KR102467438B1 - 칼콘을 포함하는 살선충제의 상승작용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 강력한 살선충 및 선충억제 성질을 갖는 칼콘들의 조합물, 즉, 칼콘 17과 칼콘 25의 조합물, 또는 칼콘 17과 칼콘 30의 조합물을 포함하는 살선충제의 상승작용 조성물을 제공한다. 칼콘은 개별적으로, 10-2 내지 10-3 M 정도로 높은 농도에서 100% 살선충 활성을 나타내는 반면, 칼콘 17과 칼콘 25의 조합물, 또는 칼콘 17과 칼콘 30의 조합물은 10-4 내지 10-6 M 정도로 낮은 농도에서 100% 살선충 활성을 나타내어 상승작용 효과를 제공하며, 여기서, 칼콘의 비는 1:1이다. 이러한 칼콘들의 조합물은 또한, 개별적으로 각 칼콘과 비교하여 강력한 선충억제 활성을 나타낸다. 이러한 상승작용 살선충 조성물은 환경적으로 안전하고, 인간 및 동물에 대해 비독성이다.
Description
본 발명은 식물 기생충, 상세하게, 선충류를 사멸시키기 위한 농업 분야에서 사용되는 조성물인, 살산충제(nematicide)에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 살선충 및 선충억제 성질을 갖는 칼콘들의 조합물을 포함하는 살선충제의 상승작용 조성물에 관한 것이다.
선충류(nematodes)는 생산량에 대한 큰 손실을 야기시켜 경제적으로 상당히 영향을 미치기 때문에 농업 산업에서 주요한 위협이 된다. 선충류는 채소 작물, 예를 들어, 토마토, 조롱박, 감자, 유실 작물, 예를 들어, 감귤, 코코넛, 구아바, 포도 및 석류, 식용 곡물, 예를 들어, 쌀, 및 밀, 상업적으로 중요한 작물, 예를 들어, 목화 및 담배, 장식용 현화 식물, 예를 들어, 거베라(Gerbera) 및 장미에 대한 심각한 손상을 야기시키는 것으로 알려진 곤충에 버금간다. 선충류는 단독으로 또는 다른 토양 미생물과 함께, 뿌리, 줄기, 잎, 과일 및 종자를 포함하는 식물의 거의 모든 부분을 공격하는 것으로 확인되었다. 이러한 것은 전세계적으로 12.3%(1,570억 달러)의 예상 수율 손실을 야기시키며, 인도에서는 이 중 4,030만 달러가 보고되어 있다[Singh et al., 2015].
멜로이도기네(Meloidogyne) 속에 속하는 뿌리혹 선충류(root-knot nematode)는 원예 및 농작물에 대한 식물-기생 선충류의 경제적으로 가장 큰 손상을 주는 3가지의 속 중 하나이다. 이러한 것은 여러 식물의 뿌리의 불가피한 기생충이며, 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita)는 전세계에서 주요 해충 중 하나이다.
살선충제는 이러한 식물 기생 선충류를 사멸시키기 위해 사용되는 조성물이다. 사용되는 대부분의 살선충제는 인간에게 매우 독성이 있고 또한 유용한 토양 박테리아에 유해한 화학 조성물이다. 수 개의 살선충제는 또한, 지하수를 오염시키고 오존층의 파괴를 야기시키는 것으로 나타났다. 널리 공지된 살선충제 중 하나, 즉, 메틸-브로마이드는 USA 및 인도를 포함하는 여러 국가에서 금지되어 있다. 농작물에서 널리 사용되는 다른 매우 독성의 살선충제는 새 및 꿀벌에 대한 이의 해로운 효과로 인하여 여러 국가에서 단계적으로 중단되고 있는 카르보푸란(carbofuran)이다. 살선충제, 예를 들어, 포레이트(phorate)는 토양을 통해 지하수로 쉽게 진행하고 지수하수를 오염시킬 수 있다.
이러한 화학적 살선충제와 관련된 심각한 단점으로 선충류를 제어하기 위한 신규한 기술의 개발이 요구되고 있다. 하나의 이러한 방법은 선충류에 대한 내성을 위해 형질전환 유전자(transgenic gene)를 발현시키는 형질전환 식물 라인(transgenic plant line)을 생성시킨다. 그러나, 이는 광범위한 사전 연구 활동을 필요로 하는, 시간 소비적이고 고가의 방법이다. 많은 국가에서, 형질전환 라인(transgenic line)의 도입에 대한 극심한 반대가 존재한다.
하나의 효과적인 방법은 환경적으로 안전하고, 비독성적이고, 생성 및 사용하는데 용이한 살선충제의 조성물의 생성을 포함한다.
칼콘(chalcone) 또는 칼코노이드(chalconoid)는 방향족 케톤 및 에논을 포함하는 중심 코어를 갖는 천연 화합물의 그룹이고, 모 화합물 (2E)-1,3-디페닐-2-프로펜-1-온의 유도체이다. 칼콘 및 이의 유도체는 넓은 스펙트럼의 생물학적 활성을 갖는 분자이다. 칼콘은 항-레트로바이러스, 항-염증, 항-기생충, 항-말라리아, 항-진균, 항-원충, 항-박테리아, 및 항-종양 성질을 지니는 것으로 알려져 있다. 여러 타입의 칼콘은 자연에서 다양한 쌍자엽 및 단자엽 식물, 양치 식물, 및 겉씨 식물에 존재하는 것으로 알려져 있다. 칼콘 및 칼콘-유사 구조가 자연에서 여러 식물에 존재하기 때문에, 이는 자연 친화적이게 만들며, 여러 생물학적 활성과의 이의 관련은 농업에서 이의 잠재적인 사용을 크게 증가시킨다.
칼콘, (2E)-1,3-디페닐프로프-2-엔-1-온은 화학식 C15H12O를 가지며, 다른 칼콘은 일반적으로, 하기 화학식 X의 구조를 갖는 이의 모 화합물의 유도체이다:
칼콘 구조는 3-탄소 α,β-불포화 카보닐 시스템에 의해 연결된 2개의 방향족 고리, 즉, 고리 A 및 고리 B를 포함한다. 적어도 30개의 천연 칼콘은 고리 A 또는 고리 B에 결합된 여러 타입의 화학적 기를 갖는 것으로 알려져 있다.
표 1은 30개의 수 개의 타입의 칼콘, 즉, 칼콘 1 내지 칼콘 30의 구조를 제공하며, 여기서, 기본 구조는 화학식 X에 제공된 것이다.
표 1
천연 칼콘의 명칭 및 구조
아타 등(Attar et.al.)은 칼콘이 살선충 활성을 갖는 것으로 알려져 있지만, 개별 칼콘의 효능이 상이한 농도에서 5% 정도로 낮은 정도에서 100%의 높은 정도까지의 살선충 활성 범위에서 크게 달라진다는 것을 나타내었다. 또한, 칼콘의 효과는 비-기생충 모델 선충 캐노랍디티스 엘레간스(Caenorhabditis elegans)에 대해서만 시험되었다. 개별 칼콘의 활성은 10-2 M보다 높은 농도에서 나타났다. 최소 억제 효과를 위한 더 높은 농도의 화합물의 사용은 독성, 토양 오염, 지하수에 침투, 및 다른 관련된 문제로 인해 매우 제한된다.
칼콘의 그룹은 총괄적으로 하기 구조적 화학식 1로서 나타낼 수 있다:
칼콘 17은 화학명 (2E)-1-(2,4-디클로로페닐)-3-페닐-2-프로펜-1-온 및 하기 화학식 2로 나타낸 바와 같은 화학식을 갖는다:
칼콘 25는 화학명 (2E)-1-(4-에톡시페닐)-3-페닐-2-프로펜-1-온 및 하기 화학식 3으로 나타낸 바와 같은 화학식을 갖는다:
칼콘 30은 화학명 (2E)-3-페닐-1-(2-티에닐)-2-프로펜-1-온 및 하기 화학식 4로 나타낸 바와 같은 화학식을 갖는다:
칼콘 17, 칼콘 25, 및 칼콘 30은 개별적으로, 10-4 M의 농도에서의 실험실 조건 하에서 C. 엘레간스에 대한 살선충 활성을 나타내었다. 그러나, 뿌리혹 선충류에 대한 농업 분야 및 처리된 식물의 성장에 대한 이의 효과는 알려져 있지 않다. 일반적으로, 대부분의 살선충제는 식물 성장에 대한 부작용을 가지고, 또한, 식물의 건강한 성장을 위해 요구되는 중요한 토양 박테리아에 대해 유해하다. 최신 기술에서 알려진 바와 같이, 칼콘의 사용은 환경뿐만 아니라 경제적 측면, 독성 농도, 및 식물 성장에 대한 부작용으로 제한되지 않는 자체의 과제를 갖는다.
본 발명은 종래 기술의 단점을 고려하고, 실제 사용을 위해 환경적으로 안전하게 만드는, 매우 저농도의 칼콘들의 조합물을 포함하는 조성물을 사용하여 선충류를 제어하는 방법을 제공한다.
본 발명의 목적
이에 따라, 본 발명의 주요 목적은 살선충제의 상승작용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 칼콘들의 조합물을 포함하는 상승작용 살선충 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 칼콘의 농도가 10-4 내지 10-6 M의 범위인, 상승작용 살선충 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 10-4 내지 10-6 M 범위의 칼콘의 농도가 뿌리혹 선충류에 대한 살선충 활성을 나타내기에 충분한, 상승작용 살선충 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 유익한 토양 미생물에 해롭지 않은 상승작용 살선충 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 뿌리혹 선충 집단을 제어하는 것 이외에 식물에 대한 파이토토닉 효과(phytotonic effect)를 나타내는 상승작용 살선충 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 요약
본 발명은 식물 기생충, 상세하게, 선충류를 제어하기 위한 농업 목적에서 사용되는 살선충제의 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 칼콘들의 조합물을 포함하는 살선충제의 상승작용 조성물에 관한 것이다.
주요 구체예에서, 본 발명은 칼콘 또는 칼코노이드로 불리워지는 화합물들의 그룹에 속하고 모 화합물 1,3-디페닐-2-프로펜-1-온의 유도체인, 칼콘들의 조합물을 포함하는 살선충제의 상승작용 조성물을 제공한다. 보다 상세하게, 본 발명은 적어도 2개의 칼콘의 조합물을 포함하는 살선충제의 조성물로서, 조합물은
1. 칼콘 17 {(2E)-1-(2,4-디클로로페닐)-3-페닐-2-프로펜-1-온}, 및 칼콘 25 {(2E)-1-(4-에톡시페닐)-3-페닐-2-프로펜-1-온;
또는
2. 칼콘 17 {(2E)-1-(2,4-디클로로페닐)-3-페닐-2-프로펜-1-온}, 및 칼콘 30 {(2E)-3-페닐-1-(2-티에닐)-2-프로펜-1-온}을 포함하며,
여기서,
칼콘의 비는 1:1이며;
칼콘은 하기 구조적 화학식 1을 갖는 화합물 (2E)-1,3-디페닐-2-프로펜-1-온 의 유도체인 살선충제의 조성물을 제공한다:
칼콘은 살선충 활성을 나타내는 것으로 알려져 있지만, 이들 중 대부분은 10-2 M 정도로 높은 농도에서 활성을 나타낸다. 또한, 개별 칼콘에 선충류의 노출은 선충류를 마비시키기 위해 24 내지 30시간이 소요되고, 선충 사충율을 유도하기 위해 최소 5일이 소요된다. 본 발명은 10-4 내지 10-6 M 정도로 낮은 농도에서 효과적인 살선충 활성을 갖는 칼콘들의 조합물의 상승작용 조성물을 제공하며, 여기서, 선충류의 마비 효과는 2시간 이내에 나타날 수 있으며, 선충 사충율은 24시간 내에 유도된다.
또 다른 구체예에서, 본 발명은 칼콘을 포함하는 살선충제의 상승작용 조성물을 제공하며, 여기서, 식물 당 5 내지 40 mg의 농도로 식물 상에 칼콘을 포함하는 살선충제의 사용은 토양에서 선충류에 대한 살선충 및 선충억제 활성을 나타내고 처리된 식물의 뿌리 상에 선충-유도 혹병 형성의 수를 제한하는데 상당히 효과적이다. 이에 따라, 적어도 2가지의 칼콘의 상승작용 조합물은 강력하고 고도로 경제적인 살선충 조성물로서 작용한다.
본 발명의 방법의 완전한 이해는 하기 도면을 참고로 하여 얻어질 수 있다:
도 1은 96웰 플레이트 실험에서 선충류에 대한 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물의 효과의 그래픽 표현이다.
도 2는 96웰 플레이트 실험에서 선충류에 대한 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물의 효과의 그래픽 표현이다.
도 3은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 10일에 식물 순(plant shoot)의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 4는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 식물 순의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 5는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 35일에 식물 순의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 6은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 10일에 식물 잎의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 7은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 식물 잎의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 8은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 35일에 식물 잎의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 9는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 10일에 발달된 화초(flower)의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 10은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 발달된 화초의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 11은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 35일에 발달된 화초의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 12는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 발달된 과일의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 13은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 발달된 과일의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 14는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 35일에 발달된 과일의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 15는 개개 살선충제로의 처리(샘플 1)의 14일 후 토양에서의 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 효과를 도시한 것이다.
도 16은 개개 살선충제로의 처리(샘플 2)의 14일 후 토양에서의 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 효과를 도시한 것이다.
도 17은 개개 살선충제로의 처리(샘플 1)의 19일 후 토양에서의 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 효과를 도시한 것이다.
도 18은 개개 살선충제로의 처리(샘플 2)의 19일 후 토양에서의 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 효과를 도시한 것이다.
도 19는 개개 살선충제로의 처리(샘플 3)의 19일 후 토양에서의 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 효과를 도시한 것이다.
도 20은 제1 처리의 25일, 이후, 25일에 제2 처리 후에 오이 식물의 뿌리 상에서의 혹병 형성의 정도, 및 제2 처리의 20일, 즉, 45일 후 오이 식물의 뿌리 상의 혹병 형성의 정도에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 1은 96웰 플레이트 실험에서 선충류에 대한 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물의 효과의 그래픽 표현이다.
도 2는 96웰 플레이트 실험에서 선충류에 대한 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물의 효과의 그래픽 표현이다.
도 3은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 10일에 식물 순(plant shoot)의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 4는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 식물 순의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 5는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 35일에 식물 순의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 6은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 10일에 식물 잎의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 7은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 식물 잎의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 8은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 35일에 식물 잎의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 9는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 10일에 발달된 화초(flower)의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 10은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 발달된 화초의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 11은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 35일에 발달된 화초의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 12는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 발달된 과일의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 13은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 발달된 과일의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 14는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 35일에 발달된 과일의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다.
도 15는 개개 살선충제로의 처리(샘플 1)의 14일 후 토양에서의 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 효과를 도시한 것이다.
도 16은 개개 살선충제로의 처리(샘플 2)의 14일 후 토양에서의 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 효과를 도시한 것이다.
도 17은 개개 살선충제로의 처리(샘플 1)의 19일 후 토양에서의 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 효과를 도시한 것이다.
도 18은 개개 살선충제로의 처리(샘플 2)의 19일 후 토양에서의 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 효과를 도시한 것이다.
도 19는 개개 살선충제로의 처리(샘플 3)의 19일 후 토양에서의 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 효과를 도시한 것이다.
도 20은 제1 처리의 25일, 이후, 25일에 제2 처리 후에 오이 식물의 뿌리 상에서의 혹병 형성의 정도, 및 제2 처리의 20일, 즉, 45일 후 오이 식물의 뿌리 상의 혹병 형성의 정도에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
본 발명은 하기에서 상세히 기술될 것이다. 그러나, 본 발명은 여러 상이한 형태로 구현될 수 있고, 본원에 기술된 구체예로 제한되는 것으로서 해석되지 않아야 한다. 오히려, 구체예는 본 개시내용이 완전할 것이고, 당업자에게 본 발명의 범위를 충분히 전달하도록 제공된다.
본원에서 사용되는 용어 "살선충제"는 살선충 및/또는 선충억제 활성을 갖는 화합물 또는 화합물들의 조합물을 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "파이토토닉 효과"는 투입/공정이 이용되는 직접적인 효과 이외에 처리된 식물 또는 작물의 성장 및 발달에서 특정 화합물 또는 화합물들의 조합물의 사용에 의해 나타낸 추가적인 긍정적 장점을 지칭한다.
본 발명은 상세하게 뿌리혹 선충류에 대한, 살선충 활성을 갖는 활성 화합물을 포함하는 상승작용 조성물에 관한 것으로서, 이는 처리된 작물에 대한 파이토토닉 효과를 나타낸다. 보다 상세하게, 본 발명은 칼콘들의 조합물을 포함하는 살선충제의 상승작용 조성물에 관한 것이다. 칼콘들의 상승작용 조합물은 선충 대조군에 대한 다른 기존 방법과 비교하여 독특하고, 살선충 조성물로서 매우 강력하고, 경제적이다. 비록, 칼콘이 개별적으로 살선충 활성을 나타내지만, 적어도 2개의 칼콘의 조합물은 효능을 증가시키고, 상승작용 효과를 제공하고, 살선충 활성을 위해 요구되는 칼콘의 양을 상당히 감소시키고, 이에 따라, 조성물의 생산 비용을 감소시킨다. 부가된 장점으로서, 칼콘의 상승작용 조성물은 적어도 식물 순 및 잎의 길이, 및 작물에 의해 생성된 화초 및 과일의 수의 개선을 나타내는 처리된 작물에 대한 파이토토닉 효과를 갖는다.
본 발명은 유효량의, 10-2 내지 10-3 M의 농도에서 100% 항-선충 효능을 갖는 하기 화학식 2의 화합물; 및 유효량의, 10-2 내지 10-3 M의 농도에서 100% 항-선충 효능을 갖는 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는, 선충류를 제어하기 위한 상승작용 조성물로서,
화학식 1 및 화학식 2는 1:1의 비로 존재하며;
조성물은 10-4 내지 10-6 M의 농도에서 100%의 상승작용 항-선충 효능을 가지며;
조성물은 토양 미생물에 대한 낮은 활성을 갖는, 선충류를 제어하기 위한 상승작용 조성물에 관한 것이다:
[화학식 1]
상기 식에서, 고리 A는 
또는 
임.
[화학식 2]
본 발명의 주요 구체예에서, 본 발명은 칼콘을 포함하는 살선충제 조성물을 제공하며, 여기서, 상기 살선충제 조성물은
1. 칼콘 17 {(2E)-1-(2,4-디클로로페닐)-3-페닐-2-프로펜-1-온}, 및 칼콘 25 {(2E)-1-(4-에톡시페닐)-3-페닐-2-프로펜-1-온;
또는
2. 칼콘 17 {(2E)-1-(2,4-디클로로페닐)-3-페닐-2-프로펜-1-온}, 및 칼콘 30 {(2E)-3-페닐-1-(2-티에닐)-2-프로펜-1-온}을 포함하는, 적어도 2개의 칼콘의 상승작용 조합물이며;
선택된 칼콘의 비는 1:1이며;
칼콘은 하기 구조 화학식 1을 갖는 화합물 (2E)-1,3-디페닐-2-프로펜-1-온의 유도체이다:
개별적으로, 칼콘은 최대 3일의 기간에 걸쳐 10-2 내지 10-3 M 정도로 높은 농도에서 100% 살선충 활성을 나타내었다. 특정 조합으로, 칼콘 17 및 칼콘 25, 또는 칼콘 17 및 칼콘 30을 포함하는 제안된 조성물은 1일 이내에 10-4 내지 10-6 M의 농도에서 100% 살선충 활성이 나타난다. 칼콘은 개별적으로 선충류를 마비시키기 위해(선충억제 활성) 대략 24 내지 30시간이 소요되고, 선충 사충율을 유도하기 위해(살선충 활성) 72 내지 12시간이 소요되는 반면, 칼콘 17 및 칼콘 25, 또는 칼콘 17 및 칼콘 30의 상승작용 조합물은 2시간 이내에 선충류를 마비시키고, 24시간에 선충 사충율을 유도한다. 이에 따라, 칼콘들의 제안된 조합물은 강력한 선충억제 및 살선충 조성물로서 작용한다. 강력한 선충억제 성질을 갖는 살선충 조성물은 매우 조기 단계에서 조성물이 기생충에 작용할 수 있게 하는 고도로 요망되는 특징이다. 이에 따라, 살선충제의 제안된 상승작용 조성물은 상당히 높은 선충억제 성질을 가지고, 매우 경제적이다.
살선충 조성물은 적어도 하나의 증량제, 에멀젼제 및/또는 계면활성제를 추가로 포함한다.
살선충 조성물은 농약 활성 화합물, 예를 들어, 식물을 치료할 수 있는 물질, 살진균제, 살균제, 살충제, 살응애제, 살선충제, 살연체동물제, 완화제(safener), 식물 성장 조절제, 식물 영양소 및 생물 제어 작용제를 포함한다.
다른 구체예에서, 본 발명은 칼콘을 포함하는 살선충제의 조성물을 유리하게 제공하며, 여기서, 칼콘은 살선충 및 선충억제 성질을 나타내지만, 칼콘은 유익한 토양 미생물에 대한 심각한 영향을 나타내지 않는다. 보다 상세하게, 10-4 내지 10-6 M의 농도에서의 칼콘은 100% 살선충 활성을 나타내었지만, 슈도모나스 에루지노사 및 바실루스 서브틸리스와 같은 토양 미생물에 대한 상당히 낮은 활성을 나타내었다.
또 다른 구체예에서, 본 발명은 칼콘을 포함하는 살선충제의 상승작용 조성물을 유리하게 제공하며, 여기서, 칼콘을 포함하는 살선충제의 사용은 작물의 성장 또는 생산성을 제한하지 않음으로써 처리된 작물에 대한 파이토토닉 효과를 나타내었고, 실제로, 처리된 작물의 전체 생산성을 개선시켰다. 식물 당 5 내지 40 mg의 농도에서의 칼콘을 포함하는 살선충제의 상기 조성물의 적용은 순의 성장, 잎 길이, 및 식물에 의해 파생된 화초 및 과일의 수를 포함하는, 식물의 전체 성장 및 생산성에 악영향을 미치지 않는다.
또 다른 구체예에서, 본 발명은 칼콘을 포함하는 살선충제의 상승작용 조성물을 제공하는데, 여기서, 식물 상에 칼콘을 포함하는 살선충제의 사용은 토양에서 식물 기생충 선충류에 대한 상당한 살선충 및/또는 선충억제 효과를 갖는다. 식물 당 5 내지 40 mg의 농도에서, 칼콘을 포함하는 살선충제의 상기 조성물의 적용은 토양에서 선충류의 대략 95%를 사멸시켰고, 살아있는 선충류를 손상시켰고, 새로운 유충 선충류가 관찰되지 않았다. 칼콘을 포함하는 살선충제는 화학적 살선충제, 즉, 카르보푸란, 및 생물학적 살선충제, 즉, 헤테로랍디티스 인디카(곤충-병원성 선충류), 및 살선충 진균 패실로마이세스 리라시너스보다 상당히 더욱 효과적이었다.
또 다른 구체예에서, 본 발명은 칼콘을 포함하는 살선충제의 상승작용 조성물을 유리하게 제공하는데, 여기서, 식물 상에 칼콘을 포함하는 살선충제의 사용은 선충-유도 혹병의 성장 및 수를 상당히 제한하였다. 혹병 형성은 미처리된 식물 및 화학적 살선충제, 즉, 카르보푸란, 및 생물학적 살선충제, 즉, 곤충-병원성 선충류 헤테로랍디티스 인디카, 및 패실로마이세스 리라시너스와 같은 다른 널리 공지된 살선충제로 처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 뿌리 상에서 매우 낮았다.
본 발명의 다른 구체예에서, 살선충 조성물은 다중부위 작용을 나타낼 수 있는 화합물, 예를 들어, 보르데톡스(bordeaux) 혼합물, 카프타폴, 캅탄, 클로로탈로닐, 구리 하이드록사이드, 구리 나프테네이트, 구리 옥사이드, 구리 옥시클로라이드, 구리(2+) 설페이트, 디클로로플루아니드, 디티아논, 도딘, 도딘 유리 염기, 페르밤, 플루오로폴페트, 폴페트, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이민옥타딘, 이민옥타딘 알베실레이트, 이민옥타딘 트리아세테이트, 만코퍼, 난코젭, 마넵, 메티람, 메티람 아연, 옥신-구리, 프로파미딘, 프로피넵, 황 및 칼슘 폴리설파이드를 포함하는 황 제조물, 티람, 톨릴플루아니드, 지넵 및 지람을 추가로 포함한다.
본 발명의 다른 구체예에서, 살선충 조성물은 숙주 방어를 유도할 수 있는 화합물, 예를 들어, 아시벤졸라-5-메틸, 이소티아닐, 프로베나졸 및 티아디닐을 추가로 포함한다.
본 발명의 다른 구체예에서, 살선충 조성물은 지질 및 멤브레인 합성의 억제제, 예를 들어, 바이페닐 클로로넵, 디클로란, 에디펜포스, 에트리디아졸, 요오도캅, 이프로벤포스, 이소프로티올란, 프로파모캅, 프로파모캅 하이드로클로라이드, 프로티오캅, 피라조포스, 퀸토젠, 테크나젠 및 톨클로포스-메틸을 추가로 포함한다.
본 발명의 활성 화합물 조합물 및 살선충 조성물은 적어도 하나의 다른 추가적인 성분, 예를 들어, 보조제, 용매, 담체 또는 지지체, 충전제, 계면활성제 또는 증량제를 추가로 포함할 수 있으며, 모두는 농업적으로 허용된다. 본 발명의 바람직한 구체예에 따르면, 본 발명의 활성 화합물 조합물 및 살선충 조성물은 보조제, 용매, 담체, 계면활성제 및/또는 증량제를 추가로 포함한다.
본 발명에 따르면, 용어 "지지체" 또는 "담체"는 식물 또는 식물 부분 또는 종자에 대한 적용을 위한 더 양호한 적용성을 위해, 활성 화합물과 혼합되고 조합되는 천연 또는 합성의 유기 또는 무기 물질을 포함한다. 고체 또는 액체일 수 있는 지지체 또는 담체는 일반적으로, 불활성이고, 농업에서 사용하기에 적합해야 한다. 적합한 고체 또는 액체 담체/지지체는 예를 들어, 암모늄 염 및 천연 토양 미네랄, 예를 들어, 카올린, 클레이, 탈크, 쵸크, 석영, 애터펄자이트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토, 및 토양 합성 미네랄, 예를 들어, 미분 실리카, 알루미나 및 천연 또는 합성 실리케이트, 수지, 왁스, 고체 비료, 물, 알코올, 특히, 부탄올, 유기 용매, 미네랄 오일 및 식물성 오일, 및 이들의 유도체를 포함한다. 또한, 이러한 지지체들 또는 담체들의 혼합물을 사용하는 것이 가능하다. 과립을 위해 적합한 고체 지지체/담체에는 예를 들어, 분쇄되고 분별된 천연 미네랄, 예를 들어, 칼사이트, 대리석, 부석, 세피올라이트, 돌로마이트, 및 무기 및 유기 으깬 곡물(meal)의 합성 과립 및 또한, 유기 물질의 과립, 예를 들어, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속 및 담배 줄기가 있다. 적합한 액화된 기상 증량제 또는 담체에는 주변 온도에서 그리고 대기압 하에서 가스상인 액체, 예를 들어, 에어로졸 추진제, 예를 들어, 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소가 있다. 점착부여제, 예를 들어, 분말, 과립 및 라텍스 형태의 카복시메틸셀룰로오스 및 천연 및 합성 폴리머, 예를 들어, 검 아라빅, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 또는 그밖에 천연 인지질, 예를 들어, 세팔린 및 레시틴 및 합성 인지질이 포뮬레이션에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제에는 임의적으로 개질된, 미네랄 및 식물성 오일 및 왁스가 있다. 사용되는 증량제가 물인 경우에, 또한, 예를 들어, 보조 용매로서 유기 용매를 사용하는 것이 가능하다. 적합한 액체 용매에는 필수적으로, 방향족 화합물, 예를 들어, 자일렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화된 방향족 화합물 또는 염소화된 지방족 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예를 들어, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 미네랄 오일 분획, 미네랄 및 식물성 오일, 알코올, 예를 들어, 부탄올 또는 글리콜, 및 또한 이의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논, 강한 극성 용매, 예를 들어, 디메틸포름아미드 및 디메틸 설폭사이드, 및 또한 물이 있다.
본 발명의 또 다른 구체예에서, 조성물은 이온성 또는 비이온성 타입의 에멀젼제, 분산제 또는 습윤제를 포함하는 "계면활성제" 또는 이러한 계면활성제의 혼합물을 추가로 포함한다. 예를 들어, 폴리아크릴산 염, 리그노설폰산 염, 페놀설폰 또는 나프탈렌설폰산 염, 에틸렌 옥사이드와 지방 알코올의 또는 지방산의 또는 지방 아민의 에틸렌의 중축합물, 치환된 페놀(특히, 알킬페놀 또는 아릴페놀), 설폰산 에스테르의 염, 타우린 유도체(특히, 알킬 타우레이트), 폴리옥시에틸화된 알코올 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방산 에스테르, 및 설페이트, 설포네이트 및 포스페이트 작용기를 함유한 상기 화합물의 유도체가 언급될 수 있다. 바람직하게, 계면활성제 함량은 조성물의 5 중량% 내지 40 중량%를 포함할 수 있다.
추가적인 성분들, 예를 들어, 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 틱소트로피제(thixotropic agent), 침투제, 안정화제, 금속이온 봉쇄제(sequestering agent)가 또한 포함될 수 있다. 더욱 일반적으로, 활성 물질은 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 조합될 수 있으며, 이는 일반적인 포뮬레이션 기술을 준수한다.
일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 0.05 내지 99%(중량 기준), 바람직하게, 10 내지 70 중량%의 활성 물질을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 살선충 조성물은 다양한 형태, 예를 들어, 에어로졸 디스펜서, 캡슐 현탁액, 냉무 농축물, 살포 가능한 분말(dustable powder), 에멸전화 가능한 농축물, 수중유 에멀젼, 유중수 에멀젼, 캡슐화된 과립, 미세 과립, 종자 처리를 위한 유동성 농축물, 가스(압력 하), 가스 생성 생성물, 과립, 온무 농축물, 거대과립, 미세과립, 오일 분산성 분말, 오일 혼화성 유동성 농축물, 오일 혼화성 액체, 페이스트, 식물 작은 막대(plant rodlet), 건식 종자 처리를 위한 분말, 살충제로 코팅된 종자, 가용성 농축물, 가용성 분말, 종자 처리를 위한 용액, 현탁 농축물(유동성 농축물), 초저부피(ulv) 액체, 초저부피(ulv) 현탁액, 수분산성 과립 또는 정제, 슬러리 처리를 위한 수분산성 분말, 수용성 과립 또는 정제, 종자 처리를 위한 수용성 분말 및 습윤성 분말로 사용될 수 있다.
이러한 조성물은 스프레잉(spraying) 또는 가루살포(dusting) 디바이스와 같은 적합한 디바이스에 의해 처리되는 식물 또는 종자에 용이하게 적용되는 조성물뿐만 아니라, 이러한 것이 작물에 적용되기 전에 희석되어야 하는 농축된 상업적 조성물을 포함한다.
실시예 1
절차적 방법(PROCEDURAL METHODOLOGY)
A) M. 인코그니타(M. incognita) 번식
토마토 식물을 M. 인코그니타 유충을 접종하고, 성장 챔버에서 유지시켰다. 적어도 2개월 후에, M. 인코그니타 알(egg)을 실험을 위해 뿌리로부터 추출하였다. M. 인코그니타 알을 추출한 후 절차를 하기에서 설명한다.
뿌리 조직을 외과용 칼 및 시계 접시를 이용하여 수작업으로 절단하거나, 이를 식품 가공기를 이용하여 절단하였다. 이후에, 절단된 조직을 병에 배치시키고, 10% 표백제 희석액으로 세척하였다. 이후에, 멸균 조건 하에서, 뿌리 용액을 시브(상부에 60 카운트 시브, 하부에 500 카운트 시브)를 통해 부었다. 미정제 알 수집물을 500-카운트 시브의 하부로부터 15 mL 팔콘 튜브에서 각각 5 mL의 표백제 및 알 혼합물 내에 수집하였다. 이후에, 5 mL의 70% 수크로오스 용액을 각 팔콘 튜브에 배치시켰다. 이후에, 1 mL의 이중 증류 멸균수 층을 각 팔콘 튜브에서 수크로오스 혼합물의 상부 상에 온화하게 배치시켰다. 이후에, 샘플을 1200 rpm에서 5분 동안 원심분리하였다. 수크로오스 용액과 1 mL 물 층 사이에 현탁된 배아를 각 팔콘 튜브로부터 새로운 15 mL 팔콘 튜브로 총 3 mL(3 mL의 용액의 상부 층) 수집하였다. 10 mL의 5% 표백 용액을 첨가하고, 알을 10분 동안 와류시켰다. 이후에, 팔콘 튜브를 2000 rpm에서 5분 동안 원심분리하였다. 이후에, 상청액을 제거하고, 알을 10 mL의 멸균 이중 증류수에서 세정하고, 2000 rpm에서 5분 동안 다시 원심분리하였다. 이러한 공정을 2회 이상 반복하였다. 마지막 세척 후에, 5 mL의 상청액을 제거하고, 나머지 5 mL의 물을 알과 혼합하고, 5 mL 페트리 디시 내에 배치시켰다. 이후에, 알을 25 내지 27℃에서 인큐베이터에 배치시키고, 유충 웜(J2 단계)을 약 10일 후에 부화시켰다. 웜을 저장을 위해 25 내지 27℃ 인큐베이터에서 유지시켰다.
B) 시험 용액의 제조 및 선충류의 배치
시험되는 칼콘을 1.5 mL 에펜도르프 튜브에 배치시키고, 1 mL의 디메틸 설폭사이드(DMSO)를 첨가하여 10-1 M 용액을 제조하였다. 이러한 스톡 용액(stock solution)을 멸균 이중 증류수 중에서 추가 희석을 위해 사용하였다(10-4 M 내지 10-5 M). 예를 들어, 10 ㎕의, DMSO 용액 중 10-1 M 칼콘을 9990 ㎕의 멸균 이중 증류수에 첨가하여 선충류로의 검정을 위해 10-4 M 용액을 제조하였다. 100 ㎕의 수중 희석액을 96 웰 플레이트의 30개 웰 내에 피펫 내에 피펫팅하고, 하나의 웜을 추출된 J2 M. 인코그니타의 스톡으로부터 각 웰 내로 옮겼다. 음성 대조군에 대하여, DMSO의 농도가 선충류를 사멸시키지 못하였음을 확인하기 위하여, 30마리의 웜을 각 실험을 위해 100 ㎕의, 멸균 이중 증류수 중 1% DMSO에 배치시켰다(종래 실험에서는, C. 엘레간스 웜이 이러한 농도의 DMSO에서 생존할 수 있음을 입증하였다(Attar et al., 2011)).
C) 선충류 모니터링
펩타이드, 및 칼콘이 웜을 사멸시키는 능력(% 사충율)을 시험하기 위해 생물검정을 설계하였다. 각 시험을 각 웰(총 30개의 웰)에서 하나의 선충을 갖는 96-웰 플레이트에서 수행하였다. 선충류를 처리 용액에서 5일 동안 인큐베이션하였다. 프로브로 교란 후 각 이동을 시험함으로써 선충류의 생존력을 해부 현미경 하에서 시험하였다.
실시예 2
살선충 조성물의 효능
이전에 기술된 바와 같이, 동일한 수의 선충류를 96-웰 플레이트에서 5일 동안 다양한 처리 용액 중에서 인큐베이션하였다. 5일에 죽거나 살아 있는 선충류의 수를 카운팅하였다. 실험 결과는 도 1에 요약되어 있으며, 이는 96-웰 플레이트에서 선충류에 대한 칼콘 17 및 칼콘 25를 포함하는 조합물의 처리 효과를 나타낸 그래프를 도시한 것이다. 도 2는 96-웰 플레이트에서 선충류에 대한 칼콘 17 및 칼콘 30을 포함하는 조합물의 처리 효과를 나타낸 그래프를 도시한 것이다.
도 1 및 도 2에 도시된 바와 같이, 물, 또는 1% DMSO 중의 J2 단계 유충 선충류의 인큐베이션은 5일에 선충류의 10% 미만의 사멸을 야기시켰으며, 이러한 처리는 음성 대조군으로서 역할을 하였다. 반면, 클로르피리포스 및 이미다클로프리드(1:1 비)를 포함하는 화학적 혼합물 중에서 유충 선충류의 인큐베이션은 5일에 대략 50% 사멸을 야기시켰으며, 이는 양성 대조군으로서 역할을 하였다. 칼콘 17, 또는 칼콘 25, 또는 칼콘 30 단독으로의 유충 선충류의 처리는 대략 10-4 내지 10-5 M의 농도에서 5일까지 80 내지 85% 사멸을 야기시켰다. 반면, 칼콘 17 및 칼콘 25, 또는 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물로 유충 선충류의 처리는 5일까지 거의 100%의 선충류 사멸을 야기시켰으며, 여기서, 칼콘의 총 농도는 10-4 내지 10-5 M이었으며, 칼콘 비는 1:1이었다. 실제로, 칼콘 17 및 칼콘 25, 또는 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물의 적용은 3일만에 거의 100% 선충류 사멸을 야기시켰다. 10-4 M 용량에서 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA)의 적용은 96웰 플레이트 시험에서 100%의 선충류를 사멸시키기에 충분한다. 10-4 M 및 10-5 M의 용량에서 조합물 칼콘 17 및 칼콘 30(TB)의 적용은 96웰 플레이트 시험에서 100%의 선충류를 사멸시키기에 충분하다.
이러한 결과는, 10-4 내지 10-5 M 정도로 낮은 농도에서 칼콘 17 및 칼콘 25,또는 칼콘 17 및 칼콘 30의 칼콘 조합물이 선충류를 사멸시키는 데 상승작용 효과를 가지고, 살선충 조성물로서 매우 강력함을 시사한다.
이는 칼콘 17 및 칼콘 25의 칼콘 조합물(TA), 칼콘 17 및 칼콘 30의 칼콘 조합물(TB)이 선충 사충율을 유도하는데 매우 강력함을 명확하게 나타낸다.
실시예 3
일반 미생물에 대한 칼콘의 효과
2가지의 일반적인 토양 미생물(슈도모나스 에루지노사 및 바실루스 서브틸리스) 및 2가지의 실험실 미생물(에셔리키아 콜라이, 및 사카로마이세스 세레비시에)을 개별 칼콘의 효과에 대해 시험하였다. 미생물을 10-4, 10-5, 또는 10-6 M 농도의 칼콘을 함유한 영양소 아가 플레이트 상에서 성장시키고, 콜로니 형성 단위(CFU)를 영양소 아가 플레이트에서 24 내지 48시간의 성장 후에 카운팅하였다.
표 2
일반적인 미생물에 대한 칼콘의 효과
칼콘 17은 시험된 2가지 토양 미생물(P. 에루지노사, B. 서브틸리스)의 성장을 제한하는 것으로 나타났지만, E. 콜라이 및 S. 세레비시에의 성장을 제한하지 않는 것으로 나타났다(표 1). 다른 한편으로, 칼콘 25는 P. 에루지노사의 성장을 증진시키고, B. 서브틸리스의 성장을 제한하는 것으로 나타났고, E. 콜라이 또는 S. 세레비시에의 성장에 영향을 미치지 않는다.
전체적으로, 개별 칼콘은 기생충 선충류에 대한 이의 효과와 비교하여 다른 미생물에 대해 제한된 효과를 갖는다.
실시예 4
식물의 성장에 대한 칼콘 17 및 25, 또는 칼콘 17 및 30의 조합물의 효과
폴리 하우스(poly house)에서 거의 4500개의 오이 작물을 사용하여 미처리된 식물 및 양성 대조군, 즉 카르보푸란(널리 공지되고 널리 사용되고 있는 화학적 살선충제), Nema power(생물학적 살선충제 - 곤충-병원성 선충류(EPN), 헤테로랍디티스 인디카), 및 살선충 진균 패실로마이세스 리라시너스로 처리된 식물과 비교하여 전체 식물 성장에 대한 칼콘 조합물의 효과를 연구하였다. 토양 타입의 붉은 사질토(red sandy soil)이었다.
하기 화학적 용액을 사용하여 표 3에 제공된 바와 같은 전체 식물 성장에 대한 각 화학물질 또는 화학물질의 조합물의 효과를 연구하였다.
표 3
식물 상에 사용된 화학물질 및 이들의 조합물
여기서, 용이한 설명을 위하여,
UTC는 미처리된 대조 식물이며;
TA는 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물이며;
TB는 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물이다.
화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과를 식물에 대해 연구하였으며, 데이터를 10일, 21일, 및 35일에 수집하였다. 하기 실시예는 10일, 21일 및 35일에 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 대표적인 데이터를 제공한다.
A) 식물 순의 길이에 대한 효과
도 3은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 10일에 식물 순의 길이에 대한 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현이다. 도 3에 도시된 바와 같이, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합적 조성물(TB50)의 적용은 식물의 영양 성장(vegetative growth)을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물(대조군-UTC)과 비교할 때 TB50에서 순 길이의 32% 증가가 관찰되었다.
유사하게, 식물 당 30 mg의 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합적 조성물(TA150)의 적용은 또한, 식물의 영양 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교한 경우 TA150 처리된 식물에서 순 길이의 21% 증가가 관찰되었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 영양 성장에 대해 유사한 긍정적인 효과를 나타내지 않았다.
도 4는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 식물 순의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다. 도 4에 도시된 바와 같이, 식물 당 10 mg의 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB50)의 적용은 식물의 영양 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TB50에서 순 길이의 34% 증가가 관찰되었다.
유사하게, 식물 당 30 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA150)의 적용은 식물의 영양 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TA150 처리된 식물에서 순 길이의 34% 증가가 관찰되었다.
화학적 양성 대조군 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 영양 효과에 대한 유사한 긍정적인 효과를 가지지 않았다.
도 5는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 35일에 식물 순의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은, 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 효과를 도시한 것이다. 도 5에 도시된 바와 같이, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물의 적용(TB50). TB50은 식물의 영양 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TB50에서 순 길이의 36% 증가가 관찰되었다.
유사하게, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA150)의 적용은 식물의 영양 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TB150 처리된 식물에서 순 길이의 34% 증가가 관찰되었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 영양 효과에 대한 유사한 긍정적인 효과를 나타내지 않았다.
B) 식물 잎의 길이에 대한 효과
도 6은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 10일에 식물 잎의 길이에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학저 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 6에 도시된 바와 같이, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA50)의 적용은 식물의 영양 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TA50에서 잎 길이의 30% 증가가 관찰되었다.
유사하게, 식물 당 30 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB150)의 적용은 또한, 식물의 영양 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TA150 처리된 식물에서 잎 길이의 30% 증가가 관찰되었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 영양 효과에 대한 유사한 긍정적인 효과를 나타내지 않았다.
도 7은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 식물 잎의 길이에 대한 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 7에 도시된 바와 같이, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA50)의 적용은 식물의 영양 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TA50에서 잎 길이의 39% 증가가 관찰되었다.
유사하게, 식물 당 30 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB150)의 적용은 또한, 식물의 영양 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TB150 처리된 식물에서 잎 길이의 30% 증가가 관찰되었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 영양 효과에 대한 유사한 긍정적인 효과를 나타내지 않았다.
도 8은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 35일에 식물 잎 길이에 대한 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 8에 도시된 바와 같이, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB50)의 적용은 식물의 영양 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TB50에서 잎 길이의 30% 증가가 관찰되었다.
유사하게, 식물 당 30 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA150)의 적용은 식물의 영양 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TB150 처리된 식물에서 순 길이의 30% 증가가 관찰되었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 영양 효과에 대한 유사한 긍정적인 효과를 나타내지 않았다.
C) 발달된 화초의 수에 대한 효과
도 9는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 10일에 발달된 화초의 수에 대한 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 9에 도시된 바와 같이, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA50)의 적용은 식물의 생식 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TA50에서 화초의 수의 200% 증가가 관찰되었다.
유사하게, 식물 당 30 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB150)의 적용은 식물의 생식 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TB150 처리된 식물에서 화초의 수의 189% 증가가 관찰되었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 생식 효과에 대한 유사한 긍정적인 효과를 나타내지 않았다.
도 10은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 발달된 화초의 수에 대한 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 10에 도시된 바와 같이, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA50)의 적용은 식물의 생식 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TA50에서 화초의 수의 187% 증가가 관찰되었다.
유사하게, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB50)의 적용은 식물의 생식 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TB50 처리된 식물에서 화초의 수의 121% 증가가 관찰되었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 생식 효과에 대한 유사한 긍정적인 효과를 나타내지 않았다.
도 11은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 35일에 발달된 화초의 수에 대한 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 11에 도시된 바와 같이, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB50)의 적용. TB는 식물의 생식 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TB50에서 화초의 수의 112% 증가가 관찰되었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 생식 효과에 대한 유사한 긍정적인 효과를 나타내지 않았다.
D) 발달된 과일의 수에 대한 효과
도 12는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 발달된 과일의 수에 대한 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 12에 도시된 바와 같이, 식물 당 30 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB150)의 적용은 식물의 생식 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TB150에서 과일의 수의 131% 증가가 관찰되었다.
유사하게, 식물 당 30 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25(TA150)의 적용은 식물의 생식 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TA150 처리된 식물에서 과일의 수의 120% 증가가 관찰되었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 생식 효과에 대한 유사한 긍정적인 효과를 나타내지 않았다.
도 13은 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 발달된 과일의 수에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 13에 도시된 바와 같이, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA50)의 적용은 식물의 생식 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TA50에서 과일의 수의 187% 증가가 관찰되었다.
유사하게, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB50)의 적용은 식물의 생식 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TB50 처리된 식물에서 과일의 수의 121% 증가가 관찰되었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 생식 효과에 대한 유사한 긍정적인 효과를 나타내지 않았다.
도 14는 미처리된 식물과 비교하여 처리된 식물의 21일에 발달된 과일의 수에 대한 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 14에 도시된 바와 같이, 식물 당 20 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB100)의 적용은 식물의 생식 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TB150에서 과일의 수의 135% 증가가 관찰되었다.
유사하게, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA50)의 적용은 식물의 생식 성장을 유지함에 있어서 높은 효능을 나타내었다. 미처리된 식물과 비교하여 TA50 처리된 식물에서 과일의 수의 90% 증가가 관찰되었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 생식 효과에 대한 유사한 긍정적인 효과를 나타내지 않았다.
표 4
미처리된 식물과 비교하여 28일의 처리 후 전체 식물 성장에 대한 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과
표 4에 나타낸 바와 같이, 칼콘 17 및 칼콘 25, 또는 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물은 처리된 식물의 전체 성장에 대해 무시할 정도의 영향을 미친 반면 식물이 처리되지 않거나 다른 살선충제로 처리된 경우에, 이러한 것이 식물 성장에 상당한 악영향을 미친다는 것을 제공한다.
실시예 5
토양에서 뿌리혹 선충류에 대한 칼콘 17 및 25, 또는 칼콘 17 및 30의 조합물의 효과
도 15는 개개 살선충제로의 14일 처리(샘플 1) 후에 토양에서 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 16은 개개 살선충제로의 14일 처리(샘플 2) 후에 토양에서 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 15 및 도 16에 도시된 바와 같이, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA50)의 적용은 토양에서 대략 95%의 선충류를 사멸시키기에 충분하며, 어떠한 유충 선충류도 관찰되지 않았으며, 살아 있는 선충류는 손상되었다. 반면, 20 g 또는 30 mg의 이러한 조합물은 유의미하게 덜 효과적이다. 이는, 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물의 최상의 작업 용량이 식물 당 10 mg임을 나타내었다.
유사하게, 식물 당 20 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB100)의 적용은 토양에서 대략 95%의 선충류를 사멸시키기에 충분하며, 모든 선충류는 선충억제(nematostasis)를 나타내었다. 10 mg 또는 30 mg의 용량이 비교적 덜 효과적이지만, 식물 당 30 mg 용량의, 관찰된 모든 선충류는 선충억제이었고, 손상되고 마비되었다. 이는, 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물의 최상의 작업 용량이 식물당 20 mg임을 나타내었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 더 높은 투여량에서도 토양에서 선충류에 대한 어떠한 유의미한 효과를 나타내지 않았다.
이는 칼콘 17 및 칼콘 25, 및 칼콘 17 및 칼콘 30의 칼콘 조합물이 토양에서 고도로 강력한 선충 사멸제(killer)임을 명확하게 나타낸다.
도 17은 개개 살선충제로의 19일의 처리(샘플 1) 후 토양에서 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 18은 개개 살선충제로의 19일의 처리(샘플 2) 후 토양에서 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 19는 개개 살선충제로의 19일의 처리(샘플 3) 후 토양에서 뿌리혹 선충류에 대한, 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 17, 도 18, 및 도 19에 도시된 바와 같이, 식물 당 10 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA50)의 적용은 19일의 처리 후에 토양에서 선충류를 사멸시키고 작은 수의 선충류를 유지시키는데 높은 효능을 나타내었다.
유사하게, 식물 당 20 또는 30 mg의 용량의 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB100, 및 TB150)의 적용은 토양에서 선충류를 사멸시키고 작은 수의 선충류를 유지시키는데 높은 효능을 나타내었다.
화학적 양성 대조군, 즉, 카르보푸란, 또는 생물학적 양성 대조군, 즉, EPN 및 패실로마이세스 리라시너스는 식물의 생식 효과에 대한 동일한 긍정적인 효과를 가지지 않는다.
실시예 6
감염된 식물의 뿌리에서 혹병 형성에 대한 칼콘 17 및 25, 또는 칼콘 17 및 30의 조합물의 효과
혹병은 혹병-유발 유기체에 반응하여 식물의 비정상적인 성장 활성으로 인하여 형성된 구조물이다. 유사하게, 뿌리혹 선충류는 감염된 식물의 뿌리에서 이러한 혹병 형성을 유도한다. 혹병의 수는 감염 시간이 증가함에 따라 증가한다.
감염된 식물의 뿌리에서 혹병 형성에 대한 화학적 및 생물학적 살선충제의 효과를 연구하였다. 오이 식물을 개개 살선충제로 감염시키거나, 처리하지 않았으며(대조군), 처리 1일에 및 25일 후에 혹병을 갖는 식물 뿌리의 수를 카운팅하였다. 25일에, 개개 살선충제로의 제2 라운드의 처리를 동일한 식물 상에서 수행하였으며, 다시, 각 식물 상에서 45일에 혹병을 갖는 식물 뿌리의 수를 카운팅하였다.
표 5는 폴리하우스에서 오일 식물의 뿌리 상에서 혹병 형성에 대한 화학적 또는 생물학적 살선충제의 전체 효과를 제공한다. 1 내지 5의 뿌리 혹병 지수가 제공되며, 여기서,
1 = 혹병 없음
2 = 1 내지 25%,
3 = 26 내지 50%,
4 = 51 내지 75%, 및
5 = 75% 초과가 혹병을 갖는 뿌리임
표 5
감염된 식물의 뿌리에서 혹병 형성에 대한 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과
도 20은 25일의 제1 처리 이후, 25일에 제2 처리의 오이 식물의 뿌리 상의 혹병 형성 크기, 및 20일의 제2 처리 후, 즉 45일 후 오이 식물의 뿌리 상의 혹병 형성의 크기에 대한 표 3에 제공된 바와 같은 화학적 또는 생물학적 살선충제의 효과의 그래픽 표현을 도시한 것이다.
도 20에 도시된 바와 같이, 식물 당 30 mg 용량의 칼콘 17 및 칼콘 25의 조합물(TA100), 및 칼콘 17 및 칼콘 30의 조합물(TB100)은 오이 식물의 뿌리에서 혹병 형성을 제어하는데 높은 효능을 나타내었다. 그러나, TB100 조합물이 더 높은 효능을 나타내었다.
유사하게, 토마토 식물에 대한 상이한 칼콘의 효과를 연구하였다. 토마토 식물을 화분에서 성장시키고, 온실에서 유지시켰다. 이러한 실험에서 사용된 칼콘의 농도는 10-4 M이었다. 칼콘 처리된 식물에서의 혹병 등급은, 다른 처리에서 평균 4와 비교할 때 평균 2 내지 3이었다.
Claims (5)
- a) 유효량의, 10-2 내지 10-3 M의 농도에서 100% 항-선충 효능(anti-nematode efficacy)을 갖는 하기 화학식 2의 화합물; 및
b) 유효량의, 10-2 내지 10-3 M의 농도에서 100% 항-선충 효능을 갖는 하기 화학식 1의 화합물을 포함하며,
화학식 1 및 화학식 2는 1:1의 비로 존재하며,
조성물은 10-4 내지 10-6 M의 농도에서 100%의 상승작용 항-선충 효능(synergistic anti-nematode efficacy)을 가지며,
조성물은 토양 미생물에 대한 낮은 활성을 갖는, 선충류를 제어하기 위한 조성물:
[화학식 1]
[여기서, 고리 A는또는
임],
[화학식 2]
.
- 제1항에 있어서, 조성물이 적어도 하나의 증량제, 에멀젼제 및/또는 계면활성제를 추가로 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 조성물이 적어도 하나의 농약 활성 화합물(agrochemically active compound)을 추가로 포함하는 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 농약 활성 화합물이, 식물을 치료할 수 있는 물질, 살진균제, 살균제, 살충제, 살응애제, 살선충제, 살연체동물제, 완화제(safener), 식물 성장 조절제, 식물 영양소 및 생물 제어 작용제(biological control agent)로부터 선택되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 조성물이 농업 목적을 위해 유용한 조성물.
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