KR20010052695A

KR20010052695A - 단안정성 강유전성 액티브 매트릭스 디스플레이

Info

Publication number: KR20010052695A
Application number: KR1020007013950A
Authority: KR
Inventors: 빙겐라이너; 호르눙바바라; 노나카도시아키
Original assignee: 렐케; 아벤티스 레제아르히 운트 테히놀로기스 게엠베하 운트 콤파니 카게
Priority date: 1998-06-08
Filing date: 1999-06-08
Publication date: 2001-06-25
Also published as: KR100616271B1; DE59905658D1; WO1999064538A1; JP2002517598A; JP4713736B2; US6551668B1; EP1086194A1; EP1086194B1

Abstract

본 발명은 smC^*상의 층에 대한 법선 z의 정확히 규정된 방향을 갖는 모노도메인 형태의 액정 층을 함유하는 단안정성 강유전성 액티브 매트릭스 디스플레이에 관한 것이다. 층에 대한 법선 z 및 네마틱 또는 콜레스테릭 상(N^*상)의 바람직한 방향 n은 5°를 초과하는 각도를 형성한다.

Description

단안정성 강유전성 액티브 매트릭스 디스플레이{Monostable ferroelectric active matrix display}

음극선관(cathode ray tube)을 평판 스크린(flat panel screen)으로 대체시키는 데는, 낮은 제조 비용으로, 높은 화상 분해능, 즉 1000라인 초과, 높은 화상 광도(＞2000cd/㎡), 높은 콘트라스트(＞100:1), 높은 프레임 주파수(＞60Hz), 적합한 색상 표현(＞1천 6백만 색상), 큰 화상 포맷(스크린 대각선＞40cm), 낮은 전력 소비 및 넓은 시야각을 달성할 수 있도록 하는 디스플레이 기술을 필요로 한다. 현재, 이들 모든 특성을 동시에 완전히 만족시키는 기술은 전혀 없다.

다수의 제조업자들은 네마틱 액정을 기본으로 한 스크린을 개발하여 최근 수년 동안 노트북 PC, 개인용 디지털 보조장치, 데스크탑 모니터 등의 분야에 사용하여 왔다. STN(수퍼트위스트 네마틱), AM-TN(액티브 매트릭스-트위스트 네마틱), AM-IPS(액티브 매트릭스-인-플레인 스위칭) 및 AM-MVA(액티브 매트릭스-수직 정렬된 멀티도메인) 기술이 여기에 사용되어 왔으며, 이들은 문헌에 상세히 기재되어 있다: 예를 들면, 문헌[참조: Y. Tsukuda, TFT/LCD: Liquid Crystal Displays Addressed by Thin-Film Transistors, Gordon and Breach, 1996. ISBN 2-919875-01-9] 및 당해 문헌에 인용된 문헌, 및 문헌[참조: SID Symposium 1997, ISSN-0097-966X pages 7 to 10, 15 to 18, 47 to 51, 213 to 216, 383 to 386, 397 to 404] 및 당해 문헌에 인용된 문헌을 참조한다. 추가로, PDP(플라즈마 디스플레이 패널), PALC(플라즈마 어드레싱된 액정), ELD(전계 발광 디스플레이), FED(전장 방출 디스플레이) 기술이 사용되며, 이들 또한 위에서 인용한 SID 보고서에 설명되어 있다.

클락(Clark)과 라저월(Lagerwall)(US 제4,367,924호)은 매우 얇은 셀에 강유전성 액정(FLC)을 사용하면 통상적인 TN("트위스트 네마틱") 셀과 비교하여 반응 시간이 1000배까지 빠른 광전기적 스위칭 또는 디스플레이 소자를 수득한다는 것을 나타낼 수 있었다. (예를 들면, EP-A 제0 032 362호도 또한 참조한다) 이러한 특성 및 다른 바람직한 특성, 예를 들면, 쌍안정성 스위칭 가능성 및 콘트라스트가 사실상 시야각과 무관하다는 사실로 인하여, FLC는, 캐논(Canon)사가 1995년 5월부터 일본에서 판매한 모니터에서 나타나는 바와 같이, 컴퓨터 디스플레이 및 TV 세트와 같은 적용 영역에 근본적으로 적합하다.

전기광학 또는 완전 광학 부품에 FLC를 사용하는 데는 스멕틱 상을 형성하고, 자체로 광학 액티브인 화합물을 필요로 하거나, 이러한 스멕틱 상을 형성하지만 자체로 광학 액티브은 아닌 화합물에 광학 액티브 화합물을 도핑함으로써 강유전성 스멕틱 상을 유도할 필요가 있다. 목적하는 상은 가능한 한 가장 광범위한 온도 범위에 걸쳐 안정해야 한다.

LC 디스플레이의 각각의 화소는 통상적으로 디스플레이의 상부면 또는 하부면 위의 컬럼을 따라 행과 열을 따라서 각각의 일련의 전극을 배열(반도체 트랙)하여 형성된 x, y 매트릭스에서 배열된다. 수평(행) 전극 및 수직(열) 전극의 교차점은 어드레싱 가능한 화소를 형성한다.

화소의 이러한 배열은 통상적으로 패시브 매트릭스(passive matrix)로 언급된다. 어드레싱에 대하여, 예를 들면, 문헌[참조: Displays 1993, vol. 14, No. 2, pp 86-93 and Kontakte 1993(2), pp. 3-14]에 기재된 바와 같이, 다양한 다중 장치(multiplex scheme)가 개발되어 왔다. 패시브 매트릭스 어드레싱은 디스플레이를 간단히 제조할 수 있고 이에 따라 제조 비용이 저렴하다는 이점이 있지만, 패시브 어드레싱이 단지 라인마다 수행될 수 있을 뿐이어서, 라인을 N개 갖는 전체 스크린에 대한 어드레싱 시간이 라인 어드레싱 시간의 N배가 되는 단점이 있다. 이는, 약 50μsec의 통상적인 라인 어드레싱 시간에 대하여, 예를 들면, 표준 HDTV(고 해상도 TV, 1152라인)의 스크린 어드레싱 시간이 약 60msec, 즉, 최대 프레임 주파수가 동영상을 표시하기에 너무 낮은, 약 16Hz임을 의미한다. 또한, 그레이 쉐이드(gray shade)를 표시하는 것이 어렵다. 프랑스의 브레스트에서 열린 FLC 회의[참조: FLC Conference in Brest, France(July 20-24, 1997, Abstract Book 6th International Conference on Ferroelectric Liquid Crystals, Brest/France)]에서, 미즈타니(Mizutani) 등은 RGB 화소(RGB = 적색, 녹색, 청색) 각각이 하부화소(sub-pixel)로 세분되어, 부분적 스위칭에 의해 디지털 형태의 그레이 쉐이드를 표시하도록 하는, 디지털 그레이 쉐이드를 갖는 패시브 FLC 디스플레이를 제시하였다. 세 개의 원색(적색, 녹색, 청색)을 사용하므로, N개의 그레이 쉐이드로는, 3^N개의 색상이 생성된다. 이 방법의 단점은 필요한 스크린 드라이버의 수가 현저히 증가되어 이에 따라 비용이 증가된다는 것이다. 브레스트에서 제시된 디스플레이의 경우, 디지털 그레이 쉐이드가 없는 통상의 FLC 디스플레이에서 필요한 드라이버 수의 세 배의 드라이버가 필요하다.

이른바 액티브 매트릭스 기술(AMLCD)에서, 통상적으로 비조직화 기판을 액티브 매트릭스 기판과 결합한다. 전기적으로 비선형인 소자, 예를 들면, 박막 트랜지스터는, 액티브 매트릭스 기판의 각각의 화소로 집적된다. 비선형 소자는 다이오드, 금속-절연체-금속 및 유사한 소자일 수 있으며. 이들은 유리하게는 박막 가공에 의해 제조되며, 관련 문헌[참조: 예를 들면, T. Tsukuda, TFT/LCD: Liquid Crystal Displays Addressed by Thin-Film Transistors, Gordon and Breach 1996, ISBN 2-919875-01-9] 및 당해 문헌에서 인용된 문헌에 기재되어 있다.

액티브 매트릭스 LCD는 통상적으로 TN(트위스트 네마틱), ECB(전기 조절 복굴절), VA(수직 정렬) 또는 IPS(인 플레인 스위칭) 방식에서 네마틱 액정으로 작동된다. 각각의 경우, 액티브 매트릭스는 각각의 화소에서 개별적인 강도의 전기장을 발생시켜, 배향의 변화 및 이에 따른 복굴절의 변화를 생성하고, 이는 차례로 편광에서 가시적이다. 이들 공정의 심각한 단점은 네마틱 액정의 지나치게 느린 반응 시간에 의해 발생되는 불량한 영상 능력이다.

이러한 이유 및 기타의 이유로, 강유전성 액정 물질과 액티브 매트릭스 소자의 결합을 기본으로 한 액정 디스플레이가 제안되어 왔다[참조: 예를 들면, WO 제97/12355호, 또는 Ferroelectrics 1996, 179, 141-152, W.J.A.M. Hartmann, IEEE Trans. Electron. Devices 1989, 36, (9; Pt. 1), 1895-9, and Dissertation Eindhoven, the Netherlands 1990].

하트먼(Hartmann)은 이른바 FLC와 TFT(박막 트랜지스터) 액티브 매트릭스와의 "유사 서가형 기하(quasi-bookshelf geometry)"(QBG) 결합을 이용하는 동시에 고속 반응 속도, 그레이 쉐이드 및 높은 투과율을 달성하였다. 그러나, QBG는, 스멕틱 층 두께의 온도 의존성으로 인하여 전장 유도된 층 구조가 붕괴되거나 회전되기 때문에, 광범위한 온도에 걸쳐 안정하지 않다. 더우기, 하트먼은 자발 분극이 20nC/㎠ 초과인 FLC 물질을 이용하는데, 이는, 예를 들면, 실제 면적 치수가 0.01㎟인 화소의 경우, 큰 전기 전하를 발생시킨다(포화시, Q = 2AP, A = 화소 면적, P = 자발 분극). 예를 들면, 저비용 무정형 실리슘(silicium) TFT를 사용하면, 이러한 높은 전하가 TFT의 개구 시간 동안 화소에 이를 수 없다. 이러한 이유로, 이 기술은 지금까지는 더이상 사용되지 않았다.

하트먼이 전하 조절된 쌍안정성을 이용하여 사실상 연속적인 그레이 스케일을 표시한 반면, 니토(Nito) 등은 단안정성 FLC 기하를 제안하였으며[참조: Journal of the SID, 1/2, 1993, pages 163-169], 여기서 FLC 물질은 단지 한 개의 안정성 위치만이 생성되는 방법으로 상대적으로 높은 전압을 사용하여 배향되고, 이로부터 다수의 중간 상태가 박막 트랜지스터를 통한 전기장을 적용함으로써 발생된다. 이러한 중간 상태는 셀 기하가 교차 편광자 사이에서 매칭되는 경우 다수의 상이한 광도 수준(그레이 쉐이드)에 상응한다.

그러나, 이 공정의 한가지 단점은, 디스플레이의 줄무늬 조직이 발생한다는 것으로, 줄무늬 조직은 이 셀의 콘트라스트 및 광도를 제한한다(상기한 인용 문헌의 도 8 참조). 불리한 줄무늬 조직은 네마틱 또는 콜레스테릭 상에서 높은 전기 전압(20 내지 50V)으로 처리함으로써 보정할 수 있지만(상기한 인용 문헌의 168면 참조), 이러한 자장 처리는 스크린의 대규모 제조에 부적합하고, 또한, 일반적으로 온도 안정성 조직을 생성하지 않는다. 추가로, 이 방법은 니토 등에 의해 사용된 물질의 경우 약 22°인, 이전의 최대 경사각 이하의 각도 범위에서만 스위칭을 생성하여(165면, 도 6 참조), 두 개의 평행 편광자 투과율의 단지 50%만의 최대 투과율을 생성한다.

본 발명의 목적은, 단안정성 위치라고 여겨지고, 이로써 줄무늬 조직을 형성하지 않고, 광 안정성 및 온도 안정성이며, 매우 높은 최대 투과율 및 매우 높은 콘트라스트를 달성할 수 있도록 하는 강유전성 액정 혼합물을 포함하는 강유전성 액티브 매트릭스 액정 디스플레이를 제공하는 것이다.

당해 목적은, smC^*상의 층에 대한 법선 z의 방향이 명확하게 규정된 모노도메인 형태의 액정 층[여기서, 층에 대한 법선 z와 네마틱 또는 콜레스테릭 상(N^*상)의 바람직한 방향 n은 5°를 초과하는 각도를 형성하고, 액정 층은 화학식 Ia 내지 Ik의 화합물로 이루어진 그룹(I)과, 필요한 경우, 추가로 화학식 IIa 내지 IIg의 화합물로 이루어진 그룹으로부터의 화합물 하나 이상 및/또는 그룹(III)으로부터의 화합물 하나 이상, 및 그룹(IV)으로부터의 키랄 성분 하나 이상을 포함하는 아키랄 베이스 혼합물로 이루어진, 다섯 가지 이상의 화합물의 액정 혼합물로 구성된다]을 포함하는 단안정성 강유전성 액티브 매트릭스 디스플레이에 의하여 달성된다:

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 아래에서 정의한 바와 같다]

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 다음과 같다:

R¹및 R²는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있으며, 단 R¹과 R²는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A¹, A², A⁴및 A⁵는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F 또는 Cl로 일치환 또는 이치환된 1,4-페닐렌, 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라-사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 인단-2,6-디일 또는 나프탈렌-2,6-디일이고,

M¹, M², M⁴및 M⁵는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일 결합, -OC(=O)-, (O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b+c+d}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 다음과 같다:

G₁-G₂는 -CH=CH- 또는 -CH₂CH₂-이고,

n은 0 또는 1이고,

A¹, A², A⁴및 A⁵는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F 또는 Cl로 일치환 또는 이치환된 1,4-페닐렌이거나, 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일이고,

M¹, M², M⁴및 M⁵는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, (O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 0≤{a+b+c+d}≤2이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R³및 R⁴는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있으며, 단 R³과 R⁴는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 1,4-페닐렌, 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일 또는 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일이고,

M⁷, M⁸, M⁹및 M¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F 또는 Cl로 일치환 또는 이치환된 1,4-페닐렌, 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라-사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 인단-2,6-디일 또는 나프탈렌-2,6-디일이고,

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R³및 R⁴는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 단 R³과 R⁴는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

M⁷, M⁸, M⁹및 M¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 1,4-페닐렌, 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라-사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일 또는 인단-2,6-디일이고,

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 1,4-페닐렌, 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라-사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로-[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 인단-2,6-디일 또는 나프탈렌-2,6-디일이고,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b+c+d}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우 단일결합이다]

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R³및 R⁴는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있으며, 단 R³과 R⁴는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일 또는 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일이고,

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R³및 R⁴는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또는 F로 치환될 수 있으며, 단 R³과 R⁴는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 1,4-페닐렌, 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일 또는 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일이고,

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F로 치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일 또는 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일이고,

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R⁵(-A¹¹-M¹¹)_a(-A¹²-M¹²)_b-A¹³

[여기서, A¹³은(여기서, X¹, X²및 X³은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 H, Cl, F, OCF₂H 또는 CF₃이며, 단 X¹, X²및 X³중의 하나 이상은 H가 아니다)이고,

R⁵는 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O), -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일이고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있다)이고,

A¹¹및 A¹²는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 1,4-페닐렌, 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라-사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 인단-2,6-디일 또는 나프탈렌-2,6-디일이고,

M¹¹및 M¹²은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

R⁶(-A¹⁴-M¹⁴)_a(-A¹⁵-M¹⁵)_b-(M¹⁶-A¹⁶)_c-(M¹⁷-A¹⁷)_d-M¹⁸-R⁷

[여기서, R⁶은 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있다)이고,

R⁷은 탄소수 3 내지 12의 알킬 그룹의 일부(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 또한 -O-, -OC(=O)- 또는 -(O=)C-O-로 대체될 수 있고, 비대칭 탄소원자의 치환체들 중의 하나는 -CH₃, -CF₃, -OCH₃, -CH₃, Cl 또는 F이어야 한다) 또는 3원 내지 7원 카보사이클의 일부(여기서, 한 개 또는 두 개의 인접 -CH₂- 그룹은 또한 -O-로 대체될 수 있거나, 한 개의 -CH₂- 그룹은 -OC(=O)- 또는 -(O=)C-O-로 대체될 수 있다)인, 하나 이상의 비대칭 탄소원자를 갖는 잔기이고,

A¹⁴, A¹⁵, A¹⁶및 A¹⁷은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F 또는 Cl로 일치환 또는 이치환된 1,4-페닐렌, 치환되지 않거나 F 또는 Cl로 일치환 또는 이치환된 1,3-페닐렌, 치환되지 않거나 F 또는 CN으로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 1-플루오로사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 2-옥소사이클로헥스-1,4-디일, 2-사이클로헥센-1-온-3,6-디일, 1-알킬-1-실라-사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 스피로[4.5]데칸-2,8-디일, 스피로[5.5]운데칸-3,9-디일, 인단-2,6-디일, 치환되지 않거나 F 또는 CN으로 일치환 또는 이치환된 나프탈렌-2,6-디일, 피리미딘-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일, 피라진-2,5-디일, 피리다진-3,6-디일, 퀴놀린-2,6-디일, 퀴놀린-3,7-디일, 이소퀴놀린-3,7-디일, 퀴놀린-2,6-디일, 퀴녹살린-2,6-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 티오펜-2,4-디일, 티오펜-2,5-디일, 1,3-티아졸-2,4-디일, 1,3-티아졸-2,5-디일, 벤즈티아졸-2,6-디일, 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 피페리딘-1,4-디일 또는 피페라진-1,4-디일이고,

M¹⁴, M¹⁵, M¹⁶및 M¹⁷은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이고,

M¹⁸은, 비대칭 탄소원자를 갖는 잔기가 알킬 쇄의 일부인 경우, 단일결합이고, 비대칭 탄소원자가 R⁷에서 정의한 카보사이클의 일부인 경우, 단일결합, -OCH₂-, -CH₂-O-, -OC(=O)- 또는 C(O=)O-이며,

바람직한 혼합물은 다음 특성 중의 하나 이상을 갖는다.

- R¹과 R²또는 R³과 R⁴가 각각 탄소수 2 내지 12의 직쇄 알킬 또는 알콕시이고,

- 혼합물이 R¹, R², R³또는 R⁴에서, 한 개의 비말단 -CH₂- 그룹이 -OC(=O)-로 치환된 화합물 하나 이상을 포함하고,

- 그룹(I) 또는 (II)의 화합물 하나 이상에서, R¹및/또는 R²및/또는 R³또는 R⁴에서 핵에 인접한 -CH₂- 그룹을 제외한 하나 이상의 -CH₂- 그룹이 -CF₂-로 치환되고,

- 그룹(I) 또는 (II)의 화합물 하나 이상에서, R¹, R², R³또는 R⁴가 수소이고,

- R⁷이 탄소수 4 내지 12의 2급 알킬 또는 2급 알콕시이고,

- R⁷이 탄소수 4 내지 12의 2-메틸알킬, 2-메틸알콕시, 2-메틸알킬카보닐옥시 또는 2-메틸알킬옥시카보닐이고,

- R⁷이 탄소수 3 내지 12의 2-플루오로알킬, 2-플루오로알콕시, 2-플루오로알킬카보닐옥시 또는 2-플루오로알킬옥시카보닐이고,

- R⁷이 탄소수 3 내지 12의 2-트리플루오로메틸알킬, 2-ㅌ리플루오로메틸알콕시, 2-트리플루오로메틸알킬카보닐옥시 또는 2-트리플루오로메틸알킬올카보닐이고,

- R⁷이 알킬 쇄의 부분으로서 그룹 [-O-CH(CH₃)-C(=O)O-]를 포함하고,

- R⁷이 5원 또는 6원 환의 일부로서 그룹 -C(=O)O-를 포함하며,

- R⁷이 그룹 옥시란-2,3-디일을 포함한다.

아키랄 베이스 혼합물은 페닐피리미딘, 플루오로페닐피리미딘, 디플루오로페닐피리미딘, 페닐피리딘, 플루오로페닐피리딘 또는 디플루오로페닐피리딘 그룹을 갖는 화합물 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 경우, 이들 화합물 세 개 이상이 존재하는 것이 바람직하다. (디플루오로)페닐피리미딘 그룹을 갖는 아키랄 화합물이 바람직하다. 혼합물은 벤즈티아졸-2,6-디일 또는 티오펜-2,5-디일 그룹을 갖는 화합물을 추가로 포함할 수 있다.

아키랄 베이스 혼합물은 불소원자를 갖는 하나 이상의 화합물, 두 개의 불소원자를 갖는 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 이들 화합물 중의 하나 이상은 필요한 경우, 헤테로사이클릭 그룹을 추가로 포함할 수 있다.

아키랄 베이스 혼합물은 바람직하게는 화학식 Ia의 화합물 하나 이상, 화학식 Ib의 화합물 하나 이상 및 바람직하게는 화학식 Ig의 화합물 하나 이상을 포함한다. 이들 화합물은 위에서 언급한 헤테로사이클릭 그룹 중의 하나를 추가로 함유할 수 있다.

액정 혼합물 중의 헤테로사이클의 비율은 액정 혼합물을 기준으로 하여, 20중량% 초과, 바람직하게는 30중량% 초과, 특히 바람직하게는 40중량% 초과일 수 있다. 이들은 바람직하게는 두 개 이상의 페닐피리미딘 또는 디플루오로페닐피리미딘 및 벤즈티아졸-2,6-디일 그룹을 갖는 화합물 하나 이상 및 티오펜-2,5-디일 그룹을 갖는 화합물 하나 이상이다.

베이스 혼합물은 하나 이상, 바람직하게는 두 개 이상, 특히 바람직하게는 세 개 이상의 디플루오로테르페닐 화합물을 포함할 수 있다.

화학식 IV의 키랄 화합물에서, 키랄 중심은 바람직하게는 플루오로알킬, (트리플루오로메틸)알킬, 메틸알킬 또는 옥시란 그룹에 위치할 수 있다.

본 발명의 액티브 매트릭스 FLCD는 광학 액티브 층으로서, 다음 상 순서,

이소트로픽-네마틱 또는 콜레스테릭(N^*)-스멕틱 C^*

또는 다음 상 순서,

이소트로픽-네마틱 또는 콜레스테릭(N^*)-스멕틱 A^*-스멕틱 C^*

를 갖는 강유전성 액정 매질(액정 상)[여기서, 스멕틱 A^*상은 2℃ 이하, 바람직하게는 1℃ 이하, 특히 바람직하게는 0.5℃ 이하의 존재 범위(상 범위)를 갖고, 상 명칭에 붙인 별표(*)는 키랄 상임을 나타낸다]을 포함한다.

FLC 혼합물은 높은 저항 및 전압 유지 능력 값을 나타낸다.

디스플레이는 바람직하게는 액정 층을 액티브 매트릭스 디스플레이의 러빙된 상부 기판과 러빙된 하부 기판 사이의 공간으로 도입(상부 기판과 하부 기판에서의 러빙 방향은 본질적으로 평행하다)하고, 액정 상을 이소트로픽 상으로부터 냉각(적어도 N^*→ smC^*또는 N^*→ smA^*→ smC^*상 전이 동안 직류 전압을 디스플레이에 인가한다)시킴을 포함하는 방법으로 제조한다.

FLC 혼합물은 액티브 매트릭스 디스플레이로 충전한다. 이러한 유형의 AM 디스플레이의 제조 및 부품은 위에서 인용한 쓰쿠다(Tsukuda)의 문헌에 상세히 기재되어 있다. 그러나, 네마틱 액정에서와는 대조적으로, FLC 층의 두께는 0.7 내지 2.5㎛, 바람직하게는 1 내지 2㎛에 불과하다. 더우기, 상부 기판과 하부 기판의 러빙 방향은 본질적으로 평행하다. 용어 "본질적으로 평행"은 반(反)평행 러빙 방향 또는 약간 교차된, 즉 10° 이하의 러빙 방향을 포함한다.

디스플레이의 제조에서, 조절 냉각 동안, 바람직하게는 5V 미만의 직류를 인가하고, N^*→ smC^*또는 N → smA^*→ smC^*상 전이 동안 유지시키는 것은 디스플레이의 작동화에 중요하며, 이로부터 전체 디스플레이가 교차된 편광자 사이에서 완전히 어둡게 나타나는 단안정성 모노도메인이라고 여겨진다.

일단 도메인이 수득되면, 직류를 스위칭 오프(switching off)시킨다. 수득된 조직은 위에서 인용된 하트먼의 연구법 또는 통상적인 쌍안정성 FLCD와는 대조적으로 단안정성이다. 이는, 바람직한 n 방향자(이는 종방향 분자 축의 바람직한 방향을 나타낸다)는 셀의 러빙 방향인 반면, z 방향자(이는 스멕틱 층에 대한 법선의 바람직한 방향을 나타낸다)는 대략적으로 경사각의 양만큼 러빙 방향과 비례하여 경사져 있다. 이러한 형상은 z 방향자가 러빙 방향인 클락과 라저월에 따르는 통상적인 쌍안정성 셀과 정확하게 반대이다.

니토의 연구법과는 대조적으로, 층에 대한 두 개의 법선이 존재하지 않고, 따라서 두 개의 배향 도메인이 존재하지 않으며, 이는 궁극적으로 위에서 기술한 원치 않는 줄무늬 조직을 유도하기 보다는, z 방향자의 명확한 단일 방향만을 생성하여, 단일 모노도메인만을 생성한다. 더우기, 평행 편광자를 기준으로 하여, 100% 투과율을 유도하는 두 배의 경사각을 수득할 수 있으며, 즉 두 배의 광도가 달성된다.

이렇게 수득된 디스플레이는 교차 편광자 사이의 적합한 회전각에서 완전히 어둡게 나타난다. 이는 단지 몇 볼트의 어드레싱 전압만을 인가하는 경우에도 밝게 나타나며, 광도는 전압에 의해 연속적으로 변화시킬 수 있고, 포화시에는, 거의 두 개의 평행 편광 필름 정도의 광도를 갖는다. 이러한 디스플레이의 중요한 특성은 네마틱(또는 콜레스테릭) 상의 바람직한 방향과 층에 대한 법선(z 방향자) 사이의 각도가 스멕틱 C 상의 경사각과 이상적으로 동일하거나, 경사각과 적어도 실질적으로는 동일하다는 것이다. 본 발명의 의미에서 "실질적으로"는 바람직하게는 경사각의 반 내지 전체 경사각, 바람직하게는 경사각의 0.8 내지 1배이며, 단 5° 이상인 값의 범위를 의미한다.

본 발명의 강유전성 액티브 매트릭스 액정 디스플레이는, 고 투과율, 짧은 반응 시간, 그레이 스케일 및 이에 따른 전체 색상 능력, 저비용 생산성 및 넓은 온도 범위를 겸비하므로, 실용성이 우수하며, 특히 TV, HDTV 또는 멀티미디어에 실제적으로 유용하다. 더욱이, 당해 디스플레이는 10V 이하, 바람직하게는 8V 이하, 특히 바람직하게는 5V 이하의 전압에서 작동할 수 있다.

특히, 본원에서 사용된 용어 "액티브 매트릭스 디스플레이"는 예를 들면, 문헌[참조: D.M. Walba, Science 270, 250-251 (1993)] 또는 인터넷 사이트(http://www.displaytech.com)에 기재된 바와 같이, 두 기판 중의 하나가 IC 칩(IC = 집적 회로)의 후면으로 대체된 LCD를 포함한다.

본 발명의 액티브 매트릭스 FLCD의 자발 분극은 디스플레이의 작동 온도에서, 바람직하게는 15nC/㎠ 미만, 바람직하게는 0.01 내지 10nC/㎠ 범위이다.

액정 층에서 키랄-네마틱 또는 콜레스테릭 피치의 길이는 스멕틱 상으로의 전이온도를 2℃ 이상 초과하는 온도 범위에서 50㎛를 초과한다.

디스플레이는 예를 들면, TV, HDTV 또는 멀티미디어 분야에서, 또는 정보 처리 분야, 예를 들면, 노트북 PC, 개인용 디지털 보조장치 또는 데스크탑 모니터 분야에서 사용될 수 있다.

본 발명의 혼합물에 적합한 물질의 제조방법은 개별적인 성분으로부터의 액정 혼합물의 제조에서와 마찬가지로, 원칙적으로 공지되어 있다.

예를 들면, 아래의 화학식의 각각의 화합물은 다음 문헌에 기재되어 있다:

화학식 Ia: EP-B 제0 210215 및 GB-B 제2198743호,

화학식 Ib: EP-B 제0 210 215호 및 JP-B 제2732765호,

화학식 Ic: 문헌[참조: Gray et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, vol. 204, pp. 43-64]

화학식 Id: 문헌[참조: Gray et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, vol. 204, pp. 43-64]

화학식 Ie: EP-B 제602596호

화학식 If: 문헌[참조: Xu et al., Liq. Cryst. 1995, 18(1), 105-8]

화학식 Ig: JP-A 제09052859호

화학식 Ih: DE-A 제195 22 167호

화학식 Ii: DE-A 제196 52 252호

화학식 Ik: US 제5,648,021호

화학식 IIa: 문헌{참조: Flussige Kristalle in Tabellen II[Liquid Crystals in Tables II], pp. 269-304}

화학식 IIb: US 제5,447,656호

화학식 IIc: 문헌{참조: Flussige Kristalle in Tabellen II[Liquid Crystals in Tables II], pp. 313-322}

화학식 IId: EP-A 제0 546 338호

화학식 IIe: 문헌{참조: Flussige Kristalle in Tabellen II[Liquid Crystals in Tables II], pp. 32-72}

화학식 IIf: EP-A 제0 761 674, 제742 222호, 제732 335호, 제727 428호 등

화학식 IIg: 문헌{참조: Flussige Kristalle in Tabellen II[Liquid Crystals in Tables II], pp. 85-95}

화학식 III: EP-A 제0 832 954호

화학식 IV: 비대칭 탄소원자를 포함하는 잔기로서 옥시란(EP-B 제0 292 954호/제263 437호), 디옥솔란(EP-B 제0 351 746호/제361 272호), 2,3-디플루오로알킬옥시(US 제5,501,506호), 2-플루오로알킬옥시(US 제4,798,680호), α-클로로카복실레이트(US 제4,855,429호)를 갖는 키랄 도펀트

α-플루오로카복실레이트: 문헌[참조: Arakawa et al., Liquid Crystals 1997, vol. 23, no. 5 p. 659-666]

메틸 분지된 알킬 쇄 EP-B 제0 201 578호, 제211 030호

락톤: 예를 들면, US 제5,061,398호, 제5,256,330호, 제5,026,506호

구조 원소를 함유하는 화합물: 실릴알킬(EP-B 제0 366561호), 사이클로프로필알킬(EP-B 제0 318423호/제398155호), 퍼플루오로알킬(문헌: Ferroelectrics 1988, 85, 375-384 또는 US 제4,886,619호, 제5,082,587호, 제5,254,747호, 제5,262,082호, 제5,437,812호 또는 제5,482,650호), 퍼플루오로사이클로헥실(DE-A 제197 48818호)

실시예:

실시예 1

본 발명의 화합물이 액티브 매트릭스 디스플레이에 대한 강유전성 액정 혼합물의 성분으로서 사용하기에 특별히 적합하다는 것을, 본 발명의 화합물을 역시 강유전성 액정 혼합물의 성분으로서 제안된 기타 성분과 비교하여 시험하는, 아래의 측정법으로 입증한다.

다음 성분의 저항을 적합한 측정 장치를 사용하여 측정한다.

a) 2-(4-옥틸옥시페닐)-5-옥틸피리미딘

(DD-WP 제95892호에 따라 합성, 문헌[참조: Nagashima et al., Liq. Crystals 1997, vol. 4, pp. 537-546]에 따라 정제)

b) 2-(4-에틸페닐)-5-(4-옥틸페닐)-(1,3,4)-티아졸

(EP-B 제309514호에 따라 합성/정제)

c) 5-(4-노나노일옥시페닐)-2-(4-헥실페닐)-1,3-티아졸

(EP-B 제439170호에 따라 합성/정제)

d) 2'-플루오로-4-옥틸옥시-4"-펜틸테르페닐-화학식 Ia의 화합물의 예

(GB-B 제2198743에 따라 합성/정제)

e) 2,3-디플루오로-4-헵틸-4"-펜틸테르페닐-화학식 Ib의 화합물의 예

(EP-B 제329752호에 따라 합성/정제)

f) 4-데실-2,3-디플루오로-4"-펜틸테르페닐-화학식 Ib의 화합물의 예

(EP-B 제329752호에 따라 합성/정제)

g) 2',3'-디플루오로-4-헥실옥시-4"-펜틸테르페닐-화학식 Ib의 화합물의 예

(EP-B 제329752호에 따라 합성/정제)

h) 4-(옥틸옥시)-페닐 4-(사이클로헥실)-사이클로헥산카복실레이트-화학식 IIa의 화합물의 예

	a	b	c	d	e	f	g	h
저항[T ohm]	0.2	0.06	0.3	1.6	2.3	2.8	2.0	2.0

표 1은, 본 발명의 물질을 사용하면 표준 작업으로 더 높은 저항 값을 달성할 수 있어, 높은 전압 보유력을 갖는 혼합물까지도 수득할 수 있기 때문에, 매트릭스 디스플레이에 대한 강유전성 액정 혼합물을 형성하기에 본 발명의 화합물이 특히 적합함을 입증한다.

실시예 2

상 순서가 -12(-30까지 초냉각 가능) Sc^*77.5 N 102.5-104.9 I이고, 자발 분극이 4.1nC/㎠이며, 다음 성분으로 이루어진 키랄 스멕틱 액정 혼합물을 시험 셀 내에서 이의 전기 광학 특성에 대하여 시험한다:

5-데실-2-(4-옥틸옥시페닐)피리미딘 8.1중량%,

2-(4-데실옥시페닐)-5-옥틸피리미딘 8.1중량%,

(S)-5-데실-2-[4-(2-플루오로데실옥시)페닐)]피리미딘 4중량%,

5-노닐-2-(4-옥틸옥시페닐)피리미딘 8.1중량%,

2-플루오로-4-펜틸페닐 4'-옥틸비페닐-4-일카복실레이트 8.1중량%,

(S)-3-[4-(4-메틸헥실)페닐]-6-(4-펜틸옥시페닐)플루오로벤젠 8.1중량%,

2-(2,3-디플루오로-4-옥틸옥시)페닐-1-플루오로-6-옥틸나프탈렌 8.1중량%,

2,3-디플루오로-4-노닐-4"-펜틸테르페닐 4.1중량%,

2,3-디플루오로-4-헥실옥시-4"-옥틸테르페닐 6.1중량%,

2,3-디플루오로-4-헵틸옥시-4"-펜틸테르페닐 6.1중량%,

2,3-디플루오로-4"-헵틸-4-펜틸옥시테르페닐 6.1중량%,

2',3'-디플루오로-4-헵틸-4"-옥틸옥시테르페닐 10.1중량%,

4-(5-도데실피리미딘-2-일)페닐-(트랜스-4-헥실사이클로헥산)카복실산 에스테르 15중량%.

시험 셀은 전극 간격이 1.3㎛(마이크로미터)이고, 인듐-주석 옥사이드(ITO) 전극에 LQT-120 정렬 층(Hitachi Chemicals)이 제공된다.

우선, 투과율/전압 다이아그램을 측정한다. 이를 위하여, 충전시킨 시험 셀을 냉각시켜 정렬시키고, 3볼트의 직류 전압을 80 내지 70℃의 온도 범위에서 인가하여, 최적 회전각에서 교차 편광자 사이의 편광 현미경에서 완전히 어둡게 나타나는 단안정성 모노도메인이 형성된다. 이어서, 셀의 전기 광학 거동을 단극성 방형파(square-wave) 어드레싱 펄스에 의하여 검사한다.

우선, 펄스 폭이 10ms인 단극성 전압 펄스를 인가하고, 투과율을 전압의 함수로서 측정한다. 다음 결과를 30℃에서 수득한다:

전압(V)	투과율(광다이오드 시그널, mV)
0	0
1	10
2	60
3	240
4	330
5	420

420mV 값은 두개의 평행 편광자의 투과율의 약 70%에 상응하고, 공 시험 셀의 최대 투과율을 기준으로 하면 약 85%에 상응한다.

셀의 반응 시간의 후속적인 분석(단극성 펄스에 대한 스위치-온 시간 및 방형파 전압에 대한 스위치-온/스위치-오프 시간)으로 다음 결과를 수득한다(30℃):

전압(V)	반응 시간(ms)(t10-90)방형파 전압 60Hz	반응 시간(ms)(t10-90)단극성 펄스 10ms
2	1.35	1.5
3	1.15	0.95
4	0.70	0.60
5	0.48	0.42

당해 결과는 비디오용으로 전적으로 충분한 높은 액티브 매트릭스 어드레싱 반응 속도 및 연속 그레이 스케일을 나타낸다. 게다가, 어떠한 "화상 점착" 효과 또는 "보트(boats)", 즉 불리한 백-스위칭 효과가 6V의 전압까지 전혀 관찰되지 않았다.

실시예 3

상 전이가 Sc*-N-72℃ 및 N-I-100℃이고, 자발 분극이 3.8nC/㎠이며, 다음 성분으로 이루어진 키랄 스멕틱 액정 혼합물로 실시예 2에 기술된 측정 장치에서 다음 값을 수득한다:

2-(2,3-디플루오로-4-헵틸옥시페닐)-5-노닐피리미딘 8.1중량%,

2-(2,3-디플루오로-4-옥틸옥시페닐)-5-노닐피리미딘 8.1중량%,

2-(2,3-디플루오로-4-노닐옥시페닐)-5-노닐피리미딘 8.1중량%,

(S)-5-데실-2-[4-(2-플루오로데실옥시)페닐]피리미딘 4중량%,

2,3-디플루오로-4-노닐-4"-펜틸테르페닐 4.1중량%,

2,3-디플루오로-4-헥실옥시-4"-옥틸테르페닐 6.1중량%,

2,3-디플루오로-4-헵틸옥시-4"-펜틸테르페닐 6.1중량%,

2,3-디플루오로-4"-헵틸-4-펜틸옥시테르페닐 6.1중량%,

2',3'-디플루오로-4-헵틸-4"-옥틸옥시테르페닐 10.1중량%,

전압(V)	투과율(%)100%-평행 편광자
0	0
1.5	1
2	8
2.25	11
2.5	20
3	34
3.25	40
3.5	46
4	55
4.5	60
5	65
5.5	68
6	72
6.5	73
7	74

전압(V)	반응 시간(ms)(t10-90)30℃에서의 방형파 전압 60Hz	이완 시간(ms)(t90-10)30℃에서의 방형파 전압 60Hz	반응 시간(ms)(t10-90)50℃에서의 방형파 전압 60Hz
3	1.43	0.155	1.21
4	0.75	0.139	0.54
5	0.53	0.132	0.4
6	0.4	0.123	0.3
7	0.31	0.116	측정값 없음

실시예 4

상 순서가 I81.0-79.2 N^*54.7 Sc^*인 다음 성분을 포함하는 키랄 스멕틱 액정 혼합물로 위에서 기술한 측정 장치에서 각(층에 대한 법선 z와 네마틱/콜레스테릭 상의 바람직한 방향 n 사이의)이 9.2°(60Hz, 20V)이고, 투과율(5V, 60Hz)이 두 평형 편광자의 값의 68.4%인 모노도메인을 수득한다:

2-(4-데실옥시페닐)-5-옥틸피리미딘 12.6중량%,

5-옥틸-2-(4-옥틸페닐)피리미딘 15.9중량%,

2-(4-헥실옥시페닐)-5-옥틸피리미딘 16.5중량%,

2-(2,3-디플루오로-4-헵틸옥시페닐)-5-노닐피리미딘 7.0중량%,

2-(2,3-디플루오로-4-옥틸옥시페닐)-5-노닐피리미딘 7.0중량%,

2-(2,3-디플루오로-4-노닐옥시페닐)-5-노닐피리미딘 7.0중량%,

5-옥틸-2-(4'-프로필비페닐-4-일)피리미딘 12.5중량%,

4-(4-헵틸-2-플루오로페닐)페닐 트랜스-4-펜틸-사이클로헥산카복실레이트 20.0중량%,

4-(5-옥틸옥시피리미딘-2-일)페닐 (2R,3R)-3-프로필옥시란카복실레이트 1.5중량%

실시예 5

4-(4-헵틸-2-플루오로페닐)페닐 트랜스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트 대신 2',3'-디플루오로-4"-헵틸테르페닐-4-일 노나노에이트를 20% 포함하는 실시예 4의 혼합물과 유사한 혼합물은 상 순서가 I 79.8-77.4 N^*61.0 Sc이고, 모노도메인에서, Δ 값(20V, 60Hz)이 9.6°이며, 투과율(5V, 60Hz)이 두 평행 편광자의 값의 73.6%이다.

실시예 6

실시예 4에서 4-(4-헵틸-2-플루오로페닐)페닐 트랜스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트 대신 2-플루오로-4-헵틸페닐 3'-플루오로-4'-옥틸옥시-트리페닐-1.1'-4-카복실레이트를 20% 포함하는 유사한 혼합물은 상 순서가 I 80.5-79.0 N^*60.2 Sc^*이고, 모노도메인에서, Δ 값(20V, 60Hz)이 12.4°이며, 투과율(5V, 60Hz)이 두 평행 편광자의 값의 77.2%이다.

Claims

smC^*상의 층에 대한 법선 z의 방향이 명확하게 규정된 모노도메인 형태의 액정 층[여기서, 층에 대한 법선 z와 네마틱 또는 콜레스테릭 상(N^*상)의 바람직한 방향 n은 5°를 초과하는 각도를 형성하고, 액정 층은 화학식 Ia 내지 Ik의 화합물로 이루어진 그룹(I)과, 필요한 경우, 추가로 화학식 IIa 내지 IIg의 화합물로 이루어진 그룹으로부터의 화합물 하나 이상 및/또는 그룹(III)으로부터의 화합물 하나 이상 및 그룹(IV)로부터의 키랄 성분 하나 이상을 포함하는 아키랄 베이스 혼합물로 이루어진, 다섯 가지 이상의 화합물의 액정 혼합물로 구성된다]을 포함하는 단안정성 강유전성 액티브 매트릭스 디스플레이.

화학식 Ia

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 아래에서 정의한 바와 같다]

화학식 Ib

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 아래에서 정의한 바와 같다]

화학식 Ic

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 아래에서 정의한 바와 같다]

화학식 Id

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 아래에서 정의한 바와 같다]

화학식 Ie

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 아래에서 정의한 바와 같다]

화학식 If

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 아래에서 정의한 바와 같다]

화학식 Ig

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 아래에서 정의한 바와 같다]

화학식 Ih

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 아래에서 정의한 바와 같다]

화학식 Ii

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 다음과 같다:

R¹및 R²는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있으며, 단 R¹과 R²는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A¹, A², A⁴및 A⁵는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F 또는 Cl로 일치환 또는 이치환된 1,4-페닐렌, 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라-사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 인단-2,6-디일 또는 나프탈렌-2,6-디일이고,

M¹, M², M⁴및 M⁵는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일 결합, -OC(=O)-, (O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b+c+d}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

화학식 Ik

R¹(-A¹-M¹)_a(-A²-M²)_b-A³-(M⁴-A⁴)_c-(M⁵-A⁵)_d-R²

[여기서, A³은이고, 나머지 치환체는 다음과 같다:

R¹및 R²는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있으며, 단 R¹과 R²는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

G₁-G₂는 -CH=CH- 또는 -CH₂CH₂-이고,

n은 0 또는 1이고,

A¹, A², A⁴및 A⁵는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F 또는 Cl로 일치환 또는 이치환된 1,4-페닐렌이거나, 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일이고,

M¹, M², M⁴및 M⁵는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, (O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 0≤{a+b+c+d}≤2이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

화학식 IIa

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R³및 R⁴는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있으며, 단 R³과 R⁴는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 1,4-페닐렌, 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일 또는 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일이고,

M⁷, M⁸, M⁹및 M¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b+c+d}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

화학식 IIb

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R³및 R⁴는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있으며, 단 R³과 R⁴는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F 또는 Cl로 일치환 또는 이치환된 1,4-페닐렌, 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라-사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 인단-2,6-디일 또는 나프탈렌-2,6-디일이고,

M⁷, M⁸, M⁹및 M¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b+c+d}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

화학식 IIc

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R³및 R⁴는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한 F로 대체될 수 있으며, 단 R³과 R⁴는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 1,4-페닐렌, 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라-사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일 또는 인단-2,6-디일이고,

M⁷, M⁸, M⁹및 M¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이고,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b+c+d}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

화학식 IId

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R³및 R⁴는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있으며, 단 R³과 R⁴는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 1,4-페닐렌, 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라-사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 인단-2,6-디일 또는 나프탈렌-2,6-디일이고,

M⁷, M⁸, M⁹및 M¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b+c+d}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

화학식 IIe

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R³및 R⁴는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있으며, 단 R³과 R⁴는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일 또는 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일이고,

M⁷, M⁸, M⁹및 M¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b+c+d}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

화학식 IIf

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R³및 R⁴는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또는 F로 대체될 수 있으며, 단 R³과 R⁴는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 1,4-페닐렌, 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일 또는 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일이고,

M⁷, M⁸, M⁹및 M¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b+c+d}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

화학식 IIg

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R³및 R⁴는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있으며, 단 R³과 R⁴는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F로 치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일 또는 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일이고,

M⁷, M⁸, M⁹및 M¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b+c+d}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

화학식 IIh

R³(-A⁷-M⁷)_a(-A⁸-M⁸)_b-A⁶-(M⁹-A⁹)_c-(M¹⁰-A¹⁰)_d-R⁴

[여기서, A⁶은이고,

R³및 R⁴는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있으며, 단 R³과 R⁴는 둘 다 수소일 수 없다)이고,

A⁷, A⁸, A⁹및 A¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일 또는 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일이고,

M⁷, M⁸, M⁹및 M¹⁰은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b+c+d}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

화학식 III

R⁵(-A¹¹-M¹¹)_a(-A¹²-M¹²)_b-A¹³

[여기서, A¹³은(여기서, X¹, X²및 X³은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 H, Cl, F, OCF₂H 또는 CF₃이며, 단 X¹, X²및 X³중의 하나 이상은 H가 아니다)이고,

R⁵는 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O), -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일이고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있다)이고,

A¹¹및 A¹²는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 1,4-페닐렌, 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라-사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 인단-2,6-디일 또는 나프탈렌-2,6-디일이고,

M¹¹및 M¹²은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b}≤2이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]

화학식 IV

R⁶(-A¹⁴-M¹⁴)_a(-A¹⁵-M¹⁵)_b-(M¹⁶-A¹⁶)_c-(M¹⁷-A¹⁷)_d-M¹⁸-R⁷

[여기서, R⁶은 수소, 탄소수 2 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시(여기서, 한 개 또는 두 개의 -CH₂- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -Si(CH₃)₂- 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자 또한 F로 대체될 수 있다)이고,

R⁷은 탄소수 3 내지 16의 알킬 그룹의 일부(여기서, 한 개 내지 네 개의 -CH₂- 그룹은 또한 -O-, -OC(=O)- 또는 -(O=)C-O-로 대체될 수 있고, 비대칭 탄소원자의 치환체들 중의 하나는 -CH₃, -CF₃, -OCH₃, -CH₃, Cl 또는 F이어야 한다) 또는 3원 내지 7원 카보사이클의 일부(여기서, 한 개 또는 두 개의 인접 -CH₂- 그룹은 또한 -O-로 대체될 수 있거나, 한 개의 -CH₂- 그룹은 -OC(=O)- 또는 -(O=)C-O-로 대체될 수 있다)인, 하나 이상의 비대칭 탄소원자를 갖는 잔기이고,

A¹⁴, A¹⁵, A¹⁶및 A¹⁷은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 치환되지 않거나 F 또는 Cl로 일치환 또는 이치환된 1,4-페닐렌, 치환되지 않거나 F 또는 Cl로 일치환 또는 이치환된 1,3-페닐렌, 치환되지 않거나 F 또는 CN으로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 1-플루오로사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 2-옥소사이클로헥스-1,4-디일, 2-사이클로헥센-1-온-3,6-디일, 1-알킬-1-실라-사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 스피로[4.5]데칸-2,8-디일, 스피로[5.5]운데칸-3,9-디일, 인단-2,6-디일, 치환되지 않거나 F 또는 CN으로 일치환 또는 이치환된 나프탈렌-2,6-디일, 피리미딘-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일, 피라진-2,5-디일, 피리다진-3,6-디일, 퀴놀린-2,6-디일, 퀴놀린-3,7-디일, 이소퀴놀린-3,7-디일, 퀴놀린-2,6-디일, 퀴녹살린-2,6-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 티오펜-2,4-디일, 티오펜-2,5-디일, 1,3-티아졸-2,4-디일, 1,3-티아졸-2,5-디일, 벤즈티아졸-2,6-디일, 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 피페리딘-1,4-디일 또는 피페라진-1,4-디일이고,

M¹⁴, M¹⁵, M¹⁶및 M¹⁷은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 각각 단일결합, -OC(=O)-, -(O=)C-O-, -OCH₂-, -CH₂-O-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH₂CH₂- 또는 -C≡C-이고,

M¹⁸은, 비대칭 탄소원자를 갖는 잔기가 알킬 쇄의 일부인 경우, 단일결합이고, 비대칭 탄소원자가 R⁷에서 정의한 카보사이클의 일부인 경우, 단일결합, -OCH₂-, -CH₂-O-, -OC(=O)- 또는 C(O=)O-이며,

a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이며, 단 1≤{a+b+c+d}≤3이고, M^x는, 상응하는 지수가 0인 경우, 단일결합이다]
제1항에 있어서, R¹및 R²가 각각 탄소수 2 내지 12의 직쇄 알킬 또는 알콕시인 액티브 매트릭스 디스플레이.
제1항 또는 제2항에 있어서, 혼합물이, R¹과 R²중의 하나의 비말단 -CH₂- 그룹이 -OC(=O)-로 대체된 화합물을 하나 이상 포함하는 액티브 매트릭스 디스플레이.
제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물 하나 이상의 R¹및/또는 R²에서, 핵에 인접한 -CH₂-그룹이 아닌 하나 이상의 -CH₂- 그룹이 -CF₂-로 대체되는 액티브 매트릭스 디스플레이.
제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 혼합물이, 비대칭 탄소원자가 플루오로알킬, (트리플루오로메틸)알킬, 메틸알킬 또는 옥시란 그룹에 위치하는 화학식 IV의 화합물을 하나 이상 포함하는 액티브 매트릭스 디스플레이.
제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 아키랄 베이스 혼합물이 페닐피리미딘, 플루오로페닐피리미딘, 디플루오로페닐피리미딘, 페닐피리딘, 플루오로페닐피리미딘, 디플루오로페닐피리미딘, 벤즈티아졸-2,6-디일 또는 티오펜-2,5-디일 그룹을 갖는 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 액티브 매트릭스 디스플레이.
제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 액정 층에서의 키랄 네마틱 또는 콜레스테릭 피치의 길이가 스멕틱 상 전이온도를 2℃ 이상 초과하는 온도 범위에서 50㎛를 초과하는 액정 매트릭스 디스플레이.
액정 층을 액티브 매트릭스 디스플레이의 러빙된 상부 기판과 하부 기판 사이의 공간으로 도입(상부 기판과 하부 기판에서의 러빙 방향은 본질적으로 평행하다)하고, 액정 상을 이소트로픽 상으로부터 냉각(적어도 N^*→smC^*또는 N^*→smA^*→smC^*상 전이 동안 직류 전압을 디스플레이에 인가한다)시킴을 포함하는, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 액티브 매트릭스 디스플레이의 제조방법.
제8항에 따르는 방법으로 제조할 수 있는 액티브 매트릭스 디스플레이.
TV, HDTV 또는 멀티미디어 영역 또는 정보 처리 영역에서의 제1항 내지 제7항 및 제9항 중의 어느 한 항에 따르는 액티브 매트릭스 디스플레이의 용도.
제10항에 있어서, 노트북 PC, 개인용 디지털 보조장치 및 데스크탑 모니터에서의 용도.