KR20010031963A - 연료 조성물 및 혼합물 - Google Patents
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Abstract
고온에서 감소된 변색 경향을 갖는 연료 조성물은 등유를 포함하고/하거나 제트 연료인데, 링을 형성하기 위하여 화학식 Ia 의 m 단위 및 화학식 Ib 의 n 단위를 포함하는 환 화합물을 또한 포함한다,
[화학식 Ia]
[화학식 Ib]
[식 중, Y 는 각 단위 내에서 동일 또는 상이할 수 있는 2 가 연결기 (bridging group) 이며;
R0는 H 또는 (C1-C6)알킬; R5는 H 또는 (C1-C60)알킬; 그리고 j 는 1 또는 2;
R3는 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌기;
R1, R2및 R4각각은 동일 또는 상이할 수 있으면서, 히드록실, 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌인데, 단 R1, R2, R4중 하나 이상이 히드록실, 그리고 m+n 이 4 내지 20, m 이 1 내지 8 이고 n 이 3 이상, 그리고 바람직하게는 R1이 히드록실이고 R2및 R4가 독립적으로 수소이거나 히드로카르빌이거나 이형-치환된 히드로카르빌이거나, 또는 R2및 R4가 히드록실이고 R1이 수소이거나 히드로카르빌이거나 이형-치환된 히드로카르빌이며;
그리고 m+n 은 4 내지 20, m 은 1 내지 8 이고 n 은 3 이상이다].
Description
본 발명은 연료 조성물 특히 항공 연료 조성물 또는 연소용 연료 조성물, 및 그러한 용도용 혼합물에 관한 것이다.
민간용 및 군사용을 무론하고, 고속 항공기에서는, 액체 연료가 연소되어 힘을 내지만, 그런 속도에서 생긴 과열을 제거하기 위하여 항공기 내에서, 예컨대 윤활유 내에서, 열교환액으로서 순환도 된다. 따라서 연료는 장기간 고온하에 있게 되는데, 이는 변색과 분해를 유발하여 검, 침전물 및 입제 물질과 같은 불용성 산물 및 용해성 유색 산물을 만들어 낸다; 불용성 산물은 열교환 능력을 감소시키고 필터를 막을 수 있어서 잠재적으로는 힘손실을 유발하는 퇴적물을 형성할 수 있다. 용해성 유색 부산물은 보기 흉하고 일정한 분해의 징후이다. 변색 등의 원인은 아마도 페놀, 나프테네이트 및 황 화합물 및/또는 연료 내에 종종 있는 금속일 것이다.
보일러 및 아가 (Aga) 형 저속 가열 요리기와 같은 일정한 기름 연소 기기에서는, 등유 연료가 좁은 금속성 주입 파이프를 타고 내려가 연소실에 이르러 연소된다. 이 파이프의 일부는 중요한 온도까지 가열될 만큼 뜨거운 연소실에 충분히 가까워서, 특히 연료의 느린 주입률 및 파이프내 오랜 체류를 수반하면서 파이프 내에서의 연료의 열분해의 위험을 초래한다. 이러한 분해는 흐름을 감소시키고 궁극적으로는 흐름을 정지시켜서 연소를 멈추는 고형 퇴적물을 형성할 수 있다. 이것을 극복하기 위하여 그러한 기기의 제조자들은 사용자에게 6 개월에 한번 이상 그 파이프 부분을 청소해서 코크나 기타 물질의 고형 퇴적물을 제거하도록 수년간 권고해 왔다.
USP5478367 은 연소시 미립자 방출의 감소 및 막힘 즉, 불용성 퇴적물의 퇴적 감소를 위하여 디젤이나 제트 연료에 치환된 불포화 폴리아민 유도체 분산제의 첨가를 개시하고 있다. 거대환 화합물은 바람직하게는 N=C-N-C=O 기를 포함하고 특별히 융합된 링을 가지는데, 그러한 것들은 히드로카르빌 (예컨대, 지방 알킬) 숙신 무수물 및 폴리알킬렌 아민의 반응으로 만들어 진다.
캐나다 특허 공보 2067907 은 상승된 온도에서 항분해를 위한 연료 안정화를 위해서 증류 제트 연료에 히드록실아민의 첨가를 개시하고 있다.
USP5468262 는 제트 연료에 폴리아민, 알데히드 및 페놀을 반응시켜 제조되는 열 안정화 첨가제의 첨가를 개시하고 있는 바 이어서 폴리올레핀 유도 불포화기를 포함하는 숙신 무수물과 반응하는 응축물을 형성하기 위함이다. 첨가제는 0.2 중량% 에서 효과적이다.
EP-A-678568 은 제트 엔진 연료에 (티오)포스폰산의 유도체인 항퇴적제의 첨가를 개시하고 있다.
등유 포함 연료 및 히드록시-카르복실산 작용기를 포함하는 유용성(油溶性) 거대분자인 제트 연료용의 개선된 열 안정화 첨가제가 이제 발견되었다.
따라서 본 발명은 등유를 포함하고/하거나 제트 연료이면서, 화학식 Ia 의 m 단위와 화학식 Ib 의 n 단위가 함께 결합하여 링을 형성하도록 포함되는 환 화합물을 또한 함유하는 연료 조성물을 제공한다:
[식 중, Y 는 각 단위 내에서 동일 또는 상이할 수 있는 2 가 연결기 (bridging group) 이며;
R0는 H 또는 (C1-C6)알킬; R5는 H 또는 (C1-C60)알킬; 그리고 j 는 1 또는 2;
R3는 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌기;
R1, R2및 R4각각은 동일 또는 상이할 수 있으면서, 히드록실, 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌인데, 단 R1, R2, R4중 하나 이상이 히드록실이고, m+n 이 4 내지 20, m 이 1 내지 8 이고 n 이 3 이상, 그리고 바람직하게는 R1이 히드록실이고 R2및 R4가 독립적으로 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌, 또는 R2및 R4가 히드록실이고 R1이 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌이며;
그리고 m+n 은 4 내지 20, m 은 1 내지 8 이고 n 은 3 이상이다].
환 화합물은 바람직하게는 링 구조를 갖는 화학식 I 의 화합물이다:
[식 중, Y1및 Y2는 각 단위가 동일 또는 상이할 수 있는 2 가 연결기 (bridging group) 이며; R3는 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌기; R1, R2및 R4각각은 동일 또는 상이할 수 있으면서, 히드록실, 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌인데, 단 R1, R2, R4중 하나 이상이 히드록실이며, m+n 이 4 내지 20, m 이 1 내지 8, n 이 3 이상이다].
링 내에 살리실산 단위가 하나 이상 존재하는 경우 (즉, m〉1), 비록 어떤 링에서는 몇 개의 살리실산 단위가 일렬로 함께 연결되어 존재하는 가능성을 배제하지는 않더라도 살리실산 및 페놀 단위는 무작위로 배분될 수 있다. 따라서 m 및 n 단위는 블록으로 연결되고/되거나 무작위로 연결될 수 있다.
화학식 I 에서 Y1및 Y2는 각각 독립적으로 히드로카르빌 연결기 (bridging group) 가 되거나 이형-치환된 히드로카르빌기가 되거나 Y1및 Y2전체의 50 % 까지가 이형 원자가 될 수 있다. 히드로카르빌 연결기는 바람직하게는 지방족이고 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 사슬이 될 수 있다; 바람직하게는 그 기는 화학식 (CR7R8)d예컨대 (CHR8)d인데 여기서 각각 R7및 R8은 동일 또는 상이할 수 있으며 수소 또는 예컨대 1 내지 6 탄소, 즉 메틸 또는 에틸과 같은 히드로카르빌을 나타내고, d 는 1 내지 4 의 정수, 바람직하게는 2, 또는 특별하게는 1 이다; 유리하게는 기가 (CHR8)d인데 여기서 R8이 상기 정의된 대로 바람직하게는 메틸 또는 특별하게는 수소이다. Y1및/또는 Y2는 또한 이형-치환된 히드로카르빌기를 나타낼 수 있는데 이형원자 예컨대 O, S 또는 NH 는 탄소 원자 사슬, 예컨대 탄소수 2 내지 4 의 사슬에 CH2OCH2, CH2SCH2, CH2NHCH2식으로 끼여들어가 있다. Y1및 Y2기 전체의 50 몰% 까지 예컨대 1 내지 50 몰%, 특별하게는 8 내지 20 몰% 가 이형 원자, 예컨대 O 또는 NH 또는 특별히 S 일 수 있다. 바람직하게는 Y1및 Y2가 히드로카르빌기이고, 화학식 I 의 화합물은 황이 없다.
각각 R1, R2및 R4는 히드록실, 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌인데, R1, R2및 R4중 하나 이상이 히드록실를 나타내는 조건 하에서이다. 따라서 세 개 전부가 플로로글루시놀 유도체에서와 같이, 또는 두 개가 레소르시놀 유도체 (즉, 화학식 I 의 화합물은 레소르시나렌기를 포함함) 에서와 같이, 또는 한 개가 페놀 유도체에서와 같이 히드록실을 나타낼 수 있다. 바람직하게는 R1이 히드록실이고 R2및 R4가 독립적으로 수소 (이것이 바람직함), 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌이거나, R2및 R4가 히드록실이고 R1이 수소, 히드로카르빌이거나 이형-치환된 히드로카르빌이다.
R1내지 R5및 R8관하여, ″히드로카르빌″ 이라는 용어는 t-부틸, t-아밀, s-부틸, 이소프로필, 옥틸, 노닐, 도데실 및 옥타데실과 같은 (C1-C60)알킬을 포함한다. 택일적으로 히드로카르빌기는 폴리올레핀, 예컨대 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부틸렌 또는 폴리올레핀 공중합체, 예컨대 에틸렌/프로필렌 공중합체 (바람직하게는 폴리이소부텐으로부터 유도된 것) 으로부터 유도될 수 있다. 대안체는 이소프렌-부타디엔, 스티렌-이소프렌 또는 스티렌-부타디엔 블록 공중합체 (WO 96/40846에 개시된 것과 같은 것), 또는 US 5567344 및 US 5578237 에 개시된 대로, 1500 내지 2500 또는 7500 의 분자량을 갖는 에틸렌-부텐-1 공중합체 및 에틸렌-플로필렌을 포함한다. 상기한 전부의 혼합물도 또한 사용될 수 있다. 여하한 이형-치환된 히드로카르빌기는 이형원자, 바람직하게는 -O- 또는 =NH 를 갖는데, 2 내지 20 탄소수의 알콕시-알킬기와 같은 탄소 원자 사슬에 끼여들어가 있다. 그렇지 않다면 R1내지 R5각각은 하기 R3에 대해 기술한 바와 같을 수 있다.
R1, R2또는 R4의 히드로카르빌기는 통상적으로 1 내지 14 예컨대, 1 내지 6 탄소 원자들을 가지며 바람직하게는 포화된, 특별하게는 알킬기 예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 또는 핵실기이다. 이형-치환된 히드로카르빌기는 하나 이상 예컨대 1 내지 3 특별하게는 1 이형원자를 갖는데, 예컨대 O,S 또는 NH 가 에톡시 에틸과 같은 알콕시-알킬렌기에서 처럼 예컨대 2 내지 20, 또는 2 내지 6 탄소수의 탄소 원자 사슬에 끼여들어가 있다.
R3는 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌기이다. 바람직하게는 R3는 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌인데, 화학식 I 의 화합물 내에서 적어도 R3이 분자 내에 n 개의 그러한 기를 가진다. 히드로카르빌기는 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬일 수 있고, 1 이상, 특별하게는 4 이상 또는 특히 한 사슬 내에 8 내지 20 탄소들을 가지면서 8 이상의 탄소 원자들, 예컨대 4 내지 40 탄소들을 포함한다. 바람직한 것은 직쇄 또는 측쇄 알킬, 예컨대 8 내지 24 또는 8 내지 20 탄소들로 된 것, 예를 들면 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 라우릴, 미리스틸, 스테아릴, 팔미틸, 프로필렌 테트라머, 또는 알케닐, 예컨대 올레일과 같이 6 내지 24 탄소들로 된 것, 또는 시클로알킬, 예컨대 시클로헥실과 같이 5 내지 8 탄소들로 된 것, 아릴 예컨대 페닐, 톨릴 및 알킬페닐 (예를 들면 도데실페닐같이 알킬 내에 6 내지 16 탄소들을 가진 것) 과 같이 6 내지 24 탄소들로 된 것, 그리고 아랄킬, 예컨대 7 내지 26 탄소들로 된 것, 예를 들면 벤질 및 알킬 치환된 벤질 (도데실 벤질과 같이 알킬 내에 6 내지 16 의 탄소들을 가진 것) 이다. R3는 또한, 예컨대 폴리올레핀기, 특별하게는 2 내지 6 탄소들을 갖는 하나 이상의 올레핀 예를 들면 에틸렌, 프로필렌, 부텐, 이소부텐으로부터 유래하며 고분자 히드로카르빌기를 나타낼 수 있으며; 고분자 기는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부텐, 에틸렌 프로필렌 공중합체 또는 폴리이소 부텐 (이것이 바람직함) 으로부터 유래할 수 있다. 고분자 R3기의 분자량은 300 내지 6000, 예컨대 500 내지 2000 일 수 있다. 화학식 I 의 화합물 내에서, 같은 분자 내에 상이한 R3기가 있을 수 있다.
화학식 I 의 화합물 내에서, m 은 1 내지 8, 예컨대 1 내지 4, 특별하게는 2 또는 특히 1 임에 반해, n 은 3 이상, 예컨대 3 내지 10, 특히 5 내지 9, 특별하게는 6 내지 8 이다. m + n 의 합은 4 내지 20, 바람직하게는 5 내지 10, 특히 7 내지 9, 예컨대 6 또는 8 이고, 또는 m + n 이 6 및 8 값을 갖는 화합물들의 혼합물이다. 바람직하게는 m 은 1 이고 m + n 은 5 내지 10 이다.
바람직한 살리자렌에서 Y , Y1또는 Y2는 CH2; R1는 히드록실 ; R2및 R4는 독립적으로 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌; R3는 히드로카르빌이거나 이형-치환된 히드로카르빌; R0는 H; R5는 수소 또는 6 내지 50 탄소원자들, 바람직하게는 4 내지 40 탄소원자들, 더욱 바람직하게는 6 내지 25 탄소원자들의 알킬기; j 는 2 또는 바람직하게는 1; 그리고 m + n 은 5 이상, 바람직하게는 6 이상, 전형적으로는 8 이상의 값을 가지는데, 여기서 m 은 1 또는 2, 바람직하게는 1 이다.
더욱 바람직하게는 R2및 R4는 수소; R3는 히드로카르빌, 바람직하게는 4 보다 큰 탄소 원자들, 바람직하게는 9 탄소 원자들보다 큰 알킬; R5는 수소; 그리고 m + n 은 6 내지 12; m 은 1 또는 2 이다.
바람직한 화합물 내에서, R2및 R4는 수소; m 은 1 또는 2; n 은 5, 6 또는 7, m + n 은 6 및/또는 8, R1은 히드록실, R3는 8 내지 20 탄소수의 알킬, 예컨대 도데실 또는 옥타데실, 또는 폴리이소부테닐이다.
편의를 위해 화학식 I 의 화합물은 여기서 ″살리자렌″ 으로 칭한다.
칼리자렌에 대한 재검토를 위해서는 로얄 소사이어티 오브 케미스트리 (Royal Society of Chemistry), 1989 발간 씨 데이비드 굿체 (C David Gutsche), 연작 편집자 - 제이 프레이저 스토다트 (J Fraser Stoddart) 의 '초분자 화학의 집대성 (Monographs in Supramolecular Chemistry)' 를 언급할 수 있다. 치환체로서 히드록실기 또는 히드록실기들을 갖는 칼리자렌은 동형칼리자렌, 옥사칼리자렌, 동형옥사칼리자렌 및 이형칼리자렌을 포함한다.
살리자렌은 적당량의 선택적으로 치환되는 살리실산 (또는 카르복실릭 에스테르), 선택적으로 치환되는 페놀, 및 카르보닐 화합물 (이것은 바람직하게는 알데히드 예컨대 포름알데히드, 또는 아세트알데히드) 을 염기 및 선택적으로 촉매 존재 하에 함께 반응시킴으로써 만들 수 있다. 만약 화학식 I 화합물이 조합된 황을 포함하여야 한다면 상기 반응은 황 존재 하에서 수행할 수 있다.
살리자렌은 50 중량% 희석 이상의 용매 내, 염기성 촉매 하에서, 하기 화학식 Ⅱa 및 Ⅱb 의 화합물과 화학식 O=CHR6의 알데히드, 그리고 선택적으로 황을 함께 반응시키는 것을 포함하는 방법으로 만들 수 있다:
(식 중, R0내지 R6및 j 는 앞서 정의한 바와 같다).
″50 중량% 희석″ 이란 일단 모든 반응물들이 첨가된 후 용매가 반응 용액의 50 중량% 이상을 이루는 것이다. 바람직하게는 용매가 반응 용액의 80 중량% 이상 및 더욱 바람직하게는 90 중량 % 이상을 이루는 것이다.
바람직한 염기성 촉매는 소듐 수산화물, 포타슘 수산화물 및 리튬 수산화물과 같은 알칼리 금속 수산화물들이다. 소듐 수산화물이 가장 바람직하다.
반응 혼합물의 고희석화는 직쇄 분자보다 링 형성을 보장하기 위해 필요하다; 50 중량 % 훨씬 미만의 희석에서는 직쇄 분자만이 형성된다. 그러나 고희석화에서도 생성물의 일정한 비율은 직쇄 분자를 포함할 수 있다. 직쇄 분자도 분자 말단이 연결되어 링을 형성하는 대신 각 말단이 말단기 (독립적으로 다음 화학식 Ⅲ 중 하나임) 로 되어 있다는 점을 제외하고는 화학식 Ia 및 Ib 의 단위체로 조성되어 있다:
직쇄 분자 내에서 m + n 단위체의 총 수는 2 내지 20, m 은 1 내지 8 이고 n 은 1 이상이다. 본 발명의 다른 면은 상기 화학식 Ⅱa 및 Ⅱb 의 화합물과 화학식 O=CHR6의 알데히드, 및 선택적으로 황을 반응시킨 생성물을 제공한다; 여기서 R0내지 R6은 상기 정의한 대로인데, 그 반응 생성물은 화학식 Ia 및 Ib 의 단위체를 포함하는 환 화합물을 20 중량% 이상 그리고 상기 화합물의 직쇄형을 80 중량% 이하로 포함한다. 바람직하게는 환 형태가 반응 생성물의 40 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 60 중량% 이상, 가장 바람직하게는 80 중량% 를 이루고 있다.
연료 조성물 예컨대 제트 연료 조성물은 화학식 Ia/Ib I 의 화합물의 링이 아닌 즉 직쇄 형태 다시 말하면 단위체의 구조가 화학식 I 에서 보는 것과 같지만 통상적으로 말단은 페놀 및/또는 살리실산 단위체로 끝나는 것을 또한 포함한다.
본 발명은 제트 연료 조성물 및 등유를 포함하는 연료 조성물의 가열시 변색을 감소시키기 위한 상기의 하나 이상의 ″살리자렌″ 의 용도를 제공한다.
바람직한 첨가제는 도데실-살리실릭 칼리[8]자렌인 바, 이것은 예컨대 하기 화합물 A 의 반응 생성물에 존재하듯이, 메틸렌 다리로 연결된 7 도데실 치환 페놀의 단위체 및 하나의 살리실산 단위체를 포함하는 1 살리[8]자렌이다. 또 하나의 바람직한 화합물은 2 살리실기와 6 도데실페놀 단위체를 갖는 살리자렌이다.
첨가제는 예컨대 제트 연료 조성물같은 조성물의 중량에 근거, 조성물 내에 1 내지 1000, 5 내지 1000 과 같이 1 이상 5 ppm 이상 예컨대 5 내지 500 특히 5 내지 200 또는 10 내지 100 ppm 의 양으로 존재할 수 있다. 첨가제는 용액 내에서, 예컨대 20 내지 80 % w/w 용액 내 지방족 방향족 탄화수소에서처럼, 농축액의 형태로 제트 또는 다른 연료 조성물과 혼합될 수 있으며, 또는 연료 내에서 용액을 제공하기 위해 첨가될 수도 있다. 하나 이상의 살리자렌 예컨대 2 내지 4 가 존재할 수 있는데, 특히 m 및 n 중 하나 이상, 특히 n 의 값이 다를 뿐이다.
조성물은 제트 연료를 이룰 수 있다. 조성물은 특히 제트 연료 내에, 등유를 포함할 수 있다. 제트 연료 자체의 주요 성분은 통상적으로 대기압 하 150 내지 250 ℃ 범위의 비등점을 갖는 중간 비등 증류액이고 연료는 통상적으로, 가솔린 및 등유의 혼합물에서처럼, 가솔린 및 선택적으로 경유 증류액과 혼합될 수 있는 등유이다. 제트 연료는 가솔린 및 경유 증류액의 혼합물을 포함하는바, 예컨대 가솔린 및 등유의 혼합물에도 사용할 수 있는 중량인 50 내지 75 : 50 내지 25 와 같이 20 내지 80 : 80 내지 20 의 중량으로서이다. 군사용 제트 연료는 JP4 내지 8 로 부르는데, 예컨대 JP4 는 65 % 가솔린/ 35 % 경유 증류액 [US Mil. Spec.(MIL 5624G)에 의함] 이고, JP5 는 JP4 와 유사하지만 보다 높은 인화점을 갖고, JP7 은 발전된 초음속 항공기용 고인화점 특수 등유이고, JP8 은 Jet A1 (MIL 83133C 에 의함) 에 유사한 등유이다. 민간용 제트 연료는 통상적으로 등유형 연료이고 Jet A 또는 Jet A1 로 부른다. 이 제트 연료는 66 내지 343 ℃ 또는 66 내지 316 ℃ (150 내지 650 ℉, 예컨대 150 내지 600 ℉) 의 비등점, 149 내지 221 ℃ 예컨대 204 ℃ (300 내지 430 ℉, 예컨대 400 ℉) 의 초기 비등점, 221 내지 316 ℃ (430 내지 600 ℉) 의 50 % 비등점 및 260 내지 343 ℃ (500 내지 650 ℉) 의 90 % 비등점 그리고 30 내지 40 의 API 비중을 가질 수 있다. 터보제트용 제트 연료는 93 내지 260 ℃ (200 내지 500 ℉) 에서 끓을 수 있다 (ASTM D1655-59T). 항공 연료에 관해 더 자세한 것은 ″항공 연료 특성 핸드북 (Handbook of Aviation Fuel Properties)″, 코오디네이팅 리서치 카운설사 (Coordinating Research Council Inc.), CRC 보고서 No.530 [소사이어티 오브 오토모티브 엔지니어사 (Society of automotive Inc.), Warrendale, PA, USA, 1983] 에서 알 수 있으며 US 군사 연료에 관해서는 ″항공 터빈 연료용 군사 명세서 (Military Specification for Aviation Turbine Fuels)″, MIL-T-5624P 에서 알 수 있다.
제트 연료는 선택적으로 가솔린을 첨가하는 직류 등유일 수 있으나, 바람직하게는 정제되어 유색 생성물 및/또는 침전물의 형성을 돕거나 조장하는 성분량을 감소시켜 왔다. 그러한 성분들 중에는 방향족탄화수소 및 올레핀 및 메르캅탄이 있다. 따라서 연료는 정제되어 그것의 메르캅탄 함량을 감소 [예컨대 메록스 연료(Merox fuels) 및 구리 유화 연료 (copper sweetened fuels)] 시킬 수 있으며 또는 그것의 황 함량을 감소 [예컨대 히드로핀화 연료 (hydrofined fuels) 또는 메리핀화 연료 (Merifined fuels)] 시킬 수 있다. 메록스 연료는 메르캅탄을 산화시켜 만드는데 0.0001 내지 0.005 % 와 같이 낮은 메르캅탄 S 함량 (예컨대 0.005 %wtS 미만) 을 갖지만 보다 높은 디설피드 S 함량 (예컨대 0.05 내지 0.25, 예를 들면 0.1 내지 2 % 같이 0.4 % 이하 또는 0.3 %wtS 이하) 을 갖는다; 그것의 방향족탄화수소 (예컨대 페놀류) 및 올레핀 함량은 좀처럼 변하지 않는다. 히드로핀화 제트 연료는 원 연료가 수소화되어 황 화합물 예컨대 티올을 일정 정도 제거시킨 것이고 격심한 조건 하에서 방향족탄화수소 및 올레핀을 포화시킨 것이다; 히드로핀화 제트 연료는 매우 낮은 황 함량을 갖는다 (예컨대 0.01 중량% 의 S). 메리핀화 연료는 황 화합물 및/또는 페놀의 함량을 감소시키거나 제거하기 위하여 유기 추출물로 추출한 연료이다. 제트 연료는 금속도 또한 포함하는데, 금속 파이프와 접촉을 통하거나 원유로부터 묻어온 것이다; 그러한 금속의 예는 구리, 니켈, 철 및 크로뮴인데 통상적으로 1 ppm 미만, 예컨대 각각 10 내지 150 ppb 의 양이다. 메록스 및 히드로핀화 연료가 바람직하고 JP4 - 8 연료에서 사용될 수 있다.
등유 포함 연료는 또한 특히 비 동인 목적 (non motive purpose) 을 위한 연소용, 예컨대 발전, 증기 생산, 및 발열, 예컨대 상기한 바와 같이 특히 건물용 및 조리용 연료일 수 있다. 그 연료는 연소되기 전에 연료의 부분적 예열이 구분되어 있는 상기한 바와 같은 보일러 및 저속 쿠커와 같은 기기에 특히 적합하다. 그러한 연료는 발화 등유로 알려져 있으며 상기한 등유 기재 제트 연료 예컨대 직류 등유, 또는 상기한 바와 같이, 방향족탄화수소, 올레핀 및 황 화합물 중 하나 이상의 함량을 감소시키기 위해 개변된 등유와 동일한 물리적 특성을 갖는다. 그 연료는 또한 상기한 바와 같이 금속을 포함할 수 있다.
본 발명의 연료 조성물은 화학식 Ia/Ib 또는 I 의 환 화합물을 포함할 수 있으며 또한 하나 이상의 재래식 첨가제 예컨대 제트 연료나 발화 연료에는 항산화제, 부식 방지제, 분산제/세제를 (특히 하기 히드록시 카르복실산의 경우에), 특별히 각각 1 내지 1000 ppm, 예컨대 20 내지 200 ppm 의 양으로 포함할 수 있다. 화학식 I 의 ″살리자렌″ 첨가제는 조성물 내에서 특별히 분산제와 함께 있을 수 있다; 분산제는 특히 자동차 발화나 항공기 연료같은 연료용으로 알려진 고체를 위한 것이다. 그러한 분산제는 통상적으로 질소 함유 부속기를 가지면서 고분자 탄소 축을 갖는데, 이러한 질소는 환식 또는 비환식 계 내에서, 특별히 아민, 아미드 또는 이미드 기 내에서, 특히 환식 이미드 기 내에서 일차, 이차 또는 삼차일 수 있다. 분산제는 질소 함유 기 다리로 연결된 1 내지 5 중합체 사슬을 또한 포함할 수 있다. 그러한 분산제의 예는 폴리이소부텐 숙신 무수물(PIBSA) 및 폴리아민의 반응 생성물들이다. 이런 분산제는 비 수용계 예컨대 탄화수소계 내에서 분산 입자로 알려져 있는 화합물들이다. 분산제에 대한 ″살리자렌″ 의 중량비는 99:1 내지 10:90, 특히 30:70 내지 70:30 일 수 있다. 첨가제 및 연료 조성물은 바람직하게는 실질적으로 재가 없는 것이다. 화학식 I 또는 Ia/Ib 의 것은 별도로 하더라도 발화 등유는 통상적으로 상기 첨가제가 실질적으로 없다.
화학식 I, Ia, Ib 의 화합물을 포함하는 본 발명의 연료 조성물은 연료만 있을 때와 비교해 볼 때 가열시 변색 및/또는 고체 생성의 경향 감소에서 알 수 있듯이 개선된 열적 안정성을 갖는다 [항온 부식 및 산화 시험 (ASTM D4871 에 기초한 ICOT)]. 어떤 경우에는 화합물 I 및 일정한 타 히드록시 카르복실산의 조합이 연료에 보다 개선된, 여느 첨가제만 있을 때보다 훨씬 나은 안정성을 부여한다. 이러한 상승성은 메록스 연료 내 히드록시카르복실산 및 화학식 I, Ia, Ib 의 화합물의 조합에서도 발견된다.
따라서 바람직하게 구체화한 본 발명에서는 화학식 I, Ia, Ib 의 화합물 하나 이상 및 탄소원자 8 이상의 사슬을 하나 이상 갖는 히드록시 카르복실산 (상기 화합물과 다른 것) 하나 이상을 포함하는 혼합물을 또한 제공한다. 본 발명은 상기 혼합물 포함 연료 조성물 및 등유 및/또는 메록스 연료인 제트 연료 포함 연료를 또한 제공하는데, 후자는 특별히 ASTM D4871 에 따른 ICOT 시험 상 연료 1 리터 당 80 내지 120 mg, 특히 80 내지 105 mg/l 의 평균적인 퇴적물 형성 경향을 갖는 것이다.
본 발명의 혼합물 내에서 히드록시카르복실산에 대한 화학식 I, Ia, Ib 의 화합물 c 의 중량비는 통상적으로 10 내지 90 : 90 내지 1, 특히 30 내지 85 : 70 내지 15 이고 특별히 35 내지 65 : 65 내지 35 이다. 연료 내 혼합물의 양은 통상적으로 10 내지 1000 ppm 예컨대 30 내지 200 ppm 이다.
히드록시카르복실산은 전체적으로 히드록실 기를 1 이상 예컨대 2 또는 3 같이 1 내지 4 포함하는데 바람직하게는 하나의 히드록실기를 포함한다. 그것은 통상적으로 카르복실산 기가 결합된 탄소 원자에 대해 알파, 베타 또는 감마 탄소 원자 상에 히드록실 기를 포함하는데 선택적으로는 분자 내 그 밖의 어디에든 하나 이상의 히드록실 기를 가질 수 있다: 바람직하게는 분자 내 유일한 히드록실 기는 알파, 베타 또는 감마 특별히 베타 위치에 있다. 히드록시산은 다음 화학식의 것이다.
(식 중, R11및 R13중 하나는 히드로카르빌 및 다른 수소 또는 유기 기 를 나타내고 R10, R12및 R14의 각각은, 동일 또는 상이할 수 있는데, 탄소 또는 O,N 또는 S 인 이형 원자를 통해 결합된 유기 기 또는 수소를 나타낸다. 다만, R10내지 R14중 오직 하나, 및 하나 이상은 탄소 원자 8 이상의 탄소 사슬을 포함하는 유기 기를 나타낸다). 탄소를 통해 결합된 유기 기의 예들은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 아랄킬 또는 아릴, 예컨대 상기 R3에 대해 기술한 대로이고, 특별히 8 내지 3000 탄소, 특히 8 내지 24 탄소 특별하게는 도데실, 옥타데실, 및 50 내지 3000 탄소 예컨대 폴리이소부텐에서 유래된 것과 같은 폴리올레피닐의 알킬기이다. 질소를 통해 연결된 유기 기의 예들은 장 사슬 히드로카르빌 기 예컨대, 8 내지 24 탄소를 갖는 아미노 기, 또는 8 내지 3000 탄소의 장 사슬 히드로카르빌 기로부터 유래된 예컨대, 스테아르산 및 팔미트산의 예를 갖는 지방산과 같이 8 내지 24 탄소를 갖는 아미도 또는 이미도 기들, 또는 50 내지 3000 탄소의 장 사슬 히드로카르빌 기로부터 유래된 예컨대, PIBSA 같은 폴리이소부텐에서 비롯된 카르복실 유도체의 폴리올레피닐을 갖는 아미도 또는 이미도 기들이다. 특히 R11은 바람직하게는 히드록실/ 또는 수소를 나타내고, R10은 수소 또는 탄소수 8 이상, 특히 8 내지 24 또는 50 내지 3000 탄소수의 장 사슬 히드로카르빌 기를 나타내고, R12은 수소 또는 1 내지 6 탄소수 예컨대 메틸 또는 에틸의 알킬을 나타내고, R13은 히드록실 또는 수소를 나타내고 R14는 수소 또는, 장 사슬 지방족 기 또는 장 사슬 모노 또는 디 아실 기를 갖는 아미노, 아미도 또는 이미도 기, 특히 PIBSA 와 같은 장 사슬 숙시닉 이미드를 나타낸다. 특별히 R10또는 R14는 하나의 장 사슬 지방족 기를 포함하지만 양자 모두가 그렇지는 않다. 히드록시 카르복실산의 바람직한 예는 세린 및 트레오닌 같은 베타 히드록시 아미노산의 N (장 사슬 아실) 유도체들그리고 장 사슬 히드로카르빌 알파 수산화 산, 예컨대 1-히드록시 도데카노, 1-히드록시팔미트 및 1-히드록시스테아르산, 1-히드록실 폴리이소 부테닐-1-카르복실산 (PIB 알데히드로부터) 이다. 본 발명을 하기 실시예를 참고로 더 설명한다.
화합물
A. 도데실-살리실 칼리[8]자렌의 제조
5 리터짜리 플랜지 플라스크를 하기 성분들로 채웠다:
234.5 g 도데실페놀 (0.87 몰, 1 당량)
17.25 g 살리실산 (0.125 몰, 0.152 당량)
60 g 파라포름알데히드 (2.00 몰, 2.3 당량)
52.5 g 10 M 수산화 나트륨 (40 % 수용액) (0.525 몰, 0.63 당량)
2 kg 크실렌 (용매)
이어서 5 L 플랜지 플라스크, 플랜지 뚜껑 및 클립, 패들 및 PTFE 교반기 글랜드를 갖춘 오버헤드 교반기, 딘 앤 스타크 (Dean ＆ Stark) 트랩 및 이중 표면 냉각기를 통합한 반응 기구를 설치했다. 반응기 내용물은 전기 맨틀/써모커플/유로썸 (mantle/thermocouple/Eurotherm) 온도 조절계로 가열했다. 맨틀 바로 위로부터 냉각기 바로 밑에까지의 유리 기구는 유리솜으로 쌌다.
반응 혼합물을 90 ℃ 로 급속히 가열했으며, 이어서 온도를 매 10 분마다 매우 서서히 약 1 ℃ 더 올렸다. 물 (77 ml) 은 7 시간 주기로 수거했는데, 그 7 시간 째의 끝에서는 온도가 140 ℃ 에 다다랐다. 혼합물은 2.5 시간 더 환류 (139 ℃) 하기 전에 밤새 냉각시켰다. 결과적으로 갈색 용액 100 ml 가 분리되었고, 회전 증발기로 크실렌 용매를 제거하였다. 이어서 갈색 잔여물을 GPC 로 분석하였는 바, 1:7 살리실릭:도데실 링 화합물 26 %, 1:5 살리실릭:도데실 링 화합물 25 % 및 주 성분으로서 24 내지 40 % 의 미반응 출발 물질이 존재함을 보여주었다.
B. N(폴리이소부테닐 숙시닐)세린
실시예 1 내지 3 혼합물
화합물 A 및 B 의 혼합물은 75:25, 50:50 및 25:75 의 중량비로 만들어졌다.
제트 연료
D. 메록스 (Merox)
E. USAF POSF 3119 메록스 (Merox)
F. USAF POSF 2926 메록스 (Merox)
G. 메록스 (Merox)
H. 히드로핀화한 것 (Hydrofined)
D 내지 H 의 연료는 ASTM D4871 에 따른 ICOT 시험에서 연료 1 리터 당 각각 99.4, 89.4, 74.3, 110.5 및 96 mg 의 평균 퇴적물 형성 경향을 갖는다.
ICOT 시험
이것은 기본적으로 ASTM D4871 에 개시되어 있는 대로이다. 본 시험은 공기를 150 ml min-1의 일정 유속으로 연료 속을 계속적으로 통과시키면서, 연료 100 ml 을 180 ℃ 에서 5 시간동안 열처리하는 과정 (첨가제 유무 불문, 전형적으로는 4 배치 내에서, 대조군으로 기재 연료 포함) 을 포함한다. 본 시험의 마지막에, 연료를 냉각시키고 24 시간 동안 ″그냥 놓아 둔 후″ 에야 여과 및 미리 중량을 잰 0.45 미크론 밀리포어 필터를 통해 여과시키고, 여하한 퇴적물도 ±1 mg 까지 중량을 측정한다. 여과할 수 있는 침강물 및 검 퇴적물 양자를 측정하는데, 퇴적물의 전체 수준은 둘의 합이다. 결과는 %ICOT효율로 표현되는데, 이는 100 x [대조군의 퇴적중량 - 시료의 퇴적중량의 차이] ÷대조군의 퇴적중량이다; 따라서 효율은 첨가제의 사용에 의해 퇴적물의 감소가 얼마나 많이 일어나는가 하는 정도이다.
| 연료 | 첨가제 | ppm | ICOT%효율 |
| D | B | 100 | 68 |
| D | A | 100 | 85 |
| D | A:B | 75:25 | 97 |
| D | A:B | 50:50 | 97 |
| D | A:B | 25:75 | 93 |
| 연료 | 첨가제 | ppm | ICOT%효율 |
| E | B | 100 | (4) |
| E | A | 100 | 35 |
| E | A:B | 75:25 | 40 |
| E | A:B | 50:50 | 54 |
| E | A:B | 25:75 | 17 |
| 연료 | 첨가제 | ppm | ICOT%효율 |
| F | B | 100 | (4) |
| F | A | 100 | 46 |
| F | A:B | 75:25 | 33 |
| F | A:B | 50:50 | 29 |
| F | A:B | 25:75 | 25 |
| 연료 | 첨가제 | ppm | ICOT%효율 |
| G | B | 100 | 15 |
| G | A | 100 | 69 |
| 연료 | 첨가제 | ppm | ICOT%효율 |
| H | B | 100 | 33 |
| H | A | 100 | 61 |
| H | A:B | 75:25 | 40 |
| H | A:B | 50:50 | 38 |
Claims (21)
- 등유를 포함하고/하거나 제트 연료이고, 화학식 Ia 의 m 단위와 화학식 Ib 의 n 단위가 함께 링을 형성하도록 포함되는 환 화합물을 또한 함유하는 연료 조성물[화학식 Ia][화학식 Ib][식 중, Y 는 각 단위가 동일 또는 상이할 수 있는 2 가 연결기 (bridging group) 이며;R0는 H 또는 (C1-C6)알킬; R5는 H 또는 (C1-C60)알킬; 그리고 j 는 1 또는 2;R3는 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌기이며;다만, R1, R2및 R4각각은 동일 또는 상이할 수 있으면서, 히드록실, 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌인데, 단 R1, R2, R4중 하나 이상이 히드록실이고, m+n 이 4 내지 20, m 이 1 내지 8 이고 n 이 3 이상이다].
- 제 1 항에 있어서, 화합물은 링 구조를 갖는 화학식 I 의 화합물인 조성물,[화학식 I][식 중, Y1및 Y2는 Y 에서 정의한 바와 같다].
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R1이 히드록실이고 R2및 R4가 독립적으로 수소, 히드로카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌, 또는 R2및 R4가 히드록실이고 R1이 수소, 히드록시카르빌 또는 이형-치환된 히드로카르빌인 조성물.
- 제 3 항에 있어서, R1이 히드록실이고 R2및 R4가 수소인 조성물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, Y, Y1및 Y2는 화학식 (CHR8)d을 갖는데 여기서 R8은 탄소수 1 내지 6 의 히드로카르빌 또는 수소이고, d 는 1 내지 4 의 정수인 조성물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, m 은 1 이고 n 은 5 내지 10 의 정수인 조성물.
- 제 6 항에 있어서, m+n 이 6 또는 8 의 값을 갖거나, m+n 이 6 및 8 의 값인 화합물의 혼합물인 조성물.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, R3가 탄소수 8 이상의 히드로카르빌 기인 조성물.
- 제 8 항에 있어서, R3가 탄소수 8 내지 20 의 알킬기이거나 폴리이소부텐에서 유래한 고분자 히드로카르빌 기인 조성물.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R5는 수소이고, R0는 (존재한다면) 수소인 조성물.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 환 화합물의 양이 5 내지 1000 ppm (조성물의 중량에 기초) 인 조성물.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 제트 연료가 메록스 (Merox) 연료인 조성물.
- 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물과는 다르며, 탄소수 8 이상의 사슬을 하나 이상 가지는 히드록시카르복실산을 또한 포함하는 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 히드록시 카르복실산이 베타 히드록시 카르복실산인 조성물.
- 제 14 항에 있어서, 히드록시 카르복실산이 N-치환된 세린인 조성물.
- 제 15 항에 있어서, 히드록시 카르복실산이 N-(폴리이소부테닐 숙시닐)세린인 조성물.
- 제 13 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 환 화합물 및 히드록시 카르복실산이 30 내지 85 : 70 내지 15 의 중량비로 존재하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, 연료가 제트 연료인 조성물.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에서 정의된 환 화합물 및 제 13 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에서 정의된 히드록시 카르복실산을 포함하는, 액체 탄화수소 연료용 혼합물.
- 등유 포함 연료 또는 제트 연료 포함 연료를 열적으로 안정화하는 방법으로서, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에서 정의된 화합물 또는 제 19 항에서 청구된 혼합물을 상기 연료와 혼합하는 것을 포함하는 방법.
- 등유 또는 제트 연료 포함 연료를 열적으로 안정화하기 위한 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에서 정의된 화합물 또는 제 19 항에서 정의된 혼합물의 용도.
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