KR20080005577A - 플러렌 및 카본 나노 구조체의 제조 중에 얻어지는잔류물의 추가 처리 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 플러렌 및 카본 나노 구조체의 제조 과정에서 얻어지는 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 제조 중 또는 그 후에 화학 치환기를 도입하여 기능화가 수행되는 것에 특징이 있다. 상기 방법에 따라 얻어지는 기능화된 카본 함유 잔류물과, 수산화제, 습윤제, 러버 화합물에서의 첨가제, 및 테더-디렉티드 리모트 기능화로서의 그 용도 또한 개시된다.
플러렌, 카본 나노 구조체, 화학 치환기, 기능화

Description

플러렌 및 카본 나노 구조체의 제조 중에 얻어지는 잔류물의 추가 처리 방법{METHOD FOR FURTHER PROCESSING THE RESIDUE OBTAINED DURING THE PRODUCTION OF FULLERENE AND CARBON NANOSTRUCTURES}
본 발명은 플러렌 제조 및 카본-나노 구조체 제조에서 유래한 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법, 그 방법에 의해 처리된 잔류물, 및 그 용도에 관한 것이다.
닫힌 바구니(closed cage) 형태로 6원이나 5원 환을 가지며, 짝수의 탄소 원자를 가진 탄소 화합물인, C60 및 C70 플러렌은, 그라파이트의 레이저 조사를 통해 얻어진 카본 증기에서 크로트(Kroto) 등에 의해 처음 발견되었다(Nature 318 (1985), 162~164). 그 이후로, 알려진 플러렌의 수는 급격히 증가하였고, 여기에는 C76, C78, C84, 및 보다 큰 구조체-Cn (여기서, n은 100)으로 특징된 "자이언트(giant) 플러렌", 나노튜브 및 나노입자들-이 포함된다. 카본 나노튜브는 나노 스케일의 전자기기, 고강도 재료, 전자계 방출(electronic field emission), 원자현미경(scanning probe microscopy)의 팁(tip), 및 가스 저장 등을 아우르는 유망한 용도들을 가지고 있다.
다음의 특허 명세서들은, 특히, 플러렌의 제조를 기술하고 있다: 미국특허 제6,358,375호; 미국특허 제5,177,248호; 미국특허 제5,227,038호; 미국특허 제5,275,705호; 및 미국특허 제5,985,232호.
현재 카본 나노튜브를 합성하는 5개의 주요 방법이 있다. 이들은 탄소의 레이저 어블레이션(laser ablation) (Thess, A. 등, Science 273 (1996), 483); 그라파이트 로드의 전기 아크 방전(electric acr discharge) (Journet C. 등, Nature 388 (1997), 756); 하이드로카본의 화학기상증착 (Ivanov, V. 등, Chem. Phys. Letter. 223, 329 (1994); Li, A 등, Science 274, 1701 (1996)), 쏠라 프로세스(Solar process) (Field, Clark L. 등, 미국특허 제6,077,401호), 및 플라즈마 기술 (유럽 특허출원 제0991590호)를 포함한다.
미국특허 제5,578,543호는 하이드로카본의 접촉 분해(catalytic cracking)을 통한 다중벽(multiwall) 카본 나노튜브 제조를 기술하고 있다. 레이저 기술(Rinzler, A.G. 등, Appl. Phys. A. 67, 29 (1998)) 및 전기 아크 기술 (Haffner, J.H. 등, Chem. Phys. Lett. 296, 195 (1998))을 통한 단일벽(single-wall) 카본 나노튜브의 제조가 기술되었다.
미국특허 제5,985,232호는, 전기 방전 없이 감압하에, 연소 챔버에서 불포화 하이드로카본 및 산소를 연소하여, 화염(flame)을 형성하고, 그 화염의 응축 가능 부분들(condensable portions) (여기서, 상기 응축 가능 부분은 플러렌 나노 구조체와 카본 블랙, 그리고 카본 블랙으로부터 플러렌 구조체을 분리(isolation)한 것을 포함함)을 수집하는 것을 포함하는 플러렌 나노 구조체의 제조공정에 관한 것이다. 카본 블랙으로부터의 플러렌 구조체의 강제적인 분리는 기지의 추 출(extraction)과 정제(purification) 공정에 의해 달성될 수 있다. 이러한 것들에는 다양한 극성의 용매들에서의 속슬렛 추출(Soxhlet extraction) 및 심플 추출(simple extraction)이 포함된다. 상기 응축 가능 부분들은 정전 분리(electrostatic separation) 공정이나 공기 역학력(aerodynamic forces)을 이용한 불활성 분리(inert separation)를 통해서도 얻을 수 있다. 플러렌 구조체의 분리 및 정제에 적합한 것으로 기술된 또 다른 방법은 HPLC이다. 상기 미국특허 제5,985,232호는 플러렌 제조 과정에서 생성된 카본 함유 잔류물의 추가 처리에 관하여 전혀 개시하고 있지 않다.
유사 구조체들이 퍼니스 블랙(furnace black)을 이용하여 도네(Donnet)와 그의 연구진(collaborators)에 의해 발견되었다. 그러나, 퍼니스 블랙이 사용되면, 이러한 플러렌 타입의 구조체가 좀처럼 제조되지 어려우며, 대부분은 매우 한정된 양만이 제조된다.
본 발명은 플러렌 제조 및 카본 나노 구조체의 제조에서 유래한 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법에 관한 것으로서, 화학 치환기(chemical substituent)의 도입(introduction)을 통해 상기 잔류물이 기능화(functionalization)되는 데에 특징이 있다.
본 발명의 발명자들은 플러렌의 제조 또는 카본 나노 구조체의 제조에서 생기는 카본 함유 잔류물이 기능화된 후에는 유용한 특성들을 가진다는 것을 발견하였다. 구체적으로는, 실험예들이 종래의 카본 블랙(carbon black)으로 생성된 러버 화합물들(rubber compound)과 달리, 본 발명에 따라 기능화된 잔류물로 제조된 러버/카본 블랙/실란 화합물들은 롤링 로스(rolling loss)가 낮은 혼합물에 전형적인 거동을 나타낸다는 것을 보여준다.
도 1은 플라즈마 공정에서 얻어진 플러렌 잔류물의 투과전자현미경(transmission electron micrograph) 사진을 나타낸다. 플러렌 타입의 카본층들을 통해 카본 블랙 표면의 전체 커버링(covering)을 선명하게 볼 수 있다. 이러한 플러렌 구조체들은 대개는 플러렌, 플러렌 전구체 또는 냉각 단계(quenching phase) 중이나 그 이후의 플러렌 응축물을 통해 얻어진다.
통상의 카본 블랙과 비교할 때, 도 2는 시간에 따른 혼합물의 교차결합 등온선(crosslinking isotherm)의 변화를 도시한 그래프이다. 기능화된 플러렌 카본 블랙이 카본 블랙과 폴리머 사이에서 강한 상호작용을 분명히 나타낸다.
도 3은 제조된 다양한 러버 화합물들에 대해 온도에 대한 탄젠트 델타(Tan delta)의 의존도를 보여준다. 플러렌 카본 블랙을 포함한 혼합물은 실리카 기반의 혼합물과 동일한 거동을 보인다. 기준 카본 블랙은 카본 블랙의 전형적인 거동, 고온에서의 높은 탄젠트 델타 값 및 저온에서의 낮은 탄젠트 델타 값을 보인다.
도 4는 온도 함수로서의 모듈러스(modulus)를 나타낸다. 여기서, 실리카 혼합물을 사용하여 얻어진 결과와 완전히 일치함을 다시 확인할 수 있다.
이하의 본 발명의 설명의 문맥 내에서 이해되도록 의도되는 방식으로 몇 가지 표현들을 아래에서 정의한다.
"플러렌 제조 및 카본 나노 구조체의 제조로부터의 카본 함유 잔류물"은 상당한 많은 비율(proportion)의 플러렌 타입 나노 구조체들을 포함하는 잔류물을 의미한다. 플러렌 타입 카본 화합물의 비율은 카본 블랙 표면상에서 구부러진 카본 층들로 이어지는 5원 또는 6원 카본 링의 존재를 통해 결정된다. 플러렌 타입 카본 나노 구조체의 비율은 여기서 보통은 거의 100%이지만, 그 이하일 수 있다. 결정적인 요소는 카본 블랙의 특성에 현저한 변화를 일으키는 기능화를 가능하게 하는 요건이다. 상기 비율는 바람직하게는 80% 내지 100%이다. 그러나, 이러한 바람직한 비율은 그 응용분야에 따라 다를 수 있다.
원칙적으로, 플러렌의 제조 및/또는 카본 나노 구조체의 제조를 위한 어떠한 기지의 공정들도 상기 카본 함유 잔류물을 얻는 데 적합하다. 다른 공정들로부터의 퍼니스 블랙 또는 카본 블랙도 그 표면에 플러렌 타입 잔류물이 충분하기만 한다면 이 역시 적합하다.
바람직한 일 실시예에 따라, 카본 함유 잔류물은 전기 아크, 레이저 또는 태양 에너지를 이용한 카본 전극의 어블레이션을 통해 얻어진다. 전기 아크 어블레이션에 대해 기술하고 있는 공정은 Journet, C. 등, Nature 388 (1997), 756로부터 입수가 가능하다. 카본의 레이저 어블레이션 및 카본 함유 잔류물의 제조에 적합한 공정은 Thess, A. 등., Science 273 (1996), 483에 기술되어 있다. 하이드로카본를 이용한 화학기상증착을 통한 카본 함유 잔류물의 제조에 적합한 공정은 Ivanov 등, Chem Phys. Lett. 223, 329 (1994)에 기술되어 있다. 플라즈마 기술을 이용한 제조공정은 대만 특허출원 제93107706호에 기술되어 있다. 카본 함유 잔류물의 제조를 위한 적합한 태양 에너지 공정은 미국특허 제6077401호(Fields 등)에 기술되어 있다.
카본 함유 잔류물은 하이드로카본의 불완전 연소를 통해 얻을 수 있다. 예로서, 미리 혼합된 벤젠/아세틸렌으로부터 유도된 화염에서 플러렌 제조가 관찰되었다(Baum 등, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 96 (1992), 841-847). 카본 함유 잔류물의 제조를 위한 연소에 적합한 하이드로카본의 다른 예는 에틸렌, 톨루엔, 프로필렌, 부틸렌, 나프탈렌 또는 다른 다환 방향족 하이드로카본, 특히, 석유, 중유 및 타르가 있으며, 이들과 유사한 것들이 사용될 수 있다. 카본, 카라긴(carrageen) 및 바이오매스(biomass)로부터 유도되고, 주로 하이드로카본를 포함하지만, 질소, 황 및 산소와 같은 다른 원소들을 또한 포함하는 물질들을 사용하는 것도 가능하다. 미국특허 제5,985,232호는 하이드로카본의 연소에 관한 특히 바람직한 공정에 대해 기술하고 있다.
다른 실시예에 따라, 카본 함유 잔류물은 열 플라즈마(thermal plasma) 안에서 카본 파우더의 처리를 통해 플러렌과 함께 얻어질 수 있다. 이에 대한 대안으로는, 불활성 또는 어느 정도의 불활성 분위기에서의 카본의 재응축을 통해 얻어질 수 있다.
예로서, PCT/EP94/03211는 플라즈마 가스에서의 카본의 변환 공정을 기술하고 있다. 플러렌, 및 카본 나노 구조체도 이 공정을 이용하여 마찬가지로 제조될 수 있다.
바람직하게는, 카본 함유 잔류물은 다음의 단계들, 바람직하게는 이 순서에 따라 제조된다.
■ 전기 에너지로 플라즈마가 생성된다.
■ 카본 전구체 및/또는 하나 이상의 촉매와, 캐리어 플라즈마 가스가 반응 존(reaction zone)으로 유입된다. 이 반응 존은, 적합하다면, 고온을 견딜 수 있는 기밀 용기 내에 있다.
■ 카본 전구체는 이 용기 내에서 매우 높은 온도, 바람직하게는, 4000℃ 또는 그 이상에서 어느 정도까지 기화된다.
■ 캐리어 플라즈마 가스, 기화한 카본 전구체 및 촉매는 플라즈마 가스 흐름의 방향을 따라 직경이 좁아지거나, 직경이 넓어지거나, 또는 직경이 일정한 노즐을 통하여 흘려진다.
■ 캐리어 플라즈마 가스, 기화한 전구체 및 촉매는 결정핵 생성(nucleation), 성장(growth) 및 냉각(quenching)을 위해 노즐을 통해 열처리 존으로 흘려진다. 열처리 존은 공기 역학적 및 전자기적 힘을 통해 생성된 흐름 조건(flow condition)으로 운영되어, 냉각 존으로부터 반응 존으로의 출발 물질 또는 생성물의 두드러진 회귀(return)를 방지한다.
■ 냉각 존에서의 가스 온도는 이 존의 상부에서 약 4000℃로부터 이 존의 하부에서 약 800℃까지로 제어된다.
■ 사용되는 카본 전구체는 다음 중 하나 이상의 물질을 포함하는 고체 카본일 수 있다: 카본 블랙, 아세틸렌 블랙, 써멀 블랙(thermal black), 그라파이트, 코크(coke), 플라즈마 카본 나노 구조체, 파이롤리틱 카본(pyrolitic carbon), 카본 에어로겔, 활성 탄소 또는 다른 바람직한 고체 카본 물질.
■ 대안으로는, 사용되는 카본 전구체는 하이드로카본일 수 있으며, 바람직하게는, 상기 하이드로카본은, 메탄, 에탄, 에틸렌, 아세틸렌, 프로판, 프로필렌, 중유, 폐유, 또는 파이롤리시스 연료 오일(Pyrolysis fuel oil) 또는 다른 바람직한 액체 카본 물질 중 하나 이상으로 구성될 수 있다. 또한, 카본 전구체는 유기 분자, 예를 들면, 유채 오일(rapeseed oil)과 같은 식물성 지방일 수 있다.
■ 카본 전구체의 제조 및/또는 플라즈마를 생성하는 가스는 다음의 하나 이상의 가스를 포함한다: 수소, 질소, 아르곤, 헬륨 또는 카본 친화도가 없는, 바람직하게는 무산소인 다른 순수 가스(pure gas)일 수 있다.
다른 공정 변수들에 관하여, WO 04/083119를 참조하며, 상기 문헌의 개시 내용은 참조에 의해 본 명세서에 포함된다.
카본은, 특히 바람직하게는, 카본 블랙, 그라파이트, 다른 카본 동소체(allotrope) 또는 그 혼합물이다.
본 발명에 따라, 플러렌 제조 및/또는 카본 나노 구조체의 제조 과정에서 얻어진 카본 함유 잔류물은 화학 치환기의 도입을 통해 기능화된다. 상기 기능화 반응은 제조공정 중 또는 그 후에 수행될 수 있다.
여기서 기능화 반응은 하나 이상의 다음의 반응을 포함한다:
■ 옥시던트(oxidant), 특히 바람직하게는 포타슘 퍼마그네이트(Potassium permagnate)를 통한 잔류물의 수산화(hydroxylation).
■ 아미노기를 얻는, 암모니아와 잔류물의 반응.
■ 알킬 또는 아릴아민과 잔류물의 반응.
■ 오조나이드(ozonide)를 형성하고, 이어 카르보닐 화합물을 형성하는, 오존과 잔류물의 반응.
■ 할로겐화제(halogenating agent), 바람직하게는 염소 또는 붕소로 잔류물의 처리.
■ 잔류물을 씨클로첨가 반응(cycloaddition reaction)시킴.
■ 잔류물을 그리냐르 반응(Grignard reaction)시킴.
■ 잔류물의 수소화(hyrogenation).
■ 잔류물을 전기화학 반응(electrochemical reaction)시킴.
■ 잔류물을 디엘스-엘더 반응(Diels-Alder reaction)시킴.
■ 도너-억셉터 분자 복합체의 형성.
■ 상기의 반응들과 함께 적합한 다른 기능화 반응들은 플러렌과 관련된 종래기술로부터 알려진 것들이다.
본 발명의 다른 태양은 본 발명의 공정에 의해 얻을 수 있는 기능화된 카본 함유 잔류물을 제공하는 것이다.
기능화된 카본 함유 잔류물은 수산제(hydroxylating agent)로서 적합하다.
기능화된 카본 함유 잔류물은 수계(aqueous system)에서 습윤제(wetting agent)로서 더욱 적합하다.
기능화된 카본 함유 잔류물의 다른 용도는 실란을 이용한 반응에 있다. 본 발명에 따라 기능화된 잔류물의 거동은 러버 화합물에서의 실리카의 거동과 유사하다. 실험예로부터 명백한 바와 같이, 잔류물은 러버 화합물에 사용될 때 -30℃ 내지 100℃의 온도 범위에서 로스 탄젠트(loss tangent)의 반전(inversion)을 나타낸다. 이런 특성은, 저온에서의 우월한 접착과 비교적 고온에서의 낮은 구름 저항이 필요한 타이어 트레드(tyre treads)에서의 이용을 가능하게 한다.
기능화된 카본 함유 잔류물의 다른 용도는 테더-디렉티드 리모트 기능화(tether-directed remote functionalization)을 통한 변형을 위한 수단에 있다. 이 방법은 다른 방법을 통해서는 매우 얻기 어려운, 로탁산(rotaxane), 카테난(catenane), 이온 센서 및 포르피린 컨쥬게이트(porphyrine conjugate)를 제조하는 데 이용될 수 있다.
본 발명의 기능화된 카본 함유 잔류물은 유기산을 이용한 아민의 축합 반응에도 사용될 수 있다.
상기 기능화된 카본 함유 잔류물의 다른 용도는 씨클로애덕트(cycloadduct)에 관한 것이다. 상기 기능화된 카본 함유 잔류물은, 예를 들어, 씨클로펜타디엔의 중합반응을 위해 사용될 수 있다.
아래의 실시예들은 본 발명의 대상을 도시한 것이나, 본 발명의 대상을 한정하고자 하는 의도는 아니며, 본 개시는 당업자에게 본 발명의 다른 실시예들을 직접적으로 제공한다.
도 1은 플라즈마 공정에서 얻어진 플러렌 잔류물의 투과전자현미경 사진이다.
도 2는 통상의 카본 블랙과 비교할 때, 시간에 따른 혼합물의 교차결합 등온 선(Crosslinking isotherm)의 변화를 도시한 그래프이다.
도 3은 제조된 다양한 러버 화합물들에 대해 온도에 대한 탄젠트 델타의 의존도를 보여준 그래프이다.
도 4는 온도 함수로서의 모듈러스(Modulus)를 나타낸 그래프이다.
네 가지 포뮬레이션 중에서, 두 개의 포뮬레이션은 50 및 80 부(parts)를 각각 사용한 실리카에 기반하며, 하나의 포뮬레이션은 카본 전구체로서 플러렌 제조에 사용되는 기준 카본 블랙을 이용한 혼합물이며, 나머지는 수산화 플러렌 잔류물을 이용한 혼합물이다.
Figure 112007084375772-PCT00001
혼합물의 제조
혼합물들은 "Haake Polylab Rheomix 600" 테스트 니더 시스템(test kneader system)과 실험실 롤밀(laboratory roll mill) 상에서 네 개의 스테이지를 거쳐 제조되었다.
스테이지 1: 기초 믹싱 스테이지 (테스트 니더)
스테이지 2: 리밀(remill) 스테이지 1 (테스트 니더)
스테이지 3: 리밀 스테이지 2 (테스트 니더)
스테이지 4: 황과 촉진제(accelerator)를 혼합하기 위한 믹싱 (롤밀)
각 스테이지 사이에, 상기 혼합물로 구성된 시트가 실온(room temperature)에서 24 시간 동안 보관되었다. 처음 세 가지 단계에서 도달한 배치(batch) 온도는 150 내지 160℃이었다. 상기 혼합물의 제조를 위한 파라메터들은 다음과 같다:
스테이지 1
니더 필 레벨(fill level): 70%
사전 온도 설정: 140℃
로터(rotor) 회전 속도: 50rpm
믹싱 시간: 10분
스테이지 2
니더 필 레벨(fill level): 70%
사전 온도 설정: 140℃
로터(rotor) 회전 속도: 50rpm
믹싱 시간: 8 ~ 10분
스테이지 3
니더 필 레벨(fill level): 70%
사전 온도 설정: 140℃
로터(rotor) 회전 속도: 100rpm
믹싱 시간: 8 ~ 10분
스테이지 4
롤 온도: 냉각되어 있음.(cooled)
롤 회전 속도: 16:20rpm
믹싱 시간: 7분
가황( Vulcanization )
두께 2 mm의 테스트 시트가 160℃에서 가황되었다. 가황 시간은 t90 + 2분 이었다.
[결과]
160℃에서의 레오미터 테이타(Rheometer data)
Figure 112007084375772-PCT00002
수산화 플러렌 잔류물에 기반한 혼합물은 실리카 혼합물과 도 3에서 동일한 그림을 나타낸다. 기준 카본 블랙과 대비하여, 저온에서의 로스 탄젠트의 현격한 증가와 비교적 고온에서 현저히 더 낮은 탄젠트를 관찰할 수 있다.

Claims (28)

  1. 플러렌 제조 및 카본 나노 구조체의 제조에서 유래하는 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법에 있어서,
    상기 잔류물은 화학 치환기들(chemical substituents)의 도입을 통해 기능화(functionalization)되며,
    상기 기능화는 상기 제조공정 중 또는 상기 제조공정 후에 수행되는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 카본 함유 잔류물은 전기 아크, 레이저 또는 태양 에너지를 이용한 카본 전극의 어블레이션(ablation)을 통해 얻어지는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 카본 함유 잔류물은 하이드로카본의 불완전 연소를 통해 얻어지는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 카본 함유 잔류물은 열 플라즈마 내에서 카본 파우더의 열처리를 통해 얻어지는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 잔류물은 불활성 분위기 또는 불활성에 가까운 분위기에서 기체 카본(gaseous carbon)의 재응축을 통해 얻어지는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 카본은, 카본 블랙, 그라파이트, 이들과 다른 카본 동소체, 또는 이들의 혼합물인, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 잔류물은 수산화(hyroxylation)되는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 수산화는 옥시던트(oxidant)를 이용하여 수행되는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 옥시던트는 포타슘 퍼마그네이트(potassium permagnate)인, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  10. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 잔류물을 암모니아와 반응시켜, 아미노기를 얻는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 잔류물을 알킬 또는 아릴아민과 반응시키는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  12. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    오조나이드들(ozonides) 및 그로부터 카르빌 화합물들을 얻기 위하여 상기 잔류물을 오존과 반응시키는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  13. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 잔류물이 할로겐화제(halogenating agent)로 처리되는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 할로겐화제는 크롬 또는 브롬인, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  15. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 잔류물을 씨클로첨가 반응(cycloaddition reaction)시키는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  16. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 잔류물을 그리냐르 반응(Grignard reaction)시키는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  17. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 잔류물은 수소화(hydrogeneration)되는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  18. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 잔류물을 전기화학 반응시키는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  19. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 잔류물을 디엘스-엘더 반응(Diels-Alder reaction)시키는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  20. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    도너-억셉터 분자 복합체가 형성되는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  21. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 잔류물을 원칙적으로 상기 플러렌 반응들 중 어느 하나의 반응을 시키는, 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법.
  22. 제1항 내지 제20항 중 어느 하나의 카본 함유 잔류물의 추가 처리 방법에 의해 얻을 수 있는, 기능화된 카본 함유 잔류물.
  23. 수산화제(hydroxylating agent)로서의 제22항에 따른 기능화된 카본 함유 잔류물의 용도.
  24. 수계(aqueous system)에서의 습윤제(wetting agent)로서의 제22항에 따른 기능화된 카본 함유 잔류물의 용도.
  25. 러버 화합물에의 첨가제로서의 제22항에 따른 기능화된 카본 함유 잔류물의 용도.
  26. 테더-디렉티드 리모트 기능화(tether-directed remote functionalization)를 위한 제22항에 따른 기능화된 카본 함유 잔류물의 용도.
  27. 유기산을 이용한 아민의 축합 반응을 위한 제22항에 따른 기능화된 카본 함유 잔류물의 용도.
  28. 씨클로첨가 반응(cycloaddition reaction)에서 제22항에 따른 기능화된 카본 함유 잔류물의 용도.
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