해 냄새를 맡도록 하였다.
Figure 112007086072611-PCT00002
실시예 2: 가스 취기제 조성물
상기 정의된 바와 같은 화학식 1의 사이클로알카디엔을 다른 가스 취기제와 조합하는 경우, 하기 표 1의 가스 취기제 조성물이 특히 고려된다:
Figure 112007086072611-PCT00003
달리 언급되지 않는한, 모든 양은 중량%이다. 괄호 안에 주어진 숫자는 1,5-사이클로옥타디엔의 중량을 기준으로 100중량부 당 중량부를 나타낸다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 사이클로알카디엔을 포함하는 탄화수소 가스 또는 이의 혼합물:
    화학식 1
    Figure 112007086072611-PCT00004
    상기 식에서,
    n은 1 또는 3이고;
    R은 수소 또는 C1 내지 C3 알킬이며,
    i) n이 1인 경우, C-3과 C-4 및 C-5와 C-6 사이의 결합은 단일결합이고, C-4와 C-5 사이의 결합은 점선과 함께 이중결합을 나타내거나; 또는
    C-4와 C-5 및 C-5와 C-6 사이의 결합은 단일결합이고, C-3과 C-4 사이의 결합은 점선과 함께 이중결합을 나타내고,
    ii) n이 3인 경우, C-3과 C-4 및 C-4와 C-5 사이의 결합은 단일결합이고, C-5와 C-6 사이의 결합은 점선과 함께 이중결합을 나타내거나;
    C-3과 C-4 및 C-5와 C-6 사이의 결합은 단일결합이고, C-4와 C-5 사이의 결합은 점선과 함께 이중결합을 나타내거나; 또는
    C-4와 C-5 및 C-5와 C-6 사이의 결합은 단일결합이고, C-3과 C-4 사이의 결 합은 점선과 함께 이중결합을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    사이클로알카디엔이 1,5-사이클로옥타디엔, (Z,Z)-1,5-사이클로옥타디엔, (Z,E)-1,5-사이클로옥타디엔, 3-메틸-1,5-사이클로옥타디엔, 1,3-사이클로헥사디엔 및 1,4-사이클로헥사디엔으로 이루어진 군으로부터 선택되는 탄화수소 가스.
  3. (a) 1종 이상의 제 1 항의 화학식 1의 사이클로알카디엔; 및
    (b) 1-메톡시-부텐-3-인, 2-메틸-1-부텐-3-인, 사이클로옥틴, 피라진 및 아크릴산 C1 내지 C6 알킬 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 황-무함유 화합물; 및/또는
    (c) 1종 이상의 황 화합물
    을 포함하는 가스형 취기제.
  4. 제 3 항에 따른 취기제를 포함하는 탄화수소 가스.
  5. 취기제로서 1종 이상의 제 1 항의 화학식 1의 사이클로알카디엔의 효과량을 탄화수소 가스에 혼입시킴을 포함하는, 탄화수소 가스에 냄새를 부여하는 방법.
  6. (a) 1종 이상의 제 1 항의 화학식 1의 사이클로알카디엔;
    (b) 선택적으로, 1-메톡시-부텐-3-인, 2-메틸-1-부텐-3-인, 사이클로옥틴, 피라진 및 아크릴산 C1 내지 C6 알킬 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 황-무함유 화합물; 및
    (c) 선택적으로, 1종 이상의 황 화합물
    을 포함하는 후각적으로 효과량의 취기제를 탄화수소 가스에 첨가함을 포함하는, 탄화수소 가스에 가스형 취기제를 부여하는 방법.
  7. 제 6 항에 있어서,
    사이클로알카디엔이 1,5-사이클로옥타디엔, (Z,Z)-1,5-사이클로옥타디엔, (Z,E)-1,5-사이클로옥타디엔, 3-메틸-1,5-사이클로옥타디엔, 1,3-사이클로헥사디엔 및 1,4-사이클로헥사디엔으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 탄화수소 가스에 가스형 취기제를 부여하는 방법.
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