KR20070023911A - 반응성 항균제, 그의 제조방법 및 이로 처리된 항균 섬유 - Google Patents

반응성 항균제, 그의 제조방법 및 이로 처리된 항균 섬유 Download PDF

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Abstract

본 발명은 강력한 항균성을 갖는 설파다이아진에 천연섬유 및 레이온 섬유와 공유결합이 가능한 반응성기가 결합된 하기 화학식 1의 반응성 항균제 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
(화학식 1)
Figure 112005047014296-PAT00001
(상기식에서, R1 및 R2는 서로 다른 기로서 이들중 하나는 H이고 나머지 하나는 SO2C2H4OSO3Na 또는 SO2C2H4OSO3H 이다)
본 발명은 천연섬유 및 레이온 섬유와 공유결합을 형성하여 섬유 색상에 영향을 주지 않으면서도 섬유에 우수한 항균성을 부여하여 미생물의 서식이나 증식을 억제하여 전염성질환 예방, 악취예방, 섬유의 오염과 취화를 방지할 수 있는 기능성 항균 섬유 제품을 제조할 수 있다.
반응성, 항균제, 공유결합, 항균 섬유, 설파다이아진, 항균성.

Description

반응성 항균제, 그의 제조방법 및 이로 처리된 항균 섬유{Reactive antibioties and a method of preparing the same and antibacterial fiber treated thereby.}
본 발명은 강력한 항균성을 갖는 설파다이아진(4-아미노-N-2-피리미디닐벤젠설폰아미드)[이하 "설파다이아진"이라 한다]에 천연섬유 및 레이온 섬유와 공유결합이 가능한 반응성기가 결합된 반응성 항균제, 그의 제조방법 및 이로 처리된 항균 섬유에 관한 것이다.
일반적으로 의류나 침구류 등에 사용되는 섬유 제품은 소비자의 다양한 취향에 따라 섬유 재료를 원하는 빛깔로 착색하는 염색공정을 거쳐야만 한다.
그런데 이와 같이 제조된 각종 섬유류 제품은 보관불량에 의하여 미생물이 서식하거나, 인체와의 접촉으로 인체의 분비물을 영양원으로 하여 미생물이 서식 및 증식하여 인체의 건강을 위협하거나 제품에 악취가 발생하고 오염, 변색 취하 등이 발생하여 제품의 내구성, 견뢰도 등 품질을 저하시키는 주요 요인이 되기도 한다.
이러한 이유로 섬유 제품은 병원균 침입의 매개체 또는 서식처가 되기도 하는데 만일 섬유제품에 항균성을 부여하게 되면, 미생물의 서식이나 증식을 억제하여 전염성질환 예방, 악취예방, 섬유의 오염과 취화를 방지할 수 있는 기능성 섬유 제품을 얻을 수 있을 것이다.
통상 항균 방취 가공법은 크게 후처리 가공법과 원사 개량법으로 나누어진다. 후처리 가공법에는 항균성을 지니는 삼백초와 같은 천연물질에서부터 염료성분을 추출하여 항균성을 부여하는 방법(대한민국 공개특허 제 2000-007593호)과 유기 금속화합물이나 유기물 등의 항균물질 성분을 섬유와 가교결합시켜 반응성 수지로 섬유표면에 열고정 시키는 방법, 그리고 항균물질을 섬유표면에 흡착 고정시키는 방법이 등이 있다. 그리고 원사 개량법에는 합성섬유의 제조 단계에서 무기계 항균제를 고분자 사이에 혼합 방사시켜 섬유 내부에 함유하는 방법과 재생섬유의 제조 단계에서 응고, 재생공정 중에 섬유내부에 동 화합물을 미분산시키는 방법, 그리고 항균성을 가지는 유기계 공중합 성분을 만들어 고분자를 합성하는 방법 등이 있다.
한편, 항균방취가공은 살균이나 치료의 목적이 아니고, 섬유 상에 세균이나 곰팡이의 서식 및 증식을 억제하기 위한 가공으로서, 높은 항균력보다는 어느 수준 이상의 항균효과를 지속적으로 유지함과 동시에 인체에 절대적으로 안전하여야 한다. 이러한 의미로 볼 때 후처리 가공법에서 사용된 유기금속 화합물들인 유기 수은화합물, 유기 주석 화합물, 유기 구리화합물, 유기아연 화합물들은 살균성이 매우 우수하나, 이들 화합물은 독성과 같은 인체 안전성 등의 문제로 지금은 일본, 미국 등에서 사용규제를 받아 대부분 의류용 섬유가공에는 사용되지 않고, 카펫, 벽지 등 인체와 접촉하지 않는 분야나 산업용 등 일부에 사용되고 있다. 더욱이 이들 유기금속계 화합물들은 섬유와의 접착 및 세탁 내구성 등에 문제가 있어서 항구적 항균성을 갖는데는 한계가 있다.
또한 일반 유기계 항균물질은 무기계에 비해 가공이 용이하며, 기계적 물성, 투명도, 색상 등에 큰 영향을 끼치지 않는다는 점에서 현재까지 많이 사용은 되고 있으나 앞에서 언급한 바와 같이 항균효과의 지속성이 결여되고 특히 내열성이 열등하다는 점에서 용도가 한정되어 있다. 또한 일부 유기계 항균물질은 피부 자극성, 최루성 등의 문제를 일으키는 것도 있다. 또한 천연물질로부터 추출한 염료의 경우 염색단계에서부터 항균성을 부여하는 장점은 있으나 계절적인 제한으로 염료의 추출이 제한적이고 천연염료의 단점인 견뢰도 증진을 위하여 또 다른 중금속을 이용한 매염염법을 이용해야 하는 단점이 있다.
무기계의 항균물질은 지올라이트, 실리카, 알루미나 등의 무기담체에 구리, 아연 등과 같이 항균성이 뛰어난 금속이온을 치환시킨 것으로서, 미세한 세공을 가진 3차원의 골격구조를 지니기 때문에 표면적이 크고 내열성이 우수하다. 한편 구리, 아연 등의 금속은 항균력이 강하고 안전성이 높은 몇 안되는 금속으로서 현재까지는 인체에 무해한 것으로 판명되어 있다. 무기계는 종래의 유기계 항균물질과 비교하여 내열성이 높고 휘발, 분해 등을 일으키지 않는 등 안정성이 높기 때문에 넓은 용도로 응용할 수 있으며, 무기계 항균물질의 항균효과는 활성산소 이온에 의해 발현되기 때문에 유기계 항균물질에서는 볼 수 없는 뛰어난 장점을 가지고 있다. 그러나 구리, 아연 등의 금속이온은 수지를 열화시키거나 황변현상을 야기해 상품가치를 현저하게 저하시킬 우려가 있다. 또한 무기계 항균물질은 일반적으로 그 평균입경이 수 미크론 이상으로 크고 입도 분포의 폭도 넓기 때문에 미세한 섬유에 혼합방사 할 경우 사절의 원인이 될 수도 있다.
한편, 대한민국 공개특허 제2002-57322호에서는 반응성 아조염료 분자내에 항균물질인 실버설파다이아진기를 도입시켜 강력한 항균력을 갖는 반응성 아조염료를 게재하고 있다.
그러나, 상기의 종래 반응성 아조염료는 반응성 아조염료 분자와 실버설파다이아진을 반응시킬때 반응수율이 낮고, 염료이기 때문에 염색이 불필요한 원단에 항균성만 부여하는 용도로는 사용이 될 수 없고, 반응온도가 98℃ 수준이기 때문에 통상적으로 60℃에서 염색이 가능한 면(cotton) 섬유를 염색하는 경우에도 염색온도를 98℃까지 올려야 하기 때문에 에너지 낭비가 심한 등의 문제가 있었다.
또한, 종래 반응성 아조염료는 은(Ag)을 함유하여 항균성은 향상되나 양모섬유에 적용시 색상이 쉽게 변색되는 문제도 있었다.
본 발명의 목적은 처리 섬유제품을 특정 색상으로 염색하지 않으면서 항균성과 항진성만 부여하고, 반응온도도 40℃ 수준으로 낮아 면 또는 양모 등의 천연섬유나 레이온 섬유 염색시 불필요한 에너지 낭비를 방지할 수 있고, 양모에 처리시 색상변화(변색)가 없고, 반응성 항균제 및 그의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
먼저, 본 발명의 반응성 항균제는 강력한 항균성과 항진성을 갖는 설파다이아진에 첨연섬유 및 레이온 섬유와 공유결합이 가능한 반응성기가 결합되어 하기 화학식 1의 구조를 갖는다.
Figure 112005047014296-PAT00002
(상기식에서, R1 및 R2는 서로 다른 기로서 이들중 하나는 H이고 나머지 하나는 SO2C2H4OSO3Na 또는 SO2C2H4OSO3H 이다)
설파디아진은 헤모필루스 인풀루엔자(Haemophilus influenzae)에 의해 발병한 수막염(meningitis), 무른궤양(chancroid), 급성 요로감염증, 클로로퀸 저항성 말라리아 원충(chloroquine-resistant plasmodia)에 의해 발병한 성병림프육아종(lymphogranuloma venereum) 및 열대열말라리아(falciparum malaria)의 조기 징후등의 감염증 치료 및 예방에 유효한 설파제이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 반응성 항균제의 제조방법을 설명한다.
먼저, 하기 일반식 1의 설파다이아진을 증류수에 투입하고, 다시 증류수에 소량의 산을 투입한 후, 이를 5℃로 유지하면서 교반하여 설파다이아진을 증류수에 균일하게 분산, 용해시킨다.
한편 다른 비이커에 하기 일반식 2의 시아누릭 클로라이드를 일반식 1의 설파다이아진과 같이 만든다. 일정시간이 지난 후 시아누릭 클로라이드 용액을 설파다이아진 용액에 천천히 가하여 축합반응을 진행시킨다. 1차 축합반응이 끝난후 별도의 비이커에 녹아있는 하기 일반식 3의 P-아미노벤젠 비닐 설폰 수용액 또는 하기 일반식 4의 m-아미노벤젠 비닐 설폰 수용액을 1차 축합반응물에 천천히 가하여 2차 축합반응를 진행시킴으로써 화학식 2 또는 화학식 3의 반응성 항균제를 합성할 수 있다.
(일반식 1) 설파다이아진
Figure 112005047014296-PAT00003
(일반식 2) 시아누릭 클로라이드
Figure 112005047014296-PAT00004
(일반식 3) P-아미노벤젠 비닐 설폰(P-aminobenzene vinyl sulfone)
Figure 112005047014296-PAT00005
(상기 식에서, x는 H 또는 Na이다)
(일반식 4) m-아미노벤젠 비닐 설폰(m-aminobenzene vinyl sulfone)
Figure 112005047014296-PAT00006
(상기 식에서, x는 H 또는 Na이다)
Figure 112005047014296-PAT00007
(상기 식에서, x는 H 또는 Na이다)
Figure 112005047014296-PAT00008
(상기 식에서, x는 H 또는 Na이다)
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 살펴본다.
그러나, 하기 실시예는 단지 본 발명의 구체적인 구현예로서 본 발명의 권리 범위를 한정하는 것은 아니다.
실시예 1: 화학식 2의 반응성 항균제의 제조
상기 일반식 2의 시아누릭 클로라이드 0.01 mole을 100㎖의 증류수에 투입하고, 다시 증류수에 소량의 산을 투입한 후, 이를 5℃로 유지하면서 교반하여 시아누릭 클로라이드가 증류수에 균일하게 분산, 용해된 용액을 제조한다.
한편, 상기 일반식 1의 설파다이아진 0.01 mole을 100㎖의 증류수에 투입하고, 다시 증류수에 소량의 산을 투입한 후, 이를 5℃로 유지하면서 교반하여 설파다이아진이 증류수에 균일하게 분산, 용해된 용액을 제조한다.
Figure 112005047014296-PAT00009
1차 축합 반응 완료후 별도 준비된 비이커에 상기 일반식 3의 P-아미노벤젠 비닐 설폰(p-aminobenzene Vinyl sulfone) 0.01mole을 녹인 후 1차 축합반응 용액에 천천히 가하면서 2차 축합반응을 진행시킨다. 이때 반응조의 온도는 약 40℃를 유지한다. 반응 완료 후 반응액을 중화하고 물을 제거한 후 진공에서 건조시키면 상기 화학식 3의 반응성 항균제가 얻어진다.
Figure 112005047014296-PAT00010
실시예 2: 화학식 3의 반응성 항균제의 제조
상기 일반식 2의 시아누릭 클로라이드 0.01 mole을 100㎖의 증류수에 투입하고, 다시 증류수에 소량의 산을 투입한 후, 이를 5℃로 유지하면서 교반하여 시아누릭 클로라이드가 증류수에 균일하게 분산, 용해된 용액을 제조한다.
한편, 상기 일반식 1의 설파다이아진 0.01 mole을 100㎖의 증류수에 투입하고, 다시 증류수에 소량의 산을 투입한 후, 이를 5℃로 유지하면서 교반하여 설파다이아진이 증류수에 균일하게 분산, 용해된 용액을 제조한다.
Figure 112005047014296-PAT00011
1차 축합 반응 완료후 별도 준비된 비이커에 상기 일반식 4의 m-아미노 벤젠 비닐 설폰(m-aminobenzene Vinyl sulfone) 0.01mole을 녹인 후 1차 축합반응 용액에 천천히 가하면서 2차 축합반응을 진행시킨다. 이때 반응조의 온도는 약 40℃를 유지한다. 반응 완료 후 반응액을 중화하고 물을 제거한 후 진공에서 건조시키면 상기 화학식 3의 반응성 항균제가 얻어진다.
Figure 112005047014296-PAT00012
이렇게 얻은 상기 화학식 2와 3의 반응성 항균제 0.1%o.w.f 수용액을 만들고 여기에 탄산나트륨을 가하여 용액을 만든 후, 섬유를 상기용액내에 투입한 후 60℃에서 30분간 처리, 소핑과 건조를 거쳐 항균 섬유를 제조하였다.
상기와 같이 처리된 항균 섬유를 아래와 같은 방법으로 항균성을 시험한 결과는 표 1과 같다.
<항균성 시험>
본 발명의 항균 섬유에 대한 항균성 시험 조건은 다음과 같다:
1. 시험 방법: KSK 0693-2001
2. 시험 균종: 1) 균주 1: 황색포도알균(Staphylococcus aureus) ATCC 6538
2) 균주 2: 폐렴막대균(klebsiella pneumoniae) ATCC 4352
3. 접종균의 농도: 1) 균주 Ⅰ - 1.3×105 개/ml
2) 균주 Ⅱ - 1.5×105 개/ml
항균처리된 섬유의 항균성 시험 결과
구분 정균 감소율(%)
군주 Ⅰ 군주 Ⅱ
실시예 1(화학식 2) 99.9 99.9
실시예 2(화학식 3) 99.9 99.9
본 발명은 천연섬유 및 레이온 섬유와 공유결합을 형성하여 섬유의 색상에 영향을 주지 않으면서도 섬유에 항균성과 항진성을 부여할 수 있다.
또한, 본 발명을 섬유 연삭 공정에 사용시에는 본 발명의 반응온도가 천연섬유 및 레이온 섬유의 통상적인 염색온도보다 낮아 본 발명과 섬유간의 공유결합 반응을 위해 염색온도를 통상적인 염색온도 이상으로 올려줄 필요가 없다.
그로인해 염색공정이 간단해지고 에너지 낭비도 방지할 수 있다.

Claims (3)

  1. 하기 화학식 1의 반응성 항균제.
    (화학식 1)
    Figure 112005047014296-PAT00013
    (상기식에서, R1 및 R2는 서로 다른 기로서 이들중 하나는 H이고 나머지 하나는 SO2C2H4OSO3Na 또는 SO2C2H4OSO3H 이다)
  2. 하기 일반식 1의 설파다이아진과 하기 일반식 2의 시아누릭 클로라이드를 축합반응시켜 1차 축합반응물을 제조한 다음, 제조된 1차 축합반응물과 하기 일반식 3의 P-아미노벤젠 비닐 설폰(P-aminobenzene vinyl sulfone) 또는 하기 일반식 4의 m-아미노벤젠 비닐 설폰(m-aminobenzene vinyl sulfone)과 축합반응 시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1의 반응성 항균제의 제조방법.
    (일반식 1) 설파다이아진
    Figure 112005047014296-PAT00014
    (일반식 2) 시아누릭 클로라이드
    Figure 112005047014296-PAT00015
    (일반식 3) P-아미노벤젠 비닐 설폰(P-aminobenzene vinyl sulfone)
    Figure 112005047014296-PAT00016
    (상기 식에서, x는 H 또는 Na이다)
    (일반식 4) m-아미노벤젠 비닐 설폰(m-aminobenzene vinyl sulfone)
    Figure 112005047014296-PAT00017
    (상기 식에서, x는 H 또는 Na이다)
    (화학식 1)
    Figure 112005047014296-PAT00018
    (상기식에서, R1 및 R2는 서로 다른 기로서 이들중 하나는 H이고 나머지 하나는 SO2C2H4OSO3Na 또는 SO2C2H4OSO3H 이다)
  3. 제 1항의 반응성 항균제로 가공처리된 항균섬유.
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