KR102663352B1 - 알콕실화 페놀을 갖는 청향 조성물 - Google Patents
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Abstract
청향(freshening) 조성물로서, 상기 청향 조성물의 중량을 기준으로 85% 이상의 물; 상기 청향 조성물의 중량을 기준으로 0.0015% 이상의 알콕실화 페놀; 및 방향제로서, ClogP가 1.0을 초과하는 방향제 원료(Perfume Raw Material)를 상기 방향제의 중량을 기준으로 60% 이상 갖는, 상기 방향제를 갖는, 청향 조성물. 알콕실화 페놀은 하기 화학식 I에 따른다:
[화학식 I]
.
(상기 식에서,
a는 3 내지 15로부터 선택되는 값이고; b는 0 내지 12로부터 선택되는 값이며;
알콕실화도(degree of alkoxylation)인 a + b의 값은 3 내지 15임).
[화학식 I]
.
(상기 식에서,
a는 3 내지 15로부터 선택되는 값이고; b는 0 내지 12로부터 선택되는 값이며;
알콕실화도(degree of alkoxylation)인 a + b의 값은 3 내지 15임).
Description
본 발명은 상쾌감(freshness) 이득을 제공하기 위하여 수성 담체 내에 알콕실화 페놀 및 방향제 원료(perfume raw material, PRM)를 갖는 청향(freshening) 조성물에 관한 것이다.
천 또는 공기를 상쾌하게 하거나 천에서의 그리고/또는 공기 중에서의 악취를 감소/제거하기 위한 청향 제품이 현재 입수가능하다. 이들 제품은 전형적으로 방향제 원료(perfume raw material, PRM), 용매, 계면활성제, 및 고수준의 물을 포함하는 청향 조성물을 함유한다. 청향 제품에서 매우 다양한 향기 선택을 가짐으로써 소비자는 그들이 좋아하는 것을 찾을 수 있게 된다.
그러나, PRM의 소수성 성질 때문에, 계면활성제 및/또는 용매가, 특히 고수준의 물을 갖는 제형으로 제공되는 PRM을 가용화하고 유화하는 데 사용된다. 그러나, 용매 및 비교적 높은 수준의 계면활성제는, 특히 소수성인 PRM을 유화하는 데에는 도움을 주지만, 몇몇 난제들 중 적어도 하나를 제기할 수 있다.
예를 들어, 계면활성제가 사용되지만, 그 수준은 최소화되어야 하는데, 그렇지 않으면 계면활성제는 자연광 하에서 천 또는 표면에 황변 또는 갈변을 야기할 수 있고/있거나 천 또는 표면이 오염에 취약하게 만들고/만들거나 천 또는 표면이 어떻게 느껴지는지에 대한 소비자 지각을 변화시킬 수 있다. 용매 선택 및 수준은 그들이 광범위한 PRM을 가용화하는 능력이 제한되어 있으며, 환경적 고려를 가지며, 향기에 부정적인 영향을 미칠 수 있기 때문에 고려되어야 한다. 추가적으로, 사용되는 많은 용매는 고 휘발성 유기 화합물(Volatile Organic Compound, VOC)이다. VOC 물질은 향기에 부정적인 영향을 미친다는 것에 대한 난제뿐만 아니라 인화점 규제에 관한 우려를 제기한다. 이들 난제를 고려해 볼 때, 조제자는 전형적으로 용매 및 계면활성제 제한을 가지며, 이는 다시, 비교적 더 소수성인 PRM의 사용의 최소화로 이어진다. 이는 이용가능한 PRM의 폭을 감소시키고, 이로써 사용자에게 향기 경험을 감소시키게 된다. 이들 난제는 제형이 특히 고수준의 물 및/또는 고수준의 비교적 소수성인 PRM을 함유할 때 악화된다.
따라서, 계면활성제의 수준을 최소화하면서 더 소수성인 PRM에 의해 가능해지는 매우 다양한 향기 경험을 제공하는 개선된 청향 조성물에 대한 필요성이 존재한다.
본 발명은 청향 조성물에 관한 것으로, 상기 청향 조성물은
a) 상기 청향 조성물의 중량을 기준으로 85% 이상의 물;
b) 상기 청향 조성물의 중량을 기준으로 0.0015% 이상의 알콕실화 페놀; 및
c) ClogP가 1을 초과하는 방향제 원료를 적어도 60 중량% 포함하는 방향제;
d) 상기 알콕실화 페놀은 하기 화학식 I에 따른다:
[화학식 I]
;
(상기 식에서,
a는 3 내지 15로부터 선택되는 값이고; b는 0 내지 12로부터 선택되는 값이며;
알콕실화도(degree of alkoxylation)인 a + b의 값은 3 내지 15임).
방향제 원료(PRM)는 전형적으로, 공기 청향 조성물, 천 청향 조성물 또는 공기 및 천 청향 조성물을 포함하지만 이로 한정되지 않는 분무가능한 청향 조성물을 제조하기 위해 물과 함께 제형화된다. 그러나, PRM의 소수성 성질 때문에, 용매 및/또는 계면활성제가 높은 수분 함량을 갖는 조성물 중의 PRM을 가용화하고 유화하는 데 사용된다. PRM을 가용화하기에 적합한 용매는 전형적으로 알코올, 폴리올 및 이들의 혼합물을 포함한다.
본 발명은 고수준의 물, 방향제 및 비교적 낮은 수준의 알콕실화 페놀을 포함하는 본 발명의 청향 조성물이 물 함량에서 ClogP가 1.0을 초과하는 PRM을 갖는 방향제의 용해도를 개선함으로써 상 안정된 분무가능한 청향 조성물을 제공할 수 있다는 놀라운 발견에 기초한다.
PRM 및 알콕실화 페놀의 조합을 가짐으로써 상 안정된 분무가능한 청향 조성물을 가능하게 하고 더 넓은 범위의 PRM이 제형화될 수 있다. 알콕실화 페놀은 에톡실화 페놀, 프로폭실화 페놀 또는 이들의 조합일 수 있다. 기술적 효과를 입증하는 알콕실화 페놀의 예로서 에톡실화 페놀을 사용한 실험 결과가 하기에 기재되어 있다.
하기 설명에서, 기재된 조성물은 천 청향 조성물이다. 그러나, 상기 조성물은 무생물 표면 상에 또는 공기 중에 상쾌감을 제공하기 위한 다양한 응용에 사용하도록 구성될 수 있는 것으로 고려된다.
본 발명을 상세히 설명하기 전에, 하기 용어가 명확함을 위해 정의된다. 정의되지 않은 용어에는 당업자에게 이해되는 바와 같은 일반적인 의미를 부여하여야 한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "청향 조성물"은 무생물 표면을 포함한 표면 상에 또는 공기 중에 상쾌감을 제공하기 위한 조성물을 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "무생물 표면"은 천, 카펫, 가재(household)의 표면, 예를 들어 조리대(countertop), 바닥, 쓰레기통, 천장, 벽, 카펫 패딩, 공기 필터 등을 포함하지만 이로 한정되지 않는 표면을 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "방향제 원료"는 방향제 재료("PRM들" 또는 단수로, "PRM")를 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "ClogP"는 PRM의 계산된 log P("ClogP") 값을 지칭한다. PRM의 옥탄올/물 분배 계수는 옥탄올 내에서의 그 평형 농도와 물 내에서의 그 평형 농도 사이의 비이다. 청향 조성물에 사용되는 PRM의 분배 계수는 밑이 10인 그의 로그 형태, 즉 LogP의 형태로 더욱 편리하게 주어질 수 있다. ClogP는 분자 구조에 직접 기초하는 일반 유기 분자에 대한 옥탄올-물 분배 계수(logP 또는 logKow)를 계산하는 모델에 의해 결정된다. LogP는 2개의 비혼화성 액체상인 옥탄올과 물 사이에서의 용질의 분포의 척도이며, 일반적으로 용질의 소수성의 상대적인 척도로서 사용된다. PRM의 LogP를 계산하는 한 가지 방법은 어드밴스드 케미스트리 디벨롭먼트, 인크.(Advanced Chemistry Development, Inc.)로부터의 ACD/Labs LogP 소프트웨어 모듈을 사용하는 것이다. logP의 계산에 대한 상세내용은 ACD/Labs 웹사이트(https://www.acdlabs.com/products/percepta/predictors/logp/)에서 찾을 수 있다. ACD/Labs LogP 소프트웨어 모듈을 사용한 PRM의 LogP 값의 계산 및 그러한 PRM의 LogP 값은 이하에서 실시예에 기재된 바와 같은 본 발명에 유용한 PRM을 선택하는 데 사용된다. 그러나, LogP를 측정하는 다른 적합한 방법이 바이오바이트 코포레이션(BioByte Corp)으로부터의 "ClogP" 프로그램(예를 들어, ClogP 버전 4.0 및 매뉴얼 1999)을 사용하고 있음이 이해될 것이다 (CLOG P USER GUIDE, Version 4.0, BioByte Corp (1999) (http://www.bio-byte.com/bb/prod/clogp40.html)). LogP를 측정하는 추가의 적합한 방법은 미국 캘리포니아주 알리소 비에호 소재의 데이라이트 케미컬 인포메이션 시스템즈, 인크.(Daylight Chemical Information Systems, Inc.)로부터의 CLOGP 프로그램을 사용하고 있다(The CLOGP Reference manual, Daylight Version 4.9, Release Date 02/1/2008).
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "황-함유 전구-방향제"는 황을 함유하는 전구-방향제 화합물의 유형을 지칭한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "전구-방향제"는 PRM과 기타 다른 화학물질의 반응으로부터 생성되는 화합물을 지칭하며, 이는 하나 이상의 PRM과 이러한 화학물질 사이에 공유 결합을 갖는다. PRM은 전구-방향제 화합물로 불리는 새로운 물질로 전환되며, 이는 이어서 물 또는 광 또는 대기중 산소와 같은 트리거(trigger)에 노출 시에 원래의(즉, 전환되기 전의) PRM을 방출할 수 있다. 적합한 전구-방향제 화합물 및 이의 제조 방법은 미국 특허 제7,018,978호; 제6,861,402호; 제6,544,945호; 제6,093,691호; 제6,165,953호; 및 제6,096,918호에서 찾을 수 있다.
달리 명시되지 않는 한, 모든 백분율, 부 및 비는 본 발명의 조성물의 총 중량을 기준으로 한다. 달리 명시되지 않는 한, 열거된 성분과 관련된 모든 그러한 중량은 활성제 수준에 기초하며, 따라서 구매가능한 재료 내에 포함될 수 있는 용매 또는 부산물은 포함하지 않는다. 용어 "중량 퍼센트"는 본 명세서에서 "중량%"로 표시될 수 있다. 달리 명시되지 않는 한, 본 명세서에 사용되는 바와 같이 모든 분자량은 그램/몰로 표시되는 중량 평균 분자량이다.
I.
청향 조성물
본 발명에 따른 청향 조성물은 조성물의 중량을 기준으로 85% 이상의 수준의 물, 조성물의 중량을 기준으로 0.0015% 이상의 수준의 알콕실화 페놀, 및 방향제를 포함하며, 이때 방향제는 ClogP가 1을 초과하는 PRM을 방향제의 중량을 기준으로 60% 이상 포함한다. 알콕실화 페놀을 제공하는 것의 기술적 효과는 ClogP가 1.0을 초과하는 PRM을 60% 이상 갖는 방향제가 고수준의 물(85% 이상)과 함께 제형화되어 청향 조성물을 제공할 수 있다는 것이다. 청향 조성물은 분무가능하고 방향제가 가용화된 상태로 남아 있어서, 매 분무 시마다 향기 상쾌감의 일관된 전달을 제공하는 상-안정된 청향 조성물을 제공한다. 이론에 의해 구애되고자 함이 없이, 청향 조성물 중에 방향제를 가용화하기 위하여 에탄올과 같은 전통적인 용매를 사용하는 것에 비하여 알콕실화 페놀을 사용하는 것은, 알콕실화 페놀이 동일한 분자 내에 페놀 작용기 및 에테르 작용기의 조합을 갖기 때문에, 극성 특성 및 비극성 특성 둘 모두에 의한 특유의 용해력 특성을 제공한다. 이러한 계면활성제-유사 구조는 알콕실화 페놀이 청향 조성물에 사용되는 성분들(예를 들어, 하기에 기재되는 바와 같은 물 및 방향제)의 유사하지 않은 액체상들을 결합하고 넓은 범위의 친수성 및 소수성 용매 중에 혼화시킬 수 있는 능력을 갖게 한다. 알콕실화 페놀 및 PRM, 그리고 물의 양이 하기에 기재된 '탁도(Turbidity) 측정을 위한 시험 방법'을 포함한 '시험 방법'에서 정의된 바와 같은 성능 요건을 충족시키도록 구성될 수 있음이 당업자는 이해될 것이다. 특히, 청향 조성물은 상기 성능 요건을 충족시키기 위하여 0.0015% 이상의 알콕실화 페놀을 사용하여 충분히 낮은 수준에서 ClogP가 1 초과인 PRM으로 구성될 수 있음이 이해될 것이다.
본 발명의 청향 조성물의 성분들이 하기 단락에 기재되어 있다.
A.
물
본 발명의 청향 조성물은 조성물의 중량을 기준으로 85% 이상의 물을 포함할 수 있다. 물은 조성물의 중량을 기준으로 85% 내지 99.5%, 90% 내지 99.5%, 95% 내지 99.5%, 95%, 또는 전술된 상한 백분율 및 하한 백분율의 상이한 조합 또는 상기에 열거된 범위 내의 임의의 정수의 조합의 양으로 존재할 수 있다. 물은 증류수, 탈이온수 또는 수돗물일 수 있다. 고수준의 물을 가짐으로써 천 물품 상의 임의의 가시적 잔류물 및/또는 얼룩을 최소화하면서 분무가능한 청향 조성물이 가능해진다.
B.
알콕실화 페놀
청향 조성물은 조성물의 중량을 기준으로 0.0015% 이상의 수준의 알콕실화 페놀을 갖는다. 알콕실화는 알콕실화제인 에폭사이드를 다른 화합물에 첨가하는 것을 수반하는 화학 반응이다. 에폭사이드는 저분자량 에폭사이드(옥시란), 예컨대 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드일 수 있다. 이들 에폭사이드는, 일반적으로 염기 촉매 하에서 하이드록실 기와 반응하여 개환 및 옥시알킬렌 기의 부가를 야기한다. 생성된 화합물은 하이드록실 기를 함유하여, 이에 따라 다양한 몰수의 산화물이 첨가될 수 있다. 페놀-함유 화합물의 알콕실화는 에폭사이드와 페놀-함유 화합물의 혼합물의 반응에 관한 것으로, 이는 하이드록시 알킬 페닐 에테르 화합물(알콕실화 페놀로도 알려짐)을 생성한다. 페놀-함유 화합물은 하기 구조를 가지며 분자식은 C6H5OH이다.
알콕실화 페놀은 하기 화학식 I에 따른 구조를 포함할 수 있다:
[화학식 I]
(상기 식에서,
a는 3 내지 15로부터 선택되는 값이고; b는 0 내지 12로부터 선택되는 값이며;
알콕실화도(degree of alkoxylation)인 a + b의 값은 3 내지 15임).
a개의 (C2H4O) 단위 및 b개의 (C3H6O) 단위 각각은 임의의 순서대로 존재할 수 있다. 에톡실레이트 기 또는 프로폭실레이트 기는 임의의 순서대로 존재할 수 있으며; 바람직하게는 a의 값은 b의 값보다 크며, 더욱 바람직하게는 a의 값은 b의 값보다 2.5배, 바람직하게는 5배, 또는 더욱 바람직하게는 9배 더 크다.
알콕실화 페놀의 a + b의 값은 알콕실화 페놀의 알콕실화도로도 알려져 있다. 알콕실화 페놀은 하나 이상의 화합물이 화학식 I에 따른 구조를 갖는 화합물들의 혼합물일 수 있음이 이해될 것이다. 또한, 화합물들의 혼합물의 2개 이상, 바람직하게는 3개 이상, 더욱 바람직하게는 4개 이상, 더욱 더 바람직하게는 5개 이상의 화합물은 각각 화학식 I에 따른 구조를 가질 수 있으며, 화합물들의 혼합물의 총 중량을 기준으로 5% 이상을 구성할 수 있다. 가스 크로마토그래피/질량 분석(GC/MS) 방법이 알콕실화 페놀 내의 개별 에톡실레이트 또는 프로폭실레이트 종을 결정하는 데 사용될 수 있음이 당업자에 의해 이해될 것이다.
알콕실화 페놀은 에톡실화 페놀, 에톡실화-프로폭실화 페놀 및 이들의 조합, 바람직하게는 에톡실화 페놀로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
따라서, 에틸렌 옥사이드와 페놀-함유 화합물의 반응은 하기 반응에 나타낸 바와 같이 에톡실화 페놀을 생성한다:
ROH + C2H4O → ROCH2CH2OH(여기서, ROH는 페놀-함유 화합물임).
유사하게, 프로필렌 옥사이드와 페놀-함유 화합물의 반응은 하기 반응에 나타낸 바와 같이 프로폭실화 페놀을 생성한다:
ROH + n OCH2CHCH3 → R(OCH2CHCH3)nOH(여기서, ROH는 페놀-함유 화합물임).
페놀-함유 화합물의 에톡실화 및 프로폭실화는 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다.
알콕실화 페놀은 청향 조성물의 중량을 기준으로 0.0015% 이상, 0.0015% 내지 9%, 0.05% 내지 7%, 0.075% 내지 5%, 0.1% 내지 3%, 또는 전술된 상한 백분율 및 하한 백분율의 상이한 조합 또는 상기에 열거된 범위 내의 임의의 정수의 조합의 양으로 존재할 수 있다.
하기 설명에서, 기재된 알콕실화 페놀은 에톡실화 페놀이다. 그러나, 알콕실화 페놀은 물 중에 가용성이고 물 중에 PRM을 가용화시키는 한, 다른 알콕실화 페놀이 이하에 기재되는 PRM을 가용화시키도록 구성될 수 있는 것으로 고려된다.
에톡실화 페놀은 하기 화학식 II에 따른 구조를 포함할 수 있다:
[화학식 II]
(상기 식에서, 에톡실화도(degree of ethoxylation)인 c의 평균값은 3 ≤ c ≤ 15, 바람직하게는 4 ≤ c ≤ 11, 더욱 바람직하게는 5 ≤ c ≤ 7임).
화학식 II를 참조하면, "c"는 에톡실화 페놀 내의 에톡실레이트의 수에 상응하는 수치값이며, 에톡실화 페놀의 에톡실레이트 사슬을 정의하며, 이는 또한 에톡실화도로 알려져 있다. 따라서, c의 평균값은 평균 에톡실화도를 지칭한다. 이론에 의해 구애되고자 함이 없이, 본 발명에 따른 청향 조성물을 위한 에톡실화 페놀은 고수준의 물 및 ClogP가 1을 초과하는 RRM을 60% 이상 갖는 방향제 조성물을 갖는 청향 조성물 중에서 수용성 및 유용성 둘 모두를 나타내기 위하여 상이한 청향 생성물 사양을 충족시키기 위한 상이한 길이의 에톡실레이트 사슬을 갖는 상이한 에톡실레이트를 가질 수 있다.
다우(Dow)로부터 상표명 도와놀(Dowanol)™ 글리콜 에테르로 구매가능한 에톡실화 페놀이 하기 표 1에 기재되어 있다. 하기에서 실시예에 기재된 데이터에 나타낸 바와 같이, c의 평균값이 4 내지 15인 에톡실화 페놀의 사용은 c의 평균값이 1 내지 2인 비교용 에톡실화 페놀에 비하여 투명한 조성물(실시예 I 참조)을 생성한다.
[표 1]
C.
방향제 조성물(이하, "방향제")
청향 조성물은 원하는 향기 특성을 제공하고 청향 조성물 중에 균질하게 가용화되어 일관된 방출 프로파일을 전달할 수 있도록 유효량으로 제형화된 방향제를 포함한다. 방향제는 ClogP 값이 1.0을 초과하는 방향제 원료(PRM)를 방향제의 중량을 기준으로 60% 이상 포함한다. 방향제는 청향 조성물의 중량을 기준으로 0.001% 이상, 0.002% 내지 3%, 0.005% 내지 1%, 0.005% 내지 0.4%, 또는 전술된 상한 백분율 및 하한 백분율의 상이한 조합 또는 상기에 열거된 범위 내의 임의의 정수의 조합의 양으로 존재할 수 있다. 에톡실화 페놀 대 방향제의 총 중량비는 0.1:1 내지 9,000:1, 0.1:1 내지 500:1, 0.15:1 내지 20:1, 또는 전술된 상한 중량비 및 하한 중량비의 상이한 조합 또는 상기에 열거된 범위 내의 임의의 정수의 조합일 수 있다. 실시예 IV의 표 15의 방향제와 함께 에톡실화 페놀을 포함하는 본 발명의 샘플은 비교예 샘플에 비하여 개선된 탁도 결과를 나타내며, 이는 하기에서 실시예 IV에 기재될 것이다.
PRM은 그들의 비점("B.P.") 및 옥탄올/물 분배 계수("P")에 의해 정의될 수 있다. 본 명세서에서 언급되는 비점은 760 mmHg의 정상 표준 압력 하에 측정된다. 표준 760 mmHg에서의 다수의 PRM의 비점이 문헌["Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals)," written and published by Steffen Arctander, 1969]에 개략적으로 설명되어 있다.
ClogP 값은 4개의 군에 의해 규정될 수 있으며, PRM은 이들 ClogP 군 중 하나 이상으로부터 선택될 수 있다. 제1 군은, B.P.가 약 250℃ 이하이며 ClogP가 약 3 이하인 PRM을 포함한다. 제1 군의 예시적인 PRM에는 하기 표 2에 나타낸 바와 같은 PRM이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
[표 2]
제2 군은, B.P.가 250℃ 이하이며 ClogP가 3.0 이상인 PRM을 포함한다. 사용될 수 있는 제2 군의 예시적인 PRM에는 하기 표 3에 나타낸 바와 같은 PRM이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
[표 3]
제3 군은, B.P.가 250℃ 이상이며 ClogP가 3.0 이하인 PRM을 포함한다. 제4 군은, B.P.가 250℃ 이상이며 ClogP가 3.0 이상인 PRM을 포함한다. 사용될 수 있는 제3 군 및 제4 군의 예시적인 PRM에는 하기 표 4에 나타낸 바와 같은 PRM이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 청향 조성물은 제1 군, 제2 군, 제3 군 및 제4 군 중 하나 이상으로부터의 PRM의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
[표 4]
에톡실화 페놀의 평균 c 값이 5 내지 7인 경우, 방향제 조성물은 ClogP가 2.0 초과, 2.5 이상, 더욱 바람직하게는 3.0 초과, 더욱 더 바람직하게는 3.5 초과인 PRM을 방향제 조성물의 중량을 기준으로 80% 이상, 80% 내지 100%, 80% 내지 100%, 90% 내지 100% 포함하며; 바람직하게는, 방향제에 대한 가중 평균 ClogP가 2.5 내지 6.0, 더욱 바람직하게는 3.5 내지 6.0이다. 사용될 수 있는 방향제 원료에는 하기 표 5에 나타낸 바와 같은 예시적인 방향제 원료가 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
[표 5]
D.
황-함유 전구-방향제
청향 조성물은 황-함유 전구-방향제를 포함할 수 있다. 황-함유 전구-방향제의 기술적 효과는 청향 조성물의 안정성을 개선하는 것이다. 황-함유 전구-방향제 화합물은 조성물 중에 다양한 수준으로 존재할 수 있다. 구체적으로는, 청향 조성물은 황-함유 전구-방향제를 청향 조성물의 중량을 기준으로 약 0.001% 내지 약 5%, 대안적으로 약 0.001% 내지 약 3%, 대안적으로 약 0.01% 내지 약 1%, 대안적으로 약 0.01% 내지 약 0.5%, 대안적으로 약 0.01% 내지 약 0.1%, 대안적으로 약 0.02% 이상, 또는 전술된 상한 백분율 및 하한 백분율의 상이한 조합 또는 상기에 열거된 범위 내의 임의의 정수의 조합으로 포함할 수 있다.
본 명세서에서 황-함유 전구-방향제는 하기 화학식 I의 화합물 5를 포함할 수 있다:
[화학식 I]
Y - S - G - Q
상기 식에서,
(i) Y는 하기에 나타낸 (Y-l) 내지 (Y-7) - 이성질체 형태를 포함함 - 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼이고:
(여기서, 물결선은 황(S) 결합의 위치를 나타내고, 점선은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타냄);
(ii) G는 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼로부터 유도되는 2가 또는 3가 라디칼로부터 선택되고;
(iii) Q는 수소, -S-Y 기, 또는 -NR2-Y 기로부터 선택되며, 여기서 Y는 독립적으로 상기에 정의된 바와 같이 선택되고, R2는 수소 또는 C1-C3 알킬 기로부터 선택된다.
G는 -OR1, -NR1 2, -COOR1, R1 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 치환된, 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼로부터 유도되는 2가 또는 3가 라디칼, 바람직하게는 2가 라디칼일 수 있고, R1은 수소 또는 C1 내지 C6 알킬 또는 알케닐 기로부터 선택된다. 바람직하게는, G는 적어도 하나의 -COOR1 기로 치환된, 바람직하게는 하나의 -COOR1 기로 치환된, 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼로부터 유도되는 2가 라디칼이고, R1은 수소 또는 C1 내지 C6 알킬 또는 알케닐 기로부터 선택된다. 더욱 더 바람직하게는, G는 -CH2CH(COOR1) 기를 갖는 선형 알킬 라디칼로부터 유도되는 2가 라디칼이고, R1은 수소 또는 메틸 또는 에틸 기이다. G는 치환되거나 비치환된 8 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬 라디칼로부터 유도되는 2가 라디칼일 수 있다.
황-함유 전구-방향제는, Y가 상기에 정의된 바와 같은 Y-1, Y-2 또는 Y-3 기로부터 선택되고 G 및 Q가 상기에 기재된 예 중 어느 하나에 정의된 것인, 화학식 I의 화합물일 수 있다. 황-함유 전구-방향제는 설파이드일 수 있다. 황-함유 전구-방향제는 C4-C16 티오-다마스콘일 수 있다.
바람직하게는, 황-함유 전구-방향제는 메틸 또는 에틸 2-(4-옥소-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)부탄-2-일아미노)-3-(4-옥소-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)부탄-2-일티오)프로파네이트, 메틸 또는 에틸 2-(4-옥소-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)부탄-2-일아미노)-3-(4-옥소-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)부탄-2-일티오)프로파네이트, 메틸 또는 에틸 2-(2-옥소-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)부탄-4-일아미노)-3-(2-옥소-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)부탄-4-일티오)프로파네이트, 메틸 또는 에틸 2-(2-옥소-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)부탄-4-일아미노)-3-(2-옥소-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)부탄-4-일티오)프로파네이트, 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)-1-부타논, 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)-1-부타논, 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)-2-부타논, 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)-2-부타논, 2-도데실설파닐-5-메틸-헵탄-4-온, 2-사이클로헥실-1-도데실설파닐-헵트-6-엔-3-온, 3-(도데실티오)-5-아이소프로페닐-2-메틸사이클로헥사논, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 더욱 바람직하게는, 황-함유 전구-방향제 화합물은 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)-1-부타논, 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)-2-부타논, 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)-2-부타논 및 3-(도데실티오)-5-아이소프로페닐-2-메틸사이클로헥사논, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)-1-부타논, 예를 들어, 스위스 제네바에 소재한 피르메니히(Firmenich)로부터 입수가능한 할로센트(Haloscent)(등록상표) D가 가장 바람직한 황-함유 전구-방향제 화합물이며, 이것은 그의 CAS No. 543724-31-8로 규정되고, ClogP가 9.51이다.
청향 조성물은 하기에 나타나 있는 일반 구조를 갖는 도데실 티오-다마스콘을 포함할 수 있다.
티오-다마스콘은 청향 조성물의 중량을 기준으로 약 0.001% 내지 약 1.0%, 대안적으로 약 0.001% 내지 약 5.0%, 대안적으로 약 0.001% 내지 약 3.0%, 대안적으로 약 0.01% 내지 약 1.0%, 대안적으로 약 0.01% 내지 약 0.5%, 대안적으로 약 0.01% 내지 약 0.1%, 대안적으로 약 0.02% 이상의 양으로 존재할 수 있다.
방향제 혼합물 대 황-함유 전구-방향제의 중량비는 조성물의 중량을 기준으로 약 0.01:1 내지 약 200:1, 또는 약 5:1 내지 약 50:1, 또는 약 10:1 내지 약 40:1, 또는 약 10:1 내지 약 20:1일 수 있다.
E.
용매
청향 조성물은 방향제를 가용화하기 위한 용매를 포함할 수 있다. 구체적으로는, 조성물은 용매를 청향 조성물의 중량을 기준으로 10% 미만, 0.01% 내지 5%, 0.01% 내지 3%, 0.01% 내지 1%, 0.01% 내지 0.05%, 또는 전술된 상한 백분율 및 하한 백분율의 상이한 조합 또는 상기에 열거된 범위 내의 임의의 정수의 조합으로 포함할 수 있다. 용매는 알코올, 폴리올 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 용매는 저분자량 1가 알코올(예를 들어, 에탄올, 메탄올, 및 아이소프로판올, 또는 폴리올, 예를 들어 에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜)을 포함할 수 있다.
청향 조성물이 용매 시스템을 규정하기 위하여 알콕실화 페놀과 함께 에탄올로 제형화될 때, 에탄올은 청향 조성물의 중량을 기준으로 10% 미만, 5% 미만, 3% 미만, 0.1% 내지 2% 또는 전술된 상한 백분율 및 하한 백분율의 상이한 조합 또는 상기에 열거된 범위 내의 임의의 정수의 조합의 양으로 존재할 수 있다. 바람직하게는, 알콕실화 페놀은 에톡실화 페놀이다.
청향 조성물에는 용매가 실질적으로 없을 수 있으며, 바람직하게는 알코올이 실질적으로 없을 수 있으며, 더욱 바람직하게는 에탄올이 실질적으로 없을 수 있으며, 더욱 더 바람직하게는 다이프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 다이에틸렌 글리콜, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 폴리올이 실질적으로 없을 수 있으며, 보다 더욱 더 바람직하게는 다이에틸렌 글리콜이 실질적으로 없을 수 있다.
F.
계면활성제
청향 조성물은 계면활성제를 함유하여, 임의의 여분의 소수성 유기 물질, 특히 임의의 PRM과, 또한 조성물에 첨가될 수 있고 조성물에 쉽게 용해되지 않는 선택 성분 (예를 들어, 곤충 기피제, 산화방지제 등)을 가용화하여 투명 용액을 형성할 수 있다. 청향 조성물은 계면활성제를 청향 조성물의 중량을 기준으로 3.5% 미만, 0.01% 내지 3%, 0.01% 내지 1%, 0.01% 내지 0.05% 또는 전술된 상한 백분율 및 하한 백분율의 상이한 조합 또는 상기에 열거된 범위 내의 임의의 정수의 조합으로 포함할 수 있다. 적합한 계면활성제는 비-발포성 또는 저-발포성 계면활성제이다. 계면활성제는 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 쯔비터이온성 계면활성제 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 비이온성 계면활성제는, 부분 또는 완전 수소화된, 폴리옥시에틸렌 피마자유 에테르 또는 폴리옥시에틸렌 경화된 피마자유 에테르 또는 이들의 혼합물을 추가로 포함할 수 있다. 이들 에톡실레이트는 하기 화학식을 갖는다:
이들 에톡실레이트는 단독으로 또는 이들의 임의의 혼합물로 사용될 수 있다. 이들 에톡실레이트의 평균 에틸렌 옥사이드 부가 몰수(즉, 상기 화학식에서 l+m+n+x+y+z)는 일반적으로 약 7 내지 약 100, 약 20 내지 약 80, 또는 전술된 상한 정수 및 하한 정수의 상이한 조합 또는 상기에 열거된 범위 내의 임의의 정수의 조합이다.
예시적인 비이온성 계면활성제에는 니코(Nikko)로부터 상표명 HCO40 및 HCO60으로, 바스프(BASF)로부터 상표명 크레모포르(Cremophor) RH40, RH60 및 CO60, 바소포르(Basophor) ELH60으로, 다우 케미칼 컴퍼니(Dow Chemical Company)로부터 상표명 테르기톨(Tergitol)™ ECO-20, 테르기톨™ ECO-36 및 테르기톨™ ECO-40으로 구매가능한 피마자유 계면활성제가 포함될 수 있다.
비이온성 계면활성제의 추가의 예에는 3 내지 30 몰의 에틸렌 옥사이드와 8 내지 22개의 탄소 원자의 지방족 알코올의 축합물, 5 내지 30 몰의 에틸렌 옥사이드와 알킬 페놀(여기서, 알킬은 9 내지 15개의 탄소 원자를 함유함) 및 C8 내지 C22 알킬 다이메틸 아민 옥사이드의 축합물이 포함될 수 있다. 예시적인 비이온성 계면활성제는 다우 케미칼 컴퍼니로부터 입수가능한 테르기톨™ 15-S로 알려진 2차 알코올 에톡실레이트일 수 있다.
양쪽성 및 쯔비터이온성 계면활성제의 예는 1975년 12월 30일자로 허여된 미국 특허 제3,929,678호(Laughlin et al.)의 제19 컬럼 제38 라인 내지 제22 컬럼 제48 라인에서 찾을 수 있다. 양이온성 계면활성제의 예는 8 내지 22개의 탄소 원자의 적어도 하나의 알킬 사슬을 갖는 테트라알킬 4차 암모늄 염이며, 여기서 나머지 다른 알킬 기는 1 내지 22개의 탄소 원자를 함유할 수 있고, 음이온성 반대이온은 할로겐 에틸설페이트 또는 메틸설페이트이다.
G.
악취 결합 중합체
본 발명의 청향 조성물은 악취 결합 중합체를 포함할 수 있다. 악취 결합 중합체는 악취 성분을 중화시키기 위한 친화성을 갖는 이용가능한 작용기(예를 들어, 아민)를 갖는 중합체이다. 악취 성분을 중화시키기 위한 친화성을 갖는 이용가능한 작용기를 갖는 단량체가 또한 고려된다. 아민계 화합물의 경우, 아민은 알데하이드 악취에 대해 친화성을 가질 것이다. 아민은 알데하이드 악취와 반응하여 새로운 화합물, 예를 들어 아미놀, 이민 또는 엔아민을 형성할 수 있으며, 이는 냄새가 나지 않는다.
악취 결합 중합체는 아민계 화합물, 예컨대 모노아민, 아미노산, 폴리에틸렌이민 중합체(PEI), 개질된 PEI, 치환된 PEI; 아크릴산 중합체, 예컨대 폴리아크릴레이트 공중합체(예를 들어, 롬 앤드 하스(Rohm & Haas)로부터의 아큐머(Acumer)™ 9000), 폴리아크릴산 중합체(예를 들어, 롬 앤드 하스로부터의 아큐졸(Acusol)™), 및 개질된 아크릴레이트 공중합체(예를 들어, 롬 앤드 하스로부터의 아큘린(Aculyn)™); 및 개질된 메타크릴레이트 공중합체(예를 들어, 살보나 테크놀로지즈(Salvona Technologies)로부터의 하이드로살(HydroSal)™); 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
1. 아민계 화합물
악취 결합 중합체는 분자량이 100 달톤 초과인 아민계 화합물일 수 있으며, 그의 아민 기의 10% 이상은 1차 아민이다. 아민계 화합물은 분자량이 150 달톤 초과인 폴리아민일 수 있으며, 그의 아민 기의 15% 내지 80%는 1차 아민이다. 악취 결합 중합체는 분자량이 1000 달톤 초과인 아민계 화합물일 수 있으며, 그의 아민 기의 0% 내지 약 10% 또는 10% 미만은 1차 아민이다.
본 발명에 유용한 1차 아민 화합물의 일반적인 구조는 하기와 같다:
B-(NH2)n;
상기 식에서, B는 담체 물질이고, n은 1 이상의 값의 지수이다. 적합한 B 담체는 무기 담체 모이어티(moiety) 및 유기 담체 모이어티 둘 모두를 포함한다. "무기 담체"란, 비탄소계 또는 실질적으로 비탄소계인 골격으로 구성되는 담체를 의미한다.
2차 아민 기를 함유하는 화합물은, 그 화합물이 하나 이상의 -NH- 기뿐만 아니라 -NH2 기를 포함하는 것을 제외하고는, 상기의 것과 유사한 구조를 갖는다. 이러한 일반적인 유형의 아민 화합물은 비교적 점성인 물질일 수 있다.
예시적인 아민계 화합물은 모노아민, 아미노아릴 유도체, 폴리아민 및 이의 유도체, 폴리아미노산 및 이의 공중합체, 글루카민, 덴드리머, PEI, 치환된 아민 및 아미드 모노아민, 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 것들이다.
a. 모노아민
모노아민이 본 발명에 이용될 수 있다. 본 발명에 사용하기에 적합한 모노아민의 비제한적인 예에는 하이드록시 및/또는 알콕시 작용기를 또한 함유하는 1차 아민, 예컨대 2-하이드록시아민 및/또는 3-하이드록시아민; 특히 모노아민이 유익제(benefit agent)와 상호작용하고 있을 때, 모노아민의 침착을 향상시키는 작용기 - 즉, 이는 그러한 작용기가 결여되어 있는 모노아민에 비하여 모노아민의 침착을 향상시킴 - 를 또한 함유하는 1차 또는 2차 아민이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 1차 모노아민은 또한 본 명세서에서 2차 모노아민과 조합하여 사용될 수 있다. 그러나, 그러한 조합에서의 총 아민 기의 10% 이상을 1차 아민 기로서 제공하기에 충분한 수준의 1차 모노아민이 사용되어야 한다.
b. 아미노아릴 유도체
예시적인 아미노아릴 유도체는 아미노-벤젠 유도체이며, 이에는 4-아미노 벤조에이트 화합물의 알킬 에스테르, 에틸-4-아미노 벤조에이트, 페닐에틸-4-아미노벤조에이트, 페닐-4-아미노벤조에이트, 4-아미노-N′-(3-아미노프로필)-벤즈아미드, 또는 이들의 혼합물이 포함된다.
c. 폴리아민
본 발명의 목적상 적어도 하나의 1차 아민 기를 함유하는 적합한 아미노 작용성 중합체의 예는 MW가 300 내지 2.10E6 달톤인 폴리비닐아민(예를 들어, 바스프로부터 입수가능한 루파민(Lupamine) 시리즈 1500, 4500, 5000, 9000); MW가 600 달톤 이상이고 에톡실화도가 0.5 이상인 알콕실화 폴리비닐아민; 폴리비닐아민 비닐알코올-몰비 2:1, 폴리비닐아민비닐포름아미드-몰비 1:2 및 폴리비닐아민 비닐포름아미드-몰비 2:1; 트라이에틸렌테트라민, 다이에틸렌트라이아민, 테트라에틸렌펜타민; 비스-아미노프로필피페라진; MW가 400 내지 300,000 달톤의 범위인 아미노 치환된 폴리비닐알코올; 예를 들어 시그마(Sigma)로부터 입수가능한 폴리옥시에틸렌 비스[아민]; 예를 들어 시그마로부터 입수가능한 폴리옥시에틸렌 비스[6-아미노헥실]; 선형 또는 분지형 N,N′-비스-(3-아미노프로필)-1,3-프로판다이아민 (TPTA); N,N'-비스-(3-아미노프로필)에틸렌다이아민; 선형 또는 분지형 비스(아미노 알킬)알킬 다이아민; 및 1,4-비스-(3-아미노프로필)피페라진 (BNPP)이다.
d. 폴리아미노산
적합한 아민계 화합물은 폴리아미노산을 포함한다. 폴리아미노산은 아미노산 또는 화학적으로 개질된 아미노산으로 구성된다. 아미노산은 시스테인, 히스티딘, 아이소류신, 티로신, 트립토판, 류신, 라이신, 글루탐산, 글루타민, 글리신, 알라닌, 아스파르트산, 아르기닌, 아스파라긴, 페닐알라닌, 프롤린, 세린, 히스티딘, 트레오닌, 메티오닌, 발린, 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 아미노산 유도체는 티로신 에틸레이트, 글리신 메틸레이트, 트립토판 에틸레이트, 또는 이들의 혼합물; 아미노산의 단일중합체; 하이드록시아민; 폴리아미노산; 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
화학적으로 개질된 아미노산에서, 아미노산의 아민 또는 산성 작용체는 화학적 시약과 반응하였다. 이는 흔히 후속 반응에서 아미노산의 이들 화학적 아민 및 산 작용체를 보호하기 위하여 또는 아미노산에게 특수한 특성, 예를 들어 개선된 용해성을 제공하기 위하여 행해진다. 그러한 화학적 개질의 예로는 벤질옥시카르보닐, 아미노부티르산, 부틸 에스테르, 및 파이로글루탐산이 있다. 아미노산 및 작은 아미노산 단편의 일반적인 개질의 추가의 예를 문헌[Bachem, 1996, Peptides and Biochemicals Catalog]에서 찾아볼 수 있다.
하나의 폴리아미노산은 폴리라이신, 대안적으로 아미노산의 50% 초과가 라이신인 폴리라이신 또는 폴리아미노산인데, 그 이유는, 라이신의 측쇄 내의 1차 아민 작용체가 모든 아미노산 중 가장 반응성이 높은 아민이기 때문이다. 하나의 폴리아미노산은 분자량이 500 내지 10,000,000, 대안적으로 2000 내지 25,000이다.
폴리아미노산은 가교결합될 수 있다. 가교결합은, 예를 들어, 라이신과 같은 아미노산의 측쇄 내의 아민 기와 아미노산 상의 카르복실 작용체 또는 PEG 유도체와 같은 단백질 가교결합제의 축합에 의해 얻어질 수 있다. 가교결합된 폴리아미노산은 유리 1차 및/또는 2차 아미노 기가 중화를 위해 남겨질 필요가 여전히 있다. 가교결합된 폴리아미노산은 분자량이 20,000 내지 10,000,000; 대안적으로 200,000 내지 2,000,000이다.
폴리아미노산 또는 아미노산은, 예를 들어 산, 아미드, 아실 클로라이드, 아미노카프로산, 아디프산, 에틸헥산산, 카프로락탐, 또는 이들의 혼합물과 같은 다른 시약과 공중합될 수 있다. 이들 공중합체에 사용되는 몰비는 1:1(시약/아미노산(라이신)) 내지 1:20, 대안적으로 1:1 내지 1:10의 범위이다. 폴리라이신과 같은 폴리아미노산은 필요한 양의 1차 아민이 중합체 내에 남아 있는 한 비-에톡실화 또는 부분 에톡실화될 수 있다.
e. 덴드리머
또한 유용한 아민계 화합물은 폴리프로필렌이민 덴드리머, 및 덴드리테크(Dendritech)로부터 구매가능한 스타버스트(Starburst)(등록상표) 폴리아미도아민(PAMAM) 덴드리머, G0 내지 G10 세대, 및 디에스엠(DSM)으로부터 구매가능한 덴드리머 아스트로몰(Astromol)(등록상표), 제1 세대 내지 제5 세대 - 다이아미노부탄 폴리아민 DAB (PA)x 덴드리머(여기서, x = 2<n>×4이고, n은 일반적으로 0 내지 4에 포함됨) - 이다.
f. PEI
일 실시 형태에서, 악취 결합 중합체는 PEI이다. 놀랍게도, 약 4 내지 약 8, 대안적으로 5 초과 내지 약 8, 대안적으로 7의 pH의 아민계 중합체가 아민계 냄새를 중화시킬 수 있음을 발견하였다. PEI는 하기 일반식을 갖는다:
-(CH2-CH2-NH) n -; n = 10 내지 105.
단일중합체성 PEI는 분지형 구형 폴리아민이며, 이는 1차, 2차 및 3차 아민 작용체의 비가 명확하다. 이는 하기 부분 구조식에서 가장 잘 설명된다:
단일중합체성 PEI의 화학 구조는 단순한 원칙, 즉 하나의 아민 작용체 - 2개의 탄소를 따른다.
청향 조성물은 분자량이 약 800 내지 약 2,000,000, 대안적으로 약 1,000 내지 약 2,000,000, 대안적으로 약 1,200 내지 약 25,000, 대안적으로 약 1,300 내지 약 25,000, 대안적으로 약 2,000 내지 약 25,000, 대안적으로 약 10,000 내지 약 2,000,000, 대안적으로 약 25,000 내지 약 2,000,000, 대안적으로 약 25,000인 단일중합체성 폴리에틸렌이민을 포함할 수 있다. 예시적인 단일중합체성 PEI는 바스프로부터 상표명 루파졸(Lupasol)(등록상표)로 구매가능한 것을 포함한다. 루파졸 제품은 일반적으로 에틸렌이민 단량체의 중합을 통하여 얻어진다. 에틸렌이민 단량체는 중합체 매트릭스 내에서 완전히 반응하였다. 적합한 루파졸 제품에는 루파졸 FG (MW 800), G20wfv (MW 1300), PR8515 (MW 2000), WF (MW 25,000), FC (MW 800), G20 (MW 1300), G35 (MW 1200), G100 (MW 2000), HF (MW 25,000), P (MW 750,000), PS (MW 750,000), SK (MW 2,000,000), SNA (MW 1,000,000)가 포함된다.
청향 조성물은 루파졸 HF 또는 WF (MW 25,000), P (MW 750,000), PS (MW 750,000), SK (MW 2,000,000), G20wfv (MW 1300) 또는 PR 1815 (MW 2000), 또는 에포민(Epomin) SP-103, 에포민 SP-110, 에포민 SP-003, 에포민 SP-006, 에포민 SP-012, 에포민 SP-018, 에포민 SP-200, 또는 알드리치(Aldrich)로부터의 80% 에톡실화된 폴리에틸렌이민과 같은 부분 알콕실화 폴리에틸렌이민을 포함할 수 있다. 청향 조성물은 루파졸 WF (MW 25,000)를 포함할 수 있다.
청향 조성물에 사용하기에 적합한 아민계 화합물은 또한 개질된 PEI, 부분 알킬화 폴리에틸렌 중합체, 하이드록실 기를 갖는 PEI, 1,5-펜탄다이아민, 1,6-헥산다이아민, 1,3 펜탄다이아민, 3-다이메틸프로판다이아민, 1,2-사이클로헥산다이아민, 1,3-비스(아미노메틸)사이클로헥산, 트라이프로필렌테트라아민, 비스(3-아미노프로필)피페라진, 다이프로필렌트라이아민, 트리스(2-아미노에틸아민), 테트라에틸렌펜타민, 비스헥사메틸렌트라이아민, 비스(3-아미노프로필) 1,6-헥사메틸렌다이아민, 3,3′-다이아미노-N-메틸다이프로필아민, 2-메틸-1,5-펜탄다이아민, N,N,N′,N′-테트라(2-아미노에틸)에틸렌다이아민, N,N,N′,N′-테트라(3-아미노프로필)-1,4-부탄다이아민, 펜타에틸헥사민, 1,3-다이아미노-2-프로필-tert-부틸에테르, 아이소포론다이아민, 4,4′-다이아미노다이사이클로헥실메탄, N-메틸-N-(3-아미노프로필)에탄올아민, 스페르민, 스페르미딘, 1-피페라진에탄아민, 2-(비스(2-아미노에틸)아미노)에탄올, 에톡실화 N-(탈로우알킬)트라이메틸렌 다이아민, 폴리[옥시(메틸-1,2-에탄다이일)], α-(2-아미노메틸-에톡시)- (= C.A.S No. 9046-10-0); 폴리[옥시(메틸-1,2-에탄다이일)], α-하이드로-)-ω-(2-아미노메틸에톡시)-, 2-에틸-2-(하이드록시메틸)-1,3-프로판다이올 (= C.A.S, No. 39423-51-3)을 갖는 에테르; 상표명 제파민(Jeffamine) T-403, D-230, D-400, D-2000으로 구매가능한 것들; 2,2′,2″-트라이아미노트라이에틸아민; 2,2′-다이아미노-다이에틸아민; 3,3′-다이아미노-다이프로필아민, 미츠비시(Mitsubishi)로부터 구매가능한 1,3 비스 아미노에틸-사이클로헥산, 및 클라리언트(Clariant)로부터 구매가능한 C12 스터나민(Sternamine), 예컨대 C12 스터나민(프로필렌아민)n(여기서, n = 3/4)이다.
악취 결합 중합체의 적합한 수준은 청향 조성물의 중량을 기준으로 약 0.01% 내지 약 2%, 대안적으로 약 0.01% 내지 약 1%, 대안적으로 약 0.01% 내지 약 0.8%, 대안적으로 약 0.01% 내지 약 0.6%, 대안적으로 약 0.01% 내지 약 0.1%, 대안적으로 약 0.01% 내지 약 0.07%, 대안적으로 약 0.07%이다. 악취 결합 중합체의 양이 더 많은 조성물은 천이 오손되기 쉽게 하고/하거나 용액이 천으로부터 증발됨에 따라 천 상에 허용가능하지 않은 가시적 얼룩을 남길 수 있다.
H.
악취 상쇄제
청향 조성물은 하나 이상의 악취 상쇄제를 이용할 수 있다. 악취 상쇄제는 냄새나는 화합물의 증기압을 낮추거나, 악취 화합물을 가용화하거나, 냄새를 물리적으로 포획하거나(예를 들어, 플록화(flocculate)하거나 봉입하거나), 냄새에 물리적으로 결합하거나, 무생물 표면에 대한 결합으로부터 냄새를 물리적으로 반발시키는 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 지방족 알데하이드는 아민 냄새, 예컨대 생선 및 담배 냄새와 반응한다. 악취 결합 중합체와 조합하여 사용될 때, 청향 조성물은 더 넓은 범위의 악취 유발 물질을 중화시킬 수 있으며, 이는 결국 공기 중 또는 무생물 표면 상의 악취를 추가로 감소시킨다.
구체적으로는, 청향 조성물은 악취 상쇄제를 포함할 수 있으며, 악취 상쇄제는 폴리올, 사이클로덱스트린 및 이의 유도체, 아민 작용성 중합체, 알데하이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 악취 상쇄제는 사이클로덱스트린일 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이 용어 "사이클로덱스트린"은 6 내지 12개의 글루코스 단위를 포함하는 비치환 사이클로덱스트린과 같은 임의의 공지된 사이클로덱스트린, 특히 알파-사이클로덱스트린, 베타-사이클로덱스트린, 감마-사이클로덱스트린 및/또는 그의 유도체 및/또는 이들의 혼합물을 포함한다.
I.
완충 시스템
청향 조성물은 완충제를 포함할 수 있다. 완충제는 산성 완충제일 수 있다. 완충제는 이염기성 산, 카르복실산, 다이카르복실산, 예컨대 말레산, 트라이카르복실산, 예컨대 시트르산, 또는 폴리카르복실산, 예컨대 폴리아크릴산일 수 있다. 카르복실산은, 예를 들어, 시트르산, 폴리아크릴산, 또는 말레산일 수 있다. 산은 입체적으로 안정할 수 있다. 산은 원하는 pH를 유지하기 위해 조성물에 사용될 수 있다. 청향 조성물은 pH가 약 4 내지 약 9, 대안적으로 약 4 내지 약 8.5, 대안적으로 약 4 내지 약 6.9, 대안적으로 약 4 내지 약 6.7일 수 있다. 바람직하게는, 완충 시스템은 시트르산, 말레산, 폴리아크릴산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 완충제를 포함한다. 시트르산, 말레산, 폴리아크릴산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 완충제를 포함하는 완충 시스템은 장기간 보관 수명을 갖는 안정한 청향 조성물을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
바람직하게는, 완충 시스템은 시트르산 및 소듐 시트레이트를 포함한다. 시트르산 및 소듐 시트레이트를 포함하는 완충 시스템은 장기간 보관 수명을 갖는 안정한 청향 조성물을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 청향 조성물에 적합한 다른 완충제는 생물학적 완충제를 포함한다. 일부 예로는 질소-함유 물질, 설폰산 완충제, 예를 들어 3-(N15489 모르폴리노)프로판설폰산(MOPS) 또는 N-(2-아세트아미도)-2-아미노에탄설폰산(ACES)이 있으며, 이는 pKa가 거의 중성인 6.2 내지 7.5이고 중성 pH에서 적당한 완충 능력을 제공한다. 다른 예로는 모노-, 다이-, 및 트라이-에탄올아민 또는 메틸다이에탄올아민 또는 이들의 유도체와 같은 저급 알코올 아민 또는 라이신과 같은 아미노산이다. 다른 질소-함유 완충제는 트라이(하이드록시메틸)아미노 메탄 (HOCH2)5 3CNH3 (트리스(TRIS)), 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판다이올, 2-아미노-2-메틸-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판올, 다이소듐 글루타메이트, N-메틸 다이에탄올아미드, 2-다이메틸아미노-2-메틸프로판올(DMAMP), 1,3-비스(메틸아민)-사이클로헥산, 1,3-다이아미노-프로판올 N,N'-테트라-메틸-1,3-다이아미노-2-프로판올, N,N-비스(2-하이드록시에틸)글라이신(바이신(bicine)) 및 N-트리스 (하이드록시메틸)메틸 글라이신(트라이신(tricine))이다. 상기 중 임의의 것의 혼합물이 또한 허용가능하다.
청향 조성물은 2차 아민 또는 3차 아민을 포함할 수 있다. 청향 조성물은 조성물의 중량을 기준으로 약 0% 이상, 대안적으로 약 0.001% 이상, 대안적으로 약 0.01% 이상의 완충제를 함유할 수 있다. 본 조성물은 또한 조성물의 중량을 기준으로 약 2% 이하, 대안적으로 약 0.75% 이하, 대안적으로 약 0.5% 이하의 완충제를 함유할 수 있다.
J.
습윤제
청향 조성물은, 선택적으로, 조성물이 폴리에스테르 및 나일론과 같은 소수성 표면 상에 쉽게 그리고 더욱 균일하게 퍼지게 하는 낮은 표면 장력을 제공하는 습윤제를 포함할 수 있다. 그러한 습윤제를 포함하지 않는 청향 조성물은 만족스럽게 퍼지지 않는 것으로 밝혀졌다. 조성물의 퍼짐은 또한 조성물이 더욱 빠르게 건조되게 하여서, 처리 물질이 더욱 빠르게 즉시 사용가능해진다. 더욱이, 습윤제를 함유하는 조성물은 개선된 악취 중화를 위하여 소수성, 유성 오염물에 더욱 잘 침투할 수 있다. 습윤제를 함유하는 조성물은 개선된 "착용시"(in-wear) 정전기 제어를 또한 제공할 수 있다. 농축된 조성물에 있어서, 습윤제는 농축된 청향 조성물 중의 다수의 활성제, 예를 들어 항미생물성 활성제 및 방향제의 분산을 돕는다. 습윤제의 비제한적인 예에는 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 블록 공중합체가 포함된다. 적합한 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 중합체성 계면활성제는 초기 반응성 수소 화합물로서 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 트라이메틸올프로판 및 에틸렌다이아민을 기반으로 한 것들을 포함한다. C12-18 지방족 알코올과 같이 단일 반응성 수소 원자를 갖는 초기 화합물의 순차적인 에톡실화 및 프로폭실화에 의해 제조되는 중합체성 화합물은 일반적으로 사이클로덱스트린과 상용성이 아니다. 미국 미시간주 와이언도트 소재의 바스프-와이언도트 코포레이션(BASF-Wyandotte Corp.)에 의해 플루로닉(Pluronic)™ 및 테트로닉(Tetronic)™으로 명명된 블록 중합체 계면활성제 화합물들 중 소정의 것이 용이하게 입수가능하다.
이러한 유형의 사이클로덱스트린-상용성 습윤제의 비제한적인 예는 미국 특허 제5,714,137호에 기재되어 있으며, 미국 뉴욕주 올버니 소재의 모멘티브 퍼포먼스 케미칼(Momentive Performance Chemical)로부터 입수가능한 실웨트(SILWET)™ 계면활성제를 포함한다. 예시적인 실웨트™ 계면활성제는 하기 표 6에 후술된 바와 같다. 그러나, 하기 계면활성제들의 혼합물이 또한 본 발명에 사용될 수 있음이 이해될 것이다.
[표 6]
청향 조성물 내의 계면활성제(예를 들어, 가용화제, 습윤제)의 총량은 조성물의 중량을 기준으로 0 중량% 내지 약 3 중량% 또는 3 중량% 이하, 대안적으로 0.5 중량% 내지 약 1 중량% 또는 1 중량% 이하, 대안적으로 0 중량% 내지 약 0.9 중량% 또는 0.9 중량% 이하, 대안적으로 0 중량% 내지 약 0.7 중량% 또는 0.7 중량% 이하, 대안적으로 0 중량% 내지 약 0.5 중량% 또는 0.5 중량% 이하, 대안적으로 0 중량% 내지 0.3 중량% 또는 약 0.3 중량% 이하이다. 더 높은 농도를 갖는 조성물은 천이 오손되기 쉽게 하고/하거나 용액이 증발함에 따라 천 상에 허용가능하지 않은 가시적 얼룩을 남길 수 있다. 황-함유 전구-방향제 대 총 계면활성제의 중량비는 약 1:1 내지 1:250, 또는 약 1:1 내지 약 1:60, 또는 약 1:1 내지 약 1:30일 수 있다.
II.
제조 방법
청향 조성물은 당업계에 공지된 임의의 적합한 방식으로 제조될 수 있다. 모든 성분을 단순히 함께 혼합할 수 있다. 소정 실시 형태에서, 성분들의 농축된 혼합물, 예를 들어 프리믹스(pre-mix)를 제조하고, 이것을 수성 담체에 첨가하여 희석시킨 후 이 조성물을 공기 중으로 또는 무생물 표면 상에 분산시키는 것이 바람직할 수 있다. 청향 조성물의 제조 방법은 하기 단계들을 포함할 수 있다:
i) 알콕실화 페놀과 방향제를 혼합하여 프리믹스를 형성하는 단계로서, 상기 알콕실화 페놀 대 상기 방향제의 중량비는 0.01:1 내지 100:1, 바람직하게는 0.1:1 내지 10:1, 더욱 더 바람직하게는 0.15:1 내지 1:1인, 상기 단계; 및
ii) 상기 프리믹스를 물에 첨가하여 상기 청향 조성물을 형성하는 단계.
다른 실시 형태에서, 에톡실화 페놀은 성분들, 예컨대 물이 수용된 하나의 베셀(vessel) 중에서 분산될 수 있으며, 에탄올, 저분자량 폴리올, 및 완충제와 같은 추가 성분이 수용될 수 있다. 모든 재료를, 완전히 분산되고 시각적으로 용해될 때까지 첨가한다. 별도의 베셀에서, 가용화 물질(계면활성제 및 용매, 그리고 일부 실시 형태에서는 에톡실화 페놀이 수용될 수 있음) 및 방향제를 균질해질 때까지 혼합한다. 이어서, 가용화 물질 및 방향제의 용액을 제1 혼합 베셀에 첨가하고, 균질해질 때까지 혼합한다.
III.
사용 방법
청향 조성물은 분산에 의해, 예를 들어, 청향 조성물을 분배기, 예를 들어 분무 분배기 내에 넣고, 유효량을 공기 중으로 또는 원하는 무생물 표면 또는 물품 상으로 분무함으로써 사용될 수 있다. "유효량"은, 청향 조성물의 양과 관련하여 사용될 때, 처리된 공기, 표면, 또는 물품에 약 4시간 이상, 또는 약 6시간 이상, 또는 약 8시간 이상, 또는 약 24시간 이상의 청향 또는 향기를 제공하기에 충분하지만, 물품 또는 표면을 포화시키거나 물품 또는 표면 상에 액체의 풀(pool)을 생성할 만큼 많지는 않아서, 건조 시에 쉽게 식별가능한 시각적 침착물이 전혀 존재하지 않게 하는 양을 의미한다. 악취 감소 성분이 포함되는 경우, "유효량"은, 청향 조성물의 양과 관련하여 사용될 때, 전술한 것을 제공하며 또한 인간의 후각에 의해 식별가능하지 않은 정도로 악취의 중화를 제공하지만, 물품 또는 표면을 포화시키거나 물품 또는 표면 상에 액체의 풀을 생성할 만큼 많지는 않아서, 건조 시에 쉽게 식별가능한 시각적 침착물이 전혀 존재하지 않게 하는 양을 의미한다. 분산은 분무 장치, 롤러, 패드, 또는 하기에 기재된 다른 제품 형태를 사용함으로써 달성될 수 있다.
제품 형태
와이프
본 발명의 청향 조성물은 미국 재발행 특허 RE38505호, 미국 재발행 특허 RE38105호, 및 미국 특허 제6,936,330호에 논의된 기재(substrate)와 같은 구매가능한 기재 내로 함침될 수 있으며, 이들 특허 모두는 본 명세서에 참고로 포함된다. 일 실시 형태에서, 기재는 무생물 가재 표면을 포함한 다수의 표면을 탈취, 소독, 또는 세정하기 위한 부직 습식 와이프일 수 있다.
포장 용기
본 발명의 청향 조성물은 친수성 방향제 적합 재료(compatible material)로 구성된 플라스틱 용기 내에 수용될 수 있다. 이들 재료는, 플라스틱 용기에 의한 흡수 및/또는 그것을 통한 투과가 최소화되도록 하여 친수성 방향제 성분과 복합체를 형성하는 것을 피한다. 적합한 친수성 방향제 적합 재료는 가스 크로마토그래피 분석을 통해 평균 친수성 방향제 손실을 결정함으로써 용이하게 확인될 수 있다. 친수성 방향제 적합 재료는 원래 존재하는 개별적인 친수성 방향제 성분의 약 50% 미만, 대안적으로 약 20% 미만, 대안적으로 약 15% 미만, 그리고 대안적으로 약 10% 미만의 평균 친수성 방향제 성분 손실을 가져온다.
상당량의 친수성 방향제 성분을 함유하는 청향 조성물은 주위 온도에서 8주 동안 80% 이상의 친수성 방향제 적합 재료로 구성된 플라스틱 용기 내에 저장될 수 있다. 저장 후에, 가스 크로마토그래피 분석을 사용하여 수성 조성물 중에 남아 있는 다양한 방향제 성분의 양을 결정하고, 원래 존재하는 각각의 성분의 양에 기초하여 대략적인 손실을 계산한다.
본 발명에 적합한 친수성 방향제 적합 재료의 유효량은 용기의 중량을 기준으로 약 80% 이상, 대안적으로 약 80% 내지 약 100%, 대안적으로 약 90% 내지 약 100%, 그리고 대안적으로 100%이다. 친수성 방향제 적합 재료의 비제한적인 예는 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 폴리비닐 클로라이드(PVC), 폴리프로필렌(PP), 폴리스티렌(PS), 폴리에틸렌-코-비닐 알코올(EVOH), 플루오르화 중합체, 예컨대 아클라르(Aclar)(등록상표), 아크릴로니트릴-메틸 아크릴레이트 공중합체, 예컨대 바렉스(Barex)(등록상표), 또는 이들의 혼합물의 임의의 수지이다. 대안적으로, HDPE가 본 발명에 이용된다.
일 실시 형태에서, 미국 일리노이주 샴페인 소재의 플라스티팍 패키징 인크.(Plastipak Packaging Inc.)로부터의 HDPE 병이 본 발명의 수성 조성물을 수용하는 데 사용된다. HDPE 병은 당업계에 공지된 임의의 블로우 성형, 사출 성형, 및 열성형 공정에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 블로우 성형된 병의 경우, 열연화된(heat softened) HDPE를 중공 튜브로서 주형 공동(mold cavity) 내로 압출하고 가압 공기에 의해 저온 주형 공동의 벽에 가압하여 병을 형성한다. 병은 냉각에 의해 고화된다.
ClogP가 약 3 미만인 방향제 조성물은 PP 및 HDPE와 같은 친수성 방향제 적합 재료 내로 완전히 흡수되지 않고/않거나 그를 통해 투과되지 않는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 이는 플라스틱 용기를 통한 방향제 성분의 투과를 방지하는 데 도움을 주고; 이는 결국, 소비자에게 현저하게 더 오래 지속되는 방향 수명을 제공한다.
임의의 친수성 방향제 적합 재료가 비정질 탄소, 실리콘 산화물 또는 이들의 혼합물 및 금속화된 코팅을 포함한 하나 이상의 배리어(barrier) 재료와 함께 사용될 수 있다.
청향 제품
청향 조성물을 임의의 적합한 패키지로 패키징하여 청향 제품을 형성할 수 있다. 패키지는 분무 분배기의 형태일 수 있으며, 청향 제품은 청향 분무기 제품일 수 있다. 분무 분배기는 청향 제품 밖에서 청향 조성물이 보이거나 적어도 부분적으로 보이도록 투명하거나 반투명할 수 있다.
분무 분배기는 다양한 양의 청향 조성물을 수용할 수 있다. 분무 분배기는 약 20 psig 내지 약 140 psig, 대안적으로 약 80 내지 약 130 psig의 범위의 내압을 견디는 것이 가능할 수 있다. 총 조성물 방출량(output) 및 분무 소적/입자 크기 분포는 미립자 제거 효능을 지원하지만 표면 습윤 문제는 피하도록 선택될 수 있다. 총 방출량은 조성물이 분무 분배기로부터 방출될 때의 조성물의 유량에 의해 결정된다. 최소 표면 습윤을 생성하는 분무 프로파일을 달성하기 위하여, 유량이 적고 분무 소적이 작은 것이 바람직하다.
분무 분배기로부터 방출되는 조성물의 유량은 약 0.0001 그램/초 (g/s) 내지 약 2.5 그램/초일 수 있다. 대안적으로, 유량은 약 0.001 그램/초 내지 약 2.5 그램/초, 또는 약 0.01 그램/초 내지 약 2.0 그램/초일 수 있다. 에어로졸 분무기의 경우, 유량은 임의의 60초의 사용 기간 동안 분무 분배기에 의해 배출되는 조성물의 속도를 측정함으로써 결정된다.
분무 소적의 사우터(Sauter) 평균 직경은 약 10 μm 내지 약 100 μm, 대안적으로 약 20 μm 내지 약 60 μm의 범위일 수 있다. 분무 소적 중 적어도 일부는 약 10분 이상 동안, 그리고 일부 경우에, 약 15분 이상, 또는 약 30분 이상 동안 공기 중에 부유할 만큼 충분히 크기가 작다. 작은 입자는 분무를 넓은 원뿔각으로 분배할 경우 효율적으로 생성될 수 있다. 주어진 노즐 구성요소 및 전달관에 대해서, 원뿔각은 전달관에서의 노즐의 삽입 깊이를 변화시킴으로써 변경될 수 있다. 원뿔각은 약 20도 초과, 또는 약 30도 초과, 또는 약 35도 초과, 또는 약 40도 초과, 또는 약 50도 초과일 수 있다.
분무 분배기는 용기의 기저부에 평행한 각도와 그에 수직인 각도 사이의 각도로 청향 조성물을 분무하도록 구성될 수 있다. 원하는 크기의 분무 소적은, 좁은 범위의 소적 크기를 제공하도록 설정될 수 있는 다른 유형의 분무 분배기에 의해 달성될 수 있다. 그러한 다른 분무 분배기에는 포거(fogger), 초음파 네뷸라이저(nebulizer), 정전기 분무기, 및 회전 디스크 분무기가 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 분무 분배기는 플라스틱, 금속, 유리, 또는 이들의 조합을 포함하는 다양한 물질로 구성될 수 있다. 분무 분배기는 가압되거나, 가압되지 않거나, 비-에어로졸일 수 있다.
비-에어로졸 분무 분배기는 예비-압축 트리거 분무기를 포함할 수 있다.
한 가지 적합한 비-에어로졸 분무 분배기는 플라스틱 비-에어로졸 분배기이다. 분배기는 폴리에틸렌, 예를 들어, 고밀도 폴리에틸렌; 폴리프로필렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트 ("PET"); 비닐 아세테이트, 고무 탄성중합체, 및 이들의 조합으로 구성될 수 있다. 분무 분배기는 투명 PET로 제조될 수 있다. 다른 적합한 분무 분배기에는 연속 동작 분무기, 예를 들어 아파 디스펜싱 그룹(Afa Dispensing Group)으로부터의 플레어로솔(FLAIROSOL)™ 분배기가 포함된다. 플레어로솔™ 분배기는 예비-압축 분무 엔진 및 청향 조성물의 에어로졸-유사 가압을 사용하는 백-인-백(bag-in-bag) 또는 백-인-캔(bag-in-can) 용기를 포함한다. 플레어로솔™ 분배기의 예가 미국 특허 제8,905,271B2호에 기재되어 있다.
가압 분무 분배기는 추진제를 포함할 수 있다. 다양한 추진제가 사용될 수 있다. 추진제는 탄화수소(들); 압축 가스(들), 예컨대 질소, 이산화탄소, 공기; 액화 가스(들) 또는 하이드로플루오로 올레핀 ("HFO"); 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 제품은 압축 가스, 예를 들어 압축 공기, 압축 질소, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 추진제를 포함한다. 미국 연방 공보(U.S. Federal Register) 30 49 C.F.R. §1.73.115, 클래스(Class) 2, 디비전(Division) 2.2에 열거된 추진제가 허용가능한 것으로 고려된다. 추진제는 특히 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로프-1-엔, 및 선택적으로 CAS 번호 1645-83-6 가스를 포함할 수 있다. 그러한 추진제는, 청향 조성물이 가연성 추진제로 제한되지 않는다고 하더라도 추진제가 가연성은 아니라는 이득을 제공한다. 하나의 그러한 추진제는 미국 뉴저지주 모리스타운 소재의 허니웰 인터내셔널(Honeywell International)로부터 상표명 HFO-5 1234ze 또는 GWP-6으로 구매가능하다. 원한다면, 추진제는 응축가능할 수 있다. "응축가능한"이라는 것은, 추진제가 분무 분배기 내에서 그리고 사용 시에 접하게 되는 압력 하에서 기체 상태의 물질로부터 액체 상태의 물질로 변하는 것을 의미한다. 일반적으로, 최고 압력은 분무 분배기가 청향 조성물로 충전된 후에 그러나 사용자에 의한 그러한 청향 조성물의 최초 분배 전에 발생한다. 응축가능한 추진제는 청향 조성물이 사용 중에 고갈됨에 따라 더 평평한 감압 곡선의 이득을 제공한다.
가압 분무 분배기에는 탄화수소 추진제가 없을 수 있다. 청향 조성물은, 유동을 제어하고 청향 조성물을 분무 분배기 내에 밀봉하기 위한 밸브, 버튼 액추에이터(button actuator), 및 청향 조성물을 환경으로 분배하기 위한 노즐을 포함하지만 이에 한정되지 않는 전달 구성요소를 포함하는 분무 분배기로부터 전달될 수 있다. 청향 조성물은 백-인-캔 플라스틱 분무 분배기 내에 수용될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 더욱 완전하게 예시하는 것으로 의도되며, 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 본 발명의 많은 변형이 가능하기 때문에 본 발명의 제한으로서 해석되어서는 안 된다. 달리 명시되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 부, 백분율 및 비는 % 중량으로서 표현된다.
실시예
시험 장비/재료 및 시험 천 청향 조성물을 먼저 '재료'에서 기재하고, 이어서 '시험 방법'을 제공하고, 마지막으로 결과를 논의한다. 본 발명의 천 청향 조성물이 천 청향 조성물 중의 PRM의 개선된 용해도를 갖는다는 것을 입증하는 데이터가 제공된다. 이하에서 기재된 '시험 방법'에 사용되는 청향 조성물을 제조하기 위한 장비 및 재료가 하기 표 7 및 표 8에 열거되어 있다. 본 발명의 천 청향 조성물 및 비교용 천 청향 조성물의 제형이 하기 실시예 I, 실시예 II, 및 실시예 III에 제공되어 있다.
[표 7]
하기 실험에서, 사용되는 에톡실화 페놀은 상기에 기재된 바와 같은 구매가능한 헥사에틸렌 글리콜 페닐 에테르이다. 그러나, 헥사에틸렌 글리콜 페닐 에테르는 하기 방법에 따라 제조될 수 있음이 이해될 것이다.
헥사에틸렌 글리콜 페닐 에테르의 제조 방법
헥사에틸렌 글리콜 페닐 에테르("최종 생성물")는 하기 단계들에 따라 제조된다:
1) 페놀(440 g, 4.68 mol)을 질소 하에서 55℃에서 용융시키고, 고체 KOH(2.6 g, 0.046 mol)로 부분 중화시키고 65℃로 예열된 파르 반응기(Parr Reactor)에 첨가한다.
2) 75℃에서 진공 중에서 물을 제거하고, 이어서 파르 반응기를 70℃로 냉각시킨다.
3) 에틸렌 옥사이드(7.04 몰)를 압력을 75 psig 미만으로 유지하면서 반응기에 일부씩 첨가하고 70℃에서 반응시킨다.
4) 일단 (3)에서의 첨가 단계가 완료되면, 반응기를 90℃로 가열하고, 에틸렌 옥사이드(21.1 몰)를 일부씩 첨가하고, 압력을 75 psig 미만으로 유지하면서 90℃에서 반응시킨다.
5) 최종 첨가 후에 반응기 내의 압력이 고르게 되었을 때, 반응물을 추가 2시간 동안 교반한다.
6) 반응기를 70℃로 냉각시키고, 잔류 에틸렌 옥사이드를 진공 중에서 제거한다.
7) 최종 생성물을 실온으로 냉각시키고, 아세트산(2.7 g, 0.046 mol)으로 중화시켜 표제 생성물(99% 수율)을 얻는다.
당업자는 임의의 알콕실화도를 갖는 에틸렌 글리콜 페닐 에테르("최종 생성물")를 제조하기 위하여 상기 방법을 개조할 수 있음이 이해될 것이다. 최종 생성물은 출발 페놀의 몰수 및 첨가되는 에틸렌 옥사이드의 몰수에 의해 결정된다. 따라서, 헥사에틸렌 글리콜 페닐 에테르를 제조하는 상기 실시예에서, 상기 방법은 4.68 몰의 페놀로 시작하여 단계 3 및 단계 4에서 총 28.1 몰의 에틸렌 옥사이드를 첨가하여 평균 알콕실화도가 6인 최종 생성물을 얻는다. 평균 알콕실화도가 15인 펜타데카에틸렌 글리콜 페닐 에테르를 제조하기를 원한다면, 상기 방법은 단계 (1)을 4.68 몰의 페놀로 출발하도록 변형될 수 있고, 총 70.2 몰의 에틸렌 옥사이드가 단계 3 및 단계 4에서 첨가될 수 있다.
이하에서 설명되는 시험 방법/계산에 있어서는, 분무가능한 공기 청향제 또는 증기상 시스템에서 사용하기에 적합한 임의의 방향제가 이용될 수 있다. 예시적인 목적에 있어서뿐만 아니라 천 청향 조성물에 대한 후속 실시예에 있어서, 방향제는 하기 표 8에 나타낸 바와 같은 PRM을 포함할 수 있다. 그러나, 방향제는 청향에 적합한 임의의 수의 물질로 구성될 수 있다.
[표 8]
시험 방법
A. NTU 탁도의 측정을 위한 시험 방법
성분들이 얼마나 잘 방향제를 가용화하고 유화시킬 수 있는지를 결정하기 위해 탁도계가 사용된다. 탁도의 측정 방법은 하기 참고문헌에 상세히 기재되어 있다: 문헌[Hach Company, 2009, 2013., "Hach 2100Q and 2100Qis User Manual"].
이러한 측정 방법은 1차 네펠로메트릭(nephelometric) 광 산란 신호 대 투과광 산란 신호의 비를 평가함으로써 탁도의 정량적 값을 결정한다. 이러한 특정 평가 방법은 0 내지 1000의 네펠로메트릭 탁도 단위("NTU")의 값을 제공하며, 여기서는 NTU 값이 증가할수록 더 혼탁한 용액을 나타낸다. 따라서, 성공적인 방향제 유화는 더 낮은 NTU 값을 산출할 것이며, 이와 대비하여 성공적이지 못한 방향제 유화는 더 높은 NTU 값을 산출할 것이다. 각각의 시험 샘플간에, 적절한 장비 작동을 보장하기 위해 물 대조예가 측정되어야 한다.
B. 에톡실화 페놀의 c의 평균값의 계산 방법
이는 하기 화학식 II에 따른 에톡실화 페놀의 c의 평균값을 계산하는 방법이다:
[화학식 II]
.
에톡실화 물질 내의 각각의 에톡실화 종에 대한 개별 중량% 분포를 사용하여 c의 평균값을 계산한다.
(상기 식에서,
i는 0 내지 n의 정수이며, 에톡실화도를 나타내고;
xi는 GCFID 방법을 통해 측정된, 개별 종의 페놀 에톡실레이트 i의 중량%임).
GCFID는 공지된 가스 크로마토그래피 화염 이온화 검출을 지칭한다.
실시예 I
천 청향 조성물(표 9의 본 발명의 샘플 A 및 비교용 샘플 B, C)을 육안으로 정성적인 시각적 외관 관찰에 따라 평가한다.
[표 9]
표 9의 결과는 본 발명의 샘플 A의 시각적 외관이 혼탁한 외관을 보여주는 비교용 샘플 B, C에 비해 투명하다는 것을 보여준다.
실시예 II
표 10은 상기 '시험 방법'에서 기재된 '탁도에 대한 시험 방법'에 따라 평가된 천 청향 조성물을 기재한다. 표 10의 모든 시험 천 청향 조성물을 '제조 방법'에서 지시된 바와 같이 제조하여 18개의 천 청향 조성물을 얻으며, 이들의 탁도 결과는 하기 표 11에 제시되어 있다.
[표 10]
[표 11]
표 11의 탁도 결과는 방향제 샘플 1, 2, 3 중 어느 하나를 갖는 본 발명의 샘플 F, G, H, I의 모든 12개의 변형이 비교용 샘플 D, E의 상응하는 6개의 변형에 비해 더 우수한 NTU 탁도 값을 가짐을 보여준다.
실시예 III
공기 청향 조성물(표 13의 본 발명의 샘플 J 및 비교용 샘플 K)을 통상적인 방법으로 제조하고 육안으로 정성적인 시각적 외관 관찰에 따라 평가한다.
[표 13]
표 13의 결과는, PRM과 함께 에톡실화 페놀 및 에탄올을 사용하는 본 발명의 샘플 J가 제조 후 및 냉동 해동 사이클링 후의 외관 등급이 투명한 시각적 외관을 생성하였다는 점에서 상 안정성 요건을 충족시킴을 보여준다.
실시예 IV
표 14는 상기 '시험 방법'에서 기재된 '탁도에 대한 시험 방법'에 따라 평가된 천 청향 조성물을 기재한다. 표 14의 모든 시험 천 청향 조성물을 '제조 방법'에서 지시된 바와 같이 제조하며, 이들의 탁도 결과는 하기 표 15에 제시되어 있다.
[표 14]
[표 15]
표 15에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 샘플 N은, 0.03%의 양으로 존재하고 에톡실화 페놀 대 방향제의 비가 0.25:1인 프리믹스(NTU 값 = 9)가, 프리믹스가 없는 비교용 샘플 L(NTU 값 = 18)에 비하여 개선된 탁도 결과를 제공함을 보여준다. 추가의 본 발명의 샘플이 또한 0.12% 양의 프리믹스를 갖는 비교용 샘플 M(NTU 값 = 21)에 비하여 개선된 탁도 결과를 나타낸다.
실시예 V
표 16은 상기 '시험 방법'에서 기재된 '탁도에 대한 시험 방법'에 따라 평가된 천 청향 조성물을 기재한다.
[표 16]
상기 결과는 방향제 샘플 3, 즉, 대략 80%의 PRM이 3 내지 10의 ClogP를 갖는 방향제를 가용화하기 위하여 평균 에톡실화도가 6 내지 15인 에톡실화 페놀을 사용한 것이 개선된 탁도 결과를 나타냄을 보여준다.
본 명세서에 개시된 치수 및 값은 언급된 정확한 수치 값으로 엄격하게 제한되는 것으로 이해되어서는 안 된다. 대신에, 달리 명시되지 않는 한, 각각의 그러한 치수는 열거된 값과, 그 값 부근의 기능적으로 등가인 범위 둘 모두를 의미하도록 의도된다. 예를 들어, "40 mm"로 개시된 치수는 "약 40 mm"를 의미하도록 의도된다.
임의의 상호 참조된 또는 관련된 특허 또는 출원, 및 이러한 출원이 우선권을 주장하거나 그의 이익을 청구하는 임의의 특허 출원 또는 특허를 비롯한, 본 명세서에 인용된 모든 문헌은 이에 의해, 명백히 배제되거나 달리 제한되지 않는 한, 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다. 어떠한 문헌의 인용도 본 명세서에 개시되거나 청구된 임의의 발명에 대한 종래 기술인 것으로 인정되거나, 또는 단독으로 또는 임의의 다른 참조 문헌 또는 참조 문헌들과의 임의의 조합으로 임의의 그러한 발명을 교시, 제안 또는 개시하는 것으로 인정되지 않는다. 또한, 본 명세서에서의 용어의 임의의 의미 또는 정의가 참고로 포함된 문헌에서의 동일한 용어의 임의의 의미 또는 정의와 상충되는 경우, 본 명세서에서 그 용어에 부여된 의미 또는 정의가 우선할 것이다.
본 발명의 특정 실시예들이 예시되고 기술되었지만, 다양한 다른 변경 및 수정이 본 발명의 사상 및 범주로부터 벗어남이 없이 이루어질 수 있음이 당업자에게 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 범주 내에 있는 모든 그러한 변경 및 수정을 첨부된 청구범위에 포함하도록 의도된다.
Claims (15)
- 청향(freshening) 조성물로서,
a) 상기 청향 조성물의 중량을 기준으로 85% 이상의 물;
b) 방향제로서, ClogP가 1.0을 초과하는 방향제 원료(Perfume Raw Material)를 상기 방향제의 중량을 기준으로 60% 이상 포함하는, 상기 방향제; 및
c) 상기 청향 조성물의 중량을 기준으로 0.0015% 이상의 알콕실화 페놀을 포함하며, 상기 알콕실화 페놀은 하기 화학식 I에 따른 것인, 청향 조성물:
[화학식 I]
;
(상기 식에서,
a는 3 내지 15로부터 선택되는 값이고; b는 0 내지 12로부터 선택되는 값이며;
알콕실화도(degree of alkoxylation)인 a + b의 값은 3 내지 15임). - 제1항에 있어서, 상기 알콕실화 페놀은 에톡실화 페놀, 에톡실화-프로폭실화 페놀, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 에톡실화 페놀인, 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 에톡실화 페놀은 하기 화학식 II에 따른 것인, 조성물:
[화학식 II]
(상기 식에서, 에톡실화도(degree of ethoxylation)인 c의 평균값은 3 ≤ c ≤ 15, 4 ≤ c ≤ 11, 또는 5 ≤ c ≤ 7임). - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알콕실화 페놀은 상기 청향 조성물의 중량을 기준으로 0.0015% 이상, 0.0015% 내지 9%, 0.05% 내지 7%, 0.075% 내지 5%, 또는 0.1% 내지 3%의 양으로 존재하는, 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 물은 상기 청향 조성물의 중량을 기준으로 85% 내지 99.5%, 90% 내지 99.5%, 95% 내지 99.5%, 또는 95%의 양으로 존재하는, 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 청향 조성물의 중량을 기준으로 3.5% 미만, 0.01% 내지 3%, 0.01% 내지 1%, 또는 0.01% 내지 0.05%의 계면활성제를 추가로 포함하며; 상기 계면활성제는 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 쯔비터이온성 계면활성제 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있는, 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 청향 조성물의 중량을 기준으로 10% 미만, 0.01% 내지 5%, 0.01% 내지 3%, 0.01% 내지 1%, 또는 0.01% 내지 0.05%의 용매를 추가로 포함하며; 상기 용매는 알코올, 폴리올 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 용매는 에탄올이며, 상기 에탄올은 상기 청향 조성물의 중량을 기준으로 10% 미만, 5% 미만, 3% 미만, 또는 0.1% 내지 2%의 양으로 존재하며, 에탄올 및 알콕실화 페놀의 조합은 용매 시스템을 정의하며, 상기 알콕실화 페놀은 에톡실화 페놀일 수 있는, 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 조성물에는 상기 용매가 없거나, 알코올이 없거나, 에탄올이 없거나, 다이프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 다이에틸렌 글리콜, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 폴리올이 없거나, 다이에틸렌 글리콜이 없는, 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 악취 상쇄제(malodor counteractant)를 추가로 포함하며, 상기 악취 상쇄제는 폴리올, 사이클로덱스트린 및 이의 유도체, 아민 작용성 중합체, 알데하이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 악취 상쇄제는 사이클로덱스트린인, 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 방향제는 상기 청향 조성물의 중량을 기준으로 0.001% 이상, 0.002% 내지 3%, 0.005% 내지 1%, 또는 0.005% 내지 0.4%의 양으로 존재하는, 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 ClogP가 1을 초과하는 PRM은 다이하이드로 미르센올, 아이소노닐 알코올, 시트로넬롤, 테트라하이드로 리날로올, 테르피닐 아세테이트, 제라닐 아세테이트, 페닐 에틸 페닐 아세테이트, 릴리알 (P.T. 부시날), 버테넥스(Vertenex), 다이페닐 메탄, p'시멘, 알파 피넨, 벤질 살리실레이트, d-리모넨, 시스-헥세닐 살리실레이트, 헥실 신나믹 알데하이드, 세드릴 아세테이트, 하바놀라이드(Habanolide), 에틸 트라이메틸사이클로펜텐 부탄올, 헥실 살리실레이트, 아이소 E 수퍼(iso E super), 에틸 바닐린, 헬리오날(Helional), 운데카락톤, 이오논 감마 메틸, 하이드록시시트로넬랄, 사이클로 갈바네이트, 피라놀, 베르독스(Verdox), 리날릴 아세테이트, 벤질 아세테이트, 메틸 페닐 카르비닐 아세테이트, 트라이플랄(Triplal), 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제3항에 있어서, 에톡실화도인 c의 평균값은 5 내지 7이며, ClogP가 2.0 초과, 2.5 이상, 3.0 초과, 또는 3.5 초과인 방향제 원료가 상기 방향제의 중량을 기준으로 80% 이상, 80 내지 100%, 85% 내지 100%, 또는 90% 내지 100%이며; 상기 방향제에 대한 가중 평균 ClogP가 2.5 내지 6.0 또는 3.5 내지 6.0인, 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 에톡실화 페놀 대 상기 방향제의 총 중량비는 0.01:1 내지 9,000:1, 0.1:1 내지 500:1, 또는 0.15:1 내지 20:1인, 조성물.
- 제1항 내지 제3항, 제13항 및 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 청향 조성물은 황-함유 전구-방향제를 포함하며, 상기 황-함유 전구-방향제는 C4-C16 티오-다마스콘일 수 있는, 조성물.
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