KR102662835B1 - 액정 매질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 ST의 화합물을 포함하는 액정 매질, 및 이의, 특히 VA, PSA, PA-VA, SS-VA, SA-VA, PS-VA, PALC, IPS, PS-IPS, UB-FFS, U-IPS, FFS 또한 PS-FFS 효과에 기초한, 능동-매트릭스 디스플레이를 위한 용도에 관한 것이다:
상기 식에서, 기 및 파라미터는 특허청구범위 제 1 항에 제시된 의미를 가진다.
상기 식에서, 기 및 파라미터는 특허청구범위 제 1 항에 제시된 의미를 가진다.
Description
본 발명은, 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 ST의 화합물을 포함하는 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 관한 것이다:
[상기 식에서,
R1 및 R1*는, 각각 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, 
, -O-, -CO-O-, 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
A1 및 A1*는, 각각 서로 독립적으로,
a) 1,4-사이클로헥센일렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 라디칼(이때, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 -O- 또는 -S-로 대체될 수 있음),
b) 1,4-페닐렌 라디칼(이때, 1 또는 2개의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 또는
c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로-[2.2.2]-옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일 및 플루오렌-2,7-다이일의 군으로부터 선택되는 라디칼
을 나타내고,
이때, 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자로 일치환 또는 다중치환될 수 있고,
Z1 및 Z1*는, 각각 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
L1 및 L2는, 각각 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
a 및 b는, 각각 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다]
[상기 식에서, G는 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 20의 2가 지방족 또는 지환족 라디칼을 나타낸다].
이런 유형의 매질은 특히 ECB 효과에 기초한 능동-매트릭스 어드레싱 특성을 갖는 전광 디스플레이, 및 IPS(in-plane switching) 디스플레이 또는 FFS(프린지 필드 스위칭) 디스플레이용으로 사용될 수 있다.
전기 제어 복굴절의 원리, 즉 ECB 효가 또는 DAP(정렬된 상들의 변형) 효과는 1971년에 최초로 문헌[F.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912]에 기재되었다. 이후 논문[Appl. Pyhs. Lett. 20 (1972), 1193] 및 [G. Labrunie and J. Robert, J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869]이 뒤따랐다.
논문[J. Robert and F. Clerc, SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30], [J. Duchene, Displays 7 (1986), 3] 및 [H. Schad, SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244]은, ECB 효과에 기초한 고-정보(high-information) 디스플레이 소자에 사용하기에 적합하도록, 탄성 계수 K3/K1 비의 높은 값, 광학 이방성(Δn)의 높은 값 및 -0.5 이하의 유전 이방성(Δε) 값을 가져야 함을 기재하였다. ECB 효과에 기초한 전광 디스플레이 소자는 호메오트로픽(homeotropic) 엣지 정렬(VA(vertically aligned) 기술)을 갖는다. 음의 유전율을 갖는 액정 매질은 또한 소위 IPS 또는 FFS 효과를 사용하는 디스플레이에 사용될 수도 있다.
IPS(in-plane switching) 디스플레이(예컨대, 문헌[Yeo, S.D., paper 15.3: "An LC Display for the TV Applicaion", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 and 759]) 및 오래-공지된 TN(twisted nematic) 디스플레이 외에, ECB 효과를 사용하는 디스플레이, 예컨대 MVA(multi-domain vertical alignment) 모드(예를 들면, 문헌[Yoshide, H. et al., paper 3.1: "MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6 to 9] 및 [Liu, C.T. et al., paper 15.1: "A 46-inch TFT-LCD HDTV Technonogy ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 750 to 753]), PVA(patterned vertical alignment) 모드(예컨대, 문헌[Kim, Sang Soo, paper 15.4: "Super PAV sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760 to 763]), ASV(advanced super view) 모드(예컨대, 문헌[Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Hirofumi, paper 15.2: "Development of High Quality LCD TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754 to 757])의 소위 VAN(vertically aligned nematic) 디스플레이는 최근에 특히 텔레비전 제품에서 가장 중요한, 3가지 이상의 최신 액정 디스플레이의 유형들 중 하나로서 정립되었다. 상기 기법들은 예컨대 문헌[SID Seminar 2004, seminar M-6: "Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 to M-6/26] 및 [Miller, Ian, SID Seminar 2004, seminar M-7: "LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 to M-7/32]에서 일반적으로 비교된다. 현재의 ECB 디스플레이의 반응 시간이 오버드라이브에 의한 어드레싱 방법에 의해 이미 상당히 개선되었지만(예컨대, 문헌[Kim, Hyeon Kyeong et al., paper 9.1: "A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 106 to 109]), 특히 그레이 색조(grey shade)의 스위칭 시 비디오-호환성(video-compatible) 반응 시간의 달성은 아직 만족스럽게 해결되지 않은 문제로 여전히 남아 있다.
전기광학 디스플레이 소자에서의 이런 효과의 산업적 적용은 여러 요건을 만족시켜야 하는 LC 상들을 필요로 한다. 습기, 공기 및 물리적 영향, 예컨대 열, 적외선, 가시광 및 자외선 조사 및 직류 전계 및 교류 전계에 대한 화학적 내성이 여기서 특히 중요하다.
또한, 산업적으로 사용가능한 LC 상들은 적합한 온도 범위 및 낮은 점도에서 액정 메조상을 가질 필요가 있다.
지금까지 개시된 액정 메조상을 갖는 일련의 화합물 중 어느 것도 이러한 요건들을 만족시키는 단일 화합물을 포함하지 않는다. 따라서, 일반적으로 LC 상으로서 사용될 수 있는 물질을 수득하기 위해 2 내지 25종, 바람직하게는 3 내지 18종의 화합물들의 혼합물이 제조된다. 그러나, 상당한 음의 유전 이방성 및 적합한 장기간 안정성을 갖는 액정 물질은 지금까지 이용할 수 없었다.
매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)는 공지되어 있다. 개개의 화소를 각각 스위칭하기 위해 사용될 수 있는 비선형 소자는, 예컨대 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 이때, 용어 "능동 매트릭스"가 사용되고, 다음의 두 가지 유형으로 구별될 수 있다:
1. 기판으로서 규소 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.
2. 기판으로서 유리 플레이트 상의 박막 트랜지스터(TFT).
유형 1의 경우, 사용되는 전광 효과는 보통 산란 또는 게스트-호스트 효과이다. 기판 물질로서 단일 결정 규소의 사용은, 다양한 부품-디스플레이의 균일한 모듈 어셈블리(modular assembly)가 접합부에 문제를 일으키기 때문에 디스플레이의 크기를 제한한다.
바람직하고 더욱 유망한 유형 2의 경우, 사용되는 전광 효과는 일반적으로 TN 효과이다.
두 가지 기술(즉, 화합물 반도체, 예컨대 CdSe를 포함하는 TFT, 또는 다결정질 또는 비정질 규소를 기재로 한 TFT)에는 차이가 있다. 후자의 기술에 대한 집중적인 연구가 세계적으로 이루어지고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 한 개의 유리 플레이트 내부에 적용되는 반면, 다른 유리 플레이트는 그의 내부에 투명한 상대전극을 갖는다. 화소 전극의 크기와 비교하여, TFT는 매우 작고, 실질적으로 이미지에 대해 어떠한 악영향도 미치지 않는다. 또한, 이러한 기술은, 필터 소자가 각각의 스위칭될 수 있는 화소에 대향되는 방식으로 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 배열되어 있는 풀칼라성(fully colour-capable) 디스플레이로 확장될 수 있다.
본원에서 용어 "MLC 디스플레이"는 집적된 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉 능동 매트릭스 외에도, 수동 소자, 예컨대 배리스터 또는 다이오드를 갖는 디스플레이(MIM(금속-절연체-금속))를 또한 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품(예를 들면, 휴대용 소형 TV), 또는 자동차 또는 항공기 구조체에서의 고 정보 디스플레이용에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각도 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 외에도, 부적당하게 높은 액정 혼합물의 비저항 때문에 MLC 디스플레이에서도 또한 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris]; 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Display, p. 145 ff, Paris]). 저항이 감소하면서, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 저하되고, 잔상 제거 문제가 발생할 수 있다. 액정 혼합물의 비저항은 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용에 기인하여 MLC 디스플레이의 수명에 걸쳐 일반적으로 감소하므로, 긴 작동 기간에 걸쳐 허용가능한 저항 값을 가져야만 하는 디스플레이에는 높은(초기) 저항이 매우 중요하다.
따라서, 매우 높은 비저항을 갖는 동시에 넓은 작동-온도 범위, 낮은 온도에서의 짧은 응답 시간 및 다양한 그레이 색조가 생성될 수 있는 MLC 디스플레이에 대한 많은 요구가 계속되고 있다.
흔히 사용되는 MLC-TN 디스플레이의 단점은, 이의 비교적 낮은 콘트라스트, 비교적 높은 시야각 의존성 및 상기 디스플레이에서 그레이 색조 생성의 어려움이다.
VA, PS-VA, IPS, FFS 및 UB-FFS 제품의 시장은, 빠른 응답 시간 및 높은 신뢰성을 갖는 LC 혼합물을 찾고 있다. 빠른 응답 시간을 얻기 위한 하나의 접근법은, 낮은 회전 점도를 갖는 고도의 극성 LC 물질의 동정이며, 이를 LC 혼합물에 사용하면 원하는 효과를 촉진시킨다. 그러나, 이러한 유형의 고도의 극성 LC 물질의 사용은, 특히 광에 노출된 이후, 신뢰성 파라미터에 악영향을 미친다.
본 발명은, 전술된 단점을 갖지 않거나 감소된 정도로만 갖고 ECB, UB-FFS, IPS 또는 FFS 효과에 기초한, 특히 모니터 및 TV 용도를 위한 액정 혼합물을 제공하는 목적에 기초한다. 특히, 모니터와 텔레비전이 극단적으로 높거나 낮은 온도에서도 작동함과 동시에 응답 시간이 매우 짧고 동시에 개선된 신뢰성 거동을 갖는 것, 특히, 긴 작동 시간 이후 상당히 감소된 이미지 고착화를 나타내거나 전혀 나타내지 않는 것을 보장해야 한다. 놀랍게도, 적합한 안정화제가 첨가되는 경우, 화학식 I의 화합물의 사용을 통해 우수한 신뢰성과 동시에 LC 혼합물의 빠른 응답 시간을 얻을 수 있다. 액정 매질에 사용하기 위한 안정화제는 공지되어 있고, 예를 들어 국제 특허 출원 공개 제 WO 2016/146245 A1 호에 기술되어 있다. 여기서 특히 영향을 받을 수 있는 하나의 신뢰성 파라미터는 UV 광에 대한 노출(일광 시험) 또는 LCD의 후면조명에 의한 노출과 같은 광 노출 전후의 전압 보전율이다. 이러한 유형의 안정화제를 사용하면 광에 노출된 이후 전압 보전율이 증가한다.
따라서, 본 발명은, 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 화학식 ST의 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다. 상기 매질은 특히, 디스플레이 결함(예컨대, 이미지 고착화 또는 드랍 무라(drop mura)을 나타내지 않거나 적어도 적용에 충분한 훨씬 감소된 정도로 나타내는 액정 디스플레이를 달성하기에 매우 적합하다.
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상, 특히 80℃ 이상의 등명점을 갖는 매우 넓은 네마틱 상 범위, 매우 바람직한 용량성 임계 값, 비교적 높은 전압 보전율 값 및 동시에 -20℃ 및 -30℃에서의 매우 우수한 저온 안정성뿐만 아니라, 매우 낮은 회전 점도 값 및 짧은 응답 시간을 나타낸다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 회전 점도(γ1)의 개선에 더하여, 비교적 높은 탄성 계수(K33) 값이 관찰될 수 있다는 사실에 의해 구별된다. 바람직하게는 음의 유전 이방성을 갖는 혼합물에 화학식 I의 화합물을 사용하면 회전 점도(γ1)와 탄성 계수(Ki)의 비가 감소된다.
본 발명에 따른 혼합물의 몇몇 바람직한 실시양태를 하기에 나타낸다.
화학식 I의 화합물에서, R1 및 R1*는 바람직하게는, 각각 서로 독립적으로, 직쇄 알콕시, 특히 OCH3, n-C2H5O, n-OC3H7, n-OC4H9, n-OC5H11, n-OC6H13, 또한 알켄일, 특히 CH=CH2, CH2CH=CH2, 트랜스-CH2CH=CHCH3, 트랜스-CH2CH=CHC2H5, 분지쇄 알콕시, 특히 OC3H6CH(CH3)2, 및 알켄일옥시, 특히 OCH=CH2, OCH2CH=CH2, 트랜스-OCH2CH=CHCH3, 트랜스-OCH2CH=CHC2H5를 나타낸다.
R1 및 R1*는 특히 바람직하게는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시, 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 및 헥속시를 나타낸다.
화학식 I에서 L1 및 L2는 바람직하게는 둘 다 F를 나타낸다.
화학식 ST에서 G 기의 예는 메틸렌, 에틸렌 또는 탄소수 20 이하의 폴리메틸렌이거나, 상기 알킬렌 라디칼은 1 또는 2개의 헤테로 원자가 개재된다(예컨대, 2가 라디칼 -CH2OCH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2-, -CH2C(O)OCH2CH2O(O)CCH2-, -CH2CH2C(O)OCH2CH2O(O)CCH2CH2-, -CH2CH2-C(O)O(CH2)4O(O)C-CH2CH2-, -CH2CH2O(O)C(CH2)4C(O)OCH2CH2- 및 -CH2CH2O(O)C(CH2)8C(O)OCH2CH2-). G는 또한 아릴렌-비스-알킬렌, 예컨대 p-자일릴렌, 벤젠-1,3-비스(에틸렌), 바이페닐-4,4'-비스(메틸렌) 또는 나프탈렌-1,4-비스(메틸렌) 등일 수 있다. 이는, 최종적으로, 탄소수 4 내지 8의 알켄일렌 또는 알킨일렌, 예컨대 2-부텐일렌-1,4,2-부틴일렌-1,4 또는 2,4-헥사다이인일렌-1,6일 수 있다.
바람직하게, 화학식 ST의 화합물은 하기 화학식 ST-1의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
RST는 H 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 바람직하게는 H 또는 에틸을 나타내고,
t는 0 또는 1이고,
q는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 또는 9이다.
특히 바람직하게, 화학식 ST-1의 화합물은 하기 화학식 ST-1a 및 ST-1b의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
q는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9, 바람직하게는 6, 7 또는 8, 특히 바람직하게는 7이다.
화학식 I의 바람직한 화합물은 하기 화학식 I-1 내지 I-10의 화합물이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
알콕시 및 알콕시*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼을 나타내고,
L1 및 L2는, 각각 서로 독립적으로 F 또는 Cl을 나타낸다.
화학식 I-1 내지 I-10의 화합물에서, L1 및 L2는 바람직하게는, 각각 서로 독립적으로, F 또는 Cl을 나타내고, 특히, L1 = L2 = F이다. 화학식 I-2 및 I-6의 화합물이 특히 바람직하다. 화학식 I-2 및 I-6의 화합물에서, 바람직하게는 L1 = L2 = F이다.
본 발명에 따른 혼합물은 매우 특히 바람직하게는 하기 제시되는 화학식 I-1A, I-2A, I-4A, I-6A, 및 I-6B의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화학식 I-2.1 내지 I-2.49, 및 I-6.1 내지 I-6.28의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
화학식 I-2.1 내지 I-2.49, 및 I-6.1 내지 I-6.28에서, L1 및 L2는 바람직하게는 둘 다 불소를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 혼합물을 하기 화학식 I-6A-1 내지 I-6A-21 및 I-6B-1 내지 I-6B-6의 화합물을 하나 이상 포함한다:
화학식 I의 화합물은, 예를 들어 미국 특허 출원 공개 제 2005/0258399 호 또는 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/055463 A1 호에 기술된 바와 같이 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 I의 화합물을 1종, 2종, 3종, 4종 또는 그 이상, 바람직하게는 1종, 2종 또는 3종 포함한다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 1 중량% 이상, 바람직하게는 3 중량% 이상의 양으로 액정 매질에 사용된다. 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 1 내지 40 중량%, 매우 특히 바람직하게는 2 내지 30 중량% 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
화학식 ST의 화합물 중에서 하기 화학식 ST-1a-1 및 ST-1b-1의 화합물이 특히 바람직하다:
화학식 ST의 화합물들은 각각, 바람직하게는, 상기 혼합물을 기준으로 0.005 내지 0.5%의 양으로 본 발명에 따른 액정 혼합물에 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이 2종 이상의 화학식 ST의 화합물을 포함하는 경우, 상기 두 화합물의 경우 그 농도는, 상기 혼합물을 기준으로, 0.01 내지 1%로 대응적으로 증가한다.
그러나, 화학식 ST의 화합물의 총 비율은, 본 발명에 따른 혼합물을 기준으로, 바람직하게는 2% 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 바람직한 실시양태가 하기 제시된다:
a) 하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R2A, R2B 및 R2C는, 각각 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 15 이하의 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, 
, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체되고,
L1 내지 L4는, 각각 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
Z2 및 Z2'는 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CHCH2O-를 나타내고,
p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타내고,
v는 1 내지 6을 나타낸다.
화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, Z2는 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다. 화학식 IIB의 화합물에서, Z2 및 Z2'는 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다.
화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물에서, R2A, R2B 및 R2C는 각각 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, 또는 n-C5H11을 나타낸다.
화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, L1, L2, L3 및 L4는 바람직하게 L1 = L2 = F를 나타내고, L3 = L4 = F를 나타내고, 또한 L1 = F 및 L2 = C1, L1 = C1 및 L2 = F, L3 = F 및 L4 = Cl, L3 = Cl 및 L4 = F를 나타낸다. 화학식 IIA 및 IIB에서, Z2 및 Z2'는 각각 바람직하게는, 서로 독립적으로, 단일 결합, 또한 -C2H4- 가교를 나타낸다.
화학식 IIB에서, Z2 = -C2H4- 또는 -CH2O-인 경우, Z2'는 바람직하게는 단일 결합이거나, Z2'= C2H4- 또는 -CH2O-인 경우, Z2는 바람직하게는 단일 결합이다. 화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, (O)CvH2v+1은 바람직하게는 OCvH2v+1, 또한 CvH2v+1을 나타낸다. 화학식 IIC의 화합물에서, (O)CvH2v+1은 바람직하게는 CvH2v+1을 나타낸다. 화학식 IIC의 화합물에서, L3 및 L4는 바람직하게는 각각 F를 나타낸다.
화학식 IIA, IIB 및 IIC의 바람직한 화합물을 하기에 나타낸다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 의미한다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 혼합물은 화학식 IIA-2, IIA-8, IIA-14, IIA-26, II28, IIA-33, IIA-39, IIA-45, IIA- IIA-47, IIA-50, IIB-2, IIB-11, IIB-16 및 IIC-1의 화합물을 하나 이상 포함한다.
전체 혼합물 중의 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물의 비율은 바람직하게는 20 중량% 이상이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IIC-1의 화합물을 3 중량% 초과, 특히 5 중량% 초과, 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 양으로 포함한다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*는 상기 제시된 의미를 가진다.
b) 하기 화학식 III의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R31 및 R32는, 각각 독립적으로, 탄소수 12 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알콕시알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
Z3는 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8-, 또는 -CF=CF-를 나타낸다.
화학식 III의 바람직한 화합물이 하기 제시된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 IIIa 및/또는 IIIb의 화합물을 하나 이상 포함한다. 전체 혼합물 중의 화학식 III의 화합물의 비율은 바람직하게는 5 중량% 이상이다.
c) 하기 구조식의 화합물을 5 중량% 이상, 특히 10 중량% 이상의 총량으로 추가로 포함하는 액정 매질:
또한, 하기 구조식의 화합물(두문자어: CC-3-V1)을 바람직하게는 2 내지 15 중량%의 양으로 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 바람직하다:
바람직한 혼합물은 하기 구조식의 화합물(두문자어: CC-3-V)을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 바람직하다:
또한, 하기 구조식의 화합물(두문자어: CC-3-V)
하기 구조식의 화합물(두문자어: CC-3-V1)
을 바람직하게는 10 내지 60 중량%의 양으로 포함하는 혼합물이 바람직하다.
d) 하기 화학식 V-1 내지 V-9의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R7 내지 R10은, 각각 서로 독립적으로, 상기에서 R2A에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
w 및 x는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타낸다.
화학식 V-9의 화합물을 하나 이상 포함하는 혼합물이 특히 바람직하다.
e) 하기 화학식 Y-1 내지 Y-6의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R14 내지 R19는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
z 및 m은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타내고,
x는 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 Y-1 내지 Y-6의 화합물을 5 중량% 이상의 양으로 포함한다.
f) 하기 화학식 T-1 내지 T-21의 불화된 터페닐을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 또는 펜톡시를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 T-1 내지 T-21의 터페닐을 2 내지 30 중량%, 특히 5 내지 20 중량%의 양으로 포함한다.
화학식 T-1, T-2, T-4, T-20 및 T-21의 화합물이 특히 바람직하다. 이들 화합물에서, R은 바람직하게는 각각 탄소수 1 내지 6의 알킬 및 알콕시를 나타낸다. 화학식 T-20의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 특히 알킬을 나타낸다. 화학식 T-21의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬을 나타낸다.
상기 터페닐은 바람직하게는, 혼합물의 Δn 값이 0.1 이상인 경우, 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다. 바람직한 혼합물은, 화학식 T-1 내지 T-21의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 터페닐 화합물을 2 내지 20 중량% 포함한다.
g) 하기 화학식 B-1 내지 B-3의 바이페닐 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
전체 화합물 중의 화학식 B-1 내지 B-3의 비페닐의 비율은 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상이다.
화학식 B-1 내지 B-3의 화합물 중에서, 화학식 B-2의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 바이페닐은 하기와 같다:
상기 식에서, 알킬*는 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 화학식 B-1a 및/또는 B-2c의 화합물을 하나 이상 포함한다.
h) 하기 화학식 Z-1 내지 Z-7의 화합물을 하나 이상 포함하는 액정 매질:
상기 식에서, R 및 알킬은 상기 제시된 의미를 가진다.
i) 하기 화학식 O-1 내지 O-1의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서, R1 및 R2는 R2A에 대해 제시된 의미를 가진다.
R1 및 R2는 바람직하게는, 각각 서로 독립적으로, 직쇄 알킬 또는 알켄일을 나타낸다.
바람직한 매질은 화학식 O-1, O-3, O-4, O-6, O-7, O-10, O-11, O-12, O-14, O-15, O-16 및/또는 O-17의 화합물을 하나 이상 포함한다.
화학식 O-10 및 O-17의 바람직한 화합물이 하기에 제시된다:
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는, 화학식 O-10a 및/또는 화학식 O-10b의 삼환형 화합물을, 하나 이상의 화학식 O-17a 내지 O-17d의 이환형 화합물과의 조합으로 포함한다. 화학식 O-17a 내지 O-17d의 이환형 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물과 조합된 화학식 O-10a 및/또는 O-10b의 화합물의 총 비율은 5 내지 40%, 매우 특히 바람직하게는 15 내지 35%이다.
매우 특히 바람직한 혼합물을 하기 화학식 O-10a 및 O-17a의 화합물을 포함한다:
화학식 O-10a 및 O-17a의 화합물은 바람직하게는, 전체 혼합물을 기준으로, 15 내지 35%, 15 내지 25%, 특히 바람직하게는 18 내지 22%의 농도로 상기 혼합물 중에 존재한다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-10b 및 O-17a의 화합물을 포함한다:
화학식 O-10b 및 O-17a의 화합물은 바람직하게는, 전체 혼합물을 기준으로, 15 내지 35%, 15 내지 25%, 특히 바람직하게는 18 내지 22%의 농도로 상기 혼합물 중에 존재한다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 3종의 화합물을 포함한다:
화학식 O-10a, O-10b 및 O-17a의 화합물은 바람직하게는, 전체 혼합물을 기준으로, 15 내지 35%, 15 내지 25%, 특히 바람직하게는 18 내지 22%의 농도로 상기 혼합물 중에 존재한다.
바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-6, O-7 및 O-17의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
상기 식에서, R1 및 R2는 상기 제시된 의미를 가진다. 바람직하게는, 화학식 O-6, O-7 및 O-17의 화합물에서, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타내고, R2는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타낸다.
바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-6a, O-6b, O-7a, O-7b, O-17e, O-17f, O-17g 및 O-17h의 화합물을 하나 이상 포함한다:
상기 식에서, 알킬은 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼을 나타낸다.
화학식 O-6, O-7 및 O-17e-h의 화합물은 바람직하게는 1 내지 40 중량%, 바람직하게는 2 내지 35 중량%, 매우 특히 바람직하게는 2 내지 30 중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 존재한다.
j) 본 발명에 따른 바람직한 액정 매질은, 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 함유하는 하나 이상의 물질, 예를 들어 하기 화학식 N-1 내지 N-5의 화합물을 하나 이상 포함한다:
상기 식에서,
R1N 및 R2N은, 각각 서로 독립적으로, R2A에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 직쇄 알콕시 또는 직쇄 알켄일을 나타내고,
Z1 및 Z2는, 각각 서로 독립적으로, 또는 -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2- 또는 단일 결합을 나타낸다.
k) 바람직한 혼합물은, 하기 화학식 BC의 다이플루오로다이벤조크로만 화합물, 하기 화학식 CR의 크로만, 하기 화학식 PH-1 및 PH-2의 불화된 페난트렌, 하기 화학식 BF-1 및 BF-2의 불화된 다이벤조퓨란의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
상기 식에서,
RB1, RB2, RCR1, RCR2, R1, 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, R2A의 의미를 갖고,
c는 0, 1 또는 2이고,
d는 1 또는 2를 나타낸다.
R1 및 R2는 바람직하게는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시를 나타낸다. 화학식 BF-1 및 BF-2의 화합물이 하나 이상의 화학식 I의 화합물과 동일해서는 안된다.
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 화학식 BC, CR, PH-1, PH-2 및/또는 BF의 화합물을 3 내지 20 중량%, 특히 3 내지 15 중량%의 양으로 포함한다.
화학식 BC 및 CR의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 BC-1 내지 BC-7 및 CR-1 내지 CR-5의 화합물이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
화학식 BC-2, BF-1 및/또는 BF-2의 화합물을 1종, 2종 또는 3종 포함하는 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
l) 바람직한 혼합물은 하기 화학식 In의 인단 화합물을 하나 이상 포함한다:
상기 식에서,
R11, R12, 및 R13은, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고,
R12 및 R13은 추가적으로 할로겐, 바람직하게는 F를 나타내고,
i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
화학식 In의 바람직한 화합물은 하기 제시되는 화학식 In-1 내지 In-16의 화합물이다:
화학식 In-1, In-2, In-3 및 In-4의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 In 및 이의 하위화학식 In-1 내지 In-16의 화합물은 바람직하게는 5 중량% 이상, 특히 5 내지 30 중량%, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 농도로 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다.
m) 바람직한 혼합물은 하기 화학식 L-1 내지 L-11의 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R, R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, 상기에서 R2A에 대해 제시된 의미를 갖고,
알킬은 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼을 나타내고,
s는 1 또는 2를 나타낸다.
화학식 L-1 및 L-4, 특히 L-4의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 L-1 내지 L-11의 화합물은 바람직하게는 5 내지 50 중량%, 특히 5 내지 40 중량%, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 40 중량%의 농도로 사용된다.
특히 바람직한 혼합물 개념이 하기에 제시된다(사용되는 두문자어는 하기 표 A에 설명된다. 여기서, n 및 m은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 15, 바람직하게는 1 내지 6을 나타낸다).
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하기를 포함한다:
- 하나 이상의 화학식 I의 화합물(이때, L1 = L2 = F이고, R1 = R1* = 알콕시임),
- 하나 이상의 화학식 ST-1의 화합물,
- CPY-n-Om, 특히 CPY-2-O2, CPY-3-O2 및/또는 CPY-5-O2(바람직하게는, 전체 혼합물을 기준으로 5% 초과, 특히 10 내지 30%의 농도로),
및/또는
- CY-n-Om, 바람직하게는 CY-3-O2, CY-3-O4, CY-5-O2 및/또는 CY-5-O4(바람직하게는, 전체 혼합물을 기준으로 5% 초과, 특히 15 내지 50%의 농도로),
및/또는
- CCY-n-Om, 바람직하게는 CCY-4-O2, CCY-3-O2, CCY-3-O3, CCY-3-O1 및/또는 CCY-5-O2(바람직하게는, 전체 혼합물을 기준으로 5% 초과, 특히 10 내지 30%의 농도로),
및/또는
- CLY-n-Om, 바람직하게는 CLY-2-O4, CLY-3-O2 및/또는 CLY-3-O3(바람직하게는, 전체 혼합물을 기준으로 5% 초과, 특히 10 내지 30%의 농도로).
또한, 하기를 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 바람직하다(이때, n 및 m은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타낸다):
- 1 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 12 중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 10 중량%, 매우 특히 바람직하게는 4 내지 8 중량% 범위의 농도의 화학식 B-2O-O5의 화합물,
- 0.005% 내지 1%, 매우 바람직하게는 0.01% 내지 0.05%, 특히 바람직하게는 0.025% 내지 0.150%, 매우 특히 바람직하게는 0.030% 내지 0.100% 범위의 총 농도로 화학식 ST의 화합물,
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 10 내지 80% 농도의 CPY-n-Om 및 CY-n-Om,
및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 10 내지 70% 농도의 CPY-n-Om 및 CK-n-F,
및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 10 내지 45% 농도의 CPY-n-Om 및 PY-n-Om, 바람직하게는 CPY-2-O2 및/또는 CPY-3-O2 및 PY-3-O2,
및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 10 내지 80% 농도의 CPY-n-Om 및 CLY-n-Om,
및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 2 내지 10% 농도의 CCVC-n-V, 바람직하게는 CCVC-3-V,
및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 2 내지 10% 농도의 CCC-n-V, 바람직하게는 CCC-2-V 및/또는 CCC-3-V,
및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 5 내지 50% 농도의 CC-V-V.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 2 내지 8% 범위의 농도의 화합물 B-20-O5, 25 내지 35% 범위의 농도의 화합물 CC-3-V, 및 8 내지 12% 범위의 농도의 화합물 CC-3-V1을 포함한다.
본 발명은 또한, ECB, VA, PS-VA, PA-VA, SS-VA, SA-VA, PALC, U-IPS, IPS, PS-IPS, FFS 또는 PS-FFS 효과에 기초한 능동 매트릭스 어드레싱을 갖는 전기 광학 디스플레이에 관한 것이며, 상기 매질은, 유전체로서 특허청구범위 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 특히 바람직하게는 30℃ 이하 내지 80℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 -40℃ 이하 내지 90℃ 이상의 네마틱 상을 가진다.
본원에서 표현 "네마틱 상을 가진다"는, 한편으로는, 저온의 상응하는 온도에서 스멕틱 상 및 결정화가 관찰되지 않고, 다른 한편으로는, 네마틱 상으로부터의 가열시에 등명화가 여전히 일어나지 않음을 의미한다. 대응 온도에서 유동 점도계 내에서 저온에서의 조사를 수행하고, 전광 용도에 대응하는 층 두께를 갖는 시험 셀 내에 100시간 이상 저장함으로써 점검한다. 대응 시험 셀 내에서 -20℃의 온도에서의 저장 안정성이 100시간 이상인 경우, 상기 매질은 상기 온도에서 안정한 것으로 지칭된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 대응 시간은 각각 500시간 및 250시간이다. 고온에서, 등명점은 모세관 내에서 통상적인 방법에 의해 측정된다.
상기 액정 혼합물은 바람직하게는, 60 K 이상의 네마틱 상 범위 및 20℃에서 30 mm2 × s-1 이상의 유동 점도(ν20)를 가진다.
상기 액정 혼합물에서 복굴절률(Δn) 값은 일반적으로 0.07 내지 0.16, 바람직하게는 0.08 내지 0.13이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 -0.5 내지 -8.0, 특히 -2.5 내지 -6.0의 Δε을 갖고, 이때 Δε은 유전 이방성을 나타낸다. 20℃에서의 회전 점도(γ1)는 바람직하게는 150 mPa·s, 특히 120 mPa·s이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 비교적 낮은 임계 전압(V0) 값을 가진다. 이는 바람직하게는 1.7 V 내지 3.0 V, 특히 바람직하게는 2.5 V 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.3 V 이하이다.
본원에서 용어 "임계 전압"은, 달리 명시적으로 제시되지 않는 한, 소위 프레데릭스(Freedericks) 임계값으로도 지칭되는 용량성 임계값에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀 내에서 높은 전압 보전율 값을 가진다.
일반적으로 낮은 어드레싱 전압 또는 임계 전압을 갖는 액정 매질은, 더 높은 어드레싱 전압 또는 임계 전압을 갖는 액정 매질에 비해 더 낮은 전압 보전율을 나타내고, 그 역도 성립한다.
본 발명에서, 용어 "양의 유전율을 갖는 화합물"은 Δε > 1.5를 갖는 화합물을 의미하고, 용어 "중성 유전율을 갖는 화합물"은 -1.5 ≤ Δε ≤ 1.5를 갖는 화합물을 의미하고, 용어 "음의 유전율을 갖는 화합물"은 Δε < - 1.5를 갖는 화합물을 의미한다. 화합물의 유전 이방성은, 액정 호스트에 10%의 상기 화합물을 용해시키고, 각 경우에서 1 kHz에서 수직 및 수평 표면 정렬을 갖는 20 ㎛의 층 두께를 갖는 하나 이상의 시험 셀에서 생성된 혼합물의 전기용량을 측정함으로써 측정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V이지만, 조사된 개별 액정 혼합물의 전기용량 문턱값보다 항상 낮다.
본원에서 기재된 모든 온도 값은 ℃로 나타낸다.
본 발명에 따른 혼합물은 모든 VA-TFT 제품, 예컨대 VAN, MVA, (S)-PVE 및 ASV에 적합하다. 이는 또한 음의 Δε을 갖는 IPS(in-plane switching) 및 FFS(fringe field switching) 제품에 적합하다.
본 발명에 따른 디스플레이에서의 네마틱 액정 혼합물은 일반적으로 2개의 성분 A 및 B를 포함하며, 이들 자체는 하나 이상의 개별 화합물로 이루어진다.
성분 A는 상당한 음의 유전 이방성을 가지며, -0.5 이하의 유전 이방성을 네마틱 상에 제공한다. 하나 이상의 화학식 I의 화합물 외에, 이는 바람직하게는 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물, 또한 하나 이상의 화학식 O-17의 화합물을 포함한다.
성분 A의 비율은 바람직하게는 45 내지 100%, 특히 60 내지 100%이다.
성분 A에서, -0.8 이하의 Δε 값을 갖는 하나(또는 그 이상)의 개별 화합물이 바람직하게 선택된다. 이 값은 보다 음의 값이어야 하고, 전체 혼합물 중 A의 비율보다 작아야 한다.
성분 B는 현저한 네마토젠성(nematogeneity)이고, 20℃에서 30 mm2·s-1 이하, 바람직하게는 25 mm2·s-1 이하의 유동 점도를 갖는다.
다수의 적합한 화합물이 문헌으로부터 당업자에게 공지되어 있다. 화학식 O-17의 화합물이 특히 바람직하다.
성분 B에서 특히 바람직한 개별 화합물은 20℃에서 18 mm2·s-1 이하, 바람직하게는 12 mm2·s-1 이하의 유동 점도를 갖는 극히 낮은 점도의 네마틱 액정이다.
성분 B는 모노트로픽(monotropically) 또는 에난티오트로픽(enantiotropic) 네마틱이고, 스멕틱 상을 갖지 않으며, 액정 혼합물에서 매우 낮은 온도로 하강 시에 스멕틱 상의 발생을 방지한다. 예컨대, 높은 네마토젠성의 다양한 물질이 스멕틱 액정 혼합물에 첨가되는 경우, 이들 물질의 네마토젠성은 성취되는 스메틱 상의 억제 정도를 통해 비교될 수 있다.
상기 혼합물은 또한, 1.5 이상의 유전 이방성(Δε)을 갖는 화합물을 포함하는 성분 C를 임의적으로 포함할 수 있다. 이러한 소위 양의 화합물은 일반적으로, 전체 혼합물을 기준으로 20 중량% 이하의 양으로 음의 유전 이방성의 혼합물 중에 존재한다.
하나 이상의 화학식 I의 화합물 외에, 상기 상은 바람직하게는 4 내지 15종, 특히 5 내지 12종, 특히 바람직하게는 10종 미만의 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물, 및 임의적으로, 하나 이상의 화학식 O-17의 화합물을 포함한다.
하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물 외에, 다른 구성요소가, 예를 들어 전체 혼합물의 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 10% 이하의 양으로 존재할 수 있다.
다른 구성요소는 바람직하게는 네마틱 또는 네마토젠성 성분, 특히 공지된 성분, 아족시벤젠, 벤질리덴아닐린, 바이페닐, 터페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 페닐 또는 사이클로헥실 사이클로헥산카복실레이트, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실바이페닐, 사이클로헥실사이클로헥산, 사이클로헥실나프탈렌, 1,4-비스사이클로헥실바이페닐 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실다이옥산, 임의적으로 할로겐화된 스틸벤, 벤질 페닐 에터, 톨란 및 치환된 신남산 에스터 부류로부터의 공지의 물질로부터 선택된다.
이런 유형의 액정 상의 성분으로서 적합한 가장 중요한 화합물은 하기 화학식 IV인 것을 특징으로 할 수 있다:
상기 식에서,
L 및 E는 1,4-이치환 벤젠 및 사이클로헥산 고리, 4,4'-이치환 벤젠 및 사이클로헥산 고리, 4,4'-이치환 바이페닐, 페닐사이클로헥산 및 사이클로헥실사이클로헥산계, 2,5-이치환된 피리미딘 및 1,3-다이옥산 고리, 2,6-이치환 나프탈렌, 다이- 및 테트라하이드로나프탈렌, 퀴나졸린 및 테트라하이드로퀴나졸린에 의해 형성된 기로부터의 각각 카보- 또는 헤테로환형 고리계를 나타내고,
G는 -CH=CH-, -N(O)=N-, -CH=CQ-, -CH=N(O)-, -C≡C-, -CH2-CH2-, -CO-O-, -CH2-O-, -CO-S- -CH2-S-, -CH=N-, -COO-Phe-COO-, -CF2O-, -CF=CF-, -OCF2-, -OCH2-, -(CH2)4-, -(CH2)3O- 또는 C-C 단일 결합을 나타내고,
Q는 할로겐, 바람직하게는 염소, 또는 -CN을 나타내고,
R20 및 R21은 각각 탄소수 18 이하, 바람직하게는 8 이하의 알킬, 알켄일, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알콕시카보닐옥시이거나, 또는 이들 라디칼 중 하나는 다르게는 CN, NC, NO2, NCS, CF3, SF5, OCF3, F, Cl 또는 Br을 나타낸다.
이들 화합물의 대부분에서, R20 및 R21은 서로 상이하고, 이들 라디칼 중 하나는 보통 알킬 또는 알콕시 기이다. 제안된 치환기들의 다른 변이체가 또한 일반적이다. 많은 이러한 물질 또는 이들의 혼합물은 상업적으로 입수가능하다. 모든 이러한 물질들은 문헌으로부터 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 VA, IPS 또는 FFS 혼합물이, 예를 들어 H, N, O, Cl 및 F가 상응하는 동위원소로 치환된 화합물을 또한 포함할 수 있다는 것은 당업자에게 당연하다.
중합가능한 화합물, 소위 반응성 메소젠(RM), 예컨대 미국 특허 제 6,861,107 호에 개시된 것들은 또한, 혼합물을 기준으로 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있다. 이들 혼합물은 또한, 예컨대 미국 특허 제 6,781,665 호에 기재된 개시제를 임의적으로 포함할 수도 있다. 개시제, 예컨대 바스프(BASF)로부터의 이르가녹스(Irganox)-1076은 바람직하게는, 0 내지 1%의 양으로 중합가능한 화합물을 포함하는 혼합물에 첨가된다. 이러한 유형의 혼합물은, 소위 중합체-안정화된 VA 방식(PS-VA) 또는 PSA(중합체-지속된 VA)에 사용될 수 있고, 이때 반응성 메소젠의 중합은 액정 혼합물 중에서 일어나는 것으로 의도된다. 이에 대한 선행조건은, LC 호스트의 액정 화합물들이 반응성 메소젠의 중합 조건 하에(즉, 320 내지 360 nm의 파장 범위의 UV에 노출시) 반응하지 않는다는 것이다. 알켄일 측쇄를 포함하는 액정 화합물(예컨대, CC-3-V)은 RM에 대한 중합 조건(UV 중합) 하에 반응을 나타내지 않는다.
본 발명에 따른 혼합물은, 화학식 ST의 화합물 이외에 통상적인 첨가제, 예컨대 안정화제, 산화방지제, UV 흡수제, 나노입자, 마이크로입자 등을 또한 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는 예컨대 유럽 특허 출원 제 0 240 379 호에 기재된 바와 같은 보통의 구조에 상응한다.
하기의 실시예는 비제한적으로 본 발명을 설명하는 것으로 의도된다. 상기 및 하기에서, % 데이터는 중량%이고, 모든 온도는 섭씨로 기재된다.
본원 전체에 걸쳐, 1,4-사이클로헥실렌 고리 및 1,4-페닐렌 고리는 하기와 같이 도시된다:
사이클로헥실렌 고리는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리이다.
본원 전체에 걸쳐 및 작업 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어에 의해 제시된다. 달리 언급되지 않는 한, 화학식으로의 전환은 하기 표 1 내지 3에 딸 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n+1, CmH2m+1 및 Cm'H2m'+1 또는 CnH2n 및 CmH2m은, 각각의 경우 n, m, m' 또는 z개의 C 원자를 갖는, 각각 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이다. n, m, m' 및 z는, 각각 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타낸다. 하기 표 1에는 각각의 화합물의 고리 요소가 코드화되며, 하기 표 2에는, 가교(bridging) 일원이 열거되고, 표 3에는 화합물의 좌측 또는 우측 측쇄에 대한 기호의 의미가 제시된다.
표 1: 고리 요소
표 2: 가교 일원
표 3: 측쇄
하나 이상의 화학식 I의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하기 표 A에 언급되는 화합물을 하나 이상 포함한다.
하기 약어가 사용된다:
n, m, m', 및 z는, 각각 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
(O)CmH2m+1은 OCmH2m+1 또는 CmH2m+1을 나타낸다.
표 A
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 그 자체로 통상적인 방식으로 제조된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 목적하는 양의 성분이, 유리하게는 승온에서, 주요 구성요소를 구성하는 성분에 용해된다. 유기 용매(예컨대, 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올) 중의 성분들의 용액을 혼합하고, 완전히 혼합한 후, 예를 들어 증류에 의해, 다시 용매를 제거하는 것도 가능하다.
적합한 첨가제에 의해, 본 발명에 따른 액정 상은, 예를 들어, 최신인 것으로 개시된 임의의 유형의 ECB, VAN, IPS, GH 또는 ASM-VA LCD 디스플레이에 사용될 수 있는 방식으로 개질될 수 있다.
유전체(dielectrics)는 또한 당업자에게 공지되고 문헌에 기재된 추가의 첨가제, 예컨대 UV 흡수제, 산화방지제, 나노입자 및 자유-라디칼 소거제를 포함할 수도 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료, 안정화제(예컨대, 페놀, HALS(hindered amine light stabiliser) 또는 키랄 도판트가 첨가될 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물에 적합한 안정화제는 특히 하기 표 C에 열거된 것들이다.
예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료가 첨가될 수 있고, 또한 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보라네이트 또는 크라운 에터의 착체 염(예컨대, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages 249-258 (1973)] 참조)이 네마틱 상의 유전 이방성, 점도 및/또는 정렬을 개질하기 위해 첨가될 수 있다. 이런 유형의 물질은 예컨대 독일 특허 출원 제 22 09 127 호, 제 22 40 864 호, 제 23 21 632 호, 제 23 38 281 호, 제 24 50 088 호, 제 26 37 430 호 및 제 28 53 728 호에 기재되어 있다.
하기 표 B는 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 가능한 도판트를 도시한다. 혼합물이 도판트를 포함하는 경우, 이는 0.01 내지 4 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 양으로 첨가된다.
표 B
본 발명에 따른 혼합물은 하기 표 C로부터의 안정화제를 하나 이상 포함한다.
예를 들어, 0 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 5 중량%, 특히 0.001-1의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는, 화학식 ST의 안정화제와 상이한 다른 안정화제가 하기 도시된다.
표 C
작업 실시예
하기의 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하기 위한 것이다. 실시예에서, m.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 액정 물질의 등명점(℃)을 나타내고, 비점은 b.p.로 나타낸다. 또한, C는 결정질 구체 상태를 나타내고, S는 스멕틱 상을 나타내고(지수는 상 유형을 나타냄), N은 네마틱 상태를 나타내고, Ch는 콜레스테릭 상을 나타내고, I는 등방성 상을 나타내고, Tg는 유리 전이 온도를 나타낸다. 2개의 기호들 간의 숫자는, 전이 온도(℃)를 나타낸다.
화학식 I의 화합물의 광학 이방성(Δn)을 결정하는데 사용되는 호스트 혼합물은 시판 혼합물 ZLI-4792(메르크 카게아아(Merck KGaA))이다. 유전 이방성(Δε)은 시판 혼합물 ZLI-2857을 사용하여 결정된다. 조사할 화합물의 물리적 데이터는, 조사할 화합물의 혼합 이후 호스트 혼합물의 유전 상수의 변화로부터 수득되고, 사용되는 화합물의 100%까지 외삽된다. 일반적으로, 용해도에 따라, 조사할 화합물의 10%가 호스트 혼합물에 용해된다.
단리 언급되지 않는 한, 부 또는 % 데이터는 중량부 또는 중량%를 나타낸다.
상기 및 하기에서 다음의 약어가 사용된다:
V0은 20℃에서의 용량성 임계 전압[V]을 나타낸다.
ne는 20℃ 및 589 nm에서의 이상(extraordinary) 굴절률을 나타낸다.
n0는 20℃ 및 589 nm에서의 정상(ordinary) 굴절률을 나타낸다.
Δn은 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성을 나타낸다.
ε⊥는 20℃ 및 1 kH에서 방향자에 수직인 유전율(dielectric permittivity)을 나타낸다.
ε∥는 20℃ 및 1 kH에서 방향자에 수직인 유전율을 나타낸다.
Δε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성을 나타낸다.
cl.p., T(N,I)는 등명점(℃)을 나타낸다.
K1은 20℃에서의 탄성 상수("펼침(splay)" 변형)[pN]를 나타낸다.
K3은 20℃에서의 탄성 상수("비틀림(twist)" 변형)[pN]를 나타낸다.
K3은 20℃에서의 탄성 상수("굽힘(bend)" 변형)[pN]를 나타낸다.
LTS는 시험 셀 내에서 결정된 저온 안정성(네마틱 상)을 나타낸다.
달리 명시적으로 언급하지 않는 한, 본원에서 온도에 대해 제시된 모든 값, 예컨대 융점 T(C,N), 스멕틱 상(S)으로부터 네마틱 상(N)으로의 전이 T(S,N), 및 등명점 T(N,I)은 섭씨(℃)로 제시된다. M.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한, Tg는 유리 상태이고, C는 결정질 상태이고, N은 네마틱 상이고, S는 스멕틱 상이고, I는 등방성 상이다. 2개의 기호들 사이의 숫자는 전이 온도를 나타낸다.
본원에서 용어 "임계 전압"은, 달리 명시적으로 제시되지 않는 한, 프레데릭스(Freedericks) 임계값으로 지칭되는 용량성 임계값(V0)에 관한 것이다. 실시예에서는, 일반적으로 사용되는 바와 같이, 광학 임계값이 또한 10% 상대 콘트라스트(V10)에 대해 제시될 수 있다.
용량성 임계 전압의 측정에 사용되는 디스플레이는, 20 μm 분리된 2개의 평면-평행 외부 플레이트로 구성되며, 이들은 각각, 내부 상에, 전극 층 및 상부의 비-러빙된 폴리이미드 정렬 층을 가져서, 액정 분자의 호메오트로픽 엣지 정렬을 유발한다.
달리 언급되지 않는 한, VHR은, 100℃의 오븐 내에서 5분 후, 토요 코포레이션(TOYO Corporation, 일본)으로부터 시판되는 장치 모델 6254를 사용하여 20℃에서 결정된다(VHR20). 더 자세히 언급되지 않는 한, 사용되는 전압은 1 Hz 내지 60 Hz 범위의 주파수를 가진다.
VHR 측정 값의 정확도는 각각의 VHR 값에 의존한다. 상기 값이 감소할수록 정확도는 감소한다. 다양한 크기 범위 내의 값의 경우에 일반적으로 관찰되는 편차를 하기 표에서 이들의 크기 순서로 컴파일링한다.
UV 조사에 대한 안정성을 독일 헤래우스(Heraeus)로부터의 시판 장치인 "썬테스트 씨피에스(Suntest CPS)" 내에서 조사하였다. 밀봉된 시험 셀을, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 추가의 가열 없이, 30분 내지 2시간 동안 조사하였다. 300 nm 내지 800 nm 범위의 파장에서의 조사 전력은 765 W/m2 V였다. 소위 창유리 모드(window glass mode)를 모의시험하기 위해, 310 nm의 엣지 파장을 갖는 UV "컷-오프" 필터를 사용하였다. 각각의 일련의 시험에서, 4개 이상의 시험 셀을 각각의 조건에 대해 조사하고, 각각의 결과를 개별적인 대응 측정값의 평균으로서 나타내었다.
일반적으로, 예를 들어 UV 조사 또는 LCD 후면조명에 의한 노출에 의해 유발되는 전압 보전율 감소(ΔVHR)는, 하기 수학식 1에 따라 결정된다:
[수학식 1]
ΔVHR(t) = VHR(t) - VHR(t=0)
"LTS"로도 공지된 저온 안정성, 즉, 저온에서의 개별 성분의 자발적 결정화에 대한 LC 혼합물의 안정성을 조사하기 위해, LC/RM 혼합물 1 g을 함유하고 있는 병을 -10℃에 저장하고, 상기 혼합물이 결정화되는지를 정기적으로 확인하였다.
이온 밀도(이로부터 비저항이 계산됨)는, 3.2 μm의 셀 간격을 갖고 AL16301 폴리이미드(제이에스알 코포레이션(JSR Corp.), 일본)를 갖는 VHR 테스트 셀을 사용하고, 토요 코포레이션(일본)으로부터 시판되는 LC 물질 특성 측정 시스템 모델 6254를 사용하여 측정된다. 상기 측정은 60℃ 또는 100℃의 오븐에서 5분 동안 저장한 후에 수행된다.
소위 "HTP"는, LC 매질 내의 광학 활성 또는 키랄 성분의 나선형 비틀림력(μm 단위)을 나타낸다. 달리 제시되지 않는 한, HTP는, 시판중인 네마틱 LC 호스트 혼합물 MLD-6260(메르크 카게아아) 중에서, 20℃의 온도에서 측정된다.
달리 제시되지 않는 한, 본원의 모든 농도는 중량%로 제시되며, 용매 없이 모든 고체 또는 액정 성분을 포함하는 대응 전체 혼합물에 관한 것이다. 모든 물리적 특성은, 달리 명시적으로 제시되지 않는 한, "문헌[Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status November 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 20℃의 온도에 대해 적용된다.
음의 유전 이방성을 갖는 하기 혼합물 실시예는, 하나 이상의 평면 정렬 층을 갖는 액정 디스플레이, 예를 들어 IPS 및 FFS 디스플레이, 특히 UB-FFS(= ultra-bright FFS) 및 VA 디스플레이에 특히 적합하다.
혼합물 실시예
비교 혼합물 C1을 하기와 같이 제조하였다.
실시예 C2
혼합물 C2를, 99.9%의 혼합물 C1 및 0.1%의 화학식 St-1a-1의 안정화제로부터 제조하였다.
네마틱 호스트 혼합물 N1을 하기와 같이 제조하였다.
혼합물 실시예 M1 내지 M4
호스트 혼합물 N1에, 하기 표 1에 제시된 양으로 하기 안정화제 ST-1a-1 및 ST-1b-1을 첨가하였다.
표 1
전술된 바와 같이, 60℃의 오븐에서 5분 동안 저장한 후, 상기 혼합물의 전압 보전율(VHR)을 측정하였다. 하기 값을 수득하였다(하기 표 2 참조).
표 2. VHR 값
모든 값은 1 V, 60℃에서 측정하였다.
상기 표 2에서 알 수 있는 바와 같이, 안정화제 ST-1a-1 또는 ST-1b-1을 포함하는 혼합물 M1 내지 M4의 경우, 안정화되지 않은 호스트 혼합물 N1에 비해, VHR이 상당히 개선되었다.
LC TV 패널에 상기 혼합물을 사용하여 장기 신뢰성 시험을 수행하였다. 상기 장기 신뢰성 시험은 2개의 파트를 포함한다: 하나는, 롤링 패턴 시험이고, 나머지 하나는 소위 및 더 가혹한 NDS 시험이다. 롤링 패턴 시험의 경우, 60℃의 저장 온도에서 100시간 동안 스크린 상에 다양한 교대 이미지가 표시되었다. NDS 시험의 경우, 60℃의 주위 온도에서 2100시간 동안 모자이크 패턴의 이미지가 스크린의 절반 상에 표시되었고, 완전히 백색 이미지가 스크린의 나머지 절반 상에 표시되었다. 시험 이후, 상기 패널을 이미지 품질 변화에 대해 시각적으로 검사하였다(하기 표 3 참조).
표 3: 패널 시험 결과
안정화제가 없는 혼합물 C1은 NDS 시험을 통과하지 못했다. 안정화제 ST-1a-1을 혼합물 C1에 첨가하면, 혼합물 C2가 NDS 시험을 통과하지만, 이미지 고착화 면에서 중간 특성만을 가졌다. 호스트 혼합물 N1 역시 NDS 시험을 통과하지 못했지만, 화학식 ST의 안정화제 및 화학식 I의 혼합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물 M1은 롤링 패턴 시험뿐만 아니라 NDS 시험을 통과했고, 또한, 화학식 I의 화합물이 없는 혼합물 C2에 비해 개선된 이미지 고착화 특성을 가졌다.
또한, 저항률 측정을 수행하였다. 결과를 하기 표 4에 요약한다.
표 4: 저항률 값
모든 값은 ±10V, 1Hz에서 측정되었다.
상기 액정 매질의 경우, 높은 저항률을 달성하는 것이 기본적으로 바람직하다. 상기 표 4로부터, 모든 혼합물은 GΩ 범위의 충분히 높은 저항률을 가지며, 이는, 왜 상기 혼합물이 모두 액정 디스플레이의 작동에 매우 적합한지를 알려주는 것이다. 저항률은, 안정화되지 않은 호스트 혼합물 N1에 비해, 안정화제 ST-1a-1 또는 ST-1b-1을 함유하는 혼합물 M1 내지 M4의 경우에 더 낮다. 예상대로, 저항률은 온도가 증가함에 따라 감소한다.
이론에 구속되고자 하는 것은 아니지만, 또한 아직 완전하게 평가되지는 않았지만,
1) 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 및 안정제가 없는 대응 매질의 VHR과 유사한 높은 수준 또는 더 높은 수준의 VHR 값, 및
2) 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 및 안정화제가 없는 대응 매질의 저항률 값보다 더 낮은 저항률 값
의 조합이, 이미지 고착화의 개선(더 낮은 정도) 또는 심지어 전혀 없음을 유발하는 것으로 추측된다.
결과적으로, 상기 데이터는, 화학식 I의 화합물 및 화학식 ST의 안정제를 포함하는 본 발명에 따른 액정 매질이, 안정화되지 않은 호스트 혼합물에 비해, 훨씬 개선된 신뢰성을 가짐을 보여준다. 안정화제가 없는 호스트 N1은 장기 NDS 패턴 시험 조건 하에서 실패하지만, 동일한 조건 하에서 혼합물 M1은 롤링 패턴 시험뿐만 아니라 NDS 패턴 시험을 통과하고, 또한 개선된 단기 이미지 고착화를 나타냈다.
Claims (15)
1 내지 40 중량%의 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물,
하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물,
하나 이상의 하기 화학식 O-17의 화합물,
화학식 IIC의 화합물로서, 액정 매질 전체를 기준으로 3 중량% 초과의 총량의 하나 이상의 하기 화학식 IIC-1의 화합물,
화학식 O-17의 화합물로서, 액정 매질 전체를 기준으로 10 내지 60 중량%의 총량의 하기 화학식 CC-3-V 및 CC-3-V1의 화합물
및 0.050 내지 0.150 중량%의 하나 이상의 하기 화학식 ST의 화합물
을 포함하는, 액정 매질:
[상기 식에서,
R1 및 R1*는, 각각 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-,
, -O-, -CO-O-, 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
A1 및 A1*는, 각각 서로 독립적으로,
a) 1,4-사이클로헥센일렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 라디칼(이때, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 -O- 또는 -S-로 대체될 수 있음),
b) 1,4-페닐렌 라디칼(이때, 1 또는 2개의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 또는
c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로-[2.2.2]-옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일 및 플루오렌-2,7-다이일의 군으로부터 선택되는 라디칼
을 나타내고,
이때, 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자로 일치환 또는 다중치환될 수 있고,
Z1 및 Z1*는, 각각 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
L1 및 L2는, 각각 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
a 및 b는, 각각 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다]
[상기 식에서,
R2A, R2B 및 R2C는, 각각 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 15 이하의 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
L1 내지 L4는, 각각 서로 독립적으로, F 또는 Cl을 나타내고,
Z2 및 Z2'는, 각각 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CHCH2O-를 나타내고,
p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타내고,
v는 1 내지 6을 나타낸다]
[상기 식에서, R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 15 이하의 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있다]
[상기 식에서, 알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다]
[상기 식에서, G는 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 20의 2가 지방족 또는 지환족 라디칼을 나타낸다].
하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물,
하나 이상의 하기 화학식 O-17의 화합물,
화학식 IIC의 화합물로서, 액정 매질 전체를 기준으로 3 중량% 초과의 총량의 하나 이상의 하기 화학식 IIC-1의 화합물,
화학식 O-17의 화합물로서, 액정 매질 전체를 기준으로 10 내지 60 중량%의 총량의 하기 화학식 CC-3-V 및 CC-3-V1의 화합물
및 0.050 내지 0.150 중량%의 하나 이상의 하기 화학식 ST의 화합물
을 포함하는, 액정 매질:
[상기 식에서,
R1 및 R1*는, 각각 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-,
A1 및 A1*는, 각각 서로 독립적으로,
a) 1,4-사이클로헥센일렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 라디칼(이때, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 -O- 또는 -S-로 대체될 수 있음),
b) 1,4-페닐렌 라디칼(이때, 1 또는 2개의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 또는
c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로-[2.2.2]-옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일 및 플루오렌-2,7-다이일의 군으로부터 선택되는 라디칼
을 나타내고,
이때, 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자로 일치환 또는 다중치환될 수 있고,
Z1 및 Z1*는, 각각 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
L1 및 L2는, 각각 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
a 및 b는, 각각 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다]
[상기 식에서,
R2A, R2B 및 R2C는, 각각 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 15 이하의 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
L1 내지 L4는, 각각 서로 독립적으로, F 또는 Cl을 나타내고,
Z2 및 Z2'는, 각각 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CHCH2O-를 나타내고,
p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타내고,
v는 1 내지 6을 나타낸다]
[상기 식에서, R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 15 이하의 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있다]
[상기 식에서, 알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다]
[상기 식에서, G는 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 20의 2가 지방족 또는 지환족 라디칼을 나타낸다].
제 1 항에 있어서,
상기 매질이 하기 화학식 I-1 내지 I-10의 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
알콕시 및 알콕시*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼을 나타내고,
L1 및 L2는, 각각 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타낸다.
상기 매질이 하기 화학식 I-1 내지 I-10의 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
알콕시 및 알콕시*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼을 나타내고,
L1 및 L2는, 각각 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타낸다.
제 1 항에 있어서,
상기 매질이 하기 화학식 I-6의 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서, 알콕시는 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼을 나타낸다.
상기 매질이 하기 화학식 I-6의 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서, 알콕시는 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,
화학식 I에서 L1 및 L2가 각각 F를 나타내는, 액정 매질.
화학식 I에서 L1 및 L2가 각각 F를 나타내는, 액정 매질.
제 1 항에 있어서,
상기 매질이 하기 화학식 ST-1의 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
RST는 H 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타내고,
t는 0 또는 1이고,
q는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 또는 9이다.
상기 매질이 하기 화학식 ST-1의 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
RST는 H 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타내고,
t는 0 또는 1이고,
q는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 또는 9이다.
제 1 항에 있어서,
상기 매질이 하기 화학식 L-1 내지 L-11의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R, R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 15 이하의 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
알킬은 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼을 나타내고,
s는 1 또는 2를 나타낸다.
상기 매질이 하기 화학식 L-1 내지 L-11의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R, R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 15 이하의 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
알킬은 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼을 나타내고,
s는 1 또는 2를 나타낸다.
제 1 항에 있어서,
상기 매질이 하기 화학식 O-1 내지 O-16 및 O-18의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서, R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 15 이하의 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있다.
상기 매질이 하기 화학식 O-1 내지 O-16 및 O-18의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서, R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 15 이하의 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있다.
제 1 항에 있어서,
상기 매질이, 하기 화학식 O-6 및 O-7의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타내고,
R2는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타낸다.
상기 매질이, 하기 화학식 O-6 및 O-7의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타내고,
R2는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,
상기 화학식 ST의 화합물이 하기 화학식 ST-1a 및 ST-1b의 화합물로부터 선택되는, 액정 매질:
상기 식에서, q는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9이다.
상기 화학식 ST의 화합물이 하기 화학식 ST-1a 및 ST-1b의 화합물로부터 선택되는, 액정 매질:
상기 식에서, q는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9이다.
하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 추가의 액정 화합물과 혼합하고, 하나 이상의 화학식 ST의 화합물을 첨가하는, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는, 전광 디스플레이.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 유전체로서 함유하는, 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는, 전광 디스플레이.
제 12 항에 있어서,
VA, PSA, PA-VA, SS-VA, SA-VA, PS-VA, PALC, IPS, PS-IPS, FFS, UB-FFS, U-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이인, 전광 디스플레이.
VA, PSA, PA-VA, SS-VA, SA-VA, PS-VA, PALC, IPS, PS-IPS, FFS, UB-FFS, U-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이인, 전광 디스플레이.
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| US20050258399A1 (en) | 2004-04-26 | 2005-11-24 | Wolfgang Schmidt | Fluorinated heterocycles and their use in liquid-crystal mixtures |
| WO2016146245A1 (de) * | 2015-03-13 | 2016-09-22 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
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