KR20070017929A - 촉매적 멜라민 생산 공정의 멜라민 수득량을 향상시키는방법 - Google Patents

촉매적 멜라민 생산 공정의 멜라민 수득량을 향상시키는방법 Download PDF

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Abstract

유동층 촉매 공정에서 요소로부터 멜라민을 생산함에 있어서 멜라민 수득량을 증가시키고 가루(dust) 분리를 개선하기 위한 공정으로서, 유동층 반응기의 공정 가스를 촉매로 채워진 하나 또는 그 이상의 링 반응기로 구성된 필터-반응기로 이동시키는 것을 특징으로 하며, 상기 공정 가스는 멜라민 외에 전환되지 않은 이소시안산, 멜람 및 멜렘 및 다른 고분자 질소 화합물을 포함하며, 아직 전환되지 않은 이소시안산은 멜라민으로 전환시키고, 고분자 질소 화합물, 특히 멜람 및 멜렘은 공정가스 내 암모니아와 함께 반응시켜 멜라민으로 재전환시키고, 유동층 반응기의 공정가스 내에 잔존하는 촉매 미립자(fine)를 제거하는 것을 특징으로 한다.
멜라민, 이소시안산, 유동층 반응기, 공정가스, 필터 반응기.

Description

촉매적 멜라민 생산 공정의 멜라민 수득량을 향상시키는 방법{IMPROVING THE MELAMINE YIELD OF CATALYTIC MELAMINE PRODUCTION PROCESSES}
근래, 멜라민 생성을 위한 개시 물질은 주로 요소(urea)로, 요소는 하기 반응식 1에 따라 우선 350 ℃ 보다 높은 온도에서 암모니아 및 이소시안산으로 분해된다. 형성된 이소시안산은 더 나아가 하기 반응식 2에 따라 반응하여 멜라민으로 된다.
[반응식 1]
6 H2N-CO-NH2 → 6 HNCO + 6 NH3 (1)
[반응식 2]
6 HNCO → C3H6N6 + 3 CO2 (2)
산업적 규모에서, 상기 두 반응들은 390 내지 400 ℃의 온도 및 8 Mpa 이상의 압력에서 비촉매 고압 공정에서 수행하거나, 380 ℃ 보다 높은 유동층 반응기에서 0.1-1.0Mpa의 촉매 저압 공정에서 수행된다. 촉매 저압 공정의 예를 들면, DSM- 공정 또는 BASF-공정이 있다. 두 공정에 대하여, 니트로겐, No. 228, 43 내지 51 페이지, 7월/8월 1997(NITROGEN, No. 228, pages 43 to 51, July/August1997) 및 울만의 산업화학 백과사전, Vol. A 16, 제5판, 171 내지 185 페이지 (1990)(Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A 16, 5th Edit. pages 171 to 185 (1990))에 상세히 기재되어 있다.
통과 당 전환(conversion per pass)이 완전하지 않은 교반용기의 특성을 보여주는 것이 유동층 반응기(fluidized bed reactor)의 성질이다. 요소는 반응식(1)에 따라 완전히 분해되지만, 형성된 이소시안산은 멜라민으로 완전히 반응하지 않을 것이다. 실제, 요소로부터 멜라민으로의 전환은 유동화 조건 및 촉매의 활성에 따라 통과 당 75 내지 90 % 범위이다. 이것은 반응기로부터 나온 공정 가스가 비반응 이소시안산을 다소 많은 양 함유하고 있으며, 열역학으로 가능한 평형에 도달하지 못함을 의미한다.
본 발명의 이해를 위해 첨부된 도 1에 촉매 저압 공정의 원리를 나타낸다: 액체 요소(11)는 390 내지 400 ℃의 유동층 반응기(12) 내에서 멜라민으로 전환된다. 유동화 가스(14)로는 반응하는 동안 형성된 순수 암모니아 또는 NH3/CO2-혼합물을 사용한다. 형성된 멜라민은 비 전환된 이소시안산 및 멜람(C6H9N11) 및 멜렘(C6H6N10)과 같은 부산물과 함께 공정 가스(유동화 가스 + 반응 가스)로 반응기로부터 방출된다. 이러한 화합물 이외에도, 상기 공정 가스는 반응기 싸이클론에서 분리되지 아니한 반출된 효소 미립자들을 포함한다.
고온의 공정 가스로부터 멜라민을 분리하기 위하여, 상기 공정 가스는 DSM-공정 즉, 도 1에서 라인(15)에서 실행한 것처럼 물로 급냉할 수 있다. 멜라민, 고분자 부산물, 옥소트리아진 및 촉매 가루의 수 현탁액이 형성된다. 이러한 현탁액으로부터 재용해, 불용성 화합물의 여과 및 재결정을 통해 멜라민이 얻어진다. 이 공정에 대한 상세한 것은 울만의 산업화학 백과사전, Vol. A 16, 176 페이지, (1990)(Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A 16, page 176, (1990))을 참조한다.
이 공정의 한가지 단점은 물로 급냉함에 의해 비 전환된 이소시안산이 NH3 및 CO2로 가수분해 되고, 멜렘과 같은 고분자 부산물 뿐만 아니라 촉매 가루도 여과에 의해 분리해야 한다는 것이다. 그 외에도 옥소트리아진이 멜라민의 가수분해에 의해 형성된다.
BASF-공정에서의 이러한 단점은 냉각기(cooler)(16) 내에서 고온의 공정 가스를 식힘으로써 멜람 및 멜렘과 같은 고분자량 부산물은 디-서블러메이트(de-sublimate)되지만 멜라민은 디-서블러메이트되지 않는 정도로 극복될 수 있다. 디-서블러메이트된 화합물은 촉매 가루 상에 대부분 침전되며, 고온의 가스 필터(hot gas filter)(17) 내에서 함께 제거된다.
이러한 방법으로 정제된 공정 가스로부터 멜라민은 가스-급냉(gas-quench)(18)에 의해 디-서블러메이트되고, 싸이클론(cyclone)(19) 내에서 가스로부터 분리된다. 싸이클론(19)으로부터 나온, 멜라민이 거의 없는 가스는 워셔 (washer)(20) 내에서 액체 요소로 세척하여 냉각하고, 냉각가스로서 가스-급냉(18)으로 재순환되며, 유동화 가스로서 반응기(12)로 재순환된다. 잉여 가스는 별개의 분리 가스 유닛 내에서 처리된다.
요소-워셔(urea-washer)에서, 비 전환된 이소시안산은 뵐러 반응(Wohler-reaction)에 따라 암모니아와 함께 요소로 재결합된다.
[반응식 3]
NH3 + HNCO → [NH4]NCO → H2N-CO-NH2 (3)
BASF-공정의 단점은 하기와 같다:
a) 비 전환된 이소시안산은 요소 워셔 내에서 반응하여 다시 요소가 된다. 따라서 손실이 없는 것이다. 그러나, 전환율이 낮은 경우에는 유동층 반응기 내에 공급되는 전체 요소의 분해를 위한 에너지가, 대응하는 멜라민의 수득 없이도 증가되어야 한다.
b) 공정 가스 내에 비반응 이소시안산의 함량이 높을수록 가스 급냉 내에 바람직하지 않은 부산물의 형성을 야기할 수 있다.
c) 가스-쿨러(gas-cooler)의 출구 온도는 공정 가스 내 고분자 화합물 대다수가 디-서블러메이트되는 수준의 온도로 조정되어야 한다. 반면에 멜라민은 디-서블러메이트되지 않아야 하며, 이는 공정 가스 내 멜라민 부분 압력이 가스 쿨러의 출구 온도에 의해 제한됨을 의미한다. 공정가스 내 할당된 멜라민의 부분 압력이 낮기 때문에 멜라민을 반응기 외부로 이동시키기 위하여는 많은 량의 유동화 가스가 필요하기 때문에, 이것은 경제적으로 상당한 불이익이다.
본 발명은 요소로부터 멜라민을 생성하기 위한 저·중 압력 촉매 공정에 관한 것으로, 그 중 멜라민은 유동층 반응기 내에서 생성되어, 수 급냉 또는 가스 급냉에 의해 공정 가스로부터 회수되는 것이다.
본 발명의 첫 번째 목적은 요소로부터 멜라민으로의 전환을 증가시키고, 고분자 부산물을 멜라민으로 재-전환하며, 그리고 동시에 공정 가스로부터 촉매 미립자(fines)를 제거하는 것에 의해 상기 언급된 촉매 공정들, 특히 DSM-공정 및 BASF-공정의 경제적 단점을 극복하는 것이다.
본 발명의 전술한 목적 및 다른 목적은 놀랍게도 필터-반응기의 설치에 의해 달성되며, 상기 필터-반응기는 반응식 2에 따라 이소시안산으로부터 멜라민으로의 전환, 고분자 부산물로부터 멜라민으로의 재-전환을 증가시키며, 이와 동시에 공정 가스 내 촉매 미립자도 제거한다.
필터-반응기 특유의 특징은 하나 또는 그 이상의 링-반응기로(ring-reactor) 구성되어 있다는 점이다. 각 링-반응기는 벽에 구멍이 뚫린 두 개의 동심 실린더로 구성된다. 두 개의 실린더 사이의 고리모양의 공간은 촉매를 함유한다.
도 2a는 필터-반응기 내 구성요소로 사용된 링-반응기의 구조 원리를 도식적으로 보여주며, 도 2b는 내부에 네 개의 링-반응기(2)를 갖는 필터-반응기(7)의 상면도(top-view)를 보여준다.
고온의 공정 가스는 유동층 반응기로부터 직접 필터-반응기(7)에 공급되며, 필터 반응기(7)는 하나 또는 그 이상의 링-반응기(2)로 구성될 수 있다.
링 반응기의 구멍이 뚫린 외부 벽(3)을 통한 공정가스의 방사상 흐름은 촉매층(4)을 투과하고, 역시 구멍이 뚫려있는 내부 벽을 통해 링-반응기를 떠난다. 필터-반응기의 중심 파이프(central pipe) 또는 가스 샘플러(gas sampler)(5)로부터 가스는 멜라민 분리 유닛으로 흐른다.
각각의 링-반응기는 필터 반응기의 상부(6)가 가스가 통하지 않게 고정되어 있으며, 필요 시 쉽게 교체할 수 있다. 필터 반응기 내 반응 온도를 필요한 수준으로 유지하기 위하여 필터-반응기의 외벽을 단열하면 충분한데, 이는 반응식 2에 따라 이소시안산으로부터 멜라민으로의 전환이 발열 반응이기 때문이다.
그러나, 개시 공정, 촉매의 재생을 더 쉽게 하고, 또는 유동층 반응기 내 온도보다 높게 필터-반응기 내 온도를 증가시키기 위해서는 예를 들면, 이중 벽을 가져서 고온의 가스에 의해 가열될 수 있는 필터-반응기(7)을 사용하는 것이 권장된다.
필터-반응기 내 각 링-반응기의 수와 크기는 유동층 반응기의 용량 및 전환율 그리고 링-반응기 내 촉매의 활성에 의해 좌우된다. 각 링-반응기의 교체를 더 쉽게 하고 진동을 피하기 위해서는, 비록 특별한 경우에 다른 크기가 적당하더라도 길이가 1000 내지 4000 mm인 것이 바람직하다. 실제적 이유로, 링-반응기의 외부 직경은 200 내지 900 mm에서 선택하고, 내부 실린더의 직경은 150 내지 300 mm 범위여야 한다. 그러나, 또한 여기서, 예를 들면, 공정-기술적 이유 또는 물리적 조건에 의해 다른 크기가 선택될 수 있다.
커다란 원통모양의 외부 표면과 촉매층을 통한 공정 가스의 방사상 흐름에 기초하여, 촉매는 최적으로 사용하고, 촉매층에 걸친 압력 감소는 최소화된다. 동일한 이유로, 공정 가스 내 촉매 가루는 촉매 층의 외부 표면에만 집적되며, 각 링-반응기를 밸브(8)을 통하여 고온의 암모니아, 유동화 가스 또는 증기로 주기적으로 백-플러싱함으로써 쉽게 제거할 수 있다. 또한, 증기 재생을 통해 촉매상의 유기 집적물을 제거한다. 촉매 가루(dust)는 필터-반응기의 바닥에 방출될 수 있다.
여전히 공정 가스 내 함유되어 있는 이소시안산은, 반응식 2에 따라 멜라민이 되도록 반응한다. 멜렘 및 다른 고 농축된 질소 화합물은 암모니아와 함께 촉매상에서 반응하여 다시 멜라민이 된다. 예를 들면 다음과 같다:
[반응식 4]
C6H6N10 + 2 NH3 → 2 C3H6N6 (4)
이러한 반응을 기초로, 각 링-반응기를 떠난 가스는 단지 아주 적은 양의 이소시안산을 함유하며 멜렘의 양은 현저히 감소하여 최종 멜라민 생성물 내 멜렘의 함량은 100 ppm 미만까지 감소하게 된다.
필터-반응기에 바람직한 촉매는 멜라민 생성을 위해 사용되거나 또는 알려진 모든 촉매로서, 이들 촉매는 순수 Y-Al2O3, 10 내지 90%의 SiO2를 가진 알루미나-실리케이트 또는 순수 SiO2로 구성되어 있다.
특히, 바람직한 촉매는 알루미나 실리케이트의 매트릭스 내에 평균 직경이 6 옹스트롬(Angstrom) 이상인 구멍을 갖는 분자체를 20 내지 80% 함유한 촉매이다.
장착된 촉매는 링-반응기 내 촉매 가루가 새로이 형성되는 것을 피하기 위해 높은 마모 저항을 가지는 것이 중요하다. 이러한 이유로, 불규칙한 입자 대신에 성형된 촉매가 바람직하다. 또한 규칙적으로 성형된 촉매는 각 링-반응기 내 압력 저하를 낮추는 이득이 있다.
필터-반응기 내 촉매는 주 반응기 내 촉매와 동일한 화학적 조성을 가질 수 있다. 그러나, 필터-반응기에서는 화학적 조성, 산도 또는 표면 면적과 관련해 상당히 다른 촉매를 사용할 수도 있는데, 이는 필터-반응기 내에서는 이소시안산으로부터 멜라민으로의 반응 및 고분자 질소 화합물로부터 멜라민으로의 재-전환만이 촉매화되어야 하기 때문이다.
만일 예를 들어, 유동층의 주 반응기가 순수 알루미나 촉매를 함유하고 있다면, 필터-반응기 내에는 실리카-알루미나 촉매를 사용하는 것이 이득이 될 수 있다.
또한, 필터-반응기는 유동층 주 반응기와 동일한 압력에서 작동되거나 또는 더 낮은 압력에서 작동될 수 있다.
이 공정은 EP 출원 제04 000 931.8호에 의한 공정과 결합될 수 있다. 상기 유럽 출원의 공정에서 멜라민을 함유하는 공정 가스는 유기 액체, 바람직하게는 폴리알콜 또는 아미노알콜과 접촉하여 냉각된다. 바람직한 유기 액체는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세롤, 메틸디에탄올아민, 모노-에탄올아민, 디-에탄올아민, 또는 트리에탄올아민 또는 이들의 혼합물이다. 이 단계에서는 물과 멜라민의 접촉을 피하고, 부분적으로 다시 가수분해된다.
도 1은 저압 촉매 공정의 원리를 나타낸다.
도 2a는 필터-반응기 내 구성요소로 사용된 링-반응기의 구조 원리를 도식적으로 보여주며, 도 2b는 내부에 네 개의 링-반응기(2)를 갖는 필터-반응기(7)의 상면도(top-view)를 보여준다.
도 3은 본 발명에 따른 공정의 바람직한 일실시예를 나타낸다.
하기 실시예 및 도 3을 참고로 하여 본 발명에 따른 공정의 바람직한 구체예를 더 상세히 설명한다.
실시예 1
유동층 반응기(1)에서 요소는 400 ℃ 및 3 바(bar)에서 분해된다. 촉매는 순 수 Y-알루미나로 구성된다. 유동화 가스로서, 요소로부터 멜라민으로의 형성으로 얻어진 반응 가스가 사용되며, 이 반응가스는 약 70 vol.%의 암모니아 및 30 vol.%의 이산화탄소의 혼합물이다. 유동층 반응기로부터 나온 가스는 필터-반응기(2)에 직접 주입된다. 필터-반응기는 (단지 예를 들면) 각각 외부 직경 600mm 및 길이 4000mm인 네 개의 링-반응기(3)를 포함한다. 링-반응기 내 촉매는 구형 알루미나-실리케이트 촉매(d=4.5mm)로서, 32 중량%의 희토류 금속 산화물로 변형된 것이다.
필터-반응기 내 온도 및 압력은 유동층 반응기 내와 동일하다.
예를 들면 유동층 반응기가 요동치는 경우에, 너무 많은 촉매 미립자가 유동화 가스로 혼입되는 것을 피하기 위하여, 유동층 반응기 및 필터-반응기 사이에 싸이클론(5)을 설치할 수 있다.
표 1은 필터-반응기에 들어가기 전·후의 가스 조성을 나타낸다(비활성 성분 없음).
성분 필터-반응기 전(kmol/h) 필터-반응기 후(kmol/h)
암모니아 1277.35 1277.30
이산화탄소 567.32 567.11
멜라민 35.03 37.63
이소시안산 18.77 3.19
멜렘 0.16 >0.01
약 83%의 이소시안산이 필터-반응기 내에서 멜라민으로 전환되었다. 이것은 멜라민이 매일 7.8t씩 추가로 생성되는 것에 상응한다. 가스는 촉매 가루가 없었고, 멜렘 및 다른 고분자 질소 화합물이 더 이상 검출되지 아니하였다.
필터-반응기를 떠난 후 공정 가스는 냉각되어서 냉각기(4)에서 고압 증기를 발생시킨다. 냉각 정도는 필터 반응기 후 가스 내 멜라민의 부분 압력에 따라 제한된다.

Claims (8)

  1. 유동층 촉매 공정에서 요소로부터 멜라민을 생산함에 있어서 멜라민 수득량을 증가시키고 가루(dust) 분리를 개선하기 위한 공정으로서,
    유동층 반응기의 공정 가스를 촉매로 채워진 하나 또는 그 이상의 링 반응기로 구성된 필터-반응기로 이동시키는 것을 특징으로 하며,
    상기 공정 가스는 멜라민 외에 전환되지 않은 이소시안산, 멜람 및 멜렘 및 다른 고분자 질소 화합물을 포함하며,
    아직 전환되지 않은 이소시안산은 멜라민으로 전환시키고,
    고분자 질소 화합물, 특히 멜람 및 멜렘은 공정가스 내 암모니아와 함께 반응시켜 멜라민으로 재전환시키고,
    유동층 반응기의 공정가스 내에 잔존하는 촉매 미립자(fine)를 제거하는 것을 특징으로 하는 유동층 촉매 공정에서 요소로부터 멜라민을 생산함에 있어서 멜라민 수득량을 증가시키고 가루(dust) 분리를 개선하기 위한 공정.
  2. 제1항에 있어서, 상기 필터-반응기 내부의 각 링-반응기는 각각 구멍이 뚫린 벽을 갖는 두 개의 동심의 실린더로 구성되어 있으며, 두 개의 실린더 사이의 환상의 공간에 촉매 또는 촉매 혼합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유동층 촉매 공정에서 요소로부터 멜라민을 생산함에 있어서 멜라민 수득량을 증가시키고 가루 분 리를 개선하기 위한 공정.
  3. 제1항에 있어서, 상기 공정 가스는 필터-반응기에 접선방향으로 주입하여, 필터 반응기 내부의 링-반응기의 촉매 층을 통해 방사상으로 흐르도록 하며, 가스는 내부 실린더 벽에 의해 형성된 내부 파이프를 이용해 링-반응기를 떠나도록 하는 것을 특징으로 하는 유동층 촉매 공정에서 요소로부터 멜라민을 생산함에 있어서 멜라민 수득량을 증가시키고 가루 분리를 개선하기 위한 공정.
  4. 제1항에 있어서, 유동층 반응기 및 필터-반응기 사이에 추가적인 싸이클론을 설치하는 것을 특징으로 하는 유동층 촉매 공정에서 요소로부터 멜라민을 생산함에 있어서 멜라민 수득량을 증가시키고 가루 분리를 개선하기 위한 공정.
  5. 제1항에 있어서, 상기 필터-반응기는 유동층 반응기와 동일하거나 더 높은 온도 및 동일한 압력에서 운전하거나 또는 유동층 반응기와 비교하여 더 낮은 압력(△P=1 내지 7 바)에서 운전하는 것을 특징으로 하는 유동층 촉매 공정에서 요소로부터 멜라민을 생산함에 있어서 멜라민 수득량을 증가시키고 가루 분리를 개선하기 위한 공정.
  6. 제1항에 있어서, 상기 필터-반응기 내 촉매는 증기에 의해 재생성시키고, 침전된 가루를 제거하기 위하여 암모니아, 암모니아/이산화탄소의 혼합물 또는 증기로 백-플러싱(back-flushing) 하는 것을 특징으로 하는 유동층 촉매 공정에서 요소로부터 멜라민을 생산함에 있어서 멜라민 수득량을 증가시키고 가루 분리를 개선하기 위한 공정.
  7. 제1항에 있어서, 필터-반응기 내에서 사용된 촉매는 알루미나, 알루미나-실리케이트 또는 순수 실리카 또는 그 혼합물로 구성되며, 상기 촉매 또는 촉매 혼합물은 직경이 6 옹스트롬(Angstrom) 이상인 구멍을 가진 분자체를 20 내지 80중량-% 함유하는 것을 특징으로 하는 유동층 촉매 공정에서 요소로부터 멜라민을 생산함에 있어서 멜라민 수득량을 증가시키고 가루 분리를 개선하기 위한 공정.
  8. 제1항에 있어서, 멜라민을 함유하는 공정 가스는 유기 액체, 바람직하게는 폴리알콜 또는 아미노알콜과 접촉시켜 냉각하는 것을 특징으로 하는 유동층 촉매 공정에서 요소로부터 멜라민을 생산함에 있어서 멜라민 수득량을 증가시키고 가루 분리를 개선하기 위한 공정.
KR1020067002122A 2004-01-17 2004-12-15 촉매적 멜라민 생산 공정의 멜라민 수득량을 향상시키는방법 KR20070017929A (ko)

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