DE102005019301A1 - Verfahren zur Weiterverarbeitung des bei der Fulleren- und Kohlenstoff-Nanostrukturen-Herstellung anfallenden Rückstandes - Google Patents

Verfahren zur Weiterverarbeitung des bei der Fulleren- und Kohlenstoff-Nanostrukturen-Herstellung anfallenden Rückstandes Download PDF

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Frédéric Fabry
Thomas GRÜNBERGER
Eusebiu Grivei
Laurent Fulchéri
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Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Weiterverarbeitung des kohlenstoffhaltigen Rückstandes aus der Fulleren- und Kohlenstoff-Nanostrukturen-Herstellung bereit, dadurch gekennzeichnet, dass der Rückstand durch Einbringen von chemischen Substituenten funktionalisiert wird und die Funktionalisierung währen oder nach der Herstellung durchgeführt wird. Ferner wird der nach dem Verfahren erhältliche funktionalisierte kohlenstoffhaltige Rückstand und dessen Verwendung als Hydroxylierungsmittel, Benetzungsmittel, als Zusatz in Gummiverbindungen und zur Tether-gerichteten Fern-Funktionalisierung bereitgestellt.

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Weiterverarbeitung des kohlenstoffhaltigen Rückstands aus der Fulleren- und Kohlenstoff-Nanostrukturen-Herstellung, den verarbeiteten Rückstand und dessen Verwendung.
  • Die Fullerene C60 und C70, Kohlenstoffverbindungen mit sowohl 6- als auch 5-gliedrigen Ringen in Form geschlossener Käfige und einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen wurden erstmals von Kroto et al. in Kohlenstoffdampf der durch Laserbestrahlung von Graphit erhalten wurde, eine Kohlenstoff-Verdampfungstechnik beschrieben wurde (Nature 318 (1985), 162–164). Seit diesem Zeitpunkt stieg die Zahl bekannter Fullerene rasch an und umfasst C76, C78, C84 und größere Strukturen einschließlich „Giganten-Fullerene", die gekennzeichnet sind durch Cn mit n ≥ 100, Nanoröhren und Nanopartikel. Kohlenstoff-Nanoröhren zeigen vielversprechende Anwendungen, umfassend elektronische Vorrichtungen im Nano-Maßstab, Materialien mit hoher Stärke, elektronische Feldemission, Spitzen für die Rastersondenmikroskopie, und Gasspeicherung.
  • Die Herstellung von Fullerenen wird u. a. in folgenden Patentschriften beschrieben: US 6, 358, 375 ; 5, US 177, 248 ; US 5, 227, 038 ; 5, 275, 705; US 5, 985, 232 .
  • Gegenwärtig sind fünf Hauptmöglichkeiten zur Synthese von Kohlenstoff-Nanoröhren bekannt. Diese schließen die Laserabtragung (Laser-Ablation) von Kohlenstoff (Thess, A. et al., Science 273 (1996), 483, die Lichtbogenentladung eines Graphitstabs (Journet C. et al., Nature 388 (1997), 756, die chemische Aufdampfung von Kohlenwasserstoffen (Ivanov, V. et al., Chem. Phys. Lett. 223, 329 (1994); Li, A. et al., Science 274, 1701 (1996)), das Solarverfahren (Fields, Clark L., et al, US-Patent Nr. 6,077, 401), und die Plasmatechnologie (Europäische Patentanmeldung EP0991590 ) ein.
  • Die Herstellung von Multiwand-Kohlenstoff-Nanoröhren durch katalytisches Cracken von Kohlenwasserstoffen ist in US-Patent Nr. 5,578,543 beschrieben. Die Herstellung von Einzelwand-Kohlenstoff-Nanoröhren durch Lasertechniken (Rinzler, A.G. et al, Appl. Phys. A. 67, 29 (1998)) und, Bogentechniken (Haffner, J.H. et al., Chem. Phys. Lett. 296, 195 (1998)) ist beschrieben.
  • Die US-Patent Nr. 5,985,232 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fulleren-Nanostrukturen, das das Verbrennen eines ungesättigten Kohlenwasserstoffs und Sauerstoff in einer Nicht-Lichtbogen-Entladungsverbrennungskammer bei verringertem Druck, wodurch eine Flamme erzeugt wird, das Sammeln der kondensierbaren Teile der Flamme, wobei die kondensierbaren Teile Fulleren-Nanostrukturen und Ruß enthalten, und das Abtrennen der Fulleren-Nanostrukturen aus dem Ruß umfasst. Das obligatorische Abtrennen der Fullerenstrukturen aus dem Ruß kann durch bekannte Extraktions- und Reinigungsverfahren durchgeführt werden. Hierzu gehören einfache und Soxhlet-Extraktion in Lösungsmitteln unterschiedlicher Polarität. Die kondensierbaren Teile können auch durch elektrostatische Trennungsverfahren oder durch Inert-Trennung unter Verwendung aerodynamischer Kräfte durchgeführt werden. Weiterhin wird HPLC als zur Abtrennung und Reinigung der Fullerenstrukturen geeignet beschrieben. Der US' 232 ist keine Weiterverarbeitung des bei der Fulleren-Herstellung anfallenden kohlenstoffhaltigen Rückstandes zu entnehmen.
  • Ähnliche Strukturen wurden von Donnet und Mitarbeitern an Furnacerußen festgestellt. An Furnacerußen treten diese fullerenartigen Strukturen jedoch nur selten und in einem in den meisten Fällen nur sehr begrenzten Maße auf.
    •
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Weiterverarbeitung des kohlenstoffhaltigen Rückstands aus der Fulleren- und Kohlenstoff-Nanostrukturen-Herstellung bereit, dadurch gekennzeichnet, dass der Rückstand durch Einbringen von chemischen Substituenten funktionalisiert wird.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben festgestellt, dass der bei der Fulleren- bzw. Kohlenstoff-Nanostrukturen-Herstellung anfallende kohlenstoffhaltige Rückstand nach Funktionalisierung wertvolle Eigenschaften aufweist. In den Beispielen wird insbesondere gezeigt, dass Gummi/Ruß/Silan-Verbindungen, die mit dem erfindungsgemäß funktionalisierten Rückstand hergestellt wurden, ein typisches Verhalten für Mischungen mit niedrigem Rollverlust aufwiesen gegenüber mit bekannten Rußen hergestellten Gummiverbindungen.
  • 1 zeigt ein TEM-Bild von einem Fullerenrückstand, der aus einem Plasmaverfahren erhalten wurde. Wir sehen eindeutig die totale Überdeckung der Rußoberfläche durch fullerenartige Kohlenstoffschichten. Diese Fullerenstrukturen werden höchstwahrscheinlich durch das Kondensieren von Fullerenen, Fullerenvorläufern oder Fullerenkondensaten während oder nach der Quenchphase erhalten.
  • 2 zeigt einen Graph, der die Entwicklung der Vernetzungsisotherme der Mischungen gegenüber der Zeit beschreibt. Der funktionalisierte Fullerenruß zeigt eindeutig die starke Interaktion zwischen Ruß und Polymer im Vergleich zum normalen Ruß.
  • 3 zeigt die Abhängigkeit von tan delta in Abhängigkeit von der Temperatur für verschiedene hergestellte Gummiverbindungen. Die Mischung, welche den Fullerenruß enthält, zeigt ein identisches Verhalten wie die Mischungen, welche auf Kieselsäure basieren. Der Referenzruß zeigt das typische Rußverhalten, hohe tan delta-Werte bei hohen Temperaturen und niedriger tan delta bei niedrigen Temperaturen.
  • 4 zeigt den Modul in Abhängigkeit von der Temperatur. Auch hier sehen wir eine vollständige Überlagerung der Resultate erzielt mit den Kieselsäure Mischungen.
  • Nachfolgend sollen einige Begriffe definiert werden, wie sie in Zusammenhang mit der nachfolgenden Erfindung verstanden werden sollen.
  • „Kohlenstoffhaltiger Rückstand aus der Fulleren- und Kohlenstoff-Nanostrukturen-Herstellung" bedeutet einen Rückstand, der einen wesentlichen Anteil von Fullerenartigen Nanostrukturen enthält. Der Anteil von Fullerenartigen Kohlenstoffverbindungen wird bestimmt durch das Vorhandensein von 5- oder 6-gliedrigen Kohlenstoffringen, die zu gebogenen Schichten von Kohlenstoff an der Rußoberfläche führen. Der Anteil an Fullerenartigen Kohlenstoff-Nanostrukturen beträgt hierbei gewöhnlich annähernd 100%, kann aber auch weniger sein. Entscheidend ist der Bedarf, um eine Funktionalisierung zu ermöglichen, welche eine signifikante Änderung der Eigenschaften des Rußes hervorruft. Vorzugsweise beträgt der Anteil von 80% bis 100%. Dieser bevorzugte Anteil kann sich jedoch mit der Anwendung ändern.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Grundsätzlich sind sämtliche bekannte Verfahren zur Fulleren- und/oder Kohlenstoff-Nanostrukturen-Herstellung geeignet, um den kohlenstoffhaltigen Rückstand zu erhalten. Furnaceruße, oder Ruße gemäß anderer Verfahren sind auch geeignet, sofern die Fullerenartigen Rückstände an der Oberfläche ausreichend sind.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird der kohlenstoffhaltige Rückstand durch Ablation einer Kohlenstoffelektrode mittels Lichtbogen, Laser oder Sonnenenergie erhalten. Ein für die Lichtbogenablation beschriebenes Verfahren ist erhältlich aus Journet, C. et al., Nature 388 (1997), 756. Ein für die Laserablation von Kohlenstoff und Erhalt eines kohlenstoffhaltigen Rückstandes geeignetes Verfahren ist beschrieben in Thess, A. et al., Science 273 (1996), 483. Ein für die Herstellung eines kohlenstoffhaltigen Rückstandes durch chemische Aufdampfung von Kohlenwasserstoffen geeignetes Verfahren ist beschrieben in Ivanov et al., Chem Phys. Lett. 223, 329 (1994). Ein Herstellungsverfahren unter Verwendung von Plasmatechnologie ist beschrieben in Taiwanesische Patentanmeldung Nr. 93107706. Ein für die Herstellung eines kohlenstoffhaltigen Rückstandes geeignetes Sonnenenergie-Verfahren ist beschrieben in Fields et al., US-Patent-Nr. 6,077,401.
  • Der kohlenstoffhaltige Rückstand kann erhalten werden durch unvollständige Verbrennung von Kohlenwasserstoffen. Beispielsweise wurde die Fulleren-Herstellung beobachtet in Flammen aus vorgemischtem Benzol/Acetylen (Baum et al., Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 96 (1992), 841–847. Weitere Beispiele für die Herstellung eines kohlenstoffhaltigen Rückstandes geeignete Kohlenwasserstoffe für die Verbrennung sind Ethylen, Toluol, Propylen, Butylen, Naphthalin oder weitere polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Petroleum, Schweröl und Teer können ebenso verwendet werden. Weiterhin können von Kohle, Kerogen und Biomasse abgeleitete Materialien verwendet werden, die hauptsächlich Kohlenwasserstoffe enthalten, jedoch auch weitere Elemente wie Stickstoff, Schwefel und Sauerstoff enthalten können. Ein besonders bevorzugtes Verfahren für die Verbrennung von Kohlenwasserstoffen ist beschrieben in US 5,985,232 .
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform kann der kohlenstoffhaltige Rückstand durch Behandlung von Kohlenstoffpulver in einem thermischen Plasma neben Fullerenen erhalten werden. Alternativ kann der kohlenstoffhaltige Rückstand durch Umkondensation von Kohlenstoff in einer inerten oder teilweise inerten Atmosphäre erhalten werden.
  • Beispielsweise beschreibt die PCT/EP94/03211 ein Verfahren zur Umwandlung von Kohlenstoff in einem Plasmagas. Fullerene sowie Kohlenstoff-Nano-Röhren können ebenfalls durch dieses Verfahren hergestellt werden.
  • Vorzugsweise wird der kohlenstoffhaltige Rückstand durch die folgenden Schritte, vorzugsweise in dieser Reihenfolge, hergestellt:
    • • Ein Plasma wird mit elektrischer Energie erzeugt.
    • • Eine Kohlenstoff-Vorstufe und/oder ein oder mehrere Kontaktstoffe oder Katalysatoren und ein Trägerplasmagas werden in eine Reaktionszone eingebracht. Diese Reaktionszone ist gegebenenfalls in einem luftdichten hochtemperaturbeständigen Gefäß.
    • • Die Kohlenstoff-Vorstufe wird bei sehr hohen Temperaturen in diesem Gefäß, vorzugsweise bei einer Temperatur von 4000 °C oder höher teilweise verdampft.
    • • Das Trägerplasmagas, die verdampfte Kohlenstoff-Vorstufe und der Kontaktstoff werden durch eine Düse geleitet, deren Durchmesser sich in Richtung des Plasmagasstroms verengt, erweitert oder auch konstant bleibt
    • • Das Trägerplasmagas, die verdampfte Kohlenstoff-Vorstufe und der Kontaktstoff werden durch die Düse in eine Abschreckzone zur Keimbildung, zum Anwachsen und zum Abschrecken geleitet. Diese Abschreckzone wird mit Fließbedingungen betrieben, die durch aerodynamische und elektromagnetische Kräfte erzeugt werden, so dass kein merklicher Rücklauf von Ausgangsmaterial oder Produkten von der Abschreckzone in die Reaktionszone stattfindet.
    • • Die Gastemperatur in der Abschreckzone wird zwischen etwa 4000 °C im oberen Teil dieser Zone und etwa 800 °C im unteren Teil dieser Zone geregelt.
    • • Die verwendete Kohlenstoff-Vorstufe kann ein festes Kohlenstoff-Material sein, das ein oder mehrere der folgenden Materialien umfasst: Ruß, Acetylen-Ruß, Thermalruß, Graphit, Koks, Plasmakohlenstoff-Nanostrukturen, Pyrolit-Kohlenstoff, Kohlenstoff-Aerogel, Aktivkohle oder ein beliebiges anderes festes Kohlenstoff-Material.
    • • Alternativ kann die verwendete Kohlenstoff-Vorstufe ein Kohlenwasserstoff sein, der vorzugsweise aus einem oder mehreren der folgenden besteht: Methan, Ethan, Ethylen, Acetylen, Propan, Propylen, Schweröl, Abfallöl, Pyrolyse-Brennstofföl oder einem beliebigen anderen flüssigen Kohlenstoff-Material. Die Kohlenstoffvorstufe kann auch jegliches organisches Molekül sein, zum Beispiel Pflanzenfette wie Rapsöl.
    • • Das Gas, das eine Kohlenstoff-Vorstufe und/oder das Plasma herstellt, umfasst und besteht aus einem oder mehreren der folgenden Gase: Wasserstoff Stickstoff Argon, Helium oder einem beliebigen anderen reinen Gas ohne Kohlenstoffaffinität, das vorzugsweise sauerstofffrei ist.
  • Im Hinblick auf weitere Verfahrensvarianten wird Bezug genommen auf die WO04/083119, deren Offenbarungsgehalt hiermit durch Bezugnahme aufgenommen wird.
  • Besonders bevorzugt ist der Kohlenstoff, Ruß, Graphit, ein anderes Kohlenstoffallotrop oder eine Mischung daraus.
  • Erfindungsgemäß wird der bei der Fulleren- und/oder Kohlenstoff-Nanostrukturen-Herstellung erhaltene kohlenstoffhaltige Rückstand durch Einbringen von chemischen Substituenten funktionalisiert. Die Funktionalisierungsreaktionen können während oder nach der Herstellung durchgeführt werden.
  • Die Funktionalisierungsreaktionen umfassen hierbei eine oder mehrere der folgenden Reaktionen:
    • • Hydroxylierung des Rückstandes, vorzugsweise durch ein Oxidationsmittel, besonders bevorzugt ist das Oxidationsmittel Kaliumpermanganat.
    • • Umsetzen des Rückstandes mit Ammoniak unter Erhalt von Aminogruppen.
    • • Umsetzung des Rückstandes mit Alkyl- oder Arylaminen.
    • • Umsetzung des Rückstandes mit Ozon unter Bildung von Ozoniden und nachfolgend von Carbylverbindungen.
    • • Behandlung des Rückstandes mit einem Halogenisierungsmittel, vorzugsweise ist das Halogenisierungsmittel Chlor oder Brom.
    • • Unterwerfen des Rückstandes einer Cycloadditions-Reaktion.
    • • Unterwerfen des Rückstandes einer Grignard-Reaktion.
    • • Hydrierung des Rückstandes.
    • • Unterwerfen des Rückstands einer elektrochemischen Reaktion.
    • • Unterwerfen des Rückstandes einer Diels-Alder-Reaktion.
    • • Ausbildung von Donor-Akzeptor-Molekülkomplexen.
    • • Neben den vorstehend genannten Reaktionen sind weiterhin sämtliche im Stand der Technik bekannten Funktionaliserungsreaktionen in Zusammenhang mit Fullerenen geeignet.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird der durch das erfindungsgemäße Verfahren erhältliche funktionalisierte kohlenstoffhaltige Rückstand bereitgestellt.
  • Der funktionalisierte kohlenstoffhaltige Rückstand ist als Hydroxylierungsmittel geeignet.
  • Der funktionalisierte kohlenstoffhaltige Rückstand ist ferner als Benetzungsmittel in wässrigen Systemen geeignet.
  • Eine weitere Anwendung des funktionalisierten kohlenstoffhaltigen Rückstandes besteht in der Reaktion mit Silanen. Der erfindungsgemäß funktionalisierte Rückstand weißt ein ähnliches Verhalten wie Kieselsäure in Gummi-Verbindungen auf. Wie aus dem Beispiel hervorgeht weist der Rückstand bei Verwendung in Gummi-Verbindungen eine Inversion der Verlusttangente im Temperaturbereich von –30 °C bis 100 °C auf. Diese Eigenschaft erlaubt den Einsatz in Reifenlaufflächen, wo eine bessere Haftung bei niedrigen Temperaturen und ein reduzierter Rollwiderstand bei höheren Temperaturen gewünscht ist.
  • Eine weitere Anwendung des funktionalisierten kohlenstoffhaltigen Rückstandes besteht als Modifikationsmittel durch die Tether-gerichtete Fern-Funktionalisierung. In dieser Weise können Rotaxane, Catenane, Ionensensoren und Porphyrin-Konjugate hergestellt werden, die ansonsten nur schwer zugänglich sind.
  • Weiterhin kann der funktionalisierte kohlenstoffhaltige Rückstand zur Kondensationen von Aminen mit organischen Säuren verwendet werden.
  • Eine weitere Verwendung des funktionalisierten kohlenstoffhaltigen Rückstandes besteht im Hinblick auf cycloaddierte Produkte. Der funktionalisierte kohlenstoffhaltige Rückstand kann hierbei zur Polymerisation beispielsweise von Cyclopentadien verwendet werden.
    •
  • Die nachfolgenden Beispiele erläutern den Gegenstand der Erfindung, sind jedoch nicht beabsichtigt, dessen Gegenstand zu beschränken. Vielmehr ergeben sich weitere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung für den Fachmann unmittelbar aus der vorliegenden Offenbarung.
  • Beispiel
  • Vier Rezepturen, davon zwei auf Basis Kieselsäure mit je 50 und 80 Teilen, eine Mischung mit dem Referenzruß, der in der Fullerenproduktion als Kohlenstoffvorstufe eingesetzt wird und die Mischung mit dem hydroxylierten Fullerenrückstand.
    Figure 00100001
  • Mischungsherstellung
  • Die Mischungen wurden vierstufig auf einem Messkneter-System "Haake Polylab Rheomix 600" sowie auf einem Laborwalzwerk hergestellt.
    • Stufe 1: Grundmischstufe (Messkneter)
    • Stufe 2: Remillstufe 1 (Messkneter)
    • Stufe 3: Remillstufe 2 (Messkneter)
    • Stufe 4: Aufmischen von Schwefel und Beschleunigern (Walzwerk)
  • Zwischen den einzelnen Stufen wurden die Mischungsfelle 24 h bei Raumtemperatur gelagert. Die erreichten Batchtemperaturen bei den ersten 3 Stufen lagen zwischen 150 und 160 °C. Die Parameter der Mischungsherstellung sind wie folgt: Stufe 1
    Kneterfüllgrad: 70
    Vortemperierung: 140 °C
    Rotordrehzahl: 50 U/min
    Mischzeit: 10 Minuten
    Stufe 2
    Kneterfüllgrad: 70%
    Vortemperierung: 140 °C
    Rotordrehzahl: 50 U/min
    Mischzeit: 8 – 10 Minuten
    Stufe 3
    Kneterfüllgrad: 70%
    Vortemperierung: 140 °C
    Rotordrehzahl: 100 U/min
    Mischzeit: 8–10 Minuten
    Stufe 4
    Walzentemperatur: gekühlt
    Walzendrehzahl: 16:20 U/min
    Mischzeit: 7 Minuten
  • Vulkanisation
  • Es wurden 2 mm dicke Prüfplatten bei 160 °C vulkanisiert. Die Vulkanisationszeit betrug t90 + 2 Minuten.
  • Resultate
  • Rheometer Daten bei 160 °C
    Figure 00120001
  • Die Mischung basierend auf dem hydroxylierten Fullerenrückstand zeigt das gleiche Bild in 3 wie die Kieselsäuremischung. Im Vergleich zum Referenzruß beobachten wir eine spektakuläre Erhöhung der Verlusttangente bei niedrigen Temperaturen und eine merklich niedrigere Tangente bei höheren Temperaturen.

Claims (28)

  1. Verfahren zur Weiterverarbeitung des kohlenstoffhaltigen Rückstands aus der Fulleren- und Kohlenstoff-Nanostrukturen-Herstellung, dadurch gekennzeichnet, dass der Rückstand durch Einbringen von chemischen Substituenten funktionalisiert wird und die Funktionalisierung während oder nach der Herstellung durchgeführt wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der kohlenstoffhaltige Rückstand durch Ablation einer Kohlenstoff-Elektrode mittels Lichtbogen, Laser oder Sonnenenergie erhalten wird
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der kohlenstoffhaltige Rückstand durch unvollständige Verbrennung von Kohlenwasserstoffen erhalten wird.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der kohlenstoffhaltige Rückstand durch Behandlung von Kohlenstoffpulver in einem thermischen Plasma erhalten wird.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Rückstand durch Umkondensation von gasförmigem Kohlenstoff in einer inerten oder teilweise inerten Atmosphäre erhalten wird.
  6. Verfahren nach Anspruch 4, wobei der Kohlenstoff Ruß, Graphit, ein anderes Kohlenstoff-Allotrop oder eine Mischung daraus ist.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Rückstand hydroxyliert wird.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei die Hydroxylierung mittels eines Oxidationsmittels vorgenommen wird.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei das Oxidationsmittel Kaliumpermanganat ist.
  10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Rückstand mit Ammoniak unter Erhalt von Aminogruppen umgesetzt wird.
  11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Rückstand mit Alkyl- oder Arylaminen umgesetzt wird.
  12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Rückstand mit Ozon umgesetzt wird, um Ozonide und daraus ferner Carbylverbindungen zu erhalten.
  13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Rückstand mit einem Halogenisierungsmittel behandelt wird.
  14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei das Halogenisierungsmittel Chlor oder Brom darstellt.
  15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Rückstand einer Cycloadditions-Reaktion unterworfen wird.
  16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Rückstand einer Grignard-Reaktion unterworfen wird.
  17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Rückstand hydriert wird.
  18. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Rückstand einer elektrochemischen Reaktion unterzogen wird.
  19. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Rückstand einer Diels-Alder-Reaktion unterworfen wird.
  20. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei Donor-Akzeptor-Molekülkomplexe gebildet werden.
  21. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Rückstand prinzipiell allen Fulleren-Reaktionen ausgesetzt wird.
  22. Funktionalisierter kohlenstoffhaltiger Rückstand erhältlich nach einem der Verfahren der Ansprüche 1 bis 20.
  23. Verwendung des funktionalisierten kohlenstoffhaltigen Rückstandes gemäß Anspruch 22 als Hydroxylierungsmittel.
  24. Verwendung des funktionalisierten kohlenstoffhaltigen Rückstandes gemäß Anspruch 22 als Benetzungsmittel in wässrigen Systemen.
  25. Verwendung des funktionalisierten kohlenstoffhaltigen Rückstandes gemäß Anspruch 22 als Zusatz in Gummi-Verbindungen.
  26. Verwendung des funktionalisierten kohlenstoffhaltigen Rückstandes gemäß Anspruch 22 zur Tether-gerichteten Fern-Funktionalisierung.
  27. Verwendung des funktionalisierten kohlenstoffhaltigen Rückstandes gemäß Anspruch 22 zur Kondensation von Aminen mit organischen Säuren.
  28. Verwendung des funktionalisierten kohlenstoffhaltigen Rückstandes gemäß Anspruch 22 in einer Cycloadditions-Reaktion.
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