KR20060122909A - 하나 이상의 중합체 및 하나 이상의 실레인으로 피복된간섭 안료 - Google Patents

하나 이상의 중합체 및 하나 이상의 실레인으로 피복된간섭 안료 Download PDF

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알프레드 헨네만
마르크 엔텐만
마가레테 뮐러
레나테 본-발터
아달버트 후버
울리히 쇤펠드
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하나 이상의 중합체로 이루어진 하나 이상의 층, 및 하나 이상의 실레인으로 이루어진 하나 이상의 층으로 피복된 기재에 기초한 작용성 다층 구조를 갖는 입자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 입자의 제조 방법 및 상기 입자의 용도에 관한 것이다.

Description

하나 이상의 중합체 및 하나 이상의 실레인으로 피복된 간섭 안료{INTERFERENCE PIGMENTS COATED WITH AT LEAST ONE POLYMER AND AT LEAST ONE SILANE}
본 발명은 하나 이상의 중합체의 하나 이상의 층, 및 하나 이상의 실레인의 하나 이상의 층으로 피복된 기재에 기초한 작용성 다층 구조를 갖는 입자, 이의 제조 방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
일련의 기술 시스템 및 물질에서, 이들 시스템에서 광범위한 업무를 수행할 수 있는 미립자 물질이 증가적으로 사용되었다. 따라서, 미립자 물질은, 예를 들어 차단막으로서 부식 보호, 기계적 강화 및 착색을 위해 사용된다. 미립자 물질은 다양한 상이한 적용 매질, 예컨대 도료, 피복제 및 플라스틱에서 사용되고, 이때 확실한 개별적인 요구조건이 미립자 물질에 관하여 존재한다. 우선적으로 미립자 물질은 이를 둘러싸고 있는 적용 매질에 매우 융화적이어야 하고, 또한 일부의 경우에서 장기간에 충분히 안정하여야 한다. 따라서, 예를 들어 플레이크 형태(flake-form) 기재에 기초한 플레이크 형태 효과 안료가 착색에 광범위하게 사용 되고, 조성이 상당히 상이한 적용 매질 전체에 걸쳐 사용된다. 이때 근본적인 문제는 플레이크 형태 효과 안료가 응집체를 형성하는 경향이고, 이때 안료는 적층물 형태로 다른 안료의 상부에 놓이고 강한 접착성 때문에 분리하는 것이 매우 어려울 수 있다. 이것은 얇은 플레이크의 깨지기 쉬운 특성 때문에 플레이크 형태 효과 안료를 적용 매질에 혼입하는 동안에 높은 전단력이 발휘되어서는 안되기 때문에 더욱 심각하다. 적용 매질과의 미립자 물질의 융화성은 플레이크 형태 물질 의 경우 뿐만 아니라 임의의 미립자 물질의 경우에서도 문제이다.
이러한 문제를 회피하기 위하여, 이들 물질의 적용성을 개선할 목적으로 미립자 물질이 사후처리를 여러 번 거치게하는 것이 제안되었다. 사후처리는 종종 실레인 또는 중합체로 미립자 물질을 피복하는 것을 포함한다. 이와 같이, 국제 특허 공개공보 제 WO 99/51690 호는 안료, 예컨대 흑연이 폴리아마이드, 폴리카본에이트, 폴리에터 등으로 피복되는, 개선된 분산성을 갖는 안료, 및 잉크, 토너 및 플라스틱에서 표면-개질된 이들 안료의 용도를 기술하고 있다.
유럽 특허 제 EP 0 703 192 호는 0.6㎛ 내지 17㎛의 크기를 갖는 가교결합된 수지-피복된 SiO2 입자를 비닐-함유 실레인으로 피복하고, 이어서 유리-라디칼 중합에 의해서 거기에 비닐 단량체를 중합하여 중합체를 수득하는 것을 기술하고 있다. 이러한 방식으로 피복된 입자는 LCD 표시장치내의 액정 층의 두께를 제어하는 수단으로서 역할을 한다. 따라서, 피복은 입자의 공간 작용을 보증하는 유일한 목적을 제공하고, 즉 액정 매질내의 이들 입자의 분산은 어떠한 경우에도 의도되지 않는 다. 그러므로, 이들 입자는 이들 매질에서 적절한 분산성을 갖지 않으므로 도료, 피복제 또는 플라스틱에서의 사용에 적합하지 않다.
입자의 표면 개질에 대해 기술된 방법, 예를 들어 피복되는 입자의 존재하의 단량체 화합물의 침전 중합 또는 작용화된 표면상의 단량체의 중합, 이른바 그래프팅-프럼(grafting-from) 방법(유럽 특허 제 EP 0 703 192 호 참조)은 사전-개질된(pre-modified) 피복 물질에 대한 부적절한 결합, 예를 들어 실레인-피복된 표면 때문에, 표면의 필수 착물 작용화 때문에 ,또는 반응, 예컨대 보호-기체 대기하의 중합을 수행하는 동안의 특정 요구조건 때문에 종종 실패한다. 층 배열은 더욱이 종종 자유롭게 선택가능하지 못하지만, 즉 층 배열은 요구조건에 부합할 수 없지만, 대신에 공정 변수에 부합하여야 한다. 중요한 단계는 종종 실레인 개질이 아니라, 대신에 중합체를 사용하는 표면의 피복이다.
그러므로, 목적은 미립자 물질이 다양한 상이한 매질 및 적용에 분산될 수 있거나, 또는 적용성이 적용 매질에 개별적으로 부합될 수 있는 방식으로 미립자 물질을 개질하는 것이었다. 또한, 개질된 입자는 적용 매질에서 안정하여야 하고, 특히 안료의 경우에 필수적인 색 특성 또는 광택에 영향을 주지 않고 균일한 착색을 야기하여야 한다. 더욱이, 미립자 물질, 특히 플레이크 형태 물질의 부가적인 안정화가 이들을 또한 높은 기계적 또는 열 응력을 갖는 적용에서도 문제 없이 사용할 수 있도록 하기 위하여 요구된다.
본 발명에 따른 다층 구조를 갖는 입자가 이러한 착물 요구조건 프로파일을 만족시키고, 따라서 또한 기계적으로 또는 열적으로 요구되거나 적용하기 어려운 적용에서 미립자 물질의 적용 범위를 확장하는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 하나 이상의 중합체의 하나 이상의 층, 및 하나 이상의 실레인의 하나 이상의 층으로 피복된 기재에 기초한 다층 구조를 갖는 입자에 관한 것이다. 더욱이, 본 발명은 이들 안료의 제조 방법 및 표면 피복제, 수계 피복제, 분말 피복제, 도료, 인쇄 잉크, 안전 부재, 플라스틱, 콜크리트, 화장용 제형, 농업용 시팅(sheeting) 및 텐트 차양, 및 안료 조성물 및 무수 제제의 제조에 있어서 이들의 용도에 관한 것이다.
다층 구조를 갖는 본 발명에 따른 입자는 이들의 적용성에 있어서 적용 매질에 개별적으로 부합될 수 있는 이점을 가진다. 하나 이상의 실레인의 층은 차단막 기능을 발휘하는 반면, 하나 이상의 중합체 층은 응집 및 기계적 영향에 대하여 입자를 안정화한다. 중합체의 선택에 따라서, 또한 중합체로 이루어진 매트릭스, 예를 들어 접합제 매트릭스와의 입자의 융화성은 상당히 증가된다. 이때, 다층 구조는 안정하고, 즉 적용된 실레인 및 중합체 층의 분리가 일어나지 않는다. 이때, 중합체에 대한 실레인의 화학적 결합이 선행 기술과 같이 불필요한 것, 즉 실레인 및 중합체는 이들의 구조 및 반응성에 있어서 서로 부합될 필요가 없는 것이 유리하다. 이것는 입자의 목적 특성에 관한 다양성을 증가시키고, 사용된 중합체의 특성과 사용된 실레인의 특성의 이상적인 조합을 가능하게 한다. 만약 중합체 층이 접목 중합에 의해 형성되지 않는다면, 대신에 본 발명에서와 같이 바람직하게는 중합체의 침전에 의해서 형성되고, 착물 보호-기체 대기는 또한 생략될 수 있다. 더욱이, 입자는 공정에 의해서 더 적은 외부 물질에 부가적으로 노출된다. 따라서, 수득된 생성물은 생성되는 동안 더 순수한 형태로 직접 형성되고, 간섭하는 단량체 함량 또는 착물 정제를 피하는 것이 가능하다.
다층 구조를 갖는 본 발명에 따른 입자는 원칙적으로 임의의 형태, 바람직하게는 플레이크 형태를 가질 수 있는 기재에 기초한다. 특히, 플레이크 형태 입자는 적용에서 혼입되는 동안에 기계적 전단력을 거친다. 실레인 및 중합체를 포함하는 본 발명에 따른 층 구조는 이들 입자가 부가적으로 안정화되는 것을 가능하게 하고, 이들이 기계적으로 요구되는 적용에 사용되는 것을 가능하게 한다.
적합한 기재는 SiO2 입자, TiO2 입자, 효과 안료, 홀로그래픽 안료(holographic pigment), 진주광택 안료, 간섭 안료, 다층 안료, 금속-효과 안료 및/또는 BiOCl 안료이고, 바람직하게는 기재는 효과 안료, 진주광택 안료, 간섭 안료, 다층 안료 또는 금속-효과 안료이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 효과 안료, 진주광택 안료, 간섭 안료, 금속-효과 안료 또는 다층 안료는 특히 바람직하게는 플레이크 형태인 지지체에 기초한다. 적합한 지지체는, 예를 들어 플레이크 형태 TiO2, 합성 또는 천연 운모, 유리 플레이크, 금속 플레이크, 플레이크 형태 SiO2, Al2O3 또는 플레이크 형태 철 산화물이다. 금속 플레이크는 그중에서도 특히 알루미늄, 티타늄, 동, 강철 또는 은, 바람직하게는 알루미늄 및/또는 티타늄으로 이루어질 수 있다. 금속 플레이크는 적절한 처리에 의해서 부동태화될 수 있다. 바람직한 양태에서, 지지체는 금속 산화물, 산화 금속 수화물, 금속 아산화물, 금속, 금속 불화물, 금속 질화물, 금속 옥시질화물 또는 이들 물질의 혼합물을 포함하는 하나 이상의 투명한, 반투명한 및/또는 불투명한 층으로 피복될 수 있다. 금속 산화물, 산화 금속 수화물, 금속 아산화물, 금속, 금속 불화물, 금속 질화물 또는 금속 옥시질화물 층 또는 이들의 혼합물은 낮은 굴절률(굴절률<1.8) 또는 높은 굴절률(굴절률≥1.8)을 가질 수 있다. 적합한 금속 산화물 및 산화 금속 수화물은 당업자에게 공지된 모든 금속 산화물 및 산화 금속 수화물, 예를 들어 알루미늄 산화물, 산화 알루미늄 수화물, 규소 산화물, 산화 규소 수화물, 철 산화물, 주석 산화물, 세륨 산화물, 아연 산화물, 지르코늄 산화물, 크롬 산화물, 티타늄 산화물, 특히 티타늄 이산화물, 산화 티타늄 수화물 및 이들의 혼합물, 예컨대 티탄철석(ilmenite) 및 위판티탄석(pseudobrookite)이다. 사용될 수 있는 금속 아산화물은, 예를 들어 티타늄 아산화물이다. 적합한 금속은, 예를 들어 크롬, 알루미늄, 니켈, 은, 금, 티타늄, 구리 또는 합금이고, 적합한 금속 불화물은, 예를 들어 불화 마그네슘이다. 사용될 수 있는 금속 질화물 또는 금속 옥시질화물은, 예를 들어 금속 티타늄, 지르코늄 및/또는 탄탈의 질화물 또는 옥시질화물이다.
금속 산화물, 금속, 금속 불화물 및/또는 산화 금속 수화물 층의 적용이 바람직하고, 지지체로의 금속 산화물 및/또는 산화 금속 수화물 층의 적용이 매우 바람직하다. 더욱이, 고굴절률 및 저굴절률 금속 산화물, 산화 금속 수화물, 금속 또는 금속 불화물 층을 포함하는 다층 구조가 또한 존재할 수 있고, 교호하는 고굴절률 및 저굴절률 층을 갖는 것이 바람직하다. 고굴절률 층 및 저굴절률 층을 포함하는 층 패키지가 특히 바람직하고, 하나 이상의 이러한 층 패키지가 지지체에 적용되는 것이 가능하다. 이때, 고굴절률 및 저굴절률 층의 배열은 다층 구조내에 지지체를 포함하기 위하여 지지체에 부합될 수 있다. 추가의 양태에서, 금속 산화물, 산화 금속 수화물, 금속 아산화물, 금속, 금속 불화물, 금속 질화물 또는 금속 옥시질화물 층이 착색제 또는 다른 원소와 혼합되거나 섞음질될 수 있다. 적합한 착색제 또는 다른 원소는, 예를 들어 유기 또는 무기 착색 안료, 예컨대 착색 금속 산화물, 예컨대 자철광 또는 크롬 산화물, 또는 착색 안료, 예컨대 베를린 블루(Berlin Blue), 울트라마린, 비스무트 반나듐산염, 테나즈 블루(Thenard's Blue) 또는 선택적인 유기 착색 안료, 예컨대 인디고, 아조 안료, 프탈로사이아닌 또는 선택적으로 카민 레드(Carmine Red), 또는 원소, 예컨대 이트륨 또는 안티몬이다. 이들 층을 포함하는 효과 안료는 이들 매스 톤(mass tone)에 있어서 광범위한 색을 나타내고, 많은 경우에 간섭에 기인한 색의 각-의존성 변화(색 플롭(colour flop))를 나타낸다.
바람직한 양태에서, 지지체상의 외부 층은 고굴절률 금속 산화물이다. 이러한 외부 층은 부가적으로 상기 층 패키지상에 있을 수 있거나 고굴절률 지지체의 층 패키지의 일부일 수 있고, 예를 들어 TiO2, 티타늄 아산화물, FeO3, SnO2, ZnO2, Ce2O3, CoO, Co3O4, V2O5, Cr2O3 및/또는 이들의 혼합물, 예컨대, 티탄철석 또는 위판티탄석으로 이루어질 수 있다. TiO2가 특히 바람직하다.
상기 물질 및 안료 구조의 실시예 및 양태는 또한, 예를 들어 연구 공개문헌 제 RD 4710001 호 및 제 RD 472005 호에서 주어지고, 이의 개시 내용은 참조의 방식으로 본원에 혼입된다.
금속 산화물, 산화 금속 수화물, 금속 아산화물, 금속, 금속 불화물, 금속 질화물 또는 금속 옥시질화물 층 또는 이들의 혼합물의 두께는 통상적으로 3 내지 300nm이고, 금속 산화물, 산화 금속 수화물, 금속 아산화물, 금속 불화물, 금속 질화물 또는 금속 옥시질화물 층 또는 이들의 혼합물의 경우에는 바람직하게는 20 내지 200nm이다. 금속 층의 두께는 바람직하게는 4 내지 50nm이다.
지지체 및 효과 안료의 크기는 원래 중요하지 않다. 플레이크 형태 지지체 및/또는 하나 이상의 투명한, 반투명한 및/또는 불투명한 층으로 피복된 플레이크 형태 지지체는 일반적으로 0.05 내지 5㎛, 특히 0.1 내지 4.5㎛의 두께를 가진다. 길이 또는 너비의 치수는 1 내지 250㎛, 바람직하게는 2 내지 200㎛이고, 특히 2 내지 100㎛이다.
하나 이상의 중합체의 하나 이상의 층, 및 하나 이상의 실레인의 하나 이상의 층이 상기 기재에 적용된다. 실레인 및 중합체의 하나 이상의 층은 바람직하게는 실레인 및 중합체의 교호 층의 형태, 즉 실레인 및 중합체의 층은 번갈아 있다. 만약 먼저 하나 이상의 실레인의 층이 기재에 적용되면, 하나 이상의 중합체의 층이 바람직하게는 연속적으로 적용되고, 그 역 또한 같다. 이러한 교호 구조는 오랜 시간 동안 교대로 존재할 수 있고, 이때 홀수 또는 짝수의 층은 예를 들어 2, 3, 4, 5 또는 5 층 또는 이의 배수로 존재할 수 있다. 이때, 배열이 요구조건에서 바라는 바와 같이 부합될 수 있다. 기재가 하나 이상의 중합체의 층 및 이에 적용된 하나 이상의 실레인의 층으로 피복된 구조로 수득되거나, 또는 기재가 하나 이상의 실레인의 층 및 이에 적용된 하나 이상의 중합체의 층으로 피복되는 것이 바람직하다. 따라서, 전체적으로 정확하게 하나 이상의 실레인의 층 및 하나 이상의 중합체의 층이 기재에 적용되는 것이 바람직하다.
하나 이상의 중합체는 폴리에터, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐카프로락탐, 셀룰로스, 폴리스타이렌, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 폴리실록세인, 상기 중합체의 유도체 및 이들의 혼합물로서 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 중합체는 바람직하게는 LCST 및/또는 UCST 중합체 또는 가용매분해가능한 기를 함유하는 중합체이다. LCST 중합체 또는 UCST 중합체는 각각 저온 또는 고온의 용매에서 가용성이고 각각 온도가 증가하거나 감소함에 따라 분리된 상으로서 용매에서 분리되고, 이른바 각각 LCST 또는 UCST(하부 또는 상부 임계 용액 온도)에 다다른다. 이러한 유형의 중합체는 예를 들어 문헌["Polymere", H. G. Elias, Huthig und Wepf-Verlag, Zug, 1996, pages 188ff]에 기술되어 있다. 가용매분해가능한 기를 함유하는 중합체의 경우에, 기재상의 중합체 침전하는 동안에 가용매분해가능한 기는 가용매분해하는 동안에 붕괴된다.
본 발명에 적합한 LCST 중합체는, 예를 들어 국제 특허 공개공보 제 WO 01/60926 호 및 제 WO 03/014229 호에 기술된 것들이다. 특히 적합한 LCST 중합체는 폴리알킬렌 산화물 유도체, 바람직하게는 폴리에틸렌 산화물(PEO) 유도체, 폴리프로필렌 산화물(PPO) 유도체, 올레핀 개질된 PPO-PEO 블록 공중합체, 아크릴레이트-개질된 PEO-PPO-PEO 삼원블록(three-block) 공중합체, 및 폴리메틸 비닐 에터, 폴리-N-비닐카프로락탐, 에틸(하이드록시에틸)셀룰로스, 폴리(N-아이소프로필아크릴아마이드) 및 폴리실록세인으로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체 또는 이들의 유도체이다. 특히 바람직한 LCST 중합체는 올레핀 또는 실란올 기에 의해 개질된 폴리에터 또는 실록세인 중합체이다.
적합한 UCST 중합체는 특히 폴리스타이렌, 폴리스타이렌 공중합체 및 폴리에틸렌 산화물 공중합체이다.
강한 상호작용을 겪고/겪거나 기재 또는 적용 매질, 예컨대 표면-피복 매트릭스에 화학적 결합을 형성할 수 있는 가용매분해가능하거나 작용성인 기를 함유하는 LCST 또는 UCST 중합체의 사용이 바람직하다. 당업자에게 공지된 모든 작용기, 특히 실란올, 아미노, 하이드록실, 올레핀, 하이드록실, 에폭사이드, 산 무수물 및 산 기가 바람직하다.
LCST 및 UCST 중합체는 바람직하게는 300 내지 500,000g/몰, 특히 500 내지 20,000g/몰의 범위인 분자량을 가진다.
하나 이상의 중합체 층은 부가적으로 입자의 화학적 및/또는 기계적 안정성을 증가시키거나 감소시키거나, 또는 자외선-여과 특성 또는 착색 작용을 갖는 입자를 제공하는 첨가제를 부가적으로 포함할 수도 있다. 적합한 첨가제는, 예를 들어 모든 형태의 나노입자, 가소제, 산화방지제, 유리-라디칼 포집제, 자외선 여과제, 염료, 마이크로티타늄 또는 이들의 혼합물이다. 첨가제는 바람직하게는 중합체 용액의 용매와 동일한 용매를 사용하여 분산액의 형태인 중합체의 용액과 바람직하게 혼합된다. 이질적인 물질, 예컨대 나노입자, 가소제 또는 염료의 함유는 입자의 특성이 사용자의 개별 요구조건에 부합하게 하거나, 또는 다수의 작용기, 예컨대 착색제 및 자외선 여과제를 하나의 유형의 입자에서 서로 조합하는 것이 가능하다.
본 발명에 따른 입자의 추가의 필수적인 구성요소는 하나 이상의 실레인의 하나 이상의 층이다. 적합한 실레인은 하기 화학식 Ⅰ의 유기실레인이다:
X4-n-mZ-Rn(-B-Y)m
상기 식에서,
X는 OH, 할로겐, 알콕시 또는 아릴옥시이고;
Z는 Si이고;
R은 알킬, 페닐 또는 수소이고;
B는 이작용성 이상의 유기 기(알킬렌 또는 알킬렌옥시알킬렌)이고;
Y는 알킬, 아미노, 치환된 아미노, 하이드록실, 하이드록시알킬, 실록세인, 아세톡시, 아이소사이아네이트, 비닐, 아크릴오일, 에폭사이드, 에폭시프로필옥시, 이미다졸 또는 유레이도 기이고;
n 및 m은 0, 1, 2 또는 3이고, 이때 n+m은 3 이하이다.
유기실레인은, 예를 들어 기재의 표면에 결합할 수 있는 앵커 기(X4-n-mZ), 하나 이상의 소수성 기(R 또는 B) 및 하나 이상의 알킬 또는 작용기(Y)로 이루어진다. 앵커 기는 바람직하게는 가수분해 반응 조건에 의해서 상응하는 하이드록실 기로 전환될 수 있는 알콕시실레인으로 이루어진다. 먼저 실레인 층을 기재에 적용하고 이어서 중합체 층을 기재에 적용한 본 발명에 따른 양태에서, 하이드록실 기는 예를 들어 기재의 하소된 금속-산화물 표면에 결합하여 산소 가교를 통하여 앵커링(anchoring)을 초래할 수 있다.
유기실레인은 적합한 작용기의 선택을 통하여 요구조건에 부합될 수 있다. 또한, 입자 및 매질 사이의 부가적인 결합은 피복 배열에 따라서 작용기와 상응하는 적용 매질내의 작용기의 반응을 통하여 유기실레인을 사용하여 생성될 수 있다. 특정 양태에서, 본 발명에 따른 입자의 표면은 사용 매질에 부합하는 유기 작용기의 조합에 의해 개질된다. 또한 상이한 유기실레인의 혼합물의 사용이 이러한 목적에 적합하다. 입자 표면의 소수성은 알킬-함유 결합제, 예컨대 알킬실레인의 집적에 의해 또한 적합하게 될 수 있다. 유기 실레인 이외에, 단독으로 또는 상기 실레인과 조합하여 또한 사용될 수 있는, 유기실레인의 가수분해물 및 이의 균질 올리고머 및 불균질 올리고머 및/또는 이들의 중합체를 사용하는 것이 또한 바람직하다. 특히 서로 상이한 작용기 Y를 함유하는 상이한 유기실레인의 혼합물이 특히 바람직하고, 이의 사용은 특정 적용 범위를 보증한다.
유기실레인의 예는 프로필트라이메톡시실레인, 프로필트라이에톡시실레인, 아이소부틸트라이메톡시실레인, n-옥틸트라이메톡시실레인, i-옥틸트라이메톡시실레인, n-옥틸트라이에톡시실레인, n-데실트라이메톡시실레인, 도데실트라이메톡시실레인, 헥사데실트라이메톡시실레인, 비닐트라이메톡시실레인 및 옥타데실트라이메톡시실레인, 바람직하게는 비닐트라이메톡시실레인이다. 적합한 올리고머 무알콜 유기실레인 가수분해물은 특히 "다이나실란(Dynasylan, 등록상표명)"이라는 상표명으로 시벤토(Sivento)에 의해 시판중인 제품, 예컨대 다이나실란 HS 2926, 다이나실란 HS 2909, 다이나실란 HS 2907, 다이나실란 HS 2781, 다이나실란 HS 2776 및 다이나실란 HS 2627이다. 또한, 올리고머 비닐실란 및 아미노실란 가수분해물이 유기 피복제로서 적합하다. 작용화된 유기실레인은, 예를 들어 3-아미노-프로필트라이메톡시실레인, 3-메타크릴옥시트라이메톡시실레인, 3-글라이시딜옥시-프로필트라이메톡시실레인, 베타-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실레인, 감마-아이소사이아네이토프로필트라이메톡시실레인, 1,3-비스(3-글라이시독시프로필)-1,1,3,3-테트라메틸다이실록세인, 유레이도프로필트라이에톡시실레인, 바람직하게는 3-아미노프로필트라이메톡시실레인, 3-메타크릴옥시트라이메톡시실레인, 3-글라이시딜옥시프로필트라이메톡시실레인, 베타-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실레인 및 감마-아이소사이아네이토프로필트라이메톡시실레인이다. 중합체 실레인 시스템의 예는 국제 특허 공개공보 제 WO 98/13426 호에 기술되어 있고, 예를 들어 하이드로실(Hydrosil, 등록상표명)이라는 상표명으로 시벤토에서 시판중이다.
더욱이, 본 발명은 기재가 하나 이상의 중합체의 하나 이상의 층, 및 하나 이상의 실레인의 하나 이상의 층으로 피복된, 본 발명에 따른 입자의 제조 방법에 관한 것이다.
하나 이상의 중합체의 하나 이상의 층으로의 피복은 물 및/또는 유기 용매에서의 침전, 중축합 반응, 중첨가 반응 및/또는 유리-라디칼 중합에 의해 바람직하게 수행된다. 중합체의 침전, 즉 중합체 침전 방법의 사용이 특히 바람직하다. 이때 언급될 수 있는 입자의 표면 개질에 대한 바람직한 중합체 침전 방법은 하부 임계 용액 온도, 상부 임계 용액 온도 및 가용매분해 기술이다. 이러한 방법은 먼저 공정 처리 기간에 공정이 간단하고 다음으로 표면의 성질 및 작용성에 있어서 영향을 받지 않는 이점을 가진다. 이러한 방법은 사전제조된 중합체로부터 출발하므로 적용의 단순성에 의해 구별된다. 다수의 교호 실레인 및 중합체 층을 갖는 다층 구조는 단지 이에 의한 모든 경우에 실시가능하게 되고, 복잡성의 결과로서 침전 중합 및 그래프팅-프럼 방법에서 각각의 새로운 층이 더욱 어려워진다. 상기 방법에서 형성된 소비되지 않은 단량체의 양은 또한 감소될 수 있고, 이때 단량체의 양은 화학적으로 활성이고 중합체 매트릭스의 경도 및 탄성과 같은 물리적 변수에 불리한 효과를 부가적으로 가질 수 있기 때문, 매우 바람직하지 많은 불순물을 나타낸다.
본 발명에 따른 방법의 바람직한 양태에서, 기재는 선택적으로 용매의 존재하에 LCST 및/또는 UCST 중합체 또는 가용매분해가능한 기를 함유하는 중합체 또는 중합체 혼합물과 혼합된다. LCST 중합체는 LCST 미만의 온도에서 용해되는 반면에, UCST 중합체는 UCST 초과의 온도에서 용해된다. 일반적으로, LCST 온도는 0.5 내지 90℃, 바람직하게는 35 내지 80℃인 반면에, UCST 온도는 5 내지 90℃, 특히 35 내지 60℃이다. 이어서, 임의의 첨가제가 첨가된다. 이어서, 중합체가 침전되고 입자 표면에 침착되는 동안에, 온도는 일반적으로 약 5℃만큼, LCST 초과로 증가하거나 UCST 미만으로 낮아진다. 마지막으로, 중합체가 비가역적으로 입자 표면에 고정되는 동안에, 고정화가 입자 표면상의 중합체의 가교결합의 형태로 수행된다. 고정화는 유리 라디칼에 의해 양이온적으로 음이온적으로 수행될 수 있거나 축합 반응에 의해 수행될 수 있다. LCST 또는 UCST 중합체는 바람직하게는 유리 라디칼에 의하거나 축합 반응에 의해서 가교결합된다.
물에 침착된 층의 유리-라디칼 가교결합(고정화)을 위해, 피복에 사용된 올레핀 LCST 또는 UCST 중합체를 기준으로 1 내지 100중량%의 농도 범위의 칼륨 퍼옥소다이설페이트 또는 암모늄 퍼옥소다이설페이트가 바람직하게 사용된다. 가교결합은 중합체의 LCST 또는 UCST 온도에 따라서 예컨대 Fe(Ⅱ) 염과 같은 촉매를 사용하여 0 내지 35℃에서 수행되거나, 또는 유리-라디칼 개시제의 직접 열 분해에 의하여 40 내지 100℃에서 수행된다.
중합체 층의 두께는 통상적으로 2 내지 500nm, 바람직하게는 5 내지 300nm, 특히 5 내지 200nm이다.
용매가 본 발명에 따른 방법에서 필요하다면, 용매의 선택은 사용된 중합체의 용해도에 따라서 변한다. 용매는 바람직하게는 물 또는 수-혼화성 유기 용매이다. 수-혼화성 용매는 또한 물과 혼화 간격(miscibility gap)을 갖는 용매를 포함한다. 이러한 경우에, 혼합 비율은 혼화가 발생하는 그런 방식으로 선택된다. 적 합한 용매의 예는 1수산기 알콜 및 다수산기 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 아이소프로판올, 글라이콜, 글리세롤, 프로필렌 글라이콜, 폴리에틸렌 글라이콜, 폴리부틸렌 글라이콜, 및 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 부탄올을 갖는 폴리알킬렌 글라이콜의 모노- 및 다이에터, 부가적으로 에터, 예컨대 테트라하이드로퓨란, 다이옥세인, 1,2-프로판다이올 프로필 에터, 1,2-부탄 1-메틸 에터, 에틸렌 글라이콜 모노메틸 에터, 다이에틸렌 글라이콜 모노메틸 에터이다. 또한, 에스터, 예컨대 메틸 아세테이트, 아세트산을 갖는 에틸렌 글라이콜 또는 프로필렌 글라이콜의 모노에스터, 부티로락톤, 및 케톤, 예컨대 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤, 또는 아마이드 예컨대 폼아마이드, 다이메틸폼아마이드, 다이메틸아세트아마이드, N-메틸-피롤리돈 및 헥사메틸포스포릭 트라이아마이드, 또는 설폭사이드 및 설폰, 예컨대 다이메틸 설폭사이드 및 설포레인, 및 알칸카복실산, 예컨대 폼산 또는 아세트산이 적합하다. 바람직한 용매는 물 및 알콜 또는 글라이콜이다.
하나 이상의 실레인은 60℃ 초과, 바람직하게는 70℃ 초과의 온도에서 용액에 침전함으로써 바람직하게 적용된다. 이러한 유형의 방법은 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 국제 특허 공개공보 제 WO 98/13426 호, 유럽 특허 제 EP 0 416 395 호, 제 EP 0 679 700 호, 제 EP 0 634 459 호 또는 제 EP 0 268 918 호에 기술되어 있고, 개시된 내용은 본원에 참조의 방식으로 혼입되어 있다. 적합한 용매는 유기 용매, 물 또는 이들의 혼합물이고, 바람직하게는 물이 사용된다. 유기 피복의 적용에 필수적인 반응 시간은 5분 이상; 바람직하게는 10 내지 90분의 기간에 걸쳐 일어나고, 요구에 따라 연장될 수도 있다. 수득된 입자는 당업자에게 통 상적인 방법, 예를 들어 여과, 건조 및 체질에 의해 후처리되고 단리된다.
더욱이, 본 발명은 표면 피복제, 수계 피복제, 분말 피복제, 도료, 인쇄 잉크, 토너, 안전 부재, 플라스틱, 콘크리트, 화장용 제형, 농업용 시팅 및 텐트 차양, 및 안료 조성물 및 무수 제제의 제조를 위한 본 발명에 따른 입자의 용도에 관한 것이다.
화장품의 경우에, 본 발명에 따른 입자는 장식용 화장품, 예컨대 손톱 바니시, 착색 분말, 립스틱 또는 아이쉐도우, 비누, 치약 등인 제품 및 제형에 특히 적합하다. 본 발명에 따른 입자는 당연히 화장용 조질 물질 및 모든 유형의 보조제와 제형에서 조합될 수도 있다. 이들은 특히 오일, 지방, 왁스, 막 형성제, 방부제 및 일반적으로 적용성을 결정하는 첨가제, 예컨대 증점제 및 유동학 첨가제, 예컨대 베토나이트, 헥토라이트, 규소 이산화물, Ca 실리케이트, 겔라틴, 고분자량 카보하이드레이트 및/또는 표면-활성 보조제 등을 포함한다. 본 발명에 따른 입자를 포함하는 제형은 호지성, 친수성 또는 소수성 유형에 속할 수 있다. 별개의 수성 및 비수송 상을 갖는 불균질 제형에서, 본 발명에 따른 입자는 각각의 경우에 두 상중 단지 하나로 존재하거나, 선택적으로 둘 다의 상 전체에 분포될 수 있다.
수성 제형의 pH 값은 1 내지 14, 바람직하게는 2 내지 11, 특히 바람직하게는 5 내지 8일 수 있다. 제형내의 본 발명에 따른 입자의 농도는 어떤 제한도 가지지 않는다. 입자의 농도는 적용에 따라서 0.001(세정 제품, 예컨대 샤워 겔) 내지 100%(예를 들어, 기재로서 효과 안료의 사용에서 특정 적용을 위한 광택-효과 제품)일 수 있다. 더욱이, 본 발명에 따른 입자는 또한 화장용 활성 성분과 조합 될 수 있다. 적합한 활성 성분은, 예를 들어 해충 퇴치제, 자외선 A/BC 보호 여과제(예를 들어, OMC, B3 및 MBC), 노화방지 활성 성분, 비타민 및 이들의 유도체(예를 들어, 비타민 A, C, E 등), 자가-태닝제(self-tanning agent)(예를 들어, 특히 DHA, 에리트로로스) 및 추가의 화장용 활성 성분, 예컨대 비사볼롤, LPO, 엑토인, 엠블리카, 알란토인, 바이오플라보노이드 및 이들의 유도체이다.
도료 및 표면 피복제에서의 입자의 용도에 관하여, 당업자에게 공지된 모든 적용 영역, 예컨대 분말 피복제, 자동차 도료, 그라비어 인쇄 잉크, 오프셋, 스크린 또는 철판 인쇄 및 실외 적용에서의 표면 피복제에서 사용가능하다. 인쇄 잉크의 제조에 있어서, 예를 들어 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 폴리에스터, 폴리유레테인, 나이트로셀룰로스, 에틸셀룰로스, 폴리아마이드, 폴리비닐 부티레이트, 페놀 수지, 말레산 수지, 전분 또는 폴리비닐 알콜에 기초한, 특히 수용성 등급인 다수의 접합제가 적합하다. 도료는 수계 또는 용매계 도료일 수 있고, 도료 구성요소의 선택은 당업자의 통상적인 지식의 일부이다.
또한, 본 발명에 따른 입자는 필름 및 플라스틱, 예를 들어 농업용 시팅, 적외선-굴절성 필름 및 창유리, 선물 호일, 플라스틱 용기 및 당업자에게 공지된 모든 적용을 위한 성형물에 사용될 수 있다. 적합한 플라스틱은 본 발명에 따른 입자의 혼입을 위한 모든 통상적인 플라스틱, 예를 들어 열경화성 또는 열가소성 수지이다. 사용될 수 있는 가능한 적용 및 플라스틱의 명세, 가공 방법 및 첨가제가, 예를 들어 연구 공개문헌 제 RD 472005 호 또는 문헌[R. Glausch, M. Kieser, R. Maisch, G. Pfaff, J. Weitzel, Perlglanzpigmente[Pearlescent Pigments], Curt R. Vincentz Verlag, 1996, 83ff]에 개시되어 있고, 본원에 개시 내용이 혼입되어 있다.
예를 들어, 본 발명에서 액체 피복 시스템에 사용하기 위한 입자로서 플레이크 형태 효과 안료의 경우에 있어서, 먼저 이들 안료를 수-차단막 층으로서 작용하는 실레인 층으로 피복하고, 이어서 입자의 안정화, 기계적 안정화 및 매트릭스, 바람직하게는 접합제 매트릭스와의 상호작용의 역할을 하는 중합체 층으로 피복하는 것이 유리함이 입증되었다. 본 발명에 따른 입자의 평가에 대한 중요한 기준은 피복 물질로의 혼입에서 이들의 특성의 변화이다. 이때, 조사에 사용된 기준은 DOI(이미지의 선명성)이고, 이는 물체의 표면에 반사된 이미지의 측면 가장자리의 선명도를 나타낸다. 특히 효과 안료의 경우에 있어서, 가장 높은 가능한 정도의 DOI가 높은 정도의 반사성 및 광택을 달성하기 위하여 바람직하다. 본 발명에 따라 피복된 입자, 예를 들어 효과 안료는 표면-피복 시스템에 혼입된다면 물에 노출될 때, 예를 들어 축합 시험의 과정에서 높은 초기 DOI 값 및 DOI의 작은 강하를 가진다. 표면-피복 매질내의 응집 및 건조 공정 동안의 축적은 매우 큰 정도로 억제되고, 습윤은 외부 중합체 층에 의해서 크게 개선된다. 일반적으로, 이들 입자는 매우 광범위한 중합체 매트릭스 시스템에서 더욱 보편적인 적용성을 나타낸다.
비교적 높은 기계적 응력을 거치는 시스템에 사용하기 위하여, 상응하는 중합체 층은 실레인 층의 두께에 부합되어야만 한다. 표면-피복 매트릭스와의 특정 부조화가, 예를 들어 이른바 리핑(leafing) 효과(접합제 매트릭스에 혼입될 때 표면상의 안료의 부유)를 생성하기 위하여, 예를 들어 분말-피복 시스템에서 사용하 기 위해 종종 요구된다. 이때, 역의 방식으로 층 배열을 수행하는 것이 유리할 수 있다. 상응하는 층 배열은 종종 더욱 내열적이고, 따라서 또한 플라스틱내에서의 이들 입자의 열적으로 요구되는 적용을 촉진한다는 것이 증명되었다. 두꺼운 중합체 층은 또한 예를 들어 분말-피복을 적용하는 동안에 분리를 감소시키고, 그 결과 본 발명에 따른 입자는 분말 피복제, 액체 피복 시스템, 플라스틱 및 기계적 에너지의 많은 입력이 있는 시스템에서 바람직하게 사용되고, 이때 층 배열 및 조성 및 개별 층의 두께는 요구조건에 특별하게 부합될 수 있다.
상기 적용 영역에서, 다층 구조를 갖는 본 발명에 따른 입자가 유기 염료 및/또는 안료, 예를 들어 투명 및 불투명 백색, 착색된 흑색 안료, 및 운모, 유리, Al2O3, Fe2O3, SiO2 등에 기초한 금속 산화물-피복된 플레이크에 기초한 플레이크 형태 철 산화물, 유기 안료, 홀로그래픽 안료, LCP(액정 중합체) 및 전통적인 투명, 착색된 흑색 광택 안료를 갖는 혼합물 둘 다에 사용하기에 적합하다. 본 발명에 따른 입자는 임의의 비율인 시판중인 안료 및 충진제와 혼합될 수 있다.
언급할 수 있는 충진제는, 예를 들어 천연 및 합성 운모, 나일론 분말, 순수한 또는 충진된 멜라닌 수지, 활석, 유리, 고령토, 알루미늄, 마그네슘, 칼슘, 아연, BiOCl의 산화물 또는 수산화물, 바륨 설페이트, 칼슘 설페이트, 칼슘 카본에이트, 마그네슘 카본에이트, 탄소 및 이들 물질의 물리적 또는 화학적 조합이다. 충진제의 입자 형태에 관하여 제한은 없다. 요구조건에 따라서, 예를 들어 플레이크 형태, 구형 또는 바늘 형태일 수 있다.
더욱이, 본 발명에 따른 입자는 본 발명에 따른 하나 이상의 입자, 접합제 및 선택적으로 하나 이상의 첨가제를 포함하는 유동성 안료 조성물 및 무수 제제의 제조에 적합하다. 용어 무수 제제는 또한 0 내지 8중량%, 바람직하게는 2 내지 8중량%, 특히 3 내지 6중량%의 물 및/또는 용매 또는 용매 혼합물을 포함하는 제제를 의미한다. 무수 제제는 바람직하게는 펠릿, 과립, 칩, 소시지 또는 연탄의 형태이고, 0.2 내지 80mm의 입자 크기를 가진다. 무수 제제는 특히 인쇄 잉크의 제조 및 화장용 제형에 사용된다.
넓은 범위의 적용 덕택에, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 다층 구조를 갖는 입자를 포함하는 표면 피복제, 수계 피복제, 분말 피복제, 도료, 인쇄 잉크, 토너, 안전 부재, 플라스틱, 콘크리트, 화장용 제형, 농업용 시팅, 타르칠한 방수천, 안료 조성물 및 무수 제제에 관한 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 더욱 상세히 설명하는 것을 의도하나, 이를 제한하지 않는다.
실시예 1
이리오딘(Iriodin, 등록상표명) 225 100g을 증류수 600㎖중에서 교반하면서 75℃까지 가온한다. 아미노프로필트라이메톡시실레인 1g 및 이어서 비닐트라이메톡시실레인 1g을 천천히 적가한다. 75℃에서 30분 동안 교반한 후에, 안료를 여과하고 세척한다. 안료를 다시 물 300㎖에 녹이고, 올레핀-작용화된 폴리프로필렌 산화물 1.5%를 20℃에서 적가하고, 혼합물은 66℃까지 가온하고, 칼륨 퍼옥소다이설페이트 1g을 첨가하고, 혼합물을 이 온도에서 추가 60분 동안 교반하여 유리 라디칼에 의해서 가교결합한다. 사후-피복된 안료를 여과하고, 물로 세척하고, 팬-보조(fan-assisted) 오븐에서 130℃에서 건조한다. 전통적인 표면-피복 시스템 및 수계 피복 시스템에 혼입할 때, 안료는 일반적으로 DOI에 대한 높은 초기 값 및 DOI의 작은 강하를 둘 다 가진다. 상기 이점이 표면-피복 시스템과 실질적으로 독립적으로 발생하기 위하여, 상기 안료가 매우 광범위한 표면-피복 시스템에 보편적으로 사용될 수 있는 것이 필수적이다. 실레인-피복된 효과 안료와 비교할 때. 이러한 안료는 추가로 전단 응력에 대한 기계적 안정성을 증가시킨다.
실시예 2
이리오딘(등록상표명) 103 100g을 아미노-작용화된 폴리프로필렌 산화물(LCST 온도 40℃) 3g을 함유하는 증류수 300㎖중에서 실온에서 교반한다. 혼합물을 45℃까지 가온하고, 이 온도에서 15분 동안 가온한다. 75℃에서 추가 가온한 후에, 추가로 증류수 300㎖를 첨가한다. 아미노프로필트라이메톡시실레인 0.5g을 천천히 첨가한 후에, 비닐트라이메톡시실레인 1.5g을 또한 천천히 적가한다. 75℃에서 45분 동안 교반한 후, 사후-피복된 효과 안료를 여과하고, 세척하고, 팬-보조 오븐에서 130℃에서 건조한다. 이의 비교적 두꺼운 중합체 층 덕택에, 상기 안료는 많은 분말-피복 시스템에 적용시 소수성 표면 덕택에 우수한 리핑 특성 및 낮은 분리 특성을 나타내므로, 상기 안료는 기계적 에너지의 증가된 입력을 갖는 시스템, 즉 또한 분말-피복 적용에 적합하다. 가장 먼 층으로서 열적으로 안정한 실레 인 피복 덕택에, 상기 안료는 또한 높은 열 응력을 갖는 플라스틱에서 성공적으로 사용될 수 있다.

Claims (17)

  1. 하나 이상의 중합체의 하나 이상의 층, 및 하나 이상의 실레인의 하나 이상의 층으로 피복된 기재에 기초한 다층 구조를 갖는 입자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    층이 중합체 및 실레인의 교호 층인 입자.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    기재가 하나 이상의 중합체의 층 및 이에 적용된 하나 이상의 실레인의 층으로 피복된 입자.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    기재가 하나 이상의 실레인의 층 및 이에 적용된 하나 이상의 중합체의 층으로 피복된 입자.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    기재가 플레이크(flake) 형태인 입자.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    기재가 SiO2 입자, TiO2 입자, 효과 안료, 홀로그래픽 안료, 진주광택 안료, 간섭 안료, 다층 안료, 금속-효과 안료 및 BiOCl 안료로 이루어진 군으로부터 선택된 입자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    효과 안료, 홀로그래픽 안료, 진주광택 안료, 간섭 안료, 다층 안료 및/또는 금속-효과 안료가 천연 또는 합성 운모, Al2O3 플레이크, TiO2 플레이크, SiO2 플레이크, Fe2O3 플레이크, 유리 플레이크, 세라믹 플레이크, 금속 플레이크 또는 흑연 플레이크의 지지체에 기초하는 입자.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 중합체가 폴리에터, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐카프로락탐, 셀룰로스, 폴리스타이렌, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 폴리실록세인, 이들 중합체의 유도체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 입자.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서,
    중합체가 하부 임계 용액 온도(LCST) 및/또는 상부 임계 용액 온도(UCST) 중합체, 또는 가용매분해가능한 기를 함유하는 중합체인 입자.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 중합체 층이 부가적으로 첨가제를 포함하는 입자.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 실레인이 하기 화학식 Ⅰ을 갖는 유기실레인으로 이루어진 군으로부터 선택된 입자:
    화학식 Ⅰ
    X4-n-mZ-Rn(-B-Y)m
    상기 식에서,
    X는 OH, 할로겐, 알콕시 또는 아릴옥시이고;
    Z는 Si이고;
    R은 알킬, 페닐 또는 수소이고;
    B는 이작용성 이상의 유기 기(알킬렌 또는 알킬렌옥시알킬렌)이고;
    Y는 알킬, 아미노, 치환된 아미노, 하이드록실, 하이드록시알킬, 실록세인, 아세톡시, 아이소사이아네이트, 비닐, 아크릴오일, 에폭사이드, 에폭시프로필옥시, 이미다졸 또는 유레이도 기이고;
    n 및 m은 0, 1, 2 또는 3이고, 이때 n+m은 3 이하이다.
  12. 기재를 하나 이상의 중합체의 하나 이상의 층, 및 하나 이상의 실레인의 하나 이상 의 층으로 피복하는, 제 1 항에 따른 다층 구조를 갖는 입자의 제조 방법.
  13. 제 12 항에 있어서,
    하나 이상의 중합체로의 피복이 물 및/또는 유기 용매에서의 침전, 중축합 반응, 중첨가 반응 및/또는 유리-라디칼 중합에 의해서 수행되는 방법.
  14. 제 12 항 또는 제 13 항에 있어서,
    중합체가 LCST 및/또는 UCST 중합체, 또는 가용매분해가능한 기를 함유하는 중합체인 방법.
  15. 제 12 항 내지 제 14 항중 어느 한 항에 있어서,
    실레인이 물 및/또는 유기 용매에서의 침전에 의해서 적용되는 방법.
  16. 표면 피복제, 수계 피복제, 분말 피복제, 도료, 인쇄 잉크, 토너, 안전 부재, 플라스틱, 콘크리트, 화장용 제형, 농업용 시팅(sheeting) 및 텐트 차양, 및 안료 조성물 및 무수 제제의 제조에 있어서, 제 1 항에 따른 다층 구조를 갖는 입자의 용도.
  17. 제 1 항에 따른 다층 구조를 갖는 입자를 포함하는 표면 피복제, 수계 피복제, 분말 피복제, 도료, 인쇄 잉크, 토너, 안전 부재, 플라스틱, 콘크리트, 화장용 제형, 농업용 시팅, 타르칠한 방수천, 안료 조성물 및 무수 제제.
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