EA014114B1

EA014114B1 - Производные спиропиперидина, предназначенные для борьбы с вредителями

Info

Publication number: EA014114B1
Application number: EA200601110A
Authority: EA
Inventors: Луи-Пьер Молле; Жером Кассе; Фредрик Седербаум; Петер Майенфиш
Original assignee: Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date: 2003-12-12
Filing date: 2004-12-09
Publication date: 2010-10-29
Also published as: BRPI0417544B1; NZ546995A; AU2004303618B2; AU2004303618A1; ZA200604644B; CN101544640A; AR046880A1; GB0328905D0; ES2337693T3; AP2294A; CN1894249B; EP1694677B1; KR101175119B1; US7960401B2; ATE450538T1; TW200528452A; EP1694677A1; TWI343241B; UA87480C2; IL175744A

Abstract

В изобретении описано применение соединения формулы IY обозначает ординарную связь, С=O, C=S или S(O), где m равно 0, 1 или 2; кольцо, обозначенное с помощью Т, представляет собой 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо и R, R, R, Rи Ra являются заданными органическими группами и р равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6; q равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6; p+q равно 1, 2, 3, 4, 5 или 6; или его солей, или N-оксидов, или содержащих его композиций для борьбы с насекомыми, клещами, нематодами или моллюсками; также описаны новые соединения.

Description

Настоящее изобретение относится к гетероспироиндолиновым производным, к способам их получения, к содержащим их инсектицидным, акарицидным, моллюскоцидным и нематоцидным композициям и к способам их применения для борьбы и контроля вредителей - насекомых, клещей, моллюсков и нематод.

Азаспироиндолины, обладающие фармацевтическими характеристиками, раскрыты, например, в ШО 02/94825 и ШО 00/27845. Пути синтеза некоторых соединений описаны, например, в публикациях Бюогдашс & МеЛс1па1 СИет181гу ГеЦегз (1995), 5, 1875 и Те1гайе0гоп ГеЦегз (2001), 42, 999.

Согласно изобретению неожиданно обнаружено, что некоторые гетероспироиндолины обладают инсектицидными свойствами.

Поэтому настоящее изобретение относится к способу борьбы и контролирования насекомых, клещей, нематод или моллюсков, включающему нанесение на вредителей, на очаг вредителей или на растения, подверженных нашествию вредителей, инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы I

в которой Υ обозначает ординарную связь, С=О, С=8 или 8(О)_т, где т равно 0, 1 или 2;

К¹ обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6цианоалкил, С1-С6галогеналкил, С3-С7циклоалкил(С1С4)алкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, гетероарил(С1-С6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), арил(С1-С6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфинил, С1С6алкилтиогруппу, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), С1С6алкилкарбониламино(С1-С6)алкил, арил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, С1С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СП, ΝΌ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1С6галогеналкоксигруппу), гетероциклилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), цианогруппу, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С5-С7циклоалкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), С1-С6алкилтиогруппу, С1С6галогеналкилтиогруппу или ΝΚ¹³Κ¹⁴, где К¹³ и К¹⁴ независимо обозначают водород, С1-С₆алкил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу,

- 1 014114

ΟΝ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу или С^С₄алкоксикарбонил), фенил(С₁С₆)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СН ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил(С₁С₆)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкилсульфинил, С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁С₆алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном) или гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁С₄алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, фенилоксикарбониламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, ΟΝ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), аминогруппу, С₁-С₆алкиламиногруппу или фениламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, 6Ν, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу));

К² и К³ независимо обозначают водород, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или цианогруппу;

кольцо ----- обозначает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо;

каждый К⁴ независимо обозначает галоген, цианогруппу, С1-С8алкил, С1-С8галогеналкил, С1С6цианоалкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, С3-С7циклоалкил(С1-С6)алкил, С5-С6циклоалкенил(С1С6)алкил, С3-С6алкенилокси(С1-С6)алкил, С3-С6алкинилокси(С1-С6)алкил, арилокси(С1-С6)алкил, С1С6карбоксиалкил, С1-С6алкилкарбонил(С1-С6)алкил, С2-С6алкенилкарбонил(С1-С6)алкил, С2С6алкинилкарбонил(С1 -С6)алкил, С1 -С6алкоксикарбонил(С1 -С6)алкил, С3-С6алкенилоксикарбонил(С1 С6)алкил, С3-С6алкинилоксикарбонил(С1-С6)алкил, арилоксикарбонил(С1-С6)алкил, С1-С6алкилтио(С1С6)алкил, С1-С6алкилсульфинил(С1-С6)алкил, С1-С6алкилсульфонил(С1-С6)алкил, аминокарбонил(С1С6)алкил, С1-С6алкиламинокарбонил(С1-С6)алкил, ди(С1-С6)алкиламинокарбонил(С1-С6)алкил, фенил(С1С4)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СН ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С1-С4)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С^С6галогеналкоксигруппу), гетероциклил(С1-С4)алкил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), С2-С6алкенил, аминокарбонил(С2-С6)алкенил, С1 -С6алкиламинокарбонил(С2-С6)алкенил, ди(С1 -С6)алкиламинокарбонил(С2С6)алкенил, фенил(С2-4)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СИ, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С2-С6алкинил, триметилсилил(С2-С6)алкинил, аминокарбонил(С2-С6)алкинил, С1 -С6алкиламинокарбонил(С2-С6)алкинил, ди(С1 -С6)алкиламинокарбонил(С2-С6)алкинил, С1-С6алкоксикарбонил, С3-С7циклоалкил, С3-С7галогенциклоалкил, С3С7цианоциклоалкил, С1-С3алкил(С3-С7)циклоалкил, С1-С3алкил(С3-С7)галогенциклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СН ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), гетероциклил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1С6галогеналкоксигруппу), или 2 соседние группы К⁴ совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С₈алкоксигруппу, С₁С₆галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁С₆галогеналкоксигруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁С₆галогеналкоксигруппу), С₁-С₈алкилтиогруппу или Κ¹⁹Κ²⁰Ν, где К¹⁹ и К²⁰ независимо обозначают водород, С₁-С₈алкил, С₃-С₇ циклоалкил, С₃-С₆алкенил, С₃-С₆алкинил, С₂-С₆галогеналкил, С₁- 2 014114

С₆алкоксикарбонил или К¹⁹ и К²⁰ совместно с атомом Ν, к которому они присоединены, образуют 5-, 6или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и 8, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя С₁-С₆алкильными группами;

η равно 0, 1, 2 или 3;

каждый Ка независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, С₁-С₃алкил, гидроксигруппу или 2 группы Ка совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу;

р равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;

д равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6 при условии, что р+д равно 1, 2, 3, 4, 5 или 6;

К⁸ обозначает С1-С10алкил, С1-Сюгалогеналкил, арил(С1-С6)алкил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4алогеналкоксигруппу, ΟΝ, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С1-С6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, 6Ν, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), арилкарбонил(С1-С6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СН ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу и алкильная группа может необязательно быть замещена арилом), С2-С8алкенил, С2С8галогеналкенил, арил(С2-С6)алкенил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СЛ ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца), гетероарил(С2-С6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1С4галогеналкоксигруппу, СЛ ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С1С6алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7членного карбоциклического или гетероциклического кольца), С2-С6алкинил, фенил(С2-С6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СЛ ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С3-С7циклоалкил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбонил, С1С6галогеналкилкарбонил или арил(С2-С6)алкенилкарбонил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1С4галогеналкоксигруппу, СЛ ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), или -С(К⁵¹)(К⁵²)-[СК⁵³=СК⁵⁴]/-К⁵⁵ , где ζ равно 1 или 2, К⁵¹ и К⁵², каждый независимо, обозначают Н, галоген или С1-С₂алкил, К⁵³ и К⁵⁴ каждый независимо обозначают Н, галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил и К⁵⁵ обозначает необязательно замещенный арил (где арильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, С1С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁-С₆галогеналкилтиогруппу, С₁-С₆алкилсульфинил, С₁С₆галогеналкилсульфинил, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆галогеналкилсульфонил, С₂-С₆алкенил, С₂С₆галогеналкенил, С₂-С₆алкинил, С₃-С₇циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, ί.’Ο₇Η. С₁С₆алкилкарбонил, С₁-С₆алкоксикарбонил, К^К²^ или К^К^С^);

где К²⁵, К²⁶, К²⁷ и К²⁸ независимо обозначают водород или С₁-С₆алкил);

или его солей или Ν-оксидов, где термин арил обозначает ароматическую моно-, би- или трициклическую кольцевую систему;

термины гетероарил и гетероароматическое кольцо обозначают ароматические кольцевые системы, содержащие по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, причем система может содержать одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец;

термин гетероциклил обозначает неароматическое кольцо, содержащее до 10 атомов, включающих один или большее количество гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу.

Соединения формулы (I) могут существовать в виде разных геометрических или оптических изомеров или в разных таутомерных формах. В объем настоящего изобретения входят все такие изомеры и таутомеры и их смеси во всех соотношениях, а также изотопозамещенные формы, такие как дейтерированные соединения.

Соединения, приведенные ниже в табл. от 1 до 13, иллюстрируют соединения, предлагаемые в настоящем изобретении.

Каждый алкильный фрагмент, по отдельности или в виде части большей группы (такой как алкоксигруппа, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил), обладает линейной или разветвленной цепью и означает, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, н-пентил, н

- 3 014114 гексил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил или неопентил. Алкильные группы предпочтительно представляют собой С1-С1₂алкильные группы, но предпочтительно С^С^-, более предпочтительно С1-С₈-, еще более предпочтительно С₁-С₆- и наиболее предпочтительно С₁-С.₁алкильные группы.

Алкенильные и алкинильные фрагменты могут находиться в виде линейных или разветвленных цепей и алкенильные фрагменты, если это является подходящим, могут находиться в (Е)- или (Ζ)конфигурации. Примерами являются винил, аллил и пропаргил.

В контексте настоящего описания ацил обозначает необязательно замещенный С₁-С_балкилкарбонил (например, ацетил), необязательно замещенный С₂-С_балкенилкарбонил, необязательно замещенный С₂Сбалкинилкарбонил, необязательно замещенный арилкарбонил (например, бензоил) или необязательно замещенный гетероарилкарбонил.

Галоген обозначает фтор, хлор, бром или йод.

Галогеналкильные группы представляют собой алкильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов и представляют собой, например, СГ₃, СГ₂С1, СГ₃СН₂ или СНГ₂СН₂.

В контексте настоящего описания термины арил и ароматическая кольцевая система относятся к кольцевым системам, которые могут быть моно-, би- или трициклическими. Примеры таких колец включают фенил, нафталинил, антраценил, инденил и фенантренил. Предпочтительной арильной группой является фенил. Кроме того, термины гетероарил, гетероароматические кольцо и гетероароматическая кольцевая система относятся к ароматическим кольцевым системам, содержащим по меньшей мере один гетероатом и включающим одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец. Предпочтительно, если моноциклические системы содержат до 3, а бициклические системы - до 4 гетероатомов, которые предпочтительно выбирать из группы, включающей азот, кислород и серу. Примеры таких групп включают фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4триазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,5тиадиазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, 1,2,3-триазинил, 1,2,4-триазинил, 1,3,5триазинил, бензофурил, бензизофурил, бензотиенил, бензизотиенил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил, бензимидазолил, 2,1,3бензоксадиазол, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил, хиноксалинил, нафтиридинил, бензотриазинил, пуринил, птеридинил и индолизинил. Предпочтительные примеры гетероароматических радикалов включают пиридил, пиримидил, триазинил, тиенил, фурил, оксазолил, изоксазолил, 2,1,3-бензоксадиазол и тиазолил.

Термины гетероцикл и гетероциклил обозначают неароматическое кольцо, содержащее до 10 атомов, включающих один или большее количество (предпочтительно 1 или 2) гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, 8 и N. Примеры таких колец включают 1,3-диоксолан, тетрагидро фуран и морфолин.

Циклоалкил включает циклопропил, циклопентил и циклогексил.

Циклоалкенил включает циклопентенил и циклогексенил.

Карбоциклические кольца включают арильные, циклоалкильные и циклоалкенильные группы.

Для замещенных фенильных фрагментов, гетероциклильных и гетероарильных групп предпочтительно, чтобы один или большее количество заместителей были независимо выбраны из группы, включающей галоген, С1-С_балкил, С1-С_бгалогеналкил, С1-С_балкокси(С1-С_б)алкил, С1-С_балкоксигруппу, С₁С_бгалогеналкоксигруппу, С1-С_балкилтиогруппу, С1-С_бгалогеналкилтиогруппу, С1-С_балкилсульфинил, С1С_бгалогеналкилсульфинил, С1-С_балкилсульфонил, С1-С_бгалогеналкилсульфонил, С₂-С_балкенил, С₂С_бгалогеналкенил, С₂-С_балкинил, С₃-С₇циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, СО₂Н, С₁С_балкилкарбонил, С1-С_балкоксикарбонил, Β²⁵Β^2&Ν или В²⁷В²^С(О); где В²⁵, в²⁶, В²⁷ И В²⁸ независимо обозначают водород или С1-С_балкил. Другими предпочтительными заместителями являются арильные и гетероарильные группы.

Галогеналкенильные группы представляют собой алкенильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов.

Следует понимать, что диалкиламиновые заместители включают такие, в которых диалкильные группы совместно с атомом Ν, к которому они присоединены, образуют 5-, б- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей Ν, О и 8, и которое необязательно замещено одной или двумя независимо выбранными (С1С_б)алкильными группами. Если гетероциклические кольца образуются путем соединения двух групп, присоединенных к атому Ν, то предпочтительно, если полученные кольца представляют собой пирролидин, пиперидин, тиоморфолин и морфолин, каждый из которых может быть замещен одной или двумя независимо выбранными (С1-С_б)алкильными группами.

Предпочтительно, если необязательные заместители алкильного фрагмента включают один или большее количество заместителей, представляющих собой галоген, нитрогруппу, цианогруппу, НО₂С, С1-С1₀алкоксигруппу (саму необязательно замещенную С1-С1₀алкоксигруппой), арил(С1

- 4 014114

С₄)алкоксигруппу, Ц-С^алкилтиогруппу, Ц-С₁₀алкилкарбонил, Ц-С^алкоксикарбонил, С1С₆алкиламинокарбонил, ди(С₁-С₆алкил)аминокарбонил, (С₁-С₆)алкилкарбонилоксигруппу, необязательно замещенный фенил, гетероарил, арилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу, гетероарилоксигруппу, гетероциклил, гетероциклилоксигруппу, С₃-С₇ циклоалкил (сам необязательно замещенный С₁-С₆алкилом или галогеном), С₃-С₇ циклоалкоксигруппу, С₅-С₇ циклоалкенил, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкилсульфинил, три(С₁-С₄)алкилсилил, три(С₁-С₄)алкилсилил(С₁-С₆)алкоксигруппу, арилди(С₁-С₄)алкилсилил, (С₁С₄)алкилдиарилсилил и триарилсилил.

Предпочтительно, если необязательные заместители алкенила и алкинила включают один или большее количество заместителей, представляющих собой галоген, арил и С₃-С₇циклоалкил.

Предпочтительный необязательный заместитель гетероциклила представляет собой С₁ -С₆алкил.

Предпочтительно, если необязательные заместители циклоалкила включают галоген, цианогруппу и С₁-С₃алкил.

Предпочтительно, если необязательные заместители циклоалкенила включают С₁-С₃алкил, галоген и цианогруппу.

Предпочтительно, если Υ обозначает ординарную связь, С=О или 8(О)ш, где т равно 0, 1 или 2.

Более предпочтительно, если Υ обозначает ординарную связь, С=О или §О₂.

Еще более предпочтительно, если Υ обозначает ординарную связь или С=О.

Наиболее предпочтительно, если Υ обозначает С=О.

Предпочтительно, если К¹ обозначает С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, гетероарил(С1-С3)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), фенил(С1-С3)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СЫ, ЫО2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СЫ, ЫО2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С2-С6алкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С^С6галогеналкоксигруппу), С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6галогеналкилтиогруппу или ЫК¹³К¹⁴ , где К¹³ и К¹⁴ независимо обозначают водород, С1-С₆алкил или С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, С₂-С₆алкилкарбонил, фенилкарбонил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ЫО₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(С₁-С₃)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ЫО₂, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном) или гетероарил(С₁-С₃)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁С₆алкилсульфинил, С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁-С₆алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной или гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном).

Более предпочтительно, если К¹ обозначает С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, гетероарил(С₁-С₃)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил и где гетероарильная группа обозначает тиазольное, пиридиновое, пиримидиновое, пиразиновое или пиридазиновое кольцо), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил и где гетероарильная группа обозначает пиридиновое, пиримидиновое, 2,1,3-бензоксадиазольное, пиразиновое или пиридазиновое

- 5 014114 кольцо), С1-Сбалкоксигруппу, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, Ц-^алкиламиногруппу, С₁-С₆алкокси(С₁С₆)алкиламиногруппу или гетероарил(С₁-С₃)алкиламиногруппу (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил и где гетероарильная группа обозначает тиазольное, пиридиновое, пиримидиновое, пиразиновое или пиридазиновое кольцо).

Наиболее предпочтительно, если Я¹ обозначает пиридил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С₁-С₃алкил или С^С₃галогеналкил), предпочтительно - галогензамещенный пиридил.

Предпочтительно, если Я² и Я³ независимо обозначают водород, галоген, С₁-С₂алкил, С₁С₂галогеналкил, С₁-С₂алкоксигруппу, цианогруппу.

Более предпочтительно, если Я² и Я³ независимо обозначают водород или С₁-С₄алкил.

Еще более предпочтительно, если Я² и Я³ независимо обозначают водород или метил.

Наиболее предпочтительно, если Я² и Я³ оба обозначают водород.

Предпочтительно, если каждый Я⁴ независимо обозначают галоген, цианогруппу, С₁-С₈алкил, С₁С₈галогеналкил, С₁-С₈цианоалкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, С₂-С₆алкинил, триметилсилил(С₂С₆)алкинил, С₁-С₆алкоксикарбонил, С₃-С₇циклоалкил, С₁-С₃алкил(С₃-С₇)циклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу), С₁С₈алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₃алкил, С₁С₃галогеналкил, С₁-С₃алкоксигруппу или С₁-С₃галогеналкоксигруппу), ди(С₁-С₈)алкиламиногруппу, или 2 соседние группы Я⁴ совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген; η равно 0, 1, 2 или 3.

Более предпочтительно, если каждый Я⁴ независимо обозначают галоген, цианогруппу, С₁-С₈алкил, С₁-С₈галогеналкил, С₁-С₈цианоалкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, С₂-С₆алкинил, гетероциклил (необязательно замещенный С₁-С₆алкилом), С₁-С₈алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, цианогруппу, С₁-С₃алкил или С₁С₃галогеналкил), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, цианогруппу, С₁-С₃алкил или С₁-С₃галогеналкил), ди(С₁-С₈)алкиламиногруппу или 2 соседние группы к совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген; η равно 0, 1, 2 или 3.

Еще более предпочтительно, если каждый Я⁴ независимо обозначают фтор, хлор, бром, цианогруппу, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄цианоалкил или С₁-С₃алкокси(С₁-С₃)алкил; η равно 0, 1 или 2.

Наиболее предпочтительно, если каждый Я⁴ независимо обозначают фтор, хлор, бром, С₁-С₄алкил или С₁-С₄галогеналкил; η равно 1 или 2.

Предпочтительно, если Я⁸ обозначает фенил(С1-С4)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1С4галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С1-С6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(С2-С6)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С2-С6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу) или фенил(С2-С6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, или -С(Я⁵¹)(Я⁵²)-[СЯ⁵³=СЯ⁵⁴]/-Я⁵⁵, где ζ равно 1 или 2, Я⁵¹ и Я⁵², каждый независимо, обозначают Н, галоген или С1-С₂алкил, Я⁵³ и Я⁵⁴, каждый независимо, обозначают Н, галоген, С₁-С₄алкил или С₁-С₄галогеналкил и Я⁵⁵ обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.

Наиболее предпочтительно, если Я⁸ обозначает -С(Я⁵¹)(Я⁵²)-[СЯ⁵³=СЯ⁵⁴Ц-Я⁵⁵, где ζ равно 1 или 2, предпочтительно 1, Я⁵¹ и Я⁵², каждый независимо, обозначают Н, галоген или С1-С2алкил, Я⁵³ и Я⁵⁴, каждый независимо, обозначают Н, галоген, С1-С₄алкил или С₁-С₄галогеналкил и Я⁵⁵ обозначает фенил, содержащий в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁

- 6 014114

С₄галогеналкоксигруппу, ΟΝ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу или гетероарил, содержащий в качестве заместителей галоген, С_гС₄алкил, С_гС₄алкоксигруппу, С_гС₄галогеналкил, С1-С₄галогеналкоксигруппу, СН ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу.

К⁵¹ и К⁵² предпочтительно обозначают водород.

К⁵³ и К⁵⁴ предпочтительно обозначают водород или галоген, особенно предпочтительно - водород.

К⁵⁵ предпочтительно обозначает фенил, содержащий от 1 до 3 качестве заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁С₄галогеналкоксигруппу, ΟΝ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диал кил аминогруппу.

Предпочтительно, если кольцо представляет собой 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, в котором элементами кольца независимо являются СН, 8, Ν, НК⁴, О или СК⁴ при условии, что по меньшей мере один элемент кольца не представляет собой СН или СК⁴ и что в кольце содержится не более одного атома О или 8. Более предпочтительно, если кольцо ---- представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин, пиридазин, триазин, фуран, тиофен, пиррол, имидазол, пиразол, оксазол, тиазол, изооксазол, изотиазол, [1,2,3]триазол, [1,2,3]оксадиазол или [1,2,3]тиадиазол.

Предпочтительно, если каждый Ка независимо обозначают водород, фтор, метил, гидроксигруппу или 2 группы Ка совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу.

Наиболее предпочтительно, если все Ка обозначают водород.

Предпочтительно, если р равно 1, 2 или 3 и с] равно 1, 2 или 3 и ρ+ς равно 3, 4 или 5.

Более предпочтительно, если р равно 1 или 2 и с] равно 2.

Наиболее предпочтительно, если р и с] оба равны 2.

Одной группой предпочтительных соединений формулы (I) являются такие, в которых Υ обозначает С(О) и К¹ обозначает NК¹³К¹⁴ , где К¹³ и К¹⁴ являются такими, как определено выше.

Некоторые соединения формулы I являются новыми. Одной группой новых соединений являются соединения формулы Г

в которой Υ обозначает С=О, С=8;

К¹ обозначает водород, С₁-С₆алкил, С₁-С₆цианоалкил, С₁-С₆галогеналкил, С₃-С₇циклоалкил(С₁С₄)алкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, гетероарил(С₁-С₆)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁С₆алкилсульфинил, С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁-С₆алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), арил(С₁-С₆)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁С₆алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкилсульфинил, С₁С₆алкилтиогруппу, С₁-С₆алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), С₁С₆алкилкарбониламино(С₁-С₆)алкил, арил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкилсульфинил, С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁С₆алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁С₆алкилсульфинил, С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁-С₆алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с об- 7 014114 разованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), С1-С₆алкоксигруппу, С1-С₆галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁С₆галогеналкоксигруппу), гетероциклилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С^С₆галогеналкоксигруппу), цианогруппу, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆алкинил, С₃-С₆циклоалкил, С₅-С₇циклоалкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу), С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁С₆галогеналкилтиогруппу или ИЯ¹³Я¹⁴, где Я¹³ и Я¹⁴ независимо обозначают водород, С₁-С₆алкил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу или С^С₄алкоксикарбонил), фенил (С₁С₆)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил(С₁С₆)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкилсульфинил, С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁С₆алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном) или гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁С₄алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, фенилоксикарбониламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), аминогруппу, С₁-С₆алкиламиногруппу или фениламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, ΟΝ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу));

Я² и Я³ независимо обозначают водород, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или цианогруппу;

т кольцо -----1 обозначает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо;

каждый Я⁴ независимо обозначает галоген, цианогруппу, С₁-С₈алкил, С₁-С₈галогеналкил, С₁С₆цианоалкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, С₃-С₇циклоалкил(С₁-С₆)алкил, С₅-С₆циклоалкенил(С₁С₆)алкил, С₃-С₆алкенилокси(С₁-С₆)алкил, С₃-С₆алкинилокси(С₁-С₆)алкил, арилокси(С₁-С₆)алкил, С₁С₆карбоксиалкил, С₁-С₆алкилкарбонил(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆алкенилкарбонил(С₁-С₆)алкил, С₂С₆алкинилкарбонил(С₁ -С₆)алкил, С₁ -С₆алкоксикарбонил(С₁ -С₆)алкил, С₃-С₆алкенилоксикарбонил(С₁ С₆)алкил, С₃-С₆алкинилоксикарбонил(С₁-С₆)алкил, арилоксикарбонил(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆алкилтио(С₁С₆)алкил, С₁-С₆алкилсульфинил(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆алкилсульфонил(С₁-С₆)алкил, аминокарбонил(С₁С₆)алкил, С₁-С₆алкиламинокарбонил(С₁-С₆)алкил, ди(С₁-С₆)алкиламинокарбонил(С₁-С₆)алкил, фенил(С₁С₄)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СН ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С₁-С₄)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С^С₆галогеналкоксигруппу), гетероциклил(С₁-С₄)алкил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С_1-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу), С₂-С₆алкенил, аминокарбонил(С₂-С₆)алкенил, С₁ -С₆алкиламинокарбонил(С₂-С₆)алкенил, ди(С₁ -С₆)алкиламинокарбонил(С₂С₆)алкенил, фенил(С_2-4)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, 6Ν, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С₂-С₆алкинил, триметилсилил(С₂-С₆)алкинил, аминокарбонил(С₂-С₆)алкинил, С₁ -С₆алкиламинокарбонил(С₂-С₆)алкинил, ди(С₁ -С₆)алкиламинокарбонил(С₂-С₆)алкинил, С₁-С₆алкоксикарбонил, С₃-С₇циклоалкил, С₃-С₇галогенциклоалкил, С₃С₇цианоциклоалкил, С₁-С₃алкил(С₃-С₇)циклоалкил, С₁-С₃алкил(С₃-С₇)галогенциклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁

- 8 014114

С₄галогеналкил, С^Сщалогеналкоксигруппу, ΟΝ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С₆алкил, С1-С₆галогеналкил, С1-С₆алкоксигруппу или С1-С₆галогеналкоксигруппу), гетероциклил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу), или 2 соседние группы К⁴ совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С8алкоксигруппу, С1С6галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1С6галогеналкоксигруппу), С1-С8алкилтиогруппу или К¹⁹К^2СН где К¹⁹ и К²⁰ независимо обозначают водород, С1-С₈алкил, С₃-С₇ циклоалкил, С₃-С₆алкенил, С₃-С₆алкинил, С₂-С₆галогеналкил, С₁С₆алкоксикарбонил или К¹⁹ и К²⁰ совместно с атомом Ν, к которому они присоединены, образуют 5-, 6или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и 8, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя С₁-С₆алкильными группами;

η равно 0, 1, 2 или 3;

р равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;

К⁸ обозначает С1-С10алкил, С1-С10галогеналкил, арил(С1-С6)алкил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, ί!Ν, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С1-С6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СЛ ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), арилкарбонил(С1-С6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СН ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу и алкильная группа может необязательно быть замещена арилом), С2-С8алкенил, С2С8галогеналкенил, арил(С2-С6)алкенил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СЛ ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца), гетероарил(С2-С6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1С4галогеналкоксигруппу, СЛ ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С1С6алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7членного карбоциклического или гетероциклического кольца), С2-С6алкинил, фенил(С2-С6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СЛ ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С3-С7циклоалкил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбонил, С1С6галогеналкилкарбонил или арил(С2-С6)алкенилкарбонил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1С4галогеналкоксигруппу, СЛ ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), или -С(К⁵¹)(К⁵²)-[СК⁵³=СК⁵⁴ Ιζ-К⁵⁵, где ζ равно 1 или 2, К⁵¹ и К⁵², каждый независимо, обозначают Н, галоген или С1-С₂алкил, К⁵³ и К⁵⁴, каждый независимо, обозначают Н, галоген, С1-С4алкил или С1С4галогеналкил и К⁵⁵ обозначает необязательно замещенный арил (где арильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, С1-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁-С₆галогеналкилтиогруппу, С₁-С₆алкилсульфинил, С₁С₆галогеналкилсульфинил, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆галогеналкилсульфонил, С₂-С₆алкенил, С₂С₆галогеналкенил, С₂-С₆алкинил, С₃-С₇циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, СО₂Н, С₁С₆алкилкарбонил, С₁-С₆алкоксикарбонил, К^К²^ или К^К^С^);

или его соли или Ν-оксиды, где термин арил обозначает ароматическую моно-, би- или трициклическую кольцевую систему;

термины гетероарил и гетероароматическое кольцо обозначают ароматические кольцевые системы, содержащие по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кисло

- 9 014114 род и серу, причем система может содержать одно кольцо или два или большее количество конденсиро ванных колец;

Соединения, приведенные ниже в таблицах I- БССЬХУП, иллюстрируют соединения, предлагаемые в настоящем изобретении.

В табл. I приведено 575 соединений формулы 1а

в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4а, Т3 обозначает СВ^4Ь, Т4 обозначает СВ^4с и значения В⁸, В^4а, В^4Ь и В^4с приведены в табл. I.

- 10 014114

В табл. I

Соединение №	К⁸	С-К^4а	С-К^4Ь	С-К^4с
1-1	4-хлорбензил	СН	СН	СН
1-2	циннамил	СН	СН	СН
1-3	4-хлорциннамил	СН	СН	СН
1-4	4-фторциннамил	СН	СН	СН
1-5	4-бромциннамил	СН	СН	СН
1-6	4-трифторметилциннамил	СН	СН	СН
т п X /	Л тг>тт4\'тлг\т1гат’лт/'г'ттттт1тттгаигт1 тт т~ ι μηψ х к/ρτινι ν χ ν/χχνχχχι,χιχιχχμιυχχχл	гтт ν±1	та νχι	ГН
1-8	4-пентафторэтоксициннамил	СН	СН	СН
1-9	4-метоксициннамил	СН	СН	СН
1-10	4-этоксициннамил	СН	СН	СН
1-11	4-цианоциннамил	СН	СН	СН
1-12	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СН	СН	СН
1-13	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СН	СН	СН
1-14	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СН	СН	СН
1-15	З-хлор-4-фторциннамил	СН	СН	СН
1-16	3,5-дихлорциннамил	СН	СН	СН
1-17	5-фенилпента-2,4-диенил	СН	СН	СН
1-18	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СН	СН	СН
1-19	З-нафталин-2-илаллил	СН	СН	СН
1-20	3 -(5 -трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СН	СН	СН
1-21	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СН	СН	СН
1-22	3 -пиридин-4-илаллил	СН	СН	СН
1-23	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СН	СН	СН
1-24	4-хлорбензил	СЕ	СН	СН
1-25	циннамил	сг	СН	СН
1-26	4-хлорциннамил	сг	СН	СН
1-27	4-фторциннамил	сг	СН	СН
1-28	4-бромциннамил	сг	СН	СН
1-29	4-трифторметилциннамил	сг	СН	СН
1-30	4-трифторметоксициннамил	сг	СН	СН
1-31	4-пентафторэтоксициннамил	сг	СН	СН
1-32	4-метоксициннамил	сг	СН	СН
ТОО 1-ЭЭ	ч-у гикиициннамил	/ПТ	/ПТТ ν,η	СН
1-34	4-цианоциннамил	СГ	СН	СН
1-35	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	сг	СН	СН
1-36	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	сг	СН	СН
1-37	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	сг	СН	СН
1-38	З-хлор-4-фторциннамил	сг	СН	СН
1-39	3,5 -дих лорциннамил	сг	СН	СН
1-40	5-фенилпента-2,4-диенил	сг	СН	СН
1-41	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	сг	СН	СН

- 11 014114

Соединение ΚΓη	К⁸	с-к^4а	С-К^4Ь	С-К^4с
1-42	З-нафталин-2-илаллил	СГ	СН	СН
1-43	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СГ	СН	СН
1-44	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СГ	СН	СН
1-45	3 -пиридин-4-илаллил	СЕ	СН	СН
1-46	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СЕ	СН	СН
1-47	4-хлорбензил	СС1	СН	СН
1-48	циннамил	СС1	СН	СН
1-49	4-хлорциннамил	СС1	СН	СН
1-50	4-фторциннамил	СС1	СН	СН
1-51	4-бромциннамил	СС1	СН	СН
1-52	4-трифторметилциннамил	СС1	СН	СН
1-53	4-трифторметоксициннамил	СС1	СН	СН
1-54	4-пентафторэтоксициннамил	СС1	СН	СН
1-55	4-метоксициннамил	СС1	СН	СН
1-56	4-этоксициннамил	СС1	СН	СН
1-57	4-цианоциннамил	СС1	СН	СН
1-58	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СС1	СН	СН
1-59	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СС1	СН	СН
1-60	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СС1	СН	СН
1-61	3 -хлор-4-фторциннамил	СС1	СН	СН
1-62	3,5-дихлорциннамил	СС1	СН	СН
1-63	5-фенилпента-2,4-диенил	СС1	СН	СН
1-64	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СС1	СН	СН
1-65	З-нафталин-2-илаллил	СС1	СН	СН
1-66	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СС1	СН	СН
1-67	3 -(5 -хлорпиридин-2-ил)-аллил	СС1	СН	СН
1-68	3 -пиридин-4-илаллил	СС1	СН	СН
1-69	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СС1	СН	СН
1-70	4-хлорбензил	СВг	СН	СН
1-71	циннамил	СВг	СН	СН
1-72	4-хлорциннамил	СВг	СН	СН
1-73	4-фторциннамил	СВг	СН	СН
1-74	4-бромциннамил	СВг	СН	СН
1-75	4-трифторметилциннамил	СВг	СН	СН
1-76	4-трифторметоксициннамил	СВг	СН	СН
1-77	4-пентафторэтоксициннамил	СВг	СН	СН
1-78	4-метоксициннамил	СВг	СН	СН
1-79	4-этоксициннамил	СВг	СН	СН
1-80	4-цианоциннамил	СВг	СН	СН
1-81	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СВг	СН	СН
1-82	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СВг	СН	СН
1-83	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СВг	СН	СН
1-84	З-хлор-4-фторциннамил	СВг	СН	СН
1-85	3,5 - дих л орциннамил	СВг	СН	СН
1-86	5-фенилпента-2,4-диенил	СВг	СН	СН
1-87	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СВг	СН	СН

- 12 014114

Соединение №	К⁸	с-к^4а	С-В^4Ь	С-К^4с
1-88	З-нафталин-2-илаллил	СВг	СН	СН
1-89	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СВг	СН	СН
1-90	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СВг	СН	СН
1-91	3 -пиридин-4-илаллил	СВг	СН	СН
1-92	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СВг	СН	СН
1-93	4-хлорбензил	ССИ	СН	СН
1-94	циннамил	ССХ	СН	СН
1-95	4-хлорциннамил	сси	СН	СН
1-96	4-фторциннамил	сся	СН	СН
1-97	4-бромциннамил	сск	СН	СН
1-98	4-трифторметилциннамил	сев	СН	СН
1-99	4-трифторметоксициннамил	сев	СН	СН
1-100	4-пентафторэтоксициннамил	сся	СН	СН
1-101	4-метоксициннамил	сси	СН	СН
1-102	4-этоксициннамил	сси	СН	СН
1-103	4-цианоциннамил	сси	СН	СН
1-104	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	сси	СН	СН
1-105	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	сси	СН	СН
1-106	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	ссы	СН	СН
1-107	З-хлор-4-фторциннамил	сев	СН	СН
1-108	3,5 - дихлорциннамил	сси	СН	СН
1-109	5-фенилпента-2,4-диенил	сси	СН	СН
1-110	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	сси	СН	СН
1-111	3 -нафталин-2-илаллил	сси	СН	СН
1-112	3 -(5 -трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	οον	СН	СН
1-113	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	сев	СН	СН
1-114	З-пиридин-4-илаллил	сси	СН	СН
1-115	3 -(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	сся	СН	СН
1-116	4-хлорбензил	СОМе	СН	СН
1-117	циннамил	СОМе	СН	СН
1-118	4-хлорциннамил	СОМе	СН	СН
1-119	4-фторциннамил	СОМе	СН	СН
1-120	4-бромциннамил	СОМе	СН	СН
1-121	4-трифторметилциннамил	СОМе	СН	СН
1-122	4-трифторметоксициннамил	СОМе	СН	СН
1-123	4-пентафторэтоксициннамил	СОМе	СН	СН
1-124	4-метоксициннамил	СОМе	СН	СН
1-125	4-этоксициннамил	СОМе	СН	СН
1-126	4-цианоциннамил	СОМе	СН	СН
1-127	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	СОМе	СН	СН
1-128	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СОМе	СН	СН
1-129	3 -(4-хлорфенил)-3 -фтораллил	СОМе	СН	СН
1-130	З-хлор-4-фторциннамил	СОМе	СН	СН
1-131	3,5 -дихлорциннамил	СОМе	СН	СН
1-132	5-фенилпента-2,4-диенил	СОМе	СН	СН
1-133	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СОМе	СН	СН

- 13 014114

Соединение №	К⁸	С-К^4а	С-К^4Ь	С-К^4с
1-134	З-нафталин-2-илаллил	СОМе	СН	СН
1-135	3 -(5 -трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СОМе	СН	СН
1-136	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СОМе	СН	СН
1-137	3 -пиридин-4-илаллил	СОМе	СН	СН
1-138	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СОМе	СН	СН
1-139	4-хлорбензил	СОСГз	СН	СН
1-140	циннамил	СОСЕ₃	СН	СН
1-141	4-хлорциннамил	СОСЕз	СН	СН
1-142	4-фторциннамил	СОСГз	СН	СН
1-143	4-бромциннамил	СОСГз	СН	СН
1-144	4-трифторметилциннамил	СОСГз	СН	СН
1-145	4-трифторметоксициннамил	СОСГз	СН	СН
1-146	4-пентафторэтоксициннамил	СОСГз	СН	СН
1-147	4-метоксициннамил	СОСГз	СН	СН
1-148	4-этоксициннамил	СОСГз	СН	СН
1-149	4-цианоциннамил	СОСГз	СН	СН
1-150	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СОСГз	СН	СН
1-151	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СОСГз	СН	СН
1-152	3 -(4-хлорфенил)-3 -фтораллил	СОСГз	СН	СН
1-153	З-хлор-4-фторциннамил	СОСГз	СН	СН
1-154	3,5 - дихлорциннамил	СОСГз	СН	СН
1-155	5-фенилпента-2,4-диенил	СОСГз	СН	СН
1-156	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СОСГз	СН	СН
1-157	З-нафталин-2-илаллил	СОСГз	СН	СН
1-158	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СОСГз	СН	СН
1-159	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СОСГз	СН	СН
1-160	3 -пиридин-4-илаллил	СОСГз	СН	СН
1-161	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СОСГз	СН	СН
1-162	4-хлорбензил	ССН₃	СН	СН
1-163	циннамил	ССН₃	СН	СН
1-164	4-хлорциннамил	ССН₃	СН	СН
1-165	4-фторциннамил	ССН₃	СН	СН
1-166	4-бромциннамил	ССН₃	СН	СН
1-167	4-трифторметилциннамил	ССН₃	СН	СН
1-168	4-трифторметоксициннамил	ССН₃	СН	СН
1-169	4-пентафторэтоксициннамил	ССН₃	СН	СН
1-170	4-метоксициннамил	ССН₃	СН	СН
1-171	4-этоксициннамил	ССНз	СН	СН
1-172	4-цианоциннамил	ССН₃	СН	СН
1-173	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	ССНз	СН	СН
1-174	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	ССНз	СН	СН

- 14 014114

Соединение №	К⁸	С-К^4а	с-к^4Ь	С-К^4с
1-175	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	ССН₃	сн	сн
1-176	З-хлор-4-фторциннамил	ССН₃	сн	сн
1-177	3,5 - дихлорциннамил	ССН₃	сн	сн
1-178	5-фенилпента-2,4-диенил	ССН₃	сн	сн
1-179	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	ССНз	сн	сн
1-180	З-нафталин-2-илаллил	ССН₃	сн	сн
1-181	3 -(5 -трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	ССН₃	сн	сн
1-182	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	ССН₃	сн	сн
1-183	3 -пиридин-4-илаллил	ССНз	сн	сн
1-184	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	ССНз	сн	сн
1-185	4-хлорбензил	ССРз	сн	сн
1-186	циннамил	ССР₃	сн	сн
1-187	4-хлорциннамил	ССР₃	сн	сн
1-188	4-фторциннамил	ССР₃	сн	сн
1-189	4-бромциннамил	ССР₃	сн	сн
1-190	4-трифторметилциннамил	ССРз	сн	сн
1-191	4-трифторметоксициннамил	ССРз	сн	сн
1-192	4-пентафторэтоксициннамил	ССРз	сн	сн
1-193	4-метоксициннамил	ССРз	сн	сн
1-194	4-этоксициннамил	ССРз	сн	сн
1-195	4-цианоциннамил	ССР₃	сн	сн
1-196	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	ССРз	сн	сн
1-197	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	ССРз	сн	сн
1-198	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	ССРз	сн	сн
1-199	3 -хл ор-4-фторциннамил	ССРз	сн	сн
1-200	3,5 -дихл орциннамил	ССРз	сн	сн
1-201	5-фенилпента-2,4-диенил	ССРз	сн	сн
1-202	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	ССРз	сн	сн
1-203	З-нафталин-2-илаллил	ССРз	сн	сн
1-204	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	ССРз	сн	сн
1-205	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	ССРз	сн	сн
1-206	3 -пири дин-4-илаллил	ССРз	сн	сн
1-207	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	ССРз	сн	сн
1-208	4-хлорбензил	СН	СС1	сн
1-209	циннамил	СН	СС1	сн
1-210	4-хлорциннамил	СН	СС1	сн
1-211	4-фторциннамил	сн	СС1	сн
1-212	4-бромциннамил	сн	СС1	сн
1-213	4-трифторметилциннамил	сн	СС1	сн
1-214	4-трифторметоксициннамил	сн	СС1	сн
1-215	4-пентафторэтоксициннамил	сн	СС1	сн

- 15 014114

Соединение №	К⁸	с-к^4а	С-К^4Ь	С-К^4с
1-216	4-метоксициннамил	СН	СС1	СН
1-217	4-этоксициннамил	СН	СС1	СН
1-218	4-цианоциннамил	СН	СС1	СН
1-219	3 -(6-хлорпир идин-3 -ил)-аллил	СН	СС1	СН
1-220	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СН	СС1	СН
1-221	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СН	СС1	СН
1-222	З-хлор-4-фторциннамил	СН	СС1	СН
1-223	3,5 - дихл орциннамил	СН	СС1	СН
1-224	5-фенилпента-2,4-диенил	СН	СС1	СН
1-225	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СН	СС1	СН
1-226	3 -нафталин-2-ил аллил	СН	СС1	СН
1-227	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СН	СС1	СН
1-228	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СН	СС1	СН
1-229	З-пиридин-4-илаллил	СН	СС1	СН
1-230	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СН	СС1	СН
1-231	4-хлорбензил	СН	СР	СН
1-232	циннамил	СН	СР	СН
1-233	4-хлорциннамил	СН	СР	СН
1-234	4-фторциннамил	СН	СР	СН
1-235	4-бромциннамил	СН	СР	СН
1-236	4-трифторметилциннамил	СН	СР	СН
1-237	4-трифторметоксициннамил	СН	СР	СН
1-238	4-пентафторэтоксициннамил	СН	СР	СН
1-239	4-метоксициннамил	СН	СР	СН
1-240	4-этоксициннамил	СН	СР	СН
1-241	4-цианоциннамил	СН	СР	СН
1-242	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СН	СР	СН
1-243	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СН	СР	СН
1-244	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СН	СР	СН
1-245	З-хлор-4-фторциннамил	СН	СР	СН
1-246	3,5-дихлорциннамил	СН	СР	СН
1-247	5-фенилпента-2,4-диенил	СН	СР	СН
1-248	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СН	СР	СН
1-249	З-нафталин-2-ил аллил	СН	СР	СН
1-250	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СН	СР	СН
1-251	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СН	СР	СН
1-252	3 -пиридин-4-илаллил	СН	СР	СН
1-253	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СН	СР	СН
1-254	4-хлорбензил	СН	СВг	СН
1-255	циннамил	СН	СВг	СН
1-256	4-хлорциннамил	СН	СВг	СН
1-257	4-фторциннамил	СН	СВг	СН
1-258	4-бромциннамил	СН	СВг	СН
1-259	4-трифторметилциннамил	СН	СВг	СН
1-260	4-трифторметоксициннамил	СН	СВг	СН
1-261	4-пентафторэтоксициннамил	СН	СВг	СН

- 16 014114

Соединение №	К⁸	С-К^4а	с-к“	С-В^4с
1-262	4-метоксициннамил	СН	СВг	СН
1-263	4-этоксициннамил	СН	СВг	СН
1-264	4-цианоциннамил	СН	СВг	СН
1-265	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	СН	СВг	СН
1-266	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СН	СВг	СН
1-267	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СН	СВг	СН
1-268	3 -хл ор-4-фторциннамил	СН	СВг	СН
1-269	3,5 -дихлорциннамил	СН	СВг	СН
1-270	5-фенилпента-2,4-диенил	СН	СВг	СН
1-271	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СН	СВг	СН
1-272	З-нафталин-2-илаллил	СН	СВг	СН
1-273	3 -(5 -трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СН	СВг	СН
1-274	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СН	СВг	СН
1-275	3 -пиридин-4-илаллил	СН	СВг	СН
1-276	3 -(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СН	СВг	СН
1-277	4-хлорбензил	СН	СОСГ₃	СН
1-278	циннамил	СН	СОСГз	СН
1-279	4-хлорциннамил	СН	СОСР₃	СН
1-280	4-фторциннамил	СН	СОСР₃	СН
1-281	4-бромциннамил	СН	СОСРз	СН
1-282	4-трифторметилциннамил	СН	СОСР₃	СН
1-283	4-трифторметоксициннамил	СН	СОСРз	СН
1-284	4-пентафторэтоксициннамил	СН	СОСРз	СН
1-285	4-метоксициннамил	СН	СОСРз	СН
1-286	4-этоксициннамил	СН	СОСРз	СН
1-287	4-цианоциннамил	СН	СОСРз	СН
1-288	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	СН	СОСРз	СН
1-289	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СН	СОСРз	СН
1-290	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СН	СОСРз	СН
1-291	З-хлор-4-фторциннамил	СН	СОСРз	СН
1-292	3,5-дихлорциннамил	СН	СОСРз	СН
1-293	5-фенилпента-2,4-диенил	СН	СОСРз	СН
1-294	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СН	СОСРз	СН
1-295	3 -нафталин-2-илаллил	СН	СОСРз	СН
1-296	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СН	СОСРз	СН
1-297	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СН	СОСРз	СН
1-298	3 -пиридин-4-илаллил	СН	СОСРз	СН
1-299	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СН	СОСРз	СН
1-300	4-хлорбензил	СН	ССН₃	СН
1-301	циннамил	СН	ССН₃	СН
1-302	4-хлорциннамил	СН	ССН₃	СН
1-303	4-фторциннамил	СН	ССН₃	СН

- 17 014114

Соединение №	К⁸	с-к^4а	с-к^4Ь	С-К^4с
1-304	4-бромциннамил	СН	ССНз	сн
1-305	4-трифторметилциннамил	СН	ССНз	сн
1-306	4-трифторметоксициннамил	СН	ССНз	сн
1-307	4-пентафторэтоксициннамил	СН	ССНз	сн
1-308	4-метоксициннамил	СН	ССНз	сн
1-309	4-этоксициннамил	СН	ССНз	сн
1-310	4-цианоциннамил	СН	ССНз	сн
1-311	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СН	ССНз	сн
1-312	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СН	ССНз	сн
1-313	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	сн	ССНз	сн
1-314	3 -хл ор-4-фторциннамил	сн	ССНз	сн
1-315	3,5 - дихлорциннамил	сн	ССНз	сн
1-316	5-фенилпента-2,4-диенил	сн	ССНз	сн
1-317	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	сн	ССНз	сн
1-318	З-нафталин-2-илаллил	сн	ССНз	сн
1-319	3 -(5 -трифтормети лпиридин-2-и л)-аллил	сн	ССНз	сн
1-320	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	сн	ССНз	сн
1-321	3 -пиридин-4-ил аллил	сн	ССНз	сн
1-322	3 -(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	сн	ССНз	сн
1-323	4-хлорбензил	сн	ССРз	сн
1-324	циннамил	сн	ССРз	сн
1-325	4-хлорциннамил	сн	ССРз	сн
1-326	4-фторциннамил	сн	ССРз	сн
1-327	4-бромциннамил	сн	ССРз	сн
1-328	4-трифторметилциннамил	сн	ССРз	сн
1-329	4-трифторметоксициннамил	сн	ССРз	сн
1-330	4-пентафторэтоксициннамил	сн	ССРз	сн
1-331	4-метоксициннамил	сн	ССРз	сн
1-332	4-этоксициннамил	сн	ССРз	сн
1-333	4-цианоциннамил	сн	ССРз	сн
1-334	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	сн	ССРз	сн
1-335	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	сн	ССРз	сн
1-336	3 -(4-хлорфенил)- 3 -фтораллил	сн	ССРз	сн
1-337	3 -хлор-4-фторциннамил	сн	ССРз	сн
1-338	3,5-дихлорциннамил	сн	ССРз	сн
1-339	5-фенилпента-2,4-диенил	сн	ССРз	сн
1-340	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	сн	ССРз	сн
1-341	З-нафталин-2-илаллил	сн	ССРз	сн
1-342	3 -(5 -трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	сн	ССРз	сн
1-343	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	сн	ССРз	сн

- 18 014114

Соединение №	К⁸	С-К⁴·	С-К^4Ь	4 с с-к
1-344	3 -пиридин-4-илаллил	СН	ССРз	СН
1-345	3 -(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СН	ССРз	СН
1-346	4-хлорбензил	СН	СН	СР
1-347	циннамил	СН	СН	СР
1-348	4-хлорциннамил	СН	СН	СР
1-349	4-фторциннамил	СН	СН	СР
1-350	4-бромциннамил	СН	СН	СР
1-351	4-трифторметилциннамил	СН	СН	СР
1-352	4-трифторметоксициннамил	СН	СН	СР
1-353	4-пентафторэтоксициннамил	СН	СН	СР
1-354	4-метоксициннамил	СН	СН	СР
1-355	4-этоксициннамил	СН	СН	СР
1-356	4-цианоциннамил	СН	СН	СР
1-357	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СН	СН	СР
1-358	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СН	СН	СР
1-359	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СН	СН	СР
1-360	3 -хлор-4-фторциннамил	СН	СН	СР
1-361	3,5-дихлорциннамил	СН	СН	СР
1-362	5-фенилпента-2,4-диенил	СН	СН	СР
1-363	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СН	СН	СР
1-364	3 -нафталин-2-илаллил	СН	СН	СР
1-365	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СН	СН	СР
1-366	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СН	СН	СР
1-367	3 -пиридин-4-илаллил	СН	СН	СР
1-368	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СН	СН	СР
1-369	4-хлорбензил	СН	СН	СС1
1-370	циннамил	СН	СН	СС1
1-371	4-хлорциннамил	СН	СН	СС1
1-372	4-фторциннамил	СН	СН	СС1
1-373	4-бромциннамил	СН	СН	СС1
1-374	4-трифторметилциннамил	СН	СН	СС1
1-375	4-трифторметоксициннамил	СН	СН	СС1
1-376	4-пентафторэтоксициннамил	СН	СН	СС1
1-377	4-метоксициннамил	СН	СН	СС1
1-378	4-этоксициннамил	СН	СН	СС1
1-379	4-цианоциннамил	СН	СН	СС1
1-380	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СН	СН	СС1
1-381	3 -(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СН	СН	СС1
1-382	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СН	СН	СС1
1-383	3 -хлор-4-фторциннамил	СН	СН	СС1
1-384	3,5 - дихлорциннамил	СН	СН	СС1
1-385	5 -фенилпента-2,4-диенил	СН	СН	СС1
1-386	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СН	СН	СС1
1-387	3 -нафталин-2-илаллил	СН	СН	СС1
1-388	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СН	СН	СС1
1-389	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СН	СН	СС1

- 19 014114

Соединение №	К⁸	с-к^4а	с-к^4ь	4с С-К^4с
1-390	3 -пиридин-4-илаллил	СН	сн	СС1
1-391	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СН	сн	СС1
1-438	4-хлорбензил	СС1	сн	СС1
1-439	циннамил	СС1	сн	СС1
1-440	4-хлорциннамил	СС1	сн	СС1
1-441	4-фторциннамил	СС1	сн	СС1
1-442	4-бромциннамил	СС1	сн	СС1
1-443	4-трифторметилциннамил	СС1	сн	СС1
1-444	4-трифторметоксициннамил	СС1	сн	СС1
1-445	4-пентафторэтоксициннамил	СС1	сн	СС1
1-446	4-метоксициннамил	СС1	сн	СС1
1-447	4-этоксициннамил	СС1	сн	СС1
1-448	4-цианоциннамил	СС1	сн	СС1
1-449	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СС1	сн	СС1
1-450	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СС1	сн	СС1
1-451	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СС1	сн	СС1
1-452	З-хлор-4-фторциннамил	СС1	сн	СС1
1-453	3,5 -дихлорциннамил	СС1	сн	СС1
1-454	5-фенилпента-2,4-диенил	СС1	сн	СС1
1-455	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СС1	сн	СС1
1-456	3 -нафталин-2-ил аллил	СС1	сн	СС1
1-457	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СС1	сн	СС1
1-458	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СС1	сн	СС1
1-459	З-пиридин-4-илаллил	СС1	сн	СС1
1-460	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СС1	сн	СС1
1-461	4-хлорбензил	ср	сн	СР
1-462	циннамил	СР	сн	СР
1-463	4-хлорциннамил	СР	сн	СР
1-464	4-фторциннамил	СР	сн	СР
1-465	4-бромциннамил	СР	сн	СР
1-466	4-трифторметилциннамил	СР	сн	СР
1-467	4-трифторметоксициннамил	СР	сн	СР
1-468	4-пентафторэтоксициннамил	СР	сн	СР
1-469	4-метоксициннамил	СР	сн	СР
1-470	4-этоксициннамил	СР	сн	СР
1-471	4-цианоциннамил	СР	сн	СР
1-472	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СР	сн	СР
1-473	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СР	сн	СР
1-474	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СР	сн	СР
1-475	3-хлор-4-фторциннамил	СР	сн	СР
1-476	3,5-дихлорциннамил	СР	сн	СР
1-477	5-фенилпента-2,4-диенил	СР	сн	СР
1-478	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СР	сн	СР
1-479	3 -нафталин-2-илаллил	СР	сн	СР
1-480	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СР	сн	СР
1-481	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СР	сн	СР

- 20 014114

Соединение № 1-482 1-483 1-484

1-485

1-486

1-487_______

1-488

1-489

1-490

1-491________

1-492

1-493

1-494

1-495

1-496

1-497

1-498

1-499

1-500_______

1-501

1-502

1-503

1-504

1-505

1-506

1-507

1-508

1-509

1-510

1-511

1-512

1-513________

1-514

1-515

1-516

1-517

1-518

1-519

1-520

1-521________

1-522

1-523________

1-524

1-525________

1-526_______

1-527

-пиридин-4-илаллил________________

-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил___________

4-хлорбензил циннамил___________________________

4-хлорциннамил______________________

4-фторциннамил_____________________

4-бромциннамил_____________________

4-трифторметилциннамил______________

4-трифторметоксициннамил____________

4-пентафторэтоксициннамил 4-метоксициннамил___________________

4-этоксициннамил_____________________

4- цианоциннамил__________

3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил___________

3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил_____________

3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил____________

3- хлор-4-фторциннамил________

3,5-дихлорциннамил___________________

5- фенилпента-2,4-диенил_________

4- изопропилоксикарбониламиноциннамил

-нафталин-2-илаллил__________________

3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил

-(5 -хлорпиридин-2-ил)-аллил___________

-пиридин-4-илаллил___________________

3- (2-хлорпиридин-4-ил)-аллил_____

4- хлорбензил_____________ циннамил___________________________

4-хлорциннамил______________________

4-фторциннамил _________________

4-бромциннамил_____________________

4-трифторметилциннамил_____________

4-трифторметоксициннамил____________

4-пентафторэтоксициннамил____________

4-метоксициннамил____________________

4-этоксициннамил_____________________

4- цианоциннамил__________

-(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил___________

3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил_____________

3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил___________

3- хлор-4-фторциннамил________

3,5 - дихлорциннамил____________________

5- фенилпента-2,4-Диенил_______

4- изопропилоксикарбониламиноциннамил

-нафталин-2-илаллил__________________

3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил 3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил с-к^4а

СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР с-к^4Ь

СН СН СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СР СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1 СС1

С-К^4с

СР СР СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН

- 21 014114

Соединение №	К⁸	с-к^4а	с-к^4Ь	С-К^4с
1-528	З-пиридин-4-илаллил	СР	СС1	СН
1-529	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СР	СС1	СН
1-530	4-хлорбензил	СС1	СР	СН
1-531	циннамил	СС1	СР	СН
1-532	4-хлорциннамил	СС1	СР	СН
1-533	4-фторциннамил	СС1	СР	СН
1-534	4-бромциннамил	СС1	СР	СН
1-535	4-трифторметилциннамил	СС1	СР	СН
1-536	4-трифторметоксициннамил	СС1	СР	СН
1-537	4-пентафторэтоксициннамил	СС1	СР	СН
1-538	4-метоксициннамил	СС1	СР	СН
1-539	4-этоксициннамил	СС1	СР	СН
1-540	4-цианоциннамил	СС1	СР	СН
1-541	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	СС1	СР	СН
1-542	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СС1	СР	СН
1-543	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СС1	СР	СН
1-544	З-хлор-4-фторциннамил	СС1	СР	СН
1-545	3,5-дихлорциннамил	СС1	СР	СН
1-546	5-фенилпента-2,4-диенил	СС1	СР	СН
1-547	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СС1	СР	СН
1-548	3 -нафталин-2-илаллил	СС1	СР	СН
1-549	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СС1	СР	СН
1-550	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СС1	СР	СН
1-551	3 -пири дин-4-илал лил	СС1	СР	СН
1-552	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СС1	СР	СН
1-553	4-хлорбензил	СС1	СС1	СН
1-554	циннамил	СС1	СС1	СН
1-555	4-хлорциннамил	СС1	СС1	СН
1-556	4-фторциннамил	СС1	СС1	СН
1-557	4-бромциннамил	СС1	СС1	СН
1-558	4-трифторметилциннамил	СС1	СС1	СН
1-559	4-трифторметоксициннамил	СС1	СС1	СН
1-560	4-пентафторэтоксициннамил	СС1	СС1	СН
1-561	4-метоксициннамил	СС1	СС1	СН
1-562	4-этоксициннамил	СС1	СС1	СН
1-563	4-цианоциннамил	СС1	СС1	СН
1-564	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	СС1	СС1	СН
1-565	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СС1	СС1	СН
1-566	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СС1	СС1	СН
1-567	3 -хлор-4-фторциннамил	СС1	СС1	СН
1-568	3,5-дихлорциннамил	СС1	СС1	СН
1-569	5-фенилпента-2,4-диенил	СС1	СС1	СН
1-570	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СС1	СС1	СН
1-571	З-нафталин-2-илаллил	СС1	СС1	СН
1-572	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СС1	СС1	СН
1-573	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СС1	СС1	СН
Соединение №	К.⁸	с-к^4а	С-К^4Ь	С-К^4с
1-574	З-пиридин-4-илаллил	СС1	СС1	СН
1-575	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СС1	СС1	СН

- 22 014114 в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4с и значения

К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. III приведено 575 соединений формулы 1с

в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. I.

В табл. IV приведено 575 соединений формулы 16

в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. V приведено 575 соединений формулы 1е

В табл. VI приведено 575 соединений формулы 1£

К8 / /— N

Л, \__

V Ул

^тзх / ^?4 ί

^Вг (И)

- 23 014114

В табл. VII приведено 575 соединений формулы 1д

в которой Т1 обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4а, Т3 обозначает СВ^4Ь, Т4 обозначает СВ^4сВ⁸, В^4а, В^4Ь и В^4с приведены в табл. I.

В табл. VIII приведено 575 соединений формулы Ш значения

в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4а, Т3 обозначает СВ^4Ь, Т4 обозначает СВ^4сВ⁸, В^4а, В^4Ь и В^4с приведены в табл. I.

В табл. XI приведено 575 соединений формулы Ιί значения

значения в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4а, Т3 обозначает СВ^4Ь, Т4 обозначает СВ^4сВ⁸, В^4а, В^4Ь и В^4с приведены в табл. I.

В табл. XI приведено 575 соединений формулы 1к значения

значения

- 24 014114 в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4с и значения

К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. I.

В табл. XIII приведено 575 соединений формулы 1ш

значения в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4сК⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. I.

в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4сК⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. I.

В табл. XV приведено 575 соединений формулы 1о значения

Л^мнсн₂сн₂осн₃ ⁰ (Ιο) в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4с

В⁸, В^4а, В^4Ь и В^4с приведены в табл. I. В табл. XVI приведено 575 соединений формулы 1р значения

Л-МНСН(СН₃)₂ ° (1р) в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4сК⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. I.

В табл. XVII приведено 575 соединений формулы значения

- 25 014114

и значения

В табл. XVIII приведено 575 соединений формулы 1г

значения в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СЯ^4а, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает СЯ^4сЯ⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. I.

значения и

и значения

В табл. XXI приведено 575 соединений формулы 1и

- 26 014114 в которой Т1 обозначает Ν, Т₂ обозначает СЯ^4а, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает СЯ^4с и значения

Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. I.

В табл. XXII приведено 575 соединений формулы Ιν

в которой Т1 обозначает Ν, Т₂ обозначает СЯ^4а, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. I.

В табл. XXIV приведено 575 соединений формулы 1х

В табл. XXV приведено 575 соединений формулы 1у

К8 /

В табл. XXVI приведено 575 соединений формулы Ό

- 27 014114

в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. I.

В табл. XXX приведено 575 соединений формулы 1ас1 обозначает СК^4с значения

В табл. XXXIII приведено 575 соединений формулы 1а§ обозначает СК^4с значения

В табл. XXXIV приведено 575 соединений формулы 1а11 обозначает СК^4с значения

В табл. XXXV приведено 575 соединений формулы 1а1 обозначает СК^4с значения

- 28 014114 в которой Т1 обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4с и К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. I.

В табл. XXXVII приведено 575 соединений формулы 1ак значения

в которой Т1 обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4с и К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. I.

В табл. XXXVIII приведено 575 соединений формулы 1а1 значения

В табл. XXXIX приведено 575 соединений формулы 1аш значения

в которой Т1 обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4с и К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. Х1.Х приведено 575 соединений формулы 1ап значения

В табл. ХЫ приведено 575 соединений формулы !ао значения

- 29 014114

В табл. ХЪП приведено 575 соединений формулы 1ар значения

В табл. ХЬУ приведено 575 соединений формулы 1аз значения

в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4а, Т3 обозначает СВ^4Ь, Т4 обозначает СВ^4с значения

- 30 014114

К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. I.

В табл. ХЬУП приведено 575 соединений формулы 1аи

В табл. ХЬУШ приведено 575 соединений формулы 1ау значения

В табл. Ь приведено 575 соединений формулы 1ах значения

значения

(1ау) в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4сК⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. 1Л1 приведено 575 соединений формулы 1&ζ

В табл. ЬШ приведено 575 соединений формулы Пэа значения значения

- 31 014114

К8 /

в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СЯ^4а, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. I.

В табл. ЫУ приведено 575 соединений формулы 1ЬЬ

К8 /

В табл. ЬУ1 приведено 575 соединений формулы 1Ьд

В табл. ЬУП приведено 575 соединений формулы Нэе

- 32 014114 значения в которой Т1 обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4сК⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. I.

в которой Т1 обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4сК⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. I.

В табл. IX приведено 575 соединений формулы 1Ы1 значения

В табл. IXI приведено 575 соединений формулы 1Ы значения

В табл. Ι.ΧΙΙ приведено 575 соединений формулы Ну значения

в которой Т1 обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4а, Т₃К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. I.

В табл. ЬХШ приведено 575 соединений формулы ТЬк обозначает СК^4Ь, Т₄ обозначает СК^4с значения

- 33 014114

4с и

значения

В табл. ΕΧν приведено 575 соединений формулы !Ьт

В табл. ЙХУ1 приведено 575 соединений формулы 1Ьп значения

В табл. ЬХУП приведено 575 соединений формулы 1Ьо значения

значения в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4а, Т3 обозначает СВ^4Ь, Т4 обозначает СВ^4сВ⁸, В^4а, В^4Ь и В^4с приведены в табл. 1.

В табл. С приведено 575 соединений формулы Ь, в которой Т₁ обозначает СВ^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СВ^4Ь, Т4 обозначает СВ^4с и значения В⁸, В^4а, В^4Ь и В^4с приведены в табл. 1.

В табл. СП приведено 575 соединений формулы Ф, в которой Т₁ обозначает СВ^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СВ^4Ь, Т4 обозначает СВ^4с и значения В⁸, В^4а, В^4Ь и В^4с приведены в табл. 1.

В табл. СШ приведено 575 соединений формулы к, в которой Т₁ обозначает СВ^4Ь, Т₂ обозначает Ν,

Т₃ обозначает СВ^4а, Т₄ обозначает СВ^4с и значения В⁸, В^4а, В^4Ь и В^4с приведены в табл. 1.

В табл. Ον приведено 575 соединений формулы Ш, в которой Т₁ обозначает СВ^4Ь, Т₂ обозначает Ν,

В табл. Ον приведено 575 соединений формулы к, в которой Т₁ обозначает СВ^4Ь, Т₂ обозначает Ν,

В табл. С^ приведено 575 соединений формулы И, в которой Т₁ обозначает СВ^4Ь, Т₂ обозначает Ν,

- 34 014114

Т₃ обозначает СЯ^4а, Т₄ обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СУП приведено 575 соединений формулы 1д, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает Ы,

В табл. СУШ приведено 575 соединений формулы П1. в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

Ы, Т₃ обозначает СЯ^4а, Т₄ обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. С1Х приведено 575 соединений формулы Ιί, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХ приведено 575 соединений формулы I), в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХ1 приведено 575 соединений формулы 1к, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХ11 приведено 575 соединений формулы II, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХШ приведено 575 соединений формулы 1т, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХ1У приведено 575 соединений формулы Ιη, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

Ы, Т₃ обозначает СЯ^4Ь, Т₄ обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХУ приведено 575 соединений формулы Ιο, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХУ1 приведено 575 соединений формулы Ιρ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХУ11 приведено 575 соединений формулы 1ц, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХУШ приведено 575 соединений формулы 1г, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХ1Х приведено 575 соединений формулы Ικ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХХ приведено 575 соединений формулы И, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХХ1 приведено 575 соединений формулы 1и, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХХ11 приведено 575 соединений формулы Ιν, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХХШ приведено 575 соединений формулы Ιχ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХХУ приведено 575 соединений формулы Ц, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХХУ! приведено 575 соединений формулы Ιζ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХХХ приведено 575 соединений формулы М, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХХХШ приведено 575 соединений формулы Ιηβ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХХХГУ приведено 575 соединений формулы ΕιΕ в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХХХУ приведено 575 соединений формулы Ιηί, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХХХУП приведено 575 соединений формулы Шс в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХХХУШ приведено 575 соединений формулы Ш, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХХХЕХ приведено 575 соединений формулы кип, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХЬ приведено 575 соединений формулы ^, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХЫ приведено 575 соединений формулы Ею, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХЬП приведено 575 соединений формулы Ιίΐρ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХЬШ приведено 575 соединений формулы Εκρ в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4а, Т4 обозначает СЯ^4с и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХЫУ приведено 575 соединений формулы кт в которой Т₁ обозначает СЯ^4Ь, Т₂ обозначает

- 35 014114

Ν, Т₃ обозначает СК^4а, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХЬУ приведено 575 соединений формулы 1а§, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. СХЬУЛ приведено 575 соединений формулы 1аи, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СХЬУШ приведено 575 соединений формулы Гау, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬ приведено 575 соединений формулы 1ах, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬ1 приведено 575 соединений формулы 1ау, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬП приведено 575 соединений формулы 1ах. в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬШ приведено 575 соединений формулы 1Ьа, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬ1У приведено 575 соединений формулы 1ЬЬ, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬУ1 приведено 575 соединений формулы 1Ьб, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬУЛ приведено 575 соединений формулы 1Ье, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬУШ приведено 575 соединений формулы ГЬЬ, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬГХ приведено 575 соединений формулы ГЬд, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬХ приведено 575 соединений формулы ГЬЬ, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬХГ приведено 575 соединений формулы ГЬ1, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬХП приведено 575 соединений формулы ГЬ), в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬХШ приведено 575 соединений формулы ГЬк, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬХУ приведено 575 соединений формулы ГЬт, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь , Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬХУ! приведено 575 соединений формулы ГЬп, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СЬХУЛ приведено 575 соединений формулы ГЬо, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4а, Т4 обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СО приведено 575 соединений формулы Та, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССП приведено 575 соединений формулы ГЬ, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССШ приведено 575 соединений формулы Гс, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССГУ приведено 575 соединений формулы И, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССУ приведено 575 соединений формулы Ге, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССУГ приведено 575 соединений формулы Г£, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССУП приведено 575 соединений формулы Гд, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССУШ приведено 575 соединений формулы ГЬ, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССГХ приведено 575 соединений формулы И, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает

СК^4а, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХ приведено 575 соединений формулы Ц в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. ССХГ приведено 575 соединений формулы Гк, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. ССХГГ приведено 575 соединений формулы Г1, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает

- 36 014114

В табл. ССХШ приведено 575 соединений формулы Тш, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. ССХШ приведено 575 соединений формулы Ση, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает

СК^4а, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл.1.

В табл. ССХУ приведено 575 соединений формулы Ь в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХ^ приведено 575 соединений формулы ф, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ΟΟΧνΠ приведено 575 соединений формулы [ς, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХ^П приведено 575 соединений формулы Ь в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХЕХ приведено 575 соединений формулы К в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХХ приведено 575 соединений формулы И, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССXXI приведено 575 соединений формулы Ь, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХХП приведено 575 соединений формулы IV, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХХШ приведено 575 соединений формулы IX, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССXXV приведено 575 соединений формулы Ц, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХХ^ приведено 575 соединений формулы Ь, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХХХ приведено 575 соединений формулы Ьй, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХХХШ приведено 575 соединений формулы Ьд, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХХХШ приведено 575 соединений формулы Ειΐι, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССXXXV приведено 575 соединений формулы Ш, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССXXXVII приведено 575 соединений формулы ΕιΕ, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХХХ^П приведено 575 соединений формулы Ы, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХХХЕХ приведено 575 соединений формулы Iат, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХЬ приведено 575 соединений формулы Ьп, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХЫ приведено 575 соединений формулы Ею, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХЬП приведено 575 соединений формулы Ειρ, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХЬШ приведено 575 соединений формулы Ьц, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХЬШ приведено 575 соединений формулы Ьг, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХБ-ν приведено 575 соединений формулы Ь8, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХЬ^ приведено 575 соединений формулы Еш, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССХЬ^П приведено 575 соединений формулы Ειν, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССЬ приведено 575 соединений формулы Ειχ, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. ССЫ приведено 575 соединений формулы Ьу, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. ССЬП приведено 575 соединений формулы Ειζ, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает

- 37 014114

В табл. ССЬШ приведено 575 соединений формулы йа, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. ССЫУ приведено 575 соединений формулы ГЬЬ, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССБУЕ приведено 575 соединений формулы М, в которой Т₁ обозначает СК⁸, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССЬУП приведено 575 соединений формулы Шс, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССЬУШ приведено 575 соединений формулы IЬ£. в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССЫХ приведено 575 соединений формулы [Ьд, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССЬХ приведено 575 соединений формулы йй, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СС^XI приведено 575 соединений формулы в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает

В табл. ССЬХП приведено 575 соединений формулы IЬ^. в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССЬХШ приведено 575 соединений формулы в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССЬХУ приведено 575 соединений формулы йт, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССЬХУ! приведено 575 соединений формулы ^п, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В таблице ССЬХУП приведено 575 соединений формулы Фо, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4с и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССй приведено 575 соединений формулы Ь, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССП приведено 575 соединений формулы в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССШ приведено 575 соединений формулы К, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССШ приведено 575 соединений формулы И, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССУ приведено 575 соединений формулы к, в которой Т₁ обозначает СК^4Ь, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССУЕ приведено 575 соединений формулы Ц в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССУП приведено 575 соединений формулы в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает

СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССУШ приведено 575 соединений формулы Ш, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССЕХ приведено 575 соединений формулы й, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХ приведено 575 соединений формулы Ц, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССXI приведено 575 соединений формулы Щ в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХП приведено 575 соединений формулы II, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХШ приведено 575 соединений формулы в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХУ приведено 575 соединений формулы й, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает

В табл. СССХУЕ приведено 575 соединений формулы ¢, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т2 обозначает СК^4а, Т3 обозначает Ск^4Ь, Т₄ обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХУП приведено 575 соединений формулы Ε|, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХУШ приведено 575 соединений формулы й, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозна- 38 014114 чает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХЕХ приведено 575 соединений формулы К в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХХ приведено 575 соединений формулы И, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает

В табл. СССXXI приведено 575 соединений формулы Ти, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХХП приведено 575 соединений формулы IV, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХХГУ приведено 575 соединений формулы IX, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХХУ приведено 575 соединений формулы у, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХХУ! приведено 575 соединений формулы I/. в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХХХ приведено 575 соединений формулы М, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХХХШ приведено 575 соединений формулы Εΐβ, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХХХ1У приведено 575 соединений формулы Ειΐ!, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХХХУ приведено 575 соединений формулы Ш, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХХХУЛ приведено 575 соединений формулы Ше в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХХХУШ приведено 575 соединений формулы Ы, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХХХЕХ приведено 575 соединений формулы Ыт, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХЬ приведено 575 соединений формулы ^, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХЫ приведено 575 соединений формулы Ею, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХЬП приведено 575 соединений формулы Ыр, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХЬШ приведено 575 соединений формулы Εκι, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХЫУ приведено 575 соединений формулы Ειη в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХЬУ приведено 575 соединений формулы Είδ, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХЬУП приведено 575 соединений формулы ^, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССХЬУШ приведено 575 соединений формулы ^ν, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССЬ приведено 575 соединений формулы ^, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССЫ приведено 575 соединений формулы Ьу, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССЬП приведено 575 соединений формулы Ь/, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССЬШ приведено 575 соединений формулы Ьа, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССЫУ приведено 575 соединений формулы ^Ь, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССЬ^ приведено 575 соединений формулы ЬБ, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССЬУП приведено 575 соединений формулы Ье, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССЬУШ приведено 575 соединений формулы ЬЕ в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозначает СК^4а, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4а, К^4Ь и К^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССЫХ приведено 575 соединений формулы Ьд, в которой Т₁ обозначает СК^4с, Т₂ обозна- 39 014114 чает СЯ^4а, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССС^X приведено 575 соединений формулы !ЬЬ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4с, Т₂ обозначает СЯ^4а, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. СССЕК! приведено 575 соединений формулы !Ь1, в которой Т₁ обозначает СЯ^4с, Т₂ обозначает СЯ^4а, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССС^XII приведено 575 соединений формулы !Ь|, в которой Т₁ обозначает СЯ^4с, Т₂ обозначает СЯ^4а, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССС^XIII приведено 575 соединений формулы Шк. в которой Т₁ обозначает СЯ^4с, Т₂ обозначает СЯ^4а, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССС^XV приведено 575 соединений формулы !Ьп1, в которой Т₁ обозначает СЯ^4с, Т₂ обозначает СЯ^4а, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССС^XV! приведено 575 соединений формулы ^п, в которой Т₁ обозначает СЯ^4с, Т₂ обозначает СЯ^4а, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. ССС^XVII приведено 575 соединений формулы ^о, в которой Т₁ обозначает СЯ^4с, Т₂ обозначает СЯ^4а, Т3 обозначает СЯ^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения Я⁸, Я^4а, Я^4Ь и Я^4с приведены в табл. 1.

В табл. Ста приведено 345 соединений формулы И, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СЯ^4е , Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СЯ^4Г и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

- 40 014114

Таблица 2

Соединение №	К⁸	с-к^4е	с-к⁴¹
СЭ1-1	4-хлорбензил	СН	СН
СО 1-2	циннамил	СН	СН
СО1-СЗ	4-хлорциннамил	СН	СН
СО1-С4	4-фторциннамил	СН	СН
СО1-5	4-бромциннамил	СН	СН
СО1-С6	4-трифторметилциннамил	СН	СН
СО 1-7	4-трифторметоксициннамил	СН	СН
СО1-С8	4-пентафторэтоксициннамил	СН	СН
СО 1-9	4-метоксициннамил	СН	СН
СО1-СЮ	4-этоксициннамил	СН	СН
СО1-11	4-цианоциннамил	СН	СН
СО1-12	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СН	СН
СО1-13	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СН	СН
СО1-14	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СН	СН
СО1-15	3 -хлор-4-фторциннамил	СН	СН
СО1-16	3,5 -дихлорциннамил	СН	СН
СО1-17	5-фенилпента-2,4-диенил	СН	СН
СО1-18	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СН	СН
СО1-19	З-нафталин-2-илаллил	СН	СН
СО 1-20	3 -(5 -трифторметилпири дин-2-ил)-аллил	СН	СН
СО1-21	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СН	СН
СО1-22	З-пиридин-4-илаллил	СН	СН
СО1-23	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СН	СН
СО 1-24	4-хлорбензил	СР	СН
СО1-25	циннамил	СР	СН
СО1-26	4-хлорциннамил	СР	СН
ГЧЛ1 0^7 1 /	Л Л\гг ГХ-1АТТТТТТТГА » ГТТ ГТ τ-ψι νρυ,^ηηαινικυι		У_/±1
СО1-28	4-бромциннамил	СР	СН
СО1-29	4-трифторметилциннамил	СР	СН
СО1-С30	4-трифторметоксициннамил	СР	СН
СО1-С31	4-пентафторэтоксициннамил	СР	СН
СО1-С32	4-метоксициннамил	СР	СН
СО1-СЗЗ	4-этоксициннамил	СР	СН
СО1-С34	4-цианоциннамил	СР	СН
СО1-С35	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	СР	СН
СО1-С36	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СР	СН
СО1-С37	3 -(4-хлорфенил)-3 -фтораллил	СР	СН
СО1-С38	З-хлор-4-фторциннамил	СР	СН
СО1-С39	3,5 - дихлорциннамил	СР	СН
СО1-С40	5-фенилпента-2,4-диенил	СР	СН
СО1-С41	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СР	СН
СО1-С42	З-нафталин-2-илаллил	СР	СН
СО1-С43	3 -(5 -трифторметилпири дин-2-ил)-аллил	СР	СН
СО1-С44	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СР	СН
СО1-С45	3 -пири дин-4-илаллил	СР	СН

- 41 014114

Соединение №	К⁸	С-К^4е	с-к⁴¹
СО1-С46	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СГ	СН
СО1-С47	4-хлорбензил	СС1	СН
СО1-С48	циннамил	СС1	СН
СО1-С49	4-хлорциннамил	СС1	СН
СО1-50	4-фторциннамил	СС1	СН
СШ-51	4-бромциннамил	СС1	СН
СО 1-52	4-трифторметилциннамил	СС1	СН
СО1-53	4-трифторметоксициннамил	СС1	СН
СО1-54	4-пентафторэтоксициннамил	СС1	СН
СО1-55	4-метоксициннамил	СС1	СН
СО1-56	4-этоксициннамил	СС1	СН
СО1-57	4-цианоциннамил	СС1	СН
СО1-58	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СС1	СН
СО1-59	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СС1	СН
СО1-С60	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СС1	СН
СО1-С61	З-хлор-4-фторциннамил	СС1	СН
СО1-С62	3,5 - дихлорциннамил	СС1	СН
СО1-С63	5-фенилпента-2,4-диенил	СС1	СН
СШ-С64	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СС1	СН
СО1-С65	З-нафталин-2-илаллил	СС1	СН
СО1-С66	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СС1	СН
СО1-С67	3 -(5 -хлорпиридин-2-ил)-аллил	СС1	СН
СО1-С68	3 -пиридин-4-илаллил	СС1	СН
СО1-С69	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СС1	СН
СО1-70	4-хлорбензил	СВг	СН
СО 1-71	циннамил	СВг	СН
СО1-72	4-хлорциннамил	СВг	СН
СО 1-73	4-фторциннамил	СВг	СН
СО1-74	4-бромциннамил	СВг	СН
СО1-75	4-трифторметилциннамил	СВг	СН
СО1-76	4-трифторметоксициннамил	СВг	СН
СО1-77	4-пентафторэтоксициннамил	СВг	СН
СО1-78	4-метоксициннамил	СВг	СН
СО1-79	4-этоксициннамил	СВг	СН
СО1-С80	4-цианоциннамил	СВг	СН
СО1-С81	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	СВг	СН
СО1-С82	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СВг	СН
СО1-С83	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СВг	СН
СО1-С84	З-хлор-4-фторциннамил	СВг	СН
СО1-С85	3,5 -дихлорциннамил	СВг	СН
СО1-С86	5-фенилпента-2,4-диенил	СВг	СН
СО1-С87	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СВг	СН
СО1-С88	З-нафталин-2-илаллил	СВг	СН
СО1-С89	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СВг	СН
СО1-90	3 -(5 -хлорпиридин-2-ил)-аллил	СВг	СН
СО1-91	З-пиридин-4-илаллил	СВг	СН
СО1-92	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СВг	СН

- 42 014114

Соединение №		с-к	с-к⁴¹
ΟϋΙ-93	4-хлорбензил	сся	СН
СО 1-94	циннамил	сся	СН
ΟΏ1-95	4-хлорциннамил	сся	СН
СО 1-96	4-фторциннамил	сся	СН
СО 1-97	4-бромциннамил	сся	СН
СО1-98	4-трифторметилциннамил	сся	СН
ΟΏ1-99	4-трифторметоксициннамил	сся	СН
СО1-С100	4-пентафторэтоксициннамил	сся	СН
СО1-С101	4-метоксициннамил	сся	СН
СО1-С102	4-этоксициннамил	сся	СН
СО1-С103	4-цианоциннамил	сся	СН
СО1-СЮ4	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	сся	СН
СО1-С105	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	сся	СН
СО1-С106	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	сся	СН
СО1-С107	З-хлор-4-фторциннамил	сся	СН
СЫ-С108	3,5 - дихлорциннамил	сся	СН
СО1-СЮ9	5-фенилпента-2,4-диенил	сся	СН
СО1-110	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	сся	СН
СО1-111	З-нафталин-2-илаллил	сся	СН
СО1-112	3 -(5 -трифторметилпири дин-2-ил)-аллил	сся	СН
ΟϋΙ-113	3 -(5 -хлорпиридин-2-ил)-аллил	сся	СН
СО1-114	3 -пиридин-4-ил аллил	сся	СН
СО1-115	3 -(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	сся	СН
СО1-116	4-хлорбензил	СОМе	СН
СО1-117	циннамил	СОМе	СН
СО1-118	4-хлорциннамил	СОМе	СН
СО1-119	4-фторциннамил	СОМе	СН
СО1-120	4-бромциннамил	СОМе	СН
ΟΏ1-121	4-трифторметилциннамил	СОМе	СН
СО1-122	4-трифторметоксициннамил	СОМе	СН
СО1-123	4-пентафторэтоксициннамил	СОМе	СН
СО1-124	4-метоксициннамил	СОМе	СН
СО1-125	4-этоксициннамил	СОМе	СН
СО1-126	4-цианоциннамил	СОМе	СН
СО1-127	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СОМе	СН
ΟΌ1-128	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СОМе	СН
СО1-129	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СОМе	СН
СЭ1-130	3 -хл ор-4-фторциннамил	СОМе	СН
ΟϋΙ-131	3,5 -дихлорциннамил	СОМе	СН
ΟϋΙ-132	5-фенилпента-2,4-диенил	СОМе	СН
СО1-133	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СОМе	СН
СО1-134	З-нафталин-2-илаллил	СОМе	СН
СО1-135	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СОМе	СН
ΟϋΙ-136	3 -(5 -хлорпиридин-2-ил)-аллил	СОМе	СН
ΟΌ1-137	3 -пири дин-4-ил аллил	СОМе	СН
СО1-138	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СОМе	СН

- 43 014114

Соединение №	к⁸	с-к^4е	с-к⁴¹
ΟΏ1-139	4-хлорбензил	СОСР₃	СН
СЭ1-140	циннамил	СОСР₃	СН
ΟϋΙ-141	4-хлорциннамил	СОСР₃	СН
ΟϋΙ-142	4-фторциннамил	СОСР₃	СН
ст-14з	4-бромциннамил	СОСР₃	СН
СШ-144	4-трифторметилциннамил	СОСР₃	СН
Ст-145	4-трифторметоксициннамил	СОСР₃	СН
ст-146	4-пентафторэтоксициннамил	СОСР₃	СН
ст-147	4-метоксициннамил	СОСР₃	СН
ст-148	4-этоксициннамил	СОСРз	СН
ст-149	4-цианоциннамил	СОСР₃	СН
ст-150	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	СОСР₃	СН
ст-151	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СОСРз	СН
ст-152	3 -(4-хлорфенил)-3 -фтораллил	СОСРз	СН
ст-153	З-хлор-4-фторциннамил	СОСРз	СН
ст-154	3,5-дихлорциннамил	СОСРз	СН
ст-155	5-фенилпента-2,4-диенил	СОСРз	СН
ст-156	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СОСРз	СН
Ст-157	3 -нафталин-2-илаллил	СОСРз	СН
ст-158	3 -(5 -трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СОСРз	СН
Ст-159	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СОСРз	СН
ст-160	З-пиридин-4-илаллил	СОСРз	СН
ст-161	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СОСРз	СН
ст-162	4-хлорбензил	ССН₃	СН
ст-1бз	циннамил	ССНз	СН
ст-164	4-хлорциннамил	ССН₃	СН
ст-165	4-фторциннамил	ССНз	СН
ст-166	4-бромциннамил	ССНз	СН
ст-167	4-трифторметилциннамил	ССНз	СН
ст-168	4-трифторметоксициннамил	ССНз	СН
ст-169	4-пентафторэтоксициннамил	ССНз	СН
ст-170	4-метоксициннамил	ССНз	СН
ισι 1 - 1 / 1	Л-апггчтгг'тл’тттлггггя алтл п ч/ X νΐν VII ЦХИШКП! Л Л	^Ч<АА^	СН
ст-172	4-цианоциннамил	ССНз	СН
ст-173	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	ССН₃	СН
ст-174	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	ССН₃	СН
Ст-175	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	ССНз	СН
ст-176	З-хлор-4-фторциннамил	ССН₃	СН
ст-177	3,5 - дихлорциннамил	ССН₃	СН
ст-178	5-фенилпента-2,4-диенил	ССНз	СН
ст-179	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	ССНз	СН

- 44 014114

Соединение №	К⁸	с-к^4е	с-к⁴¹
СО1-180	З-нафталин-2-илаллил	ССНз	сн
СО1-181	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	ССНз	сн
СО1-182	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	ССНз	сн
СО1-183	3 -пиридин-4-илаллил	ССН₃	сн
СО1-184	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	ССНз	сн
СО1-185	4-хлорбензил	ССРз	сн
СО1-186	циннамил	ССР₃	сн
СО1-187	4-хлорциннамил	ССР₃	сн
СШ-188	4-фторциннамил	ССРз	сн
СО1-189	4-бромциннамил	ССР₃	сн
СО1-190	4-трифторметилциннамил	ССР₃	сн
СО1-191	4-трифторметоксициннамил	ССР₃	сн
СО1-192	4-пентафторэтоксициннамил	ССР₃	сн
СО1-193	4-метоксициннамил	ССРз	сн
СО1-194	4-этоксициннамил	ССР₃	сн
СО1-195	4-цианоциннамил	ССР₃	сн
СО1-196	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	ССРз	сн
СО1-197	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	ССРз	сн
СО1-198	3 -(4-хл орфенил)-3 -фтораллил	ССР₃	сн
СО1-199	3 -хл ор-4-фторциннамил	ССРз	сн
СО1-200	3,5-дихлорциннамил	ССР₃	сн
СО1-201	5-фенилпента-2,4-диенил	ССР₃	сн
СО 1-202	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	ССР₃	сн
СО 1-203	З-нафталин-2-илаллил	ССРз	сн
СО 1-204	3 -(5 -трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	ССР₃	сн
СО1-205	3 -(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	ССР₃	сн
СО1-206	З-пиридин-4-илаллил	ССР₃	сн
СО1-207	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	ССР₃	сн
СО1-208	4-хлорбензил	СН	СС1
СО 1-209	циннамил	СН	СС1
СО1-2Ю	4-хлорциннамил	СН	СС1
СО1-211	4-фторциннамил	сн	СС1
СО1-212	4-бромциннамил	сн	СС1
СО1-213	4-трифторметилциннамил	сн	СС1
СО1-214	4-трифторметоксициннамил	сн	СС1
СО1-215	4-пентафторэтоксициннамил	сн	СС1
СО1-216	4-метоксициннамил	сн	СС1
СО1-217	4-этоксициннамил	сн	СС1
СО1-218	4-цианоциннамил	сн	СС1
СО1-219	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	сн	СС1
СО 1-220	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	сн	СС1
СО 1-221	3-(4-хл орфенил)-3-фтораллил	сн	СС1
СО1-222	3 -хлор-4-фторциннамил	сн	СС1

- 45 014114

Соединение №	К⁸	с-к	с-к⁴¹
СО1-223	3,5 -дихлорциннамил	СН	СС1
СШ-224	5-фенилпента-2,4-диенил	СН	СС1
ст-225	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СН	СС1
СО 1-226	З-нафталин-2-илаллил	СН	СС1
СО 1-227	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СН	СС1
СО1-228	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СН	СС1
СО 1-229	3 -пиридин-4-илаллил	СН	СС1
СО1-230	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СН	СС1
СО1-231	4-хлорбензил	СН	СР
СО1-232	циннамил	СН	СР
СО 1-233	4-хлорциннамил	СН	СР
СО1-234	4-фторциннамил	СН	СР
СО1-235	4-бромциннамил	СН	СР
СО1-236	4-трифторметилциннамил	СН	СР
СО1-237	4-трифторметоксициннамил	СН	СР
СО1-238	4-пентафторэтоксициннамил	СН	СР
СО1-239	4-метоксициннамил	СН	СР
СО1-240	4-этоксициннамил	СН	СР
СО 1-241	4-цианоциннамил	СН	СР
СО 1-242	3 -(6-хл орпиридин-3 -ил)-аллил	СН	СР
СО1-243	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СН	СР
СО1-244	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СН	СР
СО1-245	3 -хлор-4-фторциннамил	СН	СР
СО 1-246	3,5 -дихлорциннамил	СН	СР
СО1-247	5-фенилпента-2,4-диенил	СН	СР
СО1-248	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СН	СР
СО1-249	З-нафталин-2-илаллил	СН	СР
СО1-250	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СН	СР
СО 1-251	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СН	СР
СО1-252	3 -пиридин-4-илаллил	СН	СР
СО1-253	3 -(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СН	СР
СО1-254	4-хлорбензил	СС1	СС1
СО1-255	циннамил	СС1	СС1
СО1-256	4-хлорциннамил	СС1	СС1
СО1-257	4-фторциннамил	СС1	СС1
СО1-258	4-бромциннамил	СС1	СС1
СО1-259	4-трифторметилциннамил	СС1	СС1
СО 1-260	4-трифторметоксициннамил	СС1	СС1
СО1-261	4-пентафторэтоксициннамил	СС1	СС1
СО1-262	4-метоксициннамил	СС1	СС1
СО1-263	4-этоксициннамил	СС1	СС1
СО1-264	4-цианоциннамил	СС1	СС1
СО1-265	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СС1	СС1
СО1-266	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СС1	СС1
СО1-267	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СС1	СС1
СО1-268	3 -хлор-4-фторциннамил	СС1	СС1
СО 1-269	3,5-дихлорциннамил	СС1	СС1

- 46 014114

Соединение №	к⁸	с-к⁴'	с-к^4Г
СО1-270	5-фенилпента-2,4-диенил	СС1	СС1
СЭ1-271	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СС1	СС1
СО 1-272	3 -нафталин-2-илаллил	СС1	СС1
СО1-273	3 -(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СС1	СС1
СО 1-274	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СС1	СС1
СО1-275	3 -пиридин-4-илаллил	СС1	СС1
СШ-276	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СС1	СС1
СО1-277	4-хлорбензил	СР	СС1
СО1-278	циннамил	СР	СС1
СО1-279	4-хлорциннамил	СР	СС1
СО1-280	4-фторциннамил	СР	СС1
СО1-281	4-бромциннамил	СР	СС1
СО1-282	4-трифторметилциннамил	СР	СС1
Ст-283	4-трифторметоксициннамил	СР	СС1
СО 1-284	4-пентафторэтоксициннамил	СР	СС1
СО1-285	4-метоксициннамил	СР	СС1
СО1-286	4-этоксициннамил	СР	СС1
СО1-287	4-цианоциннамил	СР	СС1
СО1-288	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	СР	СС1
СО1-289	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СР	СС1
СО1-290	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СР	СС1
СО1-291	З-хлор-4-фторциннамил	СР	СС1
СО 1-292	3,5-дихлорциннамил	СР	СС1
СО1-293	5-фенилпента-2,4-диенил	СР	СС1
СО1-294	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СР	СС1
СО1-295	3 -нафталин-2-ил аллил	СР	СС1
СО1-296	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СР	СС1
СО1-297	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СР	СС1
СО1-298	3 -пиридин-4-илаллил	СР	СС1
СО 1-299	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СР	СС1
СО1-С300	4-хлорбензил	СС1	СР
СО1-С301	циннамил	СС1	СР
СО1-С302	4-хлорциннамил	СС1	СР
СО1-С303	4-фторциннамил	СС1	СР
СО1-С304	4-бромциннамил	СС1	СР
СО1-С305	4-трифторметилциннамил	СС1	СР
СО1-С306	4-трифторметоксициннамил	СС1	СР
СО1-С307	4-пентафторэтоксициннамил	СС1	СР
СО1-С308	4-метоксициннамил	СС1	СР
СО1-С309	4-этоксициннамил	СС1	СР
СО1-С310	4-цианоциннамил	СС1	СР
СО1-С311	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	СС1	СР
СО1-С312	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СС1	СР
СО1-С313	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СС1	СР
СО1-С314	З-хлор-4-фторциннамил	СС1	СР
СО1-С315	3,5-дихлорциннамил	СС1	СР
СО1-С316	5-фенилпента-2,4-диенил	СС1	СР

- 47 014114

Соединение №	К.⁸	с-к^4е	с-к⁴¹
СО1-С317	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СС1	СР
СО1-С318	3 -нафталин-2-ил аллил	СС1	СР
СО1-С319	3 -(5 -трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СС1	СР
СО1-С320	3 -(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СС1	СР
СО1-С321	З-пиридин-4-илаллил	СС1	СР
СО1-С322	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СС1	СР
СО1-С323	4-хлорбензил	СР	СР
СЭ1-С324	циннамил	СР	СР
СО1-С325	4-хлорциннамил	СР	СР
СО1-С326	4-фторциннамил	СР	СР
СО1-С327	4-бромциннамил	СР	СР
СО1-С328	4-трифторметилциннамил	СР	СР
СО1-С329	4-трифторметоксициннамил	СР	СР
СО1-С330	4-пентафторэтоксициннамил	СР	СР
СО1-С331	4-метоксициннамил	СР	СР
СЫ-С332	4-этоксициннамил	СР	СР
СО1-СЗЗЗ	4-цианоциннамил	СР	СР
СО1-С334	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	СР	СР
СО1-С335	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СР	СР
СШ-С336	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СР	СР
СО1-С337	3 -хл ор-4-фторциннамил	СР	СР
СО1-С338	3,5 - дихлорциннамил	СР	СР
СО1-С339	5-фенилпента-2,4-Диенил	СР	СР
СО1-С340	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СР	СР
СО1-С341	З-нафталин-2-илаллил	СР	СР
СО1-С342	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СР	СР
СО1-С343	3 -(5 -хлорпиридин-2-ил)-аллил	СР	СР
СО1-С344	3 -пиридин-4-илаллил	СР	СР
СЭ1-С345	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СР	СР

В табл. СЭИ приведено 345 соединений формулы 1Ь, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОШ приведено 345 соединений формулы 1с, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СЭРУ приведено 345 соединений формулы 16, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОУ приведено 345 соединений формулы 1е, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОУ! приведено 345 соединений формулы ΙΡ, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОУИ приведено 345 соединений формулы 1д, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОУИ! приведено 345 соединений формулы Нк в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СО!Х приведено 345 соединений формулы Ιί, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОХ приведено 345 соединений формулы I], в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОХ! приведено 345 соединений формулы 1к, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОХИ приведено 345 соединений формулы II, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОХИ! приведено 345 соединений формулы 1т, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОХ!\' приведено 345 соединений формулы Ιη, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает

СК^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОХУ приведено 345 соединений формулы Ιο, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает

В табл. СОХУ! приведено 345 соединений формулы Ιρ, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает

В табл. СОХ\'П приведено 345 соединений формулы Ις, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает

- 48 014114

СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ί,ΌΧνίΙΙ приведено 345 соединений формулы 1г, в которой Т обозначает Ν, Т₂ обозначает

В табл. ί,ΌΧΙΧ приведено 345 соединений формулы К в которой Т) обозначает Ν, Т₂ обозначает

В табл. ί,ΌΧΧ приведено 345 соединений формулы Й, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ί,ΌΧΧI приведено 345 соединений формулы 1и, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. С^XXII приведено 345 соединений формулы Ιν, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧΧίν приведено 345 соединений формулы Ιχ, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧΧν приведено 345 соединений формулы 1у, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧΧνί приведено 345 соединений формулы Ιζ, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧΧΧ приведено 345 соединений формулы 1аб, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОУ^Ут приведено 345 соединений формулы 1ад, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧΧΧίν приведено 345 соединений формулы 1ай, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧΧΧν приведено 345 соединений формулы 1а1, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. С^XXXVII приведено 345 соединений формулы 1ак, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. С^XXXVIII приведено 345 соединений формулы 1а1, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧΧΧΙΧ приведено 345 соединений формулы 1ат, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т3 обозначает Ν, Т4 обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧΕ приведено 345 соединений формулы 1ап, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧΜ приведено 345 соединений формулы 1ао, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧΜΙ приведено 345 соединений формулы 1ар, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧυΠ приведено 345 соединений формулы 1ад, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧυν приведено 345 соединений формулы 1аг, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В8, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΟΧίν приведено 345 соединений формулы 1а§, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧΕνΗ приведено 345 соединений формулы 1аи, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΌΧΕνίΠ приведено 345 соединений формулы Ιην. в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СЭБ приведено 345 соединений формулы Ιηχ, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОЫ приведено 345 соединений формулы Ыу, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОЬП приведено 345 соединений формулы Ιηζ, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СЭиИ приведено 345 соединений формулы Фа, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν, Т₄ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОЫУ приведено 345 соединений формулы ШЬ, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает

В табл. СОБН приведено 345 соединений формулы Ιόά, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает

В табл. СОЬУП приведено 345 соединений формулы Фе, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает

В табл. СОЬУШ приведено 345 соединений формулы Ι6Γ, в которой Т₁ обозначает Ν, Т₂ обозначает

- 49 014114

СЯ^4е, Т₃ обозначает Ы, Т₄ обозначает СЯ^4Г и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОЫХ приведено 345 соединений формулы ΙΕ§, в которой Т₁ обозначает Ы, Т₂ обозначает

В табл. СЭБХ приведено 345 соединений формулы ΙΜι, в которой Т₁ обозначает Ы, Т₂ обозначает

В табл. ί-ΌΕ-ΚΙ приведено 345 соединений формулы ΙΕί, в которой Т₁ обозначает Ы, Т₂ обозначает СЯ^4е, Т₃ обозначает Ы, Т₄ обозначает СЯ^4Г и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОЬХП приведено 345 соединений формулы ΙΕ_ρ в которой Т₁ обозначает Ы, Т₂ обозначает СЯ^4е, Т₃ обозначает Ы, Т₄ обозначает СЯ^4Г и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОЬХШ приведено 345 соединений формулы Ι№, в которой Т₁ обозначает Ы, Т₂ обозначает СЯ^4е, Т₃ обозначает Ы, Т₄ обозначает СЯ⁴ и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СЭБХУ приведено 345 соединений формулы ΙΕη, в которой Т₁ обозначает Ы, Т₂ обозначает СЯ^4е, Т₃ обозначает Ы, Т₄ обозначает СЯ^4Г и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОБХ^ приведено 345 соединений формулы ΙΕη, в которой Т₁ обозначает Ы, Т₂ обозначает СЯ^4е, Т₃ обозначает Ы, Т₄ обозначает СЯ^4Г и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. СОБ-ХУИ приведено 345 соединений формулы ΙΕο, в которой Т₁ обозначает Ы, Т₂ обозначает СЯ^4е, Т₃ обозначает Ы, Т₄ обозначает СЯ^4Г и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΌΙ приведено 345 соединений формулы Ее в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΌΙΙ приведено 345 соединений формулы ΙΒ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΌΙΙΙ приведено 345 соединений формулы Ιο, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΌΙΥ приведено 345 соединений формулы И, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ОУ приведено 345 соединений формулы к, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΌΥΙ приведено 345 соединений формулы Ιί, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ОУП приведено 345 соединений формулы Ι§, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΟΥΙΙΙ приведено 345 соединений формулы Ш, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭШ приведено 345 соединений формулы Ιί, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ОХ приведено 345 соединений формулы Ц, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. □ΥΙ приведено 345 соединений формулы в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ОХИ приведено 345 соединений формулы Ι1, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В таблице ОХШ приведено 345 соединений формулы Ιη, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ОХУ приведено 345 соединений формулы Ιο, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ^XУI приведено 345 соединений формулы Ιρ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХУИ приведено 345 соединений формулы Ер в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХУШ приведено 345 соединений формулы Ιγ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ОХЕХ приведено 345 соединений формулы Ικ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т2 обозначает Ы, Т3 обозначает СЯ^4Г, Т4 обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХХ приведено 345 соединений формулы И, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т₂ обозначает Ы,

Т₃ обозначает СЯ^4Г, Т₄ обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ПХХ1 приведено 345 соединений формулы Ιυ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т₂ обозначает

Ы, Т₃ обозначает СЯ^4Г, Т₄ обозначает Ы и значения Я⁸, Я^4е и Я^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ОХХП приведено 345 соединений формулы Ιν, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т₂ обозначает

В табл. приведено 345 соединений формулы Ιχ, в которой Т₁ обозначает СЯ^4е, Т₂ обозначает

- 50 014114

Ν, Т₃ обозначает СК^4Г, Т₄ обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХХУ приведено 345 соединений формулы Ц, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т₂ обозначает

В табл. ЭХХУГ приведено 345 соединений формулы 1ζ, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т₂ обозначает

В табл. ЭХХХ приведено 345 соединений формулы М, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХХХГГГ приведено 345 соединений формулы Гад, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХХХГУ приведено 345 соединений формулы [аЬ, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХХХУ приведено 345 соединений формулы Га!, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХХХУГГ приведено 345 соединений формулы Гак, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХХХУШ приведено 345 соединений формулы ΈηΙ, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В таблице ЭХХХГХ приведено 345 соединений формулы йт, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХЬ приведено 345 соединений формулы Гап, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХЫ приведено 345 соединений формулы Но, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХЬП приведено 345 соединений формулы Пр, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХЬШ приведено 345 соединений формулы Гаер в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХЬГУ приведено 345 соединений формулы Гаг, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХЬУ приведено 345 соединений формулы Газ, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХЬУП приведено 345 соединений формулы Ыи, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭХЬУШ приведено 345 соединений формулы Гам, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭЬ приведено 345 соединений формулы Гах, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭЫ приведено 345 соединений формулы Ну, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭЬГГ приведено 345 соединений формулы ^, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭЬШ приведено 345 соединений формулы ГЬа, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭЫУ приведено 345 соединений формулы ГЬЬ, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭЬУГ приведено 345 соединений формулы ГЬб, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭЬУП приведено 345 соединений формулы ГЬе, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В таблице ЭЬУШ приведено 345 соединений формулы ГЬ£, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Ь, Т4 обозначает Ν и значения К8, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭЬГХ приведено 345 соединений формулы ГЬд, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭЬХ приведено 345 соединений формулы ГЬЬ, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭЬХГ приведено 345 соединений формулы ГЬ1, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т₂ обозначает

В табл. ЭЬХГГ приведено 345 соединений формулы ГЬ|, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т₂ обозначает

В табл. ЭЬХГГГ приведено 345 соединений формулы ГЬк, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4Г, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭЬХУ приведено 345 соединений формулы ГЬт, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т₂ обознача- 51 014114 ет Ν, Т₃ обозначает СК^4£, Т₄ обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4£ приведены в табл. 2.

В табл. ^^XVI приведено 345 соединений формулы Нэп, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4£, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е и К^4£ приведены в табл. 2.

В табл. ^^XVII приведено 345 соединений формулы ^о, в которой Т₁ обозначает СК^4е, Т2 обозначает Ν, Т3 обозначает СК^4£, Т4 обозначает Ν и значения К⁸, К^4е К^4£ приведены в табл. 2.

В табл. БС1 приведено 345 соединений формулы 1са

в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК^4£ и значения К⁸, К^4е и К^4£ приведены в табл. 2.

В табл. БСП приведено 345 соединений формулы 1сЬ

Г⁸ т

В табл. БСШ приведено 345 соединений формулы 1сс

В табл. Όϋΐν приведено 345 соединений формулы 1сб

В табл. БСУ приведено 345 соединений формулы 1се

В табл. ^СVI приведено 345 соединений формулы

- 52 014114

^Вг (Ιοί) в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ΌΟνίΙΙ приведено 345 соединений формулы 1с11 Н8 /

(1сЬ) в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ВСЬХ приведено 345 соединений формулы 1с|

в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает СВ^4Г и значения В⁸, В^4е и В^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ОСХ1 приведено 345 соединений формулы !ск

- 53 014114

В табл. ϋΟΧΙΙ приведено 345 соединений формулы 1с1

Г⁸

’з (1с1) в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ϋΟΧΙΙΙ приведено 345 соединений формулы 1ст

ΝΗΟΗ₃ (1ст) в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ϋΟΧίν приведено 345 соединений формулы 1сп

в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭСХУ приведено 345 соединений формулы 1со

К8 /

ΝΗΟΗ₂ΟΗ₂ΟΟΗ₃ (1со) в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭСХУ1 приведено 345 соединений формулы 1ср

- 54 014114 в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭСХК приведено 345 соединений формулы кз

В табл. 1)СХХ приведено 345 соединений формулы

В табл. ЭСХХ1 приведено 345 соединений формулы 1си

Р8 /

- 55 014114 в которой Τι обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭСХХУ приведено 345 соединений формулы 1су

в которой Т обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ЭСХХУ1 приведено 345 соединений формулы 1с/

В табл. ЭСХХХ приведено 345 соединений формулы Ιάά

- 56 014114

в которой Τι обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е и К^4Г приведены в табл. 2.

В табл. ОСХХХШ приведено 345 соединений формулы

В табл. ОСХХХ1V приведено 345 соединений формулы 1сИ1

В табл. ОСХХХУ приведено 345 соединений формулы Ιάΐ

В табл. 1)СХХХ\'11 приведено 345 соединений формулы 1бк

- 57 014114

В табл. ОСХЬХ приведено 345 соединений формулы Мп

В табл. ОСХЫ приведено 345 соединений формулы Мо

- 58 014114

в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4ены в табл. 2.

В табл. ОСХЫ1 приведено 345 соединений формулы Ιάρ

К8 /

и К^4Г приведет

X (Ир) в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4ены в табл. 2.

В табл. ОСХЫП приведено 345 соединений формулы Ιάς и К^4Г приведе-

В табл. БСХЫУ приведено 345 соединений формулы Ιό г и К^4Г приведе-

и К^4Г приведев которой Т1 обозначает 8, Т2 обозначает СК^4е, Т3 обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4ены в табл. 2.

и К^4Г приведе4е

В табл. БСХЬУП приведено 345 соединений формулы Ии

- 59 014114

В табл. БСХБУШ приведено 345 соединений формулы Μν

в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК^4Г и значения К⁸, К^4е ны в табл. 2.

и К^4Ц приведеВ табл. ОСЕ приведено 345 соединений формулы Мх

и К^4Ц приведеВ табл. БСЫ приведено 345 соединений формулы Му т

В табл. БСЫ! приведено 345 соединений формулы Ιάζ

В табл. БСЬШ приведено 345 соединений формулы Ма

- 60 014114

в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает СВ^4£ и ны в табл. 2.

В табл. ОСЫУ приведено 345 соединений формулы 1еЬ К8 / значения _В ⁸ _{, В} ^4е

В^4£ приведет

В табл. ОСЬУ! приведено 345 соединений формулы 1еб значения _В ⁸ _{, В} ^4е

В^4£ приведе-

(1еф в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает СВ^4£ и ны в табл. 2.

В табл. ОСЬVII приведено 345 соединений формулы 1ее значения _В ⁸ _{, В} ^4е

4£

В приведе-

в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает СВ^4£ и значения В⁸, В^4е и в табл. 2.

В табл. ОСЬУШ приведено 345 соединений формулы 1е£

4ί

В приведены

в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает СВ^4£ и значения В⁸, В^4е и В^4£ приведе- 61 014114

В табл. ОСЬХ приведено 345 соединений формулы 1еЬ

В табл. ϋίΧΧΙ приведено 345 соединений формулы 1ех

В табл. ПСЬХШ приведено 345 соединений формулы кк

- 62 014114 т

в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК⁴⁴ и значения К⁸, К^4е и К⁴⁴ приведены в табл. 2.

В табл. ОСЬХУ приведено 345 соединений формулы 1ет

значения

К⁸, К^4е

К⁴⁴ приведев которой Т1 обозначает 8, Т2 обозначает СК^4е, Т3 обозначает СК⁴⁴ и ны в табл. 2.

В табл. ОСЬХУ! приведено 345 соединений формулы 1еп

значения

В табл. ЭСЬХУП приведено 345 соединений формулы 1ео

К⁸, К^4е

К⁴⁴ приведе-

_К ⁸ _{, К} ^4е в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает СК⁴⁴ и ны в табл. 2.

В табл. ЭСС1 приведено 207 соединений формулы 1с, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает N и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

значения

К⁴⁴ приведе- 63 014114

Таблица 3

Соединение №	к⁸	с-к^4е
ОССЫ	4-хлорбензил	СН
ОСС1-2	циннамил	СН
ОСС1-3	4-хлорциннамил	СН
ОСС1-4	4-фторциннамил	СН
ОСС1-5	4-бромциннамил	СН
ОСС1-6	4-трифторметилциннамил	СН
ОСС1-7	4-трифторметоксициннамил	СН
ОСС1-8	4-пентафторэтоксициннамил	СН
ОСС1-9	4-метоксициннамил	СН
ОСС1-Ю	4-этоксициннамил	СН
ОСС1-11	4-цианоциннамил	СН
ОСС1-12	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	СН
ОСС1-13	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СН
ОСС1-14	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СН
ОСС1-15	З-хлор-4-фторциннамил	СН
ОСС1-16	3,5-дихлорциннамил	СН
ОСС1-17	5-фенилпента-2,4-диенил	СН
ОСС1-18	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СН
ОСС1-19	З-нафталин-2-илаллил	СН
ОСС1-20	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СН
ОСС1-21	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СН

- 64 014114

Соединение №	К⁸	С-К^4е
ЭСС1-22	3 -пиридин-4-илаллил	СН
ЭСС1-23	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СН
ЭСС1-24	4-хлорбензил	СР
ЭСС1-25	циннамил	СР
ЭСС1-26	4-хлорциннамил	СР
ЭСС1-27	4-фторциннамил	СР
ЭСС1-28	4-бромциннамил	СР
ЭСС1-29	4-трифторметилциннамил	СР
ЭСС1-30	4-трифторметоксициннамил	СР
ЭСС1-31	4-пентафторэтоксициннамил	СР
ЭСС1-32	4-метоксициннамил	СР
ЭСС1-33	4-этоксициннамил	СР
ЭСС1-34	4-цианоциннамил	СР
ЭСС1-35	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СР
ЭСС1-36	3 -(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СР
ЭСС1-37	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СР
ЭСС1-38	З-хлор-4-фторциннамил	СР
ЭСС1-39	3,5-дихлорциннамил	СР
ЭСС1-40	5-фенилпента-2,4-диенил	СР
ЭСС1-41	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СР
ЭСС1-42	3 -нафталин-2-илалли л	СР
ЭСС1-43	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СР
ЭСС1-44	3 -(5 -хлорпиридин-2-и л)-аллил	СР
ЭСС1-45	З-пиридин-4-илаллил	СР
ЭСС1-46	3 -(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СР
ЭСС1-47	4-хлорбензил	СС1
ЭСС1-48	циннамил	СС1
ОССТ-49	4-хлопттиннамил - - _х--, ...	СС1
ЭСС1-50	4-фторциннамил	СС1
ЭСС1-51	4-бромциннамил	СС1
ЭСС1-52	4-трифторметилциннамил	СС1
ЭСС1-53	4-трифторметоксициннамил	СС1
ЭСС1-54	4-пентафторэтоксициннамил	СС1
ЭСС1-55	4-метоксициннамил	СС1
ЭСС1-56	4-этоксициннамил	СС1
ЭСС1-57	4-цианоциннамил	СС1
ЭСС1-58	3 -(6-хл орпиридин-3 -и л)-аллил	СС1
ЭСС1-59	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СС1
ЭСС1-60	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СС1
ЭСС1-61	З-хлор-4-фторциннамил	СС1
ЭСС1-62	3,5-дихлорциннамил	СС1
ЭСС1-63	5-фенилпента-2,4-диенил	СС1
ЭСС1-64	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СС1
ЭСС1-65	З-нафталин-2-илаллил	СС1
ЭСС1-66	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СС1
ЭСС1-67	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СС1
ЭСС1-68	3 -пиридин-4-илаллил	СС1

- 65 014114

Соединение №	к⁸	с-к^4е
ОСС1-69	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СС1
ОСС1-70	4-хлорбензил	СВг
ОСС1-71	циннамил	СВг
ОСС1-72	4-хлорциннамил	СВг
ОСС1-73	4-фторциннамил	СВг
ОСС1-74	4-бромциннамил	СВг
ОСС1-75	4-трифторметилциннамил	СВг
ОСС1-76	4-трифторметоксициннамил	СВг
ОСС1-77	4-пентафторэтоксициннамил	СВг
ОСС1-78	4-метоксициннамил	СВг
ОСС1-79	4-этоксициннамил	СВг
ОСС1-80	4-цианоциннамил	СВг
ОСС1-81	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СВг
ОСС1-82	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СВг
ОСС1-83	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СВг
ОСС1-84	З-хлор-4-фторциннамил	СВг
ОСС1-85	3,5-дихлорциннамил	СВг
ОСС1-86	5-фенилпента-2,4-диенил	СВг
ОСС1-87	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СВг
ОСС1-88	3 -нафталин-2-илаллил	СВг
ОСС1-89	3 -(5 -трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СВг
ОСС1-90	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СВг
ОСС1-91	З-пиридин-4-илаллил	СВг
ОСС1-92	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СВг
ОСС1-93	4-хлорбензил	ССЯ
ОСС1-94	циннамил	ССЯ
ОСС1-95	4-хлорциннамил	ССХ
ОСС1-96	4-фторциннамил	сся
ОСС1-97	4-бромциннамил	ссы
ОСС1-98	4-трифторметилциннамил	ссы
ОСС1-99	4-трифторметоксициннамил	сск
ЭСС1-100	4-пентафторэтоксициннамил	ссх
ОСС1-Ю1	4-метоксициннамил	сся
ОСС1-Ю2	4-этоксициннамил	сси
ОСС1-ЮЗ	4-цианоциннамил	сси
ОСС1-Ю4	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	сся
ОСС1-Ю5	3 -(4-хлорфенил)-бут-2-енил	сси
ОСС1-Ю6	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СС1Х
ОСС1-Ю7	3 -хлор-4-фторциннамил	сси
ОСС1-Ю8	3,5 -дихл орциннамил	ссх
ЭСС1-109	5-фенилпента-2,4-диенил	ссх
ОССЫ 10	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	ссы
ЭССЫИ	З-нафталин-2-илаллил	сси
ОСС1-112	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	ссы
ОСС1-113	3 -(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	ссх
ОСС1-114	3 -пиридин-4-илаллил	ссы
ОСС1-115	3 -(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	сси

- 66 014114

Соединение №	К⁸	С-к ^е
ЭСС1-116	4-хлорбензил	СОМе
ОСС1-117	циннамил	СОМе
ОСС1-118	4-хлорциннамил	СОМе
ОСС1-119	4-фторциннамил	СОМе
ОСС1-120	4-бромциннамил	СОМе
ϋΟΟΙ-121	4-трифторметилциннамил	СОМе
ОСС1-122	4-трифторметоксициннамил	СОМе
ЭСС1-123	4-пентафторэтоксициннамил	СОМе
ОСС1-124	4-метоксициннамил	СОМе
ОСС1-125	4-этоксициннамил	СОМе
ОСС1-126	4-цианоциннамил	СОМе
ОСС1-127	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СОМе
ЭСС1-128	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СОМе
ОСС1-129	3 -(4-хлорфенил)-3 -фтораллил	СОМе
ОСС1-130	3 -хл ор-4-фторциннамил	СОМе
ЭСС1-131	3,5-дихлорциннамил	СОМе
ОСС1-132	5-фенилпента-2,4-диенил	СОМе
ОСС1-133	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СОМе
ОСС1-134	З-нафталин-2-илаллил	СОМе
ОСС1-135	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СОМе
ОСС1-136	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СОМе
ЭСС1-137	3 -пиридин-4-илаллил	СОМе
ОСС1-138	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СОМе
ОСС1-139	4-хлорбензил	СОСРз
ОСС1-140	циннамил	СОСР₃
ОСС1-141	4-хлорциннамил	СОСРз
ОСС1-142	4-фторциннамил	СОСРз
ЭСС1-143	4-бромциннамил	СОСРз
ϋΟΟΙ-144	4-трифторметилциннамил	СОСРз
ОСС1-145	4-трифторметоксициннамил	СОСРз
ОСС1-146	4-пентафторэтоксициннамил	СОСРз
ЭСС1-147	4-метоксициннамил	СОСРз
ОСС1-148	4-этоксициннамил	СОСРз
ОСС1-149	4-цианоциннамил	СОСРз
ОСС1-150	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	СОСРз
ОСС1-151	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	СОСРз
ОСС1-152	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	СОСРз
ОСС1-153	3 -хл ор-4-фторциннамил	СОСРз
ОСС1-154	3,5 -дихл орциннамил	СОСРз
ОСС1-155	5-фенилпента-2,4-диенил	СОСРз
ОСС1-156	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	СОСРз
ϋΟΟΙ-157	З-нафталин-2-илаллил	СОСРз
ОСС1-158	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	СОСРз
ЭСС1-159	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	СОСРз

- 67 014114

Соединение №	К⁸	с-к”
ОСС1-160	З-пиридин-4-илаллил	СОСРз
ОСС1-161	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	СОСРз
ОСС1-162	4-хлорбензил	ССН₃
ОСС1-163	циннамил	ССН₃
ОСС1-164	4-хлорциннамил	ССН₃
ОСС1-165	4-фторциннамил	ССН₃
ОСС1-166	4-бромциннамил	ССНз
ОСС1-167	4-трифторметилциннамил	ССНз
ОСС1-168	4-трифторметоксициннамил	ССНз
ОСС1-169	4-пентафторэтоксициннамил	ССН₃
ОСС1-170	4-метоксициннамил	ССН₃
ЭСС1-171	4-этоксициннамил	ССН₃
ОСС1-172	4-цианоциннамил	ССН₃
ОСС1-173	3-(6-хлорпиридин-3-ил)-аллил	ССНз
ОСС1-174	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	ССНз
ОСС1-175	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	ССНз
ОСС1-176	З-хлор-4-фторциннамил	ССНз
ОСС1-177	3,5-дихлорциннамил	ССНз
ОСС1-178	5-фенилпента-2,4-диенил	ССНз
ОСС1-179	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	ССНз
ОСС1-180	З-нафталин-2-илаллил	ССНз
ОСС1-181	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	ССНз
ОСС1-182	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	ССНз
ОСС1-183	3 -пири дин-4-илаллил	ССНз
ОСС1-184	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	ССНз
ОСС1-185	4-хлорбензил	ССР₃
ОСС1-186	циннамил	ССРз
ЭСС1-187	4-хлорциннамил	ССР₃
ОСС1-188	4-фторциннамил	ССР₃
ОСС1-189	4-бромциннамил	ССР₃
ОСС1-190	4-трифторметилциннамил	ССР₃
ЭСС1-191	4-трифторметоксициннамил	ССР₃
ОСС1-192	4-пентафторэтоксициннамил	ССР₃
ОСС1-193	4-метоксициннамил	ССРз
ОСС1-194	4-этоксициннамил	ССР₃
ОСС1-195	4-цианоциннамил	ССРз
ОСС1-196	3 -(6-хлорпиридин-З -ил)-аллил	ССР₃
ОСС1-197	3-(4-хлорфенил)-бут-2-енил	ССР₃
ОСС1-198	3-(4-хлорфенил)-3-фтораллил	ССРз
ОСС1-199	3 -хлор-4-фторциннамил	ССР₃
ОСС1-200	3,5 - дихлорциннами л	ССР₃
Соединение №	К⁸	с-к^4е
ОСС1-201	5-фенилпента-2,4-диенил	ССР₃
ОСС1-202	4-изопропилоксикарбониламиноциннамил	ССР₃
ОСС1-203	З-нафталин-2-илаллил	ССР₃
ОСС1-204	3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-аллил	ССР₃
ОСС1-205	3-(5-хлорпиридин-2-ил)-аллил	ССРз
ЭСС1-206	3 -пиридин-4-илаллил	ССР₃
ОСС1-207	3-(2-хлорпиридин-4-ил)-аллил	ССР₃

В табл. ЭССИ приведено 207 соединений формулы кЬ, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССШ приведено 207 соединений формулы кс, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает

- 68 014114

СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССИУ приведено 207 соединений формулы кБ, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОССУ приведено 207 соединений формулы ке, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОСС^ приведено 207 соединений формулы к£, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОССУН приведено 207 соединений формулы кд, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССУШ приведено 207 соединений формулы кк в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССИХ приведено 207 соединений формулы кг в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХ приведено 207 соединений формулы к), в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. приведено 207 соединений формулы кк, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает

В табл. ЭССХП приведено 207 соединений формулы к1, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХШ приведено 207 соединений формулы кт, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОССХШ приведено 207 соединений формулы ки, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХУ приведено 207 соединений формулы ко, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ВССХУ приведено 207 соединений формулы кр, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХУП приведено 207 соединений формулы кд, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХУШ приведено 207 соединений формулы кг, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОССХЕХ приведено 207 соединений формулы к8, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХХ приведено 207 соединений формулы ^ΐ, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ПССХХ1 приведено 207 соединений формулы ки, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОССХХП приведено 207 соединений формулы ^, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ПССХХ1У приведено 207 соединений формулы кх, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХХУ приведено 207 соединений формулы ку, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ВССХХ^ приведено 207 соединений формулы к/, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОССХХХ приведено 207 соединений формулы ШБ, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХХХШ приведено 207 соединений формулы Ид, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ПССХХХ1У приведено 207 соединений формулы НЬ в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОССХХХУ приведено 207 соединений формулы Μί, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОССХХХУП приведено 207 соединений формулы кк, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХХХУШ приведено 207 соединений формулы Ы, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ^ССXXXIX приведено 207 соединений формулы Шт, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОССХЬ приведено 207 соединений формулы Ши, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СК^4е, Т₃ обозначает Ν и значения К⁸ и К^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОССХЫ приведено 207 соединений формулы Шо, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает

- 69 014114

СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХЬП приведено 207 соединений формулы Ир, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХЫП приведено 207 соединений формулы Ид, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХЬ^ приведено 207 соединений формулы Иг, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХ^ приведено 207 соединений формулы И§, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССХ^П приведено 207 соединений формулы Ии, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОССХЬ^П приведено 207 соединений формулы Иу, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССИ приведено 207 соединений формулы Ите, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССЬ приведено 207 соединений формулы Их, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ОССЫ приведено 207 соединений формулы, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССЬП приведено 207 соединений формулы Ηζ, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССЫП приведено 207 соединений формулы На, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССЪА приведено 207 соединений формулы ИЬ, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССЬ^ приведено 207 соединений формулы Нф в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭСС^П приведено 207 соединений формулы Не, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССЬ^П приведено 207 соединений формулы Н£, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССЫХ приведено 207 соединений формулы Нд, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССЬХ приведено 207 соединений формулы !еН, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССЪ-Х! приведено 207 соединений формулы !е1, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССЬХП приведено 207 соединений формулы [е_|, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССЬХШ приведено 207 соединений формулы Нк, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ^СС^ΧV приведено 207 соединений формулы Нт, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ЭССЬХ^ приведено 207 соединений формулы Ни, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

В табл. ПССЬХ^ приведено 207 соединений формулы Но, в которой Т₁ обозначает 8, Т₂ обозначает СВ^4е, Т₃ обозначает Ν и значения В⁸ и В^4е приведены в табл. 3.

Масс-спектры некоторых соединений, приведенных в табл. Т-ЭССЬХМЛ, получены с помощью ЖХМС (жидкостная хроматография-масс-спектроскопия): ЬС5 (или ЖХМС:ЬС3; времена удерживания, отмеченные значком * в табл. 4): 254 нм - градиентный режим от 10% А до 100% В А=Н₂О+0,01%НСООН; В=СН₃С№СН₃0Н+0,01%НС00Н электрораспыление положительным зарядом 150-1000 т/ζ.

Эти данные приведены в табл. 4.

- 70 014114

Таблица 4

Соединение	ЖХМС (время удерживания, мин)	ЖХМС (М+Н)	Температура плавления
1-26	1’44*	400
1-29	1’49*	434
1-30	1’52*	450
1-210	1’54*	416
1-213	1’55*	450
1-214	1’59*	466
1-233	1’45*	400
1-236	1’52*	434
1-237	1’49*	450
П-26	1’49*	463
П-29	1’54*	497
П-30	1’58*	513
П-210	1’98	479
П-213	2’13	513
П-214	2’13	529
Ш-З	2’46	479
Ш-6	2’13	513
Ш-7	2’31	529
Ш-26	2’42	497
Ш-29	2’64	531
Ш-30	2’63	547
III -210 III -210	2’26	513
Ν-оксид	2’36	529
III -213	2’40	547
III -214	2’40	563
Ш-233	2’12	497
Ш-236	2’20	531
Ш-237	2’27	547
Ш-302	2’40	493
Ш-325	2’63	547
Ш-328	2’47	581
Ш-329	2’46	597
У-26	2’65	531
У-29	2’75	565
ν-зо	2’60	581
ν-209	2’33	513
ν-210	2’83	547
ν-213	2’62	581
ν-214	2’41	597
ν-233	2’19	531
ν-236	2’28	565
ν-237	2’84	581
Υ-509	1’82*	565

- 71 014114

Соединение	ЖХМС (время удерживания, мин)	ЖХМС (М+Н)	Температура плавления
УШ-26	1’55*	481
УШ-29	1’59*	515
νιιι-зо	1’63*	531
УШ-210	1’57*	497
УШ-213	1’77*	531
УШ-214	1’61*	547
ΧΧ-26	1’64*	532
νν οη	1
	А V /	и ии
ΧΧ-30	1’69*	582
ΧΧ-210	2’72	548
ΧΧ-213	1’74*	582
ΧΧ-214	1’75*	598
ΧΧ-233	2’54	532
ΧΧ-236	1’65*	566
ΧΧ-237 СШ-49	1’69*	582	208
СШ-52			91-93
СШ-53			78-80
СШ-210			95-96
СШ-214			81-С83
СШ-555 ССШ-3	1’91	479	107
ССШ-6	2’02	513
ССШ-7	1’74	529
ССС1-3	1’77	382
СССШ-3	1’98	479
СССШ-26	2’04	497
СССШ-29	2’15	531
СССШ-30	2’19	547
СССУ-3	2’24	513
СССУ-26	2’32	531
СССУ-29	2’42	565
СССУ-30	2’45	581
СССУ1-3	2’30	603
СОШ-49	1’56*	514
СОШ-52	1’60*	548
СШП-53	1’62*	564
СОУ-49	1’66*	548
СОУ-52	1’72*	582
ϋΙΙΙ-3	2’32	480
ϋΙΙΙ-210	2’41	514
ϋν-3	2’17	514
ϋν-210	2’47	582
ϋν-213	2’37	548
ϋν-214 ЭСШ-З	2’51	598	81-С82
Соединение	ЖХМС	ЖХМС	Температура плавления
	(время удерживания, мин)	(М+Н)
ОСШ-6			73-С77
ОСШ-7			70-74
ОСШ-49			69-72
ОСШ-52			75
ОСШ-53			70
ОСУ-53			62

Соединения, предлагаемые в настоящем изобретении, можно получить различными путями. Напри- 72 014114 мер, так, как это показано на схеме I.

Схема I

Так, соединение формулы 1 можно синтезировать из соединения формулы 2 по реакции с алкилирующим реагентом формулы К8-Ь, в которой Ь обозначает хлорид, бромид, йодид или сульфонат (например, мезилат или тозилат) или аналогичную отщепляющуюся группу, при температуре от температуры окружающей среды до 100°С, обычно - 65°С, в органическом растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, в присутствии третичного амина-основания, такого как триэтиламин или диизопропиламин, и необязательно при катализе галогенидами, такими как йодид натрия, йодид калия или тетрабутидаммониййодид.

Альтернативно, соединение формулы 2 можно ввести в реакцию с альдегидом формулы КСНО при температуре от температуры окружающей среды до 100°С в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран или этанол или смеси растворителей, в присутствии восстановительного реагента, такого как комплекс боран-пиридин, борогидрид натрия, (триацетокси)борогидрид натрия, цианоборогидрид натрия и т.п., и получить соединение формулы 1, в которой К8 обозначает СН₂-К.

Альтернативно, соединение формулы 2 можно ввести в реакцию с параформальдегидом и бороновой кислотой формулы К-В(ОН)₂ при температуре от температуры окружающей среды до 100°С в органическом растворителе, таком как этанол, 1,4-диоксан, или в воде и получить соединение формулы 1, в которой К8 обозначает СН₂-К.

Соединение формулы 2 можно получить из соединения формулы 3 по реакции с кислотой, такой как трифторуксусная кислота, при температуре окружающей среды в органическом растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан с последующей нейтрализацией реакционной смеси водным раствором неорганического основания, такого как карбонат натрия, бикарбонат натрия или аналогичное соединение.

Соединения формулы 3 можно получить из соединений формулы 4 по реакции с подходящими электрофильными реагентами. Соединения формулы 3, в которой Υ обозначает карбонильную группу, можно получить по реакции соединения формулы 4 с производным карбоновой кислоты формулы К1€.'(Ο)-Ζ, в которой Ζ обозначает хлор, гидроксигруппу, алкоксигруппу или ацилоксигруппу, при температуре от 0 до 150°С необязательно в органическом растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, необязательно в присутствии третичного амина-основания, такого как триэтиламин или диизопропиламин и необязательно в присутствии реагента реакции сочетания, такого как дициклогексилкарбодиимид. Соединения формулы 3, в которой Υ обозначает карбонильную группу и К1 обозначает аминный заместитель формулы К'-ΝΗ-, можно получить по реакции соединения формулы 4 с изоцианатом формулы К'^=С=О при сходных условиях.

Соединения формулы 3, в которой Υ обозначает группу формулы 8(Ο)_η, можно получить из соединения формулы 4 путем обработки соединением формулы К1-8(О)_Ч-С1 при сходных условиях. Соедине

- 73 014114 ния формулы 3, в которой Υ обозначает тиокарбонильную группу и Κ1 обозначает аминный заместитель формулы Κ'-ΝΗ-, можно получить по реакции соединения формулы 3 с изотиоцианатом формулы Κ'N^=8 при сходных условиях. Альтернативно соединения формулы 3, в которой Υ обозначает тиокарбонильную группу и Κ1 обозначает углеродсодержащий заместитель, можно получить путем обработки соединения формулы 3, в которой Υ обозначает карбонильную группу и Κ1 обозначает углеродсодержащий заместитель, подходящим тионилирующим реагентом, таким как реагент Лавессона.

В приведенных выше методиках производные кислот формулы Κ1 -С(0)-7, изоцианаты формулы Κ'N^=0, изотиоцианаты формулы В'^=С=8 и серосодержащие электрофилы формулы В1-8(0)_ч-С1 являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по методикам, известным специалисту в данной области техники.

Соединения формулы 4 можно получить из соединений формулы 5 по реакции с подходящим восстановительным реагентом, таким как три-трет-бутоксиалюмогидрид лития или аналогичные гидриды или алкоксигидриды, в органическом растворителе, таком как диоксан при температуре от 100 до 125°С по методике, описанной в ^0-0027845.

Соединения формулы 5 можно получить из соединений формулы 6 по методике, описанной в ^0 00/27845.

Соединения формулы 6 можно получить по методике, описанной в публикации Вгетпег βΐ а1. ίη 8упЛез18 1991, 528.

Соединения формулы 5 и 6 являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по методикам, известным специалисту в данной области техники.

Некоторые соединения формулы 2, 3 и 4 являются новыми соединениями и как таковые образуют еще один объект настоящего изобретения.

Альтернативно соединения формулы 1 можно получить по реакциям, представленным на схеме II.

Схема II

Так, соединение формулы 1А можно синтезировать из соединения формулы 7 по реакции с алкилирующим реагентом формулы В8-Ь, в которой Ь обозначает хлорид, бромид, йодид или сульфонат (например, мезилат или тозилат) или аналогичную отщепляющуюся группу, при температуре от температуры окружающей среды до 100°С, обычно - 65°С, в органическом растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан в присутствии третичного амина-основания, такого как триэтиламин или диизопропиламин и необязательно при катализе галогенидами, такими как йодид натрия, йодид калия или тетрабутидаммониййодид.

Альтернативно, соединение формулы 7 можно ввести в реакцию с альдегидом формулы КСН0 при температуре от температуры окружающей среды до 100°С в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран или этанол или смеси растворителей, в присутствии восстановительного реагента, такого как комплекс боран-пиридин, борогидрид натрия, (триацетокси)борогидрид натрия, цианоборогидрид натрия и т. п., и получить соединение формулы 1А, в которой Κ8 обозначает СН₂-К.

Альтернативно, соединение формулы 7 можно ввести в реакцию с параформальдегидом и бороновой кислотой формулы Κ-Β(0Η)₂ при температуре от температуры окружающей среды до 100°С в органическом растворителе, таком как этанол, 1,4-диоксан, или в воде и получить соединение формулы 1А, в которой Κ8 обозначает СН₂-К.

Соединение формулы 7 можно получить из соединения формулы 8 по реакции с кислотой, такой как трифторуксусная кислота, при температуре окружающей среды в органическом растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан с последующей нейтрализацией реакционной смеси водным раствором неорганического основания, такого как карбонат натрия, бикарбонат натрия или анало

- 74 014114 гичное соединение.

Соединения формулы 8 можно получить из соединений формулы 9 по реакции с подходящими электрофильными реагентами. Соединения формулы 8, в которой Υ обозначает карбонильную группу, можно получить по реакции соединения формулы 9 с производным карбоновой кислоты формулы К1ί.'(Ο)-Ζ. в которой Ζ обозначает хлор, гидроксигруппу, алкоксигруппу или ацилоксигруппу, при температуре от 0 до 150°С, необязательно в органическом растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, необязательно в присутствии третичного амина-основания, такого как триэтиламин или диизопропиламин и необязательно в присутствии реагента реакции сочетания, такого как дициклогексилкарбодиимид. Соединения формулы 8, в которой Υ обозначает карбонильную группу и К1 обозначает аминный заместитель формулы К'-ΝΗ-, можно получить по реакции соединения формулы 9 с изоцианатом формулы К'-^С^ при сходных условиях. Соединения формулы 8, в которой Υ обозначает группу формулы 8(Ο)_α, можно получить из соединения формулы 9 путем обработки соединением формулы К18(Ο),-Ο при сходных условиях. Соединения формулы 8, в которой Υ обозначает тиокарбонильную группу и К1 обозначает аминный заместитель формулы К'-ΝΗ-, можно получить по реакции соединения формулы 8 с изотиоцианатом формулы К'-К=С=8 при сходных условиях. Альтернативно соединения формулы 8, в которой Υ обозначает тиокарбонильную группу и К1 обозначает углеродсодержащий заместитель, можно получить путем обработки соединения формулы 8, в которой Υ обозначает карбонильную группу и К1 обозначает углеродсодержащий заместитель, подходящим тионилирующим реагентом, таким как реагент Лавессона.

В приведенных выше методиках производные кислот формулы ΒΓ-ίΧΟΙ-Ζ, изоцианаты формулы К'Ν=ΟΟ, изотиоцианаты формулы К'-Ы=С=8 и серосодержащие электрофилы формулы К1-8(Ο)_^-С1 являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по методикам, известным специалисту в данной области техники.

Соединения формулы 9 можно получить из соединений формулы 10 по реакции с подходящим восстановительным реагентом, таким как три-трет-бутоксиалюмогидрид лития или аналогичные гидриды или алкоксигидриды, в органическом растворителе, таком как диоксан при температуре от 100 до 125°С по методике, описанной в \¥Ο 00/27845.

Соединения формулы 10 можно получить из соединений формулы 11 и 12 по известным методикам.

Соединения формулы 10, 11 и 12 являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по методикам, известным специалисту в данной области техники.

Некоторые соединения формулы 7, 8 и 9 являются новыми соединениями и как таковые образуют еще один объект настоящего изобретения.

Соединения формулы 1 также можно получить способами, описанными на схеме III.

- 75 014114

Схема ΙΙΙ

(15) (14)

К8-Ъ, основание

υ-κι υ-κι (13) (1В)

Соединения формулы 16 и 17 являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по методикам, известным специалисту в данной области техники.

Некоторые соединения формулы 13, 14 и 15 являются новыми соединениями и как таковые образуют еще один объект настоящего изобретения.

Кроме того, соединения формулы Ι можно получить способом, описанным на схеме ΙΥ.

- 76 014114

Соединение формулы 1С можно синтезировать из соединения формулы 22 по реакции с алкилирующим реагентом формулы Я8-Ь, в которой Ь обозначает хлорид, бромид, йодид или сульфонат (например, мезилат или тозилат) или аналогичную отщепляющуюся группу, при температуре от температуры окружающей среды до 100°С, обычно - при температуре окружающей среды, в органическом растворителе, таком как ацетонитрил, диметилформамид, дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, в присутствии третичного амина-основания, такого как триэтиламин или диизопропиламин, и необязательно при катализе галогенидами, такими как йодид натрия, йодид калия или тетрабутидаммониййодид.

Соединение формулы 22 можно получить из соединения формулы 23 по реакции с кислотой, такой как трифторуксусная кислота, и восстановительным реагентом, таким как триэтилсилан, при температуре окружающей среды в органическом растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ или 1,2дихлорэтан, с последующей нейтрализацией реакционной смеси водным раствором неорганического основания, такого как карбонат натрия, бикарбонат натрия или аналогичное соединение.

Соединение формулы 23 можно получить путем циклизации соединения формулы 24 при условиях реакции Хека в присутствии катализатора, такого как ацетат палладия, необязательно лиганда, такого как трифенилфосфин и/или добавки, такой как тетрабутиламмонийбромид, и основания, такого как триэтиламин, в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран, ацетонитрил или диметилформамид при температуре от 50 до 140°С.

Соединения формулы 24 можно получить из соединений формулы 25 по реакции с подходящими электрофильными реагентами. Соединения формулы 24, в которой Υ обозначает карбонильную группу, можно получить по реакции соединения формулы 25 с производным карбоновой кислоты формулы Я1С(('))-/, где Ζ обозначает хлор, гидроксигруппу, алкоксигруппу или ацилоксигруппу, при температуре от 0 до 150°С, необязательно в органическом растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ или 1,2дихлорэтан, необязательно в присутствии третичного амина-основания, такого как триэтиламин или диизопропиламин, и необязательно в присутствии реагента реакции сочетания, такого как дициклогексилкарбодиимид. Соединения формулы 24, в которой Υ обозначает карбонильную группу и Я1 обозначает аминный заместитель формулы Я'-ΝΗ-, можно получить по реакции соединения формулы 25 с изоцианатом формулы Я'-Ы^^ при сходных условиях. Соединения формулы 1С, в которой Υ обозначает группу формулы 8(Ο)₄, можно получить из соединения формулы 22 путем обработки соединением формулы ЯХ-ЗО^-С при сходных условиях. Соединения формулы 24, в которой Υ обозначает тиокарбонильную группу и Я1 обозначает аминный заместитель формулы Я'-ΝΗ-, можно получить по реакции соединения формулы 25 с изотиоцианатом формулы Я'-Ы=С=8 при сходных условиях. Альтернативно соединения формулы 24, в которой Υ обозначает тиокарбонильную группу и Я1 обозначает углеродсодержащий заместитель, можно получить путем обработки соединения формулы 24, в которой Υ обозначает карбонильную группу, и Я1 обозначает углеродсодержащий заместитель, подходящим тионилирующим реагентом, таким как реагент Лавессона.

В приведенных выше методиках производные кислот формулы Я^С^)^, изоцианаты формулы Я'Ы=С^, изотиоцианаты формулы Я'-Ы=С=8 и серосодержащие электрофилы формулы 1Я1 -З((.))_ч-С1 являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по методикам, известным специалисту в данной области техники.

Соединения формулы 25 можно синтезировать путем алкилирования соединения формулы 27 (в ко

- 77 014114 торой при необходимости аминогруппу можно защитить, например, ацильной группой, которую можно удалить после проведения реакции) с соединением формулы 26 в присутствии основания, такого как гидрид натрия, алюмогидрид лития или трет-бутоксид калия, при температуре от -78 до 100°С в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран или диметилформамид. Соединения формулы 25, 26 и 27 являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по методикам, известным специалисту в данной области техники.

Некоторые соединения формулы 22, 23 и 24 являются новыми соединениями и как таковые образуют еще один объект настоящего изобретения.

Соединения формулы I, в которой К² и К³ не обозначают водород, можно получить по методикам, описанным в \УО 03/106457. Так, например, соединение формулы 26а или 36а, которые являются соединениями формулы 26 и 36 соответственно, в которых к атому углерода, соседнему с отщепляющейся группой Х, присоединены группы К² и К³ , можно превратить в соединения формулы I по методикам, описанным для превращения соединений 26 и 36 соответственно в соединения формулы I.

Соединения, в которых кольцо Т является гетероароматическим кольцом (таким как пиримидин или тиофен), можно получить по методикам синтеза, описанным, например, в публикации Огдашс Кеасйоик (№\ν Уогк) (2002), 60, 157, по методикам, представленным на схеме V или схеме VI (обе основаны на внутримолекулярных реакциях Хека):

- 78 014114

Схема V

Основание

Катализатор, 'основание

Восстановление

Основание

Электрофил

Реакция, Мицунобу

Катализатор, основание

Основание

Восстановление

Приведенные выше методики, в особенности схему V, можно менять в соответствии с квалификацией специалиста в данной области техники. Так, например, соединения формулы 1, в которых кольцом Т является тиофеновое кольцо, можно синтезировать по методике, описанной на схеме VII.

Так, соединение формулы ГО можно синтезировать путем алкилирования соединения формулы 42 реагентом формулы Я8-Ь по методикам, которые сами по себе известны.

Соединение формулы 42 можно получить по реакции соединения формулы 43 с восстановительным реагентом, таким как триэтилсилан, борогидрид натрия, цианоборогидрид натрия или боран, в присутствии кислоты, такой как трифторуксусная кислота, в органическом растворителе, таком как дихлорметан при температуре от -10 до 80°С.

Соединение формулы 43 можно синтезировать из соединение формулы 44 по реакции с подходящими электрофильными реагентами по методикам, которые сами по себе известны.

Соединение формулы 44 можно получить из соединения формулы 45 путем обработки подходящим основанием, таким как карбонат калия, при температуре от 0 до 80°С в органическом растворителе, та

- 79 014114 ком как метанол или этанол в комбинации с водой.

Соединение формулы 45 можно синтезировать путем циклизации соединения формулы 46 при условиях реакции Хека, обычно в присутствии катализатора, такого как ацетат палладия(Ш), необязательно лиганда, такого как трифенилфосфин, и/или добавки, такой как тетрабутиламмонийбромид, и основания, такого как триэтиламин, в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран, ацетонитрил, диметилформамид, Ν-метилпирролидон или диметилацетамид при температуре от 20 до 140°С.

Соединения формулы 46 можно синтезировать по реакции сочетания соединения формулы 47 с известным спиртом 8 (I. Огд. СЬет. 2001, 66, 5545-5551) при условиях реакции Мицунобу, обычно с использованием фосфина, такого как трифенилфосфин, и азосоединения, такого как диэтилазодикарбоксилат или диизопропилазодикарбоксилат, в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран или толуол, при температуре от 0 до 80°С.

Соединения формулы 46 и 47 являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по методикам, известным специалисту в данной области техники.

Некоторые соединения формулы 42, 43 и 44 являются новыми соединениями и как таковые образуют еще один объект настоящего изобретения.

Схема УН

Специалист в данной области техники без труда поймет, что способами, описанными на схеме УН, можно получить другие соединения формулы 1.

Соединения формулы (Ζ) можно использовать для борьбы с нашествиями указанных ниже вредителей-насекомых, и их контроля, таких как чешуекрылые, двукрылые, полужесткокрылые, бахромчатокрылые, прямокрылые, тараканы, жесткокрылые, блохи, перепончатокрылые и термиты, а также другие беспозвоночные вредители, например, клещи, нематоды и моллюски. Насекомые, клещи, нематоды и моллюски далее будут называться вредителями. Насекомые, с которыми можно бороться и которых можно уничтожать путем применения соединений, предлагаемых в настоящем изобретении, включают вредителей, связанных с земледелием (этот термин включает выращивание урожая для получения пищевых продуктов и продуктов из волокон), плодоводством и животноводством, домашними животными, лесоводством и хранением продуктов растительного происхождения (таких как плоды, зерно и древесина); вредителей, связанных с повреждением искусственных сооружений и передачей болезней человеку и животным; а также нежелательных вредителей (таких как мухи).

Примеры видов вредителей, бороться с которыми можно с помощью соединений формулы (1), включают: Μν/ж регзкае (тля), ЛрЫз доззурп (тля), ЛрЫз 1'аЬае (тля), Ьудиз зрр. (клопы), Оузбегсиз зрр. (клопы), №1арагуа1а 1идепз (дельфацид), \ерЬо1еШхс тсНсерз (цикадка), \е/ага зрр. (щитники), ЕизсЫз1из зрр. (щитники), ЬерЮсоп^а зрр. (щитники), Егапк11те11а осс1беп1а118 (1Ьпр), ТЬпрз зрр. (трипсы), 1,ерИ

- 80 014114 ηοΙαίΈα бесет1шеа!а (колорадский жук), Αηΐΐιοηοιηιιε дгапб18 (долгоносик хлопковый), Лошб1е11а 8рр. (червецы), Тпа1еигобе8 8рр. (белокрылки), Ветша 1аЬас1 (белокрылка), ΟδίΓίηία ииЫ1а118 (мотылек кукурузный), ΞροάορΚη 1ί11οη1ί8 (гусеница совки хлопковой), Не1ю11Й8 У1ге8сеп8 (гусеница табачной листовертки-почкоеда), Не1^сονе^ρа атт1дета (коробочный червь), НеН^уе^а ζеа (коробочный червь), 8у1ер1а бегода1а (листовертка хлопковая), йегЬ Ьга881сае (капустница), Р1и1е11а хуййеНа (моль капустная), Лдго118 8рр. (совки), Οιίΐο 8иррге88а118 (сверлильщик рисовый стеблевой), Ιοαΐ5ΐ;ι тщгаЮпа (саранча), ΟιοΠίοсе(е8 (епшшГега (саранча), П1аЬгойса 8рр. (листоеды), Рат^сЬи® и1т1 (клещ красный плодовый), Рагют·сЬи8 с11г1 (клещик красный цитрусовый), Те1га1'1ус1ш8 игйсае (клещ двупятнистый паутинный), Те1гаг1ус1ш8 сп'шаЬапгш8 (клещ паутинный красный), Рйу11οсορΐгаΐа οΚίνοη (клещ ржавчинный (ржавый) цитрусовый), Рο1уρЬадοΐа^8Οпети8 1а1и8 (широкий клещ), Вгеу1ра1ри8 8рр. (плоские клещи), ВοορЫ1и8 1шсгор1и8 (клещ боофилюс), ^е^тасепΐο^ уапаЬШ8 (иксодовый клещ собачий), Сΐепοсеρζапοζепиά8 Ге118 (блоха кошачья), Ыгюту^а 8рр. (минирующие мушки), Ми8са άοте8ΐ^са (муха комнатная), Лебе8 аедурй (комар), Лгюр11е1е8 8рр. (кровососущие комары), Си1ех 8рр. (кровососущие комары), ЬиаШа 8рр. (мясные мухи), В1а11е11а детташса (таракан), Ре^^ρ1апеΐа атепсаиа (таракан), В1айа ο^^епίа1^8 (таракан), термиты семейства Ма8Ю1егтШбае (например, Ма8Ю1егте8 8рр.), семейства Ка^еттйтбае (например Nеοΐе^те8 8рр.), семейства В1шю1егтШбае (например, Сορΐοΐе^те8 Гο^тο8апи8, Кейси1йегте8 Г1ау|ре8. К. 8рега(и, К. У1гд1шси8, К. Ье8реги8 и К. 8апΐοпеп8^8) и семейства Тегтйбае (например, С1οЬ^ΐе^те8 8и1рЬигеи8), 8ο1епορ8^8 детша!а (огненный муравей), Μοηοιηοπιιιη ρйа^аοш8 (фараонов муравей), ОатаПша 8рр. и ^№§^(^8 8рр. (пухоеды и вши соответственно), Μοίοΐάο^ηο 8рр. (корневые нематоды), С^^бета 8рр. и Не1егобега 8рр. (гетеродериды), Ρι^^μΗ^ 8рр. (повреждающие растения нематоды), КйοбορЬο1и8 8рр. (банановые норовые или сверлящие нематоды), Ту^псЕи^ 8рр. (цитрусовые нематоды), НаетοпсЬи8 ^ηΙοΠι.ΐ8 (гемонхус), Саепο^йаЬб^ΐ^8 е1е§а1Т8 (уксусная нематода), Т^^сЬο8ΐ^οпду1и8 8рр. (желудочно-кишечные нематоды) и Оегосега8 гейси1а(нт (слизень).

Поэтому настоящее изобретение относится к способу борьбы и контролированию насекомых, клещей, нематод и моллюсков, который включает нанесение инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы (Ι) или композиции, содержащей соединение формулы (Ι), на вредителей, на очаг вредителей или на растения, подверженных нашествию вредителей. Соединения формулы (Ι) предпочтительно использовать против насекомых, клещей или нематод.

При использовании в настоящем изобретении термин растение включает сеянцы, кустарники и деревья.

Для нанесения соединения формулы (Ι) в виде инсектицида, акарицида, нематоцида или моллюскоцида на вредителей, на очаг вредителей или на растения, подверженных нашествию вредителей, соединение формулы (Ι) обычно вносят в композицию, которая в дополнение к соединению формулы (Ι) включает подходящий инертный разбавитель или носитель и необязательно поверхностно-активное вещество (ПАВ). ПАВ являются химикатами, которые способны изменять свойства границы раздела (например, границ раздела жидкость/твердое вещество, жидкость/воздух или жидкость/жидкость) путем снижения поверхностного натяжения, что приводит к изменениям других свойств (например, диспергирования, эмульгирования и смачивания).

Предпочтительно, чтобы все композиции (и твердые, и жидкие рецептуры) включали, в мас.%, от 0,0001 до 95%, более предпочтительно - от 1 до 85%, например от 5 до 60% соединения формулы (Ι). Композицию обычно применяют для борьбы с вредителями таким образом, чтобы соединение формулы (Ι) наносилось в количестве, составляющем от 0,1 г до 10 кг на гектар, предпочтительно от 1 г до 6 кг на гектар, более предпочтительно от 1 г до 1 кг на гектар.

При использовании для протравливания семян соединение формулы (Ι) применяется в количестве, составляющем от 0,0001 до 10 г (например, 0,001 г или 0,05 г), предпочтительно от 0,005 до 10 г, более предпочтительно от 0,005 до 4 г на 1 кг семян.

Другой вариант выполнения настоящего изобретения относится к инсектицидной, акарицидной, нематоцидной или моллюскоцидной композиции, включающей инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективное количество соединения формулы (Ι) и его подходящий носитель или разбавитель. Композиция предпочтительно является инсектицидной, акарицидной, нематоцидной или моллюскоцидной композицией.

Еще один вариант выполнения настоящего изобретения относится к способу борьбы с вредителями в очаге, который включает обработку вредителей или очага вредителей с помощью инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества композиции, содержащей соединение формулы (Ι). Соединения формулы (Ι) предпочтительно использовать против насекомых, клещей или нематод.

Композиции можно выбрать из целого ряда рецептур, включая порошки для опыления (ПО), растворимые порошки (РП), растворимые в воде гранулы (ВГ), диспергирующиеся в воде гранулы (ДГ), смачивающиеся порошки (СП), гранулы (ГР) (с медленным или быстрым выделением), растворимые концентраты (РК), смешивающиеся с маслом жидкости (МЖ), жидкости сверхмалого объема (ЖС), эмульгирующиеся концентраты (ЭК), диспергирующиеся концентраты (ДК), эмульсии (и масло-в-воде (ЭМ), и вода-в-масле (ЭВ)), микроэмульсии (МЭ), концентраты суспензий (СК), аэрозоли, рецептуры для

- 81 014114 мелкокапельного опрыскивания/фумигации, капсулированные суспензии (КС) и рецептуры для обработки семян. Выбранный тип композиции в любом случае будет зависеть от конкретного назначения и физических, химических и биологических характеристик соединения формулы (I).

Порошки для опыления (ПО) можно получить путем смешивания соединения формулы (I) с одним или большим количеством твердых разбавителей (например, природными глинами, каолином, пирофиллитом, бентонитом, оксидом алюминия, монтмориллонитом, кизельгуром, мелом, диатомовой землей, фосфатами кальция, карбонатами кальция и магния, серой, гидроксидом кальция, разными типами муки, тальком и другими органическими и неорганическими твердыми носителями) и механического размола смеси в тонкоизмельченный порошок.

Растворимые порошки (РП) можно получить путем смешивания соединения формулы (I) с одним или большим количеством растворимых в воде неорганических солей (таких как бикарбонат натрия, карбонат натрия или сульфат магния) или с одним или большим количеством растворимых в воде органических твердых веществ (таких как полисахарид) и, необязательно, с одним или большим количеством смачивающих агентов, с одним или большим количеством диспергирующих агентов или смесью таких агентов для улучшения диспергируемости/растворимости в воде. Затем смесь размалывают в тонкоизмельченный порошок. Аналогичные композиции также можно гранулировать с получением растворимых в воде гранул (ВГ).

Смачивающиеся порошки (СП) можно получить путем смешивания соединения формулы (I) с одним или большим количеством твердых разбавителей или носителей, с одним или большим количеством смачивающих агентов, с одним или большим количеством диспергирующих агентов и, необязательно, с одним или большим количеством суспендирующих агентов для облегчения диспергирования в жидкостях. Затем смесь размалывают в тонкоизмельченный порошок. Аналогичные композиции также можно гранулировать с получением диспергирующихся в воде гранул (ВГ).

Гранулы (ГР) можно получить или путем гранулирования смеси соединения формулы (I) с одним или большим количеством порошкообразных твердых разбавителей или носителей, или из предварительно сформованных не содержащих активного ингредиента гранул путем абсорбции соединения формулы (I) (или его раствора в подходящем агенте) в пористом гранулированном материале (таком как пемза, аттапульгитовые глины, фуллерова земля, кизельгур, диатомовая земля или размолотые кукурузные кочерыжки) или путем адсорбции соединения формулы (I) (или его раствора в подходящем агенте) в твердом наполнителе (таком как песок, силикаты, неорганические карбонаты, сульфаты или фосфаты) с проведением сушки в случае необходимости. Агенты, которые обычно применяются для содействия абсорбции или адсорбции, включают растворители (такие как алифатические и ароматические нефтяные растворители, спирты, простые эфиры, кетоны и сложные эфиры) и склеивающие агенты (такие как поливинилацетаты, поливиниловые спирты, декстрины, сахара и растительные масла). В гранулы также можно включить одну или большее количество других добавок (например, эмульгирующий агент, смачивающий агент или диспергирующий агент).

Диспергирующиеся концентраты (ДК) можно получить путем растворения соединения формулы (I) в воде или органическом растворителе, таком как кетон, спирт или простой эфир гликоля. Эти растворы могут содержать поверхностно-активное вещество (например, для улучшения разбавления водой или предотвращения кристаллизации в баке для опрыскивания).

Эмульгирующиеся концентраты (ЭК) или эмульсии масло-в-воде (ЭМ) можно получить путем растворения соединения формулы (I) в органическом растворителе (необязательно содержащем один или большее количество смачивающих агентов, один или большее количество эмульгирующих агентов или смесь таких агентов). Подходящие для использования в ЭК органические растворители включают ароматические углеводороды (такие как алкилбензолы или алкилнафталины, примерами которых являются 8ΟΕΥΕ88Ο 100, 8ΟΕΥΕ88Ο 150 и 8ΟΕΥΕ88Ο 200; 8ΟΕΥΕ88Ο является зарегистрированным товарным знаком), кетоны (такие как циклогексанон или метилциклогексанон) и спирты (такие как бензиловый спирт, фурфуриловый спирт или бутанол), Ν-алкилпирролидоны (такие как Ν-метилпирролидон или Νоктилпирролидон), диметиламиды жирных кислот (такие как диметиламид жирной кислоты С₈-С₁₀) и хлорированные углеводороды. Готовый ЭК может самопроизвольно эмульгироваться при добавлении к воде с образованием эмульсии, обладающей достаточной стабильностью, чтобы с помощью подходящего оборудования было возможно проведение опрыскивания. Получение ЭМ включает получение соединения формулы (I) в виде жидкости (если при комнатной температуре оно не является жидкостью, то его можно расплавить при подходящей температуре, обычно ниже 70°С) или раствора (путем растворения в подходящем растворителе) с последующим эмульгированием полученной жидкости или раствора в воде, содержащей одно или большее количество ПАВ, при большом сдвиговом усилии, с получением эмульсии. Подходящие для использования в ЭМ растворители включают растительные масла, хлорированные углеводороды (такие как хлорбензолы), ароматические растворители (такие как алкилбензолы или алкилнафталины) и другие подходящие органические растворители, которые обладают низкой растворимостью в воде.

Микроэмульсии (МЭ) можно получить путем смешивания воды со смесью одного или большего количества растворителей с одним или большим количеством ПАВ для обеспечения самопроизвольного

- 82 014114 образования термодинамически стабильной изотропной жидкости. Соединение формулы (Ι) первоначально содержится или в воде, или в смеси растворитель/ПАВ. Подходящие для использования в МЭ растворители включают описанные выше для применения в ЭК или ЭМ. МЭ может представлять собой систему масло-в-воде или вода-в-масле (определить тип имеющейся системы можно путем измерения электропроводности) и она может быть подходящей для смешивания растворимых в воде и растворимых в масле пестицидов в одной и той же рецептуре. МЭ пригодна для разбавления водой, в которой она остается микроэмульсией или образует обычную эмульсию масло-в-воде.

Концентраты суспензий (СК) могут включать водные или неводные суспензии тонкоизмельченных твердых частиц соединения формулы (Ι). СК можно получить путем размола на шаровой или бисерной мельнице твердого соединения формулы (Ι) в подходящей среде, необязательно с одним или большим количеством диспергирующих агентов и получить тонкоизмельченную суспензию соединения. В композицию можно включить один или большее количество смачивающих агентов и можно включить суспендирующий агент для снижения скорости оседания частиц. Альтернативно, соединение формулы (Ι) можно подвергнуть сухому размолу и прибавить к воде, содержащей описанные выше агенты, и получить искомый готовый продукт.

Аэрозольные рецептуры включают соединение формулы (Ι) и подходящий пропеллент (например, н-бутан). Соединение формулы (Ι) также можно растворить или диспергировать в подходящей среде (например, в воде или смешивающейся с водой жидкости, такой как н-пропанол) и получить композиции для использования в не находящихся под давлением емкостях для распыления, действующих с помощью ручных насосов.

Соединение формулы (Ι) можно в сухом виде смешать с пиротехнической смесью и получить композицию, пригодную для образования в закрытом пространстве дыма, содержащего соединение.

Капсулированные суспензии (КС) можно получить способом, сходным со способом получения рецептур ЭМ, но с включением дополнительной стадии полимеризации, так чтобы образовалась водная дисперсия капелек масла, в которой каждая капелька масла капсулирована с помощью полимерной оболочки и содержит соединение формулы (Ι) и необязательно его носитель или разбавитель. Полимерную оболочку можно получить с помощью межфазной реакции поликонденсации или по методике коацервации. Композиции могут использоваться для регулируемого выделения соединения формулы (Ι) и их можно использовать для обработки семян. Соединение формулы (Ι) также можно включить в биологически разлагающуюся полимерную матрицу и обеспечить медленное, регулируемое выделение соединения.

Композиция может включать одну или большее количество добавок для улучшения биологических рабочих характеристик композиции (например, путем улучшения смачивания, удерживания или распределения на поверхностях; стойкости к воздействию дождя на обработанные поверхности; или впитывания или подвижности соединения формулы (Ι)). Такие добавки включают поверхностно-активные вещества, добавки для опрыскивания на основе масел, например, некоторых минеральных масел или натуральных растительных масел (таких как соевое масло и рапсовое масло), и их смеси с другими усиливающими биологическое воздействие вспомогательными веществами (ингредиентами, которые могут содействовать воздействию соединения формулы (Ι) или изменять его воздействие).

Соединение формулы (Ι) также можно приготовить для применения в качестве средства обработки семян, например, в виде порошкообразной композиции, такой как порошок для сухой обработки семян (ПС), растворимый в воде порошок (ВП) или диспергирующийся в воде порошок для обработки взвесью (ДП), или в виде жидкой композиции, такой как текучий концентрат (ТК), раствор (РС) или капсулированная суспензия (КС). Получение композиций ПС, ВП, ДП, ТК и РС является очень сходным с получением описанных выше композиций ПО, РП, СП, СК и ДК соответственно. Композиции для обработки семян могут включат агент, способствующий адгезии композиции к семенам (например, минеральное масло или пленкообразующее защитное вещество).

Смачивающие агенты, диспергирующие агенты и эмульгирующие агенты могут представлять собой ПАВ катионогенного, анионогенного, амфотерного или неионогенного типа.

Подходящие ПАВ катионогенного типа включают четвертичные аммониевые соединения (например, цетилметиламмонийбромид), имидазолины и соли аминов.

Подходящие анионогенные ПАВ включают соли щелочных металлов жирных кислот, соли алифатических моноэфиров серной кислоты (например, лаурилсульфат натрия), соли сульфированных ароматических соединений (например, додецилбензолсульфонат натрия, додецилбензолсульфонат кальция, бутилнафталинсульфонат и смеси диизопропил- и триизопропилнафталинсульфонатов натрия), сульфаты простых эфиров, сульфаты простых эфиров спиртов (например, лаурет-3-сульфат натрия), карбоксилаты простых эфиров (например, лаурет-3-карбоксилат натрия), фосфатные сложные эфиры (продукты реакции одного или большего количества жирных спиртов с фосфорной кислотой (преимущественно сложные моноэфиры) или с пентаоксидом фосфора (преимущественно сложные диэфиры), например, продукты реакции лаурилового спирта с тетрафосфорной кислотой; эти продукты также могут быть этоксилированы), сульфосукцинаматы, сульфонаты парафинов или олефинов, таураты и лигносульфонаты.

Подходящие ПАВ амфотерного типа включают бетаины, пропионаты и глицинаты.

- 83 014114

Подходящие ПАВ неионогенного типа включают продукты конденсации алкиленоксидов, таких как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид, или их смесей с жирными спиртами (такими как олеиловый спирт или цетиловый спирт) или с алкилфенолами (такими как октилфенол, нонилфенол или октилкрезол); частичные сложные эфиры, полученные из жирных кислот с длинными цепями или ангидридов гексита; продукты конденсации указанных частичных сложных эфиров с этиленоксидом; блок-полимеры (включающие этиленоксид и пропиленоксид); алканоламины; обычные сложные эфиры (например, полиэтиленгликолевые эфиры жирных кислот); оксиды аминов (например, лаурилдиметиламиноксид); и лецитины.

Подходящие суспендирующие агенты включают гидрофильные коллоиды (такие как полисахариды, поливинилпирролидон или натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы) и набухающие глины (такие как бентонит или аттапульгит).

Соединение формулы (I) можно вносить любыми известными способами нанесения пестицидных соединений. Например, его можно нанести, одно или в композиции, на вредителей или на очаг вредителей (такое как местообитание вредителей или на выращиваемое растение, подверженное заражению вредителями), на любую часть растения, включая листву, стебли, ветви или корни, на семена перед их высеванием или на другие среды, в которых произрастает или должно быть посеяно растение (такие как почва, окружающая корни, почва в целом, вода для затопления или гидропонные системы выращивания) непосредственно или его можно вносить путем разбрызгивания, опыления, наносить погружением, вносить в виде рецептуры, представляющей собой крем или пасту, вносить в виде паров или вносить путем распределения композиции (такой как гранулированная композиция или композиция, упакованная в растворимый в воде пакет) в почве или в водной среде или включения в нее.

Соединение формулы (I) также можно ввести в растения путем инъекции или опрыскивания растительного покрова с использованием электродинамических методик опрыскивания или других малообъемных методик или внести с помощью наземных или авиационных систем орошения.

Композиции для применения в качестве водных препаратов (водных растворов или дисперсий) обычно поставляются в виде концентрата, содержащего значительную долю активного ингредиента, и перед применением концентрат прибавляют к воде. Эти концентраты, которые могут представлять собой ДК, СК, ЭК, ЭМ, МЭ, ВГ, РП, СП, ДГ и КС, часто должны выдерживать хранение в течение продолжительных периодов времени и после такого хранения после прибавления к воде должны быть способны образовывать водные препараты, которые остаются однородными в течение времени, достаточного для того, чтобы их можно было вносить с помощью обычного оборудования для разбрызгивания. Такие водные препараты могут содержать разные количества соединения формулы (I) (например, от 0,0001 до 10 мас.%) в зависимости от цели их применения.

Соединение формулы (I) можно применять в смесях с удобрениями (например, азот-, калий- или фосфорсодержащими удобрениями). Подходящие типы рецептур включают гранулы удобрения. Предпочтительно, чтобы смеси содержали до 25 мас.% соединения формулы (I).

Поэтому настоящее изобретение также относится к композиции удобрения, содержащей удобрение и соединения формулы (I).

Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, могут содержать другие соединения, обладающие биологической активностью, например, микроудобрения или соединения, обладающие сходной или комплементарной фунгицидной активностью или обладающие регулирующей рост растения, гербицидной, инсектицидной, нематоцидной или акарицидной активностью.

Соединение формулы (I) может являться единственным активным ингредиентом композиции или оно может быть смешано с одним или большим количеством дополнительных активных ингредиентов, таких как пестицид, фунгицид, синергетик, гербицид или регулятор роста растений, если это целесообразно. Дополнительный активный ингредиент может давать композицию, обладающую более широким спектром активности или повышенной устойчивостью в очаге распространения; усиливать воздействие или дополнять воздействие (например, путем увеличения скорости воздействия или преодоления невосприимчивости) соединения формулы (I); или способствовать преодолению или предупреждению развития резистентности по отношению к отдельным компонентам. То, какой конкретный дополнительный активный ингредиент будет использоваться, зависит от назначения композиции. Примерами подходящих пестицидов являются следующие:

a) пиретроиды, такие как перметрин, циперметрин, фенвалерат, эсфенвалерат, дельтаметрин, цигалотрин (в частности, лямбда-цигалотрин), бифентрин, фенпропратрин, цифлутрин, тефлутрин, безопасные для рыб пиретроиды (например, этофенпрокс), натуральный пиретрин, тетраметрин, 8-биоаллетрин, фенфлутрин, праллетрин и 5-бензил-3-фурилметил-(Е)-(1К,38)-2,2-диметил-3-(2-оксотиолан-3илиденметил)циклопропанкарбоксилат;

b) фосфорорганические соединения, такие как профенофос, сулпрофос, ацефат, метилпаратион, азинфосметил, деметон-8-метил, гемтенофос, тиометон, фенамифос, монокротофос, профенофос, триазофос, метамидофос, диметоат, фосфамидон, малатион, хлорпирифос, фосалон, тербуфос, фенсульфотион, фонофос, форат, фоксим, пиримифос-метил, пиримифос-этил, фенитротион, фостиазат и диазинон;

c) карбаматы (включая арилкарбаматы), такие как пиримикарб, тиазамат, клоэтокарб, карбофуран,

- 84 014114 фуратиокарб, этиофенкарб, алдикарб, тиофурокс, карбосульфан, бендиокарб, фенобукарб, пропоксур, метомил и оксамил;

ά) бензоилмочевины, такие как дифлубензурон, трифлумурон, гексафлумурон, флуфеноксурон и хлорфлуазурон;

е) органические соединения олова, такие как цигексатин, фенбутатиноксид и азоциклотин;

4) пиразолы, такие как тебуфенпирад и фенпироксимат;

д) макролиды, такие как авермектины и милбемицин, например абамектин, эмамектинбензоат, ивермектин, милбемицин, спиносад и азадирахтин;

11) гормоны и феромоны;

ί) хлорорганические соединения, такие как эндосульфан, бензолгексахлорид, ДДТ, хлордан и диэлдрин;

_)) амидины, такие как хлордимеформ и амитраз;

k) фумиганты, такие как хлорпикрин, дихлорпропан, метилбромид и метам;

l) хлорникотинильные соединения, такие как имидаклоприд, тиаклоприд, ацетамиприд, нитенпирам и тиаметоксам;

т) диацилгидразины, такие как тебуфенозид, хромафенозид и метоксифенозид;

п) дифениловые эфиры, такие как диофенолан и пирипроксифен;

о) индоксакарб;

р) хлорфенапир и с|) пиметрозин.

В дополнение к основным классам пестицидов, перечисленным выше, в композициях можно использовать другие пестициды, воздействующие на определенных вредителей, если это целесообразно для назначения композиции. Например, можно использовать инсектициды, селективные для конкретных культур, например, специфичные по отношению к стеблевым пилильщикам инсектициды (такие как картап) или специфичные для амбаров инсектициды (такие как бупрофезин) для применения для риса. Альтернативно, в композицию также можно включать инсектициды или акарициды, специфичные для конкретных видов/стадий развития насекомых (например, акарицидные оволарвициды, такие как клофентезин, флукбензимин, гекситиазокс или тетрадифон; акарицидные мотилициды, такие как дикофол или пропаргит; акарициды, такие как бромпропилат или хлорбензилат; или регуляторы роста, такие как гидраметилнон, циромазин, метопрен, хлорфлуазурон или дифлубензурон).

Примерами фунгицидных соединений, которые можно включать в композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, являются (Е)-Жметил-2-[2-(2,5-диметилфеноксиметил)фенил]-2метоксииминоацетамид (88Е-129), 4-бром-2-циано-^Ждиметил-6-трифторметилбензимидазол-1сульфонамид, а-[Ж(3-хлор-2,6-ксилил)-2-метоксиацетамидо]-у-бутиролактон, 4-хлор-2-циано-НЖ диметил-5-п-толилимидазол-1-сульфонамид (П<П-916. цианамидазосульфамид), 3-5-дихлор-Ж(3-хлор-1этил-1-метил-2-оксопропил)-4-метилбензамид (КН-7281, зоксамид), Жаллил-4,5-диметил-2триметилсилилтиофен-3-карбоксамид (МОЖ>5500). Ж(1-циано-1,2-диметилпропил)-2-(2,4дихлорфенокси)пропионамид (АС382042), Ж(2-метокси-5-пиридил)циклопропанкарбоксамид, ацибензолар (С6А245704), аланикарб, алдиморф, анилазин, азаконазол, азоксистробин, беналаксил, беномил, билоксазол, битертанол, бластицидин 8, бромуконазол, бупиримат, каптафол, каптан, карбендиазим, карбендиазимхлоргидрат, карбоксин, карпропамид, карвон, ССЛ41396, ССЛ41397, хинометионат, хлорбензтиазон, хлороталонил, хлорозолинат, клозилакон, содержащие медь соединения, такие как оксихлорид меди(П), оксихинолат меди(П), сульфат меди(П), таллат меди(П) и бордосская жидкость, циамидазосульфамид, циазофамид (КБ-916), цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дебакарб, ди-2пиридилдисульфид-1,1'-диоксид, дихлофлуанид, дикломезин, диклоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват, дифлуметорим, О,О-диизопропил-5'-бензилтиофосфат, димефлуазол, диметконазол, диметоморф, диметиримол, диниконазол, динокап, дитианон, додецилдиметиламмонийхлорид, додеморф, додин, догуадин, эдифенфос, эпоксиконазол, этиримол, этил-^)-Жбензил-Ж ([метил(метилтиоэтилиденаминооксикарбонил)амино]тио)-в-аланинат, этридиазол, фамоксадон, фенамидон (КРА407213), фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид (КВК2738), фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентинацетат, фентингидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер, флуороимид, флуквинконазол, флусилазол, флутоланил, флутриафол, фолпет, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гексаконазол, гидроксиизоксазол, гимексазол, имазалил, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадинтриацетат, ипконазол, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб (8ΖX0722), изопропанилбутилкарбамат, изопротиолан, касугамицин, крезоксим-метил, ЬУ 186054, БУ211795, ЬУ 248908, манкозеб, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, металаксил, метконазол, метирам, метирам-цинк, метоминостробин, миклобутанил, неоасозин, диметилдитиокарбамат никеля, нитротал-изопропил, нуаримол, офурац, ртутьорганические соединения, оксадиксил, оксасульфурон, оксолиновая кислота, окспоконазол, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенкикурон, феназиноксид, фосетил-А1, фосфорсодержащие кислоты, фталид, пикоксистробин (ΖΑ1963), полиоксин Ό, полирам, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, пропионовая кислота, пира

- 85 014114 зофос, пирифенокс, пириметанил, пироквилон, пироксифур, пирролнитрин, четвертичные аммониевые соединения, хинометионат, хиноксифен, хинтозен, сипконазол (Е-155), пентахлорфенат натрия, спироксамин, стрептомицин, сера, тебуконазол, теклофталам, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, 2-(тиоцианметилтио)бензотиазол, тиофанатметил, тирам, тимибенконазол, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин (С6Л279202), трифорин, трифлумизол, тритиконазол, валидамицин А, вапам, винклозолин, зинеб и зирам.

Соединения формулы (I) можно смешивать с почвой, торфом или другими средами для укоренения с целью защиты растений от распространяемых семенами, передаваемых через почву или листовых грибковых болезней.

Примеры синергистов, подходящих для применения в композициях, включают пиперонилбутоксид, сесамекс, сафроксан и додецилимидазол.

То, какие гербициды и регуляторы роста растений окажутся подходящими дял включения в композиции, будет зависеть от объекта воздействия и необходимого эффекта.

Примером селективного гербицида для риса, который можно включить, является пропанил. Примером регулятора роста растений, предназначенного для хлопка, является РК™.

Некоторые смеси могут включать активные ингредиенты, которые обладают существенно иными физическими, химическими или биологическими характеристиками, так что сами по себе они нелегко включаются в такой же обычный тип рецептуры. В таких случаях можно получить другие типы рецептур. Например, если один активный ингредиент представляет собой нерастворимое в воде твердое вещество, а другой - нерастворимую в воде жидкость, все же можно диспергировать каждый активный ингредиент в одной и той же непрерывной водной фазе путем диспергирования твердого активного ингредиента в виде суспензии (с использованием методики, аналогичной применяющейся для получения СК), но диспергирования жидкого активного ингредиента в виде эмульсии (с использованием методики, аналогичной применяющейся для получения ЭМ). Полученная композиция представляет собой рецептуру суспензия-эмульсия (СЭ).

Настоящее изобретение иллюстрируется приведенными ниже примерами:

Пример 1.

Этот пример иллюстрирует получение соединения СССШ-3,7-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил-)карбонил-1'[транс-3 -(4-хлорфенилаллил)] спиро [индолин-3,4'-пиперидина].

Стадия А.

ΝαΗ (4,25 г) медленно прибавляли к раствору 3-хлор-2-пиридилацетонитрила (10 г) в ДМСО (диметилсульфоксид) (140 мл) в атмосфере азота. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Прибавляли раствор трет-бутилового эфира бис-(2-хлорэтил)карбаминовой кислоты (15,87 г) в ДМСО (140 мл) и полученную смесь перемешивали при 70°С в течение 2 ч. После охлаждения реакционную смесь подвергали распределению между этилацетатом и водой, объединенные органические слои промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия и рассолом, сушили (над сульфатом натрия), фильтровали и концентрировали в вакууме. Неочищенный продукт очищали с помощью хроматографии [8ίΟ₂; этилацетат-гексан (3:7)] и получали 12,96 г (61%) трет-бутилового эфира 2-хлор-4'-циано-3',4',5',6'тетрагидро-2'Н-[3,4']бипиридинил-1'-карбоновой кислоты в виде белого твердого вещества; МС (массспектроскопия) (Е8+) 322/324 (М+Н⁺).

Стадия В.

Смесь трет-бутилового эфира 2-хлор-4'-циано-3',4',5',6'-тетрагидро-2'Н-[3,4']бипиридинил-1'карбоновой кислоты (6 г) и три-трет-бутоксиалюмогидрида лития (72,34 мл), 1 М раствор в ТГФ (тетрагидрофуран) в 1-4-диоксане (90 мл) кипятили с обратным холодильником в течение ночи. После охлаждения при 0°С медленно прибавляли 1 н. ΝαΟΗ (100 мл) и Н₂О (100 мл). К смеси прибавляли дихлорметан. Водную фазу дважды экстрагировали дихлорметаном и объединенные органические слои промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушили (над сульфатом магния), фильтровали и концентрировали в вакууме. Неочищенный продукт очищали с помощью хроматографии [8ίΟ₂; дихлорметанметанол (95:5)] и получали 5,5 г (46%) трет-бутилового эфира 7-аза-спиро[индолин-3,4'-пиперидин]-1'карбоновой кислоты; МС (Е8+) 290 (М+Н⁺).

Стадия С.

Смесь 2-хлоризоникотиновой кислоты (441 мг), тионилхлорида (0,6 мл), ДМФ (диметилформамид) (следовое количество) в толуоле (9 мл) кипятили с обратным холодильником в течение 2 ч. После концентрирования в вакууме остаток растворяли в 12 мл дихлорметан и по каплям прибавляли при 0°С в атмосфере азота к смеси трет-бутилового эфира 7-аза-спиро[индолин-3,4'-пиперидин]-1'-карбоновой кислоты (405 мг), триэтиламина (0,86 мл) и дихлорметана (12 мл). Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. Смесь разбавляли насыщенным раствором карбоната натрия. Органический слой отделяли и водную фазу дважды экстрагировали дихлорметаном и объединенные органические слои промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушили (над сульфатом магния), фильтровали и концентрировали в вакууме и получали 630 мг трет-бутилового эфира 7-аза-1-(2-хлорпиридин-4ил)карбонил-1'-карбоновой кислоты спиро [индолин-3,4'-пиперидин]; МС (Е8+) 429 (М+Н⁺).

- 86 014114

Стадия Ό.

Трифторуксусную кислоту (1,92 мл) при перемешивании прибавляли к раствору 7-аза-1-(2хлорпиридин-4-ил)карбонил-1'-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира спиро[индолин-3,4'пиперидин] (0,62 г) в безводном дихлорметане (20 мл) в атмосфере азота. Реакционную смесь выдерживали в течение 2 ч. Реакционную смесь промывали насыщенным раствором бикарбоната и сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме и получали 427 мг (90%) 7-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил-)карбонил-спиро[индолин-3,4'-пиперидина]; МС (Е8+) 329 (М+Н ⁺ ).

Стадия Е.

Раствор 4-хлорциннамилхлорида (68 мг) в ацетонитриле (4 мл) при перемешивании медленно прибавляли к смеси 7-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил)карбонил-спиро[индолин-3,4'-пиперидина] (100 мг) и карбоната калия (0,42 г) в ацетонитриле (16 мл) в атмосфере азота при комнатной температуре.

Реакционную смесь нагревали при 70°С в течение 2 ч. Реакционную смесь разбавляли диэтиловым эфиром, промывали с помощью Н₂О и сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Неочищенный продукт очищали с помощью хроматографии [810₄; гексан-этилацетат-триэтиламин (2:8:0,1)] и получали 84 мг (58%) 7-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил)карбонил-1'-[транс-3-(4-хлорфенилаллил)]спиро[индолин-3,4'-пиперидина]; МС (Е8+) 479 (М+Н⁺).

Соединения №№ ССС-3, СССV-3 и СССVI-3 получали по методикам, аналогичным описанным в примере 1.

Пример 2.

Этот пример иллюстрирует получение соединения ССШ-3, 6-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил-)карбонил1'-[транс-3 -(4-хлорфенилаллил)] спиро [индолин-3,4'-пиперидина].

Стадия А.

Гексаметилдисилазанат калия (1,2 мл, 0,5 М раствор в толуоле) при комнатной температуре в атмосфере азота медленно прибавляли к раствору 4-хлор-3-фторпиридина (0,5 г) и №Вос-4-цианопиперидина (0,312 г) в 1,5 мл толуола. Смесь перемешивали при 80°С в течение 2 ч. После охлаждения реакцию останавливали с помощью 1 н. НС1. Водную фазу дважды экстрагировали толуолом и объединенные органические слои сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали в вакууме. Неочищенный продукт очищали с помощью хроматографии [810₂; этилацетат-гексан (1:1)] и получали 104 мг (90%) трет-бутилового эфира 4-циано-3'-фтор-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[4,4']бипиридинил-1-карбоновой кислоты; МС (Е8+) 306 (М+Н ).

Стадия В.

Смесь трет-бутилового эфира 4-циано-3'-фтор-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[4,4']бипиридинил-1карбоновой кислоты (1 г) и три-трет-бутоксиалюмогидрида лития (12,7 мл), 1 М раствор в ТГФ в 1-4диоксане (15 мл) перемешивали при 130°С (в запаянной трубке) в течение 1 ч. После охлаждения при 0°С медленно прибавляли 1 н. №10Н (100 мл) и Н₂О (100 мл). К смеси прибавляли этилацетат. Водную фазу дважды экстрагировали этилацетатом и объединенные органические слои промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушили (над сульфатом магния), фильтровали и концентрировали в вакууме. Неочищенный продукт очищали с помощью хроматографии [810₂; гексан-этилацетат (7:3)] и получали 230 мг (24%) трет-бутилового эфира 6-аза-спиро[индолин-3,4'-пиперидин]-1'-карбоновой кислоты; МС (Е8+) 290 (М+Н ).

Стадия С.

Смесь 2-хлоризоникотиновой кислоты (239 мг), тионилхлорида (0,33 мл), ДМФ (следовое количество) в толуоле (5 мл) кипятили с обратным холодильником в течение 2 ч. После концентрирования в вакууме остаток растворяли в 2 мл дихлорметан и по каплям прибавляли при 0°С в атмосфере азота к смеси трет-бутилового эфира 6-аза-спиро[индолин-3,4'-пиперидин]-1'-карбоновой кислоты (220 мг), триэтиламина (0,47 мл) и дихлорметана (13 мл). Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Смесь разбавляли насыщенным раствором карбоната натрия. Органический слой отделяли и водную фазу дважды экстрагировали дихлорметаном и объединенные органические слои промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушили (над сульфатом магния), фильтровали и концентрировали в вакууме и получали 340 мг трет-бутилового эфира 6-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил-)карбонил-1'-карбоновой кислоты спиро [индолин-3,4'-пиперидин]; МС (Е8+) 429 (М+Н ).

Стадия Ό.

Трифторуксусную кислоту (1 мл) при перемешивании в атмосфере азота прибавляли к раствору трет-бутилового эфира 6-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил-)карбонил-1'-карбоновой кислоты спиро [индолин3,4'-пиперидин] (0,33 г) в безводном дихлорметане (10 мл). Реакционную смесь выдерживали в течение 2 ч. Реакционную смесь промывали насыщенным раствором бикарбоната и сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме и получали 210 мг (83%) 4-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил-)карбонилспиро[индолин-3,4'-пиперидина]; МС (Е8+) 329 (М+Н⁺).

Стадия Е.

Раствор 4-хлорциннамилхлорида (40 мг) в ацетонитриле (3 мл) при перемешивании в атмосфере азота при комнатной температуре медленно прибавляли к смеси 4-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил-)карбонилспиро[индолин-3,4'-пиперидина] (100 мг) и Ν,Ν-диизопропилэтиламина (0,66 мл) в ацетонитриле (13 мл).

- 87 014114

Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч, кипятили с обратным холодильником в течение 2 ч и затем перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляли диэтиловым эфиром, промывали с помощью Н₂О, затем рассолом и сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Неочищенный продукт очищали с помощью хроматографии [8ίΘ₂; этилацетат-метанол-триэтиламин (9:10:0,1)] и получали 72 мг (76% за 3 стадии) 6-аза-1-(2хлорпиридин-4-ил)карбонил-1'-[транс-3-(4-хлорфенилаллил)]спиро[индолин-3,4'-пиперидина]; МС (Е8+) 479 (М+Н⁺).

Соединения №№ ССШ-6 и ССШ-7 получали по методикам, аналогичным описанным в примере 2. Пример 3.

Этот пример иллюстрирует получение соединения Ш-210, 6-хлор-4-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил)карбонил-1 '-[транс-3-(4-хлорфенилаллил)]спиро [ицдолин-3,4'-пиперидина]

Стадия А.

Гексаметилдисилазацат калия (1,34 мл, 0,5 М раствор в толуоле) при 0°С в атмосфере азота медленно прибавляли к раствору 5-хлор-2,3-дифторпиридин (0,1 г) и N-Βοс-4-циацопиперидина (0,14 г) в 3 мл толуола. Смесь перемешивали при 0°С в течение 1 ч. После охлаждения реакцию останавливали с помощью 1 н. НС1. Водную фазу дважды экстрагировали этилацетатом и объединенные органические слои промывали водой, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Неочищенный продукт очищали с помощью хроматографии [8ίΘ₂; гексац-этилацетат-гексац (4:1)] и получали 111 мг (49%) трет-бутилового эфира 5-хлор-4'-циацо-3-фтор-3',4',5',6'-тетрагидро-2'Н-[2,4']бипиридинил-1'карбоновой кислоты; МС (Е8+) 240 (М-Вос+Н).

Стадия В.

Смесь трет-бутилового эфира 5-хлор-4'-циано-3-фтор-3',4',5',6'-тетрагидро-2'Н-[2,4']бипиридинил-1'карбоновой кислоты (0,05 г) и три-трет-бутоксиалюмогидрида лития (0,57 мл), 1М раствор в ТГФ) в 1-4диоксане (0,75 мл) кипятили с обратным холодильником в атмосфере азота в течение 4 ч. После охлаждения к смеси при 0°С медленно прибавляли 1 н. ΝηΘΗ и Н₂О и этилацетат. Водную фазу дважды экстрагировали этилацетатом и объединенные органические слои промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушили (над сульфатом натрия), фильтровали и концентрировали в вакууме. Неочищенный продукт очищали с помощью хроматографии [8ίΘ₂; гексан-этилацетат-триэтиламин (75:25:1)] и получали 18 мг г (38%) трет-бутилового эфира 6-хлор-4-аза-спиро[индолин-3,4'-пиперидин]-1'-карбоновой кислоты; МС (Е8+) 324 (М+Н⁺).

Стадия С.

Смесь 2-хлоризоникотиновой кислоты (324 мг), тионилхлорида (0,43 мл), ДМФ (следовое количество) в толуоле (6,4 мл) кипятили с обратным холодильником в течение 2 ч. После концентрирования в вакууме остаток растворяли в 2 мл дихлорметана и при 0°С в атмосфере азота по каплям прибавляли к смеси трет-бутилового эфира 6-хлор-4-аза-спиро[индолин-3,4'-пиперидин]-1'-карбоновой кислоты (220 мг), триэтиламина (0,6 мл) и дихлорметана (20 мл). Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Смесь разбавляли насыщенным раствором карбоната натрия. Органический слой отделяли и водную фазу дважды экстрагировали дихлорметаном и объединенные органические слои промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушили (над сульфатом магния), фильтровали и концентрировали в вакууме и получали 473 мг (102%) трет-бутилового эфира 6-хлор-4-аза-1-(2-хлорпиридин-4ил-)карбонил-1'-карбоновой кислоты спиро [индолин-3,4'-пиперидин];

МС (Е8+) 407 (М - Ме₂С=СН₂+Н⁺).

Стадия Ό.

Трифторуксусную кислоту (1,47 мл) при перемешивании прибавляли к раствору трет-бутилового эфира 6-хлор-4-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил-)карбонил-1'-карбоновой кислоты спиро [индолин-3,4'пиперидин] (0,47 г) в безводном дихлорметане (15 мл) в атмосфере азота. Реакционную смесь выдерживали в течение 1 ч. Реакционную смесь промывали насыщенным раствором бикарбоната и сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме и получали 363 мг (98%) 6-хлор-4-аза-1-(2хлорпиридин-4-ил-)]карбонил-спиро[индолин-3,4'-пиперидина]; МС (Е8+) 363 (М+Н ).

Стадия Е.

Раствор 4-хлорциннамилхлорида (165 мг) в ацетонитриле (20 мл) при перемешивании медленно прибавляли к смеси 6-хлор-4-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил-)карбонил-спиро[индолин-3,4'-пиперидина] (300 мг) и Ν,Ν-диизопропилэтиламина (0,66 мл) в ацетонитриле (40 мл) в атмосфере азота при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 ч и кипятили с обратным холодильником в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли диэтиловым эфиром, промывали с помощью Н₂О, затем рассолом и сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Неочищенный продукт очищали с помощью хроматографии [8ίΘ₂; гексан-этилацетат-триэтиламин (8:2:0,1)] и получали 310 мг (73%) 6-хлор-4-аза-1-(2-хлорпиридин-4-ил)карбонил-1'-[транс-3-(4хлорфенилаллил)]спиро[индолин-3,4'-пиперидина]; МС (Е8+) 513 (М+Н ).

Соединения №№ Е26, Е29, Е30, Е210, Е213, Е214, Е233, Е237, П-26, П-29, П-30, П-210, П-213, II214, Ш-3, Ш-6, Ш-7, Ш-26, Ш-29, Ш-30, III -210, III -210 Ν-оксид, Ш-213, Ш-214, Ш-233, Ш-236, Ш-237, Ш-302, Ш-325, Ш-328, Ш-329, У-26, У-29, У-30, У-209, У-210, У-213, У-214, У-233, У-236, У-237, У-509,

- 88 014114

УШ-26, УШ-29, УШ-30, УШ-210, УШ-213, УШ-214, ХХ-26, ХХ-29, ХХ-30, ХХ-210, ХХ-213, ХХ-214, ХХ-233, ХХ-236, ХХ-237, СШ-49, СШ-52, СШ-53, СШ-210, СШ-214, СШ-555, СССГ3, СССШ-26, СССШ-29, СССШ-30, СССУ-26, СССУ-29 и СССУ-30 получали по методикам, аналогичным описанным в примере 3.

Пример 4.

Этот пример иллюстрирует получение соединения ПСШ-3, 4-(2-хлорпиридин-4-ил)карбонил-1'[транс-3-(4-хлорфенил)аллил]спиро[5,6-дигидро-4Н-тиено[3,2-Ь]пиррол-6,4'-пиперидина]

Стадия А.

Трифенилфосфин (2,29 г) растворяли в тетрагидрофуран (50 мл) и раствор охлаждали до -10°С в атмосфере аргона. В течение 10 мин по каплям прибавляли диизопропилазодикарбоксилат (1,70 мл) и полученную смесь перемешивали при -10°С в течение 20 мин (образовывался белый осадок). Прибавляли 2,2,2-трифтор-Ы-(2-йодтиофен-3-ил)ацетамид (2,25 г), растворенный в минимальном объеме тетрагидрофурана, а затем 4-трет-бутиловый эфир гидроксиметил-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-карбоновой кислоты (1. Ογ§. СНет. 2001, 66, 5545-5551, 1,49 г) растворенный в минимальном объеме тетрагидрофурана. Реакционной смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение 12 ч. Затем раствор концентрировали в вакууме и остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (циклогексан:этилацетат 93:7) и получали трет-бутиловый эфир 4-{[(2-йодтиофен-3-ил)-(2,2,2-трифторацетил)амино]метил}-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-карбоновой кислоты в виде бесцветного масла (2,27 г).

¹Н ЯМР (400 МГц, СЭС1₃) 1,5 (к, 9Н), 2,15 (т, 2Н), 3,43 (т, 1Η), 3,52 (т, 1Η), 3,75 (4, 1 = 19 Ηζ, 1Η), 3,77 (т, 2Η), 4,76 (4, 1 = 17 Ηζ, 1Η), 5,41 (к, 1Η), 6,68 (Ьг 4, 1 = 5,5 Ηζ, 1Η), 7,42 (4, 1 = 5,5 Ηζ, 1Η); МС (ЕЗ+) 417 (М+Η-СΟ₂-изобуτен), 458 (Μ+Η-изобутен).

Стадия В.

В высушенной колбе, продутой аргоном, трет-бутиловый эфир {[(2-йодтиофен-3-ил)-(2,2,2трифторацетил)амино]метил}-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-карбоновой кислоты, полученный на стадии А (1,57 г), растворяли в диметилацетамиде (25 мл); последовательно прибавляли триэтиламин (1,05 мл), тетрабутиламмонийбромид, (1,08 г) и ацетат палладия(П) (103 мг) и раствор нагревали при 80°С в течение 4 ч. Повторно прибавляли ацетат палладия(П) (20 мг) и смесь перемешивали при 80°С в течение еще 3 ч. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь разбавляли этилацетатом, промывали рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Хроматография остатка на силикагеле (циклогексан:этилацетат 8:2) давала трет-бутиловый эфир 4-трифторацетил-спиро[5,6дигидро-4Н-тиено[3,2-Ь]пиррол-6,4'-(1',2',3',4'-тетрагидропиридин)]-1'-карбоновой кислоты (0,9 г).

¹Н ЯМР (40 МГц, СЭС1₃) 2 поворотных изомера, 1,54 (к, 9Η), 2,05 (т, 2Η), 3,65-3,80 (т, 2Н), 4,204,30 (т, 2Н), 4,70 и 4,80 (т, 1Η), 6,82 и 6,96 (т, 1Η), 7,23 (4, 1 = 5,5 Ηζ, 1Η), 7,42 (4, 1 = 5,5 Ηζ, 1Η); МС (ЕЗ+) 288 (М+Н⁺-изобутен).

Стадия С.

Трет-бутиловый эфир 4-трифторацетил-спиро[5,6-дигидро-4Н-тиено[3,2-Ь]пиррол-6,4'-(1',2',3',4'тетрагидропиридин)]-1'-карбоновой кислоты, полученный на стадии В (0,9 г) растворяли в метаноле (30 мл) и воде (5 мл), помещали в атмосферу аргона и прибавляли карбонат калия (28 г). Реакционную смесь перемешивали в течение 10 мин при комнатной температуре, смесь фильтровали и фильтрат концентрировали в вакууме. Остаток разбавляли этилацетатом, промывали рассолом, сушили (над сульфатом натрия) и концентрировали в вакууме. Остаток сразу же растворяли в дихлорметане (40 мл) и ацилировали с помощью 2-хлоризоникотиноилхлорида (800 мг) в присутствии триэтиламина (1 мл) при 0°С в течение 1 ч. С помощью стандартной обработки водой и хроматографии на силикагеле (циклогексан:этилацетат 8:2) получали трет-бутиловый эфир 4-(2-хлорпиридин-4-ил)карбонил-спиро[5,6-дигидро-4Н-тиено[3,2Ь]пиррол-6,4'-(1',2',3',4'-тетрагидропиридин)]-1'-карбоновой кислоты (0,83 г).

Температура плавления 63-65°С; МС (ЕЗ+) 332/334 (М+Н -^^изобутен), 376/378 (М+Н-изобутен), 432/434 (М+Н⁺).

Стадия Ό.

Трет-бутиловый эфир 4-(2-хлорпиридин-4-ил)карбонил-спиро[5,6-дигидро-4Н-тиено[3,2-Ь]пиррол6,4'-(1',2',3',4'-тетрагидропиридин)]-1'-карбоновой кислоты, полученный на стадии С (216 мг), растворяли в дихлорметане (15 мл) и последовательно обрабатывали триэтилсиланом (0,4 мл) и трифторуксусной кислотой (0,75 мл); раствор перемешивали в атмосфере аргона в течение 6 ч, разбавляли дихлорметаном, нейтрализовывали водным раствором бикарбоната натрия, сушили (над сульфатом натрия) и концентрировали в вакууме. Остаток растворяли в ацетонитрил (15 мл) и обрабатывали диизопропиламином (0,14 мл) и 4-хлорциннамилхлоридом (96 мг) в течение 24 ч при комнатной температуре. С помощью стандартной обработки водой получали остаток, который очищали с помощью флэш-хроматографии (силикагель, циклогексан:этилацетат 8:2+ 0,5% триэтиламин) и получали искомый продукт (170 мг) в виде бесцветного твердого вещества. Температура плавления 81-82°С;

¹Н ЯМР (600 МГц, СЭС1_;) 2 поворотных изомера: 1,81-1,94 (т, 4Н), 2,60-2,71 (т, 4Н), 3,21 и 3,23 (4, 1 = 7 Ηζ, 2Η), 4,03 и 4,35 (к, 2Η), 5,63 и 7,55 (4, 1 = 5,9 Ηζ, 1Η), 6,26 и 6,29 (4ΐ, 1 = 12,9 Ηζ, 7 Ηζ, 1Η), 6,51 и 6,53 (4, 1 = 12,9 Ηζ, 1Η), 6,96 и 7,23 (4, 1 = 5,9 Ηζ, 1Η), 7,26-7,49 (т, 6Η), 8,53 и 8,54 (4, 1 = 5,9 Ηζ, 1Η);

¹³С ЯМР (125 МГц, СОС1₂СПС1₂, 80°С) выбранные данные 37,3, 51,0, 61,1, 67,1 и 77,2, 114,4 и 117,5,

- 89 014114

120,3, 122,3, 127,1, 127,5, 127,9, 128,8, 132,0, 150,6; МС (Е8+) 484/486/487/489 (М+Н⁺).

Соединения №№ БСШ-3, БСШ-6, БСШ-7, БСШ-52, БСШ-53 и БСШ-53 получали по методикам, аналогичным описанным в примере 4.

Пример 5.

Этот пример иллюстрирует получение соединения СШ-210, 4-хлор-5-аза-1-(2-хлорпиридин-4ил)карбонил-1 '-[транс-3 -(4-хлорфенил)аллил]спиро [индолин-3,4'-пиперидина].

Стадия А.

2-Хлор-4-аминопиридин бромировали по методике, описанной в публикации 8уп1Ье518 2001, 14, 2175-2179: раствор 4-хлор-4-аминопиридина (12,3 г) в ацетонитриле (500 мл) обрабатывали Νбромсукцинимидом (17,8 г) и полученный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 24 ч.

Затем раствор концентрировали в вакууме и остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (циклогексан:этилацетат 8:2) и получали 3-бром-2-хлор-4-аминопиридин (12,2 г, т.пл. 146°С (гексан/эфир)) и 5-бром-2-хлор-4-аминопиридин (2,9 г, т.пл. 117-119°С).

Стадия В.

Бис(триметилсилил)амид лития (1 М раствор в ТГФ, 5,1 мл) при -78°С в атмосфере Ν₂ при перемешивании по каплям прибавляли к раствору 3-бром-2-хлор-4-аминопиридина (1,04 г) в тетрагидрофуране (15 мл). Полученный раствор затем перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин, нагревали до 0°С затем повторно охлаждали до -78°С. По каплям прибавляли 4-трет-бутиловый эфир хлорметил-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-карбоновой кислоты (1,16 г, полученный по методике, приведенной в XVО 98/25605), растворенный в минимальном объеме ТГФ, затем раствор кипятили с обратным холодильником в течение 14 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, выливали в разбавленный водный раствор хлорида аммония, экстрагировали с помощью Е1ОАс. Органический слой промывали рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (СН₂С1₂, затем СН₂С1₂/Е1ОАс 8:2, циклогексан:этилацетат 8:2) и получали трет-бутиловый эфир 4-[(3-бром-2-хлорпиридин-4-иламино)метил]-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1карбоновой кислоты (1,42 г), который идентифицировали по его масс-спектру и 'Н ЯМР спектру. МС (Е8+) 346/348/350 (МН⁺-изопрен), 402/404/406 (МН⁺).

Стадия С.

Бис(триметилсилил)амид лития (1 М раствор в ТГФ, 3 мл) по каплям прибавляли при перемешивании к раствору трет-бутилового эфира 4-[(3-бром-2-хлорпиридин-4-иламино)метил]-3,6-дигидро-2Нпиридин-1-карбоновой кислоты (0,53 г) в тетрагидрофуране (20 мл) при -78°С в атмосфере Ν₂. Желтый раствор нагревали до 0°С и затем прибавляли 2-хлоризоникотиноилхлорид (50% раствор в толуоле, 0,95 г). Раствор перемешивали при 0°С в течение 10 мин, реакцию останавливали путем прибавления водного раствора хлорида аммония, экстрагировали с помощью Е1ОАс, сушили (№ь8О₄) и концентрировали в вакууме. Остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (СН₂С1₂, затем СН₂С1₂/Е1ОАс 8:2, циклогексан:этилацетат 8:2) и получали трет-бутиловый эфир 4-{[(3-бром-2-хлорпиридин-4-ил)-(2-хлорпиридин-4-карбонил)амино]метил}-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-карбоновой кислоты (0,63 г), который идентифицировали по его масс-спектру и ¹Н ЯМР спектру. МС (Е8+) 443/445 (МН⁺-ВОС), 484/486 (МН⁺изопрен).

Стадия Ό.

В высушенной колбе, продутой аргоном, трет-бутиловый эфир 4-{[(3-бромо-2-хлорпиридин-4-ил)(2-хлорпиридин-4-карбонил)амино]метил}-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-карбоновой кислоты, полученный на стадии С (0,63 г), растворяли в диметилацетамиде (10 мл); последовательно прибавляли триэтиламин (0,41 мл), тетрабутиламмонийбромид (0,40 г) и ацетат палладия(П) (40 мг) и раствор нагревали при 90°С в течение 18 ч. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь разбавляли диэтиловым эфиром, промывали рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Хроматография остатка на силикагеле (циклогексан:этилацетат 8:2) давала трет-бутиловый эфир 1-(2-хлорпиридин-4-карбонил)спиро[(4-хлор-2,3-дигидро-1Н-пирроло[3,2-С]пиридин)-3,4'-(1',2',3',4'-тетрагидропиридин)]-1'-карбоновой кислоты (0,21 г), который идентифицировали по его масс-спектру и ¹Н ЯМР спектру. МС (Е8+) 461/463 (МН⁺).

Стадия Е: Трет-бутиловый эфир 1-(2-хлорпиридин-4-карбонил)спиро[(4-хлор-2,3-дигидро-1Нпирроло[3,2-С]пиридин)-3,4'-(1',2',3',4'-тетрагидропиридин)]-1'-карбоновой кислоты, полученный на стадии Ό (0,19 г) растворяли в дихлорметане (13 мл) и последовательно обрабатывали триэтилсиланом (0,33 мл) и трифторуксусной кислотой (0,63 мл); раствор перемешивали в атмосфере аргона в течение 8 ч, разбавляли дихлорметаном, нейтрализовывали водным раствором бикарбоната натрия, сушили (над сульфатом натрия) и концентрировали в вакууме. Остаток растворяли в ацетонитрил (13 мл) и обрабатывали диизопропиламином (0,12 мл) и 4-хлорциннамилхлоридом (84 мг) в течение 48 ч при комнатной температуре. С помощью стандартной обработки водой получали остаток, который очищали с помощью флэшхроматографии (силикагель, циклогексан:этилацетат 8:2+ 0,5 % триэтиламин) и получали искомый продукт (43 мг) в виде бесцветного твердого вещества. Температура плавления 95-96°С; МС (Е8+) 513/515 (М+Н⁺).

- 90 014114

Соединения №№ СОШ-49, СОШ-52, СОШ-53, СОУ-49, СОУ-52, ОШ-3, ОШ-210, ОУ-3, ОУ-213 и ОУ-214 получали по методикам, аналогичным описанным в примере 5.

Пример 6.

Этот пример иллюстрирует пестицидные/инсектицидные характеристики соединения формулы (I). Описанные ниже исследования проводили для следующих вредителей:

8ройор1ега НИогаНх (гусеница совки египетской хлопковой)

Диски из листьев хлопка помещали на агар в 24-луночные планшеты для микротитрования и опрыскивали исследуемыми растворами при дозе внесения, равной 200 част./млн. После сушки диски из листьев заражали личинками 5 Ь₁. Образцы исследовали на гибель, репеллентный эффект, поведение при кормлении и регулирование роста через 3 дня после обработки (ДПО). Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% 8ройор1ега ППогаПк:

Σ-26, Σ-30, Σ-237, П-26, П-29, П-30, П-210, П-213, П-214, Ш-3, Ш-6, Ш-7, Ш-26, Ш-29, Ш-30, III -210, III -210 Ν-оксид, Ш-233, Ш-236, Ш-237, Ш-302, III -325, III -328, Ш-329, У-26, У-29, У-30, У-209, У-210, У-213, У-214, У-233, У-236, У-237, У-509, УШ-26, УШ-29, УШ-30, УШ-210, УШ-213, ХХ-26, ХХ-29, ХХ-30, ХХ-210, ХХ-214, ХХ-233, ХХ-236, ХХ-237, СШ-210, СШ-214, СССШ-3, СССШ-26, СССУ-3, СССУ-26, СССУΣ-3, СОШ-49, СОШ-52, СОШ-53, СОУ-49, СОУ-52 и ОУ-3.

Нейо^Ых уи'ехеепх (гусеница листовертки-почкоеда табачной)

Яйца (0-24-часовые) помещали на искусственный корм в 24-луночные планшеты для микротитрования и с помощью пипетки обрабатывали исследуемыми растворами при дозе внесения, равной 200 част./млн. После инкубационного периода длительностью 4 дня образцы исследовали на гибель яиц, гибель личинок и регулирование роста. Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% Не1ю1Ык уйехсепх:

026, I-29, I-30, Σ-210, 0213, 0214, 0233, Σ-237, П-26, П-29, П-30, П-210, П-213, П-214, Ш-3, Ш-6, Ш-7, Ш-26, Ш-29, Ш-30, III -210, III -210 Ν-оксид, III -213, III -214, Ш-233, Ш-236, Ш-237, Ш-302, Ш-325, III328, Ш-329, У-26, У-29, У-30, У-209, У-210, У-213, У-214, У-233, У-236, У-237, У-509, УШ-26, УШ-29, УШ-30, УШ-210, УШ-213, УШ-214, ХХ-26, ХХ-29, ХХ-30, ХХ-210, ХХ-213, ХХ-214, ХХ-233, ХХ-236, ХХ-237, СШ-49, СШ-52, СШ-53, СШ-210, СШ-214, СШ-555, ССШ-3, ССШ-6, ССШ-7, СССО3, СССШ-3, СССШ-26, СССШ-29, СССШ-30, СССУ-3, СССУ-26, СССУ-29, СССУ-30, СССУΣ-3, СОШ-49, СОШ-52, СОШ-53, СОУ-49, СОУ-52, ОШ-3, ОШ-210, ОУ-3, ОСШ-3, ОСШ-7, ОСШ-52 и ОСУ-53.

Р1и1е11а ху1ох!е11а (моль капустная)

24-Луночные планшеты для микротитрования (ПМТ) с искусственным кормом с помощью пипетки обрабатывали исследуемыми растворами при дозе внесения, равной 18,2 част./млн. После сушки ПМТ заражали личинками (Ь2)(10-15 на лунку). После инкубационного периода длительностью 5 дней образцы исследовали на гибель личинок, защиту от поедания и регулирование роста. Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% Р1и1е11а ху1ок!е11а:

П-26, П-29, П-30, П-210, П-214, Ш-3, Ш-6, Ш-7, Ш-26, Ш-29, Ш-30, Ш-210, III -210 Ν-оксид, Ш-213, Ш-214, Ш-233, Ш-236, Ш-237, Ш-302, III -325, III -328, III -329, У-26, У-29, У-30, У-209, У-210, У-213, У214, У-233, У-236, У-237, У-509, УШ-26, УШ-29, УШ-30, УШ-210, УШ-213, УШ-214, ХХ-26, ХХ-29, ХХ-30, ХХ-210, ХХ-213, ХХ-214, ХХ-233, ХХ-236, ХХ-237, СШ-49, СШ-52, СШ-53, СШ-210, СШ-214, СШ-555, ССШ-3, СССШ-3, СССШ-26, СССШ-29, СССУ-3, СССУ-26, СССУ-29, СССУ-30, СССУΣ-3, СОШ-49, СОШ-52, СОШ-53, СОУ-52, ОУ-3, ОУ-213, ОУ-214, ОСШ-53 и ОСУ-53.

Му/ихрегхюае (тля персиковая)

Диски из листьев полсолнечника помещали на агар в 24-луночные планшеты для микротитрования и опрыскивали исследуемыми растворами при дозе внесения, равной 200 част./млн. После сушки диски из листьев заражали популяцией тлей смешанного возраста. После инкубационного периода длительностью 6 дней образцы исследовали на гибель. Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% Муж регасае: Ш-3, Ш-7, У-213, УШ-29, СССШ-3, СССУ-3 и ОСШ-3.

Аейех аедурП (комар желтолихорадочный)

10-15 Личинок комаров (Ь2) совместно с питательной смесью помещали в 96-луночные планшеты для микротитрования. В лунки с помощью пипетки вносили исследуемые растворы при дозе внесения, равной 2 част./млн. Через 2 дня насекомых обследовали на гибель и подавление роста. Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% Аейех аедурй:

026, I-210, I-213, I-214, 0233, 0236,0237, П-26, П-29, П-30, П-210, П-213, П-214, Ш-3, Ш-6, Ш-7, III26, Ш-29, Ш-30, Ш-210, Ш-210 Ν-оксид, Ш-213, Ш-214, Ш-233, Ш-236, Ш-237, Ш-302, Ш-325, Ш-328, Ш-329, У-26, У-29, У-30, У-210, У-213, У-214, У-236, У-237, У-509, УШ-26, УШ-29, УШ-30, УШ-210, УШ-213, УШ-214, ХХ-26, ХХ-29, ХХ-30, ХХ-210, ХХ-213, ХХ-214, ХХ-233, ХХ-236, ХХ-237, СШ-52, СШ-53, СШ-210, СШ-214, ССШ-3, ССШ-6, ССШ-7, СССО3, СССШ-3, СССШ-26, СССУ-3, СССШ-26, СССУΣ-3, СОШ-49, СОШ-52, СОШ-53, СОУ-49, СОУ-52, ОСШ-3, ОСШ-6, ОСШ-52, ОСШ-53 и ОСУ-53.

О1а1)го11са 1>а11еа1а (блошка длинноусая)

24-Луночные планшеты для микротитрования (ПМТ) с искусственным кормом с помощью пипетки обрабатывали исследуемыми растворами при дозе внесения, равной 200 част./млн (концентрация в лунках составляла 18 част./млн). После сушки ПМТ заражали личинками (Ъ2) (6-10 на лунку). После инку

- 91 014114 бационного периода длительностью 5 дней образцы исследовали на гибель личинок и регулирование роста. Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% И1аЬгойса ЬаЙеа1а:

П-29, П-30, Ш-29, Ш-30, Ш-213, Ш-236, Ш-237, У-26, У-29, У-30, У-210, У-213, У-214, У-236, У237, УШ-29, УШ-30, ХХ-30, ХХ-237, СШ-52, СШ-210, СШ-214, СССШ-29, СССШ-30, СССУ-3, СССУ26, СССУ-29, СССУ-30, СИШ-49, СИШ-52, СИШ-53, СИУ-49, СИУ-52, ПУ-3, ПУ-210, ПУ-213, ИСШ-6, ИСШ-7 и ИСУ-53.

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Способ борьбы и контролирования насекомых, клещей, нематод или моллюсков, включающий нанесение на вредителей, на очаг вредителей или на растения, подверженные нашествию вредителей, инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы (I) в которой Υ обозначает ординарную связь, С=О, С=8 или 8(О)_т, где т равно 0, 1 или 2;

К¹ обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6цианоалкил, С1-С6галогеналкил, С3-С7циклоалкил(С1С4)алкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, гетероарил(С1-С6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), арил(С1-С6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфинил, С1С6алкилтиогруппу, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), С1С6алкилкарбониламино(С1-С6)алкил, арил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, С1С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СН NО2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1С6галогеналкоксигруппу), гетероциклилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), цианогруппу, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С5-С7циклоалкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), С1-С6алкилтиогруппу, С1С6галогеналкилтиогруппу или ΝΕ¹³^⁴, где К¹³ и К¹⁴ независимо обозначают водород, С1-С₆алкил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СИ NО₂, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу или С₁-С₄алкоксикарбонил), фенил(С₁С₆)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, С^ NО₂, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкоксикарбонил или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбо- 92 014114 циклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил(С₁С₆)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкилсульфинил, С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁С₆алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном) или гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁С₄алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, фенилоксикарбониламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, 6Ν, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), аминогруппу, С₁-С₆алкиламиногруппу или фениламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СК, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу));

К² и К³ независимо обозначают водород, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или цианогруппу;

кольцо обозначает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо;

каждый К⁴ независимо обозначает галоген, цианогруппу, С₁-С₈алкил, С₁-С₈галогеналкил, С₁С₆цианоалкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, С₃-С₇циклоалкил(С₁-С₆)алкил, С₅-С₆циклоалкенил(С₁С₆)алкил, С₃-С₆алкенилокси(С₁-С₆)алкил, С₃-С₆алкинилокси(С₁-С₆)алкил, арилокси(С₁-С₆)алкил, С₁С₆карбоксиалкил, С₁-С₆алкилкарбонил(С₁-С₆)алкил, С₂-С₆алкенилкарбонил(С₁-С₆)алкил, С₂С₆алкинилкарбонил(С₁ -С₆)алкил, С₁ -С₆алкоксикарбонил(С₁ -С₆)алкил, С₃-С₆алкенилоксикарбонил(С₁ С₆)алкил, С₃-С₆алкинилоксикарбонил(С₁-С₆)алкил, арилоксикарбонил(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆алкилтио(С₁С₆)алкил, С₁-С₆алкилсульфинил(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆алкилсульфонил(С₁-С₆)алкил, аминокарбонил(С₁С₆)алкил, С₁-С₆алкиламинокарбонил(С₁-С₆)алкил, ди(С₁-С₆)алкиламинокарбонил(С₁-С₆)алкил, фенил(С₁С₄)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, 6Ν, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С₁-С₄)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу), гетероциклил(С₁-С₄)алкил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу), С₂-С₆алкенил, аминокарбонил(С₂-С₆)алкенил, С₁ -С₆алкиламинокарбонил(С₂-С₆)алкенил, ди(С₁ -С₆)алкиламинокарбонил(С₂С₆)алкенил, фенил(С₂-С₄)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, 6Ν, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С₂-С₆алкинил, триметилсилил(С₂-С₆)алкинил, аминокарбонил(С₂-С₆)алкинил, С₁ -С₆алкиламинокарбонил(С₂-С₆)алкинил, ди(С₁ С₆)алкиламинокарбонил(С₂-С₆)алкинил, С₁-С₆алкоксикарбонил, С₃-С₇циклоалкил, С₃С₇ галогенциклоалкил, С₃-С₇цианоциклоалкил, С₁-С₃алкил(С₃-С₇)циклоалкил, С₁-С₃алкил(С₃С₇)галогенциклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, 6Ν, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁С₆галогеналкоксигруппу), гетероциклил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу) или
2 соседние группы К⁴ совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С8алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), С1-С8алкилтиогруппу или К¹⁹К²⁰Ν, где К¹⁹ и К²⁰ независимо обозначают водород, С1-С₈алкил, С₃-С₇циклоалкил, С₃-С₆алкенил, С₃С₆алкинил, С₂-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксикарбонил или К¹⁹ и К²⁰ совместно с атомом Ν, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, Ν и 8, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя С₁-С₆алкильными группами;

η равно 0, 1, 2 или 3;

каждый Ка независимо обозначает водород, галоген, цианогруппу, С₁-С₃алкил, гидроксигруппу или

- 93 014114

2 группы Ва совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную груп^пу;

р равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;

с.| равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6 при условии, что р+с.| равно 1, 2, 3, 4, 5 или 6;

В⁸ обозначает С1-С10алкил, С1-С10галогеналкил, арил(С1-С6)алкил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, ΟΝ, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С1-С6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СК, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), арилкарбонил(С1-С6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СН ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу и алкильная группа может необязательно быть замещена арилом), С2-С8алкенил, С2С8галогеналкенил, арил(С2-С6)алкенил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, ΠΝ, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С1-С6алкоксикарбонил или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца), гетероарил(С2-С6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1С4галогеналкоксигруппу, СИ ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С1С6алкоксикарбонил или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7членного карбоциклического или гетероциклического кольца), С2-С6алкинил, фенил(С2-С6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СМ, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С3-С7циклоалкил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбонил, С1С6галогеналкилкарбонил или арил(С2-С6)алкенилкарбонил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1С4галогеналкоксигруппу, СИ, ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу) или С(В⁵¹ХВ^5:)-|СИ⁵³=СВ⁷'^|^-В⁵\ где ζ равно 1 или 2, В⁵¹ и В⁵², каждый независимо, обозначают Н, галоген или С1-С₂алкил, В⁵³ и В⁵⁴, каждый независимо, обозначают Н, галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил и В⁵⁵обозначает необязательно замещенный арил (где арильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, С1-С₆алкил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁С₆алкилтиогруппу, С₁-С₆галогеналкилтиогруппу, С₁-С₆алкилсульфинил, С₁-С₆галогеналкилсульфинил, С₁С₆алкилсульфонил, С₁-С₆галогеналкилсульфонил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆галогеналкенил, С₂-С₆алкинил, С₃С₇ циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, СО₂Н, С₁-С₆алкилкарбонил, С₁-С₆алкоксикарбонил, В²⁵В²⁶Ы или В^В^КСЮ); где В²⁵, В²⁶, В²⁷ и В²⁸ независимо обозначают водород или С₁-С₆алкил);

или его солей или Ν-оксидов, где термин арил обозначает ароматическую моно-, би- или трициклическую кольцевую систему;

термины гетероарил и гетероароматическое кольцо обозначают ароматические кольцевые системы, содержащие по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, причем система может содержать одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец;

термин гетероциклил обозначает неароматическое кольцо, содержащее до 10 атомов, включающих один или большее количество гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу.

2. Способ по п.1, в котором кольцо ----- обозначает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, в котором элементами кольца независимо являются СН, 8, Ν, ΝΚ^{3 4 5}, О или СВ⁴ при условии, что по меньшей мере один элемент кольца не представляет собой СН или СВ⁴ и что в кольце содержится не более одного атома О или 8.
3. Способ по п.1 или 2, в котором Υ обозначает ординарную связь или С^.
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором В² и В³, каждый независимо, обозначают водород, галоген, С₁-С₂алкил, С₁-С₂галогеналкил, С₁-С₂алкоксигруппу, цианогруппу.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором В¹ обозначает С₁-С₆алкил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, гетероарил(С₁-С₃)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁С₆алкоксикарбонил или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), фенил(С₁-С₃)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в

- 94 014114 качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁С₄галогеналкоксигруппу, ΟΝ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С₁С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкоксикарбонил или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁С₄галогеналкоксигруппу, СН ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С₁С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкоксикарбонил или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁С₆алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкоксикарбонил или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), С₁-С₆алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₂-С₆алкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу), С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁-С₆галогеналкилтиогруппу или ΝΚ¹³Κ¹⁴, где К¹³ и К¹⁴ независимо обозначают водород, С₁-С₆алкил или С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, С₂-С₆алкилкарбонил, фенилкарбонил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СН, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(С₁-С₃)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СН, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкоксикарбонил или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном) или гетероарил(С₁-С₃)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁С₆алкилсульфинил, С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁-С₆алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил или два соседних положения арильной или гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном).
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором каждый К⁴ независимо обозначает галоген, цианогруппу, С₁-С₈алкил, С₁-С₈галогеналкил, С₁С₈цианоалкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, С₂-С₆алкинил, триметилсилил(С₂-С₆)алкинил, С₁С₆алкоксикарбонил, С₃-С₇циклоалкил, С₁-С₃алкил(С₃-С₇)циклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁С₄галогеналкоксигруппу, СИ ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу), С₁-С₈алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СИ ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₃алкил, С₁-С₃галогеналкил, С₁С₃алкоксигруппу или С₁-С₃галогеналкоксигруппу), ди(С₁-С₈)алкиламиногруппу, или 2 соседние группы К⁴ совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген;

η равно 0, 1, 2 или 3.
7. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором К⁸ обозначает фенил(С₁-С₄)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СИ ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С₁-С₆)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁С₄галогеналкоксигруппу, СИ ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(С₂С₆)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁ -С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СИ ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С₂-С₆)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁С₄галогеналкоксигруппу, СИ ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу) или фенил(С₂-С₆)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СИ ΝΟ₂, арил, гетероа

- 95 014114 рил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, или -С(К⁵¹)(К⁵²)-[СК⁵³=СК⁵⁴]/-К⁵⁵, где ζ равно 1 или 2, К⁵¹ и К⁵², каждый независимо, обозначают Н, галоген или С1-С2алкил, К⁵³ и К⁵⁴, каждый независимо, обозначают Н, галоген, С1-С₄алкил или С₁-С₄галогеналкил и К⁵⁵ обозначает необязательно замещенный арил (где арильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, С1Сбалкоксигруппу, С1-Сбгалогеналкоксигруппу, С1-Сбалкилтиогруппу, С1-Сбгалогеналкилтиогруппу, С1С6алкилсульфинил, С1-С6галогеналкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6галогеналкилсульфонил, С2С6алкенил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6алкинил, С3-С7циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, СО2Н, С1С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, Κ²⁵Κ²⁶Ν или К²⁷К²^С(О); где К²⁵, К²⁶, К²⁷ и К²⁸ независимо обозначают водород или С1-С₆алкил)).
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором все Ка обозначают водород.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором р равно 1 или 2 и ц равно 2 или 3.
10. Соединение формулы (Г) в которой Υ обозначает С=О, С=8;

К¹ обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6цианоалкил, С1-С6галогеналкил, С3-С7циклоалкил(С1С4)алкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, гетероарил(С1-С6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), арил(С1-С6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфинил, С1С6алкилтиогруппу, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), С1С6алкилкарбониламино(С1-С6)алкил, арил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, С1С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, СИ ΝΟ2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1С6галогеналкоксигруппу), гетероциклилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), цианогруппу, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С5-С7циклоалкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), С1-С6алкилтиогруппу, С1С6галогеналкилтиогруппу или ΝΚ¹³Κ¹⁴, где К¹³ и К¹⁴ независимо обозначают водород, С1-С₆алкил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СП ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу или С₁-С₄алкоксикарбонил), фенил (С₁С₆)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, С^ ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкоксикарбонил или два соседних

- 96 014114 положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил(С₁С₆)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁С₆галогеналкоксигруппу, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкилсульфинил, С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁С₆алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном) или гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁С₄алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбониламиногруппу, фенилоксикарбониламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), аминогруппу, С₁-С₆алкиламиногруппу или фениламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу));

К² и К³ независимо обозначают водород, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или цианогруппу;

кольцо обозначает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо;

каждый К⁴ независимо обозначает галоген, цианогруппу, С₁-С₈алкил, С₁-С₈галогеналкил, С₁-С₆цианоалкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, С₃-С₇циклоалкил(С₁-С₆)алкил, С₅-С₆циклоалкенил(С₁-С₆)алкил, С₃С₆алкенилокси(С₁-С₆)алкил, С₃-С₆алкинилокси(С₁-С₆)алкил, арилокси(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆карбоксиалкил, С₁С₆алкилкарбонил(С₁-С₆)алкил, С₂-С₆алкенилкарбонил(С₁-С₆)алкил, С₂-С₆алкинилкарбонил(С₁-С₆)алкил, С₁С₆алкоксикарбонил(С₁ -С₆)алкил, С₃-С₆алкенилоксикарбонил(С₁ -С₆)алкил, С₃-С₆алкинилоксикарбонил(С₁ С₆)алкил, арилоксикарбонил(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆алкилтио(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆алкилсульфинил(С₁-С₆)алкил, С₁С₆алкилсульфонил(С₁-С₆)алкил, аминокарбонил(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆алкиламинокарбонил(С₁-С₆)алкил, ди(С₁С₆)алкиламинокарбонил(С₁-С₆)алкил, фенил(С₁-С₄)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С₁-С₄)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу), гетероциклил(С₁-С₄)алкил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу), С₂-С₆алкенил, аминокарбонил(С₂-С₆)алкенил, С₁ -С₆алкиламинокарбонил(С₂-С₆)алкенил, ди(С₁ -С₆)алкиламинокарбонил(С₂С₆)алкенил, фенил(С₂-С₄)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С₂-С₆алкинил, триметилсилил(С₂-С₆)алкинил, аминокарбонил(С₂-С₆)алкинил, С₁ -С₆алкиламинокарбонил(С₂-С₆)алкинил, ди(С₁ С₆)алкиламинокарбонил(С₂-С₆)алкинил, С₁-С₆алкоксикарбонил, С₃-С₇циклоалкил, С₃С₇ галогенциклоалкил, С₃-С₇цианоциклоалкил, С₁-С₃алкил(С₃-С₇)циклоалкил, С₁-С₃алкил(С₃С₇)галогенциклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СЫ, ΝΟ₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксигруппу или С₁С₆галогеналкоксигруппу), гетероциклил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁С₆алкоксигруппу или С₁-С₆галогеналкоксигруппу) или

2 соседние группы К⁴ совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С8алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), С1-С8алкилтиогруппу или К¹⁹К²⁰Ы, где К¹⁹ и К²⁰ независимо обозначают водород, С1-С₈алкил, С₃-С₇ циклоалкил, С₃-С₆алкенил, С₃С₆алкинил, С₂-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкоксикарбонил или К¹⁹ и К²⁰ совместно с атомом Ν, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, Ν и 8, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя С₁-С₆алкильными группами;

η равно 0, 1, 2 или 3;

каждый Ка независимо обозначает водород, галоген, цианогруппу, С₁-С₃алкил, гидроксигруппу или

- 97 014114

2 группы Ка совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную груп^пу;

р равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;

р равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6 при условии, что ρ+ς равно 1, 2, 3, 4, 5 или 6;

К⁸ обозначает С₁-С₁₀алкил, С₁-С₁₀галогеналкил, арил(С₁-С₆)алкил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СН Ν0₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С₁-С₆)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СН Ν0₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), арилкарбонил(С₁-С₆)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СН Ν0₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу и алкильная группа может необязательно быть замещена арилом), С₂-С₈алкенил, С₂С₈галогеналкенил, арил(С₂-С₆)алкенил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СН Ν0₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С₁-С₆алкоксикарбонил или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца), гетероарил(С₂-С₆)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁С₄галогеналкоксигруппу, СН Ν0₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С₁С₆алкоксикарбонил или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7членного карбоциклического или гетероциклического кольца), С₂-С₆алкинил, фенил(С₂-С₆)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄галогеналкоксигруппу, СN, Ν0₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С₃-С₇циклоалкил, С₁-С₆алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилкарбонил, С₁С₆галогеналкилкарбонил или арил(С₂-С₆)алкенилкарбонил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄галогеналкил, С₁С₄галогеналкоксигруппу, СN, Ν0₂, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу) или С(К⁵¹)(К⁵²)-[СК⁵³=СК⁵⁴]/-К⁵⁵, где ζ равно 1 или 2, К⁵¹ и К⁵², каждый независимо, обозначают Н, галоген или С1-С2алкил, К⁵³ и К⁵⁴, каждый независимо, обозначают Н, галоген, С1-С₄алкил или С₁С₄галогеналкил и К⁵⁵ обозначает необязательно замещенный арил (где арильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆алкоксигруппу, С₁-С₆галогеналкоксигруппу, С₁С₆алкилтиогруппу, С₁-С₆галогеналкилтиогруппу, С₁-С₆алкилсульфинил, С₁-С₆галогеналкилсульфинил, С₁С₆алкилсульфонил, С₁-С₆галогеналкилсульфонил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆галогеналкенил, С₂-С₆алкинил, С₃С₇циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, СО₂Н, С₁-С₆алкилкарбонил, С₁-С₆алкоксикарбонил, К²⁵К²^ или К²⁷К²^С(0); где К²⁵, К²⁶, К²⁷ и К²⁸ независимо обозначают водород или С₁-С₆алкил);

или его соли или Ν-оксиды, где термин арил обозначает ароматическую моно-, би- или трициклическую кольцевую систему;

термины гетероарил и гетероароматическое кольцо обозначают ароматические кольцевые системы, содержащие по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, причем система может содержать одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец;

термин гетероциклил обозначает неароматическое кольцо, содержащее до 10 атомов, включающих один или большее количество гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу.
11. Соединение формулы (II) в⁸/ (СКа^р ^(СКа₂)я в которой К⁸ обозначает Н или трет-бутоксикарбонил и η, ρ, р, К¹, К², К³, К⁴ и Ка являются такими, как определено в п.10.
12. Инсектицидная, акарицидная или нематоцидная композиция, включающая инсектицидно, акарицидно или нематоцидно эффективное количество соединения формулы (I') по п.10.

Евразийская патентная организация, ЕАПВ

Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2