KR20040062661A - 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물을 정제하기 위한방법 및 시스템 - Google Patents

큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물을 정제하기 위한방법 및 시스템 Download PDF

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KR20040062661A KR10-2004-7008214A KR20047008214A KR20040062661A KR 20040062661 A KR20040062661 A KR 20040062661A KR 20047008214 A KR20047008214 A KR 20047008214A KR 20040062661 A KR20040062661 A KR 20040062661A
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Abstract

큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물을 정제하기 위한 시스템은 알칼리 수용액 공급물(18)과 유체 연통되는 불순물을 함유하는 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합 공급물(16); 염 수성상 배출구(24)를 갖는 중화용 드럼(20)과 유체 연통되는 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물(16) 및 알칼리 수용액 공급물(18); 산화된 염 수성상 배출구(32)를 갖는 분해 반응기(28)와 유체 연통되는 불순물을 함유하는 염 수성상 공급물(26); 분해 반응기(28) 이전의 불순물 함유의 염 수성상 공급물(26)과 유체 연통되는 산화제 공급물(30); 및 중화용 드럼(20) 이전의 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물(16)과 유체 연통되는 불순물(32)의 수용성 산화 유도체를 함유하는 산화된 염 수성상 공급물(26)을 포함한다.

Description

큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물을 정제하기 위한 방법 및 시스템{METHOD AND SYSTEM FOR PURIFYING CUMENE HYDROPEROXIDE CLEAVAGE PRODUCTS}
큐멘으로부터 페놀을 제조하는 방법은 공지되어 있다. 큐멘 방법은 2단계를 포함하는데, 제 1 단계는 산소 공기에 의해 큐멘을 큐멘 하이드로퍼옥사이드(CHP)로 산화하는 단계이고, 제 2 단계는 CHP를 페놀 및 아세톤으로 산성 촉매작용에 의해 절단(분해)하는 단계이다. 큐멘 하이드로퍼옥사이드(CHP)를 제조하여 절단한 후, 생성된 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물은 주요 생성물로서 페놀 및 아세톤을 함유하고, 다양한 양의 불순물, 예를 들어 알파-메틸스티렌, 아세토페논, 메시틸 옥사이드, 큐멘, 아세트알데하이드, 하이드록시아세톤, 및 잔류 산 촉매, 예를 들어 황산 촉매를 포함한다. 생성물을 회수하기 전에, CHP 절단 생성물의 혼합물내에서 산 촉매를 제거 또는 중화하는 것이 필요한데, 이는 후속적인증류 수행시에 산 촉매가 존재하는 경우 반응 생성물 및 반응 부산물의 효율적인 회수가 방해되며, 추가로 증류 장치의 부식을 유발하기 때문이다.
상업적으로, 절단 생성물의 혼합물내에 존재하는 잔류 황산 촉매는 알칼리 수용액, 예를 들어 수산화나트륨 수용액으로 중화된다. 황산 및 수산화나트륨 반응으로부터 형성되는 생성된 농축 나트륨 설페이트 염의 수용액은 일련의 액체-액체 추출 공정을 사용하여 주요 유기 혼합물로부터 분리된다. 황산이 제거된 결과물인 유기 혼합물은 일련의 분별 증류에 적용되어 생성물 및 다양한 성분을 회수한다.
미국특허 제 2,734,085 호, 미국특허 제 2,744,143 호, 미국특허 제 3,931,339 호 및 미국특허 제 5,510,543 호에는, 수산화나트륨 및 황산의 반응에 의해 동일 반응계에서 형성된 농축 나트륨 설페이트 염의 순환 수용액, 즉 추출용 용제를 사용하는 반응기내에서 액체-액체 추출 공정으로서 절단 산 추출/중화 단계를 수행함을 다양하게 교시하고 있다. 하이드록시아세톤은 전형적으로 중화전 CHP 절단 생성물의 혼합물내에 1,200 내지 2,200 ppm(parts per million)의 농도로 존재함이 공지되어 있다. 중화하는 동안에, 하이드록시아세톤은 평형화되어, 중화기 용기내의 2개의 상(유기상 및 수성상)으로 거의 동일한 농도로 분배된다. 하이드록시아세톤은 특히 페놀로부터 제거하기 곤란해서 문제시 되는데, 이는 다운스트림 정류 공정동안에 페놀과 함께 증류되어, 최종 페놀 생성물을 오염시키기 때문이다. 하이드록시아세톤은 최종 페놀 생성물에 단지 극소량만이 존재할 수 있지만, 하이드록시아세톤 불순물은 색상 형성 경향이 있고, 이들의 존재는 페놀 생성물 품질을다수의 최종 사용 용도, 예를 들어 비스페놀 A 및 폴리카보네이트에 있어서 허용불가능하도록 만든다.
이를 예방하기 위해서, 미국특허 제 3,335,070 호, 미국특허 제 3,454,653 호, 미국특허 제 3,692,845 호, 미국특허 제 5,502,259 호, 및 미국특허 제 6,066,767호에는 다양하게는 후속적인 증류 단계를 통해 페놀로부터 보다 용이하게 분리할 수 있는 부산물을 형성하는 것으로, 축합 반응 및 높은 비점의 물질로의 전환 반응을 통해 페놀로부터 하이드록시아세톤을 제거하는 것을 교시하고 있다. 하이드록시아세톤 축합 반응을 증진시키기 위한 유기 스트림에 대한 염기성 및 산성 처리제, 예를 들어 수산화나트륨, 아민, 이온 교환 수지 및 제올라이트를 사용하는 균일 및 비균일 공정 둘다가 개시되어 있다. 그러나, 이러한 처리법은 단지 부분적으로만 효과적인데, 이는 페놀로부터 증류에 의해 제거하기 매우 어려운 새로운 불순물인 2-메틸벤조푸란(2MBF)를 형성하기 때문이다. 이들의 문제점은, 이들의 존재가 페놀 생성물의 품질을 다수의 최종 사용 용도에 있어서 허용불가능하도록 한다는 점에서 특히 문제시된다.
하이드록시아세톤을 보다 높은 비점의 물질로 전환시키는 것에 있어서, 미국특허 제 6,066,767 호에는, 2MBF가 없는 것으로 알려진 고 비점의 물질로 하이드록시아세톤을 충분히 축합 반응시키는 것을 촉진하는 처리제로서 수산화나트륨 및 알칼리제를 사용하여 페놀을 정제하는 방법을 기술하고 있다. 이러한 방법에서, CHP 절단 생성물의 혼합물은 통상적인 방법에 따라 10 내지 20 중량%의 나트륨 설페이트 염에 의해 추출되고, 염 수성상 내에 함유된 하이드록시아세톤은 수산화나트륨시약으로 처리되어 충분한 축합 생성물을 형성하고, 상기 생성물이 공정으로 재순환되어 나중에 제거하기 위한 페놀 아세톤 스트림과 혼합된다.
몇가지 단점은 미국특허 제 6,066,767 호의 방법과 관련된다. 우선, 중화제와 관련된 높은 재료 비용을 들 수 있다. 미국특허 제 6,066,767 호에서, 산성 10 내지 20중량%의 나트륨 설페이트 수성 스트림을 효율적으로 중화하기 위해서, 다량의 수산화나트륨을 첨가하여, 중화하고, 촉매작용을 제공하기 위해서 요구되는 과량의 알칼리성을 중화하고 유지해야만 한다. 이러한 양의 수산화나트륨에 대해서, CHP 절단 생성물의 혼합물을 중화하면서 임계 pH 제어 범위를 유지하도록 부가적인 황산을 구입하여 수산화나트륨을 중화하기 위해서 사용해야만 한다. 따라서, 미국특허 제 6,066,767 호에서 있어서 재료 비용이 상당하다.
두번째로, pH의 변동을 유발할 수 있는 알칼리 페놀 염(예를 들어 나트륨 페놀레이트) 형태는 중화시의 상 분리를 불완전하게 하고, 설비의 다운스트림 오염에 기여한다. 알칼리 페놀 염이 pH 변동을 유발하고, 임계 pH 제어 범위가 유지되지 않는 경우, 유제가 형성되어 다양한 장치를 쓸모없게 만들 수도 있다. 셋째, 미국특허 제 6,066,767 호는 하이드록시아세톤으로부터 형성된 미확인의 짙은 축합 생성물이 유기 스트림에 다시 도입되어 공정으로 순환되는 것이 알려져 있다. 이러한 미공지된 축합 생성물은 잠재적으로 최종 페놀 생성물을 오염시켜, 다른 품질 및 장치의 문제를 유발할 위험이 있다. 넷째, 미국특허 제 6,066,767 호에서 개시된 방법은 하이드록시아세톤의 제거를 최적화하는 다수의 추출 단계를 사용한다. 이러한 다수의 추출 단계는 실행을 위한 부가적인 시간, 노동력, 물질 및 장치를요구하여, 최종 페놀 생성물내에서 허용가능한 수준까지 하이드록시아세톤을 제거하는데 사용되는 비용을 증가시킨다.
따라서, 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물로부터 허용가능한 수준까지 하이드록시아세톤 및 다른 불순물을 제거하기 위한 방법 및 시스템이 당업계에서 요구되고 있다.
하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물로부터 불순물을 제거하기 위한 방법은, 불순물의 수용성 산화 유도체를 형성하기에 충분한 비-알칼리 환경내의 시간 및 온도에서 염 수성상중의 불순물을 산화제와 반응시키는 단계; 산화제 및 수용성 산화 유도체를 함유하는 염 수성상을 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물과 조합하여 조합된 생성물의 혼합물 중의 불순물을 추가로 산화하는 단계; 및 조합된 생성물의 혼합물로부터 불순물의 수용성 산화 유도체를 함유하는 염 수성상을 제거하는 단계를 포함한다.
다른 실시양태에서, 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물로부터 불순물을 제거하는 방법은, 불순물을 함유하는 염 수성상을 반응의 pH를 약 3 내지 약 6으로 유지하는데 효과적인 양의 산화제와 반응시켜 불순물의 수용성 산화 유도체를 형성하는 단계(이때, 여기서 상기 반응단계가 수용성 산화 유도체 및 산화제를 함유하는 염 수성상을 약 80 내지 약 140℃의 온도에서 약 0.5 내지 약 1.5 시간 동안 반응 혼합물에 대한 1기압 내지 약 5기압의 압력하에 가열하는 것을 포함함); 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물과 산화제 및 수용성 산화 유도체를 함유하는 염 수성상을 조합하여 조합된 생성물의 혼합물에서 불순물을 추가로 산화하는 단계; 및 조합된 생성물의 혼합물로부터 불순물의 수용성 산화 유도체를 함유하는 염 수성상을 분리하는 단계를 포함한다.
큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물을 정제하기 위한 시스템은, 불순물의 수용성 산화 유도체를 형성하기에 충분한 시간 및 온도에서 불순물을 함유하는 염 수성상을 산화제와 반응시키기 위한 수단, 산화제 및 수용성 산화 유도체를 함유하는 염 수성상과 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물을 조합하여 조합된 생성물의 혼합물에서 불순물을 추가로 산화하기 위한 수단, 및 조합된 생성물의 혼합물로부터 불순물의 수용성 산화 유도체를 함유하는 염 수성상을 분리하기 위한 수단을 포함한다.
다른 실시양태에서, 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물을 정제하기 위한 시스템은, 알칼리 수용액 공급물과 유체 연통되는 불순물을 함유하는 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합 공급물; 염 수성상 배출구를 갖는 중화용 드럼과 유체 연통되는 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물 및 알칼리 수용액 공급물; 산화된 염 수성상 배출구를 갖는 분해 반응기와 유체 연통되는 불순물 함유의 염 수성상 공급물; 및 분해 반응기 이전의 불순물 함유의 염 수성상 공급물과 유체 연통되는 산화제 공급물; 및 중화용 드럼 이전의 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물과 유체 연통되는 불순물의 수용성 산화 유도체를 함유하는 산화된 염 수성상을 포함한다.
본 발명은 페놀 제조 방법, 보다 구체적으로 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물을 정제하기 위한 방법 및 시스템에 관한 것이다.
하기 도면은 단지 예시를 위한 것으로, 유사한 구성요소는 유사한 번호를 사용하여 표기하였으며, 여기서 도 1은 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물로부터 불순물을 제거하기 위한 시스템 및 방법의 예시적인 실시양태를 나타내는 개략적인 흐름도이다.
본 발명자는 순환하는 중화된 염 수성상 스트림에 산화제를 첨가함으로써, 페놀 생성물내 흔한 불순물이 수용성 유도체로 산화될 수 있다는 것을 발견하였다. 전혀 예측하지 못하게도, 이러한 스트림내 존재하는 하이드록시아세톤 및 알데하이드, 예를 들어 아세트알데하이드 및 프로피온알데하이드는 산화 반응에 의해 수용성 유도체로 효과적으로 산화된다. 이러한 산화 유도체는 산화되어 2MBF를 형성할 수 있는 고급 축합 생성물 또는 고 비점의 물질이 아니다. 대신, 이러한 수용성 산화 유도체는 현존하는 장치 및 부가적인 반응기를 사용하여 추출가능하다. 이러한 반응기는, 현존하는 장치에 대한 다중 추출 단계에 대한 요구를 배제하였고, 현존하는 페놀 생성 설비에 도입될 수 있다. 따라서, 산화제를 사용함으로써 축합 반응 및 고비점 물질로의 전환을 사용하는 종래 시도의 단점이 제거되거나 예방된다.
페놀 생성물내 CHP 절단 생성물의 혼합물의 상업적인 정제를 위한 효과적인 방법 및 시스템은, 불순물의 수용성 산화 유도체를 형성하기에 충분한 시간 및 온도에서 염의 수성상의 존재하에 산화제와 불순물을 반응시키는 단계; 및 이들 산화된 불순물을 CHP 절단 생성물의 혼합물로부터 제거하는 단계를 포함한다. 이러한 방법 및 시스템은, 메시틸 옥사이드, 아세트알데하이드, 하이드록시아세톤, 및 다양한 카보닐 함유 및 알데하이드 함유 불순물과 같은 분술물, 및 1종 이상의 전술한 불순물을 함유하는 조합물을 임의 비반응된 큐멘 및 미량의 다른 불순물과 함깨 최종 페놀 생성물에서 허용가능한 수준까지 제거 또는 배제한다. 설명하기 위해서, 본 방법은 CHP 절단 생성물의 혼합물로부터 하이드록시아세톤을 제거하는 맥락에서 논의될 것이다. 그러나, 전술한 바와 같은 다른 부산물 및 불순물은 전술한 방법 및 시스템을 사용하여 효과적으로 제거될 수 있다.
도 1은 CHP 절단 생성물의 혼합물로부터 하이드록시아세톤을 제거하기 위한 시스템 및 방법의 실시양태를 상세하게 도시한 흐름도이다. 큐멘 하이드로퍼옥사이드 공급물(10)("CHP 공급물(10)") 및 산 촉매 공급물(12), 예를 들어 황산, 또는 기타 무기산 등을, CHP 절단 생성물의 혼합물용 배출구를 갖는 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 반응기(14)("반응기(14)")에 공급하고, 그 내부에서 혼합한다. 불순물을 함유하는 CHP 절단 생성물의 혼합 공급물(16)이 반응기(14)로부터 나와서, 다운스트림을 흘러서, 존재하는 임의의 잔류 산 촉매를 중화하고 생성된 중화된 절단 생성물의 혼합물의 pH를 드럼(20)내에 유지하기에 효과적인 양으로 반응기(14) 이후에 연속적으로 배치된 중화용 드럼(20)(드럼(20)) 이전 또는 상기 드럼에서 알칼리 수용액, 예를 들어 수산화나트륨 등의 수용액(알칼리 수용액의 공급물(18))과 혼합된다. 조합된 절단 생성물의 혼합물(16)은 알칼리 수용액 공급물(18)은 각각페놀, 아세톤, 큐멘, 부산물과 잔류 황산을 포함하고, 산화된 수용액은 추가로 나중에 상세히 설명할 예정인, 불순물의 수용성 산화 유도체를 함유하는 나트륨 설페이트 용액 약 10 내지 약 20중량%를 포함한다.
알칼리 수용액 공급물(18)의 양은, 전자 인터페이스(도시하지 않음)에 의한 작동자 또는 수동으로 작동하는 유동 제어 장치(도시하지 않음), 예를 들어 밸브를 사용하여 제어할 수 있거나, 센서, 예를 들어 압력 센서, 배출물 센서, 유속 센서, 물질 유동 센서 등을 사용하여 선택적으로 모니터링할 수도 있다. 드럼(20)은 결과물인 중화된 절단 생성물의 혼합물의 pH를 약 1 이상, 바람직하게는 약 3 이상 및 약 8 이하, 바람직하게는 약 6 이하로 유지하기에 효과적인 알칼리 수용액의 양을 함유한다.
중화된 절단 생성물의 혼합물은 드럼(20) 내부에 정착하여 2개의 별개의 상, 상부 유기상과 하부 수성상을 형성할 수도 있다. 유기 상은 페놀, 아세톤, 큐멘, 메시틸 옥사이드, 알파메틸스티렌, 아세토페논, 다이메틸벤질 알콜, 큐밀페놀, 하이드록시아세톤, 미량의 다양한 카보닐 및 용해된 물을 포함하지만, 수성상은 이로서 한정하는 것은 아니지만 하이드록시아세톤 및 아세트알데하이드를 비롯한 불순물을 함유하는 약 10 내지 약 20중량%의 나트륨 설페이트 용액(드럼(20)내의 동일 반응계에서 형성됨)을 포함한다. 드럼(20)은 수성상 배출구, 수성상의 퍼징 배출구, 및 중화된 절단 생성물 배출구를 포함하며, 따라서 중화된 절단 생성물을 함유하는 유기상은 당분야의 숙련가에게 공지된 통상의 기술을 사용하여 추출하기 위한 중화된 절단 생성물의 스트림(22)으로서 상기 배출구를 빠져나간다. 바람직하지않은 불순물을 함유하는 수성 상의 일부는 드럼(20)으로부터 수성상 퍼징(24)으로서 퍼징되고, 나머지 수성상은 수성상 스트림(26)으로서 하향되어 산화된 수성상 스트림 배출구를 갖고 드럼(20) 다음에 배치되고 상기 드럼(20)과 유체연통되는 분해 용기(28)("분해 용기(28)")로 유동한다. 분해 용기(28)는 바람직하게는 드럼(20), 수성상 스트림(26), 산화된 수성상 스트림(32) 및 CHP 절단 생성물의 혼합 공급물(16)과 유체연통되고 연속적인 루프상태로 시스템 내에 배치된다. 수성상 스트림(26)에 존재하는 불순물, 예를 들어 하이드록시아세톤의 양은 예를 들어 휴렉 팩커드 기체 크로마토그래피를 사용하는 정량적인 분석기법에 의해 측정될 수 있다. 분해 용기(28)에 들어가기 전, 분해 용기에 들어가는 동안 또는 분해 용기 내에서 수성상 스트림(26)은 산화제 공급물(30)과 조합 및 혼합된다.
산화제 공급물(30)은 하이드록시 아세톤 및 카보닐-함유 및 알데하이드 함유 불순물을 아세트산 및 피루브산을 포함하는 수용성 산화 유도체로 산화 및 분해시키기에 효과적인 양으로 수성상 스트림(26)에 첨가된다. 이러한 수용성 산화 유도체는 이후에 상세히 논의될 수성상 퍼징(24)에서 제거된다. 적합한 산화제는 산소(순수하거나 대기 산소), 과산화 수소, 과산화 나트륨, 과망간산 칼륨, 과망간산 나트륨 등을 포함하지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
분해 용기(28)는 약 60℃, 바람직하게는 약 70℃, 가장 바람직하게는 약 80℃의 온도 하한치 내지 약 160℃, 바람직하게는 약 150℃, 가장 바람직하게는 약 140℃의 온도 상한치 범위의 온도 및 약 0.25기압(atm), 바람직하게는 약 0.5기압, 가장 바람직하게는 약 1기압의 압력 하한치 내지 약 8기압, 바람직하게는 약 7기압, 가장 바람직하게는 약 6기압의 압력 상한치의 범위를 유지한다. pH는 수성상(26)에 도입된 알칼리 수용액 공급물(16)의 양에 의해 분해 용기(28)에 대해 모니터링하고 제어된다. 분해 용기(28)는 분해 생성물 및 수성상 스트림 성분의 혼합물의 pH를 약 3 이상, 바람직하게는 약 4 이상 및 약 6 미만, 바람직하게는 약 5 미만으로 유지하기에 효과적인 양의 알칼리 수용액으로 충진될 수 있다.
수용성 산화 유도체로의 하이드록시아세톤의 분해율 또는 전환율은, 이온 배제 크로마토그래피 기법, 예를 들어 미국 캘리포니아 서니베일 소재의 디오넥스 코포레이션(Dionex Corporation)에서 시판중인 DX100 이온 크로마토그래피를 사용하여 산화된 수성상 스트림(32)의 하이드록시아세톤의 함량을 정량적으로 측정함으로써 모니터링될 수도 있다. 분해율 또는 전환율은 특정 작동 조건, 예를 들어 수성상 스트림의 순환 속도, 분해 용기(28) 내부의 수성상 스트림 체류 시간, 온도, 압력 등을 변화시킴으로써 최적화할 수 있다. 마찬가지로, 수용성 산화 유도체의 제거는 스트림(16), (26) 및 (32)의 순환 속도를 변화시킴으로서 최적화될 수 있다. 따라서, 첨가된 산화제의 양은 불순물의 수용성 산화 유도체로의 목적하는 전환율 달성에 따라 변할 수 있다.
산화된 수성상 스트림(32)내에 존재하는 하이드록시아세톤의 양은 중화된 수성상 스트림(26)내 존재하는 하이드록시아세톤의 양과 비교하여, 수용성 산화된 하이드록시아세톤 유도체로의 하이드록시아세톤의 바람직한 전환율이 달성되었는지 여부를 결정한다. 산화된 하이드록시아세톤 유도체로의 하이드록시아세톤의 목적하는 전환율은 약 40% 초과, 바람직하게는 약 60% 초과, 가장 바람직하게는 약 90%초과이다.
용기(28)에서 배출되는 결과물인 산화된 수성상 스트림(32)은 일반적으로 수용성 산화 유도체를 함유하는 나트륨 설페이트 용액을 약 10 내지 약 20중량%의 양으로 포함한다. 중화용 드럼(20) 내부의 pH를 효과적으로 유지하기 위해서, 산화된 수성상 스트림(32)은 드럼(20)에 도입되기 전에, CHP 절단 생성물의 혼합 공급물(16)과 바람직하게 조합된다. 결과물인 혼합물은 다운스트림으로 공급되고, 알칼리 수용액 공급물(18)과 조합되거나 혼합되어 pH를 조절하고, 전술한 드럼(20) 내부에서 발생하는 상 분리를 재-평형화한다. 결과의 혼합물 내에 존재하는 잔류 산화제는 염 수성상 내에 존재하는 불순물을 산화한다. 유기상에 함유된 불순물의 일부 이상이 또한 수용성 유도체를 형성하고, 따라서 절단된 큐멘 하이드로퍼옥사이드 생성물은 증류를 거치기 전에 추가로 정제된다. 전술한 바와 같이, 하부 수성상의 일부분은 수성상 퍼징(24)으로서 드럼(20)으로부터 퍼징되고, 나머지 수성상은 드럼(20)으로부터 중화된 수성상 스트림(26)으로서 분해 용기(28)로 배출된다. 수성상 스트림은 드럼(20)으로부터 중화된 수성상 공급물(26)을 통해 분해 용기(28)로 재순환하고, 다시 산화된 수성상 공급물(32) 및 절단 생성물의 혼합 공급물(16)을 통해 드럼(20)으로 재순환하는 것을 계속할 수 있다. 시스템 내부의 이러한 스트림의 순환 속도는, 불순물로부터 이들의 수용성 산화 유도체로의 전환율을 최적화하도록 모니터링한다.
본 발명의 방법 및 시스템은 추가로 하기 비제한적인 실시예에 의해 예시된다.
연속적인 공정에서, 큐멘은 산화되어, CHP를 형성하고, 생성된 CHP는 반응기(14)내에서 황산 촉매 공급물(12)을 사용하여 산 절단에 적용되어 절단 생성물의 혼합 공급물(16)을 형성한다.
하기 표 1은 기체 크로마토그래피에 의해 측정되는 경우 CHP 절단 생성물의 혼합 공급물(16)의 총 중량을 기준으로 한 절단 생성물의 혼합물 성분(단위: 중량%)을 예시하는 것이다.
20중량%의 수산화나트륨 수용액(스트림(18))을 1,500 파운드/시의 속도로 존재하는 나머지 황산을 중화시켜 중화용 드럼(20)에서 4.5pH를 제공하기에 효과적인 양으로 200,000 파운드/시의 유속을 갖는 절단 생성물의 혼합 공급물(16)에 첨가한다. HP 5890 가스 크로마토그래피 및 디오넥스(Dionex) DX 100 이온-크로마토그래피를 사용하여 측정하는 경우, 생성된 유기 상은 1550 ppm의 하이드록시아세톤 농도를 함유하고, 수성상은 하이드록시아세톤 농도가 1480ppm이고 아세트알데하이드 농도가 300 ppm인 18중량%의 나트륨 설페이트 용액을 함유한다.
수성상은 중화된 수성상 스트림(26)으로서 중화용 드럼(20)의 저부로부터 빠져나가, 500,000 파운드/시의 속도로 분해 용기(28)로 펌핑되었다. 분해 용기(28)는 처리제를 사용하지 않은 채, 1시간 동안 90℃의 온도 및 1기압의 압력으로 유지되었다. 분해 용기(28)로부터 공급되는 생성된 열처리된 스트림에서 하이드록시아세톤의 농도는 1210 ppm이었다. 이것은, 열처리만을 사용한 경우에, 18.2%의 하이드록시아세톤 전환율을 나타낸다. 중화된 수성상 스트림(26) 및 열처리된 수성상 스트림은 디오넥스 DX 100 이온 배제 크로마토그래피를 사용하여 측정시 80 ppm의 피루브산을 함유하는 것으로 측정되었다.
열처리된 스트림의 500,000 파운드/시의 속도로의 재순환, 및 중화용 드럼(20)내 절단 생성물의 혼합물 스트림(16)과의 후속적인 혼합 및 재평형화 이후에, 기체 크로마토그래피 분석법을 사용하여 분석시 중화된 절단 생성물의 혼합물 스트림(22) 중의 하이드록시아세톤의 농도가 1320ppm으로 측정되었다.
실시예 2
분해 용기(28)가 135℃, 6기압 및 1시간의 체류 시간에서 작동함을 제외하고는, 실시예 1에서 사용된 동일한 재료 및 조건을 사용하여 2차 실험을 수행하였다. 다시 실시예 1에서와 같이 산화제를 사용하지 않았다. 열처리 및 압력 처리된 비산화된 수성상 스트림(30)내 하이드록시아세톤 함량은 870ppm으로 측정되었다. 승온에서 열처리 및 초기압 조건을 사용할 때 상기 농도는 44.6%의 하이드록시아세톤의 전환율을 보인다. 열 및 압력처리된 비산화 수성상 스트림의 재순환 및 중화용 반응기(20)의 재평형화 이후에, 중화된 절단 생성물의 스트림(22)의 하이드록시아세톤의 농도는 1090ppm으로 측정되었다.
실시예 3
과산화 수소 산화제를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에서 사용된 동일한 재료 및 조건을 사용하여 3차 실험을 수행하였다. 과산화 수소 산화제는 0.5중량%의 과산화수소 농도를 형성하기에 효과적인 양으로 30중량%의 수용액으로서 분해 용기(28)에 첨가되었다. 생성된 산화 수성상 스트림(32)의 하이드록시아세톤 농도는 210ppm이었다. 이러한 농도는 하이드록시아세톤의 수용성 산화 유도체로의 85.8%의 전환율을 나타낸다. 산화된 수성상 스트림(32)의 재순환 및 중화용 드럼(20) 내에서의 재평형화 후, 중화된 절단 생성물 스트림(22)의 하이드록시아세톤의 농도는 690ppm으로 측정되었다. 산화된 수성상 스트림(32)의 아세트알데하이드 농도는 120ppm으로 측정되었으며, 이는 60%의 아세트알데하이드 전환율을 보이는 것이다. DX100 이온 크로마토그래피를 사용하여 산화된 수성상 스트림(32) 및 수성상 퍼징(24)을 정성분석하면 두 스트림 중에서 피루브산은 750ppm이었으며, 아세트산은 1320ppm이었다.
실시예 4
분해 용기(28)에 0.5중량%의 과산화수소 산화제이외에 0.06중량%의 수산화 나트륨 수용액을 충진시키는 것을 제외하고는, 실시예 3의 재료 및 조건을 사용하여 실시예 3에 기초한 2차 실험을 수행하였다. 정성분석결과, 산화된 수성상 스트림(32)에서 하이드록시아세톤의 농도는 108ppm으로서 측정되었다. 이러한 농도는 하이드록시아세톤의 수용성 산화 유도체로의 92.7%의 전환율을 나타낸다. 산화된 수성상 스트림(32)의 재순환 및 중화용 드럼(20)내에서의 재평형 후에 중화된 절단 생성물 혼합물(22)의 정량적인 분석은 하이드록시아세톤의 농도가 590 ppm이었고, 아세트알데하이드의 농도는 110 ppm임을 나타낸다. 수성상 퍼징(24)의 정성분석은 피루브산 나트륨 염 농도가 812ppm이었으며 아세트산 나트륨의 농도가 1250ppm이었음을 나타낸다.
실시예 5
0.5중량%의 과산화 수소 산화제를 사용하기 보다는 산화제로서 0.5중량%의 과망간산 칼륨을 분해 용기(28)에 충진하는 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 재료 및 조건을 사용하여 실시에 3에 기초한 3차 실험을 수행하였다. 분해 용기(28) 내의 pH는 4 내지 5로 유지되었다. 산화된 수성상 스트림(32)의 정성분석 결과, 하이드록시아세톤 농도는 305ppm이었으며 아세트알데하이드 농도는 35ppm이었으며, 수성상 퍼징(24)의 동일한 분석 결과, 피루브산 농도는 610ppm이었다. 재순환 및 재평형화 후, 중화된 절단 생성물의 혼합물 스트림(22)을 정성분석하면하이드록시아세톤 농도는 790ppm 이었다.
페놀-아세톤 혼합물로부터 하이드록시아세톤을 제거하기 위한 방법 및 시스템은 통상적인 정제법과 관련된 시간, 노동력, 장비, 및 비용이 감소되면서, 또한 최종 페놀 생성물의 품질이 개선된다는 장점을 포함한다.
특히, 본 발명의 방법 및 시스템은 까다로운 부가적인 알칼리제 또는 축합 및 전환 반응 보다는 산화제를 사용한다. 따라서, 종래 문제를 극복하기 위해서 복잡한 시스템이 요구되는, 생성물로서의 고 비점의 물질 또는 2-메틸벤조푸란이나, 과도한 산성 또는 알칼리 공정 조건으로 인한 장치의 오염, 또는 pH의 변동이 없다. 따라서, 본 발명의 방법 및 시스템은 복잡한 시스템 및 값비싼 장치에 대한 필요성을 완화시키고, 부가적인 용기 이외에 다중 추출 및/또는 증류 단계를 위한 특별 또는 부가적인 장치를 요구하지 않기 때문에 낮은 초기 설비 투자 비용을 필요로 한다.
본 발명의 방법 및 시스템은 또한 최종 페놀 생성물의 품질에 영향을 미치고다운스트림 장치를 오염시키는 고비점 물질 또는 고급 축합 생성물의 형성을 제거 또는 억제한다. 불순물, 예를 들어 하이드록시아세톤 및 아세트알데하이드의 수용성 산화된 유도체를 형성하고, 현존하는 평형 단계에서 분리하고, 부가적인 증류/추출 단계 또는 장치를 사용하지 않은 채 퍼징된다. 그 결과, 현존하는 설비는 본 발명의 방법 및 시스템을 재빨리 시행하여, 곧바로 그의 장점을 인식할 수 있다.
바람직한 실시양태를 도시하고 설명하고 있지만, 본 발명의 진의 및 범주를 벗어나지 않은 채 본 발명은 다양하게 개조 및 대체할 수도 있다. 따라서, 본 발명은 설명에 의해 기술되어 있지만 이로서 한정하고자 하는 것은 아님을 이해해야 한다.

Claims (26)

  1. 불순물의 수용성 산화 유도체(32)를 형성하기에 충분한 온도 및 시간 동안 염 수성상(26) 중의 불순물을 산화제(30)와 반응시키는 단계;
    산화제(30)와 수용성 산화 유도체(32)를 함유하는 염 수성상(26)을 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물(16)과 조합하여 조합된 생성물의 혼합물 중의 불순물을 추가로 산화시키는 단계; 및
    조합된 생성물의 혼합물(16)로부터 불순물의 수용성 산화 유도체(32)를 함유하는 염 수성상(26)을 분리하는 단계를 포함하는, 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물로부터 불순물을 제거하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    불순물의 산화를 최적화하기에 충분한 속도로 염 수성상(26)을 순환시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    약 40% 초과의 불순물을 수용성 산화 유도체(32)로 전환하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    약 60% 초과의 불순물을 수용성 산화 유도체(32)로 전환하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    약 90% 초과의 분순물을 수용성 산화 유도체(32)로 전환하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    불순물이 메시틸 옥사이드, 아세트알데하이드, 하이드록시아세톤, 카보닐-함유 불순물, 알데하이드-함유 불순물, 및 1종 이상의 전술한 불순물을 함유하는 조합물로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    불순물을 산화시키기에 효과적인 양의 산화제(30)가 존재하는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    약 3 내지 약 6의 pH를 유지하기 위해 효과적인 양의 산화제(30)가 존재하는 방법.
  9. 제 1 항에 있어서,
    약 4 내지 약 5의 pH를 유지하기 위해 효과적인 양의 산화제(30)가 존재하는 방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    염 수성상(26)이 약 10 내지 약 20중량%의 나트륨 설페이트 용액을 추가로 포함하는 방법.
  11. 제 1 항에 있어서,
    산화제(30)가 산소, 과산화 수소, 과산화 나트륨, 과망간산 칼륨, 및 과망간산 나트륨으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 방법.
  12. 제 1 항에 있어서,
    온도가 약 80℃ 내지 약 140℃인 방법.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 반응이 약 0.5 내지 약 5기압의 압력을 인가하는 것을 포함하는 방법.
  14. 제 1 항에 있어서,
    시간이 약 0.5 내지 약 1.5시간인 방법.
  15. 약 3 내지 약 6의 반응 pH를 유지하기에 효과적인 양의 산화제(30)와 불순물을 함유하는 염 수성상(26)을 반응시켜 불순물의 수용성 산화 유도체(32)를 형성하되,여기서 상기 반응은 수용성 산화 유도체(32) 및 산화제(30)를 함유하는 염 수성상(26)을 약 80 내지 약 140℃의 온도에서 약 0.5 내지 약 1.5 시간 동안 반응 혼합물에 대한 1기압 내지 약 5기압의 압력하에 가열하는 것을 포함하는 단계;
    큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물(16)과 산화제(30) 및 수용성 산화 유도체(32)를 함유하는 염 수성상(26)을 조합하여 조합된 생성물의 혼합물(16)에서 불순물을 추가로 산화하는 단계; 및
    조합된 생성물의 혼합물(16)로부터 불순물의 수용성 산화 유도체(32)를 함유하는 염 수성상(26)을 분리하는 단계를 포함하는, 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물로부터 불순물을 제거하는 방법.
  16. 제 15 항에 있어서,
    산화제(30)가 산소, 과산화 수소, 과산화 나트륨, 과망간산 칼륨, 및 과망간산 나트륨으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 방법.
  17. 제 15 항에 있어서,
    산화제(30)가 약 4 내지 약 5의 반응 pH를 유지하기에 효과적인 양으로 존재하는 방법.
  18. 제 15 항에 있어서,
    불순물이 메시틸 옥사이드, 아세트알데하이드, 하이드록시아세톤, 카보닐-함유 불순물, 알데하이드-함유 불순물, 및 1종 이상의 전술한 불순물을 함유하는 조합물로 구성된 군중에서 선택되는 방법.
  19. 불순물의 수용성 산화 유도체(32)를 형성하기에 충분한 시간 및 온도에서 불순물을 함유하는 염 수성상(26)을 산화제(30)와 반응시키기 위한 수단,
    산화제(30) 및 수용성 산화 유도체(32)를 함유하는 염 수성상(26)과 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물(16)을 조합하여 조합된 생성물의 혼합물(16)에서 불순물을 추가로 산화하기 위한 수단, 및
    조합된 생성물의 혼합물(16)로부터 불순물의 수용성 산화 유도체(32)를 함유하는 염 수성상(26)을 분리하기 위한 수단을 포함하는, 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물을 정제하기 위한 시스템.
  20. 제 19 항에 있어서,
    수용성 산화 유도체(32)를 함유하는 염 수성상(26)을 규멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물(16)과 조합시키는 수단을 추가로 포함하는 시스템.
  21. 제 19 항에 있어서,
    조합된 염 수성상(26)/큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물(16)으로부터 산화된 유도체(32)를 제거하는 수단을 추가로 포함하는 시스템.
  22. 알칼리 수용액 공급물(18)과 유체 연통되는 불순물을 함유하는 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합 공급물(16);
    염 수성상 배출구(24)를 갖는 중화용 드럼(20)과 유체 연통되는 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물(16) 및 알칼리 수용액 공급물(18);
    산화된 염 수성상 배출구(32)를 갖는 분해 반응기(28)와 유체 연통되는 불순물을 함유하는 염 수성상 공급물(26);
    분해 반응기(28) 이전의 불순물 함유의 염 수성상 공급물(26)과 유체 연통되는 산화제 공급물(30); 및
    중화용 드럼(26) 이전의 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물(16)과 유체 연통되는 불순물(32)의 수용성 산화 유도체를 함유하는 산화된 염 수성상 공급물(32)을 포함하는, 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물을 정제하기 위한 시스템.
  23. 제 22 항에 있어서,
    중화용 드럼(20)이 분해 용기(28)와 유체 연통되고, 상기 분해 용기(28) 이전에 연속적으로 배치된 시스템.
  24. 제 22 항에 있어서,
    중화용 드럼(20)이 염 수성상 퍼징 배출구(24), 및 중화된 큐멘 하이드로퍼옥사이드 절단 생성물의 혼합물 배출구(22)를 갖는 시스템.
  25. 제 22 항에 있어서,
    산화제 공급물(30)이 산소, 과산화 수소, 과산화 나트륨, 과망간산 칼륨, 및 과망간산 나트륨으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 방법.
  26. 제 22 항에 있어서,
    불순물이 알파-메틸스타이렌, 아세토페논, 다이메틸벤질 알콜, 큐밀페놀, 메시틸 옥사이드, 아세트알데하이드, 하이드록시아세톤, 카보닐-함유 불순물, 알데하이드-함유 불순물, 및 전술한 불순물중 1종 이상을 포함하는 조합물로 구성된 그룹에서 선택되는 시스템.
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WO (1) WO2003045882A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101314029B1 (ko) * 2006-04-18 2013-10-01 이네오스 페놀 게엠베하 운트 콤파니 카게 페놀 생성방법

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7034192B2 (en) * 2004-03-24 2006-04-25 Sunoco Inc. (R&M) Method for removal of acetol from phenol
CN100363344C (zh) * 2005-05-25 2008-01-23 中国石油天然气股份有限公司 一种用于提纯过氧化氢异丙苯的活性组合物及其应用
US7186866B1 (en) * 2005-11-14 2007-03-06 Sunoco, Inc. (R&M) Process for recovery of cumene hydroperoxide decomposition products by distillation
RU2400469C2 (ru) * 2008-12-09 2010-09-27 Общество с ограниченной ответственностью "Новые технологии" Способ очистки ацетона-сырца

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2744143A (en) 1956-05-01 filar
US2992169A (en) 1961-07-11 Inven
US2734085A (en) 1956-02-07 Removal of salts from acetone-phenol mixtures
US3335070A (en) 1964-06-18 1967-08-08 Hercules Inc Phenol purification by base addition and plural distillation
US3437699A (en) 1965-11-19 1969-04-08 Skelly Oil Co Phenol purification
GB1148907A (en) 1965-11-26 1969-04-16 Ici Ltd Purification of phenol
US3862244A (en) 1967-05-29 1975-01-21 Rhone Poulenc Sa Process for the purification of phenol
US3692845A (en) 1969-03-12 1972-09-19 Allied Chem Purification of phenol
US3965187A (en) 1970-07-02 1976-06-22 Allied Chemical Corporation Hydrogenation of phenol
GB1412308A (en) 1973-01-11 1975-11-05 Bp Chem Int Ltd Removal of mineral acid catalyst from cumene hydroperoxide cleavage products
US4092360A (en) 1977-05-04 1978-05-30 Allied Chemical Corporation Production of cyclohexanone
US4298765A (en) 1980-03-26 1981-11-03 Allied Corporation Purification of phenol with reduced energy consumption
US4334107A (en) 1980-11-11 1982-06-08 Allied Chemical Corporation Catalytic purification of phenol
IT1227668B (it) 1988-12-02 1991-04-23 Montedipe S P A M Processo per il recupero del fenolo da uno spurgo di rettifica
IT1248679B (it) 1990-06-01 1995-01-26 Enichem Anic Spa Procedimento per la purificazione di fenolo
JPH05286879A (ja) 1992-04-03 1993-11-02 Mitsui Petrochem Ind Ltd 高純度フェノールの製造方法
RU2111203C1 (ru) 1993-12-01 1998-05-20 Закошанский Владимир Михайлович Способ очистки фенола от органических примесей
US5414154A (en) 1994-06-06 1995-05-09 Alliedsignal Inc. Phenol with low levels of methylbenzofuran
US5491268A (en) 1994-09-23 1996-02-13 General Electric Company Process for removal of acidic compounds from phenol process streams
US5510543A (en) 1994-12-09 1996-04-23 General Electric Company Removal and neutralization of acid catalyst from products of cumene hydroperoxide cleavage
US6066767A (en) 1999-02-10 2000-05-23 Illa International, Llc Method of purifying cumene hydroperoxide decomposition products from hydroxyacetone and from other carbonyls

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101314029B1 (ko) * 2006-04-18 2013-10-01 이네오스 페놀 게엠베하 운트 콤파니 카게 페놀 생성방법

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