KR102599154B1 - 전기영동 디스플레이용 입자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 전하 유지를 위한 표면 관능성을 바람직하게 갖는 중합체 입자, 이의 제조방법, 전기영동 디바이스의 제조를 위한 이들 입자의 용도, 이러한 입자를 포함하는 전기영동 디스플레이, 및 신규 중합성 염료에 관한 것이다.
Description
본 발명은 착색 중합체 입자, 이의 제조방법, 전기영동 디바이스의 제조를 위한 이들 입자의 용도, 이러한 입자를 포함하는 컬러 전기영동 디스플레이, 및 신규 중합성 염료에 관한 것이다.
최근에는 저전력, 저비용 및 경량 디스플레이 디바이스에 대한 필요성이 대두되고 있다. EPD (Electrophoretic Displays) 는 이 요구 사항을 충족시킬 수 있다. EPD 의 한 가지 용도는 전자 종이용이다. 일단 이미지가 표시되면, 이미지는 더 이상 전압을 인가하지 않고 오랜 시간 동안 이미지를 유지할 수 있어야 한다. 따라서, 이것은 저전력 사용의 요구 사항을 충족하며, 다른 이미지가 필요할 때까지 이미지를 볼 수 있음을 의미한다.
EPD 는 일반적으로 각각 적어도 하나의 전극을 포함하는 두 개의 기판 사이에 분산된 하전된 전기영동 입자를 포함한다. 전극 사이의 공간은 입자의 컬러와 상이한 컬러일 수 있는 분산 매질로 충전된다. 또한, 전극 사이의 공간은 투명한 분산 매질 및 전하가 반대 기호인 2종의 입자로 충전될 수도 있다. 전극 사이에 전압이 가해지면, 하전된 입자가 반대 극성의 전극으로 이동한다. 이미지가 관찰자의 측으로부터 관찰되는 경우에 입자의 컬러와 동일한 컬러가 표시되도록, 상기 입자는 관찰자 측 전극을 덮을 수 있다. 임의의 이미지는 다수의 픽셀을 사용하여 관찰될 수 있다. EPD 의 이용가능한 기술에는 전자 책에 상업적으로 이용되는 전자 종이가 포함된다. 이러한 적용은 블랙 및 화이트 또는 컬러를 사용한다. 하지만, 종래 EPD 상태의 주요 단점은 밝은 풀 컬러 시스템의 결여이다.
단일 픽셀에서의 상이한 착색 입자의 사용이 최근 특허 문헌에 예시되어 있지만 (US 7,304,634, GB 2 438 436, US 2007/0268244), 이러한 모든 접근법은 복잡한 셀 구조와 구동 방식을 사용해야 한다. EPD 를 위한 특수 착색 입자 및 그 제조 방법은 US 2007/0297038, US 2008/0013156, US 6,822,782, WO 2007/048721, WO 2008/003619, WO 2008/003604, US 2005/0267263, WO 2006/126120, 및 J. Nanosci. Nanotechn. 2006, Vol. 6, No. 11, p. 3450 - 3454 에 개시되어 있다. 또한, 무기 및 수지 입자를 포함하는 2개의 입자 시스템도 공지되어 있다 (EP 1 491 941). 이러한 착색 입자는 복잡한 공정에 의해서만 달성될 수 있고 및/또는 특정 용도에만 적합하다. 유사한 착색 입자 및 그 제조 공정은 분석 기술 (US 5,607,864 및 US 5,716,855) 및 잉크젯 인쇄용 토너 입자 (US 4,613,559) 로 공지되어 있다.
EPD 에서, 비극성 유체에서 입자를 효과적으로 이동시키고 입자의 응집을 피하기 위해, 입자는 입체적으로 안정화되고 하전되어야 한다. EPD 에 적합한 중합체 입자를 제조하는 보고된 방법은 복잡하고 많은 단계가 있다. 비극성 매질에 쉽게 분산되고, 전기영동 이동성을 나타낼 수 있으며, 분산제에서 컬러를 침출하지 않는 하전된 착색 입자의 간단한 제조를 EPD에 적합한 중합체 입자의 복잡한 제조를 단순화할 필요가 있다. 따라서, 본 발명의 목적은 컬러 전기영동 디스플레이용 전자 광학 활성 매체 및 이러한 매체에 사용하기 위한 특별히 엔지니어링된 착색 입자를 제공하는 것이다
본 목적은, 소수성 중합체 블록 A 및 전하를 포함하거나 하전가능한 친수성 중합체 B 를 포함하는 적어도 하나의 A-B 디블록 공중합체, 및 적어도 하나의 단량체의, 적어도 하나의 중합성 염료의, 임의로는 적어도 하나의 하전된 공단량체의, 및 임의로는 적어도 하나의 가교 공단량체의 단량체 단위를, a) 적어도 하나의 단량체, 적어도 하나의 A-B 디블록 공중합체, 적어도 하나의 개시제, 임의로 적어도 하나의 중합성 염료, 임의로 적어도 하나의 하전된 공단량체, 및 임의로 적어도 하나의 가교 공단량체의 반응 단계, b) 선택적으로 적어도 하나의 염료 및/또는 적어도 하나의 사전-중합된 염료 및/또는 적어도 하나의 중합성 염료의 혼입에 의해 중합체 입자를 착색하는 단계, 및 선택적으로 c) 중합체 입자를 세척하는 단계를 포함하는, 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자의 제조 방법에 의해 포함하는, 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자에 의해, 이들 입자 자체에 의해, 전기영동 디바이스의 제조를 위한 이들 입자의 사용에 의해, 이러한 입자를 포함하는 전기영동 디바이스에 의해, 및 신규한 중합성 염료에 의해 해결된다.
본 발명의 주제는 구체적으로, 특히 풀 컬러 전자 종이 또는 전기영동 디스플레이의 전기적으로 스위칭가능한 컴포넌트를 제조하기 위한 유전체 유기 매질에서의 특이적으로 엔지니어링된 중합체 입자 및 이들의 분산액의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 중합체 입자의 장점은 특히 다음과 같을 수 있다:
- 입자 크기의 우수한 제어, 이미지 품질에 대해 50 내지 500 nm, 바람직하게는 150 내지 400 nm의 작은 직경 범위를 갖는 단분산 크기 분포, 및/또는
- 광학 투명성 및 컬러 호환성을 위한 유리질 중합체 성질, 및/또는
- 용매 저항성을 위한 균일한 가교된 네트워크 구조, 및/또는
- EPD 용매 매체에 분산되었을 때의 비팽윤 성질, 충격 강도, 경도, 및/또는
- EPD 를 위해 가장 많이 사용되는 매질인 비극성 연속 상에서의 분산성, 및/또는
- 유전체 매질에서의 높은 전기영동 이동성, 및/또는
- 기술은 모든 컬러에 걸쳐 염료 혼입에 보편적으로 적용가능하며, 및/또는
- 정확한 제타 전위가 가능하며, 및/또는
- 모든 컬러는 동일한 밀도를 가지며 (침강/응집 성능에 좋음), 및/또는
- 뛰어난 스위칭 동작, 비교 가능한 전압에서의 빠른 응답 시간, 및/또는
- 일관된 표면 특성, 및/또는
- 좋은 재현성, 및/또는
- 담체 유체의 밀도에 가까운 밀도.
본 발명의 주요 이점은 적절한 컬러, 레드, 그린 및 블루 또는 시안, 마젠타 및 옐로우 및 블랙의 조합 컬러의 입자를 제조할 수 있고, 그리고 높은 단분산성을 가지고 입체 안정성을 가지며 바람직하게는 전하를 혼입하여 전기영동 이동을 가능하게 하는 원하는 크기의 착색 입자를 제조할 수 있다는 것이다.
보통, 본 발명에 따른 단량체 조성물은 적어도 하나의 단량체, 적어도 하나의 A-B 디블록 공중합체, 적어도 하나의 개시제, 임의로는 적어도 하나의 중합성 염료, 임의로는 적어도 하나의 하전된 공단량체, 및 임의로는 적어도 하나의 가교 공단량체를 포함한다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 단량체 조성물은 기본적 구조를 제공하는 단량체, A-B 디블록 공중합체, 중합성 염료, 가교 공단량체, 이온성 공단량체, 및 개시제를 포함한다. 바람직하게는 본 발명에 따른 중합은 자유 라디칼 중합이다. 이온성 중합도 또한 적용가능하다.
본 발명의 착색 중합체 입자를 간단한 1 단계 반응으로 제조하여 비용 효율적인 제조 방법을 가능하게 하는 것이 특히 바람직하다. 바람직하게 착색 중합체 입자는 여과에 의해, 바람직하게는 공극 크기 필터, 즉 0.1㎛ 공극 크기 필터를 통해 현탁액을 부음으로써 반응 조성물로부터 단순히 분리된다. 바람직하게 입자는 세척 및/또는 동결 건조될 수 있다. 또 다른 주요 이점은 수용액에서의 미니 에멀젼 중합이 바람직하게 사용될 수 있다는 것이다. 미니 에멀젼 중합은 거의 수용성인 단량체가 수용성 개시제에 의해 중합되는 잘 알려진 중합 공정이다. 이러한 경로는 이미지 품질을 위해 서브-마이크론 크기의 작은 직경 범위의 입자 크기, 단분산성에 대한 우수한 제어를 제공한다. 용제로 물을 사용하면 유기 용제를 사용하는 것보다 확실한 안정적 및 환경적 이점을 제공한다. 중합 조건의 선택은 입자의 요구되는 크기 및 크기 분포에 의존한다. 중합 조건의 조절은 당업자에게 잘 알려져 있다.
유리하게는, 에멀젼 중합을 수행하는 절차는 생성된 입자 크기 및 중합체 성질에 상당한 영향을 미친다. 실제로, 상당히 상이한 성능 특성을 갖는 입자는 사용되는 중합 공정 및 조건의 적절한 제어에 의해 동일한 반응 제제로부터 제조될 수 있다. 당업자는 이러한 중합 조건을 잘 알고 있으며 이를 사용 및 제어하는 방법을 알고 있다. 에멀젼 중합 조건에 대한 종합적인 검토는 "에멀젼 중합 (반 허크, 알렉스; 길버트, 밥; 네덜란드의 아인트호벤 (Eindhoven) 공과 대학의 고분자 화학과, 편집자 : 반 허크)" 에 제공된다.
바람직하게, 모든 반응물이 중합 공정의 초기에 완전히 첨가되는, 배치 에멀젼 중합 방법이 사용된다. 이러한 공정에서는, 주어진 제제에 대해 상대적으로 적은 변수만 조정해야 한다. 이러한 경우에 이루어질 수 있는 바람직한 변화는 반응 온도, 반응기 설계 및 교반의 유형 및 속도에 있다. 따라서, 배치 에멀젼 중합 공정은, 제한된 다목적성 및 반응 제제의 간단한 평가로 인해 제조 대 반연속 배치 공정에 사용된다.
또한, 비수성, 바람직하게는 무극성 매질에서의 간단한 1-단계 반응을 사용하는 것도 가능하다. 바람직한 용매는 무극성 탄화수소 용매, 특히 EPD 유체에서 사용된 것들, 즉 Isopar 시리즈 (Exxon-Mobil), Norpar, Shell-Sol (Shell), Sol-Trol (Shell), 나프타 (naphtha), 및 기타 석유 용매 뿐 아니라 긴 사슬 알칸 예컨대 도데칸, 테트라데칸, 데칸 및 노난이다. 특히 바람직한 것은 도데칸이다. 유용성 개시제가 분산 중합에서 바람직하다. 바람직하게는 착색 중합체 입자는 여과에 의해, 바람직하게는 기공 크기 필터, 즉 0.1 ㎛ 기공 크기 필터를 통해 현탁액을 부음으로써 반응 현탁액으로부터 간단히 분리되거나, 입자는 원심분리에 의해 세척될 수 있다.
본 발명의 공정에 의해 제조된 입자의 또 다른 이점은 계면활성제가 없는 에멀젼 공중합 공정이 사용될 수 있다는 것이다. 계면활성제는 보통 입자내 안정성 및 입자 크기 제어에 대한 그 영향 때문에 에멀젼 중합에서 핵심적인 제제 변수이지만, 전기영동 반응에 악영향을 미칠 수도 있다. A-B 디블록 공중합체가 입자 내에 결합되어 있기 때문에, EPD에 적합한 임의의 용매로는 침출될 가능성이 매우 적다.
본 발명의 주요 주제는 적어도 하나의 단량체의, 적어도 하나의 A-B 디블록 공중합체의, 식 1 내지 식 7의 염료로부터 임의로 선택된 적어도 하나의 중합성 염료의, 임의로 적어도 하나의 하전된 염료 공단량체의, 및 임의로 적어도 하나의 가교된 공단량체의 단량체 단위를 포함하는 착색 중합체 입자이다.
본 발명의 공정에 의해 제조된 중합체 입자의 필수 성분은 입자 안으로의 입체 안정화제 및/또는 표면 개질제로서 작용하는 A-B 디블록 공중합체이다. 유리하게는, A-B 디블록 공중합체는 소수성 A 블록 및 친수성 B 블록으로 구성된다. 중합체 입자를 전극으로 이동시키는 하전 및 부가적인 전하 반발력을 주기 위해 정확하게 하전될 수 있는 것이 B 블록이다. 이는 특히 EPD 애플리케이션에 바람직하다.
A 블록은 대부분의 단량체 유형, 특히 메틸 메타크릴레이트, 에틸헥실 메타크릴레이트 및 스티렌으로부터 제조될 수 있다. 바람직하게, A 블록은 합성 동안의 혼입을 보장하도록 입자 내 중합체와 유사한 성질을 가지며, 그 결과 A-B 디블록 공중합체는 입자 내에 얽히게 유지된다. 입자가 주로 폴리메틸메타크릴레이트 (PMMA) 로 구성되는 경우, A 블록은 PMMA이어야 하며, 입자가 주로 폴리스티렌으로 구성되는 경우, A 블록은 폴리스티렌 등이어야 한다. 더 적합한 A 블록 중합체는 다음의 중합체이다: 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 헥실 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트 및 아크릴레이트, 메타크릴아미드, 스티렌계 및 아크릴아미드 등가물.
B 블록은 대부분의 단량체 유형, 특히 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 및 메타크릴산과 같은 하전가능한 단량체로부터 제조될 수 있다. B 블록은 하전된 공단량체 및/또는 중합체 입자의 염료와 동일한 전하를 나타내는 것이 바람직하다. 따라서, B 블록은 바람직하게 예를 들어, 중합체 입자가 아크릴산을 포함할 때 음이온성 (나트륨 염 등) 으로 제조될 수 있는 폴리아크릴산을 포함하는 친수성 단위이다. 바람직한 양이온은 클로라이드 또는 메틸 술페이트와 같은 상대 이온을 갖는 4급 아민 단량체이다. 또한, B 블록은 중합체 입자가 아미노기를 포함할 때 아미노기를 포함한다. 이러한 B 블록은 4급화되어 친수성, 양이온성 블록을 제공할 수 있다. 바람직한 음이온은 메타크릴산 및 3-술포프로필 메타크릴레이트와 같은 카르복실산 또는 술폰산 단량체이다.
블록 B로서 폴리-N,N'-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 (PDMAEMA) 가 특히 바람직하다. PDMAEMA 블록은 4급화된 친수성 양이온성 블록을 제공하도록 정확히 4급화되어 예를 들어 10 %, 20 % 및 100 % 영구 전하를 갖는 샘플을 제공할 수 있다. 이러한 양이온성 B 블록은 2-메타크릴옥시 에틸 트리메틸 암모늄 클로라이드 (MOTAC), 통상적으로 사용되는 수용성 중합성 양이온성 염료에 가장 잘 들어 맞는다. 추가의 적합한 B 블록 중합체는 디에틸아미노에틸 메타크릴레이트, 2-아미노에틸 메타크릴레이트, [3-(메타크릴로일아미노)프로필]디메틸아민, 이들의 아크릴레이트 및 아크릴아미드 등가물 및 이들 단량체의 4급화된 염의 중합체이다.
특히 바람직한 것은 블록 A로서의 PMMA 및 블록 B로서의 PDMAEMA로 이루어진 A-B 디블록 공중합체이다. PMMA 블록은 바람직한 라텍스와 일치하고 PDMAEMA 블록은 표면으로부터 돌출되어 입체 반발력을 일으킨다.
본 발명에 따른 바람직한 A-B 디블록 공중합체는 PMMAm-qxPDMAEMAn 이며, 여기서 m은 블록 A의 단량체 단위의 수이고, n은 블록 B의 단량체 단위의 수이고, qx는 아미노기의 총 수를 기준으로 한 블록 B의 4급화의 백분율이다. n은 바람직하게 >10, 특히 10-20의 범위이고, m은 바람직하게 >10, 특히 15-110의 범위이고, qx는 바람직하게 >10 %, 특히 10%, 20% 및 100%이다. 특히 바람직한 것은 PMMA14-PDMAEMA21, PMMA14-q20PDMAEMA21, PMMA14-q100PDMAEMA21, PMMA14-PDMAEMA54, PMMA14-q20PDMAEMA54, PMMA14-q100PDMAEMA54, PMMA14-PDMAEMA108, PMMA14-q20PDMAEMA108, PMMA14-q100PDMAEMA108 이다.
분자량 Mn 이 2000 내지 50000, 바람직하게 3000 내지 30000, 특히 4000 내지 25000 인 A-B 디블록 공중합체가 바람직하다. 특히 좁은 분자량 분포 다분산성 지수 (PDI) 가 <1.5, 바람직하게 <1.3, 특히 <1.1 인 A-B 디블록 공중합체가 바람직하다. 분자량 Mn 은 표준으로서 PMMA를 사용하는 테트라히드로푸란 중 크기 배제 크로마토그래피 (SEC) 에 의해 결정될 수 있거나 또는 1H NMR 분석으로부터의 결과에 기초하여 계산될 수 있다. 바람직하게 분자량 Mn은 하기 실험 부분에 상세히 기술된 바와 같이 테트라히드로푸란 중 크기 배제 크로마토 그래피 (SEC) 에 의해 결정된다
A-B 디블록 공중합체 및 그 합성은 당업자에게 공지되어 있다. 좁은 중량 분포를 갖는 블록 공중합체는 특히 원자 이동 라디칼 중합 (ATRP), 니트록시드-매개 중합 (NMP) 및 가역적 부가 분열 이동 중합 (RAFT) 과 같은 리빙 라디칼 중합에 의해 제조된다. 리빙 중합의 특징은 모든 단량체가 소비될 때까지의 중합 진행, 반응의 화학량론에 의한 분자량 제어, 및 연속 단량체 첨가에 의한 블록 공중합체 제조이다. 바람직하게 A-B 디블록 공중합체는 RAFT 중합에 의해 제조된다. RAFT 중합은 블록 A를 형성하는 호모중합체가 제 1 단계에서 제조되고 B 블록을 구성하는 단량체와 함께 RAFT 제를 사용하여 제 2 단계에서 커플링되는 2 단계 합성이다. 적합한 RAFT 약제는 공지되어 있으며, 특히 4-시아노펜탄산 디티오벤조에이트 (CPDB) 가 사용된다. RAFT 및 RAFT 약제의 합성은 문헌 (J. Chiefari et al, Macromolecules, 1998, 31, 5559; Moad G. et al., Polym. Int., 2000, 49, 993-1001; Zard S. Z. et al, Tet. Lett, 1999, 40, 277-280 ; Thang S. H. et al, Tet. Lett, 1999, 40, 2435-2438) 에 기재되어 있다.
바람직하게, A-B 디블록 공중합체의 B 블록은 하전되며, 예를 들어 아미노기를 포함하는 경우 4급화된다. 이러한 4급화는 바람직하게 메틸 할로겐, 특히 메틸 아이오다이드와의 반응에 의해 수행된다. 반응 조건은 공개된 지식이다.
유리하게는, 본 발명은 입체 안정성, 전하, 단일 분산성 및 컬러를 갖는 중합체 입자를 합성하는 간단한 방법을 제공한다. 이러한 입자는 서브트랙티브 모드 EPD 디스플레이의 주된 경쟁자 중 하나로 여겨지는 셔터 모드를 이용하는 전기영동 디스플레이의 구성을 용이하게 한다. 본 발명에 따른 방법 및 입자에서 입체 안정화제로서 사용되는 A-B 디블록 공중합체의 이점은 특히 다음일 수 있다:
- AB 블록 중합체의 혼입에 의해 입체 안정화제의 길이를 독립적으로 정확하게 제어함으로써 입체적 안정화를 제어,
- 입자형 부분과 독립적으로, 안정화제의 하전가능한 부분 (친수성 B 블록) 의 길이를 정확하게 제어,
- 입자에 안정화제를 테일러링, 예를 들어, 입자가 PMMA로부터 제조되는 경우, 안정화제도 부분적으로 PMMA (소수성 A 블록) 로부터일 수 있음,
- 정확한 전하를 가진 안정화제의 혼입에 의한 입자 전하의 제어,
- 전하를 포함하거나 하전될 수 있는 입체적 안정화제를 사용함으로써, 입자는 전기장에서 움직일 수 있음.
중합체 입자의 제조를 위해 하기에 기재된 단량체 (및 공단량체) 는 또한 중합성 염료/단량체 혼합물을 생성하기 위해 중합성 염료와 조합될 수 있고/있거나 단량체는 중합성 혼합물에 단계적으로 혼입되어 특별한 효과, 예를 들어 코어 쉘 효과를 만들어 입자의 쉘에 염료가 더 많이 존재하게 할 수 있다. 디스퍼스 레드 1 아크릴레이트를 갖는 메틸 메타크릴레이트와 같은 중합성 염료와 유사한 단량체가 특히 바람직하다. 공단량체의 첨가는 중합에 이용가능한 반응성 기의 양을 증가시키는 점에서 유리한 것으로 보이고, 중합은 추가 단량체에 의해 더 빨리 진행된다.
입자는 대부분의 단량체 유형, 특히 메타크릴레이트, 아크릴레이트, 메타크릴아미드, 아크릴로니트릴, α-치환 아크릴레이트, 스티렌 및 비닐 에테르, 비닐 에스테르, 프로페닐 에테르, 옥세탄 및 에폭시로부터 제조될 수 있으나 통상 최대 백분율로는 단량체, 그 다음으로 가교제, 및 하전된 단량체 (예를 들어 4급화된 단량체) 로부터 제조될 수 있다. 특히 바람직한 것은 가교제로서 메틸 메타크릴레이트 및 에틸렌 글리콜 디메틸 메타크릴레이트이고 반응성 하전 단량체로서 2-메타크릴옥시 에틸 트리메틸 암모늄 클로라이드 (MOTAC) 이나, 많은 기타의 것들이 사용될 수 있으며, 하기는 Sigma-Aldrich chemical company 에서 시판되는 사용할 수 있는 모든 예이다.
메타크릴레이트:
메타크릴산, 메틸 메타크릴레이트 (MMA), 에틸 메타크릴레이트 (EMA), n-부틸 메타크릴레이트 (BMA), 2-아미노에틸 메타크릴레이트 히드로클로라이드, 알릴 메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 2-부톡시에틸 메타크릴레이트, 2-(tert-부틸아미노)에틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 카프로락톤 2-(메타크릴로일옥시)에틸 에스테르, 3-클로로-2-히드록시프로필 메타크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 2-(디에틸아미노)에틸 메타크릴레이트, 디(에틸렌 글리콜) 메틸 에테르 메타크릴레이트, 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트, 2-에톡시에틸 메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디시클로펜테닐 에테르 메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 페닐 에테르 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 푸르푸릴 메타크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 글리코실옥시에틸 메타크릴레이트, 헥실 메타크릴레이트, 히드록시부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 히드록시프로필 및 히드록시이소프로필 메타크릴레이트의 히드록시프로필 메타크릴레이트 혼합물, 2-히드록시프로필 2-(메타크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, 2-이소시아나토에틸 메타크릴레이트, 이소데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 메타크릴로일 클로라이드, 메타크릴산, 2-(메틸티오)에틸 메타크릴레이트, 모노-2-(메타크릴로일옥시)에틸 말레에이트, 모노-2-(메타크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, 펜타브로모페닐 메타크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 인산 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 에스테르, 스테아릴 메타크릴레이트, 3-술포프로필 메타크릴레이트 칼륨 염, 테트라히드로푸르푸릴 메타크릴레이트, 3-(트리클로로실릴)프로필 메타크릴레이트, 트리데실 메타크릴레이트, 3-(트리메톡시실릴)프로필 메타크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥실 메타크릴레이트, 트리메틸실릴 메타크릴레이트, 비닐 메타크릴레이트. 바람직하게는 메틸 메타크릴레이트 (MMA), 에틸 메타크릴레이트 (EMA), 메타크릴산, 및/또는 n-부틸 메타크릴레이트 (BMA) 가 사용된다.
아크릴레이트:
아크릴산, 4-아크릴로일모르폴린, [2-(아크릴로일옥시)에틸]트리메틸암모늄 클로라이드, 아크릴산, 2-(4-벤조일-3-히드록시페녹시)에틸 아크릴레이트, 벤질 2-프로필아크릴레이트, 2-부톡시에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, tert-부틸 아크릴레이트, 2-[(부틸아미노)카르보닐]옥시]에틸 아크릴레이트, tert-부틸 2-브로모아크릴레이트, 4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트, 2-카르복시에틸 아크릴레이트, 2-카르복시에틸 아크릴레이트 올리고머 무수물, 2-(디에틸아미노)에틸 아크릴레이트, i(에틸렌 글리콜) 에틸 에테르 아크릴레이트 공업용, 디(에틸렌 글리콜) 2-에틸헥실 에테르 아크릴레이트, 2-(디메틸아미노)에틸 아크릴레이트, 3-(디메틸아미노)프로필 아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타-/헥사-아크릴레이트, 2-에톡시에틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 2-에틸아크릴로일 클로라이드, 에틸 2-(브로모메틸)아크릴레이트, 에틸 시스-(β-시아노)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디시클로펜테닐 에테르 아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 페닐 에테르 아크릴레이트, 에틸 2-에틸아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 에틸 2-프로필아크릴레이트, 에틸 2-(트리메틸실릴메틸)아크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 메틸 2-아세트아미도아크릴레이트, 메틸 아크릴레이트, 메틸 α-브로모아크릴레이트, 메틸 2-(브로모메틸)아크릴레이트, 메틸 3-히드록시-2-메틸렌부티레이트, 옥타데실 아크릴레이트, 펜타브로모벤질 아크릴레이트, 펜타브로모페닐 아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸 에테르 아크릴레이트, 폴리(프로필렌 글리콜) 아크릴레이트, 폴리(프로필렌 글리콜) 메틸 에테르 아크릴레이트 대두 오일, 에폭시화 아크릴레이트, 3-술포프로필 아크릴레이트 칼륨 염, 테트라히드로푸르푸릴 아크릴레이트, 3-(트리메톡시실릴)프로필 아크릴레이트, 3,5,5-트리메틸헥실 아크릴레이트. 바람직하게는 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 아크릴산 및/또는 n-부틸 아크릴레이트가 사용된다.
아크릴아미드:
2-아크릴아미도글리콜산, 2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판술폰산, 2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판술폰산 나트륨 염 용액, (3-아크릴아미도프로필)트리메틸암모늄 클로라이드 용액, 3-아크릴로일아미노-1-프로판올 용액 (순수 (purum)), N-(부톡시메틸)아크릴아미드, N-tert-부틸아크릴아미드, 디아세톤 아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N-[3-(디메틸아미노)프로필]메타크릴아미드, N-히드록시에틸 아크릴아미드, N-(히드록시메틸)아크릴아미드, N-(이소부톡시메틸)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-이소프로필메타크릴아미드, 메타크릴아미드, N-페닐아크릴아미드, N-[트리스(히드록시메틸)메틸]아크릴아미드.
스티렌
스티렌, 디비닐 벤젠, 4-아세톡시스티렌, 4-벤질옥시-3-메톡시스티렌, 2-브로모스티렌, 3-브로모스티렌, 4-브로모스티렌, α-브로모스티렌, 4-tert-부톡시스티렌, 4-tert-부틸스티렌, 4-클로로-α-메틸스티렌, 2-클로로스티렌, 3-클로로스티렌, 4-클로로스티렌, 2,6-디클로로스티렌, 2,6-디플루오로스티렌, 1,3-디이소프로페닐벤젠, 3,4-디메톡시스티렌, α-2-디메틸스티렌, 2,4-디메틸스티렌, 2,5-디메틸스티렌, N,N-디메틸비닐벤질아민, 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐, 4-에톡시스티렌, 2-플루오로스티렌, 3-플루오로스티렌, 4-플루오로스티렌, 2-이소프로페닐아닐린, 3-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트, 메틸스티렌, α-메틸스티렌, 3-메틸스티렌, 4-메틸스티렌, 3-니트로스티렌, 2,3,4,5,6-펜타플루오로스티렌, 2-(트리플루오로메틸)스티렌, 3-(트리플루오로메틸)스티렌, 4-(트리플루오로메틸)스티렌, 2,4,6-트리메틸스티렌. 바람직하게는 스티렌 및/또는 디비닐 벤젠이 사용된다.
비닐기
3-비닐아닐린, 4-비닐아닐린, 4-비닐아니솔, 9-비닐안트라센, 3-비닐벤조산, 4-비닐벤조산, 비닐벤질 클로라이드, 4-비닐벤질 클로라이드, (비닐벤질)트리메틸암모늄 클로라이드, 4-비닐바이페닐, 2-비닐나프탈렌, 비닐나프탈렌, 비닐 아세테이트, 비닐 벤조에이트, 비닐 4-tert-부틸벤조에이트, 비닐 클로로포르메이트, 비닐 클로로포르메이트, 비닐 신나메이트, 비닐 데카노에이트, 비닐 네오데카노에이트, 비닐 네오노나노에이트, 비닐 피발레이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐 스테아레이트, 비닐 트리플루오로아세테이트.
사용할 수 있는 다른 단량체는 입자의 안정화를 돕는 기를 갖는 것들, 예를 들어 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸 에테르 아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 페닐 에테르 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸 에테르 아크릴레이트, 폴리(프로필렌 글리콜) 메틸 에테르 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트 및 상기의 불소화 단량체이다. 단량체 중 일부는 필요시 추가 반응을 위한 기를 갖는다 (예를 들어 글리시딜 에타크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트).
하기의 화합물이 용해도 제어 및 용매 팽윤 저항을 위한 분자간 가교 단량체로서 사용될 수 있다: 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 (EGDMA), 알릴 메타크릴레이트 (ALMA), 디비닐 벤젠, 비스[4-(비닐옥시)부틸] 아디페이트, 비스[4-(비닐옥시)부틸] 1,6-헥산디일비스카르바메이트, 비스[4-(비닐옥시)부틸] 이소프탈레이트, 비스[4-(비닐옥시)부틸] (메틸렌디-4,1-페닐렌)비스카르바메이트, 비스[4-(비닐옥시)부틸] 숙시네이트, 비스[4-(비닐옥시)부틸]테레프탈레이트, 비스[4-(비닐옥시메틸)시클로헥실메틸] 글루타레이트, 1,4-부탄디올 디비닐 에테르, 1,4-부탄디올 비닐 에테르, 부틸 비닐 에테르, tert-부틸 비닐 에테르, 2-클로로에틸 비닐 에테르, 1,4-시클로헥산디메탄올 디비닐 에테르, 1,4-시클로헥산디메탄올 비닐 에테르, 디(에틸렌 글리콜) 디비닐 에테르, 디(에틸렌 글리콜) 비닐 에테르, 에틸렌 글리콜 부틸 비닐 에테르, 에틸렌 글리콜 비닐 에테르, 트리스[4-(비닐옥시)부틸] 트리멜리테이트, 3-(아크릴로일옥시)-2-히드록시프로필 메타크릴레이트, 비스[2-(메타크릴로일옥시)에틸] 포스페이트, 비스페놀 A 프로폭실레이트 디아크릴레이트, 1,3-부탄디올 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,3-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, N,N'-(1,2-디히드록시에틸렌)비스아크릴아미드, 디(트리메틸올프로판) 테트라아크릴레이트, 디우레탄 디메타크릴레이트, N,N'-에틸렌비스(아크릴아미드), 글리세롤 1,3-디글리세롤레이트, 글리세롤 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디일비스[옥시(2-히드록시-3,1-프로판디일)] 비스아크릴레이트, 히드록시피발릴 히드록시피발레이트 비스[6-(아크릴로일옥시)헥사노에이트], 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 폴리(프로필렌 글리콜) 디아크릴레이트, 폴리(프로필렌 글리콜) 디메타크릴레이트, 1,3,5-트리아크릴로일헥사히드로-1,3,5-트리아진, 트리시클로[5.2.1.0]데칸디메탄올 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 벤조에이트 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 에톡실레이트 메틸 에테르 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 에톡실레이트 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 트리스[2-(아크릴로일옥시)에틸] 이소시아누레이트, 트리(프로필렌 글리콜) 디아크릴레이트.
임의로는, 단량체 조성물은 적어도 하나의 하전된 공단량체를 포함한다. 입자 안정성 및 입자 크기 제어를 위한 양이온성 단량체의 예는 2-메타크릴옥시 에틸 트리메틸 암모늄 클로라이드 (MOTAC), 아크릴옥시 에틸 트리메틸 암모늄 클로라이드 (AOTAC), [3-(메타크릴로일아미노)프로필]트리메틸암모늄 클로라이드, [2-(메타크릴로일옥시)에틸]트리메틸암모늄 메틸 술페이트 용액, 테트라알릴 암모늄 클로라이드, 디알릴 디메틸 암모늄 클로라이드, (비닐벤질)트리메틸암모늄 클로라이드이다. 바람직하게는 2-메타크릴옥시 에틸 트리메틸 암모늄 클로라이드 (MOTAC), 아크릴옥시 에틸 트리메틸 암모늄 클로라이드 (AOTAC) 및 [2-(메타크릴로일옥시)에틸]트리메틸암모늄 메틸 술페이트 용액이 사용된다.
음이온성 단량체의 예는 메타크릴산, 아크릴산, 2-(트리플루오로메틸)아크릴산, 3-(2-푸릴)아크릴산, 3-(2-티에닐)아크릴산, 3-(페닐티오)아크릴산, 폴리(아크릴산) 칼륨 염, 폴리(아크릴산) 나트륨 염, 폴리(아크릴산), 폴리(아크릴산, 나트륨 염) 용액, 트랜스-3-(4-메톡시벤조일)아크릴산, 2-메톡시신남산, 3-인돌아크릴산, 3-메톡시신남산, 4-이미다졸아크릴산, 4-메톡시신남산, 폴리(스티렌)-블록-폴리(아크릴산), 폴리(아크릴로니트릴-코-부타디엔-코-아크릴산), 디카르복시 말단화, 폴리(아크릴로니트릴-코-부타디엔-코-아크릴산), 디카르복시 말단화, 글리시딜 메타크릴레이트 디에스테르, 2,3-디페닐-아크릴산, 2-Me-아크릴산, 3-(1-나프틸)아크릴산, 3-(2,3,5,6-테트라메틸벤조일)아크릴산, 3-(4-메톡시페닐)아크릴산, 3-(4-피리딜)아크릴산, 3-p-톨릴-아크릴산, 5-노르보르넨-2-아크릴산, 트랜스-3-(2,5-디메틸벤조일)아크릴산, 트랜스-3-(4-에톡시벤조일)아크릴산, 트랜스-3-(4-메톡시벤조일)아크릴산, 2,2'-(1,3-페닐렌)비스(3-(2-아미노페닐)아크릴산), 2,2'-(1,3-페닐렌)비스(3-(2-아미노페닐)아크릴산) 히드로클로라이드, 2,2'-(1,3-페닐렌)비스(3-(2-니트로페닐)아크릴산), 2-[2-(2',4'-디플루오로[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-옥소에틸]아크릴산, 2-(2-(2-클로로아닐리노)-2-옥소에틸)-3-(4-메톡시페닐)아크릴산, 2-(2-((2-히드록시에틸)아미노)-2-옥소에틸)-3-(4-메톡시페닐)아크릴산, 2-(2-(시클로헥실아미노)-2-옥소에틸)-3-(4-메톡시페닐)아크릴산의 나트륨, 칼륨 또는 트리에틸아민 염이다.
바람직한 단량체 조성물은 가교제로서 메틸 메타크릴레이트 및 에틸렌 글리콜 디메타크릴 레이트를 포함하고 반응성 하전된 단량체로서 2-메타크릴옥시 에틸 트리메틸 암모늄 클로라이드 (MOTAC) 또는 [3-(메타크릴로일아미노)프로필]-트리메틸암모늄 클로라이드를 포함한다.
바람직하게, 크기, 입자 형태를 제어하고 반응 말기에 잔류 단량체를 감소시키기 위해 계면활성제가 없는 에멀젼 공중합에서 수용성 개시제가 사용된다. 예로는 아조 화합물 또는 과산화물 화합물, 히드로퍼옥사이드 또는 과산 에스테르가있다. 바람직하게는 아조 화합물, 특히 아조비스(이소부틸아미딘) 히드로클로라이드 (AIBA) 및 유사한 화합물이 사용된다.
바람직하게는, 유용성 개시제를 비수성 공중합에서 사용하여, 크기, 입자 형태를 제어하고 반응 끝에서의 잔류 단량체를 감소시킨다. 바람직하게는 유용성 열 개시제를 현 공정에서 첨가한다. 바람직하게는 2,2'-아조비스(2.4-디메틸 발레로니트릴), 디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) 또는 Vazo 67 이 사용된다.
본 공정은 바람직하게는 에멀젼 중합에 의해 및 전형적인 EPD 유체로 침출하지 않는 인시튜에서의 중합성 염료의 중합에 의해 착색 입자를 제조하는 간단한 방법을 제공한다. 입자의 형성 단계에서 중합성 염료를 사용하여, 염료가 단량체 및 공단량체와 비가역적으로 결합되게 하고 입자의 고유 부분이 되도록 한다. 염료가 입자의 단량체에 공유 결합되어 있기 때문에 EPD에 적합한 임의의 용매로 침출될 가능성이 매우 낮다. 또한, 이 합성에서 염료와 표면 개질제는 별개의 실체이며, 염료와 전하가 본질적으로 링크되는 기술 수준과는 달리 독립적으로 변화될 수 있다.
이 공정의 필수적 성분은 중합성 염료이다. 일반적으로 중합성 염료는 용매에 용해성을 가지거나 수용성일 수 있으며 음이온성, 양이온성 또는 중성일 수 있다. 바람직하게는 수용성 염료가 사용된다. 중합성 염료의 기능은 입자를 착색시키는 것이다. 중합성 염료는 발색단, 적어도 하나의 중합성 기, 임의의 링커 기 (스페이서), 및 물리적 특성 (예컨대 용해도, 내광성 등) 을 개질시키는 임의의 기 및 임의로는 하전된 기(들) 로 이루어진다.
중합성 염료는 바람직하게는 중합성 기들, 예를 들어 메타크릴레이트, 아크릴레이트, 메타크릴아미드, 아크릴아미드, 아크릴로니트릴, α-치환 아크릴레이트, 스티렌 및 비닐 에테르, 비닐 에스테르, 프로페닐 에테르, 옥세탄 및 에폭시 등, 특히 메타크릴레이트 및 아크릴레이트에서 선택되는 발색단 및 관능기 또는 복수의 관능기를 포함한다. 중합성 기는 발색단에 직접 부착될 수 있거나 또는 링커 기를 통해 부착될 수 있다. 적합한 링커 기의 예는 선택적으로 치환된 알킬 사슬, 폴리에테르 알킬 사슬, 시클로알킬 또는 방향족 고리, 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이다.
발색단은 바람직하게는 공액 방향족 (예를 들어 헤테로방향족) 및/또는 하기를 포함하는 다수의 결합: 아조 (예를 들어 모노아조, 비스아조, 트리아조, 링크된 아조 등), 금속화 아조, 안트라퀴논, 피롤린, 프탈로시아닌, 폴리메틴, 아릴-카르보늄, 트리펜디옥사진, 디아릴메탄, 트리아릴메탄, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 메틴, 폴리메틴, 인도아닐린, 인도페놀, 스틸벤, 스쿠아릴륨, 아미노케톤, 잔텐, 플루오론, 아크리덴, 퀴놀렌, 티아졸, 아진, 인둘린, 니그로신, 옥사진, 티아진, 인디고이드, 퀴노니오이드, 퀴나크리돈, 락톤, 벤조디푸라논, 플라보놀, 칼론, 폴리엔, 크로만, 니트로, 나프토락탐, 포르마젠 또는 인돌렌 기 또는 둘 이상의 이러한 기의 조합으로 이루어진다. 바람직한 발색단은 아조기 (특히 모노아조 및 비스아조), 안트라퀴논 및 프탈로시아닌기이다. 바람직하게는 중합성 염료는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 백본에서 선택되는 적어도 하나의 관능기 및 발색단을 포함한다.
중합성 염료는 예를 들어 밝은 옐로우, 마젠타 또는 시안 컬러 및 자체 음영 블랙 (self shade black) 을 갖는 단일 발색단을 함유할 수 있다. 그러나 이는 또한, 예를 들어 공유 결합된 브라운 및 블루 또는 옐로우, 마젠타 및 시안에 의해 블랙을 수득하기 위해 혼합된 공유 결합 발색단을 함유할 수 있다. 그린은 옐로우 및 시안 등에 의해 수득될 수 있다. 확장된 공액 발색단이 또한 일부 음영을 수득하는데 사용될 수 있다. 예를 들어, 비스- 및 트리스아조 화합물을 사용하여 블랙 및 다른 흐린 음영 (네이비 블루, 브라운, 올리브 그린 등) 을 수득할 수 있다.
중합성 염료의 혼합물을 또한 사용하여 정확한 입자 음영을 수득할 수 있다 (예를 들어 브라운 및 블루 또는 옐로우, 마젠타 및 시안 사전-중합 염료의 단일 성분 혼합물로부터의 블랙). 유사하게 음영은 예를 들어 소량의 개별 중합성 염료를 첨가하여 입자의 컬러를 변화시킴으로써 조정될 수 있다 (예를 들어 더 푸르스름한 옐로우 음영을 얻기 위해 95% 옐로우 및 5% 시안 사용).
컬러 인덱스 (Colour Index) (영국 염색업자 협회 (The Society of Dyers and Colourists) 와 미국 섬유 염색 협회 (the American Association of Textile Chemists and Colorists) 에 의해 출판, 예컨대 제 3 판, 1982) 에서 지정된 바와 같은 반응성 (음이온성), 직접 (음이온성), 산성 (음이온성) 및 염기성 (양이온성) 염료의 적용 군으로부터 개질된 중합성 염료 (반응성 기(들)를 가짐) 가 바람직하다. 임의로, 염료는 식 1 내지 식 7의 염료로부터 선택될 수 있다.
식중
R1, R2, R3, R5, R7 = 알킬, 바람직하게 C1-C4 알킬이고,
R4, R6, R8 = H 또는 CH3 이고,
Hal = 할로겐이고,
R9, R10, R12, R13, R15, 및 R17 내지 R19 = H 및 알킬, 바람직하게는 C1-C4 알킬, 특히 CH3 및 C2H5 이고,
R11, R14, R16, 및 R20 = H 또는 CH3, 바람직하게는 CH3 이고,
L 은 단일 결합, 선택적으로 치환된 시클로알킬 또는 방향족 고리, 선형 또는 분지형, 선택적으로 치환된, 알킬렌이고, 여기서 하나 이상의 비인접한 C 원자는 O, S 및/또는 N 로 대체될 수 있고, 및/또는 하나 이상의 이중 및/또는 삼중 결합이 사슬 및/또는 측 사슬 또는 이들의 조합, 바람직하게는 페닐렌 또는 C1-C6 알킬 또는 폴리에테르 알킬 사슬 또는 이들의 조합에 존재할 수 있고, 그리고
A- = 할로겐, 모노염기성 산 (옥소) 음이온, 바람직하게는 아세테이트, 프로피오네이트, 락테이트, 메탄 술포네이트, p-톨루엔술포네이트, 히드록사이드, 또는 니트레이트이다.
WO 2010/089057, WO 2012/019704, WO 2013/079146, 및 WO 2013/170935 에 개시된 염료, 특히 바람직한 염료가 본 발명에 이롭다. 바람직하게는 1 개 초과의 중합성 기를 갖는 염료가 사용된다. 원칙적으로, 바람직하게는 1 개 초과의 중합성 기 (가장 바람직하게는 2 개의 중합성 기), 및 바람직하게는 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 관능기를 갖는 임의의 중합성 염료가 사용될 수 있다. 추가적으로, 무극성 유형의 용매에 불용성인 염료, 예를 들어 양이온성 또는 음이온성 염료가 사용될 수 있는데, 이는 상기 염료가 우선적으로 유기 용매에 침출되지 않으나 입자 내에 남아 있기 때문이다.
가장 바람직한 염료 및 그 합성은 WO 2010/089060, WO 2010/089057, WO 2012/019704, WO 2013/170935, 및 WO 2013/079146 에 개시되어 있다.
중합성 염료의 예는 하기 표에 요약된다.
[표 1]
용매 용해성인 반응성 염료의 예들, 염료 예들 1-8은 Sigma-Aldrich 화학 회사로부터 시판된다
양이온 중합성 염료는 적용시 양전하를 띠거나 발색단 기에 양전하를 함유하는 공유결합으로 부착된 기 또는 기들을 함유한다. 이들은 질소, 인, 산소 또는 황 원자 또는 이들을 함유하는 기, 예를 들어 헤테로방향족 (티아졸, 이미다졸) 비편재화된 질소 염기 (구아니딘 등) 의 양성자화 또는 4급화로부터 유도될 수 있다. 결합된 음이온은 바람직하게는 단일 전하를 가지며, 바람직하게는 할로겐, 바람직하게는 F-, Cl-, Br-, 일염기 산 (옥소) 음이온, 바람직하게는 아세테이트, 프로피오네이트, 락테이트, 메탄 술포네이트, p-톨루엔술포네이트, 수산화물, 니트레이트일 수 있다.
수용성 양이온 중합성 염료의 바람직한 예는 표 2에 열거되어 있다 (상대 이온 MeOSO3; 또한 바람직하게는 Cl-, Br- 및 아세테이트가 적합하다).
[표 2]
음이온 중합성 염료는 적용시 음전하를 띠거나 예를 들어 술폰산, 카르복실산, 포스폰산과 같은 산성기의 탈양성자화로부터 유도될 수 있는 공유결합으로 부착된 기 또는 기들을 함유한다. 결합된 양이온은 바람직하게 단일 전하를 가지며, 금속성이거나 (Li+, Na+, K+ 등), 하전된 질소이거나 (NH4 +, NEt3H+, NEt4 +, NMe4 +, 이미다졸륨 양이온 등), 양으로 하전된 인, 황 등일 수 있다. 수용성 음이온성 염료의 바람직한 예는 산의 Na+, NH4 +, NEt4 + 염이다.
또 다른 바람직한 예는
CuPc(SO3 -)n(SO2NHCH2CH2COOCMe==CH2)m 이며, 식중 CuPc 는 구리 프탈로시아닌이고 m≥1, n≥1, m+n≥2 및 ≤16 이고 바람직하게 2-5 의 범위이다.
바람직한 염료 산은 표 3에 열거되어 있다. 바람직한 수 분산성 천연 염료는 표 4에 열거되어 있다.
[표 3]
[표 4]
중합가능한 수용성 염료 단량체, 예컨대 양이온성 베이직 블루 41 (표 2에서 번호 1 및 2로 열거됨) 및 식 1에 따른 유사한 염료의 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 유도체가 사용될 수 있다. 이러한 염료 및 그 제조는 WO 2010/089057 및 WO 2010/089060 에 개시되어 있다.
또한 표 2의 염료 5-8과 같은 구조를 갖는 염료 또는 식 4에 나타낸 유사 염료가 바람직하다.
식중 R9 및 R10 = 서로 독립적으로 H 및 알킬이고, 바람직하게 C1-C4 알킬, 특히 H, CH3 및 C2H5 이고,
R11 = H 또는 CH3, 바람직하게 CH3 이고, 그리고
L 은 단일 결합, 선택적으로 치환된 시클로알킬 또는 방향족 고리, 선형 또는 분지형, 선택적으로 치환된, 알킬렌이고, 여기서 하나 이상의 비인접한 C 원자는 O, S 및/또는 N 으로 대체될 수 있고, 및/또는 하나 이상의 이중 및/또는 삼중 결합이 사슬 및/또는 측 사슬 또는 이들의 조합, 바람직하게는 페닐렌 또는 C1-C6 알킬 또는 폴리에테르 알킬 사슬 또는 이들의 조합에 존재할 수 있다.
특히 바람직한 것은 모든 R9 가 동일한 식 4의 화합물이고, 바람직하게는 CH3 또는 C2H5 이고, R10 은 CH3 또는 C2H5 이고 R11 은 CH3 이고, 그리고 L 은 C2H4 인, 식 4 의 화합물들이다.
이러한 중합성 염료의 제조는 L = C2H4, R9 = CH3 및 R10 = C2H5 인 메타크릴레이트 유도체에 대해 예시되고, 하기 스킴에 도시된 바와 같이 3-단계에 의해 제조될 수 있다:
또한 바람직한 것은 표 2 의 염료 9 - 12 와 유사한 구조를 갖는 염료 또는 식 5 a/b 에 도시된 것과 유사한 염료이다.
식중 L 은 단일 결합, 선택적으로 치환된 시클로알킬 또는 방향족 고리, 선형 또는 분지형, 선택적으로 치환된, 알킬렌이고, 여기서 하나 이상의 비인접한 C 원자는 O, S 및/또는 N 으로 대체될 수 있고, 및/또는 하나 이상의 이중 및/또는 삼중 결합이 사슬 및/또는 측 사슬 또는 이들의 조합, 바람직하게는 페닐렌 또는 C1-C6 알킬이고,
R12 및 R13 = H 및 알킬, 바람직하게는 C1-C4 알킬, 특히 CH3 및 C2H5 이고, 그리고
R14 = H 또는 CH3, 바람직하게는 CH3 이다.
특히 바람직한 것은 R12 및 R13 이 알킬, 바람직하게 C1-C4 알킬, 특히 CH3 또는 C2H5 이고, R14 가 CH3 이고, 그리고 L 이 C2H4 인 식 5 의 화합물이다.
이러한 중합성 염료의 제조는 L = C2H4, R12 = CH3 및 R13 = C2H5 인 메타크릴레이트 유도체에 대해 예시되고, 이는 하기 스킴에 도시된 3-단계 반응에 의해 제조될 수 있다:
또한 바람직한 것은 표 2 의 염료 13 - 16 과 유사한 구조를 갖는 염료 또는 식 6 a/b 에 도시된 것과 유사한 염료이다.
식중 L 은 단일 결합, 선택적으로 치환된 시클로알킬 또는 방향족 고리, 선형 또는 분지형, 선택적으로 치환된, 알킬렌이고, 여기서 하나 이상의 비인접한 C 원자는 O, S 및/또는 N 으로 대체될 수 있고, 및/또는 하나 이상의 이중 및/또는 삼중 결합이 사슬 및/또는 측 사슬 또는 이들의 조합, 바람직하게는 페닐렌 또는 C1-C6 알킬이고,
R15 = H 및 알킬, 바람직하게는 C1-C4 알킬, 특히 CH3 및 C2H5 이고, 그리고
R16 = H 또는 CH3, 바람직하게는 CH3 이다.
특히 바람직한 것은 R15 가 CH3 또는 C2H5 이고, R16 이 CH3 이고, 그리고 L 이 C2H4 인 식 6 의 화합물이다.
이러한 중합성 염료의 제조는 식 6b 에 따라서 R15 = C2H5 인 메타크릴레이트 유도체에 대해 예시되고, 이는 하기 스킴에 도시된 4-단계 반응에 의해 제조될 수 있다:
또한 바람직한 것은 표 1 의 염료 24 와 유사한 구조를 갖는 염료 또는 식 7 에 도시된 것과 유사한 염료이다.
식중 L 은 단일 결합, 선택적으로 치환된 시클로알킬 또는 방향족 고리, 선형 또는 분지형, 선택적으로 치환된, 알킬렌이고, 여기서 하나 이상의 비인접한 C 원자는 O, S 및/또는 N 으로 대체될 수 있고, 및/또는 하나 이상의 이중 및/또는 삼중 결합이 사슬 및/또는 측 사슬 또는 이들의 조합, 바람직하게는 페닐렌 또는 C1-C6 알킬이고,
R17 내지 R19 는 서로 독립적으로 H 및 알킬, 바람직하게는 C1-C4 알킬, 특히 CH3 및 C2H5 이고, 그리고
R20 = H 또는 CH3, 바람직하게는 CH3 이다.
특히 바람직한 것은 R17 및 R18 이 CH3 또는 C2H5 이고, R19 가 H 또는 CH3 이고, R20 이 CH3 이고 L 이 C2H5 인 식 7 의 화합물이다.
이러한 중합성 염료의 제조는 R17 및 R18 = C2H5 및 R19 = H 인 메타크릴레이트 유도체에 대해 예시되고, 이는 하기 스킴에 도시된 3-단계 반응에 의해 제조될 수 있다:
바람직하게는 디스퍼스 레드 1 의 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 유도체, 식 1 의 염료, 특히 양이온성 베이직 블루 41 의 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 유도체, 식 2 의 염 (특히 R5 및 R6 = CH3 및 Hal = Cl), 및 식 3 의 염료 (특히 R7 및 R8 = CH3), 식 4 의 염료 (특히 R9 = C2H5 및 R10 및 R11 = CH3), 식 5a/b 의 염료 (특히 R11 및 R13 = CH3 및 R12 = C2H5), 식 6a/b 의 염료 (특히 R15 = C2H5 및 R16 = CH3) 및 식 7 의 염료 (특히 R17 및 R18 은 C2H5 이고, R19 는 H 이고, R20 은 CH3 이고 L 은 C2H5 임) 가 본 발명의 중합성 염료로 사용된다. 특히 바람직한 것은 양이온성 베이직 블루 41 의 메타크릴레이트 유도체 및 식 4, 5, 6, 및 7 의 바람직한 염료이다.
일반적으로, 식 1 내지 7에 따른 모든 염료는 전기영동 유체 및 디스플레이에서 사용하기 위한 착색 중합체 입자의 제조를 위한 중합성 조성물에 사용될 수 있다. 염료는 단량체, 공단량체, 임의로 계면활성제, 임의로 안정화제 및 개시제와 조합하여 사용될 수 있고, 중합 방법은 전술한 바와 같은 에멀젼 중합 또는 비수성 중합일 수 있다.
바람직하게 하나 초과의 중합성 기를 갖는 염료가 사용된다. 원칙적으로 임의의 중합성 염료가 사용될 수 있고, 바람직하게는 하나 초과의 중합성 기 (가장 바람직하게는 2개의 중합성 기) 및 바람직하게는 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 관능기를 갖는 임의의 중합성 염료가 사용될 수 있다. 또한, 비극성 타입의 용매에 불용성인 염료, 예를 들어 양이온성 또는 음이온성 염료가 사용될 수 있으며, 그 이유는 이것이 유기 용매 상으로 우선적으로 침출되지 않고 입자 내에 남아 있기 때문이다.
가장 바람직한 염료 및 그 합성은 WO 2010/089057, WO 2012/019704, WO 2013/170935, 및 WO 2013/079146 에 개시되어 있다.
본 발명의 바람직한 변형예에서, 에멀젼 또는 분산 중합에 의해 제조된 착색 중합체 입자는 예를 들어 식 1 내지 7 에 따른 적어도 하나의 중합성 염료의, 적어도 하나의 단량체의, 임의로는 적어도 하나의 하전된 공단량체의, 및 임의로는 적어도 하나의 가교 공단량체의 단위를 포함한다. 유리하게는, 이러한 착색 중합체 입자는 추가로 본 발명에 따른 적어도 하나의 A-B 디블록 공중합체를 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 변형예에서, 착색 중합체 입자는 적어도 하나의 중합성 기를 갖는 중합성 염료의 사용에 의해 제조된다. 특히, WO 2012/019704, WO 2013/170935, 및 WO 2013/079146에 따른 중합성 염료가 사용될 수 있다.
본 발명의 중합성 조성물은 보통 최대 10%, 바람직하게는 0.005-7.5%, 특히 0.05-5% 의 A-B 디블록 공중합체, 최대 10 중량%, 바람직하게는 0.005 - 10 중량%, 특히 0.05 - 5 중량% 의 염료, 50 - 95 중량%, 바람직하게는 70 - 90 중량% 의 단량체, 1 - 40 중량%, 바람직하게는 1 - 10 중량% 의 가교결합 단량체, 1 - 30 중량%, 바람직하게는 1 - 10 중량% 의 이온성 단량체 및 0.1 - 10 중량%, 바람직하게는 0.1 - 5 중량% 의 개시제를 포함하며, 모든 백분율 (용매를 제외한) 중합성 조성물의 총 중량을 기준으로 한다.
가교된 공중합체 나노입자는 바람직하게는, 개시제로 2,2'-아조비스 (2-메틸프로피온아미딘) 디히드로클로라이드를 사용하고, 입체 안정화제로 (PMMA-PDMAEMA) 디블록 공중합체, 특히 (PMMA14-PDMAEMA21), (PMMA14-PDMAEMA54) 또는 (PMMA14-PDMAEMA108) 를 사용하여, 메틸 메타크릴레이트 (MMA), 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 (EGDMA), [3-(메타크릴로일아미노)프로필]-트리메틸염화암모늄, 및 염료 단량체, 바람직하게는 식 1 - 6 의 염료, 특히 하기에 기재된 바람직한 염료의 유화제 없는 공중합에 의해 제조될 수 있다. 바람직하게는 4급화된 (PMMA-PDMAEMA) 디블록 공중합체가 사용된다. 바람직하게는, 에멀젼 중합이 배치식 공정을 이용하여 수행된다.
중합체 입자가 중합성 염료를 사용하지 않고 제조되는 경우, WO 2009/100803 에 기재된 입자의 용매 팽윤과 같이 공지된 기술에 의한 적어도 하나의 염료의 혼입에 의해 입자를 착색하는 것이 가능하다. 다수의 가능하게는 흡수가능한 염료가 적합하며, 예컨대 아조 염료, 안트라퀴논 염료, 트리아릴메탄 염료, 아크리딘 염료, 시아닌 염료, 옥사진 염료, 폴리메틴 염료, 또는 티아진 염료를 들 수 있다. 아조계 염료, 안트라퀴논계 염료, 및 트리아릴메탄계 염료가 바람직한 예이다. 적합한 염료는 바람직하게는 입자 팽윤 용매에서는 가용성이고 물에서는 불용성이다. 이러한 특징은 다양한 염료가 나노입자 내에서 용매에 의해 구동되고 내부에서 유지되도록 허용한다. 바람직한 염료는 Lubrizol로부터의 Waxoline 블루 APFW (화학 카테고리 : 안트라퀴논), Europhtal - France 에 의해 분포된 용매 옐로우 (컬러 인덱스 : 11021) + 용매 블루 (컬러 인덱스: 61556) 의 혼합물, Europhtal France 에 의해 분포된 오르가놀 레드 (화학 카테고리: p. 페닐아조아닐린), Bayer 로부터의 macrolex 블루 RR GRAN (화학 카테고리: 안트라퀴논), Bayer 로부터의 macrolex 레드 바이올렛 (화학 카테고리: 안트라퀴논), Europhtal France 에 의해 분포된 용매 옐로우 16 (컬러 인덱스 12700), Lubrizol 로부터의 Waxoline 블랙 OBP [용매 옐로우 14 (안트라퀴논) + 카본블랙)] 이다.
바람직하게는 사전-중합 염료가 이 착색 기술에 사용된다. 사전-중합은 중합성 염료가 중합체 입자를 착색시키는데 사용하기 전에 중합된 것을 의미한다. 시판되는 폴리(디스퍼스 레드 1 메타크릴레이트)와 같은 호모-중합된 사전-중합 염료가 적합하며, 또한 다른 단량체와 중합된 사전-중합 염료, 예를 들어 메틸 메타크릴레이트와 함께 중합된 디스퍼스 옐로우 7 아크릴레이트도 적합하다.
후속 공정 단계에서 중합되는 중합성 염료의 사용이 특히 바람직하다. 적합한 중합성 염료는, 착색 중합체 입자, 유리하게는 바람직한 염료를 형성하기 위해 단량체 및 A-B 디블록 공중합체와의 공중합에 대해 전술한 것들이다.
일반적으로 염료는 용매 가용성 또는 수용성일 수 있으며 음이온성, 양이온성 또는 중성일 수 있다. 정확한 입자 음영을 얻기 위해 염료의 혼합물을 사용할 수도 있으며, 예를 들어, 브라운 및 블루 또는 옐로우, 마젠타 및 시안 사전-중합된 염료의 단일 성분 혼합물로부터의 블랙을 들 수 있다. 유사하게 음영은 예를 들어 소량의 별도 사전-중합 염료 (예를 들어, 보다 푸르스름한 옐로우 음영을 얻기 위해서는 95% 옐로우 및 5% 시안) 를 첨가하여 입자의 컬러를 변경함으로써 조정될 수 있다. 최종적으로, 중합체 입자는 세척되고 선택적으로 건조될 수 있다.
본 발명에 따라 제조된 중합체 입자는 바람직하게는 50 내지 1000 nm 범위의 크기 (직경) 를 갖는, 바람직하게는 단분산 크기 분포를 갖는 구형 입자이다. 바람직한 입자 크기는 50 내지 600 nm, 바람직하게는 50 내지 560 nm, 특히 50 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 100 내지 400 nm이다. 입자 크기가 150 - 400 nm, 특히 150 - 350 nm 인 입자가 특히 바람직하다. 입자 크기는 Malvern NanoZS 입자 분석기와 같은 통상의 장치 또는 바람직하게는 SEM (Scanning Electron Microscopy) 및 이미지 분석에 의한 수성 입자 분산액의 광자 상관 분광법에 의해 결정된다.
전기영동 유체 중의 중합체 입자의 크기는 용매 및/또는 계면활성제의 영향으로 인해 수성 분산액에서 측정된 크기와 다를 수 있다. 전기영동 유체에서, 본 발명의 중합체 입자는 바람직하게는 100 내지 800 nm, 특히 100 내지 700 nm, 바람직하게는 150 내지 700 nm의 입자 크기를 갖는다. 150 내지 600 nm 의 입자 크기를 갖는 중합체 입자가 특히 바람직하다.
본 발명의 입자는 주로 전기영동 디스플레이에 사용되도록 고안된다. 그래서, 본 발명의 추가 주제는 본 발명에 따른 입자들을 포함하는 유체 및 전기영동 디스플레이이다. 전형적인 전기영동 디스플레이는 바람직하게 안정성 및 전하와 같은 전기영동 특성을 개선하기 위한 첨가제와 함께 저극성 또는 무극성 용매에 분산된 입자, 및 임의로는 무기 입자로 이루어진다. 이러한 전기영동 분산액의 예는 문헌, 예를 들어 US 7,247,379; WO 99/10767; US 2007/0128352; US 7,236,290; US 7,170,670; US 7,038,655; US 7,277,218; US 7,226,550; US 7,110,162; US 6,956,690; US 7,052,766; US 6,194,488; US 5,783,614; US 5,403,518; US 5,380,362 에 잘 기재되어 있다.
(입체 안정화에 의하거나 하전제로서 사용하여) 전기영동 유체의 안정성을 개선하기 위한 통상의 첨가제는 당업자에게 공지되어 있으며 Brij, Span 및 Tween 시리즈의 계면활성제 (Aldrich), Solsperse, Ircosperse 및 Colorburst 시리즈 (Lubrizol), OLOA 하전제 (Chevron Chemicals) 및 Aerosol-OT (Aldrich) 를 포함한다 (이에 제한되는 것은 아님). 전기영동 특성을 향상시키기 위한 임의의 기타 첨가제는 제형 매질에서 가용성이라면 혼입될 수 있다 (특히, 침하 효과가 최소화되도록 설계된 증점제 또는 중합체 첨가제).
분산 용매는 주로 유전 상수, 굴절률, 밀도 및 점도를 기준으로 하여 선택될 수 있다. 바람직한 용매 선택은 낮은 유전상수 (<10, 보다 바람직하게는 <5), 높은 부피 저항성 (약 1015 ohm-cm), 낮은 점도 (5 cst 미만), 낮은 수용해도, 높은 비등점 (>80℃) 및 상기 입자와 유사한 굴절률 및 밀도를 나타낼 수 있다. 이러한 변수의 트위킹 (Tweaking) 은 최종 응용물의 거동을 변화시키는데 있어서 유용할 수 있다. 예를 들어, 포스터 디스플레이 또는 가격 표시기 (shelf labels) 와 같은 저속-전환 응용물에서, 더 느린 전환 속도를 대가로 하여, 영상의 수명을 향상시키기 위해 점도 증가를 갖는 것이 유리할 수 있다. 그러나 예를 들어 전자책 및 디스플레이와 같은 고속 전환을 요하는 응용물에서, 영상이 안정하게 남아 있는 (따라서 디스플레이가 보다 빈번한 어드레싱 (addressing) 을 필요로 하기 때문에 전력 소모가 증가함) 수명을 대가로 하여, 더 낮은 점도가 더 빠른 전환을 가능하게 할 것이다. 바람직한 용매는 종종 무극성 탄화수소 용매, 예컨대 Isopar 시리즈 (Exxon-Mobil), Norpar, Shell-Sol (Shell), Sol-Trol (Shell), 나프타 및 기타 석유 용매 뿐 아니라 긴 사슬 알칸, 예컨대 도데칸, 테트라데칸, 데칸 및 노난이다. 이들은 낮은 유전체, 낮은 점도 및 낮은 밀도 용매인 경향이 있다. 밀도 매칭된 입자/용매 혼합물은 훨씬 더 향상된 침하/침전 특징을 산출해내며, 따라서 바람직하다. 이러한 이유로, 이는 종종 할로겐화 용매에 첨가하여 밀도 매칭을 가능하게 하는데 유용할 수 있다. 이러한 용매의 통상적인 예는 Halocarbon oil 시리즈 (Halocarbon products), 또는 테트라클로르에틸렌, 사염화탄소, 1,2,4-트리클로로벤젠 및 유사 용매이다. 수많은 이러한 용매의 부정적 측면은 독성 및 환경 친화성 측면이며, 따라서 일부 경우 이러한 용매를 사용하기보다는 침전에 대한 안정성을 증진시키기 위한 첨가제를 추가하는 것이 또한 이로울 수 있다. 본 발명의 입자의 제형화에 사용되는 바람직한 첨가제 및 용매는 OLOA11000 (Chevron Chemicals), Ircosperse 2153 (Lubrizol Ltd), 및 도데칸 (Sigma Aldrich) 이다.
통상 전기영동 유체는 하전된 무기 나노입자, 예컨대 티타니아, 알루미나 또는 바륨 술페이트 (유전체 매질 및 유전체 유체 매질에서 양호한 분산성을 증진시키도록 표면 층으로 코팅됨) 를 포함한다. 또한, 본 발명의 착색 입자는 a) 적어도 하나의 중합체, 적어도 하나의 화이트 반사 입자, 적어도 하나의 극성 용매, 적어도 하나의 무극성 용매 및 적어도 하나의 계면활성제를 포함하는 리버스 에멀젼 (reverse emulsion) 을 형성시키는 단계, 및 b) 증발법에 의해 극성 용매 또는 극성 용매들을 제거하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된 화이트 반사 중합체 입자와 조합으로 사용될 수 있다. "리버스 에멀젼" 은 무극성 용매 (바람직하게는 도데칸, 또는 비슷한 지방족 탄화수소) 가 연속상을 형성하고 극성 용매 (바람직하게는 물) 가 불연속상을 형성하는 것을 의미한다. 이러한 방법은 또한, 리버스 에멀젼 형성 후 증발법에 의해 내부 상으로부터 용매를 제거하여 고체 입자를 형성시키는 데 있어서 포함된 단계로 인해 "증발 침전" 또는 "리버스 에멀젼 용매 제거 (RESR)" 로 지칭된다.
입자를 분산시키는데 사용한 용매 및 첨가제는 본 발명의 실시예 내에서 사용된 것들에 제한되지 않으며 많은 다른 용매 및/또는 분산제가 사용될 수 있다. 전기영동 디스플레이용으로 적합한 용매 및 분산제의 목록은 현존 문헌, 특히 WO 99/10767 및 WO 2005/017046 에서 발견될 수 있다. [C. M. Lampert, Displays; 2004, 25(5), Elsevier B.V. 에 의해 출판, Amsterdam] 에서 발견될 수 있는 바와 같이, 전기영동 유체는 이후 다양한 픽셀 구조에 의해 전기영동 디스플레이 소자에 혼입된다. 전기영동 유체는 여러 기술 예컨대 잉크젯 인쇄, 슬롯 다이 분무, 노즐 분무 및 플렉소그래픽 (flexographic) 인쇄, 또는 임의의 기타 접촉식 또는 비접촉식 인쇄 또는 데포지션 기술에 의해 적용될 수 있다.
전기영동 디스플레이는 통상, 블랙과 화이트 광학 상태 사이 또는 그의 중간 그레이 톤 상태로 픽셀 또는 패턴화 요소를 전환시키는데 적합한, 모놀리식 (monolithic) 또는 패턴화 백플레인 (patterned backplane) 전극 구조와 밀접히 조합된 전기영동 디스플레이 매질을 포함한다.
본 발명에 따른 전기영동 입자는 모든 공지된 전기영동 매질 및 전기영동 디스플레이, 예를 들어 플렉서블 디스플레이, TIR-EPD (내부 전반사 전기영동 디바이스), 1 입자 시스템, 2 입자 시스템, 염색된 유체, 마이크로캡슐을 포함하는 시스템, 마이크로컵 시스템, 에어 갭 시스템 및 [C. M. Lampert, Displays; 2004, 25(5), Elsevier B.V. 에 의해 출판, Amsterdam] 에 기재된 바와 같은 기타의 것들에 적합하다. 플렉서블 디스플레이의 예는 동적 키패드, 전자-종이 시계, 동적 가격산정 및 광고, 전자-리더, 롤러블 디스플레이, 스마트 카드 매체, 제품 포장, 휴대폰, 노트북, 디스플레이 카드, 디지털 사이니지이다. 본 발명의 입자는 또한 광학, 전기광학, 전자, 전기화학, 전자사진, 전기습윤 디스플레이 및/또는 디바이스, 예를 들어 TIR (내부 전반사 전자 디바이스), 및 보안, 미용, 장식 및 진단 응용물에서 사용될 수 있다.
인용 참고문헌에서의 개시물은 또한 명백히 본 출원의 개시 내용의 일부이다. 하기 실시예는 보호 범위를 제한하지 않으면서 더 상세히 본 발명을 설명한다.
예들
약어
AIBN: 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴) 또는 2,2'-아조이소부티로니트릴
CPDB: 4-시아노펜탄산 디티오벤조에이트
DMAEMA: N,N'-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트
MMA: 메틸 메타크릴레이트
RAFT: 가역적-첨가 단편화 사슬-이동
DMSO 디메틸 술폭사이드
THF 테트라히드로푸란
PTFE 폴리테트라플루오로에틸렌
PMMA 폴리(메틸 메타크릴레이트)
PDMAEMA 폴리(N,N'-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트)
A-B 디블록 공중합체 PMMA-b-PDMAEMA 는 CPDB, MMA, DMAEMA, 및 AIBN를 이용하여 J. Chiefari et al, 거대분자, 1998, 31, 5559 에 기재된 RAFT 중합에 의해 제조된다.
분석 기술의 설명
입자 분석
제형의 특성분석은 Malvern NanoZS 입자 분석기를 사용하여 수행한다. 상기 장치는 분산액 중 입자의 크기 및 전기영동 유체의 제타 전위를 측정한다. 제타 전위 (ZP) 는 전기영동 이동성의 실시간 측정에서 유래하며 따라서 전기영동 응용물에서 사용하기 위한 유체의 적합성을 나타내는 표시자이다. 입자 크기는 경우에 따라 SEM 및 이미지 분석을 사용하여 계산된다. 사용된 SEM은 Leo 1455 VP SEM이며 사용된 이미지 분석 소프트웨어는 ImageJ이다. 각각의 경우에 적어도 500 개의 입자가 계수되며 입자 크기 다분산성은 평균 크기의 표준 편차 백분율로 계산된다.
1
H NMR
1H NMR 스펙트럼은 직경 5 mm 튜브를 사용하여 Bruker AC-500 (500 MHz) 분광기에서 기록된다. 사용된 NMR 용매는 CDCl3 또는 DMSO이다. 화학적 시프트 스케일은 NMR 용매 피크로 보정된다. 스펙트럼의 분석은 Bruker 1D WinNMR 소프트웨어를 사용하여 수행된다. 중합체 변환은 단량체의 비닐 양성자에 상응하는 피크 적분 값, 및 넓은 CH2 중합체 피크 + 등가 단량체 CH2 기에 상응하는 정수 값을 사용하여 결정된다. 다음 방정식이 사용된다:
크기 배제 크로마토그래피 (SEC)
SEC는 중합체의 수 평균 몰 질량 (Mn) 및 다분산 지수 (PDI = 중량 평균 몰 질량을 갖는 Mw/Mn) 를 결정하는데 사용된다. 중합체 샘플을 THF에 용해시키고 0.2㎛ PTFE 멤브레인 필터를 통해 여과한다. 샘플을 30℃에서 온도 조절한 두 개의 PLgel 혼합 C 컬럼 (비드 직경 5 μm) 에 주입한다. THF 용리액의 유속은 1 mL/분이다. 검출은 RI 검출기로 이루어진다. Polymer Laboratories로부터의 Cirrus 소프트웨어를 사용하여 데이터 분석을 수행하고, Polymer Laboratories로부터의 폴리(메틸 메타크릴레이트) PMMA 표준에 기반한 검량선을 사용하여 계산한다. 다음 Mark-Houwink 파라미터가 PMMA에 사용된다 (K = 10.4 및 α = 0.697).
AB 중합체의 혼입의 증명
AB 블록 중합체는 메틸 아이오다이드를 사용하여 4급화되어 이들 입자에 얼마나 많은 중합체가 포함되는지를 계산한다. TiST 및 은 고리 전극이 있는 Metrohm 798 MPT Titrino 장치를 사용하는 은법 (argentometric) 적정을 이용한다. 입자에 포함된 AB 디블록 중합체의 양을 결정하기 위해 질산은 용액 0.1mol/L (느림) 에 의한 표면 전하 적정을 사용한다. 약 10.0000 g 라텍스를 150 mL 비커에 측량해 넣고 탈이온수 (100 ml) 와 질산 (5 ml, 25 %) 을 첨가하여 혼합한다. 전위차 적정은 강력하게 교반하면서 질산은 용액 (0.1 mol/L) 으로 수행한다. 계산은 하기 식으로 계측 소프트웨어 acc. 를 사용하여 적정이 끝난 후 자동으로 수행된다.
V(AgNO3) = 체적측정 AgNO3 용액 0.1 mol/L 의 소비
t(AgNO3) = 체적측정 AgNO3 용액 0.1 mol/L 의 적정
샘플 중량 물질 = 물질의 계량된 질량
예 1
[3-{4-에틸-2[-(2-메틸아크릴로일옥시)-에틸]아미노}-페닐아조)페닐]트리메틸암모늄 클로라이드 (옐로우 4)
단계 1. 3-아미노-N,N,N-트리메틸아닐리늄 술페이트의 제조
디메틸 술페이트 (50.45 g., 0.4 mol) 을 50 - 60℃ 에서 50℃ 에서 물 (100 ml) 에서의 3-아미노아세트아닐라이드 (15 g, 0.1 mol) 의 교반된 용액에 적하 첨가한다. pH 는 수산화나트륨 용액을 이용하여 7.5 - 8.5 에서 유지된다. 혼합물은 용액이 형성된 이후 16 시간 동안 50℃ 에서 교반된다. 용액은 5℃ 로 냉각되고, 황산 (비중 1.83, 15 ml) 이 첨가되고 혼합물이 100℃ 로 가열되며 이 온도에서 3 시간 동안 유지된다. 냉각 후, 용액을 최대 150ml 까지 만들고 이와 같이, 즉 0.01m/15ml 로 사용된다.
단계 2. N-에틸-N-(2-메타크릴로일옥시에틸)아닐린
메타크릴로일 무수물 (18.5 g, 0.12 mol) 을 피리딘 중의 N-에틸-N-(2-히드록시에틸)-아닐린 (16.5g, 0.1 mol) 의 교반된 용액에 적하 첨가한다. 혼합물은 55℃ 에서 2 시간 동안 교반되고, 얼음/물 위로 부어지고, 헥산으로 추출된다. 유기층은 헥산으로 용출된 실리카겔을 통과한 다음, 용매를 제거하여 옅은 옐로우 오일로서의 N-에틸-N-(2-메타크릴로일옥시에틸)아닐린 (17.4g, 70%) 을 수득한다.
단계 3. [3-{4-에틸-2[-(2-메틸아크릴로일옥시)-에틸]아미노}-페닐아조)페닐] 트리메틸암모늄 클로라이드 (옐로우 4)
3-아미노 트리메틸아닐리늄 술페이트 용액 (0.01 mol) 을 0-5℃ 에서 디아조화하고; 아세트산 (5 ml) 중의 2-메타크릴산-(2-에틸페닐아미노)-에틸 에스테르 (1.2 g, 0.005 m) 의 용액을 첨가한다. 차가운 용액의 pH 는 2N 암모니아수의 적하 첨가에 의해 3 으로 상승된다. 혼합물은 16 시간 실온에서 교반되어, 메틸렌 클로라이드에 용해되고 실리카겔의 통과에 의해 정제되는 점착성 타르를 수득한다. 적절한 프랙션의 수집, 그 다음 용매의 증발은 불그스름한 옐로우 타르를 제공한다 (0.19 g, 9%). λmax 432, εmax 30,000.
예 2
2-메타크릴산-2-[에틸-(5-페닐이미노-5H-벤조[a]페녹사진-9-일)-아미노]-에틸 에스테르 (마젠타 4)
단계 1. 2-[에틸(4-니트로소페닐)아미노]에탄올
2N 아질산 나트륨을 묽은 염산 중의 N-에틸-N-β-히드록시에틸 (16.5 g, 0.1 mol) 의 교반된 용액에 적하 첨가하고, 모든 개시 물질이 소비될 때까지 온도를 5℃ 및 pH 를 1.5 내지 2.0 로 유지한다. pH 9 가 도달될 때까지 암모니아 용액을 첨가하고, 수득한 오일을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 용매의 제거는 푸르스름한 오일을 제공한다. 수율 16 g, 82%.
단계 2. 9-[에틸-(2-히드록시에틸)-아미노]벤조[a]페녹사진-7-일륨 니트레이트
디에틸 에테르 중의 2-[에틸(4-니트로소페닐)아미노]에탄올 (0.02 mol) 의 용액에 가스성 HCl을 첨가함으로써 2-[에틸(4-니트로소페닐)아미노]에탄올 히드로클로라이드 (4.6 g, 0.02 mol) 를 제조한다. 용매를 경사 분리하고 새롭게 제조된 화합물을 환류 메틸화된 스피릿 (20 ml) 에서의 2-나프톨 (2.88 g, 0.02 mol) 및 아연 클로라이드 (1.54 g, 0.0113 mol) 의 혼합물에 2 시간에 걸쳐서 나누어서 첨가하고; 추가 2 시간 동안 환류를 계속한다. 냉각시, 고형물을 수집하고 작은 체적의 메틸화된 스피릿 (4.5 g, 46%) 으로 세척한다. 이 고형물을 끓는 물 (400ml) 에서 교반하고, 냉각시 이것을 농축 질산 (12 ml) 으로 처리한다. 수득한 타르질 고형물을 묽은 질산 (0.2 N) 으로 경사분리하고 건조한다. 수율 2.3 g, 29%.
단계 3. 9-[에틸-(2-히드록시에틸)-아미노]-5-페닐아미노-벤조[a]페녹사진
9-[에틸-(2-히드록시에틸)-아미노]벤조[a]페녹사진-7-일륨 니트레이트 (2.3 g, 0.006 mol) 및 아닐린 (2.0 g, 0.0215 mol) 을 실온에서 16 시간동안 메탄올 (25 ml) 에서 교반한다. 용매를 경사 분리에 의해 제거하고 나머지 타르질 고형물을 톨루엔을 이용한 경사분리로 반복 세척한다. 방치한 이후, 타르는 고형물이 되었다. 수율 2.4g., 85%.
λmax (MeOH + 1 방울 2N HCl) 652nm; εmax 60,000.
λmax (아세톤) 522nm, εmax 35,000;
λmax (아세톤 + 1 방울 2N HCl), λmax 658nm; εmax 70,000.
단계 4. 2-메타크릴산-2-[에틸-(5-페닐이미노-5H-벤조[a]페녹사진-9-일)-아미노]-에틸 에스테르 (마젠타 4)
메타크릴로일 클로라이드 (0.58 g, 0.0057 mol) 을 피리딘 (15 ml) 중의 9-[에틸-(2-히드록시에틸)-아미노]-5-페닐아미노-벤조[a]페녹사진 염기 (1.8 g, 0.0038 mol) 의 교반된 용액에 적하 첨가하고 교반된 혼합물을 70℃ 에서 18 시간동안 유지한다. 냉각시 용액을 물 (150 ml) 에 붓고; 수득한 고형물을 수집하고, 물로 철저히 세척하고 건조한다. 수율 1.3 g, 62%.
예 3
3/4-메틸-2-[4-{N-에틸-N-(β-아크릴로일옥시에틸)페닐아미노}페닐아조]-[1,2,4]-티아디아졸륨 메토술페이트 (마젠타 3)
단계 1. N-에틸-N-β-아크릴로일옥시에틸 아닐린
N-히드록시에틸-N-에틸 아닐린을 피리딘 중의 메타크릴산 무수물로 18 시간 동안 주위 온도에서 교반함으로써 정량적 수율로 아실화한다. 소량의 물을 첨가하여 과잉의 무수물을 디스트로이하고 반응 혼합물을 물에 붓는다. 생성물을 헥산으로 추출하고 유기층을 실리카겔에 통과시킨다. 용매의 제거시, 직접 사용되는 옅은 옐로우 오일로서 생성물을 수득한다.
단계 2. 2-[4-{N-에틸-N-(β-아크릴로일옥시에틸)페닐아미노}페닐아조]-[1,2,4]-티아디아졸
2-아미노-1,2,4-티아디아졸 (2.02 g, 0.02 mol) 을 아세트산 및 물의 혼합물에서 교반하고 농축된 황산 (2g), 그 다음 아질산 나트륨 (1.4 g, 0.021 mol) 을 첨가함으로써 디아조화한다. 혼합물을 3 시간 동안 0 내지 5℃ 에서 교반하고 과잉의 아질산을 소량의 술팜산을 첨가함하여 디스트로이한다. 작은 체적의 아세트산을 용해한 상기 커플링 성분 N-에틸-N-β-아크릴로일옥시에틸 아닐린 (4.66 g, 0.02 mol) 을 교반하면서 첨가한다. 생성물은 이동성 타르로 침전하고 메틸렌 클로라이드로 추출된다. 이것은 2N 탄산나트륨 용액으로 세척하고 실리카겔을 통과시켜 베이스라인 불순물을 제거한다. 생성물을 함유하는 프랙션을 수집하고 용매 제거하여, 박층 크로마토그래피에 의해 본질적으로 균질하더라도 결정화하는 것으로 유도될 수 없는 타르질 오일을 남긴다.
3/4-메틸-2-[4-{N-에틸-N-(β-아크릴로일옥시에틸)페닐아미노}페닐아조]-[1,2,4]-티아디아졸륨 메토술페이트 (마젠타 3)
상기 디스퍼스 염료를 에틸 아세테이트 및 디메틸 술폭사이드의 혼합물에 용해한다. 디메틸 술페이트 (1.5 m 당량) 를 첨가하고 교반된 혼합물을 80℃로 가열된 오일욕에 침전시킨다. 반응 혼합물이 냉각되도록, 반응은 완료되는 것으로 유도될 수 없다. 침전된 타르질 잔여물을 수집하고 실리카겔을 통과시킨다. 에틸 아세테이트를 이용한 용출은 시작 디스퍼스 염료를 제거하고; 아세톤을 이용한 추가 용출은 이성질체의 혼합물로서 원하는 생성물을 수득하였다. 수율 0.2 g, ~2%.
λmax (메탄올) 568nm
예 4
CI 베이직 블루 41 (블루 1) 의 메타크릴레이트 에스테르 유도체의 제조
단계 1
2-아미노-6-메톡시벤조티아졸 (18.0 g) 을 50℃ 에서 아세트산 (70 ml) 및 프로피온산 (50 ml) 의 혼합물에 교반한다. 수득한 용액을 -10℃로 냉각시킨다. 니트로실황산 용액 (황산에서 40 중량-%) (32.0 g) 을 적하 첨가한다. 이 혼합물을 아세트산 (25 ml) 및 얼음/물 (100 ml) 에서의 N-에틸-N-(2-히드록시에틸) 아닐린 및 술팜산 (1.0 g) 의 교반된 용액에 첨가한다. 20 분후, pH 는 수산화칼륨 용액의 적하 첨가에 의해 4로 상승한다. 타르질 잔여물이 형성되고; 혼합물은 타르가 고형화될 때까지 추가 2 시간 동안 교반된다. 이 고형물을 수집하고, 물로 세척한 다음, 알코올 및 아세톤에 용해시켜 딥 레드 용액을 제공한다. 뜨거운 물을 첨가하여 여과로 제거되는 고형물을 침전시킨다. 고형물을 차가운 알코올로 세척하고 건조시킨다 (29.5 g, 83% 수율) Mp 178-179℃
단계 2
상기 히드록시에틸 디스퍼스 염료 (10.7 g) 염료를 메틸렌 클로라이드 (100 ml) 및 피리딘 (20 ml) 에서 교반한다. 메타크릴산 무수물 (10 ml) 을 첨가하고 혼합물을 가열된 환류 하에서 24 시간 동안 가열한다. 실온으로의 냉각시, 물 (5 ml) 을 첨가하고 혼합물을 2 시간 동안 교반한다. 휘발성 물질을 감압 하에서 제거하여, 5 중량-% 수성 중탄산나트륨 용액에서 16 시간 동안 교반되는 타르질 잔여물을 남긴다. 수득한 조 생성물을 메틸렌 클로라이드/헥산 (60/40) 에 용해시키고 실리카겔을 통과시킨다. 용매의 제거 이후, 고형물 잔류물 (9.7 g) 을 프로판-2-올로부터 결정화하여 루빈 결정성 고형물을 수득한다.
수율 7.0 g, 55%. mp 123 - 125℃
단계 3
디메틸 술페이트 (1 ml) 를 100℃ 에서 톨루엔 (25 ml) 중의 메타크릴레이트 에스테르 (1.06 g) 의 교반된 용액에 적하 첨가한다. 10 분 이후, 타르를 플라스크의 벽 상에 데포짓하기 시작하고 혼합물을 실온으로 냉각시킨다. 타르를 차가운 톨루엔으로 세척하고 에틸 아세테이트 (25 ml) 에서 밤새 교반한다. 수득한 반-고형 잔여물을 수집하고, 프로판-2-올에 첨가하고, 그리고 혼합물을 끓을 때까지 가열한다. 냉각시, 차가운 프로판-2-올로 세척하고 건조한 고형물을 데포짓한다.
수율 1.22g, 89%. Mp 140 - 142℃ (97.3% hplc에 의한 주요 성분)
C23H27N4OS 는 439 의 질량 이온을 제공한다.
샘플의 질량 스펙트럼은 양이온 모드에서 스펙트럼을 제공한다 (EI+).
스펙트럼은 제안된 구조에 대해 양이온에 대응하는 m/z 439에서의 이온을 도시한다.
예 5
N-[5-디에틸아미노-2-(5-에틸티오-[1,3,4]-티아디아졸-2-일아조)-페닐]-아크릴아미드 (마젠타 14)
아래에 상술한 바와 같이 4 단계 절차에 의해 제조된다:
단계 1:
N,N-디에틸-
m
-페닐렌 디아민
3-디에틸아미노아세트아닐라이드 (10.8 g, 0.05 mol) 는 10%HCl (45ml) 에서 4 시간 동안 환류 하에서 교반된다. 용액은 증발되어 건조되고 타르질 잔류물은 고형화될 때까지 여러 부분의 차가운 아세톤으로 세척된다. pH 가 9-10 가 되고 생성물이 시럽으로서 분리될 때까지 부식성 리커 (liquor) 를 적하 첨가하면서, 히드로클로라이드를 물 (100 ml) 에 용해시키고 15℃ 에서 교반한다. 이 생성물은 메틸렌 클로라이드로 추출되고, 건조되고 (MgSO4), 실리카겔을 통해 부어지고 증발 건조되어, 이동성 밝은 브라운 오일로서 N,N-디에틸-m-페닐렌 디아민을 수득한다 (9.0 g, 근사 100%).
단계 2:
3-클로로-N-(3-디에틸아미노페닐)-프로피온아미드
β-클로로프로피오닐 클로라이드 (7.61 g, 0.06 mol) 을 30 분에 걸쳐 적하 첨가하면서, N,N-디에틸-m-페닐렌 디아민 (8.2 g, 0.05 mol) 및 나트륨 수소 카보네이트 (10 g, 0.119 mol) 를 메틸렌 클로라이드 (80 ml) 중의 실온에서 교반한다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 물 (5 ml) 을 첨가하고 추가 2 시간 주위 온도에서 교반한다. 메틸렌 클로라이드 프랙션을 건조하고 (MgSO4), 실리카겔을 통해 붓고 증발 건조하여, 그레이-브라운 고형물로서 3-클로로-N-(3-디에틸아미노페닐)-프로피온아미드를 수득한다 (12.2 g, 95%). 재료는 메탄올로부터 재결정화되어, 거의 무색 니들로서 재료를 0℃ 에서 아이솔레이션한다, mp = 88-90℃.
단계 3:
3-클로로-N-[5-디에틸아미노-2-(5-에틸티오-[1,2,4]-티아디아졸릴-2-일아조)-페닐]-프로피온아미드
2-아미노-5-에틸티오-[1,3,4]-티아디아졸 (2.32 g, 0.02 mol) 을 프로피온산 (10 ml) 및 아세트산 (20 ml) 에 나누어서 적하 첨가하고 실온에서 교반한다. 니트로실 황산 (6.34 g, 0.02 mol) 을 적하 첨가하면서, 수득한 용액을 냉각 및 0-5℃에서 교반한다. 0-5℃ 에서의 추가 시간 이후, 디아조늄 염 용액을, 술팜산을 약간 포함하는 얼음 및 물의 교반된 혼합물에 아세톤 중의 3-클로로-N-(3-디에틸아미노페닐)-프로피온아미드 (5.5 g, 0.016 mol) 의 용액을 첨가하여 제조된 현탁액에 적하 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 교반하여, 실온까지 웜업하는 것을 허용하고 생성물을 여과로 수집하고, 냉수로 세척한다. 건조 후, 조 생성물을 실리카 플래시 크로마토그래피에 의해 정제하고 메틸렌 클로라이드/메틸화된 스피릿으로부터의 재결정화는 3-클로로-N-[5-디에틸아미노-2-(5-에틸티오-[1,2,4]-티아디아졸릴-2-일아조)-페닐]-프로피온아미드를 크림슨 니들 (2.5 g, 29 %), λmax (EtOAc) 516 nm, εmax 60,000, ½ 밴드 폭 79 nm 로서 수득한다. 제조는 0.015M 스케일로 반복하여 2.7 g (42 %) 의 생성물을 수득한다.
단계 4:
N-[5-디에틸아미노-2-(5-에틸티오-[1,3,4]-티아디아졸-2-일아조)-페닐]-아크릴아미드 (마젠타 14)
주위 온도에서 디클로로메탄 (60 ml) 중에 3-클로로-N-[5-디에틸아미노-2-(5-에틸티오-[1,2,4]-티아디아졸릴-2-일아조)-페닐]-프로피온아미드 (6.1 g, 0.0143 mol) 를 교반하고 트리에틸아민 (3.1 g, 0.308 mol) 을 적하 첨가한다. 용액을 밤새 교반하고, 물 (75 ml) 로 추출하고, 건조하고 (MgSO4) 및 증발 건조한다. 메틸렌 클로라이드/메틸화된 스피릿으로부터의 재결정화는 N-[5-디에틸아미노-2-(5-에틸티오-[1,3,4]-티아디아졸-2-일아조)-페닐]-아크릴아미드 (마젠타 14) 를 크림슨 니들 (5.1 g, 91%), λmax (EtOAc) 518 nm, εmax 59,000, ½ 밴드 폭 78 nm 로서 수득한다.
예 6
PMMA 입자의 합성
콘덴서, 오버헤드 교반기 및 질소 유입구가 구비된 250 ml 3 목 플라스크에서 A-B 디블록 공중합체 (PMMA14-PDMAEMA21) (0.14 g) 를 물 (85 g) 에 첨가한다. 메틸 메타크릴레이트 (7.13 g), 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 (0.60 g) 및 [3-(메타크릴로일아미노)프로필]-트리메틸-염화암모늄 용액 (물 중에 75 중량%) (0.30 g) 을 첨가한다. 반응 혼합물을 질소 분위기 하에서 70℃ 로 가열한다. 개시제 2,2'-아조비스 (2-메틸프로피온아미딘) 디히드로클로라이드 (0.08 g) 를 물 (10 g) 에 첨가하고, 용해될 때까지 교반하고 반응 혼합물에 첨가한다. 20 시간 이후, 라텍스를 실온으로 냉각되도록 하고, 5 마이크론 천을 통해 여과한다. 물로 세척한 이후, 제타-크기 분석은 216 nm 이고, 제타-전위는 물에서 63 mV 이다. 현탁액을 냉동 건조시켜 미세 화이트 분말을 제공한다.
표 5 의 PMMA-b-PDMAEMA A-B 디블록 공중합체 1 - 9 를 이용하여 PMMA 입자를 제조한다. 세부사항은 표 6에 주어진다.
[표 5]
디블록 공중합체 PMMA-
b
-PDMAEMA 의 설명
[표 6]
PMMA 입자의 상세
AB 중합체의 혼입의 증거:
PMMA 입자 4:
0.71 mmol/100 g 아이오다이드, 2.21 mmol/100 g 클로라이드 (샘플 중량 13.7 g, 9.4 wt%)
분석은 반응 혼합물에 첨가된 100 g 이론당 1.08 mmol 과 비교하여 100 g 이론당 0.71 mmol 인 아이오다이드 함량을 나타내며, 이에 따라 66% 혼입을 나타낸다.
PMMA 입자 24:
0.35 mmol/100 g 아이오다이드 1.97 mmol/100 g 클로라이드 (샘플 중량 11.3 g, 8.3 wt%)
분석은 100 g 이론당 0.357 mmol 과 비교하여 100 g 이론당 0.35 mmol 인 아이오다이드 함량을 나타내며, 할라이드 교환 없다는 가정시 98% 혼입을 나타낸다.
예 7
PMMA 입자 22 를 포함하는 전기영동 유체
0.19950g 의 PMMA 입자 22 를 2.002g 의 도데칸 (Sigma Aldrich) 에서 0.0199g 의 OLOA 11000 (Chevron Chemicals) 및 0.0600g 의 Solsperse 3000 (Lubrizol) 에 첨가하고 와류 (vortex) 혼합시킨다. 다음, 수득한 분산액을 울트라-투락스 (ultra-turrax) T25 균질기를 30 분 동안 사용하여 균질화하고 울트라웨이브 초음파 배쓰에서 추가 30 분 동안 초음파처리한다. 다음, 분산액을 밤새 롤러 혼합하여 전기영동 유체를 수득한다.
크기 (142 nm), 전기영동 이동도 (0.05643 μmcm/Vs), ZP (+60.8mV)
예 8
PMMA 입자 22 를 포함하는 전기영동 유체
0.0602g 의 PMMA 입자 22 를 2.08g 의 도데칸 (Sigma Aldrich) 에서 0.111g 의 Solsperse 3000 (Lubrizol) 에 첨가하고 와류 혼합시킨다. 다음 수득한 분산액을 울트라-투락스 T25 균질기를 30 분 동안 사용하여 균질화하고 울트라웨이브 초음파 배쓰에서 추가 30 분 동안 초음파처리한다. 다음, 분산액을 밤새 롤러 혼합하여 전기영동 유체를 수득한다.
크기 (172 nm), 전기영동 이동도 (0.02103 μmcm/Vs), ZP (-22.7mV).
예 9
PMMA 입자 1 을 포함하는 전기영동 유체
0.035g 의 PMMA 입자 1 을 0.963g 의 도데칸 (Sigma Aldrich) 에서 0.0102g 의 Solsperse 13940 (Lubrizol) 에 첨가하고 와류 혼합시킨다. 다음 수득한 분산액을 울트라-투락스 T25 균질기를 30 분 동안 사용하여 균질화하고 울트라웨이브 초음파 배쓰에서 추가 30 분 동안 초음파처리한다. 다음, 분산액을 밤새 롤러 혼합하여 전기영동 유체를 수득한다.
크기 (215 nm), 전기영동 이동도 (0.01515 μmcm/Vs), ZP (+16.3mV)
Claims (18)
- (1) 소수성 중합체 블록 A 및 전하를 포함하거나 하전가능한 친수성 중합체 블록 B 를 포함하는 적어도 하나의 A-B 디블록 공중합체, (2) 적어도 하나의 단량체의 단량체 단위, (3) 적어도 하나의 중합성 염료, (4) 임의로는 적어도 하나의 하전된 공단량체의 단량체 단위, 및 (5) 임의로는 적어도 하나의 가교 공단량체의 단량체 단위를 포함하고, 여기서, A-B 디블록 공중합체는 블록 A로서의 PMMA 및 블록 B로서의 PDMAEMA로 이루어지고, 적어도 하나의 단량체는 메틸 메타크릴레이트이고, 적어도 하나의 하전된 공단량체는 2-메타크릴옥시 에틸 트리메틸 암모늄 클로라이드이고, 적어도 하나의 가교 공단량체는 에틸렌 글리콜 디메틸 메타크릴레이트인, 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자.
- 제 1 항에 있어서,
블록 B 는 부분적으로 또는 완전히 4급화된 질소 기 또는 부분적으로 또는 완전히 중화된 산 기를 기준으로 하여 0.2% ~ 100% 영구 전하로 하전되는 것을 특징으로 하는 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자. - 제 1 항에 있어서,
중합성 염료는 발색단을 포함하고, 적어도 하나의 중합성 기, 임의로는 적어도 하나의 링커 기, 및 임의로는 적어도 하나의 하전된 기가 사용되는 것을 특징으로 하는 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자. - 제 1 항에 있어서,
상기 중합체 입자는 직경이 50 -1000 nm, 또는 150 - 600 nm 인 것을 특징으로 하는 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자. - 제 1 항에 있어서,
수용성 중합성 염료가 사용되는 것을 특징으로 하는 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자. - 제 1 항에 있어서,
디스퍼스 레드 1 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트, 식 1 의 염료, 식 2 의 염료, 식 3 의 염료, 식 4 의 염료, 식 5a/b 의 염료, 식 6a/b 의 염료, 및 식 7 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택된 수용성 중합성 염료가 사용되고,
식중
R1, R2, R3, R5, R7 = 알킬이고,
R4, R6, R8 = H 또는 CH3 이고,
Hal = 할로겐이고,
R9, R10, R12, R13, R15, 및 R17 내지 R19 = H 또는 알킬이고,
R11, R14, R16, 및 R20 = H 또는 CH3 이고,
L 은 단일 결합, 시클로알킬, 방향족 고리, 또는 선형 또는 분지형 알킬렌이고, 여기서 하나 이상의 비인접한 C 원자는 O, S 또는 N 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 이중 또는 삼중 결합이 사슬, 측 사슬 또는 이들의 조합에 존재할 수 있고, 그리고
A- = 할로겐 또는 모노염기성 산 (옥소) 음이온인 것을 특징으로 하는 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자. - 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자의 제조 방법으로서,
a) 적어도 하나의 단량체, 소수성 중합체 블록 A 및 전하를 포함하거나 하전가능한 친수성 중합체 블록 B 를 포함하는 적어도 하나의 A-B 디블록 공중합체, 적어도 하나의 개시제, 임의로는 적어도 하나의 중합성 염료, 임의로는 적어도 하나의 하전된 공단량체, 및 임의로는 적어도 하나의 가교 공단량체의 반응 단계, 여기서, 적어도 하나의 단량체는 메틸 메타크릴레이트이고, A-B 디블록 공중합체는 블록 A로서의 PMMA 및 블록 B로서의 PDMAEMA로 이루어지고, 적어도 하나의 하전된 공단량체는 2-메타크릴옥시 에틸 트리메틸 암모늄 클로라이드이고, 적어도 하나의 가교 공단량체는 에틸렌 글리콜 디메틸 메타크릴레이트이고,
b) 선택적으로 적어도 하나의 염료, 적어도 하나의 사전-중합된 염료 및 적어도 하나의 중합성 염료 중 하나 이상의 혼입에 의해 상기 중합체 입자를 착색하는 단계, 및 선택적으로
c) 상기 중합체 입자를 세척하는 단계를 포함하는, 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자의 제조 방법. - 제 7 항에 있어서,
블록 B 는 부분적으로 또는 완전히 4급화된 질소 기 또는 부분적으로 또는 완전히 중화된 산 기를 기준으로 하여 0.2% ~ 100% 영구 전하로 하전되는 것을 특징으로 하는 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자의 제조 방법. - 제 7 항에 있어서,
디스퍼스 레드 1 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트, 식 1 의 염료, 식 2 의 염료, 식 3 의 염료, 식 4 의 염료, 식 5a/b 의 염료, 식 6a/b 의 염료, 및 식 7 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 수용성 중합성 염료가 단계 a) 또는 b) 에서 사용되고,
식중
R1, R2, R3, R5, R7 = 알킬이고,
R4, R6, R8 = H 또는 CH3 이고,
Hal = 할로겐이고,
R9, R10, R12, R13, R15, 및 R17 내지 R19 = H 또는 알킬이고,
R11, R14, R16, 및 R20 = H 또는 CH3 이고,
L 은 단일 결합, 시클로알킬, 방향족 고리, 또는 선형 또는 분지형 알킬렌이고, 여기서 하나 이상의 비인접한 C 원자는 O, S 또는 N 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 이중 또는 삼중 결합이 사슬, 측 사슬 또는 이들의 조합에 존재할 수 있고, 그리고
A- = 할로겐 또는 모노염기성 산 (옥소) 음이온인 것을 특징으로 하는 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자의 제조 방법. - 제 7 항에 있어서,
상기 중합체 입자는 단량체, A-B 블록 공중합체, 가교제, 중합성 염료, 이온성 공단량체, 및 개시제를 포함하는 조성물로부터 배치 에멀젼 공정에서 제조되는 것을 특징으로 하는 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
광학, 전기광학, 전자, 전기화학, 전자사진, 전기습윤 또는 전기영동 디스플레이 또는 디바이스에서, 또는 보안, 미용, 장식 또는 진단 응용물에서 사용되는, 전기영동 디바이스용 착색 중합체 입자. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 중합체 입자를 포함하는, 전기영동 유체.
- 제 12 항에 따른 전기영동 유체를 포함하는, 전기영동 디스플레이 디바이스.
- 제 13 항에 있어서,
상기 전기영동 유체가 잉크젯 프린팅, 슬롯 다이 (slot die) 분사, 노즐 분사 및 플렉소그래픽 프린팅, 또는 임의의 다른 접촉식 또는 비접촉식 프린팅 또는 데포지션 기술에서 선택되는 기술에 의해 적용되는 것을 특징으로 하는 전기영동 디스플레이 디바이스. - 식 4, 식 5a, 식 5b, 식 6a, 식 6b, 및 식 7 중 어느 하나에 따르고,
식중 R9, R10, R12, R13, R15, 및 R17 내지 R19 = H 또는 알킬이고,
R11, R14, R16, 및 R20 = H 또는 CH3 이고,
L 은 단일 결합, 시클로알킬, 방향족 고리, 또는 선형 또는 분지형 알킬렌이고, 여기서 하나 이상의 비인접한 C 원자는 O, S 또는 N 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 이중 또는 삼중 결합이 사슬, 측 사슬 또는 이들의 조합에 존재할 수 있고, 그리고
A- = 할로겐 또는 모노염기성 산 (옥소) 음이온인, 화합물.
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