KR20060106345A - 유지조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유지조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 (a) 트리글리세라이드를 이루는 지방산 총 함량 중 2번 위치에 결합된 포화지방산인 팔미틴산 또는 스테아릭산 함량이 25 내지 95 중량%인 트리글리세라이드 10 내지 99.9 중량%; (b) 트리글리세라이드를 이루는 지방산 총 함량 중 1,3번 위치에 결합된 중쇄지방산 함량이 1 내지 50 중량%인 트리글리세라이드 0.01 내지 90 중량%; 및 (c) 디글리세라이드를 이루는 지방산 총 함량 중 1,3번 위치에 결합된 불포화지방산 함량이 100 중량%인 디글리세라이드 0.01 내지 98 중량%를 포함하는 유지조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 유지조성물은 유지 간의 인터에스테르(inter-esterification) 교환반응을 통해 제조되어 트리글리세라이드 중 2번 위치에 포화지방산인 팔미틴산 또는 스테아릭산이 상대적으로 다량 함유되어 있어, 인체 내에서 2-모노글리세라이드 형태로 체내 흡수율이 높으며, 소화효소에 의해 유리지방산 형태로 분해가 되지 않아 특히 유아 체내에서 칼슘과 결합되어 변비의 원인인 불용성염을 형성하지 않는 변비예방 효과가 크며, 트리글리세라이드 이외 디글리세라이드를 첨가하여 유지조성물의 단가 저감과 소화흡수율을 향상시킬 수 있다.
트리글리세라이드, 팔미트산, 스테아르산, 고정화효소
Description
[산업상 이용 분야]
본 발명은 유지조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유지 간의 인터에스테르(inter-esterification) 교환반응을 통해 제조되어 트리글리세라이드 중 2번 위치에 포화지방산인 팔미틴산 또는 스테아릭산이 상대적으로 다량 함유되어 있어, 인체 내에서 2-모노글리세라이드 형태로 체내 흡수율이 높으며, 소화효소에 의해 유리지방산 형태로 분해가 되지 않아 특히 유아 체내에서 칼슘과 결합되어 변비의 원인인 불용성염을 형성하지 않는 변비예방 효과가 크며, 트리글리세라이드 이외 디글리세라이드를 첨가하여 유지조성물의 단가 저감과 소화흡수율 향상 시킨 유지조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[종래 기술]ß
모유를 대체하여 유아들에게 공급하는 분유, 유아식에는 유지가 공급되어지는데, 유아가 모유를 통해서나 유아식을 통해서 섭취하는 에너지의 대부분(약 50% 내외)은 지질, 특히 트리글리세라이드(triglycerides)의 형태로 공급된다. 인체모 유에 함유되어 있는 지질은 구성지방산의 입체적 위치에 따라 일반 유지와는 다른 독특한 구조를 나타내고 있는데(화학식 1 참조), 모유 지질의 sn-2 위치(또는
위치)의 구성지방산 중 절반 이상(약 58%)이 팔미트산(palmitic acid)으로 구성되어 있다. sn-2위치의 팔미트산은 인체 내 소화효소로 인해 가수분해 되어지지 않고 담즙과 함께 혼합 미셀(micelle)의 2-모노글리세라이드(2-monoglyceride) 형태로 인체 내부로 흡수된다(화학식 2 참조). 이러한 구조적인 특징이 유아의 에너지 공급에 중요한 의미를 갖고 있다.
[화학식 1]
[화학식 2]
이에 반해 대부분의 식물성 유지의 경우는 20% 미만의 에너지 공급율을 제공 할 뿐이다. 이뿐만 아니라 sn-1 또는 sn-3에 위치한 팔미트산 또는 스테아릭산은 소화효소에 의해 유리지방산 형태로 분해 되어 흡수 되어질 때 주위에 위치한 칼슘에 결합하여 유아변비의 원인이 되는 불용성염(calcium soap)을 형성하려는 경향이 크다. 이런 염의 형성은 유아의 에너지원으로 사용되어야 할 팔미트산의 흡수율을 낮추는 것뿐만 아니라 유아성장에 필수적인 칼슘, 마그네슘, 인등의 흡수도 저해하게 된다.
WO 94/26855, WO 94/26854에는 유지 사이의 트랜스에스테르(trans-esterification) 반응을 통해서 유지의 2번 위치 지방산에 팔미틴산 또는 스테아릭산이 35% 이상 차지하고 있는 유지조성물과 그 제조방법을 소개하고 있다. 하지만 디글리세라이드가 결합된 모유대체 유지조성물이나 효소를 이용하여 2번 위치 포화지방산인 팔미틴산 또는 스테아릭산이 다량 함유된 트리글리세라이드를 포함하는 모유대체 유지조성물 제조방법을 소개한 특허는 현재까지 없다.
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명의 목적은 유지 간의 인터에스테르(inter-esterification) 교환반응을 통해 제조되어 트리글리세라이드 중 2번 위치에 포화지방산인 팔미틴산 또는 스테아릭산이 상대적으로 다량 함유되어 있어, 인체 내에서 2-모노글리세라이드 형태로 체내 흡수율이 높으며, 소화효소에 의해 유리지방산 형태로 분해가 되지 않아 특히 유아 체내에서 칼슘과 결합 되어 변비의 원인인 불용성염을 형성하지 않는 변비예방 효과가 크며, 트리글리세라이드 이외 디글리세라이드를 첨가하여 본 유지 조성물이 다른 영양소와 형성하는 지방 구립체(membrane-enclosed milk fat globules)의 직경을 낮추어 비표면적을 증가시킴으로 지방산을 두 개 가짐으로 소화흡수율이 높은 디글리세라이드를 이용하여 트리글리세라이드와 이외 여러 영양소의 소화흡수율을 향상시킬 수 있는 유지조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 또한 상기 유지조성물 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은
(a) 트리글리세라이드를 이루는 지방산 총 함량 중 2번 위치에 결합된 포화지방산인 팔미틴산 또는 스테아릭산 함량이 25 내지 95 중량%인 트리글리세라이드 10 내지 99.9 중량%;
(b) 트리글리세라이드를 이루는 지방산 총 함량 중 1,3번 위치에 결합된 중쇄지방산 함량이 1 내지 50 중량%인 트리글리세라이드 0.01 내지 90 중량%; 및
(c) 디글리세라이드를 이루는 지방산 총 함량 중 1,3번 위치에 결합된 불포화지방산 함량이 100 중량%인 디글리세라이드 0.01 내지 98 중량%를 포함하는 유지조성물을 제공한다.
본 발명은 또한,
(a) 유지를 1,3 위치 특이적 가수분해 또는 비위치 특이적 가수분해를 수행하는 단계;
(b) 상기 (a) 단계에서 가수분해된 가수분해물을 지방산 부분과 2-모노글리세라이드로 분획하는 단계;
(c) 2-모노글리세라이드, 지방산 그리고 유지를 0.1~90.0 : 0.1~90.0 : 10~95 중량비로 혼합하여 0.001 내지 10 Torr 감압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 에스테르 교환 반응시켜 트리글리세라이드를 합성하는 단계; 및
(d) 증류 및 정제과정으로 미반응 잔류물질을 제거하는 단계를 포함하는 유지조성물 제조방법을 제공한다.
본 발명은 또한,
(a) 유지를 1,3 위치 특이적 가수분해 또는 비위치 특이적 가수분해를 수행하는 단계;
(b) 상기 (a) 단계에서 부분 가수분해된 가수분해물 중 수분과 잔류 지방산을 제거하는 단계; 및
(c) 상기 (a) 단계에서 부분 가수분해된 가수분해물과 유지를 0.1~80.0 : 10.0 ~ 99.0 중량비로 혼합하여 25 내지 80 ℃ 온도 조건과 10 내지 300 rpm 교반 조건 및 상압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 에스테르 교환 반응시키는 단계를 포함하는 유지조성물 제조방법을 제공한다.
위와 같은 효소를 이용한 생물학적 방법에 의해 수행될 수도 있으나, 필요에 따라 글리세롤과 지방산 그리고 유지를 혼합한 후 촉매를 첨가하는 화학적 방법에 의해서도 가능하나, 바람직하게는 리파제 효소를 이용한 생물학적 방법에 의해 수행 될 수 있다.
본 발명은 또한
(a) 유지를 1,3위치 특이적 가수분해 또는 비위치 특이적 가수분해로 가수분해된 유지를 5 ~ 99: 1 ~ 95중량비로 10 내지 300 rpm 교반 조건으로 혼합하는 단계; 및
(b) 상기 (a) 단계의 교반된 혼합물을 25 내지 80℃, 상압 하에서 1 내지 48 시간 동안 에스테르 교환반응시키는 단계
를 포함하는 유지조성물 제조방법을 제공한다.
이하 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 유지조성물은 트리글리세라이드를 이루는 지방산 총 함량 중 2번 위치에 결합된 포화지방산인 팔미틴산 또는 스테아릭산 함량이 25 내지 95 중량%인 트리글리세라이드를 10 내지 99.9 중량% 포함하고 또한 트리글리세라이드를 이루는 지방산 총 함량 중 1,3번 위치에 결합된 중쇄지방산 함량이 1 내지 50 중량%인 트리글리세라이드를 0.01 내지 90 중량% 포함하고 또한 디글리세라이드를 이루는 지방산 총 함량 중 1,3번 위치에 결합된 불포화지방산 함량이 100 중량%인 디글리세 라이드를 0.01 내지 98 중량% 포함한다.
본 발명의 상기 유지조성물 중 트리글리세라이드 2번 위치에 결합된 포화지방산인 팔미틴산 또는 스테아릭산의 함량은 25 내지 95 중량%가 바람직하며, 25 중량% 미만일 경우 팔미틴산의 흡수율이 낮아짐과 소화흡수 시 불용성염 생성이 많아지는 문제점이 있으며, 95 중량%를 초과할 경우 실제 제조가 어려우며 모유유지와의 물리적인 차이가 발생하는 문제점이 있다. 또한 트리글리세라이드 구성 지방산 중 중쇄지방산의 함량은 1 내지 50 중량% 범위 특히, 10 중량% 내외 범위가 바람직하며, 1 중량% 미만일 경우 중쇄 지방산의 혈액을 통한 빠른 체내 흡수를 통한 체내 에너지원으로서 가진 장점을 사용하지 못하는 문제점이 있으며, 50 중량%를 초과할 경우 체내에 공급되는 지방산의 균형이 깨지는 영양학적인 문제점이 있다. 또한 본 발명의 유지조성물 중 트리글리세라이드를 제외한 디글리세라이드의 함량이 98 중량% 범위, 특히 5~20 중량% 범위가 바람직하다. 실제적으로 98% 이상의 디글리세라이드를 생산하기는 어려우며, 모유유지가 제공하는 지방 구립체의 직경 등을 고려할 경우 디글리세라이드의 적절한 중량함량은 98% 이하가 유리하다.
본 발명의 상기 유지조성물은 2번 위치에 팔미틴산 또는 스테아릭산이 다량 함유되어 있어, 유아의 변비 원인으로 알려진 칼슘염과의 불용성염 형성 문제를 유발하지 않아 유아식, 조제분유, 고기능성 식품첨가물 또는 지방을 함유하는 식품 또는 의약품에 유용하게 적용될 수 있는 유지조성물이다.
본 발명의 유지조성물은 아래 세 가지 방법으로 제조할 수 있다.
첫째, (a) 유지를 1,3 위치 특이적 가수분해 또는 비위치 특이적 가수분해를 수행하는 단계; (b) 상기 (a) 단계에서 가수분해된 가수분해물을 지방산 부분과 2-모노글리세라이드 부분으로 분획하는 단계; (c) 2-모노글리세라이드, 지방산과 유지를 0.1~90.0 : 0.1~90.0 : 10~95 중량비로 혼합하여 0.001 내지 10 Torr 감압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 에스테르 교환반응시켜 트리글리세라이드를 합성하는 단계; 및 (d) 증류 및 정제를 통해 미반응 잔류물질을 제거하는 방법이다. 상기 혼합비를 벗어날 경우 잔류 지방산 또는 모노글리세라이드의 중량비가 높아져 이후 정제공정상 수율이 떨어지고, 또한 감압 조건의 압력범위 이상의 압력이 제공될 경우 합성 중 생성되는 수분이 원활히 제거되지 아니하므로 합성 진행률이 떨어지며, 또한 에스테르 교환반응 시간범위를 초과할 경우 2번 위치의 팔미트산 또는 스테아릭산이 1 또는 3번 위치로 이동하여 목적으로 하는 유지를 얻을 수 없다는 문제점이 있다.
둘째, (a) 유지를 1,3 위치 특이적 가수분해 또는 비위치 특이적 가수분해를 수행하는 단계; (b) 상기 (a) 단계에서 부분 가수분해된 가수분해물 중 수분과 잔류 지방산을 제거하는 단계; 및 (c) 상기 (a) 단계에서 부분 가수분해된 가수분해물과 유지를 0.1 ~ 90:10 ~ 99.9 중량비로 혼합하여 25 내지 80 ℃ 온도와 10 내지 300 rpm 교반 조건 및 상압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 에스테르 교환 반응시키는 단계로 이루어지는 방법이다. 에스테르 교환반응 온도범위를 벗어 날 경우 효소 활성이 제한을 받아 합성 수율이 떨어져 생산단가가 높아지며, 에스테르 교환반응 시간범위를 벗어날 경우 효소의 역반응에 의해 생산 수율이 낮아지는 문제점이 있다.
이 방법 중 효소반응에 사용될 수 있는 효소로는 종래에 공지된 1,3-위치특이성 리파제로서 리조푸스속(Rhizopus sp.) 미생물, 아스퍼질러스속(Aspergillus sp.) 미생물 및 뮤커속(Mucor sp.) 미생물과 같은 미생물 유래의 리파제 또는 비위치 특이성 리파아제, 췌장 리파제 또는 불포화 지방산 특이성을 갖는 지오트리오스 등이 바람직하나 특별히 어느 한 종의 효소에 한정되지 않는다. 본 발명의 실시예에서는 1,3-위치특이성 리파제(Lipozyme RMIM)를 노보노르디스크사로부터 구입하여 사용하였다.
또한 이러한 효소의 사용량은 효소반응의 반응물질 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부가 바람직하다. 상기 세 가지 형태의 유지조성물 합성과정 중 효소반응에 사용되는 원료물질은 첫 번째 방법의 경우 2-모노글리세라이드와 유지이며, 두 번째 방법의 경우 가수분해물과 유지이며, 세 번째 방법의 경우 유지와 1,3위치 특이적 가수분해 또는 비위치 특이적 가수분해된 유지이다. 효소의 사용량이 0.1 중량부 미만일 경우에는 반응전환율이 현저히 저하되며, 20 중량부를 초과할 경우에는 경제성이 저하된다는 문제점이 있다.
또한 원료물질로 사용되는 유지는 홍화유, 콩기름, 옥수수기름, 채종유, 미강유, 올리브유, 팜유, 팜올레인유, 팜스테아린유, 팜핵유, 야자유, 우지, 돈지, 혼합식용유, 쇼트닝, 마아가린류, 참기름, 들기름, 해바라기유, 목화씨 기름, 땅콩기름 등이 바람직하고, 특히 USU 또는 USS 형태의 유지가 풍부하게 포함되어 있는 동식물유지를 사용하는 것이 바람직하다. 이 경우 U는 불포화지방산을 의미하며, S는 포화지방산을 의미한다.
또한, 본 발명의 유지 조성물의 적용대상 식품은 유유아식인 조제분유, 유아식류, 일반 식용유, 샐러드유, 마아가린, 펫스프레드, 쇼트닝, 아이스크림, 생크림 대체물, 드레싱, 마요네즈식품 등 유아식, 조제분유, 고기능성 식품첨가물 또는 지방을 함유하는 식품 또는 의약품으로 폭넓게 활용 가능하다.
(a) 1,3위치 특이적 가수분해 반응 단계
상기 반응조건을 더욱 상술하면, 먼저 유지와 물을 혼합하고, 1,3 위치 특이적 효소를 사용하여 전체 또는 부분 가수분해 반응을 수행하는 것이다. 본 가수분해단계에서 유지 100 중량부에 대하여 물을 40 내지 80 중량부 첨가하는 것이 바람직하며, 전체 지방산 중 10 내지 90 중량%의 지방산을 글리세라이드로부터 분리하는 공정을 수행하는 것이다.
(b) 비위치 특이적 가수분해 반응 단계
본 단계는 (a)단계를 대체할 수 있는 가수분해 방법으로써, 앞서 언급한 (a)단계와 동일한 양의 유지와 물을 사용하여 유지 내 지방산의 일부분 즉, 전체 지방 산 중 0.1 내지 90 중량%의 지방산을 글리세라이드로부터 분리하는 공정을 수행하는 것이다.
가수분해 조건은 상기 혼합된 유지와 물의 혼합물을 10 내지 300 rpm으로 교반하는 것이 바람직하며 교반속도가 10 rpm 미만이면 교반력이 약하여 유지와 물과의 층분리가 형성되어 가수분해율이 떨어지는 문제점이 있고, 300 rpm을 초과하면 유지와 물과의 유화현상이 발생되어 추후 물과 유지의 분리가 어려워지는 문제점이 있어 바람직하지 않다.
(c) 가수분해 후 지방산 제거 단계
또한, 상기 (a) 또는 (b)로부터 획득한 가수분해된 유지는 반응 종말점을 확인한 후 교반을 멈추고 정치조건을 제공하여 물과 분리시킨 유지 부분을 수득한다. 이와 같이 수득된 유지에는 지방산, 모노글리세라이드, 트리글리세라이드가 혼합되어 있으므로 본 단계에서는 지방산, 특히 포화지방산을 제거한다. 지방산 제거 방법으로는 증류법, 결정법, 저온 결정법, 요소첨가법, 크로마토그그래프법등을 사용하여 분리할 수 있으며, 특히 요소첨가법을 사용하여 포화지방산을 선택적으로 결정화하여 석출하는 방법과 상압증류 또는 감압증류를 통한 지방산 제거 방법, 또한 저온조건을 제공하여 지방산 특유의 융점 온도 차이를 이용한 결정화 법이 바람직하다. 이런 분획법은 단독 또는 혼용하여 지방산 제거율을 높일 수 있다. 특히, 감압증류법은 최종 분획법으로 사용가능하며, 감압증류조건이 0.001 torr 미만이면 증류시 지방산과 모노글리세라이드와 디글리세라이드가 함께 증류되는 문제점이 있 고, 10 torr를 초과하면 지방산 증류가 어려우므로 감압증류조건의 적용에 있어서 진공도 조절이 매우 중요하다.
(d) 에스테르 교환반응 단계
본 단계는 상기 (c)단계에서 획득한 위치 또는 비위치 특이적 가수분해 공정을 거친 유지와 적절 비율의 주요 지방산 및 유지를 혼합한 후 0.001 내지 10 Torr의 감압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3 위치 특이적 효소를 사용한 에스테르 교환을 수행하거나, 상기 (c)단계에서 획득한 위치 또는 비위치 특이적 가수분해 공정을 거친 유지와 적절 비율의 주요 지방산 및 유지를 혼합한 후 25 내지 80℃ 온도 조건과 상압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용한 에스테르 교환을 수행하는 단계이다.
상기 교환반응의 경제성과 효율성을 확보하기 위해 고정화 효소용 반응기 선정이 매우 중요한데, 이에 반응방식, 용매, 기질, 반응기 배열상, 리파제의 종류, 고정화방법, 고정화보조제 사용여부 및 종류, 지지물질을 고려해서 다음과 같은 반응기로 생산이 가능하다. 즉, 회분식 교반반응기(Batch stirred tank reactor:BSTR), 팩트베드반응기(Packed-bed reactor:PBR), 막반응기(Membrane reactor:MR) 등과 같이 고정화 효소의 손실을 최소화 하면서 에스테르 교환반응의 최적화를 유도하는 반응기 운영기술이 매우 중요하다. 교반속도 10 내지 300 rpm, 특히 150 rpm에서 실시되는 것이 바람직하며, 온도 25 내지 80℃, 특히 45℃ 에서 실시되는 것이 바람직하고, 이송속도는 생산품의 품질을 확인하면서 적절한 운전조건을 제공해야 한다. 교반속도 또는 이송속도가 너무 느리면 전환율이 낮아지는 문제점이 있고, 교반속도 또는 이송속도가 적정을 초과하면 고정화 효소의 파손이 커질 뿐만 아니라 생산품의 품질이 악화되므로 교반속도 또는 이송속도의 제어가 중요하다. 또한 반응온도가 25℃ 미만이면 효소에 의한 전환율이 느려지는 문제점이 있고, 80℃를 초과하면 초기반응은 빠르나 효소 등이 열에 영향을 받을 수 있다는 문제점이 있다. 또한 반응시간이 1시간 미만이면 반응 시간이 짧아져 전환율이 좋지 않다.
상기와 같이 본 발명에 따른 제조방법은 비교적 제조공정이 간단하고 생산성이 우수할 뿐만 아니라, 보다 낮은 생산 단가로 고기능성 유지를 생산함과 동시에 체내 소화 및 흡수율이 높은 모유지방의 조성 특징인 2-위치 팔미틱산의 함량이 58 중량% 내외이며 1,3-위치의 포화지방산이 27 중량% 내외인 특징을 만족함과 동시에 필요에 따라 불포화지방산으로만 이루어진 디글리세라이드를 함유함으로서 기존 모유대체유지의 지방 구립체(Fat globule) 크기보다 작은 지방 구립체를 제공함으로 인체 내 소화흡수율을 향상시킬 수 있다. 특히 지방 구립체의 크기 변화는 인체 모유초유(Clostrum)에서 이행유(transitional milk), 성숙유(Mature milk)로 갈수록 크기가 커지는데, 디글리세라이드 함량을 조절하여 소화흡수에 가장 유리한 조건인 초유 상태와 유사한 지방 구립체 크기를 형성하는 인체모유대체 유지를 제공할 수 있다. 이상 설명한 본 발명의 세 가지 방법에 따라 제조된 지방 구립체의 직경은 0.5 내지 15 ㎛에 해당되며, 이러한 미립자의 지방 구립체는 기존 모유대체유지의 지방 구립체(Fat globule) 크기보다 작아서 인체 내 소화흡수율 향상에 기여할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예와 실험예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
교반기가 설치된 3 ℓ 반응기에 팜스테아린유 1000 g, 물 700 g 및 리파아제 4 g를 혼합한 후, 150 rpm의 교반속도로 교반하면서, 45 ℃에서 10 시간 동안 반응시켜 1,3 위치 특이적으로 가수분해된 유지 조성물을 제조하였다.
상기 유지 조성물에서 지방산과 글리세라이드 분석은 아래 분석방법에 기재된 글리세라이드 분석방법으로 분석하여 하기 표 1에 나타내었다.
(실시예 2)
교반기가 설치된 3 ℓ 반응기에 팜스테아린유 1000 g, 물 700 g 및 리파아제 4 g를 혼합한 후, 150 rpm의 교반속도로 교반하면서, 45 ℃에서 10 시간 동안 반응시켜 비위치 특이적으로 가수분해된 유지 조성물을 제조하였다.
상기 유지 조성물에서 지방산과 글리세라이드 분석은 아래 분석예에 기재된 글리세라이드 분석방법으로 분석하여 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 중량% | |
| 실시예 1 | 실시예 2 | |
| 지방산 | 78.2 | 10.8 |
| 모노글리세라이드 | 17.9 | 2.5 |
| 디글리세라이드 | 2.1 | 4.5 |
| 트리글리세라이드 | 1.8 | 82.2 |
그리고 상기 제조된 가수분해된 유지 조성물을 획득한 후 간단한 수분 제거 공정 및 여과를 실시하였다.
(실시예 3)
상기 실시예 1과 2에서 제조된 가수분해된 유지 중 모노글리세라이드와 지방산의 분획을 위해 실시예 1,2에서 수득한 가수분해 유지를 70 ℃에서 충분히 녹인 후 30 ℃에서 15 rpm으로 서서히 교반하면서 냉각시키는 냉각결정화 공정을 거쳐 포화지방산을 결정핵형태로 제거하였다. 이때 냉각결정화 완료 후 포화지방산 고함유 결정부 31 중량%과 불포화지방산 고함유 액상부 69 중량%을 수득할 수 있었다.
(실시예 4)
상기 실시예 1의 실시예 3에서 분리된 유지조성물과 고올레인 캐놀라유 및 올레인산을 1:1:0.65의 중량비로 혼합한 후 2 torr의 감압 하 45 ℃에서 8 시간 동안 에스테르 교환반응을 하여 유지를 수득한 후 미반응물 제거를 위한 증류 공정을 거친 후 일반 정제인 탈취 공정을 거쳐 유지 조성물을 얻을 수 있으며 이때의 글리세라이드 위치 이성체 분석 결과를 아래 표 2에 나타내었다.
| 구분 | 중량% |
| PPP | 1.2 |
| POP | 18.2 |
| OPP | 24.3 |
| OOP | 15.2 |
| OPO | 35.8 |
| 기타 | 5.3 |
(실시예 5)
상기 실시예 2의 실시예 3에서 분리된 유지조성물을 증류 공정을 거쳐 잔류지방산을 제거한 후 고올레인 캐놀라유와 1:1.1의 중량비로 혼합한 후 상압 하 45 ℃에서 10 시간 동안 에스테르 교환반응을 하여 유지를 수득한 후 일반 정제인 탈취 공정을 거친 유지 조성물의 글리세라이드 위치 이성체와 글리세라이드 조성 분석 결과를 아래 표 3과 표 4에 각각 나타내었다.
| 구분 | 중량% |
| PPP | 2.1 |
| POP | 16.5 |
| OPP | 11.5 |
| OOP | 13.8 |
| OPO | 50.7 |
| 기타 | 5.4 |
| 구분 | 중량% |
| 디글리세라이드 | 5.5 |
| 트리글리세라이드 | 94.5 |
(분석예)
1. 지방산 조성 분석을 위한 기체크로마토그래피
칼럼은 HP-INNOWAX(Agilent사, 미국),carrier gas는 헬륨(2.1㎖/분)이며 오븐온도는 150∼260℃, 불꽃이온화검출기(FID) 275℃인 조건에서 샘플을 25g/ℓ농도로 주입하여 분석하였다.
2. 글리세라이드 조성 분석을 위한 액체 크로마토그래피
글리세라이드 조성 분석을 위한 (액체 크로마토그래피)
칼럼은 수펄코실 LC-Si(Supelcosil LC-Si) 5㎛, 25㎝[Aupelco사, 미국]를 사용하며, 이동상용매는 용매A(벤젠 70: 클로로포름 30: 아세트산 2)와 용매B(에틸 아세테이트)를 쓰고, 샘플의 주입 농도는 1㎎/㎖(클로로포름 용매)하여, 증발 산란광 검출기(ELSD)를 사용하여 유량속도 2.3㎖/분 조건에서 분석하였다.
3. 글리세라이드의 위치 이성체 분석을 위한 액체 크로마토그래피
칼럼은 ChromSpher Lipids, 5㎛, 25㎝[varian, USA]를 사용하며, 이동상
용매는 0.5% 아세토나이트릴(Acetonitrile)을 포함하는 노르말-헥산(n-hexane)을 사용하며, 샘플의 주입 농도는 1㎎/㎖(클로로포름 용매)하여 증발 산란광 검출기(ELSD)를 사용하여 유량속도 2.3㎖/분 조건에서 분석하였다.
이상 설명한 본 발명의 유지조성물 제조방법으로 상기 표 3과 표 4에 나타난 바와 같이, 2번 위치 지방산으로 팔미틴산이 64.3 중량% 포함된 모유대체유지인 트리글리세라이드를 94.5 중량% 포함하는 유지조성물을 제조할 수 있었다.
본 발명은 유지조성물은 유지 간의 인터에스테르(inter-esterification) 교환반응을 통해 제조되어 트리글리세라이드 중 2번 위치에 포화지방산인 팔미틴산 또는 스테아릭산이 상대적으로 다량 함유되어 있어, 인체 내에서 2-모노글리세라이드 형태로 체내 흡수율이 높으며, 소화효소에 의해 유리지방산 형태로 분해가 되지 않아 특히 유아 체내에서 칼슘과 결합되어 변비의 원인인 불용성염을 형성하지 않는 변비예방 효과가 크며, 트리글리세라이드 이외 디글리세라이드를 첨가하여 유지조성물의 단가도 저감시킬 수 있다.
Claims (9)
- (a) 트리글리세라이드를 이루는 팔미틴산 또는 스테아릭산 총 함량 중 2번 위치에 결합된 포화지방산인 팔미틴산 또는 스테아릭산 함량이 25 내지 95 중량%인 트리글리세라이드 10 내지 99.9 중량%;(b) 트리글리세라이드를 이루는 지방산 총 함량 중 1,3번 위치에 결합된 중쇄지방산 함량이 1 내지 50 중량%인 트리글리세라이드 0.01 내지 90 중량%; 및(c) 디글리세라이드를 이루는 지방산 총 함량 중 1,3번 위치에 결합된 불포화지방산 함량이 100 중량%인 디글리세라이드 0.01 내지 98 중량%를 포함하는 유지조성물.
- 제1항에 따른 유지조성물의 용도가 유아식, 조제분유, 고기능성 식품첨가물 또는 지방을 함유하는 식품 또는 의약품인 것을 특징으로 하는 유지조성물.
- (a) 유지를 1,3 위치 특이적 가수분해 또는 비위치 특이적 가수분해하는 단계;(b) 상기 (a) 단계에서 가수분해된 가수분해물을 지방산 부분과 2-모노글리세라이드로 분획하는 단계;(c) 2-모노글리세라이드, 지방산 그리고 유지를 0.1~90.0 : 0.1~90.0 : 10~95 중량비로 혼합하여 0.001 내지 10 Torr 감압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3위치 특이적 효소를 사용하여 에스테르 교환반응시켜 트리글리세라이드를 합성하는 단계; 및(d) 증류 및 일반 정제과정으로 미반응 잔류물질을 제거하는 단계를 포함하는 유지조성물 제조방법.
- (a) 유지를 1,3 위치 특이적 고정화 효소 또는 비위치 특이적 효소를 사용하여 부분 가수분해하는 단계;(b) 상기 (a) 단계에서 부분 가수분해된 가수분해물 중 수분과 잔류 지방산을 제거하는 단계; 및(c) 상기 (a) 단계에서 부분 가수분해된 가수분해물과 유지를 0.1~90.0 : 10.0 ~ 99.0 중량비로 혼합하여 25 내지 80 ℃ 온도 조건과 10 내지 300 rpm 교반 조건 및 상압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 에스테르 교환반응시키는 단계를 포함하는 유지조성물 제조방법.
- (a) 유지를 1,3위치 특이적 가수분해 또는 비위치 특이적 가수분해된 유지와 5 ~ 99: 1 ~ 95 중량비로 10 내지 300 rpm 교반 조건으로 혼합하는 단계; 및(b) 상기 (a) 단계의 교반된 혼합물을 온도 25 내지 80℃, 상압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 에스테르 교환반응시키는 단계를 포함하는 유지조성물 제조방법.
- 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,원료물질로 사용되는 유지는 홍화유, 콩기름, 옥수수기름, 채종유, 미강유, 올리브유, 팜유, 팜올레인유, 팜스테아린유, 팜핵유, 야자유, 우지, 돈지, 혼합식용유, 쇼트닝, 마아가린류, 참기름, 들기름, 해바라기유, 목화씨 기름 및 땅콩기름으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유지조성물 제조방법.
- 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,상기 효소는 1,3-위치특이성 리파제로서 리조푸스속(Rhizopus sp.) 미생물, 아스퍼질러스속(Aspergillus sp.) 미생물 및 뮤커속(Mucor sp.) 미생물과 같은 미생물 유래의 리파제 또는 비위치 특이성 리파아제, 췌장 리파제 또는 불포화 지방산 특이성을 갖는 지오트리오스 인 것을 특징으로 하는 유지조성물 제조방법.
- 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,상기 효소 사용량은 효소반응 반응물질 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부인 것을 특징으로 하는 유지조성물 제조방법.
- 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 방법으로 제조된 유지조성물의 용도가 유아식, 조제분유, 고기능성 식품첨가물 또는 지방을 함유하는 식품 또는 의약품인 것을 특징으로 하는 유지조성물 제조방법.
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| KR101411679B1 (ko) * | 2010-04-26 | 2014-06-25 | 엔지모테크 리미티드 | 장내 세균총 생육 촉진 방법 및 지질 조성물 |
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| CA2161241A1 (en) | 1993-05-13 | 1994-11-24 | Paul Thomas Quinlan | Process for production of human milk fat replacers |
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- 2005-04-08 KR KR1020050029426A patent/KR101150433B1/ko active IP Right Grant
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