KR20000010964A - 수성 컬러 잉크 - Google Patents

Abstract

본 발명은 수성 컬러 잉크에 관한 것이다. 이 잉크는 신규 분산제를 함유한 안료 입자의 수성 분산액으로 제조된다. 이 분산제는, 아미노산 화합물과 질소 반응성 화합물의 반응 생성물로서, 가수 분해를 통해 안료 입자와 소수적으로 반응할 수 있는 능력을 갖게 된다. 생성된 잉크는 잉크 젯 및 다른 인쇄 용도에 매우 적합하다.

Description

수성 컬러 잉크

최근, 각종 용도에서 열 잉크 젯 프린터의 사용이 급증하고 있다. 그러한 프린터는 액상 잉크를 수용체(통상, 종이 시트 또는 필름 시트) 상에 분사하여 상을 형성시킨다. 4가지 기본 잉크 색상(검정색, 황색, 시안 및 마젠타)를 여러 농도로 다양하게 조합하여 사용하면 인쇄 상에 실질적으로 어떤 색도 나타낼 수 있다. 또한, 잉크 젯 기술은 고해상도의 그래픽 상, 특히 전자 인쇄 시스템을 사용하여 형성하는 상에 매우 적합하다. 그러한 시스템은 통상 컴퓨터 기법을 사용하여 상, 텍스트(text), 그래픽 등을 형성하고 수정하며 저장한다.

과거 잉크 젯 및 다른 프린터에 사용되었던 다수 종의 잉크는 유기 또는 수성 캐리어 액 내에 함유된 염료를 주성분으로 한다. 그러한 잉크는 특정의 용도에서 만족스러운 성능을 제공할 수 있긴 하나, 그러한 시스템은 실외 용도 등에서 요구되는 광안정성 및 내구성이 결여된 상을 형성시키는 경향이 있기 때문에 현재는 그러한 시스템을 사용하지 않는 추세이다. 또한, 유기 캐리어 액을 사용하면 여러 가지 환경적인 문제 및 재료 취급 상의 문제가 발생한다. 따라서, 인쇄 산업 분야에서는 수성 물질을 주성분으로 하여 유기 용매계 시스템과 관련된 문제점을 줄이거나 또는 없앨 수 있는 잉크를 모색하고 있다.

잉크 젯 용도의 수성 컬러 잉크를 제조하고자 한 초기 시도는 그다지 성공적이지 못했다. 한 접근 방식의 수성 컬러 잉크는 수성 캐리어 중에 안료 입자가 현탁된 현탁액이었다. 그러나, 이것은 현탁된 입자가 응집되는 단점이 있었다. 잉크 젯 프린터는 고해상도의 상을 형성할 수 있도록 젯 노즐이 매우 작기 때문에(약 80 ㎛ 미만), 생성된 안료 응집물에 의해 프린터 헤드가 차단되거나 또는 막히는 경향이 있다. 이러한 현상을 본원에서는 "플러깅(plugging)"이라 칭한다. 또한, 열 잉크 젯 시스템에서는, 그러한 잉크의 구성 물질들이 프린터 헤드의 가열 부재 상에 침착되거나 또는 이 부재를 코팅하는 문제점이 발생한다. 이 경우, 프린터 헤드의 열 효율이 저하되어 잉크 방울이 보다 작게 형성되고 상의 질이 저하된다. 이러한 현상은 통상 "코게이션(kogation)"으로 지칭된다.

전술한 문제점들을 해결하기 위해, 일부 수성 잉크 젯 용도의 잉크에 분산제를 사용하였다. 한 접근 방식에서는, 친수성 부 및 소수성 부를 함유한 계면 활성제로 분산제를 제조하였다. 다른 접근 방식에서는 친수성 분절 및 소수성 분절을 가진 공중합체를 사용하였다. 이러한 접근 방식의 예는 당해 기술 분야, 예를 들면 미국 특허 제4,597,794호 및 미국 특허 제5,085,698호에 기재되어 있다.

전술한 접근 방식에서, 계면활성제 또는 중합체의 소수성 분절은 분산제 분자와 유기 안료 [이 안료의 표면은 소수성을 지님] 간의 "소수(疏水)" 반응에 의해 안료 상에 흡착될 수 있다. 이러한 소수성 반응은 대개 그다지 강하지 않다. 따라서, 열 잉크 젯 시스템에서는 분산제 분자가 안료 표면으로 부터 떨어져 안료 입자끼리 응집될 가능성이 있다. 따라서, 인쇄 도중에 프린터 헤드 젯 노즐이 플러깅될 수 있다.

중합체 분산제의 사용을 비롯한 다른 방법도 역시 시도된 바 있었다. 예를 들어, 수용성 중합체 및 입상 중합체 분산제를 사용해보기도 했으나, 이들은 단지 부분적인 성공만을 거두었다. 특히, 그러한 시스템은 유망하긴 하나 고형의 블록 인쇄상을 불균일하게 형성시키는 경향이 있다. 장기간 인쇄시 더욱 두드러지게 나타나는 이러한 인쇄 상의 균일성 결여는, 상 영역의 수용체 표면이 불완전하게 덮힘으로 인해 발생하는 것이다. "밴딩(banding)"으로 통칭되는 이러한 문제점은 인쇄 작업 과정동안 점점 작은 잉크 방울이 투사됨에 따른 것이다. 이러한 현상은, 인쇄 카트리지 내 가열 부재상에 열 절연 재료가 침착됨에 따라 나타나는 코게이션의 결과인 것으로 추정된다. 결과적으로 잉크 내로의 열 전달 효율이 감소하여, 인쇄 과정에 필요한 적절한 크기의 잉크 버블을 형성시키는 능력이 저하된다. 침착된 물질이 열 전도성을 지닌 경우라 할지라도 가열 과정 도중에 가열기 표면 상의 핵형성 작용이 여전히 변화될 수 있으며, 이는 버블 형성에 유해한 영향을 미칠 수 있다.

또한, 안료 입자 상에 흡착되지 않은 잔류 중합체 물질이 존재할 경우, 젯팅 과정 동안 가열기 부재가 강하게 가열되면 이 부재 상에 상기 중합체 물질이 침착될 수도 있다고 추정하는 데에는 몇가지 이유가 있다. 안료 입자에 흡착된 중합체 분산제 입자는 고온 하에서 가열 부재에 대한 안료 입자의 접착력을 증가시킬 수도 있다. 중합체 분산제 또는 안료 입자 등의 외부 물질이 가열기 부재 상에 침착됨에 따른 유해한 영향은 전술된 코게이션 및 젯팅 문제이다.

본 발명은 수성 컬러 잉크, 구체적으로 잉크 젯 인쇄 용도에 사용하기 적합한 수성 컬러 잉크에 관한 것이다.

전술한 바에 비추어 볼 때, 안료 입자의 응집을 줄이고 젯팅 과정 동안 가열기 부재 상의 외부 물질 침착을 줄이는 잉크 젯 용도의 수성 잉크가 필요하다. 또한 단기간 및 장기간 동안 안정성을 제공하는 잉크도 역시 필요하다.

본 발명은, 잉크 젯 및 다른 인쇄 용도의 엄격한 요구 조건에 부합되는 수성 컬러 잉크를 제공한다는 점에서 그러한 요구 사항을 충족시키는 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은, 안료 입자가 응집될 가능성을 없애거나 또는 줄이기 위해 본 발명의 분산제를 수성 안료 분산액에 혼입시킨 안정한 수성 컬러 잉크에 관한 것이다. 그러한 잉크는 통상 안료 입자(a)와 N-치환 아미노산을 주성분으로 하는 분산제(b)로 구성된 수성 현탁액을 함유한다.

보다 구체적으로, 본 발명의 잉크는 N-치환 아미노산의 반응 생성물로서 폭넓게 기재할 수 있는 화합물로 제조된 분산제를 함유할 수 있다. 보다 구체적으로, 반응 생성물은 C₂∼C₂₀의 탄소쇄에 의해 질소 단부에 결합된 N-치환 아스파라긴산 1 당량 이상으로 제조된 화합물이다. 예를 들어, 한 실시 형태에서는, 디아킬 말레이트 2 당량을 디아미노 알칸과 반응시켜 "폴리아스파라긴산 에스테르 Desmophen™ XP-7059" (미국, 펜실베니아, 피츠버그 소재의 베이어 코포레이션에서 시판, 이후부터는 "베이어"라 칭함) 등의 생성물을 생성시킨다. 이 반응 생성물은 이어서 아미노산의 질소 원자(들)와 반응하거나 또는 이에 부가될 수 있는 화합물과 반응한다. 이들 "질소 반응성 화합물"의 예로는 아실화제(예, 산 할라이드 또는 산 무수물), 카르바모일 할라이드, 설파모일 할라이드, 알킬화제(예, 알킬 할라이드, 알킬 메실레이트, 알킬 토실레이트, 알킬 설페이트 및 에폭시드), 이소시아네이트, 이소티오시아네이트, 및 설폰화제(예, 알킬 설포닐 할라이드 또는 아릴 설포닐 할라이드)가 있다.

상기 개시된 각 질소 반응성 화합물은 통상, 소수성 안료 입자와 분산제 간의 소수 반응을 허용하는 소수성 영역을 갖는다. 통상, 안료 입자와 분산제에 의해 이루어지는 소수 반응은, 소수 반응을 통해 각 안료 입자의 표면으로 이동하게 될 수 있는 분산제 상의 유용한 기(예, 메틸렌 기 또는 방향족 기)의 개수에 따라 좌우된다. 따라서, 질소 반응성 화합물 상의 탄소 원자수, 즉 방향족 고리 또는 메틸렌 기의 개수는 몇가지 사항, 예를 들면 수성 캐리어 액 중의 분산제 용해도, 수성 컬러 잉크 내에 분산시키고자 하는 안료 입자의 크기, 및 분산제 입자 내 소수성 부 및 친수성 부의 상대량에 근거하여 조절할 수 있다.

분산제의 소수성 부는 안료와 결합하는 작용을 하며, 친수성 부는 수성 매질 내에 안료를 분산시키고 안정화시키는 작용을 한다. 친수성 부는 분산제의 외부에 존재하여 수성 매질과 접함에 따라, 분산제를 알칼리 수성 매질 중에 부분적으로 용해시키고 이온화시킨다. 안료 입자의 외면은, 안료 입자간의 상호 척력을 유발시키는 친수성 기로 덮혀 있어 분산 안정성이 장기간 동안 유지될 수 있다.

소수성 부의 양은, 소수성 안료가 탈착되지 않고 열 충돌을 견뎌내기에 충분할 정도로 소수성 안료 입자와 반응할 수 있는 양으로 유지시키므로써, 친수성 부의 최대량이, 처리 과정동안 안료 입자들의 재응집이 최소화되도록 입자를 적당히 보호하기에 충분한 수준으로 유지되도록 하는 것이 이상적이다.

또한, 소수성 부가 필요 이상으로 다량 존재하면 수성 매질 중의 분산제 용해도가 저하될 것이다. 이러한 경우에는, 안료 입자 상에 흡착되지 않은 임의의 잔류 불용성 분산제 입자가 젯팅 과정 동안 가열기 부재 상에 침착되는 경향이 증가하여 장기간 동안의 안정한 투사가 불가능해지므로, 수성 컬러 열 잉크 젯 잉크에 유해한 영향을 미칠 수도 있다.

본 발명의 제품은 잉크 젯 및 다른 인쇄 잉크 중의 안료 분산제로서 유용하다. 또한, 상기 제품은 분산제 용도에만 국한시킬 필요는 없으며 그러한 잉크 중의 안정화제 또는 계면활성제로도 사용될 수 있다.

본 발명의 잉크에 사용된 분산제를 제조하는 데 사용되는 반응은 하기 "분산제"란에 기재한다.

또한, 분산제는 분자당 1개 이상의 음이온성 카르복실 작용기를 함유하는 친수성부를 가지며, 분산된 안료 입자는 효과적인 상당한 음극 전하를 띠게 된다. 이로써 분산된 입자들 간에는 상당히 강한 척력이 발생하므로 입자의 응집이 방지될 것으로 추측된다. 전술한 바와 같이, 젯팅 과정 동안에는 높은 열 에너지가 발생하여 왕성한 입자간 반응이 빈번하게 유발되므로 이러한 입자간 응집의 감소는 바람직한 현상이다. 입자간 응집이 감소하면, 분산 안정성 및 저장 수명이 향상된 잉크가 제조되므로 또한 바람직하다.

본 발명의 잉크는 각종 안료에 사용할 수 있다. 특히, 본 발명의 잉크에는 검정색 안료, 시안 안료, 황색 안료 및 마젠타 안료를 함유시킬 수 있다. 개별 색상의 밀도를 조절하고 단색 상을 겹치면, 적당한 기판 상에는 실질적으로 어떠한 색상도 제공될 수 있다. 전자 그래픽 상 시스템을 병용할 경우에는, 전자적 형성 또는 저장이 가능한 어떤 상도 잉크 젯 프린터를 사용하여 재연시킬 수 있다. 물론, 본 발명을 전술한 4가지 색상의 잉크에만 국한시키고자 하는 것은 아니다. 그보다는, 전자 그래픽 상 시스템에 상용될 수 있는 안료 또는 이들 안료의 혼합물이 함유된 잉크를 본 발명에 사용할 수 있다.

따라서, 본 발명은 하기 화학식의 분산제와 안료 입자로 구성된 현탁액을 함유하는 수성 컬러 잉크를 제공한다.

상기 식 중,

R은 알킬 아민, 아릴 아민 또는 아르알킬 아민으로부터 1급 아미노기를 제거하여 얻은 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이고,

m은 1 내지 6이고,

R³및 R⁴는 수소 또는 저급 알킬이고,

R⁵는 아실화제, 카르바모일 할라이드, 설파모일 할라이드, 알킬화제, 알킬화 (에폭시드) 시약, 이소(티오)시아네이트, 설폰화제 및 아즐락톤 시약으로 구성된 군 중에서 선택된 질소 반응성 화합물의 잔기이고,

R²⁰및 R²¹은 각각 알킬, 아릴 또는 아르알킬기, 또는 양자, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 테트라알킬 암모늄으로 구성된 군 중에서 선택된 양이온이다.

본 발명은 또한 안료 입자와 혼합하기 전의 상기 분산제, 안료 입자 및 분산제로 구성된 상기 현탁액의 제조 방법, 및 기재 상에 잉크를 사용하는 방법을 제공한다.

본 발명의 또다른 특징은 하기 실시 형태를 참고하면 명백히 알 수 있을 것이다.

발명의 실시 형태

안료의 선택

컬러 상 인쇄용의 컬러 잉크 세트를 배합하는 데 있어 중요한 하나의 고려 사항은 잉크의 상호 혼화성이다. 이 점은, 2차 색을 형성시키고자 하는 경우, 인쇄 과정동안 잉크가 서로 혼합되거나 또는 적어도 서로 접촉하기 때문에 중요하게 작용한다. 비혼화성 잉크를 서로 혼합하면, 잉크들이 유착될 수 있으며, 특히 고형 충전 영역에서는 얼룩진 불균일 표면을 형성시킨다. 이는 형성된 인쇄 상의 질을 상당히 저하시키게 된다. 따라서, 그 자체로서 다색 인쇄 과정(예, 4색 인쇄 과정)에 사용하는 경우에는, 혼화성 제제, 바람직하게는 동일 류의 제제를 사용하여 각종 컬러 잉크를 배합하는 것이 바람직하다. 물론, 각 제제에 있어 안료는 서로 다를 것이다. 그러나, 다른 안료들은 다른 표면 특성을 가지는 경향이 있기 때문에, 동일한 분산제만을 사용하여 안정한 안료 현탁액으로 배합될 수 있는 잉크를 제조하기란 매우 어렵다. 본 명세서에 기재된 분산제는 4가지 각 기본 인쇄 색상의 안료 중 1종 이상과 혼화성을 갖는 것으로 밝혀졌다.

검정색 잉크의 경우에는 카본 블랙을 검정색 안료로 사용할 수 있다. 본 발명에 사용하기 적합한 카본 블랙은 주로 안료의 표면 산화도("휘발성"이 높은 것이 바람직함), 및 안료의 흑색도(일명 "투사도")를 고려하여 선택한다. 산성이거나 또는 표면 처리된 안료는 분산제의 강한 흡착에 적합한 반응부를 제공한다. 표면 산화물 함량이 높은 안료는 보다 큰 친수성을 가지므로 분산이 훨씬 용이하다. 고도의 흑색도 또는 투사도를 가진 안료는 앙질의 인쇄상을 제공한다.

황색 잉크의 경우, 니켈 아조 황색 안료를 사용하면 몇가지 잇점이 제공된다. 첫째, 그러한 안료는 실외 환경에서 상당한 내구성을 지닌 잉크를 제공한다. 둘째, 그러한 안료는 신규 분산제와 착 결합을 형성할 수도 있는 니켈 이온을 함유한다. 셋째, 그러한 안료는 고도의 열 전도성을 제공하는 것으로 추측된다. 결과적으로, 젯팅 과정 동안 가열기 부재 상에 입자 침착이 이루어지는 경우에는, 침착된 필름이 잉크의 가열 효율을 실질적으로 저하시키지 않으므로 적당한 버블 형성이 이루어질 수 있다.

마젠타 잉크의 경우에는, 실외 용도에 적합한 그래픽 상을 형성시키는 것이 매우 요구되는 점이므로 주요 고려 사항은 내광성이다. 퀴나크리돈 마젠타 안료는 우수한 내광성을 지니는 것으로 알려져 있기 때문에 하나의 바람직한 마젠타 안료로서 사용된다.

시안 잉크의 경우에도 전술한 고려 사항(즉, 내광성, 내구성 등)이 적용된다. 시안 안료로서 구리 프탈로시아닌을 사용하면 여러 가지 만족스러운 특성이 제공되므로, 그러한 안료를 함유한 잉크는 하나의 바람직한 실시 형태이다.

분산제

본 발명의 분산제는 분산액 및 현탁액, 특히 수성 분산액 및 수성 현탁액 중의 소수성 물질(예, 유기 안료 등)의 분산 상태를 안정화시키는 데 특히 유용하다. 본 발명의 분산제는 아미노산 화합물과 전술한 질소 반응성 화합물과의 반응 생성물일 수도 있다. 아미노산 화합물과 반응하는 질소 반응성 화합물의 치환기는, 분산액 내에 안정화시키고자 하는 화합물 및/또는 표면의 특정 조합을 필요로 하는 생성된 분산제의 물리적 특성을 조절하도록 선택할 수 있다.

본 발명의 분산제는 아미노산 화합물과 전술한 질소 반응성 화합물을 반응시켜 제조한다. 아미노산 화합물과 질소 반응성 화합물의 반응에서, 용해도 문제 및 부산물 형성의 예방을 위해서는 대개 아미노산 화합물의 에스테르를 사용할 필요가 있다. 아미노산 화합물의 예로는 글리신, 알라닌, 발린, 류신, 글루탐산, 리신, 메티오닌, 프롤린, 2-아미노아디프산 및 페닐알라닌이 있으나, 이들에 국한되는 것은 아니다.

본 발명의 분산제를 제조하는 데에는 모노 N-치환된 아미노산 화합물을 사용할 수도 있다. 아미노산 화합물의 예로는 N-치환 아미노산, 즉 N-메틸글리신, N-부틸-2-(3,5,7-트리메틸-1-아다만틸)글리신, N-페닐글리신, N-(2-시아노에틸)글리신, N-메틸(l)-알라닌, N-메틸-(d)-알라닌, N-메틸-(dl)-알라닌, 2-(메틸아미노)이소부티르산, N-메틸-(d)-아스파라긴산, N-벤질-(dl)-아스파라긴산, 사르코신, 이미노디아세트산, 에틸렌-N,N'-디아세트산, 이미다졸-4,5-디카르복실산, L-티아졸리딘-4-카르복실산, 3,4-데히드로-(dl)-프롤린, 피롤-2-카르복실산, (dl)-프롤린, 디글리신, N-메틸-(dl)-글루탐산, N-메틸-(d)-페닐알라닌, N-메틸-(l)-류신, N-α-메틸-(l)-히스티딘, H-메발-OH, 2,2'-(에틸렌디아미노)디부티르산, N-시클로헥실-β-알라닌, (+/-)-시스-2,3-피페리딘 디카르복실산, 시스-2,5-피페리딘 디카르복실산, 카르복시에틸-감마-아미노-부티르산, 에틸렌디아민-N,N'-디프로피온산, (+/-)-시스-2-피페라진 카르복실산, L-트랜스-피롤리딘-2,4-디카르복실산, 2,2'-이미노비스(1-시클로펜탄카르복실산), 시스-2-(에틸아미노)-1-시클로헥산카르복실산의 N-치환된 아미노산 에스테르가 있으나, 이들에 국한되는 것은 아니다. 알콜 또는 티올을 함유하는 아미노산(예, 세린 또는 시스테인)이 전술한 질소 반응성 화합물과 반응함에 따른 부산물의 생성을 방지하기 위해서는, 상기 아미노산을 적절히 보호된 유도체로 반응에 사용할 필요가 있다. 아미노산을 보호하는 방법은 당해 기술 분야에 공지되어 있으며, 펩티드의 제조시 광범위하게 사용된다.

N-치환된 아미노산 화합물의 바람직한 하나의 실시 형태는 "아스파라긴산 에스테르"로 통상 칭해지는 화합물 종류이다. 아스파라긴산 에스테르는 이후부터 하기 반응식에 제시된 바와 같이 임의 치환된 말레산 에스테르 또는 푸마르산 에스테르와 1급 아민과의 반응 생성물로서 정의된다.

상기 식 중,

R은 알킬 아민, 아릴 아민 또는 아르알킬 아민으로부터 1급 아미노기를 제거하여 얻은 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이고,

m은 1 내지 6이고,

R¹및 R²는 알킬, 아릴 또는 아르알킬이며,

R³및 R⁴는 수소 또는 저급 알킬이다.

R의 예로는 상응하는 1급 아민으로부터 아미노기를 제거하여 얻은 1가 기(예, 메틸, 에틸, 부틸, 옥틸, 헥사데실, 옥타데실, 페닐 및 페네틸), 디아민(예, 1,4-디아미노부탄, 1,6-디아미노헥산, 1,12-디아미노도데칸, 1,3-디아미노펜탄, 2-메틸-1,5-펜탄디아민, 2,2,4- 및 2,4,4-트리메틸-1,6-디아미노헥산, 1-아미노-3,3,5-트리메틸-5-아미노메틸시클로헥산, 4,4'-디아미노디시클로헥실메탄, 및 3,3-디메틸-4,4'-디아미노디시클로헥실 메탄)으로부터 1급 아미노기를 제거하여 얻은 2가 기가 있다. R의 다른 예로는, N-에틸렌디아민, N,N-디부틸에틸렌디아민, 3,3'-이미노비스프로필아민, 트리에틸렌테트라아민 및 스페르미딘 등의 2급 또는 3급 아미노기를 함유하는 1급 아민으로부터 1급 아미노기를 제거하여 얻은 기를 들 수 있다. R의 다른 예로는 폴리에테르 아민(예, 4,7,10-트리옥사-1,13-트리데칸디아민) 및 아민 말단 폴리에테르(예, 미국, 유타, 솔트 레이크 시티 소재의 헌츠만 코포레이션에서 제파민(상표명)으로 시판하는 제품)로부터 1급 아미노기를 제거하여 얻은 기가 있다. 3가 R기의 예는, 트리스(2-아미노에틸)아민으로부터 1급 아민기를 제거하여 얻은 기이다.

R¹및 R²의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, t-부틸, 옥틸, 헥사데실, 트리데카플루오로-1-옥탄올 및 벤질이 있다.

R³및 R⁴의 예로는 수소, 메틸 및 에틸이 있다.

적당한 아민 및 이들로부터 유도된 아스파라긴산 에스테르의 다른 예는 미국 특허 제5,243,012호 및 제5,236,741호에 기재되어 있다.

아미노산 화합물과 질소 반응성 화합물의 반응은, 본 발명에 유용한 분산제 전구체를 형성시키는 하기 반응식으로 도시하였다. 이들 분산제 전구체를 제조한 후에는, 이들 전구체를 수산화물 염으로 처리하여 에스테르 기 CO₂R¹및 CO₂R²중 1개 이상을 가수 분해시켜서 본 발명의 분산제를 제조한다.

상기 식 중, R, R¹, R², R³, R⁴및 m은 상기 화학식 1에 전술한 바와 같고, R⁵는 질소 반응성 화합물의 잔기로서 하기 본 발명의 실시 형태에 정의되어 있다.

상기 반응식 중의 유용한 질소 반응성 화합물은, 일정한 소수성 영역을 형성할 수 있도록 선택된 큰 화합물 군을 포함한다. 전술한 바와 같이, 이들 "질소 반응성 화합물"의 비제한적 예로는 아실화제(예, 산 할라이드 또는 산 무수물), 카르바모일 할라이드, 설파모일 할라이드, 알킬화제(예, 알킬 할라이드, 알킬 메실레이트, 알킬 토실레이트, 알키 설페이트 및 에폭시드), 이소시아네이트, 이소티오시아네이트, 및 설폰화제(예, 알킬 설포닐 할라이드 또는 아릴 설포닐 할라이드)가 있으나, 이들에 국한되는 것은 아니다.

"아실화제"는 아미노산과 반응하는 경우 상기 화학식 2 [식 중, R⁵는 R⁶CO (R⁶는 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기일 수 있음)일 수 있음]의 분산제 전구체를 형성하는 질소 반응성 화합물을 의미한다. R⁶의 예로는 프로필, 헥실, 옥틸, 운데실, 옥타데실, 펜타데카플루오로헵틸, 페네틸 등이 있으나, 이들에 국한되는 것은 아니다.

"카르바모일 할라이드"는, 아미노산과 반응하여 상기 화학식 2 [식 중, R⁵는 R⁷R⁸NCO (R⁷또는 R⁸는 각각 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기일 수 있음)일 수 있음]의 분산제 전구체를 형성하는 질소 반응성 화합물을 의미한다. R⁷및 R⁸의 예로는 프로필, 헥실, 옥틸, 운데실, 옥타데실, 펜타데카플루오로헵틸, 페네틸 등이 있으나, 이들에 국한되는 것은 아니다.

"설파모일 할라이드"는 아미노산과 반응하여 상기 화학식 2 [식 중, R⁵는 R⁹R¹⁰NSO₂(R⁹또는 R¹⁰은 각각 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기일 수 있음)일 수 있음]의 분산제 전구체를 형성하는 질소 반응성 화합물을 의미한다. R⁹및 R¹⁰의 예로는 프로필, 헥실, 옥틸, 운데실, 옥타데실, 펜타데카플루오로헵틸, 페네틸 등이 있으나, 이들에 국한되는 것은 아니다.

"알킬화제"는 아미노산과 반응하여 상기 화학식 2 [식 중, R⁵는 R¹¹(R¹¹은 알킬 또는 아르알킬기일 수 있음)일 수 있음]의 분산제 전구체를 형성하는 질소 반응성 화합물을 의미한다. R¹¹의 예로는 프로필, 헥실, 옥틸, 운데실, 옥타데실, 펜타데카플루오로헵틸, 페네틸 등이 있으나, 이들에 국한되는 것은 아니다.

"알킬화 (에폭시드) 시약"은, 아미노산과 반응하여 화학식 2 [식 중, R⁵는 R¹²CH(OH)CH₂(R¹²는 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기일 수 있음)일 수 있음]의 분산제 전구체를 형성하는 질소 반응성 화합물을 의미한다. R¹²의 예로는 프로필, 헥실, 옥틸, 운데실, 옥타데실, 펜타데카플루오로헵틸, 페네틸 등이 있으나, 이들에 국한되는 것은 아니다.

"이소(티오)시아네이트"는 아미노산과 반응하여 화학식 2 [식 중, R⁵는 R¹³NHCY₍식 중, Y는 각각 O 또는 S일 수 있고, R¹³은 알킬, 아릴 또는 아르알킬기일 수 있음)일 수 있음]의 분산제 전구체를 형성하는 질소 반응성 화합물이다. R¹³의 예로는 프로필, 헥실, 옥틸, 운데실, 옥타데실, 펜타데카플루오로헵틸, 페닐에틸, 파라-톨루엔설포닐 등이 있으나, 이들에 국한되는 것은 아니다.

이소(티오)시아네이트가 아미노산과 반응하는 질소 반응성 화합물인 경우에는, 하기 반응식에 도시된 바와 같이 원래 형성된 (티오)우레아 생성물이 고리화 반응을 통해 히단토인 생성물의 적어도 일부를 형성한다는 것을 당업자들은 알 것이다.

상기 식 중, Y는, 이소시아네이트 화합물인 경우에는 O이거나, 또는 이소티오시아네이트 화합물인 경우에는 S이다.

Y가 산소인 경우에는 산소 함유 히단토인 고리가 형성된다. 이소티오시아네이트 화합물인 경우, 화학식 2의 우레아기 중의 산소가 황으로 치환되어 황 함유 히단토인 고리가 형성된다. 이소(티오)시아네이트 분산제 전구체는 또한 히단토인 고리화 부산물을 칭하는 것임을 당업자라면 알 것이다. 이들 화학식 3의 히단토인 고리화 부산물은 본 발명의 분산제 전구체로서 작용하며, 후술되는 바와 같이 상기 화학식 2의 전구체와 동일한 방식으로 가수 분해된다.

"설폰화제"는 아미노산과 반응하여 화학식 2 [식 중, R⁵는 R¹⁴SO₂임(R¹⁴는 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기일 수 있음)]의 분산제 전구체를 형성하는 질소 반응성 화합물을 의미한다, R¹⁴의 예로는 프로필, 헥실, 옥틸, 운데실, 옥타데실, 펜타데카플루오로헵틸, 페닐에틸, 파라-톨릴 등이 있으나, 이들에 국한되는 것은 아니다.

"아즐락톤 시약"은 아미노산과 반응하여 하기 화학식 4[식 중, R⁵는 본 명세서에 제시하기에는 너무 복잡함]의 분산제 전구체를 형성하는 질소 반응성 화합물을 의미한다.

상기 식 중,

R¹⁵는 수소 또는 메틸이고,

R¹⁶및 R¹⁷은 각각 수소, 알킬 또는 아릴이고,

R¹⁸은 알킬기(티오 결합을 가진 알킬기 포함), 아릴기, 올리고머 기(예, 분자량이 100 내지 10,000인 폴리옥시알킬렌) 또는 플루오르화된 알킬(예, 수소 원자의 40% 이상이 불소에 의해 치환된 경우와 같이, 20 내지 765 중량의 불소를 함유한 고도로 플루오르화된 알킬기)이고,

R¹⁹는 H 또는 R¹⁸이며,

n은 0 또는 1이다.

화학식 2의 분산제 전구체 화합물 중 임의의 것은 수산화물 염[예, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄 또는 사치환된 수산화암모늄(예, 테트라메틸 수산화암모늄 또는 테트라부틸 수산화암모늄)]으로 처리하여 에스테르기 CO₂R¹및 CO₂R²중 1개 이상을 가수 분해시킬 수 있다. 일부 경우에는, 당해 기술 분야에 공지된 다른 방법, 예를 들면 벤질 에스테르의 가수소 분해 반응 또는 3급 부틸 에스테르의 산 촉매적 제거 반응을 통해 기 R¹및 R²를 제거하는 것이 바람직할 수도 있다. 이러한 방식으로 화학식 2의 분산제 전구체 화합물을 처리하면 화학식 5의 본 발명의 분산제 화합물이 제조되는데, 이때 화학식 5는 화학식 2의 R¹및 R²가 각각 R²⁰및 R²¹인 것으로서, 이때 R²⁰및 R²¹은 각각 R¹또는 R²이거나, 또는 양자, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 테트라알킬 암모늄(예, 테트라메틸암모늄 또는 테트라부틸암모늄) 등의 양이온이다.

본 발명의 실시 및 기술 분야에 있어, 본 발명의 화합물을 형성하는 반응 단계에 직접 관여하지 않는 기는 최종 분산제에 요구되는 물성을 충족시키기 위해 치환될 수도 있다. 이것은 허용될 뿐 아니라, 조절된 분산제의 형성에 있어 상당히 바람직하거나 또는 필수적이다. 개별 치환기들이 이와 같이 광범위하게 치환될 수 있는 경우 이들을 기로 칭한다. 예를 들어 용어 "알킬기"는 에스테르 결합 또는 에테르 결합에 있어서는 비치환된 알킬, 할로겐, 시아노, 카르복실산 에스테르, 설포네이트 에스테르 또는 염 등의 유용한 치환기로 치환된 알킬을 칭하는 것이다. 용어 "알킬" 또는 "알킬부"는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 시클로헥실, 이소옥틸, 도데실 등의 비치환된 알킬만을 포함하는 것이다.

잉크

전술한 안료 및 분산제 이외에도, 잉크는 안료 현탁제로서 주로 물을 함유할 것이다. 그러한 잉크는 통상 다양한 특성을 제공하기 위한 추가의 첨가제를 함유할 것이다. 예를 들어, 잉크의 건조 속도를 조절하기 위해 알콜 폴리올을 사용할 수도 있다. 적당한 알콜 폴리올의 예로는 폴리알킬렌 글리콜(예, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜), C₂∼C₆의 알킬렌기를 함유한 알킬렌 글리콜(예, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 1,2,6-헥산트리올, 티오디글리콜, 헥실렌 글리콜 및 디에틸렌 글리콜), 글리세롤, 및 알콜 폴리올의 저급 알킬 에테르(예, 에틸렌 글리콜 모노메틸 또는 모노에틸 에테르), 디에틸렌 글리콜메틸 또는 에틸 에테르, 및 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 또는 모노에틸 에테르가 있다. 잉크계의 표면 장력을 저하시키며 습윤화시키는 데 유용한 계면활성제도 사용할 수 있다. 전술된 것들 이외에 당업계에 통상 공지된 다른 잉크 첨가제도 사용할 수 있다. 이러한 것들로는 수용성 유기 보조 용매, 방습제, 살균제, 살진균제, 소포제, 부식 억제제, 점도 조절제, pH 완충제, 침투제, 금속 이온 봉쇄제 등이 있다.

잉크 가공

안료 분산액의 제조를 위해 현재 사용되는 배합 기술에서는 각종 가공 기술을 사용한다. 그러한 기술 중 하나는 초음파 에너지를 사용하여 혼합 및 입자의 응집 방지를 이루는 기술이다. 또다른 기술에서는 매체 밀(예, 볼 밀, 샌드 밀 또는 마멸기)을 사용한다. 매체 밀을 사용하면, 안료 혼합물을 고도의 마이크로전단 및 캐스캐이딩 작업으로 처리하여 안료 입자 응집체를 분쇄하므로써 허용적인 안료 분산액을 제조할 수 있다. 그러나, 매체 밀 가공 시스템은 종종 매체 마모에 의한 생성물 오염 등의 단점을 제공한다. 또한, 매체 밀의 유속이 특정 수준을 초과하는 경우에는 연마 및 분산이 불균일하게 되며, 다량의 물질이 충분한 가공 없이 시스템을 빠져나간다.

매체 밀링 시스템과 관련된 문제점은 균질화기 및 유화제를 사용하면 적어도 일부가 해소될 수 있다. 이러한 시스템은 통상, 고체와 액체의 프리믹스를 표면에 충돌시키거나 또는 자체 충돌 방식으로 작동한다. 그러나 그러한 고압 장치는 안료 입자의 연마 특성 및 비교적 큰 안료 응집 구조(이 구조는 처리하고자 하는 혼합물을 시스템 내로 유입시키는 좁은 갭을 막을 수 있음)로 인해 안료 분산액의 가공에 부적합한 것으로 간주된다. 그러한 막힘은, 여과 또는 예비 처리를 통해 안료 응집체의 크기를 감소시키거나 또는 고압 처리 전에 안료를 충분히 분산시키므로써 적어도 부분적으로 예방할 수 있다.

또다른 가공 방법에서는, 약 150 ㎛ 내지 약 1000 ㎛의 직경을 가진 일련의 작은 노즐을 통해 안료 분산액을 공급할 수 있다. 그러한 시스템은 높은 유체 속도 하에서 매우 높은 압력을 견뎌낼 수 있어야 한다. 그러한 시스템은 다음 3개의 다른 배열로 사용할 수 있다: a) 점점 작아지는 직경의 오리피스를 갖춘 "웨지(wedge)" 배열, b) 캐비테이션 증진 장치를 갖춘 오리피스가 내재된 "웨지" 배열, 및 c) 분산액 스트림이 2개 이상의 스트림으로 분할되고, 이들 각 스트림은 오리피스를 통과하여 젯을 형성하고, 젯 스트림은 서로 충돌하여 재조합되는 "충돌 젯" 배열. 이들 각 시스템으로 수성 컬러 잉크를 처리하면 만족스러운 결과가 얻어지는 것으로 밝혀졌다.

"웨지" 배열 또는 "충돌 젯" 배열을 사용하여 잉크를 약 15 중량%의 농도로 가공한 후에는, 제시된 디에틸렌 글리콜 대 물의 비를 가진 약 4% 농도의 최종 잉크가 제공되도록 추가량의 탈이온수 및 에틸렌 글리콜로 잉크를 희석한다. 희석 단계에서는, 물과 디에틸렌 글리콜을 순차적으로 첨가하면서 전단 믹서(예, 매사츄세츠, 이스트 롱메도우 소재의 실버슨 머쉰 인코포레이티드에서 시판하는 제품)를 사용하여 적당한 속도로 분산액을 혼합한다. 디에틸렌 글리콜의 첨가는 분산액의 응집을 방지할 수 있도록 서서히 실시한다.

희석 단계 후에는, 예를 들어 5 미크론의 와트만 폴리캡 36 HD 카트리지 타입 필터(마이애미, 앤 아버 소재의 아버 테크놀로지에서 시판)를 사용하여 여과한다. 필터에 잉크를 공급하는 데에는 매스터플렉스(Masterflex) 연동 펌프(미국, 일리노이, 바링턴 소재의 바난트 컴패니에서 시판) 등의 펌프를 사용할 수 있다. 약 3 psi의 배압 하에 분당 약 120 ㎖의 유속으로 하는 것이 바람직하다.

실시예 1 내지 6

분산제 전구체 및 분산제의 제조

실시예 1: 아미드(아실화제) 분산제 전구체 및 분산제의 제조

에틸 아세테이트 200 g 중의 아스파라긴산 에스테르(베이어 #XP 7059) 46 g 및 트리에틸아민(미국, 위스콘신, 밀워키 소재의 알드리치 케미칼 컴패니에서 시판) 22.3 g의 교반 용액에 에틸 아세테이트 40 g 중의 데카노일 클로라이드(알드리치 제공) 42 g 용액을 적가했다. 2일 후, 이 혼합물을 여과하여 트리에틸아민 염산염을 제거하고, 이 용액을 물, 10% 염산 용액, 중탄산 나트륨 포화 수용액 및 염수 각각 50 ml 씩으로 연속 세척하였다. 이 용액을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 후, 용매를 증발시켜 오일을 얻어, 이 오일을 에탄올 70 ml 및 5N의 수산화나트륨 용액 80 ml에 용해시켰다. 실온에서 밤새 교반한 후 물 75 ml을 첨가하고, 이 용액을 에틸 아세테이트 100 ml 씩으로 2회 추출하였다. 수용액을 감압하에 농축시키고, 2∼3 g의 샘플을 110℃에서 3 시간 동안 가열하여 고형물 함량(%)을 측정하였다. 이어서 충분한 물을 첨가하여 목적 생성물을 40% 수용액 상태로 제조하였다.

실시예 2: 알킬화제 분산제 전구체 및 분산제의 제조

아스파라긴산 에스테르(베이어 #XP 7059) 46 g, 1-요오도데칸(알드리치 제공) 53.6 g 및 탄산칼륨 25 g의 N,N-디메틸포름아미드 100 ml 중의 혼합물을 60℃에서 3일 동안 교반한 후, 물 500 ml에 부었다. 유상 생성물을 분리하고 물 및 염수 500 ml 씩으로 연속 세척한 후, 디에틸 에테르 300 ml에 용해시켰다. 이 용액을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 후, 용매를 증발시켜 오일을 얻어, 이 오일을 에탄올 150 ml, 물 50 ml 및 5N의 수산화나트륨 용액 72 ml에 용해시켰다. 실온에서 밤새 교반한 후, 약 100 ml까지 감압하에 농축시키고, 물 50 ml를 첨가하고, 이 용액을 에틸 아세테이트 50 ml씩으로 2회 추출하였다. 수용액을 감압하에 농축시키고, 2∼3 g의 샘플을 110℃에서 3 시간 동안 가열하여 고형물 함량(%)을 측정하였다. 이어서 충분한 물을 첨가하여 목적 생성물을 48% 수용액 상태로 제조하였다.

실시예 3: 설폰화제 분산제 전구체 및 분산제의 제조

에틸 아세테이트 180 g 중의 아스파라긴산 에스테르(베이어 #XP 7059) 88 g 및 트리에틸아민(알드리치 제공) 39 g의 교반 용액에 에틸 아세테이트 45 g 중의 1-옥탄설포닐 클로라이드(알드리치 제공) 81 g의 용액을 적가하였다. 4 일 후, 이 혼합물을 여과하여 트리에틸아민 염산염을 제거하고, 이 용액을 200 ml의 물 및 150 ml의 중탄산 나트륨 포화 수용액으로 연속해서 2회씩 세척하였다. 이 용액을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 후, 용매를 증발시켜 오일을 얻어, 이 오일을 에탄올 250 ml 및 5 N의 수산화나트륨 용액 104 ml에 용해시켰다. 실온에서 밤새 교반한 후, 용액을 감압하에 약 150 ml까지 농축시키고 톨루엔 250 ml씩으로 3회 추출하였다. 이 수용액을 감압하에 농축시키고, 2∼3 g의 샘플을 110℃에서 4 시간 동안 가열하여 고형물 함량(%)을 측정하였다. 이어서 충분한 물을 첨가하여 목적 생성물을 49% 수용액 상태로 제조하였다.

실시예 4: 히단토인 이소시아네이트 분산제 전구체의 제조

에틸 아세테이트 200 g 중의 아스파라긴산 에스테르(베이어 #XP 7059) 111 g의 교반 용액에 옥틸 이소시아네이트(알드리치 제공) 75 g을 적가하였다. 4 일 후, 용매를 증발시켜 생성물을 얻었으며, 이 생성물을 NMR 분광분석계로 분석한 결과 우레아 첨가 생성물과 히단토인 고리화 생성물의 혼합물(혼합비=∼1:2)인 것으로 밝혀졌다.

실시예 5: 히단토인 이소(티오)시아네이트 시약의 분산제 전구체와 분산제의 제조

에틸 아세테이트 225 g 중의 아스파라긴산 에스테르(베이어 #XP 7059)의 교반 용액에 p-톨루엔설포닐 이소시아네이트(알드리치 제공) 85 g을 적가하였다. 2 일 후, 용매를 증발시켜 생성물을 얻었으며, 이 생성물을 NMR 분광분석계로 분석한 결과 우레아 첨가 생성물과 히단토인 고리화 생성물의 혼합물(혼합비=∼3:1)인 것으로 밝혀졌다. 이 물질을 에탄올 200 ml 및 5 N의 수산화나트륨 용액 86 ml에 용해시켰다. 2 일 간 실온에서 교반한 후, 용액을 감압 하에 약 150 ml까지 농축시키고 톨루엔 150 ml으로 추출하였다. 이 수용액을 감압하에 농축시키고, 2∼3 g의 샘플을 110℃에서 4 시간 동안 가열하여 고형물 함량(%)을 측정하였다. 이어서 충분한 물을 첨가하여 목적 생성물을 75% 수용액 상태로 제조하였다.

실시예 6: 아즐락톤 분산제 전구체 및 분산제의 제조

8 oz.의 유리 용기에 베이어 아스파라긴산 에스테르 #XP 7059 25.3 g 및 비닐디메틸 아즐락톤 15.3 g(미국, 뉴저지, 프린스턴 소재의 SNPE 제공)을 채워넣었다. 이 용기를 밀봉하고 50℃의 오븐 내에 24 시간 동안 넣은 후 꺼내어 실온에서 10 일 동안 방치하였다. 이어서, 2-(메틸티오)에틸아민(미국, 뉴햄프셔, 윈담 소재의 랭카스터 신테시스 인코포레이티드에서 시판)을 첨가하여 발열 반응을 유도하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 방치한 후, 에탄올 75 ml 및 5N의 수산화나트륨 용액 44 ml에 용해시켰다. 실온에서 밤새 방치한 후, 이 용액을 톨루엔 100 ml 씩으로 2회 추출하였다. 이 수용액을 감압 하에 농축시키고, 2∼3 g의 샘플을 110℃에서 3 시간 동안 가열하여 고형물 함량(%)을 측정하였다. 이어서 충분한 물을 첨가하여 목적 생성물을 50% 수용액 상태로 제조하였다.

실시예 7 내지 19

이들 각 실시예에서, 표 1에 제시한 잉크 농축액을 수성 디에틸렌 글리콜(DEG)현탁액 매질에 첨가하였다. 안료 대 DEG/H₂O의 비는 표 1에 제시된 각 실시예에 해당하는 바대로 조절하였다.

각 실시예의 잉크 농축액은 표 1에 제시된 중량/중량비로 DEG/물의 혼합물에 현탁시켰다. 트리톤 X-100 계면 활성제를 약 12∼15 g 첨가한 후, 15% 분산제 에멀젼 50 g을 첨가하였다. 각 실시예의 분산제는 표 1에 제시한 바와 같다.

이 혼합물을 전단 연마기(힐 믹서)에서 철저히 전단시켜 15% 농축액을 얻었다. 힐 믹서는 고속 충돌 균질화기-믹서로서, 프로펠러로부터 헤드를 통해 상당한 흡입력을 제공하는 그레이프프룻 형태의 헤드를 갖춘 나선형 프로펠러 구성된다. 믹서 모터의 속도는 1 HP이며 가능 출력은 10,000 rpm이다. 프로펠러의 속도는 최대 4000 rpm으로서 전진 및 후진이 모두 가능하며, 분쇄시에는 이들 양 방식을 모두 사용하였다.

이 농축액은 충돌 젯 과정(전술됨)을 사용하여 처리하고, 전술된 바와 같이 여과한 후 침전화 여부, 상등액의 투명도 및 분산 안정성에 대해 시험하였고, 그 결과는 모두 표 1에 제시된 바와 같았다.

실시예	분산제의 제조 실시예	안료	DEG/H2O 용매비	안료/용매비(W/W)	침전화	투명한 상등액	분산 안정성＠ 2주
7	1	시안1	20/80	3.5/1	X	X	안정
8	1	마젠타2	30/70	3/2	X	X	안정
9	1	시안	20/80	3.5/1	X	X	안정
10	2	시안	20/80	3.5/1	X	X	안정
11	2	마젠타	30/70	3/2	X	O	약간 응집
12	2	황색3	30/70	응집	O	O	응집
13	5	시안	20/80	3.5/1	X	X	안정
14	5	마젠타	30/70	3/2	X	X	안정
15	5	황색	30/70	응집	O	O	응집
16	6	시안	20/80	3.5/1	X	X	안정
17	6	마젠타	30/70	3/2	X	X	안정
18	3	시안	20/80	3.5/1	X	X	안정
19	3	마젠타	30/70	3/2	X	X	안정
1선패스트 블루 15:3 프레스케익(50% 고형물)로 시판되는 시안 안료(선 케미칼 코포레이션에서 시판)2선패스트 마젠타 프레스케익 122 (50% 고형물)로 시판되는 마젠타 안료(선 케미칼 코포레이션에서 시판)3판콘 패스트 옐로우 Y-5688(니켈 착물)로 시판되는 황색 안료(마일즈 래보러토리즈 시판)

등가물

본 발명의 영역 및 기술 사상으로부터 벗어나지 않는 한도 내에서는 본 발명의 다양한 변경 및 조절이 가능하다는 것을 당업자라면 명백히 알 것이다. 본 발명은 본원에 제시한 구체적 실시 형태 및 실시예에 국한시키고자 하는 것이 아니고, 그러한 실시예 및 실시 형태는 단지 예시를 위해 제공한 것이며, 본 발명의 영역은 후술되는 청구의 범위에 의해서만 제한된다.

Claims (23)

1. a) 안료 입자, 및

   b) 하기 화학식의 분산제

   로 구성된 현탁액을 함유하는 것이 특징인 수성 컬러 잉크:

   상기 식 중,

   R은 알킬 아민, 아릴 아민 또는 아르알킬 아민으로부터 1급 아미노기를 제거하여 얻은 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이고,

   m은 1 내지 6이고,

   R³및 R⁴는 수소 또는 저급 알킬이고,

   R⁵는 아실화제, 카르바모일 할라이드, 설파모일 할라이드, 알킬화제, 알킬화 (에폭시드) 시약, 이소(티오)시아네이트, 설폰화제 및 아즐락톤 시약으로 구성된 군 중에서 선택된 질소 반응성 화합물의 잔기이고,

   R²⁰및 R²¹은 각각 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이거나, 또는 양자, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 테트라알킬 암모늄으로 구성된 군 중에서 선택된 양이온이다.
2. 제1항에 있어서, 분산제가 하기 반응식에 따른 아미노산 화합물과 질소 반응성 화합물의 반응 생성물인 것이 특징인 수성 컬러 잉크:

   상기 식 중,

   R¹및 R²는 각각 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이다.
3. 제2항에 있어서, 아미노산 화합물이 아스파라긴산 에스테르를 포함하는 것이 특징인 수성 컬러 잉크.
4. 제3항에 있어서, 아스파라긴산 에스테르가 모노아스파라긴산 에스테르 또는 비스아스파라긴산 에스테르를 포함하는 것이 특징인 수성 컬러 잉크.
5. 제1항에 있어서, R⁵가 R⁶CO [식 중, R⁶은 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기임], R⁷R⁸NCO [식 중, R⁷또는 R⁸는 각각 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기임], R⁹R¹⁰NSO₂[식 중, R⁹또는 R¹⁰은 각각 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기임], R¹¹[알킬기 또는 아르알킬기임], R¹²CH(OH)CH₂[식 중, R¹²는 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기임], R¹³NHCY [식 중, Y는 각각 O 또는 S이고, R¹³는 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기임], 및 R¹⁴SO₂[식 중, R¹⁴는 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기임]로 구성된 군 중에서 선택된 것임이 특징인 수성 컬러 잉크.
6. 제1항에 있어서, R⁵가 하기 화학식 중에서 선택된 것임이 특징인 수성 컬러 잉크:

   상기 식 중,

   R¹⁵는 수소 또는 메틸이고,

   R¹⁶및 R¹⁷은 각각 수소, 알킬 또는 아릴이고,

   R¹⁸은 알킬기, 아릴기, 올리고머기 또는 플루오르화된 알킬기이고,

   R¹⁹는 H 또는 R¹⁸이며,

   n은 0 또는 1이다.
7. 제5항에 있어서, R⁵가 R¹³NHCY인 경우 및 Y가 S 또는 O인 경우에는, 하기 반응식에 따른 고리화 반응을 통해 히단토인계 분산제가 생성되는 것이 특징인 수성 컬러 잉크:
8. 제2항에 있어서, 상기 반응식의 반응 생성물이 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄, 사치환된 수산화암모늄 및 이들의 혼합물로 구성된 군 중에서 선택된 수산화물 염과 반응하여 CO₂R¹및 CO₂R²의 에스테르기 중 1개 이상의 가수 분해 반응을 유도하는 것이 특징인 수성 컬러 잉크.
9. 제1항에 있어서, 계면활성제를 더 함유하는 것이 특징인 수성 컬러 잉크.
10. 제1항에 있어서, 알콜 폴리올을 더 함유하는 것이 특징인 수성 컬러 잉크.
11. 제10항에 있어서, 알콜 폴리올이 에틸렌 글리콜을 함유하는 것이 특징인 수성 컬러 잉크.
12. 제1항에 있어서, 안료가 검정색 안료, 황색 안료, 마젠타 안료 및 시안 안료로 구성된 군 중에서 선택되는 것이 특징인 수성 컬러 잉크.
13. 제12항에 있어서, 검정색 안료가 카본 블랙 안료를 함유하는 것이 특징인 수성 컬러 잉크.
14. 제12항에 있어서, 황색 안료가 니켈 아조 황색 안료를 함유하는 것이 특징인 수성 컬러 잉크.
15. 제12항에 있어서, 마젠타 안료가 퀴나크리돈 마젠타 안료를 함유하는 것이 특징인 수성 컬러 잉크.
16. 제12항에 있어서, 시안 안료가 구리 프탈로시아닌 안료를 함유하는 것이 특징인 수성 컬러 잉크.
17. 제1항에 있어서, 분산제가 안료 입자와 소수적(疏水的)으로 반응하고 물과 친수적(親水的)으로 반응하는 것이 특징인 수성 컬러 잉크.
18. 하기 화학식의 분산제:

    상기 식 중,

    R은 알킬 아민, 아릴 아민 또는 아르알킬 아민으로부터 1급 아미노기를 제거하여 얻은 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이고,

    m은 1 내지 6이고,

    R³및 R⁴는 수소 또는 저급 알킬이고,

    R⁵는 아실화제, 카르바모일 할라이드, 설파모일 할라이드, 알킬화제, 알킬화 (에폭시드) 시약, 이소(티오)시아네이트, 설폰화제 및 아즐락톤 시약으로 구성된 군 중에서 선택된 질소 반응성 화합물의 잔기이고,

    R²⁰및 R²¹은 각각 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이거나, 또는 양자, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 테트라알킬 암모늄으로 구성된 군 중에서 선택된 양이온이다.
19. 안료 입자와 소수적으로 반응하고 물과는 친수적으로 반응하는 하기 화학식의 분산제와 안료 입자를 혼합하는 단계를 포함하는 수성 컬러 잉크의 제조 방법:

    상기 식 중,

    R은 알킬 아민, 아릴 아민 또는 아르알킬 아민으로부터 1급 아미노기를 제거하여 얻은 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이고,

    m은 1 내지 6이고,

    R³및 R⁴는 수소 또는 저급 알킬이고,

    R⁵는 아실화제, 카르바모일 할라이드, 설파모일 할라이드, 알킬화제, 알킬화 (에폭시드) 시약, 이소(티오)시아네이트, 설폰화제 및 아즐락톤 시약으로 구성된 군 중에서 선택된 질소 반응성 화합물의 잔기이고,

    R²⁰및 R²¹은 각각 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이거나, 또는 양자, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 테트라알킬 암모늄으로 구성된 군 중에서 선택된 양이온이다.
20. 하기 화학식의 분산제와 안료 입자를 함유하는 잉크를 기재 상에 침착시키는 단계를 포함하는 수성 컬러 잉크의 사용 방법:

    상기 식 중,

    R은 알킬 아민, 아릴 아민 또는 아르알킬 아민으로부터 1급 아미노기를 제거하여 얻은 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이고,

    m은 1 내지 6이고,

    R³및 R⁴는 수소 또는 저급 알킬이고,

    R⁵는 아실화제, 카르바모일 할라이드, 설파모일 할라이드, 알킬화제, 알킬화 (에폭시드) 시약, 이소(티오)시아네이트, 설폰화제 및 아즐락톤 시약으로 구성된 군 중에서 선택된 질소 반응성 화합물의 잔기이고,

    R²⁰및 R²¹은 각각 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이거나, 또는 양자, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 테트라알킬 암모늄으로 구성된 군 중에서 선택된 양이온이다.
21. 하기 화학식의 분산제와 안료 입자를 함유하는 것이 특징인 잉크:

    상기 식 중,

    R은 알킬 아민, 아릴 아민 또는 아르알킬 아민으로부터 1급 아미노기를 제거하여 얻은 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이고,

    m은 1 내지 6이고,

    R³및 R⁴는 수소 또는 저급 알킬이고,

    R⁵는 아실화제, 카르바모일 할라이드, 설파모일 할라이드, 알킬화제, 알킬화 (에폭시드) 시약, 이소(티오)시아네이트, 설폰화제 및 아즐락톤 시약으로 구성된 군 중에서 선택된 질소 반응성 화합물의 잔기이고,

    R²⁰및 R²¹은 각각 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기, 또는 양자, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 테트라알킬 암모늄으로 구성된 군 중에서 선택된 양이온이다.
22. 안료 입자, 및

    안료 입자와 소수적으로 반응하는 하기 화학식의 분산제

    를 함유하는 소수적 반응 관계의 안료와 분산제의 조합물:

    상기 식 중,

    R은 알킬 아민, 아릴 아민 또는 아르알킬 아민으로부터 1급 아미노기를 제거하여 얻은 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이고,

    m은 1 내지 6이고,

    R³및 R⁴는 수소 또는 저급 알킬이고,

    R⁵는 아실화제, 카르바모일 할라이드, 설파모일 할라이드, 알킬화제, 알킬화 (에폭시드) 시약, 이소(티오)시아네이트, 설폰화제 및 아즐락톤 시약으로 구성된 군 중에서 선택된 질소 반응성 화합물의 잔기이고,

    R²⁰및 R²¹은 각각 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이거나, 또는 양자, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 테트라알킬 암모늄으로 구성된 군 중에서 선택된 양이온이다.
23. 제22항에 있어서, 안료 입자가 검정색 안료, 황색 안료, 마젠타 안료 및 시안 안료로 구성된 군 중에서 선택된 것임이 특징인 조합물.