KR20060066929A - 포토레지스트용 전도성 폴리머 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물 - Google Patents

포토레지스트용 전도성 폴리머 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 포토레지스트용 전도성 폴리머 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함하는 포토레지스트용 전도성 폴리머를 함유하는 조성물을 이용하여 전기가 흐르는 포토레지스트 패턴을 형성함으로써 이 포토레지스트 패턴 자체가 직접 도선이 되도록 할 수 있어, 종래와 같이 포토레지스트 패턴을 형성시킨 후 그 하부의 피식각층을 식각하여 원하는 회로 패턴을 형성시키지 않아도 되기 때문에 그 공정이 단순해지는 이점이 있다.
[화학식 1]
Figure 112004058882278-PAT00001
상기 식에서, R 및 R'는 각각 수소, C1-C20의 알킬 그룹 또는 C1-C20 의 알킬 알코올 그룹이고, y는 0 내지 1 사이의 값을 가지며, 상기 폴리머는 상기 반복 단위를 5 내지 50개 포함한다.

Description

포토레지스트용 전도성 폴리머 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 {Conductive Polymer for Photoresist and Photoresist Composition Containing the Same}
도 1은 본 발명에 따른 실시예 2에 의해 형성된 포토레지스트 패턴 사진.
본 발명은 포토레지스트용 전도성 폴리머 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 포토레지스트용 전도성 폴리머를 포함하는 조성물을 이용하여 전기가 흐르는 포토레지스트 패턴을 형성함으로써 이 포토레지스트 패턴 자체가 직접 도선이 되도록 하여 공정을 단순화시킬 수 있는 기술이다.
ArF용 포토레지스트로 이용되기 위해서는 193㎚ 파장에서 광 흡수도가 낮아야 하고, 에칭내성과 기판에 대한 접착성이 우수하여야 하며, 2.38wt% 및 2.6wt% 테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH) 수용액으로 현상이 가능해야 하는 등의 많은 요건을 충족시켜야 한다.
상기 ArF용 포토레지스트 등 포토레지스트에 대한 현재까지의 주된 연구방향은 전기가 흐르지 않는 부도체인 폴리머로 포토레지스트를 제조하는 것이었다. 구 체적으로, I-line 포토레지스트 수지를 구성하는 기본 폴리머로서는 노볼락 수지, KrF(248㎚) 포토레지스트 수지를 구성하는 기본 폴리머로서는 폴리하이드록시시트렌, 상기한 ArF(193㎚) 포토레지스트 수지를 구성하는 기본 폴리머로서는 아크릴레이트나 메타크릴레이트 수지에 관하여 연구되었다.
그러나 상기 폴리머들에 의해 제조된 포토레지스트 수지는 전기가 흐르지 않는 부도체이기 때문에, 상기 포토레지스트 수지를 포함하는 포토레지스트 조성물에 의해 형성되는 포토레지스트 패턴 자체는 반도체 소자의 도선이 될 수가 없었다.
따라서 종래에는 피식각층으로서 금속막을 형성시킨 다음, 그 위에 상기 종래의 포토레지스트 조성물을 코팅하고 나서, 노광 전 소프트 베이크 공정, 노광 공정, 노광 후 포스트 베이크 공정 및 현상 공정을 포함하는 통상의 리소그래피 공정을 수행하여 포토레지스트 패턴, 다시 말해 회로를 형성시켰다. 그런 다음, 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 이용하여 하부 금속막의 소정 부위를 식각하고 세정 공정을 수행함으로써 원하는 금속 패턴, 다시 말해 금속 회로를 형성할 수 있었다.
본 발명은 상기 종래 기술에 따른 문제점을 해결하기 위한 것으로, 포토레지스트 패턴 자체가 직접 전기가 흐르는 도선이 되도록 하기 위하여 신규의 포토레지스트용 전도성 폴리머 및 이를 함유하는 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법 및 이러한 방법에 의해 얻어지는 반도체 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 하기 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 신규의 포토레지스트용 전도성 폴리머를 제공한다 :
[화학식 1]
Figure 112004058882278-PAT00002
상기 식에서, R 및 R'는 각각 수소, C1-C20의 알킬 그룹 또는 C1-C20 의 알킬 알코올 그룹이고, y는 0 내지 1 사이의 값을 가지며, 상기 폴리머는 상기 반복 단위를 5 내지 50개 포함한다.
상기 화학식 1의 반복 단위는 하기 화학식 1a로 표시되는 것이 바람직하다 :
[화학식 1a]
Figure 112004058882278-PAT00003
상기 식에서, y는 0 내지 1 사이의 값을 가진다.
본 발명에 따른 포토레지스트용 전도성 폴리머인 상기 화학식 1의 화합물은 염기 존재하에 폴리아닐린(emeraldine base)과 X-CH2-COO-R(단, X는 할로겐 원소, R은 C1-C20의 알킬 그룹 또는 C1-C20의 알킬 알코올 그룹)을 반응시켜 제조한다. 상기 염기로는 피리딘 또는 트리에틸아민을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 폴리아닐린은 전도성 고분자로서, sp2 혼성궤도를 하고 있는 탄소를 중심으로 단일결합과 이중결합이 교대로 하고 있는 공액 고분자 구조를 가지고 있다.
즉, 본 발명의 포토레지스트용 전도성 폴리머는 폴리머에 전도성을 부여하기 위하여 전도성을 갖는 폴리머인 폴리아닐린을 주쇄로 함과 동시에 포토레지스트로서의 기능을 부여하기 위하여 폴리아닐린과 X-CH2-COO-R을 반응시켜 폴리머의 측쇄에 -CH2-COOR을 도입한 것이다.
본 발명에서는 또한 상기 본 발명의 포토레지스트용 전도성 폴리머, 광산발생제 및 유기용매를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공한다.
상기 광산발생제로는 빛에 의해 산을 발생할 수 있는 화합물이면 무엇이든 사용가능하며, US 5,212,043 (1993. 5. 18), WO 97/33198 (1997. 9. 12), WO 96/37526 (1996. 11. 28), EP 0 794 458 (1997. 9. 10), EP 0 789 278 (1997. 8. 13), US 6,132,926 (2000. 10. 17), US 6,143,463 (2000. 11. 7), US 6,150,069 (2000. 11. 21), US 6,180,316 BI (2001. 1. 30), US 6,225,020 B1 (2001. 5. 1), US 6,235,448 B1 (2001. 5. 22) 및 US 6,235,447 B1 (2001. 5. 22) 등에 개시된 것을 포함하고, 주로 황화염계 또는 오니움염계 화합물을 사용한다.
바람직하게는 프탈이미도트리플루오로메탄술포네이트, 디니트로벤질토실레이트, n-데실디술폰, 나프틸이미도트리플루오로메탄술포네이트, 디페닐요도염 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오로 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오로 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 또는 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트를 하나 또는 둘 이상 포함하여 사용할 수 있으며, 상기 포토레지스트용 전도성 폴리머 대해 0.05 내지 10 중량% 비율로 사용되는 것이 바람직하다. 광산발생제가 0.05 중량% 이하의 양으로 사용될 때에는 포토레지스트의 광에 대한 민감도가 취약하게 되고 10 중량% 이상 사용될 때에는 광산발생제가 원자외선을 많이 흡수하고 산이 다량 발생되어 단면이 좋지 않은 패턴을 얻게 된다.
또한, 상기 유기용매로는 포토레지스트 조성물에 통상적으로 사용되는 유기용매는 무엇이든 사용가능하며, 역시 상기 문헌에 개시된 것을 포함하고, 바람직하게는 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 사이클로헥사논, 2-헵타논 또는 에틸락테이트를 사용한다. 상기 유기용매는 포토레지스트용 전도성 폴리머에 대해 500 내지 2000 중량% 비율로 사용되는데, 이는 원하는 두께의 포토레지스트 막을 얻기 위한 것으로 예를 들면, 포토레지스트용 전도성 폴리머에 대해 유기용매가 1000 중량% 사용될 때의 포토레지스트 두께는 약 0.25㎛가 된다.
본 발명에서는 또한 하기와 같은 단계를 포함하는 포토레지스트 패턴 형성방법을 제공한다:
(a) 반도체 기판 상부에 상기 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물을 코팅하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
(b) 상기 포토레지스트 막을 노광하는 단계; 및
(c) 상기 노광된 포토레지스트 막을 현상하여 포토레지스트 패턴을 얻는 단계.
상기 과정에서 (b) 단계의 노광 전에 소프트 베이크 공정, 및/또는 (b) 단계의 노광 후에 포스트 베이크 공정을 실시하는 단계를 더 포함할 수 있으며, 이 베이크 공정은 70 내지 200℃에서 수행되는 것이 바람직하다.
또한, 상기 노광공정은 광원으로서 I-line, KrF(248㎚), E-빔, EUV(extreme ultraviolet) 또는 이온빔을 사용하여, 0.1 내지 1000 mJ/cm2의 노광에너지로 수행되는 것이 바람직하다.
한편, 상기에서 현상 단계 (c)는 알칼리 현상액을 이용하여 수행될 수 있으며, 알칼리 현상액은 0.01 내지 5 중량%의 TMAH 수용액인 것이 바람직하다.
본 발명에서는 상기한 방법으로 형성된 포토레지스트 패턴이 전도성 폴리머로 구성되기 때문에, 포토레지스트 패턴에 전기가 흐르므로 패턴 자체가 직접 도선이 되도록 할 수 있다.
발명에서는 또한 상기 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 제조된 반 도체 소자를 제공한다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 단 실시예는 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. 화학식 1a의 화합물의 제조
폴리아닐린(emeraldine base) 3.62g, t-부틸 브로모아세테이트 1.95g, 피리딘 0.79g을 1-메틸-2-피롤리디논 10mL에 녹여 50℃에서 6시간 반응시켰다. 반응 후, 혼합물을 물에 떨어뜨려 폴리머를 침전시킨 다음 이를 건조시켜 상기 화학식 1a의 포토레지스트용 전도성 폴리머를 54%의 수율로 얻었다.
실시예 2. 포토레지스트 조성물의 제조 및 포토레지스트 패턴 형성
상기 실시예 1에서 얻은 포토레지스트용 전도성 폴리머 2g, 광산발생제인 프탈이미도트리플루오로메탄술포네이트 0.024g 및 트리페닐설포늄 트리플레이트 0.06g을 유기용매인 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 20g에 녹인 후 0.20 ㎛ 필터로 여과하여 포토레지스트 조성물을 얻었다.
다음, 상기 포토레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 코팅한 후 100 ℃에서 90 초간 베이크 하였다. 베이크 후, KrF 레이저 노광장비를 이용하여 노광 후 100℃에서 90 초간 다시 베이크 하였다. 베이크 완료 후, 2.38 중량% 테트라메틸암모늄하이드록사이드 수용액에 40 초간 현상 후 4 ㎛의 라인/스페이스 패턴을 얻었다 (도 1 참조).
또한, 이 패턴의 전도도는 45 S(지멘스)/㎝으로 측정되었다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에서는 포토레지스트용 전도성 폴리머를 포함하는 조성물을 이용하여 전기가 흐르는 포토레지스트 패턴을 형성함으로써 이 포토레지스트 패턴 자체가 직접 도선이 되도록 할 수 있어, 종래와 같이 포토레지스트 패턴을 형성시킨 후 그 하부의 피식각층을 식각하여 원하는 회로 패턴을 형성시키지 않아도 되기 때문에 그 공정이 단순해지는 이점이 있다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 전도성 폴리머 :
    [화학식 1]
    Figure 112004058882278-PAT00004
    상기 식에서, R 및 R'는 각각 수소, C1-C20의 알킬 그룹 또는 C1-C20 의 알킬 알코올 그룹이고, y는 0 내지 1 사이의 값을 가지며, 상기 폴리머는 상기 반복 단위를 5 내지 50개 포함한다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 반복 단위는 하기 화학식 1a로 표시되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 전도성 폴리머 :
    [화학식 1a]
    Figure 112004058882278-PAT00005
    상기 식에서, y는 0 내지 1 사이의 값을 가진다.
  3. 염기 존재하에 폴리아닐린(emeraldine base)과 X-CH2-COO-R(단, X는 할로겐 원소, R은 C1-C20의 알킬 그룹 또는 C1-C20의 알킬 알코올 그룹)을 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 포토레지스트용 전도성 폴리머의 제조방법 :
    [화학식 1]
    Figure 112004058882278-PAT00006
    상기 식에서, R 및 R'는 각각 수소, C1-C20의 알킬 그룹 또는 C1-C20 의 알킬 알코올 그룹이고, y는 0 내지 1 사이의 값을 가지며, 상기 폴리머는 상기 반복 단 위를 5 내지 50개 포함한다.
  4. 제 1 항 기재의 포토레지스트용 전도성 폴리머, 광산발생제 및 유기용매를 포함하는 것을 특징으로 포토레지스트 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 광산발생제는 프탈이미도트리플루오로메탄술포네이트, 디니트로벤질토실레이트, n-데실디술폰, 나프틸이미도트리플루오로메탄술포네이트, 디페닐요도염 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오로 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오로 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 단독으로 또는 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  6. 제 4 항에 있어서,
    상기 광산발생제는 상기 포토레지스트용 전도성 폴리머에 대해 0.05 내지 10중량% 비율로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  7. 제 4 항에 있어서,
    상기 유기용매는 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 사이클로헥사논, 2-헵타논 또는 에틸락테이트로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 단독으로 또는 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  8. 제 4 항에 있어서,
    상기 유기용매는 상기 포토레지스트용 전도성 폴리머에 대해 500 내지 2000중량%로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  9. (a) 반도체 기판 상부에 제 4 항에 기재된 포토레지스트 조성물을 코팅하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
    (b) 상기 포토레지스트 막을 노광하는 단계; 및
    (c) 상기 결과물을 현상하여 원하는 패턴을 얻는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 (b) 단계의 노광 전에 소프트 베이크 공정, (b) 단계의 노광 후에 포스트 베이크 공정, 또는 (b) 단계의 노광전 및 노광후 각각에 대해 베이크 공정을 실시하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 베이크 공정은 70 내지 200℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  12. 제 9 항에 있어서,
    상기 노광공정은 광원으로서 I-line, KrF(248㎚), E-빔, EUV(extreme ultraviolet) 및 이온빔으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 이용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  13. 제 9 항에 있어서,
    상기 노광공정은 0.1 내지 1000mJ/cm2의 노광에너지로 수행되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  14. 제 9 항에 있어서,
    상기 현상 단계 (c)는 알칼리 현상액을 이용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  15. 제 9 항 기재의 방법을 이용하여 제조된 반도체 소자.
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