KR102512304B1 - Synthesis method of acrylate-modified urethane and uv-curable solvent-free artificial nail gel composition using the same - Google Patents

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KR102512304B1 KR1020220137450A KR20220137450A KR102512304B1 KR 102512304 B1 KR102512304 B1 KR 102512304B1 KR 1020220137450 A KR1020220137450 A KR 1020220137450A KR 20220137450 A KR20220137450 A KR 20220137450A KR 102512304 B1 KR102512304 B1 KR 102512304B1
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Abstract

The present invention relates to a method for synthesizing acrylate-modified urethane and a UV-curable solvent-free gel composition for artificial nails using the same. According to the method for synthesizing acrylate-modified urethane, reactive polyurethane is prepared by reacting isocyanate-acrylate with polyester polyol or polyether polyol, and acrylate-modified polyurethane is synthesized by combining the reactive polyurethane, a monomer or an oligomer, a catalyst, and a photoinitiator. Therefore, a low-viscosity gel for artificial nails can be produced without using an organic solvent.

Description

아크릴레이트 변성 우레탄의 합성방법 및 이를 이용한 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물{SYNTHESIS METHOD OF ACRYLATE-MODIFIED URETHANE AND UV-CURABLE SOLVENT-FREE ARTIFICIAL NAIL GEL COMPOSITION USING THE SAME}Method for synthesizing acrylate-modified urethane and gel composition for UV-curable solvent-free artificial nails using the same

본 발명은 아크릴레이트 변성 우레탄의 합성방법 및 이를 이용한 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 아크릴레이트 변성 우레탄을 포함함으로써 환경 친화적인 무용제로 제조할 수 있고 유기 용매를 사용하지 않고도 점도가 낮은 인조손톱용 젤을 제조할 수 있는 아크릴레이트 변성 우레탄의 합성방법 및 이를 이용한 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a method for synthesizing acrylate-modified urethane and a UV-curable solvent-free gel composition for artificial nails using the same, and more particularly, by including acrylate-modified urethane, it can be produced in an environmentally friendly solvent-free manner and does not use an organic solvent. The present invention relates to a method for synthesizing acrylate-modified urethane capable of producing a gel for artificial nails having low viscosity without using the same, and a UV-curable solventless gel composition for artificial nails using the same.

일반적으로 UV 경화성 젤은 촉매의 존재하에 이소시아네이트를 갖는 수산기를 포함하고 있는 단량체 및 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올 등과 같은 수산기 화합물을 반응시켜 제조된 비닐 관능기가 존재하는 우레탄 또는 수산기를 함유한 불포화 단량체로 이루어져 있으며, 사용되는 비닐 관능기가 존재하는 우레탄은 다가 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 디이소시아네이트 및 수산기가 함유된 아크릴 또는 메타아크릴 단량체의 반응으로 생성된 반응물을 사용한다.In general, UV curable gel is a urethane having a vinyl functional group prepared by reacting a hydroxyl group-containing monomer having an isocyanate and a hydroxyl group compound such as polyester polyol or polyether polyol in the presence of a catalyst, or an unsaturated monomer containing a hydroxyl group. Polyhydric polyester polyols, polyether polyols, diisocyanates, and hydroxyl group-containing acryl or methacrylic monomers are used for the urethane having a vinyl functional group.

폴리에테르계 폴리우레탄은 다가 폴리에테르폴리올, 디이소시아네이트 및 수산기가 함유된 아크릴계 단량체를 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 우레탄 외에도 비닐가 존재하는 폴리에스테르 또는 폴리에테르는 수산기가 함유된 폴리에테르와 폴리에스테르를 아크릴산 단량체와 에스테르화 반응을 통하여 생성될 수 있다.Polyether-based polyurethane can be prepared by reacting a polyhydric polyether polyol, diisocyanate, and an acrylic monomer containing a hydroxyl group. In addition to urethane, polyester or polyether containing vinyl may be produced through an esterification reaction of a hydroxyl group-containing polyether and polyester with an acrylic acid monomer.

UV 경화가 가능한 젤은 무색 또는 색소가 있으며 일반적으로 전문가가 사용하고 광화학 반응을 일으키는 파장하에서 손을 고정하여 경화된다. 이러한 UV 경화성 젤은 천연 손톱에 직접 적용될 수 있거나, 또는 대안적으로 손톱에 결합하여 손톱 연장에 적용될 수 있다. 어떤 경우에는 인공 손톱이 경화된 후 기존의 매니큐어로 코팅을 한다.UV-curable gels are colorless or pigmented and are usually used by professionals and cured by holding the hand under a wavelength that causes a photochemical reaction. These UV curable gels can be applied directly to the natural nail or alternatively bonded to the nail and applied to the nail extension. In some cases, after the artificial nail is cured, it is coated with conventional nail polish.

이러한 UV 경화성 젤의 조성은 일반적으로 열경화 수지와 UV 경화 수지로 조성되며 열경화 수지는 에폭시 수지, 아크릴 수지, 폴리에스테르 수지 등이 포함되며, 이들 수지의 점도를 조절하기 위해 유기 희석제인 부틸아세테이트, 에틸아세테이트, 아세톤 또는 이소프로필알코올과 같은 용매를 사용한다.The composition of this UV curable gel is generally composed of a thermosetting resin and a UV curing resin, and the thermosetting resin includes an epoxy resin, an acrylic resin, a polyester resin, etc., and butyl acetate, an organic diluent, is used to control the viscosity of these resins. , a solvent such as ethyl acetate, acetone or isopropyl alcohol is used.

그리고 UV 경화 수지는 N-디메틸아크릴아마이드, 이소보닐 아크릴레이트, 지방족 우레탄 아크릴레이트 등이 사용되며, 지방족 우레탄 아크릴레이트는 반응성이 좋아 경화가 쉬우면서도 경화 후의 유연성이 우수하고, 황변 현상이 적은 장점이 있으나, 단독으로 사용하면 표면이 연하여 반드시 열경화 수지를 사용하여야 한다. 그리고 수지의 점도를 조절하기 위해 사용되는 용매는 인체에 해로울 뿐아니라 직접 인체에 접촉하므로 인체에 흡수될 수 있는 문제가 있다.In addition, N-dimethylacrylamide, isobornyl acrylate, and aliphatic urethane acrylate are used as UV curing resins, and aliphatic urethane acrylate has good reactivity, so it is easy to cure, has excellent flexibility after curing, and has low yellowing. However, if used alone, the surface is soft, so a thermosetting resin must be used. In addition, since the solvent used to adjust the viscosity of the resin is harmful to the human body and directly contacts the human body, there is a problem that it can be absorbed by the human body.

국내공개특허 제10-2022-0074364호(2022년 06월 03일 공개)Domestic Patent Publication No. 10-2022-0074364 (published on June 03, 2022) 국내공개특허 제10-2004-0059956호(2004년 07월 06일 공개)Domestic Patent Publication No. 10-2004-0059956 (published on July 06, 2004) 국내등록특허 제10-1898602호(2018년 09월 07일 등록)Domestic Patent No. 10-1898602 (registered on September 7, 2018)

본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 아크릴레이트 변성 우레탄을 포함함으로써 환경 친화적인 무용제로 제조할 수 있고 유기 용매를 사용하지 않고도 점도가 낮은 인조손톱용 젤을 제조할 수 있는 아크릴레이트 변성 우레탄의 합성방법 및 이를 이용한 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물을 제공하는데 있다.A problem to be solved by the present invention is a method for synthesizing acrylate-modified urethane, which can be produced with environmentally friendly solvent-free by including acrylate-modified urethane and can produce a gel for artificial nails with low viscosity without using an organic solvent. and a UV curable solvent-free gel composition for artificial nails using the same.

또한, 본 발명이 해결하고자 하는 다른 과제는, 폴리에스테르 폴리올 또는 폴리에테르 폴리올을 디이소시아네이트로 반응시켜 얻어지는 폴리우레탄 수지의 말단에 한 개 또는 두 개의 아크릴레이트계 불포화기를 갖는 반응성 폴리우레탄을 제조함으로써 일반적인 인조손톱용 젤에 사용되는 열경화 수지와 UV 경화 수지를 동시에 대체할 수 있어 유기 용매를 사용하지 않고도 점도가 낮은 인조손톱용 젤을 제조할 수 있으며, 합성된 반응성 폴리우레탄은 아크릴레이트계 불포화기와 수산기를 동시에 가지고 있어 경화 방법에 있어 친환경적인 UV 경화와 이소시아네이트를 사용한 우레탄 열경화 방법을 동시에 진행할 수 있는 아크릴레이트 변성 우레탄의 합성방법 및 이를 이용한 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물을 제공하는데 있다.In addition, another problem to be solved by the present invention is to prepare a reactive polyurethane having one or two acrylate-based unsaturated groups at the terminal of a polyurethane resin obtained by reacting a polyester polyol or polyether polyol with a diisocyanate. Since it can simultaneously replace thermosetting resins and UV curing resins used in gels for artificial nails, gels for artificial nails with low viscosity can be prepared without using organic solvents, and the synthesized reactive polyurethane contains acrylate-based unsaturated It is to provide a method for synthesizing acrylate-modified urethane, which has a hydroxyl group and can simultaneously perform environmentally friendly UV curing and urethane thermal curing using isocyanate, and a UV curable solvent-free artificial nail gel composition using the same.

본 발명이 해결하고자 하는 다양한 과제들은 이상에서 언급한 과제들에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.Various problems to be solved by the present invention are not limited to the above-mentioned problems, and other problems not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the following description.

본 발명의 기술적 사상의 일 실시예에서는 아크릴레이트 변성 우레탄의 합성방법을 개시한다.In one embodiment of the technical idea of the present invention, a method for synthesizing acrylate-modified urethane is disclosed.

상기 아크릴레이트 변성 우레탄의 합성방법은, 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트 1몰과 하이드록시 아크릴레이트 모노머 1몰의 비율로 준비한 후, 상기 준비된 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트에 하이드록시 아크릴레이트 모노머를 20℃에서 3 시간 동안 적하하여 촉매(Bismuth Neodecanoate, 0.01wt%) 반응을 진행하여 이소시아네이트 그룹과 비닐 그룹이 말단기에 동시에 존재하는 이소시아네이트-아크릴레이트를 제조하고, 상기 이소시아네이트 그룹과 비닐 그룹이 말단기에 동시에 존재하는 이소시아네이트-아크릴레이트와 수산기가 2개 이상 존재하는 폴리에스테르 폴리올 또는 폴리에테르 폴리올을 83℃의 온도에서 5 시간 동안 반응시켜 수산기와 비닐기가 동시에 존재하는 반응성 폴리우레탄을 제조하되, 상기 수산기와 비닐기가 동시에 존재하는 반응성 폴리우레탄 64.5 중량%, 수산기를 함유하는 단량체 또는 올리고머 33.2 중량%, 촉매 0.3 중량% 및 광개시제 2 중량%의 비율로 배합함으로써 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤에 사용되는 아크릴레이트 변성 폴리우레탄을 합성한다.
또한, 본 발명의 기술적 사상의 다른 실시예에서는 아크릴레이트 변성 폴리우레탄을 이용한 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물을 개시한다.
The method for synthesizing the acrylate-modified urethane is prepared in a ratio of 1 mole of aliphatic or alicyclic diisocyanate and 1 mole of hydroxy acrylate monomer, and then adding hydroxy acrylate monomer to the prepared aliphatic or alicyclic diisocyanate at 20 ° C. It was added dropwise for 3 hours to proceed with the catalyst reaction (Bismuth Neodecanoate, 0.01wt%) to prepare an isocyanate-acrylate in which an isocyanate group and a vinyl group exist simultaneously at the terminal group, and the isocyanate group and vinyl group simultaneously exist at the terminal group. An isocyanate-acrylate having two or more hydroxyl groups is reacted at a temperature of 83° C. for 5 hours to prepare a reactive polyurethane having a hydroxyl group and a vinyl group, wherein the hydroxyl group and the vinyl group are present. Acrylate-modified polyurethane used in a UV-curable, solvent-free gel for artificial nails by blending at the same time the ratio of 64.5% by weight of reactive polyurethane, 33.2% by weight of hydroxyl group-containing monomer or oligomer, 0.3% by weight of catalyst, and 2% by weight of photoinitiator. synthesize
In addition, another embodiment of the technical idea of the present invention discloses a UV curable gel composition for non-solvent artificial nails using acrylate-modified polyurethane.

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상기 아크릴레이트 변성 폴리우레탄을 이용한 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물은, 아크릴레이트 변성 폴리우레탄, 가소제, 점착부여제, 하이드로실릴화금속, 산화구리 나노입자, 알콕시실란 및 폴리테트라플로오르에틸렌을 포함한다.The gel composition for UV curable solvent-free artificial nails using the acrylate-modified polyurethane contains acrylate-modified polyurethane, plasticizer, tackifier, metal hydrosilylation, copper oxide nanoparticles, alkoxysilane and polytetrafluoroethylene. do.

기타 실시예들의 구체적인 사항들은 상세한 설명에 포함되어 있다.Details of other embodiments are included in the detailed description.

본 발명의 기술적 사상의 다양한 실시예에 의한 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물은, 아크릴레이트 변성 우레탄을 포함함으로써 환경 친화적인 무용제로 제조할 수 있고 유기 용매를 사용하지 않고도 점도가 낮은 인조손톱용 젤을 제조할 수 있다.The UV-curable solvent-free gel composition for artificial nails according to various embodiments of the present invention contains acrylate-modified urethane and thus can be produced in an environmentally friendly solvent-free way and has low viscosity without using an organic solvent. can be manufactured.

또한, 본 발명의 기술적 사상의 다양한 실시예에 의한 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물은, 폴리에스테르 폴리올 또는 폴리에테르 폴리올을 디이소시아네이트로 반응시켜 얻어지는 폴리우레탄 수지의 말단에 한 개 또는 두 개의 아크릴레이트계 불포화기를 갖는 반응성 폴리우레탄을 제조함으로써 일반적인 인조손톱용 젤에 사용되는 열경화 수지와 UV 경화 수지를 동시에 대체할 수 있어 유기 용매를 사용하지 않고도 점도가 낮은 인조손톱용 젤을 제조할 수 있으며, 합성된 반응성 폴리우레탄은 아크릴레이트계 불포화기와 수산기를 동시에 가지고 있어 경화 방법에 있어 친환경적인 UV 경화와 이소시아네이트를 사용한 우레탄 열경화 방법을 동시에 진행할 수 있다.In addition, the gel composition for UV curable solvent-free artificial nails according to various embodiments of the technical idea of the present invention contains one or two acrylates at the ends of a polyurethane resin obtained by reacting polyester polyol or polyether polyol with diisocyanate. By preparing a reactive polyurethane having a systemic unsaturated group, it is possible to simultaneously substitute a thermosetting resin and a UV curing resin used in general artificial nail gels, so that an artificial nail gel having low viscosity can be prepared without using an organic solvent, Since the synthesized reactive polyurethane has an acrylate-based unsaturated group and a hydroxyl group at the same time, an eco-friendly UV curing method and a urethane thermal curing method using isocyanate can be simultaneously performed in a curing method.

본 발명의 기술적 사상의 다양한 실시예는, 구체적으로 언급되지 않은 다양한 효과를 제공할 수 있다는 것이 충분히 이해될 수 있을 것이다.It will be fully understood that various embodiments of the technical idea of the present invention can provide various effects not specifically mentioned.

도 1은 본 발명의 기술적 사상의 일 실시예에 따른 아크릴레이트 변성 우레탄을 합성하는 제조공정을 개략적으로 보여주는 반응식이다.1 is a reaction scheme schematically showing a manufacturing process for synthesizing acrylate-modified urethane according to an embodiment of the technical idea of the present invention.

본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예를 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.The advantages and features of the present invention, and how to achieve them, will become clear with reference to the detailed description of the embodiments below. However, the present invention is not limited to the embodiments described herein and may be embodied in other forms. Rather, the embodiments introduced herein are provided so that the disclosed content will be thorough and complete and the spirit of the present invention will be sufficiently conveyed to those skilled in the art.

본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.Terms used in this application are only used to describe specific embodiments, and are not intended to limit the present invention. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise.

다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미가 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥상 가지는 의미와 일치하는 의미가 있는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.Unless defined otherwise, all terms used herein, including technical or scientific terms, have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which the present invention belongs. Terms such as those defined in commonly used dictionaries should be interpreted as having meanings consistent with the meanings in the context of the related art, and unless explicitly defined in this application, they should not be interpreted in ideal or excessively formal meanings. don't

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 기술적 사상의 일 실시예에 따른 아크릴레이트 변성 폴리우레탄의 합성방법에 대하여 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명한다.Hereinafter, with reference to the accompanying drawings, a method for synthesizing acrylate-modified polyurethane according to an embodiment of the technical idea of the present invention will be described in detail with reference to a preferred embodiment.

도 1은 본 발명의 기술적 사상의 일 실시예에 따른 아크릴레이트 변성 폴리우레탄을 합성하는 제조공정을 개략적으로 보여주는 반응식이다.1 is a reaction scheme schematically showing a manufacturing process for synthesizing acrylate-modified polyurethane according to an embodiment of the technical idea of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명의 기술적 사상의 일 실시예에 따른 아크릴레이트계 불포화기와 수산기를 동시에 갖는 반응성 폴리우레탄의 제조방법은, 도 1에 도시된 바와 같이, 1 단계로 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트(Diisocyanate)와 하이드록시 아크릴레이트를 반응하여 이소시아네이트 그룹과 비닐 그룹이 말단기에 동시에 존재하는 이소시아네이트-아크릴레이트를 제조한다.Referring to FIG. 1, a method for producing a reactive polyurethane having an acrylate-based unsaturated group and a hydroxyl group at the same time according to an embodiment of the technical idea of the present invention, as shown in FIG. Isocyanate (Diisocyanate) and hydroxy acrylate are reacted to prepare an isocyanate-acrylate in which an isocyanate group and a vinyl group are simultaneously present at the end group.

또한, 2 단계로는 상기 1 단계에서 제조된 이소시아네이트 그룹과 비닐 그룹이 말단기에 동시에 존재하는 이소시아네이트-아크릴레이트와 수산기가 2개 이상 존재하는 폴리에스테르 폴리올 또는 폴리에테르 폴리올과 반응하여 폴리우레탄 수지의 말단에 아크릴레이트계 불포화기와 수산기를 동시에 갖는 반응성 폴리우레탄를 제조한다.In addition, in the second step, the isocyanate group and the vinyl group prepared in the first step are reacted with an isocyanate-acrylate and a polyester polyol or polyether polyol having two or more hydroxyl groups present at the same time to form a polyurethane resin. A reactive polyurethane having both an acrylate-based unsaturated group and a hydroxyl group at the terminal is prepared.

상기 1 단계 반응에서 디이소시아네이트와 하이드록시 아크릴레이트 모노머의 반응은 디이소시아네이트 1몰과 하이드록시 아크릴레이트 모노머 1몰의 비율로 준비될 수 있고, 상기 준비된 디이소시아네이트에 하이드록시 아크릴레이트 모노머를 상온(15 내지 25℃)에서 2 내지 4 시간 동안 적하하여 촉매반응이 이루어진다.In the first step reaction, the reaction between diisocyanate and hydroxy acrylate monomer may be prepared in a ratio of 1 mole of diisocyanate and 1 mole of hydroxy acrylate monomer, and the prepared diisocyanate is mixed with hydroxy acrylate monomer at room temperature (15 to 25° C.) for 2 to 4 hours to carry out a catalytic reaction.

상기 2 단계 반응은 1 단계 반응에서 반응된 이소시아네이트 말단기를 가지는 아크릴레이트 모노머(Acrylate monomer(containing isocyanate group))와 수산기가 2개 이상 존재하는 폴리에스테르 폴리올 또는 폴리에테르 폴리올을 80 내지 85℃의 온도에서 4 내지 6 시간 동안 반응시켜 수산기와 비닐기가 동시에 존재하는 반응성 폴리우레탄을 제조하며, 상기 수산기와 비닐기가 동시에 존재하는 반응성 폴리우레탄 50 내지 80 중량%, 수산기를 함유하는 단량체 또는 올리고머 20 내지 50 중량%, 촉매 0.1 내지 0.5 중량% 및 광개시제 0.1 내지 5 중량%의 비율로 배합함으로써 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤에 사용되는 아크릴레이트 변성 폴리우레탄을 합성할 수 있다.In the second-step reaction, the acrylate monomer (containing isocyanate group) having an isocyanate end group reacted in the first-step reaction and the polyester polyol or polyether polyol having two or more hydroxyl groups are mixed at a temperature of 80 to 85 ° C. for 4 to 6 hours to prepare a reactive polyurethane in which a hydroxyl group and a vinyl group simultaneously exist, 50 to 80% by weight of the reactive polyurethane in which the hydroxyl group and a vinyl group simultaneously exist, and 20 to 50% by weight of a monomer or oligomer containing a hydroxyl group %, 0.1 to 0.5% by weight of the catalyst and 0.1 to 5% by weight of the photoinitiator, thereby synthesizing acrylate-modified polyurethane used in a UV-curable solventless gel for artificial nails.

상기 아크릴레이트계 불포화기와 수산기를 동시에 갖는 반응성 폴리우레탄은, 바람직하게는 비스무트, 아연, 하프늄, 지르코늄, 구리, 철, 크롬, 알루미늄, 세륨, 티타늄, 망간, 니켈, 칼륨 및 코발트로 이루어진 군에서 선택된 염 또는 착물로부터 선택된 촉매의 존재 하에 수산기를 함유한 하이드록시 아크릴레이트 모노머와 이소시아네이트 그리고 수산기가 2개 이상 존재하는 폴리에스테르 폴리올 또는 폴리에테르 폴리올의 반응에 의해 제조된다. 우레탄은 하나 이상의 에테르기를 함유할 수 있으며, 비스무트, 아연, 및 아민계 촉매가 주석계 촉매와 함께 사용하는 것이 가장 바람직하다.The reactive polyurethane having both an acrylate-based unsaturated group and a hydroxyl group is preferably selected from the group consisting of bismuth, zinc, hafnium, zirconium, copper, iron, chromium, aluminum, cerium, titanium, manganese, nickel, potassium and cobalt. It is prepared by reacting a hydroxy acrylate monomer containing a hydroxyl group with an isocyanate and a polyester polyol or polyether polyol having two or more hydroxyl groups in the presence of a catalyst selected from salts or complexes. Urethanes can contain one or more ether groups, and bismuth, zinc, and amine-based catalysts are most preferably used with tin-based catalysts.

본 발명에 유용한 이소시아네이트로는, 예를 들어, 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌 디시클로헥실 디이소시아네이트 등과 같은 지방족 이소시아네이트와 톨루엔 디이소시아네이트, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, 중합체성 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트 등과 같은 지환족 이소시아네이트를 포함한다. 그리고 이소시아네이트 말단 예비중합체는 폴리에스테르, 폴리에테르 또는 다른 수산기 작용성 물질로부터 제조될 수 있으며 이소시아네이트기를 함유하는 물질의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.Isocyanates useful in the present invention include, for example, aliphatic isocyanates such as isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, 4,4′-methylene dicyclohexyl diisocyanate, and the like, toluene diisocyanate, methylene diisocyanate, and the like. cycloaliphatic isocyanates such as phenyl diisocyanate, polymeric methylene diphenyl diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate and the like. And isocyanate terminated prepolymers can be made from polyesters, polyethers or other hydroxyl functional materials and mixtures of materials containing isocyanate groups can also be used.

수산기 함유 단량체는, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 모노아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 글리세롤 (메트)아크릴레이트, 글리세롤 디(메트)아크릴레이트, 소르비톨 (메트)아크릴레이트, 디(메트)아크릴레이트 및 트리(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타크릴레이트, 3-히드록시프로필 아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 펜타에틸렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 및 디프로필렌 글리콜 모노아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리메타크릴레이트, 카프로락톤 (메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌옥사이드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌옥사이드 (메트)아크릴레이트, 디트리메티올 프로판 테트라(메트)아크릴레이트, 탄수화물계 (메트)아크릴 단량체, 및 히드록실 알킬 (메트)아크릴아미드로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이 사용될 수 있는데, 예를 들어, n-메틸롤 아크릴아미드가 바람직하게 사용될 수 있고, 가장 바람직한 수산기 함유 단량체는 히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA) 및 히드록시에틸 아크릴레이트(HEA)일 수 있다. 하나 이상의 수산기 함유 단량체의 혼합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 수산기 작용성 단량체는 조성의 5 중량% 초과로서 존재하는 것이 바람직하다.Hydroxyl group-containing monomers include 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, diethylene glycol monoacrylate, diethylene glycol monomethacrylate, glycerol (meth)acrylate, and glycerol di(meth)acryl. sorbitol (meth)acrylate, di(meth)acrylate and tri(meth)acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, tetraethylene Glycol mono(meth)acrylate, pentaethylene glycol mono(meth)acrylate, dipropylene glycol monomethacrylate, and dipropylene glycol monoacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate , pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, caprolactone (meth)acrylate, polycaprolactone (meth)acrylate, polyethylene oxide mono(meth)acrylate, polypropylene oxide (meth)acrylate , Ditrimethyol propane tetra (meth) acrylate, carbohydrate-based (meth) acrylic monomers, and any one or more selected from the group consisting of hydroxyl alkyl (meth) acrylamide may be used, for example, n-methyl Roll acrylamide can be preferably used, and the most preferred hydroxyl group-containing monomers can be hydroxyethyl methacrylate (HEMA) and hydroxyethyl acrylate (HEA). Mixtures of one or more hydroxyl group-containing monomers may be used. In addition, it is preferred that the hydroxyl functional monomer is present at greater than 5% by weight of the composition.

또한, 본 발명의 기술적 사상의 일 실시예에 따른 인조손톱용 겔은 UV 개시제를 함유할 수 있다. 예를 들어, 상기 UV 개시제로는 벤질 케톤, 단량체성 히드록실 케톤, 중합체성 히드록실 케톤, 알파-아미노 케톤, 아실 포스핀 옥사이드, 포스피네이트, 메탈로센, 벤조페논, 벤조페논 유도체 등을 포함할 수 있다.In addition, the gel for artificial nails according to one embodiment of the technical idea of the present invention may contain a UV initiator. For example, the UV initiator includes benzyl ketone, monomeric hydroxyl ketone, polymeric hydroxyl ketone, alpha-amino ketone, acyl phosphine oxide, phosphinate, metallocene, benzophenone, benzophenone derivative, and the like. can include

구체적인 예로는, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 벤조페논, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-(4-(4-모르포리닐)페닐)-1-부타논, 2-메틸-1-(4-메틸티오)페닐-2-(4-모르포리닐)-1-프로파논, 디페닐-(2, 4, 6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드, 페닐비스(2, 4, 6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드, 벤질디메틸케탈, 이소프로필티옥산톤, 에틸(2, 4, 6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트 및 페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이 사용될 수 있다.Specific examples include 1-hydroxycyclohexylphenylketone, benzophenone, 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-(4-morpholinyl)phenyl)-1-butanone, 2-methyl -1-(4-methylthio)phenyl-2-(4-morpholinyl)-1-propanone, diphenyl-(2, 4, 6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide, phenylbis(2, 4, 6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide, benzyldimethylketal, isopropylthioxanthone, ethyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinate and phenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinate Any one or more selected from the group consisting of may be used.

이하에서는 본 발명의 기술적 사상의 일 실시예에 따른 아크릴레이트 변성 우레탄의 합성방법의 실시예를 더욱 구체적으로 설명하나, 본 발명의 기술적 사상은 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, an embodiment of a method for synthesizing acrylate-modified urethane according to an embodiment of the technical idea of the present invention will be described in more detail, but the technical idea of the present invention is not limited by the following examples.

< 실시예 1 ><Example 1>

먼저, 디이소시아네이트 1몰과 하이드록시 아크릴레이트 모노머 1몰의 비율로 준비한 후, 상기 준비된 디이소시아네이트에 하이드록시 아크릴레이트 모노머를 20℃에서 3 시간 동안 적하하여 촉매(Bismuth Neodecanoate, 0.01wt%) 반응을 진행하여 이소시아네이트 그룹과 비닐 그룹이 말단기에 동시에 존재하는 이소시아네이트-아크릴레이트를 제조하였다. 이때, 상기 촉매 반응의 종결점은 이소시아네이트가 소멸되는 시점으로 하였다.First, after preparing a ratio of 1 mole of diisocyanate and 1 mole of hydroxy acrylate monomer, the hydroxy acrylate monomer was added dropwise to the prepared diisocyanate at 20 ° C. for 3 hours to initiate a catalyst (Bismuth Neodecanoate, 0.01 wt%) reaction. Proceeding to prepare an isocyanate-acrylate in which an isocyanate group and a vinyl group are simultaneously present at the end group. At this time, the end point of the catalytic reaction was the point at which isocyanate disappeared.

다음으로, 상기 이소시아네이트 그룹과 비닐 그룹이 말단기에 동시에 존재하는 이소시아네이트-아크릴레이트와 수산기가 2개 이상 존재하는 폴리에스테르 폴리올을 83℃의 온도에서 5 시간 동안 반응시켜 수산기와 비닐기가 동시에 존재하는 반응성 폴리우레탄을 제조하였다.Next, the isocyanate-acrylate in which the isocyanate group and the vinyl group are present at the end group at the same time and the polyester polyol in which two or more hydroxyl groups are present are reacted at a temperature of 83 ° C. for 5 hours to obtain a reactivity in which the hydroxyl group and the vinyl group are present at the same time. Polyurethane was prepared.

이때, 상기 수산기와 비닐기가 동시에 존재하는 반응성 폴리우레탄 64.5 중량%, 수산기를 함유하는 단량체 또는 올리고머 33.2 중량%, 촉매 0.3 중량% 및 광개시제 2 중량%의 비율로 배합함으로써 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤에 사용되는 아크릴레이트 변성 폴리우레탄을 합성하였다.At this time, 64.5% by weight of the reactive polyurethane in which hydroxyl and vinyl groups exist simultaneously, 33.2% by weight of a monomer or oligomer containing a hydroxyl group, 0.3% by weight of a catalyst, and 2% by weight of a photoinitiator were formulated to form a UV curable solvent-free artificial nail gel. The acrylate-modified polyurethane used was synthesized.

이하, 본 발명의 기술적 사상의 일 실시예에 따른 아크릴레이트 변성 폴리우레탄을 이용한 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물에 대하여 바람직한 실시예를 들어 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, a UV-curable solvent-free gel composition for artificial nails using acrylate-modified polyurethane according to an embodiment of the technical idea of the present invention will be described in more detail with a preferred embodiment.

본 발명의 기술적 사상의 일 실시예에 따른 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물은 아크릴레이트 변성 폴리우레탄, 가소제, 점착부여제, 하이드로실릴화금속, 산화구리 나노입자, 알콕시실란 및 폴리테트라플로오르에틸렌을 포함한다.A gel composition for UV curable solvent-free artificial nails according to an embodiment of the technical idea of the present invention includes acrylate-modified polyurethane, plasticizer, tackifier, metal hydrosilylation, copper oxide nanoparticles, alkoxysilane, and polytetrafluoroethylene. includes

또한, 상기 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물은 아크릴레이트 변성 폴리우레탄 180 내지 220 중량부, 가소제 10 내지 20 중량부, 점착부여제 20 내지 40 중량부, 하이드로실릴화금속 0.1 내지 1 중량부, 산화구리 나노입자 0.5 내지 1.5 중량부, 알콕시실란 1 내지 3 중량부 및 폴리테트라플로오르에틸렌 0.1 내지 1 중량부의 중량 비율로 포함될 수 있다.In addition, the UV curable solventless gel composition for artificial nails includes 180 to 220 parts by weight of acrylate-modified polyurethane, 10 to 20 parts by weight of a plasticizer, 20 to 40 parts by weight of a tackifier, 0.1 to 1 part by weight of a metal hydrosilylate, and oxidized It may be included in a weight ratio of 0.5 to 1.5 parts by weight of copper nanoparticles, 1 to 3 parts by weight of alkoxysilane, and 0.1 to 1 part by weight of polytetrafluoroethylene.

상기 아크릴레이트 변성 폴리우레탄은 상술한 방법으로 합성될 수 있는데, 상기 아크릴레이트 변성 폴리우레탄은 일반적인 인조손톱용 젤에 사용되는 열경화 수지와 UV 경화 수지를 동시에 대체할 수 있어 유기 용매를 사용하지 않고도 점도가 낮은 인조손톱용 젤을 제조할 수 있으며, 합성된 반응성 폴리우레탄은 아크릴레이트계 불포화기와 수산기를 동시에 가지고 있어 경화 방법에 있어 친환경적인 UV 경화와 이소시아네이트를 사용한 우레탄 열경화 방법을 동시에 진행할 수 있다.The acrylate-modified polyurethane can be synthesized by the above-described method. The acrylate-modified polyurethane can simultaneously replace thermosetting resins and UV curing resins used in general gels for artificial nails, so that organic solvents are not used. A gel for artificial nails with low viscosity can be prepared, and the synthesized reactive polyurethane has an acrylate-based unsaturated group and a hydroxyl group at the same time, so an eco-friendly UV curing method and a urethane thermal curing method using isocyanate can be simultaneously performed. .

상기 아크릴레이트 변성 폴리우레탄의 구성은 상술한 바와 동일한 바, 설명의 편의 및 본 발명의 기술적 사상의 명확성을 위하여 이에 대한 구체적인 설명은 생략하기로 한다.Since the configuration of the acrylate-modified polyurethane is the same as described above, a detailed description thereof will be omitted for convenience of description and clarity of the technical concept of the present invention.

상기 가소제는 유연성 및 접착성을 부여하기 위해 사용될 수 있는데, 예를 들어, 상기 가소제는 솔비톨, 에틸렌글리콜, 글리세린, 글리세린디아세테이트(glycerin diacetate) 및 펜타에리쓰리톨로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 사용될 수 있다.The plasticizer may be used to impart flexibility and adhesiveness. For example, the plasticizer may be at least one selected from the group consisting of sorbitol, ethylene glycol, glycerin, glycerin diacetate, and pentaerythritol. can be used

상기 점착부여제는 저분자량 수지로 용융 점도를 낮춰 작업성을 향상시키고 접착 초기 젖음성과 자연손톱 또는 인조손톱 장식용 액세서리, 스티커 등과의 접착력을 접착력을 향상시키며 경화(고화) 시간 등을 조절할 수 있는데, 상기 점착부여제로는 로진 에스테르(Rosin ester) 점착부여제를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 로진 에스테르 점착부여제로는 공지된 RA-701을 사용하는 것이 바람직하다.The tackifier is a low-molecular-weight resin that improves workability by lowering the melt viscosity, improves initial wettability of adhesion, improves adhesion to natural nails or artificial nails, decorative accessories, stickers, etc., and controls curing (hardening) time, etc. As the tackifier, a rosin ester tackifier may be used. For example, it is preferable to use known RA-701 as the rosin ester tackifier.

상기 하이드로실릴화금속은 촉매로, 상기 아크릴레이트 변성 폴리우레탄, 점착부여제 등의 부가 반응을 촉진하는 역할을 수행하고, 인조손톱용 젤 조성물의 점착성을 향상시키며, 특히 초기 점착성을 높일 수 있다.The metal hydrosilylation is a catalyst, and serves to promote the addition reaction of the acrylate-modified polyurethane and the tackifier, and improves the adhesiveness of the gel composition for artificial nails, particularly the initial adhesiveness.

예를 들어, 상기 하이드로실릴화금속으로는 하이드로실릴화백금, 하이드로실릴화로듐, 하이드로실릴화루테늄, 하이드로실릴화팔라듐 및 하이드로실릴화이리듐으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이 사용될 수 있는데, 바람직하게는 상기 하이드로실릴화백금은 [{(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2}p]q와 백금의 착화합물일 수 있다. 여기서, 상기 p는 2이며, q는 4이다.For example, as the hydrosilylation metal, one or more selected from the group consisting of platinum hydrosilylation, rhodium hydrosilylation, ruthenium hydrosilylation, palladium hydrosilylation, and iridium hydrosilylation may be used. The hydrosilylated platinum may be a complex compound of [{(CH 2 ═CH)(CH 3 ) 2 SiO 1/2 }p]q and platinum. Here, p is 2 and q is 4.

상기 산화구리 나노입자는 항균성과 소취성을 부여하기 위하여 포함될 수 있는데, 상기 산화구리 나노입자는 세균이 번식하는 것을 스스로 억제시키고 각종 미생물의 신진대사를 방해하여 불쾌한 냄새의 원인을 제거하는 등 항균성 및 소취성을 부여할 수 있다.The copper oxide nanoparticles may be included to impart antibacterial and deodorant properties, and the copper oxide nanoparticles inhibit the propagation of bacteria themselves and interfere with the metabolism of various microorganisms to remove the cause of unpleasant odors. It can impart deodorization.

상기 산화구리 나노입자는 1 내지 200nm 입자 크기를 가지는 산화구리분말 100 중량부에 대하여, 실란 0.1 내지 2 중량부를 교반하여 표면 개질시켜 제조될 수 있다.The copper oxide nanoparticles may be prepared by surface modification by stirring 0.1 to 2 parts by weight of silane with respect to 100 parts by weight of copper oxide powder having a particle size of 1 to 200 nm.

즉, 산화구리분말의 표면은 일반적으로 친수성이므로 OH기에 의해 수지 내에서 분산되지 못하고 상호 응집될 수 있으나, 상기와 같이 실란으로 산화구리 분말의 표면을 개질함에 따라 실란의 SIOH 그룹과 산화구리 분말 표면의 OH 그룹 간에 가수분해를 일으켜 결합함으로써, 실란 중 소수성인 OR 그룹이 산화구리 분말의 표면으로 위치하여 OR 그룹 간의 반발력, 즉 산화구리 분말 간의 반발력으로 인해 분산성을 향상시킬 수 있다.That is, since the surface of the copper oxide powder is generally hydrophilic, the OH group cannot be dispersed in the resin and can be aggregated with each other. By causing hydrolysis between the OH groups of , the hydrophobic OR group in silane is located on the surface of the copper oxide powder, and the dispersibility can be improved due to the repulsive force between the OR groups, that is, the copper oxide powder.

또한, 상기 실란은 상기와 같이 분산성을 향상시키기 위하여 비닐트리에톡시실란(Vinyltriethoxysilane), 비닐트리메톡시실란(Vinyltrimethoxysilane) 또는 비닐트리(2-메톡시에톡시)실란(Vinyltri(2-methoxyethoxy)silane)을 사용할 수 있으나, 반드시 여기에 한정되는 것은 아니고 이미 공지된 다양한 실란의 사용이 가능하다.In addition, the silane is vinyltriethoxysilane, vinyltrimethoxysilane or vinyltri(2-methoxyethoxy)silane to improve dispersibility as described above. silane) may be used, but it is not necessarily limited thereto, and various silanes known in the art may be used.

상기 알콕시실란은 가교제, 표면처리제, 부착증진제 및 내부 보강제로 기능할 수 있으며, 일반적으로 무기물 표면과 유기 바인더간의 결합을 강화하고 내약품성, 내습성 등의 여러 가지 향상된 물성을 발휘하게 도움을 줄 수 있도록 이용되고 있다.The alkoxysilane can function as a crosslinking agent, surface treatment agent, adhesion promoter, and internal reinforcing agent, and generally strengthens the bond between an inorganic surface and an organic binder and can help exhibit various improved physical properties such as chemical resistance and moisture resistance. It is being used so that

상기 알콕시실란은 RnSi(OR')4-n(여기서 R은 탄소수 1~4의 알킬기이고 R'은 탄소수 1~3의 알킬기 또는 탄소수 1~3의 아실기이며 n은 1, 2 또는 3)으로 대표될 수 있다.The alkoxysilane is RnSi(OR')4-n (where R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R' is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an acyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n is 1, 2 or 3) can be represented.

상기 폴리테트라플로오르에틸렌은 수분저항성 또는 발수성능을 개선하기 위하여 포함될 수 있다. 즉, 상기 폴리테트라플로오르에틸렌은 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물에 포함되어 인조손톱 장식용 액세서리, 스티커 등을 자연손톱에 부착하여 사용하는 경우, 수분의 침투에 의해 상기 인조손톱 장식용 액세서리, 스티커 등이 자연손톱 등으로부터 쉽게 분리되는 것을 방지할 수 있다.The polytetrafluoroethylene may be included to improve moisture resistance or water repellency. That is, when the polytetrafluoroethylene is contained in a UV-curable solvent-free gel composition for artificial nails and used by attaching accessories, stickers, etc. for artificial nails to natural nails, penetration of moisture causes the accessories, stickers, etc. This can be prevented from being easily separated from the natural nail or the like.

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 기술적 사상의 일 실시예에 따른 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물에 대한 실시예를 들어 구체적으로 설명하기로 한다. 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명은 하기 실시예에 한정되지 않으며, 다양하게 수정 및 변경될 수 있다.Hereinafter, with reference to the accompanying drawings, an embodiment of a UV-curable solventless gel composition for artificial nails according to an embodiment of the technical idea of the present invention will be described in detail. The following examples are intended to illustrate the present invention, and the present invention is not limited to the following examples, and may be variously modified and changed.

< 실시예 2 ><Example 2>

아크릴레이트 변성 폴리우레탄 200 중량부, 가소제 15 중량부, 점착부여제 30 중량부, 하이드로실릴화금속 0.5 중량부, 산화구리 나노입자 1 중량부, 알콕시실란 2 중량부 및 폴리테트라플로오르에틸렌 0.5 중량부의 중량 비율로 혼합하여 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물을 제조하였다.200 parts by weight of acrylate-modified polyurethane, 15 parts by weight of plasticizer, 30 parts by weight of tackifier, 0.5 parts by weight of metal hydrosilylation, 1 part by weight of copper oxide nanoparticles, 2 parts by weight of alkoxysilane and 0.5 parts by weight of polytetrafluoroethylene A UV curable solvent-free gel composition for artificial nails was prepared by mixing in a weight ratio of parts.

이때, 상기 아크릴레이트 변성 폴리우레탄은 하기의 방법으로 제조하였다.At this time, the acrylate-modified polyurethane was prepared by the following method.

먼저, 디이소시아네이트 1몰과 하이드록시 아크릴레이트 모노머 1몰의 비율로 준비한 후, 상기 준비된 디이소시아네이트에 하이드록시 아크릴레이트 모노머를 20℃에서 3 시간 동안 적하하여 촉매(Bismuth Neodecanoate, 0.01wt%) 반응을 진행하여 이소시아네이트 그룹과 비닐 그룹이 말단기에 동시에 존재하는 이소시아네이트-아크릴레이트를 제조하였다. 이때, 상기 촉매 반응의 종결점은 이소시아네이트가 소멸되는 시점으로 하였다.First, after preparing a ratio of 1 mole of diisocyanate and 1 mole of hydroxy acrylate monomer, the hydroxy acrylate monomer was added dropwise to the prepared diisocyanate at 20 ° C. for 3 hours to initiate a catalyst (Bismuth Neodecanoate, 0.01 wt%) reaction. Proceeding to prepare an isocyanate-acrylate in which an isocyanate group and a vinyl group are simultaneously present at the end group. At this time, the end point of the catalytic reaction was the point at which isocyanate disappeared.

다음으로, 상기 이소시아네이트 그룹과 비닐 그룹이 말단기에 동시에 존재하는 이소시아네이트-아크릴레이트와 수산기가 2개 이상 존재하는 폴리에스테르 폴리올을 83℃의 온도에서 5 시간 동안 반응시켜 수산기와 비닐기가 동시에 존재하는 반응성 폴리우레탄을 제조하였다.Next, the isocyanate-acrylate in which the isocyanate group and the vinyl group are present at the end group at the same time and the polyester polyol in which two or more hydroxyl groups are present are reacted at a temperature of 83 ° C. for 5 hours to obtain a reactivity in which the hydroxyl group and the vinyl group are present at the same time. Polyurethane was prepared.

이때, 상기 수산기와 비닐기가 동시에 존재하는 반응성 폴리우레탄 64.5 중량%, 수산기를 함유하는 단량체 또는 올리고머 33.2 중량%, 촉매 0.3 중량% 및 광개시제 2 중량%의 비율로 배합함으로써 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤에 사용되는 아크릴레이트 변성 폴리우레탄을 합성하였다.At this time, 64.5% by weight of the reactive polyurethane in which hydroxyl and vinyl groups exist simultaneously, 33.2% by weight of a monomer or oligomer containing a hydroxyl group, 0.3% by weight of a catalyst, and 2% by weight of a photoinitiator were formulated to form a UV curable solvent-free artificial nail gel. The acrylate-modified polyurethane used was synthesized.

< 비교예 ><Comparative Example>

시중에 사용되고 있는 인조손톱을 손톱에 부착하는데 사용되는 접착제를 준비하였고, 이를 비교예에 따른 인조손톱용 젤(접착제)로 사용하였다.An adhesive used for attaching commercially available artificial nails to nails was prepared, and this was used as a gel (adhesive) for artificial nails according to Comparative Example.

1. 점착력 시험1. Adhesion test

실시예에 따른 인조손톱용 젤과 비교예에 따른 인조손톱용 젤을 자연손톱에 점착시킨 후, 각각 점착력을 측정하였으며, 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.(단위: gf/10㎜)After the gel for artificial nails according to Examples and the gel for artificial nails according to Comparative Example were adhered to natural nails, the adhesive force was measured, and the results are shown in [Table 1] below. (Unit: gf/10 mm) )

구분division 실시예Example 비교예comparative example 점착력adhesiveness 1,5321,532 1,1271,127

상기 [표 1]을 참조하면, 실시예에 따른 인조손톱용 젤은 점착력이 우수한 것을 확인할 수 있다.Referring to [Table 1], it can be seen that the gel for artificial nails according to the Examples has excellent adhesive strength.

이상, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 일 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 일 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.In the above, a preferred embodiment of the present invention has been described with reference to the accompanying drawings, but those skilled in the art to which the present invention pertains may change the technical spirit or essential characteristics of the present invention in other specific forms. It will be appreciated that this can be implemented. Therefore, one embodiment described above should be understood as illustrative in all respects and not limiting.

Claims (5)

지방족 또는 지환족 디이소시아네이트 1몰과 하이드록시 아크릴레이트 모노머 1몰의 비율로 준비한 후, 상기 준비된 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트에 하이드록시 아크릴레이트 모노머를 20℃에서 3 시간 동안 적하하여 촉매(Bismuth Neodecanoate, 0.01wt%) 반응을 진행하여 이소시아네이트 그룹과 비닐 그룹이 말단기에 동시에 존재하는 이소시아네이트-아크릴레이트를 제조하고,
상기 이소시아네이트 그룹과 비닐 그룹이 말단기에 동시에 존재하는 이소시아네이트-아크릴레이트와 수산기가 2개 이상 존재하는 폴리에스테르 폴리올 또는 폴리에테르 폴리올을 83℃의 온도에서 5 시간 동안 반응시켜 수산기와 비닐기가 동시에 존재하는 반응성 폴리우레탄을 제조하되,
상기 수산기와 비닐기가 동시에 존재하는 반응성 폴리우레탄 64.5 중량%, 수산기를 함유하는 단량체 또는 올리고머 33.2 중량%, 촉매 0.3 중량% 및 광개시제 2 중량%의 비율로 배합함으로써 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤에 사용되는 아크릴레이트 변성 폴리우레탄을 합성하는 것을 특징으로 하는 아크릴레이트 변성 우레탄의 합성방법.
After preparing at a ratio of 1 mole of aliphatic or alicyclic diisocyanate and 1 mole of hydroxy acrylate monomer, the hydroxy acrylate monomer was added dropwise to the prepared aliphatic or alicyclic diisocyanate at 20 ° C. for 3 hours to obtain a catalyst (Bismuth Neodecanoate, 0.01 wt%) reaction to prepare an isocyanate-acrylate in which an isocyanate group and a vinyl group are present at the terminal group at the same time,
The isocyanate-acrylate in which the isocyanate group and the vinyl group are present at the terminal group at the same time and the polyester polyol or polyether polyol in which two or more hydroxyl groups are present are reacted at a temperature of 83 ° C. for 5 hours to obtain a hydroxyl group and a vinyl group at the same time. To prepare a reactive polyurethane,
64.5% by weight of the reactive polyurethane containing both hydroxyl and vinyl groups, 33.2% by weight of hydroxyl group-containing monomers or oligomers, 0.3% by weight of catalyst, and 2% by weight of photoinitiator used in UV curable solvent-free artificial nail gel A method for synthesizing acrylate-modified urethane, characterized in that for synthesizing acrylate-modified polyurethane.
삭제delete 아크릴레이트 변성 폴리우레탄, 가소제, 점착부여제, 하이드로실릴화금속, 산화구리 나노입자, 알콕시실란 및 폴리테트라플로오르에틸렌을 포함하되,
상기 아크릴레이트 변성 폴리우레탄은, 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트 1몰과 하이드록시 아크릴레이트 모노머 1몰의 비율로 준비한 후, 상기 준비된 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트에 하이드록시 아크릴레이트 모노머를 20℃에서 3 시간 동안 적하하여 촉매(Bismuth Neodecanoate, 0.01wt%) 반응을 진행하여 이소시아네이트 그룹과 비닐 그룹이 말단기에 동시에 존재하는 이소시아네이트-아크릴레이트를 제조하고,
상기 이소시아네이트 그룹과 비닐 그룹이 말단기에 동시에 존재하는 이소시아네이트-아크릴레이트와 수산기가 2개 이상 존재하는 폴리에스테르 폴리올 또는 폴리에테르 폴리올을 83℃의 온도에서 5 시간 동안 반응시켜 수산기와 비닐기가 동시에 존재하는 반응성 폴리우레탄을 제조하되,
상기 수산기와 비닐기가 동시에 존재하는 반응성 폴리우레탄 64.5 중량%, 수산기를 함유하는 단량체 또는 올리고머 33.2 중량%, 촉매 0.3 중량% 및 광개시제 2 중량%의 비율로 배합함으로써 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤에 사용되는 아크릴레이트 변성 폴리우레탄을 합성하는 것을 특징으로 하는 아크릴레이트 변성 폴리우레탄을 이용한 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물.
Including acrylate-modified polyurethane, plasticizer, tackifier, metal hydrosilylation, copper oxide nanoparticles, alkoxysilane and polytetrafluoroethylene,
The acrylate-modified polyurethane is prepared in a ratio of 1 mole of aliphatic or alicyclic diisocyanate and 1 mole of hydroxy acrylate monomer, and then adding hydroxy acrylate monomer to the prepared aliphatic or alicyclic diisocyanate at 20 ° C. for 3 hours while the catalyst (Bismuth Neodecanoate, 0.01wt%) reaction proceeds to produce an isocyanate-acrylate in which an isocyanate group and a vinyl group are present at the terminal group at the same time,
The isocyanate-acrylate in which the isocyanate group and the vinyl group are present at the terminal group at the same time and the polyester polyol or polyether polyol in which two or more hydroxyl groups are present are reacted at a temperature of 83 ° C. for 5 hours to obtain a hydroxyl group and a vinyl group at the same time. To prepare a reactive polyurethane,
64.5% by weight of the reactive polyurethane containing both hydroxyl and vinyl groups, 33.2% by weight of hydroxyl group-containing monomers or oligomers, 0.3% by weight of catalyst, and 2% by weight of photoinitiator used in UV curable solvent-free artificial nail gel A gel composition for UV-curable, non-solvent artificial nails using acrylate-modified polyurethane, characterized in that acrylate-modified polyurethane is synthesized.
제 3항에 있어서,
상기 아크릴레이트 변성 폴리우레탄 180 내지 220 중량부, 가소제 10 내지 20 중량부, 점착부여제 20 내지 40 중량부, 하이드로실릴화금속 0.1 내지 1 중량부, 산화구리 나노입자 0.5 내지 1.5 중량부, 알콕시실란 1 내지 3 중량부 및 폴리테트라플로오르에틸렌 0.1 내지 1 중량부의 중량 비율로 포함된 것을 특징으로 하는 아크릴레이트 변성 폴리우레탄을 이용한 UV 경화형 무용제 인조손톱용 젤 조성물.
According to claim 3,
180 to 220 parts by weight of the acrylate-modified polyurethane, 10 to 20 parts by weight of a plasticizer, 20 to 40 parts by weight of a tackifier, 0.1 to 1 part by weight of a hydrosilylated metal, 0.5 to 1.5 parts by weight of copper oxide nanoparticles, alkoxysilane A gel composition for UV curable, non-solvent artificial nails using acrylate-modified polyurethane, comprising 1 to 3 parts by weight and 0.1 to 1 part by weight of polytetrafluoroethylene.
삭제delete
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