KR20040053965A - 칼라필터용 광경화형 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 평판표시소자의 칼라필터용 광경화형 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 (A)고분자 결합제, (B)광중합성 화합물, (C)광중합 개시제 및 (D)안료를 (E)유기 용제 중에 용해 또는 분산시킨 칼라필터용 광경화형 수지 조성물에 있어서, 상기 고분자 결합제(A)가 하기 화학식 1로 표시되는 광중합성 예비중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물에 관한 것이다.
이 식에서 R1및 R2는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 10개의 알킬기이고, n은 0 또는 1 내지 100 사이의 정수이다.
이와 같은 본 발명의 수지 조성물은 내열성, 감광성, 투명성, 도막건조성 등의 특성이 우수하여 액정 칼라 표시소자 제조시 높은 공정온도에서도 수지의 변색과 변형 및 이에 따른 광투과특성의 저하가 없는 고성능 칼라필터를 제조할 수 있다.

Description

칼라필터용 광경화형 수지 조성물{RADIATION CURING RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER}
본 발명은 칼라현상소자, 칼라센서(color sensor), 칼라표시판(color display) 등의 미세 색분해용 칼라필터의 제조에 사용되는 광경화형 착색 수지 조성물에 관한 것이다.
칼라필터는 평판표시소자, LCD(Liquid Crystal Display), FEL(Field Emission Display), ELD(Electroluminescent Display) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 중에서도 특히 액정과 반도체 기술이 복합된 기술 집약적 품목인 LCD(액정 디스플레이; Liquid Crystal Display)의 부품으로서, 노트북 PC의 모니터, X선 측정기 등의 의료기구, LCD-TV, 자동차 네비게이터 등의 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 이런 상황에서, TFT-LCD(Thin Film Transistor-LCD) 산업의 발전과 그 응용의 보편화를 이루기 위하여 LCD를 구성하는 다른 여러 부품, 즉 액정 재료, 백라이트(backlight), 편광필름(polarizer film), 보상필름(compensation film), 투명기판, 배향막 및 스페이서 등과 마찬가지로 각 부품 제작시 재료로 많이 사용되는 폴리머(polymer)의 고품질화 및 고기능화를 필요로 하고 있다.
LCD의 색은 백라이트에서 나온 백색광을 액정 셀에 통과시켜 투과율을 조절한 후 인접 배치된 적(red, R), 녹(green, G), 청(blue, B)의 칼라필터를 투과해 나오는 빛들의 혼색으로 이루어지는 것이다. 칼라필터의 기판은 색상을 구현하는 칼라필터와 R,G,B 셀(Cell) 사이를 구분하고 광차단 역할을 하는 흑격막(black matrix) 및 액정 셀에 전압을 인가하기 위한 투명 전극으로 구성된다. 칼라필터는 제조시 사용되는 유기 필터의 재료에 따라 염료 방식과 안료 방식으로 나뉘어지며, 제작방법에 따라 염색법, 안료분산법, 인쇄법, 전착법 등으로 분류할 수 있다.
염색법은 젤라틴, 카제인, 폴리아크릴아마이드(polyacrylamide), 폴리비닐알콜(polyvinylalcohol), 폴리비닐피롤리돈(polyvinylpyrrolidone)등의 가용성 수용액 고분자재료에 중크롬산염 등의 감광제를 부가하여 유리기판에 도포하고, 네가티브형 포토마스크(photomask)를 사용하여 자외선 노광시켜 패턴(pattern)을 형성한 후, 산성염료나 반응성 염료를 사용하여 착색하는 방법이다(일본공개특허 平6-51301, 平5-19113). 이 방법은 투과율, 색도 등의 면에서는 우수하지만, 액정표시소자(LCD)의 대형화에 따른 대면적 코팅시 색소의 균일성 부족, 공정의 복잡화에 따른 고가격화, 염료사용에 따른 내열성, 내후성이 부족하다. 또한 일반적으로 패턴형성 후 염색공정에 따른 제조공정의 장시간 소요로 수율 악화, 고가격의 문제점이 있으며, 수지 및 염료의 내열성, 내수성 약화에 따른 신뢰성 저하가 문제로 지적되고 있다.
인쇄법은 인쇄 패턴을 새긴 금속에 잉크를 탑재하여 이것을 고무재질의 블랭킷(blanket)이라 부르는 탄성체에 전사하여 다시 유리기판에 전사시키는 방법이다(일본공개특허 平6-109918, 平6-214106). 이 방법은 점성이 있는 잉크에 압력을 가하여 압착시키기 때문에 패턴말단부의 정밀도가 우수해야 한다. 인쇄법에 사용되는 잉크는 에폭시(epoxy)수지 등의 기저수지(Matrix Resin)에 착색제로서 0.1㎛ 이하의 분쇄된 고투명성 안료를 사용하고 있다. 이 방법은 생산공정이 비교적 간단하여 재료비 및 설비비의 부담이 적어 저가의 칼라 필터를 생산할 수 있으나, 정밀도가 낮은 것이 가장 큰 문제이다.
안료분산법은 안료를 균일하게 분산시킨 감광성 수지를 유리기판에 도포하여, 자외선 노광에 의해 착색 패턴을 형성하는 방법이다. 통상은 자외선 조사전에 감광성을 약화시키는 산소의 침투를 막기 위하여 산소차단막을 도포한다. 착색 기저수지에 감광성을 도입한, 예를 들면, 감광성 아크릴(acryl)계 수지(일본공개특허 平2-144502, 平2-199404) 및 스틸바졸(stylbazole)기를 도입한 고감도 PVA수지(일본공개특허 昭60-129707, 昭60-129738)를 사용한 광경화형과 감광성이 없는 폴리이미드(polyimide)계 수지(일본공개특허 昭60-237403)를 기저수지로 사용한 에칭(etching)법으로 나눌 수 있다. 주로 사용되고 있는 방식은 아크릴계 수지를 사용한 광경화형(일본공개특허 平6-331814, 일본공개특허平6-289601)이다. 안료로서는 안정성, 내광성등이 우수한 유기안료 또는 무기안료를 사용한다. 칼라 필터의 고도화에 따라 정밀성 및 내열, 내광, 내약품성 등의 신뢰성 요구가 높아짐에 따라 포토리소그래피(photolithography)법에 의한 정밀도 향상, 안료를 사용한 내열성 향상 등으로 본 방법의 사용이 주가 되고 있다. 그러나 액정 칼라 표시소자 제조시 투명도전막 및 배향막 형성등의 열처리공정이 200℃ 전후에서 시행되므로 높은 공정온도에 따른 수지의 변색 및 변형이 자주 발생하고 이에 따른 광투과특성의 저하가 가장 큰 문제로 지적되고 있다.
전착법은 색소를 분산시킨 고분자수지를 용매중에 용해 혹은 분산시켜, 전극상에서 석출시키는 방법으로, 사용되는 고분자 수지는 투명성과 안전성이 우수한 폴리에스터(polyester)를 기저수지로 사용하고 여기에 수용액에서 음이온이 되는 카르복실(carboxyl)기를 도입한다(일본공개특허 平4-104102, 平4-172303). 이러한 고분자에 안료를 수용액속에서 분산시킨다. 전착조에서 칼라필터상의 전극에 (+)의 전압을 인가하면 (-)로 대전된 고분자가 석출되어 칼라패턴을 형성한다. 이 방법은 고분자 수지에 열경화성 수지가 사용되므로 내열, 내광, 내약품성이 우수하나, 전극 패턴 형성공정 등이 복잡하고 광투과율이 미흡하다.
현재 LCD의 칼라필터 제조에 사용되는 가장 보편적인 방법은 안료분산법으로, 사용되는 칼라 포토레지스터(photoresistor)의 주요 성분은 일반적인 포토레지스터와 같이 감광 조성물인 광중합 개시제, 단분자(monomer), 결합제(binder) 등과 색상을 구현하는 유기 안료(pigment)로 구성되어 있다. 광중합 개시제는 빛을 받아 라디칼(radical)을 발생시키는 고감도 화합물로서 안정성에서 우수한 트리아진(triazine)계의 비스트리키온에틸(bistrichionethyl) 화합물이 주로 이용된다. 단분자는 노광으로 발생된 라디칼에 의하여 중합반응이 얼어나 현상용액에 녹지 않는 폴리머(polymer) 형태로 결합하는 화합물이다. 결합제는 안료 분산의 안정화 및 RGB 패턴의 내열성, 내광성, 내약품성 등의 신뢰성을 증가시키는 역할을 한다.
본 발명자들은 이와 같은 여러 가지 칼라필터 제조법 중 해상성 및 신뢰성 등에서 우수하여 현재 LCD의 칼라 필터 제조에 주로 사용되고 있는 안료분산법의 광경화형 수지조성물을 개량하여, 앞에서 지적한 내열성 및 광투과 특성 등의 문제를 해결하고 내열성, 감광성 및 투명성이 우수한 칼라 필터를 만들 수 있는 광경화형 수지조성물을 개발하고자 예의 연구노력한 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 종래 안료분산법의 단점인 고온에서의 수지의 변색 및 변형과 이에 따른 광투과특성의 저하 등의 문제점을 해소하기 위한 내열성 및 투명성이 향상된 칼라필터용 광경화형 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
따라서, 본 발명은 제1 양태로 (A)고분자 결합제, (B)광중합성 화합물, (c)광중합개시제 및 (D)안료가 (E)유기용제에 용해 또는 분산되어 있는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물에 있어서, 상기 고분자 결합제(A)가 하기 화학식 1로 표시되는 광중합성 예비중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
화학식 1
이 식에서 R1및 R2는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 10개의 알킬기이고, n은 0 또는 1 내지 100 사이의 정수이다.
본 발명의 칼라필터용 광경화형 수지 조성물의 고분자 결합제(A)에 포함되는 광중합성 예비중합체는 전체 수지조성물에 대해 0.1 중량%(wt%) 내지 50 중량% 범위의 함량으로 사용할 수 있다. 바람직하게는, 전체 수지조성물에 대해 0.1중량% 내지 30중량% 범위의 함량으로 사용되는 것이 좋다.
이와 같이 본 발명의 광중합성 예비중합체는 본 발명의 광경화형 수지 조성물에 향상된 내열성 및 광특성을 제공하는 것으로서, 하기 반응식 1에 제시되는 바와 같이 광경화형 단량체와 에폭시수지를 반응시켜 얻는다.
광경화형 단량체 에폭시 수지 (화학식 2)
광중합성 예비중합체 (화학식 1)
이 식에서 R1및 R2는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 10개의 알킬기이고, n은 0 또는 1 내지 100 사이의 정수이다.
반응시 광경화형 단량체와 에폭시 수지는 0.5 내지 5.0 : 0.5 내지 5.0 당량비의 범위로 사용할 수 있다.
본 발명의 고분자 결합제에 함유되는 광중합성 예비중합체의 제조에 사용되는 광경화형 단량체로는 불포화 카르본산이나 불포화 술폰산으로서 불포화 카르본산의 구체적인 예로는 메타크릴산(methacrylic acid), 아크릴산(acrylic acid), 아이타코닉산(Itaconic acid). 말레산(maleic acid), 프말산(fumaric acid)등을 들 수 있다. 불포화 술폰산의 구체적인 예로는 이소프렌술폰산(isopren sulfonic acid), 스타이렌술폰산(styrene sulfonic acid) 등을 들 수 있으며, 단독으로 사용하거나 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 고분자 결합제에 함유되는 광중합성 예비중합체 제조에 사용되는 화학식 2의 에폭시 수지는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시수지, 크레졸노볼락형 에폭시수지, 바이페닐형 에폭시수지, 나프탈렌기를 포함하는 에폭시수지, 사이클로헥산기를 포함하는 에폭시 수지를 포함하며, 구체적 예로는 EOCN1020(Nippon Kayaku Co., 에폭시 당량=202, NC-9110(Nippon Kayaku Co., 에폭시 당량=231), EHPE-3150(Dicel Chemical Co., 에폭시 당량=182, TEPIC(Nissan Chemical Co., 에폭시 당량=105, YX-4000(Yuka Shell Co., 에폭시 당량=193) 등이 있다.
이와 같은 에폭시 수지와 상기 광경화형 단량체를 70 ~ 120℃ 온도범위에서 트리페닐포스핀, 아민 및 테트라메칠암모늄클로라이드와 같은 이온성 촉매와 메틸에틸케톤, THF, DMF 등과 같은 유기용매의 존재 하에서 반응시키면 본 발명의 광중합성 예비중합체를 얻을 수 있다.
이와 같은 광중합성 예비중합체 외에 본 발명의 고분자 결합제(A) 성분에는 선택적으로 광경화 반응성을 더욱 향상시키기 위한 산단량체가 추가로 첨가될 수 있다.
따라서, 제2 양태로 본 발명은 (A)고분자 결합제, (B)광중합성 화합물, (c)광중합개시제 및 (D)안료가 (E)유기용제에 용해 또는 분산되어 있는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물에 있어서, 상기 고분자 결합제(A)가 화학식 1로 표시되는 광중합성 예비중합체와 산단량체의 혼합물 또는 광중합성 예비중합체와 산단량체의 공중합체 또는 광중합성 예비중합체의 단독중합체와 산단량체의 단독중합체와의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
이와 같은 양태에 있어서, 화학식 1로 표시되는 광중합성 예비중합체는 전술한 제1 양태에서 설명한 바와 같은 것이다. 또 다른 고분자 결합제 성분인 산단량체는 분자 중에 1개 이상의 카르본산(carbonic acid)을 가지고 있는 화합물로서, 예를 들면 불포화 모노카르본산(unsaturated mono-carbonic acid), 불포화 디카르본산(unsaturated di-carbonic acid) 등을 들 수 있다. 또한 분자중에 적어도 1개이상의 술폰산(Sulfonic Acid)을 가지는 불포화 술폰산도 가능하다. 불포화 카르본산의 구체적인 예로는 메타크릴산(methacrylic acid), 아크릴산(acrylic acid), 말레산(maleic acid), 프말산(fumaric acid)등을 들 수 있다. 불포화 술폰산의 구체적인 예로는 이소프렌술폰산(isopren sulfonic acid), 스타이렌술폰산(styrene sulfonic acid) 등을 들 수 있으며, 단독으로 사용하거나 혼합하여 사용할 수 있다.
이와 같은 산단량체는 전술한 광중합성 예비중합체와 함께 산단량체 자체가 첨가되거나 또는 화학식 1의 광중합성 예비중합체와 산단량체의 공중합체 형태로서 첨가되거나, 또는 화학식 1의 광중합성 예비중합체의 단독중합체와 산단량체 단독중합체와의 혼합물로 첨가될 수 있다.
산단량체의 첨가량은 고분자 결합제 전체 중량 대비 5 wt% ~ 50 wt%의 양이 적당하며, 더 좋게는 10 wt% ~ 40 wt%의 양이 바람직하다.
상기 광중합성 예비중합체의 단독중합체는 중량평균분자량이 10,000 내지 500,000 범위인 것을, 산단량체의 단독중합체는 중량평균분자량이 5,000 내지 500,000 범위인 것을 사용한다.
상기 광중합성 예비중합체와 산단량체의 공중합체는 광중합성 예비중합체에대한 산단량체의 중량비 5 내지 70 wt%로 반응시켜 얻어지는 것으로서, 중량평균분자량 10,000 내지 500,000 범위인 것이 적당하다.
이와 같이 산단량체가 포함된 고분자 결합제는 알칼리용해성을 나타내며, 특히 상기의 양을 포함하는 산단량체를 사용한 고분자 결합제는 알칼리현상액에 대한 용해성이 우수하여 미용해물이 발생하지 않으며, 기판과의 밀착성이 우수하여 색화소형성에 우수한 특성을 나타낸다.
이하, 본 발명에 제시된 광경화형 수지 조성물의 구성 성분에 대하여 보다 상세하게 설명하면 다음과 같다.
A. 고분자 결합제
고분자 결합제는 안료분산의 안정화 및 RGB 패턴의 내열성, 내광성, 내약품성 등의 신뢰성을 증가시키는 역할을 하는 것으로서, 통상적으로 아크릴계 또는 메타크릴레이트계 단량체와 산단량체의 각 단독물 또는 혼합물로 이루어진 것 또는 아크릴계 단량체 또는 메타크릴레이트계 단량체와 산단량체와의 공중합체 또는 각 단독중합체들의 혼합물로 이루어진 것이 사용되고 있다. 일반적으로 사용되는 아크릴계 또는 메타크릴레이트계 단량체의 구체적인 예를 들면 다음과 같다. 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate), 메틸 아크릴레이트(methyl acrylate), 에틸 메타크릴레이트(ethyl methacrylate), 에틸 아크릴레이트(ethyl acrylate), 부틸 메타크릴레이트(butyl methacrylate), 부틸 아크릴레이트(butyl acrylate), 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트(2-hydroxy ethyl methacrylate), 2-히드록시 에틸 아크릴레이트(2-hydroxy ethyl acrylate), 벤질 메타크릴레이트(benzyl methacrylate),벤질 아크릴레이트(benzyl acrylate) 등의 불포화 카르본산 알킬에스테르, 아미노 에틸 아크릴레이트등의 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르, 글리시딜 메타크릴레이트(glycidyl methacrylate), 글리시딜 아크릴레이트(glycidyl acrylate)등의 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르 등을 들 수 있다.
이와 같은 아크릴계 또는 메타크릴레이트계 단량체 외에 본 발명에 사용되는 고분자 결합제는 내열성 및 광특성을 향상시키기 위해 화학식 1로 표시되는 광중합성 예비중합체를 포함하는 것을 특징으로 하며, 추가로 산단량체를 더 함유할 수 있다.
본 발명의 특징인 광중합성 예비중합체는 전체 수지조성물에 대해 0.1 wt% ~ 50 wt%의 양이 적당하며, 더 좋게는 1 wt% ~ 30 wt%의 양이 바람직하다. 0.1중량% 미만으로 사용하거나 50중량% 초과 사용시에는 해상성,내열성,광특성등 제반특성이 불량하게 된다.
산단량체는 5중량% 미만으로 사용하거나 50중량% 초과 사용시 해상성,내열성,광특성등 제반특성이 불량하게 되므로, 고분자 결합제 전체 중량 대비 5 wt% ~ 50 wt%의 양이 적당하며, 더 좋게는 10 wt% ~ 40 wt%의 양이 바람직하다.
B. 광중합성 화합물
본 발명에 사용되는 광중합성 화합물은 탄소-탄소 이중결합을 가지는 광중합성 단량체 화합물로서, 노광에 의해 발생된 라디칼에 의하여 중합반응이 일어나 현상용액에 녹지 않는 폴리머 형태로 결합하는 화합물이다. 그 구체적인 예는 다음과 같다: 스타이렌(Styrene), α-메틸스타이렌(α-methylstyrene), 비닐톨루엔(vinyltoluene)등의 방향족 비닐화합물, 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate), 메틸 아크릴레이트(methyl acrylate), 에틸 메타크릴레이트(ethyl methacrylate), 에틸 아크릴레이트(ethyl acrylate), 부틸 메타크릴레이트(butyl methacrylate), 부틸 아크릴레이트(butyl acrylate), 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트(2-hydroxy ethyl methacrylate), 2-히드록시 에틸 아크릴레이트(2-hydroxy ethyl acrylate), 벤질 메타크릴레이트(benzyl methacrylate), 벤질 아크릴레이트(benzyl acrylate) 등의 불포화 카르본산 알킬에스테르, 아미노 에틸 아크릴레이트등의 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르, 글리시딜 메타크릴레이트(glycidyl methacrylate), 글리시딜 아크릴레이트(glycidyl acrylate)등의 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르, 초산비닐, 프로피온산 비닐등의 카르본산 비닐에스테르, 메타크릴로니트릴, 아크릴로니트릴, α-클로로 아크릴로니트릴(α-chloro acrylonitril)등의 시안화 비닐화합물, 1,3-부타디엔, 2-메틸-1,3-부타디엔, 이소프렌등의 지방족 공역계 디엔(diene)화합물, 말단에 메타크릴로일(methacryloyl)기, 아크릴로일(acryloyl)기를 갖는 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리아크릴레이트, 폴리부틸메타크릴레이트, 폴리부틸아크릴레이트, 폴리실리콘등의 매크로모노머(Macro monomer), 헥산디올디아크릴레이트(HDDA), 헥산디올디메타크릴레이트(HDDM), 네오펜틸글리콜디아크릴레이트(NPGDA), 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트(NPGDM), 디에틸렌글리콜디아크릴레이트(DEGDA), 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트(DEGDM), 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트(TPGDA), 트리프로필렌글리콜디메타크릴레이트(TPGDM), 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트(PEGDA), 폴리에틸렌글리콜디메타크릴레이트(PEGDM), 트리메틸로일프로판트리아크릴레이트(TMPTA), 트리메틸로일프로판트리메타크릴레이트(TMPTM), 프로피온산디펜타에리트리톨트리아크릴레이트(PDPTA), 프로피온산디펜타에리트리톨트리메타크릴레이트(PDPTM), 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA), 디펜타에리트리톨헥사메타크릴레이트(DPHM)등의 다관능 아크릴 단량체등을 들 수 있다.
1중량% 미만 및 30중량% 초과 사용시 해상성,내열성,광특성등 제반특성이 불량하게 된므로 상기 광중합 화합물은 전체 수지조성물 대비 1 wt% ~ 30 wt%를 포함하는 것이 좋다.
C. 광중합 개시제
본 발명에 사용되는 광중합개시제는 이제까지 알려진 모든 광중합개시제를 사용할 수 있다. 구체적인 예로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르등의 벤조인과 이것의 알킬에테르류, 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논등의 아세톤페논류, 2-메틸안트라퀴논, 2-아밀안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논등의 안트라퀴논류, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4- 디이소프로필티오크산톤, 2-클로로티오크산톤등의 티오크산톤류, 아세토페논디메틸케탈, 벤질디메틸케탈등의 케탈류, 벤조페논등의 벤조페논류, 2(2'-푸릴에틸리덴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진(상품명: TFE 트리아진; 三和 chemical(주) 제조), 2[2'(5'-메틸푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진(상품명: TME 트리아진; 三和 chemical(주) 제조.)등의 트리아진류, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비스이미다졸(상품명; 비이미다졸; 黑金化成(주) 제조)등을 들 수 있다.
상기 광중합개시제는 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 전체 수지조성물 대비 0.05 wt% ~ 10 wt%의 범위에서 사용하는 것이 좋다. 0.05 wt% 미만을 사용하게 되면 광경화가 이루어지지 않으며, 10 wt% 이상을 사용하게 되면 물성의 현격한 감소가 이루어지게 된다.
D. 안료
본 발명에 사용되는 안료는 색상을 구현하는 것으로, 공지되어 있는 아조계, 안트라퀴논계, 인디고계, 프탈로시아닌계등의 안료를 사용할 수 있으며, 이를 칼라인덱스(color index)로 나타내면 다음과 같다. 황색안료로는 C.I.20, C.I.24, C.I.83, C.I.86, C.I.93, C.I.109, C.I.110, C.I.117, C.I.125, C.I.137, C.I.138, C.I.139, C.I.147, C.I.148, C.I.153, C.I.154, C.I.166, C.I.168 등을 들 수 있으며, 적색안료로는 C.I.9, C.I.97, C.I.122, C.I.123, C.I.149, C.I.168, C.I.177, C.I.180, C.I.192, C.I.215, C.I.216, C.I.217, C.I.220, C.I.223, C.I.223, C.I.224, C.I.226, C.I.227, C.I.228, C.I.240 등을 들 수 있다. 비색안료로는 C.I.19, C.I.23, C.I.29, C.I.30, C.I.37, C.I.40, C.I.50 등을, 청색안료로는 C.I.15, C.I.15:6, C.I.22, C.I.60, C.I.64 등을, 녹색안료로는 C.I.7, C.I.36 등을 들 수 있다.
상기 각 안료는 전체 수지조성물 대비 1 wt% ~ 50 wt%의 범위에서 사용하는 것이 좋다. 1 wt% 미만을 사용하게 되면 색상이 잘 나타나지 않으며, 50 Wt% 이상을 사용하게 되면 물성의 현격한 감소가 이루어지게 된다.
E. 유기용제
전술한 광경화형 수지 조성물의 성분들을 용해 또는 현탁시키기 위한 유기용제는 일반적으로 공지된 유기용제를 사용할 수 있으며, 구체적으로 예를 들면 3-메톡시프로피온산메틸에스테르, 3-메톡시프로피온산에틸에스테르, 3-에톡시프로피온산메틸에스테르, 3-에톡시프로피온산에틸에스테르등의 3-알콕시프로피온산알킬에스테르, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 메틸시클로헥사논등의 케톤류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭사이드등을 들 수 있다.
상기 유기용제는 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 전체 수지조성물 대비 20 wt% ~ 95 wt%의 범위에서 사용하는 것이 좋다. 20 wt% 미만 및 95 wt% 이상을 사용하게 되면 도막특성이 현저히 떨어지게 된다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 보다 상세히 설명하지만, 이 실시예에 의거 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1~5)
다음 표 1에 나타낸 배합조성에 따라 혼합기를 이용하여 균일하게 혼합하여 칼라필터용 광경화형 수지조성물을 제조하였다. 이렇게 하여 얻어진 수지조성물을 아래의 방법에 따라 평가하고, 그 결과를 표 2에 나타내었다. 평가시 시료는 각 수지조성물을 유리기판위에 스핀코팅하고 80℃에서 30분간 건조한 후 약 1㎛ 두께의막을 만들어 측정하였다.
(평가방법)
1) 도막의 건조성
도막의 건조성은 도막에 네가필름을 압착한 후 제거할 때의 상태에 의해 판단한다.
○ : 필름에 전혀 도막이 묻어나지 않는다.
△ : 필름에 약간 도막이 묻어나온다.
×: 필름에 도막이 부착된다.
2) 해상도
10㎛의 선폭을 가지는 마스크를 도막위에 올려놓고 1kw 초고압 수은등을 이용하여 500mJ/㎠의 세기로 노광시킨 후 1% Na2CO3수용액을 사용하여 현상한 후 상태를 평가한다.
○ : 현상패턴에 이상이 없다.
△ : 현상패턴에 일부 손상이 있다.
×: 현상패턴이 나타나지 않는다.
3) 내열성
노광후 150℃에서 30분간 방치한 후, 다시 250℃에서 1시간 가열시킨 후, 변색, 퇴색등의 변화를 평가한다.
○: 변색, 퇴색이 없다.
×: 변색, 퇴색이 있다.
(비교예 1~3)
비교군으로 다음 표 1에 제시된 조성에 따라 상기 실시예 1~5와 동일한 방법으로 실시하고 특성을 평가하여 그 결과를 표2에 나타내었다.
성분별 조성표(단위: wt%)
성분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 비교예1 비교예2 비교예3
광중합성 예비중합체1 7.0 8.0 9.0 10.0 11.0 - - -
벤질메타크릴레이트 - - - - - 7.0 - -
메타크릴산 3.0 3.4 3.9 4.3 4.7 3.0 - -
벤질메타크릴레이트/메타크릴산공중합체2 - - - - - - 10.0 15.0
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) 5.0 5.7 6.5 7.2 7.9 5.0 5.0 7.5
광중합개시제3 1.0 1.1 1.3 1.4 1.6 1.0 1.0 1.5
C.I. 피그먼트블루[15:6] 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
C.I.피그먼트바이올렛[23] 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60.0 58.3 56.3 54.6 52.8 60.0 60.0 53.5
시클로헥사논 14.0 13.5 13.0 12.5 12.0 14.0 14.0 12.5
1)광중합성 예비중합체 : 본실시예에서 사용된 광중합성 예비중합체는 광경화형 단량체로서 메타크릴산을, 에폭시 수지로서 EOCN-1020(Nippon Kayaku Co., 에폭시 당량=202)을 사용하여 광중합성 예비중합체를 제조하였다. 본 실시예에서 사용된 광중합성 예비중합체의 화학식(1)의 R1및 R2는 메틸(CH3)기이다.2)벤질메타크릴레이트/메타크릴산공중합체 : 비교예에서 사용된 공중합체는 벤질메타크릴레이트 단량체와 메타크릴산 단량체의 중량%(wt%)비를 7:3으로 하여 얻은 공중합체로, 중량평균분자량 약 20,000의 것을 사용하였다.3)광중합개시제 : 본실시예에서 사용된 광중합개시제는 2(2'-푸릴에틸리덴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진[상품명: TFE 트리아진; 三和 chemical(주)]을 사용하였다.
각 조성별 평가표
평가항목 도막의 건조성 해상도 내열성
실시예1 ○ ○ ○
실시예2 ○ ○ ○
실시예3 ○ ○ ○
실시예4 ○ ○ ○
실시예5 ○ ○ ○
비교예1 × △ ×
비교예2 △ ○ ×
비교예3 △ △ ×
표 2를 통해 알 수 있듯이, 본 발명의 광중합성 예비중합체를 함유하는 광경화형 수지조성물은 종래 기술의 수지조성물에 비하여 도막건조성, 해상도, 특히 내열성 면에서 효과가 보다 뛰어난 것으로 나타났다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 의한 광경화형 수지조성물은 고내열성, 고투명성의 아크릴계 광중합성 예비중합체를 사용함으로서, 도막의 건조성 및 내열성이 매우 우수하다. 그러므로, 본 발명에 의한 칼라필터용 광경화형 수지조성물을 사용함으로서, 액정 칼라 표시소자 제조시 높은 공정온도에서도 수지의 변색과 변형 및 이에 따른 광투과 특성의 저하가 없는 고성능 칼라필터를 제조할 수 있다.

Claims (11)

  1. (A) 고분자 결합제, (B) 광중합성 화합물, (C) 광중합 개시제 및 (D) 안료를 (E) 유기용제에 용해 또는 분산시킨 조성물에 있어서, 고분자 결합제(A)가 하기 화학식 1로 표시되는 광중합성 예비중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지조성물:
    화학식 1
    이 식에서 R1및 R2는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 10개의 알킬기이고, n은 0 또는 1 내지 100 사이의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 광중합성 예비중합체는 전체 수지조성물에 대해 0.1 wt% ~ 50 wt% 만큼 함유되는 것을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 광중합성 예비중합체가 하기 반응식 1에 제시되는 바와 같이 광경화형 단량체와 하기 화학식 2로 표시되는 에폭시 수지를 반응시킴으로써 제조되는 것임을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물:
    반응식 1
    광경화형 단량체 에폭시 수지 (화학식 2)
    광중합성 예비중합체 (화학식 1)
    이 식에서 R1및 R2는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 10개의 알킬기이고, n은 0 또는 1 내지 100 사이의 정수이다.
  4. 제3항에 있어서, 광경화형 단량체로는 메타크릴산(methacrylic acid), 아크릴산(acrylic acid), 아이타코닉산(Itaconic acid). 말레인산(maleic acid), 프말산(fumaric acid), 이소프렌술폰산(isopren sulfonic acid), 스타이렌술폰산(styrene sulfonic acid) 등을 포함하는 것을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 에폭시 수지가 노볼락(Novolac)형 에폭시 수지를 포함하는 것임을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물.
  6. 제3항에 있어서, 광경화형 단량체와 에폭시 수지의 당량비가 0.5 ~ 5.0 : 0.5 ~ 5.0인 것을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물
  7. (A)고분자 결합제, (B)광중합성 화합물, (c)광중합개시제 및 (D)안료가 (E)유기용제에 용해 또는 분산되어 있는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물에 있어서, 상기 고분자 결합제(A)가 하기 화학식 1로 표시되는 광중합성 예비중합체와 산단량체의 혼합물 또는 광중합성 예비중합체와 산단량체의 공중합체 또는 광중합성 예비중합체의 단독중합체와 산단량체의 단독중합체와의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물.
    화학식 1
    이 식에서 R1및 R2는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 10개의 알킬기이고, n은 0 또는 1 내지 100 사이의 정수이다.
  8. 제7항에 있어서, 산단량체로는 분자중에 1개 이상의 카르본산을 함유하는 불포화 카르본산 또는 분자중에 1개 이상의 술폰산을 함유하는 불포화 술폰산을 포함하는 것을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 광중합성 예비중합체와 산단량체의 공중합체가 광중합성 예비중합체에 대한 산단량체의 중량비 5 ~ 70 wt%로 반응시켜 얻어지는 것으로서, 중량평균분자량 10,000 내지 500,000 범위인 것을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물.
  10. 제7항에 있어서, 광중합성 예비중합체의 단독중합체가 중량평균분자량이 10,000 내지 500,000 범위인 것을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물.
  11. 제7항에 있어서, 산단량체의 단독중합체가 중량평균분자량이 5,000 내지 500,000 범위인 것을 특징으로 하는 칼라필터용 광경화형 수지 조성물.
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