KR20050048775A - 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제조성물, 이를 이용한 액정 배향막, 그 제조방법 및 상기액정 배향막을 포함하는 액정 소자 - Google Patents

카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제조성물, 이를 이용한 액정 배향막, 그 제조방법 및 상기액정 배향막을 포함하는 액정 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명에서는 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막, 그 제조방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자가 개시된다. 본 발명의 액정 배향제는 안정된 액정 배향성을 유지하면서도 열적 및 기계적 성질이 우수하고 또한 내화학성을 함께 가지고 있으며, 기존의 폴리이미드 배향제와의 호환성도 보유하는 효과를 달성하게 된다. 그리고 이를 통해 제조된 액정 표시 소자들은 고화질 및 고품위의 디스플레이 화질을 구현하는 효과를 달성하게 된다.

Description

카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막, 그 제조방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자{POLYMER COMPOSITION FOR PHOTOINDUCED LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT USING CARBON NANO-TUBE, THE FILM FOR PHOTOINDUCED LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT THEREBY, PREPARATION METHOD THEREOF AND THE LIQUID CRYSTAL CELL COMPRISING THE FILM}
본 발명은 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막, 그 제조방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자에 관한 것이다.
본 발명의 감광성 고분자 액정 배향제는 광학적 특성을 이용한 소자의 액정 배향제로 사용되는 것으로서 일반적으로 기판위에 배향제를 도포하고 그 면에 자외광을 조사하여 표면에 이방성을 형성시킴으로써 액정을 배향시키는 물질의 조합 및 그 구성 물질들을 의미한다.
이러한 감광성 고분자 액정 배향제를 사용한 액정 소자는 액정 표시 소자(LCD : Liquid Crystal Display), 보상판(Compensator) 및 광부품 등 여러가지 분야에 응용된다. 본 발명에서는 특히 액정 표시 소자(LCD)에의 적용이 주로 기술되나, 이에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 기술적 사상을 포섭하는 범주내의 응용은 모두 포함된다.
액정 표시 소자는 휴대가 간편하고 전력소모가 적다는 이점을 가지고 있어 평판 디스플레이 시장을 주도하고 있으며 계산기 노트북등의 용도에서 점차 벽걸이 TV 및 하이데피니션 TV등으로 용도가 확장됨에 따라 고화질, 고품위화 및 광시야각이 요구되고 있다.
이러한 액정 표시 소자는 일반적으로 배향막이 코팅된 두 장의 유리기판 사이에 배향된 액정으로 채워져 있으며, 외부에서 가해준 전장(Electric field)에 의해 액정 분자들의 재배열(스위칭)이 일어나 원하는 화상이 형성된다. 이 때 균일한 휘도(brightness)와 높은 콘트라스트비(contrast ratio)를 얻기 위해서는 액정을 특정한 방향으로 균일하게 배향시키는 것이 필수적이다.
현재 액정을 배향시키는 방법으로는 러빙방법(Rubbing Process)과 비러빙방법(Non-Rubbing Process)으로서 산화규소 경사방향 증착방법 및 광배향법등이 알려져 있다.
도 1은 종래의 러빙 방법에 의한 액정 배향막의 배향 공정을 나타내는 개략도이다.
러빙 방법은, 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(2)에 폴리이미드 등의 고분자 화합물을 프린팅 방법등에 의해 도포하고, 이 표면을 나이론이나 폴리에스테르 레이온 섬유를 식모한 천이 감긴 러빙 드럼(3)으로 고속 회전시켜 문지름으로써 중합체의 표면에 아주 미세한 홈을 형성하는 방법이다.
러빙 공정을 거치면서 액정 분자는 배향제 표면에서 일정한 선경사각(θ)을 갖고 배향되는데, 이러한 러빙방법은 공정이 간단하고 대면적화와 고속처리가 가능하여 공업적으로 널리 이용되고 있다.
그러나, 배향포와 배향막의 마찰강도에 따라 배향막(1)에 형성되는 미세홈(microgroove)의 형태가 달라지고, 이로 인해 액정분자의 배열이 불균일하게 되어 위상왜곡(phase distortion)과 광산란(light scattering)이 발생하며, 고분자 표면을 러빙함으로써 발생하는 정전기(ESD: ElectroStatic Discharge)로 인한 기판(2) 손상 및 러빙 드럼(3)에서 생성되는 미세한 먼지등에 의해 생산수율이 저하되는 문제점이 있다.
또한 광시야각을 달성하기 위한 방법의 하나로, 화소 한 개를 작은 화소로 각각 분할하여 각 분할 화소의 액정 배향 상태가 달라지게 함으로써 시야각을 넓히는 멀티도메인(multi-domain) 디스플레이를 만들고자 할 경우, 배향막 코팅, 러빙, 포토레지스트의 코팅, 노출(exposure) 및 현상(development), 러빙, 포토레지스트의 제거등 복잡한 리소그래피공정(lithographic process)이 요구되는 바, 생산성 측면에서 바람직하지 못하다.
그래서 비러빙방법으로서 산화규소 경사방향 증착방법을 이용하기도 하는데,이는 기판에 대하여 산화규소를 경사방향으로 증착하는 방법으로, 기판에 대한 증착각이나 막두께의 균일성을 유지하는 것이 곤란하고, 프로세스가 대규모가 되는 문제점이 있다.
한편, 비러빙방법으로서 광배향법은 감광성 고분자가 도포된 기판에 선편광(linearly polarized)된 자외선등을 경사 또는 수직 조사하여 광이량화(Photo-dimerization)나 광이성화(Photo-isomerization)등을 유도하여, 그 결과로 표면에 이방성을 형성하는 배향 표면에 대하여 비접촉식으로 처리하는 방법이다.
이러한 광배향법의 가능성은 아조벤젠 화합물을 이용해서 밝혀졌으며(K. lchimura et al., Langmuir, 4, 1214, 1988) 그 후 폴리말레이미드(H.J.Choi et al., US Patent 6218501), 폴리올레핀(R. H. Herr et al. US. Patent 6201087)등 여러 종류의 고분자 화합물들이 광배향 재료로서 개발 되었다.
액정 배향제를 이용한 광배향법에 있어서 액정배향제는 선편광된 자외선의 편광방향에 대해 일정한 방향을 갖게 되며, 이는 사용된 감광성 고분자의 구조에 의해 결정된다. 또한 프리틸트 방향은 조사된 자외선의 입사방향에 의해, 프리틸트각은 조사에너지와 입사각에 의해 달라진다. 현재까지 주로 사용되는 고분자로서 예를 들면 감광성이 있는 에텐기를 포함하는 것이 있으며, 감광부로서는 칼콘, 시나모일, 쿠마린 등이 대표적이다.
광배향법은 비접촉방식이기 때문에 불순물 이입 및 정전기 발생으로 인한 문제점을 원천적으로 배제할 수 있어 청정이 유지되고 배향처리가 간편하므로 수율을 향상시키며 대량생산에 적합하다.
또한 포토마스크를 이용하여 영역에 따라 편광 방향을 달리하면서 자외선을 조사하는 비교적 간단한 공정에 의해 멀티도메인(multi-domain)을 형성할 수 있으므로 시야각 개선에 유리하다.
그러나 광배향 재료의 실제적 활용을 위해서는 여전히 높은 광반응도, 열적 및 기계적 안정성의 문제점이 해결되어야 하고, 전기 광학적 성질이 개선되어야 하며, 조사과정에서 자외선의 양이 많이 요구되는 문제점이 해결되어야 한다.
이중 특히 액정 배향제에 대한 열적 및 기계적 안정성은, 액정의 배향이 외부의 열적 및 기계적 스트레스에 따라 변형되지 않아야 한다는 것으로, 액정 디스플레이 제조공정에 배향막을 적용하기 위해 반드시 구비되어야 하는 특성이다.
그러나 종래에 감광성 고분자 액정 배향제는 요구되는 광반응도와 열적, 기계적 안정성을 동시에 만족하지 못하였다.
즉, 종래 대부분의 감광성 고분자 액정 배향제에는 자외선에 노출시 높은 광반응도를 유지하기 위해 비교적 유연한 구조의 주쇄가 채택되었고, 이에 따라 인접한 반응기 사이의 변형이 용이하고 상호 결합이 가능한 위치로의 옮겨짐이 용이하여 반응에 참여하는 반응단위의 수는 증가되었으나, 외부에서 작용하는 열적, 기계적 자극에 큰 영향을 받지 않을 수 없었고 따라서 안정성이 달성될 수 없었다.
이를 해결하기 위해 종래에 고분자를 혼합하는 기술 예를 들어 열적 안정성이 떨어지는 폴리비닐시나메이트나 폴리비닐메톡시시나메이트를 열적 성질이 우수한 폴리이미드와 혼합하는 방법등을 수행하기도 하였으나, 이와 같은 방식으로는 충분한 배향 안정성을 확보할 수가 없었고, 서로 상이한 종류의 고분자가 혼합하므로 상분리가 발생할 우려가 있었다.
따라서 본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로,
본 발명의 목적은 충분한 액정 배향성을 유지하면서 또한 열적 및 기계적 성질이 우수한 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 이용한 액정 배향막(1)을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 이용한 액정 배향막(1)의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 액정 배향막(1)을 포함하는 고화질과 고품위의 화질 구현이 가능한 액정 소자를 제공하는 것이다.
상기와 같은 본 발명의 목적은,
폴리에틸렌, 폴리프로필렌 계열을 포함하는 알리파틱 폴리올레핀계 고분자; 폴리스타이렌계 고분자; 폴리메틸메타크릴레이트를 포함하는 아크릴계 고분자; 폴리 아마이드계 고분자; 폴리 아세탈계 고분자; 페놀계 고분자; 에폭사이드계 고분자; 폴리우레탄계 고분자; 폴리이소시아뉴레이트계 고분자; 및 폴리실록산계 고분자;로 이루어지는 그룹에서 선택되는 어느 하나의 고분자를 주쇄로 하여, 하기 [구조1]의 신나메이트; 하기 [구조2]의 칼콘; 하기 [구조3]의 아조화합물; 및 하기 [구조4]의 이미드;로 이루어지는 그룹에서 선택되는 어느 하나의 광할성 단위를 주쇄에 포함하거나 또는 측쇄에 포함하는 광활성 고분자; 및
카본나노튜브;의 혼합물을 포함하는 카본나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물에 의해 달성된다.
[구조1]
[구조2]
[구조3]
[구조4]
상기와 같은 다른 목적은 카본나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 포함하는 액정 배향막(1)에 의해 달성된다.
상기와 같은 또 다른 목적은 상기 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 유기용매에 용해시키는 단계(S1); 상기 용액을 스핀코팅 또는 프린팅 방법에 의해 기판(2)상에 도포하여 배향막(1)을 형성하는 단계(S2); 및 상기 배향막(1)의 표면에 편광자를 사용하여 선형 편광시킨 자외선(4) 또는 편광자를 이용하지 않은 비편광된 자외선(4)을 경사조사 또는 수직조사하는 단계(S3);로 구성되는 액정 배향막(1)의 제조 방법에 의해 달성된다.
상기와 같은 또 다른 목적은 액정소자에 있어서, 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 포함하는 액정 배향막(1)을 포함하는 액정 소자에 의해 달성된다.
이하 본 발명에 따른 카본 나노튜브를 이용한 감광성 액정 고분자 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막, 그 제조방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자에 대하여 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물은 광활성 고분자와 카본 나노튜브의 혼합물을 가장 기본적인 구성으로 포함한다.
상기 광할성 고분자는 제1고분자를 주쇄로 하고, 광할성 단위를 주쇄에 포함하거나 또는 측쇄에 포함한다.
상기 제1고분자는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 계열을 포함하는 알리파틱 폴리올레핀계 고분자, 폴리스타이렌계 고분자, 폴리메틸메타크릴레이트를 포함하는 아크릴계 고분자, 폴리 아마이드계 고분자, 폴리 아세탈계 고분자, 페놀계 고분자, 에폭사이드계 고분자, 폴리우레탄계 고분자, 폴리이소시아뉴레이트계 고분자 및 폴리실록산계 고분자로 이루어지는 그룹에서 선택되는 어느 하나이다.
그리고, 상기 광활성 단위는 하기 [구조1]의 신나메이트, 하기 [구조2]의 칼콘, 하기 [구조3]의 아조화합물 및 하기 [구조4]의 이미드로 이루어지는 그룹에서 선택되는 어느 하나이다.
[구조1]
[구조2]
[구조3]
[구조4]
상기 광활성 고분자와 카본나노튜브는 질량비로 각각 1000:1 ~ 50:1로 혼합되는 것이 바람직하다.
카본나노튜브 중량대비 광활성 고분자가 50 미만으로 혼합되는 경우에는 광배향성이 떨어지고, 광활성 고분자가 1000 을 초과하여 혼합되는 경우에는 열적 기계적 성질이 바람직하지 못하다.
본 발명에 따른 감광성 고분자 액정 배향막은 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 포함하는 감광성 고분자 액정 배향막이다.
바람직하게는 상기 조성물이 기판에 도포되어 포함되고 자외선이 조사되어 액정 배향성을 갖게 된다.
도 2는 본 발명에 따른 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 이용한 액정 배향막(1)의 배향공정중 조사단계를 나타내는 개략도이다.
본 발명에 따른 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 이용한 액정 배향막(1)의 제조방법은 먼저 상기한 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 클로로벤젠, N-메틸피롤리돈(NMP), N-에틸피롤리돈(NEP), N,N-디메틸이미다졸리디논(DMI), N,N-디프로필이미다졸리디논(DPI), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸아세트아미드(DMAc), 디메틸술폭시드(DMSO), 시클로펜타논, 시클로헥사논, 디클로로에탄, 부틸셀루솔브, 감마부티로락톤 및 테트라히드로퓨란(THF)으로 이루어진 그룹에서 선택되는 어느 하나 또는 적어도 어느 둘 이상의 혼합용매로 이루어진 유기용매에 1 ~ 20wt%의 농도로 용해시켜 1 ~ 100cps의 점도로 만든다.
다음으로 상기 용액을 스핀코팅 또는 프린팅 방법에 의해 10 ~ 500nm의 두께로 기판(2) 예를 들어 ITO 유리 기판(2)상에 도포하여 배향막(1)을 형성한다.
상기 배향막(1)의 표면에 편광자를 사용하여 선형 편광시킨 자외선(4) 또는 편광자를 이용하지 않은 비편광된 자외선(4)을 2초 ~ 10분 동안 경사조사 또는 수직조사하여 기판(2)상에 액정 배향막(1)을 제조한다.
조사시간은 램프의 전력에 따라 달라지며 전력이 클수록 조사시간이 짧아지며, 전력이 작을수록 조사시간이 커진다. 약 500W의 램프의 경우 2초 ~ 10분동안 경사조사 또는 수평조사한다.
본 발명에 따른 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물은 경사 조사하는 자외선(4)의 경사각에 따라 배향되는 액정의 선경사각에 변화를 줄 수 있으며, 화학구조의 변화 또는 자외선(4)의 조사각을 조작하여 선경사각을 0°가 되도록 할 수 있다.
본 발명에 따른 카본나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 이용한 액정 배향막을 포함하는 액정 소자의 제조 방법은 다음과 같다.
상기한 바에 따라 제조된 액정 배향막을 가지는 광반응된 기판 2개에 일정 크기를 가지는 스페이서를 뿌린 후, 접착제를 이용해 양 기판 사이가 일정한 두께를 가지도록 부착하여 이 셀을 130℃에서 1시간동안의 경화공정을 거치게 한 뒤 접착제를 경화시켜 2개의 기판이 완전히 접착되게 하여 셀을 제조한다. 그 후 상기 셀에 액정을 주입하고 100 ~ 130℃에서 약 1시간 동안 열을 가한 다음 온도를 다시 상온으로 떨어뜨리는 열처리 공정을 1회 수행한다.
본 발명에 따른 카본나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 이용하여 제조되는 액정 표시 소자의 구동 모드는 STN(Super Twisted Nematic), TN(Twisted Nematic), IPS(In Plane Switching), VATN(Vertically Alligned Twisted Nematic)모드 등 여러가지 모드에 적용이 가능하다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 설명함으로써 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명은 하기 실시예에 한정되는 것은 아니라 첨부된 특허청구범위내에서 다양한 형태의 실시예들이 구현될 수 있으며, 단지 하기 실시예는 본 발명의 개시가 완전하도록 함과 동시에 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 실시를 용이하게 하고자 하는 것이다.
[실시예1]
본 실시예1은 카본나노튜브를 포함하는 신나메이트 감광성 관능기를 갖는 폴리아크릴계 액정배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막 제조 방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자에 관한 것이다.
(1)신나메이트 관능기의 도입
신나믹산 14.8g을 질소가 충진된 둥근바닥 플라스크에 넣고 티오닐클로라이드(SOCl2) 17.8g을 첨가하여 교반을 시켰다. 그리고 플라스크안에 디메틸포름아미드(DMF) 0.5ml를 추가로 첨가한 후, 상온에서 24시간 반응시켰다. 반응을 종료시킨 후 감압증류하여 신나모일클로라이드 16g을 얻었다.
(2)아마이드 연결고리의 형성
아미노페놀 7g을 질소가 충진된 둥근바닥플라스크에 넣고 피리딘(pyridine) 50ml를 0℃로 유지시키면서 메틸렌클로라이드(MC) 10ml에 희석시킨 신나모일클로라이드 16g을 천천히 적하시켰다. 1시간동안 교반시킨 후에 반응물을 3N농도의 염산수용액에서 침전물을 형성시킨 후 침전물을 여과하고 물을 완전히 제거한 다음 메탄올에서 재결정을 한 후 감압여과하였다. 얻어진 고체상의 물질을 진공감압하여 4-하이드록시페닐신나마이드 18g을 얻었다.
(3)신나메이트 감광성 관능기를 갖는 아크릴 단량체
상기 얻어진 4-하이드록시페닐신나마이드 15g을 질소가 충진된 둥근바닥 플라스크에 넣고, 테트라하이드로퓨란(THF) 80ml와 트리에틸아민(TEA) 30ml를 넣어, 0℃에서 녹인 후 메타아크릴로일 클로라이드 7g을 천천히 적하시켰다. 적하가 끝난 후 1시간 동안 반응을 시키고 반응물을 3N농도의 염산수용액에서 침전물을 형성시킨 후 침전물을 여과하고 물을 완전히 제거한 다음 메틸렌클로라이드와 메탄올을 1:1의 비율로 재결정을 한 후 감압여과하였다. 얻어진 고체상의 물질을 진공감압하여 신나메이트 감광성 관능기를 갖는 아크릴 단량체 10g을 얻었다.
(4)신나메이트 감광성 관능기를 갖는 아크릴레이트 고분자의 중합
상기 얻어진 아크릴 단량체 10g을 디메틸포름아미드(DMF) 80ml에 녹인 후 온도를 80℃로 승온시킨 후 아조비스아이소부티로나이트릴(AIBN)300mg을 넣은 후 24시간 교반시켰다. 반응 후 반응 혼합물을 메탄올 1L에서 침전을 형성시켰다. 디메틸포름아미드 50ml에 녹인 후 메탄올에 재침전 후 감압 여과시켰다. 감압여과후에 진공건조시켜 신나메이트 감광성 관능기를 포함하는 폴리아크릴레이트 고분자 7g을 얻었다.
(5)카본나노튜브를 포함하는 감광성 고분자 액정 배향제 용액 제조 및 액정 소자의 제조
상기 얻어진 액정 배향제 1g의 샘플(샘플 P:카본나노튜브를 혼합하지 않음), 액정배향제 1g에 카본나노튜브 5mg(0.5wt%)을 혼합한 샘플(샘플 P-0.5:카본나노튜브를 0.5wt%로 혼합), 그리고 액정배향제 1g에 카본나노튜브 10mg(1wt%)을 혼합한 샘플(샘플 P-1:카본나노튜브를 1wt%로 혼합)와 NMP 및 부틸셀루솔브의 혼합용매 8wt%로 이루어진 용액등 용액 3개를 준비한 후, 각 용액을 0.1㎛의 미세공 크기를 갖는 여과막에 통과시켜 용해되지 않는 불순물 입자를 제거하였다.
이와 같이 얻어진 용액을 투명 전극이 도포된 유리기판 위에 50~500nm의 두께로 프린팅하여 감광성 고분자 액정 배향제를 도포시키고, 유리기판을 100~200℃에서 약 1시간동안 건조시켜 용매를 제거하였다.
이 유리기판을 500W 수은램프의 자외광에 대하여 약 20°의 각도로 2초에서 10분간 1회 광조사를 수행하여 신나메이트기의 광중합, 고분자 사슬의 광분해등 복합적인 광반응을 유도하여 고분자 액정 배향막을 제조하였다.
이어 광반응된 2개의 유리기판 위에 4~5㎛의 크기를 갖는 스페이서를 뿌린 후 에폭시 접착제를 이용하여 2개의 유리기판 사이의 두께(cell gap)가 4~5㎛가 되도록 부착시켰다. 이 셀을 130℃에서 1시간 동안의 경화공정을 거치게 함으로써 에폭시 접착제를 경화시켜 두개의 유리기판이 완전히 접착되게 하여 소자의 제조를 완성하였다.
완성된 소자에 액정을 주입한 후 100~130℃에서 1시간동안 열을 가한 후에 온도를 다시 상온으로 떨어뜨리는 열처리 공정을 1회 진행하여 최종적으로 액정 표시 소자를 완성하였다.
[실시예2]
본 실시예1은 카본나노튜브를 포함하는 칼콘 감광성 관능기를 갖는 폴리아미드계 액정배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막 제조 방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자에 관한 것이다.
(1)칼콘 감광성 관능기의 합성
4-메톡시칼콘 10g과 시안화나트륨 2.05g을 디메틸설폭시드 100ml에 용해시킨 후 24시간동안 반응을 시켰다. 반응종결후 반응용액을 클로로포름에 혼합한 후 증류수와 교반하여 불순물을 추출하였다. 수용액상을 제거한 후 상온에서 감압하여 클로로포름을 제거하였다. 남아있는 고체상을 메탄올에서 재결정한 후 40℃에서 진공건조하여 광반응을 위한 측쇄 4-히드록시칼콘을 얻었다.
(2)트리아진 고리에 칼콘 감광성 관능기의 도입
상기 얻어진 4-히드록시칼콘 23.8g 을 질소가 충진된 둥근바닥플라스크에 넣고 수분을 제거한 테트라히드로퓨란 240ml에 녹였다. 여기에 수소화나트륨(NaH) 2.4g을 넣고 상온에서 6시간 반응을 시켰다. 이 용액을 시아누릭 클로라이드 18.4g을 둥근바닥플라스크에 넣고 수분이 제거된 테트라히드로퓨란 200ml에 녹인 용액에 -5℃에서 천천히 적하시키면서 격렬하게 교반하며 24시간 반응시켰다. 반응을 종결한 후 감압증류하여 테트라히드로퓨란을 제거하였으며 얻어진 고체를 다시 클로로포름에 용해시켰다. 이 용액을 분별깔대기에서 증류수로 3회 씻어 불순물을 추출한 후 칼슘클로라이드로 수분을 제거하였다. 이 용액을 다시 감압증류하여 클로로포름을 제거한 후 메틸렌클로라이드와 노말핵산의 혼합용매로 재결정을 하였다. 얻어진 물질을 감압여과한 후 진공건조하여 칼콘 감광성 관능기를 갖는 트리아진을 얻었다.
(3)두개의 아민 관능기를 갖는 트리아진 단량체의 합성
상기 합성된 칼콘 감광성 관능기를 갖는 트리아진 38.6g을 4-아미노페놀 32.8g과 수산화나트륨 12g을 브롬화세틸트리메틸암모늄 3g을 녹인 증류수 300ml에 녹여서 앞의 트리아진 용액과 섞어서 격렬하게 24시간 반응시켰다. 반응을 종결한 후 유기용액 상을 분리하여 분별깔대기에 옮겨 놓고 증류수로 3회 씻어 불순물을 추출한 후 칼슘클로라이드로 수분을 제거하였다. 수분이 제거된 용액을 감압증류하여 유기용매인 클로로포름을 제거한 후 메틸렌클로라이드와 노말핵산의 혼합용매에서 재결정을 수행하였다. 석출된 결정을 감압여과한 후 진공건조하여 트리아진 단량체를 얻었다.
(4)칼콘 감광성 관능기를 갖는 폴리아미드계 감광성 고분자 액정 배향제의 중합
상기 얻어진 트리아진 단량체 53.15g을 질소가 충진된 둥근바닥플라스크에 넣고 수분이 제거된 테트라히드로퓨란 400ml에 녹였다. 이 용액에 트리에틸아민 20.24g을 첨가하였다. 테레프탈로일 클로라이드 20.3g을 수분을 제거한 테트라히드로퓨란 100ml에 용해시킨 후 앞의 트리아진 단량체와 트리에틸아민이 녹아 있는 용액에 천천히 적하시키면서 격렬하게 교반시켜 12시간 반응을 시켰다. 반응종결후 메탄올에 반응용액을 천천히 흘려주어 침전시키고 여과하여 침전물을 진공건조하였다. 얻어진 침전물을 다시 테트라히드로퓨란에 용해시킨 후 메탄올에 침전시키는 과정을 2회 반복 후 진공건조하여 최종적으로 트리아진 고리를 이용하여 칼콘 감광성 관능기를 갖는 폴리아미드계 감광성 고분자 액정 배향제를 중합하였다.
(5)카본 나노튜브를 포함하는 감광성 액정 배향제 용액 제조 및 액정 셀의 제조
상기 얻어진 액정 배향제 1g의 샘플(샘플 T:카본나노튜브를 혼합하지 않음),액정배향제 1g에 카본나노튜브 5mg(0.5wt%)을 혼합을 샘플(샘플 T-0.5:카본나노튜브를 0.5wt% 혼합), 그리고 위의 액정배향제 1g에 카본나노튜브 10mg(1wt%)을 혼합한 샘플(샘플 T-1:카본나노튜브를 1wt% 혼합)와 NMP 및 부틸셀루솔브의 혼합용매 8wt%로 이루어진 용액등 용액 3개를 준비한 후, 이 용액을 0.1㎛의 미세공 크기를 갖는 여과막에 통과시켜 용해되지 않는 불순물 입자를 제거하였다.
얻어진 용액을 투명 전극이 도포된 유리기판위에 50~500nm의 두께로 프린팅하여 감광성 고분자 액정 배향제를 도포시키고, 유리기판을 100~200℃에서 약 1시간동안 건조시켜 용매를 제거하였다. 이 유리기판을 500W 수은램프의 자외광에 대하여 20°의 각도로 2초에서 10분간 1회 광조사를 통한 칼콘기의 광중합, 고분자 사슬의 광분해등 복합적인 광반응을 유도하여 고분자 액정 배향막을 제조하였다.
이어 광반응된 2개의 유리기판 위에 4~5㎛의 크기를 갖는 스페이서를 뿌린 후 에폭시 접착제를 이용하여 2개의 유리기판 사이의 두께(cell gap)가 4~5㎛가 되도록 부착시켰다. 이 셀을 130℃에서 1시간 동안의 경화공정을 거치게 함으로써 에폭시 접착제를 경화시켜 두개의 유리기판이 완전히 접착되게 하여 셀의 제조를 완성하였다.
완성된 셀에 액정을 주입한 후 100~130℃에서 1시간동안 열을 가한 후에 온도를 다시 상온으로 떨어뜨리는 열처리 공정을 1회 진행하여 최종적으로 액정디스플레이 셀을 완성하였다.
상기 각 실시예에 있어서의 각 샘플 즉 샘플 P, P-0.5, P-1, T, T-0.5, T-1의 열처리에 따른 선경사각의 변화 측정, 온도 및 시간변화에 따른 선경사각 측정, TGA를 통한 열분해 온도 측정, 광안정성 및 광조사량 측정 결과를 하기 표1 내지 표4에 나타내었다.
먼저 표1은 열처리에 따른 선경사각의 변화를 나타낸 것이다.
샘플구분 P P-0.5 P-1 T T-0.5 T-1
공정 광조사 광조사 광조사 광조사 광조사 광조사
농도 8wt% 8wt% 8wt% 8wt% 8wt% 8wt%
선경사각 상온 0 ~ 5° 0 ~ 4° 0 ~ 4° 0 ~ 5° 0 ~ 4° 0 ~ 4°
열처리후 0 ~ 5° 0 ~ 4° 0 ~ 4° 0 ~ 5° 0 ~ 4° 0 ~ 4°
대비비 195 193 193 195 193 193
*선경사각 측정은 crystal angle rotation 방법에 의해 측정하였음.
*열처리는 실베이킹 온도인 150℃에서 3분 실시.
상기 표에서 보는 바와 같이 카본나노튜브를 포함하는 액정 배향제의 경우(P-0.5, P-1, T-0.5, T-1) 열처리 이후에도 선경사각의 변화가 없음을 알 수 있다.
따라서 본 실시예의 감광성 고분자 액정 배향제를 이용하여 광배향 액정 표시 소자를 제조할 경우에 단순 공정에 의해서도 멀티도메인 액정배향을 얻을 수 있으며, 고온 공정인 실베이킹 이후에도 액정의 선경사각이 유지되고 향상된 액정 배향 특성으로 인하여 고화질과 광시야각이 요구되는 액정디스플레이 장치에 응용될 수 있다는 평가를 내릴 수 있었다.
본 실시예에 있어서 액정 표시 소자의 열안정성을 평가하기 위하여 온도 및 시간변화에 따른 선경사각을 측정하였다.
즉, 액정 표시 소자의 초기 선경사각을 측정한 후 150℃와 250℃에서 열노화를 시키면서 시간에 따른 선경사각의 변화를 측정하는 방법으로 열안정성을 평가한 것으로, 배향제 배향의 열안정성이 불안정한 경우 선경사각이 시간에 따라 변화하는 반면 안정한 경우에는 변화가 거의 없게 된다.
표2는 온도 및 시간변화에 따른 선경사각 측정결과를 나타낸 것이다.
샘플 구분 P P-0.5 P-1 T T-0.5 T-1
선경사각 ~5° ~4° ~4° ~5° ~4° ~4°
열노화온도 및 시간 150℃에서 48시간동안
선경사각변화량 없음 없음 없음 없음 없음 없음
열노화온도 및 시간 250℃에서 48시간동안
선경사각 변화량 ~1° 0.1° 없음 ~1° 없음 없음
상기 표2에서 확인되는 바와 같이, 본 실시예에서 각 감광성 고분자 액정 배향제는 150℃에서 액정의 배향과 선경사각이 안정적으로 유지되는 우수한 열안정성을 갖고 있지만, 250℃에서는 카본나노튜브를 혼합한 샘플들만이 선경사각이 안정적으로 유지되어 열안정성이 우수한 것으로 나타났다.
본 실시예에서 열적 안정성을 평가하기 위하여 TGA를 사용하여 각 감광성 고분자 액정 배향제의 열분해 온도를 측정하였다. 열분해 온도는 LCD 공정에서 열적안정성을 확보하고자 필요한 데이타로 열분해온도가 높을수록 열적 안정성이 우수한 것이다.
표3은 TGA를 통한 열분해 온도 측정 결과를 나타낸 것이다.
샘플 구분 P P-0.5 P-1 T T-0.5 T-1
최초열분해온도 330℃ 350℃ 370℃ 340℃ 365℃ 380℃
무게비50%까지의 열분해 온도 450℃ 485℃ 500℃ 460℃ 490℃ 510℃
상기 표3에서 확인되는 바와 같이, 본 실시예의 카본나노튜브를 포함한 샘플의 열분해 온도는 그렇지 않는 샘플의 열분해 온도보다 높아 열적 안정성이 우수한 것으로 나타났다.
본 실시예들에 따른 액정 표시 소자의 제조방법으로 광안정성 측정용 액정 표시 소자를 제조하였다. 광안정성 측정은 하나의 액정 표시 소자의 배향면에 1 ~ 10분간 자외선과 가시광선 영역의 빛을 조사한 후 액정 표시 소자의 조사면과 비조사면의 배향특성의 변화를 육안으로 확인하는 방법으로 수행한 것이다.
표4은 광안정성 평가 결과를 나타낸 것이다.
구분 P P-0.5 P-1 T T-0.5 T-1
광조사량 0.5J/cm2 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음
1J/cm2 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음
2J/cm2 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음
광조사각 90° 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음
80° 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음
70° 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음
상기 표4에 확인할 수 있듯이, 본 실시예의 감광성 고분자 액정 배향제의 경우 배향특성의 변화가 없어 광안정성이 우수함을 알 수 있다. 따라서 액정 배향특성의 변화로 인하여 비조사면과의 현격한 차이를 나타내거나 액정의 배향 파괴로 인하여 액정의 배향 방향이 불특정한 방향으로 혼합되어 표시 소자에 사용되지 못하게 되는 문제점이 없다.
본 발명의 액정 배향제는 안정된 액정 배향성을 유지하면서도 열적 기계적 성질이 우수하고 또한 내화학성을 함께 가지고 있으며, 기존의 폴리이미드 배향제와의 호환성도 보유하는 효과를 달성하게 된다. 그리고 이를 통해 제조된 액정 표시 소자들은 고화질 및 고품위의 디스플레이 화질을 구현하는 효과를 달성하게 된다.
비록 본 발명이 상기 언급된 바람직한 실시예와 관련하여 설명되어졌지만, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다. 따라서 첨부된 특허청구의 범위는 본 발명의 요지에서 속하는 이러한 수정이나 변형을 포함할 것이다.
도 1은 종래의 러빙방법에 의한 액정 배향막의 배향공정을 나타내는 개략도,
도 2는 본 발명에 따른 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 이용한 액정 배향막의 배향공정중 조사단계를 나타내는 개략도이다.
*주요 도면 부호에 관한 간단한 설명*
1:배향막 2:기판
3:러빙 드럼 4:자외선

Claims (8)

  1. 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 계열을 포함하는 알리파틱 폴리올레핀계 고분자; 폴리스타이렌계 고분자; 폴리메틸메타크릴레이트를 포함하는 아크릴계 고분자; 폴리 아마이드계 고분자; 폴리 아세탈계 고분자; 페놀계 고분자; 에폭사이드계 고분자; 폴리우레탄계 고분자; 폴리이소시아뉴레이트계 고분자; 및 폴리실록산계 고분자;로 이루어지는 그룹에서 선택되는 어느 하나의 고분자를 주쇄로 하여, 하기 [구조1]의 신나메이트; 하기 [구조2]의 칼콘; 하기 [구조3]의 아조화합물; 및 하기 [구조4]의 이미드;로 이루어지는 그룹에서 선택되는 어느 하나의 광할성 단위를 주쇄에 포함하거나 또는 측쇄에 포함하는 광활성 고분자; 및
    카본나노튜브;의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 카본나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물.
    [구조1]
    [구조2]
    [구조3]
    [구조4]
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 감광성 고분자 액정 배향제 조성물은 광활성 고분자 및 카본나노튜브의 혼합비가 질량비로 1000:1 ~ 50:1인 것을 특징으로 하는 카본나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 의한 카본나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 유기용매에 용해시키는 단계(S1);
    상기 용액을 스핀코팅 또는 프린팅 방법에 의해 기판(2)상에 도포하여 배향막(1)을 형성하는 단계(S2); 및
    상기 배향막(1)의 표면에 편광자를 사용하여 선형 편광시킨 자외선(4) 또는 편광자를 이용하지 않은 비편광된 자외선(4)을 경사조사 또는 수직조사하는 단계(S3);를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 배향막의 제조 방법.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 S1 단계의 유기용매의 농도는 1 ~ 20wt%의 농도이고 점도는 1 ~ 100cps인 것을 특징으로 하는 액정 배향막의 제조 방법.
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 S2 단계의 기판(2)상에 도포되는 배향막(1)의 두께는 10 ~ 500nm인 것을 특징으로 하는 액정 배향막의 제조 방법.
  6. 제 3 항에 있어서,
    상기 S1 단계는, 유기용매로서, 클로로벤젠, N-메틸피롤리돈(NMP), N-에틸피롤리돈(NEP), N,N-디메틸이미다졸리디논(DMI), N,N-디프로필이미다졸리디논(DPI), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸아세트아미드(DMAc), 디메틸술폭시드(DMSO), 시클로펜타논, 시클로헥사논, 디클로로에탄, 부틸셀루솔브, 감마부티로락톤 및 테트라히드로퓨란(THF)으로 이루어진 그룹에서 선택되는 어느 하나 또는 적어도 어느 둘 이상의 혼합용매를 사용하는 것을 특징으로 하는 액정 배향막의 제조 방법.
  7. 액정 배향막에 있어서, 제 1 항 또는 제 2 항에 의한 카본나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 배향막.
  8. 액정 소자에 있어서, 제 7 항에 의한 액정 배향막을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 소자.
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KR100508102B1 (ko) 감광성 고분자 및 비감광성 고분자의 혼합물로 이루어진액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조방법및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자
KR100752471B1 (ko) 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제조성물, 이를 이용한 액정 배향막, 그 제조방법 및 상기액정 배향막을 포함하는 액정 소자
KR100451442B1 (ko) 트리아진 고리를 주쇄로 하는 폴리유레아계 감광성 고분자액정 배향제와 이를 이용한 액정 배향막
KR101451739B1 (ko) 트리아진 고리를 이용한 1개 이상의 광활성 그룹을 갖는 폴리이미드계 감광성 고분자 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 감광성 고분자 액정배향막의 제조방법 및 상기 액정배향막을 포함하는 액정표시소자
KR100545258B1 (ko) 카본 나노튜브를 이용한 감광성 고분자 액정 배향제조성물, 이를 이용한 액정 배향막, 그 제조방법 및 상기액정 배향막을 포함하는 액정 소자
KR100819973B1 (ko) 크라운 에테르를 포함하는 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막 및 그 제조방법
KR100436575B1 (ko) 트리아진 고리를 주쇄로 하는 감광성 고분자 액정배향제조성물, 이를 포함하는 액정배향막의 제조방법 및액정소자
KR100516157B1 (ko) 하나 이상의 광활성 그룹을 가지는 트리아진 고리를이용한 폴리에스터계 감광성 고분자 액정 배향제 조성물,이를 이용한 감광성 고분자 액정 배향막의 제조방법 및상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자
KR100468399B1 (ko) 하나 이상의 광활성 그룹을 가지는 트리아진 고리를이용한 폴리(에테르-티오에테르) 공중합 감광성 고분자액정 배향제 조성물, 이를 이용한 감광성 고분자 액정배향막, 그 제조방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는액정 소자
KR100545255B1 (ko) 전도성 고분자를 포함하는 액정 배향제 조성물, 이를이용한 액정 배향막, 그 제조방법 및 상기 액정 배향막을포함하는 액정 소자
KR100204347B1 (ko) 광중합형 액정배향재 및 그를 이용한 액정 배향막의 제조방법
KR100791174B1 (ko) 전도성 고분자를 포함하는 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막 및 그 제조방법
KR100516159B1 (ko) 하나 이상의 광활성 그룹을 가지는 트리아진 고리를이용한 폴리티오에테르계 감광성 고분자 액정 배향제조성물, 이를 이용한 감광성 고분자 액정 배향막의제조방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자
KR100545256B1 (ko) 실리카를 포함하는 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정배향막, 그 제조방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는액정 소자
KR100208974B1 (ko) 시나메이트계 광중합형 액정 배향제 및 이를 이용한 액정 배향막의 제조방법
KR100536122B1 (ko) 기공성 구조를 갖는 액정 배향제 조성물, 이를 이용한액정 배향막, 그 제조방법 및 상기 액정 배향막을포함하는 액정 소자
KR100508104B1 (ko) 하나 이상의 광활성 그룹을 가지는 트리아진 고리를이용한 폴리(이미드-유레아) 공중합 감광성 고분자 액정배향제 조성물, 이를 이용한 감광성 고분자 액정 배향막,그 제조방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자
KR100792939B1 (ko) 실리카를 포함하는 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정배향막, 그 제조방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는액정 소자
KR100634012B1 (ko) 고분자 액정 배향제 및 이를 이용한 액정 배향막
KR100508103B1 (ko) 하나 이상의 광활성 그룹을 가지는 트리아진 고리를이용한 폴리（아미드-유레아）공중합 감광성 고분자 액정배향제 조성물, 이를 이용한 감광성 고분자 액정 배향막,그 제조방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자
KR100516158B1 (ko) 하나 이상의 광활성 그룹을 가지는 트리아진 고리를이용한 폴리에테르계 감광성 고분자 액정 배향제 조성물,이를 이용한 감광성 고분자 액정 배향막의 제조방법, 상기액정 배향막을 포함하는 액정 소자
KR100545259B1 (ko) 크라운 에테르를 포함하는 액정 배향제 조성물, 이를이용한 액정 배향막,그 제조방법 및 상기 액정 배향막을포함하는 액정 소자
KR100205174B1 (ko) 브이에이 엠오디이용 시나메이트계 광중합형 액정 배향재
KR100468400B1 (ko) 하나 이상의 광활성 그룹을 가지는 트리아진 고리를이용한 폴리(아미드-에스터) 공중합 감광성 고분자 액정배향제 조성물, 이를 이용한 감광성 고분자 액정 배향막,그 제조방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자

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