KR20000070156A - 리그닌 중합체 제조용 중간 생성물 및 이것을 사용하여 목재를생성시키는 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 셀룰로오스 업계로부터 입수되는 리그닌 유도체로부터의 중합체 제조용 중간 생성물에 관한 것이다. 본 발명의 중간 생성물은, 리그닌 유도체를, 산화제의 존재하에 페놀을 산화시킬 수 있는 효소로 처리함으로써 생성된다. 본 발명에 따르면, 리그닌 유도체를, 공기의 존재하에 3 시간을 초과하여 효소적 처리하거나, 10분을 넘는 시간 동안 효소적 처리함으로써, 공기 또는 산소를 도입시킨다. 활성 중간 생성물의 존재하에 수행된 리그닌 유도체의 중합반응으로부터 수득된 리그닌 중합체는 목재용 결합제를 생성시키는 데에 사용하기에 적합하다.
Description
본 발명은 펄프화 도중에 형성된 리그닌 유도체로부터의 중합체 제조용 중간 생성물 및 상기 중간 생성물을 사용하여 목재를 생성시키는 방법에 관한 것이다.
DE 37 992 C2호에는, 페놀성 물질, 특히 리그닌 술포네이트를 사용하여 목재용 결합제를 제조하는 방법이 기재되어 있으며, 여기에서, 효소는 활성화를 위해 페놀성 물질에 첨가되어, 페놀을 라디칼 메카니즘에 의해 산화적으로 중합시킴으로써, 페놀성 물질이 활성 결합제가 되게 한다. 실제로, 이 반응은 산소, 예를 들어 공기 중의 산소의 존재하에 일어나는 것으로 이미 공지되어 있지만, 이전에는, 이러한 활성화된 결합제가 장시간 동안 기능하지 못하거나 산소에 의한 강력한 에어레이션에 의해 달성되지 못했다.
셀룰로오스 업계로부터의 리그닌 유도체, 예를 들어 크래프트(kraft) 리그닌 또는 리그닌 술포네이트가, 산소, 공기 또는 기타 화학적 산화제와 반응하거나, 반응에 장시간이 소요되는 경우에, 중간 생성물로서, 특히 반응성 리그닌 생성물을 형성한다는 것이 예상외로 발견되었다. 이 중간 생성물은 단리될 수 있고, 장기간 동안 저장될 수 있으며, 이것은 추가로 비활성화된 리그닌 유도체와 반응하여 거대분자 중합체를 형성시킨다. 중간 생성물은, 재료를 락카아제와 반응시킴으로써 특징화될 수 있다. 이 반응 후, 중간 생성물은 약 3400 가우스의 영역에 페녹시 라디칼 신호를 갖는 전형적인 ESR 스펙트럼을 갖지만, 전형적인 라디칼 신호인 이 신호는 결국 변하지 않는다. 그러나, 예상외로, 중간 생성물의 고반응성은 장기간, 예를 들어 수 개월 후에도 일정하게 유지된다. 따라서, 이 활성화된 중간 생성물은 사전 처리되지 않은 리그닌 유도체 보다 페놀 산화성 효소와 반응하는 경우에 현저하게 더 활성이기 때문에, 이것은 이 방식으로 사전 처리되지 않은 리그닌 유도체 보다 본질적으로 높은 세기를 갖는 전형적인 ESR 스펙트럼을 형성시킨다.
활성화된 중간 생성물의 신호의 세기는 원료로서 작용하는 리그닌 유도체의 신호의 세기 보다 적어도 5배가 넘는다. 신호는 예를 들어, 하기 조건하에 측정된다: 77℃; 9.5 GHz, ESR 감쇄(attenuation) 20 dB, 변조 주파수 100 MHz; 변조 진폭 4.0 가우스.
활성화된 중간 생성물은, 셀룰로오스 제조 과정으로부터 입수되는 공업용 리그닌, 예를 들어 리그닌 술포네이트, 크래프트 리그닌, 오르가노솔브리그닌(organosolvlignin), 아세토솔브리그닌(acetosolvlignin) 또는 ASAM 리그닌을, 공기 또는 산소로 페놀 그룹을 산화시킬 수 있는 효소의 존재하에, 매우 긴 시간 동안 처리함으로써 수득될 수 있다. 이미, 약 3 시간 후, 특히 20 시간 후, 페녹시 라디칼 신호의 증가가 관찰될 수 있다. 가압된 공기 또는 산소가 도입되는 경우, 증가된 신호는 현저하게 짧은 시간, 예를 들어 30분 후에 나타날 것이다.
중간 생성물은 화학적 산화제에 의해 또한 수득될 수 있다. 이를 위해, 리그닌 화학에 통상적인 제제, 예를 들어 과망간산 칼륨, 중크롬산염 또는 오존이 사용될 수 있다.
활성화된 중간 생성물의 효소적 형성은 대량의 산소의 존재하에서만 이루어질 수 있다. 산소 9㎎/ℓ만이 실온에서 물에 용해되는 경우, 중간 생성물의 형성은 에어레이션시키거나 산화제를 첨가시켜서 산소 공급을 증가시킴으로써만 증강된다. 산소 평형이 장기간 동안 일정한 경우에도, 짧은 시간 후, 충분량의 산소에 의해 리그닌 유도체가 영향을 받을 수 있다.
이와 관련하여, 이러한 산소량이, 사용된 반응 조건하에 본질적으로 완전한 리그닌의 산화가 수득되는, 리그닌 함유 시스템에 혼입되어야 하는 것으로 밝혀졌다. 사용되는 리그닌에 따라 좌우되는, 이러한 산소 요구량은 리그닌 1g 당 O20.5 내지 20㎎, 바람직하게는 1 내지 10㎎인 것으로 계산되었다.
활성화된 중간 생성물은, 페놀 그룹을 산화시키는 효소의 존재하에, 예를 들어, 셀룰로오스 제조 과정으로부터 수득되는 활성화된 리그닌 유도체와 반응할 것이며, 이 경우, 중합체 리그닌 생성물이 형성됨으로써, 수득된 몰 질량은, 페놀을 산화시킬 수 있는 효소가 활성화된 리그닌 유도체의 부재하에 리그닌 유도체에 영향을 미치게 되는 경우에 수득된 몰 질량 보다 본질적으로 높게 된다.
몰 질량은 보통 2배 이상 높다.
리그닌 유도체를 활성 중간 생성물의 존재하에 중합시킴으로써 수득되는 리그닌 중합체는, 목재용 고활성 결합제를 생성시키는 경우에 사용하기에 적합하다.
기본 재료로서 사용되는 리그닌과 비교하여, 활성화된 리그닌은 페녹시라디칼 신호의 세기가 본질적으로 증가된 ESR 스펙트럼을 갖는다. 이것은 도 1 및 도 2에 도시되어 있다. 도 1에는, 락카아제(4U/㎖)를 첨가시킨 후 임의의 산소 처리 없이 30분간 인큐베이션시킨, 1% 리그닌 술포네이트의 ESR 스펙트럼이 도시되어 있다. 도 2에는, 산소 공급을 증가시키면서 락카아제와 20시간 동안 인큐베이션시킨 후, 오토클레이브에서 처리하고, 3개월간 저장시킨, 리그닌 술포네이트에 대한 상응하는 스펙트럼이 도시되어 있다. 락카아제와 새로이 인큐베이션시킨 후(4U/㎖, 30분, 산소 처리 없이 인큐베이션함), 약 3400 가우스에서의 가장 강력한 신호를 바탕 신호와 비교한 결과, 도 1의 경우, 페녹시라디칼의 세기는 본래 수준 보다 5배 이상 증가하였음을 나타낼 것이다.
본 발명은 하기 다수의 실시예에 의해 보다 상세히 예시된다:
실시예 1
리그닌 술포네이트 20g을 맥일바인(McIlvaine) 완충 용액 (pH 5.5) 80㎖에 용해시키고, 락카아제 800U/㎖와 혼합시켰다. 용액을 수조에서 엘렌메이어(Erlenmeyer) 플라스크 500㎖에서 37℃에서 20시간 동안 진탕시켰다. 그 후, 용액을 오토클레이브에서 처리시켰다. 수득된 리그닌 술포네이트를 2개월간 저장하였다. 락카아제와 새로이 인큐베이션시킨 후(4U/㎖, 30분, 산소 처리 없이 인큐베이션함), 이것은 도 2의 ESR 스펙트럼을 가졌다.
실시예 2
실시예 1에 따른 활성화된 리그닌 술포네이트를 크래프트 리그닌과 1:10의 혼합비로 혼합시키고, 100㎎/10㎖의 농도가 되도록 완충 용액에 현탁시킨 후, 밀폐된 시험 글래스에서 임의의 특정한 산소 처리 없이 락카아제(500U/㎖)와 6시간 동안 인큐베이션시켰다. 동시에, 상응하는 기준 시험을 활성화되지 않은 리그닌으로 수행하고, 락카아제 없이 인큐베이션시켰다. 그 후, 리그닌을 단리시키고, 몰 질량 분포를 HPLC에서 측정하였다.
이렇게 하여, 하기 몰 질량을 수득하였다:
| 활성화되지 않은 크래프트 리그닌 | 5,400g/mol |
| 락카아제와 인큐베이션된, 활성화되지 않은 크래프트 리그닌 | 6,300g/mol |
| 락카아제 없이 인큐베이션된, 활성화되지 않은 크래프트 리그닌 및 활성화된 리그닌 | 6,000g/mol |
| 락카아제와 인큐베이션된, 활성화되지 않은 크래프트 리그닌 및 활성화된 리그닌 | 11,000g/mol |
실시예 3
크래프트 리그닌의 30% 현탁액을 pH 5.5의 완충액중에서 락카아제 800U/㎖와 혼합시키고, 2 바아의 과압에서, 5배 부피의 산소와 강력하게 진탕시켰다. 40분 후, 용액을 단리시켰다.
용액을, 리그닌의 함량이 칩에 대해 10%가 되도록, 통상적인 중간 두께의 칩과 혼합시켰다. 이 혼합물을 통상적인 방법에 의해 190℃에서 30kg/cm2의 압축 로드로 11분간 가압시켰다.
이렇게 생성된 칩 보오드(board)는 11 MPa의 가로 인장 강도를 가졌다. 크래프트 리그닌 및 락카아제를 임의의 사전 효소적 활성화 없이 결합제로서 사용했던, 유사한 조건하에 제조된 보오드의 가로 인장 강도는 6 MPa 였다.
실시예 4
실시예 3을, 목재 칩 대신 목재 섬유가 10%의 리그닌 함량과 혼합되도록 반복하였다.
상응하는 방식으로 제조된 섬유판은 하기 열거된 특성을 가졌다:
| 결합제 | 압축 시간(s/mm) | 두께 (mm) | 팽창율(%) | 밀도 (kg/m3) | 강도 (MPa) | |
| 2h | 24h | |||||
| 활성화된 리그닌 | 60 | 10.8 | 3.6 | 6.4 | 813 | 0.52±0.06 |
| UF 수지 | 13 | 10.7 | 5.9 | 11.2 | 795 | 0.70±0.05 |
Claims (8)
- 셀룰로오스 업계로부터 입수되는 리그닌 유도체로부터 중합체를 제조하기 위해 사용되며, 리그닌 유도체를, 산화제의 존재하에 페놀을 산화시킬 수 있는 효소로 처리함으로써 생성되는 중간 생성물로서, 리그닌 유도체를,a) 공기의 존재하에 3시간을 초과하여 효소적 처리시키거나;b) 공기 또는 산소를 도입시키면서 10분을 초과하여 효소적 처리시키거나;c) 화학적 산화제로 수행되는 처리에 의해 산화시킴을 특징으로 하는 중간 생성물.
- 제 1항에 있어서, 리그닌 유도체가 크래프트 리그닌 또는 리그닌 술포네이트를 포함함을 특징으로 하는 중간 생성물.
- 제 1항에 있어서, 페놀을 산화시킬 수 있는 효소가 페놀 옥시다아제, 락카아제 등을 포함함을 특징으로 하는 중간 생성물.
- 제 1항에 있어서, 단계 a)에 따른 효소적 처리가 15시간을 초과하여 계속 수행됨을 특징으로 하는 중간 생성물.
- 제 1항에 있어서, 단계 b)에 따른 효소적 처리가 30분을 초과하여 계속 수행됨을 특징으로 하는 중간 생성물.
- 제 1항에 있어서, 압축된 공기 또는 가압된 산소가 단계 b)의 효소적 처리에 도입됨을 특징으로 하는 중간 생성물.
- 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 따른 중간 생성물을 사용하여 셀룰로오스 업계로부터 입수되는 리그닌 유도체로부터 중합체를 제조하는 방법.
- 제 7항에 있어서, 목재용 결합제가 제조됨을 특징으로 하는 방법.
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