KR20020021814A

KR20020021814A - 방사선 비투과성 플라스틱 성형체

Info

Publication number: KR20020021814A
Application number: KR1020027002471A
Authority: KR
Inventors: 마르틴 되블러; 클라우스 호른; 미카엘 프라인; 지그프리트 노이만; 발터 쾰러
Original assignee: 빌프리더 하이더; 바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date: 1999-08-27
Filing date: 2000-08-16
Publication date: 2002-03-22
Also published as: CN1371405A; AU7276400A; DE19940862A1; WO2001016225A1; HK1050021A1; JP2003508569A; MXPA02002040A; NO20020732D0; NO20020732L; CA2382954A1; BR0013546A; IL147805A0; EP1228131A1

Abstract

본 발명은 방사선 비투과성 성형체를 제조하기 위한 요오도벤조산 유도체의 용도, 및 요오도벤조산의 하나 이상의 에스테르를 함유하는 플라스틱 물질, 플라스틱 성형 물질 및 플라스틱 성형체에 관한 것이다.

Description

방사선 비투과성 플라스틱 성형체 {RADIO-OPAQUE MOLDED PLASTIC PARTS}

본 발명은 X-선 조영 가능한 플라스틱 성형체의 제조에 있어서의 요오도벤조산 유도체의 용도, 및 하나 이상의 요오도벤조산 유도체를 함유하는 플라스틱, 플라스틱 성형 조성물 및 플라스틱 성형체에 관한 것이다.

의학 분야 및 아동용 완구를 위해서, 우수한 기계적 특성을 가지며 X-선 실험에서 체내에서 감지될 수 있는 투명한 플라스틱 성형체가 연구되어 왔다. 이러한 물질은 또한 적어도 건물 내에서 사용하기에 적합한 빛에 대한 안정성을 가져야만 한다.

구입 가능한 폴리카보네이트 기재의 성형체는, 이들의 X-선 영상에 있어서의 대비가 너무 낮기 때문에 상기 목적에 적합하지 않다. 따라서 폴리카보네이트를 바륨 또는 비스무스를 함유하는 X-선 조영제로 대체하려는 시도가 행해져 왔다. 그러나 이러한 조영제는 독성학적 이유 및 이들이 구입 가능한 중합체의 기계적 및 광학적 특성을 변화시키는 효과로 인해 충분히 적합하지 않았다.

특허 US-3 469 704 호, DE-A-17 20 812 호, GB-A-11 63 816 호, US-3 382 207 호 및 US-3 535 300 호에 기술된 바와 같은 요오드 함유 화합물의 성형 조성물 또는 성형체에의 사용도 의학적 사용 및 완구 부품을 위한 바람직한 특성 프로파일을 충족시키지는 못하였다. 예를 들어, 이러한 성형 조성물 또는 성형체는 단지 몇 주 동안 실내 광선에 노출되었을 때 붉은 색으로 변색되고(되거나) 열악한 기계적 특성을 갖고(갖거나) 부적절한 열적 안정성을 갖고(갖거나) X-선 영상에서 감지하기에는 너무 적은 양의 요오드를 함유한다는 것이 밝혀졌다.

따라서 본 발명의 목적은 플라스틱의 물질 특성에 악영향을 끼치지 않는 X-선 조영제를 제공하는 것이다.

놀랍게도 요오도벤조산 유도체가 바람직한 요구 조건 프로파일을 충족시킨다는 것이 드디어 밝혀졌다. 단지 소량의 요오도벤조산 유도체를 사용하여 X-선으로 감지할 수 있는 성형체를 제조할 수 있다.

따라서, 본 출원은 X-선 조영제로서 요오도벤조산 유도체의 특히 플라스틱, 그 중에서도 투명 플라스틱에의 용도, 및 요오도벤조산의 하나 이상의 에스테르를 함유하는 플라스틱, 플라스틱 성형 조성물 및 플라스틱 성형체에 관한 것이다.

본 발명에 따른 요오도벤조산 유도체는 아미드, 알킬아미드, 디알킬아미드 및 특히 에스테르이다. 일가 또는 다가의 지방족 또는 방향족 알콜 또는 아민으로부터 제조한 에스테르 및 아미드가 바람직하다.

지방족 알콜 및 아민은 예를 들어 탄소수 1 내지 30 의 알콜 및 아민이 바람직하다. 탄소 사슬은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소 사슬은 하나 이상의 알콜 또는 아민 관능기를 함유할 수 있으며, 알콜 또는 아민 관능기는 탄소 사슬 내의 임의의 바람직한 곳에 위치할 수 있다. 알콜은 임의로 할로겐화될 수도 있다.

메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 2-펜탄올, 3-펜탄올, 2-메틸-1-부탄올, 2-메틸-2-부탄올, 3-메틸-1-부탄올, 3-메틸-2-부탄올, 2,2-디메틸프로판올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 노난올,데칸올, 운데칸올, 도데칸올, 트리데칸올, 테트라데칸올, 펜타데칸올, 헥사데칸올, 헵타데칸올, 옥타데칸올 및 임의로 이들의 구조 이성체, 1,2-에틸렌글리콜, 트리메틸올메탄, 펜타에리트리톨, 1,2-프로판디올 및 1,3-프로판디올 기재의 에스테르가 바람직하다.

다가 알콜의 경우에 있어서, 혼합 에스테르, 예를 들어 일부는 요오도벤조산으로, 일부는 다른 산으로 에스테르화된 혼합 에스테르, 또는 불완전 에스테르화된 화합물이 또한 본 발명에 적합하다.

방향족 알콜은 특히 페놀 및 비스페놀이다.

요오드에 추가로, 요오도벤조산 유도체는 F, Cl 또는 Br 로 추가로 할로겐화될 수 있다. 할로겐화되지 않은 모노요오도벤조산 유도체가 바람직하며, 4-요오도벤조산 유도체가 특히 바람직하다.

상이한 요오드-함유 벤조산 유도체의 혼합물 역시 본 발명에 적합하다.

요오도벤조산 유도체는 알려져 있거나, 또는 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.

요오도벤조산 유도체는 0.001 내지 20 중량 %, 바람직하게는 1 내지 6 중량 % 의 양으로 플라스틱에 첨가되는 것이 바람직하다.

플라스틱이라는 용어는 바람직하게는 열가소성 수지, 특히 투명 열가소성 수지, 바람직하게는 에틸렌성 불포화 단량체의 중합체 및(또는) 2관능성 반응성 화합물의 중축합 생성물을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 여러 플라스틱의 혼합물도 또한 본 발명의 범위내에서 가능하다.

특히 적합한 플라스틱은 디페놀 기재의 폴리카보네이트 또는 코폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트 또는 코폴리아크릴레이트, 및 폴리메트아크릴레이트 또는 코폴리메트아크릴레이트, 예컨대 바람직하게는 폴리메틸 메트아크릴레이트, 스티렌의 중합체 또는 스티렌과의 공중합체, 예컨대 바람직하게는 투명 폴리스티렌 또는 폴리스티렌 아크릴로니트릴 (SAN), 투명 열가소성 폴리우레탄, 및 폴리올레핀, 예컨대 바람직하게는 투명 폴리프로필렌류 또는 시클릭 올레핀 기재의 폴리올레핀 (예를 들어 TOPAS (등록상표), 훽스트사), 테레프탈산의 중축합 생성물 또는 공중축합 생성물, 예컨대 바람직하게는 폴리에틸렌 또는 코폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET 또는 CoPET) 또는 글리콜-개질 PET (PETG) 이다.

폴리카보네이트 또는 코폴리카보네이트, 특히 분자량600 내지 100,000, 바람직하게는 2,000 내지 80,000, 특히 바람직하게는 18,000 내지 40,000 의 비할로겐화 폴리카보네이트 및(또는) 코폴리카보네이트가 특히 바람직하다.

본 발명의 범주 내의 열가소성 방향족 폴리카보네이트는 호모폴리카보네이트 및 코폴리카보네이트 모두이며, 폴리카보네이트는 공지된 방식으로 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.

폴리카보네이트는 완전히, 또는 부분적으로 브롬화될 수도 있다.

이러한 폴리카보네이트의 제조는 디페놀, 카본산 유도체, 임의로는 사슬 종말제 및 임의로는 분지제로부터 공지된 방식으로 수행될 수 있다.

폴리카보네이트의 제조에 관한 상세한 설명은 약 40 년간 많은 특허 명세서에 개시되어 왔다. 예를 들어 다음 문헌을 인용할 수 있다. 문헌 [Schnell,"Chemistry and Physics of Polycarbonates", Polymer Reviews, Volume 9, Interscience Publishers, New York, London, Sydney 1964; D. Freitag, U. Grigo, P.R. Mueller, H. Nouvertne', BAYER AG, "Polycarbonates" in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Volume 11, Second Edition, 1988, pages 648-718; Dres. U. Grigo, K. Kirchner and P.R. Mueller "Polycarbonate" in Becker/Braun, Kunststoff-Handbuch, Volume 3/1, Polycarbonate, Polyacetale, Polyester, Celluloseester, Carl Hanser Verlag Munich, Vienna 1992, pages 117-299].

폴리카보네이트의 제조에 있어서의 바람직한 디페놀은 다음과 같다 :

4,4'-디히드록시디페닐, 2,2-비스-(4-히드록시페닐)-프로판, 2,4-비스-(4-히드록시페닐)-2-메틸부탄, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-p-디이소프로필벤젠, 2,2-비스-(3-메틸-4-히드록시페닐)-프로판, 2,2-비스-(3-클로로-4-히드록시페닐)-프로판, 비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-메탄, 2,2-비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-프로판, 비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-술폰, 2,4-비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-2-메틸부탄, 1,1-비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-p-디이소프로필벤젠, 2,2-비스-(3,5-디클로로-4-히드록시페닐)-프로판, 2,2-비스-(3,5-디브로모-4-히드록시페닐)-프로판 및 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산.

특히 바람직한 디페놀은 2,2-비스-(4-히드록시페닐)-프로판, 2,2-비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-프로판, 2,2-비스-(3,5-디클로로-4-히드록시페닐)-프로판, 2,2-비스-(3,5-디브로모-4-히드록시페닐)-프로판, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-시클로헥산 및 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산이다.

바람직한 분지제는 트리페놀, 트리메스산(삼염화물), 시아누르산 삼염화물 및 3,3-비스-(3-메틸-4-히드록시페닐)-2-옥소-2,3-디히드로인돌이다.

개선된 플라스틱 조성물을 얻기 위해서, 열가소성 플라스틱, 바람직하게는 폴리카보네이트 및 코폴리카보네이트에 통상적으로 존재하는 하나 이상의 추가의 첨가제, 예를 들어 안정제 (예를 들어 유럽 특허 출원 0 839 623 A1 호 또는 EP 0 500 496 A1 호에 기재된 안정제), 특히 열안정제, 특히 유기 장해 페놀, 장해 아민 (HALS), 아인산염 또는 포스핀, 예를 들어 바람직하게는 트리페닐포스핀, 이형제, 예를 들어 바람직하게는 글리세롤 또는 테트라메탄올메탄의 지방산 에스테르 (불포화 지방산은 완전히 또는 부분적으로 에폭시화될 수도 있다), 특히 글리세롤 모노스테아레이트 또는 펜타에리트리톨 테트라스테아레이트 (PETS), 방염제, 대전 방지제, UV 흡수제, 예를 들어 바람직하게는 히드록시벤조트리아졸 및 히드록시트리아진, 충전제, 발포제, 착색제, 안료, 광학 표백제, 트랜스에스테르화 촉매 및 기핵제 등을 각각의 경우에 대하여 바람직하게는 총 혼합물에 대해 5 중량 % 이하, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 5 중량 %, 특히 바람직하게는 플라스틱의 양에 대해 0.01 내지 1 중량 % 의 양으로 추가로 혼입시키는 것이 가능하며 적절하다.

요오도벤조산 및 임의로 첨가제 또는 첨가제 혼합물의 에스테르의 혼입은 일반적으로 통상적인 방법에 따라 수행되며, 예를 들어 중합 반응 이전 또는 도중에, 또는 바람직하게는 압출에 의해, 플라스틱과 후속적으로 혼합하여 수행된다.

이렇게 수득된 플라스틱 조성물은 일반적으로 용액, 분산액, 유제, 분진, 분말, 미립, 미소판 또는 박편 (성형 조성물) 의 형태이며, 구형체 (성형체) 의 제조에 사용된다. 플라스틱 성형체의 제조는 예를 들어 고온 압착, 스피닝, 압출 또는 사출 성형과 같은 통상적인 방법으로 수행된다.

본 발명에 따른 플라스틱 조성물은 일반적으로 0.01 내지 10 중량 %, 바람직하게는 1 내지 3 중량 % 의 유기 결합된 요오드를 함유한다.

구형체는 바람직하게는 특히 의학적 용도의 광투과성 제품으로서, 예를 들어 바람직하게는 탐침 또는 관절부, 또는 아동이 사용하는 작은 물체이다. 그러나 본 발명에 따른 플라스틱 조성물을 사용하여 필름, 테이프, 시이트, 벽지, 다중 벽지, 용기, 튜브 및 기타 프로파일부와 같은 통상적인 구형체를 제조하는 것도 물론 가능하다. 플라스틱 조성물은 필름을 주조하기 위해 가공될 수도 있다.

본 발명에 따른 플라스틱 조성물의 다층 시스템의 제조에 있어서의 용도 또한 흥미롭다. 이 경우, 본 발명에 따른 플라스틱 조성물은 X-선 조영제용이 아닌 플라스틱 성형체에 박층으로 가해진다. 이는 성형체의 성형과 동시에 또는 그 직후에, 예를 들어 공압출 또는 다성분 사출 성형으로 수행될 수 있다. 그러나 예를 들어 필름으로 적층하거나 용액으로 코팅하여 최종 기본 성형체에 조성물을 가하는 것도 가능하다.

요오도벤조산의 에스테르를 함유하는 플라스틱 조성물은 바람직하게는 아동이 사용하는 작은 물체의 제조, 특히 쌓기용 블록과 같은 완구의 제조에 사용된다.

하기의 실시예는 본 발명을 설명한다. 본 발명은 실시예에 제한되지 않는다. 이하, 퍼센트 및 부는 중량 % 와 중량부를 의미한다.

실시예 1

29.3 중량부의 4-요오도벤조일 클로라이드 (알드리히사) 를 100 중량부의 피리딘에 용해시켰다. 이어서 3.1 중량부의 에틸렌글리콜 (알드리히사) 를 교반하에 적가하였다. 10 분 후, 75 ℃에서 한 시간 동안 가열을 수행하였다. 이어서 생성물을 염화메틸렌에 취하고, 물과 산 및 염기로 세척하고 건조하였다. 이론적 수율의 98.7 % 의 디에스테르를 수득하였다. 무색 화합물의 융점은 146 ℃ 였다.

실시예 2

평균 분자량 약 30,000 (M_w는 GPC 에 의한 것임) 의 첨가제가 없는 안정화되지 않은 폴리카보네이트 (용액 점도 η= 1.293; Makrolon 2808 (등록상표), Bayer AG) 95.5 중량부를 0.3 중량부의 PETS 및 (실시예 1 의) 4 중량부의 1,2-에틸렌글리콜 비스-4-요오도벤조산 에스테르와 2축 압출기를 사용하여 300 ℃에서 배합하고, 이어서 사출 성형하여 컬러 샘플 시이트 (155 mm ×75 mm ×2 mm) 로 성형하였다.

실시예 3

실시예 2 의 컬러 샘플 시이트의 빛에 대한 안정성을 UV 램프, Xe-WOM 램프 및 일광을 조사하여 시험하였다. 결과를 표 1 에 나타내었다.

두께 2 mm 의 실시예 2 의 샘플의 빛에 대한 안정성

	풍화 이전	풍화 이후
UV 램프 254 nm 8 시간	무색	감지할만한 변화 없음
Xe-WOM 200 시간	무색	감지할만한 붉은색 없음
실내 광선 2 달	무색	감지할만한 변화 없음

실시예 4

4 중량부의 (실시예 1 의) 에틸렌글리콜 비스-4-요오도벤조산 에스테르를 96 중량부의 폴리메틸 메트아크릴레이트 (Plexiglas (등록상표)) 와 150 중량부의 염화메틸렌에 용해시키고, 두께 180 ㎛ 의 필름으로 가공하고 진공하에 건조시켰다. 이어서 필름을 254 nm 의 UV 램프에 8 시간 동안 노출시켰다. 가시적인 변색이 감지되지 않았다. 게다가, UV 조사 이전 및 이후의 400 내지 1,200 nm 의 VIS 스펙트럼은 측정 정밀도의 범위내에서 일치하였다.

실시예 5

13.3 g 의 4-요오도벤조일 클로라이드를 30 ml 의 디클로로에탄 및 4 ml 의 피리딘에 용해시켰다. 6.5 g 의 디부틸아민을 용액에 서서히 적가하고 실온에서 추가로 30 분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물, 10 % 수산화나트륨 용액, 10 % 염산 및 다시 물로 세척하고 황산나트륨으로 건조하고 농축시켰다. 수율 : 18 g 의 담황색 결정. 생성물은 어떠한 변색도 일어나지 않고 폴리카보네이트와 320 ℃에서 용융될 수 있었다.

실시예 6

염화메틸렌을 사용하여 Makrolon 2808 과 실시예 5 의 생성물 5 % 의 캐스트 필름을 제조하였다. 필름은 투명하며 무색이었다. 필름을 254 nm 의 UV 램프에 14 시간 동안 노출시킨 경우, 가시적인 변색이 관찰되지 않았다.

비교예 1

161.1 g (0.11 mol) 의 올리고-[2,2-비스-(4-히드록시페닐)-프로판 카보네이트]클로로카본산 에스테르 (중합도 약 5) (문헌 [U. Grigo, K. Kirchner, and P.R. Mueller "Polycarbonate" in Becker/Braun, Kunststoff-Handbuch, Volume 3/1, Polycarbonate, Polyacetale, Polyester, Celluloseester, Carl Hanser Verlag Munich, Vienna 1992, pages 143 formula (3.9)] 에 따라 제조함) 를 1,000 g 의 디클로로메탄에 용해시켰다. 89.1 g (0.189 mol) 의 2,4,6-트리요오도페놀, 35.6 g (0.40 mol) 의 45 % 수산화나트륨 용액 및 800 g 의 물로 구성된 투명한 용액을 교반하에 20 내지 25 ℃에서 첨가하였다. 5 분 후에, 0.71 g 의 N-에틸피페리딘을 첨가하고, 혼합물을 30 분 동안 강하게 교반하였다. 디클로로메탄 상을 수성상으로부터 분리하고 전해질 없이 세척하였다. 용매를 증발시켜 제거하고 농축된 용액을 워터젯 진공하에 120 ℃에서 건조시켰다.

수율 : 202 g 의 무색 고체

분석 : 페놀성 OH : 160 mg/kg, 감화 가능한 Cl : 0.2 mg/kg 미만

요오드 함량 : 약 27 %

도가니에서 폴리카보네이트와 함께 300 ℃ 로 5 분간 샘플을 가열하는 경우에 변색이 관찰되지 않았다.

비교예 2

94.7 중량부의 폴리카보네이트 (Makrolon 2808 (등록상표), Bayer AG) 를 비교예 1 의 5.9 중량 % 의 요오드화 올리고카보네이트 (트리요오도페놀 말단기) 및0.5 중량 % 의 이형제 PETS (펜타에리트리톨 테트라스테아레이트) 와 2축 압출기를 사용하여 280 ℃에서 배합하고, 이어서 다양한 두께를 갖는 시험봉으로 사출 성형하였다.

각각의 경우에 있어서 성형체의 투명도는 85 % 이상이었다. 의학 분야에서 통상적인 변수를 사용하여 1.2 내지 3.2 mm 의 두께를 갖는 시험 샘플에 대해 X-선 검출능을 시험하였다.

두께 2 mm 의 비교예 2 의 샘플의 빛에 대한 안정성

	풍화 이전	풍화 이후
UV 램프 254 nm 8 시간	무색	뚜렷하게 감지할 수 있는 붉은색
Xe-WOM 200 시간	무색	뚜렷하게 감지할 수 있는 붉은색
실내 광선 2 달	무색	뚜렷하게 감지할 수 있는 붉은색

비교예 3

94.7 중량부의 Makrolon 2808 (등록상표) 를 0.3 중량부의 PETS 및 5 중량부의 4,4'-디요오도비페닐 (알드리히사) 과 2축 압출기를 사용하여 280 ℃에서 배합하고, 이어서 다양한 두께를 갖는 시험봉으로 사출 성형하였다.

각각의 경우에 있어서 성형체의 투명도는 85 % 이상이었다.

2 mm 두께의 샘플을 Xe-WOM 0.35 W/m²하에 1,000 시간 동안 급수하지 않고 풍화시켰다. 이전에는 무색이었던 샘플은 짙은 붉은색이 되었다. 이러한 샘플을 254 nm 의 UV 램프에 8 시간 동안 노출시킨 경우, 뚜렷하게 감지할 수 있는 붉은색이 발현되었다.

비교예 4

9.87 g (0.067 mol) 의 올리고-[2,2-비스-(4-히드록시페닐)-프로판 카보네이트]클로로카본산 에스테르 (비교예 1 참조) 를 56 g 의 디클로로메탄에 용해시켰다. 2.48 g (0.01 mol) 의 4-요오도벤조산, 1.33 g (0.015 mol) 의 45 % 수산화나트륨 용액 및 72 g 의 물로 이루어진 투명한 용액을 20 내지 25 ℃에서 교반하에 첨가하였다. 5 분 후, 0.084 g 의 N-에틸피페리딘을 첨가하고, 혼합물을 30 분 동안 강하게 교반하였다. 디클로로메탄 상을 수성상으로부터 분리하고 전해질 없이 세척하였다. 용매를 증발시켜 제거하고 농축된 용액을 워터젯 진공하에 120 ℃에서 건조시켰다.

수율 : 9.7 g 의 무색 고체

분석 : 페놀성 OH : 0.09 %, 감화 가능한 Cl : 3 ppm, 요오드 함량 : 약 4.6 %

도가니에서 폴리카보네이트와 함께 300 ℃ 로 5 분간 샘플을 가열하는 경우에 변색이 관찰되지 않았다. 비교예 2 와 유사하게, X-선으로 감지할 수 있는 요오드 함량을 갖는 폴리카보네이트와의 혼합물을 수득하기에는 요오드의 함량이 너무 낮았다.

비교예 5

50 중량부의 Makrolon 3208, 50 중량부의 비교예 4 에 따른 올리고머 및 0.5 중량부의 Tinuvin 234 로 이루어진 용액 필름을 제조하였다. 필름은 UV 램프 (254 nm) 하에 6 시간 노출시킨 후에도 변색되지 않았다.

비교예 6

23 중량부의 BPA 를 17 중량부의 포스겐 및 21 중량부의 2,3,5-요오도벤조일클로라이드와 상경계 조건 (WO 9859005 호에 따름) 하에 반응하여 2,3,5-요오도벤조일 말단기를 갖는 올리고머를 형성하였다. 도가니에서 폴리카보네이트와 함께 300 ℃ 로 5 분간 샘플을 가열하는 경우에 뚜렷한 붉은색이 관찰되었다.

비교예 7

도가니에서 6 중량부의 4-요오도벤조산을 300 ℃에서 5 분간 94 중량부의 폴리카보네이트와 가열하였다. 일부의 4-요오도벤조산은 승화에 의해 도가니의 가장자리에 퇴적되었다.

비교예 8

도가니에서 4 중량부의 3,5-디요오도살리실산을 300 ℃에서 5 분간 96 중량부의 폴리카보네이트와 가열하였다. 혼합물의 색상은 뚜렷한 붉은색으로 변하였다.

비교예 9

도가니에서 4 중량부의 2,3,5-트리요오도벤조산을 300 ℃에서 5 분간 96 중량부의 폴리카보네이트와 가열하였다. 혼합물의 색상은 뚜렷한 붉은색으로 변하였다.

비교예 10

96 중량부의 Makrolon 2808 및 4 중량부의 1,4-디요오도테트라플루오로벤젠 (알드리히사) 로 이루어진 필름을 용액 주조로 제조하였다. 건조 후에 무색 투명한 필름을 254 nm 의 UV 램프를 사용하여 6 시간 동안 빛에 노출시켰다. 뚜렷한붉은색을 감지할 수 있었다.

비교예 11

도가니에서 6 중량부의 Iohexol (시그마사) 을 300 ℃에서 5 분간 94 중량부의 폴리카보네이트와 가열하였다. 현저한 변색이 일어났다.

Claims

X-선 조영제로서의 요오도벤조산 유도체의 용도.
플라스틱의 X-선 감지 가능 처리를 위한 요오도벤조산 유도체의 용도.
하나 이상의 요오도벤조산 유도체를 함유하는 플라스틱 조성물.
플라스틱의 중합 반응 이전, 도중 또는 이후에 하나 이상의 요오도벤조산 유도체를 첨가하는 것을 특징으로 하는 제 3 항 기재의 플라스틱 조성물의 제조 방법.
플라스틱 성형체의 제조에 있어서의 요오도벤조산 유도체를 함유하는 플라스틱 조성물의 용도.
제 3 항 기재의 하나 이상의 플라스틱 조성물을 출발 물질로서 사용하는 것을 특징으로 하는 X-선 비투과성 성형체의 제조 방법.
하나 이상의 요오도벤조산 유도체를 함유하는 플라스틱 성형체.
요오도벤조산 유도체를 0.001 내지 20 중량 % 함유하는, (코)폴리카보네이트 또는 그의 블렌드 기재의 X-선 감지 가능 성형체.
제 3 항에 따른 플라스틱 조성물로 제조된 성형체.
이형제, 열안정제 및(또는) UV 흡수제를 각각 0.001 내지 1 중량 % 함유하는 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항 기재의 성형체.