KR20020053471A - 굴곡성과 소지부착성이 우수한 분체도료용 다관능 변성에폭시 수지의 제조 방법 및 그 도료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 굴곡성과 소지부착성이 우수한 분체도료용 다관능 변성 에폭시 수지의 제조 방법 및 그 도료 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 부타디엔 에폭시 수지의 변성을 통해 속경화 및 도장 후에 우수한 굴곡성, 소지와의 접착성, 음극박리성 등이 성질이 우수한 분체도료용 에폭시 수지를 제조함으로써, 바(bar)도장, 파이프(pipe)도장 및 그 외의 금속 표면 도장에 유용한 분체도료용 다관능 변성 에폭시 수지의 제조 방법 및 그 도료 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 굴곡성과 소지부착성이 우수한 분체도료용 다관능 변성 에폭시 수지의 제조 방법 및 그 도료 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 부타디엔 에폭시 수지의 변성을 통해 속경화 및 도장 후에 우수한 굴곡성, 소지와의 접착성, 음극박리성 등이 성질이 우수한 분체도료용 에폭시 수지를 제조함으로써, 바(bar)도장, 파이프(pipe)도장 및 그 외의 금속 표면 도장에 유용한 분체도료용 다관능 변성 에폭시 수지의 제조 방법 및 그 도료 조성물에 관한 것이다.
종래 사용된 에폭시 분체도료로는 다음과 같은 것들이 개발된 바 있다. 미국 특허 제 5,407,978 호에 개시된 에폭시 분체도료는 지방족 폴리올 변성 에폭시 수지와 페놀경화제를 사용하여 굴곡성이 우수하며 속경화가 가능하였지만 접착성 및 음극박리성이 나쁜 문제점이 있었다. 또한 미국특허 제 3,882,064호는 비스페놀 에이(bisphenol-A)형 에폭시 수지와 경화제로디시안디아마이드(dicyandiamide)경화제를 사용하여 에폭시 분체도료를 제조하였으며, 미국 특허 제 3,819,564 호에서는 비스페놀 에이(bisphenol-A)형 에폭시 수지와 경화제로 산무수물이나 하이드록시피리딘(hydroxypyridine)류의 경화제를 사용하여 에폭시 분체도료를 제조하였으나, 디시안디아마이드(dicyandiamide)경화제를 단독으로 사용하였을 경우에는 수분에 민감하여 파이프 도장용으로는 부적합한 문제점이 있고, 산무수물이나 하이드록시피리딘(hydroxypyridine)류의 경화제를 사용한 경우에는 속경화나 음극박리성은 우수하나 유연성이 저하되어 도장 후의 굴곡성이 나쁜 문제점이 있다.
속경화를 가능하게 하는 방법으로 미국 특허 제 5,717,011 호에 개시된 방법은 경화 촉매인 이미다졸류나 아민류를 소량 사용하거나, 또는 비스페놀에이(bisphenol-A)형 에폭시 수지와 이미다졸 또는 아민 촉매를 어덕트시켜 속경화를 가능하게 하였으나, 도료의 분산 중 조기의 겔(gel)화에 의해 작업이 불가능해지며, 조기 겔을 일으켰던 분체도료는 내식성이 저하되며, 도장된 피도물의 굴곡성 또한 나쁜 문제가 있다. 또한, 일본특허(JP 92-20605)에 개시된 방법은 비스페놀 에이(bisphenol-A)형 에폭시 수지와 노블락형 에폭시수지를 혼합 사용하고, 경화제로 디페놀을 유도체로 사용하는 방법을 사용하였으나, 노블락형 에폭시수지의 가교도가 높고 하드(HARD)하여 도장 후의 굴곡성이 저하되는 문제가 있다.
또한, 미국 특허 제 5,686,185 호와 제 5,077,355 호에서는 비스페놀 에이(bisphenol-A)형 에폭시수지와 경화제로 디페놀을 유도체로 사용하는 방법을개시하였으나, 이는 굴곡성 및 음극박리성은 우수하나 아직 만족할 수 있는 정도는 아니며, 속경화 또한 되지 않는 문제가 있다.
따라서, 본 발명은 종래의 상기와 같은 문제점을 개선하기 위하여 부타디엔 에폭시 수지의 변성을 통하여 도료물성을 충분히 만족시킬 수 있는 우수한 에폭시 수지를 제조하여 분체도료를 제조함으로써, 속경화가 가능하며, 굴곡성이 우수하여 충격성, 벤딩 등의 기계적 강도가 우수하고, 도막 소지와의 접착성이 우수한 강관 및 철근 피막 분체도료용 에폭시 수지의 제조 방법 및 이를 이용한 도료 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 분체도료용 다관능 부타디엔 변성 에폭시 수지 제조 방법에 있어서, 부타디엔 에폭시수지와 다가 페놀을 중합시켜 하이드록시(-OH) 당량이 100 ∼ 500g/eq 이고, 수평균 분자량이 500 ∼ 3000인 다관능 페놀릭 하이드록시 수지를 제조하는 1단계; 비스페놀형 에폭시 수지를 반응시켜 에폭시 당량이 500 ∼ 2000g/eq 이고, 수평균 분자량이 1000 ∼ 4000인 비스페놀형 에폭시 수지를 제조하는 2단계; 상기 1, 2단계에서 제조한 수지를 반응시켜 에폭시 당량이 700 ∼ 2500g/eq 이고, 수평균 분자량이 1000 ∼ 5000인 분체도료용 에폭시 수지를 제조하는 3단계로 이루어지는 부타디엔 변성 에폭시 수지 제조 방법을 그 특징으로 한다.
본 발명은 에폭시 수지를 주성분으로 하고 통상의 분체도료용 첨가제가 함유되어 있는 분체도료용 조성물에 있어서, 전체 분체도료 조성물 100 중량부에 대하여 상기 방법에 의해 제조된 부타디엔 변성 에폭시 수지 80 ∼ 100 중량부, 당량 150 ∼ 400g/eq인 페놀 경화제 10 ∼ 20 중량부, 안료 및 충전제 5 ∼ 30 중량부, 경화제 및 첨가제 1 ∼ 5 중량부 함유되어 있는 분체도료 조성물을 또 다른 특징으로 한다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 분체도료용 에폭시 수지의 제조 방법에 있어서, 부타디엔 에폭시 수지를 다가 페놀과 반응시켜 말단의 하이드록시 당량이 100 ∼ 500g/eq이고, 수평균 분자량이 500 ∼ 3000인 다관능 페놀릭 하이드록시 수지를 제조하고, 비스페놀형 에폭시 수지를 반응시켜 에폭시 당량이 500 ∼ 2000g/eq 이고, 수평균 분자량이 1000 ∼ 4000인 비스페놀형 에폭시 수지를 제조하고, 상기 제조된 두 수지를 반응시켜 촉매 존재 하에서 함께 반응시켜 수평균 분자량이 1000 ∼ 5000이고, 에폭시 당량이 700 ∼ 2500g/eq이며, 연화점이 90 ∼ 140℃, 점도가 10 ∼ 30poise(200℃)인 분체도료용 부타디엔 변성 다관능 에폭시 수지의 제조 방법을 그 특징으로 한다.
본 발명에 따른 분체도료용 다관능 부타디엔 변성 에폭시 수지를 그 제조단계에 따라 더욱 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 분체도료용 다관능 부타디엔 변성 에폭시 수지 제조 방법에 있어서, 제 1 단계는 다관능 페놀릭 하이드록실기를 가지는 부타디엔 변성수지의 제조단계로서 6 ∼ 7 개 에폭시기를 가지며, 에폭시 당량이 100 ∼ 500 g/eq이며, 평균 분자량이 500 ∼ 2000이며, 상온에서 액상인 부타디엔 에폭시 수지를 다가페놀과 반응시켜 수평균 분자량이 500 ∼ 3000, 하이드록실 당량이 100 ∼ 500g/eq인 수지의 제조단계이다.
상기 부타디엔 에폭시 수지는 수지의 주쇄골격이 폴리부타디엔, 폴리이소피렌, 폴리부타디엔 이소피렌, 폴리부타디엔 스타이렌, 폴리이소피렌 스타이렌, 폴리스타이렌에틸렌부타디엔스타이렌, 머캅토폴리부타디엔 및 이들의 유도체 중에서 선택된 것을 사용하는 것이 바람직하며, 또한 상기 다가페놀로는 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 AD 등을 사용하는 것이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.
제 2 단계는 최종적으로 골격상에 반응성기를 2개 이상 가진 에폭시기를 함유한 수지를 제조하는 과정으로서 촉매 존재하에서 수평균 분자량이 1000 ∼ 4000, 에폭시 당량이 500 ∼ 2000 g/eq인 비스페놀 에폭시 수지 100 중량부에 대해 1단계 반응에서 제조한 다관능 페놀릭 하이드록실기를 가진 부타디엔 수지 1 ∼ 20 중량부, 다가페놀을 1 ∼ 5 중량부 혼합하여 제조한다.
상기 수평균 분자량이 1000 ∼ 4000, 에폭시 당량이 500 ∼ 2000 g/eq인 비스페놀 에폭시 수지는 1개 이상의 에폭시를 가진 평균 분자량이 300 ∼ 500, 에폭시 당량이 150 ∼ 250 g/eq이며, 상온에서 액상인 비스페놀형 에폭시 수지를 비스페놀과 반응시켜 제조할 수 있다.
또한, 반응 활성화를 위하여 사용되는 상기 촉매로는 여러 종류가 사용될 수 있으며, 바람직하게는 4급암모늄, 페닐트리메틸염화암모늄, 테트라메틸암모늄, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-이소프로필이미다졸, 2-운데실이미다졸, 부틸트리페닐포스포늄브로마이드, 부틸트리페닐포스페이트옥살산염, 부틸트리페닐포스포늄크로라이드, 이미다졸 어덕트 등을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 촉매의 첨가량은 에폭시 화합물 100 중량부에 대해 0.05 ∼ 1.0 중량부 첨가하는 바람직하며, 첨가제 사용시 첨가제 용제류로 용해하여 사용하는 것이 바람직하다.
상기 단계에 의해 제조된 최종 수지의 에폭시 당량은 700 ∼ 2500g/eq이고, 연화점은 90 ∼ 140 ℃, 수 평균 분자량은 1,000 ∼ 5,000, 더욱 바람직하게는 1,000 ∼ 3,000, 수지 말단의 평균 관능기수는 6 ∼ 13개이다.
본 발명에 따른 분체도료용 에폭시 수지의 사용원료의 함량비에 따른 물성변화를 살펴보면 부타디엔 에폭시 수지를 비스페놀형 에폭시 수지 100 중량부에 대하여 1 중량부 미만 사용하면 굴곡성이 나빠지며, 저온 속경화시 소지와의 접착성 및 음극박리성이 나쁘며, 내용제성, 내약품성 등이 저하될 수 있다. 부타디엔 에폭시 수지를 비스페놀형 에폭시 수지에 대하여 20 중량부 보다 과량 사용하면 강도가 저하되고, 저장 중에 반응의 진행으로 인한 도료 물성에 나쁜 영향을 줄 수 있다.
이와 같이, 분체도료용 에폭시 수지를 개발하는데 있어 가장 중요한 적당한 굴곡성, 용융점도, 반응성을 가지도록 사용원료를 적합하게 배합하여 요구되는 물성을 조절할 수 있다.
또한, 본 발명은 부타디엔 변성 다관능 에폭시 수지, 페놀 경화제, 경화 촉진제를 비롯한 통상의 첨가제로 이루어진 분체도료 조성물 100 중량부에 대하여 상기한 방법에 의해 제조된 에폭시 수지 80 ∼ 100 중량부, 당량이 150 ∼ 400g/eq인 페놀 경화제 10 ∼ 20 중량부, 안료 및 충전제 5 ∼ 30 중량부, 경화 촉진제 0.1 ∼ 0.6 중량부 및 기타 첨가제 1 ∼ 5 중량부 함유한 분체도료 조성물을 포함한다.
경화제로는 페놀 경화제를 사용하였고, 그 사용량은 에폭시 수지의 당량과 경화제의 당량비에 따라서 조절한다.
안료로는 백색 안료인 티타늄 디옥사이드(TiO2), 기타 소량의 유기 안료 등을 사용하는 것이 바람직하며, 전체 분체도료 조성물 100 중량부에 대하여 안료 함유량은 5 ∼ 30 중량부 사용하는 것이 바람직하며, 만일 5 중량부 미만이면 은폐가 불량해지고 도막이 소프트해지며, 30 중량부 보다 과량이면 도막이 하드해져 굴곡성이 저하되는 문제가 발생한다.
충전제로는 황산바륨(BaS04), 칼슘카보네이트(CaC03), 실리카(SiO2), 알루미늄 하이드록사이드(Al(OH)3) 등을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 경화 촉진제로는 이미다졸류, 포스포늄 계통, 부틸틴 디라우레이트 같은 유기주석 화합물을 분체도료 조성물 100 중량부에 대해 0.1 ∼ 0.6 중량부 사용하는 것이 바람직하며, 만일 경화 촉진제 0.1중량부 미만이면 경화 속도가 급격히 감소하고, 0.6 중량부 보다 과량이면 저장 안정성이 급격히 저하되며 분산 중 겔화되는 문제가 있다.
기타 첨가제로는 핀홀방지제, 흐름성 향상제 등이 사용되며 흐름성 향상제는아크릴계, 실리콘계 등을 분체도료 조성물 100 중량부에 대하여 0.5 ∼ 1.5 중량부 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 분체도료 조성물의 제조방법을 간단히 살펴보면 다음과 같다.
상기 원료를 각각 배합 후 콘테이너 믹서를 이용하여 균일하게 혼합한다.
균일하게 혼합된 조성물을 니이더 또는 익스투루더(PLK 46, BUSS사)의 압출기를 통하여 90 ∼120℃ 에서 용융혼합시킨 다음 분쇄기를 이용하여, 평균 입도 30 ∼ 60 마이크론인 분체도료를 제조한다. 상기와 같이 제조된 분체도료 조성물을 210℃에서 예열된 시편을 사용하여 도장 방법에 의해 도포 하여 경화시키면 도막이 형성된다.
이와 같이, 본 발명에 따른 다관능 부타디엔 변성 에폭시 수지의 특징은 반응성이 빨라 속경화가 가능하며, 주쇄 말단의 분지도가 높아 접착성이 우수하고, 굴곡성이 향상되어 분체도료의 물성을 충분히 만족시킨다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세하게 설명하겠는바, 본 발명이 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 ∼ 4 및 비교예 1 ∼ 5 : 부타디엔 변성 다관능 에폭시 수지의 제조
상온에서 액상인 부타디엔 에폭시 수지 E1800*6.5(에폭시 당량 200∼300g/eq, NESSEKI co. JAPAN) 54g, 비스페놀 에이(당량 114.5g/eq, Shell사제품)를 15g를 플라스크에 가하고 불활성가스의 주입 하에 150 ∼ 200℃로 반응시켜 온도가 110 ∼ 140℃가 되면 냉각시켜 하이드록실 당량 400g/eq이고, 점도가 30cps(150℃), 수평균 분자량이 2000인 수지를 제조하였다.
비스페놀형 에폭시 수지 R8828(에폭시 당량 184 ∼ 194g/eq, KCC사 제품) 700g, 비스페놀 에이(당량 114.5g/eq, Shell사 제품)를 321g 가하고 완전 용해되면 반응 촉매인 부틸 트리 페닐 포스포늄 크로라이드를 첨가하고 약 150 ∼ 200℃까지 승온 반응하여 에폭시 당량이 500 ∼ 1000g/eq가 되면 상기 제조한 다관능 페놀릭 하이드록실기를 가진 부타디엔 수지를 70g, 비스페놀 에이를 30 g, 촉매로서 4급염 계통인 트리 페닐 포스포니윰 브로마이드를 0.061 g을 150 ∼ 170℃에서 가한 후 반응물 온도를 150 ∼ 200℃로 유지하면서 반응시켰다.
이때 제조된 최종 수지는 에폭시 당량이 900g/eq이고 연화점이 105.2℃, 수 평균 분자량이 2000인 부타디엔 변성 다관능 에폭시수지를 제조하였다.
다음 표 1에 나타낸 조성과 상기의 방법으로 부타디엔 변성 다관능 에폭시수지를 제조하였다.
실시예 5 ∼ 8 및 비교예 6 ∼ 10 : 분체도료 조성물의 제조
상기 실시예 및 비교예 수지들을 이용하여 다음 표 2에 나타낸 조성으로 배합하고 통상의 분체도료 제조방법을 이용하여 도료를 제조한 후 210℃에서 한시간 예열된 시편 및 바에 도장후 경화시켜 도막 두께가 300 ±50㎛인 도막시편을 제조하였다.
시험예 1.
상기 실시예 5 ∼ 8 및 비교예 6 ∼ 10에 의해 제조된 분체도료 조성물의 물성을 표 3에 나타낸 조건으로 측정하였고, 그 결과를 다음 표 3에 나타내었다.
상술 한 바와 같이, 본 발명에 따른 부타디엔 변성 다관능 에폭시 수지를 이용해 제조된 분체도료는 금속 표면 특히, 파이프, 철근 피복 등에 사용할 경우 속경화 가능하며 종래의 에폭시 수지가 가지는 내식성, 내약품성 등의 일반적 특징을 만족하면서 굴곡성 및 음극박리성, 비등수후의 접착성 등이 우수한 특성을 나타낸다.
Claims (6)
- 분체도료용 다관능 부타디엔 변성 에폭시 수지 제조 방법에 있어서,부타디엔 에폭시 수지와 다가페놀을 중합시켜 하이드록시(-OH) 당량이 100 ∼ 500g/eq 이고, 수평균 분자량이 500 ∼ 3000인 다관능 페놀릭 하이드록시 수지를 제조하는 단계;상기 단계에서 제조한 수지를 에폭시 당량이 500 ∼ 2000g/eq 이고, 수평균 분자량이 1000 ∼ 4000인 비스페놀형 에폭시 수지와 반응시켜 에폭시 당량이 700 ∼ 2500g/eq 이고, 수평균 분자량이 1000 ∼ 5000인 분체도료용 에폭시 수지를 제조하는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 부타디엔 변성 에폭시 수지 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 부타디엔 에폭시 수지가 에폭시 당량이 100 ∼ 500g/eq인 6 ∼ 7 개 에폭시기를 함유한 부타디엔 에폭시 수지인 것임을 특징으로 하는 부타디엔 변성 에폭시 수지의 제조 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 부타디엔 에폭시 수지의 주쇄골격이 폴리부타디엔, 폴리이소피렌, 폴리부타디엔 이소피렌, 폴리부타디엔 스타이렌, 폴리이소피렌 스타이렌, 폴리스타이렌에틸렌부타디엔스타이렌, 머캅토폴리부타디엔 및 이들의 유도체 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 부타디엔 변성 에폭시 수지의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 다관능 페놀리 하이드록실기 제조 단계시 비스페놀형 에폭시 수지 100 중량부에 대하여 부타디엔 수지는 1 ∼ 20 중량부, 다가페놀을 1 ∼ 5 중량부 혼합하여 제조하는 것을 특징으로 하는 부타디엔 변성 에폭시 수지의 제조 방법.
- 에폭시 수지를 주성분으로 하고 통상의 분체도료용 첨가제가 함유되어 있는 분체도료용 조성물에 있어서, 분체도료용 조성물 100 중량부에 대하여 상기 청구항 1의 방법에 의해 제조된 부타디엔 변성 에폭시 수지 80 ∼ 100 중량부, 당량 150 ∼ 400g/eq인 페놀 경화제 10 ∼ 20 중량부, 안료 및 충전제 5 ∼ 30 중량부, 경화 촉진제 및 첨가제 1 ∼ 5 중량부 함유되어 있는 것임을 특징으로 하는 분체도료 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 상기 경화 촉진제가 4급 암모늄염, 3급 아민, 포스포늄염및 이미다졸 어덕트 중에서 선택된 1종 이상인 것임을 특징으로 하는 분체도료 조성물.
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