KR20000049094A - 연료 조성물 - Google Patents

연료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20000049094A
KR20000049094A KR1019990703173A KR19997003173A KR20000049094A KR 20000049094 A KR20000049094 A KR 20000049094A KR 1019990703173 A KR1019990703173 A KR 1019990703173A KR 19997003173 A KR19997003173 A KR 19997003173A KR 20000049094 A KR20000049094 A KR 20000049094A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
hydrogen
formula
independently selected
Prior art date
Application number
KR1019990703173A
Other languages
English (en)
Inventor
에드워즈찰스리
Original Assignee
인피늄 홀딩스 비.브이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 인피늄 홀딩스 비.브이. filed Critical 인피늄 홀딩스 비.브이.
Publication of KR20000049094A publication Critical patent/KR20000049094A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2462—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds
    • C10L1/2475—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2462—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds
    • C10L1/2475—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds
    • C10L1/2487—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds polyoxyalkylene thioethers (O + S 3=)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1616—Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1625—Hydrocarbons macromolecular compounds
    • C10L1/1633—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
    • C10L1/1641—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing aliphatic monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/1822—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms
    • C10L1/1824—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms mono-hydroxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/1832—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1857—Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/191—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C10L1/1983—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/30—Organic compounds compounds not mentioned before (complexes)
    • C10L1/305—Organic compounds compounds not mentioned before (complexes) organo-metallic compounds (containing a metal to carbon bond)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

본 발명은 연료 조성물의 첨가제로서의 황-함유 알콕실레이트 화합물의 용도에 관한 것으로, 연료 조성물은 가솔린 비등 범위의 탄화수소 주요량과 하나 이상의 상기 화합물 소량의 혼합물을 포함한다. 또한, 본 발명은 유입관 침적물 감소를 위한 이들 화합물의 용도에 관한 것이다.

Description

연료 조성물{FUEL COMPOSITIONS}
내부 연소 엔진의 유입관에서의 침적물의 축적은 여러 가지 문제점을 야기하며, 이러한 문제점은 가속 및 러프(rough) 엔진 공회전 중에 어려운 출발, 정지 및 흔들림을 비롯하여 총체적인 불량한 운전성을 특징으로 한다. 탄화수소 연료에 첨가하여 연소실 및 인접 표면, 예를 들면 유입관, 포트 및 스파크 플러그(spark plug)에서 침적물의 형성을 방지 또는 감소시키거나 형성된 침적물을 제거 또는 개질시켜 옥탄 요구량을 감소시킬 수 있는 다양한 첨가제들이 공지되어 있다.
내부 엔진, 예를 들면 연료 주입부 및 카뷰레터 (caburetor) 엔진의 설계에서의 계속된 개선은 그러한 엔진들의 환경에 변화를 가져옴으로써, 주입 시스템 침적물 문제를 제어하고 보통 침적물과 관련된 운전성을 개선하기 위한 새로운 첨가제를 계속적으로 필요로하게 되었다.
발명의 요약
본 발명은 가솔린 비등 범위의 탄화수소 주요량 및 하나 이상의 하기 화학식 I의 황-함유 화합물 소량을 포함하는, 연료 조성물에 대한 첨가제로서의 황-함유 화합물의 용도에 관한 것이다:
R1-S-(R2-O)x-(R3-0)y-H
상기식에서,
R1은 수소, 탄소원자 1 내지 20개의 알킬, 탄소원자 2 내지 20개의 아실, 탄소원자 6 내지 20개의 아릴 및 하기 화학식 II의 폴리옥시알킬렌 알콜이고:
H-(O-R4)z-
이때, R4는 각각 독립적으로 탄소원자 2 내지 20개의 알킬 중에서 선택되고, z는 1 내지 50 이며;
R2는 각각 독립적으로 탄소원자 2 내지 20개의 알킬 중에서 선택되고;
R3는 각각 독립적으로 탄소원자 2 내지 20개의 알킬 중에서 선택되고;
x는 0 내지 10이고;
y는 1 내지 50이며,
상기 첨가제 화합물의 중량 평균 분자량은 최소한 600이다.
본 발명은 또한 이들 화합물의 유입관 침적물의 감소에 대한 용도에 관한 것이다.
본 발명은 연료 조성물의 첨가제로서의 황-함유 화합물의 용도 및 이들 화합물의 유입관 침적물(intake valve deposit) 감소를 위한 용도에 관한 것이다.
황-함유 알콕실레이트로서 광범위하게 표현되는 본 발명의 화합물은, 연소 중에 환경적으로 허용가능한 생성물로 분해되면서도 엔진에서의 침적물을 방지하는 탄화수소 연료, 예를 들면 가솔린 비등 범위의 연료에 유용한 새로운 부류의 첨가제이다. 상기 화합물은 거의 잔류물을 생성하지 않으며 담체 및 다른 청정제와 혼화성이다. 본 발명에 첨가제로 유용한 화합물의 비제한적인 예로는 하기 화학식 I의 것들이 포함된다:
화학식 I
R1-S-(R2-O)x-(R3-0)y-H
상기식에서,
R1은 수소, 탄소원자 1 내지 20개의 알킬, 탄소원자 2 내지 20개의 아실, 탄소원자 6 내지 20개의 아릴 및 하기 화학식 II의 폴리옥시알킬렌 알콜이고:
화학식 II
H-(O-R4)z-
이때, R4는 각각 독립적으로 탄소원자 2 내지 20개의 알킬 중에서 선택되고, z는 1 내지 50 이다.
R1이 탄소원자 1 내지 20개의 알킬인 경우, 그 알킬은 선형이거나 분지형일 수 있다. 바람직하게는, R1은 탄소원자 1 내지 12개의 알킬이며, 더욱 바람직하게는 탄소원자 1 내지 10개의 알킬이다. 더 더욱 바람직하게는 R1은 메틸이다.
R1이 아실인 경우, 아실은 탄소원자수가 총 2 내지 20개일 것이다. 더욱 바람직하게는 R1은 탄소원자 2 내지 8개의 아실일 것이다. 적합하게는, 중심 탄소원자에 결합된 탄소원자 (즉, A'-CO- 형태에서 A'로 나타내어지는 탄소원자들)가 선형, 분지형 또는 비치환되거나 치환된 방향족일 수 있다.
R1이 아릴인 경우, 탄소원자 6 내지 20개의 아릴이 바람직할 것이다. 더욱 바람직하게는, R1이 탄소원자 6개의 아릴이다. 또한, 아릴은 비치환되거나 어떠한 방식으로든 치환될 수 있다.
R1은 또한, 하기 화학식 II의 폴리옥시알킬렌 알콜일 수 있다:
화학식 II
H-(O-R4)z-
이때, R4는 각각 독립적으로 탄소원자 2 내지 20개의 알킬 중에서 선택되고, z는 1 내지 50 이다. 바람직하게는, 각각의 R4는 독립적으로 탄소원자 2 내지 12개의 알킬 중에서 선택된다. 바람직한 화합물은 R4가 탄소원자 2 내지 4개의 알킬, 특히 탄소원자 4개의 알킬인 것들이다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은, R1이 화학식 II의 폴리옥시알킬렌이고, 이때 R4는 하기 화학식 III 또는 하기 화학식 IV의 알킬 (치환체가 겹치거나 근접하는(geminal or vicinal))인 것들이다:
상기 식에서,
R5, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 18개의 알킬 중에서 선택된다.
또한, R6및 R5, 또는 달리, R5및 R7은 함께 취해져 2가의 연결된 탄소원자 3 내지 12개의 알킬을 형성할 수도 있다.
바람직한 화학식 I의 화합물은, R1이 화학식 II의 폴리옥시알킬렌 알콜이고, 이때 R4는 상기 화학식 III으로 나타내어지는 알킬이며, 이때 R7이 수소이고 R5가 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 18개의 알킬 중에서 선택되는 것들, 특히 R7이 수소이고 R5가 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬 중에서 선택되는 것들, 특히 R7이 수소이고 R5가 탄소원자 2개의 알킬인 것들이다.
상기 화학식 II에서, z는 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 40, 더욱 바람직하게는 1 내지 26이다. 당해 분야의 통상의 숙련가들은, 상기 화학식 I에서 R1이 폴리옥시알킬렌 알콜인 화합물을 조성물에 사용하는 경우, z는 고정된 값을 갖지않고 다른 범위의 값으로 나타내어질 것임을 주지하고 있을 것이다. 본원에 사용된 z는 주어진 조성물에서 발견되는 다양한 z값의 (수)평균치인 것으로 간주된다 (이 수는 거의 정수로 조정된다). z의 범위는, 다양한 실시예에서, 겔투과크로마토그래피(GPC)에 의해 측정되었으며, 다분산도로 나타내어진다 (다분산도(polydispersity)=중량평균분자량/수평균 분자량).
z가 1보다 큰 경우, 각각의 R4는 동일하거나 다를 수 있다. 예를 들면, z이 20인 경우 각각의 R4는 탄소원자 4개의 알킬일 수 있다. 달리, R4는 달라서 예를 들면 독립적으로 탄소원자 2 내지 4개의 알킬일 수 있다. R4가 다른 경우 이들은 블록으로 존재할 수 있다. 즉, R4가 탄소원자 3개의 알킬인 모든 z 그룹이 이웃하고, R4가 탄소원자 2개의 알킬인 모든 z 그룹이 그 다음에 오고, R4가 탄소원자 4개의 알킬인 모든 z 그룹이 그 다음에 올 수 있다. R4가 다른 경우, 이들은 또한 임의의 랜덤 분포로 존재할 수도 있다.
각 R2는 독립적으로 2 내지 20개 탄소 원자의 알킬로부터 선택된다. 바람직하게는, 각 R2는 독립적으로 2 내지 12개 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 3개 탄소 원자의 알킬로부터 선택된다. 알킬은 분지될 수 있지만, 더욱 바람직한 실시태양에서, 특히 R2가 2 내지 3개 탄소 원자의 알킬인 경우, 알킬은 선형이다.
화학식 I에서, x는 0 내지 10이고, 바람직하게는 1 내지 5이고, 더욱 바람직하게는 1이다. 화학식 I의 화합물이 조성물에 사용될 경우, x는 고정된 값을 갖지 않고 대신에 상이한 값들의 범위로 표시될 수 있음은 당분야의 숙련자에게 쉽게 인식될 것이다. 본원에서 사용된 바와 같이, x는 주어진 조성물에서 발견되는 x의 다양한 값의 (수) 평균으로 간주되고, 이 수는 가장 근사한 정수로 사사오입되어 있으며, x는 주어진 조성물에서 발견되는 x의 다양한 값의 (수) 평균으로 간주되고, 이 수는 가장 근사한 정수로 사사오입되어 있다. 이는 다양한 실시예에서 다중분산(polydispersity; 다중분산 = 중량평균에 근거한 분자량을 수평균에 근거한 분자량으로 나눈 값)으로 표시된다.
x가 1보다 클 때, 각 R2는 동일하거나 상이하다. 예를 들어, x가 10이면, 각 R2는 4개 탄소원자의 알킬일 수 있다. 달리, R2는 상이할 수 있고, 예를 들어, 독립적으로 2 내지 4개 탄소 원자의 알킬일 수 있다. R2가 상이할 때, 이들은 블록으로 존재할 수 있는데, 즉, R2가 3개 탄소원자의 알킬인 모든 x기들은 인접할 것이고, R2가 2개 탄소원자의 알킬인 모든 x기들이 그 뒤에 오고, R2가 4개 탄소원자의 알킬인 모든 x기들이 그 뒤에 올 것이다. R2가 상이할 때, 이들은 또한 임의의 무작위 분포로 존재할 수 있다.
각 R3는 독립적으로 2 내지 20개 탄소 원자의 알킬로부터 선택된다. 바람직하게는, 각 R3는 독립적으로 2 내지 12개 탄소 원자의 알킬로부터 선택된다. 바람직한 화합물들은 R3가 2 내지 4개 탄소원자의 알킬, 특히 4개 탄소원자의 알킬인 것들이다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물들은 R3가 하기 화학식 V 또는 VI의 알킬(반복되거나 인접함)인 것들이다:
상기 식에서,
R8, R9및 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 1 내지 18개 탄소 원자의 알킬이다. R10및 R9, 또는 달리 R9및 R11은 함께 3 내지 12개 탄소 원자의 2가 연결 알킬 기를 형성할 수 있다.
화학식 I의 더욱 바람직한 화합물들은 R3가 상기 화학식 V로 표시되고 여기에서 R10은 수소이고 R8은 독립적으로 수소 또는 1 내지 18개 탄소 원자의 알킬인 것들, 특히 R10은 수소이고 R8은 독립적으로 수소 또는 1 내지 2개 탄소 원자의 알킬인 화합물들, 특히 R10은 수소이고 R8은 2개 탄소 원자의 알킬인 화합물들이다.
화학식 I에서, y는 1 내지 50이고, 바람직하게는 1 내지 40이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 26이다. 화학식 I의 화합물이 조성물에 사용될 경우, y는 고정된 값을 갖지 않고 대신에 상이한 값들의 범위로 표시될 수 있음은 당분야의 숙련자에게 쉽게 인식될 것이다. 본원에서 사용된 바와 같이, y는 주어진 조성물에서 발견되는 y의 다양한 값의 (수) 평균으로 간주되고, 이 수는 가장 근사한 정수로 사사오입되어 있으며, y는 주어진 조성물에서 발견되는 y의 다양한 값의 (수) 평균으로 간주되고, 이 수는 가장 근사한 정수로 사사오입되어 있다. 이는 다양한 실시예에서 다중분산(polydispersity; 다중분산 = 중량평균에 근거한 분자량을 수평균에 근거한 분자량으로 나눈 값)으로 표시된다.
y가 1보다 클 때, 각 R3는 동일하거나 상이하다. 예를 들어, y가 20이면, 각 R3는 4개 탄소원자의 알킬일 수 있다. 달리, R3는 상이할 수 있고, 예를 들어, 독립적으로 2 내지 4개 탄소 원자의 알킬일 수 있다. R3가 상이할 때, 이들은 블록으로 존재할 수 있는데, 즉, R3가 3개 탄소원자의 알킬인 모든 y기들은 인접할 것이고, R3가 2개 탄소원자의 알킬인 모든 y기들이 그 뒤에 오고, R3가 4개 탄소원자의 알킬인 모든 y기들이 그 뒤에 올 것이다. R3가 상이할 때, 이들은 또한 임의의 무작위 분포로 존재할 수 있다.
화학식 I의 화합물들은 적어도 600의 총 중량평균 분자량을 가진다. 바람직하게는, 총 중량평균 분자량은 약 800 내지 약 4000, 더욱 바람직하게는 약 800 내지 약 2000이다.
화학식 I으로 표시되는 통상적인 화합물들은 표 1에 구조로 기재된 것들을 포함한다.
화학식 I의 화합물들은 하이드록시알킬 설파이드를 칼륨 화합물의 존재하에 하나 이상의 에폭사이드와 반응시키거나 티오아세트산을 알릴 알콕실레이트와 반응시킴으로써 예시적으로 제조할 수 있다.
본 발명의 하나의 실시태양에서, 화학식 I의 화합물들은 하나 이상의 에폭사이드 및 하기 화학식 VII로 표시되는 하이드록시알킬 설파이드를 사용하여 제조된다:
상기 식에서,
R2및 x는 상기에서 정의한 바와 같고, R11은 알킬, 아릴 및 하이드록시알킬로부터 선택된다. 적당하게 사용되는 하이드록시알킬 설파이드의 비제한적 예는 2,2'-티오디에탄올, 2-(메틸티오)에탄올 및 2-(에틸티오)에탄올을 포함한다.
사용된 하이드록시알킬 설파이드들은 또한 상업적으로 입수할 수 있으며, 당분야에 공지되고 기술된 임의의 방법에 의해 제조할 수도 있다.
화학식 I의 화합물들을 제조하기 위해 개시제와 함께 반응에 사용된 하나 이상의 에폭사이드들은 2 내지 20개 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 4개 탄소 원자, 그리고 가장 바람직하게는 4개 탄소 원자를 포함한다. 에폭사이드는 하기 화학식 VIII의 2,3 에폭사이드와 같은 내부 에폭사이드일 수 있다:
상기 식에서,
R13및 R12는 각각 독립적으로 수소 또는 1 내지 18개 탄소 원자의 알킬 또는 하기 화학식 IX의 1,2 에폭사이드와 같은 말단 에폭사이드로부터 선택된다:
상기 식에서,
R12및 R14는 각각 독립적으로 수소 또는 1 내지 18개 탄소 원자의 알킬로부터 선택된다. 바람직하게는, R12, R13및 R14는 수소 및 1 내지 2개 탄소 원자, 특히 2개 탄소원자의 알킬로부터 선택된다. R13및 R12, 또는 달리 R12및 R14는 함께 3 내지 12개 탄소 원자의 2가 연결 기를 형성함으로써 사이클로알킬렌 에폭사이드 또는 비닐리덴 에폭사이드를 형성할 수 있다.
바람직한 실시태양에서는, 화학식 IX로 표시되는 말단 에폭사이드가 사용된다. 이상적으로, 이 말단 에폭사이드들은 1,2-에폭시알칸류이다. 적당한 1,2-에폭시알칸류는 1,2-에폭시에탄, 1,2-에폭시프로판, 1,2-에폭시부탄, 1,2-에폭시데칸, 1,2-에폭시도데칸, 1,2-에폭시헥사데칸, 1,2-에폭시옥타데칸 및 이들의 혼합물을 포함한다.
화학식 I 화합물들의 통상적인 제조에서, 하나 이상의 에폭사이드 및 개시제를 개시제 1몰당 에폭사이드 약 7:1 내지 약 55:1 몰의 비율로 접촉시킨다. 바람직하게는, 이들을 약 10:1 내지 약 30:1의 몰비로 접촉시키며, 가장 바람직한 몰비는 약 20:1이다.
반응은 알콕시화 촉매로서 작용하는 칼륨 화합물 존재하에서 수행된다. 상기 촉매는 통상적인 것으로 메톡시화 칼륨, 에톡시화 칼륨, 수산화칼륨, 수소화칼륨 및 t-부톡시화 칼륨이 포함된다. 바람직한 촉매는 수산화 칼륨 및 t-부톡시화 칼륨이다. 촉매는 알콜, 에테르 또는 탄화수소 같은 염기 안정성 용매의 존재하에서 사용될 수 있다. 촉매는 광범위한 농도로 사용된다. 일반적으로, 칼륨 화합물은 혼합물 총중량의 약 0.02 내지 약 5.0 중량%, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 2.0 중량%, 더욱 바람직하게는 약 0.2 중량%로 사용될 수 있다. 추가로, 금속 나트륨, 수소화나트륨 및 알콕시화나트륨 같은 나트륨 화합물은 또한 알콜시화 촉매로서 사용될 수 있다.
반응은 통상적으로 가열 및 냉각기가 장착된 통상의 오토클레이브(autoclave) 반응기에서 수행된다. 본 과정은 회분식, 연속식 또는 반-연속식으로 수행된다.
알콕시화 반응을 수행하는 방법은 본 발명에서 중요하지 않다. 예를 들어, 개시제 및 칼륨 화합물을 혼합한 다음, 진공하에서 적어도 30분 동안 가열한다. 이어서 상기 수득된 혼합물에 하나 이상의 에폭사이드를 첨가하고, 반응기를 봉하고, 질소로 가압한 다음, 점차적으로 온도를 증가시키면서 혼합물을 교반시킨다.
알콕시화 온도는 약 80 내지 250℃, 바람직하게는 약 100 내지 150℃, 및 더욱 바람직하게는 약 120 내지 140℃이다. 알콜시화 반응 시간은 더 길거나 더 짧아질 수는 있지만, 일반적으로 약 2 내지 20 시간이다.
상기 타입의 알콕시화 과정은 공지되어 있고, 각각 본원의 참조로서 인용된, 예를 들어 미국 특허 제 4,973,414 호, 제 4,883,826 호, 제 5,123,932 호 및 제 4,612,335 호에 개시되어 있다.
화학식 I의 산물은 일반적으로 액체이고 여과 및 증류 같은 통상적인 기술에 의해서 회수된다. 산물은 이의 초기상태에서 사용되거나, 바람직하게는 수성 추출, 고체 흡착 및/또는 진공 증류 같은 통상의 기술에 의해 임의의 잔류 불순물이 제거되어 정제된다.
본 발명의 두 번째 실시태양에서, 화학식 I의 화합물은 티오아세트산과 일반식 CH2=CH-CH2-O-(R3-O)yH의 알릴 알콕실레이트(여기에서, R3및 y는 촉매 존재하에서 상기에서 정의한 바와 같다)를 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 사용될 수 있는 알릴 알콕실레이트의 예로는 알릴 알콜 에톡실레이트, 알릴 알콜 프로폭실레이트 및 알릴 알콜 부톡실레이트가 포함되며, 이에 한정되지 않는다.
사용된 알릴 알콕실레이트는 또한 상기 개시된 방법을 포함하는, 당분야에 공지되고 개시된 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 전형적인 제조에서, 티오아세트산 및 알릴 알콕실레이트는 알릴 알콕실레이트 1 몰당 티오아세트산을 약 1.0 내지 약 2.0몰의 비율로 접촉시킨다. 바람직하게는, 이들을 약 1.2 내지 약 1.8의 몰비, 더욱 바람직하게는 약 1.76:1의 몰비로 접촉시킨다.
반응은 촉매 존재하에서 수행된다. 전형적으로 촉매는 유리 라디칼 족매 및 산성 촉매로부터 선택될 수 있다. 사용될 수 있는 유리 라디칼 촉매로는 아조비스이소부티로니트릴(AIBN)가 포함된다. 사용될 수 있는 산성 촉매로는 톨루엔 설폰산이 포함된다. 바람직한 촉매는 아조비스이소부티로니트릴이다. 촉매는 광범위한 농도로 사용될 수 있다. 일반적으로 유리 라디칼 촉매는 혼합물 총중량의 약 0.2 내지 약 1.0 중량%, 바람직하게는 약 0.4 내지 약 0.8 중량% 및 더욱 바람직하게는 약 0.5 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
반응은 통상적으로 콘덴서(condenser), 상부 교반기, 열우물(thermowell), 압력 동등화된 적하 깔때기 및 N2가스 유입구가 장착된, 목이 여러개 달린 플라스크 내에서 수행된다. 본 과정은 통상적으로 배치식으로 수행된다.
반응을 수행하는 방법은, 예를 들어 목이 여러개 달린 플라스크에 알릴 알콕실레이트를 첨가하고, 질소 분위기 하에서 알릴 알콕실레이트를 가열함으로써 수행된다. 티오아세트산 및 촉매를 혼합한 다음, 알릴 알콕실레이트에 적하 첨가한다. 이어서 혼합물을 추가의 시간 동안 가열한다.
적용된 가열온도는 약 70 내지 약 90℃, 바람직하게는 약 72 내지 약 88℃, 및 더욱 바람직하게는 약 75 내지 85℃이다. 반응 시간은 더 길거나 더 짧게 사용될 수도 있지만, 일반적으로 약 0.5 내지 1.0 시간이다.
화학식 I의 산물은 일반적으로 액체이고 여과 및 증류 같은 통상적인 기술에 의해서 회수된다. 산물은 이의 초기상태에서 사용되거나, 바람직하게는 수성 추출, 고체 흡착 및/또는 진공 증류 같은 통상의 기술에 의해 임의의 잔류 불순물이 제거되어 정제된다.
연료 조성물
화학식 I의 화합물은 내부의 연소 엔진에서 타거나 연소되는 연료 조성물 중의 첨가제로서 유용하다. 본 발명의 연료 조성물은 가솔린의 비점 범위의 탄화수소 혼합물 다량 및 하나 이상의 화학식 I의 화합물 소량을 포함한다. 본원에서 사용되는 용어 "소량"은 연료 조성물 총중량의 약 10 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량% 미만, 더욱 바람직하게는 0.1 중량% 미만을 의미한다.
가솔린 비점 범위의 적합한 액체 탄화수소 연료는 약 25℃ 내지 약 232℃의 비점을 갖는 탄화수소 혼합물이고, 포화된 탄화수소, 올레핀 탄화수소 및 방향족 탄화수소의 혼합물을 포함한다. 상기 가솔린 혼합물은 약 40% 내지 약 80 부피%의 포화된 탄화수소, 0 내지 30 부피%의 올레핀 탄화수소 및 약 10 내지 60 부피%의 방향족 탄화수소를 함유하는 것이 바람직하다. 기재연료는 직류 가솔린, 중합체 가솔린, 천연 가솔린, 이량체 및 삼량화된 올레핀으로부터 유래되거나, 합성적으로 제조된 방향족 탄화수소 혼합물, 또는 촉매적으로 파쇄되거나 열적으로 파쇄된 석유 원료, 및 이들의 혼합물일 수 있다. 기재 연료의 탄화수소 조성물 및 옥탄 농도는 중요하지 않다. 옥탄 농도, (R + H)/2는 일반적으로 약 85% 이상일 수 있다.
임의의 통상적인 모터 연료 기재가 본 발명의 수행에 사용될 수 있다. 예를 들어, 가솔린 중의 탄화수소는 통상적으로 연료에 사용되는 것으로 공지된, 통상의 알콜 또는 에테르 실질 량으로 대체될 수 있다. 물은 부드러운 연소를 방해하므로 기재 연료는 바람직하게 실질적으로 물을 함유하지 않는다.
일반적으로, 본 발명이 적용되는 탄화수소 연료 혼합물은 실질적으로 무연이나, 메탄올, 에탄올, 에틸 3급 부틸 에테르, 메틸 3급 부틸 에테르 등과 같은 첨가제를 기재 연료에 대하여 약 0.1 부피% 내지 15 부피%의 소량으로 포함할 수 있으며, 대량이 이용될 수도 있다. 또한 연료는 2,6-디-tert-부틸페놀 등의 페놀성 화합물 또는 N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민 등의 페닐렌디아민과 같은 항산화제, 염료, 금속 불활성화제, 폴리에스테르형 에톡실레이트된 알킬페놀-포름알데하이드 수지와 같은 디헤이저(dehazers)를 포함하는 통상적인 첨가제를 포함할 수 있다. 또한 부식 억제제로서, 적어도 1개 이상의 알파 탄소 원자에 치환되지 않거나 치환된 탄소수 20 내지 500의 지방족 탄화수소기를 갖는 숙신산 유도체의 폴리하이드릭 알콜 에스테르, 예를 들어, 약 950의 평균 분자량을 갖는 폴리이소부틸렌기로 치환된 숙신산의 펜타에리쓰리톨 디에스테르를, 중량비 약 1 ppm 내지 약 1000 ppm의 양으로 포함할 수 있다. 또한 연료는 벤조일 아세톤과 같은 보조 녹킹 억제 화합물(co-antiknock compound) 뿐만 아니라 메틸 사이클로펜타디엔일망간 트리카보닐 및 오르토-아지도페놀 등과 같은 녹킹 억제 화합물을 포함할 수 있다.
유효량의 화학식 I의 화합물 하나이상이 엔진의 연소 대역에 옥탄 규정과 관련하여 침적물의 축적 방지 또는 유입관 침적물 또는 기존 침적물의 변형을 위한 여러 방법으로 주입된다. 상기와 같이, 바람직한 방법은 미량의 화학식 I의 화합물 하나이상을 연료에 첨가하는 것이다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물 하나이상을 연료에 직접 첨가하거나 하나이상의 담체 및/또는 하나이상의 추가 계면활성제와 혼합하여 첨가제 농축물을 만들고 후일 연료에 첨가할 수 있다.
화학식 I의 화합물 하나이상의 사용량은 사용된 화학식 I의 특정 유도체, 엔진, 연료 및 담체 및 추가 계면활성제의 존재 유무에 달려있다. 일반적으로, 화학식 I의 각 화합물은 연료 조성물 총 중량에 대해 중량비 1000 ppm 이하의 양, 특히 1 ppm 내지 600 ppm의 양으로 첨가된다. 바람직하게는, 사용량은 연료 조성물 총 중량에 대해 중량비 50 ppm 내지 400 ppm일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 75ppm 내지 250ppm이다.
담체가 사용되는 경우, 담체는 약 500 내지 약 5000의 중량 평균 분자량을 가질 것이다. 담체가 사용되는 경우, 적합한 담체로는, 폴리이소부틸렌(PIB's), 폴리프로필렌(PP's) 및 폴리알파올레핀(PAO's)와 같은 탄화수소계 물질; 폴리부틸렌 옥사이드(poly BO's), 폴리프로필렌 옥사이드(poly PO's), 폴리헥사데센 옥사이드(poly HO's) 및 이들의 혼합물(즉, (poly BO) + (poly PO) 및 (poly-BO-PO) 모두)과 같은 폴리에테르계 물질, 엑손 나프테닉 900 수스(Exxon Naphthenic 900 sus) 및 고점도 지수(high viscosity index, HVI) 오일과 같은 광물유를 포함한다. 담체로는 PIB's, poly BO's 및 poly PO's가 바람직하고, poly BO's가 가장 바람직하다.
최종 연료 조성물중에서 담체 농도는 중량비 약 1000 ppm 이하이다. 담체가 존재하는 경우, 바람직한 농도는 연료 조성물의 총 중량에 대해 중량비 약 50 ppm 내지 400 ppm이다. 담체를 화학식 I의 화합물 하나이상과 혼합하는 경우, 혼합물을 연료에 직접 첨가하거나 장래의 사용을 위해 포장한다.
유입관 침적물 감소
또한 본 발명은 본 발명의 화합물을 사용하여 엔진내 유입관 침적물을 감소시키는 방법을 제공한다. 이 방법은 가솔린 비점 범위내의 탄화수소 대량과 상기 화학식 I의 화합물 하나이상 소량을 포함하는 연료 조성물을 내부 연소 엔진에 공급하고 연소 또는 태우는 것을 포함한다.
연료 조성물을 내부 연소 엔진에 공급하고 연소 또는 태움으로써, 주입 시스템내 침적물, 특히 유입관의 튜울립 상의 침적물이 감소된다. 감소는 동력계 시험 스탠드에서 마무리 주입 시스템 부품과 미리 무게를 잰 유입관을 갖는 엔진을 여러 속도에서 여러 회전을 사용하면서 특정 작동 파라미터들을 조심스럽게 조정하여 도로 작동을 모의실험하는 방식으로 구동시킴으로써 결정된다. 시험은 특정 기간의 시간동안 연료 조성물 시료에 대해 계속하였다. 시험이 완료되면, 주입 시스템 침적물을 육안으로 평가한 후, 밸브의 무게를 다시 측정하여 밸브 침적물의 무게를 결정하였다.
본 명세서 및 특허청구범위에 제공되는 범위 및 한계는 본 발명을 특히 지적하고 명확하게 청구하는 것으로 생각되는 것들이다. 그러나, 실질적으로 동일한방법으로 실질적으로 동일한 작용을 하여 동일 또는 실질적으로 동일한 결과를 얻을 수 있는 다른 범위 및 한계는 본 명세서 및 특허청구범위에 의해 정의되는 본 발명의 범위내인 것으로 이해된다.
본 발명을 하기 실시예에 의해 설명하나, 이는 설명을 위한 것을 뿐 본 발명을 한정하려는 것은 아니다.
하기 실시예에 사용되는 황 함유 화합물은 개시제를 칼륨 화합물 존재하에 하나이상의 에폭사이드와 반응시키거나 티오아세트산을 알릴 알콕실레이트와 반응시켜 약 600 내지 약 4000의 중량 평균 분자량을 갖는 화학식 I의 화합물을 얻음으로써 제조된다. 중량 평균 분자량(MW)은 겔 투과 크로마토그래피(GPC)로 결정하였다.
실시예 1: 2,2'-티오디에탄올 부톡실레이트
2,2'-티오디에탄올 24.4 g(0.2 몰)과 85% 포타슘 하이드록사이드 펠렛 0.75 g(0.11몰)의 혼합물을 50 ㎖ 플라스크 중에서 질소 기류하에 120℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 가열 장치, 온도 조절기, 기계식 교반기 및 물 냉각 시스템이 장착된 500 ㎖ 오토클레이브에 옮겼다. 부텐 옥사이드 296 g(4.1 몰)을 오토클레이브에 가하였다. 오토클레이브를 밀봉하고 잔류 공기를 질소 가스를 사용한 수회의 기압 강하 사이클로 제거하였다. 약 200 psig의 질소를 오토클레이브에 가하고 내용물을 120℃에서 6 시간 동안 가열하였다. 반응 생산물을 빙초산 0.7 g으로 중화시키고 반응하지 않은 부텐 옥사이드를 감압제거하여 투명한 담황색 오일 305 g을 얻었다.
촉매 잔사 및 잔류 수용성 물질은 하기 추출 방법에 의해 제거하였다. 조 반응 혼합물(305 g)을 헥산 500㎖에 녹인 후 증류수 500 ㎖를 사용하여 3회 세척하였다. 유기층을 마그네슘 설페이트를 사용하여 건조시키고, 헥산을 회전식 증발기로 제거하였다. 총 300 g의 투명한 담황색 오일을 단리하였다. 화합물의 구조를 C13NMR 분석으로 확인하였다. 최종 생산물의 GPC 분석 결과는 분자량이 1550임을 나타낸다.
실시예 2: 2-(메틸티오)에탄올 부톡실레이트
2-(메틸티오)에탄올 약 17.4 g(0.189 몰)을 50 ㎖ 플라스크중에서 질소로 충진된 건조 박스안에서 헥산 세척된 포타슘 하이드라이드 0.5 g으로 처리하였다. 이어서 용액을 (실시예 1에 기재된 바와 같이) 500 ㎖ 오토클레이브에 가하고 부텐 옥사이드 314 g(4.36 몰)로 희석하였다. 오토클레이브를 밀봉하고 잔류 공기를 질소 가스를 사용한 수회의 기압 강하 사이클로 제거하였다. 약 200 psig의 질소를 오토클레이브에 가하고 내용물을 125℃까지 12 시간 동안 가열하였다. 반응 생산물을 빙초산 0.8 g으로 중화하고 반응하지 않은 부텐 옥사이드를 감압 제거하여 황금색 유체 오일 329 g을 얻었다.
촉매 잔사를 실시예 1에서 사용된 동일한 추출방법에 의해 제거하여 총 320 g의 투명한 황금색 오일을 얻었다. 화합물의 구조를 C13NMR 분석으로 확인하였다. 최종 생산물의 GPC 분석 결과는 분자량이 1750임을 나타낸다.
실시예 3: 3-티오아세톡시-1-프로판올 부톡실레이트
A. 알릴 알콜 부톡실레이트(평균 분자량 = 1668)의 제조
알릴 알콜 약 10.5g(0.18몰), 포타슘 t-부톡시드 1.2g(0.011몰) 및 부텐 옥사이드 314g(4.36몰)을 500㎖ 오토클레이브에 주입하였다(실시예 1에 설명된 방법과 동일하게). 오토클레이브를 봉입하고 질소 가스를 사용하여 수회 가압/감압을 반복하여 잔여 공기를 제거하였다. 질소 약 200psig를 오토클레이브에 주입하고 내용물을 8시간동안 120℃로 가열하였다. 반응 생성물을 빙초산 0.64g으로 중화시킨 후 미반응된 부텐 옥사이드와 알릴 알콜을 진공중에서 제거하여 담황색 오일 291g을 수득하였다. 실시예 1에서 사용된 방법과 동일한 추출법에 의하여 촉매 잔사를 제거하여 투명한 담황색 오일 총 241g을 수득하였다. 수득물을 헥산에 용해시키고 염기성 알루미나로 처리하여 잔여 불순물을 제거함으로써, 수득물을 추가로 정제하였다. 헥산의 제거에 의해 투명한 무색 오일 170g을 제조하였다. 알릴 알콜 부톡실레이트의 C13NMR 분석에 의해 그의 구조를 확인하였다. 최종 생성물의 GPC 분석은 그의 분자량이 1668임을 보여주었다.
B. 알릴 알콜 부톡실레이트에 티올아세트산의 첨가
콘덴서, 상부 교반기, 열우물, 압력 동등화된 적하 깔대기 및 질소 주입구가 장착되고 목이 여러 개 달린 2,000㎖ 플라스크에 알릴 알콜 약 169g(1.0몰)을 주입하였다. 이어, AIBN 0.73g(0.043몰)을 티올아세트산 13.6g(1.76몰)에 첨가하였다. 이 투명한 황색 용액을 알릴 알콜 부톡실레이트를 함유하는 플라스크의 적하 깔대기에 주입하였다. 질소로 이 시스템을 플러쉬(flush)한 다음, 부톡실레이트를 80℃로 가열하였다. 이때, AIBN/티올아세트산 용액을 잘 교반된 반응 혼합물에 적하하였다. 용액 모두를 적하한 후, 반응물을 25℃로 냉각시키고, 헥산/물로 추출하여 잔여 티올아세트산과 AIBN을 제거하였다. 헥산층을 증류수로 두 번 추출한 후, 5% 중탄산나트륨 수용액으로 세정하였다. 두 번 추가의 물로 세정한 후, 헥산 부분을 황산마그네슘으로 건조하였다. 헥산을 진공중에서 제거하여 투명한 황색 오일 165g을 수득하였다. IR 및 C13NMR 분석을 통해 수득물의 구조를 확인하였다. 최종 생성물의 GPC 분석은 그의 분자량이 1740임을 보여주었다.
실시예 4: 3-티올-1-프로판올 부톡실레이트
콘덴서, 상부 교반기, 열우물 및 질소 주입구가 장착되고 목이 네 개 달린 5L 플라스크에, 실시예 3의 3-티오아세톡시-1-프로판올 부톡실레이트 약 429g(0.25몰)을 주입하였다. 이어, 에탄올 1,430㎖를 부톡실레이트에 첨가하고 용해시켰다. 85% 수산화칼륨 20.1g(0.304몰)의 용액을 증류수 280㎖중에 용해시키고 반응 플라스크에 주입함으로써 투명한 적갈색 용액을 제조하였다. 반응 혼합물을 1시간동안 대기 온도에서 교반한 후 혼합물의 IR 분석을 수행한 결과 카보닐 피크를 나타내지 않았다. 빙초산을 사용하여 반응 혼합물을 pH 7.0으로 중화시켰더니 혼합물의 색이 적색에서 황색으로 변하였다. 회전 증발에 의해 조반응 혼합물로부터 에탄올을 제거하고 잔사를 헥산중에 용해시키고 실시예 1과 동일한 방법으로 수세하였다. 헥산의 제거에 의해 투명한 황색 오일 401g을 수득하였다. IR 및 C13NMR 분석을 통해 수득물의 구조를 확인하였다. 최종 생성물의 GPC 분석은 그의 분자량이 1680임을 보여주었다.
테스트 결과
하기 테스트에서 사용된 기재 연료는 특급 무연 가솔린(PU)(90+ 옥탄, [R+M/2]) 및/또는 보급 무연 가솔린(RU)(85-88 옥탄, [R+M/2])을 포함하였다. 침적물을 조절하고 옥탄가 감소 및 옥탄가 증가 조절을 수행하기 위하여, 대부분의 보급 연료와 같이 촉매적으로 심하게 균열된 원료를 함유하는 연료가 첨가제로서 통상적으로 더 곤란하다는 것을 당해 분야의 숙련자들은 인지할 것이다. 사용된 화합물은 실시예 번호에 따라 지시되는 바와 같이 제조하였고, 중량 ppm으로 표시되는 농도로 사용하였다. 수행된 테스트는 하기에 설명되는 바와 같고, 다양한 테스트의 결과가 하기 표에 나타내어진다.
유입관 침적물 테스트
특정한 운전 파라미터들을 주의깊게 조절하면서 일련의 주기로 정지, 저속 및 고속 도로 운전을 시뮬레이션하는 방식으로, 수송수단의 엔진을 동력계 셀에 장착하였다. 포트 연료 주입구를 갖는 3.3L 도지(Dodge) 및 3.0L 포드(Ford)에서 화학식 I의 화합물을 갖는 연료와 갖지 않는 연료를 테스트하여, 본 발명의 화합물이 유입관 침적물을 감소시키는 효과를 측정하였다("L"은 리터를 가리킨다). 또한, 카뷰레터 0.359L 혼다 제네레이터 엔진(Honda generator engine)을 사용하여 본 발명의 화합물이 유입관 침적물을 감소시키는 효과를 측정하였다.
각각의 테스트 이전에, 엔진을 점검하고 주입 시스템 부품들을 깨끗이 하고 새로운 유입관을 칭량하여 장착하였다. 오일을 교환하고 새로운 오일 및 연료 필터, 개스킷(gasket) 및 스파크 플러그(spark plug)를 장착하였다.
혼다를 제외한 모든 엔진에 있어서, 달리 지시되지 않는 한 100시간동안 정지, 35mph 및 65mph으로 구성되는 주기로 테스트를 수행하였다. 혼다 엔진에서는, 달리 지시되지 않는 한 40시간동안 1분동안의 비도로 정지 모드에 이어 도로에서 2200rpm으로의 3분 모드로 구성되는 주기로 테스트를 수행하였다. 각각의 테스트의 마지막에, 유입관을 분리하여 칭량하였다.
본 발명의 화합물을 사용하여 얻어진 결과가 하기 표에 나타내어진다. 본 발명의 화합물의 모든 테스트는 200ppm 비휘발성 물질(nvm)의 첨가제 농도(사용된 화합물 실시예 번호의 양)로 수행되었다. 첨가제를 0ppm으로 갖는 기재 연료의 결과 또한 비교 목적으로 포함된다. 기재 연료는 화합물 실시예 번호가 없이 나타내진다(화합물 실시예 번호 란에 ---로서 표시된다).

Claims (34)

  1. 가솔린 비등 범위의 탄화수소 주요량과 중량 평균 분자량이 600 이상인 하기 화학식 I의 첨가제 화합물 소량의 혼합물을 포함하는 연료 조성물:
    화학식 I
    R1-S-(R2-O)x-(R3-O)y-H
    상기식에서,
    R1은 수소, 탄소원자 1 내지 20개의 알킬, 탄소원자 2 내지 20개의 아실, 탄소원자 6 내지 20개의 아릴 및 하기 화학식 II의 폴리옥시알킬렌 알콜이고:
    화학식 II
    H-(O-R4)z-
    이때, R4는 탄소원자 2 내지 20개의 알킬 중에서 선택되고, z는 1 내지 50 이며;
    R2는 탄소원자 2 내지 20개의 알킬 중에서 선택되고;
    R3는 탄소원자 2 내지 20개의 알킬 중에서 선택되고;
    x는 0 내지 10이고;
    y는 1 내지 50이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    첨가제 화합물이 연료 조성물의 중량을 기준으로 약 50 내지 약 400 중량 ppm의 양으로 존재하는 연료 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 첨가제 화합물의 중량 평균 분자량이 약 800 내지 약 4000인 연료 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    R3가 각각 하기 화학식 V의 알킬인 연료 조성물:
    화학식 V
    상기식에서,
    R8및 R10은 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 18개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택된다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    x가 1 내지 5이고, R2가 탄소원자 2 내지 12개의 알킬인 연료 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    R1이 수소인 연료 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    y가 1 내지 26이고; R8가 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되며; R10이 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되며; x가 1이고; R2가 탄소원자 3개의 알킬인 연료 조성물.
  8. 제 5 항에 있어서,
    R1이 탄소원자 1 내지 20개의 알킬인 연료 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    y가 1 내지 26이고; R8가 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되며; R10이 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되는 연료 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    R1이 탄소원자 1 내지 12개의 알킬인 연료 조성물.
  11. 제 9 항에 있어서,
    x가 1이고; R2가 탄소원자 2개의 알킬이며; R1이 탄소원자 1개의 알킬인 연료 조성물.
  12. 제 5 항에 있어서,
    R1이 탄소원자 2 내지 20개의 아실인 연료 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서,
    y가 1 내지 26이고; R8가 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되며; R10이 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되는 연료 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서,
    x가 1이고; R2가 탄소원자 3개의 알킬이며; R1이 탄소원자 2개의 아실인 연료 조성물.
  15. 제 5 항에 있어서,
    R1이 화학식 II의 폴리옥시알킬렌인 연료 조성물;
    화학식 II
    H-(O-R4)z-
    상기 식에서, R4는 화학식 III의 알킬이고:
    화학식 III
    이때, R5및 R7은 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 18개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택된다.
  16. 제 15 항에 있어서,
    y 및 z가 각각 1 내지 26이고; R8가 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되고; R10이 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되고; R5가 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되며; R7이 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되는 연료 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서,
    x가 1이고; R2가 탄소원자 2개의 알킬인 연료 조성물.
  18. 가솔린 비등 범위의 탄화수소 주요량과 중량 평균 분자량이 600 이상인 하기 화학식 I의 첨가제 화합물 소량의 혼합물을 포함하는 연료 조성물을 내부 연소 엔진에서 연소시키는 것을 포함하는, 내부 연소 엔진의 유입관 침적물을 감소시키는 방법:
    화학식 I
    R1-S-(R2-O)x-(R3-O)y-H
    상기식에서,
    R1은 수소, 탄소원자 1 내지 20개의 알킬, 탄소원자 2 내지 20개의 아실, 탄소원자 6 내지 20개의 아릴 및 하기 화학식 II의 폴리옥시알킬렌 알콜이고:
    화학식 II
    H-(O-R4)z-
    이때, R4는 탄소원자 2 내지 20개의 알킬 중에서 선택되고, z는 1 내지 50 이며;
    R2는 탄소원자 2 내지 20개의 알킬 중에서 선택되고;
    R3는 탄소원자 2 내지 20개의 알킬 중에서 선택되고;
    x는 0 내지 10이고;
    y는 1 내지 50이다.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 첨가제 화합물이 연료 조성물의 중량을 기준으로 약 50 내지 약 400 중량 ppm의 양으로 존재하는 방법.
  20. 제 19 항에 있어서,
    상기 첨가제 화합물의 중량 평균 분자량이 약 800 내지 약 4000인 방법.
  21. 제 20 항에 있어서,
    R3가 각각 하기 화학식 V의 알킬인 방법:
    화학식 V
    상기 식에서,
    R8및 R10은 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 18개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택된다.
  22. 제 21 항에 있어서,
    x가 1 내지 5이고, R2가 탄소원자 2 내지 12개의 알킬인 방법.
  23. 제 22 항에 있어서,
    R1이 수소인 방법.
  24. 제 23 항에 있어서,
    y가 1 내지 26이고; R8가 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되며; R10이 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되며; x가 1이고; R2가 탄소원자 3개의 알킬인 방법.
  25. 제 22 항에 있어서,
    R1이 탄소원자 1 내지 20개의 알킬인 방법.
  26. 제 25 항에 있어서,
    y가 1 내지 26이고; R8가 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되며; R10이 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되는 방법.
  27. 제 26 항에 있어서,
    R1이 탄소원자 1 내지 12개의 알킬인 방법.
  28. 제 26 항에 있어서,
    x가 1이고; R2가 탄소원자 2개의 알킬이며; R1이 탄소원자 1개의 알킬인 방법.
  29. 제 22 항에 있어서,
    R1이 탄소원자 2 내지 20개의 아실인 방법.
  30. 제 29 항에 있어서,
    y가 1 내지 26이고; R8가 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되며; R10이 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되는 방법.
  31. 제 30 항에 있어서,
    x가 1이고; R2가 탄소원자 3개의 알킬이며; R1이 탄소원자 2개의 아실인 방법.
  32. 제 22 항에 있어서,
    R1이 하기 화학식 II의 폴리옥시알킬렌인 방법:
    화학식 II
    H-(O-R4)z-
    이때, R4는 화학식 III의 알킬이고,
    화학식 III
    이때, R5및 R7은 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 18개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택된다.
  33. 제 32 항에 있어서,
    y 및 z가 각각 1 내지 26이고; R8가 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되고; R10이 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되고; R5이 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되며; R7이 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1 내지 2개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되는 방법.
  34. 제 33 항에 있어서,
    x가 1이고; R2가 탄소원자 2개의 알킬인 방법.
KR1019990703173A 1996-08-06 1996-10-11 연료 조성물 KR20000049094A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/692,217 US5709718A (en) 1995-03-15 1996-08-06 Fuel compositions containing a polyether
PCT/EP1996/004431 WO1998016602A1 (en) 1996-08-06 1996-10-11 Fuel compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20000049094A true KR20000049094A (ko) 2000-07-25

Family

ID=26070176

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019990703173A KR20000049094A (ko) 1996-08-06 1996-10-11 연료 조성물

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5709718A (ko)
KR (1) KR20000049094A (ko)
WO (1) WO1998016602A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7455156B2 (en) * 2004-07-27 2008-11-25 Ford Global Technologies, Llc Overrunning clutch
US20060281642A1 (en) * 2005-05-18 2006-12-14 David Colbourne Lubricating oil composition and use thereof

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2889213A (en) * 1954-01-06 1959-06-02 Phillips Petroleum Co Engine fuel containing anti-icing additives
US2822330A (en) * 1955-03-14 1958-02-04 Continental Oil Co Weighted corrosion inhibitor
US2862804A (en) * 1955-12-21 1958-12-02 Gloria Oil And Gas Company Process for sweetening and stabilizing hydrocarbons with an organic epoxide and an aqueous alkaline phenol
US2927946A (en) * 1957-10-29 1960-03-08 Gloria Oil And Gas Company Purification of phenols and sulfur by-products thereof
US3005853A (en) * 1959-06-22 1961-10-24 California Research Corp Preparation of mercaptan and sulfide derivatives thereof
US3156649A (en) * 1960-04-25 1964-11-10 Shell Oil Co Functional fluids containing thiocarboxylate esters
US3240703A (en) * 1961-12-27 1966-03-15 Universal Oil Prod Co Stabilization of organic substances
SE404702B (sv) * 1976-11-29 1978-10-23 Svenska Metanol Anvendning av en metanolbaserad komposition som dieselbrensle
US4298352A (en) * 1977-11-29 1981-11-03 Berol Kemi Ab Diesel fuel comprising methanol and a methanol-soluble polyoxyalkylene compound
US4259474A (en) * 1979-09-25 1981-03-31 Gaf Corporation Sulfur-containing polyoxyalkylenes
US4575569A (en) * 1984-06-15 1986-03-11 Shell Oil Company Alkoxylation of thiols in the presence of a reaction promoter
US4566878A (en) * 1985-03-11 1986-01-28 Texaco Inc. Reaction product of Beta-mercaptoethanol and coconut oil as diesel fuel antiwear additive
US4612335A (en) * 1985-05-06 1986-09-16 Texaco, Inc. Polyoxyalkylene polyether amino alcohols containing a tertiary hydroxyl group and flexible polyurethanes made therefrom
DE3711985A1 (de) * 1987-04-09 1988-10-20 Union Rheinische Braunkohlen Verwendung von polyolethern zur verhinderung oder verminderung von ablagerungen in gemischaufbereitungssystemen
DE3718374A1 (de) * 1987-06-02 1988-12-15 Bayer Ag Polyether, verfahren zu ihrer herstellung und schmiermittel, die diese polyether enthalten
US4883826A (en) * 1988-07-27 1989-11-28 The Dow Chemical Company Tertiary amine-containing polyols prepared in a mannich condensation reaction using a mixture of alkanolamines
DE3916365A1 (de) * 1989-05-19 1990-11-22 Basf Ag Kraftstoffzusammensetzungen mit einem gehalt an alkoxylierungsprodukten
US5283368A (en) * 1993-01-19 1994-02-01 Phillips Petroleum Company Process for producing alkoxylated thio-compounds

Also Published As

Publication number Publication date
WO1998016602A1 (en) 1998-04-23
US5709718A (en) 1998-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100436337B1 (ko) 폴리알킬페녹시아미노알칸및이를함유한연료조성물
US5837867A (en) Fuel compositions
CA2075716C (en) Fuel compositions containing hydroxyalkyl-substituted amines
CA2617199A1 (en) Fuel additives
KR20000049089A (ko) 연료 조성물
CA2541797C (en) A fuel composition containing an alkylene oxide-adducted hydrocarbyl amide having reduced amine by-products
EP0491439B1 (en) Gasoline composition
US5855630A (en) Fuel compositions
KR20000049094A (ko) 연료 조성물
JPH07506147A (ja) ポリ（オキシアルキレン）ヒドロキシ芳香族エーテルとポリ（オキシアルキレン）アミンとを含む燃料添加剤組成物
EP0827999A1 (en) Detergents for hydrocarbon fuels
US5458661A (en) Fuel compositions
US6261327B1 (en) Additive concentrates for rapidly reducing octane requirement
AU726380B2 (en) Fuel compositions
US5507844A (en) Fuel compositions
KR960009893B1 (ko) 연료유 청정제용 알킬페닐폴리(옥시알킬렌)폴리아민에시드 에스터계 화합물, 이를 함유하는 연료유 청정제 희석물 및 연료유 조성물, 및 그 제조방법
US5492546A (en) Fuel compositions
KR100284175B1 (ko) 다수의 하이드록시기가 치환된 폴리알케닐 아민 화합물과 이를함유한 연료유 조성물
RU2158751C1 (ru) Топливная композиция и способ уменьшения образования отложений на впускных клапанах с ее использованием
KR100602448B1 (ko) 새로운 연료유 청정제인 하이드로 폴리옥시알킬렌옥시알킬 아민계화합물
EP0946686A1 (en) Fuel compositions
AU1145701A (en) Additive concentrate
MXPA99003409A (en) Fuel compositions
US5693107A (en) Fuel compositions comprising hydantoin-containing polyether alcohol additives
CA2268116A1 (en) Fuel compositions

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid