KR20060102494A - 감압 접착제 조성물 및 광학 부재 - Google Patents

감압 접착제 조성물 및 광학 부재 Download PDF

Info

Publication number
KR20060102494A
KR20060102494A KR1020060020471A KR20060020471A KR20060102494A KR 20060102494 A KR20060102494 A KR 20060102494A KR 1020060020471 A KR1020060020471 A KR 1020060020471A KR 20060020471 A KR20060020471 A KR 20060020471A KR 20060102494 A KR20060102494 A KR 20060102494A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
sensitive adhesive
adhesive composition
pressure
group
functional group
Prior art date
Application number
KR1020060020471A
Other languages
English (en)
Inventor
미키히로 가시오
다카유키 아라이
에이코 고주쿠에
Original Assignee
린텍 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 린텍 가부시키가이샤 filed Critical 린텍 가부시키가이샤
Publication of KR20060102494A publication Critical patent/KR20060102494A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/062Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
    • C09J133/066Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing -OH groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/38Pressure-sensitive adhesives [PSA]
    • C09J7/381Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09J7/385Acrylic polymers
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/318Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)

Abstract

고온 고습도 하에서 뛰어난 내구성능을 가지며, 특히 광학 기능성 필름의 열화를 억제하기 위해서 감압 접착제 조성물 중의 주제(主劑)를 수산기계 아크릴 공중합체로 했을 경우에도 뛰어난 밀착성이나 접착 내구성을 가지는 광학 기능성 필름용 감압 접착제 조성물을 제공한다.
(A) 알킬기의 탄소수가 1~18 인 (메타)아크릴산 알킬에스테르와 관능기 함유 단량체를 공중합시켜 얻어지는 중량 평균 분자량이 500,000~2,500,000 (GPC 폴리스티렌 환산값) 인 아크릴 공중합체, (B) 가교제 및 (C) 유기 관능기로서 산 무수물기를 가지는 실란 커플링제를 함유하는 감압 접착제 조성물이 개시된다.

Description

감압 접착제 조성물 및 광학 부재{PRESSURE SENSITIVE ADHESIVE COMPOSITION AND OPTICAL MEMBER USING THE SAME}
본 발명은 편광 필름이나 위상차 필름 등의 광학 기능성 필름을 유리 기판 (액정 셀 등) 에 첩합(貼合)하는 경우 등에 이용되는 감압 접착제 조성물, 및 광학 기능성 필름에 상기 조성물을 함유하는 층을 마련한 광학 부재에 관한 것이며, 더욱 자세하게는 고온 고습도 하에서 뛰어난 내구성을 가지며, 특히 광학 기능성 필름의 열화를 억제하기 위해서 감압 접착제 조성물 중의 주제를 수산기계 아크릴 공중합체로 했을 경우에도 뛰어난 밀착성이나 접착 내구성을 가지는 실란 커플링제 함유 감압 접착제 조성물, 및 광학 기능성 필름에 상기 조성물을 함유하는 층을 마련한 광학 부재에 관한 것이다.
광학 기기나 표시장치에서는 편광을 얻기 위해서 편광판이 범용되고 있다. 예를 들면, 액정표시장치에서는 액정 셀면 (주로 유리판으로 이루어진다) 에 감압 접착제층을 통해 편광판을 고정하여 이루어지는 편광판 고정 구조물이 이용되고 있다. 상기 감압 접착제층을 구성하는 감압 접착제로는 주로 아크릴계 감압 접착제가 이용되고 있다.
그렇지만, 범용 아크릴계 감압 접착제를 이용했을 경우, 고온 혹은 고습 하에서 감압 접착제층에 발포가 생기거나 접착 부분에 박리가 생기는 현상이 생겨, 충분한 품질의 편광판 고정 구조물을 얻을 수 없었다.
이 때문에 종래의 광학 기능성 필름용 감압 접착제에서는 유리 기판과의 밀착성 향상을 위해서 감압 접착제 중에 실란 커플링제를 첨가하는 것이 제안되어 있고, 아크릴계 폴리머에 에폭시기를 가지는 실란 커플링제를 배합하는 방법 (예를 들면 일본 특개평 7-20314 호 공보 참조) 이나, 케토에스테르 구조를 가지는 실란 커플링제를 배합하는 방법 (예를 들면 일본 특허 3533446 호 공보 참조) 등이 있다.
이와 같은 실란 커플링제의 첨가는 감압 접착제 중의 관능기의 종류에 따라서는 그 효과를 충분히 얻을 수 없다는 문제점이 있다. 예를 들어, 고내구용 편광판용 감압 접착제에 있어서의 트리아세틸셀룰로오스 (TAC) 필름의 가수분해에 의한 열화를 막기 위해서 아크릴계 감압 접착제 중의 관능기로는 수산기인 것이 바람직하지만, 그러한 접착제에 대해서 충분한 효과가 얻어지는 실란 커플링제가 없는 것이 현실이다.
본 발명은 이와 같은 상황 하에서, 고온 고습도 하에서 뛰어난 내구성능을 가지며, 특히 광학 기능성 필름의 열화를 억제하기 위해서 감압 접착제 조성물 중의 주제를 수산기계 아크릴 공중합체로 했을 경우에도 뛰어난 밀착성이나 접착 내구성을 가지는 광학 기능성 필름용 감압 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 열심히 연구를 거듭한 결과, 특정 아크릴 공중합체와 가교제 및 유기 관능기로서 산 무수물기를 가지는 실란 커플링제를 함유하는 감압 접착제 조성물이 고온 고습도 하에서 뛰어난 내구성능을 가져, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 것을 찾아냈다. 본 발명은 이러한 지견에 근거해 완성한 것이다.
즉, 본 발명은 이하의 감압 접착제 조성물 및 광학 부재를 제공하는 것이다.
1. (A) 알킬기의 탄소수가 1~18 인 (메타)아크릴산 알킬에스테르와 관능기 함유 단량체를 공중합시켜 얻어지는, 중량 평균 분자량이 500,000~2,500,000 (GPC 폴리스티렌 환산값) 인 아크릴 공중합체, (B) 가교제 및 (C) 유기 관능기로서 산 무수물기를 가지는 실란 커플링제를 함유하는 것을 특징으로 하는 감압 접착제 조성물.
2. (C) 유기 관능기로서 산 무수물기를 가지는 실란 커플링제가 하기 화학식 1 로 나타내는 실란 화합물인, 상기 1 에 기재된 감압 접착제 조성물.
Figure 112006015533052-PAT00001
(단, R 은 탄소수 1~6 의 탄화수소기를 나타내며, n 은 2~8, m 은 1~3, l 은 1~3, k 는 0~2 의 정수이며, k+l+m = 4 이다).
3. 실란 커플링제의 함유량이 아크릴 공중합체 100 중량부 당 0.005~5 중량부인, 상기 1 또는 2 에 기재된 감압 접착제 조성물.
4. (A) 의 관능기 함유 단량체의 관능기가 수산기인, 상기 1~3 중 어느 하나에 기재된 감압 접착제 조성물.
5. 광기능성 필름의 양면 또는 한면에 상기 1~4 중 어느 하나에 기재된 감압 접착제 조성물을 포함하는 층을 마련한 것을 특징으로 하는 광학 부재.
[발명을 실시하기 위한 최선의 형태]
본 발명의 감압 접착제 조성물 (이하「접착제 조성물」로 약칭한다) 은, (A) 알킬기의 탄소수가 1~18 인 (메타)아크릴산 알킬에스테르와 관능기 함유 단량체를 공중합시켜 얻어지는 중량 평균 분자량이 500,000~2,500,000 (GPC 폴리스티렌 환산값) 인 아크릴 공중합체, (B) 가교제 및 (C) 유기 관능기로서 산 무수물기를 가지는 실란 커플링제를 함유하는 접착제 조성물이다.
(A) 성분에 있어서의 알킬기의 탄소수가 1~18 인 (메타)아크릴산 알킬에스테르의 예로는 (메타)아크릴산 메틸, (메타)아크릴산 에틸, (메타)아크릴산 프로필, (메타)아크릴산 n-부틸, (메타)아크릴산 이소부틸, (메타)아크릴산 t-부틸, (메타)아크릴산 펜틸, (메타)아크릴산 헥실, (메타)아크릴산 시클로헥실, (메타)아크릴산 2-에틸헥실, (메타)아크릴산 이소옥틸, (메타)아크릴산 데실, (메타)아크릴산 도데실, (메타)아크릴산 미리스틸, (메타)아크릴산 팔미틸, (메타)아크릴산 스테아릴 등을 들 수 있다. 이것들은 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 조합해 이용해도 된다.
한편, (A) 성분에 있어서의 관능기 함유 단량체의 예로는 (메타)아크릴산 2-히드록시에틸, (메타)아크릴산 2-히드록시프로필, (메타)아크릴산 3-히드록시프로필, (메타)아크릴산 2-히드록시부틸, (메타)아크릴산 3-히드록시부틸, (메타)아크릴산 4-히드록시부틸 등의 (메타)아크릴산 히드록시알킬에스테르; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-메틸아크릴아미드, N-메틸메타크릴아미드, N-메틸올아크릴아미드, N-메틸올메타크릴아미드 등의 아크릴아미드류; (메타)아크릴산 모노메틸아미노에틸, (메타)아크릴산 모노에틸아미노에틸, (메타)아크릴산 모노메틸아미노프로필, (메타)아크릴산 모노에틸아미노프로필 등의 (메타)아크릴산 모노알킬아미노알킬; 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 말레인산, 이타콘산, 시트라콘산 등의 에틸렌성 불포화 카르복실산 등을 들 수 있다. 이러한 단량체는 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 조합해 이용해도 된다.
본 발명에서는 이상의 관능기 함유 단량체 중의 관능기가 수산기인 것이 매 우 적합하게 이용된다. 종래의 실란 커플링제를 첨가한 접착제 조성물에서는, 접착제 중의 관능기가 수산기인 경우에는 접착제의 효과를 충분히 얻을 수 없었지만, 본 발명에서는 그러한 경우에서도 엄격한 조건 하에서 접착제로서의 효과를 유지할 수 있고, 게다가 고내구용 편광판용 감압 접착제에 있어서의 TAC 필름의 가수분해에 의한 열화 방지 등에 충분한 효과를 얻을 수 있다.
또, 본 발명의 목적이 손상되지 않는 범위에서, (A) 성분인 아크릴 공중합체 중에 다른 단량체가 포함되어 있어도 된다. (A) 성분에서 필요에 따라 이용되는 다른 단량체의 예로는 아세트산비닐, 프로피온산비닐 등의 비닐에스테르류; 에틸렌, 프로필렌, 이소부틸렌 등의 올레핀류; 염화비닐, 비닐리덴클로라이드 등의 할로겐화 올레핀류; 스티렌, α-메틸스티렌 등의 스티렌계 단량체; 부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 디엔계 단량체; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 등의 니트릴계 단량체; N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디메틸메타크릴아미드 등의 N,N-디알킬 치환 아크릴아미드류 등을 들 수 있다. 이것들은 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 조합해 이용해도 된다.
공중합하는 경우에는 개시제를 사용하는 것이 일반적이고, 개시제의 예로는 아조비스이소부틸니트릴, 벤조일퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 등을 들 수 있다.
본 발명의 접착제용 조성물에서, 아크릴 공중합체는 그 공중합 형태에 대해서는 특별히 제한은 없고, 랜덤, 블록, 그라프트 공중합체 중 어느 하나여도 된다.
또, 아크릴 공중합체의 분자량은 중량 평균 분자량으로 500,000~2,500,000 이며, 바람직하게는 800,000~1,800,000 이다. 중량 평균 분자량을 상기 범위로 함으로써, 유리 기판 등의 피착체에 대한 밀착성이나 접착 내구성을 확보해, 들뜸이나 벗겨짐 등을 억제할 수 있다.
덧붙여 상기 중량 평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래피 (GPC) 법에 의해 측정한 폴리스티렌 환산값이다.
피착체에 대한 밀착성 및 접착 내구성을 고려하면, (A) 성분인 아크릴 공중합체에 있어서의 관능기 함유 단량체 단위의 함유량은 0.1~10 중량% 가 바람직하고, 보다 바람직한 함유량은 0.5~5 중량% 이다.
(B) 성분으로서 이용되는 가교제는 적어도 2 관능 이상의 가교제를 포함하는 것으로, 그 종류에는 특별히 제한은 없고, 종래 가교형 접착제에 있어서의 가교제로서 관용되고 있는 것을 이용할 수 있다. 2 관능 이상의 가교제로는, 예를 들면 폴리이소시아네이트 화합물, 에폭시 화합물, 금속 킬레이트 화합물, 금속 알콕시드, 금속염 등의 가교제 중에서, (A) 성분인 공중합체에 있어서의 가교성 관능기의 종류에 따라 적당히 선택된다. 또, 가교제는 2 종류 이상을 병용해도 된다.
폴리이소시아네이트 화합물의 예로는 톨릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 등의 방향족 폴리이소시아네이트; 헥사메틸렌디이소시아네이트 등의 지방족 폴리이소시아네이트; 이소포론디이소시아네이트, 수소 첨가 디페닐메탄디이소시아네이트 등의 지환식 폴리이소시아네이트; 혹은 이러한 폴리이소시아네이트의 2 량체 혹은 3 량체, 또는 이러한 폴리이소시아네이트와 트리메틸올프로판 등 폴리올과의 부가체 등 을 들 수 있다.
또, 금속 킬레이트 화합물의 예로는 알루미늄이소프로필레이트, 알루미늄-sec-부티레이트, 알루미늄아세틸아세토네이트 등의 알루미늄 킬레이트 화합물이나, 테트라이소부틸티타네이트, 테트라키스(2-에틸헥속시)티타네이트 등의 금속 킬레이트 화합물을 들 수 있다.
이 (B) 성분인 가교제는, 상기 (A) 성분인 아크릴 공중합체 100 중량부에 대해 통상 0.05~10 중량부, 바람직하게는 0.1~5 중량부의 비율로 이용된다. 가교제를 상기 범위로 함으로써, 양호한 밀착성과 내구성을 얻을 수 있다.
본 발명에서는 (C) 성분으로, 유기 관능기로서 산 무수물기를 가지는 실란 커플링제를 함유하는 것을 이용한다.
이 유기 관능기로서 산 무수물기를 가지는 실란 커플링제로, 하기 화학식 1 로 나타내는 실란 화합물이 매우 적합하게 이용된다.
[화학식 1]
Figure 112006015533052-PAT00002
화학식 1 에 있어서의 R 은 탄소수 1~6 의 탄화수소기를 나타내며, n 은 2~8, m 은 1~3, l 은 1~3, k 는 0~2 의 정수이며, k+l+m = 4 이다.
R 은 메틸기 또는 에틸기인 것이 바람직하다.
화학식 1 로 나타내는 실란 커플링제의 구체예로는 다음 식으로 나타내는 무수 숙신산 2-트리메톡시실릴에틸 (신에츠 화학공업(주) 제, X-12-967) 등을 들 수 있다.
Figure 112006015533052-PAT00003
산 무수물기를 가지는 실란 커플링제를 접착제 조성물에 첨가함으로써, 접착제 조성물 중의 주제를 수산기계 아크릴 공중합체로 했을 경우에도, 습열 조건 하에 있어서의 액정 셀 (유리) 에 대한 점착성을 향상시켜, 편광 필름의 들뜸이나 벗겨짐이 생기기 어려워진다. 실란 커플링제의 첨가량은 상기 (A) 성분인 아크릴 공중합체 100 중량부에 대해 0.005~5 중량부가 바람직하고, 0.01~1 중량부의 범위가 더욱 바람직하다.
본 발명의 접착제 조성물에는 본 발명의 목적이 손상되지 않는 범위에서, 필요에 따라 종래 접착제 조성물에 사용되고 있는 공지된 각종 첨가제, 예를 들면 가소제, 점착 부여제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등을 첨가할 수 있다.
접착제층은 접착제 조성물을 편광 필름 등의 광기능성 필름의 양면 또는 한면에 직접 도공함으로써 형성해도 되고, 접착제 조성물을 박리 처리된 박리 시트의 박리 처리면에 도공하고, 이것을 광기능성 필름의 양면 또는 한면에 접합함으로써 형성해도 된다.
본 발명의 접착제 조성물을 이용한 도공액은 유기 용매계, 에멀션계, 무용매계 중 어느 하나여도 된다.
유기 용매계의 도공액에 이용되는 유기 용매로는, 예를 들면 톨루엔, 자일렌, 메탄올, 에탄올, 이소부탄올, n-부탄올, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아세트산에틸, 테트라하이드로푸란 등을 들 수 있다. 이것들은 1 종을 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 조합해 이용해도 된다.
도공액은 도공의 편리로부터, 이러한 유기 용매를 사용하여, 고형분 농도가 10~50 중량% 의 범위가 되도록 조제하는 것이 바람직하다.
도공액의 도공은, 예를 들면 바 코트법, 롤 코트법, 나이프 코트법, 롤 나이프 코트법, 다이 코트법, 그라비아 코트법, 에어 닥터 코트법, 닥터 블레이드 코트법 등, 종래 공지된 도공 방법에 의해 수행할 수 있다.
도공 후, 통상 70~120℃ 의 온도에서 1~5 분 정도 건조 처리함으로써, 원하는 접착제층이 형성된다.
이 접착제층의 두께는 통상 5~150 ㎛ 의 범위가 바람직하고, 특히 10~100 ㎛ 의 범위가 바람직하다.
유리 기판 (액정 셀 등) 에 첩합하는 광학 기능성 필름으로는, 예를 들면 투명 고분자 필름을 1 축 방향으로 연신 배향시켜, 배향 분자 간극에 요오드 및/또는 2 색성 염료 등을 흡착 배향시켜서 이루어진 필름의 양면을 보호 필름으로 커버한 편광 필름이 이용된다. 상기 투명 고분자 필름은 현재 폴리비닐알코올 필름이 대부분이고, 그리고 보호 필름으로는 트리아세틸셀룰로오스 필름이 많이 이용되고 있다.
편광 필름에는, 예를 들면 요오드계 편광 필름, 염료계 편광 필름, 칼라 편광 필름, 폴리비닐렌 편광 필름, 적외선 편광 필름, 자외선 편광 필름 등을 이용한 것이 있지만, 특별히 제한은 없이 어느 것이라도 이용할 수 있다.
이러한 광학 기능성 필름의 양면 또는 한면에 상기 접착제층을 마련함으로써, 본 발명의 광학 부재가 얻어진다.
[실시예]
다음에, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 자세하게 설명하지만, 본 발명은 이러한 예에 의해서 한정되는 것은 전혀 아니다.
각 실시예 및 비교예에서 얻어진 접착제 조성물의 평가를 하기에 따라 수행했다.
(1) 내구성
감압 접착제 첨부 편광판 (사이즈 233 mm × 309 mm) 을 무알칼리 유리 (엔·에스·지 프레시젼(주) 제, 코닝 #1737) 에 라미네이터 (후지쿠라(주) 제, 라미파카) 를 이용해 첨부한 후, 오토클레이브 ((주)쿠리하라제작소 제) 에 넣어 50℃, 0.5 MPa 에서 20 분간 처리하고, 그 다음에 80℃, 90℃, 60℃, 상대 습도 (Rh) 90% 의 각 조건으로 500 시간 방치 후, 편광판의 외관 변화를 다음과 같이 평가했다 (확대경을 이용해 나안으로 평가).
○: 기포·뭉침 없음.
×: 기포·뭉침 있음.
××: 서로 벗겨짐.
(2) 편광판의 열화
내구성의 평가와 같게 하여, 감압 접착제 첨부 편광판을 온도 60℃, 90% Rh 의 조건으로 500 시간 방치 후, 편광판의 열화 유무를 나안으로 관찰했다.
(3) 점착력
일반 상태 시: 감압 접착제 첨부 편광판 (25 mm 폭) 을 무알칼리 유리 (엔·에스·지 프레시젼(주) 제, 코닝 #1737) 에 라미네이터 (후지쿠라(주) 제, 라미파카) 를 이용해 첨부한 후, 오토클레이브 ((주)쿠리하라제작소 제) 에 넣어 50℃, 0.5 MPa 에서 20 분간 처리하고, 그 다음에 23℃, 65% Rh 조건으로 24 시간 방치 후, 만능 인장 시험기 ((주)에이·앤드·데이 제) 를 이용해 점착력 측정을 수행했다 (인장 박리 조건은 JIS Z 0237 에 준거).
습열 시: 감압 접착제 첨부 편광판 (25 mm 폭) 을 무알칼리 유리 (엔·에스·지 프레시젼(주) 제, 코닝 #1737) 에 첨부한 후, 일반 상태 시의 경우와 같이 오토클레이브 처리하고, 그 다음에 60℃, 90% Rh 조건으로 24 시간 방치했다. 꺼낸 후, 23℃, 65% Rh 조건으로 2 시간 더 방치해 조습(調濕)한 후, 만능 인장 시험기 ((주)에이·앤드·데이 제) 를 이용해 점착력 측정을 수행했다 (인장 박리 조건은 JIS Z 0237 에 준거).
(4) 박리력
감압 접착제 첨부 편광판 (25 mm × 150) 의 감압 접착제가 도포되어 있지 않은 면에 양면 테이프를 붙여, 이 면과 유리를 첩합했다. 다음에 박리 필름을 만능 인장 시험기 ((주)에이·앤드·데이 제) 에서 인장 박리 속도 0.3 m/분, 인장 박리 각도 180°로 접착제층으로부터 박리했을 때의 박리력 측정을 수행했다.
또, 아크릴 공중합체의 중량 평균 분자량 (폴리스티렌 환산값) 의 측정은 이하의 조건으로 수행했다.
장치: TOSOH(주) 제, HLC-8020 (컬럼: TOSOH(주) 제, TSK gel GMH x L * TSK gel GMH x L * TSK gel G 2000H x L)
용매: 테트라하이드로푸란, 온도: 40℃, 유량: 1 ㎖/분
실시예 1
아크릴산 n-부틸 99 중량부, 아크릴산 4-히드록시부틸 1 중량부 및 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴 0.2 중량부를 아세트산에틸 200 중량부 중에 첨가하고 60℃ 에서 17 시간 교반함으로써, 중량 평균 분자량 1,500,000 의 아크릴 공중합체 용액을 얻었다. 얻어진 공중합체 100 중량부를 함유하는 용액에, 폴리이소시아네이트 화합물로 이루어진 가교제 (미츠이 타케다 케미컬(주) 제 타케네이트 D-110N) 0.2 중량부 (고형분) 및 실란 커플링제로서 무수 숙신산 2-트리메톡시실릴에틸 (신에츠 화학공업(주) 제, X-12-967) 을 0.05 중량부 (고형분) 가해 접착제 조성물로 하고, 이것을 메틸에틸케톤으로 약 20 중량% 의 용액이 되도록 희석해 도공액으로 했다.
얻어진 도공액을 나이프 코터에 의해서 박리 필름 (린텍(주) 제, SP- PET3811) 의 박리 처리면에 도포해 90℃ 에서 1 분간 건조시키고, 그 후 편광판 (트리아세틸셀룰로오스 필름/폴리비닐알코올 필름/트리아세틸셀룰로오스 필름의 3 층 적층체, 총 두께 180 ㎛) 을 적층하여, 두께 25 ㎛ 의 감압 접착제층 첨부 편광판을 제작했다.
얻어진 감압 접착제층 첨부 편광판에 의한 접착제 조성물의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
실시예 2
무수 숙신산 2-트리메톡시실릴에틸을 0.1 중량부로 한 이외에는 실시예 1 과 같게 했다. 얻어진 감압 접착제층 첨부 편광판에 의한 접착제 조성물의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
실시예 3
무수 숙신산 2-트리메톡시실릴에틸을 0.2 중량부로 한 이외에는 실시예 1 과 같게 했다. 얻어진 감압 접착제층 첨부 편광판에 의한 접착제 조성물의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
실시예 4
아크릴산 n-부틸 99 중량부, 아크릴산 4-히드록시부틸 1 중량부, 및 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴 0.2 중량부를 아세트산에틸 200 중량부 중에 첨가하고 60℃ 에서 17 시간 교반한 후, 아크릴산 n-부틸 49.5 중량부, 아크릴산 4-히드록시부틸 0.5 중량부, 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴 0.1 중량부를 톨루엔 100 중량부에 용해시켜 첨가했다. 그 후 65℃ 에서 17 시간 더 교반함으로써, 중량 평균 분자량 1,100,000 의 아크릴 공중합체 용액을 얻었다. 얻어진 공중합체 100 중량부를 포함한 용액에, 폴리이소시아네이트 화합물로 이루어진 가교제 (미츠이 타케다 케미컬(주) 제 타케네이트 D-110N) 0.2 중량부 (고형분) 및 실란 커플링제로서 무수 숙신산 2-트리메톡시실릴에틸을 0.05 중량부 (고형분) 가해 접착제 조성물로 하고, 이것을 메틸에틸케톤에서 약 20% 의 용액이 되도록 희석해 도공액으로 했다.
얻어진 도공액을 이용해 실시예 1 과 같게 하여, 감압 접착제층 첨부 편광판을 제작했다. 얻어진 감압 접착제층 첨부 편광판에 의한 접착제 조성물의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
실시예 5
무수 숙신산 2-트리메톡시실릴에틸을 0.1 중량부로 한 이외에는 실시예 4 와 같게 했다. 얻어진 감압 접착제층 첨부 편광판에 의한 접착제 조성물의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
실시예 6
무수 숙신산 2-트리메톡시실릴에틸을 0.2 중량부로 한 이외에는 실시예 4 와 같게 했다. 얻어진 감압 접착제층 첨부 편광판에 의한 접착제 조성물의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
비교예 1
실란 커플링제를 첨가하지 않은 이외에는 실시예 1 과 같게 했다. 얻어진 감압 접착제층 첨부 편광판에 의한 접착제 조성물의 평가 결과를 표 2 에 나타낸 다.
비교예 2
실시예 1 에서, 실란 커플링제로서 무수 숙신산 2-트리메톡시실릴에틸 대신에 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 (신에츠 화학공업(주) 제, KBM-403) 을 0.2 중량부 가한 이외에는 실시예 1 과 같게 했다. 얻어진 감압 접착제층 첨부 편광판에 의한 접착제 조성물의 평가 결과를 표 2 에 나타낸다.
비교예 3
실시예 1 에서, 무수 숙신산 2-트리메톡시실릴에틸 대신에 3-글리시독시프로필트리메톡시실란을 2 중량부 가한 이외에는 실시예 1 과 같게 했다. 얻어진 감압 접착제층 첨부 편광판에 의한 접착제 조성물의 평가 결과를 표 2 에 나타낸다.
비교예 4
실시예 1 에서, 무수 숙신산 2-트리메톡시실릴에틸 대신에 3-글리시독시프로필트리메톡시실란을 0.1 중량부로, 3-메타크릴옥시프로필메톡시실란 (신에츠 화학공업(주) 제, KBM-503) 을 0.1 중량부 가한 이외에는 실시예 1 과 같게 했다. 얻어진 감압 접착제층 첨부 편광판에 의한 접착제 조성물의 평가 결과를 표 2 에 나타낸다.
Figure 112006015533052-PAT00004
Figure 112006015533052-PAT00005
본 발명의 감압 접착제 조성물은 상기 특정 아크릴 공중합체에 대해 산 무수물기를 가지는 실란 커플링제가 배합되어 있기 때문에, 고온 고습도 하에서 뛰어난 내구성능을 가지며, 특히 광학 기능성 필름의 열화를 억제하기 위해서 감압 접착제 조성물 중의 주제를 수산기계 아크릴 공중합체로 했을 경우에도 뛰어난 밀착성이나 접착 내구성을 가지는 광학 기능성 필름용 감압 접착제 조성물 및 광학 부재를 제 공할 수 있다.

Claims (5)

  1. (A) 알킬기의 탄소수가 1~18 인 (메타)아크릴산 알킬에스테르와 관능기 함유 단량체를 공중합시켜 얻어지는, 중량 평균 분자량이 500,000~2,500,000 (GPC 폴리스티렌 환산값) 인 아크릴 공중합체, (B) 가교제 및 (C) 유기 관능기로서 산 무수물기를 가지는 실란 커플링제를 함유하는 것을 특징으로 하는 감압 접착제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    (C) 유기 관능기로서 산 무수물기를 가지는 실란 커플링제가 하기 화학식 1 로 나타내는 실란 화합물인 것을 특징으로 하는 감압 접착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112006015533052-PAT00006
    (단, R 은 탄소수 1~6 의 탄화수소기를 나타내며, n 은 2~8, m 은 1~3, l 은 1~3, k 는 0~2 의 정수이며, k+l+m = 4 이다).
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    실란 커플링제의 함유량이 아크릴 공중합체 100 중량부 당 0.005~5 중량부인 것을 특징으로 하는 감압 접착제 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    (A) 의 관능기 함유 단량체의 관능기가 수산기인 것을 특징으로 하는 감압 접착제 조성물.
  5. 광기능성 필름의 양면 또는 한면에 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항의 감압 접착제 조성물을 포함하는 층을 마련한 것을 특징으로 하는 광학 부재.
KR1020060020471A 2005-03-23 2006-03-03 감압 접착제 조성물 및 광학 부재 KR20060102494A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2005-00084199 2005-03-23
JP2005084199A JP2006265349A (ja) 2005-03-23 2005-03-23 感圧接着剤組成物及び光学部材

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20060102494A true KR20060102494A (ko) 2006-09-27

Family

ID=37014827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020060020471A KR20060102494A (ko) 2005-03-23 2006-03-03 감압 접착제 조성물 및 광학 부재

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP2006265349A (ko)
KR (1) KR20060102494A (ko)
CN (1) CN100577763C (ko)
TW (1) TW200636037A (ko)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101233149B1 (ko) * 2008-10-29 2013-02-15 (주)엘지하우시스 엠보 이형 라이너층을 적용한 점착 시트
JP5262672B2 (ja) * 2008-12-17 2013-08-14 信越化学工業株式会社 液晶素子用感圧接着剤組成物
JP5346220B2 (ja) * 2009-02-03 2013-11-20 リンテック株式会社 粘着剤および粘着シート
CN103487995B (zh) * 2011-08-17 2018-01-09 积水化学工业株式会社 液晶显示元件用密封剂以及液晶显示元件
CN103765254B (zh) * 2011-08-29 2016-04-06 东丽株式会社 着色树脂组合物及树脂黑色矩阵基板
JP5990847B2 (ja) * 2012-04-04 2016-09-14 サイデン化学株式会社 光学用粘着剤組成物及びこれを用いた光学機能性フィルム
JP6064937B2 (ja) * 2014-03-31 2017-01-25 信越化学工業株式会社 粘着剤組成物、粘着偏光板及び液晶表示装置
JP6519988B2 (ja) * 2014-05-30 2019-05-29 住友化学株式会社 粘着剤付き光学フィルム及び光学積層体
KR102198346B1 (ko) * 2014-12-29 2021-01-04 동우 화인켐 주식회사 편광판용 점착제 조성물
WO2017094831A1 (ja) * 2015-12-02 2017-06-08 積水化学工業株式会社 光湿気硬化型樹脂組成物、電子部品用接着剤、及び、表示素子用接着剤
JP6708158B2 (ja) * 2017-04-14 2020-06-10 信越化学工業株式会社 粘着剤組成物およびこの組成物を用いてなるフィルム
JP6891036B2 (ja) * 2017-04-28 2021-06-18 藤森工業株式会社 粘着剤組成物、及び粘着フィルム
TWI723275B (zh) 2017-08-07 2021-04-01 日商日東電工股份有限公司 黏著劑層、附黏著劑層之光學薄膜、光學積層體及影像顯示裝置
CN110637069B (zh) * 2017-08-07 2021-06-29 日东电工株式会社 粘合剂层、带粘合剂层的光学膜、光学层叠体及图像显示装置
WO2020026085A1 (en) * 2018-07-30 2020-02-06 3M Innovative Properties Company Transparent elastomeric nanocomposites

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3426410B2 (ja) * 1995-05-12 2003-07-14 日本合成化学工業株式会社 粘着剤組成物
JPH09269413A (ja) * 1996-03-29 1997-10-14 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The 粘着剤層を有する偏光板
JPH09269414A (ja) * 1996-03-29 1997-10-14 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The 粘着剤層を有する偏光板
JP2003193014A (ja) * 2001-06-27 2003-07-09 Nippon Carbide Ind Co Inc 偏光フィルム用感圧接着剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006265349A (ja) 2006-10-05
CN1837314A (zh) 2006-09-27
TW200636037A (en) 2006-10-16
CN100577763C (zh) 2010-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20060102494A (ko) 감압 접착제 조성물 및 광학 부재
JP4705768B2 (ja) 偏光フイルム用感圧接着剤組成物
JP5379409B2 (ja) 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置
JP5379410B2 (ja) 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置
JP5015648B2 (ja) 光学用粘着剤組成物および光学機能性フィルム
TWI494394B (zh) 黏著劑層及黏著膜
KR20170007718A (ko) 점착제층 및 점착 필름
JP2007518862A (ja) 偏光板用アクリル系粘着剤組成物
KR101863664B1 (ko) 점착성 조성물, 점착제 및 점착시트
KR20110039413A (ko) 점착제 조성물, 점착제층, 및 점착제 시트
KR102204750B1 (ko) 액정 패널 및 화상 표시 장치
KR20150016561A (ko) 편광판용 점착제 조성물, 점착제가 부착된 편광판 및 표시 장치
TW201229173A (en) Adhesive composition and optical member using the same
JP2016028166A (ja) 光学フィルム用感圧粘着剤組成物
KR102246370B1 (ko) 점착제 조성물, 점착제 부착 편광판 및 표시 장치
KR20020060272A (ko) 아크릴계 점착제를 이용한 편광판 점착제품의 제조방법
TW200536914A (en) Pressure-sensitive adhesive composition and adhesive sheet and adhesive optical component using the same
KR20050077776A (ko) 감압 접착성 조성물 및 감압 접착성 광학부재
KR101948462B1 (ko) 액정 패널 및 화상 표시 장치
KR101327631B1 (ko) 점착제조성물 및 그것을 이용한 점착제부착 광학기능성부재
JP2021169627A (ja) 粘着剤層、及び粘着フィルム
JP2009298906A (ja) 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置
JPH08271883A (ja) 液晶表示用ガラスセル積層体
KR20240033175A (ko) 광학 필름용 점착제 조성물, 광학 필름용 점착제층, 및, 점착제층 구비 광학 필름
JP7465318B2 (ja) 粘着剤層、粘着フィルム及び粘着剤層付き光学フィルム

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application