KR102517486B1 - 아세톤으로부터 알데히드를 제거하기 위한 방법 및 장치 - Google Patents

아세톤으로부터 알데히드를 제거하기 위한 방법 및 장치 Download PDF

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채드 에이. 윌리암스
마이클 제이. 페트라그나니
러셀 시. 슐츠
다니엘 알. 라이트
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유오피 엘엘씨
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Abstract

본 발명은 아세톤으로부터 알데히드를 제거하기 위한 방법 및 장치에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은, 아세톤 컬럼 중에서 알데히드를 가성소다와 반응시키고, 상기 유기 상을 다수의 물 스트림으로 세척하여 아세톤으로부터 알데히드를 제거하기 위한 방법 및 장치에 관한 것이다.

Description

아세톤으로부터 알데히드를 제거하기 위한 방법 및 장치
우선권 주장
본 출원은 아세톤으로부터 알데히드를 제거하기 위한 방법 및 장치를 표제로 하는 2017년 6월 29일에 출원된 US 가출원 연속 번호 62/526901에 대한 이권을 주장하고, 이는 본원에 이의 전문이 참조로서 포함된다.
분야
본 발명은 아세톤으로부터 알데히드를 제거하기 위한 방법 및 장치에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은, 아세톤 컬럼에서 알데히드를 가성소다(caustic)와 반응시키고, 유기 상을 다수의 물 스트림으로 세정하여 아세톤으로부터 알데히드를 제거하기 위한 방법 및 장치에 관한 것이다.
배경
아세톤으로부터 알데히드를 제거하는 방법이 기술된다. 알데히드는, 쿠멘으로부터 아세톤 및 페놀 둘 다를 제조하는, 페놀 프로세스로부터의 아세톤 생성물 불순물이다. 알데히드는 쿠멘 공급물에서 에틸벤젠, 알파-메틸스티렌 (AMS), 및 n-프로필벤젠으로부터 생성된다. 알데히드는 일반적으로, 가성소다로 촉매된 아세톤과 반응시켜 반응성 증류를 통해 제거된다. 효율적으로 수행하기 위한 이러한 반응의 이상적인 조건의 생성은, 알데히드 제거가, 생성물 트레이에 인접한 컬럼 위로 추가의 더 많은 물의 존재에 의해 개선되기 때문에, 실제로 어렵다. 그러나, 아세톤 생성물은 물의 최대 농도에 대한 제한사항을 갖는다. 최대 허용가능한 물, 및 또한 알데히드는, 일반적으로 감소하고, 이에 따라, 컬럼 최적화는 어렵게 된다. 제품 요구조건을 만족시키는 새로운 방법이 요구된다. 또한, 극무수(very dry) 아세톤 생성물을 제조하는 것은 이전에 이용가능하지 않았던 새로운 시장에, 다시 말해 전자-등급 아세톤을 판매할 수 있게 한다. 더 무수(drier)의 아세톤 생성물의 생성은 최종 아세톤 컬럼 (finished acetone column; FAC) 내에 물-풍부 영역을, FAC 내에 그리고 가성소다 첨가 지점에서 '반응 영역'인, 이의 이상적 위치에서 멀리 이동시키는 것을 필요로 한다. 컬럼의 새로운 유닛은 보상을 위해 더 크게 만들 수 있지만, 이는 전세계에 현존하는 아세톤 용량 대부분에 대해 경제성이 있는 해결책이 아니다. 본 발명은 더 무수의 아세톤 생성물을 제조하고 동시에 아세톤 컬럼의 공급물 트레이 아래에 액체 물의 주입으로 높은 알데히드 제거를 성취하여 이러한 문제를 해결한다. 이러한 추가의 물은 효율적으로 알데히드 및 알데히드 축합 생성물 (알돌)을 반응 영역으로부터 흡착하여 이들을 아세톤 컬럼의 기저(bottom)로 배출한다.
요지
본 발명은 아세톤으로부터 알데히드를 제거하는 방법에 관한 것이고, 극저 알데히드를 갖는 페놀 프로세스로부터의 아세톤 생성물을 제공한다. 이는 설계간의 차이가 적고 정량화가 어려울 수 있는 기술에서 페놀 유닛의 품질을 개선시킬 것이다. 이는 또한 현행 기술의 생성물 순도 제한 때문에 이전에 가능하지 않았던 다운스트림 사용자에게 아세톤의 판매를 가능하게 할 수 있다.
물을 최종 아세톤 컬럼 (FAC)의 하반부(lower half)에 주입한다. 물은 가능하게는 FAC 내에 알데히드 및 알돌 생성물을 축합하거나 더 효율적으로 혼합, 반응 및 제거하도록 작용하고, 이는 아세톤 생성물에서 알데히드가 더 낮은 농도로 감소되게 한다. 일반적으로, FAC 설계는 이들 스트림에서 아세톤을 회수하기 위해 응축된 스트림으로부터의 이러한 일반적 위치 또는 FAC 진공 시스템 (배출기(ejector) 또는 LRVP)으로부터의 밀봉제(sealant) 액체에 대해 작은 유동의 물을 갖는다. 본 발명은 저-알데히드 아세톤 생성물을 유의하고 신뢰할 수 있게 생성하기 위해 이러한 물을 추가하기 위한 위치 및 유속을 최적화한다.
도 1은 아세톤 컬럼에서 알데히드를 가성소다와 반응시키고 유기 상을 다수의 물 스트림으로 세척하여 아세톤으로부터 알데히드를 제거하기 위한 방법 및 장치를 나타낸다.
도 2는 물의 양 및 알데히드의 양 사이의 상관관계를 나타낸다.
상세한 설명
하기 상세한 설명은 본질적으로 단지 예시적이고, 본 출원 및 기재된 실시형태의 용도를 제한하는 것을 의도하지 않는다. 추가로, 상기 배경 또는 하기 상세한 설명에 나타낸 임의의 이론에 결부시키는 것을 의도하지 않는다.
본 발명의 방법의 추가의 설명을 첨부된 도 1을 참조하여 나타낸다. 도 1은 본 발명의 바람직한 실시형태의 단순화한 흐름 다이어그램이고, 본원에 제공된 기재의 일반적인 광범위한 범위 및 첨부된 청구범위를 과도하게 제한하는 것을 의도하지 않는다. 밸브, 펌프, 콤프레셔, 열 교환기, 계측 및 제어와 같은 특정 하드웨어는, 본 발명을 명확하게 이해하는데 본질적이지 않아서 생략하였다. 이러한 하드웨어의 사용 및 적용은 당해 기술 분야의 숙련가가 잘 알고 있다.
본원에 기재된 다양한 실시형태는 아세톤 컬럼에서 알데히드를 가성소다와 반응시키고 유기 상을 다수의 물 스트림으로 세척하여 아세톤으로부터 알데히드를 제거하기 위한 방법 및 장치에 관한 것이다. 본 발명에 따라서, 수직, 역류 접촉 영역은 바람직하게는 컬럼 (12)와 같은 용기에 포함되고, 이는 패킹, 트레이 또는 역류(counter-current) 증기-액체 접촉을 제공하기 위한 다른 용이한 수단을 갖는다. 하나의 예에서, 제팅(jetting) 트레이는 수성 가성소다 스크러빙 용액(aqueous caustic scrubbing solution)을 통해 유기 상을 접촉하여 유기 상으로부터 유기 산을 제거함을 제공할 수 있다. 접촉 영역은 바람직하게는 대략 대기압 50 kPa 절대(absolute) 내지 약 200 kPa 계기(gauge)의 압력 및 약 10℃ 내지 약 100℃의 온도에서 작동된다. 그러나, 다른 작동 온도 및 압력은 바람직하게는 액체 상이 유지되는 한 본 발명의 방법의 실행에서 사용될 수 있다.
도 1로 돌아가서, 아세톤 컬럼 (12)으로의 공급물 (14). 도 1에 나타낸 예에서, 공급물 (14)은 아세톤, 쿠멘, 물, 및 알데히드를 포함한다. 그러나, 공급물이 다른 탄화수소 혼합물을 함유할 수 있는 것으로 고려된다. 예를 들면, 공급물이 유기 산, 벤젠, 쿠멘, 페놀, 하이드록시아세톤, 2-MBF, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 및 중질물(heavy) 알킬페놀을 함유할 수 있는 것으로 고려된다. 공급물 (14)은 증기 상태로 컬럼 (12) 내로 진입한다. 공급물은 이의 임계 온도 아래로 존재하고, 이를 압축하여 액화할 수 있고, 이에 따라, 가스 상태 보다는 오히려 증기 상태이다.
아세톤 컬럼 (12)은 하부 부분 (40), 중간 부분 (50), 및 상부 부분 (60)을 포함한다. 공급물 (14)은 중간 부분 (50)에서 아세톤 컬럼 (12) 내로 진입한다.
가성소다 용액 (16)은 아세톤 컬럼 (12)의 상부 부분 (60)에서 아세톤 컬럼 (12) 내로 진입한다. 그러나, 공급물 (14) 및 가성소다 용액 (16)은 컬럼 (12)의 다른 부분에서 아세톤 컬럼 (12) 내로 진입할 수 있음을 고려한다.
가성소다/탄화수소 접촉 영역으로 도입되는 수성 가성소다 용액은 바람직하게는 약 0.5 wt% 내지 약 20 wt% 가성소다를 함유한다. 아세톤 공급물을 처리하기 위한 당해 기술에 공지된 다양한 가성소다 용액을 사용할 수 있지만, 바람직한 가성소다 용액은 수성 수산화나트륨 용액이다. 형성된 가성소다 용액은 약 5 wt% 내지 약 50 wt% 가성소다의 농도를 가질 수 있다. 도 1에 나타낸 예에서, 수산화나트륨은 1 wt%의 가성소다 용액을 포함할 수 있다. 사용된 수성 가성소다 용액의 유속은 공급물 (14)로부터 제거될 알데히드의 양과 관련된다.
첫번째 물 스트림 (18)은 컬럼 (12)의 하부 부분 (40)에서 아세톤 컬럼 (12)으로 진입한다. 두번째 물 스트림 (20)은 첫번째 물 스트림 (18) 위의 컬럼 (12)의 하부 부분 (40)에서 아세톤 컬럼 (12)으로 진입한다. 유기 공급물 (14)이 아세톤 컬럼 (12) 위로 이동함에 따라, 유기 공급물 (14) 중 알데히드는 가성소다 (16)와 함께 비말동반되고(entrained), 이어서, 첫번째 물 스트림 (18) 및 두번째 물 스트림 (20)과 접촉한다. 컬럼 (12) 내에, 알데히드는 아세톤과의 축합 반응을 겪어서, 반응이 일어나는 수성 상 중 알돌을 형성한다. 가성소다는 알데히드의 아세톤과의 반응을 촉매하여 알돌을 제조한다. 일부 알돌은 쿠멘-풍부 유기 상으로 이동(transfer)하고, FAC의 기저로 배출된다. 잔류 알돌은, 가성소다로 촉매된 아세톤과 반응을 계속하여, 중질물을 형성하고, 이는 유기 상으로 이행(transition)되고, FAC의 기저로 배출된다. 충분한 수성 상의 존재는 알데히드 및 아세톤과 가성소다 촉매와의 상호작용을 가능하게 하는데 중요하다. 따라서, 최종 아세톤 컬럼 내 수성 상의 유지(management)가 또한 중요하다. 공급물 트레이 아래에 추가의 물은 컬럼 내에서 수성 상을 잘 유지하도록 돕지만, 여전히 아세톤 생성물은 물에서 낮게 생성된다. 유기 공급물이 컬럼 (12)의 상부에 도달하면, 맑은, 주요한(mainly) 알데히드 유리(free) 유기 상이 생성물 스트림 (22)에서 컬럼 (12)의 상부로 나간다. 오버헤드 증기 스트림 (26)은 또한 컬럼 (12)의 상부로 나간다.
생성물 스트림 (22)의 부분은 공급물 (14)로 되돌아가 재순환될 수 있다. 그러나, 일부 실시형태에서 이는 아세톤 생성물이 아닌 재순환된 오버헤드 액체일 수 있다. 재순환된 생성물은, 아세톤 컬럼 (12)으로 진입하기 전에, 공급물 (14)과 혼합할 수 있거나, 재순환된 생성물 공급물 및 공급물 (14)은 별개의 입구에서 아세톤 컬럼 (12)으로 진입될 수 있다. 두번째 생성물 스트림 (24)은 컬럼 (12)의 기저로부터 나온다. 두번째 생성물 스트림 (24)은 물, 쿠멘, 가성소다, 및 알데히드를 포함한다.
컬럼 (12)은 다수의 트레이를 갖는 최종 아세톤 컬럼이다. 상기 기술된 바와 같이, 하나의 예에서, 제팅 트레이는 제공되어 유기 상을 수성 가성소다 스크러빙 용액을 통과하여 접촉시켜 유기 상로부터 알데히드를 제거할 수 있다. 하나의 실시형태에서, 컬럼 (12)은 60개의 트레이를 갖는다. 이러한 예에서, 첫번째 및 두번째 물 스트림은 공급 스트림을 주입하기 위한 라인 아래 컬럼 내로 주입된다. 보다 특히, 공급 스트림은 51번째 트레이에서 컬럼 내로 주입될 수 있고, 첫번째 물 스트림 및 두번째 물 스트림은 53번째 트레이에서 컬럼 내로 주입될 수 있다. 모든 실시형태에서, 물 스트림이 공급물 아래 컬럼 내로 주입되어야 함을 고려한다. 이러한 위치는 알데히드가 가성소다 용액으로 촉매된 아세톤과 반응하기 위한 최적 배치(placement)를 제공한다. 이에, 물은 또한 공급물 바깥의 추가 알데히드를 스크러빙하고, 이에 따라 아세톤으로부터 알데히드를 제거한다.
본 발명은 곧 바람직한 실시형태인 것으로 고려되는 것을 기술하지만, 개시된 실시형태에 제한되지 않고, 첨부된 청구범위 내에 포함되는 다양한 개질 및 동등한 처리를 포함하는 것을 의도함을 이해하여야 한다.
도 2는 본 발명에 주장된 방법의 이점을 나타낸다. 도 2에 도시된 그래프에서, 물 유동이 증가함에 따라, 아세트알데히드 및 프로피온알데히드 둘 다가 감소함을 나타낸다.
상세한 실시형태
하기에 구체적인 실시형태로 기술되지만, 이러한 기술은 예시하기 위한 의도이며, 상기 상세한 설명 및 첨부된 청구범위의 범위를 제한하는 것을 의도하지 않는다는 것을 이해하여야 한다.
본 발명의 첫번째 실시형태는, 적어도 하나의 유기 화합물을 함유하는 공급 스트림을 컬럼 중에 도입하는 단계; 수성 가성소다 스크러빙 용액을 컬럼 내로 도입하는 단계; 첫번째 물 스트림을 컬럼의 하부 부분 내로 도입하는 단계; 두번째 물 스트림을 컬럼의 하부 부분 내로 도입하는 단계; 컬럼으로부터 소모된(spent) 수성 가성소다 및 알데히드 용액을 제거하는 단계; 및 공급 스트림에 비해 감소된 수준의 알데히드를 갖는 컬럼의 상부 부분으로부터 유기 생성물을 제거하는 단계를 포함하는, 아세톤으로부터 알데히드를 제거하는 방법이다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 첫번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 공급 스트림은 아세톤, 쿠멘, 물, 및 알데히드를 포함한다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 첫번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 유기 화합물은 아세톤이다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 첫번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 상기 방법은 약 99%의 알데히드를 제거한다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 첫번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 가성소다 스크러빙 용액은 약 0.5 wt% 가성소다 내지 약 20 wt% 가성소다를 함유한다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 첫번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 가성소다 스크러빙 용액은 약 1%의 가성소다를 함유한다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 첫번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 컬럼은 최종 아세톤 컬럼이다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 첫번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 컬럼은 약 -0.50 kg/cm2(g) 내지 약 2.0 kg/cm2(g)의 압력 및 약 40℃ 내지 약 100℃의 온도에서 작동된다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 첫번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 첫번째 물 스트림은 물 및 약 10% 아세톤을 포함한다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 첫번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 두번째 물 스트림은 100% 물이고, 0.1 kg 물 / kg 아세톤 생성물 내지 약 0.4 kg 물 / kg 아세톤 생성물의 속도로 컬럼으로 도입된다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 첫번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 컬럼 내부에서 알데히드를 가성소다 스크러빙 용액으로 촉매된 아세톤과 반응시켜, 쿠멘-풍부 유기 상에 가용성인 알돌 또는 중질물을 형성하고, 이는 컬럼의 기저로 배출된다.
본 발명의 두번째 실시형태는, 적어도 하나의 유기 화합물을 함유하는 공급 스트림을 컬럼 내로 도입하기 위한 라인; 가성소다 스크러빙 용액을 컬럼 중에 도입하기 위한 라인; 첫번째 물 스트림을 컬럼의 하부 부분 내로 도입하기 위한 라인; 컬럼의 하부 부분 내로 두번째 물 스트림을 도입하기 위한 라인; 컬럼으로부터 소모된 가성소다 및 유기 용액을 제거하기 위한 라인; 컬럼의 상부 부분으로부터 유기 생성물을 제거하기 위한 라인 (여기서, 유기 생성물은 공급 스트림에 비해 감소된 수준의 알데히드를 갖는다)을 포함하는 아세톤으로부터 알데히드를 제거하기 위한 장치이다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 두번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 유기 공급물은 아세톤, 쿠멘, 물, 및 알데히드를 포함한다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 두번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 유기 화합물은 아세톤이다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 두번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 컬럼은 약 -0.36 kg/cm2(g) 내지 약 3.0 kg/cm2(g)의 압력 및 약 40℃ 내지 약 100℃의 온도에서 작동된다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 두번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 컬럼은 다수의 트레이를 포함한다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 두번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 컬럼은 60개의 트레이를 포함한다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 두번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 첫번째 물 스트림을 도입하기 위한 라인은 공급 스트림을 주입하기 위한 라인 아래의 컬럼 내로 주입한다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 두번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 두번째 물 스트림을 도입하기 위한 라인은 공급 스트림을 주입하기 위한 라인 아래의 컬럼 내로 주입된다. 본 발명의 실시형태는 이러한 단락에서 이전 실시형태 내지 이러한 단락에서 두번째 실시형태 중 하나, 어느 것 또는 전부이고, 여기서, 공급 스트림은 51번째 트레이에서 컬럼 내로 주입되고, 첫번째 물 스트림 및 두번째 물 스트림은 53번째 트레이에서 컬럼 내로 주입된다.
추가의 상술 없이, 상기 기재를 사용하여 당해 기술 분야의 숙련가가 본 발명을 완전한 정도까지 이용할 수 있고, 이의 취지 및 범위를 벗어나지 않고 본 발명의 본질적 특징을 용이하게 알아내어 본 발명의 다양한 변형 및 개질을 수행하고 다양한 사용법 및 조건으로 개조시킬 수 있다고 고려된다. 따라서, 상기 바람직한 상세한 실시형태는 단지 예시적인 것이고 어떠한 방식으로든 나머지 개시 내용을 제한하지 않는 것으로 해석되고, 첨부된 청구범위 내에 포함되는 다양한 개질 및 동등한 처리를 포함하는 것을 의도함을 이해하여야 한다.
상기 내용에서, 달리 나타내지 않는 한, 모든 온도는 섭씨 온도로 기재되고, 모든 부 및 퍼센트는 중량 기준이다.

Claims (10)

  1. 하나 이상의 유기 화합물을 함유하는 공급 스트림 (14)을 컬럼 (12)에 도입하는 단계;
    수성 가성소다 스크러빙 용액(aqueous caustic scrubbing solution) (16)을 상기 공급 스트림에서 또는 그 위에서 컬럼 (12)으로 도입하는 단계로서, 여기서 상기 공급 스트림은 상기 수성 가성소다 스크러빙 용액과 분리되어 도입되는, 단계;
    첫번째 물 스트림 (18)을 상기 공급 스트림 아래의 컬럼 (12)의 하부로 도입하는 단계;
    두번째 물 스트림 (20)을 상기 공급 스트림 아래의 컬럼 (12)의 하부로 도입하는 단계;
    소모된(spent) 수성 가성소다 및 알데히드 용액 (24)을 컬럼 (12)으로부터 제거하는 단계; 및
    공급 스트림 (14)에 비해 감소된 수준의 알데히드를 갖는 컬럼 (12)의 상부로부터 유기 생성물 (22)을 제거하는 단계
    를 포함하는, 아세톤으로부터 알데히드를 제거하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 공급 스트림 (14)이 아세톤, 쿠멘, 물, 및 알데히드를 포함하는, 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 유기 화합물이 아세톤인, 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 방법이 99%의 알데히드를 제거하는, 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 가성소다 스크러빙 용액 (16)이 0.5 wt% 가성소다 내지 20 wt% 가성소다를 함유하는, 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 컬럼 (12)이 최종(finished) 아세톤 컬럼인, 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 컬럼 (12)이 -0.50 kg/cm2(g) 내지 2.0 kg/cm2(g)의 압력 및 40℃ 내지 100℃의 온도에서 작동되는, 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 첫번째 물 스트림 (18)이 물 및 10% 아세톤을 포함하고, 상기 두번째 물 스트림 (20)이 100% 물을 포함하고, 0.1 kg 물 / kg 아세톤 생성물 내지 0.4 kg 물 / kg 아세톤 생성물의 속도로 컬럼 (12)으로 도입되는, 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 알데히드를 컬럼 (12) 내에서 가성소다 스크러빙 용액 (16)으로 촉매된 아세톤과 반응시켜, 컬럼 (12)의 기저(bottom)로 배출되는, 쿠멘-풍부 유기 상에 가용성인 알돌 또는 중질물(heavy)을 형성시키는, 방법.
  10. 삭제
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