KR20030058791A - solvent for forming an organic emitting layer - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: A solvent for forming the organic light emitting layer of an organic electroluminescence device is provided, to improve the printing property of a coated polymer thin film and to prevent a solvent from being evaporated before a coat is coated on a substrate. CONSTITUTION: The solvent comprises a material having a boiling point of 200 deg.C or more and a surface tension of 30 dyne/cm or less. Preferably the solvent is selected from the group consisting of diphenyl ether, tridecane, dodecane, butyl maleate, DL-α-terfenol, octanoic acid and hexanoic acid. The organic light emitting layer of an organic electroluminescence device is prepared by the roll coating method by using the solvent.

Description

유기 발광층 성막용 용매{solvent for forming an organic emitting layer}Solvent for forming an organic emitting layer

본 발명은 유기전기발광소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기전기발광소자의 유기 발광층 성막에 이용되는 용매에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent device, and more particularly, to a solvent used for forming an organic light emitting layer of an organic electroluminescent device.

현재 텔레비전이나 모니터와 같은 디스플레이 장치에는 음극선관(cathode ray tube : CRT)이 주된 장치로 이용되고 있으나, 이는 무게와 부피가 크고 구동전압이 높은 문제가 있다. 이에 따라, 박형화, 경량화, 저 소비전력화 등의 우수한 특성을 가지는 평판 표시 장치(flat panel display)의 필요성이 대두되었으며, 액정 표시 장치(liquid crystal display)와 플라즈마 표시 장치(plasma display panel), 전계 방출 표시 장치(field emission display), 그리고 전기 발광 표시 장치(또는 전기발광소자라고도 함 : electroluminescence display(ELD))와 같은 다양한 평판 표시 장치가 연구 및 개발되고 있다.Currently, a cathode ray tube (CRT) is used as a main device in a display device such as a television or a monitor, but this has a problem of weight and volume and high driving voltage. Accordingly, there is a need for a flat panel display having excellent characteristics such as thinness, light weight, and low power consumption, and has emerged, such as a liquid crystal display, a plasma display panel, and an electric field emission. Various flat panel display devices such as a field emission display and an electroluminescent display (or electroluminescence display (ELD)) have been researched and developed.

전기발광소자는 형광체에 일정 이상의 전기장이 걸리면 빛이 발생하는 전기발광(electroluminescence : EL) 현상을 이용한 표시 소자로서, 캐리어들의 여기를 일으키는 소스에 따라 무기(inorganic) 전기발광소자와 유기전기발광소자(organic electroluminescence display : OELD 또는 유기 ELD)로 나눌 수 있다.An electroluminescent device is a display device using an electroluminescence (EL) phenomenon in which light is generated when a certain electric field is applied to a phosphor, and according to a source causing excitation of carriers, an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device ( organic electroluminescence display: OELD or organic ELD).

이중, 유기전기발광소자가 청색을 비롯한 가시광선의 모든 영역의 빛이 나오므로 천연색 표시 소자로서 주목받고 있으며, 높은 휘도와 낮은 동작 전압 특성을 가진다. 또한 자체 발광이므로 명암대비(contrast ratio)가 크고, 초박형 디스플레이의 구현이 가능하며, 공정이 간단하여 환경 오염이 비교적 적다. 한편, 응답시간이 수 마이크로초(㎲) 정도로 동화상 구현이 쉽고, 시야각의 제한이 없으며 저온에서도 안정적이고, 직류 5V 내지 15V의 낮은 전압으로 구동하므로 구동회로의 제작 및 설계가 용이하다.Among them, the organic electroluminescent device is attracting attention as a natural color display device because it emits light in all regions of visible light including blue, and has high luminance and low operating voltage characteristics. In addition, because of self-luminous, the contrast ratio is high, the ultra-thin display can be realized, and the process is simple, so that environmental pollution is relatively low. On the other hand, the response time is easy to implement a moving picture with a few microseconds, there is no restriction on the viewing angle, it is stable even at low temperatures, it is easy to manufacture and design a drive circuit because it is driven at a low voltage of DC 5V to 15V.

이러한 유기전기발광소자는 구조가 무기전기발광소자와 비슷하나, 발광원리는 전자와 정공의 재결합에 의한 발광으로 이루어지므로 유기 LED(organic light emitting diode : OLED)라고 부르기도 한다.The organic electroluminescent device has a structure similar to that of an inorganic electroluminescent device, but the light emitting principle is called organic light emitting diode (OLED) because the light emission is achieved by recombination of electrons and holes.

일반적인 유기전기발광소자의 구조를 밴드 다이어그램으로 표시한 것을 도 1에 도시하였는데, 도시한 바와 같이 유기전기발광소자는 애노드(anode) 전극(1)과 캐소드(cathode) 전극(7) 사이에 정공수송층(hole transporting layer)(3)과 발광층(emission layer)(4), 그리고 전자수송층(electron transporting layer)(5)이 위치한다. 이때, 정공과 전자를 좀더 효율적으로 주입하기 위해 애노드 전극(1)과 정공수송층(3) 사이, 그리고 전자수송층(5)과 캐소드 전극(7) 사이에 정공주입층(hole injection layer)(2)과 전자주입층(electron injection layer)(6)을 더 포함하기도 한다.A structure of a general organic electroluminescent device is shown in FIG. 1 as a band diagram. As shown, an organic electroluminescent device includes a hole transport layer between an anode electrode 1 and a cathode electrode 7. (hole transporting layer) 3, an emission layer (4), and an electron transporting layer (electron transporting layer) (5) is located. In this case, a hole injection layer 2 between the anode electrode 1 and the hole transport layer 3 and between the electron transport layer 5 and the cathode electrode 7 to inject holes and electrons more efficiently. And an electron injection layer 6 may be further included.

여기서, 애노드 전극(1)으로부터 정공주입층(2)과 정공수송층(3)을 통해 발광층(4)으로 주입된 정공과, 캐소드 전극(7)으로부터 전자주입층(6) 및 전자수송층(5)을 통해 발광층(4)으로 주입된 전자는 여기자(exciton)(8)를 형성하게 되는데, 이 여기자(8)로부터 정공과 전자 사이의 에너지에 해당하는 빛이 발하게 된다. 이때, 애노드 전극(1)은 일함수가 높고 투명한 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide : 이하 ITO라고 한다)나 인듐-징크-옥사이드(indium-zinc-oxide : 이하 IZO라고 한다)와 같은 물질로 이루어져, 애노드 전극(1)쪽으로 빛이 나오게 된다. 한편, 캐소드 전극(7)은 일함수가 낮고 화학적으로 안정한 알루미늄(Al)이나 칼슘(Ca), 알루미늄 합금과 같은 물질로 이루어지는 것이 좋다.Here, holes injected from the anode electrode 1 into the light emitting layer 4 through the hole injection layer 2 and the hole transport layer 3, and the electron injection layer 6 and the electron transport layer 5 from the cathode electrode 7 The electrons injected into the light emitting layer 4 form an exciton 8, from which the light corresponding to the energy between the holes and the electrons is emitted. In this case, the anode 1 has a high work function, such as transparent indium-tin-oxide (hereinafter referred to as ITO) or indium-zinc-oxide (hereinafter referred to as IZO). Made of a material, light is emitted toward the anode electrode 1. On the other hand, the cathode electrode 7 is preferably made of a material such as aluminum (Al), calcium (Ca), aluminum alloy which has a low work function and is chemically stable.

유기전기발광소자의 발광 재료는 저분자 물질과 고분자 물질로 나누어지는데, 저분자 물질이 고순도의 재료를 얻기 쉬운 장점을 가지나, 박막을 성막하기 위해 진공 열증착이나 화학 기상 증착법을 이용하여야 하므로 제조가 어렵고, 구동전압이 높으며 열적 안정성이 낮은 단점이 있다. 이에 비해, 고분자 물질은 제조가 쉬우며 열적 안성이 높고, 구동 전압이 낮은 장점을 가진다.The light emitting material of the organic electroluminescent device is divided into a low molecular material and a high molecular material, the low molecular material has the advantage of easy to obtain a high-purity material, but it is difficult to manufacture because it needs to use vacuum thermal evaporation or chemical vapor deposition to form a thin film, It has a disadvantage of high driving voltage and low thermal stability. In contrast, the polymer material has advantages of easy manufacturing, high thermal stability, and low driving voltage.

이러한 고분자 물질은 롤 코팅(roll coating) 방법으로 성막할 수 있는데, 이는 용매(solvent)에 용해된 고분자 물질을 롤러(roller)로 기판에 코팅하고, 용매를 휘발시켜 고분자 물질이 남도록 하는 방법이다. 이때, 사용되는 용매는 크살렌(xylense)이나 O-다이클로로 벤젠(O-dichloro benzene)과 같이 끓는점(boiling point)이 낮고 휘발이 잘 되는 물질이 이용된다. 여기서 크살렌의 끓는점은 약 145℃이고, O-다이클로로 벤젠의 끓는점은 약 180℃이다.The polymer material may be formed by a roll coating method, which is a method in which a polymer material dissolved in a solvent is coated on a substrate with a roller, and the solvent is volatilized to leave the polymer material. At this time, the solvent used is a material having low boiling point and good volatilization such as xylense or O-dichloro benzene. The boiling point of xylene is about 145 ° C. and the boiling point of O-dichloro benzene is about 180 ° C.

그런데, 이와 같이 크살렌이나 O-다이클로로 벤젠을 이용하여 고분자 물질을 롤 코팅할 경우, 기판에 코팅되기 전에 크살렌이나 O-다이클로로 벤젠이 휘발됨에 따라 용해도(solubility)가 저하되어, 기판에 성막된 고분자 물질의 인쇄 특성이 나빠지는 문제가 발생한다.However, in the case of roll coating the polymer material using xylene or O-dichlorobenzene, solubility is lowered as xalylene or O-dichlorobenzene is volatilized before being coated on the substrate. There arises a problem that the printing characteristics of the deposited polymer material is deteriorated.

O-다이클로로 벤젠을 이용하여 성막된 고분자 박막의 표면 사진을 도 2에 도시하였는데, 도시한 바와 같이 성막된 고분자 박막은 고른 모양을 가지지 않고, 여러 가지 크기의 그레인(grain)이 형성되어 엉클어져 있는 형태로 나타난다.The surface photograph of the polymer thin film formed by using O-dichloro benzene is shown in FIG. 2. The polymer thin film formed as shown in FIG. 2 does not have an even shape, and grains of various sizes are formed and entangled. It appears in the form that it is.

본 발명은 상기한 종래의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 고분자 박막의 인쇄성을 향상시킬 수 있는 유기 발광층 성막용 용매를 제공하는 것이다.The present invention has been made to solve the above-mentioned conventional problems, an object of the present invention to provide a solvent for forming an organic light emitting layer that can improve the printability of the polymer thin film.

도 1은 일반적인 유기전기발광소자의 구조를 밴드 다이어그램으로 표시한 도면.1 is a band diagram showing the structure of a general organic electroluminescent device.

도 2는 종래의 용매를 이용하여 성막된 고분자 박막의 표면 사진.2 is a surface photograph of a polymer thin film deposited using a conventional solvent.

도 3은 본 발명에 따른 유기 발광층의 성막 장비를 도시한 도면.3 is a view showing the film forming equipment of the organic light emitting layer according to the present invention.

도 4는 본 발명에 따른 용매를 이용하여 성막된 고분자 박막의 표면 사진.4 is a surface photograph of a polymer thin film deposited using a solvent according to the present invention.

＜ 도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명 ＞<Description of the code | symbol about the principal part of drawing>

110 : 테이블 120 : 기판110: table 120: substrate

130 : 인쇄 롤러 140 : 아니록스 롤러130: printing roller 140: anilox roller

150 : 독토르 롤러 160 : 디스펜서150: Doktor roller 160: dispenser

상기한 목적을 달성하기 위한 본 발명에서는 유기 발광층과, 상기 유기 발광층에 정공을 공급하기 위한 애노드 전극 및 상기 유기 발광층에 전자를 공급하기 위한 캐소드 전극을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서, 유기 발광층은 용매을 이용하여 성막되는데, 이때 사용되는 용매는 끓는점이 200 ℃ 이상이고, 표면장력이 30 dyne/cm 이하인 물질로 이루어지도록 한다.In the present invention for achieving the above object, in the organic electroluminescent device comprising an organic light emitting layer, an anode electrode for supplying holes to the organic light emitting layer and a cathode electrode for supplying electrons to the organic light emitting layer, the organic light emitting layer is The film is formed using a solvent, and the solvent used is made of a material having a boiling point of 200 ° C. or more and a surface tension of 30 dyne / cm or less.

여기서, 용매는 디페닐 에테르와 트리디케인, 도디케인, 부틸 메일에이트, 디엘-α-테르피놀, 옥타노익 액시드, 그리고 헥사노익 액시드 중의 어느 하나로 이루어질 수 있다.Here, the solvent may be composed of any one of diphenyl ether and tridikene, dodecane, butyl mailate, DL-α-terpinol, octanoic acid, and hexanoic acid.

본 발명에서 유기 발광층의 성막은 롤 코팅 방법으로 이루어질 수 있다.The deposition of the organic light emitting layer in the present invention may be made by a roll coating method.

이와 같이, 본 발명에서는 유기 발광층의 성막에 이용되는 용매를 끓는점이 높고 표면장력이 낮은 물질로 이용하여, 박막의 코팅 전에 용매가 휘발되는 것을 방지함으로써, 성막되는 유기 발광층의 인쇄성을 향상시킬 수 있다.As described above, in the present invention, by using the solvent used for the film formation of the organic light emitting layer as a material having a high boiling point and low surface tension, the solvent is not volatilized before coating the thin film, thereby improving the printability of the organic light emitting layer to be formed. have.

이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광층의 성막 과정 및 이때 사용되는 용매에 대하여 상세히 설명한다.Hereinafter, a process of forming an organic light emitting layer and a solvent used at this time will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

먼저, 도 3은 본 발명에 따른 유기 발광층의 성막 장비를 도시한 것으로서, 유기 발광층은 롤 코팅 방법에 의해 성막된다.First, Figure 3 shows the film forming equipment of the organic light emitting layer according to the present invention, the organic light emitting layer is formed by a roll coating method.

도시한 바와 같이, 이동 가능한 테이블(110) 위에 유기 발광층을 성막하기 위한 기판(120)이 놓여 있고, 그 위에 인쇄 롤러(130)가 배치되어 있다. 인쇄 롤러(130)의 둘레에는 수지판(140)이 형성되어 있는데, 이 수지판(140)의 표면은 기판(120) 상부의 원하는 위치에 유기 발광층을 형성하기 위해 엠보싱(embossing)되어 있다.As shown, a substrate 120 for forming an organic light emitting layer is placed on the movable table 110, and a printing roller 130 is disposed thereon. A resin plate 140 is formed around the printing roller 130, and the surface of the resin plate 140 is embossed to form an organic light emitting layer at a desired position on the substrate 120.

다음, 인쇄 롤러(130)의 일측에는 인쇄 롤러(130)와 맞물려 회전하는 아니록스(anilox) 롤러(150)가 배치되어 있고, 아니록스 롤러(150)의 일측에는 아니록스 롤러(150)와 맞물려 회전하는 독토르(doctor) 롤러(160)가 배치되어 있다.Next, an anilox roller 150 is disposed on one side of the printing roller 130 in engagement with the printing roller 130, and is engaged with the anilox roller 150 on one side of the anilox roller 150. Rotating doctor rollers 160 are disposed.

다음, 아니록스 롤러(1500 상부에는 용매에 용해된 유기 발광층용 고분자 물질을 주입하기 위한 디스펜서(dispenser)(170)가 위치한다.Next, a dispenser 170 for injecting a polymer material for an organic light emitting layer dissolved in a solvent is positioned above the anilox roller 1500.

따라서, 디스펜서(170)를 통해 주입된 고분자 물질과 용매는 아니록스 롤러(150)의 표면에 묻게 되고, 이는 독토르 롤러(160)에 의해 아니록스 롤러(150)의 표면에 고르게 펴지면서 회전되어, 인쇄 롤러(130)의 수지판(140) 표면에 묻게 된다. 이때, 고분자 물질과 용매는 엠보싱된 수지판(140)의 음각부에 위치하게 된다. 이어, 인쇄 롤러(130)가 회전함에 따라 수지판(140)과 기판(120)이 맞닿게 됨으로써, 수지판(140)의 엠보싱 형태대로 기판(120)에 코팅된다.Therefore, the polymer material and the solvent injected through the dispenser 170 are buried on the surface of the anilox roller 150, which is rotated while being evenly spread on the surface of the anilox roller 150 by the doctrine roller 160. , The surface of the resin plate 140 of the printing roller 130. At this time, the polymer material and the solvent are positioned at the intaglio portion of the embossed resin plate 140. Subsequently, as the printing roller 130 rotates, the resin plate 140 and the substrate 120 come into contact with each other, thereby coating the substrate 120 in an embossed form of the resin plate 140.

이때, 용매는 끓는점이 200 ℃ 이상이고, 표면 장력이 30 dyne/cm 이하인 물질을 사용한다.In this case, a solvent having a boiling point of 200 ° C. or more and a surface tension of 30 dyne / cm or less is used.

이러한 특징을 가지는 용매로는 디페닐 에테르(diphenyl ether)와 트리디케인(tridecane), 도디케인(dodecane), 부틸 메일에이트(butyl Maleate), 디엘-α-테르피놀(dl-α-terpinol), 옥타노익 액시드(octanoic acid), 그리고 헥사노익 액시드(hexanoic acid)가 있다. 각 용매의 끓는점과 표면 장력을 표 1에 나타내었다.여기서, 끓는점은 1기압 상태에서의 값이고, 표면 장력은 25℃에서의 값이다.Solvents having these characteristics include diphenyl ether, tridecane, dodecane, butyl maleate, die-α-terpinol, Octanoic acid, and hexanoic acid. The boiling point and surface tension of each solvent are shown in Table 1. Here, the boiling point is the value at 1 atmosphere and the surface tension is the value at 25 ° C.

이중 디페닐 에테르를 이용하여 유기 발광층을 롤 코팅 방법으로 성막하였을 때, 성막된 막의 표면 사진을 도 4에 도시하였는데, 도시한 바와 같이 성막된 막의 표면이 그레인 없이 고르게 형성되어 있는 것을 알 수 있다.When the organic light emitting layer was formed by a roll coating method using a double diphenyl ether, the surface photograph of the film formed was shown in FIG. 4, and as shown in FIG.

따라서, 본 발명에서는 끓는점이 높은 물질을 표면 장력이 작은 물질을 용매로 이용함으로써, 기판에 코팅되기 전에 용매가 증발되는 것을 방지하고, 성막된 고분자 물질의 인쇄성을 향상시킬 수 있다.Therefore, in the present invention, by using a material having a high boiling point as a solvent, a material having a low surface tension can be prevented from evaporating the solvent before being coated on the substrate, and the printability of the deposited polymer material can be improved.

본 발명은 상기한 실시예에 한정되지 아니하며, 본 발명의 정신을 벗어나지 않는 이상 다양한 변화와 변형이 가능하다.The present invention is not limited to the above embodiments, and various changes and modifications can be made without departing from the spirit of the present invention.

본 발명에서는 유기 발광층의 성막시 끓는점이 200℃ 이상이고, 표면 장력이 30 dyne/cm이하인 물질을 용매로 이용함으로써, 기판에 코팅되기 전에 용매가 증발되는 것을 방지하고, 성막된 유기 발광층의 인쇄성을 향상시킬 수 있다.In the present invention, by using a substance having a boiling point of 200 ° C. or more and a surface tension of 30 dyne / cm or less as a solvent in the present invention, the solvent is prevented from evaporating before being coated on the substrate, and the printability of the formed organic light emitting layer is prevented. Can improve.

Claims (3)

유기 발광층과, 상기 유기 발광층에 정공을 공급하기 위한 애노드 전극 및 상기 유기 발광층에 전자를 공급하기 위한 캐소드 전극을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서,An organic electroluminescent device comprising an organic light emitting layer, an anode electrode for supplying holes to the organic light emitting layer, and a cathode electrode for supplying electrons to the organic light emitting layer, 상기 유기 발광층은 용매을 이용하여 성막되며, 상기 용매는 끓는점이 200 ℃ 이상이고, 표면장력이 30 dyne/cm 이하인 물질로 이루어지는 유기 발광층 성막용 용매.The organic light emitting layer is formed using a solvent, the solvent is a solvent for forming an organic light emitting layer formed of a material having a boiling point of 200 ℃ or more, the surface tension is 30 dyne / cm or less. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 상기 용매는 디페닐 에테르와 트리디케인, 도디케인, 부틸 메일에이트, 디엘-α-테르피놀, 옥타노익 액시드, 그리고 헥사노익 액시드 중의 어느 하나로 이루어지는 유기 발광층 성막용 용매.The solvent is a solvent for forming an organic light emitting layer comprising any one of diphenyl ether, tridicane, dodecane, butyl mailate, DL-α-terpinol, octanoic acid, and hexanoic acid. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 상기 유기 발광층의 성막은 롤 코팅 방법으로 이루어지는 유기 발광층 성막용 용매.Formation of the organic light emitting layer is a solvent for forming an organic light emitting layer formed by a roll coating method.
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