KR20050021521A - 신전유를 포함하는 규소 고무 및 상기 신전유의 제조방법 - Google Patents

신전유를 포함하는 규소 고무 및 상기 신전유의 제조방법 Download PDF

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Abstract

탄화수소 신전유를 포함하는 규소 고무 조성물에 있어서, 오일은 피셔-트롭쉬 유래 오일인 조성물. IEC 590 에 따라 측정된 CN 수가 15 내지 30% 이며, 40℃ 에서 동점도가 5 내지 18 ㎟/sec 인 규소 고무 신전유의 제조 방법.

Description

신전유를 포함하는 규소 고무 및 상기 신전유의 제조 방법 {SILICON RUBBER COMPRISING AN EXTENDER OIL AND PROCESS TO PREPARE SAID EXTENDER OIL}
본 발명은 탄화수소 신전유를 포함하는 규소 고무 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 그러한 신전유를 제조하는 방법에 관한 것이다.
규소 고무 조성물에는 제형화 비용을 줄이기 위한 값싼 신전유로서 공정유가 이용된다. 상기 용도에 대한 공정유의 핵심 필요 조건은 완전한 규소 오일 상용성이지만 우수한 UV 안정성 및 낮은 휘발성이기도 하다. 상기 목적에 이용되는 광범위하게 사용 가능한 신전유는 나프탈렌계 오일 및 수소화 처리된 파라핀계 석유이다. 수소화 처리된 파라핀계 석유가 상기 용도에 바람직하다.
수소화 처리된 파라핀계 석유 이용의 단점은 일부 오일이 탁월한 UV 안정성을 나타냄에도 불구하고 더 높은 오일 함량에서는 덜 우수한 규소 오일 상용성을 나타낸다는 점이다.
본 발명의 목적은 이들의 낮은 휘발성 및 우수한 UV 안정성 때문에 수소화 처리된 파라핀계 석유 유래 오일을 사용한 경우와 비교했을 때 UV 안정성 및 휘발성과 같은 특성이 악화되지 않으면서도, 신전유 함량을 증가시킬 수 있는 규소 고무 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적은 하기의 조성물에 의해 이루어진다. 탄화수소 신전유를 포함하는 규소 고무 조성물에 있어서, 상기 오일은 피셔-트롭쉬 유래 오일이다.
출원인은 피셔-트롭쉬 유래 오일을 이용하는 경우, 수소화 처리된 파라핀계 석유를 이용한 경우와 비교했을 때 UV 안정성이 개선되고, 중량 손실이 더 낮다는 것을 발견했다. 또한, 오일 함량이 높더라도 피셔-트롭쉬 유래 오일이 규소 고무와 매우 상용적이라는 것을 발견했다. 후자는 상기 조성물이 피셔-트롭쉬 유래 오일의 더 많은 양을 포함할 수 있기 때문에 경제적 이유에서 매우 유리하다. 나프탈렌계 오일은 규소 고무와 우수한 상용성을 갖는 것으로 공지되어 있다. 따라서, 파라핀을 높은 양으로 포함하고 있는 것으로 예상되는 피셔-트롭쉬 유래 오일이 이러한 우수한 규소 고무 상용성을 나타낸다는 것은 놀라운 발견이었다.
피셔-트롭쉬 유래 오일은 40℃ 에서 바람직하게는 5 내지 18 ㎟/sec, 더 바람직하게는 12 ㎟/sec 미만의 동점도를 가지고 있다. 오일의 유동점은 바람직하게는 -20℃ 미만이며 더 바람직하게는 -30℃ 미만이다. 오일 내의 황 함량은 바람직하게는 30 ppm 미만이며 질소 함량은 바람직하게는 100 ppm 미만이다. 피셔-트롭쉬 유래 오일은 일반적으로 더 낮은 수준의, 바람직하게는 10 ppm 미만의 범위의 황 및 질소를 포함할 것이다. 출원인은 또한 피셔-트롭쉬 유래 오일이 IEC 590 에 따라 측정된 CN 수를 바람직하게는 15 내지 30% 가지고 있다는 것을 발견하였다.
예를 들어, 상기-기술된 피셔-트롭쉬 유래 오일의 제조에 이용될 수 있는 방법의 예는 EP-A-776959, EP-A-668342, US-A-4943672, US-A-5059299 및 WO-A-9920720 에 기술되어 있다. 상기 방법은 일반적으로 피셔-트롭쉬 합성, 수소화이성질화 단계, 및 임의의 유동점 감소 단계를 포함할 것이며, 상기 수소화이성질화 단계 및 임의의 유동점 감소 단계는 다음과 같이 수행된다:
(a) 피셔-트롭쉬 생성물을 수소화분해/수소화이성질화하고,
(b) 단계 (a) 의 생성물을 하나 이상의 증류 연료 분획 및 신전유 분획으로 분리함.
임의로는, 단계 (b) 에서 수득한 오일을 용매 또는 바람직하게 촉매적 출납에 의해 임의로 신전유의 유동점을 단계 (c) 에서 추가로 감소시켜 바람직하게 낮은 유동점을 가진 오일을 수득한다.
상기 피셔-트롭쉬 생성물을 제조하기 위한 피셔-트롭쉬 합성 방법 단계 및 수소화이성질화 단계 (a) 의 예는 소위 상업적인 Sasol 방법, 상업적인 Shell Middle 증류 방법 또는 비-상업적인 Exxon 방법으로 알려져 있다.
목적 CN-수치 (IEC 590 에 따른) 를 가진 공정유를 제조하는 바람직한 방법은 피셔-트롭쉬 유래 공급물 또는 생성물이 단계 (a) 에서 이용될 때, 상기 공급물이 피셔-트롭쉬 유래 공급물 내에서 탄소수가 60 이상인 화합물 및 탄소수가 30 이상인 화합물의 중량비가 0.2 이상이며 피셔-트롭쉬 유래 공급물 내에서 30 중량% 이상의 화합물의 탄소수가 30 이상인 것을 특징으로 한다.
단계 (a) 에서 사용되는 상대적으로 무거운 피셔-트롭쉬 유래 공급물은 탄소수가 30 이상인 화합물을 30 중량% 이상, 바람직하게는 50 중량% 이상, 더 바람직하게는 55 중량% 이상을 가진다. 또한, 피셔-트롭쉬 유래 공급물의 탄소수가 60 이상인 화합물 및 탄소수가 30 이상인 화합물의 중량비는 0.2 이상, 바람직하게는 0.4 이상, 더 바람직하게는 0.55 이상이다. 피셔-트롭쉬 유래 공급물은 0.925 이상, 바람직하게는 0.935 이상, 더 바람직하게는 0.945 이상, 매우 더 바람직하게는 0.955 이상의 ASF-알파 수치 (Anderson-Schulz-Flory 사슬 성장 요소) 를 가진 C20+ 분획을 포함하는 피셔-트롭쉬 생성물로부터 유래되는 것이 바람직하다.
피셔-트롭쉬 유래 공급물의 초기 비점은 400℃이하 범위일 수 있으나, 200℃ 미만이 바람직하다. 바람직하게는, 적어도 탄소수 4 이하의 임의의 화합물 및 상기 범위의 비등점을 갖는 임의 화합물이, 피셔-트롭쉬 합성 생성물이 단계 (a) 에서 피셔-트롭쉬 유래 공급물로서 사용되기 전에 피셔-트롭쉬 합성 생성물로부터 분리된다. 상기에서 자세하게 기술된 피셔-트롭쉬 유래 공급물은 피셔-트롭쉬 합성 생성물의 더 큰 부분을 포함할 수 있다. 상기 피셔-트롭쉬 생성물 외에도 다른 분획이 피셔-트롭쉬 유래 공급물의 일부가 될 수 있다. 가능한 다른 분획을 적합하게는 단계 (b) 에서 수득된 임의의 높은 비등 분획일 수 있다.
상기 피셔-트롭쉬 유래 공급물은 피셔-트롭쉬 방법에 의해 적합하게 수득되며, 상대적으로 무거운 피셔-트롭쉬 생성물을 산출한다. 모든 피셔-트롭쉬 방법이 그런 무거운 생성물을 산출하지는 않는다. 적합한 피셔-트롭쉬 방법의 예가 WO-A-9934917 및 AU-A-698392 에 기술되어 있다. 상기 방법들은 상기 기술된 바와 같이 피셔-트롭쉬 생성물을 산출할 수 있다.
단계 (a) 의 수소화분해/수소화이성질화 반응은 수소 및 촉매 존재 하에 바람직하게 수행되며, 촉매는 상기 반응에 적합한 것으로서 당업자에게 공지된 것으로 선택될 수 있다. 단계 (a) 에 이용되는 촉매는 일반적으로 산성 관능기 및 수소화/탈수소화 관능기를 포함한다. 바람직한 산성 관능기는 내화 산화 금속 담체이다. 적합한 담체 물질에는 실리카, 알루미나, 실리카-알루미나, 지르코니아, 티타니아 및 이들의 혼합물이 포함된다. 본 발명의 방법에 이용되는 촉매에 포함하기에 바람직한 담체 물질은 실리카, 알루미나 및 실리카-알루미나이다. 특히 바람직한 촉매는 실리카-알루미나 담체 상에 지지되는 백금을 포함한다. 필요하다면, 촉매 담체의 산성은 할로겐 부분, 특히 불소, 또는 인 부분을 담체에 적용시킴으로써 증가될 수 있다. 적합한 수소화분해/수소화이성질화 방법 및 적합한 촉매의 예는 WO-A-0014179, EP-A-532118 및 이전에 언급된 EP-A-776959 에 기술되어 있다.
바람직한 수소화/탈수소화 관능기는 니켈, 코발트, 철, 팔라듐 및 백금과 같은 8 족 금속이다. 귀금속 8 족 원인 팔라듐이 바람직하며, 백금이 더 바람직하다. 촉매는 담체 물질의 100 중량부 당 0.005 내지 5 중량부, 바람직하게는 0.02 내지 2 중량부의 양의 더 바람직한 귀금속 수소화/탈수소화 활성 성분을 포함할 수 있다. 수소화 전환 단계에 이용되는 특히 바람직한 촉매는 담체 물질의 100 중량부 당 0.05 내지 2 중량부, 더 바람직하게는 0.1 내지 1 중량부의 범위의 양으로 백금을 포함한다. 촉매는 또한 촉매력을 증가시키기 위해 결합제를 포함할 수 있다. 결합제는 비-산성일 수 있다. 예로 당업자에게 공지된 점토 및 다른 결합제이다.
단계 (a) 에서 공급물을 승온 및 압력에서 촉매의 존재하에 수소와 접촉시킨다. 온도는 일반적으로 175 내지 380℃, 바람직하게는 250℃ 초과, 더 바람직하게는 300 내지 370℃ 의 범위일 수 있다. 압력은 일반적으로 10 내지 250 바 및 바람직하게는 20 내지 80 바의 범위일 수 있다. 수소는 100 내지 10000 Nℓ/ℓ/hr, 바람직하게는 500 내지 5000 Nℓ/ℓ/hr 의 시간 당 기체 공간 속도로 공급될 수 있다. 탄화수소 공급물은 0.1 내지 5 ㎏/ℓ/hr, 바람직하게는 0.5 ㎏/ℓ/hr 초과, 더 바람직하게는 2 ㎏/ℓ/hr 미만의 시간 당 중량 공간 속도로 제공될 수 있다. 수소 대 탄화수소 공급물의 비율은 100 내지 5000 Nℓ/㎏, 바람직하게는 250 내지 2500 Nℓ/㎏ 의 범위일 수 있다.
370℃ 미만에서 끓는 분획에 대한 매 회 반응하는, 370℃ 초과에서 끓는 공급물의 중량% 로 정의된 단계 (a) 에서의 전환율은, 20 중량% 이상이며, 바람직하게는 25 중량% 이상이나, 80 중량% 이하가 바람직하며, 65 중량% 이하가 더욱 바람직하다. 정의에서 상기 이용된 공급물은 단계 (a) 에 공급되는 전체 탄화수소 공급물이며, 따라서 단계 (b) 에서 수득될 수 있는 높은 끓는 분획의 임의적 재순환물이기도 하다.
단계 (b) 에서 단계 (a) 의 생성물은 바람직하게는 목적하는 점성을 가진 하나 이상의 증류 연료 분획 및 신전유 (전구체) 분획로 분리된다. 바람직한 구현예에서 신전유의 유동점은 촉매적 출납 단계 (c) 에 의해 추가로 감소된다. 상기 구현예에서, 단계 (a) 의 생성물이 더 넓은 끓는 분획을 출납하는 추가의 이점이 있을 수 있다. 이어서, 생성된 출납 생성물로부터 더 높은 점성을 가진 신전유 및 오일이 증류에 의해 유리하게 단리될 수 있다. 출납 단계 (c) 로의 공급물의 최종 비점은 단계 (a) 의 생성물의 최종 비점까지일 수 있다.
규소 고무 성분은 [Rubber Technology Handbook, Werner Hofmann, Oxford University Press, New York, 1980, paragraph 3.4.1.] 에 기술된 당 분야의 규소 고무 상태일 수 있다. 규소 고무는 주로 규소 및 산소 원자로 구성된 주로 중합체 사슬을 가지고 있다. 사슬 내 규소 원자 상에는, 예를 들어 메틸, 에틸 또는 페닐과 같은 탄화수소기가 존재할 수 있다. 비닐기와 함께 소량의 3원단량체도 고무 내에 존재할 수 있다. 규소 고무 및 신전유에 이어서, 황화제, 필러, 안정제 및 유연제가 규소 고무 조성물에 존재할 수도 있다.
규소 고무 함량은 90 내지 60 중량% 일 수 있다. 신전유 함량은 바람직하게는 10 내지 40 중량%, 더 바람직하게는 20 내지 40 중량%, 가장 바람직하게는 30 중량% 초과일 것이다.
본 발명을 하기의 비-제한적 실시예를 이용하여 설명할 것이다.
시험된 오일 피셔-트롭쉬 유래 오일 전체 Hydroseal G 400 H
방법 단위
15℃ 에서 밀도 DIN 51757 ㎏/㎥ 803,4 812,4
20℃ 에서 굴절률 DIN 51423-2 1,4468 1,4472
유동점 DIN ISO 3016 ℃ <-63 -45
40℃ 에서 동점도 DIN 51562 ㎟/s 6,8 6,0
CN 수 IEC 590 % 24.9 측정 안함
실시예 1
표 1 에 열거된 특성을 가진 30 PHR 의 피셔-트롭쉬 유래 오일을 70 PHR의 규소 고무 (Wacker Silicon rubber NG 200-120000) 및 5 PHR 의 커플링제 및 촉매 (Wacker coupling agent ES 24) 와 함께 터보 혼합기 (약 1500 rpm) 를 이용해 10 분 동안 완전히 혼합시켰다.
오일 상용성
상기에서 수득된 혼합물 20 g 을 OHP 슬라이드 상에 놓고, 주걱으로 펴서 1 - 3 ㎜ 두께의 층이 되게 하였다. 실온 (20℃) 에서 연속 3 일 후에 표면을 평가하였다. 표면이 부드럽고 오일 방울없이 건조된 것을 관찰하였다.
중량 감소
터보 혼합 후에 수득된 바로 제조된 오일-규소 혼합물 약 25 g 을 거의 0.1 ㎎ 의 알루미늄 팬 (부피 28 ㎖, 하부 직경 51 ㎜, 상부 직경 64 ㎜ 인 알루미늄 팬) 에서 무게를 측정하였다. 중량 감소는 21 일 후에 2 개의 샘플에서 측정하였는데, 실온 (20℃) 에서 처음 7 일 동안 보관하고 이어서 70℃ 에서 14 일 동안 보관하였다. 결과를 표 2 에 요약한다.
오일의 UV 안정성
피셔-트롭쉬 유래 오일도 UV 광 박스 내에서 평가하고, 매일 모니터링하였다. 오일 샘플은 264 시간 이상 동안 깨끗하게 유지되는 것을 발견하였다 (시각적 관찰로써).
실시예 2
피셔-트롭쉬 유래 오일 32.5 PHR 을 사용하는 점을 제외하고 실시예 1 을 반복하였다. 커플링제의 중량% 는 실시예 1 에서와 동일하였다.
오일 상용성
표면이 부드럽고 오일 방울없이 건조된 것을 관찰하였다.
실시예 3
피셔-트롭쉬 유래 오일 35 PHR 을 사용하는 점을 제외하고 실시예 1 을 반복하였다. 커플링제의 중량% 는 실시예 1 에서와 동일하였다. 결과를 표 2 에 요약한다. 표면이 부드럽고 오일 방울없이 건조된 것을 관찰하였다.
비교예 A
신전유로서 Total Hydroseal G 400 H 오일을 사용한다는 점을 제외하고 실시예 1 을 반복하였다. 표 1 에 상기 오일의 특성도 기재하였다. 표면이 부드럽고 오일 방울없이 건조된 것을 관찰하였다.
중량 감소
총 21 일 후에 측정한 중량 감소 결과를 표 2 에 요약한다.
오일의 UV 안정성
Hydroseal G 400 H 오일도 UV 광 박스 내에서 평가하고 매일 모니터링하였다. 오일 샘플은 168 시간 이상 동안 깨끗하게 유지되는 것을 발견하였다 (시각적 관찰로써). 192 시간 후에 헤이즈가 관찰되었다.
비교예 B
신전유로서 Total Hydroseal G 400 H 오일을 사용한다는 점을 제외하고 실시예 2 를 반복하였다. 표면에서는, 새어 나오는 오일로부터 생성되는 오일 방울이 오일 신전 규소 고무로 분리되는 것이 관찰되었다.
조성물은 불안정하였으며 오일은 시험한 오일 함량에서 규소 고무와 상용되지 않았다.
비교예 C
신전유로서 Total Hydroseal G 400 H 오일을 사용한다는 점을 제외하고 실시예 3 을 반복하였다. 표면에서는, 새어 나오는 오일로부터 생성되는 오일 방울이 오일 신전 규소 고무로 분리되는 것이 관찰되었다.
조성물은 불안정하였으며 오일은 시험한 오일 함량으로는 규소 고무와 상용되지 않았다.
중량 감소 결과 피셔-트롭쉬 유래 오일 Total Hydroseal G 400 H
규소 고무 내 30% 오일 중량% 8,7 (실시예 1) 15 (실험 A)
규소 고무 내 32,5% 오일 중량% 7,4 (실시예 2) *
규소 고무 내 35% 오일 중량% 9,1 (실시예 3) *
* 상기 높은 오일 함량에서는 안정한 중합체가 수득되지 않았기 때문에 중량 감소가 측정되지 않았다.

Claims (9)

  1. 탄화수소 신전유를 포함하는 규소 고무 조성물에 있어서, 오일이 피셔-트롭쉬 유래 오일인 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 40℃ 에서 오일의 동점도가 5 내지 18 ㎟/sec 인 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 40℃ 에서 오일의 동점도가 5 내지 12 ㎟/sec 인 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 오일의 유동점이 -20℃ 미만인 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, IEC 590 에 따라 측정된 오일의 CN 수가 15 내지 30% 인 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 내 오일 함량이 20 내지 40 중량% 인 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 오일이 하기에 의해 수득되는 조성물 :
    (a) 피셔-트롭쉬 생성물을 수소화분해/수소화이성질화시키고,
    (b) 단계 (a) 의 생성물을 하나 이상의 연료 분획 및 신전유 분획으로 분리함.
  8. 제 7 항에 있어서, 신전유를 또한 촉매적 출납 처리하는 조성물.
  9. (a) 피셔-트롭쉬 생성물을 수소화분해/수소화이성질화시키고,
    (b) 단계 (a) 의 생성물을 하나 이상의 연료 분획 및 신전유 전구체 분획으로 분리하고
    (c) 임의로 더욱 중질이고 더욱 경질인 부산물의 분리 후에, 신전유 전구체 분획의 유동점을 감소시켜 -20℃ 미만의 유동점을 가지는 신전유를 수득함으로써 IEC 590 에 따라 측정된 CN 수가 15 내지 30% 이며, 40℃ 에서 동점도가 5 내지 18 ㎟/sec 인 규소 고무 신전유를 제조하는 방법.
KR10-2005-7001005A 2002-07-19 2003-07-18 신전유를 포함하는 규소 고무 및 상기 신전유의 제조방법 KR20050021521A (ko)

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