KR19980076996A - 제초성 유제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 조성물의 총중량을 기준으로 하여 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르 0.1 내지 30 중량%, 1 종 이상의 폴리옥시에틸렌계 비이온성 계면활성제 및 1 종 이상의 음이온성 계면활성제의 혼합물 5 내지 40 중량%, 및 용매 40 내지 90 중량% 를 함유하는 제초성 유제 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따르는 조성물은 광범위한 지역에 살포하기 위하여 물로 희석하였을 때 매우 안정하며, 유화성이 우수하고, 또한 경시변화가 거의 없어 우수한 저장안정성을 갖는다.

Description

제초성 유제 조성물
본 발명은 제초성 유제 조성물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 조성물의 총중량을 기준으로하여 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르 0.1 내지 30 중량%, 1 종 이상의 폴리옥시에틸렌계 비이온성 계면활성제 및 1 종 이상의 음이온성 계면활성제의 혼합물 5 내지 40 중량%, 및 용매 40 내지 90 중량% 를 함유하는 제초성 유제 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따르는 조성물은 광범위한 지역에 살포하기 위하여 물로 희석하였을 때 매우 안정하며, 유화성이 우수하고, 또한 경시변화가 거의 없어 우수한 저장안정성을 갖는다.
농업분야에서는 다양한 유효성분을 함유하는 제품을 사용하여 농작물에 대해 실질적으로 약해를 나타내지 않으면서 원치않는 식물류의 성장만을 효과적으로 억제하는 방법이 농작물의 재배시에 일반적으로 다양하게 이용되고 있다. 지금까지 이러한 목적을 가지고 다양한 활성물질들이 개발되었지만, 아직도 여전히 더욱 우수한 제초효과, 즉, 벼, 밀 등과 같은 유용한 농작물에 대해서는 약해가 없으면서 광범위한 제초 스펙트럼을 가지고 있으며, 사용이 간편한 효과적인 제초제 조성물의 개발이 기대되고 있다.
이미 공지되어 있는 성분인 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르는 광범위한 제초 스펙트럼을 가지면서도 벼에 대한 약해가 없는 제초 활성성분이다(참조: 한국 특허출원 제 93-31016 호). 그러나 한국 특허출원 제 93-31016 호에 따르면 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르의 제제는 아세톤을 용매로 사용하여 제조되고 있는데, 이러한 제제화에 사용된 아세톤은 상온에서 쉽게 휘발되는 용매이기 때문에 저장중에 상온에서 쉽게 휘발되어 농도가 저하되고 이에 따라 제품중의 제초 활성성분이 결정으로 석출되므로 저장안정성에 문제가 있다. 또한 이 제제는 적용시에 물로 희석하여 사용하여야 하는데 물로 희석하여 보관하였을 때에도 용매의 휘발로 인해 물에 용해되지 않는 제초 활성성분이 결정화되어 제초력의 저하를 야기시키는 문제가 있다.
일반적으로 농업분야에서 농약으로서 사용되기 위해서는 다음과 같은 조건이 만족되어야 한다.
첫째로 농작물에는 약해가 없으면서 제거하고자 목적하는 잡초만을 선택적으로 제거할 수 있어야 한다. 또한 둘째로는, 제초활성성분이 제제중에 균일하게 분산될 수 있어야 한다. 즉, 농약으로 사용되기 위해서는 아무리 고도의 활성이 있는 성분이라 하더라도 활성성분 그 자체로는 사용할 수 없으며, 활성성분을 전체 살포대상지역에 골고루 살포하기 위해서 적절한 용매에 의해 희석하여 균질한 제제로 제조하여 사용하여야 한다. 이는 제초활성성분들이 살포대상지역에 골고루 살포되지 못하고 일부 지역에만 축적되는 경우에는 잡초에 대해서 제초활성을 나타낼 뿐 아니라 유용한 농작물에 대해서도 약해를 유발하게 되기 때문이다. 예를들어, 상기 언급한 제초활성성분인 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르의 경우에도 헥타르당 약 100g 미만에서 고도의 제초활성을 나타내는 화합물이기는 하지만, 이 활성물질을 논이나 밭과 같은 광범한 지역에 골고루 살포하기 위해서는 용매로 희석하여야 하는 것이 필수적이다.
그런데 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르는 물에 용해되지 않는 고체분말상의 유기물질이기 때문에 단순하게 혼합용기내에서 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르를 물과 혼합시키는 것은 매우 비능률적일 뿐 아니라 실질적으로 균일한 제제를 얻을 수도 없어 목적하는 정도로 효과를 충분히 발휘할 수 없게 되고, 당업자들이 통상의 유제 제조에 이용되는 계면활성제를 이용하여 제초성 유제 조성물을 만들게 되면 상기의 활성물질을 논이나 밭과 같은 광범위한 지역에 골고루 살포할 수는 있으나 활성화합물의 특징적인 제초력은 나타나지 않는다. 또한 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르는 잡초의 세포내에 존재하는 발린이나 이소로이신과 같은 가지달린 아미노산(branched amino acid)의 합성효소인 아세토락테이트 합성효소를 저해함으로써 제초활성을 나타내지만, 이 화합물 자체 및 통상의 방법으로 제조된 유제 조성물들은 식물체 표피를 침투하여 세포내에 존재하는 아세토락테이트 합성효소까지 이행하지 못하기 때문에 목적하는 제초활성을 나타내지 못한다.
이에 본 발명자들은 공지의 제초활성 화합물인 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르의 상기 언급한 바와 같은 특성을 고려하여 제초제로서의 효과를 극대화시키기 위한 수단을 찾기 위해 광범한 연구를 수행하였다. 즉, 본 발명자들은 물로 희석하여 광범위한 살포대상 지역에 골고루 살포할 수 있으며, 유화안정성이 장기간 유지되며 잡초의 잎면에 대한 전착력을 증가시켜 식물체에 침투가 용이하여 아세토락테이트 합성효소를 효과적으로 저해하도록 함으로써 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르의 제초력을 향상시킨 제제를 개발하기 위하여 집중적인 연구를 수행하였으며, 그 결과 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르를 화장품 및 주방세제 등에 이용되는 특정의 계면활성제와 농약용 유제 제조에 이용되는 계면활성제의 혼합물 및 용매를 사용하여 하기한 바와 같은 조성의 유제 조성물로 제조함으로써 이러한 목적이 달성될 수 있음을 밝혀내고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명은 조성물의 총중량을 기준으로 하여 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르 0.1 내지 30 중량%, 1 종 이상의 폴리옥시에틸렌계 비이온성 계면활성제 및 1 종 이상의 음이온성 계면활성제의 혼합물 5 내지 40 중량%, 및 용매 40 내지 90 중량% 를 함유하는 제초성 유제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 조성물에서 활성성분으로 사용되는 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르는 공지의 제초활성성분으로서 조성물의 총중량을 기준으로 하여 0.1 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 10 중량% 의 비로 사용된다.
본 발명의 제초성 유제 조성물에서 계면활성제로는 1 종 이상의 폴리옥시에틸렌계 비이온성 계면활성제 및 1 종 이상의 음이온성 계면활성제의 혼합물이 사용된다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 비이온성 계면활성제로는 통상의 농약용 유제 제조에 사용되지 않고 화장품 및 주방세세 등의 제조에 사용되는 폴리옥시에틸렌계 화합물, 예를들면 라우릴알콜, 스테아릴알콜, 올레일알콜 등과 같은 고급 알콜과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득되는 화합물; 통상의 농약용 유제 제조에 이용되는 이소옥틸페놀, 노닐페놀, 옥틸페놀 등과 같은 알킬페놀과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득되는 화합물; 부틸나프톨, 옥틸나프톨 등과 같은 알킬나프톨과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득되는 화합물; 팔미트산, 스테아린산, 올레인산 등과 같은 고급지방산과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득되는 화합물; 도데실아민, 라우릴아민, 스테아릴아미드 등과 같은 알킬아민과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득되는 화합물; 솔비탄 등과 같은 다가 알콜과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득된 화합물과 고급 지방산의 에스테르; 에틸렌옥사이드 및 프로필렌옥사이드의 블록 중합에 의해 수득된 화합물 등이 있다. 이러한 폴리옥시에틸렌계 비이온성 계면활성제는 대상 잡초에 특이적으로 작용하여 활성화합물이 세포내의 작용점으로 용이하게 이동할 수 있도록 하는 잇점을 제공한다. 적당한 음이온성 계면활성제의 예로는 나트륨라우릴설페이트, 올레일알콜설페이트 에스테르 아민염 등과 같은 알킬설페이트 에스테르 염; 나트륨디옥틸 설포숙시네이트, 나트륨 2-에틸헥센설포네이트 등과 같은 알킬설포네이트 염; 나트륨 이소프로필 나프탈렌설포네이트, 나트륨 메틸렌비스나프탈렌설포네이트, 나트륨 리그노설포네이트, 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실벤젠설포네이트 등과 같은 알킬아릴설포네이트염이 있다. 본 발명의 조성물에서 특히 바람직한 계면활성제는 스테아릴알콜, 라우릴알콜, 올레일알콜, 라우릴아민, 옥틸페놀 또는 노닐페놀에 에틸렌옥사이드를 중합시켜 수득한 화합물 및 솔비탄-폴리옥시에틸렌-고급지방산 에스테르로 구성된 그룹중에서 선택된 1 종 이상의 폴리옥시에틸렌계 비이온계 계면활성제와 음이온계 계면활성제인 칼슘도데실벤젠설포네이트로 구성된 혼합물이다.
본 발명의 조성물에서 계면활성제는 목적하는 유제의 제조특성 및 활성화합물 본래의 제초력 발현을 위해 화장품 및 주방세제 등의 제조에 이용되는 계면활성제와 통상의 농약유제의 제조에 이용되는 계면활성제를 둘 이상 혼합하여 바람직하게 사용된다. 조성물중의 계면활성제의 함량은 조성물의 총중량을 기준으로 하여 바람직하게는 5 내지 40 중량%, 특히 바람직하게는 20 내지 40 중량% 의 범위로 하는 것이 적합하다.
본 발명에 따르는 유제 조성물에서 용매는 담체로서의 기능뿐만 아니라 고체 분말인 상기의 유효성분 및 계면활성제를 용해시켜 조성물내에 활성성분을 균일하게 유지시켜주며, 활성성분을 안정화시키기 위한 목적으로 사용된다. 또한 용매성분은 식물 세포벽을 붕괴시켜 활성성분이 식물체에 전착하여 세포내에 침투되고 세포내 작용점으로 이동하는데도 필요하다.
본 발명의 제초성 유제 조성물에 적합한 용매의 예로는 광물유, 스핀들유, 화이트 오일 등과 같은 파라핀 또는 나프탈렌 탄화수소; 크실렌, 에틸벤젠, 메틸나프탈렌 등과 같은 방향족 탄화수소; 메틸에틸케톤, 디이소부틸케톤, 사이클로헥사논, 1,5,5-트리메틸사이클로헥센-3-온, 아세토페논 등과 같은 케톤; 트리클로로에틸렌, 모노클로로벤젠 등과 같은 염소화 탄화수소; 디옥산, 테트라히드로푸란 등과 같은 에테르; 에틸아세테이트, 아밀아세테이트, 에틸렌글리콜아세테이트, 디에틸렌글리콜아세테이트, 디에틸숙시네이트 등과 같은 에스테르; 노르말 헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 시클로헥산올, 벤질알콜 등과 같은 알콜; 에틸렌글리콜 에틸에테르, 에틸렌글리콜 페닐에테르, 디에틸렌글리콜 에틸에테르, 디에틸렌글리콜 부틸에테르 등과 같은 에테르 알콜; 디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드 등과 같은 극성 용매; 솔베소 100(비점 162-177℃), 솔베소 150(비점 187-207℃) 및 솔베소 200(비점 219-282℃) 형태의 솔베소(Solvesso) 계열(Exxon 사의 제품명)과 같은 C6-C16-방향족 화합물의 혼합물 등이 있다. 본 발명의 조성물에서 특히 바람직한 용매는 1,5,5-트리메틸사이클로헥센-3-온(이소포론) 및 C6-C16방향족 탄화수소의 혼합물로 구성된 구성된 그룹중에서 선택된다.
본 발명의 조성물에서 용매는 상기 언급한 용매중의 어느 하나를 단독으로 사용할 수도 있으나, 상기 언급한 바와 같은 목적하는 제제의 제조특성을 고려하여 둘 이상의 성분을 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다. 조성물중의 용매의 함량은 조성물의 총중량을 기준으로 하여 바람직하게는 40 내지 90 중량%, 특히 바람직하게는 50 내지 80 중량% 의 범위로 하는 것이 적합하다.
본 발명의 조성물에는 또한 활성성분의 유화, 분산, 습윤, 퍼짐 및 결합, 분해성에 대한 조정, 활성성분의 안정화, 유동성의 향상, 부식 보호 등의 목적 및 활성성분의 식물체에 전착, 세포내에 침투, 세포내 작용점으로 이동 등의 목적에 따라, 기타의 농업적으로 허용되는 보조제 또는 부형제를 첨가할 수 있다.
이러한 목적으로 첨가될 수 있는 보조제로는, 본 발명의 조성물에 있어서 주로 배합물의 기능적 특성 및 제초효과를 향상시킬 목적으로 카제인, 젤라틴, 알부민, 아교, 리그노설포네이트염, 알지네이트염, 아라비아고무, 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈, 다당류 등과 같은 고분자 화합물; 및 기타의 보조제를 동시에 사용할 수 있다.
이러한 보조제들은 제형 형태, 사용지역 등을 고려하여 단독으로 또는 배합하여 적당하게 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 또한, 필요에 따라 살충제, 살진균제, 식물성장조절제, 제초제, 비료 등과 같은 여러가지 농약과의 배합물로서 사용될 수도 있다.
상기한 바와 같은 조성으로 배합된 본 발명의 유제 조성물의 적당한 사용량은 조성물이 사용되는 지역의 기후 조건, 농약의 배합형태, 목적 잡초, 사용기간, 사용방법 등에 따라 다르므로 특정하게 한정될 수는 없으나, 활성성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 1g 내지 4㎏, 바람직하게는 5g 내지 1㎏ 의 범위이다.
본 발명은 또한 상기한 조성물의 유효성분을 일정 지역에 도포하여 일정 지역에서의 잡초의 성장을 억제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 유리하게는 작물이 자라는 지역, 특히 논과 같이 벼가 자라는 지역과 밀이 자라는 밭에 사용된다. 본 명세서에서 잡초는 벼나 밀과 같은 농작물을 재배하고 있거나 재배하려고 하는 지역, 예를들면 논 및 밭에서 성장을 원치않는 모든 식물을 포함하는 것으로 이해되어야 하며, 예를들면 이하에서 언급하는 바와 같은 식물이 포함된다.
본 발명의 제초성 유제 조성물에 의해 방제될 수 있는 잡초의 구체적인 예로는 밭잡초로서 바랭이(Digitaria sanguinalis), 뚝새풀(Alopecurus aequalis), 강아지풀(Setaria farberi), 돌피(Echinochloa crusgalli var. caudata), 털비름(Amaranthus retroflexus), 자귀풀(Aeschynomene indica), 까마중(Solanum nigrum), 어저귀(Abutilon theophrasti), 도꼬마리(Xanthium strumarium) 및 논잡초로서 강피(Echinochloa crusgalli var. oryzicola), 올방개(Eleocharis kurogu- wai), 너도방동산이(Sagittaria trifolia), 올미(Sagittaria pygmaea) 등이 포함된다.
본 발명에 따르는 제초성 유제 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법을 사용하여 제조할 수 있다. 즉, 예를들어 일반적으로 유효성분을 먼저 용매에 용해시킨 다음, 계면활성제 및 필요에 따라 추가의 보조제 및 첨가제와 혼합하여 균질한 유제가 수득될 때 가지 완전히 배합한다.
본 발명의 제초성 유제 조성물은 농작물에 대한 약해없이 방제하고자 하는 잡초에 대해 선택적인 제초활성을 나타내며, 또한 적용지역에 살포하기 위해 물로 희석하여 장기간 보관하는 경우에도 침전이 생기지 않고 안정한 유제상태를 유지하며, 유제의 품질검사 항목인 유화성도 양호하고, 경시변화에도 안정하여 품질보증기간이 3 년 이상인 우수한 제품이다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 더욱 상세히 설명되나, 이들 실시예는 단지 본 발명을 설명하기 위해 제공된 것일 뿐이며 본 발명이 이들에 의해 어떤 식으로든 제한되는 것은 아니다. 하기 실시예에서 % 는 중량을 기준으로 하여 나타낸 것이다.
비교예 1
2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르 160㎎ 을 아세톤 640㎖ 에 용해시킨 후 비이온성 계면활성제인 트윈 20 이 0.2% 함유된 증류수 640㎖ 에 희석하여 배합액을 제조하였다.
실시예 1
하기 표 1 내지 3 에 기재된 조성에 따라 유효성분을 먼저 용매에 용해시킨 다음, 계면활성제 및 필요에 따라 추가의 보조제 및 첨가제와 배합하여 균질한 유제가 수득될 때 가지 완전히 배합하여 목적하는 제초성 유제 조성물을 제조하였다.
[표 1]
성 분 조성물 번호
1 2 3 4 5 6 7
2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5%
폴리옥시에틸렌(n=7) 스테아릴에스테르(SE-7) 12.5%
폴리옥시에틸렌(n=10) 라우릴에스테르(LE-10) 12.5% 10%
폴리옥시에틸렌(n=10) 올레일에스테르(OE-10) 5%
폴리옥시에틸렌(n=14) 올레일에스테르(OA-14) 5%
폴리옥시에틸렌(n=10) 라우릴아민(LM-10) 10%
폴리옥시에틸렌(n=10) 옥틸페닐에스테르(OP-10) 10.5% 20%
폴리옥시에틸렌(n=10) 노닐페닐에스테르(NP-10) 12.5%
폴리옥시에틸렌(n=8) 노닐페닐에스테르(NP-8) 2%
칼슘도데실벤젠설포네이트 12.5% 12.5% 10% 15% 12.5% 12.5% 20%
트윈 20
이소포론
솔베소 100 74.5% 74.5% 74.5% 74.5% 74.5% 69.5% 59.5%
[표 2]
성 분 조성물 번호
8 9 10 11 12 13 14
2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르 1% 1% 1% 1% 1% 1% 1%
폴리옥시에틸렌(n=7) 스테아릴에스테르(SE-7) 10% 10% 10% 10%
폴리옥시에틸렌(n=10) 라우릴에스테르(LE-10) 5%
폴리옥시에틸렌(n=10) 올레일에스테르(OE-10) 5%
폴리옥시에틸렌(n=14) 올레일에스테르(OA-14) 10%
폴리옥시에틸렌(n=10) 라우릴아민(LM-10) 10% 4%
폴리옥시에틸렌(n=10) 옥틸페닐에스테르(OP-10) 10% 10% 5% 24%
폴리옥시에틸렌(n=10) 노닐페닐에스테르(NP-10) 10% 6%
폴리옥시에틸렌(n=8) 노닐페닐에스테르(NP-8)
칼슘도데실벤젠설포네이트 10% 10% 3% 15% 5% 10% 6%
트윈 20 7%
이소포론 10%
솔베소 100 79% 69% 59% 64% 69% 69% 69%
[표 3]
성 분 조성물 번호
15 16 17 18 19 20 21
2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르 3% 3% 3% 3% 5% 5% 5%
폴리옥시에틸렌(n=7) 스테아릴에스테르(SE-7) 10% 10% 10% 10%
폴리옥시에틸렌(n=10) 라우릴에스테르(LE-10) 5%
폴리옥시에틸렌(n=10) 올레일에스테르(OE-10) 5%
폴리옥시에틸렌(n=14) 올레일에스테르(OA-14) 10%
폴리옥시에틸렌(n=10) 라우릴아민(LM-10) 10% 4%
폴리옥시에틸렌(n=10) 옥틸페닐에스테르(OP-10) 10% 10% 5% 24%
폴리옥시에틸렌(n=10) 노닐페닐에스테르(NP-10) 10% 6%
폴리옥시에틸렌(n=8) 노닐페닐에스테르(NP-8)
칼슘도데실벤젠설포네이트 10% 10% 3% 15% 5% 10% 6%
트윈 20 7%
이소포론 10%
솔베소 100 77% 67% 57% 62% 65% 65% 65%
실시예 2 : 제초성 유제 조성물의 안정성
상기 실시예 1 에 기재된 바와 같이 배합된 본 발명에 따르는 제초성 유제 조성물 및 대조제제로서 시판되고 있는 제초제 길자비[한국삼공 제조; 유효성분으로 N-(1-에틸프로필)-2,6-디니트로-3,4-크실리딘과 3,4-디클로로프로피온아닐리드를 각각 25% 함유]를 각각 중량을 달아 활성성분으로서 2500g 에 해당하는 양을 취하여 1000 배량의 물로 희석하여 25℃ 에서 48 시간 동안 보관한 후에 10 회 도립진탕한 후, 유화능을 육안으로 관찰하여 좋음, 중간, 나쁨, 결정석출로 구분하였다. 비교예 1 의 배합액은 25℃ 에서 48 시간 동안 보관한 후 10 회 도립진탕하여 유화능을 육안으로 관찰하였다. 결과는 다음 표 4 에 나타내었다.
[표 4]
제초조성물 번호 유화능 제초조성물 번호 유화능
1 좋음 2 좋음
3 중간 4 좋음
5 좋음 6 좋음
7 좋음 8 좋음
9 좋음 10 좋음
11 중간 12 중간
13 좋음 14 좋음
15 좋음 16 좋음
17 좋음 18 중간
19 좋음 20 좋음
21 중간 비교예 1 결정석출
길자비 좋음
상기 표 4 에 기재된 결과로 부터, 아세톤에 용해시켜 제조한 비교예 1 의 제제와는 달리 본 발명의 조성물은 물로 유화시켰을 때 우수한 유화상태를 나타냄을 알 수 있다.
실시예 3 : 경엽처리에 의한 발아후 제초력 검정(밭조건, 온실)
사각 플라스틱용기(20×15×10㎝)에 살균처리된 밭토양(사질양토, pH 5.5- 6.0)을 충진하고 표면적 300㎠ 인 상태에서 밀과 함께 밭잡초 5 초종을 하나의 용기에 파종하고 0.5㎝ 로 복토하였다. 파종한 후 10 내지 14 일 동안 20-25℃ 가 유지되는 온실에서 재배하여 식물체가 3 내지 4 엽기에 이르면 본 발명에 따르는 제초성 유제 조성물 및 대조제제로서 시판제제인 길자비 및 비교예 1 의 제제를 각각 물로 1000 배 희석하여 하기 표에 지정된 양으로 식물체의 경엽부위에 균일하게 살포처리하였다. 처리한 후 30 일 동안 20-25℃ 가 유지되는 온실에서 재배하고 관찰하여 잡초에 대한 제초력을 하기 표 5 에 기재된 바와 같은 평가기준에 따라 달관평가하고, 그 결과를 하기 표 6 에 나타내었다.
[표 5]
제초력 및 약해 평가기준
평가기준 제초력 약해
0 0-10% 0-10%
1 11-30% 11-30%
2 31-50% 31-50%
3 51-70% 51-70%
4 71-90% 71-90%
5 91-100% 91-100%
[표 6]
조성물번호 처리약량(g/ha) 밀(약해) 까마중 어저귀 도꼬마리 미국개미장 돌피
1 120 0 5 4 5 4 5
2 120 0 5 5 5 5 5
3 120 0 5 5 3 5 5
4 120 0 4 5 2 2 5
5 120 0 5 5 5 5 5
6 120 0 5 5 4 3 5
7 120 0 5 3 5 4 5
8 120 0 5 2 5 5 5
9 120 0 5 5 2 5 5
10 120 0 5 5 5 5 5
11 120 0 5 5 3 5 5
12 120 0 4 5 5 3 5
13 120 0 5 2 5 5 5
14 120 0 5 5 5 5 5
15 120 0 5 3 2 5 5
16 120 0 5 2 5 5 5
17 120 0 5 5 5 5 5
18 120 0 4 5 5 5 5
19 120 0 5 5 5 3 5
20 120 0 5 3 2 5 5
21 120 0 5 4 5 5 5
길자비 2500 0 2 2 1 2 1
비교예 1 120 0 1 2 1 1 1
상기 표 6 에 기재된 결과로 부터, 본 발명의 제초성 유제 조성물은 밭작물인 밀에 대한 약해없이 목적하는 밭잡초를 대조제제들에 비해 월등히 우수하게 방제할 수 있음을 알 수 있다.
실시예 4 : 경엽처리에 의한 발아후 제초력 검정(건답 논조건, 온실)
시각포트(120×15×10㎝)에 살균처리된 논토양(사질양토, pH 5.5-6.0)을 충진하고 표면적이 450㎠ 인 상태에서 벼와 함께 논잡초 6 초종을 파종하고 토중 혼입시켰다. 20 내지 25℃ 의 온실에서 12 내지 14 일 동안 재배하여 식물체가 2 내지 3 엽기에 이르면 본 발명에 따르는 제초성 유제조성물 및 대조제로서 시판제제인 길자비 및 비교예 1 의 제제를 각각 물로 1000 배 희석하여 하기 표에 기재된 양으로 식물체 경엽부위에 균일하게 살포처리하였다. 처리후 120 일 동안 20-25℃ 가 유지되는 온실에서 재배하고 관찰한 후 잡초에 대한 제초력 및 벼에 대한 약해를 상기 표 5 에 기재된 평가기준에 따라 달관평가하고, 그 결과를 하기 표 7 에 나타내었다.
[표 7]
조성물번호 처리약량(g/ha) 직파벼(약해) 강피 돌피 뚝새풀 바랭이 자귀풀 강아지풀
1 30 0 5 5 4 3 4 4
2 30 0 4 5 3 2 4 3
3 30 0 5 5 4 3 3 4
4 30 0 5 5 5 4 3 3
5 30 0 3 3 3 3 4 4
6 30 0 5 5 5 4 3 4
7 30 0 5 5 5 5 5 5
8 30 0 5 5 5 4 4 5
9 30 0 5 5 5 5 5 5
10 30 0 5 5 5 5 5 5
11 30 0 5 5 4 5 5 5
12 30 0 5 5 4 4 4 5
13 30 0 5 5 5 5 5 5
14 30 0 5 5 5 5 5 5
15 30 0 5 5 3 4 5 5
16 30 0 5 5 5 5 5 5
17 30 0 5 5 5 5 5 5
18 30 0 5 5 5 5 5 5
19 30 0 3 5 5 4 3 5
20 30 0 3 3 2 3 5 5
21 30 0 5 4 5 4 4 3
길자비 2500 0 2 2 2 3 3 2
비교예 1 30 0 1 1 2 1 2 1
상기 표 7 에 기재된 결과로 부터, 본 발명의 제초성 유제 조성물은 논작물인 벼에 대한 약해없이 목적하는 논잡초를 대조제제들에 비해 월등히 우수하게 방제할 수 있음을 알 수 있다.
실시예 5 : 경엽처리에 의한 발아후 제초력 검정(건답 논조건, 야외포장)
야외 논포장(10×10㎝)에 벼 및 논잡초 5 초종을 파종하고 12 내지 14 일 동안 재배하여 식물체가 2 내지 3 엽기에 이르면, 본 발명에 따르는 제초성 유제 조성물중에서 상기 실시예 4 에 따른 온실 검정실험에서 효과가 우수한것으로 입증된 3 가지 조성물을 물로 1000 배 희석하여 하기 표에 기재된 양으로 식물체의 경엽부위에 균일하게 살포처리하였다. 처리한 후 30 일 동안 재배하고 관찰하여 잡초에 대한 제초력 및 벼에 대한 약해를 상기 표 5 에 기재된 평가기준에 따라 달관평가하고 그 결과를 표 8 에 나타내었다. 대조약제로는 농약으로 시판되고 있는 길자비 및 비교예 1 의 제제를 사용하였다.
[표 8]
조성물번호 처리약량(g/ha) 직파벼 돌피 강피 자귀풀 바랭이 사마귀풀
10 30 0 5 5 4 5 4
14 30 0 5 5 5 5 5
17 30 0 5 5 4 4 5
길자비 2500 0 3 3 2 1 0
비교예 1 30 0 2 2 1 1 1
상기 표 8 에 기재된 결과로 부터, 본 발명의 제초성 유제 조성물은 온실조건에서 뿐 아니라 야외조건에서도 논작물인 벼에 대한 약해없이 목적하는 논잡초를 대조제제들에 비해 월등히 우수하게 방제할 수 있음을 알 수 있다.
실시예 6 : 저장안정성
실시예 5 에서 선택된 3 가지 조성물을 50℃ 에서 보관하여 3 개월이 경과한 후에 활성성분의 함량을 HPLC 로 측정하여 분해율을 계산하였다. 측정된 결과는 하기 표 9 에 기재하였다.
[표 9]
조성물 번호 최초농도(%) 3개월후 농도(%) 분해율(%) 비고
10 1 0.98 2
14 1 0.97 3
17 1 0.98 2
국내 농약의 품목고시 등록을 위해서는 제조후 54℃ 에서 3 개월 동안의 분해율이 최초 농도 대비 5% 미만인 경우에 품질보증기간을 3 년으로 인정하는 것으로 되어 있다. 이러한 기준으로 볼때, 본 발명의 유제 조성물은 경시변화에 안정하여 3 년 이상의 품질보증기간이 이정되는 우수한 제제임을 알 수 있다. 그러나, 비교예 1 에의 배합제제는 제조후 24 시간이 경과한 후부터 아세톤이 증발되어 유효성분이 결정으로 석출되어 저장기간중 안정성이 유지되지 못하는 것으로 확인되었다.

Claims (6)

  1. 조성물의 총중량을 기준으로 하여 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르 0.1 내지 30 중량%, 1 종 이상의 폴리옥시에틸렌계 비이온성 계면활성제 및 1 종 이상의 음이온성 계면활성제의 혼합물 5 내지 40 중량%, 및 용매 40 내지 90 중량% 를 함유하는 제초성 유제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 조성물의 총중량을 기준으로 하여 2,6-디[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산의 벤지히드로리덴 이미노 에스테르 0.5 내지 10 중량%, 1 종 이상의 폴리옥시에틸렌계 비이온성 계면활성제 및 1 종 이상의 음이온성 계면활성제의 혼합물 20 내지 40 중량%, 및 용매 50 내지 80 중량% 를 함유하는 제초성 유제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 폴리옥시에틸렌계 비이온성 계면활성제가 고급 알콜과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득되는 화합물, 알킬페놀과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득되는 화합물, 알킬나프톨과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득되는 화합물, 고급지방산과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득되는 화합물, 알킬아민과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득되는 화합물, 다가 알콜과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득된 화합물과 고급 지방산의 에스테르, 에틸렌옥사이드 및 프로필렌옥사이드의 블록 중합에 의해 수득된 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 1 종 이상이 물질이며, 음이온성 계면활성제가 알킬설페이트 에스테르 염, 알킬설포네이트 염 및 알킬아릴설포네이트염으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 종 이상의 물질인 제초성 유제 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 계면활성제가 스테아릴알콜, 라우릴알콜, 올레일알콜, 라우릴아민, 옥틸페놀 또는 노닐페놀과 에틸렌옥사이드의 중합반응에 의해 수득되는 화합물 및 솔비탄-폴리옥시에틸렌-고급지방산 에스테르로 구성된 그룹중에서 선택된 1 종 이상의 폴리옥시에틸렌계 비이온성 계면활성제와 음이온성 계면활성제인 칼슘도데실벤젠설포네이트의 혼합물인 제초성 유제 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 용매가 광물유, 스핀들유, 화이트 오일, 크실렌, 에틸벤젠, 메틸나프탈렌, 메틸에틸케톤, 디이소부틸케톤, 사이클로헥사논, 1,5,5-트리메틸사이클로헥센-3-온, 아세토페논, 트리클로로에틸렌, 모노클로로벤젠, 디옥산, 테트라히드로푸란, 에틸아세테이트, 아밀아세테이트, 에틸렌글리콜아세테이트, 디에틸렌글리콜아세테이트, 디에틸숙시네이트, 노르말 헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 시클로헥산올, 벤질알콜, 에틸렌글리콜 에틸에테르, 에틸렌글리콜 페닐에테르, 디에틸렌글리콜 에틸에테르, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드 및 C6-C16-방향족 화합물의 혼합물로 구성된 그룹중에서 선택된 1 종의 용매 또는 2 종 이상의 용매의 혼합물인 제초성 유제 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 용매가 1,5,5-트리메틸사이클로헥센-3-온 및 C6-C16방향족 탄화수소의 혼합물로 구성된 구성된 그룹중에서 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 성분인 제초성 유제 조성물.
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