KR20050081703A - 해양균류 페니실륨속으로부터 분리한파르네실하이드로퀴논 및 세스퀴터펜퀴논을 포함하는항암활성조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 해양균류 페니실륨속(Penicillium sp.) 균주로부터 분리한 파르네실하이드로퀴논 및 세스퀴터펜 퀴논을 유효성분으로 포함하는 항암활성조성물에 관한 것으로, 해양균류 페니실륨속 균주로부터 분리 정제된 하기 구조식 (1)로 표시되는 파르네실하이드로퀴논(farnesylhydroquinone) 및 하기 구조식 (2)로 표시되는 세스퀴터펜 퀴논(sesquiterpene quinone)은, in vitro에서 5종의 인간 고형암세포주 A549(Lung cancer), SK-OV-3(Ovarian cancer), SK-MEL-2(Skin cancer), XF498(CNS cancer), HCT15(Colon cancer)에 대해 우수한 암세포독성작용을 나타내어 천연물 유래의 저독성 항암제의 의약품 용도로 개발 가능하며, 상기 효능을 이용한 기능성 식품으로도 이용될 수 있어 의약산업 및 식품산업상 매우 유용한 발명이다.
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Description

해양균류 페니실륨속으로부터 분리한 파르네실하이드로퀴논 및 세스퀴터펜퀴논을 포함하는 항암활성조성물{An anti-cancer composition comprising farnesylhydroquinone and sesquiterpene quinone which were isolated from a Marine-Derived Fungus Penicillium sp.}
본 발명은 해양균류 페니실륨속(Penicillium sp.) 균주로부터 분리한 파르네실하이드로퀴논 및 세스퀴터펜퀴논을 유효성분으로 포함하는 항암활성조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 해양균류 페니실륨속 균주로부터 분리 정제된 화합물로서, in vitro에서 5종의 인간 고형암세포주 A549(Lung cancer), SK-OV-3(Ovarian cancer), SK-MEL-2(Skin cancer), XF498(CNS cancer), HCT15(Colon cancer)에 대해 우수한 암세포독성작용을 나타내어 천연물 유래의 저독성 항암제의 의약품 용도로 개발 가능하며, 상기 효능을 이용한 기능성 식품으로도 이용될 수 있는 하기 구조식 (1)로 표시되는 파르네실하이드로퀴논(farnesylhydroquinone) 및 하기 구조식 (2)로 표시되는 세스퀴터펜 퀴논(sesquiterpene quinone)에 관한 것이다.
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과학기술 발전에 따른 생활수준의 향상과 의료기술의 급진적인 발달에도 불구하고 암으로 인한 사망률은 계속 증가하고 있는 실정이다. 우리나라의 사망원인 통계자료를 보면, 85년의 15.1%였던 것이 1990년에는 20.1%, 1994년에는 21.3%로 계속 증가추세에 있으며, 미국이나 일본과 마찬가지로 사망원인의 제1위를 차지하고 있다. 현재, 암치료법에는 외과적 수술요법, 방사선 요법, 화학요법이 주종을 이루고 있는데, 그 중 특히 화학요법에서의 항암제는 암치료에 있어 많은 기여를 해오고 있다. 그러나 현재 쓰이고 있는 각종 항암제들은 대개가 강한 독성을 보이고 있고, 내성발현 및 임파구·골수세포의 파괴 등 임상적인 면에서 한계를 보이고 있어, 보다 부작용이 적으면서도 좋은 항암효과를 갖는 항암치료제를 개발하는 것이 절실히 요구되는 실정이다. 따라서 정상세포에는 독성을 나타내지 않고 면역체계를 활성화시킴으로써 암을 치료하려는 노력이 다각도에서 이루어지고 있으며, 이에 따라 최근에는 각종 천연자원으로부터 새로운 항암 성분을 탐색하고 이를 이용하여 항암제를 개발하려는 많은 노력이 진행되고 있다.
한편, 박테리아 및 균류와 같은 해양 미생물은 바다의 여러 가지 환경에서 풍부하게 서식하고 있으며, 특히 화학적·생물학적으로 다양한 종류의 화합물을 대사생산함으로써 생물활성 해양천연물을 수득할 수 있는 풍부한 소재가 된다.
이에 본 발명자는 상기와 같은 점에 착안하여 해양미생물로부터 새로운 생물활성 해양천연물에 대한 연구를 한 결과, 해양균류 페니실륨속 균주로부터 라디칼 소거능이 있는 하기 구조식 (1)로 표시되는 파르네실하이드로퀴논(farnesylhydroquinone) 및 하기 구조식 (2)로 표시되는 세스퀴터펜 퀴논(sesquiterpene quinone)을 분리할 수 있었다. 상기 신규화합물은, 본 발명자가 2002년 특허출원번호 제2002-22696호로 출원한 바 있다.
본 발명자는 상기 신규화합물에 대한 연구를 거듭한 결과 상기 신규물질이 in vitro 에서 5종의 인간 고형암세포주 A549(Lung cancer), SK-OV-3(Ovarian cancer), SK-MEL-2(Skin cancer), XF498(CNS cancer), HCT15(Colon cancer)에 대한 암세포독성작용을 가짐을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 해양균류 페니실륨속 균주로부터 분리한 암세포독성작용을 가지는 화합물, 즉 상기 구조식 (1)로 표시되는 파르네실하이드로퀴논(farnesylhydroquinone) 및 상기 구조식 (2)로 표시되는 세스퀴터펜 퀴논(sesquiterpene quinone)의 항암제로서의 의약용도 또는 기능성식품용도를 제공함에 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 경남 통영군 비진도에서 채집한 노끈의 표면으로부터 페니실륨속 균주를 분리·배양하고, 상기 배양한 균사체를 동결건조한 후 CH2Cl2-MeOH(1:1)을 이용하여 추출물을 얻은 다음, 이를 역상 컬럼 크로마토그래피(reversed-phase flash column chromatography)를 사용하여 4개의 분획물로 분획하고, 이들 분획물 중 라디칼 소거능이 관찰된 분획물 3을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)와 HPLC로 정제하여 파르네실하이드로퀴논과 세스퀴터펜 퀴논을 분리한 다음, in vitro 에서 상기 천연물의 암세포독성작용을 확인함으로써 완성하였다.
이하, 본 발명의 구성 및 작용을 설명한다.
본 발명에 의한 제조방법은 페니실륨속 균주를 배양하는 단계; 상기 배양된 균사체를 동결건조 한 후 CH2Cl2-MeOH(1:1)을 이용하여 추출하는 단계; 상기 추출물을 H2O-MeOH(0-100% MeOH)를 용매로 한 역상 컬럼 크로마토그래피(reversed-phase flash column chromatography)(YMC ODS-A gel)을 사용하여 4개의 분획물로 분획하는 단계; 상기 분획물 중 라디칼 소거능이 관찰된 분획물 3을 n-헥산-EtOAc(15:1 - 5:1)를 용매로 한 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 분리하고, 이어 HPLC(YMC ODS-A, 10×250mm)(MeOH)로 정제하여 구조식 (1)의 파르네실하이드로퀴논과 구조식 (2)의 세스퀴터펜 퀴논으로 정제하는 단계로 구성된다.
상기에서, 페니실륨속 균주는 2000년 경남 통영군 비진도에서 채집한 노끈의 표면으로부터 분리하고, 이를 지방산 메틸 에스테르의 분석법을 이용하여 동정한 결과 페니실륨 속임을 확인하였다〔(Korean Culture of Microorganisms, Seoul, Korea), 유사 인덱스 0.862〕. 본 발명자는 이를 Penicillium sp. MFA577로 명명하고, 2003년 11월 18일 한국농용미생물보존센터(KACC)에 기탁하여 수탁번호 KACC-93011을 부여받았다.
상기 방법에 의하여 순수분리한 결과 2종의 화합물이 분리되었고, 그 분자구조를 결정한 결과, 하기 구조식 (1)로 표시되는 파르네실하이드로퀴논과 구조식 (2)의 세스퀴터펜 퀴논으로 판명되었다.
ㆍㆍㆍ(1)
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상기 구조식 (1)의 화합물인 파르네실하이드로퀴논과 구조식 (2)의 세스퀴터펜 퀴논의 물리화학 및 분광학적 특징은 다음과 같다.
파르네실하이드로퀴논 : 무색고체; IR (KBr): 3468, 3238, 1656, 1634, 1429, 1187 cm-1; UV (MeOH): 206 (ε12000), 294 (ε2000) nm; HREIMS m/z 328.2407 (계산값의 분자식 C22H32O2 및 분자량 328.2402); LREIMS m/z 328 [M]+, 259 [M-69]+, 191 [M-137]+, 137 [3,7-다이메틸-2,6-옥타다이에닐]+, 69 [2-메틸-3-펜테닐] +, 55 [C4H7]+. (NMR 스펙트럼 데이터: 표1 참조)
세스퀴터펜 퀴논 : 황색 오일로서, 분광학적 분석 데이터는 문헌(참고: Bohlmann et al., 1975)과 잘 일치함.
상기 구조식 (1)과 (2)로 표시되는 각각의 화합물에 대해 in vitro 에서 5종의 인간 고형암세포주 A549(Lung cancer), SK-OV-3(Ovarian cancer), SK-MEL-2(Skin cancer), XF498(CNS cancer), HCT15(Colon cancer)에 대한 암세포독성작용이 있음을 확인하였다.
따라서, 본 발명 해양균류 페니실륨속 균주로부터 분리한 화합물, 즉 상기 구조식 (1)로 표시되는 파르네실하이드로퀴논과 상기 구조식 (2)로 표시되는 세스퀴터펜 퀴논은 천연물 유래의 저독성 항암제의 의약품 용도로 개발가능하며, 상기 효능을 이용한 기능성 식품으로도 사용가능하다.
이하, 본 발명의 구체적인 구성 및 작용을 실시예를 들어 상세히 설명하고자 하지만 본 발명의 권리범위는 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1: 해양균류 페니실륨속 균주로부터 본 발명 암세포독성작용을 가진 화합물의 분리>
제 1단계: 균주의 분리 및 배양
경남 통영군 비진도(2000년 2월)에서 채집한 노끈의 표면으로부터 균류(분리 번호 MFA 577)를 분리하고, 이를 지방산 메틸 에스테르의 분석법을 이용하여 동정한 결과 페니실륨 속임을 확인하였다〔(Korean Culture of Microorganisms, Seoul, Korea), 유사 인덱스 0.862〕.
상기 분리된 균주를 SWS 배지(소이톤(soytone) 0.1%, 가용성 전분 1.0%, 해수 100%)를 이용하여 29℃에서 30일 동안 정치(static) 배양 방식으로 20L를 배양하였다.
한편, 상기 균주는 Penicillium sp. MFA577로 명명하고 2003년 11월 18일 한국농용미생물보존센터(KACC)에 기탁하여 수탁번호 KACC-93011을 부여받았다.
제 2단계: 화합물 추출 및 분리
상기 실험에서 배양한 균사체와 배양액을 여과하여 분리하였다. 균사체(mycelial mat)를 동결건조한 후, CH2Cl2-MeOH(1:1)를 이용하여 추출하였다. 그 결과 얻어진 추출물(4.8g)을 H2O-MeOH(0-100% MeOH)를 용매로 한 역상 컬럼 크로마토그래피(reversed-phase flash column chromatography)(YMC ODS-A gel)을 사용하여 4개의 분획물로 분획하였다. 그 중 라디칼 소거능이 관찰된 분획물 3(410mg)을 n-헥산-EtOAc(15:1 - 5:1)를 용매로 한 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 분리하고, 이어 HPLC(YMC ODS-A, 10×250mm)(MeOH)로 정제하여 구조식 (1)의 파르네실하이드로퀴논 61mg과 구조식 (2)의 세스퀴터펜 퀴논 12.0mg을 얻었다.
<실시예 2: 화합물의 물리화학적 및 분광학적 특성 조사 및 이를 이용한 구조결정>
상기 실시예 1에서 분리된 파르네실하이드로퀴논과 세스퀴터펜 퀴논의 물리화학적 및 분광학적 특징을 조사한 결과 하기와 같았다.
파르네실하이드로퀴논 : 무색고체; IR (KBr): 3468, 3238, 1656, 1634, 1429, 1187 cm-1; UV (MeOH): 206 (ε12000), 294 (ε2000) nm; HREIMS m/z 328.2407 (계산값의 분자식 C22H32O2 및 분자량 328.2402); LREIMS m/z 328 [M] +, 259 [M-69]+, 191 [M-137]+, 137 [3,7-다이메틸-2,6-옥타다이에닐]+, 69 [2-메틸-3-펜테닐] + , 55 [C4H7]+. (NMR 스펙트럼 데이터: 표1 참조)
세스퀴터펜 퀴논 : 황색 오일로서, 분광학적 분석 데이터는 문헌(참고: Bohlmann et al., 1975)과 잘 일치하였다.
파르네실하이드로퀴논a의1H(d, mult,J) 및13C(d, mult) NMR 데이터
탄소번호 δH δC HMBC(H에서 C)
1 147.4(s)
1-OH 4.43(br.s)
2 122.5(s)
3 6.59(s) 118.1(d) 1,4,5,7
4 147.8(s)
4-OH 4.74(br.s) 3
5 125.3(s)
6 6.54(s) 116.2(d) 1,2,4,5,1'
7 2.17(s) 15.4(q) 1-3
1' 3.27(d, 7.0) 29.3(t) 4-6,2',3'
2' 5.29(dd, 7.0, 6.2) 121.6(d) 1',4',15'
3' 138.3(s)
4' 2.08(m)오버랩된것 39.7(t)
5' 2.08(m)오버랩된것 26.4(t)
6' 5.09(dd, 7.0, 6.5) 123.7(d) 4',5',8',12'-14'
7' 135.5(s)
8' 1.97(dd 유사, 7.0, 7.0) 39.7(t) 6',7',9',14'
9' 2.08(m)오버랩된것 26.4(t)
10' 5.09(dd, 7.0, 6.5) 124.3(d) 4',5',8',12'-14'
11' 131.3(s)
12' 1.67(s) 25.7(q) 10',11',13'
13' 1.59(s) 17.7(q)
14' 1.59(s) 16.0(q)
15' 1.75(s) 16.2(q) 2'-4'
a: 400 MHz(1H) 및 100 MHz(13H)의 CDCl3 용매에서 측정하여 기록한 것
따라서, 본 발명 항암활성 화합물 파르네실하이드로퀴논과 세스퀴터펜 퀴논의 구조식은 각각 하기 구조식 (1)과 구조식 (2)와 같다.
ㆍㆍㆍ(1)
ㆍㆍㆍ(2)
<실시예 3: 본 발명 화합물의 암세포독성작용 확인>
상기 구조식 (1)과 (2)로 표시되는 실시예 2의 화합물의 암세포독성작용을 확인하기 위하여, in vitro 에서 5종의 인간 고형암세포주 A549(Lung cancer), SK-OV-3(Ovarian cancer), SK-MEL-2(Skin cancer), XF498(CNS cancer), HCT15(Colon cancer)에 대한 암세포독성작용을 측정하였다.
상기 실시예 1에서 추출·분리한 화합물, 즉 구조식 (1)로 표시되는 파르네실하이드로퀴논과 구조식 (2)로 표시되는 세스퀴터펜 퀴논을 소량의 DMSO에 용해시키고, 실험용 배지로 원하는 농도만큼 희석하여 시료로 사용하였다. 이 때, 최종 DMSO의 농도는 0.5%이하가 되도록 하였으며, 이 농도에서는 5종의 세포주에 부작용을 나타내지 않았다.
암세포주는 인체 고형암 세포주인 A549(Lung cancer), SK-OV-3(Ovarian cancer), SK-MEL-2(Skin cancer), XF498(CNS cancer), HCT15(Colon cancer)의 5종을 한국 화학연구소에서 분양받아 실험에 사용하였으며, 상기 세포주들은 10%의 송아지 혈청(fetal bovine serum)이 포함된 RPMI 1640 배지를 사용하여 37℃, 5% CO2 존재 하에서 1주일에 1-2회 계대배양하였다.
항암활성검정은 SRB 분석법(Rubinstein 등, 1990; Skenhan 등, 1990)에 따라 검정하였는데, 96 well plate의 각 well에 5-20×104 개의 세포밀도로 접종하여 37℃, 5% CO2 존재 하에서 24시간 배양한 후, 다양한 농도의 시료를 첨가하고, 다시 48시간 반응시킨 후에 SRB 분석법에 의한 세포의 성장을 조사하여 ED50 값으로 나타내었다.
한편, 암세포독성활성 비교를 위하여 항암제의 일종인 독소루비신(doxorubicin)에 대해서도 같은 실험을 실시하였다. 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
인간 고형암세포에 대한 본 발명 화합물(구조식 (1), 구조식 (2))의 세포독성(ED50, ㎍/mL)
화합물 A549 SK-OV-3 SK-MEL-2 XF498 HCT15
파르네실하이드로퀴논(1) 4.73 5.31 4.80 5.94 6.11
세스퀴터펜 퀴논(2) 25.44 37.29 18.41 38.07 42.56
독소루비신(doxorubicin) 0.02 0.09 0.04 0.02 0.79
상기 표 5에서 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물 구조식 (1)의 파르네실하이드로퀴논과 구조식 (2)의 세스퀴터펜 퀴논은 대략 4.73 ~ 42.56의 ED50 값을 나타내어 항암활성을 가지고 있음을 알 수 있었다. 다만, 독소루비신에 비해서는 비교적 낮은 활성이라 하겠으나, 이제까지 개발된 항암제를 임상적으로 사용할 때 나타나는 치명적인 부작용, 내성발현, 임파구 및 골수세포의 파괴 등 문제점을 고려해 본다면, 본 발명 신규화합물이 나타내는 암세포독성활성은 정상적인 세포에는 독성을 일으키지 않으면서 각종 암세포에 대해서는 선택적인 독성을 나타낼 수 있는 적절한 수치라 할 것이다.
이상 실시예 및 실험예를 통하여 설명한 바와 같이, 본 발명 해양균류 페니실륨속 균주(KACC 93011)로부터 분리한 구조식 (1)로 표시되는 파르네실하이드로퀴논 및 구조식 (2)로 표시되는 세스퀴터펜 퀴논은, 5종의 인간 고형암세포주 A549(Lung cancer), SK-OV-3(Ovarian cancer), SK-MEL-2(Skin cancer), XF498(CNS cancer), HCT15(Colon cancer)에 대한 우수한 in vitro 암세포독성작용을 가짐으로써 천연물 유래의 저독성 항암제로 개발 가능하고, 상기 효능을 이용한 기능성 식품으로도 이용될 수 있어 의약산업 및 식품산업상 매우 유용한 발명인 것이다.

Claims (2)

  1. 해양균류 페니실륨속(Penicillium sp.) 균주(KACC-93011)로부터 분리되고, 암세포독성작용을 나타내는 하기 구조식 (1)의 파르네실하이드로퀴논을 유효성분으로 포함함을 특징으로 하는 폐암, 자궁암, 피부암, 중추신경계암, 결장암 중 어느 하나에 대한 항암활성조성물.
    ㆍㆍㆍ(1)
  2. 해양균류 페니실륨속(Penicillium sp.) 균주(KACC-93011)로부터 분리되고, 암세포독성작용을 나타내는 하기 구조식 (2)의 세스퀴터펜 퀴논을 유효성분으로 포함함을 특징으로 하는 폐암, 자궁암, 피부암, 중추신경계암, 결장암 중 어느 하나에 대한 항암활성조성물.
    ㆍㆍㆍ(2)
KR1020040010061A 2004-02-16 2004-02-16 해양균류 페니실륨속으로부터 분리한파르네실하이드로퀴논 및 세스퀴터펜퀴논을 포함하는항암활성조성물 KR20050081703A (ko)

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