JP2585856B2 - UV curable adhesive for bonding optical disc metal center hub and polycarbonate substrate - Google Patents

UV curable adhesive for bonding optical disc metal center hub and polycarbonate substrate

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JP2585856B2 JP2285370A JP28537090A JP2585856B2 JP 2585856 B2 JP2585856 B2 JP 2585856B2 JP 2285370 A JP2285370 A JP 2285370A JP 28537090 A JP28537090 A JP 28537090A JP 2585856 B2 JP2585856 B2 JP 2585856B2
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実 川崎
和幸 鎌田
勉 斉藤
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KEMITETSUKU KK
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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は紫外線の照射によって硬化させることで光デ
ィスク金属製センターハブとポリカーボネート製基板を
接着する接着剤に関する。
Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an adhesive for bonding a center hub made of an optical disc metal and a polycarbonate substrate by being cured by irradiation of ultraviolet rays.

(従来の技術) 光ディスクの金属製センターハブとポリカーボネイト
製基板等を接着する接着剤としてエポキシ樹脂接着剤、
シアノアクリレート系瞬間接着剤、アクリル変性SGA系
接着剤及び紫外線硬化型樹脂接着剤が知られている。
(Prior art) Epoxy resin adhesive as an adhesive for bonding a metal center hub of an optical disc to a polycarbonate substrate, etc.
A cyanoacrylate-based instant adhesive, an acrylic-modified SGA-based adhesive, and an ultraviolet-curable resin adhesive are known.

(発明が解決しようとする課題) 上述した接着剤のうち、エポキシ樹脂接着剤は硬化時
間が長く作業性に劣り、特にポリカーボネイト樹脂に対
する接着力が弱いため他の接着剤と併用しなければなら
ない。
(Problems to be Solved by the Invention) Among the above-mentioned adhesives, an epoxy resin adhesive has a long curing time and is inferior in workability, and in particular, has a weak adhesive force to a polycarbonate resin, so that it must be used in combination with another adhesive.

シアノアクリレート系瞬間接着剤は作業性においては
優れるものの、耐熱性、耐湿性及び耐候性に劣り、長期
間接着力を維持できない。
Although cyanoacrylate instant adhesives are excellent in workability, they are inferior in heat resistance, moisture resistance and weather resistance, and cannot maintain adhesive strength for a long time.

アクリル変性SGA系接着剤は接着力の点では満足でき
るが、二液型のため作業性に劣る。
The acrylic-modified SGA-based adhesive is satisfactory in terms of adhesive strength, but is inferior in workability due to the two-pack type.

更に従来の紫外線硬化型樹脂接着剤にあっては耐熱性
及び耐湿性に劣るものが多く、金属と樹脂とを接着した
場合に十分な接着強度を発揮できなかった。
Furthermore, many conventional UV-curable resin adhesives are inferior in heat resistance and moisture resistance, and when a metal is bonded to a resin, sufficient adhesive strength cannot be exhibited.

(課題を解決するための手段) 上記課題を解決すべく本発明に係る光ディスク金属製
センターハブとポリカーボネート製基板接着用紫外線硬
化型接着剤は、分子主鎖中にポリブタジエン又はポリア
ルキレングリコール構造を有する、両端または側鎖に1
個以上のアクリル基またはメタアクリル基を有するウレ
タンアクリルプレポリマーと、アクリル単量体及びメタ
クリル単量体の少なくとも一種からなる重合可能な単量
体と、光重合開始剤とからなり、前記重合可能な単量体
の少なくとも一部はジメチルアクリルアミドであるよう
にした。
(Means for Solving the Problems) In order to solve the above-mentioned problems, an ultraviolet curable adhesive for bonding an optical disk metal center hub and a polycarbonate substrate according to the present invention has a polybutadiene or polyalkylene glycol structure in a molecular main chain. , One at both ends or side chains
A urethane acrylic prepolymer having at least one acrylic or methacrylic group, a polymerizable monomer comprising at least one of an acrylic monomer and a methacrylic monomer, and a photopolymerization initiator, wherein the polymerizable At least a part of the monomer was dimethylacrylamide.

ここで、上記のウレタンアクリルプレポリマーは接着
剤硬化物の伸び率を向上させ、耐衝撃性及び接着力を高
めるものであり、添加割合としては10〜75wt%が適当で
ある。
Here, the urethane acryl prepolymer improves the elongation of the cured adhesive and increases the impact resistance and the adhesive strength, and an appropriate addition ratio of 10 to 75 wt% is appropriate.

また、ウレタンアクリルプレポリマーは末端に水酸基
を有する一価または多価アルコールとジイソシアネート
の反応物に、水酸基とアクリル基またはメタアクリル基
を有する化合物を反応させて合成する。
The urethane acrylic prepolymer is synthesized by reacting a reaction product of a monohydric or polyhydric alcohol having a hydroxyl group at a terminal with a diisocyanate with a compound having a hydroxyl group and an acryl or methacryl group.

一価または多価アルコールとしては、ポリプロピレン
グリコール、ポリテトラメチレングリコール、スピログ
リコール等が挙げられ、ジイソシアネートとしては、ト
リレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタンジイソシアネート等が挙げられ、
更に水酸基とアクリル基またはメタアクリル基を有する
化合物としては、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリプ
ロピレングリコール(メタ)アクリレート等が挙げられ
る。
Examples of the monohydric or polyhydric alcohol include polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, spiro glycol, and the like, and examples of the diisocyanate include tolylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and the like.
Examples of the compound having a hydroxyl group and an acrylic group or a methacryl group include hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, and polypropylene glycol (meth) acrylate.

またアクリル単量体及びメタクリル単量体の少なくと
も一種からなる重合可能な単量体は接着剤の粘度調整し
て作業性を向上させるものであり、添加割合としては25
〜90wt%が適当である。
Further, a polymerizable monomer comprising at least one of an acrylic monomer and a methacrylic monomer is used to improve the workability by adjusting the viscosity of the adhesive, and the addition ratio is 25%.
~ 90wt% is suitable.

この単量体としては、2ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリレート、2ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等が
挙げられる。
Examples of the monomer include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2hydroxypropyl (meth) acrylate, and tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate.

また、ジメチルアクリルアミドはプラスチック(特に
ポリカーボネイト樹脂)と金属(特にステンレス)に対
する接着力を向上させるために添加し、その構造は以下
の化学式で示される。
Also, dimethylacrylamide is added to improve the adhesive strength between plastic (particularly polycarbonate resin) and metal (particularly stainless steel), and its structure is represented by the following chemical formula.

また、ジメチルアクリルアミドの添加割合としては、
3.0乃至50.0wt%が適当であり、特に10.0乃至35.0wt%
が好ましい。これは3.0wt%未満であるとプラスチック
と金属に対して接着力が低下し、50.0wt%を超えると硬
化物の可撓性を失い、耐水性が低下することによる。
Also, as the addition ratio of dimethylacrylamide,
3.0 to 50.0 wt% is appropriate, especially 10.0 to 35.0 wt%
Is preferred. This is because if it is less than 3.0% by weight, the adhesive strength to plastic and metal decreases, and if it exceeds 50.0% by weight, the cured product loses flexibility and water resistance decreases.

更に、光重合開始剤としては2,2ジメトキシ2フェニ
ルアセフェノン、2,2ジエトキシアセトフェノン、ベン
ゾイルアルキルエーテル等が挙げられる。
Furthermore, examples of the photopolymerization initiator include 2,2 dimethoxy-2-phenylacephenone, 2,2 diethoxyacetophenone, and benzoylalkyl ether.

(作用) 紫外線ランプ等から放射された紫外線が紫外線硬化型
接着剤に照射されると、紫外線硬化型接着剤中の光重合
開始剤により重合が始り接着剤が硬化する。
(Operation) When ultraviolet rays emitted from an ultraviolet lamp or the like are irradiated on the ultraviolet-curable adhesive, the polymerization is started by the photopolymerization initiator in the ultraviolet-curable adhesive and the adhesive is cured.

(実施例) 以下に本発明の実施例を[表]及び具体的数値を挙げ
て説明する。
Examples Examples of the present invention will be described below with reference to Tables and specific numerical values.

ここで、[表1]は紫外線硬化型接着剤の配合割合を
示したものであり、いずれも本発明に係る紫外線硬化型
接着剤である。
Here, [Table 1] shows the blending ratio of the ultraviolet curable adhesive, and all of them are the ultraviolet curable adhesives according to the present invention.

また[表2]は本発明に係る紫外線硬化型接着剤と他
の配合割合の接着剤との剥離接着力を比較したものであ
り、[表3]は本発明に係る紫外線硬化型接着剤と他の
配合割合の接着剤との引張り剪断強度及び引張り強度を
比較したものであり、[表4]は本発明に係る紫外線硬
化型接着剤と他の配合割合の接着剤更には従来の接着剤
の硬化性、作業性及び耐熱湿性を比較したものである。
Further, [Table 2] compares the peeling adhesive strength between the ultraviolet-curable adhesive according to the present invention and an adhesive having another compounding ratio, and [Table 3] compares the ultraviolet-curable adhesive according to the present invention with the ultraviolet-curable adhesive. Table 4 shows a comparison of the tensile shear strength and the tensile strength between the adhesive of another mixing ratio and the adhesive of another mixing ratio with the UV-curable adhesive according to the present invention. The comparison was made between the curability, workability, and heat and humidity resistance.

尚、[表1]においてウレタンアクリルプレポリマー
(A)、(B)及び(C)は以下の方法で合成した。
In Table 1, urethane acrylic prepolymers (A), (B) and (C) were synthesized by the following method.

ウレタンアクリルプレポリマー(A) 平均分子量2000のポリプロピレングリコールとトリレ
ンジイソシアネートをモル比0.5:1、80℃で2時間反応
させた後、ヒドロキシプロピルアクリレートを1モル、
80℃で3時間反応させて合成した。
Urethane acrylic prepolymer (A) After reacting polypropylene glycol having an average molecular weight of 2,000 with tolylene diisocyanate at a molar ratio of 0.5: 1 at 80 ° C. for 2 hours, 1 mol of hydroxypropyl acrylate was added.
It was synthesized by reacting at 80 ° C. for 3 hours.

ウレタンアクリルプレポリマー(B) 平均分子量3000の末端水酸基を有するポリブタジエン
とトリレンジイソシアネートをモル比0.5:1、80℃で2
時間反応させた後、ヒドロキシエチルアクリレートを1
モル、80℃で3時間反応させて合成した。
Urethane acrylic prepolymer (B) A polybutadiene having a terminal hydroxyl group having an average molecular weight of 3000 and tolylene diisocyanate in a molar ratio of 0.5: 1 at 80 ° C.
After reacting for 1 hour, hydroxyethyl acrylate was added for 1 hour.
The reaction was carried out at 80 ° C. for 3 hours for synthesis.

ウレタンアクリルプレポリマー(C) 平均分子量2000のポリメチレングリコールとイソホロ
ンジイソシアネートをモル比0.5:1、80℃で2時間反応
させた後、ヒドロキシエチルアクリレートを1モル、80
℃で3時間反応させて合成した。
Urethane acrylic prepolymer (C) After reacting polymethylene glycol having an average molecular weight of 2,000 with isophorone diisocyanate at a molar ratio of 0.5: 1 at 80 ° C. for 2 hours, 1 mol of hydroxyethyl acrylate was added at 80 ° C.
The reaction was carried out at a temperature of 3 ° C. for 3 hours for synthesis.

尚、実施例にあっては互いに接着する部材として光デ
ィスクのステンレス製ハブとポリカーボネート製基板を
示したが、本発明に係る紫外線硬化型接着剤は金属と樹
脂との接着に広く応用し得るものである。
In the examples, the stainless steel hub and the polycarbonate substrate of the optical disk are shown as the members to be bonded to each other, but the ultraviolet curable adhesive according to the present invention can be widely applied to the bonding between metal and resin. is there.

(効果) 以上に説明したように本発明に係る紫外線硬化型接着
剤は、金属と樹脂との接着に用いた場合、接着強度、耐
熱性、耐湿性及び耐候性に優れ、更に紫外線の照射によ
り短時間のうちに硬化するため作業性にも優れる。
(Effects) As described above, the ultraviolet-curable adhesive according to the present invention has excellent adhesive strength, heat resistance, moisture resistance, and weather resistance when used for bonding a metal and a resin. It is excellent in workability because it cures in a short time.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 斉藤 勉 東京都府中市若松町2―8―33 ケミテ ック株式会社内 (56)参考文献 特開 昭60−108477(JP,A) 特開 昭62−27414(JP,A) 特開 昭63−275619(JP,A) 特開 昭60−71624(JP,A) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Tsutomu Saito 2-8-33 Wakamatsu-cho, Fuchu-shi, Tokyo Inside Chemitec Corporation (56) References JP-A-60-108477 (JP, A) JP-A Sho 62-27414 (JP, A) JP-A-63-275619 (JP, A) JP-A-60-71624 (JP, A)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】分子主鎖中にポリブタジエン又はポリアル
キレングリコール製造を有する、両端または側鎖に1個
以上のアクリル基またはメタアクリル基を有するウレタ
ンアクリルプレポリマーと、アクリル単量体及びメタア
クリル単量体の少なくとも一種からなる重合可能な単量
体と、光重合開始剤とからなり、前記重合可能な単量体
の少なくとも一部はジメチルアクリルアミドであること
を特徴とする光ディスク金属製センターハブとポリカー
ボネート製基板接着用紫外線硬化型接着剤。
1. A urethane acrylic prepolymer having polybutadiene or polyalkylene glycol in the molecular main chain and having one or more acrylic or methacrylic groups at both ends or side chains, and an acrylic monomer and methacrylic monomer. An optical disc metal center hub comprising a polymerizable monomer comprising at least one monomer and a photopolymerization initiator, wherein at least a part of the polymerizable monomer is dimethylacrylamide. UV curable adhesive for bonding polycarbonate substrates.
【請求項2】前記ジメチルアクリルアミドの添加割合は
3.0wt%乃至50.0wt%であることを特徴とする請求項1
記載の光ディスク金属製センターハブとポリカーボネー
ト製基板接着用紫外線硬化型接着剤。
2. The addition ratio of said dimethylacrylamide is
2. The composition according to claim 1, wherein the content is 3.0 wt% to 50.0 wt%.
The ultraviolet curable adhesive for bonding the optical disk metal center hub and the polycarbonate substrate described in the above.
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