KR20060120932A - 알파-갈락토시다제를 이용하는 진세노사이드 제조방법 - Google Patents

알파-갈락토시다제를 이용하는 진세노사이드 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알파-갈락토시다제(α-galactosidase, melibiase)를 다이올(diol)계 진세노사이드(ginsenoside)와 반응시켜 인삼에 미량 존재하는 진세노사이드 F2 또는 인삼에 존재하지 않는 컴파운드(compound) K를 높은 수율로 생산하는 방법에 관한 것으로 보다 상세히는 다이올계 진세노사이드인 Ra, Rb1, Rb2, Rc, Rd를 단독 또는 혼합하여 아스퍼질러스(aspergillus) 속 및 페니실리움(penicillium) 속 유래 알파-갈락토시다제와 효소 반응시키는 방법으로 반응조건에 따라 진세노사이드 F2 또는 컴파운드 K를 제조하는 방법에 관한 것이다.
알파-갈락토시다제, 아스퍼질러스 속, 페니실리움 속, 진세노사이드 F2, 컴파운드 K

Description

알파-갈락토시다제를 이용하는 미량 진세노사이드의 제조방법{A preparation method for minor ginsenosides using α-galactosidase}
도 1은 본 발명의 제조방법에 따른 진세노사이드 F2와 컴파운드 K의 반응식이다.
도 2는 본 발명에서 제조된 진세노사이드 F2의 탄소 핵자기공명 스펙트럼이다.
본 발명은 알파-갈락토시다제(α-galactosidase, melibiase)를 다이올(diol)계 진세노사이드(ginsenoside)와 반응시켜 인삼에 미량 존재하는 진세노사이드 F2 또는 인삼에 존재하지 않는 컴파운드(compound) K를 높은 수율로 생산하는 방법에 관한 것으로 보다 상세히는 다이올계 진세노사이드인 Ra, Rb1, Rb2, Rc, Rd를 단독 또는 혼합하여 아스퍼질러스(aspergillus) 속 및 페니실리움(penicillium) 속 유래 알파-갈락토시다제와 효소 반응시키는 방법으로 반응조건에 따라 진세노사이드 F2 또는 컴파운드 K를 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기 제조방법은 반응조건에 따라 진세노사이드 F2 또는 컴파운드 K의 생산량을 조절하여 각각을 대량으로 생산할 수 있으며 전체 전환수율은 진세노사이드 F2는 약 65-90%, 컴파운드 K는 약 85-95%로 고수율로 제조하는 제조방법에 관한 것이다.
진세노사이드 유도체들은 다마란계의 트리터페노이드를 기본구조로 하는 프로토파낙사다이올과 프로토파낙사트라이올의 어글리콘에 글루코스, 람노스, 아라비노스, 자일로스와 같은 당류가 결합한 화합물로서 결합된 당들의 종류와 수 그리고 결합위치에 따라 약리작용이 각각 다른 것으로 알려져 있다. 진세노사이드 F2는 인삼에 아주 미량만이 존재하기 때문에 다각도의 약리활성 연구가 이루어지지 못하고 그 구조만이 밝혀져 있다. 한편, 컴파운드 K는 인삼에 존재하지 않는 성분으로 암세포전이 억제작용, 암세포 괴사 유도작용, 면역증강작용 등의 약리활성이 알려져 있다.
기존에 F2와 컴파운드 K의 제조를 위해 사용된 방법으로는 프리보텔라오리스라는 장내세균을 이용한 방법(Planta Med 62, 453-457, 1996)이 있다. 이는 장내 미생물을 분리한 후 일정 배지조건에서 진세노사이드를 기질로 하여 혐기적으로 배양하는 방법으로 상기 배양의 대사산물 중 일부가 진세노사이드 F2와 컴파운드 K로 얻어지는 방법이다. 하지만, 출발물질인 진세노사이드 Rb1으로부터 전환될 때 진세노사이드 Rd 및 진세노사이드 F2와 컴파운드 K의 조성 조절이 불가능한 단점이 있으며 생합성 후의 분리공정이 까다롭다는 단점이 있어 더욱더 많은 연구가 필요하다.
한국특허 제418604호는 나린지나아제를 단독으로 처리하거나 펙티나아제를 병행사용하여 진세노사이드 F1과 컴파운드 K를 생산하는 방법이 기재되어 있으며, 한국특허 제403570호는 셀룰라제, 비스코자임 엘 및 베타-갈락토시다제(락타제)를 이용하여 진세노사이드 F2를 제조하는 방법이 기재되어 있다. 또한, 한국특허 제377546호의 셀룰라제 또는 베타-갈락토시다제를 이용하여 컴파운드 K를 제조하는 방법 등이 종래기술이 공지되어 있다.
본 발명의 목적은 알파-갈락토시다제(α-galactosidase, melibiase)를반응 효소소 이용하여 인삼에 다량 함유되어 있는 진세노사이드를 기질로 이용하여 인산에 미량 존재하는 진세노사이드를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 목적은 프로토파낙사 다이올계에 속하는 진세노사이드 Ra, Rb1, Rb2, Rb3, Rc, Rd를 반응기질로 하여 알파-갈락토시다제와 효소반응을 통하여 당이 가수분해되어 미량 진세노사이드인 진세노사이드 F2 를 고효율로 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 다른 목적은 프로토파낙사 다이올계에 속하는 진세노사이드 Ra, Rb1, Rb2, Rb3, Rc, Rd 및 컴파운드 K를 반응기질로 하여 알파-갈락토시다제와 효소반응을 통하여 당이 가수분해되어 컴파운드 K를 고효율로 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명자는 아스퍼질러스 속 또는 페니실리움 속 미생물에서 분리한 알파-갈락토시다제를 효소로 사용하여 진세노사이드 Ra, Rb1, Rb2, Rc, Rd와 반응시켜 대사산물(metabolite)인 진세노사이드 F2 또는 컴파운드 K를 고효율로 제조하였다.
본 발명은 알파-갈락토시다제를 반응효소로 이용하여 미량 진세노사이드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 진세노사이드 Ra, Rb1, Rb2, Rc 또는 Rd 중 1종 또는 2종 이상을 반응기질로 하여 수용성 용매 또는 수용성 용매와 유기용매와의 혼합용매에서 알파-갈락토시다제와 효소반응시켜 진세노사이드 F2를 제조하는 것을 특징으로 하는 알파-갈락토시다제를 반응효소로 이용하여 미량 진세노사이드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 효소반응이 10~80℃에서 5~50시간동안 반응시키는 진 세노사이드 F2를 제조하는 것을 특징으로 하는 알파-갈락토시다제를 반응효소로 이용하여 미량 진세노사이드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 진세노사이드 Ra, Rb1, Rb2, Rc, Rd 또는 F2 중 1종 또는 2종 이상을 반응기질로 하여 수용성 용매 또는 유기용매와의 혼합용매에서 알파-갈락토시다제와 효소반응시켜 컴파운드 K를 제조하는 것을 특징으로 하는 알파-갈락토시다제를 반응효소로 이용하여 미량 진세노사이드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 효소반응이 10~80℃에서 20~200시간동안 반응하여컴파운드 K를 제조하는 것을 특징으로 하는 알파-갈락토시다제를 반응효소로 이용하여 미량 진세노사이드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
뿐만 아니라, 본 발명은 상기 알파-갈락토시다제는 페니실리움 속 또는 아스퍼질러스 속 유래인 것을 특징으로 한다.
본 발명은 상기 수용성 용매로 물, 초산, 인산, 시트레이트 또는 시트레이트-인산완충용액을 사용하고 pH는 4~7 범위로 조절하며, 유기용매로는 저급알코올, 아세톤, 아세토니트릴, 디옥산 또는 디메틸설폭사이드 등을 사용할 수 있다.
그리고, 상기 효소반응은 반응온도 10~80℃, 반응 pH 2.0~8.0, 기질농도 0.001~10중량%, 효소(알파-갈락토시다제)농도 0.0001~10중량%와 30%이상의 수용액을 반응용매로 하고 진세노사이드 F2는 5~50시간, 컴파운드 K는 20~200시간동안 반 응을 실시하여 제조한다.
상기 반응조건으로 효소반응시켜 제조된 본 발명의 진세노사이드 F2 및 컴파운드 K의 물리화학적인 성상은 다음과 같다.
진세노사이드 F 2 의 물리화학적 성상
mp:203-205℃
1H-NMR(CD3OD) δ: 4.22(1H, d, J=7.67Hz, 20-glu.), 4.51(1H, d, J=7.97Hz, 3-glu.), 5.01(1H, d, J=6.79Hz, H-24)
컴파운드 K의 물리화학적 성상
mp: 184-185℃
1H-NMR(CD3OD)δ: 4.57(1H,d,J=7.66Hz, 20-glu.),5.1(1H,t,J=6.90Hz,H-24)
13C-NMR(d5-Py) δ: 16.0, 16.3, 16.3, 17.3, 17.7, 18.7, 22.3, 23.2, 25.7,26.6, 28.2, 28.6, 30.7, 30.9, 35.1, 36.1, 37.3, 39.3, 39.5, 40.0, 49.4, 50.2, 51.4, 51.6, 56.3, 62.8, 70.1, 71.5, 75.1, 78.0, 78.3, 79.3, 83.2, 98.2, 125.9, 130.9
이하, 본 발명의 구성을 실시예를 통하여 상세히 설명한다. 그러나 하기 실시예는 예시적인 기재일 뿐 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1:
진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd가 혼합된 복합 사포닌 1g을 기질로 하여 50 mM 아세트산나트륨 완충용액(pH 4.5)에서 아스퍼질러스 속 유래 알파-갈락토시다제(0.5g)와 60℃ 항온수조에서 48시간동안 반응시켰다. 박층크로마토그래피(전개액: 클로로포름:메탄올:증류수 = 60:40:10)로 확인하여 기질이 소실되면 비등수에서 10분간 처리하여 효소활성을 없애고 BuOH 추출법으로 효소 및 당을 제거한 후 실리카겔 컬럼(silica gel column)을 사용해 분리하여 진세노사이드 F2를 0.60g 얻었고 이때의 수율은 80.0%이었다.
실시예 2:
진세노사이드 Rb1 1g을 기질로 하여 50 mM 아세트산나트륨 완충용액(pH 4.5)에서 아스퍼질러스 속 유래 알파-갈락토시다제(0.5g)와 60℃ 항온수조에서 48시간 반응시켰다. 박층크로마토그래피(전개액: 클로로포름:메탄올:증류수 = 60:40:10)로 확인하여 기질이 소실되면 비등수에서 10분간 처리하여 효소활성을 없애고 BuOH 추출법으로 효소 및 당을 제거한 후 실리카겔 컬럼을 사용해 분리하여 진세노사이드 F2를 0.63g 얻었고 이때의 수율은 90.0%이었다.
실시예 3:
진세노사이드 Rc 1g을 기질로 하여 50mM 아세트산나트륨 완충용액(pH 4.5)에서 아스퍼질러스 속 유래 알파-갈락토시다제(0.5g)와 60℃ 항온수조에서 48시간 반응시켰다. 박층크로마토그래피(전개액: 클로로포름:메탄올:증류수=60:40:10)로 확인하여 기질이 소실되면 비등수에서 10분간 처리하여 효소활성을 없애고 BuOH 추출법으로 효소 및 당을 제거한 후 실리카겔 컬럼을 사용해 분리하여 진세노사이드 F2를 0.47g 얻었고 이때의 수율은 65.0%이었다.
실시예 4:
진세노사이드 Rd 1g을 기질로 하여 50mM 아세트산나트륨 완충용액(pH 4.5)에서 아스퍼질러스 속 유래 알파-갈락토시다제(0.5g)와 60℃ 항온수조에서 48시간 반응시켰다. 박층크로마토그래피(전개액: 클로로포름:메탄올:증류수 = 60:40:10)로 확인하여 기질이 소실되면 비등수에서 10분간 처리하여 효소활성을 없애고 BuOH 추출법으로 효소 및 당을 제거한 후 실리카겔 컬럼을 사용해 분리하여 진세노사이드 F2를 0.7g 얻었고 이때의 수율은 85.2%이었다.
실시예 5:
진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd가 혼합된 복합 사포닌 1g을 기질로 하여 50 mM 아세트산나트륨 완충용액(pH 4.5)에서 아스퍼질러스 속 유래 알파-갈락토시다제(0.75g)와 60℃ 항온수조에서 96시간 반응시켰다. 박층크로마토그래피(전개액: 클로로포름:메탄올:증류수 = 60:40:10)로 확인하여 기질이 소실되면 비등수에서 10분 간 처리하여 효소활성을 없애고 BuOH 추출법으로 효소 및 당을 제거한 후 실리카겔 컬럼을 사용해 분리하여 컴파운드 K를 0.47g 얻었고 이때의 수율은 80.0%이었다.
실시예 6:
진세노사이드 Rb1 1g을 기질로 하여 50mM 아세트산나트륨 완충용액(pH 4.5)에서 아스퍼질러스 속 유래 알파-갈락토시다제(0.75g)와 60℃ 항온수조에서 96시간 반응시켰다. 박층크로마토그래피(전개액; 클로로포름:메탄올:증류수=60:40:10)로 확인하여 기질이 소실되면 비등수에서 10분간 처리하여 효소활성을 없애고 BuOH 추출법으로 효소 및 당을 제거한 후 실리카겔 컬럼을 사용해 분리하여 컴파운드 K를 0.5g 얻었고 이때의 수율은 91.0%이었다.
실시예 7:
진세노사이드 Rb2 1g을 기질로 하여 50mM 아세트산나트륨 완충용액(pH 4.5)에서 아스퍼질러스 속 유래 알파-갈락토시다제(0.75g)와 60℃ 항온수조에서 96시간 반응시켰다. 박층크로마토그래피(전개액: 클로로포름:메탄올:증류수 = 60:40:10)로 확인하여 기질이 소실되면 비등수에서 10분간 처리하여 효소활성을 없애고 BuOH 추출법으로 효소 및 당을 제거한 후 실리카겔 컬럼을 사용해 분리하여 컴파운드 K를 0.48g 얻었고 이때의 수율은 85.0%이었다.
실시예 8:
진세노사이드 Rc 1g을 기질로 하여 50mM 아세트산나트륨 완충용액(pH 4.5)에서 아스퍼질러스 속 유래 알파-갈락토시다제(0.75g)와 60℃ 항온수조에서 96시간 반응시켰다. 박층크로마토그래피(전개액: 클로로포름:메탄올:증류수=60:40:10)로 확인하여 기질이 소실되면 비등수에서 10분간 처리하여 효소활성을 없애고 BuOH 추출법으로 효소 및 당을 제거한 후 실리카겔 컬럼을 사용해 분리하여 컴파운드 K를 0.5g 얻었고 이때의 수율은 87.8%이었다.
실시예 9:
진세노사이드 Rd 1g을 기질로 하여 50mM 아세트산나트륨 완충용액(pH 4.5)에서 아스퍼질러스 속 유래 알파-갈락토시다제(0.75g)와 60℃ 항온수조에서 96시간 반응시켰다. 박층크로마토그래피(전개액: 클로로포름:메탄올:증류수 = 60:40:10)로 확인하여 기질이 소실되면 비등수에서 10분간 처리하여 효소활성을 없애고 BuOH 추출법으로 효소 및 당을 제거한 후 실리카겔 컬럼을 사용해 분리하여 컴파운드 K를 0.59g 얻었고 이때의 수율은 91.0%이었다.
실시예 10:
진세노사이드 F2 1g을 기질로 하여 20%의 에탄올이 함유된 50mM 아세트산나트륨 완충용액(pH 4.5)에서 아스퍼질러스 속 유래 알파-갈락토시다제(0.75g)와 60℃ 항온수조에서 48시간동안 반응시켰다. 박층크로마토그래피(전개액: 클로로포름:메탄올:증류수 = 60:40:10)로 확인하여 기질이 소실되면 비등수에서 10분간 처리하여 효소활성을 없애고 BuOH 추출법으로 효소 및 당을 제거한 후 실리카겔 컬럼을 사용해 분리하여 컴파운드 K를 0.75g 얻었고 이때의 수율은 95.0%이었다.
본 발명은 인삼에 미량 존재하는 진세노사이드 F2 인삼에 존재하지 않는 컴파운드 K를 인삼에 다량 존재하는 다이올계 사포닌으로부터 고효율로 전환하여 대량 생산하는 방법을 제공하여 약리활성 연구 및 신약개발에 이바지할 수 있다. 특히, 컴파운드 K는 인삼에는 존재하지 않는 성분으로 암세포증식 억제작용, 면역증강작용, 종양 혈관신생 및 암세포침윤 억제작용 등의 약리활성이 알려져 있어 현재 산업계에서도 신약으로의 개발에 힘을 기울이는 등 그 의미가 크다.
본 발명은 사용하는 효소의 량이 적을 뿐만 아니라 반응시간이 짧음에도 매우 높은 수율로 진세노사이드 F2 또는 컴파운드 K를 얻을 수 있을 뿐만 아니라 반응조건에 따라 각 성분의 조성을 조정할 수 있다는 장점이 있다.

Claims (6)

  1. 알파-갈락토시다제를 반응효소로 이용하는 미량 진세노사이드의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 진세노사이드 Ra, Rb1, Rb2, Rc 또는 Rd 중 1종 또는 2종 이상을 반응기질로 하여 수용성 용매 또는 유기용매와의 혼합용매에서 알파-갈락토시다제와 효소반응시켜 진세노사이드 F2를 제조하는 것을 특징으로 하는 알파-갈락토시다제를 반응효소로 이용하는 미량 진세노사이드의 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 효소반응은 10~80℃에서 5~50시간동안 반응시키는 것을 특징으로 하는 알파-갈락토시다제를 반응효소로 이용하는 미량 진세노사이드의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 진세노사이드 Ra, Rb1, Rb2, Rc, Rd 또는 F2 중 1종 또는 2종 이상을 반응기질로 하여 수용성 용매 또는 유기용매와의 혼합용매에서 알파-갈락토시다제와 효소반응시켜 컴파운드 K를 제조하는 것을 특징으로 하는 알파-갈락토시다제를 반응효소로 이용하는 미량 진세노사이드의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 효소반응은 10~80℃에서 20~200시간동안 반응시키는 것을 특징으로 하는 알파-갈락토시다제를 반응효소로 이용하는 미량 진세노사이드의 제조방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알파-갈락토시다제는 페니실리움 속 또는 아스퍼질러스 속 유래인 것을 특징으로 하는 알파-갈락토시다제를 반응효소로 이용한 미량 진세노사이드의 제조방법.
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