KR20060123308A - 해충을 방제하기 위한 스피로피페리딘 유도체 - Google Patents

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KR20060123308A
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Abstract

본 발명은 화학식 I의 화합물, 또는 이의 염 또는 N-옥사이드 또는 이들을 함유하는 조성물의, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물을 방제하기 위한 용도에 관한 것이다. 또한, 화학식 I의 화합물의 신규한 화합물이 제공된다.
화학식 I
Figure 112006041102389-PCT00154
위의 화학식 I에서,
Y는 단일 결합, C=O, C=S 또는 S(O)m(여기서, m은 0, 1 또는 2이다)이고, T로 표현되는 환은 5원 또는 6원 헤테로방향족 환이고, R1, R2, R3, R8 및 Ra는 특정한 유기 그룹이고, p는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, p + q는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
해충, 선충, 살충, 살비, 살선충, 연체동물 방제

Description

해충을 방제하기 위한 스피로피페리딘 유도체{Spiropiperidine derivatives for controlling pests}
본 발명은 헤테로-스피로인돌린 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 살충, 살비, 연체동물 방제 및 살선충 조성물, 곤충, 진드기, 연체동물 및 선충 해충을 퇴치하고 방제하기 위한 이의 사용방법에 관한 것이다.
약제학적 성질을 갖는 아자-스피로인돌린은, 예를 들면, 국제 공개공보 제02/94825호 및 국제 공개공보 제00/27845호에 기재되어 있다. 선택된 화합물의 합성 경로는, 예를 들면, 문헌[참조: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (1995), 5, 1875; Tetrahedron Letters (2001), 42, 999]에 기재되어 있다.
본 발명에 이르러, 놀랍게도 살충성질을 갖는 몇몇의 헤테로-스피로인돌린이 발견되었다.
따라서, 본 발명은 살충, 살비, 살선충 또는 연체동물 방제 유효량의 화학식 I의 화합물, 또는 이의 염 또는 N-옥사이드를 해충, 해충의 서식지 또는 해충에게 공격받기 쉬운 식물에 시용함을 포함하는, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00001
위의 화학식 I에서,
Y는 단일 결합, C=O, C=S 또는 S(O)m(여기서, m은 0, 1 또는 2이다)이고,
R1은 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 아미노카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시, 시아노, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알케닐, 포밀, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알킬티오, NO 또는 NR13R14(여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, COR15, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이거나, R13과 R14는, R13 및 R14가 결합된 N 원자와 함께, 화학식 -N=C(R16)-NR17R18의 그룹을 형성하고, R15는 H, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴옥시, 임 의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시 또는 NR19R20이고, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고, R19 및 R20은 독립적으로 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다)이고,
R2 및 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시 또는 임의로 치환된 아릴이고,
환
Figure 112006041102389-PCT00002
은 5원 또는 6원 헤테로방향족 환이고,
R4는 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 임의로 치환된 C1 -8 알킬, 임의로 치환된 C2 -6 알케닐, 임의로 치환된 C2 -6 알키닐, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 C3 -7 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 알킬티오 또는 R21R22N(여기서, R21 및 R22는 독립적으로 수소, C1 -8 알킬, C3 -7 사이클로알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C3 -7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬 또는 C1 -6 알콕시카보닐이거나, R21과 R22는, R21 및 R22가 결합된 N 원자와 함께, O, N 및 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있고 1개 또는 2개의 C1 -6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이거나,
2개의 인접한 R4 그룹은, 이들 그룹 R4가 결합된 탄소 원자들과 함께, 할로겐으로 임의로 치환될 수 있는 4원, 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
n은 0, 1, 2 또는 3이고,
Ra는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 임의로 치환된 C1-8 알킬, 임의로 치환된 C2 -6 알케닐, 임의로 치환된 C2 -6 알키닐, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 C3 -7 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 알킬티오, 임의로 치환된 아릴티오 또는 R23R24N(여기서, R23 및 R24는 독립적으로 수소, C1 -8 알킬, C3 -7 사이클로알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C3 -7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬 또는 C1 -6 알콕시카보닐이거나, R23과 R24는, R23 및 R24가 결합된 N 원자와 함께, O, N 및 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤 테로원자를 추가로 함유할 수 있고 1개 또는 2개의 C1 -6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이거나,
동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 Ra 그룹은 =O이거나, 인접한 탄소 원자들에 결합된 2개의 Ra 그룹은 결합을 형성하거나, 2개의 Ra 그룹은, 이들 그룹 Ra와 결합된 탄소 원자들과 함께, 포화 또는 불포화될 수 있고, N, O 및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고 1개 또는 2개의 C1 -6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 3원 내지 7원 환을 형성하거나, 2개의 Ra 그룹은 함께 -CH2-, -CH=CH- 또는 -CH2CH2를 형성하고,
p는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
q는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이되,
p + q는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
R8은 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐 또는 임의로 치환된 알케닐카보닐이다.
화학식 I의 화합물은 상이한 기하학 또는 광학 이성질체 또는 토토머 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 상기한 이성질체 및 토토머 및 모든 비율의 이들의 혼합물 및 동위원소 형태, 예를 들면, 중수소화 화합물 모두를 포함한다.
단독으로 또는 보다 큰 그룹(예를 들면, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 알킬아미노카보닐 또는 디알킬아미노카보닐)의 일부로서 알킬 잔기는 각각 직쇄 또는 측쇄이고, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, 이소-프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소-부틸, 3급-부틸 또는 네오-펜틸이 있다. 알킬 그룹은 적합하게는 Cl 내지 Cl2 알킬 그룹이지만, 바람직하게는 Cl-Cl0, 보다 바람직하게는 Cl-C8, 매우 보다 바람직하게는 Cl-C6, 가장 바람직하게는 C1-C4 알킬 그룹이다.
알킬 잔기에 임의의 치환체(단독으로 또는 보다 큰 그룹, 예를 들면, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 알킬아미노카보닐 또는 디알킬아미노카보닐의 일부로서)가 존재하는 경우, 당해 치환체는 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, NCS-, C3 -7 사이클로알킬(자체적으로 Cl-C6 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), C5 -7 사이클로알케닐(자체적으로 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), 하이드록시, C1 -10 알콕시, C1 -10 알콕시(C1-10)알콕시, 트리(C1 -4)알킬실릴(C1-6)알콕시, C1 -6 알콕시카보닐(C1-10)알콕시, C1 -10 할로알콕시, 아릴(C1 -4)-알콕시(여기서, 아릴 그룹은 임의로 치환된다), C3 -7 사이클로알킬옥시(여기서, 사이클로알킬 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), C2 -10 알케닐옥시, C2 -10 알키닐옥시, SH, C1 -10 알킬티오, C1 -10 할로알킬티오, 아릴(C1-4)알킬티오(여기서, 아릴 그룹은 임의로 치환된다), C3 -7 사이클로알킬티오(여기서, 사이클로알킬 그룹은 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), 트리(C1 -4)알킬실릴(C1-6)알킬티오, 아릴티오(여기서, 아릴 그룹은 임의로 치환된다), C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 할로알킬설포닐, C1 -6 알킬설피닐, C1 -6 할로알킬설피닐, 아릴설포닐(여기서, 아릴 그룹은 임의로 치환될 수 있다), 트리(C1-4)알킬실릴, 아릴디(C1-4)알킬실릴, (C1 -4)알킬디아릴실릴, 트리아릴실릴, C1 -10 알킬카보닐, HO2C, C1 -10 알콕시카보닐, 아미노카보닐, C1 -6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카보닐, N-(C1 -3 알킬)-N-(C1 -3 알콕시)아미노카보닐, C1 -6 알킬카보닐옥시, 아릴카보닐옥시(여기서, 아릴 그룹은 임의로 치환된다), 디(C1-6)알킬아미노카보닐옥시, 디옥심, 예를 들면, =NO알킬, =NO할로알킬 및 =NO아릴(자체적으로 임의로 치환된다), 아릴(자체적으로 임의로 치환된다), 헤테로아릴(자체적으로 임의로 치환된다), 헤테로사이클릴(자체적으로 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), 아릴옥시(여기서, 아릴 그룹은 임의로 치환된다), 헤테로아릴옥시(여기서, 헤테로아릴 그룹은 임의로 치환된다), 헤테로사이클릴옥시(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), 아미노, C1 -6 알킬아미노, 디(C1-6)알킬아미노, C1 -6 알킬카보닐아미노, N-(C1 -6)알킬카보닐-N-(C1 -6)알킬아미노, C2 -6 알케닐카보닐, C2 -6 알키닐카보닐, C3 -6 알케닐옥시카보닐, C3 -6 알키닐옥시카보닐, 아릴옥시카보닐(여기서, 아릴 그룹은 임의로 치환된다) 및 아릴카보닐(여기서, 아릴 그룹은 임의로 치환된다)을 포함한다.
알케닐 및 알키닐 잔기는 직쇄 또는 측쇄의 형태일 수 있고, 알케닐 잔기는, 적절한 경우, (E)-배열 또는(Z)-배열일 수 있다. 예로는 비닐, 알릴 및 프로파길이 있다.
알케닐 또는 알키닐에 임의의 치환체가 존재하는 경우, 당해 치환체는 알킬 잔기에 대해 상기에 기재된 임의의 치환체를 포함한다.
본원 명세서의 문맥에서, 아실은 임의로 치환된 C1 -6 알킬카보닐(예를 들면, 아세틸), 임의로 치환된 C2 -6 알케닐카보닐, 임의로 치환된 C2 -6 알키닐카보닐, 임의로 치환된 아릴카보닐(예를 들면, 벤조일) 또는 임의로 치환된 헤테로아릴카보닐이다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
할로알킬 그룹은 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 알킬 그룹이고, 예를 들면, CF3, CF2Cl, CF3CH2 또는 CHF2CH2가 있다.
본원 명세서의 문맥에서, "아릴" 및 "방향족 환 시스템"이라는 용어는 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 트리사이클릭일 수 있는 환 시스템을 의미한다. 이러한 환의 예로는 페닐, 나프탈레닐, 안트라세닐, 인데닐 또는 펜안트레닐을 포함한다. 바람직한 아릴 그룹은 페닐이다. 또한, "헤테로아릴", "헤테로방향족 환" 또는 "헤테로방향족 환 시스템"이라는 용어는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고 단일 환 또는 2개 이상의 융합된 환으로 이루어진 방향족 환 시스템을 의미한다. 바람직하게는, 단일 환은 바람직하게는 질소, 산소 및 황으로부터 선택될 수 있는 헤테로원자를 3개 이하로 함유할 수 있고, 비사이클릭 시스템은 4개 이하로 함유할 수 있다. 이러한 그룹의 예로는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 벤조푸릴, 벤즈이소푸릴, 벤조티에닐, 벤즈이소티에닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 2,1,3-벤즈옥사디아졸, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 벤조트리아지닐, 푸리닐, 프테리디닐 및 인돌리지닐을 포함한다. 헤테로방향족 라디칼의 바람직한 예로는 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 티에닐, 푸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 2,1,3-벤즈옥사디아졸 및 티아졸릴을 포함한다.
헤테로사이클 및 헤테로사이클릴이라는 용어는 O, S 및 N으로부터 선택된 하나 이상의 (바람직하게는 1개 또는 2개의) 헤테로원자를 포함하는 10개 이하의 원자를 함유하는 비방향족 환을 의미한다. 이러한 환의 예로는 1,3-디옥솔란, 테트라하이드로푸란 및 모르폴린을 포함한다.
헤테로사이클릴에서 임의의 치환체가 존재하는 경우, 당해 치환체는 C1 -6 알킬 및 C1 -6 할로알킬 및 알킬 잔기에 대해 상기에 기재된 임의의 치환체를 포함한다.
사이클로알킬은 사이클로프로필, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실을 포함한다.
사이클로알케닐은 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐을 포함한다.
사이클로알킬 또는 사이클로알케닐에서 임의의 치환체가 존재하는 경우, 당해 치환체는 C1 -3 알킬 및 알킬 잔기에 대해 상기에 기재된 임의의 치환체를 포함한다.
카보사이클릭 환은 아릴, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐 그룹을 포함한다.
아릴 또는 헤테로아릴에서 임의의 치환체가 존재하는 경우, 당해 치환체는 할로겐, 니트로, 시아노, NCS-, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, C2 -6 알케닐, C2 -6 할로알케닐, C2 -6 알키닐, C3 -7 사이클로알킬(자체적으로 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), C5 -7 사이클로알케닐(자체적으로 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), 하이드록시, C1 -10 알콕시, C1 -10 알콕시(C1-10)알콕시, 트리(C1 -4)알킬실릴(C1-6)알콕시, C1 -6 알콕시카보닐(C1-10)알콕시, C1 -10 할로알콕시, 아릴(C1-4)알콕시(여기서, 아릴 그룹은 할로겐 또는 C1 -6 알킬로 임의로 치환된다), C3 -7 사이클로알킬옥시(여기서, 사이클로알킬 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), C2 -10 알케닐옥시, C2 -10 알키닐옥시, SH, C1 -10 알킬티오, C1 -10 할로알킬티오, 아릴(C1-4)알킬티오, C3 -7 사이클로알킬티오(여기서, 사이클로알킬 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), 트리(C1 -4)-알킬실릴(C1-6)알킬티오, 아릴티 오, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 할로알킬설포닐, C1 -6 알킬설피닐, C1 -6 할로알킬설피닐, 아릴설포닐, 트리(C1-4)알킬실릴, 아릴디(C1 -4)-알킬실릴,(C1-4)알킬디아릴실릴, 트리아릴실릴, C1 -10 알킬카보닐, HO2C, C1 -10 알콕시카보닐, 아미노카보닐, C1 -6 알킬아미노카보닐, 디(C1 -6 알킬)-아미노카보닐, N-(C1-3 알킬)-N-(C1 -3 알콕시)아미노카보닐, C1 -6 알킬카보닐옥시, 아릴카보닐옥시, 디(C1-6)알킬아미노-카보닐옥시, 아릴(자체적으로 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), 헤테로아릴(자체적으로 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), 헤테로사이클릴(자체적으로 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), 아릴옥시(여기서, 아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), 헤테로아릴옥시(여기서, 헤테로아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), 헤테로사이클릴옥시(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), 아미노, C1 -6 알킬아미노, 디(C1-6)알킬아미노, C1 -6 알킬카보닐아미노, N-(C1 -6)알킬카보닐-N-(C1 -6)알킬아미노 또는 아릴카보닐(여기서, 아릴 그룹은 자체적으로 할로겐 또는 C1 -6 알킬로 임의로 치환된다)로부터 독립적으로 선택되거나,
아릴 또는 헤테로아릴 시스템에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐 또는 C1 -6 알킬로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다. 아릴 또는 헤테로아릴에 대한 추가로 치환 체는 아릴 카보닐 아미노(여기서, 아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다), (C1 -6)알킬옥시카보닐아미노(C1 -6)알킬옥시카보닐-N-(C1 -6)알킬아미노, 아릴옥시카보닐아미노(여기서, 아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다), 아릴옥시카보닐-N-(C1 -6)알킬아미노(여기서, 아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다), 아릴설포닐아미노(여기서, 아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다), 아릴설포닐-N-(C1 -6)알킬아미노(여기서, 아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다), 아릴-N-(C1 -6)알킬아미노(여기서, 아릴 그룹은 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다), 아릴아미노(여기서, 아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다), 헤테로아릴 아미노(여기서, 헤테로아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다), 헤테로사이클릴 아미노(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다), 아미노카보닐아미노, C1 -6 알킬아미노카보닐 아미노, 디(C1-6)알킬아미노카보닐 아미노, 아릴아미노카보닐 아미노(여기서, 아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다), 아릴-N-(C1 -6)알킬아미노카보닐아미노(여기서, 아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다), C1-6 알킬아미노카보닐-N-(C1 -6)알킬 아미노, 디(C1-6)알킬아미노카보닐-N-(C1 -6)알킬 아미노, 아릴아미노카보닐-N-(C1 -6)알킬 아미노(여기서, 아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다) 및 아릴-N-(C1 -6)알킬 아미노카보닐-N-(C1 -6)알킬 아미노(여기서, 아릴 그룹은 C1 -6 알킬 또는 할로겐으로 치환된다)를 포함한다.
치환된 페닐 잔기, 헤테로사이클릴 및 헤테로아릴 그룹에 대해, 하나 이상의 치환체가 할로겐, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬설피닐, C1 -6 할로알킬설피닐, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 할로알킬설포닐, C2 -6 알케닐, C2 -6 할로알케닐, C2 -6 알키닐, C3 -7 사이클로알킬, 니트로, 시아노, CO2H, C1 -6 알킬카보닐, C1 -6 알콕시카보닐, R25R26N 또는 R27R28NC(O)(여기서, R25, R26, R27 및 R28은 독립적으로 수소 또는 C1 -6 알킬이다)로부터 독립적으로 선택되는 것이 바람직하다. 추가로 바람직한 치환체는 아릴 및 헤테로아릴 그룹이다.
할로알케닐 그룹은 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 알케닐 그룹이다.
디알킬아미노 치환체가, 디알킬 그룹들이 디알킬 그룹들과 연결된 N 원자와 함께 O, N 및 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있고 1개 또는 2개의 독립적으로 선택된 (C1 -6)알킬 그룹으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성하는 치환체를 포함하는 것으로 이해된다. 헤테로사이클릭 환이 N 원자에서 2개의 그룹들이 결합하여 형성될 때, 수득된 환은 적합하게는 피롤리딘, 피페리딘, 티오모르폴린 및 모르폴린(여기서, 각각은 1개 또는 2개의 독립적으로 선택된 (C1 -6)알킬 그룹으로 치환될 수 있다)이다.
바람직하게는 알킬 잔기에서 임의의 치환체는 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, HO2C, C1 -10 알콕시(자체적으로 C1 -10 알콕시로 임의로 치환된다), 아릴(C1-4)알콕시, C1 -10 알킬티오, C1 -10 알킬카보닐, C1 -10 알콕시카보닐, C1 -6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카보닐, (C1 -6)알킬카보닐옥시, 임의로 치환된 페닐, 헤테로아릴, 아릴옥시, 아릴카보닐옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, C3 -7 사이클로알킬(자체적으로 (C1 -6)알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된다), C3 -7 사이클로알킬옥시, C5 -7 사이클로알케닐, C1 -6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, 트리(C1-4)알킬실릴, 트리(C1 -4)알킬실릴(C1-6)알콕시, 아릴디(C1-4)알킬실릴, (C1 -4)알킬디아릴실릴 및 트리아릴실릴을 포함한다.
바람직하게는 알케닐 또는 알키닐에서 임의의 치환체는 하나 이상의 할로겐, 아릴 및 C3 -7 사이클로알킬을 포함한다.
헤테로사이클릴에 대해 바람직한 임의의 치환체는 C1 -6 알킬이다.
바람직하게는 사이클로알킬에 대한 임의의 치환체는 할로겐, 시아노 및 C1-3 알킬을 포함한다.
바람직하게는 사이클로알케닐에 대한 임의의 치환체는 C1 -3 알킬, 할로겐 및 시아노를 포함한다.
바람직하게는 Y는 단일 결합, C=O 또는 S(O)m(여기서, m은 0, 1 또는 2이다)이다.
보다 바람직하게는 Y는 단일 결합, C=O 또는 SO2이다.
더욱 보다 바람직하게는 Y는 단일 결합 또는 C=O이다.
가장 바람직하게는 Y는 C=O이다.
바람직하게는 R1은 수소, C1 -6 알킬, C1 -6 시아노알킬, C1 -6 할로알킬, C3 -7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 알킬설피닐, C1 -6 알킬티오, C1 -6 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 헤테로아릴 시스템에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), 아릴(C1-6)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1-6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 알킬설피닐, C1-6 알킬티오, C1 -6 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 아릴 시스템에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), C1 -6 알킬카보닐아미 노(C1-6)알킬, 아릴(여기서, 아릴은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 알킬설피닐, C1 -6 알킬티오, C1 -6 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 아릴 시스템에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), 헤테로아릴(여기서, 헤테로아릴은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 알킬설피닐, C1 -6 알킬티오, C1 -6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 헤테로아릴 시스템에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), C1-6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, 펜옥시(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, Cl -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 헤테로아릴옥시(여기서, 헤테로아릴옥시는 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), 헤테로사이클릴옥시(여기서, 헤테로사이클릴옥시는 할로, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), 시아노, C2 -6 알케닐, C2 -6 알키닐, C3 -6 사이클로알킬, C5 -7 사이클로알케닐, 헤테로사 이클릴(여기서, 헤테로사이클릴은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오 또는 NR13R14[여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, C1-6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, 페닐(여기서, 페닐은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노 또는 C1 -4 알콕시카보닐로 임의로 치환될 수 있다), 페닐(C1-6)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 알콕시카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 페닐 환에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 알킬설피닐, C1 -6 알킬티오, C1 -6 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 헤테로아릴 시스템에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다) 또는 헤테로아릴(여기서, 헤테로아릴은 할로, 니 트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시, C1 -4 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐아미노, 페닐옥시카보닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 아미노, C1 -6 알킬아미노 또는 페닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다)로 임의로 치환될 수 있다)이다]이다.
보다 바람직하게는 R1은 C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, 헤테로아릴(C1-3)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬설포닐 또는 C1 -6 알콕시카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 헤테로아릴 시스템에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), 페닐(C1-3)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노, C1 -6 알킬설포닐 또는 C1 -6 알콕시카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 페닐 환에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), 페닐(여기서, 페닐은 할로겐, C1 -4 알킬, C1-4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노, C1 -6 알킬설포닐 또는 C1 -6 알콕시카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 페닐 환에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), 헤테로아릴(여기서, 헤테로아릴은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1-6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬설포닐 또는 C1 -6 알콕시카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 헤테로아릴 시스템에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C2-6 알케닐, 헤테로사이클릴(여기서, 헤테로사이클릴은 할로, 시아노, C1 -6 알킬, C1-6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오 또는 NR13R14[여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, C1 -6 알킬 또는 C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, C2 -6 알킬카보닐, 페닐카보닐(여기서, 페닐은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있 다), 페닐(C1-3)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 알콕시카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 페닐 환에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다) 또는 헤테로아릴(C1-3)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 알킬설피닐, C1 -6 알킬티오, C1 -6 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 헤테로아릴 시스템에서 2개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다)이다]이다.
매우 보다 바람직하게는 R1은 C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, 헤테로아릴(C1 -3)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬 또는 C1 -6 할로알킬로 임의로 치환될 수 있고, 헤테로아릴 그룹은 티아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진 환이다), 헤테로아릴(여기서, 헤테로아릴은 할로, 시아노, C1-6 알킬 또는 C1 -6 할로알킬로 임의로 치환되고, 헤테로아릴 그룹은 피리딘, 피리미딘, 2,1,3-벤즈옥사디아졸, 피라진 또는 피리다진 환이다), C1 -6 알콕시, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, C1 -6 알킬아미노, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬아미노 또는 헤테로아릴(C1-3)알킬아미노(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 시아노, C1 -6 알킬 또는 C1 -6 할로알킬로 임의로 치환될 수 있고 헤테로아릴 그룹은 티아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진 환이다)이다.
가장 바람직하게는 R1은 피리딜(여기서, 피리딜은 할로, C1 -3 알킬 또는 C1-3 할로알킬로 임의로 치환된다), 특히 할로-치환된 피리딜이다.
R2 및 R3이 독립적으로 수소, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 시아노인 것이 바람직하다.
보다 바람직하게는 R2 및 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, C1 -2 알킬, C1 -2 할로알킬, C1 -2 알콕시 또는 시아노이다.
매우 보다 바람직하게는 R2 및 R3은 독립적으로 수소 또는 C1 -4 알킬이다.
더욱 보다 바람직하게는 R2 및 R3은 독립적으로 수소 또는 메틸이다.
가장 바람직하게는 R2 및 R3은 둘 다 수소이다.
바람직하게는 R4는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1 -8 알킬, C1 -8 할로알 킬, C1 -6 시아노알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, C3 -7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C5 -6 사이클로알케닐(C1-6)알킬, C3 -6 알케닐옥시(C1-6)알킬, C3 -6 알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, C1 -6 카복시알킬, C1 -6 알킬카보닐(C1-6)알킬, C2 -6 알케닐카보닐(C1-6)알킬, C2 -6 알키닐카보닐(C1 -6)-알킬, C1 -6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3 -6 알케닐옥시카보닐(C1-6)알킬, C3 -6 알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6)알킬, C1 -6 알킬티오(C1-6)알킬, C1 -6 알킬설피닐(C1-6)알킬, C1 -6 알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, C1 -6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1 -6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 페닐(C1-4)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), 헤테로사이클릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), C2 -6 알케닐, 아미노카보닐(C2-6)알케닐, C1 -6 알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐, 디(C1 -6)알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐, 페닐(C2 -4)-알케닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미 노 또는 디알킬아미로 임의로 치환된다), C2 -6 알키닐, 트리메틸실릴(C2-6)알키닐, 아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1 -6 알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, 디(C1 -6)알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1 -6 알콕시카보닐, C3 -7 사이클로알킬, C3 -7 할로사이클로알킬, C3 -7 시아노사이클로알킬, C1 -3 알킬(C3-7)-사이클로알킬, C1 -3 알킬(C3-7)할로사이클로알킬, 페닐(여기서, 페닐은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 헤테로아릴(여기서, 헤테로아릴은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시로 임의로 치환된다) 또는 헤테로사이클릴(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다)이거나,
2개의 인접한 R4 그룹은, 이들 그룹 R4가 결합된 탄소 원자들과 함께, 할로겐, C1 -8 알콕시, C1 -6 할로알콕시, 펜옥시(여기서, 펜옥시는 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), 헤테로아릴옥시(여기서, 헤테로아릴옥시는 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), C1 -8 알킬티오 또는 R19R20N(여기서, R19 및 R20은 독립적으로 수소, C1 -8 알킬, C3 -7 사이클로알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C2 -6 할로알킬 또는 C1-6 알콕시카보닐이거나, R19와 R20은, R19 및 R20이 결합된 N 원자와 함께, O, N 및 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있고 1개 또는 2개의 C1 -6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 임의로 치환될 수 있는 4원, 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
n은 0, 1, 2 또는 3이다.
보다 바람직하게는 R4는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1 -8 알킬, C1 -8 할로알킬, C1 -8 시아노알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, C2 -6 알키닐, 트리메틸실릴(C2-6)알키닐, C1 -6 알콕시카보닐, C3 -7 사이클로알킬, C1 -3 알킬(C3-7)사이클로알킬, 페닐(여기서, 페닐은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 헤테로사이클릴(여기서, 헤테로사이클릴은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), C1 -8 알콕시, C1 -6 할로알콕시, 펜옥시(여기서, 펜옥시는 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알 콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 헤테로아릴옥시(여기서, 헤테로아릴옥시는 할로, 니트로, 시아노, C1 -3 알킬, C1 -3 할로알킬, C1 -3 알콕시 또는 C1 -3 할로알콕시로 임의로 치환된다), 디(Cl-8)알킬아미노이거나,
2개의 인접한 R4 그룹은, 이들 그룹 R4가 결합된 탄소 원자들과 함께, 할로겐으로 임의로 치환될 수 있는 4원, 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고, n은 0, 1, 2 또는 3이다.
매우 보다 바람직하게는 R4는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1 -8 알킬, C1 -8 할로알킬, C1 -8 시아노알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, C2 -6 알키닐, 헤테로사이클릴(여기서, 헤테로사이클릴은 C1 -6 알킬로 임의로 치환된다), C1 -8 알콕시, C1-6 할로알콕시, 펜옥시(여기서, 펜옥시는 할로, 시아노, C1 -3 알킬 또는 C1 -3 할로알킬로 임의로 치환된다), 헤테로아릴옥시(여기서, 헤테로아릴옥시는 할로, 시아노, C1 -3 알킬 또는 C1 -3 할로알킬로 임의로 치환된다), 디(C1-8)알킬아미노이거나,
2개의 인접한 R4 그룹은, 이들 그룹 R4가 결합된 탄소 원자들과 함께, 할로겐으로 임의로 치환될 수 있는 4원, 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
n은 0, 1, 2 또는 3이다.
더욱 보다 바람직하게는 R4는 각각 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모, 시아노, C1 -4 알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 시아노알킬 또는 C1 -3 알콕시(C1-3)알킬이고, n은 0, 1 또는 2이다.
가장 바람직하게는 R4는 각각 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모, C1 -4 알킬 또는 C1 -4 할로알킬이고, n은 1 또는 2이다.
바람직하게는 R8은 C1 -10 알킬, C1 -10 할로알킬, 아릴(C1-6)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 아릴카보닐-(C1 -6)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있고 알킬 그룹은 아릴로 임의로 치환될 수 있다), C2 -8 알케닐, C2 -8 할로알케닐, 아릴(C2 -6)-알케닐(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노, C1 -6 알콕시카보닐로 임의로 치환되거나, 2개의 인접한 치환체들은 페환되어 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), 헤테로아릴(C2 -6)-알케닐(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노, C1 -6 알콕시카보닐로 임의로 치환되거나, 2개의 인접한 치환체들은 폐환되어 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), C2 -6 알키닐, 페닐(C2 -6)알키닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), C3 -7 사이클로알킬, C1 -6 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐, C1 -6 할로알킬카보닐 또는 아릴(C2-6)알케닐카보닐(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있다) 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55(여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1 -2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1 -4 알킬 또는 Cl -4 할 로알킬이고, R55는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다)이다.
보다 바람직하게는 R8은 페닐(C1-4)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 페닐(C2-6)알케닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C2-6)알케닐(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다) 또는 페닐(C2-6)알키닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다) 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55(여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1 -2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1 -4 알킬 또는 Cl -4 할로알킬이고, R55는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다)이다.
가장 바람직하게는 R8은 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55(여기서, z는 1 또는 2, 바람직하게는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1 -2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1 -4 알킬 또는 Cl -4 할로알킬이고, R55는 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 치환된 페닐 또는 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 치환된 헤테로아릴이다)이다.
R51 및 R52는 바람직하게는 수소이다.
R53 및 R54는 바람직하게는 수소 또는 할로겐, 특히 수소이다.
R55는 바람직하게는 C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐이다.
환
Figure 112006041102389-PCT00003
이 5원 또는 6원 헤테로방향족 환이고, 환 구성원이 각각 독립적으로 CH, S, N, NR4, O 또는 CR4이되, 하나 이상의 환 구성원이 CH 또는 CR4가 아니고, 환에 존재하는 O 또는 S 원자가 하나인 것이 바람직하다.
보다 바람직하게는 환
Figure 112006041102389-PCT00004
이 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 푸란, 티오펜, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 티아졸, 이속사졸, 이소티아졸, [1,2,3]트리아졸, [1,2,3]옥사디아졸 또는 [1,2,3]티아디아졸이다.
바람직하게는 Ra는 각각 독립적으로 수소, 할로, 시아노, C1 -3 알킬, 하이드록시이거나, 2개의 Ra 그룹은, 이들 그룹 Ra와 결합된 탄소 원자들과 함께, 카보닐 그룹을 형성한다.
보다 바람직하게는 Ra는 각각 독립적으로 수소, 플루오로, 메틸, 하이드록시이거나, 2개의 Ra 그룹은, 이들 그룹 Ra와 결합된 탄소 원자들과 함께, 카보닐 그룹을 형성한다.
가장 바람직하게는 Ra는 각각 수소이다.
바람직하게는 p는 1, 2 또는 3이고, q는 1, 2 또는 3이고, p + q는 3, 4 또는 5이다.
보다 바람직하게는 p는 1 또는 2이고, q는 2이다.
가장 바람직하게는 p 및 q는 둘 다 2이다.
바람직한 화학식 I의 화합물의 하나의 그룹은 Y가 C(O)이고, R1이 NR13R14인 화합물(여기서, R13 및 R14는 위에서 정의한 바와 같다)이다.
몇몇의 화학식 I의 화합물은 신규하다. 신규한 화합물의 하나의 그룹은 화학식 I'의 화합물, 또는 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
Figure 112006041102389-PCT00005
위의 화학식 I'에서,
Y는 C=O 또는 C=S이고,
R1은 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 아미노카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시, 시아노, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알케닐, 포밀, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알킬티오, NO 또는 NR13R14(여기서, R13 및 R14는 독립 적으로 수소, COR15, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이거나, R13과 R14는, R13 및 R14가 결합된 N 원자와 함께, 화학식 -N=C(R16)-NR17R18의 그룹을 형성하고, R15는 H, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시 또는 NR19R20이고, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고, R19 및 R20은 독립적으로 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다)이고,
R2 및 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시 또는 임의로 치환된 아릴이고,
환
Figure 112006041102389-PCT00006
은 5원 또는 6원 헤테로방향족 환이고,
R4는 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 임의로 치환된 C1 -8 알킬, 임의로 치환된 C2 -6 알케닐, 임의로 치환된 C2 -6 알키닐, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 C3 -7 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 알킬티오 또는 R21R22N(여기서, R21 및 R22는 독립적으로 수소, C1 -8 알킬, C3 -7 사이클로알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C3 -7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬 또는 C1 -6 알콕시카보닐이거나, R21과 R22는, R21 및 R22가 결합된 N 원자와 함께, O, N 및 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있고 1개 또는 2개의 C1 -6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이거나,
2개의 인접한 R4 그룹은, 이들 그룹 R4가 결합된 탄소 원자들과 함께, 할로겐으로 임의로 치환될 수 있는 4원, 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
n은 0, 1, 2 또는 3이고,
Ra는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 임의로 치환된 C1-8 알킬, 임의로 치환된 C2 -6 알케닐, 임의로 치환된 C2 -6 알키닐, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 C3 -7 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 알 킬티오, 임의로 치환된 아릴티오 또는 R23R24N(여기서, R23 및 R24는 독립적으로 수소, C1 -8 알킬, C3 -7 사이클로알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C3 -7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬 또는 C1 -6 알콕시카보닐이거나, R23과 R24는, R23 및 R24가 결합된 N 원자와 함께, O, N 및 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있고 1개 또는 2개의 C1 -6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이거나,
동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 Ra 그룹은 =O이거나, 인접한 탄소 원자들에 연결된 2개의 Ra 그룹은 결합을 형성하거나, 2개의 인접한 Ra 그룹은, 이들 그룹 Ra와 결합된 N 원자와 함께, 포화 또는 불포화될 수 있고, N, O 및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고 1개 또는 2개의 C1 -6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 3원 내지 7원 환을 형성하거나, 2개의 Ra 그룹은 함께 -CH2-, -CH=CH- 또는 -CH2CH2를 형성하고,
p는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
q는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이되,
p + q는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
R8은 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치 환된 아릴옥시, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐 또는 임의로 치환된 알케닐카보닐이다.
하기의 표에서 화합물 I 내지 화합물 DCCLXVII는 본 발명의 화합물을 예시한다.
표 I는 575개의 화학식 Ia의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00007
위의 화학식 Ia에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
화합물 번호 R8 C-R4a C-R4b C-R4c
I-1 4-클로로벤질 CH CH CH
I-2 신나밀 CH CH CH
I-3 4-클로로신나밀 CH CH CH
I-4 4-플루오로신나밀 CH CH CH
I-5 4-브로모신나밀 CH CH CH
I-6 4-트리플루오로메틸신나밀 CH CH CH
I-7 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH CH CH
I-8 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH CH CH
I-9 4-메톡시신나밀 CH CH CH
I-10 4-에톡시신나밀 CH CH CH
I-11 4-시아노신나밀 CH CH CH
I-12 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH CH CH
I-13 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH CH CH
I-14 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH CH CH
I-15 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH CH CH
I-16 3,5-디클로로-신나밀 CH CH CH
I-17 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH CH CH
I-18 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH CH CH
I-19 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH CH CH
I-20 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH CH CH
I-21 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH CH CH
I-22 3-피리딘-4-일-알릴 CH CH CH
I-23 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH CH CH
I-24 4-클로로벤질 CF CH CH
I-25 신나밀 CF CH CH
I-26 4-클로로신나밀 CF CH CH
I-27 4-플루오로신나밀 CF CH CH
I-28 4-브로모신나밀 CF CH CH
I-29 4-트리플루오로메틸신나밀 CF CH CH
I-30 4-트리플루오로메톡시신나밀 CF CH CH
I-31 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CF CH CH
I-32 4-메톡시신나밀 CF CH CH
I-33 4-에톡시신나밀 CF CH CH
I-34 4-시아노신나밀 CF CH CH
I-35 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CF CH CH
I-36 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CF CH CH
I-37 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CF CH CH
I-38 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CF CH CH
I-39 3,5-디클로로-신나밀 CF CH CH
I-40 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CF CH CH
I-41 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CF CH CH
I-42 3-나프탈렌-2-일-알릴 CF CH CH
I-43 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CF CH CH
I-44 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CF CH CH
I-45 3-피리딘-4-일-알릴 CF CH CH
I-46 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CF CH CH
I-47 4-클로로벤질 CCl CH CH
I-48 신나밀 CCl CH CH
I-49 4-클로로신나밀 CCl CH CH
I-50 4-플루오로신나밀 CCl CH CH
I-51 4-브로모신나밀 CCl CH CH
I-52 4-트리플루오로메틸신나밀 CCl CH CH
I-53 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCl CH CH
I-54 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCl CH CH
I-55 4-메톡시신나밀 CCl CH CH
I-56 4-에톡시신나밀 CCl CH CH
I-57 4-시아노신나밀 CCl CH CH
I-58 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCl CH CH
I-59 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCl CH CH
I-60 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCl CH CH
I-61 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCl CH CH
I-62 3,5-디클로로-신나밀 CCl CH CH
I-63 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCl CH CH
I-64 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCl CHH CH
I-65 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCl CH CH
I-66 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCl CH CH
I-67 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCl CH CH
I-68 3-피리딘-4-일-알릴 CCl CH CH
I-69 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCl CH CH
I-70 4-클로로벤질 CBr CH CH
I-71 신나밀 CBr CH CH
I-72 4-클로로신나밀 CBr CH CH
I-73 4-플루오로신나밀 CBr CH CH
I-74 4-브로모신나밀 CBr CH CH
I-75 4-트리플루오로메틸신나밀 CBr CH CH
I-76 4-트리플루오로메톡시신나밀 CBr CH CH
I-77 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CBr CH CH
I-78 4-메톡시신나밀 CBr CH CH
I-79 4-에톡시신나밀 CBr CH CH
I-80 4-시아노신나밀 CBr CH CH
I-81 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CBr CH CH
I-82 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CBr CH CH
I-83 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CBr CH CH
I-84 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CBr CH CH
I-85 3,5-디클로로-신나밀 CBr CH CH
I-86 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CBr CH CH
I-87 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CBr CH CH
I-88 3-나프탈렌-2-일-알릴 CBr CH CH
I-89 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CBr CH CH
I-90 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CBr CH CH
I-91 3-피리딘-4-일-알릴 CBr CH CH
I-92 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CBr CH CH
I-93 4-클로로벤질 CCN CH CH
I-94 신나밀 CCN CH CH
I-95 4-클로로신나밀 CCN CH CH
I-96 4-플루오로신나밀 CCN CH CH
I-97 4-브로모신나밀 CCN CH CH
I-98 4-트리플루오로메틸신나밀 CCN CH CH
I-99 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCN CH CH
I-100 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCN CH CH
I-101 4-메톡시신나밀 CCN CH CH
I-102 4-에톡시신나밀 CCN CH CH
I-103 4-시아노신나밀 CCN CH CH
I-104 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCN CH CH
I-105 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCN CH CH
I-106 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCN CH CH
I-107 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCN CH CH
I-108 3,5-디클로로-신나밀 CCN CH CH
I-109 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCN CH CH
I-110 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCN CH CH
I-111 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCN CH CH
I-112 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCN CH CH
I-113 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCN CH CH
I-114 3-피리딘-4-일-알릴 CCN CH CH
I-115 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCN CH CH
I-116 4-클로로벤질 COMe CH CH
I-117 신나밀 COMe CH CH
I-118 4-클로로신나밀 COMe CH CH
I-119 4-플루오로신나밀 COMe CH CH
I-120 4-브로모신나밀 COMe CH CH
I-121 4-트리플루오로메틸신나밀 COMe CH CH
I-122 4-트리플루오로메톡시신나밀 COMe CH CH
I-123 4-펜타플루오로에톡시신나밀 COMe CH CH
I-124 4-메톡시신나밀 COMe CH CH
I-125 4-에톡시신나밀 COMe CH CH
I-126 4-시아노신나밀 COMe CH CH
I-127 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 COMe CH CH
I-128 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 COMe CH CH
I-129 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 COMe CH CH
I-130 3-클로로-4-플루오로-신나밀 COMe CH CH
I-131 3,5-디클로로-신나밀 COMe CH CH
I-132 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 COMe CH CH
I-133 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 COMe CH CH
I-134 3-나프탈렌-2-일-알릴 COMe CH CH
I-135 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 COMe CH CH
I-136 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 COMe CH CH
I-137 3-피리딘-4-일-알릴 COMe CH CH
I-138 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 COMe CH CH
I-139 4-클로로벤질 COCF3 CH CH
I-140 신나밀 COCF3 CH CH
I-141 4-클로로신나밀 COCF3 CH CH
I-142 4-플루오로신나밀 COCF3 CH CH
I-143 4-브로모신나밀 COCF3 CH CH
I-144 4-트리플루오로메틸신나밀 COCF3 CH CH
I-145 4-트리플루오로메톡시신나밀 COCF3 CH CH
I-146 4-펜타플루오로에톡시신나밀 COCF3 CH CH
I-147 4-메톡시신나밀 COCF3 CH CH
l-148 4-에톡시신나밀 COCF3 CH CH
I-149 4-시아노신나밀 COCF3 CH CH
I-150 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 COCF3 CH CH
I-151 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 COCF3 CH CH
I-152 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 COCF3 CH CH
I-153 3-클로로-4-플루오로-신나밀 COCF3 CH CH
I-154 3,5-디클로로-신나밀 COCF3 CH CH
I-155 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 COCF3 CH CH
I-156 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 COCF3 CH CH
I-157 3-나프탈렌-2-일-알릴 COCF3 CH CH
I-158 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 COCF3 CH CH
I-159 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 COCF3 CH CH
I-160 3-피리딘-4-일-알릴 COCF3 CH CH
I-161 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 COCF3 CH CH
I-162 4-클로로벤질 CCH3 CH CH
I-163 신나밀 CCH3 CH CH
I-164 4-클로로신나밀 CCH3 CH CH
I-165 4-플루오로신나밀 CCH3 CH CH
I-166 4-브로모신나밀 CCH3 CH CH
I-167 4-트리플루오로메틸신나밀 CCH3 CH CH
I-168 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCH3 CH CH
I-169 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCH3 CH CH
I-170 4-메톡시신나밀 CCH3 CH CH
I-171 4-에톡시신나밀 CCH3 CH CH
I-172 4-시아노신나밀 CCH3 CH CH
I-173 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCH3 CH CH
I-174 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCH3 CH CH
I-175 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCH3 CH CH
I-176 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCH3 CH CH
I-177 3,5-디클로로-신나밀 CCH3 CH CH
I-178 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCH3 CH CH
I-179 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCH3 CH CH
I-180 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCH3 CH CH
I-181 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCH3 CH CH
I-182 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCH3 CH CH
I-183 3-피리딘-4-일-알릴 CCH3 CH CH
I-184 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCH3 CH CH
I-185 4-클로로벤질 CCF3 CH CH
I-186 신나밀 CCF3 CH CH
I-187 4-클로로신나밀 CCF3 CH CH
I-188 4-플루오로신나밀 CCF3 CH CH
I-189 4-브로모신나밀 CCF3 CH CH
I-I90 4-트리플루오로메틸신나밀 CCF3 CH CH
I-191 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCF3 CH CH
I-192 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCF3 CH CH
I-193 4-메톡시신나밀 CCF3 CH CH
I-194 4-에톡시신나밀 CCF3 CH CH
I-195 4-시아노신나밀 CCF3 CH CH
I-196 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCF3 CH CH
I-197 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCF3 CH CH
I-198 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCF3 CH CH
I-199 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCF3 CH CH
I-200 3,5-디클로로-신나밀 CCF3 CH CH
I-201 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCF3 CH CH
I-202 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCF3 CH CH
I-203 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCF3 CH CH
I-204 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCF3 CH CH
I-205 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCF3 CH CH
I-206 3-피리딘-4-일-알릴 CCF3 CH CH
I-207 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCF3 CH CH
I-208 4-클로로벤질 CH CCl CH
I-209 신나밀 CH CCl CH
I-210 4-클로로신나밀 CH CCl CH
I-211 4-플루오로신나밀 CH CCl CH
I-212 4-브로모신나밀 CH CCl CH
I-213 4-트리플루오로메틸신나밀 CH CCl CH
I-214 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH CCl CH
I-215 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH CCl CH
I-216 4-메톡시신나밀 CH CCl CH
I-217 4-에톡시신나밀 CH CCl CH
I-218 4-시아노신나밀 CH CCl CH
I-219 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH CCl CH
I-220 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH CCl CH
I-221 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH CCl CH
I-222 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH CCl CH
I-223 3,5-디클로로-신나밀 CH CCl CH
I-224 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH CCl CH
I-225 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH CCl CH
I-226 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH CCl CH
I-227 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH CCl CH
I-228 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH CCl CH
I-229 3-피리딘-4-일-알릴 CH CCl CH
I-230 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH CCl CH
I-231 4-클로로벤질 CH CF CH
I-232 신나밀 CH CF CH
I-233 4-클로로신나밀 CH CF CH
I-234 4-플루오로신나밀 CH CF CH
I-235 4-브로모신나밀 CH CF CH
I-236 4-트리플루오로메틸신나밀 CH CF CH
I-237 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH CF CH
I-238 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH CF CH
I-239 4-메톡시신나밀 CH CF CH
I-240 4-에톡시신나밀 CH CF CH
I-241 4-시아노신나밀 CH CF CH
I-242 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH CF CH
I-243 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH CF CH
I-244 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH CF CH
I-245 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH CF CH
I-246 3,5-디클로로-신나밀 CH CF CH
I-247 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH CF CH
I-248 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH CF CH
I-249 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH CF CH
I-250 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH CF CH
I-251 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH CF CH
I-252 3-피리딘-4-일-알릴 CH CF CH
I-253 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH CF CH
I-254 4-클로로벤질 CH CBr CH
I-255 신나밀 CH CBr CH
I-256 4-클로로신나밀 CH CBr CH
I-257 4-플루오로신나밀 CH CBr CH
I-258 4-브로모신나밀 CH CBr CH
I-259 4-트리플루오로메틸신나밀 CH CBr CH
I-260 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH CBr CH
I-261 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH CBr CH
I-262 4-메톡시신나밀 CH CBr CH
I-263 4-에톡시신나밀 CH CBr CH
I-264 4-시아노신나밀 CH CBr CH
I-265 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH CBr CH
I-266 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH CBr CH
I-267 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH CBr CH
I-268 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH CBr CH
I-269 3,5-디클로로-신나밀 CH CBr CH
I-270 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH CBr CH
I-271 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH CBr CH
I-272 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH CBr CH
I-273 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH CBr CH
I-274 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH CBr CH
I-275 3-피리딘-4-일-알릴 CH CBr CH
I-276 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH CBr CH
I-277 4-클로로벤질 CH COCF3 CH
I-278 신나밀 CH COCF3 CH
I-279 4-클로로신나밀 CH COCF3 CH
I-280 4-플루오로신나밀 CH COCF3 CH
I-281 4-브로모신나밀 CH COCF3 CH
I-282 4-트리플루오로메틸신나밀 CH COCF3 CH
I-283 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH COCF3 CH
I-284 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH COCF3 CH
I-285 4-메톡시신나밀 CH COCF3 CH
I-286 4-에톡시신나밀 CH COCF3 CH
I-287 4-시아노신나밀 CH COCF3 CH
I-288 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH COCF3 CH
I-289 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH COCF3 CH
I-290 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH COCF3 CH
I-291 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH COCF3 CH
I-292 3,5-디클로로-신나밀 CH COCF3 CH
I-293 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH COCF3 CH
I-294 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH COCF3 CH
I-295 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH COCF3 CH
I-296 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH COCF3 CH
I-297 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH COCF3 CH
I-298 3-피리딘-4-일-알릴 CH COCF3 CH
I-299 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH COCF3 CH
I-300 4-클로로벤질 CH CCH3 CH
I-301 신나밀 CH CCH3 CH
I-302 4-클로로신나밀 CH CCH3 CH
I-303 4-플루오로신나밀 CH CCH3 CH
I-304 4-브로모신나밀 CH CCH3 CH
I-305 4-트리플루오로메틸신나밀 CH CCH3 CH
I-306 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH CCH3 CH
I-307 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH CCH3 CH
I-308 4-메톡시신나밀 CH CCH3 CH
I-309 4-에톡시신나밀 CH CCH3 CH
I-310 4-시아노신나밀 CH CCH3 CH
I-311 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH CCH3 CH
I-312 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH CCH3 CH
I-313 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH CCH3 CH
I-314 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH CCH3 CH
I-315 3,5-디클로로-신나밀 CH CCH3 CH
I-316 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH CCH3 CH
I-317 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH CCH3 CH
I-318 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH CCH3 CH
I-319 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH CCH3 CH
I-320 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH CCH3 CH
I-321 3-피리딘-4-일-알릴 CH CCH3 CH
I-322 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH CCH3 CH
I-323 4-클로로벤질 CH CCF3 CH
I-324 신나밀 CH CCF3 CH
I-325 4-클로로신나밀 CH CCF3 CH
I-326 4-플루오로신나밀 CH CCF3 CH
I-327 4-브로모신나밀 CH CCF3 CH
I-328 4-트리플루오로메틸신나밀 CH CCF3 CH
I-329 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH CCF3 CH
I-330 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH CCF3 CH
I-331 4-메톡시신나밀 CH CCF3 CH
I-332 4-에톡시신나밀 CH CCF3 CH
I-333 4-시아노신나밀 CH CCF3 CH
I-334 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH CCF3 CH
I-335 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH CCF3 CH
I-336 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH CCF3 CH
I-337 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH CCF3 CH
I-338 3,5-디클로로-신나밀 CH CCF3 CH
I-339 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH CCF3 CH
I-340 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH CCF3 CH
I-341 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH CCF3 CH
I-342 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH CCF3 CH
I-343 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH CCF3 CH
I-344 3-피리딘-4-일-알릴 CH CCF3 CH
I-345 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH CCF3 CH
I-346 4-클로로벤질 CH CH CF
I-347 신나밀 CH CH CF
I-348 4-클로로신나밀 CH CH CF
I-349 4-플루오로신나밀 CH CH CF
I-350 4-브로모신나밀 CH CH CF
I-351 4-트리플루오로메틸신나밀 CH CH CF
I-352 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH CH CF
I-353 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH CH CF
I-354 4-메톡시신나밀 CH CH CF
I-355 4-에톡시신나밀 CH CH CF
I-356 4-시아노신나밀 CH CH CF
I-357 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH CH CF
I-358 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH CH CF
I-359 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH CH CF
I-360 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH CH CF
I-361 3,5-디클로로-신나밀 CH CH CF
I-362 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH CH CF
I-363 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH CH CF
I-364 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH CH CF
I-365 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH CH CF
I-366 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH CH CF
I-367 3-피리딘-4-일-알릴 CH CH CF
I-368 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH CH CF
I-369 4-클로로벤질 CH CH CCl
I-370 신나밀 CH CH CCl
I-371 4-클로로신나밀 CH CH CCl
I-372 4-플루오로신나밀 CH CH CCl
I-373 4-브로모신나밀 CH CH CCl
I-374 4-트리플루오로메틸신나밀 CH CH CCl
I-375 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH CH CCl
I-376 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH CH CCl
I-377 4-메톡시신나밀 CH CH CCl
I-378 4-에톡시신나밀 CH CH CCl
I-379 4-시아노신나밀 CH CH CCl
I-380 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH CH CCl
I-381 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH CH CCl
I-382 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH CH CCl
I-383 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH CH CCl
I-384 3,5-디클로로-신나밀 CH CH CCl
I-385 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH CH CCl
I-386 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH CH CCl
I-387 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH CH CCl
I-388 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH CH CCl
I-389 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH CH CCl
I-390 3-피리딘-4-일-알릴 CH CH CCl
I-391 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH CH CCl
I-438 4-클로로벤질 CCl CH CCl
I-439 신나밀 CCl CH CCl
I-440 4-클로로신나밀 CCl CH CCl
I-441 4-플루오로신나밀 CCl CH CCl
I-442 4-브로모신나밀 CCl CH CCl
I-443 4-트리플루오로메틸신나밀 CCl CH CCl
I-444 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCl CH CCl
I-445 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCl CH CCl
I-446 4-메톡시신나밀 CCl CH CCl
I-447 4-에톡시신나밀 CCl CH CCl
I-448 4-시아노신나밀 CCl CH CCl
I-449 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCl CH CCl
I-450 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCl CH CCl
I-451 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCl CH CCl
I-452 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCl CH CCl
I-453 3,5-디클로로-신나밀 CCl CH CCl
I-454 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCl CH CCl
I-455 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCl CH CCl
I-456 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCl CH CCl
I-457 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCl CH CCl
I-458 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCl CH CCl
I-459 3-피리딘-4-일-알릴 CCl CH CCl
I-460 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCl CH CCl
I-461 4-클로로벤질 CF CH CF
I-462 신나밀 CF CH CF
I-463 4-클로로신나밀 CF CH CF
I-464 4-플루오로신나밀 CF CH CF
I-465 4-브로모신나밀 CF CH CF
I-466 4-트리플루오로메틸신나밀 CF CH CF
I-467 4-트리플루오로메톡시신나밀 CF CH CF
I-468 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CF CH CF
I-469 4-메톡시신나밀 CF CH CF
I-470 4-에톡시신나밀 CF CH CF
I-471 4-시아노신나밀 CF CH CF
I-472 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CF CH CF
I-473 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CF CH CF
I-474 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CF CH CF
I-475 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CF CH CF
I-476 3,5-디클로로-신나밀 CF CH CF
I-477 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CF CH CF
I-478 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CF CH CF
I-479 3-나프탈렌-2-일-알릴 CF CH CF
I-480 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CF CH CF
I-481 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CF CH CF
I-482 3-피리딘-4-일-알릴 CF CH CF
I-483 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CF CH CF
I-484 4-클로로벤질 CF CF CH
I-485 신나밀 CF CF CH
I-486 4-클로로신나밀 CF CF CH
I-487 4-플루오로신나밀 CF CF CH
I-488 4-브로모신나밀 CF CF CH
I-489 4-트리플루오로메틸신나밀 CF CF CH
I-490 4-트리플루오로메톡시신나밀 CF CF CH
I-491 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CF CF CH
I-492 4-메톡시신나밀 CF CF CH
I-493 4-에톡시신나밀 CF CF CH
I-494 4-시아노신나밀 CF CF CH
I-495 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CF CF CH
I-496 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CF CF CH
I-497 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CF CF CH
I-498 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CF CF CH
I-499 3,5-디클로로-신나밀 CF CF CH
I-500 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CF CF CH
I-501 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CF CF CH
I-502 3-나프탈렌-2-일-알릴 CF CF CH
I-503 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CF CF CH
I-504 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CF CF CH
I-505 3-피리딘-4-일-알릴 CF CF CH
I-506 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CF CF CH
I-507 4-클로로벤질 CF CCl CH
I-508 신나밀 CF CCl CH
I-509 4-클로로신나밀 CF CCl CH
I-510 4-플루오로신나밀 CF CCl CH
I-511 4-브로모신나밀 CF CCl CH
I-512 4-트리플루오로메틸신나밀 CF CCl CH
I-513 4-트리플루오로메톡시신나밀 CF CCl CH
I-514 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CF CCl CH
I-515 4-메톡시신나밀 CF CCl CH
I-516 4-에톡시신나밀 CF CCl CH
I-517 4-시아노신나밀 CF CCl CH
I-518 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CF CCl CH
I-519 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CF CCl CH
I-520 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CF CCl CH
I-521 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CF CCl CH
I-522 3,5-디클로로-신나밀 CF CCl CH
I-523 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CF CCl CH
I-524 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CF CCl CH
I-525 3-나프탈렌-2-일-알릴 CF CCl CH
I-526 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CF CCl CH
I-527 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CF CCl CH
I-528 3-피리딘-4-일-알릴 CF CCl CH
I-529 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CF CCl CH
I-530 4-클로로벤질 CCl CF CH
I-531 신나밀 CCl CF CH
I-532 4-클로로신나밀 CCl CF CH
I-533 4-플루오로신나밀 CCl CF CH
I-534 4-브로모신나밀 CCl CF CH
I-535 4-트리플루오로메틸신나밀 CCl CF CH
I-536 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCl CF CH
I-537 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCl CF CH
I-538 4-메톡시신나밀 CCl CF CH
I-539 4-에톡시신나밀 CCl CF CH
I-540 4-시아노신나밀 CCl CF CH
I-541 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCl CF CH
I-542 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCl CF CH
I-543 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCl CF CH
I-544 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCl CF CH
I-545 3,5-디클로로-신나밀 CCl CF CH
I-546 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCl CF CH
I-547 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCl CF CH
I-548 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCl CF CH
I-549 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCl CF CH
I-550 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCl CF CH
I-551 3-피리딘-4-일-알릴 CCl CF CH
I-552 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCl CF CH
I-553 4-클로로벤질 CCl CCl CH
I-554 신나밀 CCl CCl CH
I-555 4-클로로신나밀 CCl CCl CH
I-556 4-플루오로신나밀 CCl CCl CH
I-557 4-브로모신나밀 CCl CCl CH
I-558 4-트리플루오로메틸신나밀 CCl CCl CH
I-559 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCl CCl CH
I-560 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCl CCl CH
I-561 4-메톡시신나밀 CCl CCl CH
I-562 4-에톡시신나밀 CCl CCl CH
I-563 4-시아노신나밀 CCl CCl CH
I-564 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCl CCl CH
I-565 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCl CCl CH
I-566 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCl CCl CH
I-567 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCl CCl CH
I-568 3,5-디클로로-신나밀 CCl CCl CH
I-569 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCl CCl CH
I-570 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCl CCl CH
I-571 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCl CCl CH
I-572 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCl CCl CH
I-573 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCl CCl CH
I-574 3-피리딘-4-일-알릴 CCl CCl CH
I-575 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCl CCl CH
표 II는 575개의 화학식 Ib의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00008
위의 화학식 Ib에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 III는 575개의 화학식 Ic의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00009
위의 화학식 Ic에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 IV는 575개의 화학식 Id의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00010
위의 화학식 Id에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 V는 575개의 화학식 Ie의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00011
위의 화학식 Ie에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 VI는 575개의 화학식 If의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00012
위의 화학식 If에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 VII는 575개의 화학식 Ig의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00013
위의 화학식 Ig에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 VIII는 575개의 화학식 Ih의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00014
위의 화학식 Ih에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 IX는 575개의 화학식 li의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00015
위의 화학식 li에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 X는 575개의 화학식 Ij의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00016
위의 화학식 Ij에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XI는 575개의 화학식 Ik의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00017
위의 화학식 Ik에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XII는 575개의 화학식 Il의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00018
위의 화학식 Il에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XIII는 575개의 화학식 Im의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00019
위의 화학식 Im에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XIV는 575개의 화학식 In의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00020
위의 화학식 In에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XV는 575개의 화학식 Io의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00021
위의 화학식 Io에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XVI는 575개의 화학식 Ip의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00022
위의 화학식 Ip에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XVII는 575개의 화학식 Iq의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00023
위의 화학식 Iq에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XVIII는 575개의 화학식 Ir의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00024
위의 화학식 Ir에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XIX는 575개의 화학식 Is의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00025
위의 화학식 Is에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XX는 575개의 화학식 It의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00026
위의 화학식 It에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXI는 575개의 화학식 Iu의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00027
위의 화학식 Iu에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXII는 575개의 화학식 Iv의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00028
위의 화학식 Iv에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXIII는 575개의 화학식 Iw의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00029
위의 화학식 Iw에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXIV는 575개의 화학식 Ix의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00030
위의 화학식 Ix에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXV는 575개의 화학식 Iy의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00031
위의 화학식 Iy에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXVI는 575개의 화학식 Iz의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00032
[]
위의 화학식 Iz에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXVII는 575개의 화학식 Iaa의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00033
위의 화학식 Iaa에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXVIII는 575개의 화학식 Iab의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00034
위의 화학식 Iab에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXIX는 575개의 화학식 Iac의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00035
위의 화학식 Iac에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXX는 575개의 화학식 Iad의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00036
위의 화학식 Iad에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXXI는 575개의 화학식 Iae의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00037
위의 화학식 Iae에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXXII는 575개의 화학식 Iaf의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00038
위의 화학식 Iaf에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXXIII는 575개의 화학식 Iag의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00039
위의 화학식 Iag에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXXIV는 575개의 화학식 Iah의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00040
위의 화학식 Iah에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXXV는 575개의 화학식 Iai의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00041
위의 화학식 Iai에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXXVI는 575개의 화학식 Iaj의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00042
위의 화학식 Iaj에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXXVII는 575개의 화학식 Iak의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00043
위의 화학식 Iak에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXXVIII는 575개의 화학식 Ial의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00044
위의 화학식 Ial에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XXXIX는 575개의 화학식 Iam의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00045
위의 화학식 Iam에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XLX는 575개의 화학식 Ian의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00046
위의 화학식 Ian에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XLI는 575개의 화학식 Iao의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00047
위의 화학식 Iao에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XLII는 575개의 화학식 Iap의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00048
위의 화학식 Iap에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XLIII는 575개의 화학식 Iaq의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00049
위의 화학식 Iaq에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XLIV는 575개의 화학식 Iar의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00050
위의 화학식 Iar에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XLV는 575개의 화학식 Ias의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00051
위의 화학식 Ias에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XLV는 575개의 화학식 Iat의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00052
위의 화학식 Iat에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XLVII는 575개의 화학식 Iau의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00053
위의 화학식 Iau에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 XLVIII는 575개의 화학식 Iav의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00054
위의 화학식 Iav에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 IL은 575개의 화학식 Iaw의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00055
위의 화학식 Iaw에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 L은 575개의 화학식 Iax의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00056
위의 화학식 Iax에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LI는 575개의 화학식 Iay의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00057
위의 화학식 Iay에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LII는 575개의 화학식 Iaz의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00058
위의 화학식 Iaz에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LIII는 575개의 화학식 Iba의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00059
위의 화학식 Iba에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LIV는 575개의 화학식 Ibb의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00060
위의 화학식 Ibb에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LV는 575개의 화학식 Ibc의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00061
위의 화학식 Ibc에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LVI는 575개의 화학식 Ibd의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00062
위의 화학식 Ibd에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LVII는 575개의 화학식 Ibe의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00063
위의 화학식 Ibe에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LVIII는 575개의 화학식 Ibf의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00064
위의 화학식 Ibf에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LIX는 575개의 화학식 Ibg의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00065
위의 화학식 Ibg에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LX는 575개의 화학식 Ibh의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00066
위의 화학식 Ibh에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LXI는 575개의 화학식 Ibi의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00067
위의 화학식 Ibi에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LXII는 575개의 화학식 Ibj의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00068
위의 화학식 Ibj에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LXIII는 575개의 화학식 Ibk의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00069
위의 화학식 Ibk에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LXIV는 575개의 화학식 Ibl의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00070
위의 화학식 Ibl에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LXV는 575개의 화학식 Ibm의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00071
위의 화학식 Ibm에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LXVI는 575개의 화학식 Ibn의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00072
위의 화학식 Ibn에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 LXVII는 575개의 화학식 Ibo의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00073
위의 화학식 Ibo에서,
T1은 N이고, T2는 CR4a이고, T3은 CR4b이고, T4는 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값은 표 1에 기재되어 있다.
표 CI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ia의 화합물을 제공한다.
표 CII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ib의 화합물을 제공한다.
표 CIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ic의 화합물을 제공한다.
표 CIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Id의 화합물을 제공한다.
표 CV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ie의 화합물을 제공한다.
표 CVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 If의 화합물을 제공한다.
표 CVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ig의 화합물을 제공한다.
표 CVIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ih의 화합물을 제공한다.
표 CIX는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ii의 화합물을 제공한다.
표 CX는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ij의 화합물을 제공한다.
표 CXI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ik의 화합물을 제공한다.
표 CXII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Il의 화합물을 제공한다.
표 CXIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Im의 화합물을 제공한다.
표 CXIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 In의 화합물을 제공한다.
표 CXV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Io의 화합물을 제공한다.
표 CXVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ip의 화합물을 제공한다.
표 CXVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iq의 화합물을 제공한다.
표 CXVIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ir의 화합물을 제공한다.
표 CXIX는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Is의 화합물을 제공한다.
표 CXX는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 It의 화합물을 제공한다.
표 CXXI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iu의 화합물을 제공한다.
표 CXXII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iv의 화합물을 제공한다.
표 CXXIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iw의 화합물을 제공한다.
표 CXXIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ix의 화합물을 제공한 다.
표 CXXV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iy의 화합물을 제공한다.
표 CXXVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iz의 화합물을 제공한다.
표 CXXVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaa의 화합물을 제공한다.
표 CXXVIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iab의 화합물을 제공한다.
표 CXXIX는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iac의 화합물을 제공한다.
표 CXXX는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iad의 화합물을 제공한다.
표 CXXXI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iae의 화합물을 제공한다.
표 CXXXII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaf의 화합물을 제공한다.
표 CXXXIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iag의 화합물을 제공한다.
표 CXXXIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iah의 화합물을 제공한다.
표 CXXXV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iai의 화합물을 제공한다.
표 CXXXVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaj의 화합물을 제공한다.
표 CXXXVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iak의 화합물을 제공한다.
표 CXXXVIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ial의 화합물을 제공한다.
표 CXXXIX는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iam의 화합물을 제공한다.
표 CXL은 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ian의 화합물을 제공한다.
표 CXLI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iao의 화합물을 제공한다.
표 CXLII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iap의 화합물을 제공한다.
표 CXLIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaq의 화합물을 제공한다.
표 CXLIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iar의 화합물을 제공한다.
표 CXLV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ias의 화합물을 제공한다.
표 CXLVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iat의 화합물을 제공한다.
표 CXLVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iau의 화합물을 제공한다.
표 CXLVIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iav의 화합물을 제공한다.
표 CIL은 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaw의 화합물을 제공한다.
표 CL은 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iax의 화합물을 제공한다.
표 CLI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iay의 화합물을 제공한다.
표 CLII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaz의 화합물을 제공한다.
표 CLIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iba의 화합물을 제공한다.
표 CLIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibb의 화합물을 제공한다.
표 CLV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibc의 화합물을 제공한다.
표 CLVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibd의 화합물을 제공 한다.
표 CLVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibe의 화합물을 제공한다.
표 CLVIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibf의 화합물을 제공한다.
표 CLIX는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibg의 화합물을 제공한다.
표 CLX는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibh의 화합물을 제공한다.
표 CLXI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibi의 화합물을 제공한다.
표 CLXII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibj의 화합물을 제공한다.
표 CLXIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibk의 화합물을 제공한다.
표 CLXIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibl의 화합물을 제공한다.
표 CLXV는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibm의 화합물을 제공한다.
표 CLXVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibn의 화합물을 제공한다.
표 CLXVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 N이고, T3이 CR4a이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibo의 화합물을 제공한다.
표 CCI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ia의 화합물을 제공한다.
표 CCII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ib의 화합물을 제공한다.
표 CCIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ic의 화합물을 제공한다.
표 CCIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Id의 화합물을 제공한다.
표 CCV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ie의 화합물을 제공한다.
표 CCVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 If의 화합물을 제공한다.
표 CCVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ig의 화합물을 제공한다.
표 CCVIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ih의 화합물을 제공한다.
표 CCIX는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ii의 화합물을 제공한다.
표 CCX는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ij의 화합물을 제공한다.
표 CCXI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ik의 화합물을 제공한다.
표 CCXII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Il의 화합물을 제공한다.
표 CCXIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Im의 화합물을 제공한다.
표 CCXIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 In의 화합물을 제공한다.
표 CCXV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Io의 화합물을 제공한다.
표 CCXVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ip의 화합물을 제공한다.
표 CCXVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iq의 화합물을 제공한다.
표 CCXVIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ir의 화합물을 제공한다.
표 CCXIX는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Is의 화합물을 제공한다.
표 CCXX는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 It의 화합물을 제공한다.
표 CCXXI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iu의 화합물을 제공한다.
표 CCXXII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iv의 화합물을 제공한다.
표 CCXXIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iw의 화합물을 제공한다.
표 CCXXIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ix의 화합물을 제공한다.
표 CCXXV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iy의 화합물을 제공한다.
표 CCXXVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iz의 화합물을 제공한다.
표 CCXXVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaa의 화합물을 제공한다.
표 CCXXVIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iab의 화합물을 제공한다.
표 CCXXIX는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iac의 화합물을 제공한다.
표 CCXXX는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iad의 화합물을 제공한다.
표 CCXXXI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iae의 화합물을 제공한다.
표 CCXXXII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaf의 화합물을 제공한다.
표 CCXXXIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iag의 화합물을 제공한다.
표 CCXXXIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iah의 화합물을 제공한다.
표 CCXXXV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iai의 화합물을 제공한다.
표 CCXXXVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaj의 화합물을 제공한다.
표 CCXXXVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iak의 화합물을 제공한다.
표 CCXXXVIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ial의 화합물을 제공한다.
표 CCXXXIX는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iam의 화합물을 제공한다.
표 CCXL은 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ian의 화합물을 제공한다.
표 CCXLI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iao의 화합물을 제공한다.
표 CCXLII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iap의 화합물을 제공한다.
표 CCXLIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaq의 화합물을 제공한다.
표 CCXLIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iar의 화합물을 제공한다.
표 CCXLV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ias의 화합물을 제공한다.
표 CCXLVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iat의 화합물을 제공한다.
표 CCXLVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iau의 화합물을 제공한다.
표 CCXLVIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iav의 화합물을 제공한다.
표 CCIL은 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaw의 화합물을 제공한다.
표 CCL은 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iax의 화합물을 제공한다.
표 CCLI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iay의 화합물을 제공한다.
표 CCLII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaz의 화합물을 제공한다.
표 CCLIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iba의 화합물을 제공한다.
표 CCLIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibb의 화합물을 제공한다.
표 CCLV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibc의 화합물을 제공한다.
표 CCLVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibd의 화합물을 제공한다.
표 CCLVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibe의 화합물을 제공한다.
표 CCLVIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibf의 화합물을 제공한다.
표 CCLIX는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibg의 화합물을 제공한다.
표 CCLX는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibh의 화합물을 제공한다.
표 CCLXI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibi의 화합물을 제공한다.
표 CCLXII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibj의 화합물을 제공한다.
표 CCLXIII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibk의 화합물을 제공한다.
표 CCLXIV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibl의 화합물을 제공한다.
표 CCLXV는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibm의 화합물을 제공한다.
표 CCLXVI는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibn의 화합물을 제공한다.
표 CCLXVII는 Tl이 CR4b이고, T2가 CR4a이고, T3이 N이고, T4가 CR4c이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibo의 화합물을 제공한다.
표 CCCI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ia의 화합물을 제공한다.
표 CCCII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ib의 화합물을 제공한다.
표 CCCIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ic의 화합물을 제공한다.
표 CCCIV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Id의 화합물을 제공한다.
표 CCCV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ie의 화합물을 제공한다.
표 CCCVI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 If의 화합물을 제공한다.
표 CCCVII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ig의 화합물을 제공한다.
표 CCCVIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ih의 화합물을 제공한다.
표 CCCIX는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ii의 화합물을 제공한다.
표 CCCX는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ij의 화합물을 제공한다.
표 CCCXI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ik의 화합물을 제공한다.
표 CCCXII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Il의 화합물을 제공한다.
표 CCCXIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Im의 화합물을 제공한다.
표 CCCXIV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 In의 화합물을 제공한다.
표 CCCXV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Io의 화합물을 제공한다.
표 CCCXVI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ip의 화합물을 제공한다.
표 CCCXVII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iq의 화합물을 제공한다.
표 CCCXVIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ir의 화합물을 제공한다.
표 CCCXIX는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Is의 화합물을 제공한다.
표 CCCXX는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 It의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iu의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iv의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iw의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXIV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ix의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iy의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXVI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iz의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXVII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaa의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXVIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iab의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXIX는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iac의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXX는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iad의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXXI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iae의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXXII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaf의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXXIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iag의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXXIV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iah의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXXV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iai의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXXVI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaj의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXXVII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iak의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXXVIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ial의 화합물을 제공한다.
표 CCCXXXIX는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iam의 화합물을 제공한다.
표 CCCXL은 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ian의 화합물을 제공한다.
표 CCCXLI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iao의 화합물을 제공한다.
표 CCCXLII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iap의 화합물을 제공한다.
표 CCCXLIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaq의 화합물을 제공한다.
표 CCCXLIV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iar의 화합물을 제공한다.
표 CCCXLV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ias의 화합물을 제공한다.
표 CCCXLVI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iat의 화합물을 제공한다.
표 CCCXLVII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iau의 화합물을 제공한다.
표 CCCXLVIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iav의 화합물을 제공한다.
표 CCCIL은 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaw의 화합물을 제공한다.
표 CCCL은 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iax의 화합물을 제공한다.
표 CCCLI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iay의 화합물을 제공한다.
표 CCCLII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iaz의 화합물을 제공한다.
표 CCCLIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Iba의 화합물을 제공한다.
표 CCCLIV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibb의 화합물을 제공한다.
표 CCCLV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibc의 화합물을 제공한다.
표 CCCLVI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibd의 화합물을 제공한다.
표 CCCLVII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibe의 화합물을 제공한다.
표 CCCLVIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibf의 화합물을 제공한다.
표 CCCLIX는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibg의 화합물을 제공한다.
표 CCCLX는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibh의 화합물을 제공한다.
표 CCCLXI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibi의 화합물을 제공한다.
표 CCCLXII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibj의 화합물을 제공한다.
표 CCCLXIII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibk의 화합물을 제공한다.
표 CCCLXIV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibl의 화합물을 제공한다.
표 CCCLXV는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibm의 화합물을 제공한다.
표 CCCLXVI는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibn의 화합물을 제공한다.
표 CCCLXVII는 Tl이 CR4c이고, T2가 CR4a이고, T3이 CR4b이고, T4가 N이고, R8, R4a, R4b 및 R4c의 값이 표 1에 기재되어 있는, 575개의 화학식 Ibo의 화합물을 제공한다.
표 CDI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ia의 화합물을 제공한다.
화합물 번호 R8 C-R4e C-R4f
CDI-1 4-클로로벤질 CH CH
CDI-2 신나밀 CH CH
CDI-3 4-클로로신나밀 CH CH
CDI-4 4-플루오로신나밀 CH CH
CDI-5 4-브로모신나밀 CH CH
CDI-6 4-트리플루오로메틸신나밀 CH CH
CDI-7 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH CH
CDI-8 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH CH
CDI-9 4-메톡시신나밀 CH CH
CDI-10 4-에톡시신나밀 CH CH
CCDI-11 4-시아노신나밀 CH CH
CDI-12 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH CH
CDI-13 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH CH
CDI-14 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH CH
CDI-15 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH CH
CDI-16 3,5-디클로로-신나밀 CH CH
CDI-17 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH CH
CDI-18 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH CH
CDI-19 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH CH
CDI-20 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH CH
CDI-21 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH CH
CDI-22 3-피리딘-4-일-알릴 CH CH
CDI-23 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH CH
CDI-24 4-클로로벤질 CF CH
CDI-25 신나밀 CF CH
CDI-26 4-클로로신나밀 CF CH
CDI-27 4-플루오로신나밀 CF CH
CDI-28 4-브로모신나밀 CF CH
CDI-29 4-트리플루오로메틸신나밀 CF CH
CDI-30 4-트리플루오로메톡시신나밀 CF CH
CDI-31 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CF CH
CDI-32 4-메톡시신나밀 CF CH
CDI-33 4-에톡시신나밀 CF CH
CDI-34 4-시아노신나밀 CF CH
CDI-35 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CF CH
CDI-36 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CF CH
CDI-37 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CF CH
CDI-38 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CF CH
CDI-39 3,5-디클로로-신나밀 CF CH
CDI-40 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CF CH
CDI-41 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CF CH
CDI-42 3-나프탈렌-2-일-알릴 CF CH
CDI-43 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CF CH
CDI-44 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CF CH
CDI-45 3-피리딘-4-일-알릴 CF CH
CDI-46 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CF CH
CDI-47 4-클로로벤질 CCl CH
CDI-48 신나밀 CCl CH
CDI-49 4-클로로신나밀 CCl CH
CDI-50 4-플루오로신나밀 CCl CH
CDI-51 4-브로모신나밀 CCl CH
CDI-52 4-트리플루오로메틸신나밀 CCl CH
CDI-53 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCl CH
CDI-54 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCl CH
CDI-55 4-메톡시신나밀 CCl CH
CDI-56 4-에톡시신나밀 CCl CH
CDI-57 4-시아노신나밀 CCl CH
CDI-58 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCl CH
CDI-59 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCl CH
CDI-60 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCl CH
CDI-61 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCl CH
CDI-62 3,5-디클로로-신나밀 CCl CH
CDI-63 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCl CH
CDI-64 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCl CH
CDI-65 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCl CH
CDI-66 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCl CH
CDI-67 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCl CH
CDI-68 3-피리딘-4-일-알릴 CCl CH
CDI-69 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCl CH
CDI-70 4-클로로벤질 CBr CH
CDI-71 신나밀 CBr CH
CDI-72 4-클로로신나밀 CBr CH
CDI-73 4-플루오로신나밀 CBr CH
CDI-74 4-브로모신나밀 CBr CH
CDI-75 4-트리플루오로메틸신나밀 CBr CH
CDI-76 4-트리플루오로메톡시신나밀 CBr CH
CDI-77 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CBr CH
CDI-78 4-메톡시신나밀 CBr CH
CDI-79 4-에톡시신나밀 CBr CH
CDI-80 4-시아노신나밀 CBr CH
CDI-81 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CBr CH
CDI-82 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CBr CH
CDI-83 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CBr CH
CDI-84 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CBr CH
CDI-85 3,5-디클로로-신나밀 CBr CH
CDI-86 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CBr CH
CDI-87 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CBr CH
CDI-88 3-나프탈렌-2-일-알릴 CBr CH
CDI-89 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CBr CH
CDI-90 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CBr CH
CDI-91 3-피리딘-4-일-알릴 CBr CH
CDI-92 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CBr CH
CDI-93 4-클로로벤질 CCN CH
CDI-94 신나밀 CCN CH
CDI-95 4-클로로신나밀 CCN CH
CDI-96 4-플루오로신나밀 CCN CH
CDI-97 4-브로모신나밀 CCN CH
CDI-98 4-트리플루오로메틸신나밀 CCN CH
CDI-99 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCN CH
CDI-100 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCN CH
CDI-101 4-메톡시신나밀 CCN CH
CDI-102 4-에톡시신나밀 CCN CH
CDI-103 4-시아노신나밀 CCN CH
CDI-104 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCN CH
CDI-105 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCN CH
CDI-106 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCN CH
CDI-107 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCN CH
CDI-108 3,5-디클로로-신나밀 CCN CH
CDI-109 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCN CH
CDI-110 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCN CH
CDI-111 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCN CH
CDI-112 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCN CH
CDI-113 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCN CH
CDI-114 3-피리딘-4-일-알릴 CCN CH
CDI-115 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCN CH
CDI-116 4-클로로벤질 COMe CH
CDI-117 신나밀 COMe CH
CDI-118 4-클로로신나밀 COMe CH
CDI-119 4-플루오로신나밀 COMe CH
CDI-120 4-브로모신나밀 COMe CH
CDI-121 4-트리플루오로메틸신나밀 COMe CH
CDI-122 4-트리플루오로메톡시신나밀 COMe CH
CDI-123 4-펜타플루오로에톡시신나밀 COMe CH
CDI-124 4-메톡시신나밀 COMe CH
CDI-125 4-에톡시신나밀 COMe CH
CDI-126 4-시아노신나밀 COMe CH
CDI-127 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 COMe CH
CDI-128 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 COMe CH
CDI-129 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 COMe CH
CDI-130 3-클로로-4-플루오로-신나밀 COMe CH
CDI-131 3,5-디클로로-신나밀 COMe CH
CDI-132 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 COMe CH
CDI-133 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 COMe CH
CDI-134 3-나프탈렌-2-일-알릴 COMe CH
CDI-135 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 COMe CH
CDI-136 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 COMe CH
CDI-137 3-피리딘-4-일-알릴 COMe CH
CDI-138 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 COMe CH
CDI-139 4-클로로벤질 COCF3 CH
CDI-140 신나밀 COCF3 CH
CDI-141 4-클로로신나밀 COCF3 CH
CDI-142 4-플루오로신나밀 COCF3 CH
CDI-143 4-브로모신나밀 COCF3 CH
CDI-144 4-트리플루오로메틸신나밀 COCF3 CH
CDI-145 4-트리플루오로메톡시신나밀 COCF3 CH
CDI-146 4-펜타플루오로에톡시신나밀 COCF3 CH
CDI-147 4-메톡시신나밀 COCF3 CH
CDI-148 4-에톡시신나밀 COCF3 CH
CDI-149 4-시아노신나밀 COCF3 CH
CDI-150 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 COCF3 CH
CDI-151 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 COCF3 CH
CDI-152 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 COCF3 CH
CDI-153 3-클로로-4-플루오로-신나밀 COCF3 CH
CDI-154 3,5-디클로로-신나밀 COCF3 CH
CDI-155 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 COCF3 CH
CDI-156 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 COCF3 CH
CDI-157 3-나프탈렌-2-일-알릴 COCF3 CH
CDI-158 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 COCF3 CH
CDI-159 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 COCF3 CH
CDI-160 3-피리딘-4-일-알릴 COCF3 CH
CDI-161 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 COCF3 CH
CDI-162 4-클로로벤질 CCH3 CH
CDI-163 신나밀 CCH3 CH
CDI-164 4-클로로신나밀 CCH3 CH
CDI-165 4-플루오로신나밀 CCH3 CH
CDI-166 4-브로모신나밀 CCH3 CH
CDI-167 4-트리플루오로메틸신나밀 CCH3 CH
CDI-168 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCH3 CH
CDI-169 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCH3 CH
CDI-170 4-메톡시신나밀 CCH3 CH
CDI-171 4-에톡시신나밀 CCH3 CH
CDI-172 4-시아노신나밀 CCH3 CH
CDI-173 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCH3 CH
CDI-174 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCH3 CH
CDI-175 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCH3 CH
CDI-176 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCH3 CH
CDI-177 3,5-디클로로-신나밀 CCH3 CH
CDI-178 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCH3 CH
CDI-179 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCH3 CH
CDI-180 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCH3 CH
CDI-181 35-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCH3 CH
CDI-182 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCH3 CH
CDI-183 3-피리딘-4-일-알릴 CCH3 CH
CDI-184 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCH3 CH
CDI-185 4-클로로벤질 CCF3 CH
CDI-186 신나밀 CCF3 CH
CDI-187 4-클로로신나밀 CCF3 CH
CDI-188 4-플루오로신나밀 CCF3 CH
CDI-189 4-브로모신나밀 CCF3 CH
CDI-190 4-트리플루오로메틸신나밀 CCF3 CH
CDI-191 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCF3 CH
CDI-192 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCF3 CH
CDI-193 4-메톡시신나밀 CCF3 CH
CDI-194 4-에톡시신나밀 CCF3 CH
CDI-195 4-시아노신나밀 CCF3 CH
CDI-196 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCF3 CH
CDI-197 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCF3 CH
CDI-198 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCF3 CH
CDI-199 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCF3 CH
CDI-200 3,5-디클로로-신나밀 CCF3 CH
CDI-201 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCF3 CH
CDI-202 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCF3 CH
CDI-203 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCF3 CH
CDI-204 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCF3 CH
CDI-205 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCF3 CH
CDI-206 3-피리딘-4-일-알릴 CCF3 CH
CDI-207 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCF3 CH
CDI-208 4-클로로벤질 CH CCl
CDI-209 신나밀 CH CCl
CDI-210 4-클로로신나밀 CH CCl
CDI-211 4-플루오로신나밀 CH CCl
CDI-212 4-브로모신나밀 CH CCl
CDI-213 4-트리플루오로메틸신나밀 CH CCl
CDI-214 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH CCl
CDI-215 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH CCl
CDI-216 4-메톡시신나밀 CH CCl
CDI-217 4-에톡시신나밀 CH CCl
CDI-218 4-시아노신나밀 CH CCl
CDI-219 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH CCl
CDI-220 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH CCl
CDI-221 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH CCl
CDI-222 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH CCl
CDI-223 3,5-디클로로-신나밀 CH CCl
CDI-224 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH CCl
CDI-225 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH CCl
CDI-226 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH CCl
CDI-227 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH CCl
CDI-228 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH CCl
CDI-229 3-피리딘-4-일-알릴 CH CCl
CDI-230 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH CCl
CDI-231 4-클로로벤질 CH CF
CDI-232 신나밀 CH CF
CDI-233 4-클로로신나밀 CH CF
CDI-234 4-플루오로신나밀 CH CF
CDI-235 4-브로모신나밀 CH CF
CDI-236 4-트리플루오로메틸신나밀 CH CF
CDI-237 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH CF
CDI-238 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH CF
CDI-239 4-메톡시신나밀 CH CF
CDI-240 4-에톡시신나밀 CH CF
CDI-241 4-시아노신나밀 CH CF
CDI-242 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH CF
CDI-243 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH CF
CDI-244 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH CF
CDI-245 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH CF
CDI-246 3,5-디클로로-신나밀 CH CF
CDI-247 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH CF
CDI-248 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH CF
CDI-249 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH CF
CDI-250 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH CCl
CDI-251 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH CF
CDI-255 3-피리딘-4-일-알릴 CH CF
CDI-253 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH CF
CDI-254 4-클로로벤질 CCl CCl
CDI-255 신나밀 CCl CCl
CDI-256 4-클로로신나밀 CCl CCl
CDI-257 4-플루오로신나밀 CCl CCl
CDI-258 4-브로모신나밀 CCl CCl
CDI-259 4-트리플루오로메틸신나밀 CCl CCl
CDI-260 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCl CCl
CDI-261 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCl CCl
CDI-262 4-메톡시신나밀 CCl CCl
CDI-263 4-에톡시신나밀 CCl CCl
CDI-264 4-시아노신나밀 CCl CCl
CDI-265 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCl CCl
CDI-266 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCl CCl
CDI-267 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCl CCl
CDI-268 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCl CCl
CDI-269 3,5-디클로로-신나밀 CCl CCl
CDI-270 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCl CCl
CDI-271 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCl CCl
CDI-272 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCl CCl
CDI-273 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCl CCl
CDI-274 3-(S-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCl CCl
CDI-275 3-피리딘-4-일-알릴 CCl CCl
CDI-276 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCl CCl
CDI-277 4-클로로벤질 CF CCl
CDI-278 신나밀 CF CCl
CDI-279 4-클로로신나밀 CF CCl
CDI-280 4-플루오로신나밀 CF CCl
CDI-281 4-브로모신나밀 CF CCl
CDI-282 4-트리플루오로메틸신나밀 CF CCl
CDI-283 4-트리플루오로메톡시신나밀 CF CCl
CDI-284 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CF CCl
CDI-285 4-메톡시신나밀 CF CCl
CDI-286 4-에톡시신나밀 CF CCl
CDI-287 4-시아노신나밀 CF CCl
CDI-288 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CF CCl
CDI-289 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CF CCl
CDI-290 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CF CCl
CDI-291 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CF CCl
CDI-292 3,5-디클로로-신나밀 CF CCl
CDI-293 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CF CCl
CDI-294 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CF CCl
CDI-295 3-나프탈렌-2-일-알릴 CF CCl
CDI-296 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CF CCl
CDI-297 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CF CCl
CDI-298 3-피리딘-4-일-알릴 CF CCl
CDI-299 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CF CCl
CDI-300 4-클로로벤질 CCl CF
CDI-301 신나밀 CCl CF
CDI-302 4-클로로신나밀 CCl CF
CDI-303 4-플루오로신나밀 CCl CF
CDI-304 4-브로모신나밀 CCl CF
CDI-305 4-트리플루오로메틸신나밀 CCl CF
CDI-306 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCl CF
CDI-307 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCl CF
CDI-308 4-메톡시신나밀 CCl CF
CDI-309 4-에톡시신나밀 CCl CF
CDI-310 4-시아노신나밀 CCl CF
CDI-311 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCl CF
CDI-312 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCl CF
CDI-313 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCl CF
CDI-314 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCl CF
CDI-315 3,5-디클로로-신나밀 CCl CF
CDI-316 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCl CF
CDI-317 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCl CF
CDI-318 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCl CF
CDI-319 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCl CF
CDI-320 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCl CF
CDI-321 3-피리딘-4-일-알릴 CCl CF
CDI-322 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCl CF
CDI-323 4-클로로벤질 CF CF
CDI-324 신나밀 CF CF
CDI-325 4-클로로신나밀 CF CF
CDI-326 4-플루오로신나밀 CF CF
CDI-327 4-브로모신나밀 CF CF
CDI-328 4-트리플루오로메틸신나밀 CF CF
CDI-329 4-트리플루오로메톡시신나밀 CF CF
CDI-330 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CF CF
CDI-331 4-메톡시신나밀 CF CF
CDI-332 4-에톡시신나밀 CF CF
CDI-333 4-시아노신나밀 CF CF
CDI-334 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CF CF
CDI-335 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CF CF
CDI-336 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CF CF
CDI-337 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CF CF
CDI-338 3,5-디클로로-신나밀 CF CF
CDI-339 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CF CF
CDI-340 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CF CF
CDI-341 3-나프탈렌-2-일-알릴 CF CF
CDI-342 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CF CF
CDI-343 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CF CF
CDI-344 3-피리딘-4-일-알릴 CF CF
CDI-345 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CF CF
표 CDII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ib의 화합물을 제공한다.
표 CDIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ic의 화합물을 제공한다.
표 CDIV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Id의 화합물을 제공한다.
표 CDV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ie의 화합물을 제공한다.
표 CDVI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 If의 화합물을 제공한다.
표 CDVII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ig의 화합물을 제공한다.
표 CDVIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ih의 화합물을 제공한다.
표 CDIX는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ii의 화합물을 제공한다.
표 CDX는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ij의 화합물을 제공한다.
표 CDXI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ik의 화합물을 제공한다.
표 CDXII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Il의 화합물을 제공한다.
s표 CDXIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Im의 화합물을 제공한다.
표 CDXIV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 In의 화합물을 제공한다.
표 CDXV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Io의 화합물을 제공한다.
표 CDXVI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ip의 화합물을 제공한다.
표 CDXVII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iq의 화합물을 제공한다.
표 CDXVIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ir의 화합물을 제공한다.
표 CDXIX는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Is의 화합물을 제공한다.
표 CDXX는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 It의 화합물을 제공한다.
표 CDXXI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iu의 화합물을 제공한다.
표 CDXXII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iv의 화합물을 제공한다.
표 CDXXIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iw의 화합물을 제공한다.
표 CDXXIV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ix의 화합물을 제공한다.
표 CDXXV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iy의 화합물을 제공한다.
표 CDXXVI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iz의 화합물을 제공한다.
표 CDXXVII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iaa의 화합물을 제공한다.
표 CDXXVIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iab의 화합물을 제공한다.
표 CDXXIX는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iac의 화합물을 제공한다.
표 CDXXX는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iad의 화합물을 제공한다.
표 CDXXXI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iae의 화합물을 제공한다.
표 CDXXXII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iaf의 화합물을 제공한다.
표 CDXXXIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iag의 화합물을 제공한다.
표 CDXXXIV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iah의 화합물을 제공한다.
표 CDXXXV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iai의 화합물을 제공한다.
표 CDXXXVI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iaj의 화합물을 제공한다.
표 CDXXXVII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iak의 화합물을 제공한다.
표 CDXXXVIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ial의 화합물을 제공한다.
표 CDXXXIX는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iam의 화합물을 제공한다.
표 CDXL은 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ian의 화합물을 제공한다.
표 CDXLI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iao의 화합물을 제공한다.
표 CDXLII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iap의 화합물을 제공한다.
표 CDXLIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iaq의 화합물을 제공한다.
표 CDXLIV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iar의 화합물을 제공한다.
표 CDXLV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ias의 화합물을 제공한다.
표 CDXLVI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iat의 화합물을 제공한다.
표 CDXLVII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iau의 화합물을 제공한다.
표 CDXLVIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iav의 화합물을 제공한다.
표 CDIL은 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iaw의 화합물을 제공한다.
표 CDL은 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iax의 화합물을 제공한다.
표 CDLI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iay의 화합물을 제공한다.
표 CDLII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iaz의 화합물을 제공한다.
표 CDLIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iba의 화합물을 제공한다.
표 CDLIV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibb의 화합물을 제공한다.
표 CDLV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibc의 화합물을 제공한다.
표 CDLVI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibd의 화합물을 제공한다.
표 CDLVII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibe의 화합물을 제공한다.
표 CDLVIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibf의 화합물을 제공한다.
표 CDLIX는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibg의 화합물을 제공한다.
표 CDLX는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibh의 화합물을 제공한다.
표 CDLXI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibi의 화합물을 제공한다.
표 CDLXII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibj의 화합물을 제공한다.
표 CDLXIII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibk의 화합물을 제공한다.
표 CDLXIV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibl의 화합물을 제공한다.
표 CDLXV는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibm의 화합물을 제공한다.
표 CDLXVI는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibn의 화합물을 제공한다.
표 CDLXVII는 Tl이 N이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, T4가 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibo의 화합물을 제공한다.
표 DI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ia의 화합물을 제공한다.
표 DII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ib의 화합물을 제공한다.
표 DIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ic의 화합물을 제공한다.
표 DIV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Id의 화합물을 제공한다.
표 DV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ie의 화합물을 제공한다.
표 DVI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 If의 화합물을 제공한다.
표 DVII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ig의 화합물을 제공한다.
표 DVIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ih의 화합물을 제공한다.
표 DIX는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ii의 화합물을 제공한다.
표 DX는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ij의 화합물을 제공한다.
표 DXI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ik의 화합물을 제공한다.
표 DXII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Il의 화합물을 제공한다.
표 DXIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Im의 화합물을 제공한다.
표 DXIV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 In의 화합물을 제공한다.
표 DXV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Io의 화합물을 제공한다.
표 DXVI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ip의 화합물을 제공한다.
표 DXVII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iq의 화합물을 제공한다.
표 DXVIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ir의 화합물을 제공한다.
표 DXIX는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Is의 화합물을 제공한다.
표 DXX는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 It의 화합물을 제공한다.
표 DXXI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iu의 화합물을 제공한다.
표 DXXII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iv의 화합물을 제공한다.
표 DXXIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iw의 화합물을 제공한다.
표 DXXIV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ix의 화합물을 제공한다.
표 DXXV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iy의 화합물을 제공한다.
표 DXXVI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iz의 화합물을 제공한다.
표 DXXVII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iaa의 화합물을 제공한다.
표 DXXVIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iab의 화합물을 제공한다.
표 DXXIX는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iac의 화합물을 제공한다.
표 DXXX는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iad의 화합물을 제공한다.
표 DXXXI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iae의 화합물을 제공한다.
표 DXXXII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iaf의 화합물을 제공한다.
표 DXXXIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iag의 화합물을 제공한다.
표 DXXXIV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iah의 화합물을 제공한다.
표 DXXXV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iai의 화합물을 제공한다.
표 DXXXVI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iaj의 화합물을 제공한다.
표 DXXXVII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iak의 화합물을 제공한다.
표 DXXXVIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ial의 화합물을 제공한다.
표 DXXXIX는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iam의 화합물을 제공한다.
표 DXL은 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ian의 화합물을 제공한다.
표 DXLI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iao의 화합물을 제공한다.
표 DXLII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iap의 화합물을 제공한다.
표 DXLIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iaq의 화합물을 제공한다.
표 DXLIV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iar의 화합물을 제공한다.
표 DXLV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ias의 화합물을 제공한다.
표 DXLVI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iat의 화합물을 제공한다.
표 DXLVII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iau의 화합물을 제공한다.
표 DXLVIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iav의 화합물을 제공한다.
표 DIL은 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iaw의 화합물을 제공한다.
표 DL은 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iax의 화합물을 제공한다.
표 DLI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iay의 화합물을 제공한다.
표 DLII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iaz의 화합물을 제공한다.
표 DLIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Iba의 화합물을 제공한다.
표 DLIV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibb의 화합물을 제공한다.
표 DLV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibc의 화합물을 제공한다.
표 DLVI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibd의 화합물을 제공한다.
표 DLVII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibe의 화합물을 제공한다.
표 DLVIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibf의 화합물을 제공한다.
표 DLIX는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibg의 화합물을 제공한다.
표 DLX는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibh의 화합물을 제공한다.
표 DLXI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibi의 화합물을 제공한다.
표 DLXII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibj의 화합물을 제공한다.
표 DLXIII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibk의 화합물을 제공한다.
표 DLXIV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibl의 화합물을 제공한다.
표 DLXV는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibm의 화합물을 제공한다.
표 DLXVI는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibn의 화합물을 제공한다.
표 DLXVII는 Tl이 CR4e이고, T2가 N이고, T3이 CR4f이고, T4가 N이고, R8, R4e 및 R4f의 값이 표 2에 기재되어 있는, 345개의 화학식 Ibo의 화합물을 제공한다.
표 DCI는 345개의 화학식 Ica의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00074
위의 화학식 Ica에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCII는 345개의 화학식 Icb의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00075
위의 화학식 Icb에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCIII는 345개의 화학식 Icc의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00076
위의 화학식 Icc에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCIV는 345개의 화학식 Icd의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00077
위의 화학식 Icd에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCV는 345개의 화학식 Ice의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00078
위의 화학식 Ice에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCVI는 345개의 화학식 Icf의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00079
위의 화학식 Icf에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLVII는 345개의 화학식 Icg의 화합물을 제공한다.
위의 화학식 Icg에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCVIII는 345개의 화학식 Ich의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00081
위의 화학식 Ich에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCIX는 345개의 화학식 Ici의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00082
위의 화학식 Ici에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLX는 345개의 화학식 Icj의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00083
위의 화학식 Icj에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXI는 345개의 화학식 Ick의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00084
위의 화학식 Ick에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXII는 345개의 화학식 Icl의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00085
위의 화학식 Icl에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXIII는 345개의 화학식 Icm의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00086
위의 화학식 Icm에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXIV는 345개의 화학식 Icn의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00087
위의 화학식 Icn에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXV는 345개의 화학식 Ico의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00088
위의 화학식 Ico에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXVI는 345개의 화학식 Icp의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00089
위의 화학식 Icp에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXVII는 345개의 화학식 Icq의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00090
위의 화학식 Icq에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXVIII는 345개의 화학식 Icr의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00091
위의 화학식 Icr에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXIX는 345개의 화학식 Ics의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00092
위의 화학식 Ics에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXX는 345개의 화학식 Ict의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00093
위의 화학식 Ict에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXI는 345개의 화학식 Icu의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00094
위의 화학식 Icu에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXII는 345개의 화학식 Icv의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00095
위의 화학식 Icv에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXIII는 345개의 화학식 Icw의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00096
위의 화학식 Icw에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXIV는 345개의 화학식 Icx의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00097
위의 화학식 Icx에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXV는 345개의 화학식 Icy의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00098
위의 화학식 Icy에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXVI는 345개의 화학식 Icz의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00099
위의 화학식 Icz에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXVII는 345개의 화학식 Ida의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00100
위의 화학식 Ida에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXVIII는 345개의 화학식 Idb의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00101
위의 화학식 Idb에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXIX는 345개의 화학식 Idc의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00102
위의 화학식 Idc에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXX는 345개의 화학식 Idd의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00103
위의 화학식 Idd에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXXI는 345개의 화학식 Ide의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00104
위의 화학식 Ide에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXXII는 345개의 화학식 Idf의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00105
위의 화학식 Idf에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXXIII는 345개의 화학식 Idg의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00106
위의 화학식 Idg에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXXIV는 345개의 화학식 Idh의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00107
위의 화학식 Idh에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXXV는 345개의 화학식 Idi의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00108
위의 화학식 Idi에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXXVI는 345개의 화학식 Idj의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00109
위의 화학식 Idj에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXXVII는 345개의 화학식 Idk의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00110
위의 화학식 Idk에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXXVIII는 345개의 화학식 Idl의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00111
위의 화학식 Idl에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXXXIX는 345개의 화학식 Idm의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00112
위의 화학식 Idm에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXLX는 345개의 화학식 Idn의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00113
위의 화학식 Idn에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXLI는 345개의 화학식 Ido의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00114
위의 화학식 Ido에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXLII는 345개의 화학식 Idp의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00115
위의 화학식 Idp에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXLIII는 345개의 화학식 Idq의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00116
위의 화학식 Idq에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXLIV는 345개의 화학식 Idr의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00117
위의 화학식 Idr에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXLV는 345개의 화학식 Ids의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00118
위의 화학식 Ids에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXLV는 345개의 화학식 Idt의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00119
위의 화학식 Idt에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXLVII는 345개의 화학식 Idu의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00120
위의 화학식 Idu에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCXLVIII는 345개의 화학식 Idv의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00121
위의 화학식 Idv에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCIL은 345개의 화학식 Idw의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00122
위의 화학식 Idw에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCL은 345개의 화학식 Idx의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00123
위의 화학식 Idx에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLI는 345개의 화학식 Idy의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00124
위의 화학식 Idy에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLII는 345개의 화학식 Idz의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00125
위의 화학식 Idz에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLIII는 345개의 화학식 Iea의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00126
위의 화학식 Iea에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLIV는 345개의 화학식 Ieb의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00127
위의 화학식 Ieb에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLV는 345개의 화학식 Iec의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00128
위의 화학식 Iec에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLVI는 345개의 화학식 Ied의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00129
위의 화학식 Ied에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLVII는 345개의 화학식 Iee의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00130
위의 화학식 Iee에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLVIII는 345개의 화학식 Ief의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00131
위의 화학식 Ief에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLIX는 345개의 화학식 Ieg의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00132
위의 화학식 Ieg에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLX는 345개의 화학식 Ieh의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00133
위의 화학식 Ieh에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLXI는 345개의 화학식 Iei의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00134
위의 화학식 Iei에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLXII는 345개의 화학식 Iej의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00135
위의 화학식 Iej에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLXIII는 345개의 화학식 Iek의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00136
위의 화학식 Iek에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLXIV는 345개의 화학식 Iel의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00137
위의 화학식 Iel에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLXV는 345개의 화학식 Iem의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00138
위의 화학식 Iem에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLXVI는 345개의 화학식 Ien의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00139
위의 화학식 Ien에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCLXVII는 345개의 화학식 Ieo의 화합물을 제공한다.
Figure 112006041102389-PCT00140
위의 화학식 Ieo에서,
T1은 S이고, T2는 CR4e이고, T3은 CR4f이고, R8, R4e 및 R4f의 값은 표 2에 기재되어 있다.
표 DCCI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ica의 화합물을 제공한다.
화합물 번호 R8 C-R4e
DCCI-1 4-클로로벤질 CH
DCCI-2 신나밀 CH
DCCI-3 4-클로로신나밀 CH
DCCI-4 4-플루오로신나밀 CH
DCCI-5 4-브로모신나밀 CH
DCCI-6 4-트리플루오로메틸신나밀 CH
DCCI-7 4-트리플루오로메톡시신나밀 CH
DCCI-8 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CH
DCCI-9 4-메톡시신나밀 CH
DCCI-10 4-에톡시신나밀 CH
DCCI-11 4-시아노신나밀 CH
DCCI-12 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CH
DCCI-13 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CH
DCCI-14 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CH
DCCI-15 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CH
DCCI-16 3,5-디클로로-신나밀 CH
DCCI-17 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CH
DCCI-18 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CH
DCCI-19 3-나프탈렌-2-일-알릴 CH
DCCI-20 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CH
DCCI-21 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CH
DCCI-22 3-피리딘-4-일-알릴 CH
DCCI-23 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CH
DCCI-24 4-클로로벤질 CF
DCCI-25 신나밀 CF
DCCI-26 4-클로로신나밀 CF
DCCI-27 4-플루오로신나밀 CF
DCCI-28 4-브로모신나밀 CF
DCCI-29 4-트리플루오로메틸신나밀 CF
DCCI-30 4-트리플루오로메톡시신나밀 CF
DCCI-31 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CF
DCCI-32 4-메톡시신나밀 CF
DCCI-33 4-에톡시신나밀 CF
DCCI-34 4-시아노신나밀 CF
DCCI-35 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CF
DCCI-36 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CF
DCCI-37 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CF
DCCI-38 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CF
DCCI-39 3,5-디클로로-신나밀 CF
DCCI-40 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CF
DCCI-41 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CF
DCCI-42 3-나프탈렌-2-일-알릴 CF
DCCI-43 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CF
DCCI-44 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CF
DCCI-45 3-피리딘-4-일-알릴 CF
DCCI-46 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CF
DCCI-47 4-클로로벤질 CCl
DCCI-48 신나밀 CCl
DCCI-49 4-클로로신나밀 CCl
DCCI-50 4-플루오로신나밀 CCl
DCCI-51 4-브로모신나밀 CCl
DCCI-52 4-트리플루오로메틸신나밀 CCl
DCCI-53 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCl
DCCI-54 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCl
DCCI-55 4-메톡시신나밀 CCl
DCCI-56 4-에톡시신나밀 CCl
DCCI-57 4-시아노신나밀 CCl
DCCI-58 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCl
DCCI-59 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCl
DCCI-60 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCl
DCCI-61 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCl
DCCI-62 3,5-디클로로-신나밀 CCl
DCCI-63 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCl
DCCI-64 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCl
DCCI-65 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCl
DCCI-66 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCl
DCCI-67 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCl
DCCI-68 3-피리딘-4-일-알릴 CCl
DCCI-69 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCl
DCCI-70 4-클로로벤질 CBr
DCCI-71 신나밀 CBr
DCCI-72 4-클로로신나밀 CBr
DCCI-73 4-플루오로신나밀 CBr
DCCI-74 4-브로모신나밀 CBr
DCCI-75 4-트리플루오로메틸신나밀 CBr
DCCI-76 4-트리플루오로메톡시신나밀 CBr
DCCI-77 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CBr
DCCI-78 4-메톡시신나밀 CBr
DCCI-79 4-에톡시신나밀 CBr
DCCI-80 4-시아노신나밀 CBr
DCCI-81 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CBr
DCCI-82 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CBr
DCCI-83 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CBr
DCCI-84 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CBr
DCCI-85 3,5-디클로로-신나밀 CBr
DCCI-86 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CBr
DCCI-87 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CBr
DCCI-88 3-나프탈렌-2-일-알릴 CBr
DCCI-89 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CBr
DCCI-90 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CBr
DCCI-91 3-피리딘-4-일-알릴 CBr
DCCI-92 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CBr
DCCI-93 4-클로로벤질 CCN
DCCI-94 신나밀 CCN
DCCI-95 4-클로로신나밀 CCN
DCCI-96 4-플루오로신나밀 CCN
DCCI-97 4-브로모신나밀 CCN
DCCJ-98 4-트리플루오로메틸신나밀 CCN
DCCI-99 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCN
DCCI-100 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCN
DCCI-101 4-메톡시신나밀 CCN
DCCI-102 4-에톡시신나밀 CCN
DCCI-103 4-시아노신나밀 CCN
DCCI-104 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCN
DCCI-105 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCN
DCCI-106 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCN
DCCI-107 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCN
DCCI-108 3,5-디클로로-신나밀 CCN
DCCI-109 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCN
DCCI-110 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCN
DCCI-111 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCN
DCCI-112 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCN
DCCI-113 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCN
DCCI-114 3-피리딘-4-일-알릴 CCN
DCCI-115 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCN
DCCI-116 4-클로로벤질 COMe
DCCI-117 신나밀 COMe
DCCI-118 4-클로로신나밀 COMe
DCCI-119 4-플루오로신나밀 COMe
DCCI-120 4-브로모신나밀 COMe
DCCI-121 4-트리플루오로메틸신나밀 COMe
DCCI-122 4-트리플루오로메톡시신나밀 COMe
DCCI-123 4-펜타플루오로에톡시신나밀 COMe
DCCI-124 4-메톡시신나밀 COMe
DCCI-125 4-에톡시신나밀 COMe
DCCI-126 4-시아노신나밀 COMe
DCCI-127 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 COMe
DCCI-128 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 COMe
DCCI-129 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 COMe
DCCI-130 3-클로로-4-플루오로-신나밀 COMe
DCCI-131 3,5-디클로로-신나밀 COMe
DCCI-132 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 COMe
DCCI-133 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 COMe
DCCI-134 3-나프탈렌-2-일-알릴 COMe
DCCI-135 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 COMe
DCCI-136 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 COMe
DCCI-137 3-피리딘-4-일-알릴 COMe
DCCI-138 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 COMe
DCCI-139 4-클로로벤질 COCF3
DCCI-140 신나밀 COCF3
DCCI-141 4-클로로신나밀 COCF3
DCCI-142 4-플루오로신나밀 COCF3
DCCI-143 4-브로모신나밀 COCF3
DCCI-144 4-트리플루오로메틸신나밀 COCF3
DCCI-145 4-트리플루오로메톡시신나밀 COCF3
DCCI-146 4-펜타플루오로에톡시신나밀 COCF3
DCCI-147 4-메톡시신나밀 COCF3
DCCI-148 4-에톡시신나밀 COCF3
DCCI-149 4-시아노신나밀 COCF3
DCCI-150 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 COCF3
DCCI-151 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 COCF3
DCCI-152 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 COCF3
DCCI-153 3-클로로-4-플루오로-신나밀 COCF3
DCCI-154 3,5-디클로로-신나밀 COCF3
DCCI-155 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 COCF3
DCCI-156 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 COCF3
DCCI-157 3-나프탈렌-2-일-알릴 COCF3
DCCI-158 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 COCF3
DCCI-159 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 COCF3
DCCI-160 3-피리딘-4-일-알릴 COCF3
DCCI-161 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 COCF3
DCCI-162 4-클로로벤질 CCH3
DCCI-163 신나밀 CCH3
DCCI-164 4-클로로신나밀 CCH3
DCCI-165 4-플루오로신나밀 CCH3
DCCI-166 4-브로모신나밀 CCH3
DCCI-167 4-트리플루오로메틸신나밀 CCH3
DCCI-168 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCH3
DCCI-169 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCH3
DCCI-170 4-메톡시신나밀 CCH3
DCCI-171 4-에톡시신나밀 CCH3
DCCI-172 4-시아노신나밀 CCH3
DCCI-173 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCH3
DCCI-174 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCH3
DCCI-175 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCH3
DCCI-176 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCH3
DCCI-177 3,5-디클로로-신나밀 CCH3
DCCI-178 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCH3
DCCI-179 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCH3
DCCI-180 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCH3
DCCI-181 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCH3
DCCI-182 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCH3
DCCI-183 3-피리딘-4-일-알릴 CCH3
DCCI-184 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCH3
DCCI-185 4-클로로벤질 CCF3
DCCI-186 신나밀 CCF3
DCCI-187 4-클로로신나밀 CCF3
DCCI-188 4-플루오로신나밀 CCF3
DCCI-189 4-브로모신나밀 CCF3
DCCI-190 4-트리플루오로메틸신나밀 CCF3
DCCI-191 4-트리플루오로메톡시신나밀 CCF3
DCCI-192 4-펜타플루오로에톡시신나밀 CCF3
DCCI-193 4-메톡시신나밀 CCF3
DCCI-194 4-에톡시신나밀 CCF3
DCCI-195 4-시아노신나밀 CCF3
DCCI-196 3-(6-클로로-피리딘-3-일)-알릴 CCF3
DCCI-197 3-(4-클로로페닐)-부트-2-에닐 CCF3
DCCI-198 3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴 CCF3
DCCI-199 3-클로로-4-플루오로-신나밀 CCF3
DCCI-200 3,5-디클로로-신나밀 CCF3
DCCI-201 5-페닐-펜타-2,4-디에닐 CCF3
DCCI-202 4-이소프로필옥시카보닐아미노-신나밀 CCF3
DCCI-203 3-나프탈렌-2-일-알릴 CCF3
DCCI-204 3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-알릴 CCF3
DCCI-205 3-(5-클로로-피리딘-2-일)-알릴 CCF3
DCCI-206 3-피리딘-4-일-알릴 CCF3
DCCI-207 3-(2-클로로-피리딘-4-일)-알릴 CCF3
표 DCCII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icb의 화합물을 제공한다.
표 DCCIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icc의 화합물을 제공한다.
표 DCCIV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icd의 화합물을 제공한다.
표 DCCV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ice의 화합물을 제공한다.
표 DCCVI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icf의 화합물을 제공한다.
표 DCCVII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icg의 화합물을 제공한다.
표 DCCVIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ich의 화합물을 제공한다.
표 DCCIX는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ici의 화합물을 제공한다.
표 DCCX는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icj의 화합물을 제공한다.
표 DCCXI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ick의 화합물을 제공한다.
표 DCCXII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icl의 화합물을 제공한다.
표 DCCXIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icm의 화합물을 제공한다.
표 DCCXIV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icn의 화합물을 제공한다.
표 DCCXV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ico의 화합물을 제공한다.
표 DCCXVI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icp의 화합물을 제공한다.
표 DCCXVII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icq의 화합물을 제공한다.
표 DCCXVIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icr의 화합물을 제공한다.
표 DCCXIX는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ics의 화합물을 제공한다.
표 DCCXX는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ict의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icu의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icv의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icw의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXIV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icx의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icy의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXVI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Icz의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXVII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ida의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXVIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idb의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXIX는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idc의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXX는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idd의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXXI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ide의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXXII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idf의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXXIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idg의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXXIV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idh의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXXV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idi의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXXVI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idj의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXXVII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idk의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXXVIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idl의 화합물을 제공한다.
표 DCCXXXIX는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idm의 화합물을 제공한다.
표 DCCXL은 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idn의 화합물을 제공한다.
표 DCCXLI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ido의 화합물을 제공한다.
표 DCCXLII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idp의 화합물을 제공한다.
표 DCCXLIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idq의 화합물을 제공한다.
표 DCCXLIV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idr의 화합물을 제공한다.
표 DCCXLV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ids의 화합물을 제공한다.
표 DCCXLVI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idt의 화합물을 제공한다.
표 DCCXLVII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idu의 화합물을 제공한다.
표 DCCXLVIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idv의 화합물을 제공한다.
표 DCCIL은 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idw의 화합물을 제공한다.
표 DCCL은 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idx의 화합물을 제공한다.
표 DCCLI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idy의 화합물을 제공한다.
표 DCCLII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Idz의 화합물을 제공한다.
표 DCCLIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Iea의 화합물을 제공한다.
표 DCCLIV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ieb의 화합물을 제공한다.
표 DCCLV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Iec의 화합물을 제공한다.
표 DCCLVI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ied의 화합물을 제공한다.
표 DCCLVII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Iee의 화합물을 제공한다.
표 DCCLVIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ief의 화합물을 제공한다.
표 DCCLIX는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ieg의 화합물을 제공한다.
표 DCCLX는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ieh의 화합물을 제공한다.
표 DCCLXI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Iei의 화합물을 제공한다.
표 DCCLXII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Iej의 화합물을 제공한다.
표 DCCLXIII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Iek의 화합물을 제공한다.
표 DCCLXIV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Iel의 화합물을 제공한다.
표 DCCLXV는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Iem의 화합물을 제공한다.
표 DCCLXVI는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ien의 화합물을 제공한다.
표 DCCLXVII는 Tl이 S이고, T2가 CR4e이고, T3이 N이고, R8 및 R4e의 값이 표 3에 기재되어 있는, 207개의 화학식 Ieo의 화합물을 제공한다.
질량 스펙트럼 데이터를 [LCMS:LC5(또는 LCMS:LC3; 표 4에서 *의 값을 갖는 보유 시간): 254nm, 농도 구배: 10% A 내지 100% B, A = H2O + 0.01% HCOOH, B = CH3CN/CH3OH + 0.01% HCOOH, 포지티브 전자분무: 150 내지 1,000m/z]를 사용하여 표 I 내지 표 DCCLXVII의 선택된 화합물에 대해 수득하였다.
데이터를 표 4에 기재하였다.
화합물 LCMS (보유 시간, 분) LCMS (M+H) 융점
I-26 1'44* 400
I-29 1'49* 434
I-30 1'52* 450
I-210 1'54* 416
I-213 1'55* 450
I-214 1'59* 466
I-233 1'45* 400
I-236 1'52* 434
I-237 1'49* 450
II-26 1'49* 463
II-29 1'54* 497
II-30 1'58* 513
II-210 1'98 479
II-213 2'13 513
II-214 2'13 529
III-3 2'46 479
III-6 2'13 513
III-7 2'31 529
III-26 2'42 497
III-29 2'64 531
III-30 2'63 547
III-210 2'26 513
III-210 N-옥사이드 2'36 529
III-213 2'40 547
III-214 2'40 563
III-233 2'12 497
III-236 2'20 531
III-237 2'27 547
III-302 2'40 493
III-325 2'63 547
III-328 2'47 581
III-329 2'46 597
V-26 2'65 531
V-29 2'75 565
V-30 2'60 581
V-209 2'33 513
V-210 2'83 547
V-213 2'62 581
V-214 2'41 597
V-233 2'19 531
V-236 2'28 565
V-237 2'84 581
V-509 1'82* 565
VIII-26 1'55* 481
VIII-29 1'59* 515
VIII-30 1'63* 531
VIII-210 1'57* 497
VIII-213 1'77* 531
VIII-214 1'61* 547
XX-26 1'64* 532
XX-29 1'67* 566
XX-30 1'69* 582
XX-210 2'72 548
XX-213 1'74* 582
XX-214 1'75* 598
XX-233 2'54 532
XX-236 1'65* 566
XX-237 1'69* 582
CIII-49 208
CIII-52 91-93
CIII-53 78-80
CIII-210 95-96
CIII-214 81-83
CIII-555 107
CClII-3 1'91 479
CClII-6 2'02 513
CClH-7 1'74 529
CCCI-3 1'77 382
CCClII-3 I'98 479
CCClII-26 2'04 497
CCClII-29 2'15 531
CCClII-30 2'19 547
CCCV-3 2'24 513
CCCV-26 2'32 531
CCCV-29 2'42 565
CCCV-30 2'45 581
CCCVI-3 2'30 603
CDIII-49 1'56* 514
CDIII-52 1'60* 548
CDIII-53 1'62* 564
CDV-49 1'66* 548
CDV-52 1'72* 582
DIII-3 2'32 480
DIII-210 2'41 514
DV-3 2'17 514
DV-210 2'47 582
DV-213 2'37 548
DV-214 2'51 598
DCIII-3 81-82
DCIII-6 73-77
DCIII-7 70-74
DCIII-49 69-72
DIII-52 75
DCIII-53 70
DCV-53 62
본 발명의 화합물은 다양한 방식으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 반응식 I에 도시된 바대로 제조할 수 있다.
Figure 112006041102389-PCT00141
따라서, 화학식 1의 화합물을 화학식 2의 화합물로부터 3급 아민 염기, 예를 들면, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민의 존재하에 주위 온도 내지 100℃의 온도, 일반적으로 65℃에서 유기 용매, 예를 들면, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄 속에서 화학식 R8-L의 알킬화제(여기서, L은 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드 또는 설포네이트이다), 예를 들면, 메실레이트 또는 토실레이트 또는 유사한 이탈 그룹과 반응시키고, 임의로 할로겐화물염, 예를 들면, 요오드화나트륨, 요오드화칼륨 또는 요오드화 테트라부틸암모늄의 촉매 작용에 의해 합성할 수 있다.
또는, 화학식 2의 화합물을 환원제, 예를 들면, 보란-피리딘 착물, 수소화붕소 나트륨, 수소화(트리아세톡시)붕소 나트륨, 수소화시아노붕소 나트륨 등의 존재하에 주위 온도 내지 100℃의 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 테트라하이드로푸란 또는 에탄올 또는 용매들의 혼합물 속에서 화학식 RCHO의 알데하이드와 반응시켜 화학식 1의 화합물(여기서, R8은 CH2-R이다)을 제조할 수 있다.
또는, 화학식 2의 화합물을 주위 온도 내지 100℃의 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 에탄올, 1,4-디옥산 또는 물 속에서 파라포름알데하이드 및 화학식 R-B(OH)2의 보론산과 반응시켜 화학식 1의 화합물(여기서, R8은 CH2-R이다)을 제조할 수 있다.
화학식 2의 화합물을 화학식 3의 화합물로부터 주위 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄 속에서 트리플루오로아세트산과 같은 산과 반응시킨 다음, 당해 반응 혼합물을 무기 염기, 예를 들면, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 또는 유사한 화합물의 수용액으로 중화시켜 수득할 수 있다.
화학식 3의 화합물을 화학식 4의 화합물로부터 적합한 친전자체와 반응시켜 수득할 수 있다. 화학식 3의 화합물(여기서, Y는 카보닐 그룹이다)은, 화학식 4의 화합물을 임의로 3급 아민 염기, 예를 들면, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민의 존재하에 임의로 커플링제, 예를 들면, 디사이클로헥실카보디이미드의 존재하에 0 내지 150℃의 온도에서 임의로 유기 용매, 예를 들면, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄 속에서 화학식 R1-C(O)-Z의 카복실산 유도체(여기서, Z는 클로라이드, 하이드록시, 알콕시 또는 아실옥시이다)와 반응시켜 형성할 수 있다. 화학식 3의 화합물(여기서, Y는 카보닐 그룹이고, R1은 화학식 R'-NH-의 아미노 치환체이다)은, 화학식 4의 화합물을 유사한 조건하에 화학식 R'-N=C=O의 이소시아네이트와 반응시켜 형성할 수 있다. 화학식 3의 화합물(여기서, Y는 화학식 S(O)q의 그룹이다)은, 화학식 4의 화합물을 유사한 조건하에 화학식 R1-S(O)q-Cl의 화합물로 처리하여 형성할 수 있다. 화학식 3의 화합물(여기서, Y는 티오카보닐 그룹이고, R1은 화학식 R'-NH-의 아미노 치환체이다)은, 화학식 3의 화합물을 유사한 조건하에 화학식 R'-N=C=S의 이소티오시아네이트와 반응시켜 형성할 수 있다. 또는, 화학식 3의 화합물(여기서, Y는 티오카보닐 그룹이고, R1은 탄소 치환체이다)은, 화학식 3의 화합물(여기서, Y는 카보닐 그룹이고, R1은 탄소 치환체이다)을 적합한 티오네이트화제, 예를 들면, 로슨 시약(Lawesson's reagent)으로 처리하여 형성할 수 있다.
상기한 절차에서, 화학식 R1-S(O)-Z의 산 유도체, 화학식 R'-N=C=O의 이소시아네이트, 화학식 R'-N=C=S의 이소시아네이트 및 화학식 R1-S(O)q-Cl의 황 친전자체는 공지된 화합물이거나 당해 분야의 숙련된 당업자가 공지된 방법으로 공지된 화합물로부터 형성할 수 있다.
화학식 4의 화합물을 100 내지 125℃의 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 디옥산 속에서 적합한 환원제, 예를 들면, 리튬-트리-3급-부톡시알루미노하이드라이드 또는 유사한 하이드라이드 또는 알콕시하이드라이드와 반응시켜 화학식 5의 화합물을 수득할 수 있고, 이하 절차는 국제 공개공보 제00/27845호에 기재되어 있다.
화학식 5의 화합물을 화학식 6의 화합물로부터 수득할 수 있고, 이하 절차는 국제 공개공보 제00/27845호에 기재되어 있다.
화학식 6의 화합물을 이하 문헌[참조: Synthesis 1991, 528(Bremner et al.)]에 기재된 절차에 따라 수득할 수 있다.
화학식 5의 화합물 및 화학식 6의 화합물은 공지된 화합물이거나 당해 분야의 숙련된 당업자가 공지된 방법으로 공지된 화합물로부터 형성할 수 있다.
몇몇의 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물은 신규한 화합물이고, 그 자체로 본 발명의 추가의 측면을 형성한다.
또는, 화학식 1의 화합물을 반응식 II에 요약된 반응으로 제조할 수 있다.
Figure 112006041102389-PCT00142
따라서, 화학식 1의 화합물을 화학식 2의 화합물로부터 3급 아민 염기, 예를 들면, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민의 존재하에 주위 온도 내지 100℃의 온도, 일반적으로 65℃에서 유기 용매, 예를 들면, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄 속에서 화학식 R8-L의 알킬화제(여기서, L은 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드 또는 설포네이트이다), 예를 들면, 메실레이트 또는 토실레이트 또는 유사한 이탈 그룹과 반응시키고, 임의로 할로겐화물염, 예를 들면, 요오드화나트륨, 요오드화칼륨 또는 요오드화 테트라부틸암모늄의 촉매 작용에 의해 합성할 수 있다.
또는, 화학식 7의 화합물을 환원제, 예를 들면, 보란-피리딘 착물, 수소화붕소 나트륨, 수소화(트리아세톡시)붕소 나트륨, 수소화시아노붕소 나트륨 등의 존재하에 주위 온도 내지 100℃의 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 테트라하이드로푸란 또는 에탄올 또는 용매들의 혼합물 속에서 화학식 RCHO의 알데하이드와 반응시켜 화학식 1A의 화합물(여기서, R8은 CH2-R이다)을 제조할 수 있다.
또는, 화학식 7의 화합물을 주위 온도 내지 100℃의 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 에탄올, 1,4-디옥산 또는 물 속에서 파라포름알데하이드 및 화학식 R-B(OH)2의 보론산과 반응시켜 화학식 1A의 화합물(여기서, R8은 CH2-R이다)을 제조할 수 있다.
화학식 7의 화합물을 화학식 8의 화합물로부터 주위 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄 속에서 트리플루오로아세트산과 같은 산과 반응시킨 다음, 당해 반응 혼합물을 무기 염기, 예를 들면, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 또는 유사한 화합물의 수용액으로 중화시켜 수득할 수 있다.
화학식 8의 화합물을 화학식 9의 화합물로부터 적합한 친전자체와 반응시켜 수득할 수 있다. 화학식 8의 화합물(여기서, Y는 카보닐 그룹이다)은, 화학식 9의 화합물을 임의로 3급 아민 염기, 예를 들면, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민의 존재하에 임의로 커플링제, 예를 들면, 디사이클로헥실카보디이미드의 존재하에 0 내지 150℃의 온도에서 임의로 유기 용매, 예를 들면, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄 속에서 화학식 R1-C(O)-Z의 카복실산 유도체(여기서, Z는 클로라이드, 하이드록시, 알콕시 또는 아실옥시이다)와 반응시켜 형성할 수 있다. 화학식 8의 화합물(여기서, Y는 카보닐 그룹이고, R1은 화학식 R'-NH-의 아미노 치환체이다)은, 화학식 9의 화합물을 유사한 조건하에 화학식 R'-N=C=O의 이소시아네이트와 반응시켜 형성할 수 있다. 화학식 8의 화합물(여기서, Y는 화학식 S(O)q의 그룹이다)은, 화학식 9의 화합물을 유사한 조건하에 화학식 R1-S(O)q-Cl의 화합물로 처리하여 형성할 수 있다. 화학식 8의 화합물(여기서, Y는 티오카보닐 그룹이고, R1은 화학식 R'-NH-의 아미노 치환체이다)은, 화학식 8의 화합물을 유사한 조건하에 화학식 R'-N=C=S의 이소티오시아네이트와 반응시켜 형성할 수 있다. 또는, 화학식 8의 화합물(여기서, Y는 티오카보닐 그룹이고, R1은 탄소 치환체이다)은, 화학식 8의 화합물(여기서, Y는 카보닐 그룹이고, R1은 탄소 치환체이다)을 적합한 티오네이트화제, 예를 들면, 로슨 시약으로 처리하여 형성할 수 있다.
상기한 절차에서, 화학식 R1-S(O)-Z의 산 유도체, 화학식 R'-N=C=O의 이소시아네이트, 화학식 R'-N=C=S의 이소시아네이트 및 화학식 R1-S(O)q-Cl의 황 친전자체 는 공지된 화합물이거나 당해 분야의 숙련된 당업자가 공지된 방법으로 공지된 화합물로부터 형성할 수 있다.
화학식 9의 화합물을 100 내지 125℃의 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 디옥산 속에서 적합한 환원제, 예를 들면, 리튬-트리-3급-부톡시알루미노하이드라이드 또는 유사한 하이드라이드 또는 알콕시하이드라이드와 반응시켜 화학식 10의 화합물로부터 수득할 수 있고, 이하 절차는 국제 공개공보 제00/27845호에 기재되어 있다.
화학식 10의 화합물을 화학식 11의 화합물 및 화학식 12의 화합물로부터 하기의 공지된 절차에 따라 수득할 수 있다.
화학식 10의 화합물, 화학식 11의 화합물 및 화학식 12의 화합물은 공지된 화합물이거나 당해 분야의 숙련된 당업자가 공지된 방법으로 공지된 화합물로부터 형성할 수 있다.
몇몇의 화학식 7의 화합물, 화학식 8의 화합물 및 화학식 9의 화합물은 신규한 화합물이고, 그 자체로 본 발명의 추가의 측면을 형성한다.
또한, 화학식 1의 화합물을 반응식 III에 기재된 경로로 제조할 수 있다.
Figure 112006041102389-PCT00143
화학식 16의 화합물 및 화학식 17의 화합물은 공지된 화합물이거나 당해 분야의 숙련된 당업자가 공지된 방법으로 공지된 화합물로부터 형성할 수 있다.
몇몇의 화학식 13의 화합물, 화학식 14의 화합물 및 화학식 15의 화합물은 신규한 화합물이고, 그 자체로 본 발명의 추가의 측면을 형성한다.
추가로, 화학식 I의 화합물을 반응식 IV의 경로로 제조할 수 있다.
Figure 112006041102389-PCT00144
화학식 1C의 화합물을 화학식 22의 화합물로부터 3급 아민 염기, 예를 들면, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민의 존재하에 주위 온도 내지 100℃의 온도, 일반적으로 주위 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 아세토니트릴, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄 속에서 화학식 R8-L의 알킬화제(여기서, L은 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드 또는 설포네이트이다), 예를 들면, 메실레이트 또는 토실레이트 또는 유사한 이탈 그룹과 반응시키고, 임의로 할로겐화물염, 예를 들면, 요오드화나트륨, 요오드화칼륨 또는 요오드화 테트라부틸암모늄의 촉매 작용에 의해 합성할 수 있다.
화학식 22의 화합물을 화학식 23의 화합물로부터 주위 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄 속에서 트리플루오로아세트산과 같은 산 및 환원제, 예를 들면, 트리에틸실란과 반응시킨 다음, 당해 반응 혼합물을 무기 염기, 예를 들면, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 또는 유사한 화합물의 수용액으로 중화시켜 수득할 수 있다.
화학식 23의 화합물은, 화학식 24의 화합물을 헥크 조건(Heck condition)하에 촉매, 예를 들면, 팔라듐 아세테이트, 임의로 리간드, 예를 들면, 트리페닐포스핀 또는/및 첨가제, 예를 들면, 테트라부틸암모늄 브로마이드 및 염기, 예를 들면, 트리에틸아민의 존재하에 50 내지 140℃의 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴 또는 디메틸포름아미드 속에서 폐환시켜 수득할 수 있다.
화학식 24의 화합물을 화학식 25의 화합물로부터 적합한 친전자체와 반응시켜 수득할 수 있다. 화학식 24의 화합물(여기서, Y는 카보닐 그룹이다)은, 화학식 25의 화합물을 임의로 3급 아민 염기, 예를 들면, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민의 존재하에 임의로 커플링제, 예를 들면, 디사이클로헥실카보디이미드의 존재하에 0 내지 150℃의 온도에서 임의로 유기 용매, 예를 들면, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄 속에서 화학식 R1-C(O)-Z의 카복실산 유도체(여기서, Z는 클로라이드, 하이드록시, 알콕시 또는 아실옥시이다)와 반응시켜 형성할 수 있다. 화학식 24의 화합물(여기서, Y는 카보닐 그룹이고, R1은 화학식 R'-NH-의 아미노 치환체이다)은, 화학식 25의 화합물을 유사한 조건하에 화학식 R'-N=C=O의 이소시아네이트와 반응시켜 형성할 수 있다. 화학식 1C의 화합물(여기서, Y는 화학식 S(O)q의 그룹이다)은, 화학식 22의 화합물을 유사한 조건하에 화학식 R1- S(O)q-Cl의 화합물로 처리하여 형성할 수 있다. 화학식 24의 화합물(여기서, Y는 티오카보닐 그룹이고, R1은 화학식 R'-NH-의 아미노 치환체이다)은, 화학식 25의 화합물을 유사한 조건하에 화학식 R'-N=C=S의 이소티오시아네이트와 반응시켜 형성할 수 있다. 또는, 화학식 24의 화합물(여기서, Y는 티오카보닐 그룹이고, R1은 탄소 치환체이다)은, 화학식 24의 화합물(여기서, Y는 카보닐 그룹이고, R1은 탄소 치환체이다)을 적합한 티오네이트화제, 예를 들면, 로슨 시약으로 처리하여 형성할 수 있다.
상기한 절차에서, 화학식 R1-S(O)-Z의 산 유도체, 화학식 R'-N=C=O의 이소시아네이트, 화학식 R'-N=C=S의 이소시아네이트 및 화학식 R1-S(O)q-Cl의 황 친전자체는 공지된 화합물이거나 당해 분야의 숙련된 당업자가 공지된 방법으로 공지된 화합물로부터 형성할 수 있다.
화학식 25의 화합물은, 화학식 27의 화합물(여기서, 아미노 그룹은, 필요한 경우, 예를 들면, 반응 후 제거될 수 있는 아실 그룹으로 보호될 수 있다)을 염기, 예를 들면, 수소화나트륨, 수소화알루미늄리튬 또는 칼륨 3급-부톡사이드의 존재하에 -78 내지 100℃의 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 테트라하이드로푸란 또는 디메틸포름아미드 속에서 화학식 26의 화합물로 알킬화시켜 합성할 수 있다.
화학식 25의 화합물, 화학식 26 화합물 및 화학식 27의 화합물은 공지된 화합물이거나 당해 분야의 숙련된 당업자가 공지된 방법으로 공지된 화합물로부터 형성할 수 있다.
몇몇의 화학식 22의 화합물, 화학식 23의 화합물 및 화학식 24의 화합물은 신규한 화합물이고, 그 자체로 본 발명의 추가의 측면을 형성한다.
화학식 I의 화합물(여기서, R2 및 R3은 수소 이외의 라디칼이다)은 국제 공개공보 제03/106457호에 기재된 경로로 제조할 수 있다. 따라서, 예를 들면, 각각 화학식 26의 화합물 또는 화학식 36의 화합물의 화합물인 화학식 26a의 화합물 또는 화학식 36a의 화합물(여기서, 이탈 그룹 X에 인접한 탄소 원자는 그룹 R2 및 R3을 갖는다)은, 화학식 26의 화합물 또는 화학식 36의 화합물을 각각 화학식 I의 화합물로 전환시키는 기재된 방법을 사용하여 화학식 I의 화합물로 전환될 수 있다.
환 T가 헤테로방향족 환, 예를 들면, 피리미딘 또는 티오펜인 화합물은, 예를 들면, 문헌[참조: Organic Reactions(New York) (2002), 60, 157]에 기재된 합성 경로에 따라 반응식 V 또는 반응식 VI(둘 다 분자내 헥크 반응에 기초함)에 기재된 경로로 제조할 수 있다.
Figure 112006041102389-PCT00145
Figure 112006041102389-PCT00146
상기한 방법에서, 특히 반응식 V를 숙련된 당업자의 지식에 따라 변경할 수 있다. 따라서, 예를 들면, 환 T가 티오펜 환인 화학식 1의 화합물은 반응식 VII에 기재된 방법으로 합성할 수 있다.
따라서, 화학식 1D의 화합물은, 화학식 42의 화합물을 자체적으로 공지된 방법으로 화학식 R8-L의 시약으로 알킬화시켜 합성할 수 있다.
화학식 42의 화합물은, 화학식 43의 화합물을 트리플루오로아세트산과 같은 산의 존재하에 -10 내지 80℃의 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 디클로로메탄 속에서 환원제, 예를 들면, 트리에틸실란, 수소화붕소 나트륨, 수소화시아노붕소 나트륨 또는 보란과 반응시켜 수득할 수 있다.
화학식 43의 화합물을 화학식 44의 화합물로부터 자체적으로 공지된 방법으로 적합한 친전자체와 반응시켜 합성할 수 있다.
화학식 44의 화합물을 화학식 45의 화합물로부터 0 내지 80℃의 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 메탄올 또는 에탄올 속에서 물과 배합하여 적합한 염기, 예를 들면, 탄산칼륨으로 처리하여 제조할 수 있다.
화학식 45의 화합물은, 화학식 46의 화합물을 헥크 조건하에 일반적으로 촉매, 예를 들면, 팔라듐(II) 아세테이트, 임의로 리간드, 예를 들면, 트리페닐포스핀 또는/및 첨가제, 예를 들면, 테트라부틸암모늄 브로마이드 및 염기, 예를 들면, 트리에틸아민의 존재하에 20 내지 140℃의 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, N-메틸-피롤리디논 또는 디메틸아세트아미드 속에서 폐환시켜 합성할 수 있다.
화학식 46의 화합물은, 화학식 47의 화합물을 미츠노부(Mitsunobu) 조건하에 일반적으로 포스핀, 예를 들면, 트리페닐포스핀 및 아조 화합물, 예를 들면, 디에틸아조디카복실레이트 또는 디이소프로필아조디카복실레이트를 사용하여 0 내지 80 ℃의 온도에서 유기 용매, 예를 들면, 테트라하이드로푸란 또는 톨루엔 속에서 공지된 화학식 8의 알코올[문헌 참조: J. Org. Chem. 2001, 66, 5545-5551]로 커플링시켜 합성할 수 있다.
화학식 46의 화합물 및 화학식 47의 화합물은 공지된 화합물이거나 당해 분야의 숙련된 당업자가 공지된 방법으로 공지된 화합물로부터 형성할 수 있다.
몇몇의 화학식 42의 화합물, 화학식 43의 화합물 및 화학식 44의 화합물은 신규한 화합물이고, 그 자체로 본 발명의 추가의 측면을 형성한다.
Figure 112006041102389-PCT00147
숙련된 당업자는 다른 화학식 1의 화합물을 반응식 VII에 기재된 방법을 사 용하여 제조할 수 있다는 것을 용이하게 인식할 수 있을 것이다.
화학식 I의 화합물을 곤충 해충, 예를 들면, 나비목(Lepidoptera), 파리목(Diptera), 노린재목(Hemiptera), 총채벌레목(Thysanoptera), 메뚜기목(Orthoptera), 난협아목(Dictyoptera), 딱정벌레목(Coleoptera), 벼룩목(Siphonaptera), 벌목(Hymenoptera) 및 흰개미목(Isoptera), 또한 기타 무척추동물 해충, 예를 들면, 진드기, 선충 및 연체동물 해충의 기생증을 퇴치하고 방제하기 위해 사용할 수 있다. 곤충, 진드기, 선충 및 연체 동물은 이하 총체적으로 해충으로 호칭한다. 본 발명의 화합물의 사용으로 퇴치하고 방제할 수 있는 해충은 농업(여기서, 당해 용어는 식품 및 섬유 제품용 농작물의 성장을 포함한다), 원예 및 동물 축산, 반려 동물, 임학 및 식물 기원의 제품(예를 들면, 과일, 곡류 및 입목)의 저장과 관련된 해충; 인위적 구조물의 손상 및 인간 및 동물의 질병의 유전과 관련된 해충; 또한 불쾌 해충(예를 들면, 파리)을 포함한다.
화학식 I의 화합물로 방제할 수 있는 해충 종류의 예로는 복숭아혹진딧물(진딧물), 목화진딧물(진딧물), 질경이둥글밑진딧물(진딧물), 리거스 아종(Lygus spp.)(캡시드), 디스데르커스 아종(Dysdercus spp.)(캡시드), 벼멸구(식물메뚜기), 네포텍틱 인크티셉스(Nephotettixc incticeps)(잎메뚜기), 네자라 아종(Nezara spp.)(노린재), 유스키스터스 아종(Euschistus spp.)(노린재), 렙토코리사 아종(Leptocorisa spp.)(stinkbugs), 프랑클리니엘라 오키덴탈리스(Frankliniella occidentalis)(총채벌레), 트립스 아종(Thrips spp.), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata)(콜로라도 감자잎벌레), 안토로무스 그란디 스(Anthonomus grandis)(면화씨바구미), 아오니디엘라 아종(Aonidiella spp.)(깍지벌레), 트리아루로데스 아종(Trialeurodes spp.)(흰파리), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci)(흰파리), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis)(유러피안 조명충나방), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis)(담배거세미나방), 헬리오티스 비레스센스(담배나방), 헬리코베르파 아르미게라(Hlicoverpa armigera)(면화씨벌레), 헬리코베르파 지아(Helicoverpa zea)(면화씨벌레), 실렙타 데로가타(Sylepta derogata)(목화잎말이나방), 피에리스 브라시카(Pieris brassicae(배추흰나비), 플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella)(배추좀나방), 아그로티스 아종(Agrotis spp.) 킬로 슈프레살리스(Chilo suppressalis)(이화명나방), 로커스타 미그라토리아(Locusta migratoria)(사철메뚜기), 코리티오세테스 터미니테라(Chortiocetes terminifera)(사철메뚜기), 디아브로티카 아종(Diabrotica spp.)(뿌리벌레), 파노니커스 울미(Panonychus ulmi)(유러피안 사과응애), 파노니커스 시트리(Panonychus citri)(귤응애), 테트라니커스 우르티카(Tetranychus urticae)(점박이응애), 테트라니커스 시나바리누스(Tetranychus cinnabarinus)(점박이응애붙이), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora)(귤응애), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus)(차먼지응애), 브레비팔푸스 아종(Brevipalpus spp.)(응애), 부필루스 미크로플러스(Boophilus microplus)(소진드기), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis)(개진드기), 크테노세팔리드 펠리스(Ctenocephalides felis)(고양이벼룩), 리리오미자 아종(Liriomyza spp.)(잎굴파리), 무스카 도메스티카(Musca domestica)(집파리), 아데스 에집티(모기), 아노펠레스 아종(Anopheles spp.)(모기), 쿨렉스 아종(Culex spp.)(모기), 루실리아 아종(Lucillia spp.)(금파리), 브라텔라 게르마니카(Blattella germanica)(바퀴벌레), 퍼리프라네타 아메리카나(Periplaneta americana)(바퀴벌레), 브라타 오리엔타이스(Blatta orientais)(바퀴벌레), 마스토테르미티대의 흰개미(예를 들면, 마스토테르메스 아종(Mastotermes spp.)), 칼로테르미티대(예를 들면, 네오터르메스 아종(Neotermes spp.)), 리노테르미티대(예를 들면, 콥토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 알. 스페라투(R. speratu), 알. 비르기니쿠스(R. virginicus), 알. 헤스퍼루스(R. hesperus) 및 알. 산토넨시스(R. santonensis)) 및 테르미티대(예를 들면, 글로비테르메스 설푸레우스(Globitermes sulphureus)), 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata)(불개미), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis)(파라오 개미), 다말리니아 아종(Damalinia spp.) 및 리노그나투스 아종(Linognathus spp.)(이 및 벼룩), 멜로이도긴 아종(Meloidogyne spp.)(당근혹선충), 글로보데라 아종(Globodera spp.) 및 헤테로데라 아종(Heterodera spp.)(시스트선충), 프라틸렌쿠스 아종(Pratylenchus spp.)(뿌리썩이선충), 로도폴루스 아종(Rhodopholus spp.)(바나나 네모구린 선충), 틸렌쿨루스 아종(Tylenchulus spp.)(감귤선충), 헤몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus)(바버벌레), 카에노르합디티스 엘레간스(Caenorhabditis elegans)(초선충), 트리코스트론길루스 아종(Trichostrongylus spp.)(위장관선충) 및 데로세라스 레티쿨라텀(Deroceras reticulatum)(달팽이)을 포함한다.
따라서, 본 발명은 살충, 살비, 살선충 또는 연체동물 방제 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물을 함유하는 조성물을 해충, 해충의 서식지 또는 해충에게 공격받기 쉬운 식물에 시용함을 포함하는, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법을 제공한다. 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 곤충, 진드기 또는 선충에 대해 사용한다.
본원에서 사용되는 "식물"이라는 용어는 묘목, 관목 및 교목을 포함한다.
화학식 I의 화합물을 살충제, 살비제, 살서제 또는 연체동물 방제제로서 해충, 해충의 서식지 또는 해충에게 공격받기 쉬운 식물에 시용하기 위해, 화학식 I의 화합물을 일반적으로, 화학식 I의 화합물 이외에, 적합한 불활성 희석제 또는 담체 및, 임의로 표면 활성제(SFA)를 포함하는 조성물로 제형화한다. SFA는 계면 장력을 낮추어 기타 성질(예를 들면, 분산, 유화 및 습윤)을 변화시키는 계면(예를 들면, 액체/고체, 액체/공기 또는 액체/액체 계면)의 성질을 개질시킬 수 있는 화학 물질이다. 모든 조성물(고체 및 액체 제형 둘 다)이 화학식 I의 화합물을 0.0001 내지 95중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 85중량%, 예를 들면, 5 내지 60중량%로 포함하는 것이 바람직하다. 당해 조성물은 일반적으로 화학식 I의 화합물이 1헥타르당 0.1 내지 10kg, 바람직하게는 1 내지 6kg, 보다 바람직하게는 1g 내지 1kg의 비율로 사용되도록 해충의 방제를 위해 사용한다.
종자분에 사용할 때, 화학식 I의 화합물을 종자 1kg당 0.0001g 내지 10g의 속도(예를 들면, 0.001g 또는 0.05g), 바람직하게는 0.005g 내지 lOg, 보다 바람직하게는 0.005g 내지 4g의 비율로 사용한다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 살충, 살비, 살선충 또는 연체동물 방제 유효량의 화학식 I의 화합물 및 이에 적합한 담체 또는 희석제를 포함하는 살충, 살비, 살선충 또는 연체동물 방제 조성물을 제공한다. 당해 조성물은 바람직하게는 살충, 살비, 살선충 또는 연체동물 방제 조성물이다.
보다 추가의 측면에서, 본 발명은 해충 또는 해충의 서식지를 화학식 I의 화합물을 포함하는 살충, 살비, 살선충 또는 연체동물 방제 유효량의 조성물로 치료함을 포함하는 서식지에서 해충을 퇴치하고 방제하는 방법을 제공한다. 당해 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 곤충, 진드기 또는 선충에 대해 사용한다.
당해 조성물은 살포 가능한 산제(DP), 용해 가능한 산제(SP), 수용성 입제(SG), 수분산성 입제(WG), 습윤성 산제(WP), 입제(GR)(서방출 또는 속방출), 용해 가능한 액제(SL), 오일 혼화성 액제(OL), 미량살포제(UL), 유화 액제(EC), 분산성 액제(DC), 에멀젼(수중유(EW) 및 유중수(EO) 유형 둘 다), 마이크로에멀젼(ME), 현탁 액제(SC), 에어로졸, 연무/훈연 제형, 캡슐현탁제(CS) 및 종자 처치 제형을 포함하는 다양한 제형 형태로부터 선택할 수 있다. 모든 경우에서 선택된 제형 형태는 의도하는 특정 목적 및 화학식 I의 화합물의 물리학적, 화학적 및 생물학적 성질에 좌우될 수 있다.
살포 가능한 산제(DP)는 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 고체 희석제(예를 들면, 천연 점토, 카올린, 납석, 벤토나이트, 알루미나, 몬모릴로나이트, 키젤거, 백악, 규조토, 인산칼슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 황, 석회, 밀가루, 탈크 및 기타 유기 및 무기 고체 담체)와 혼합하고 당해 혼합물을 미세한 분말로 기계적으로 분쇄하여 제조할 수 있다.
용해 가능한 산제(SP)는 수분산성/수용해도를 향상시키기 위해 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 수용성 무기 염(예를 들면, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨 또는 황산마그네슘) 또는 하나 이상의 수용성 유기 고형분(예를 들면, 폴리사카라이드) 및, 임의로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 분산제 또는 상기한 제제들의 혼합물을 혼합하여 제조할 수 있다. 이어서, 당해 혼합물을 미세한 분말로 분쇄한다. 또한, 유사한 조성물을 과립화여 수용성 입제(SG)를 형성할 수 있다.
습윤성 산제(WP)는 액체 속의 분산액을 조성하기 위해 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 고체 희석제 또는 담체, 하나 이상의 습윤제 및, 바람직하게는, 하나 이상의 분산제 및, 임의로 하나 이상의 현탁제와 혼합하여 제조할 수 있다. 이어서, 당해 혼합물을 미세한 분말로 분쇄한다. 또한, 유사한 조성물을 과립하여 수분산성 입제(WG)를 형성할 수 있다.
입제(GR)는 화학식 I의 화합물과 하나 이상의 분말화 고체 희석제 또는 담체와의 혼합물을 과립하거나, 예비 형성 블랭크 입제로부터 화학식 I의 화합물(또는 적합한 제제 속의 이의 용액)을 다공성 과립상 물질(예를 들면, 부석, 애타펄자이트 점토, 백토, 키젤거, 규조토 또는 분쇄 옥수수속대) 속에 흡수시키거나, 화학식 I의 화합물(또는 적합한 제제 속의 이의 용액)을 경질 코어 물질(예를 들면, 모래, 실리케이트, 미네랄 탄산염, 황산염 또는 인산염)로 흡수시키고, 필요한 경우, 건조시켜 형성할 수 있다. 흡수 또는 흡착을 돕기 위해 일반적으로 사용되는 제제는 용매(예를 들면, 지방족 및 방향족 석유 용매, 알코올, 에테르, 케톤 및 에스테르) 및 고착제(예를 들면, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 덱스트린, 설탕 및 식물성 오일)를 포함한다. 하나 이상의 기타 첨가제는 입제(예를 들면, 유화제, 습윤제 또는 분산제) 속에 포함될 수도 있다.
분산성 액제(DC)는 화학식 I의 화합물을 물 또는 유기 용매, 예를 들면, 케톤, 알코올 또는 글리콜 에테르 속에 용해시켜 제조할 수 있다. 당해 용액은(예를 들면, 물의 희석을 향상시키기 위해 또는 스프레이 탱크 속의 결정화를 막기 위해) 표면 활성제를 함유할 수 있다.
유화 액제(EC) 또는 수중유 에멀젼(EW)은 화학식 I의 화합물을 유기 용매(임의로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 유화제 또는 상기한 제제들의 혼합물을 함유) 속에 용해시켜 제조할 수 있다. EC에 사용하기에 적합한 유기 용매는 방향족 탄화수소(예를 들면, SOLVESSO 100, SOLVESSO150 및 SOLVESSO 200의 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌; SOLVESSO는 등록상표이다), 케톤(예를 들면, 사이클로헥사논 또는 메틸사이클로헥사논) 및 알코올(예를 들면, 벤질 알코올, 푸르푸릴 알코올 또는 부탄올), N-알킬피롤리돈(예를 들면, N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈), 지방산의 디메틸 아미드(예를 들면, C8-C10 지방산 디메틸아미드) 및 염화 탄화수소를 포함한다. EC 생성물은 물 첨가시 저절로 유화되어 안정성이 충분한 에멀젼을 형성하여 적절한 장치를 통한 분무 사용이 가능하다. EW의 제조는 화학식 I의 화합물을 액체(실온에서 액체가 아니면, 합당한 온도, 일반적으로 70℃ 이하에서 용융될 수 있다)로서 또는 용액(적절한 용매 속에 이를 용해시켜 제조) 속에서 수득한 후, 수득된 액체 또는 용액을 고전단하에 하나 이상의 SFA를 함유하는 물 속에 유화시 켜, 에멀젼을 제조함을 포함한다. EW에서 사용하기에 적합한 용매는 식물성 오일, 염화 탄화수소(예를 들면, 클로로벤젠), 방향족 용매(예를 들면, 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌) 및 수용해도가 낮은 기타 적절한 유기 용매를 포함한다.
마이크로에멀젼(ME)은 물을 하나 이상의 용매와 하나 이상의 SFA와의 블렌드와 혼합하여 제조하여, 열역학적으로 안정한 등장성 액체 제형이 저절로 형성될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 초기에 물 또는 용매/SFA 블렌드 속에 존재한다. ME에서 사용하기에 적합한 용매를 EC 또는 EW에서 사용하기 위해 하기에 기재된 것을 포함한다. ME는 수중유 또는 유중수 시스템(여기서, 어떤 시스템이 존재하는 지는 전도성 측정방법으로 결정할 수 있다)일 수 있고 수용성 살충제와 유성 살충제를 동일한 제형 속에서 혼합하는 데 적합할 수 있다. ME는 마이크로에멀젼으로서 유지되거나 통상의 수중유 에멀젼을 형성하는, 물 속의 희석액에 적합하다.
현탁 액제(SC)는 화학식 I의 화합물의 미분된 불용성 고체 입자의 수성 또는 비수성 현탁액을 포함할 수 있다. SC는 적합한 배지 속에서 화학식 I의 화합물의 고체를 임의로 하나 이상의 분산제와 볼 또는 비드 밀링하여 제조하여, 당해 화합물의 미세한 입자 현탁액을 형성할 수 있다. 하나 이상의 습윤제가 당해 조성물 속에 포함될 수 있고 현탁제는 입자가 침강하는 속도를 감소시키기 위해 포함될 수 있다. 또는, 화학식 I의 화합물을 건식 밀링하고 하기에 기재된 제제를 함유하는 물에 첨가하여, 목적하는 최종 생성물을 형성할 수 있다.
에어로졸 제형은 화학식 I의 화합물 및 적합한 분사제(예를 들면, n-부탄)를 포함한다. 또한, 화학식 I의 화합물을 적합한 배지(예를 들면, 물 또는 수화성 액 체, 예를 들면, n-프로판올) 속에 용해시키거나 분산시켜 비가압, 수작업 스프레이 펌프로 사용하기 위한 조성물을 제공할 수 있다.
화학식 I의 화합물을 건조 상태에서 불꽃 혼합물과 혼합하여 밀폐된 공간에서 당해 화합물을 함유하는 훈연을 발생시키는 데 적합한 조성물을 형성할 수 있다.
캡슐현탁제(CS)는 오일 액적의 수성 분산액이 수득되는 추가의 중합반응 단계를 제외하고는, EW 제형의 제조 방식과 유사한 방식으로 제조할 수 있으며, 당해 중합반응 단계에서, 각각의 오일 액적은 중합체성 쉘로 캡슐화되고 화학식 I의 화합물 및, 임의로 이를 위한 담체 또는 희석제를 함유한다. 중합체성 쉘은 계면중축합반응 또는 코아세르베이션 절차로 제조할 수 있다. 당해 조성물은 화학식 I의 화합물의 제어 방출을 위해 제공될 수 있고 종자 처치를 위해 사용할 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물은 생분해성 중합체성 매트릭스 속에서 제형화되어 당해 화합물의 느린 제어 방출을 제공할 수 있다.
조성물은 당해 조성물의 생물학적 성능을 향상시키기 위해(예를 들면, 표면에서의 습윤력, 보유력 또는 분배력; 처리된 표면에서의 내수도(resistance to rain); 또는 화학식 I의 화합물의 흡수 또는 이동성을 향상시키기 위해) 하나 이상의 첨가제를 포함할 수 있다. 당해 첨가제는 표면 활성제, 오일을 기본으로 하는 스프레이 첨가제, 예를 들면, 몇몇의 미네랄 오일 또는 천연 식물성 오일(예를 들면, 대두유 및 채종유) 및 당해 첨가제와 기타 생물-향상 보조제(bio-enhansing adjuvant: 당해 성분은 화학식 I의 화합물의 작용을 돕거나 개질시킬 수 있다)와의 블렌드를 포함한다.
또한, 화학식 I의 화합물을 종자 처치로서, 예를 들면, 건조 종자 처치(DS)용, 수용성 입제(SS)용 분말 또는 슬러리 처리(WS)용 수분산성 분말을 포함하는 분말 조성물로서 또는 현탁 액제(FS), 용액(LS) 또는 캡슐현탁제(CS)를 포함하는 액체 조성물로서 사용하기 위해 제형화할 수 있다. DS, SS, WS, FS 및 LS 조성물의 제조는 각각 상기에 기재된 DP, SP, WP, SC 및 DC 조성물의 제조와 매우 유사하다. 종자 처치용 조성물은 당해 조성물의 종자로의 접착을 돕기 위한 제제(예를 들면, 미네랄 오일 또는 필름 형성 차단제)를 포함할 수 있다.
습윤제, 분산제 및 유화제는 양이온성, 음이온성, 양쪽성 또는 비이온성 형태의 표면 SFA일 수 있다.
양이온성 형태의 적합한 SFA는 4급 암모늄 화합물(예를 들면, 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드), 이미다졸린 및 아민염을 포함한다.
적합한 음이온성 SFA는 지방산의 알칼리 금속염, 황산의 지방족 모노에스테르의 염(예를 들면, 나트륨 라우릴 설페이트), 설폰화 방향족 화합물의 염(예를 들면, 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트 및 나트륨 디-이소프로필-나프탈렌 설포네이트와 트리-이소프로필-나프탈렌 설포네이트와의 혼합물), 에테르 설페이트, 알코올 에테르 설페이트(예를 들면, 나트륨 라우레트-3-설페이트), 에테르 카복실레이트(예를 들면, 나트륨 라우레트-3-카복실레이트), 포스페이트 에스테르(하나 이상의 지방 알코올과 인산(주로 모노-에스테르) 또는 오산화인(주로 디-에스테르)과의 반응 생성물, 예를 들면, 라우릴 알코올과 테트라인산과의 반응 생성물; 추가로 이들 생성물들은 에톡시화될 수 있다), 설포숙시나메이트, 파라핀 또는 올레핀 설포네이트, 타우레이트 및 리그노설포네이트를 포함한다.
양쪽성 형태의 적합한 SFA는 베타인, 프로피오네이트 및 글리시네이트를 포함한다.
비이온성 형태의 적합한 SFA는 알킬렌 옥사이드, 예를 들면, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물과 지방 알코올(예를 들면, 올레일 알코올 또는 세틸 알코올) 또는 알킬페놀(예를 들면, 옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레솔); 장쇄 지방산 또는 헥시톨 무수화물로부터 유도된 부분 에스테르와의 축합반응 생성물; 상기한 부분 에스테르와 에틸렌 옥사이드와의 축합반응 생성물; 블록 중합체(에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드 포함); 알칸올아미드; 간단한 에스테르(예를 들면, 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르); 아민 옥사이드(예를 들면, 라우릴 디메틸 아민 옥사이드); 및 레시틴을 포함한다.
적합한 현탁제는 친수성 콜로이드(예를 들면, 폴리사카라이드, 폴리비닐피롤리돈 또는 나트륨 카복시메틸셀룰로오즈) 및 팽윤 점토(예를 들면, 벤토나이트 또는 애타펄자이트)를 포함한다.
화학식 I의 화합물은 살충 화합물을 사용하는 공지된 방법으로 사용할 수 있다. 예를 들면, 화학식 I의 화합물은 제형화되거나 제형화되지 않은 상태로 해충 해충의 서식지(예를 들면, 해충의 생육지 또는 해충에 의해 기생증에 감염되기 쉬운 성장 식물) 또는 잎, 줄기, 가지 또는 뿌리를 포함하는 식물의 모든 부분, 파종 되기 전에 종자 또는 식물이 자라거나 파종되는 기타 배지(예를 들면, 뿌리 주위 토양, 토양, 일반적으로, 수면(paddy water) 또는 양액 재배 시스템)에 직접적으로 시용하거나 분무하거나 살포하거나 침지시켜 시용하거나 크림 또는 페이스트 제형으로 시용하거나 증기로서 시용하거나 토양 또는 수성 환경 속에서 조성물(예를 들면, 수용성 백 속에 팩킹된 과립상 조성물 또는 조성물)의 분배 또는 혼입을 통해 시용할 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물을 식물에 주입하거나 전기역학적 분무 기술 또는 기타 저용적 방법을 사용하여 채소에 분무하거나 땅 또는 공중 관개 시스템으로 사용할 수 있다.
수성 제제(수용액 또는 분산액)로서 사용하기 위한 조성물은 일반적으로 고비율의 활성 성분을 함유하는 액제의 형태로 제공되고, 당해 액제는 사용 전에 물에 첨가한다. DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG 및 CS를 포함할 수 있는 이러한 용해 가능한 액제는 장기간의 저장에 견딜 것이 요구되고, 또한 이러한 저장 후에, 물에 첨가하여 이러한 용해 가능한 액제를 통상의 스프레이 장치로 시용할 수 있도록 하기에 충분한 시간 동안 균질성을 유지하는 수성 제형을 형성할 수 있을 것이 요구된다. 당해 수성 제형은 사용되는 목적에 따라 다양한 양(예를 들면, 0.0001 내지 10중량%)의 화학식 I의 화합물을 함유할 수 있다.
화학식 I의 화합물을 비료(예를 들면, 질소, 칼륨 또는 인 함유 비료)와 혼합하여 사용할 수 있다. 적합한 제형 형태는 비료의 입제를 포함한다. 당해 혼합물은 적합하게 화학식 I의 화합물을 25중량% 미만으로 함유한다.
따라서 또한 본 발명은 비료 및 화학식 I의 화합물을 포함하는 비료 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 생물학적 활성, 예를 들면, 미량영양소를 갖는 기타 화합물 또는 살진균 활성을 갖거나 식물 성장 조절, 살초, 살충, 살선충 또는 살비 활성을 갖는 화합물을 함유할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 조성물의 유일한 활성 성분이거나, 적절한 경우, 하나 이상의 추가의 활성 성분, 예를 들면, 살충제, 살진균제, 상승제, 살초제 또는 식물 성장 조절제와 혼합할 수 있다. 추가의 활성 성분은 광역 활성 스펙트럼 또는 서식지에서 증가된 지속성을 갖는 조성물을 제공하거나, 화학식 I의 화합물의 활성을 상승시키거나 또는 화학식 I의 화합물의 활성(예를 들면, 효과의 속도를 증가시키거나 반발성을 극복하는 활동)을 보충하거나, 각각의 성분에 대한 내성 발달을 극복하거나 예방할 수 있다. 특정한 추가의 활성 성분은 당해 조성물의 의도하는 용도에 따라 좌우될 수 있다. 적합한 살충제의 예로는 하기의 물질을 포함한다.
a) 피레스로이드, 예를 들면, 퍼머스린, 사이퍼메트린, 펜발러레이트, 에스펜바레레이트, 델타메트린, 사이할로트린(특히 λ-싸이할로트린), 비펜스린, 펜프로파스린, 사이플루트린, 테플루트린, 수산식품 안전 피레스로이드(예를 들면, 에토펜프록스), 천연 피레트린, 테트라메트린, s-바이오알레트린, 펜플루트린, 프라레트린 또는 5-벤질-3-푸릴메틸-(E)-(1R,3S)-2,2-디메틸-3-(2-옥소티올란-3-일리덴메틸)사이클로프로판 카복실레이트;
b) 오가노포스페이트, 예를 들면, 프로페노포스, 설프로포스, 아세페이트, 메틸 파라티온, 아진포스-메틸, 디메톤-s-메틸, 헵테노포스, 티오메톤, 페나미포스, 모노크로토포스, 프로페노포스, 트리아조포스, 메타미도포스, 다이메토에이트, 포스파미돈, 말라치온, 클로르피리포스, 포살론, 터부포스, 펜설포치온, 포노포스, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 피리미포스-에틸, 페니트로티온, 포스티아자에이트 또는 다이아지논;
c) 카바메이트(아릴 카바메이트 포함), 예를 들면, 프리미카브, 트리아자메이트, 클로에토카브, 카보푸란, 플라티오카브, 에티오펜카브, 알디카브, 티오플록스, 카보설판, 벤디오카브, 페노부카브, 프로폭서, 메토밀 또는 옥사밀;
d) 벤조일 우레아, 예를 들면, 디플루벤주론, 트리플루무론, 헥사플루무론, 플루페녹수론 또는 클로르플루아주론;
e) 유기 주석 화합물, 예를 들면, 사이헥사틴, 산화 펜브타틴 또는 아조사이클로틴;
f) 피라졸, 예를 들면, 테부펜피라드 및 펜피록시메이트;
g) 마크롤라이드, 예를 들면, 아버멕틴 또는 밀베마이신, 예를 들면, 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 이베멕틴, 밀베마이신, 스피노사드 또는 아자디라크틴;
h) 호르몬 또는 페로몬;
i) 유기염소 화합물, 예를 들면, 엔도설판, 벤젠 헥사클로라이드, DDT, 클로르단 또는 디엘드린;
j) 아미딘, 예를 들면, 클로르디메폼 또는 아미트라즈;
k) 훈증제, 예를 들면, 클로로피크린, 디클로로프로판, 메틸 브로마이드 또 는 메탐;
l) 클로로니코티닐 화합물, 예를 들면, 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 아세타미프리드, 니텐피람 또는 티아메톡삼;
m) 디아실하이드라진, 예를 들면, 테부페노자이드, 크로마페노자이드 또는 메톡시페노자이드;
n) 디페닐 에테르, 예를 들면, 디오페놀란 또는 피리프록시펜;
o) 인독사카브;
p) 클로르훼나피르; 또는
q) 피메트로진.
상기에 기재한 주요한 화학 종류의 살충제 이외에, 특정한 표적을 갖는 기타 살충제를 당해 조성물의 의도하는 용도에 적합하다면, 당해 조성물에서 사용할 수 있다. 예를 들면, 특정한 농작물에 대한 선택적 살충제, 예를 들면, 쌀에 사용하기 위한 이화명나방용 특정 살충제(예를 들면, 칼탑) 또는 메뚜기용 특정 살충제(예를 들면, 부프로페진)를 사용할 수 있다. 또는, 특정 곤충 종류/단계에 대한 특정 살충제 또는 살비제가 또한 당해 조성물 속에 포함될 수 있으며, 예를 들면, 살비 살유충제, 예를 들면, 클로펜테진, 플루벤즈이민, 헥시티아조스 또는 테트라디폰; 살비 모틸리사이드, 예를 들면, 디코폴 또는 프로파르지트; 살비제, 예를 들면, 브로모프로필에이트 또는 클로로벤질레이트; 또는 성장 조절제, 예를 들면, 하이드라메틸논, 사이로마진, 메소프렌, 클로르플루아주론 또는 디프루벤주론이 있다.
본 발명의 조성물 속에 포함될 수 있는 살균 화합물의 예로는 (E)-N-메틸-2-[2-(2,5-디메틸펜옥시메틸)페닐]-2-메톡시-이미노아세트아미드(SSF-129), 4-브로모-2-시아노-N,N-디메틸-6-트리플루오로메틸벤즈이미다졸-1-설폰아미드, α-[N-(3-클로로-2,6-자일릴)-2-메톡시아세트아미도]-γ-부티로락톤, 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-p-톨릴이미다졸-1-설폰아미드(IKF-916, 사이아미다조설파미드), 3,5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥소프로필)-4-메틸벤즈아미드(RH-7281, 족스아미드), N-알릴-4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카복스아미드(MON65500), N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로펜옥시)프로피온아니드(AC382042), N-(2-메톡시-5-피리딜)-사이클로프로판 카복스아미드, 아시벤졸라르(CGA245704), 알라니카브, 알디모르프, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베나락실, 베노밀, 빌로자졸, 비터타놀, 부라스티사이딘 S, 브로뮤코나졸, 부피리메이트, 캡타풀, 캡탄, 카벤다짐, 카벤다짐 클로로수화물, 카복신, 카프로파미드, 카르본, CGA41396, CGA41397, 시노메티오네이트, 클로로탈로닐, 클로로졸리네이트, 클로지라콘, 구리 함유 화합물, 예를 들면, 쿠퍼옥시클로라이드, 쿠퍼옥시퀴놀레이트, 황산구리, 쿠퍼 탈라에이트 및 보르도(Bordeaux) 혼합물, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 데바카브, 디-2-피리딜 디설파이드 1,1'-디옥사이드, 디크로프루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디펜조쿠아트, 디플루메토림, O,O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메트코나졸, 디메쏘모르프, 디메티리몰, 디니코나졸, 디노캅, 디티아논, 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 도데모르프, 도딘, 도구아딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에치리몰, 에틸 (Z)-N-벤질-N([메틸(메틸-티오에틸리덴아미노옥시카보닐)아미노]티오)-β-알라니네이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈(RPA407213), 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드(KBR2738), 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 퍼밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루오로이미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴펫, 풀베리다졸, 푸랄악실, 푸라메티피르, 구아자틴, 헥사코나졸, 하이드록시이속사졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹다딘, 트리아세테이트, 입코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브(SZX0722), 이소프로파닐 부틸 카바메이트, 이소프로티올란, 카수가마이신, 크레속심-메틸, LY186054, LY211795, LY248908, 만코지브, 마네브, 메페녹삼, 메파니피림, 메프로닐, 메탈실, 메트코나졸, 메티람, 메티람-아연, 메토미노스트로빈, 마이클로부타닐, 네오아소신, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸레이스, 유기수은 화합물, 옥사디실, 옥사설폰, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카복신, 페푸라조에트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 페나진 옥사이드, 포세틸-Al, 인산, 프탈리드, 피코키시스트로빈(ZA1963), 폴리옥신 D, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프포피코나졸, 프로피네브, 프로피온산, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀴론, 피록시푸르, 피롤니트린, 4급 암모늄 화합물, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 시프코나졸(F-155), 나트륨 펜타클로로페네이트, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오파네이 트-메틸, 티람, 티미벤코나졸, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈(CGA279202), 트리포린, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 바팜, 빈클로졸린, 지네브 및 지람이 있다.
화학식 I의 화합물을 종자병, 토양병 또는 곰팡이병에 대해 식물을 보호하기 위해 토양, 이탄 또는 기타 뿌리 배지와 혼합할 수 있다.
당해 조성물에서 사용하기 위한 적합한 상승제의 예는 피페로닐 부톡사이드, 세삼멕스, 사프로산 및 도데실 이미다졸을 포함한다.
당해 조성물에서 포함되는 적합한 살초제 및 식물-성장 조절제는 의도하는 표적 및 필요한 효과에 따라 좌우될 것이다.
포함될 수 있는 벼 선택적 살초제의 예는 프로파닐이 있다. 면을 위한 식물 성장 조절제의 예는 PIXTM가 있다.
몇몇의 혼합물은 활성 성분들이 동일한 종래의 제형 형태로 용이하게 되지 않도록 하기 위해 상당히 상이한 물리학적, 화학적 또는 생물학적 성질들을 갖는 활성 성분들을 포함할 수 있다. 이러한 맥락하에서, 다른 제형 형태가 제조될 수 있다. 예를 들면, 하나의 활성 성분이 수불용성 고체이고, 다른 활성 성분이 수불용성 액체인 경우, 이에 불구하고 각각의 활성 성분을, 고체 활성 성분은 현탁액(SC의 제제와 유사한 제제를 사용)으로 분산시키지만 액체 활성 성분은 에멀젼(EW의 제제와 유사한 제제 사용)으로서 분산시킴으로써, 동일한 연속 수성 상 속에 분산될 수 있다. 수득된 조성물은 서스포에멀젼[suspoemulsion(SE)] 제형이다.
본 발명을 하기의 실시예들로 설명한다.
실시예 1
당해 실시예는 화합물 CCCIII-3인, 7-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 예시한다.
단계 A:
NaH(4.25g)를 질소하에 DMSO(140mL) 속의 3-클로로-2-피리딜아세토니트릴(10g)의 용액에 천천히 첨가하였다. 당해 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. DMSO(140mL) 속의 비스-(2-클로로-에틸)-카밤산 3급-부틸 에스테르(15.87g)의 용액을 첨가하고 수득된 혼합물을 70℃에서 2시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후, 당해 반응 혼합물을 에틸 아세테이트와 물에 분배하고, 합한 유기 층을 포화 탄산수소나트륨 및 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 진공하에 농축시켰다. 조악한 생성물을 크로마토그래피[SiO2; 에틸 아세테이트-헥산(3:7)]로 정제하여, 2-클로로-4'-시아노-3',4',5',6'-테트라하이드로-2'H-[3,4']비피리디닐-1'-카복실산 3급-부틸 12.96g(61%)을 흰색의 고형분으로서 수득하였다. MS (ES+) 322/324 (M+H+).
단계 B:
1,4-디옥산(90mL) 속의 2-클로로-4'-시아노-3',4',5',6'-테트라하이드로-2'H-[3,4']비피리디닐-1'-카복실산 3급-부틸 에스테르(6g)과 리튬 트리-3급-부톡시알루미노하이드라이드(72.34ml)(THF 속의 1M 용액)와의 혼합물을 밤새 환류시켰다. 냉각시킨 후, 1N NaOH(100mL) 및 H2O(100mL)를 0℃에서 천천히 첨가하였다. 디클로로메탄을 당해 혼합물에 첨가하였다. 수성 상을 디클로로메탄으로 2회 추출하고 합한 유기 층을 포화 탄산수소나트륨으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고 진공하에 농축시켰다. 조악한 생성물을 크로마토그래피[SiO2; 디클로로메탄-메탄올(95:5)]로 정제하여, 7-아자-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸에스테르 5.5g(46%)을 수득하였다. MS (ES+) 290 (M+H+).
단계 C:
톨루엔(9mL) 속의 2-클로로-이소니코틴산(441mg), 티오닐 클로라이드(0.6mL)와 DMF(미량)와의 혼합물을 2시간 동안 환류하에 가열하였다. 진공하에 농축시킨 후, 당해 잔사를 디클로로메탄 12mL 속에 용해시키고 트리에틸아민(0.86mL) 및 디클로로메탄(12mL)을 질소하에 7-아자-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸에스테르(405mg)의 혼합물에 적가하였다. 당해 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 당해 혼합물을 포화 탄산나트륨 용액 속에 희석시켰다. 유기 층을 분리하고 수성 상을 디클로로메탄으로 2회 추출하고 합한 유기 층을 포화 탄 산수소나트륨으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고 진공하에 7-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-1'-카복실산 3급-부틸에스테르 스피로[인돌린-3,4'-피페리딘] 630mg으로 농축시켰다. MS (ES+) 429 (M+H+).
단계 D:
트리플루오로아세트산(1.92mL)을 질소 분위기하에 무수 디클로로메탄(20mL) 속의 7-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-1'-카복실산 3급-부틸에스테르 스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](0.62g)의 교반중인 용액에 첨가하였다. 당해 반응물을 그래로 2시간 동안 정치시켰다. 당해 반응물을 포화 비카보네이트 용액으로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 진공하에 농축시켜, 7-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘] 427mg(90%)을 생성시켰다. MS (ES+) 329 (M+H+).
단계 E:
아세토니트릴(4mL) 속의 4-클로로신나밀 클로라이드(68mg)의 용액을 질소 분위기하에 실온에서 아세토니트릴(16mL) 속의 7-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](100mg)과 탄산칼륨(0.42g)과의 교반중인 혼합물에 천천히 첨가하였다. 당해 반응물을 70℃로 2시간 동안 가열하였다. 당해 반응물을 디에틸에테르 속에 희석시키고, H20로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 진 공하에 농축시켰다. 조악한 생성물을 크로마토그래피[SiO2; 헥산-에틸 아세테이트-트리에틸아민(2:8:0.1)]로 정제하여, 7-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-1'-[트랜스-3-(4-클로포페닐알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘] 84mg(58%)을 수득하였다. MS (ES+) 479 (M+H+).
화합물 번호 CCCI-3, 번호 CCCV-3 및 번호 CCCVI-3을 실시예 1에 기재된 방법과 유사한 방법으로 제조하였다.
실시예 2
당해 실시예는 화합물 CCIII-3인, 6-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 예시한다.
단계 A:
칼륨 헥사메틸디실라잔(톨루엔 속의 0.5M 용액 1.2mL)을 질소하에 실온에서 톨루엔 15mL 속의 4-클로로-3-플루오로-피리딘(0.5g) 및 N-Boc-4-시아노-피페리딘(0.312g)의 용액에 천천히 첨가하였다. 당해 혼합물을 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후, 당해 반응 혼합물을 1N HCl 속에서 퀀칭하였다. 수성 상을 톨루엔으로 2회 추출하고 합한 유기물을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고 진공하에 농축시켰다. 조악한 생성물을 크로마토그래피[SiO2; 에틸 아세테이트-헥산(1:1)]로 정제하여, 4-시아노-3'-플루오로-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[4,4']비 피리디닐-1-카복실산 3급-부틸 에스테르 104mg(90%)을 수득하였다. MS (ES+) 306 (M+H+).
단계 B:
1,4-디옥산(15mL) 속의 4-시아노-3'-플루오로-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[4,4']비피리디닐-1-카복실산 3급-부틸 에스테르(1g)과 리튬 트리-3급-부톡시알루미노하이드라이드(12.7mL)(THF 속의 1M 용액)와의 혼합물을 (밀봉관에서) 130℃에서 1시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후, 1N NaOH(100mL) 및 H20(100mL)를 0℃에서 천천히 첨가하였다. 에틸 아세테이트를 당해 혼합물에 첨가하였다. 수성 상을 에틸 아세테이트로 2회 추출하고 합한 유기 층을 포화 탄산수소나트륨으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고 진공하에 농축시켰다. 조악한 생성물을 크로마토그래피[SiO2; 헥산-에틸 아세테이트(7:3)]로 정제하여, 6-아자-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸에스테르 230mg(24%)을 수득하였다. MS (ES+) 290 (M+H+).
단계 C:
톨루엔(5mL) 속의 2-클로로-이소니코틴산(239mg), 티오닐 클로라이드(0.33mL)와 DMF(미량)와의 혼합물을 2시간 동안 환류로 가열하였다. 진공하에 농축시킨 후, 당해 잔사를 디클로로메탄 2mL 속에 용해시키고 트리에틸아 민(0.47mL) 및 디클로로메탄(13mL)을 질소하에 6-아자-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸에스테르(220mg)의 혼합물에 적가하였다. 당해 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 당해 혼합물을 포화 탄산나트륨 용액 속에 희석시켰다. 유기 층을 분리하고 수성 상을 디클로로메탄으로 2회 추출하고 합한 유기 층을 포화 탄산수소나트륨으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고 진공하에 6-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-l'-카복실산 3급-부틸에스테르 스피로[인돌린-3,4'-피페리딘] 340mg으로 농축시켰다. MS (ES+) 429 (M+H+).
단계 D:
트리플루오로아세트산(1mL)를 질소 분위기하에 무수 디클로로메탄(10mL) 속의 6-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-l'-카복실산 3급-부틸에스테르 스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](0.33g)의 교반중인 용액에 첨가하였다. 당해 반응물을 그대로 2시간 동안 정치시켰다. 당해 반응물을 포화 비카보네이트 용액으로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 진공하에 농축시켜, 4-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘] 210mg(83%)을 생성시켰다. MS (ES+) 329 (M+H+).
단계 E:
아세토니트릴(3mL) 속의 4-클로로신나밀 클로라이드(40mg)의 용액을 질소 분 위기하에 실온에서 아세토니트릴(13mL) 속의 4-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](100mg)과 N,N-디이소프로필-에틸아민(0.66mL)과의 교반중인 혼합물에 천천히 첨가하였다. 당해 반응물을 실온에서 2시간 동안 교반하고, 2시간 동안 환류로 가열한 후, 실온에서 밤새 교반하였다. 당해 반응물을 디에틸에테르 속에 희석시키고, H20, 이어서 염수로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 진공하에 농축시켰다. 조악한 생성물을 크로마토그래피[SiO2; 에틸 아세테이트-메탄올-트리에틸아민(9:10:0.1)]로 정제하여, 6-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘] 72mg(3단계에 걸쳐 76%)을 수득하였다. MS (ES+) 479 (M+H+).
화합물 번호 CCIII-6 및 번호 CCIII-7을 실시예 2의 방법과 유사한 방법으로 제조하였다.
실시예 3
당해 실시예는 화합물 III-210인, 6-클로로-4-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-1'-[트랜스-3-(4-클포포페닐알릴)스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 예시한다.
단계 A:
칼륨 헥사메틸디실라잔(톨루엔 속의 0.5M 용액 1.34mL)을 질소하에 0℃에서 톨루엔 3mL 속의 5-클로로-2,3-디플루오로-피리딘(0.1g) 및 N-Boc-4-시아노-피페리 딘(0.14g)의 용액에 천천히 첨가하였다. 당해 혼합물을 0℃에서 1시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후, 당해 반응 혼합물을 1N HCl 속에서 퀀칭하였다. 수성 상을 에틸 아세테이트로 2회 추출하고 합한 유기물을 물로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고 진공하에 농축시켰다. 조악한 생성물을 크로마토그래피[SiO2; 헥산-에틸 아세테이트-헥산(4:1)]로 정제하여, 5-클로로-4'-시아노-3-플루오로-3',4',5',6'-테트라하이드로-2'H-[2,4']비피리디닐-1'-카복실산 3급-부틸 에스테르 111mg(49%)을 수득하였다. MS (ES+) 240 (M-Boc+H+).
단계 B:
1,4-디옥산(0.75mL) 속의 5-클로로-4'-시아노-3-플루오로-3',4',5',6'-테트라하이드로-2'H-[2,4']비피리디닐-1'-카복실산 3급-부틸 에스테르(0.05g)와 리튬 트리-3급-부톡시알루미노하이드라이드(0.57mL)(THF 속의 1M 용액)와의 혼합물을 질소하에 4시간 동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 1N NaOH 및 H2O 및 에틸 아세테이트를 0℃에서 당해 혼합물에 천천히 첨가하였다. 수성 상을 에틸 아세테이트로 2회 추출하고 합한 유기 층을 포화 탄산수소나트륨으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 진공하에 농축시켰다. 조악한 생성물을 크로마토그래피[SiO2; 헥산-에틸 아세테이트-트리에틸아민(75:25:1)]로 정제하여, 6-클로로-4-아자-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸에스테르 18mg(38%)을 수득하였다. MS (ES+) 324 (M+H+).
단계 C:
톨루엔(6.4mL) 속의 2-클로로-이소니코틴산(324mg), 티오닐 클로라이드(0.43mL)와 DMF(미량)와의 혼합물을 2시간 동안 환류로 가열하였다. 진공하에 농축시킨 후, 당해 잔사를 디클로로메탄 2mL 속에 용해시키고 트리에틸아민(0.6mL) 및 디클로로메탄(20mL)을 질소하에 6-클로로-4-아자-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸에스테르(220mg)의 혼합물에 적가하였다. 당해 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 당해 혼합물을 포화 탄산나트륨 용액 속에 희석시켰다. 유기 층을 분리하고 수성 상을 디클로로메탄으로 2회 추출하고 합한 유기 층을 포화 탄산수소나트륨으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고 진공하에 6-클로로-4-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-1'-카복실산 3급-부틸에스테르 스피로[인돌린-3,4'-피페리딘] 473mg(102%)으로 농축시켰다. MS (ES+) 407 (M-Me2C=CH2+H+).
단계 D:
트리플루오로아세트산(1.47mL)을 질소 분위기하에 무수 디클로로메탄(15mL) 속의 6-클로로-4-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-1'-카복실산 3급-부틸에스테르 스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](0.47g)의 교반중인 용액에 첨가하였다. 당해 반응물을 그대로 1시간 동안 정치시켰다. 당해 반응물을 포화 비카보네이트 용액으로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 진공하에 농축시켜, 6-클로로-4-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘] 363mg(98%)을 생성시켰다. MS (ES+) 363 (M+H+).
단계 E:
아세토니트릴(20mL) 속의 4-클로로신나밀 클로라이드(165mg)의 용액을 질소 분위기하에 실온에서 아세토니트릴(40mL) 속의 6-클로로-4-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](300mg)과 N,N-디이소프로필-에틸아민(0.66ml)과의 교반중인 혼합물에 천천히 첨가하였다. 당해 반응물을 실온에서 4시간 동안 교반하고 밤새 환류로 가열하였다. 당해 반응물을 디에틸에테르 속에 희석시키고, H20, 이어서 염수로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 진공하에 농축시켰다. 조악한 생성물을 크로마토그래피[SiO2; 헥산-에틸 아세테이트-트리에틸아민(8:2:0.1)]로 정제하여, 6-클로로-4-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일-)카보닐-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘] 310mg(73%)을 수득하였다. MS (ES+) 513 (M+H+).
화합물 번호 I-26, 번호 I-29, 번호 I-30, 번호 I-210, 번호 I-213, 번호 I-214, 번호 I-233, 번호 I-237, 번호 II-26, 번호 II-29, 번호 II-30, 번호 II-210, 번호 II-213, 번호 II-214, 번호 III-3, 번호 III-6, 번호 III-7, 번호 III-26, 번 호 III-29, 번호 III-30, 번호 III-210, 번호 III-210 N-옥사이드, 번호 III-213, 번호 III-214, 번호 III-233, 번호 III-236, 번호 III-237, 번호 III-302, 번호 III-325, 번호 III-328, 번호 III-329, 번호 V-26, 번호 V-29, 번호 V-30, 번호 V-209, 번호 V-210, 번호 V-213, 번호 V-214, 번호 V-233, 번호 V-236, 번호 V-237, 번호 V-509, 번호 VIII-26, 번호 VIII-29, 번호 VIII-30, 번호 VIII-210, 번호 VIII-213, 번호 VIII-214, 번호 XX-26, 번호 XX-29, 번호 XX-30, 번호 XX-210, 번호 XX-213, 번호 XX-214, 번호 XX-233, 번호 XX-236, 번호 XX-237, 번호 CIII-49, 번호 CIII-52, 번호 CIII-53, 번호 CIII-210, 번호 CIII-214, 번호 CIII-555, 번호 CCCI-3, 번호 CCCIII-26, 번호 CCCIII-29, 번호 CCCIII-30, 번호 CCCV-26, 번호 CCCV-29 및 번호 CCCV-30을 실시예 3의 방법과 유사한 방법으로 제조하였다.
실시예 4
당해 실시예는 화합물 DCIII-3인, 4-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[5,6-디하이드로-4H-티에노[3,2-b]피롤-6,4'-피페리딘)]의 제조방법을 예시한다.
단계 A:
트리페닐포스핀(2.29g)을 테트라하이드로푸란(50mL) 속에 용해시키고 당해 용액을 아르곤하에 -10℃로 냉각시켰다. 디이소프로필아조디카복실레이트(1.70mL)를 10분에 걸쳐 적가하고 수득된 혼합물을 -10℃에서 20분 동안 교반하였다(흰색의 침전물 형성). 최소 용적의 테트라하이드로푸란 속에 용해된 2,2,2-트리플루오로- N-(2-요오도-티오펜-3-일)아세트아미드(2.25g)를 첨가한 후, 최소 용적의 테트라하이드로푸란 속에 용해된 4-하이드록시메틸-3,6-디하이드로-2H-피리딘-1-카복실산 3급-부틸 에스테르[문헌 참조: J. Chem. 2001, 66, 5545-5551](1.49g)을 첨가하였다. 당해 반응 혼합물을 실온으로 가온시키고 12시간 동안 교반하였다. 이어서, 당해 용액을 진공하에 농축시키고 당해 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피[사이클로헥산:에틸 아세테이트(93:7)]하여, 4-{[(2-요오드-티오펜-3-일)-(2,2,2-트리플루오로-아세틸)-아미노]-메틸}-3,6-디하이드로-2H-피리딘-1-카복실산 에스테르(2.27g)를 무색의 오일로서 수득하였다. 1H NMR (400MHz, CDCl3) 1.5 (s, 9H), 2.15 (m, 2H), 3.43 (m, 1H), 3.52 (m, 1H), 3.75 (d, J = 19Hz, 1H), 3.77 (m, 2H), 4.76 (d, J = 17Hz, 1H), 5.41 (s, 1H), 6.68 (br d, J = 5.5Hz, 1H), 7.42 (d, J = 5.5Hz, 1H); MS (ES+) 417(M+H+-CO2-이소부텐), 458 (M+H+-이소부텐).
단계 B:
아르곤 퍼징된 건조 플라스크에서, 단계 A에서 수득된 4-{[(2-요오드-티오펜-3-일)-(2,2,2-트리플루오로-아세틸)-아미노]-메틸}-3,6-디하이드로-2H-피리딘-1-카복실산 에스테르(1.57g)을 디메틸아세트아미드(25mL) 속에 용해시키고, 트리에틸아민(1.05mL), 테트라부틸암모늄 브로마이드(1.08g) 및 팔라듐(II) 아세테이트(103mg)를 연속적으로 첨가하고 당해 용액을 80℃에서 4시간 가열하였다. 팔라듐(II) 아세테이트(20mg)를 다시 첨가하고 당해 혼합물 80℃에서 3시간 이상 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 당해 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석시키고, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고 진공하에 농축시켰다. 당해 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피[사이클로헥산:에틸 아세테이트(8:2)]하여, 4-트리플루오로아세틸-스피로[5,6-디하이드로-4H-티에노[3,2-b]피롤-6,4'-(1',2',3',4'-테트라하이드로피리딘)]-1' 카복실산 3급-부틸 에스테르(0.9g)를 수득하였다. 1H NMR (40MHz, CDCl3) 2개의 회전 이성질체, 1.54 (s, 9H), 2.05 (m, 2H), 3.65-3.80 (m, 2H), 4.20-4.30 (m, 2H), 4.70 및 4.80 (m, 1H), 6.82 및 6.96 (m, 1H), 7.23(d, J = 5.5Hz, 1H), 7.42(d, 5.5Hz, 1H); MS (ES+) 288 (M+H+-이소부텐)
단계 C:
단계 B에서 수득된 4-트리플루오로아세틸-스피로[5,6-디하이드로-4H-티에노[3,2-b]피롤-6,4'-(1',2',3',4'-테트라하이드로피리딘)]-1' 카복실산 3급-부틸 에스테르(0.9g)를 메탄올(30mL) 및 물(5mL) 속에 용해시키고, 아르곤하에 정치시키고 탄산칼륨(28g)을 첨가하였다. 당해 반응 혼합물을 실온에서 10분 동안 교반하고, 당해 혼합물을 여과시키고 당해 여액 진공하에 농축시켰다. 당해 잔사를 에틸 아세테이트로 희석시키고, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고 진공하에 농축시켰다. 당해 잔사를 디클로로메탄(40mL) 속에 즉시 용해시키고 트리에틸아민(1ml)의 존재하에 0℃에서 1시간 동안 2-클로로이소니코티노일 클로라이 드(800mg)로 아실화시켰다. 표준 수성 후처리하고 실리카 겔 크로마토그래피[사이클로헥산:에틸 아세테이트(8:2)]하여, 4-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-스피로[5,6-디하이드로-4H-티에노[3,2-b]피롤-6,4'-(1',2',3',4'-테트라하이드로피리딘)]-1' 카복실산 3급-부틸 에스테르(0.83g)를 수득하였다. 융점: 63-65℃; MS (ES+) 332/334 (M+H+-CO2-이소부텐), 376/378 (M+H+-이소부텐), 432/434 (M+H+)
단계 D:
단계 C에서 수득된 4-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-스피로[5,6-디하이드로-4H-티에노[3,2-b]피롤-6,4'-(1',2',3',4'-테트라하이드로피리딘)]-1' 카복실산 3급-부틸 에스테르(216mg)를 디클로로메탄(15mL) 속에 용해시키고 트리에틸실란(0.4mL) 및 트리플루오로아세트산(0.75mL)으로 연속적으로 처리하고, 당해 용액을 아르곤하에 6시간 동안 교반하고, 디클로로메탄으로 희석시키고, 수성 탄산수소나트륨으로 중화시키고, 황산나트륨으로 건조시키고 진공하에 농축시켰다. 당해 잔사를 아세토니트릴(15mL) 속에 용해시키고 트리에틸실란(0.14mL) 및 4-클로로신나밀 클로라이드(96mg)으로 실온에서 24시간 동안 처리하였다. 표준 수성 후처리하여 잔사를 수득하고, 이를 섬광 크로마토그래피[실리카 겔, 사이클로헥산:에틸 아세테이트(8:2) + 0.5% 트리에틸아민]로 정제하여, 표제 생성물(170mg)을 무색의 고형분으로서 수득하였다. 융점: 81 내지 82℃; 1H NMR (600MHz, CDCl3) 2개의 회전 이성질체: 1.81-1.94 (m, 4H), 2.60-2.71 (m, 4H), 3.21 및 3.23 (d, J = 7Hz, 2H), 4.03 및 4.35 (s, 2H), 5.63 및 7.55 (d, J = 5.9Hz, 1H), 6.26 및 6.29 (dt, J = 12.9Hz, 7Hz, 1H), 6.51 및 6.53 (d, J = 12.9Hz, 1H), 6.96 및 7.23 (d, J = 5.9Hz, 1H), 7.26-7.49 (m, 6H), 8.53 및 8.54 (d, J = 5. 9Hz, 1H); 13C NMR (125MHz, CDCl2CDCl2, 80℃) 선택된 데이터 37.3, 51.0, 61.1, 67.1 및 77.2, 114.4 및 117.5, 120.3, 122.3, 127.1, 127.5, 127.9, 128.8, 132.0, 150.6; MS (ES+) 484/486/487/489 (M+H+)
화합물 번호 DCIII-3, 번호 DCIII-6, 번호 DCIII-7, 번호 DCIII-52, 번호 DCIII-53 및 번호 DCV-53을 실시예 4의 방법과 유사한 방법으로 제조하였다.
실시예 5
당해 실시예는 화합물 CIII-210인, 4-클로로-5-아자-1-(2-클로로피리딘-4-일)-카보닐-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 예시한다.
단계 A:
2-클로로-4-아미노-피리딘을 문헌[참조: Synthesis 2001, 14, 2175-2179]에 기재된 방법에 따라 브롬화시키고, 아세토니트릴(500mL) 속의 4-클로로-4-아미노-피리딘(12.3g)의 용액을 N-브로모숙신이미드(17.8g)로 처리하고 당해 수득된 용액을 실온에서 24시간 동안 교반하였다. 이어서, 당해 용액을 진공하에 농축시키고 당해 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피[사이클로헥산:에틸 아세테이트(8:2)]하여, 3-브로모-2-클로로-4-아미노피리딘(12.2g, 융점: 145℃(헥산/에테르)) 및 5-브로모-2-클로로-4-아미노피리딘(2.9g, 융점:117 내지 119℃)을 수득하였다.
단계 B:
리튬 비스(트리메틸실릴)아미드 용액(THF 속의 1M 용액, 5.1mL)을 N2하에 -78℃에서 테트라하이드로푸란(15mL) 속의 3-브로모-2-클로로-4-아미노피리딘(1.04g)의 교반중인 용액에 적가하였다. 이어서, 당해 수득된 용액을 실온에서 30분 동안 교반하고, 0℃로 가온시킨 후, -78℃에서 다시 냉각시켰다. 최소 용적의 THF 속에 용해된 4-클로로메틸-3,6-디하이드로-2H-피리딘-1-카복실산 3급-부틸 에스테르(1.16g, 국제 공개공보 제98/25605호에 따라 제조)를 적가한 후, 당해 용액을 14시간 동안 환류시켰다. 당해 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 희석된 수성 염화암모늄 속에 부어 넣고, EtOAc로 추출하였다. 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고 진공하에 농축시켰다. 당해 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피[CH2Cl2 이어서 CH2Cl2/EtOAc(8:2), 사이클로헥산:에틸 아세테이트(8:2)]로 정제하여, 4-[(3-브로모-2-클로로-피리딘-4-일아미노)-메틸]-3,6-디하이드로-2H-피페리딘-1-카복실산 3급-부틸 에스테르(1.42g)를 수득하고, 이를 이의 질량 스펙트럼 및 1H NMR 스펙트럼으로 확인하였다. MS (ES+) 346/348/350 (MH+-이소프렌), 402/404/406 (MH+).
단계 C:
리튬 비스(트리메틸실릴)아미드(THF 속의 1M 용액, 3mL)를 N2하에 -78℃에서 테트라하이드로푸란(20mL) 속의 4-[(3-브로모-2-클로로-피리딘-4-일아미노)-메틸]-3,6-디하이드로-2H-피페리딘-1-카복실산 3급-부틸 에스테르(0.53g)의 교반중인 용액에 적가하였다. 황색의 용액을 0℃로 가온시킨 후, 2-클로로이소니코티노일 클로라이드(톨루엔 속의 50% 용액, 0.95g)을 첨가하였다. 당해 용액을 0℃에서 10분 동안 교반하고, 수성 염화암모늄을 첨가하여 퀀칭하고, EtOAc로 추출하고, Na2SO4로 건조시키고 진공하에 농축시켰다. 당해 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피[CH2Cl2 이어서 CH2Cl2/EtOAc(8:2), 사이클로헥산:에틸 아세테이트(8:2)]로 정제하여, 4-{[(3-브로모-2-클로로-피리딘-4-일)-(2-클로로-피리딘-4-카보닐)-아미노]-메틸}-3,6-디하이드로-2H-피리딘-1-카복실산 3급-부틸 에스테르(0.63g)를 수득하고, 이를 이의 질량 스펙트럼 및 1H NMR 스펙트럼으로 확인하였다. MS (ES+) 443/445 (MH+-BOC), 484/486 (MH+-이소프렌).
단계 D:
아르곤 퍼징된 건조 플라스크에서, 단계 C에서 수득된 4-{[(3-브로모-2-클로로-피리딘-4-일)-(2-클로로-피리딘-4-카보닐)-아미노]-메틸}-3,6-디하이드로-2H-피리딘-1-카복실산 3급-부틸 에스테르(0.63g)를 디메틸아세트아미드(10mL) 속에 용해 시키고, 트리에틸아민(0.41mL), 테트라부틸암모늄 브로마이드(0.40g) 및 팔라듐(II) 아세테이트(40mg)를 연속적으로 첨가하고 당해 용액을 90℃에서 18시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 당해 반응 혼합물을 디에틸 에테르로 희석시키고, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고 진공하에 농축시켰다. 당해 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피[사이클로헥산:에틸 아세테이트(8:2)]하여, 1-(2-클로로-피리딘-4-카보닐)-스피로[[4-클로로-2,3-디하이드로-1H-피롤로[3,2-c]피리딘)-3,4'-(1',2',3',4'-테트라하이드로피리딘)]-1' 카복실산 3급-부틸 에스테르(0.21g)를 수득하고, 이를 이의 질량 스펙트럼 및 1H NMR 스펙트럼으로 확인하였다. MS (ES+) 461/463 (MH+).
단계 E:
단계 D에서 수득된 1-(2-클로로-피리딘-4-카보닐)-스피로[[4-클로로-2,3-디하이드로-1H-피롤로[3,2-c]피리딘)-3,4'-(1',2',3',4'-테트라하이드로피리딘)]-1' 카복실산 3급-부틸 에스테르(0.19g)를 디클로로메탄(13mL) 속에 용해시키고 트리에틸실란(0.33mL) 및 트리플루오로아세트산(0.63mL)으로 연속적으로 처리하고, 당해 용액을 아르곤하에 8시간 동안 교반하고, 디클로로메탄으로 희석시키고, 수성 탄산수소나트륨으로 중화시키고, 황산나트륨으로 건조시키고 진공하에 농축시켰다. 당해 잔사를 아세토니트릴(13mL) 속에 용해시키고 디이소프로필에틸아민(0.12mL) 및 4-클로로신나밀 클로라이드(84mg)로 48시간 실온에서 처리하였다. 표준 수성 후처리하여 잔사를 수득하고, 이를 섬광 크로마토그래피[실리카 겔, 사이클로헥산:에틸 아세테이트(8:2) + 0.5% 트리에틸아민]로 정제하여, 표제 생성물(43mg)을 무색의 고형분으로서 수득하였다. 융점: 95 내지 96℃; MS (ES+) 513/515 (M+H+).
화합물 번호 CDIII-49, 번호 CDIII-52, 번호 CDIII-53, 번호 CDV-49, 번호 CDV-52, 번호 DIII-3, 번호 DIII-210, 번호 DV-3, 번호 DV-213 및 번호 DV-214를 실시예 5의 방법과 유사한 방법으로 제조하였다.
실시예 6
당해 실시예는 화학식 I의 화합물의 살균/살충 성질을 예시한다.
시험은 하기한 바대로 수행하였다:
스포도프테라 리토랄리스(이집티안 담배거세미나방 유충)
목화 잎 디스크를 24웰 마이크로타이터판 속의 한천에 위치시키고 200ppm의 실험 속도에서 시험 용액으로 분무하였다. 건조시킨 후, 목화 잎 디스크를 5개의 L1 유충으로 감염시켰다. 당해 샘플을 치료 후 3일간 치사율, 구충 효과, 섭식행동 및 성장 조절에 대해 확인하였다. 하기의 화합물은 스포도프테라 리토랄리스에 대해 80% 이상의 방제를 제공하였다. I-26, I-30, I-237, II-26, II-29, II-30, II-210, II-213, II-214, III-3, III-6, III-7, III-26, III-29, III-30, III-210, III-210 N-옥사이드, III-233, III-236, III-237, III-302, III-325, III-328, III-329, V-26, V-29, V-30, V-209, V-210, V-213, V-214, V-233, V-236, V-237, V-509, VIII-26, VIII-29, VIII-30, VIII-210, VIII-213, XX-26, XX-29, XX-30, XX-210, XX-214, XX-233, XX-236, XX-237, CIII-210, CIII-214, CCCIII-3, CCCIII-26, CCCV-3, CCCV-26, CCCVI-3, CDIII-49, CDIII-53, CDV-49, CDV-52 및 DV-3.
헬리오티스 비레스센스(회색담배나방):
(0 내지 24시간 지난) 난자를 인공 다이어트 상의 24웰 마이크로타이터판에 위치시키고 피펫팅하여 200ppm의 실험 속도에서 시험 용액으로 처리하였다. 4일의 배양 기간 후, 샘플을 난자 치사율, 유충 치사율 및 성장 조절에 대해 확인하였다. 하기의 화합물은 헬리오티스 비레스센스에 대해 80% 이상의 방제를 제공하였다. I-26, I-29, I-30, I-210, I-213, I-214, I-233, I-237, II-26, II-29, II-30, II-210, II-213, II-214, III-3, III-6, III-7, III-26, III-29, III-30, III-210, III-210 N-옥사이드, III-213, III-214, III-233, III-236, III-237, III-302, III-325, III-328, III-329, V-26, V-29, V-30, V-209, V-210, V-213, V-214, V-233, V-236, V-237, V-509, VIII-26, VIII-29, VIII-30, VIII-210, VIII-213, VIII-214, XX-26, XX-29, XX-30, XX-210, XX-213, XX-214, XX-233, XX-236, XX-237, CIII-49, CIII-52, CIII-53, CIII-210, CIII-214, CIII-555, CCIII-3, CCIII-6, CCIII-7, CCCI-3, CCCIII-3, CCCIII-26, CCCIII-29, CCCIII-30, CCCV-3, CCCV-26, CCCV-29, CCCV-30, CCCVI-3, CDIII-49, CDIII-52, CDIII-53, CDV-49, CDV-52, DIII-3, DIII-210, DV-3, DCIII-3, DCIII-7, DCIII-52 및 DCV-53.
플루텔라 자일로스텔라(배추좀나방):
인공 다이어트를 갖는 24웰 마이크로타이터판(MTP)을 피펫팅하여 18.2ppm의 실험 속도에서 시험 용액으로 처리하였다. 건조시킨 후, MTP를 유충(L2)(웰당 10 내지 15개)으로 감염시켰다. 5일의 배양 기간 후, 샘플을 유충 치사율, 섭식저해물질 및 성장 조절에 대해 확인하였다. 하기의 화합물은 플루텔라 자일로스텔라에 대해 80% 이상의 방제를 제공하였다. II-26, II-29, II-30, II-210, II-214, III-3, III-6, III-7, III-26, III-29, III-30, III-210, III-210 N-옥사이드, III-213, III-214, III-233, III-236, III-237, III-302, III-325, III-328, III-329, V-26, V-29, V-30, V-209, V-210, V-213, V-214, V-233, V-236, V-237, V-509, VIII-26, VIII-29, VIII-30, VIII-210, VIII-213, VIII-214, XX-26, XX-29, XX-30, XX-210, XX-213, XX-214, XX-233, XX-236, XX-237, CIII-49, CIII-52, CIII-53, CIII-210, CIII-214, CIII-555, CCIII-3, CCCIII-3, CCCIII-26, CCCIII-29, CCCV-3, CCCV-26, CCCV-29, CCCV-30, CCCVI-3, CDIII-49, CDIII-52, CDIII-53, CDV-52, DV-3, DV-213, DV-214, DCIII-53 및 DCV-53.
복숭아혹진딧물(자두진딧물):
해바라기 잎 디스크를 24웰 마이크로타이터판 위의 한천에 위치시키고 200ppm의 실험 속도에서 시험 용액으로 분무하였다. 건조시킨 후, 잎 디스크를 혼합된 나이의 진딧물 인구로 감염시켰다. 6일의 배양 기간 후, 샘플을 치사율에 대해 확인하였다. 하기의 화합물은 복숭아혹진딧물에 대해 80% 이상의 방제를 제공하였다. III-3, III-7, V-213, VIII-29, CCCIII-3, CCCV-3 및 DCIII-3.
아데스 에집티(황열 모기):
10 내지 15개의 알락다리모기 유충(L2)을 영양소 혼합물과 함께 96웰 마이크로타이터판 위에 위치시켰다. 2ppm의 실험 속도에서의 시험 용액을 당해 웰로 피펫핑하였다. 2일 후, 곤충을 치사율 및 성장 억제제에 대해 확인하였다. 하기의 화합물은 아데스 에집티에 대해 80% 이상의 방제를 제공하였다. I-26, I-210, I-213, I-214, I-233, I-236, I-237, II-26, II-29, II-30, II-210, II-213, II-214, III-3, III-6, III-7, III-26, III-29, III-30, III-210, III-210 N-옥사이드, III-213, III-214, III-233, III-236, III-237, III-302, III-325, III-328, III-329, V-26, V-29, V-30, V-210, V-213, V-214, V-236, V-237, V-509, VIII-26, VIII-29, VIII-30, VIII-210, VIII-213, VIII-214, XX-26, XX-29, XX-30, XX-210, XX-213, XX-214, XX-233, XX-236, XX-237, CIII-52, CIII-53, CIII-210, CIII-214, CCIII-3, CCIII-6, CCIII-7, CCCI-3, CCCIII-3, CCCIII-26, CCCV-3, CCCIII-26, CCCVI-3, CDIII-49, CDIII-52, CDIII-53, CDV-49, CDV-52, DCIII-3, DCIII-6, DCIII-52, DCIII-53 및 DCV-53.
디아브로티카 발티아타(옥수수뿌리벌레)
인공 다이어트를 갖는 24웰 마이크로타이터판(MTP)을 피펫팅하여 2ppm(웰 18ppm에서의 농도)의 실험 속도에서 시험 용액으로 처리하였다. 건조시킨 후, MTP를 유충(L2)(웰당 6 내지 10개)으로 감염시켰다. 5일의 배양 기간 후, 샘플을 유 충 치사율 및 성장 조절에 대해 확인하였다. 하기의 화합물은 디아브로티카 발티아타에 대해 80% 이상의 방제를 제공하였다. II-29, II-30, III-29, III-30, III-213, III-236, V-26, V-29, V-30, V-210, V-213, V-214, V-236, V-237, VIII-29, VIII-30, XX-30, XX-237, CIII-52, CIII-210, CIII-214, CCCIII-29, CCCIII-30, CCCV-3, CCCV-26, CCCV-29, CCCV-30, CDIII-49, CDIII-52, CDIII-53, CDV-49, CDV-52, DV-3, DV-210, DV-213, DCIII-6, DCIII-7 및 DCV-53.

Claims (12)

  1. 살충, 살비, 살선충 또는 연체동물 방제 유효량의 화학식 I의 화합물, 또는 이의 염 또는 N-옥사이드를 해충, 해충의 서식지 또는 해충에게 공격받기 쉬운 식물에 시용함을 포함하는, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법.
    화학식 I
    Figure 112006041102389-PCT00148
    위의 화학식 I에서,
    Y는 단일 결합, C=O, C=S 또는 S(O)m(여기서, m은 0, 1 또는 2이다)이고,
    R1은 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 아미노카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시, 시아노, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알케닐, 포밀, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알킬티오, NO 또는 NR13R14(여기서, R13 및 R14는 독립 적으로 수소, COR15, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이거나, R13과 R14는, R13 및 R14가 결합된 N 원자와 함께, 화학식 -N=C(R16)-NR17R18의 그룹을 형성하고, R15는 H, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시 또는 NR19R20이고, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고, R19 및 R20은 독립적으로 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다)이고,
    R2 및 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시 또는 임의로 치환된 아릴이고,
    환
    Figure 112006041102389-PCT00149
    은 5원 또는 6원 헤테로방향족 환이고,
    R4는 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 임의로 치환된 C1 -8 알킬, 임의로 치환된 C2 -6 알케닐, 임의로 치환된 C2 -6 알키닐, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 C3 -7 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 알킬티오 또는 R21R22N(여기서, R21 및 R22는 독립적으로 수소, C1 -8 알킬, C3 -7 사이클로알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C3 -7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬 또는 C1 -6 알콕시카보닐이거나, R21과 R22는, R21 및 R22가 결합된 N 원자와 함께, O, N 및 S로부터 선택된 한개 또는 두개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있고 한개 또는 두개의 C1 -6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이거나,
    2개의 인접한 R4 그룹은, 이들 그룹 R4가 결합된 탄소 원자들과 함께, 할로겐으로 임의로 치환될 수 있는 4원, 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
    n은 0, 1, 2 또는 3이고,
    Ra는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 임의로 치환된 C1-8 알킬, 임의로 치환된 C2 -6 알케닐, 임의로 치환된 C2 -6 알키닐, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 C3 -7 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 알 킬티오, 임의로 치환된 아릴티오 또는 R23R24N(여기서, R23 및 R24는 독립적으로 수소, C1 -8 알킬, C3 -7 사이클로알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C3 -7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬 또는 C1 -6 알콕시카보닐이거나, R23과 R24는, R23 및 R24가 결합된 N 원자와 함께, O, N 및 S로부터 선택된 한개 또는 두개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있고 한개 또는 두개의 C1-6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이거나,
    동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 Ra 그룹은 =O이거나, 인접한 탄소 원자들에 결합된 2개의 Ra 그룹은 결합을 형성하거나, 2개의 Ra 그룹은, 이들 그룹 Ra와 결합된 탄소 원자들과 함께, 포화 또는 불포화될 수 있고, N, O 및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한개 또는 두개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고 한개 또는 두개의 C1 -6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 3원 내지 7원 환을 형성하거나, 2개의 Ra 그룹은 함께 -CH2-, -CH=CH- 또는 -CH2CH2를 형성하고,
    p는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
    q는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이되,
    p + q는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
    R8은 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치 환된 아릴옥시, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐 또는 임의로 치환된 알케닐카보닐이다.
  2. 제1항에 있어서,
    환
    Figure 112006041102389-PCT00150
    이 5원 또는 6원 헤테로방향족 환이고, 환 구성원이 각각 독립적으로 CH, S, N, NR4, O 또는 CR4이되, 적어도 하나의 환 구성원은 CH 또는 CR4가 아니고, 환에 존재하는 O 또는 S 원자가 하나인,
    곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 단일 결합 또는 C=O인, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서,
    R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 시아노인,
    곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서,
    R1이 수소, C1 -6 알킬, C1 -6 시아노알킬, C1 -6 할로알킬, C3 -7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 알킬설피닐, C1 -6 알킬티오, C1 -6 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 헤테로아릴 시스템에서 두개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), 아릴(C1-6)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 알킬설피닐, C1 -6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 아릴 시스템에서 두개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), C1 -6 알킬카보닐아미노(C1-6)알킬, 아릴(여기서, 아릴은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1 -6 알킬티오, C1 -6 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 아릴 시스템에서 두개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), 헤테로아 릴(여기서, 헤테로아릴은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1 -6 알킬설피닐, C1 -6 알킬티오, C1 -6 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 헤테로아릴 시스템에서 두개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, 펜옥시(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, Cl -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 헤테로아릴옥시(여기서, 헤테로아릴옥시는 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), 헤테로사이클릴옥시(여기서, 헤테로사이클릴옥시는 할로, C1-6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), 시아노, C2 -6 알케닐, C2 -6 알키닐, C3 -6 사이클로알킬, C5 -7 사이클로알케닐, 헤테로사이클릴(여기서, 헤테로사이클릴은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오 또는 NR13R14[여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, 페닐(여기서, 페닐은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노 또는 C1 -4 알콕시카보닐로 임의로 치환될 수 있다), 페닐(C1-6)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 알콕시카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 페닐 환에서 두개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬설포닐, C1 -6 알킬설피닐, C1 -6 알킬티오, C1 -6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐로 임의로 치환될 수 있거나, 헤테로아릴 시스템에서 두개의 인접한 위치들은 폐환되어 자체적으로 할로겐으로 임의로 치환된 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다) 또는 헤테로아릴(여기서, 헤테로아릴은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시, C1 -4 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐아미노, 페닐옥시카보닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 아미노, C1 -6 알킬아미노 또는 페닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다)로 임의로 치환될 수 있다)이다]인,
    곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서,
    R4가 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1 -8 알킬, C1 -8 할로알킬, C1 -6 시아노알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, C3 -7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C5 -6 사이클로알케닐(C1-6)알킬, C3 -6 알케닐옥시(C1-6)알킬, C3 -6 알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, C1 -6 카복시알킬, C1 -6 알킬카보닐(C1-6)알킬, C2 -6 알케닐카보닐(C1-6)알킬, C2-6 알키닐카보닐(C1 -6)-알킬, C1 -6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3 -6 알케닐옥시카보닐(C1-6)알킬, C3 -6 알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6)알킬, C1 -6 알킬티오(C1-6)알킬, C1 -6 알킬설피닐(C1-6)알킬, C1 -6 알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, C1 -6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1 -6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 페닐(C1-4)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로 알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), 헤테로사이클릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), C2 -6 알케닐, 아미노카보닐(C2-6)알케닐, C1 -6 알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐, 디(C1 -6)알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐, 페닐(C2 -4)-알케닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미로 임의로 치환된다), C2 -6 알키닐, 트리메틸실릴(C2-6)알키닐, 아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1 -6 알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, 디(C1 -6)알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1 -6 알콕시카보닐, C3 -7 사이클로알킬, C3 -7 할로사이클로알킬, C3 -7 시아노사이클로알킬, C1 -3 알킬(C3 -7)-사이클로알킬, C1 -3 알킬(C3-7)할로사이클로알킬, 페닐(여기서, 페닐은 할로겐, C1-4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 헤테로아릴(여기서, 헤테로아릴은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다) 또는 헤테로사이클릴(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다)이거나,
    2개의 인접한 R4 그룹은, 이들 그룹 R4가 결합된 탄소 원자들과 함께, 할로겐, C1 -8 알콕시, C1 -6 할로알콕시, 펜옥시(여기서, 펜옥시는 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), 헤테로아릴옥시(여기서, 헤테로아릴옥시는 할로, 니트로, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 할로알콕시로 임의로 치환된다), C1 -8 알킬티오 또는 R19R20N(여기서, R19 및 R20은 독립적으로 수소, C1 -8 알킬, C3-7 사이클로알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C2 -6 할로알킬 또는 C1 -6 알콕시카보닐이거나, R19와 R20은, R19 및 R20이 결합된 N 원자와 함께, O, N 및 S로부터 선택된 한개 또는 두개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있고 한개 또는 두개의 C1 -6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 임의로 치환될 수 있는 4원, 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
    n이 0, 1, 2 또는 3인,
    곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서,
    R8이 C1 -10 알킬, C1 -10 할로알킬, 아릴(C1-6)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), 아릴카보닐-(C1 -6)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있고 알킬 그룹은 아릴로 임의로 치환될 수 있다), C2 -8 알케닐, C2 -8 할로알케닐, 아릴(C2 -6)-알케닐(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노, C1 -6 알콕시카보닐로 임의로 치환되거나, 두개의 인접한 치환체들은 페환되어 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), 헤테로아릴(C2 -6)-알케닐(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노, C1 -6 알콕시카보닐로 임의로 치환되거나, 두개의 인접한 치환체들은 폐환되어 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), C2 -6 알키닐, 페닐(C2-6)알키닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로 알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환된다), C3 -7 사이클로알킬, C1 -6 알콕시카보닐, C1 -6 알킬카보닐, C1 -6 할로알킬카보닐 또는 아릴(C2-6)알케닐카보닐(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알킬, C1 -4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있다) 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55(여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1 -2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1 -4 알킬 또는 Cl -4 할로알킬이고, R55는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다)인,
    곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, Ra가 각각 수소인, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, p가 1 또는 2이고, q가 2 또는 3인, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법.
  10. 화학식 I'의 화합물, 또는 이의 염 또는 N-옥사이드.
    화학식 I'
    Figure 112006041102389-PCT00151
    위의 화학식 I'에서,
    Y는 C=O 또는 C=S이고,
    R1은 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 아미노카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시, 시아노, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알케닐, 포밀, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알킬티오, NO 또는 NR13R14(여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, COR15, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이거나, R13과 R14는, R13 및 R14가 결합된 N 원자와 함께, 그룹 -N=C(R16)-NR17R18을 형성하고, R15는 H, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환 된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시 또는 NR19R20이고, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고, R19 및 R20은 독립적으로 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다)이고,
    R2 및 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시 또는 임의로 치환된 아릴이고,
    환
    Figure 112006041102389-PCT00152
    은 5원 또는 6원 헤테로방향족 환이고,
    R4는 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 임의로 치환된 C1 -8 알킬, 임의로 치환된 C2 -6 알케닐, 임의로 치환된 C2 -6 알키닐, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 C3 -7 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 알킬티오 또는 R21R22N(여기서, R21 및 R22는 독립적으로 수소, C1 -8 알킬, C3 -7 사이클로알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C3 -7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬, C1 -6 알콕시카보닐이거나, R21과 R22는, R21 및 R22가 결합된 N 원자와 함께, O, N 및 S로부터 선택된 한개 또는 두개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있고 한개 또는 두개의 C1 -6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이거나,
    2개의 인접한 R4 그룹은, 이들 그룹 R4가 결합된 탄소 원자들과 함께, 할로겐으로 임의로 치환될 수 있는 4원, 5원, 6원 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
    n은 0, 1, 2 또는 3이고,
    Ra는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 임의로 치환된 C1-8 알킬, 임의로 치환된 C2 -6 알케닐, 임의로 치환된 C2 -6 알키닐, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 C3 -7 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 알킬티오, 임의로 치환된 아릴티오 또는 R23R24N(여기서, R23 및 R24는 독립적으로 수소, C1 -8 알킬, C3 -7 사이클로알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C3 -7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시(C1-6)알킬 또는 C1 -6 알콕시카보닐이거나, R23과 R24는, R23 및 R24가 결합된 N 원자와 함께, O, N 및 S로부터 선택된 한개 또는 두개의 헤테 로원자를 추가로 함유할 수 있고 한개 또는 두개의 C1-6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이거나,
    동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 Ra 그룹은 =O이거나, 인접한 탄소 원자들에 연결된 2개의 Ra 그룹은 결합을 형성하거나, 2개의 인접한 Ra는 이들이 결합된 N 원자와 함께 포화 또는 불포화될 수 있고, N, O 및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한개 또는 두개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고 한개 또는 두개의 C1 -6 알킬 그룹으로 임의로 치환될 수 있는 3원 내지 7원 환을 형성하거나, 2개의 Ra 그룹은 함께 -CH2-, -CH=CH- 또는 -CH2CH2를 형성하고,
    p는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
    q는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이되,
    p + q는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
    R8은 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐 또는 임의로 치환된 알케닐카보닐이다.
  11. 화학식 II의 화합물.
    화학식 II
    Figure 112006041102389-PCT00153
    위의 화학식 II에서,
    R8은 H 또는 3급-부톡시카보닐이고,
    n, p, q, R1, R2, R3, R4 및 Ra는 제10항에서 정의한 바와 같다.
  12. 제1항에서 정의한 화학식 I의 화합물을 살충, 살비 또는 살선충 유효량으로 포함하는 살충, 살비 및 살선충 조성물.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8309603B2 (en) 2004-06-07 2012-11-13 University Of Tennessee Research Foundation SARMs and method of use thereof
AU2004309419A1 (en) 2003-12-23 2005-07-14 Arena Pharmaceuticals, Inc. Novel spiroindoline or spiroisoquinoline compounds, methods of use and compositions thereof
GB0601402D0 (en) * 2006-01-24 2006-03-08 Syngenta Participations Ag Chemical Compounds
US10010521B2 (en) 2006-08-24 2018-07-03 University Of Tennessee Research Foundation SARMs and method of use thereof
US9730908B2 (en) 2006-08-24 2017-08-15 University Of Tennessee Research Foundation SARMs and method of use thereof
US9844528B2 (en) 2006-08-24 2017-12-19 University Of Tennessee Research Foundation SARMs and method of use thereof
US9745297B2 (en) 2013-07-30 2017-08-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds as modulators of RORC
CN105829311A (zh) * 2013-12-24 2016-08-03 硕腾服务有限责任公司 螺吲哚啉抗寄生虫衍生物
TW201710258A (zh) 2015-06-23 2017-03-16 碩騰服務公司 咔啉抗寄生蟲藥
CN111269237B (zh) * 2018-12-04 2022-05-24 南开大学 偕二氟化螺-γ-内酰胺吲哚啉化合物及其制备方法和在防治植物病虫害中的应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE208779T1 (de) * 1993-07-02 2001-11-15 Bayer Ag Substituierte spiroheterocyclische 1h-3-aryl- pyrrolidin-2,4-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE69929235T2 (de) * 1998-11-10 2006-08-24 Merck & Co., Inc. Spiro-indole als y5-rezeptor antagonisten
WO2002094825A1 (fr) * 2001-05-22 2002-11-28 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Nouveau derive de spiropiperidine
GB0213715D0 (en) * 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0328907D0 (en) * 2003-12-12 2004-01-14 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0328908D0 (en) * 2003-12-12 2004-01-14 Syngenta Participations Ag Chemical compounds

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