KR20050047801A - 피부 주름 개선용 화장료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 피부 주름 개선용 화장료 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 잔토톡솔(Xanthotoxol: 8-hydroxypsoralen)을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 피부 주름 개선용 화장료 조성물은 피부의 섬유아세포의 콜라겐 합성을 촉진함으로써, 피부의 탄력을 향상시키고 주름을 개선하는 효과가 매우 우수하다.

Description

피부 주름 개선용 화장료 조성물{COSMETIC COMPOSITION AGAINST AGING OF THE SKIN}
[산업상 이용분야]
본 발명은 피부 주름 개선용 화장료 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 피부의 섬유아세포의 콜라겐합성을 촉진하여 피부의 탄력을 향상시키고, 피부 주름을 개선하는 효과가 우수한 피부 주름 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
[종래기술]
세포 외 기질(matrix)의 주요 구성 성분인 콜라겐은 피부의 섬유아세포에서 생성되는 주요 기질 단백질로서 세포 외 간질에 존재한다. 또한, 생체 단백질 총 중량의 약 30％를 차지하는 중요한 단백질로서 견고한 3중 나선구조를 가지고 있다. 콜라겐은 피부, 건(tendon), 뼈 및 치아의 유기 물질의 대부분을 형성하는데, 특히 뼈와 피부 (진피)에 그 포함량이 높다. 대부분의 다른 체 구조물에서는 섬유상 봉입체로서 존재한다.
콜라겐은 비교적 약한 면역원인데, 콜라겐의 나선 구조에 의한 잠재성 항원 결정인자의 차폐가 그 일부 원인이고, 이 나선 구조는 또한 콜라겐이 단백질 분해에 대한 내성을 갖도록 한다. 콜라겐의 주된 기능으로는 피부의 기계적 견고성, 결합조직의 저항력과 조직의 결합력, 세포 접착의 지탱, 세포 분할과 분화(유기체의 성장 혹은 상처 치유 시)의 유도 등이 알려져 있다(Van der Rest 등, 1990). 이러한 콜라겐은 연령 및 자외선 조사에 의한 광노화에 의해 감소하며, 이는 피부의 주름 형성과 밀접한 연관이 있다고 알려져 있다(Arthur K. Balin et al., “Aging and the skin”, 1989). 또한 근래에 들어 피부 노화에 대한 광범위한 연구가 발전되면서 피부에서의 콜라겐의 중요한 기능이 밝혀지고 있다.
종래에는 콜라겐의 피부 보습 효과를 이용하기 위하여 화장품 등에 콜라겐을 배합한 제품들이 출시되어 있으나, 이들 화장품 등은 콜라겐을 피부 표면에 도포하는 것으로서 고분자 물질인 콜라겐의 경피 흡수가 어려워 보습작용을 기대할 수 없으므로 본질적인 피부 기능 개선이라고 말할 수 없었다.
이러한 문제를 해결하기 위하여 콜라겐 합성 촉진 물질에 대한 관심이 높아졌으며, 종래에 알려진 콜라겐 합성 촉진 물질로는 레티노익산(retinoic acid), 발암증식인자(TGF : transforming growth factor)(Cardinale G. et al, Adv. Enzymol., 41, p. 425, 1974), 동물 태반 유래의 단백질(일본특개평 8-231370), 베툴린산(betulinic acid)(일본특개평 8-208424), 클로렐라 추출물(일본특개평 9-40523, 일본특개평 10-36283, 섬유아세포 증식 촉진작용) 등이 있다.
그러나, 이들 물질은 피부에 적용 시 자극과 발적 등의 안전성의 문제로 사용량의 제한이 있거나 효과가 미미하여 실질적으로 피부 기능 개선 효과를 기대할 수 없다. 따라서, 기존의 피부 주름 개선 화장료 조성물보다 생체에 안전하고 효과가 높은 새로운 피부 주름 개선용 화장료 조성물의 개발이 절실히 요망되고 있다.
상기와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명의 목적은 생체에 안전할 뿐 아니라 콜라겐의 합성을 촉진하여 피부의 탄력을 향상시키고, 피부 주름을 개선하는 효과가 우수한 콜라겐 합성 촉진제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 생체에 안전할 뿐 아니라 콜라겐의 합성을 촉진하여 피부의 탄력을 향상시키고, 피부 주름을 개선하는 효과가 우수한 피부 주름 개선용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 잔토톡솔(Xanthotoxol: 8-Hydoxypsoralen)을 유효성분으로 포함하는 콜라겐 합성 촉진제를 제공한다.
[화학식 1]
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 잔토톡솔(Xanthotoxol : 8-hydroxypsoralen)을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명자들은 피부 주름 개선용 화장료 조성물의 유효성분으로서 우수한 콜라겐 합성 촉진 효과를 갖는 물질을 개발하던 중, 화학식 1의 잔토톡솔이 매우 강력한 콜라겐 합성촉진 효과가 있음을 밝혀내고, 본 발명을 완성하게 되었다. 본 발명에서 유효성분으로 사용되는 잔토톡솔의 콜라겐 합성능 및 피부 주름 개선효과에 관해서는 기존의 어떠한 연구도 없었다.
본 발명의 상기 화학식 1의 잔토톡솔은 생체에 안전하고 피부의 섬유아세포의 콜라겐 합성을 촉진하는 콜라겐 합성 촉진제로 사용되고 피부의 탄력을 향상시키고 피부 주름 개선효과도 매우 우수하다.
천연상태의 잔토톡솔은 주로 산형목과 식물의 뿌리에 존재하는 화합물이다. 잔토톡솔을 얻을 수 있는 방법으로는 여러 가지가 있을 수 있다. 예를 들면 산형목과 식물인 구릿대의 뿌리(백지)를 잘게 잘라서 물, 탄소수 1 내지 4의 무수 또는 함수 저급 알코올, 에틸아세테이트, 아세톤, 클로로포름 또는 이들의 혼합물을 첨가하여 가온 추출하고, 용매분획한 후 재결정화함으로써 얻을 수 있다. 본 발명은 NMR 및 Mass 스펙트럼 분석 결과를 통하여 추출물이 하기 화학식 1의 잔토톡속임을 동정할 수 있다.
[화학식 1]
본 발명의 콜라겐 합성 촉진제의 유효성분으로 포함되는 잔토톡솔의 함량은 0.00001 내지 5 중량％로 포함되거나 전체함량으로도 포함될 수 있으며 유효함량 범위이면 특별히 한정되지는 않는다. 또한, 본 발명의 화합물은 여러 가지 경구 또는 비경구 방법으로 투여될 수 있으며, 약리학적으로 허용가능한 액체 또는 고체 담체를 더욱 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 잔토톡솔을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 인체에 적용하여도 독성이 없으며 우수한 피부의 탄력과 피부주름개선 효과를 얻을 수 있다.
본 발명의 피부주름 개선용 화장료 조성물은 잔토톡솔을 전체 조성물 중량에 대하여 0.000001 중량％ 내지 10 중량％로 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 0.001 내지 10 중량％, 가장 바람직하게는 0.1 중량％ 내지 10 중량％로 포함할 수 있다. 상기 잔토톡솔의 함량이 0.000001 중량％ 미만인 경우에는 뚜렷한 효과를 기대할 수 없고, 10 중량％를 초과하는 경우에는 포함량의 증가에 비해 효과의 증가가 미치지 못한다.
본 발명에 따른 피부주름 개선용 화장료 조성물은 외용연고, 크림, 폼, 화장수, 팩, 유연수, 유액, 파운데이션, 메이크업베이스, 엣센스, 비누, 액체세정료, 입욕제, 선 스크린크림, 또는 선오일 등의 제형으로 제조할 수 있다.
또한, 본 발명의 화장료 조성물은 일반 피부화장료에 배합되는 약리학적으로 허용 가능한 담체를 1 종 이상 추가로 포함할 수 있으며, 통상의 성분으로 예를 들면 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 저급알콜, 증점제, 킬레이트제, 색소, 방부제, 향료 등을 적절히 배합할 수 있다.
이하 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시 예를 제시하나, 하기 실시 예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시 예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
잔토톡솔의 추출
1-1. 메탄올을 이용한 잔토톡솔의 추출
백지(Angelica dahurica 또는 Angelica dahurica var. formosana)의 건조된 뿌리 1kg을 메탄올 10 리터에 넣고, 환류 냉각기가 달린 추출기에서 80 ℃로 3시간 가온 추출하여 85 g의 메탄올 추출액을 얻었다. 상기 메탄올 추출액으로부터 용매분획을 통하여 헥산 분획을 제거하고 얻어진 분획을 클로로포름으로 3회 분획하여 9 g의 클로로포름 분획을 얻었다. 상기 얻어진 클로로포름 분획을 수회에 걸쳐 실리카 컬럼 크로마토 그라피(Silica column chromatography)를 통하여 잔토톡솔을 포함하는 분획 0.3 g을 얻었고, 이 분획을 분취용 HPLC(Prep-HPLC) 및 재결정 방법을 이용하여 하기 화학식 1의 잔토톡솔을 얻었다. 상기 방법으로 얻은 잔토톡솔은 NMR과 질량 분광계(Mass spectroscopy)를 통하여 성분과 함량(99.7 중량％)을 확인하였다. 상기 NMR 스펙트럼은 도 1(1H-1D NMR 스펙트럼) 및 도 2(13C-1D NMR 스펙트럼)에 나타내었으며, 상기 Mass 스펙트럼(MS 및 MS/MS)은 도 3에 나타내었다.
[화학식 1]
1-2. 클로로포름을 이용한 잔토톡솔 추출
백지의 건조된 뿌리 1kg을 클로로포름 10 리터에 넣고 환류냉각기가 달린 추출기에서 100 ℃로 3시간 가온 추출하여 클로로포름 추출액 12 g을 얻었다. 상기 클로로포름 추출액을 클로로포름에 녹이고 알카리 수용액(0.1M NaOH 수용액)으로 용매분획하여 알카리수용액 가용부를 얻은 후, HCl로 중화시키고 클로로포름으로 용매분획하여 얻은 클로로포름 분획 1 g을 분취용 HPLC(Prep-HPLC) 및 재결정 방법을 이용하여 잔토톡솔을 얻었다. 상기 방법으로 얻은 잔토톡솔은 NMR과 질량 분광계(Mass spectroscopy)를 통하여 성분과 함량(99.7 중량％)을 확인하였다.
[실시예 2]
잔토톡솔의 콜라겐 생합성 효과
잔토톡솔을 인간유래의 섬유아세포의 배양액에 첨가하여 세포수준에서 피부 주름 개선용 화장료 효과를 실험하였다. 생합성된 콜라겐의 측정은 PICP EIA kit(Procollagen Type I C-Peptide Enzyme ImmunoAssay KIT)를 이용하여 정량하였다.
잔토톡솔은 최종농도 0.5 ㎍/ml, 1 ㎍/ml, 2 ㎍/ml, 5 ㎍/ml, 10 ㎍/ml가 되도록 하여 비타민 C와 대조군과 함께 각각 인간 유래의 섬유아세포(human fibroblast세포)의 배양배지에 첨가하여 1일간 배양한 후, 배양액을 취하여 PICP EIA Kit로 각 농도에서 콜라겐 생합성 정도를 분광광도계를 이용하여 450nm에서 측정하였다. 콜라겐 생합성능은 대조군(무첨가)에 대한 상대적인 합성능으로 계산하고 결과를 표 1에 정리하였다.
농도에 따른 세포수준에서의 콜라겐 생합성 효과(*반복수 = 6)
첨가시료 적용 농도(㎍/ml) 콜라겐 생성량 증가율(％)
대조군 - 1.129±0.053 -
잔토톡솔 0.5 1.449±0.039 128.36％
잔토톡솔 1.0 1.535±0.078 135.94％
잔토톡솔 2.0 1.623±0.084 143.75％
잔토톡솔 5.0 1.651±0.130 146.24％
잔토톡솔 10.0 1.657±0.112 146.81％
비타민 C 52.8 1.598±0.145 141.57％
상기 표 1의 결과에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 잔토톡솔은 인간유래의 섬유아세포에 대하여 우수한 콜라겐 생합성능이 있으며, 일반적으로 콜라겐 합성 능력이 있는 것으로 알려진 비타민 C를 적용한 경우보다 적은 농도로 더 우수한 콜라겐 합성 효과를 얻을 수 있음을 알 수 있다.
[실시예 3]
잔토톡솔의 피부 주름개선 효과
6주령의 헤어리스 마우스를 이용하여 광에 의해 유발된 피부 주름에 대하여 잔토톡솔의 피부 주름개선 효과를 시험하였다. 시료는 잔토톡솔을 1,3-부틸렌글리콜에 5 mg/ml로 녹여 적용하였다. 헤어리스 마우스에 태양광 조사기(solar simulator)를 이용하여 2 MED로 1주일에 3일 10주간 조사하여 피부 주름을 형성시키고, 시료를 첨가하지 않은 1,3-부틸렌글리콜을 처리한 대조군과 5 mg/ml의 잔토톡솔 용액을 1일 2회 0.5 ml/㎠(잔토톡솔로 2.5 mg/㎠)씩 6주간 처리한 군을 대상으로 개선 정도를 정성 판단하였다.
주름개선 정도의 판단은 먼저 시료 처리 부위를 육안과 사진 촬영을 통해 육안 판정하였고, 판정기준은 시료 처리군 및 대조군을 시료처리전과 비교하여 개선 없음, 약간의 개선, 상당한 개선의 3단계로 판정하여 표 2에 나타내었다.
마우스에 대한 피부 주름개선효과
시료 개선없음 약간의 개선 상당한 개선
대조군 9 1 0
잔토톡솔 2 5 3
[실시예 4 및 비교예 1]
1. 피부 주름 개선용 화장료 엣센스의 제조
하기 표 3과 같은 조성으로 잔토톡솔을 포함하는 피부 주름 개선용 화장료 엣센스의 제형을 실시예 4로 제조하였으며, 상기 실시예 중 잔토톡솔 만을 포함하지 않는 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 화장료 엣센스를 제조한 것을 비교예 1로 하였다.
조 성 (중량％) 실시예 4 비교예 1
잔토톡솔 1 -
프로필렌글리콜 10.0 10.0
글리세린 10.0 10.0
히아루론산 나트륨 수용액(1％) 5.0 5.0
에탄올 5.0 5.0
폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 1.0 1.0
파라옥시안식향산메틸 0.1 0.1
향 적량 적량
정제수 to 100 to 100
2. 패널 테스트를 통한 피부 주름 개선 효과 실험
상기 실시예 4과 비교예 1의 엣센스에 대해서 건강한 35세에서 50세의 여성을 대상으로 피부 주름개선 효과를 다음과 같이 시험하였다.
35세에서 50세까지의 여성 30명을 15명씩 2개의 군으로 구분하고 1군은 잔토톡솔을 1％ 포함하는 실시예 4의 엣센스를, 2군은 비교예 1의 엣센스를 안면부에 1일 1회 3개월간 도포하였다.
3개월 후 피부 주름의 개선정도를 피험자의 설문 및 피부 주름의 영상분석을 통해 평가하였다. 피험자의 설문은 피부 주름개선 및 탄력증진에 관하여 사용전과 비교하여 개선 없음, 약간의 개선, 상당한 개선의 3단계로 판정하였으며 결과는 표 4에 나타내었다.
본 발명에 의한 실시예의 피부 주름개선 효과
시 료 개선 없음 약간의 개선 상당한 개선
비교예 1 9 5 1
실시예 4 1 8 6
상기 표 4에서 볼 수 있듯이, 본 발명에 의한 실시예 4의 엣센스를 사용한 경우 피부 주름 개선 효과가 우수함을 알 수 있다.
3. 영상분석을 통한 주름 개선 효과 실험
주름의 영상분석에 의한 평가는 실험이 시작되기 전, 눈 밑의 레플리카(replica)를 채취하고(Xantopren, Bayer), 실험이 종료된 직후 레플리카를 눈밑의 동일 부위에서 채취하여 영상분석을 통해 피부 주름의 2차원적 분석으로 피부 주름의 밀도를 측정하였다. 영상분석에 의한 피부 주름 밀도의 측정 결과는 표 5에 사용 전 피부 주름밀도 대비 사용 후 피부 주름 밀도의 감소율을 평균하여 나타내었다.
피부 주름 개선 효과(영상분석)
시 료 피부 주름 밀도 감소율 (％)
비교예 1 8
실시예 4 42
상기 표 5에서 알 수 있듯이, 본 발명에 의한 잔토톡솔을 첨가한 실시예 4의 엣센스를 도포한 경우 피부 주름의 밀도가 비교예 1의 화장료 조성물에 비해 크게 감소하는 것을 알 수 있다.
[실험예]
잔토톡솔의 생체 안전성
이하 잔토톡솔을 포함하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물의 제조 실시예 및 비교예를 나타낸다.
[실시예 5 및 비교예 2]
피부 주름 개선용 피부 외용연고
잔토톡솔을 포함하는 피부 주름 개선용 피부 외용연고의 제형을 실시예 5로 제조하였으며, 상기 실시예 중 잔토톡솔 만을 포함하지 않는 것을 제외하고는 실시예 5와 동일하게 화장료 엣센스를 제조한 것을 비교예 2로 하였다. 상세한 조성은 하기 표 6에 나타내었다.
조 성 (중량％) 실시예 4 비교예 1
잔토톡솔 2 -
디에틸 세바케이트 8 8
경납 5 5
폴리옥시에틸렌올레일에테르포스페이트 6 6
벤조산 나트륨 적량 적량
와셀린 to 100 to 100
[실시예 6 및 비교예 3]
피부 주름 개선용 화장료 크림
잔토톡솔을 포함하는 피부 주름 개선용 화장료 크림의 제형을 실시예 6으로 제조하였으며, 상기 실시예 중 잔토톡솔 만을 포함하지 않는 것을 제외하고는 실시예 6과 동일하게 화장료 크림을 제조한 것을 비교예 3으로 하였다. 상세한 조성은 하기 표 7에 나타내었다.
조 성 (중량％) 실시예 4 비교예 1
잔토톡솔 0.5 -
스테아린산 15.0 15.0
세탄올 1.0 1.0
수산화칼륨 0.7 0.7
글리세린 5.0 5.0
프로필렌글리콜 3.0 3.0
방부제 적량 적량
향 적량 적량
정제수 to 100 to 100
[실시예 7 및 비교예 4]
피부 주름 개선용 유연화장수
잔토톡솔을 포함하는 피부 주름 개선용 유연화장수의 제형을 실시예 7로 제조하였으며, 상기 실시예 중 잔토톡솔 만을 포함하지 않는 것을 제외하고는 실시예 7과 동일하게 유연화장수를 제조한 것을 비교예 4으로 하였다. 상세한 조성은 하기 표 8에 나타내었다.
조 성 (중량％) 실시예 4 비교예 1
잔토톡솔 0.2 -
에탄올 10.0 10.0
폴리라우린산폴리옥시에틸렌소르비탄 1.0 1.0
파라옥시안식향산메틸 0.2 0.2
글리세린 5.0 5.0
1,3-부틸렌글리콜 6.0 6.0
향 적량 적량
색소 적량 적량
정제수 to 100 to 100
[실시예 9 및 비교예 6]
피부 주름 개선용 화장료 팩
잔토톡솔을 포함하는 피부 주름 개선용 화장료 팩의 제형을 실시예 9로 제조하였으며, 상기 실시예 중 잔토톡솔 만을 포함하지 않는 것을 제외하고는 실시예 9와 동일하게 화장료 팩을 제조한 것을 비교예 6으로 하였다. 상세한 조성은 하기 표 10에 나타내었다.
조 성 (중량％) 실시예 4 비교예 1
잔토톡솔 0.2 -
글리세린 5.0 5.0
프로필렌글리콜 4.0 4.0
폴리비닐알코올 15.0 15.0
에탄올 8.0 8.0
폴리옥시에틸렌올레일에틸 1.0 1.0
파라옥시안식향산메틸 0.2 0.2
색소 적량 적량
향 적량 적량
정제수 to 100 to 100
이상 살펴본 바와 같이, 본 발명의 잔토톡솔을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물은 피부의 섬유아세포에 대하여 매우 강력한 피부 주름 개선용 화장료 효과를 나타내었으며, 헤어리스 마우스를이용한 피부 주름 개선 효과 시험에 있어서도 매우 우수한 피부 주름 개선 효과를 나타내었다.
본 발명의 피부 주름 개선용 화장료 조성물은 생체에 콜라겐 합성 촉진제로서 잔토톡솔(Xanthotoxol: 8-Hydoxypsoralen)을 포함하여 피부의 섬유아세포의 콜라겐합성을 촉진함으로써, 피부의 탄력을 향상시키고, 피부 주름을 개선하는 효과가 매우 우수하다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에서 얻어진 잔토톡솔(Xanthotoxol: 8-hydroxypsoralen)에 대한 1H-1D NMR 스펙트럼 결과이고,
도 2는 본 발명의 실시예 1에서 얻어진 잔토톡솔(Xanthotoxol: 8-hydroxypsoralen)에 대한 13C-1D NMR 스펙트럼 결과이고,
도 3은 본 발명의 실시예 1에서 얻어진 잔토톡솔(Xanthotoxol: 8-hydroxypsoralen)의 Mass 스펙트럼 결과이다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 잔토톡솔(Xanthotoxol: 8-Hydoxypsoralen)을 유효성분으로 포함하는 콜라겐 합성 촉진제.
    [화학식 1]
  2. 하기 화학식 1로 표시되는 잔토톡솔(Xanthotoxol: 8-Hydoxypsoralen)을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물.
    [화학식 1]
  3. 제 2항에 있어서, 상기 피부 주름 개선용 화장료 조성물은 잔토톡솔을 전체 조성물 중량에 대하여 0.000001 중량％ 내지 10 중량％로 포함하는 것인 피부 주름 개선용 화장료 조성물.
  4. 제 2항에 있어서, 상기 피부 주름 개선용 화장료 조성물은 잔토톡솔을 전체 조성물 중량에 대하여 0.001 중량％ 내지 10 중량％로 포함하는 것인 피부 주름 개선용 화장료 조성물.
  5. 제 2항에 있어서, 상기 피부 주름 개선용 화장료 조성물은 잔토톡솔을 전체 조성물 중량에 대하여 0.1 중량％ 내지 10 중량％ 포함하는 것인 피부 주름 개선용 화장료 조성물.
  6. 제 2항에 있어서, 상기 피부 주름 개선용 화장료 조성물은 외용연고, 크림, 폼, 화장수, 팩, 유연수, 유액, 파운데이션, 메이크업베이스, 엣센스, 비누, 액체세정료, 입욕제, 선 스크린크림, 및 선오일로 이루어진 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것인 피부 주름 개선용 화장료 조성물.
  7. 제 2항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피부 주름 개선용 화장료 조성물은 피부화장료에 배합되는 약리학적으로 허용 가능한 담체를 1 종 이상 추가로 포함하는 것인 피부 주름 개선용 화장료 조성물.
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