KR102662320B1 - 유리 접착제용 프라이머 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 용매를 사용하지 않아 친환경적이면서 충분한 가사시간을 확보할 수 있는 유리 접착제용 프라이머 조성물로서, 머캅토 실란계 올리고머; 비이온성 계면활성제; 지르코늄계 촉매; 및 잔부의 물을 포함한 용매;를 포함하며, 머캅토 실란계 올리고머는 분자 내에 하나 이상의 머캅토기(-SH)기와 하나 이상의 하이드록시기(-OH)를 포함하는 유리 접착제용 프라이머 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기 용매를 사용하지 않으면서 유리 부착성이 우수한 유리 접착제용 프라이머 조성물에 관한 것이다.
차체의 도장면에 유기물인 접착제를 사용하여 유리를 접합하는 경우, 상이한 재질인 도장면(유기)과 유리(무기) 사이의 접착력이 부족하여 유리가 도장면에서 밀리거나 탈리되는 현상이 발생되었다. 이에 이러한 문제를 방지하지 위해, 유리에 프라이머를 먼저 도포하고, 상기 프라이머 상에 우레탄계 접착제를 사용하여 도장면과 결합시켰다. 이때, 우레탄계 접착제는 공기 중에 수분과 반응하여 경화하는 습기 경화형으로, 수지 성분으로 이소시아네이트와 폴리올의 반응물인 우레탄 수지를 포함하고, 안료 성분으로 카본블랙, 탄산칼슘 등을 포함하며, 디이소노닐 프텔레이트(DINP)와 같은 가소제를 포함할 수 있다.
한편, 유리와 접착제 사이의 결합력을 향상시키기 위해 도포하는 프라이머 조성물은 에폭시 수지, 실란 폴리머, 아크릴 수지 등의 피막형성제; 및 카본블랙 등의 안료, 무기충전제(예를 들면, 산화티탄, 탄화칼슘 및 무수규산 등) 등의 첨가제를 포함할 수 있다.
대한민국 등록특허 제10-1464791호(2014.11.18.)에는 구조물에 유리를 결합시키기 위한 시스템이 개시되어 있다. 그러나 종래 프라이머 조성물은 유기 용매에 용해되거나 분산되어 도포된다. 이는 유기 용매 대부분이 증기압이 낮고, 기재에 도포한 후 빠르게 증발되기 때문이다. 그러나, 이러한 프라이머 조성물은 접착제를 도포하기 전에 유기 용매가 증발, 제거해야 한다. 이 때 유기 용매가 휘발되면서 환경으로 배출되어 사람에게 노출시 문제가 발생되거나, 환경 오염의 위험이 발생될 수 있다.
따라서, 유기 용매를 사용하지 않으면서도 저장안정성이 우수하면서, 가사시간 확보가 가능하여 작업성이 우수하고, 유리와의 접착력이 우수한 유리 접착제용 프라이머 조성물에 대한 연구개발이 필요한 실정이다.
본 발명은 하나의 양상에서 유기 용매를 사용하지 않아 친환경적이면서 충분한 가사시간을 확보할 수 있는 유리 접착제용 프라이머 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 하나의 양상에서, 유리 접착제용 프라이머 조성물에 있어서, 머캅토 실란계 올리고머, 비이온성 계면활성제, 지르코늄계 촉매, 및 잔부의 물을 포함한 용매를 포함하며, 머캅토 실란계 올리고머는 분자 내에 하나 이상의 머캅토기(-SH)기와 하나 이상의 하이드록시기(-OH)를 포함하는, 유리 접착제용 프라이머 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 유리 접착제용 프라이머 조성물은 유기 용매를 사용하지 않아 친환경적이며, 저장안정성이 우수하며, 가사시간 확보가 가능하여 작업성이 우수하다. 또한 본 발명의 유리 접착제용 프라이머 조성물은 유리와의 접착력이 우수하여 자동차의 유리 고정용으로 사용하기 적합하다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 명세서에서 다른 설명이 없는 한 "알킬"이란 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 일가 탄화수소 쇄를 의미하며, "알킬렌"이란 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 다가 탄화수소 쇄를 의미한다.
본 발명의 하나의 양상에 따르는 유리 접착제용 프라이머 조성물은 머캅토 실란계 올리고머, 비이온성 계면 활성제, 지르코늄계 촉매, 및 용매를 포함할 수 있으며, 용매는 물을 포함할 수 있다.
본 발명의 프라이머 조성물에서, 머캅토 실란계 올리고머는 유리 및 DGU(Direct Glazing Urethane)와의 부착성을 향상시키는 역할을 하며, 비이온성 계면 활성제는 용매인 물과 실란계 올리고머의 상용성을 향상시키는 역할을 하며, 지르코늄계 촉매는 프라이머 조성물과 유리의 부착성을 증진시키는 역할을 한다.
여기서 DGU(Direct Glazing Urethane)는 우레탄계 접착제이며 일 예로, 습기경화형 우레탄계 자동차 유리고착용 실란트이다.
일반적으로 실란 화합물이 올리고머 형태로 분자량이 높아지면 축합반응 속도가 저하되나, 본 발명의 머캅토 실란계 올리고머는 분자 내에 포함된 사이클로 다이옥시 구조로 인해, 가수분해되면서 유리표면과의 결합속도를 증가시켜, 프라이머 도막 형성시 작업성 및 유리표면과의 부착성을 향상시킬 수 있다.
하나의 구체예에서, 본 발명의 머캅토 실란계 올리고머는 복수 개의 실록산 결합(Si-O 결합)이 연결되어 형성된 중합체로, 분자 내 하나 이상의 머캅토기(-SH)기와 하나 이상의 하이드록시기(-OH)기를 포함할 수 있다.
또 다른 구체예에서, 본 발명의 머캅토 실란계 올리고머는 하나 이상의 사이클로 다이옥시 구조를 더욱 포함할 수 있다.
머캅토기 및 하이드록시기는 DGU 조성물 내 포함된 NCO기와 반응하여 접착제와 프라이머 사이의 부착성, 결착성을 향상시키는 역할을 한다. 구체적으로 머캅토기는 소수성으로, DGU 조성물과의 결합성이 우수하여 도막 형성시 우수한 내수/내약품성을 가질 수 있으며, 하이드록시기는 친수성을 가지고 있어 유리와의 부착성을 향상시킬 수 있다.
또 다른 구체예에서, 본 발명의 머캅토 실란계 올리고머는 하기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
화학식 1에서,
R11, R12, 및 R13은 각각 머캅토기로 치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1~10 알킬기이며,
L11, L12, L13, 및 L14는 직쇄 또는 분지쇄 C1~10 알킬렌기이며,
R14는 수소 또는 하이드록시기로 치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1~10 알킬기일 수 있다.
또 다른 구체예에서, 화학식 1에서,
R11, R12, 및 R13은 각각 말단 탄소가 머캅토기로 치환된 직쇄 C1~5 알킬기이거나, 또는 바람직하게는 말단 탄소가 머캅토기로 치환된 n-프로필기이며,
L11, L12, L13, 및 L14는 각각 메틸기로 치환된 C1~5 알킬렌기이거나, 또는 바람직하게는 2-메틸-프로필렌기이며,
R14는 말단 탄소가 하이드록시기로 치환되고 말단 탄소에 인접하는 탄소가 메틸기로 치환된 C1~5 알킬기이거나, 또는 바람직하게는 2-메틸-3-하이드록시프로필기일 수 있다.
특히, 상기 화학식 1의 머캅토 실란계 올리고머는 L13 또는 L14 이 포함된 사이클로 다이옥시 구조는 반응을 통해 가수 분해되면서 글리콜이 형성됨으로 인하여 유리 표면과의 결합속도가 향상될 수 있다.
본 발명에서 머캅토 실란계 올리고머는, 프라이머 조성물 총 중량을 기준으로, 3 내지 8 중량%의 함량으로 유리 접착제용 프라이머 조성물에 포함될 수 있다. 머캅토 실란계 올리고머 화합물의 함량이 상기 범위에 미달하는 경우 부착성과 가사 부착성이 감소하는 문제가 있고, 상기 범위를 초과하는 경우 저장성이 감소하는 문제가 있을 수 있다.
하나의 구체예에서, 본 발명의 비이온성 계면 활성제는 하기 화학식 2로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
화학식 2에서,
R21, R22, R23, 및 R24는 각각 직쇄 또는 분지쇄 C1~10 알킬기이며,
n은 2 ~ 50의 정수일 수 있다.
또 다른 구체예에서, 화학식 2에서,
R21, R22, R23, 및 R24는 각각 메틸기이며,
n은 6 ~ 50, 또는 6 ~ 9의 정수일 수 있다.
본 발명의 비이온성 계면 활성제는 물에 가용성인 올리고머 길이가 50 개 이하인 수-가수분해성 실란 커플링제이다. 구체적으로, 본 발명의 비이온성 계면 활성제는 폴리알킬렌 옥사이드 모이어티와 규소 원자 사이에 지방족 탄화수소 모이어티를 포함하는 폴리에틸렌 옥사이드계 실란 말단 캡핑된 계면 활성제이다.
본 발명에서 비이온성 계면 활성제는, 프라이머 조성물 총 중량을 기준으로, 0.2 내지 1 중량%의 함량으로 유리 접착제용 프라이머 조성물에 포함될 수 있다. 비이온성 계면 활성제의 함량이 상기 범위에 미달하는 경우 저장성이 감소되는 문제가 있고, 상기 범위를 초과하는 경우 저장성과 가사 부착성이 감소하는 문제가 있을 수 있다.
하나의 구체예에서, 본 발명의 지르코늄계 촉매는 하기 화학식 3으로 표시되는 하나 이상의 지르코늄 착화합물을 포함할 수 있다.
화학식 3에서, M은 1가 금속일 수 있다.
또 다른 구체예에서, 화학식 3에서 M은 Na일 수 있다.
본 발명에서 지르코늄계 촉매는, 프라이머 조성물 총 중량을 기준으로, 0.01 내지 0.2 중량%의 함량으로 유리 접착제용 프라이머 조성물에 포함될 수 있다. 지르코늄계 촉매의 함량이 상기 범위에 미달하거나 초과하는 경우 저장성 및 부착성이 감소하는 문제가 있을 수 있다.
하나의 구체예에서, 본 발명의 용매는 알코올, 정제수, 및 변성폴리실록산으로 구성될 수 있다.
또 다른 구체예에서, 알코올은 이소프로필 알코올일 수 있으나 여기에 한정되는 것은 아니다. 알코올은, 프라이머 조성물 총 중량을 기준으로, 45 내지 55 중량%, 또는 50 중량%의 함량으로 유리 접착제용 프라이머 조성물에 포함될 수 있다.
또 다른 구체예에서, 정제수는, 프라이머 조성물 총 중량을 기준으로, 40 내지 50 중량%, 또는 41 내지 47 중량%의 함량으로 유리 접착제용 프라이머 조성물에 포함될 수 있다.
또 다른 구체예에서, 변성폴리실록산은 폴리에테르 변성 폴리실록산일 수 있으며, 프라이머 조성물 총 중량을 기준으로, 0.02 내지 0.08 중량%, 또는 0.05 중량%의 함량으로 유리 접착제용 프라이머 조성물에 포함될 수 있다.
하나의 구체예에서, 본 발명에 따르는 유리 접착제용 프라이머 조성물은 아미노기를 포함한 실란화합물을 함유하지 않을 수 있다. 아미노기를 포함한 실란 화합물은 수용성 용매와 상용성은 우수하나, 이로 인해 프라이머 조성물 내 포함시 유리표면과 접착제 사이에 프라이머 도막을 형성시, 40℃의 물에 노출시키는 내수부착성 시험에서 역가수분해 반응이 일어나 박리되는 문제가 발생될 수 있다.
뿐만 아니라, 차체의 도장면에 유기물인 접착제를 사용하여 유리를 접합할 때, 접착제와 유리면 사이에 본 발명의 유리 접착제용 프라이머를 사용하여 프라이머층을 형성시, 자동차 유리 세정액인 워셔액에 대하여 역가수분해 현상이 발생되어 유리면과 프라이머층 사이에 박리되어 유리면이 차체의 도장면에서 탈리되는 문제가 발생될 수 있다.
따라서, 본 발명에 따르는 유리 접착제용 프라이머 조성물은 유기 용매를 사용하지 않으면서, 비이온성 계면 활성제 및 수계 용매를 사용하여 환경 친화적이고, 아미노기를 포함한 실란화합물을 함유하지 않아 내수/내약품 부착성이 우수한 것을 특징으로 한다.
실험예
하기 실험예는 본 발명에 따르는 실시예 및 비교를 위한 비교예를 포함하며, 단지 본 발명을 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범주를 제한하고자 하는 것은 아니다. 다른 언급이 없는 한, 모든 부 및 %는 중량 기준이다.
프라이머 조성물 제조
유리 플라스크에 교반기, 콘덴서, 및 온도계를 장착하고, 용매(이소프로필알코올 및 정제수), 실란계 올리고머, 및 계면 활성제를 투입하고 10분 이상 가수분해를 실시하였다.
가수분해가 끝나면 변성폴리실록산 및 촉매를 투입하고 5분 이상 교반하여 유리 접착제용 프라이머 조성물을 제조하였다.
각 구성성분의 투입 함량을 아래 표 1에 제시한다.
구성 성분 | 실험예 1 | 실험예 2 | 실험예 3 | 실험예 4 | 실험예 5 | |
실란계 올리고머 | 실란계 올리고머-1 | 5 | 3 | 8 | 5 | 5 |
실란계 올리고머-2 | ||||||
실란계 올리고머-3 | ||||||
실란 화합물-1 | ||||||
실란 화합물-2 | ||||||
계면 활성제 | 계면 활성제-1 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.2 | 1.0 |
계면 활성제-2 | ||||||
계면 활성제-3 | ||||||
촉매 | 촉매-1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
촉매-2 | ||||||
용매 | Isopropyl Alcohol (IPA) | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
정제수 | 44.35 | 46.35 | 41.35 | 44.65 | 43.85 | |
표면조정제 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
구성 성분 (중량%) | 실험예 6 | 실험예 7 | 실험예 8 | 실험예 9 | 실험예 10 | |
실란계 올리고머 | 실란계 올리고머-1 | 10 | 2 | 5 | 5 | |
실란계 올리고머-2 | ||||||
실란계 올리고머-3 | ||||||
실란 화합물-1 | 5 | |||||
실란 화합물-2 | ||||||
계면 활성제 | 계면 활성제-1 | 0.5 | 0.5 | 2 | 0.1 | 0.5 |
계면 활성제-2 | ||||||
계면 활성제-3 | ||||||
촉매 | 촉매-1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
촉매-2 | ||||||
용매 | Isopropyl Alcohol (IPA) | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
정제수 | 39.35 | 47.35 | 42.85 | 44.75 | 44.35 | |
표면조정제 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
구성 성분 (중량%) | 실험예 11 | 실험예 12 | 실험예 13 | 실험예 14 | 실험예 15 | 실험예 16 | |
실란계 올리고머 | 실란계 올리고머-1 | 5 | 5 | 5 | |||
실란계 올리고머-2 | 5 | ||||||
실란계 올리고머-3 | 5 | ||||||
실란 화합물-1 | |||||||
실란 화합물-2 | 5 | ||||||
계면 활성제 | 계면 활성제-1 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | ||
계면 활성제-2 | 0.5 | ||||||
계면 활성제-3 | 0.5 | ||||||
촉매 | 촉매-1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
촉매-2 | 0.1 | ||||||
용매 | Isopropyl Alcohol (IPA) | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
정제수 | 44.35 | 44.35 | 44.35 | 44.35 | 44.35 | 44.35 | |
표면조정제 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
실험예에 사용된 각 구성 성분들의 화합물명, 화학식, 또는 제조사 및 제품명을 아래 표 4에 제시한다.
구성 성분 | 상세 스펙 |
실란계 올리고머-1 | 분자내 -SH 3개, -OH기 1개를 포함한 머캅토계 실란 올리고머 Mw : 369 Density : (25 ℃) 1.105 g/ml 점도 : (25 ℃) 400 cPs |
실란계 올리고머-2 | 에폭시계 실란 올리고머(epoxy functional silane oligomer) Density : (25 ℃) 1.166 g/cm3 점도 : (25 ℃) 43.55 cSt |
실란계 올리고머-3 | 이소시아네이트계 실란 올리고머 Tris(3-trimethoxysilylpropyl)isocyanurate Mw : 615.4 Density : (25 ℃) 1.17 |
실란 화합물-1 | 아미노계 실란(Aqueous 3-aminopropylsilane hydrolysate) Density : (20 ℃) 1.06 g/ml 점도 : (20 ℃) 3.7 cP |
실란 화합물-2 | 분자 내 -SH기 1개 포함, OH기를 미포함한 머캅토계 실란 Mw : 196.4 Density : (25℃) : 1.06 |
계면 활성제-1 | 비이온성 계면활성제 3-[methoxy(polyethyleneoxy)6-9] propyltrimethoxysilane |
계면 활성제-2 | 양이온성 계면 활성제 Stearyltrimethylammonium chloride |
계면 활성제-3 | 음이온성 계면 활성제 Poly(oxy-1,2-ethanediyl), a-[1-(hydroxymethyl)-2-(2-propenyloxy)ethyl]-2-(2-propenyloxy)-w-hydroxy-,C11-rich C10-14branched alkyl ethers Cas No. 403983-53-9 |
촉매-1 | 지르코늄계 화합물 Zirconate(1-),tris(2-hydroxypropanoato -O1,O2)oxo-, sodium (9CI) |
촉매-2 | 티타늄계 화합물 Dihydroxybis(ammonium lactato)titanium(IV) |
표면조정제 | 폴리에틸렌 변성 폴리실록산 점도 : (23 ℃) 35 mPa.s Mw : 197.22 g/ml |
물성 평가
실험예에 따라 제조된 프라이머 조성물을 HMC 규격(MS715-25)에 근거한 방법으로 시편을 제작한 후 하기와 같은 방법으로 물성을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 5 내지 표 7에 제시한다.
(1) 내후성
유리 표면에 조성물을 도포 면적 25 mm(가로)×150 mm(세로)×3 mm(높이)로 도포하고, 20℃ 및 상대습도 65%의 조건에서 72 시간 방치한 다음 시편을 XENON WEATHER-O-METER(WOM)에서 1,000 시간 폭로하고, 폭로 후, 시편을 꺼내어 20℃에서 1 시간 방치 후 시험편의 한쪽 끝의 프라이머층을 15 mm 나이프로 자른 후 도장의 기재를 한쪽 손으로 붙잡고 30° 각도로 나이프를 이용하여 벗겼다. 이후 양생 후 접착제층의 전체 면적 대비 프라이머와 부착이 나오지 않은(프라이머층과 접착제 사이의 계면 박리) 접착제의 면적을 %로 계산하여 부착성을 평가하였다. 이때, 부착성은 부착된 면적이 높을수록 좋은 것으로 평가하였다.
◎ : 우수 (밀봉제층의 응집파괴 90% 이상)
○ : 양호 (밀봉제층의 응집파괴 80% ~ 90%)
△ : 열세 (밀봉제층의 응집파괴 70 ~ 80%)
X : 불량 (밀봉제층의 응집파괴 70% 이하)
이때, XENON 시험 조건은 MS600-35에 따라 수행했다.
(2) 저장성
프라이머 조성물 내 카본 블랙의 침강성을 육안으로 관찰하여 저장안정성을 평가하였다. 구체적으로, 20℃에서 1주간 조성물을 정치한 후 상등액의 도포막이 흑색인 경우 우수(◎), 20℃에서 1주간 조성물을 정치한 후 상등액의 도포막이 흑색에 가까운 경우 양호(○), 20℃에서 1주간 조성물을 정치한 후 상등액의 도포막이 회색인 경우 열세(△), 20℃에서 1주간 조성물을 정치한 후 상등액의 도포막이 흑색이 아닌 경우 불량(X)으로 평가하였다.
(3) 부착성
조성물을 유리에 120 mm(세로)×10 mm(가로)×5 mm(두께)로 도포하고, 그 위에 우레탄 밀봉제(제조사: KCC, 제품명: PU9510(S-P2P))와 접착제(제조사: KCC, 상품명: PU9370-BTX)를 압착시켜 시험편을 제조하였다. 이후 상기 시험편을 20℃ 및 65% 상대습도의 조건에서 7일 동안 양생하였다. 이후 시험편의 한쪽 끝의 프라이머층을 15mm 나이프로 자른 후 도장의 기재를 한쪽 손으로 붙잡고 30° 각도로 나이프를 이용하여 벗겼다. 이후 양생 후 접착제층의 전체 면적 대비 프라이머와 부착이 나오지 않은(프라이머층과 접착제 사이의 계면 박리) 접착제의 면적을 %로 계산하여 부착성을 평가하였다. 이때, 부착성은 부착된 면적이 높을수록 좋은 것으로 평가하였다.
◎ : 우수 (밀봉제층의 응집파괴 90% 이상)
○ : 양호 (밀봉제층의 응집파괴 80% ~ 90%)
△ : 열세 (밀봉제층의 응집파괴 70 ~ 80%)
X : 불량 (밀봉제층의 응집파괴 70% 이하)
(4) 가사 부착성
조성물을 유리에 120 mm(세로)×10 mm(가로)×5 mm(두께)로 도포하고, 20℃ 및 65%의 상대습도 조건에서 10일 방치 후, 그 위에 우레탄 밀봉제(제조사: KCC, 제품명: PU9510)와 접착제(제조사: KCC, 상품명: PU9370-BTX)를 압착시켜 시험편을 제작하였다.
시험편은 20℃ 및 65%의 상대습도 조건에서 보존하고, 접착제 도포일로부터 7일이 경과한 때에 부착성 시험을 실시하여 접착 계면의 상태를 관찰하였다. 이때, 상기 부착성 시험은 항목 (3)과 동일한 방법으로 실시하였다. 평가 기준은 다음과 같다.
◎ : 우수 (밀봉제층의 응집파괴 90% 이상)
○ : 양호 (밀봉제층의 응집파괴 80% ~ 90%)
△ : 열세 (밀봉제층의 응집파괴 70 ~ 80%)
X : 불량 (밀봉제층의 응집파괴 70% 이하)
(5) 외관
프라이머 조성물을 붓으로 적셔서, 강화유리 및 적층유리에 1회 도장 및 방치후 프라이머의 얼룩, 균일성, 은폐성등을 육안으로 평가한다.
◎ : 우수 : 얼룩 없음 및 은폐성 좋음
○ : 양호 : 얼룩 없음 및 은폐성 보통
△ : 열세 : 미세한 얼룩 발생 및 은폐성 열세
X : 불량 : 얼룩 발생 및 은폐성 불량
(6) 내약품성
조성물을 유리에 120 mm(세로)×10 mm(가로)×5 mm(두께)로 도포하고, 그 위에 우레탄 밀봉제(제조사: KCC, 제품명: PU9510(S-P2P))와 접착제(제조사: KCC, 상품명: PU9370-BTX)를 압착시켜 시험편을 제조하였다. 이후 상기 시험편을
20℃±2℃ * 72hr → WINDOW WASHER 액/증류수 = 1/1(용량비) 침지 * 336hr → 20℃±2℃ * 1hr
양생후 시험편의 한쪽 끝의 프라이머층을 15mm 나이프로 자른 후 도장의 기재를 한쪽 손으로 붙잡고 30° 각도로 나이프를 이용하여 벗겼다. 이후 양생 후 접착제층의 전체 면적 대비 프라이머와 부착이 나오지 않은(프라이머층과 접착제 사이의 계면 박리) 접착제의 면적을 %로 계산하여 부착성을 평가하였다. 이때, 부착성은 부착된 면적이 높을수록 좋은 것으로 평가하였다.
◎ : 우수 (밀봉제층의 응집파괴 90% 이상)
○ : 양호 (밀봉제층의 응집파괴 80% ~ 90%)
△ : 열세 (밀봉제층의 응집파괴 70 ~ 80%)
X : 불량 (밀봉제층의 응집파괴 70% 이하)
(7) 내수부착성
조성물을 유리에 120 mm(세로)×10 mm(가로)×5 mm(두께)로 도포하고, 그 위에 우레탄 밀봉제(제조사: KCC, 제품명: PU9510(S-P2P))와 접착제(제조사: KCC, 상품명: PU9370-BTX)를 압착시켜 시험편을 제조하였다. 이후 상기 시험편을
20℃±2℃ * 72hr → 40℃±2℃ 물 * 336hr → 20℃±2℃ * 1hr
양생후 시험편의 한쪽 끝의 프라이머층을 15mm 나이프로 자른 후 도장의 기재를 한쪽 손으로 붙잡고 30° 각도로 나이프를 이용하여 벗겼다. 이후 양생 후 접착제층의 전체 면적 대비 프라이머와 부착이 나오지 않은(프라이머층과 접착제 사이의 계면 박리) 접착제의 면적을 %로 계산하여 부착성을 평가하였다. 이때, 부착성은 부착된 면적이 높을수록 좋은 것으로 평가하였다.
◎ : 우수 (밀봉제층의 응집파괴 90% 이상)
○ : 양호 (밀봉제층의 응집파괴 80% ~ 90%)
△ : 열세 (밀봉제층의 응집파괴 70 ~ 80%)
X : 불량 (밀봉제층의 응집파괴 70% 이하)
실험예 1 | 실험예 2 | 실험예 3 | 실험예 4 | 실험예 5 | |
내후성 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
저장성 | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ◎ |
부착성 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ |
가사 부착성 | ◎ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ |
외관 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
내약품성 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
내수부착성 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ |
실험예 6 | 실험예 7 | 실험예 8 | 실험예 9 | 실험예 10 | |
내후성 | ◎ | ○ | ◎ | ◎ | ○ |
저장성 | X | ◎ | X | X | ◎ |
부착성 | ◎ | △ | ◎ | ◎ | △ |
가사 부착성 | ◎ | △ | △ | ◎ | X |
외관 | △ | ◎ | ○ | ○ | ○ |
내약품성 | ◎ | X | ○ | ○ | X |
내수부착성 | ◎ | X | ○ | ○ | X |
실험예 11 | 실험예 12 | 실험예 13 | 실험예 14 | 실험예 15 | 실험예 16 | |
내후성 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
저장성 | ◎ | ◎ | ◎ | X | X | △ |
부착성 | △ | △ | △ | ○ | ○ | X |
가사 부착성 | X | X | X | ◎ | ◎ | ◎ |
외관 | ◎ | ◎ | ◎ | △ | △ | ◎ |
내약품성 | X | X | X | ○ | ○ | ○ |
내수부착성 | X | X | X | ○ | ○ | ○ |
표 5 내지 표 7에 제시된 바와 같이, 실험예 1은 내후성, 저장성, 부착성, 가사 부착성, 외관, 내약품성 및 내수부착성이 모두 우수(◎)하였다. 실험예 2는 가사 부착성이 양호(○)하였고 나머지 물성은 모두 우수(◎)하였다. 실험예 3은 저장성이 양호(○)하였고 나머지 물성은 모두 우수(◎)하였다. 실험예 4는 저장성과 내수부착성이 양호(○)하였고 나머지 물성은 모두 우수(◎)하였다. 실험예 5는 부착성과 내수부착성이 양호(○)하였고 나머지 물성은 모두 우수(◎)하였다.
실험예 6은 저장성이 불량(X)하였고, 실험예 7은 내약품성과 내수부착성이 불량(X)하였고, 실험예 8 ~ 9는 저장성이 불량(X)하였고, 실험예 10 ~ 13은 가사 부착성, 내약품성 및 내수부착성이 불량(X)하였고, 실험예 14 ~ 15는 저장성이 불량(X)하였고, 실험예 16은 부착성이 불량(X)하였다.
물성 평가 결과 실험예 1의 프라이머 조성물의 물성이 가장 우수하였으며, 실험예 2 ~ 5의 프라이머 조성물의 물성이 불량(X)이 없었다.
Claims (6)
- 머캅토 실란계 올리고머; 비이온성 계면활성제; 지르코늄계 촉매; 및 잔부의 물을 포함한 용매;를 포함하며,
머캅토 실란계 올리고머는 분자 내 하나 이상의 머캅토기(-SH)기와 하나 이상의 하이드록시기(-OH)를 포함하며,
비이온성 계면활성제는 아래 화학식 2로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함하는, 유리 접착제용 프라이머 조성물:
[화학식 2]
여기서,
R21, R22, R23, 및 R24는 각각 C1~5 알킬기이며,
n은 6 ~ 50의 정수를 나타냄. - 청구항 1에 있어서,
머캅토 실란계 올리고머는 분자 내 하나 이상의 사이클로 다이옥시 구조를 더욱 포함하는, 유리 접착제용 프라이머 조성물. - 청구항 1에 있어서,
머캅토 실란계 올리고머는 하기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함하는, 유리 접착제용 프라이머 조성물:
[화학식 1]
여기서,
R11, R12, 및 R13은 각각 머캅토기로 치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1~10 알킬기이며,
L11, L12, L13, 및 L14는 직쇄 또는 분지쇄 C1~10 알킬렌기이며,
R14는 수소 또는 하이드록시기로 치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1~10 알킬기를 나타냄. - 삭제
- 청구항 1에 있어서,
프라이머 조성물 총 중량을 기준으로, 머캅토 실란계 올리고머 3 내지 8 중량%; 비이온성 계면활성제 0.2 내지 1 중량%; 지르코늄계 촉매 0.01 내지 0.2 중량%; 및 잔부의 물을 포함한 용매;를 포함하는, 유리접착제용 프라이머 조성물. - 청구항 1에 있어서,
아미노기를 포함한 실란화합물을 함유하지 않는 것을 특징으로 하는, 유리 접착제용 프라이머 조성물.
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