KR20030097363A - 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자 - Google Patents

인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20030097363A
KR20030097363A KR1020020034692A KR20020034692A KR20030097363A KR 20030097363 A KR20030097363 A KR 20030097363A KR 1020020034692 A KR1020020034692 A KR 1020020034692A KR 20020034692 A KR20020034692 A KR 20020034692A KR 20030097363 A KR20030097363 A KR 20030097363A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
light emitting
polymer
organic electroluminescent
electroluminescent device
low molecular
Prior art date
Application number
KR1020020034692A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100483986B1 (ko
Inventor
김무현
서민철
진병두
이성택
권장혁
Original Assignee
삼성에스디아이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성에스디아이 주식회사 filed Critical 삼성에스디아이 주식회사
Priority to KR10-2002-0034692A priority Critical patent/KR100483986B1/ko
Priority to US10/404,134 priority patent/US6870198B2/en
Priority to JP2003168292A priority patent/JP4053929B2/ja
Priority to CNB031451063A priority patent/CN100433405C/zh
Publication of KR20030097363A publication Critical patent/KR20030097363A/ko
Priority to US11/011,747 priority patent/US7358662B2/en
Priority to US11/011,434 priority patent/US7348208B2/en
Priority to US11/035,393 priority patent/US7332739B2/en
Application granted granted Critical
Publication of KR100483986B1 publication Critical patent/KR100483986B1/ko

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/182—Metal complexes of the rare earth metals, i.e. Sc, Y or lanthanide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/18—Deposition of organic active material using non-liquid printing techniques, e.g. thermal transfer printing from a donor sheet
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • H10K85/146—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE poly N-vinylcarbazol; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 고분자 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 양극 전극, 정공 수송층, 발광층, 정공 억제층, 전자 주입층, 및 음극 전극을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 발광층이 에너지를 흡수하여 다른 발광 고분자에게 에너지를 전달할 수 있는 호스트 물질과 전달받은 에너지를 흡수한 뒤 삼중항 상태를 이용하여 발광할 수 있는 인광 도판트의 혼합 발광막을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공함으로써 레이저 전사법에 의해 풀칼라(full color) 고분자 유기 전계 발광 소자를 제작할 때 고분자 발광층의 패터닝이 가능하며 색순도 및 발광 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기 전계 발광 소자{ORGANIC POLYMER ELECTROLUMINESCENT DISPLAY DEVICE USING PHOSPHRESECNCE MIXTURE AS EMITING MATERIAL}
[산업상 이용분야]
본 발명은 고분자 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 전기장 하에서 빛을 내는 고분자를 이용한 고분자 유기 전계 발광 소자로써 레이저 전사가 가능한 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
[종래 기술]
일반적으로 유기 전계 발광 소자는 양극 및 음극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등의 여러 층으로 구성된다. 유기 전계 발광 소자는 발광 메카니즘에 따라 일중항을 이용하는 형광 소자와 삼중항을 이용하는 인광 소자로 나뉘고, 사용하는 재료에 따라 고분자와 저분자로 나뉘어지는데 저분자 유기 EL(Electroluminescene) 디바이스의 경우에는 진공 증착에 의하여 각 층을 도입하고, 고분자 유기 EL 디바이스의 경우에는 스핀 코팅 공정을 이용하여 발광 소자를 만들 수 있다.
최근 인광을 이용한 유기 전계 발광 소자는 형광 재료에 비해 높은 효율로 대면적이 가능한 재료로 각광 받고 있다.
저분자 유기 EL 디바이스의 경우에는 진공 증착에 의하여 각 층을 도입하여 형공 소자와 인광 소자를 만들 수 있지만 풀칼라 소자를 만들 경우 마스크를 이용하여 각 층을 증착하기 때문에 양산에 불리한 점이 있다. 이에 대한 특허로는 미국 특허 등록 번호 제6,310,360, 제6,303,238, 제6,097,147호가 있다. 또한, 국제 특허 공개 번호 WO 70655, WO 139234, WO 193642, WO 215645호에 개시되어 있다.
이 특허에는 증착에 의한 인광 소자의 구성과 재료에 관한 것으로 레이저 전사법이나 잉크젯 방식을 이용하여 패터닝하는 공정에 관한 것은 아니다.
고분자 소자의 경우 형광 재료를 이용한 디바이스는 많이 연구되고 있지만 인광 재료를 이용한 디바이스에 관한 자료로는 일본 특허 출원 번호 2000-68363호에 개시되어 있다.
그러나, 고분자 유기 EL 디바이스의 경우에는 스핀 코팅 공정을 이용하여 발광 소자를 만들 수 있어 대면적 디바이스의 제작에 유리한 장점이 있으나 인광 재료를 이용한 디바이스는 스핀 코팅 공정이 제한적이기 때문에 그 가능성에도 불구하고 많이 보고되어 있지 않다.
본 발명은 위에서 설명한 바와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 레이저 전사법에 의해 풀칼라(full color) 고분자 유기 전계 발광 소자를 제작할 때 고분자 발광층의 패터닝이 가능하며 색순도 및 발광 특성이 향상되도록 하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
도 1은 레이저를 이용하여 유기 전계 발광 소자에 사용되는 발광 유기막을 전사 패터닝할 때의 전사 메카니즘을 도시한 도면이다.
본 발명은 상기한 목적을 달성하기 위하여,
양극 전극, 정공 수송층, 발광층, 정공 억제층, 전자 주입층, 및 음극 전극을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
상기 발광층이 에너지를 흡수하여 다른 발광 고분자에게 에너지를 전달할 수 있는 호스트 물질과 전달받은 에너지를 흡수한 뒤 삼중항 상태를 이용하여 발광할 수 있는 인광 도판트의 혼합 발광막을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기에서 '광학적으로 비활성'이라 함은 첨가제가 도입되어도 발광물질이 나타내는 가시광 영역(400 ~ 800nm)에서의 최종 발광스펙트럼과 색좌표에 영향을 주지 않음을 의미한다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
통상 레이저를 이용하여 유기막을 전사 패터닝할 때의 메카니즘은 도 1에서 알 수 있는 바와 같이, 기판 S1에 붙어 있던 유기막 S2가 레이저의 작용으로 S1으로부터 떨어져 나와 기판 S3으로 전사되면서 레이저를 받지 않은 부분과 분리가 일어나야 한다.
전사 특성을 좌우하는 인자는 기판 S1과 필름 S2와의 접착력(W12)과 필름끼리의 점착력(W22), 그리고 필름 S2와 기판 S3과의 접착력(W23)의 세 가지이다.
이러한 접착력과 점착력을 각 층의 표면 장력(γ1, γ2, γ3)과 계면 장력(γ12, γ23)으로 표현하면 하기 식과 같이 표현된다.
W12 = γ1 + γ2 - γ12
W22 = 2γ2
W23 = γ2 + γ3 - γ23
레이저 전사 특성을 향상시키기 위해서는 필름끼리의 점착력이 각 기판과 필름 사이의 접착력보다 작아야 한다. 일반적으로 유기 전계 발광 소자에서는 발광층을 이루는 발광 물질로 고분자 필름을 사용하고 있으며, 고분자 필름의 경우 대체로 분자량이 큰 물질이기 때문에 필름의 접착력이 커서 레이저를 이용하여 패터닝할 경우 전사 특성이 좋지 않을 수 있다.
따라서, 필름끼리의 점착력을 낮추어 주거나 기판과의 접착력을 크게 해 주면 전사 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에서는 발광층에 호스트 물질과 인광 도판트를 적절한 비율로 혼합한 혼합막을 사용한다. 상기 호스트는 매트릭스와 저분자 전하 수송체로 이루어진다.
또한, 호스트 물질은 광학적으로 비활성인 고분자, 전하 수송 능력을 가진 고분자 및 카바졸계의 저분자로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 매트릭스(matrix)와 전하(정공 또는 전자) 수송 능력을 갖는 저분자 수송체가 혼합된 혼합 발광막을사용한다.
따라서, 상기 매트릭스가 코팅성을 가져 필름 형성을 하게 되고 저분자 수송체가 매트릭스 내에 혼합되어 기판과의 접착력은 크게 떨어지게 하지 않지만 필름끼리의 점착력은 상대적으로 약하게 되어 전사 특성을 향상시키고, 소자의 전기적 특성 떨어뜨리지 않게 한다.
또한, 도핑된 인광 재료는 상대적으로 적은 양이 첨가되지 때문에 전사 특성에는 크게 영향을 주지 않고 발광 특성에만 영향을 준다.
본 발명에서 사용될 수 있는 호스트 물질로는 하나의 발광 물질이 에너지를 받아서 다른 발광 물질(또는 도판트 물질이라 함)에게 에너지를 전달하는, 소위 "에너지 전달 현상(energy transfer)"의 이용이 가능한 물질이어야 한다.
본 발명에서 사용될 수 있는 호스트 물질을 구성하는 매트릭스(matrix)로는 폴리스타이렌(polystyrene), 폴리스타이렌-부타디온 공중합체(poly(styrene-butadione) copolymer), 폴리메틸메타아크릴레이트(polymethylmethacrylate), 폴리알파메틸스타이렌(polyalphamethylstyrene), 스타이렌-메틸메타아크릴레이트 공중합체(styrene-methylmethacrylate copolymer), 폴리부타디엔(polybutadiene), 폴리카보네이트(polycarbonate), 폴리에틸렌테르프탈레이트(polyethyleneterephthalate), 폴리에스터설폰네이트(polyestersulfonate), 폴리설폰네이트(polysulfonate), 폴리아릴레이트(polyarylate), 불소화폴리이미드, 투명불소수지, 투명아크릴계수지 등 광학적으로 비활성인 고분자나 카바졸계, 아릴아민계, 페릴렌계, 피롤계의 전하 수송 능력을 가진 고분자, 또는 카바졸계의 저분자가 바람직하다. 카바졸계의 저분자로는 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP)가 더욱 바람직하다.
또한, 호스트 물질을 구성하는 저분자 수송체로는 카바졸계, 아릴아민계, 히드라존계, 스틸벤계 또는 스타버스트계 물질로서 정공 수송 능력을 저분자나 옥사디아졸계 또는 스타버스트계의 전자 수송 능력을 가진 저분자가 바람직하다. 옥사디아졸계의 저분자로는 2-(4-비페닐)-5-(4-t-부틸페닐)1,3,4-옥사디아졸(PBD)이 더욱 바람직하다.
상기 저분자 수송체는 호스트 물질 전체에 대하여 질량비로 50 % 이상, 75 % 이하인 것이 바람직하다.
또한, 상기 호스트 물질로부터 에너지를 전달받아 발광하는 도판트 물질로는 인광 도판트를 사용한다. 인광 도판트는 일중항만을 이용하는 형광재료와는 달리 삼중항의 이용이 가능한 인광 재료를 사용함으로써 발광 효율이 이론상 4배까지 증가될 수 있다.
상기 인광 도판트로는 Ir, Pt, Eu, Tb 등의 유기 금속 착물로써 저분자 및 고분자를 포함한다. 바람직한 녹색 발광 재료의 인광 도판트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(IrPPy)을 사용한다. 이 유기금속착체는 결합된 리간드(ligand)에 따라 발광스펙트럼이 달라서 적색, 녹색, 청색의 디바이스 제작이 가능하다.
상기 인광 도판트는 혼합 발광막 전체에 대하여 질량비로 10 % 이하를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일실시예에 따른 발광층은 녹색 발광층에 대해서만 설명하였으나이에 한정되는 것은 아니고, 적색 발광층 및 청색 발광층에도 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 고분자 재료를 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제조하는 공정은 다음과 같다.
호스트 물질과 저분자 수송체를 각각 톨루엔에 1.0 내지 2.0 % 범위의 농도로 녹인다. 한편, 인광 도판트를 디클로로에탄(DCE)에 0.1 내지 0.2 %의 농도로 녹인다. 각 용액을 60 ℃의 온도에서 3시간 이상 충분히 교반하여 완전히 용해시킨 뒤 각 재료를 0.25 ≤매트릭스 물질 ≤0.5, 0.5 ≤저분자 수송체 ≤0.75, 0.01 ≤인광 도판트 ≤0.1 질량비로 혼합한다. 혼합한 용액을 상온에서 1시간 이상 교반한 후 이 용액을 전사용 필름 위에 스핀코팅하여 30 내지 50 nm 두께의 혼합막을 제조한다.
전처리된 투명 기판에 정공 주입층을 60 내지 80 nm로 스핀코팅하고, 이 투명 기판위에 유기막이 코팅된 전사 필름을 덮고 레이저를 이용하여 기판 위에 상기 혼합막을 전사하여 패터닝된 발광층을 형성한다. 정공 주입층으로는 통상적으로 사용되는 예를 들어, PEDOT 또는 PANI와 같은 정공 주입층을 사용한다.
패터닝된 발광층을 80 ℃의 온도에서 1시간 동안 열처리를 한 뒤 이 위에 정공 억제층을 5 nm 두께로 증착하고, 계속해서 전자 수송층을 5 내지 20 nm의 두께로 증착한다. 캐소드로는 LiF와 Al을 차례로 증착하고 유리 기판으로 봉지하여 유기 전계 발광 소자를 완성한다.
여기에서 정공 억제층으로는 비스-2-메틸-8-퀴놀리노라토 파라-페틸페놀라토 알루미늄 (Ⅲ)(bis-2-methyl-8-quinolinolato para-phenylphenolato aluminum(Ⅲ);BAlq)을 사용하는 것이 바람직하고, 전자 수송층으로는 통상적으로 사용되는, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Ⅲ)(Alq3)을 사용한다.
이와 같이 제조된 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 기존의 유기 전계 발광 소자 구조와 비교할 때, 전사 특성이 우수하여 패턴을 형성할 때 패턴 균일도(edge roughness)가 5 ㎛ 이하로 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본 발명은 레이저 전사법에 대하여 설명을 하였지만 이 방법에 한정되는 것은 아니고 스핀 코팅 공정과 같은 종래의 공정에도 적용이 가능하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 다만, 하기하는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 본 발명이 하기하는 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 4
본 발명에 따른 발광층을 사용한 유기 전계 발광 소자의 제조 방법은 다음과 같다.
호스트의 매트릭스 재료로는 폴리(비닐카바졸)(PVK, Sigma-Aldrich사 제조)과 저분자 정공 수송 재료인 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP, Universal Display Corporation사 제조)을 각각 톨루엔에 1.0 내지 2.0 % 범위의 농도로 녹였다. 인광 재료로는 이리듐을 포함한 유기 착체인 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(IrPPy, Universal Display Corporation사 제조)을 디클로로에탄(DCE, Sigma-Aldrich사 제조)에 0.1 내지 0.2 %의 농도로 녹였다. 각 용액을 60 ℃ 온도에서 3시간 이상 충분히 교반하여 완전히 용해시킨 뒤 각 재료를 적절한 질량비로 혼합하였다. 혼합한 용액을 상온에서 1시간 이상 교반한 후 이 용액을 전사용 필름 위에 스핀 코팅하여 30 내지 50 nm 두께의 혼합막을 제조하였다. ITO 기판은 세정을 거친 후 15분 동안 UV-O3처리를 한 뒤 정공 주입층인 PEDOT/PSS(Bayer AG사 제조)를 60 내지 80 nm 두께로 스핀 코팅하고, 이 ITO 기판 위에 유기막이 코팅된 전사 필름을 덮고 레이저를 이용하여 기판 위에 상기 혼합막을 전사하였다. 패터닝된 발광층은 80 ℃의 온도에서 1시간 동안 열처리를 한 뒤 이 위에 정공 억제층으로 비스-2-메틸-8-퀴놀리노라토 파라-페틸페놀라토 알루미늄 (Ⅲ)(bis-2-methyl-8-quinolinolato para-phenylphenolato aluminum(Ⅲ); BAlq, Universal Display Corporation사 제조)을 5 nm 두께로 증착하고 전자 수송층으로는 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Ⅲ)(Alq3, Sigma-Aldrich사 제조)을 5 내지 20 nm 두께로 증착하였다.
캐소드로는 LiF 1 nm와 Al 300 nm를 차례로 증착하고 유리 기판으로 봉지하여 소자를 완성하였다. 인광으로의 에너지 전달 현상은 IrPPy의 질량 농도가 3 % 이상인 범위에서 나타났다. 레이저 전사가 가능하고 효율도 만족할 만한 PVK와 CBP의 질량 비율의 범위는 0.25 ≤PVK ≤0.5, 0.5 ≤CBP ≤0.75이었으며 전사된 필름의 패턴 균일도(edge roughness)는 5 ㎛ 이하이었다. 표 1에서와 같이 최적화된 조건인 PVK:CBP:IrPPy의 질량비가 각각 1:2:0.1, Alq3의 두께가 20 nm일 때 소자의 효율은 24.9 Cd/A(9.2 lm/W), 색좌표는 0.28, 0.63(CIE1931, 8.5 V에서 500 Cd/㎡)이었다.
표 1
소자 구조: ITO/홀전달층(60 nm)/발광층(40 nm)/BAlq(5 nm)/Alq3/LiF(1 nm)/Al(300 nm)
PVK/CBP/IrPPy Alq3 두께(nm) 효율(Cd/A) 효율(lm/W) 500 Cd/㎡에서 구동전압(V) CIE x CIE y
실시예 1 1:1:0.05 5 16.0 5.3 9.8 0.28 0.63
실시예 2 1:2:0.1 5 15.8 5.9 8.5 0.28 0.63
실시예 3 1:1:0.05 20 21.4 7.1 9.8 0.28 0.63
실시예 4 1:2:0.1 20 24.9 9.2 8.5 0.28 0.63
실시예 5 내지 8
실시예 5 내지 8은 실시예 1 내지 4의 소자 구조와 똑같고 정공 수송용 저분자 재료만 옥사디아졸계의 PBD를 사용한 점이 다르다. 호스트의 매트릭스 재료로는 폴리(비닐 카바졸)(PVK, Sigma-Aldrich사 제조)과 저분자 정공 수송 재료인 2-(4-비페닐)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD, Sigma-Aldrich사 제조)을 각각 톨루엔에 1.0 내지 2.0 % 범위의 농도로 녹였다. 인광 재료로는 이리듐을 포함한 유기 착체인 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(IrPPy, Universal Display Corporation사 제조)을 디클로로에탄(DCE, Sigma-Aldrich사 제조)에 0.1 내지 0.2 %의 농도로 녹였다. 각 용액을 60 ℃ 온도에서 3시간 이상 충분히 교반하여 완전히 용해시킨 뒤 각 재료를 적절한 질량비로 혼합하였다. 혼합한 용액을 상온에서 3시간 이상 충분히 교반한 후 이 용액을 전사용 필름 위에 스핀 코팅하여 30 내지 50 nm 두께의 혼합막을 제조하였다. ITO 기판은 세정을 거친 후 15분 동안 UV-O3처리를 한 뒤 정공 주입층인 PEDOT/PSS(Bayer AG사 제조)을 60 내지 80 nm 두께로 코팅하고, 이 ITO 기판 위에 유기막이 코팅된 전사 필름을 덮고 레이저를 이용하여 기판 위에 상기 혼합막을 전사하였다. 패터닝된 발광층은 80 ℃의 온도에서 1시간동안 열처리를 한 뒤 이 위에 정공 억제층으로 비스-2-메틸-8-퀴놀리노라토 파라-페닐페놀라토 알루미늄 (Ⅲ)(bis-2-methyl-8-quinolinolato para-phenylphenolato aluminum(Ⅲ); BAlq, Universal Display Corporation사 제조)을 5 nm 두께로 증착하고 전자 수송층으로는 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Ⅲ)(Alq3, Sigma-Aldrich사 제조)을 5 내지 20 nm 두께로 증착하였다. 캐소드로는 LiF 1 nm와 Al 300 nm를 차례로 증착하고 유리 기판으로 봉지하여 소자를 완성하였다. 인광으로의 에너지 전달 현상은 IrPPy의 질량 농도가 3 % 이상인 범위에서 나타났다. 레이저 전사가 가능하고 효율도 만족할 만한 PVK와 PBD의 질량 비율의 범위는 0.25 ≤PVK ≤0.5, 0.5 ≤PBD ≤0.75이었으며 전사된 필름의 패턴 균일도(edge roughness)는 5 ㎛ 이하이었다. 표 2에서와 같이 최적화된 조건인 PVK:PBD:IrPPy의 질량비가 1:1:0.05, Alq3의 두께가 20 nm일 때 소자의 효율은 22.2 Cd/A(8.2 lm/W), 색좌표는 0.28, 0.63(CIE1931, 8.5 V에서 500 Cd/㎡)이었다.
표 2
소자 구조: ITO/홀전달층(60 nm)/발광층(40 nm)/BAlq(5 nm)/Alq3/LiF(1 nm)/Al(300 nm)
PVK/CBP/IrPPy Alq3 두께(nm) 효율(Cd/A) 효율(lm/W) 500 Cd/㎡에서 구동전압(V) CIE x CIE y
실시예 5 1:1:0.05 5 18.7 6.9 8.5 0.28 0.63
실시예 6 1:2:0.1 5 12.8 5.0 8.0 0.28 0.63
실시예 7 1:1:0.05 20 22.2 8.2 8.5 0.28 0.63
실시예 8 1:2:0.1 20 19.9 7.8 8.0 0.28 0.63
이상 설명한 바와 같이, 스핀 코팅 방법으로 제작할 수 있는 녹색을 발광하는고분자 유기 전계 발광 소자의 경우 효율이 최대 10 Cd/A 정도이지만 본 발명의 인광 재료를 이용한 혼합막으로 이루어진 소자의 경우 같은 휘도 조건(500 Cd/㎡)에서 24.9 Cd/A로 효율이 100 % 이상 향상되었으며, 레이저 전사법에 의한 패턴의 균일도(edge roughness) 또한 5 ㎛ 이하로 전사 특성이 매우 우수하였다.

Claims (15)

  1. 양극 전극, 정공 수송층, 발광층, 정공 억제층, 전자 주입층, 및 음극 전극을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
    상기 발광층은 에너지를 흡수하여 다른 발광 고분자에게 에너지를 전달할 수 있는 호스트 물질과 전달받은 에너지를 흡수한 뒤 삼중항 상태를 이용하여 발광할 수 있는 인광 도판트를 혼합한 혼합 발광막을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 인광 도판트는 Ir, Pt, Eu 및 Tb로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 유기금속 착물로써 삼중항 상태에서 인광 발광이 가능한 저분자 또는 고분자 물질인 유기 전계 발광 소자.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 인광 도판트는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(IrPPy)인 유기 전계 발광 소자.
  4. 제 2항 또는 제 3항에 있어서,
    상기 인광 도판트의 질량비는 상기 혼합 발광막 전체에 대하여 10 % 이하인유기 전계 발광 소자.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 호스트 물질은 광학적으로 비활성인 고분자, 전하 수송 능력을 가진 고분자 및 카바졸계의 저분자로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 매트릭스 물질과 정공 수송 능력을 갖는 저분자 또는 전자 수송 능력을 갖는 저분자 수송체의 혼합물인 유기 전계 발광 소자.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 카바졸계의 저분자는 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP)인 유기 전계 발광 소자.
  7. 제 5항에 있어서,
    상기 광학적으로 비활성인 고분자는 폴리스타이렌(polystyrene), 폴리스타이렌-부타디온 공중합체(poly(styrene-butadione) copolymer), 폴리메틸메타아크릴레이트(polymethylmethacrylate), 폴리알파메틸스타이렌(polyalphamethylstyrene), 스타이렌-메틸메타아크릴레이트 공중합체(styrene-methylmethacrylate copolymer), 폴리부타디엔(polybutadiene), 폴리카보네이트(polycarbonate), 폴리에틸렌테르프탈레이트(polyethyleneterephthalate), 폴리에스터설폰네이트(polyestersulfonate), 폴리설폰네이트(polysulfonate), 폴리아릴레이트(polyarylate), 불소화폴리이미드, 투명불소수지, 및 투명아크릴계수지로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 물질인 유기 전계 발광 소자.
  8. 제 5항에 있어서,
    상기 전하 수송 능력을 가진 고분자는 카바졸계, 아릴아민계, 페릴렌계 및 피롤계로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 물질인 유기 전계 발광 소자.
  9. 제 5항에 있어서,
    상기 정공 수송 능력을 갖는 저분자는 아릴 아민계 물질이고, 전자 수송 능력을 갖는 저분자는 옥사디아졸계 물질인 유기 전계 발광 소자.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 옥사디아졸계 물질은 2-(4-비페닐)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (PBD)인 유기 전계 발광 소자.
  11. 제 5항에 있어서,
    상기 저분자 수송체는 질량비가 전체 호스트 물질에 대하여 50 % 이상이고, 75 % 이하인 유기 전계 발광 소자
  12. 제 7항 또는 제 8항에 있어서,
    상기 인광 도판트는 Ir 또는 Pt의 유기금속 착물로써 삼중항 상태에서 인광 발광이 가능한 저분자 또는 고분자 물질인 유기 전계 발광 소자.
  13. 제 12항에 있어서,
    상기 인광 도판트는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(IrPPy)인 유기 전계 발광 소자.
  14. 제 12항에 있어서,
    상기 인광 도판트의 질량비는 상기 혼합 발광막 전체에 대하여 10 % 이하인 유기 전계 발광 소자.
  15. 제 5항에 있어서,
    상기 발광층은 패턴 균일도가 5 ㎛ 이하로 패턴화된 유기 전계 발광 소자.
KR10-2002-0034692A 2002-06-20 2002-06-20 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자 KR100483986B1 (ko)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2002-0034692A KR100483986B1 (ko) 2002-06-20 2002-06-20 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자
US10/404,134 US6870198B2 (en) 2002-06-20 2003-04-02 Organic electroluminescent device using mixture of phosphorescent material as light-emitting substance
JP2003168292A JP4053929B2 (ja) 2002-06-20 2003-06-12 燐鉱材料の混合物を発光材料として使用した高分子有機電界発光素子
CNB031451063A CN100433405C (zh) 2002-06-20 2003-06-19 采用磷光材料作为发光物质的有机电致发光器件
US11/011,747 US7358662B2 (en) 2002-06-20 2004-12-15 Organic electroluminescent device using mixture of phosphorescent material as light-emitting substance
US11/011,434 US7348208B2 (en) 2002-06-20 2004-12-15 Organic electroluminescent device using mixture of phosphorescent material as light-emitting substance
US11/035,393 US7332739B2 (en) 2002-06-20 2005-01-14 Organic electroluminescent device using mixture of phosphorescent material as light-emitting substance

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2002-0034692A KR100483986B1 (ko) 2002-06-20 2002-06-20 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20030097363A true KR20030097363A (ko) 2003-12-31
KR100483986B1 KR100483986B1 (ko) 2005-04-15

Family

ID=29728728

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2002-0034692A KR100483986B1 (ko) 2002-06-20 2002-06-20 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자

Country Status (4)

Country Link
US (3) US6870198B2 (ko)
JP (1) JP4053929B2 (ko)
KR (1) KR100483986B1 (ko)
CN (1) CN100433405C (ko)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100685401B1 (ko) * 2004-08-30 2007-02-22 삼성에스디아이 주식회사 레이저 전사용 도너 기판 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자의 제조 방법
KR100731755B1 (ko) * 2006-05-03 2007-06-22 삼성에스디아이 주식회사 평판표시소자용 도너 기판 및 그를 이용한유기전계발광소자의 제조방법
KR100751316B1 (ko) * 2004-06-25 2007-08-22 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US7579772B2 (en) 2004-11-17 2009-08-25 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Small molecular organic electroluminescent display device and method of fabricating the same
US7601439B2 (en) 2004-11-27 2009-10-13 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US8911881B2 (en) 2004-11-05 2014-12-16 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4345278B2 (ja) * 2001-09-14 2009-10-14 セイコーエプソン株式会社 パターニング方法、膜形成方法、パターニング装置、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、カラーフィルタの製造方法、電気光学装置の製造方法、及び電子装置の製造方法
KR100483986B1 (ko) * 2002-06-20 2005-04-15 삼성에스디아이 주식회사 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자
JP2004275542A (ja) * 2003-03-17 2004-10-07 Olympus Corp カプセル型内視鏡
JP2005054075A (ja) * 2003-08-05 2005-03-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機電界発光素子用材料およびそれを用いた有機電界発光素子
GB0321781D0 (en) * 2003-09-17 2003-10-15 Toppan Printing Company Ltd Electroluminescent device
US7902747B2 (en) * 2003-10-21 2011-03-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device having a thin insulating film made of nitrogen and silicon and an electrode made of conductive transparent oxide and silicon dioxide
KR100731728B1 (ko) 2004-08-27 2007-06-22 삼성에스디아이 주식회사 레이저 전사용 도너 기판 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자의 제조 방법
KR100667067B1 (ko) * 2004-09-08 2007-01-10 삼성에스디아이 주식회사 레이저 전사용 도너 기판 및 그 기판을 사용하여 제조되는유기 전계 발광 소자
KR20060033554A (ko) * 2004-10-15 2006-04-19 삼성에스디아이 주식회사 레이저 열전사 장치 및 이를 이용한 유기전계 발광 소자의제조 방법
KR20060040829A (ko) * 2004-11-05 2006-05-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US20060099445A1 (en) * 2004-11-08 2006-05-11 Wintek Corporation Organic electro-luminescence device and method of making the same
US7776456B2 (en) * 2004-12-03 2010-08-17 Universal Display Corporation Organic light emitting devices with an emissive region having emissive and non-emissive layers and method of making
KR100787428B1 (ko) * 2005-03-05 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
US8580700B2 (en) * 2006-02-17 2013-11-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for manufacturing semiconductor device
TW200740955A (en) * 2006-04-20 2007-11-01 Wintek Corp Organic electroluminescent device
JP2014197696A (ja) * 2006-05-17 2014-10-16 三菱化学株式会社 有機電界発光素子用組成物
US20070275265A1 (en) * 2006-05-25 2007-11-29 Au Optronics Corporation Organic light emitting layer with a reduced phosphorescent dopant concentration and applications of same
JP5659459B2 (ja) * 2008-04-02 2015-01-28 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス用材料
KR101584990B1 (ko) * 2008-12-01 2016-01-13 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
EP2474204B1 (en) * 2009-09-04 2017-01-25 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Light-emitting device
DE102010006280A1 (de) * 2010-01-30 2011-08-04 Merck Patent GmbH, 64293 Farbkonvertierung
US9450192B2 (en) * 2010-12-06 2016-09-20 E-Ray Optoelectronics Technology Carbazole derivative and organic electroluminescent devices utilizing the same and fabrication method thereof
KR20130130788A (ko) * 2010-12-20 2013-12-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자적 응용을 위한 트라이아진 유도체
KR101937257B1 (ko) * 2011-08-22 2019-01-11 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
KR102050029B1 (ko) * 2011-08-26 2019-11-29 삼성디스플레이 주식회사 도너 기판, 도너 기판의 제조 방법, 유기 발광 표시 장치 및 유기 발광 표시 장치의 제조 방법
CN103204846A (zh) * 2012-01-12 2013-07-17 昱镭光电科技股份有限公司 咔唑衍生物及其有机电激发光装置及制造方法
US9666822B2 (en) * 2013-12-17 2017-05-30 The Regents Of The University Of Michigan Extended OLED operational lifetime through phosphorescent dopant profile management
CN104498032A (zh) * 2014-12-16 2015-04-08 武汉工程大学 侧挂型聚甲基丙烯酸甲酯稀土配合物发光材料及其制备方法
US11885194B2 (en) 2018-12-12 2024-01-30 Fmc Technologies, Inc. Rotating indexing coupling (RIC) assembly for installation and orientation of a subsea production tree

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6303238B1 (en) * 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6866946B2 (en) * 1998-02-02 2005-03-15 Dupont Displays, Inc. High resistance polyaniline useful in high efficiency pixellated polymer electronic displays
US6097147A (en) * 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
EP1729327B2 (en) 1999-05-13 2022-08-10 The Trustees Of Princeton University Use of a phosphorescent iridium compound as emissive molecule in an organic light emitting device
US6310360B1 (en) * 1999-07-21 2001-10-30 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
JP4890669B2 (ja) * 2000-03-13 2012-03-07 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
US6660410B2 (en) * 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
JP2002008860A (ja) * 2000-04-18 2002-01-11 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2001313178A (ja) * 2000-04-28 2001-11-09 Pioneer Electronic Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6645645B1 (en) 2000-05-30 2003-11-11 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
US6392250B1 (en) * 2000-06-30 2002-05-21 Xerox Corporation Organic light emitting devices having improved performance
EP1325671B1 (en) 2000-08-11 2012-10-24 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
US6855384B1 (en) * 2000-09-15 2005-02-15 3M Innovative Properties Company Selective thermal transfer of light emitting polymer blends
JP4984343B2 (ja) * 2000-09-29 2012-07-25 株式会社日立製作所 有機電界発光素子及びそれを用いた光電子素子
EP1202608B2 (en) * 2000-10-30 2012-02-08 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Organic light-emitting devices
JP4086498B2 (ja) * 2000-11-29 2008-05-14 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
US6579630B2 (en) * 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP2002180040A (ja) * 2000-12-08 2002-06-26 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
US7294849B2 (en) * 2001-03-14 2007-11-13 The Trustees Of Princeton University Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes
JP2003007467A (ja) * 2001-06-19 2003-01-10 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100441434B1 (ko) * 2001-08-01 2004-07-22 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물 유도체 박막을 포함하는 유기 전계 발광 소자및 그 소자의 제조 방법
US6699597B2 (en) * 2001-08-16 2004-03-02 3M Innovative Properties Company Method and materials for patterning of an amorphous, non-polymeric, organic matrix with electrically active material disposed therein
KR100469240B1 (ko) * 2001-09-06 2005-02-02 엘지전자 주식회사 유기 전계발광소자
US6603150B2 (en) * 2001-09-28 2003-08-05 Eastman Kodak Company Organic light-emitting diode having an interface layer between the hole-transporting layer and the light-emitting layer
KR100478521B1 (ko) * 2001-10-29 2005-03-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자용 고분자 발광 혼합 조성물 및 그를이용한 유기 전계 발광 소자
KR100483986B1 (ko) * 2002-06-20 2005-04-15 삼성에스디아이 주식회사 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100751316B1 (ko) * 2004-06-25 2007-08-22 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR100685401B1 (ko) * 2004-08-30 2007-02-22 삼성에스디아이 주식회사 레이저 전사용 도너 기판 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자의 제조 방법
US8911881B2 (en) 2004-11-05 2014-12-16 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US7579772B2 (en) 2004-11-17 2009-08-25 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Small molecular organic electroluminescent display device and method of fabricating the same
US7959993B2 (en) 2004-11-17 2011-06-14 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Small molecular organic electroluminescent display device and method of fabricating the same
US7601439B2 (en) 2004-11-27 2009-10-13 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR100731755B1 (ko) * 2006-05-03 2007-06-22 삼성에스디아이 주식회사 평판표시소자용 도너 기판 및 그를 이용한유기전계발광소자의 제조방법
US7767489B2 (en) 2006-05-03 2010-08-03 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Donor substrate for a flat panel display and method of fabricating an organic light emitting diode (OLED) display using the same

Also Published As

Publication number Publication date
US7358662B2 (en) 2008-04-15
US20030234607A1 (en) 2003-12-25
JP4053929B2 (ja) 2008-02-27
US6870198B2 (en) 2005-03-22
US7348208B2 (en) 2008-03-25
US20050121689A1 (en) 2005-06-09
CN100433405C (zh) 2008-11-12
CN1474639A (zh) 2004-02-11
JP2004022544A (ja) 2004-01-22
US20050095458A1 (en) 2005-05-05
KR100483986B1 (ko) 2005-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100483986B1 (ko) 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자
JP5856269B2 (ja) 有機電界発光素子
KR100478524B1 (ko) 고분자 및 저분자 발광 재료의 혼합물을 발광 재료로사용하는 유기 전계 발광 소자
KR100501702B1 (ko) 유기 전계 발광 디스플레이 장치
CN100565962C (zh) 小分子有机场致发光显示装置及其制造方法
CN100466327C (zh) 有机电致发光器件
US20070273273A1 (en) White organic electroluminescent device and method of manufacturing the same
KR100478522B1 (ko) 유기 화합물 유도체막층을 포함하고 있는 고분자 유기전계 발광 소자 및 그 제조 방법
KR100478521B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 고분자 발광 혼합 조성물 및 그를이용한 유기 전계 발광 소자
KR100781921B1 (ko) 카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기 전계발광소자
JP2002359073A (ja) 有機電界発光素子の製造方法
US7332739B2 (en) Organic electroluminescent device using mixture of phosphorescent material as light-emitting substance
JP2000080088A (ja) エレクトロルミネツセンス素子及び環状アジン化合物
KR100478523B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 고분자 발광 혼합 조성물 및 그를이용한 유기 전계 발광 소자
US7453202B2 (en) Organic EL display device having organic soluble derivative layer
US20060099445A1 (en) Organic electro-luminescence device and method of making the same
KR20050019365A (ko) 풀칼라 유기 전계 발광 소자
KR20010082820A (ko) 유기 전자발광소자
KR20050078958A (ko) 시야각에 따라 다른 발광 스펙트럼을 가지는 유기 전계발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130329

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140401

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160329

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180403

Year of fee payment: 14

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190401

Year of fee payment: 15