KR102514223B1 - 유기 전계발광 재료 및 디바이스 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 OLED 디바이스에서 고효율을 나타내는 새로운 일련의 헤테로렙틱 이리듐 착물을 포함한다.
Description
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 2016년 5월 5일에 출원된 미국 가특허 출원 제62/332,239호에 대한 우선권을 주장하며, 이의 내용은 그 전문이 본원에서 참고적으로 포함된다.
발명의 분야
본 발명은 이미터로서 사용하기 위한 화합물, 및 이를 포함하는 디바이스, 예컨대 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
유기 재료를 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 재료는 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 재료의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 재료는 통상의 재료에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장이 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스에 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광 조명과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 재료 및 구조가 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화(saturated)" 색상(컬러)으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 화소를 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 화소를 필요로 한다. 대안으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서 백색 백라이트에서 나온 발광이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 발광을 생성한다. 동일한 기법이 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 EML 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 이후의 그림에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 재료뿐 아니라, 소분자 유기 재료를 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 재료를 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 부류로부터 분자를 배제하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 백본상에서의 측쇄기로서 또는 백본의 일부로서 중합체에 도입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸(shells)로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 여겨진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부(top)"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부(bottom)"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 배치되는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성(solution processible)"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/거나 액체 매체로부터 침착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 재료의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 재료의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 근접할 경우, 제1의 에너지 준위는 제2의 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP(음의 값이 더 작은 IP)에 해당한다. 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)(음의 값이 더 작은 EA)에 해당한다. 상부에서의 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 재료의 LUMO 에너지 준위는 동일한 재료의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수가 보다 큰 절대값을 갖는 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수는 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일 함수와는 상이한 규칙(convention)을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 확인할 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
전계발광 디바이스에 사용될 수 있는 신규의 이미터에 대한 요구가 당업계에 존재한다. 본 발명은 이러한 미충족 수요를 어드레싱한다.
일 실시양태에 따르면, 이하에 나타낸 화학식 I로 표시되는 (LA)nIr(LB)3 -n의 구조를 갖는 화합물이 제공된다:
식 중, R2, R3, R4 및 R5는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R1은 하기로 이루어진 그룹 A에서 선택되는 적어도 하나의 기를 포함하는 아릴 또는 헤테로아릴이고:
R1은 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있고;
R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되며;
n은 1 또는 2이다.
또 다른 실시양태에 따르면, 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED)가 또한 제공된다. OLED는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다. 또 다른 실시양태에 따르면, 유기 발광 디바이스는 소비재(consumer product), 전자 컴포넌트 모듈, 및/또는 조명 패널로부터 선택되는 디바이스 내에 도입된다.
또 다른 실시양태에 따르면, 하나 이상의 유기 발광 디바이스를 포함하는 소비재가 또한 제공된다. 유기 발광 디바이스는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있으며, 유기층은 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다. 소비재는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선 2 인치 미만의 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 비히클, 함께 타일링된 복수의 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 및/또는 간판일 수 있다.
또 다른 실시양태에 따르면, 화학식 I의 화합물을 함유하는 제제(formulation)가 제공된다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완(thermal relaxation)도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 일중항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 타임 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 재료를 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl . Phys. Lett ., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 장벽층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 침착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 재료의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합이 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, m-MTDATA가 F4-TCNQ로 도핑된(50:1의 몰비) 것이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 재료의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 투명, 전기전도성 스퍼터-침착된 ITO 층이 오버레이된 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 확인할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 침착시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있는데, 디바이스(200)는 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 재료가 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 광범위한 다양한 다른 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 재료 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 다른 재료 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 층을 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 재료 이외의 재료들이 사용될 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 재료를 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 재료의 조합, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 재료들의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 재료, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend 등)에 기재된 바와 같은 중합체 재료(PLED)를 포함하는 OLED도 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
달리 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층이 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증착, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 침착(OVPD), 및 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 침착을 들 수 있다. 기타의 적절한 침착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증착을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 침착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접, 및 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 침착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법이 또한 사용될 수 있다. 침착시키고자 하는 재료는 특정한 침착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기가 용액 가공 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 재료는 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 재료는 재결정화되는 경향이 더 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기가 용액 가공 처리되는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 따라 제조되는 디바이스는 장벽층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 장벽층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 가스 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 하는 것이다. 장벽층은 전극, 기판의 위에, 아래에 또는 옆에, 또는 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에 침착될 수 있다. 장벽층은 단일층 또는 복수층을 포함할 수 있다. 장벽층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 재료 또는 재료의 조합을 장벽층에 사용할 수 있다. 장벽층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 장벽층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 재료 및 비-중합체 재료의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 장벽층을 구성하는 전술한 중합체 및 비-중합체 재료는 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 침착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 재료의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다. 중합체 재료 및 비-중합체 재료는 동일한 전구체 재료로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 재료와 비-중합체 재료의 혼합물은 실질적으로 중합체 실리콘 및 무기 실리콘으로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 따라 제조되는 디바이스는 다양한 전자 제품 또는 중간 컴포넌트에 도입될 수 있는 광범위의 다양한 전자 컴포넌트 모듈 (또는 유닛)에 도입될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 컴포넌트의 예는 최종 유저 제품 제조자에 의해 이용될 수 있는 디스플레이 스크린, 조명 디바이스 예컨대 개별 광원 디바이스 또는 조명 패널, 등을 포함한다. 이러한 전자 컴포넌트 모듈은 경우에 따라 구동 전자기기 및/또는 전원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제조되는 디바이스는 그 속에 도입되는 전자 컴포넌트 모듈 (또는 유닛) 중 1 이상을 갖는 광범위의 다양한 소비재에 도입될 수 있다. 이러한 소비재는 1 이상의 광원(들) 및/또는 몇몇 타입의 영상 디스플레이 중 1 이상을 포함하는 임의 종류의 제품을 포함한다. 이러한 소비재의 일부 예는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선 2 인치 미만의 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 비히클, 함께 타일링된 복수의 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 또는 간판을 포함한다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 제어 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제조되는 디바이스를 제어할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하도록 의도되지만, 이러한 온도 범위를 벗어나서, 예를 들면 -40℃ 내지 +80℃에서 사용될 수 있다.
본원에 기재된 재료 및 구조는 OLED 이외의 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기가 이러한 재료 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터가 이러한 재료 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "할로", "할로겐" 또는 "할라이드"는 불소, 염소, 브롬, 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "알킬"은 직쇄 및 분지쇄 알킬 라디칼 둘다를 포함한다. 바람직한 알킬기는 1 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이며 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 등을 포함한다. 부가적으로, 알킬기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "시클로알킬"은 시클릭 알킬 라디칼을 포함한다. 바람직한 시클로알킬기는 3 내지 10개 고리 탄소 원자를 함유하는 시클로알킬기이며 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아다만틸, 등을 포함한다. 부가적으로, 시클로알킬기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼 둘다를 포함한다. 바람직한 알케닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐기이다. 부가적으로, 알케닐기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼 둘다를 포함한다. 바람직한 알키닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐기이다. 부가적으로, 알키닐기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "아랄킬" 또는 "아릴알킬"은 상호교환적으로 사용되고 치환기로서 방향족 기를 가진 알킬기를 의미한다. 부가적으로, 아랄킬기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로시클릭 기"는 방향족 및 비-방향족 시클릭 라디칼을 포함한다. 헤테로-방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴을 의미한다. 바람직한 헤테로-비방향족 시클릭 기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3 내지 7개 고리 원자를 함유하는 기이며, 시클릭 아민 예컨대 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노, 등, 및 시클릭 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 등을 포함한다. 부가적으로, 헤테로시클릭 기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일-고리 기 및 폴리시클릭 고리 시스템을 포함한다. 폴리시클릭 고리는 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서 2개의 탄소가 인접한 2개의 고리에 공통이며 (고리들이 "융합됨"), 고리들 중 하나 이상이 방향족이며, 예를 들어, 나머지 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로환, 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴기는 6 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 가진 아릴기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 및 나프탈렌을 포함한다. 부가적으로, 아릴기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로아릴"은 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함할 수 있는 단일-고리 헤테로-방향족 기를 포함한다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개 이상의 고리를 가진 폴리시클릭 헤테로-방향족 시스템을 포함하며, 여기서 2개의 원자가 인접한 2개의 고리에 공통이고 (고리들이 "융합됨") 고리들 중 하나 이상이 헤테로아릴이며, 예를 들면, 나머지 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로환, 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이의 아자-유사체를 포함한다. 부가적으로, 헤테로아릴기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 비치환될 수 있거나 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 "치환(된)"은 H 이외의 치환기가 해당 위치, 예컨대 탄소에 결합되는 것을 나타낸다. 이에, 예를 들어, R1이 일-치환된 경우, 하나의 R1이 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 이-치환된 경우, 2개의 R1이 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 비치환된 경우, R1은 모든 유효 위치에서 수소이다.
본원에 기재된 부분, 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 등에서 "아자" 명칭은 각 부분에서 C-H 기의 하나 이상이 예를 들어 질소 원자로 대체될 수 있음을 의미하며, 어떠한 제한없이, 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 둘다를 포함한다. 당업자는 상술한 아자-유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 구상할 수 있고, 모든 이러한 유사체는 본원에 제시된 용어들에 의해 커버되는 것으로 의도된다.
분자 단편이 치환기인 것으로 기재되거나 또는 다른 모이어티에 부착되는 것으로 기재되는 경우, 이의 명칭은 단편(예를 들면 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들면 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편을 지칭하는 이러한 다양한 방식은 동일한 것으로 간주된다.
OLED 디바이스에서, 전기 에너지의 빛으로의 전환은 엑시톤에 의해 매개된다. 이는 디바이스의 전체 발광 효율을 주로 결정하는 엑시톤의 성질이다. OLED에서 엑시톤 형성 공정은 전자와 정공이 전극에 주입되는 것으로 시작된다. 깊은 LUMO(보다 환원성의 LUMO)를 갖는 도펀트는 일반적으로 효과적인 전자 트래핑 및 고효율 OLED 디바이스를 유도한다.
본 발명의 일 양태에서는, 깊은 LUMO를 가지며 고효율 OLED 디바이스를 생산할 수 있는 일련의 헤테로렙틱 트리스-시클로메탈화 이리듐(III) 착물이 있다.
본 발명의 화합물
일 양태에서, 본 발명은 화학식 I로 표시되는 (LA)nIr(LB)3 -n의 구조를 갖는 화합물을 포함한다:
식 중, R2, R3, R4 및 R5는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R1은 하기로 이루어진 그룹 A에서 선택되는 적어도 하나의 기를 포함하는 아릴 또는 헤테로아릴이고:
R1은 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있고;
R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되며;
n은 1 또는 2이다.
일 실시양태에서, n은 1이다.
일 실시양태에서, R1은 
이고,
여기서 R1' 및 R2'는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택되고;
R1' 및 R2' 중 적어도 하나는 수소 또는 중수소가 아니고;
A는 임의로 추가 치환되는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이며;
R1', R2' 및 고리 A 중 적어도 하나는 그룹 A에서 선택되는 적어도 하나의 기를 포함한다.
일 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
식 중, R8은 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 비치환을 나타내고;
R6, R7, 및 R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되며;
R6, R7, 및 R8 중 적어도 하나는 그룹 A에서 선택되는 적어도 하나의 기를 포함한다.
일 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
식 중, X1, X2, X3, X4, 및 X5는 탄소, 및 질소로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되고, X1, X2, X3, X4, 및 X5 중 적어도 하나는 질소이며;
R은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 선택된다.
일 실시양태에서, LA는 하기로 이루어진 그룹에서 선택된다:
일 실시양태에서, LB는 하기로 이루어진 그룹에서 선택된다:
일 실시양태에서, 화합물은 화학식 Ir(LA i )(LB j )2를 갖는 화합물 x이고;
여기서 x = 856i+j-856이고; i는 1 내지 111의 정수이며; j는 1 내지 856의 정수이고;
LB1 내지 LB856은 하기 구조를 갖는다:
식 중, LB1 내지 LB856은 상기 표에 따라 정의된다.
일부 실시양태들에서, 화합물은 발광 도펀트일 수 있다. 일부 실시양태들에서, 화합물은 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(E-타입 지연 형광이라고도 함), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 프로세스의 조합에 의해 발광을 일으킬 수 있다.
본 개시 내용의 또 다른 양태에 따르면, OLED가 또한 제공된다. OLED는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치되는 유기층을 포함한다. 유기층은 호스트 및 인광 도펀트를 포함할 수 있다. 유기층은 화학식 I에 따른 화합물, 및 본원에 기재된 바와 같은 이의 변이체를 포함할 수 있다.
OLED는 소비재, 전자 컴포넌트 모듈, 및 조명 패널 중 하나 이상 내에 도입될 수 있다. 유기층은 발광층일 수 있고, 화합물은 일부 실시양태들에서 발광 도펀트일 수 있지만, 화합물은 다른 실시양태들에서 비-발광 도펀트일 수 있다.
본 개시 내용의 또 다른 양태에 따르면, OLED를 포함하는 소비재가 제공된다. OLED는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치되는 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 호스트 및 하나 이상의 이미터 도펀트를 포함할 수 있다. 일 실시양태에서, 유기층은 화학식 I의 화합물을 포함한다.
소비재의 비제한적인 예는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 대각선 2 인치 미만의 3-D 디스플레이, 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 비히클, 함께 타일링된 복수의 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 및/또는 간판을 포함한다.
유기층은 또한 호스트를 포함할 수 있다. 일부 실시양태들에서는, 2 이상의 호스트가 바람직하다. 일부 실시양태들에서, 사용되는 호스트는 a) 바이폴러, b) 전자 수송, c) 정공 수송 또는 d) 전하 수송에 있어 거의 역할을 하지 않는 와이드 밴드갭 재료일 수 있다. 일부 실시양태들에서, 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 융합된 티오펜 또는 벤조 융합된 푸란일 수 있다. 호스트에서 임의 치환기는 CnH2n +1, OCnH2n +1, OAr1, N(CnH2n + 1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n +1, Ar1, Ar1-Ar2, 및 CnH2n-Ar1로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택되는 비융합 치환기일 수 있거나 또는 호스트는 치환되지 않는다. 선행 치환기에서 n은 1 내지 10의 범위일 수 있고; Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택될 수 있다. 호스트는 무기 화합물, 예를 들면, Zn 함유 무기 재료 예컨대 ZnS일 수 있다.
호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 화학 기를 포함하는 화합물일 수 있다. 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 하기 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 선택되는 특정 화합물일 수 있지만 이에 한정되지 않는다:
가능한 호스트에 대한 추가 정보는 이하에서 제공된다.
본 개시 내용의 또 다른 양태에서는, 화학식 I에 따른 화합물을 포함하는 제제가 기재된다. 제제는 본원에 개시되는, 용매, 호스트, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 및 전자 수송 층 재료로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다.
다른 재료와의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 재료는 디바이스에 존재하는 다양한 다른 재료와 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 관련되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 언급된 재료는 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 재료들의 비제한적인 예이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타의 재료를 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성(Conductivity) 도펀트:
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 전하 캐리어의 밀도를 실질적으로 변경시킬 수 있고, 이는 이의 전도성을 변경할 것이다. 전도성은 매트릭스 재료에서 전하 캐리어를 생성함으로써 증가되고, 도펀트의 종류에 따라, 반도체의 페르미 준위에 있어 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p-형 전도성 도펀트에 의해 도핑될 수 있고 n-형 전도성 도펀트는 전자 수송층에 사용된다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌들과 함께 이하에서 예시된다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804 및 US2012146012.
HIL
/
HTL
:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 재료는 특별히 한정되지 않으며, 정공 주입/수송 재료로서 전형적으로 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 재료의 예는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
HIL 또는 HTL에 사용되는 방향족 아민 유도체의 예는 하기의 일반 구조를 포함하나 이에 한정되지 않는다:
Ar1 내지 Ar9 각각은 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 그룹; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 그룹; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 적어도 하나를 통해 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 비치환되거나 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
일 양태에서, Ar1 내지 Ar9는 하기로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되며:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
여기서 Met는 40 초과의 원자 중량을 가질 수 있는 금속이고; (Y101-Y102)는 두자리 리간드이고, Y101 및 Y102는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L101은 보조 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
일 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 양태에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
EBL:
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태들에서, EBL 재료는 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태들에서, EBL 재료는 EBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일 양태에서, EBL에 사용되는 화합물은 이하에 기재된 호스트들 중 하나로서 사용되는 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 함유한다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 재료로서 적어도 금속 착물을 함유하며, 도펀트 재료로서 금속 착물을 사용하는 호스트 재료를 함유할 수 있다. 호스트 재료의 예로는 특별히 한정되지는 않으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 재료가 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용되는 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
여기서 Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 두자리 리간드이고, Y103 및 Y104는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수이다.
일 양태에서, 금속 착물은 
이다:
여기서 (O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 두자리 리간드이다.
또 다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용되는 다른 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 시클릭 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 및 아줄렌으로 이루어진 그룹; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 그룹; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 적어도 하나를 통해 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 각각의 기 내의 각각의 옵션은 비치환될 수 있거나 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
일 양태에서, 호스트 화합물은 분자 중에 하기 기들 중 적어도 하나를 함유한다:
여기서 R101 내지 R107 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 호스트 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472,
부가적인
이미터
:
하나 이상의 부가적인 이미터 도펀트가 본 개시 내용의 화합물과 함께 사용될 수 있다. 부가적인 이미터 도펀트의 예는 특별히 제한되지 않고, 이미터 재료로서 전형적으로 사용된다면 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 재료의 예는 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(E-타입 지연 형광이라고도 함), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 프로세스의 조합에 의해 발광을 일으킬 수 있는 화합물을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 이미터 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
HBL
:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스 내 이러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 나타낼 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 부위로 방출을 국한시키는데 사용될 수 있다. 일부 실시양태들에서, HBL 재료는 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태들에서, HBL 재료는 HBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
일 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 전술한 호스트로서 사용되는 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 함유한다.
또 다른 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 분자 중에 하기의 기들 중 적어도 하나를 포함한다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL
:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 재료를 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 재료의 예는 특별히 한정되지는 않으며, 전자를 수송하는데 전형적으로 사용되는 한 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 사용될 수 있다.
일 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자 중에 하기 기들 중 적어도 하나를 함유한다:
여기서 R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용되는 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
여기서 (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위결합된 금속을 갖는 두자리 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 ETL 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다:
CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535,
전하 생성층(CGL)
탠덤 또는 스택된 OLED에서, CGL은 성능에 있어 필수적인 역할을 수행하며, 이는 전자 및 정공 각각의 주입을 위한 n-도핑층 및 p-도핑층으로 구성된다. 전자 및 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소비된 전자 및 정공은 캐소드 및 애노드 각각으로부터 주입되는 전자 및 정공에 의해 재충전되고; 이후에, 양극성 전류가 점진적으로 정류 상태에 도달한다. 전형적인 CGL 재료는 수송층들에 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에 사용되는 임의의 상술된 화합물에서, 수소 원자가 부분적으로 또는 완전히 중수소화될 수 있다. 이에, 메틸, 페닐, 피리딜, 등(제한되지 않음)과 같은 임의의 구체적으로 나열된 치환기가 이의 중수소화되지 않은, 부분적으로 중수소화된, 및 완전히 중수소화된 버전일 수 있다. 마찬가지로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴, 등(제한없이)과 같은 부류의 치환기가 또한 이의 중수소화되지 않은, 부분적으로 중수소화된, 및 완전히 중수소화된 버전일 수 있다.
실험
화합물 1의 합성
단계 1.
3- 메틸 -N-(2- 니트로페닐 ) 피라진 -2- 아민의 합성: 3-메틸피라진-2-아민(6 g, 55.0 mmol), 1-브로모-2-니트로벤젠(12.77 g, 63.2 mmol), 탄산 세슘(35.7 g, 110 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(1.509 g, 1.649 mmol) 및 BiNAP(4.10 g, 6.60 mmol)를 350 mL의 톨루엔과 함께 반응 플라스크 내에 충전했다. 이 혼합물을 질소로 탈기시킨 다음 16시간 동안 환류하에 가열했다. GC/MS 분석 결과 이 반응이 완료된 것으로 나타났다. 가열을 중단했다. 반응 혼합물을 여과하고 진공하에 농축했다. 미정제(crude) 잔사에 대해 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 2-5% 에틸 아세테이트/톨루엔의 구배 혼합물로 용출시켜, 노란색 고체로서 3-메틸-N-(2-니트로페닐)피라진-2-아민(10 g, 43.4 mmol, 79% 수율)을 수득했다.
단계 2
N1-(3- 메틸피라진 -2-일)벤젠-1,2- 디아민의 합성: 3-메틸-N-(2-니트로페닐)피라진-2-아민(9 g, 39.1 mmol)을 200mL 에탄올에 용해시켰다. 이 용액을 탄소 상 팔라듐(1.5 g, 39.1 mmol)을 함유한 Parr® 용기 내로 옮기고 1시간 동안 수소화시켰다. 반응 혼합물을 셀라이트 패드를 통해 여과시켰다. 여액을 진공하에 농축한 다음, 헵탄으로 분쇄했다. 황갈색 고체를 여과하고 100mL 에탄올로부터 재결정시켜, 4.35 g의 결정성 고체를 수득했다. 여액을 진공하에 감소된 부피로 농축시키고 2회차 생성물을 여과를 통해 단리하여, 2.5 g의 순수한 생성물을 수득했다.
2개의 생성물을 합하여 N1-(3-메틸피라진-2-일)벤젠-1,2-디아민(4.35 g, 21.72 mmol, 63.5% 수율)을 수득했다.
단계 3
1-(3- 메틸피라진 -2-일)-2-페닐-1H- 벤조[d]이미다졸의 합성: N1-(3-메틸피라진-2-일)벤젠-1,2-디아민(6.85 g, 34.2 mmol), 벤즈알데히드(4.36 g, 41.0 mmol) 및 소듐 바이설파이트(7.12 g, 68.4 mmol)를 125mL DMF와 함께 반응 플라스크 내에 충전했다. 이 혼합물을 교반하고 공기 분위기하에 125℃의 욕 온도에서 16시간 동안 가열했다. 반응 혼합물의 TLC는 주 생성물을 보여주었으며 반응하지 않은 출발 물질은 보이지 않았다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 300mL 물로 희석한 다음 350mL 에틸 아세테이트로 2회 추출했다. 이들 추출물을 모아 수성 LiCl로 세척했다. 추출물을 황산 마그네슘으로 건조시키고 여과하고 진공하에 농축시켰다. 미정제 잔사에 대해 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 15-20% 에틸 아세테이트/톨루엔 구배 혼합물로 용출시켜, 황갈색 고체로서 1-(3-메틸피라진-2-일)-2-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(7.0 g, 24.45 mmol, 71.5 % 수율)을 수득했다.
단계 4
1-(3-( 1메틸 -d3) 피라진 -2-일)-2-페닐-1H- 벤조[d]이미다졸의 합성: 1-(3-메틸피라진-2-일)-2-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(7.14 g, 24.94 mmol)을 70mL THF에 용해시켰다. 이후, 디메틸 설폭시드-d6(60ml, 857 mmol)를 반응 혼합물에 첨가한 다음 나트륨 tert-부톡시드(1.197 g, 12.47 mmol)를 첨가했다. 실온에서 18시간 동안 계속 교반했다. 암(dark) 반응 혼합물을 80mL D2O로 급랭시키고 실온에서 1시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 300mL 물로 희석하고 250mL 에틸 아세테이트로 3회 추출했다. 추출물을 모아 수성 LiCl로 세척한 다음 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 추출물을 여과하고 진공하에 농축했다. 미정제 잔사에 대해 실리카 겔 컬럼 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 15-20% 에틸 아세테이트/톨루엔 구배 혼합물로 용출시켜, 황갈색 고체로서 1-(3-(1메틸-d3)피라진-2-일)-2-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(2.95 g, 10.20 mmol, 40.9% 수율)을 수득했다.
단계 5
이리듐 염(4.6 g, 6.44 mmol) 및 1-(3-(메틸-d3)피라진-2-일)-2-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(2.95 g, 10.20 mmol)을 120 mL 메탄올 및 에탄올 (1/1; v/v) 혼합물에 현탁시키고, 질소로 탈기시킨 다음, 75℃에서 오일 욕에서 16시간 동안 액침시켰다. HPLC는 미량의 생성물을 보여주었다. 반응 혼합물을 감압하에 증발시키고 60mL의 신선한 에탄올을 첨가했다. 이 혼합물을 재차 탈기시키고 90℃에서 오일 욕에서 24시간 동안 가열했다. HPLC는 여전히 생성물 생성을 거의 나타내지 않았다. 에탄올을 제거하고 DMF 및 2-에톡시에탄올로 교체했다. 반응 혼합물을 질소로 탈기시키고 130℃에서 오일 욕에서 2 1/2일간 가열했다. 이후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 용매를 진공하에 제거하고 미정제 잔사에 대해 실리카 겔 컬럼 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, DCM에 이어 DCM/에틸 아세테이트(1/1; v/v)로 용출시켰다. 용매를 제거하고 생성물 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제했다.
컬럼으로부터 용출된 제1 생성물을 오렌지색 고체로서 단리했다. 이 재료를 300mL DCM에 용해시키고 활성화된 염기성 알루미나 패드에 통과시켰다. 여액을 감압하에 증발시켰다. 잔사를 120g 실리카 겔 컬럼에 7회 통과시켰다. 컬럼을 5-10% 에틸 아세테이트/톨루엔으로 용출시켰다. 순수한 생성물 분획을 모아 진공하에 농축시켜, 오렌지색 고체의 이리듐 착물(0.60g, 0.76 mmol, 11.8% 수율)을 수득했다.
LC/MS 분석에 의해 원하는 생성물의 질량을 확인했다.
화합물 2의 합성
단계 1
오븐-건조된 500 mL 2-목 둥근-바닥의 플라스크에서 1-브로모-2-니트로벤젠(18.33 g, 91 mmol), 4-메틸피리미딘-5-아민(9 g, 82 mmol), 탄산 세슘(53.7 g, 165 mmol), Pd2(dba)3(1.510 g, 1.649 mmol) 및 2,2'-비스(디페닐포스파닐)-1,1'-바이나프탈렌(BINAP)(5.14 g, 8.25 mmol)을 질소하에 톨루엔(180 ml)에 용해시켜 적색 현탁액을 얻었다. 반응 혼합물을 탈기시키고 16시간 동안 120℃로 가열했다. 혼합물을 냉각하고, 에틸 아세테이트로 희석하고, 브라인으로 세척하고, 셀라이트를 통해 여과하고 증발시켜, 적색 고체의 4-메틸-N-(2-니트로페닐)피리미딘-5-아민(10.1 g, 53% 수율)을 수득했다.
단계 2
200 mL의 에탄올 중 1 g의 10% Pd/C와 함께 4-메틸-N-(2-니트로페닐)피리미딘-5-아민(10 g, 43.4 mmol)을 실온에서 3시간 동안 Parr 수소화기에서 환원시켰다. 반응 혼합물을 셀라이트 패드를 통해 여과하고, 농축하고, 침전된 생성물을 여과했다. 생성물을 고온 DCM으로부터 결정화시켜 회색 고체(7.7 g, 89% 수율)를 수득했다.
단계 3
질소 플러싱된 500 mL 둥근-바닥의 플라스크에서, N1-(4-메틸피리미딘-5-일)벤젠-1,2-디아민(7.95 g, 39.7 mmol), 벤즈알데히드(5.18 g, 48.8 mmol), 및 Na2S2O5(15.09 g, 79 mmol)(설파이트와 메타바이설파이트의 혼합물)을 공기 중에 개방하여 DMF(105 ml)에 용해시켜 노란색 용액을 얻었다. 반응 혼합물을 공기 중에 개방하여 125℃에서 16시간 동안 가열했다. 반응 혼합물을 이후 냉각하고, EtOAc로 희석시키고, 브라인과 LiCl 10% 수용액으로 세척했다. 유기층을 여과하고 증발시켰다. 생성물을 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 단리하고, DCM/EtOAc 1/1(v/v)로 용출시킨 다음, DCM/헵탄으로 결정화시켜, 갈색 결정(7.1 g, 63% 수율)을 수득했다.
단계 4
1-(4-메틸피리미딘-5-일)-2-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(7.3 g, 25.5 mmol)을 DMSO-d6(64.4 g, 765 mmol)에 용해시키고, 나트륨 2-메틸프로판-2-올레이트(1.225 g, 12.75 mmol)를 첨가했다. 반응 혼합물을 탈기시키고, 오일 욕에 액침시키고, 71℃에서 밤새 교반했다. 이후, 반응 혼합물을 냉각하고, 브라인으로 희석시키고, 에틸 아세테이트(3x50 mL)로 추출했다. 추출물을 모아, 황산 나트륨으로 건조시키고, 여과하고 증발시켰다. 미정제 혼합물을 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, DCM/EtOAc 1/1(v/v)로 용출시키고, DCM/헵탄으로부터 재결정화시켜 백색 결정(5.1 g, 69% 수율)을 수득했다.
단계 5
1-(4-(메틸-d3)피리미딘-5-일)-2-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(2.5 g, 8.6 mmol) 및 이리듐 트리플레이트 착물(6.2 g, 8.6 mmol)을 50 mL 에톡시에탄올/DMF 1/1(v/v)에 현탁시키고 질소하에 50시간 동안 150℃로 가열했다. 이후, 반응 혼합물을 냉각하고, 짧은 셀라이트 플러그를 통해 여과하고, 증발시켰다. 미정제 혼합물에 대해 톨루엔/EtOAc 9/1(v/v)로 용출시키면서 실리카 겔 컬럼 상에서 컬럼 크로마토그래피하여, 노란색 고체의 타겟 화합물(1.5 g, 22% 수율)을 수득했다.
디바이스
실시예
모든 실시예 디바이스는 고진공(<10-7 Torr) 열 증발에 의해 제작되었다. 애노드 전극은 750Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 캐소드는 10Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬)에 이어 1,000Å의 Al로 이루어졌다. 모든 디바이스를 제작 직후 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉하여 유리 뚜껑으로 봉지시켰으며 이때 패키지 내부에 수분 게터를 도입시켰다. 디바이스 실시예의 유기 스택은 ITO 표면으로부터 순차적으로 하기로 이루어졌다: 100Å의 HAT-CN(정공 주입층)(HIL); 450Å의 HTM(정공 수송층)(HTL); 발광층(EML) (두께 400Å). 발광층은 H-호스트(H1) : E-호스트(H2) (6:4 비) 및 12 중량%의 녹색 이미터를 함유함. ETL로서 40%의 ETM으로 도핑된 350Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬). 디바이스 구조는 표 1에 제공되고 있다. 표 1은 개략적인 디바이스 구조를 보여준다. 디바이스 재료의 화학적 구조가 이하에 도시된다.
제작 시, 디바이스에 대해 DC 80 mA/㎠에서 수명 측정하고 EL 및 JVL을 측정했다. 1,000 nits에서의 LT95는 가속 계수 1.8을 가정하여 80 mA/㎠ LT 데이터로부터 계산되었다. 디바이스 성능이 표 2에서 제공된다.
화합물 1 및 2를 비교예 1과 비교하면, 화합물 1 및 2의 효율은 비교예보다 더 높다. 어떠한 특정 이론에 구속되는 것은 아니지만, 주변 위치의 전자 부족 고리가 도펀트의 전자 트래핑을 촉진하고 효율을 증가시킬 수 있다. 개념은 이하의 그림에서 설명된다.
본원에 기술된 다양한 실시양태는 단지 예시에 의한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기술된 재료 및 구조의 대다수는 본 발명의 취지로부터 벗어나는 일 없이 다른 재료 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서 청구된 본 발명은 본원에 기술된 특정 예시 및 바람직한 실시양태로부터 변형예를 포함할 수 있으며 이는 당업자에게 자명할 것이다. 당업자라면 본 발명에 적용된 다양한 이론이 제한적인 의도가 아님을 이해할 것이다.
Claims (20)
- 화학식 I로 표시되는 (LA)nIr(LB)3-n의 구조를 갖는 화합물:
식 중, R2, R3, R4 및 R5는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R1은 하기로 이루어진 그룹 A에서 선택되는 하나 이상의 구조를 포함하는 아릴 또는 헤테로아릴이고:
R1은 전자 부족 치환기이고;
R1은 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있고;
R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되고;
n은 1 또는 2이다. - 제1항에 있어서, n이 1인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은이고,
여기서, R1' 및 R2'는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 그룹 A에서 선택되는 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택되고;
R1' 및 R2' 중 하나 이상은 수소 또는 중수소가 아니고;
고리 A는 임의로 추가 치환되는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고;
R1', R2' 및 고리 A 중 하나 이상은 그룹 A에서 선택되는 하나 이상의 구조를 포함하는 것인 화합물. - 하기 구조를 갖는 화합물:
식 중, R2, R3, R4 및 R5는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되고;
R8은 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 비치환을 나타내고;
R6, R7, 및 R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되고;
R6, R7, 및 R8 중 하나 이상은 하기로 이루어진 그룹 A에서 선택되는 하나 이상의 구조를 포함하고:
R6, R7, 및 임의로 R8로 치환되는 페닐은 전자 부족 치환기이며;
n은 1 또는 2이다. - 제1항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 화합물:
식 중, X1, X2, X3, X4, 및 X5는 탄소 및 질소로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되고, X1, X2, X3, X4, 및 X5 중 하나 이상은 질소이고;
R은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 선택된다. - 제1항에 있어서, LA는 하기로 이루어진 그룹에서 선택되는 것인 화합물:
여기서, Cy는 시클로헥실이다. - 제1항 또는 제4항에 있어서, LB는 하기로 이루어진 그룹에서 선택되는 것인 화합물:
- 제7항에 있어서, 화합물이 화학식 Ir(LA i )(LB j )2를 갖는 화합물 x이고;
여기서 x = 856i+j-856이고; i는 1 내지 111의 정수이고; j는 1 내지 856의 정수이며;
LA는 하기로 이루어진 그룹에서 선택되는 것인 화합물:
여기서, Cy는 시클로헥실이다. - 애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 화학식 I로 표시되는 (LA)nIr(LB)3-n의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기층
을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED):
식 중, R2, R3, R4 및 R5 각각은 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R1은 하기로 이루어진 그룹 A에서 선택되는 하나 이상의 구조를 포함하는 아릴 또는 헤테로아릴이고:
R1은 전자 부족 치환기이고;
R1은 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있고;
R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되며;
n은 1 또는 2이다. - 제9항에 있어서, 유기층이 발광층이고 화합물이 발광 도펀트 또는 비-발광 도펀트인 OLED.
- 제9항에 있어서, 유기층이 호스트를 더 포함하고, 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 융합된 티오펜 또는 벤조 융합된 푸란을 포함하며;
호스트에서 임의의 치환기가 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 비융합 치환기이거나, 호스트는 치환되지 않고;
n이 1 내지 10이고;
Ar1 및 Ar2가 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 및 카르바졸로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택되는 것인 OLED. - 제9항에 있어서, 유기층이 호스트를 더 포함하고, 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자-트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 화학 기를 포함하는 것인 OLED.
- 제9항에 있어서, 유기층이 호스트를 더 포함하고, 호스트는 하기 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 선택되는 것인 OLED.
.
- 제9항에 있어서, 유기층이 호스트를 더 포함하고, 호스트는 금속 착물을 포함하는 것인 OLED.
- 애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 화학식 I로 표시되는 (LA)nIr(LB)3-n의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기층
을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)를 포함하는 소비재:
식 중, R2, R3, R4 및 R5 각각은 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R1은 하기로 이루어진 그룹 A에서 선택되는 하나 이상의 구조를 포함하는 아릴 또는 헤테로아릴이고:
R1은 전자 부족 치환기이고;
R1은 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있고;
R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되며;
n은 1 또는 2이다. - 제15항에 있어서, 소비재가 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 조명, 옥외 조명 또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선 2 인치 미만의 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 비히클, 함께 타일링된 복수의 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 및 간판으로 이루어진 그룹에서 선택되는 것인 소비재.
- 제4항에 있어서, LA는 하기로 이루어진 그룹에서 선택되는 것인 화합물:
- 애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 하기 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기층
을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED):
식 중, R2, R3, R4 및 R5는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되고;
R8은 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 비치환을 나타내고;
R6, R7, 및 R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되고;
R6, R7, 및 R8 중 하나 이상은 하기로 이루어진 그룹 A에서 선택되는 하나 이상의 구조를 포함하고:
R6, R7, 및 임의로 R8로 치환되는 페닐은 전자 부족 치환기이며;
n은 1 또는 2이다. - 애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 하기 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기층
을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)를 포함하는 소비재:
식 중, R2, R3, R4 및 R5는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되고;
R8은 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 비치환을 나타내고;
R6, R7, 및 R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹에서 각각 독립적으로 선택되고;
R6, R7, 및 R8 중 하나 이상은 하기로 이루어진 그룹 A에서 선택되는 하나 이상의 구조를 포함하고:
R6, R7, 및 임의로 R8로 치환되는 페닐은 전자 부족 치환기이며;
n은 1 또는 2이다. - 제19항에 있어서, 소비재가 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 조명, 옥외 조명 또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선 2 인치 미만의 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 비히클, 함께 타일링된 복수의 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 및 간판으로 이루어진 그룹에서 선택되는 것인 소비재.
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