KR102453843B1 - 플래시 광 조명 방법 및 이러한 방식으로 얻어질 수 있는 유기 전자 디바이스 소자 - Google Patents
플래시 광 조명 방법 및 이러한 방식으로 얻어질 수 있는 유기 전자 디바이스 소자 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 a) aa) 제1 전극 구조 및 비-전극 부분을 포함하는 기판; bb) 그리드 물질에 의해 형성된 그리드(grid)로서, 그리드의 개방 구역이 제1 전극 구조의 적어도 일부 위에 배열되며 그리드 물질이 비-전극 부분의 적어도 일부 위에 배열되는 그리드; 및 cc) 적어도 1E-7 S/cm의 전도도를 갖는 적어도 하나의 레독스-도핑된 층을 포함하는 층 스택(layer stack)으로서, 그리드 상에 증착된 층 스택을 포함하는, 유기 전자 디바이스를 제조하기 위해 적용 가능한 층상 구조를 제공하는 단계로서, 그리드 물질의 흡수 분광법에 의해 측정된 광학 밀도는 개방 구역의 광학 밀도 보다 높은 단계; 및 b) < 10 ms의 시간 및 펄스 당 0.1 내지 20 J/cm2, 대안적으로, 1 내지 10 J/cm2의 에너지를 갖는 광 펄스를 층상 구조 상에 조사하는 단계를 포함하는 방법; 이러한 방식으로 얻어질 수 있는 유기 전자 디바이스, 및 상기 유기 전자 디바이스를 포함하는 디바이스에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기 전자 디바이스를 제조하기 위해 플래시 광 조명을 사용하는 방법에 관한 것이다.
전자기기에서, 크로스토크(crosstalk)는 하나의 회로 또는 디바이스 상에서 전송되는 신호가 다른 회로 또는 디바이스에서 요망되지 않는 효과를 발생시키는 현상이다. 크로스토크는 대개 하나의 회로 또는 디바이스 소자, 또는 회로 또는 디바이스 소자의 부분으로부터 다른 회로 또는 디바이스 소자, 또는 부분까지의 요망되지 않는 용량성, 유도성 또는 전도성 커플링에 의해 야기된다. 회로들 또는 고해상도 디스플레이 스크린, 고해상도 액티브 매트릭스 유기 전자 다이오드(AMOLED; active matrix organic electronic diode) 디스플레이 또는 박막 트랜지스터(TFT) 어레이, 광검출기 어레이 및 이미지 센서들과 같은 디바이스 소자들 간의 매우 짧은 거리를 갖는 전자 장비에서, 크로스토크의 역할은 특히 현저하다. 근본 원인은 대개 디바이스 어레이에서 사용되는 공통의 전도성 층들 또는 물질들에 의해 발생되는 이웃하는 회로들 또는 디바이스 소자들 사이의 전도성 경로이다.
예를 들어, 공통의 전도성 층은 디스플레이 OLED의 전극 상의 전하 주입 층, 또는 디스플레이 OLED에서의 전하 발생 층(CGL)에서의 전도성 층일 수 있다. 이러한 전도성 주입 층은 디스플레이의 픽셀에서 모두는 아닐 지라도 여러 OLED들 간에 공유될 수 있고, 이에 따라 "공통" 층으로 불리워진다. 이에 따라, 전류는 전도성 층을 통해 어드레싱된 픽셀에서 어드레싱되지 않은 인접한 픽셀로 흐를 수 있다. 이는 인접한 픽셀이 켜지지 않더라도 불이 들어오는 원치 않는 효과를 일으킨다. 디스플레이 OLED에서 전도성 층은 대개 레독스-도핑된 전하 수송 층이다.
관련된 종래 기술의 설명
크로스토크를 감소시키기 위한 몇몇 방법들이 관련된 종래 기술에 기술된다. 예를 들어, OLED 디스플레이는 공통 전도성 층 또는 전하 수송 층 상에 미세-금속 마스크(FMM; fine-metal mask)를 통한, 유기 기능성 물질, 가장 일반적으로, 방출 층의 진공 증착에 의해 산업적으로 대규모로 생산된다(US2008100204). FMM은 디스플레이 디바이스의 OLED에서 모든 기능성 유기 층들을 분리하기 위해 적용될 수 있는데, 이는 전기적 크로스토크가 일어날 가능성을 감소시킬 수 있다. 회로 또는 디바이스 소자를 공간적으로 분리시키는 다른 방법에는 문헌[Menard et al. Chem. Rev. 2007, 107, 1117-1160 "Micro- and Nanopatterning Techniques for Organic Electronic and Optoelectronic Systems"]에 기술된 바와 같은 마이크로- 및 나노-패턴화 기술이 있다. 이러한 방법은 고가이고 시간-소비적이라는 단점을 갖는다.
공통의 전도성 층의 두께를 최소 10 nm 미만으로 감소시켜, 크로스토크 현상을 감소시킬 수 있지만, 이는 종종 디바이스 성능을 떨어뜨린다. 도핑 농도를 1 중량% 미만으로 크게 감소시키는 것도 마찬가지다. 다른 선택(option)은 회로들 또는 디바이스 소자들 간의 거리를 증가시키는 것이다. 그러나, 이는 보다 높은 디바이스 밀도 및 해상도를 위한 전자 산업계의 야망에 모순되는 것이다.
스캐닝 빔 방법은 이웃하는 회로들 또는 디바이스 소자들 사이의 공통의 전도성 층을 선택적으로 소멸시키기 위해 사용될 수 있다. 특히, 대면적 적용의 경우에, 이러한 기술은 너무 시간-소비적이다.
이에 따라, 종래 기술을 고려하여, 본 발명의 목적은 종래 기술의 단점을 극복하는 이웃하는 회로 또는 디바이스 소자의 어레이로 구성될 수 있는, 유기 전자 디바이스를 제조하는 방법, 뿐만 아니라, 개개 유기 전자 디바이스를 제공하는 것이다. 특히, 유기 전자 디바이스를 제조하는 방법은 유기 전자 디바이스에 포함된 인접한 전극 구역들 간의 전기적 크로스토크를 피하기 위해 제공되어야 한다. 본 방법은 저가이고, 시간-소비적이지는 않고, 우수한 디바이스 성능을 얻는 데 적합하여야 한다.
본 목적은 우선,
a) aa) 제1 전극 구조 및 비-전극 부분을 포함하는 기판;
bb) 그리드 물질에 의해 형성된 그리드로서, 그리드의 개방 구역이 제1 전극 구조의 적어도 일부 상에 배열되고 그리드 물질이 비-전극 부분의 적어도 일부 상에 배열된, 그리드; 및
cc) 적어도 1E-7 S/cm의 전도도를 갖는 적어도 하나의 레독스-도핑된 층을 포함하는 층 스택으로서, 층 스택이 그리드 상에 증착된, 층 스택을 포함하는, 유기 전자 디바이스를 제조하기 위해 적용 가능한 층상 구조를 제공하는 단계로서,
흡수 분광법에 의해 측정된 그리드 물질의 광학 밀도가 개방 구역의 광학 밀도 보다 더욱 높은 단계; 및
b) 층상 구조 상에 10 ms 미만, 대안적으로, 0.1 내지 10 ms의 시간, 및 펄스 당 0.1 내지 20 J/cm2, 대안적으로, 1 내지 10 J/cm2의 에너지를 갖는 광 펄스를 조사하는 단계를 포함하는 방법에 의해 달성되었다.
본 발명에서 "유기 전자 디바이스를 제조하기 위해 적용 가능한 층상 구조"는 당해 분야 공지된 개개 층상 유기 전자 디바이스의 일부로서 이해되어야 한다. 본 발명에 따르면, 층상 구조는 기판, 제1 전극 구조, 그리드 및 층 스택을 포함한다.
일 구체예에서, 기판은 유리 또는 플라스틱 기판, 예를 들어, US2005247946호에 기술된 것일 수 있다.
다른 구체예에서, 기판은 실리콘 박막 트랜지스터(TFT) 뒤판(backplane), 또는 폴리-실리콘 뒤판, 예를 들어, Samsung SDI(Yongin-City, Kyonggi-do, Korea)에 의해 또는 AU Optronics Corp.(Taiwan)에 의해 제공된 것일 수 있다.
추가 구체예에서, 제1 전극 구조는 픽셀 전극, 예를 들어, US2005247946호에 기술된 것일 수 있다.
일 구체예에서, 제1 전극은 캐소드, 애노드, 소스 전극, 드레인 전극 또는 게이트 전극일 수 있다.
다른 구체예에서, 층 스택은 OLED, 예를 들어, US2005247946호에 기술된 것을 구성한다.
일 구체예에서, 그리드 물질은 유기 폴리머를 포함한다.
추가 구체예에서, 그리드 물질은 무기 화합물을 포함하며, 여기서, 무기 화합물은 금속 화합물일 수 있다.
일 구체예에서, 그리드 물질은 금속 또는 금속 합금이다.
다른 구체예에서, 그리드 물질은 유기 화합물 및 무기 화합물을 포함하는 복합 물질이다.
다른 구체예에서, 그리드 물질은 유기 화합물 및 적어도 하나의 금속을 포함하는 복합 물질이다.
층 스택은 적어도 하나의 레독스-도핑된 층 이외에, 유기 전자 디바이스를 구성하는 데 적합한 당해 분야에 널리 공지된 추가 층을 포함할 수 있다. 그러나, 다른 구체예에서, 층 스택은 레독스-도핑된 층으로만 이루어질 수 있다. 층 스택의 추가 층은 이러한 구체예에서, 조사 단계의 종료 후에 레독스-도핑된 층 상에 증착될 수 있다. 층상 구조는, 층상 구조가 추가 구성요소(element), 특히, 추가 층, 추가 전극, 캡슐화 또는 유기 전자 디바이스를 형성하기 위해 적합한 당해 분야에 공지된 임의의 다른 구성요소와 결합될 수 있는 방식으로, 개개 유기 전자 디바이스를 제조하기 위해 적용 가능하다.
기판은 제1 전극 구조를 포함한다. 제1 전극 구조는, 제1 전극 구조와 층 스택 간의 직접 전기적 접촉이 보장되도록 제공되는 한, 내부에 도입되거나 이의 상부 상에 증착되도록 기판에 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 제1 전극 구조는 애노드이다. 애노드 전극을 형성하기 위해 사용되는 화합물은 정공 주입을 촉진시키기 위해 높은 일-함수 화합물일 수 있다. 애노드 물질은 또한 낮은 일-함수 물질(즉, 알루미늄)로부터 선택될 수 있다. 애노드 전극은 투명 또는 반사 전극일 수 있다. 투명 전도성 화합물, 예를 들어, 인듐 주석 옥사이드(ITO), 인듐 아연 옥사이드(IZO), 주석-디옥사이드(SnO2), 및 아연 옥사이드(ZnO)가 애노드 전극을 형성하기 위해 사용될 수 있다. 애노드 전극은 또한, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 은(Ag), 금(Au), 등을 사용하여 형성될 수 있다.
다른 구체예에서, 제1 전극은 캐소드이다. 캐소드 전극은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 3족 전이 금속 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 제1 0가 금속을 포함하는 적어도 하나의 실질적으로 금속성의 캐소드 층을 포함한다.
용어 "실질적으로 금속성"은 적어도 부분적으로 실질적으로 원소 형태인 금속을 포함하는 것으로서 이해되어야 한다. 용어 실질적으로 원소는 전자 상태 및 에너지의 측면에서, 그리고, 금속 원자를 포함하는 화학적 결합 측면에서, 원소 금속, 또는 자유 금속 원자의 형태 또는 금속 원자의 클러스터의 형태에 더 가까운 금속 원자를 포함하는 형태로서, 이후에, 금속 염, 유기-금속성 금속 화합물, 또는 금속과 비-금속 간의 공유 결합을 포함하는 다른 화합물의 형태, 또는 금속의 배위 화합물의 형태일 수 있는 것으로 이해될 것이다. 금속 합금이 순수한 원소 금속, 원자화된 금속, 금속 분자 및 금속 클러스터 이외에, 실질적으로 원소 형태의 금속의 임의의 다른 예를 나타내는 것으로 이해되어야 한다.
다른 양태에 따르면, 실질적으로 금속성의 캐소드 층에는 금속 할라이드가 존재하지 않고/거나 금속 유기 착물이 존재하지 않는다.
일 구체예에서, 제1 전극 구조는 투명하다. 제1 전극 구조는 기판의 상부 상에 배열될 수 있거나, 기판에 도입될 수 있다.
그리드는 그리드 물질로 제조된 상호연결된 부분들에 의해 형성된다. 그리드 물질은 고체 물질일 수 있다. 상호연결된 부분들의 구조는 다양한 개방 구역을 둘러싼다. 개방 구역은 제1 전극 구조의 적어도 일부 위에 배열된다. 이러한 것은 전체 제1 전극 구조 위에 배열될 수 있다. 개방 구역은 임의의 그리드 물질을 포함하지 않는 것으로써 특징된다. 이는 그리드 상에 배열된 층 스택과 제1 전극의 직접 접촉을 가능하게 한다. 층 스택은 그리드 상에 배열되어 개방 구역 뿐만 아니라 상호 연결된 부분(즉, 그리드 물질)을 덮을 수 있다.
그리드의 하부측은 기판과 직접 접촉할 수 있다. 하부측 이외의 그리드의 부분은 층 스택과 직접 접촉할 수 있다.
층 스택은 제1 전극과 그리고 그리드 물질과 직접 접촉할 수 있다.
일 구체예에서, 층 스택과 제1 전극 사이에 중간층이 존재할 수 있다. 중간층은 개질된 표면 성질을 갖는 제1 전극의 표면 영역일 수 있다.
다른 구체예에서, 그리드와 기판 사이에 중간층이 존재할 수 있다. 중간층은 개질된 표면 성질을 갖는 그리드 또는 기판의 표면 영역일 수 있다.
다른 구체예에서, 층 스택과 그리드 물질 사이에 중간층이 존재할 수 있다. 중간층은 개질된 표면 성질을 갖는 그리드의 표면 영역일 수 있다.
층 스택에서 개별 층은 폐쇄된 층일 수 있다.
일 구체예에서, 층 스택에서 개별 층은, 층 스택에서 개별 층이 제1 전극 위에만 배열될 수 있거나 층 스택에서 개별 층이 그리드 물질 위에만 배열될 수 있다는 점에서 비-폐쇄 층일 수 있다.
다른 구체예에서, 그리드 물질은 그리드 물질의 표면 성질을 개질시키기 위해 표면 처리될 수 있다. 표면 처리는 플라즈마 처리일 수 있다. 추가 구체예에서, 층 스택에서 층들 중 적어도 하나는 그리드의 상호 연결된 부분들을 덮는 마스크를 사용함으로써 개방 구역에만 증착된다.
상호 연결된 부분(즉, 그리드 물질)은 기판의 비-전극 부분의 적어도 일부 위에 배열된다. 상호 연결된 부분은 기판의 전체 비-전극 부분 위에 배열될 수 있다.
일 구체예에서, 그리드의 상호 연결된 부분은 US2005247946호에 기술된 바와 같이 제1 전극 구조를 노출하여 픽셀 규정 층을 구성할 수 있다.
본 발명의 층 스택은 적어도 하나의 레독스-도핑된 층을 포함한다. 레독스-도핑된 층은 에미터 도펀트를 함유하지 않는다. 레독스-도핑된 층은 본 발명의 측면에서, 1E-7 S/cm 이상의 전도도를 갖는다. 전도도는 Tektronix(Beaverton, USA)에 의해 제공된 바와 같은 파라미터 분석기 Keithley 4200A-SCS에 의해 측정될 수 있다. 레독스-도핑된 층은 층 스택의 하부 또는 상부에 배열될 수 있거나, 층 스택의 내측의 층일 수 있다.
일 구체예에서, 적어도 하나의 레독스-도핑된 층은 레독스-도펀트로 이루어진다.
다른 구체예에서, 적어도 하나의 레독스-도핑된 층은 레독스-도펀트, 및 유기 매트릭스 물질일 수 있는 매트릭스 물질을 포함할 수 있다.
매트릭스 물질은 전하 수송 물질일 수 있다.
추가 구체예에서, 적어도 하나의 레독스-도핑된 층은 주입 물질로 이루어진 제1 층, 및 레독스-도핑되거나 도핑되지 않을 수 있는, 전하 수송 물질로 이루어진 제2 층으로 이루어진 이중 층이다.
다른 구체예에서, 다수의 레독스-도핑된 층은 서로 직접 접촉한다.
다른 구체예에서, 이웃하는 레독스-도핑된 층은 약 0.5 내지 약 10 nm의 두께를 갖는 중간층에 의해 분리된다. 중간층은 유기 또는 무기일 수 있다.
추가 구체예에서, 중간층은 금속, 금속 착물, 금속 염, 또는 이들의 혼합물로 이루어질 수 있다.
추가 구체예에서, 중간층은 유기 전하 수송 물질로 이루어질 수 있다.
레독스-도핑된 층 이외에, 층 스택은 유기 전자 디바이스를 형성하기 위해 적합한 당해 분야에 공지된 추가 층을 포함할 수 있다. 층 스택에서 개별 층의 순서, 타입 및 수는 특별히 규정되거나 한정되지 않는다.
일 구체예에서, 층 스택은 하기 기술된 층들의 군으로부터 선택된 하나 또는 여러 층을 포함할 수 있다:
정공-주입 층(HIL). HIL을 형성하기 위해 사용될 수 있는 화합물의 예는 프탈로시아닌 화합물, 예를 들어, 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리-페닐아민(m-MTDATA), TDATA, 2T-NATA, 폴리아닐린/도데실벤젠설폰산(Pani/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄포르 설폰산(Pani/CSA), 및 폴리아닐린)/폴리(4-스티렌설포네이트(PANI/PSS)를 포함한다. HIL은 p-타입 도펀트로 이루어진 층일 수 있거나, p-타입 도펀트로 도핑된 레독스-도핑된 정공-수송 매트릭스 화합물로부터 선택될 수 있다. 공지된 레독스-도핑된 정공 수송 물질의 통상적인 예에는 테트라플루오로-테트라시아노퀴논디메탄(F4TCNQ)으로 도핑된 구리 프탈로시아닌(CuPc), F4TCNQ로 도핑된 아연 프탈로시아닌(ZnPc), F4TCNQ로 도핑된 α-NPD(N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), 2,2'-(퍼플루오로나프탈렌-2,6-디일리덴)디말로노니트릴로 도핑된 α-NPD, 2,2',2"-(사이클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(p-시아노테트라플루오로페닐)아세토니트릴)로 도핑된 α-NPD가 있다. 도펀트 농도는 1 내지 20 중량%, 대안적으로, 3 중량% 내지 10 중량%로부터 선택될 수 있다.
정공-수송 층(HTL). HTL은 HTL을 형성하기 위해 일반적으로 사용되는 임의의 화합물로 형성될 수 있다. 적합하게 사용될 수 있는 화합물은 예를 들어, 문헌[Yasuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010]에 개시되어 있으며, 이러한 문헌은 참고로 포함된다. HTL을 형성하기 위해 사용될 수 있는 화합물의 예에는 카바졸 유도체, 예를 들어, N-페닐카바졸 또는 폴리비닐카바졸; 방향족 축합 고리를 갖는 아민 유도체, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-바이페닐]-4,4'-디아민(TPD), 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(알파-NPD); 및 트리페닐아민-기반 화합물, 예를 들어, 4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA)이 있다.
전자 차단층(EBL). 통상적으로, EBL은 트리아릴아민 또는 카바졸 화합물을 포함한다. 전자 차단층이 높은 트리플렛 수준을 갖는 경우에, 이는 또한, 트리플렛 조절층(triplet control layer)으로서 기술될 수 있다. 트리플렛 조절층의 기능은 인광성 녹색 또는 청색 방출층이 사용되는 경우에 트리플렛의 켄칭(quenching)을 줄이는 것이다. 이에 의해, 인광성 방출층으로부터의 보다 높은 광 방출 효능은 OLED 디바이스에서 달성될 수 있다. 트리플렛 조절층은 인접한 방출층에서 인광성 에미터의 트리플렛 수준 보다 높은 트리플렛 수준을 갖는 트리아릴아민 화합물로부터 선택된다. 적합한 트리플렛 조절층, 특히, 트리아릴아민 화합물은 EP 2 722 908 A1호에 기술되어 있다.
방출층(EML). EML은 일반적으로 OLED에서 사용되고, 호스트와 에미터 도펀트의 조합일 수 있다. 에미터 도펀트는 주로 EML의 방출 스펙트럼을 제어한다. 호스트의 예에는 Alq3, 4,4'-N,N'-디카바졸-바이페닐(CBP), 폴리(n-비닐카바졸)(PVK), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), 4,4',4"-트리스(카바졸-9-일)-트리페닐아민(TCTA), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(TPBI), 3-3차-부틸-9,10-디-2-나프틸안트라센(TBADN), 디스티릴아릴렌(DSA), 비스(2-(2-하이드록시페닐)벤조티아졸레이트), 아연(Zn(BTZ)2)가 있다. 에미터 도펀트는 인광 또는 형광 에미터일 수 있다. 인광 에미터, 및 열적으로 활성화된 지연 형광(TADF; thermally activated delayed fluorescence) 메카니즘을 통해 광을 방출하는 에미터가 이의 보다 높은 효능으로 인하여 사용될 수 있다. 에미터 도펀트는 소분자 또는 폴리머일 수 있다. 적색 에미터 도펀트의 예에는 PtOEP, Ir(piq)3, 및 Btp2Ir(acac)가 있지만, 이로 제한되지 않는다. 이러한 화합물은 인광 에미터이지만, 또한, 형광 적색 에미터 도펀트가 사용될 수 있다.
인광 녹색 에미터 도펀트의 예에는 하기에 나타낸 바와 같은 Ir(ppy)3(ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3이 있다.
인광 청색 에미터 도펀트의 예에는 F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd) 및 Ir(dfppz)3, 테르플루오렌이 있으며, 이러한 구조들은 하기에 나타낸 바와 같다. 4.4'-비스(4-디페닐 아미오스티릴)바이페닐(DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-3차-부틸 페릴렌(TBPe)은 형광 청색 에미터 도펀트의 예이다.
정공-차단층(HBL). HBL을 형성하기 위해 일반적으로 사용되는 임의의 화합물이 사용될 수 있다. HBL을 형성하기 위한 화합물의 예는 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 및 페난트롤린 유도체를 포함한다.
전자 수송층(ETL). ETL은 매트릭스 화합물 및 첨가제 또는 n-타입 도펀트를 포함할 수 있다. 매트릭스 화합물은 벤조[k]플루오란텐, 피렌, 안트라센, 플루오렌, 스피로(바이플루오렌), 페난트렌, 페릴렌, 트립티센, 스피로[플루오렌-9,9'-잔텐], 코로넨, 트리페닐렌, 잔텐, 벤조푸란, 디벤조푸란, 디나프토푸란, 아크리딘, 벤조[c]아크리딘, 디벤조[c,h]아크리딘, 디벤조[a,j]아크리딘, 트리아진, 피리딘, 피리미딘, 카바졸, 페닐트리아졸, 벤즈이미다졸, 페난트롤린, 옥사디아졸, 벤조옥사졸, 옥사졸, 퀴나졸린, 벤조[h]퀴나졸린, 피리도[3,2-h]퀴나졸린, 피리미도[4,5-f]퀴나졸린, 퀴놀린, 벤조-퀴놀린, 피롤로[2,1-a]이소퀴놀린, 벤조푸로[2,3-d]피리다진, 티에노피리미딘, 디티에노티오펜, 벤조티에노피리미딘, 벤조티에노피리미딘, 포스핀 옥사이드, 포스폴, 트리아릴 보란, 2-(벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시 금속 착물, 2-(벤조[d]티아졸-2-일)페녹시 금속 착물 또는 이들의 혼합물의 군으로부터 선택될 수 있다. 첨가제 또는 n-타입 도펀트는 금속, 금속 착물, 금속 할라이드, 구아니딘 또는 포스핀-이민, 아크리딘 오렌지 염기(AOB); 테트라키스(1,3,4,6,7,8-헥사하이드로-2H-피리미도[1,2-a]피리미디네이토)디텅스텐(II)(W2(hpp)4); 3,6-비스-(디메틸아미노)-아크리딘; 비스(에틸렌-디티오)테트라티아풀발렌(BEDT-TTF); 옥소카본; 슈도옥소카본유도체의 군으로부터 선택될 수 있다.
전자 주입층(EIL). EIL은 알칼리, 알칼리토 또는 희토류 금속, 또는 알칼리, 알칼리토 또는 희토류 금속의 착물 또는 염을 포함할 수 있다. EIL은 포스핀 옥사이드, 디페닐포스핀 옥사이드, 벤즈이미다졸, 페난트롤린, 퀴나졸린, 벤조[h]퀴나졸린, 피리도[3,2-h]퀴나졸린의 군으로부터 선택된 유기 매트릭스 화합물을 포함할 수 있다. EIL은 첨가제 또는 n-타입 도펀트를 포함할 수 있다. 첨가제 또는 n-타입 도펀트는 금속, 금속 착물, 금속 할라이드, 구아니딘 또는 포스핀-이민, 아크리딘 오렌지 염기(AOB); 테트라키스(1,3,4,6,7,8-헥사하이드로-2H-피리미도[1,2-a]피리미디네이토)디텅스텐(II)(W2(hpp)4); 3,6-비스-(디메틸아미노)-아크리딘; 비스(에틸렌-디티오)테트라티아풀발렌(BEDT-TTF); 옥소카본; 슈도옥소카본유도체의 군으로부터 선택될 수 있다.
전하 발생층(CGL). CGL은 US 2012098012 A호에서 OLED에서 사용하기 위한 것으로 기술되어 있지만, 다른 전자 디바이스에서 사용될 수 있다. CGL은 일반적으로, 이중 층으로 이루어져 있는데, 여기서, 이중 층 CGL의 두 개의 층은 약 0.5 내지 약 10 nm의 두께를 갖는 중간층에 의해 분리될 수 있다. 중간층의 물질은 금속, 금속 착물, 금속 염, 또는 유기 화합물일 수 있다.
CGL은 p-타입 CGL 및 n-타입 CGL을 연결하는 pn 접합 CGL일 수 있다. p-타입 CGL은 p-타입 도펀트로 도핑된 금속 또는 유기 호스트 물질로 이루어질 수 있다. 여기에서, 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni, 및 Ti로 이루어진 군으로부터 선택된 하나의 금속, 또는 둘 이상으로 이루어진 합금일 수 있다. 또한, p-타입 도펀트 및 호스트 물질은 통상적인 물질을 사용할 수 있다. 예를 들어, p-타입 도펀트는 테트라플루오르-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 테트라시아노-퀴노디메탄의 유도체, 라디알렌 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3, 및 SbCl5로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. 호스트는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N-디페닐-벤지딘(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1-바이페닐-4,4'-디아민(TPD) 및 N,N',N'-테트라나프틸-벤지딘(TNB)으로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. n-타입 전하 발생층은 n-타입 도펀트로 도핑된 금속 또는 유기 물질로 이루어질 수 있다. 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy, 및 Yb로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. 또한, n-타입 도펀트 및 호스트 물질은 통상적인 물질을 사용할 수 있다. 예를 들어, n-타입 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 더욱 상세하게, n-타입 도펀트는 Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. n-타입 도펀트는 또한, 금속 착물, 금속 할라이드, 구아니딘 또는 포스핀-이민, 아크리딘 오렌지 염기(AOB); 테트라키스(1,3,4,6,7,8-헥사하이드로-2H-피리미도[1,2-a]피리미디네이토)디텅스텐(II)(W2(hpp)4); 3,6-비스-(디메틸아미노)-아크리딘; 비스(에틸렌-디티오)테트라티아풀발렌(BEDT-TTF); 옥소카본; 슈도옥소카본유도체의 군으로부터 선택될 수 있다. 호스트 물질은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체, 벤즈아졸 유도체, 및 실롤 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다.
광 흡수층. 광 흡수층은 태양 전지 디바이스에서 사용되는 바와 같은 단일층 또는 평평한 헤테로-접합 이중 층 또는 벌크-헤테로접합 층일 수 있다. 광 흡수층은 적어도 하나의 흡수제 화합물을 포함한다. 평평한 헤테로-접합 이중 층 및 벌크-헤테로접합 층은 풀러렌 C60과 같은 전자 수용체 물질, 및 P3HT와 같은 전자-공여체 물질을 포함할 수 있다. 광 흡수층은 AMX3 또는 A2MX4의 화학양론을 갖는 퍼로브스카이트 구조(perovskite structure)로 결정화하는 물질을 포함할 수 있으며, 여기서, "A" 및 "M"은 양이온이며, "X"는 음이온이다. 광 흡수층은 광센서의 광전 변환층일 수 있다.
유전체층. 유전체층은 트랜지스터 디바이스에서 사용될 수 있고, 불량한 전기 전도체이지만 정전기장의 효율적인 지지체인 물질인 유전 물질을 포함한다. 유전 물질은 유기 또는 무기일 수 있다. 무기 유전 물질은 옥사이드 및 니트라이드일 수 있다. 무기 물질은 SiO2, Ta2O5, Al2O3, SiNx의 군으로부터 선택될 수 있다. 유기 유전 물질은 폴리비닐피롤리돈, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리이미드, 폴리테트라플루오르-에틸렌, 폴리퍼플루오로알케닐비닐에테르, 폴리클로로 피렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리-옥시메틸렌, 폴리비닐클로라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리비닐페놀, 폴리설폰, 폴리카보네이트, 또는 리소그래피(lithography)에서 사용되는 임의의 타입의 포토레지스트의 군으로부터 선택될 수 있다.
반도체층. 반도전층을 위한 P-타입 반도체는 펜타센, 디나프토티에노티오펜(DNTT), 추가의 DNTT 유도체, 예를 들어, C10-DNTT(일반적으로, Cx-DNTT), 금속-프탈로시아닌(ZnPc,CuPc), 페릴렌, 예를 들어, 디-인데노페릴렌(DIP), 테트라프로필-테트라페닐-디인데노페릴렌(P4-PH4-DIP)일 수 있다. 반도전층을 위한 N-타입 반도체는 C60, C70, ZnPc, CuPc, F16CuPc, F4CuPc, 디인데노페릴렌(DIP)일 수 있다. 또한, 트리-페닐-디아민(TPD), 3-(N-말레이미도프로피오닐)-비오시틴(MPB), 바토페난트롤린(BPHEN), 2,4,7,9-테트라페닐-1,10-페난트롤린(TPHEN), 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실-3,4,9,10-디언하이드라이드(PTCDA), 나프탈렌 테트라카복실산 디-언하이드라이드(NTCDA)가 사용될 수 있다. 또한, 반도체 물질은 폴리머, 예를 들어, 폴리(3-헥실티오펜-2,5-디일)(P3HT), DIPs-펜타센, 폴리[2,5-비스(3-알킬티오펜-2-일)티에노(3,2-b)티오펜](PBTTT)과 같은 p-타입 물질, 또는 폴리{[N,N9-비스(2-옥틸도데실)-나프탈렌-1,4,5,8-비스(다카복스이미드)-2,6-디일]-알트-5,59-(2,29-비티오펜)}(P(NDI2OD-T2)과 같은 n-타입 물질일 수 있다.
일 구체예에서, 층 스택의 개별 층들은 진공 증착, 스핀 코팅, 프린팅, 캐스팅, 슬롯-다이 코팅, 랭뮤어-블로젯(LB; Langmuir-Blodgett) 증착, 등에 의해 차례로 증착된다. 층 스택의 개별 층들이 진공 증착에 의해 형성될 때, 증착 조건은 개별 층들을 형성시키기 위해 사용되는 화합물, 및 이의 요망되는 구조 및 열적 성질에 따라 달라질 수 있다. 그러나, 일반적으로, 진공 증착을 위한 조건은 100℃ 내지 500℃의 증착 온도, 10-8 내지 10-3 Torr(1 Torr는 133.322 Pa임)의 압력, 및 0.1 내지 10 nm/sec의 증착 속도를 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 층 스택은 OLED에 포함된다.
다른 구체예에서, 층 스택은 OLED에 포함되는데, 여기서, CGL은 적어도 하나의 레독스-도핑된 층을 포함한다.
다른 구체예에서, 층 스택은 OLED에 포함되는데, 여기서, 적어도 하나의 레독스-도핑된 층은 HIL이다.
다른 구체예에서, 층 스택은 OLED에 포함되는데, 여기서, 적어도 하나의 레독스-도핑된 층은 EIL이다.
다른 구체예에서, 층 스택은 유기 태양 전지에 포함된다.
다른 구체예에서, 층 스택은 유기 전계-효과 트랜지스터에 포함된다.
다른 구체예에서, 층 스택은 광검출기에 포함된다.
달리 명시적으로 언급하지 않는 한, 본 발명의 층상 구조 및 본 발명의 유기 전자 디바이스의 방향은 하기와 같다. 본 발명에 관하여, 기판은 층상 구조의 하부를 구성한다. 층 스택의 하부층(또는 다시 말해서, 층 스택의 제1 층)은 기판에 가장 가깝게 (즉, 그리드 상에) 배열된 층 스택의 그러한 층이다. 마찬가지로, 층 스택의 상부층(또는 다시 말해서, 층 스택의 마지막 층)은 기판에서 가장 멀리 떨어진 층이다. 층상 구조의 상부는 기판에서 가장 멀리 떨어진 층상 구조의 상부 표면층의 그러한 표면에 의해 형성된다.
본 발명에 따르면, 상호 연결된 부분(즉, 그리드 물질)의 흡수 분광법에 의해 측정된 광학 밀도는 개방 구역의 광학 밀도 보다 더욱 높다. 그리드 물질의 흡수는 개방 구역의 흡수 보다 상당히 더 높을 수 있고, 특히, 2배 정도로 높을 수 있다. 광학 밀도는 개방 구역의 광학 밀도 보다 10배 높을 수 있다. 광학 밀도는 Shimadzu Scientific Instruments(Tokyo, Japan)에 의해 제공된 바와 같은 분광광도계(Spectrophotometer) UV-2450 PC에 의해 측정될 수 있다.
본 발명의 방법에 따르면, 층상 구조 상에 광 펄스의 조사는 층상 구조의 상부에서 이의 하부로, 즉 층 스택을 통해 그리드/제1 전극 구조쪽으로 수행될 수 있다. 그러나, 본 발명의 조사는 이러한 방향으로 제한되지 않는다. 예를 들어, 투명한 기판이 (예를 들어, 하부-방출 구조를 제조하기 위해) 사용되는 경우에, 조사는 또한 층상 구조의 하부에서 이의 상부로, 즉, 기판을 통해 그리드로 수행될 수 있다. 마찬가지로, 조사가 임의의 각도 또는 방향으로부터 수행된다는 것이 제공될 수 있으며, 단, 실제로, 그리드가 광 펄스에 노출된다.
추가 구체예에서, 층 스택은 방출층을 추가로 포함한다. 방출층은 레독스-도펀트를 함유하지 않는다. 또한, 방출층은 주입 물질을 함유하지 않는다.
추가 구체예에서, 그리드 물질은 포토레지스트를 포함한다. 포토레지스트는 포지티브 또는 네가티브 포토레지스트일 수 있다. 네가티브 레지스트는 광에 노출된 포토레지스트의 일부가 포토레지스트 현상제에 대해 불용성이게 되는 포토레지스트의 하나의 타입이다. 포토레지스트의 노출되지 않은 부분은 포토레지스트 현상제에 의해 용해된다. 포지티브 레지스트는 광에 노출된 포토레지스트의 부분이 포토레지스트 현상제에 대해 가용성이 되는 포토레지스트의 하나의 타입이다. 노출되지 않은 포토레지스트의 부분은 포토레지스트 현상제에 대해 불용성으로 남는다.
일 구체예에서, 네가티브 포토레지스트는 폴리이미드 화합물, 예를 들어, Asahi Glass Co., Ltd. 또는 Merck KGaA(Darmstadt, Germany)에 의해 제공된 폴리이미드 화합물, 또는 MicroChem Corp.(Westborough, USA)에 의해 제공된 SU-8을 포함한다.
일 구체예에서, 포지티브 포토레지스트는 페놀성 수지 및 디아조나프토-퀴논 감광제 또는 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA) 화합물, 예를 들어, Microchemicals GmbH(Ulm, Germany) 또는 Brewer Science, INC.(Rolla, USA) 또는 JSR Micro, Inc.(Sunnyvale, USA)에 의해 제공된 것을 포함한다.
추가 구체예에서, 층상 구조는 층 스택의 상부 상에 배열된 제2 전극을 추가로 포함한다.
일 구체예에서, 제2 전극은 캐소드이다. 캐소드 전극은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 3족 전이 금속 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 제1 0가 금속을 포함하는 적어도 하나의 실질적으로 금속성의 캐소드 층을 포함한다.
용어 "실질적으로 금속성(substantially metallic)"은 적어도 일부 실질적으로 원소 형태인 금속을 포함하는 것으로서 이해되어야 한다. 용어 실질적으로 원소(substantially elemental)는 전자 상태 및 에너지의 측면에서 그리고 화학적 결합의 측면에서, 원소 금속 또는 유리 금속 원자 형태, 또는 금속 원자의 클러스터 형태, 금속 염, 유기-금속성 금속 화합물 또는 금속과 비금속 간에 공유 결합을 포함하는 다른 화합물의 형태, 또는 금속의 배위 화합물의 형태에 가까운 금속 원자로 이루어진 형태로서 이해될 것이다. 금속 합금이 순수한 원소 금속, 원자화된 금속, 금속 분자 및 금속 클러스터 이외에, 실질적으로 원소 형태의 금속의 임의의 다른 예를 나타내는 것으로 이해되어야 한다.
다른 양태에 따르면, 실질적으로 금속성의 캐소드 층에는 금속 할라이드가 존재하지 않고/거나 금속 유기 착물이 존재하지 않는다.
다른 구체예에서, 제2 전극 구조는 애노드이다. 애노드 전극을 형성하기 위해 사용되는 화합물은 정공 주입을 촉진하기 위해, 높은 일-함수 화합물일 수 있다. 애노드 물질은 또한, 낮은 일 함수 물질(즉, 알루미늄)로부터 선택될 수 있다. 애노드 전극은 투명 또는 반사 전극일 수 있다. 투명한 전도성 화합물, 예를 들어, 인듐 주석 옥사이드(ITO), 인듐 아연 옥사이드(IZO), 주석-디옥사이드(SnO2), 및 아연 옥사이드(ZnO)가 애노드 전극을 형성하기 위해 사용될 수 있다. 애노드 전극은 또한, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 은(Ag), 또는 금(Au), 등을 사용하여 형성될 수 있다.
일 구체예에서, 제2 전극 구조는 투명하다. 추가 구체예에서, 유기 전자 디바이스가 캡슐화(encapsulation)를 추가로 포함하는 것이 제공될 수 있다.
추가 구체예에서, 층상 구조는 제2 전극의 상부 상에 배열된 배리어 층을 추가로 포함한다. 배리어 층은 투명할 수 있다. 투명한 배리어 층 및 투명한 제2 전극을 사용함으로써, 본 발명의 방법에 따른 조사(irradiating)가 유기 전자 디바이스를 완성한 후에 수행될 수 있다.
일 구체예에서, 배리어 층은 캡슐화를 구성할 수 있다.
추가 구체예에서, 조사는 플래시 램프를 이용함으로써 수행된다. 플래시 램프는 하나의 방사선 펄스로 1cm2를 초과하는 면적을 조사하는 데 적합한 제논 또는 LED 광원 또는 레이저 소스일 수 있다. 플래시 램프는 방사선 펄스 당 1 cm2 미만의 면적을 조사하는 스캐닝 포커싱 레이저(scanning focused laser)가 아니다.
플래시 램프는 Heraeus Noblelight Ltd(Cambridge, UK)로부터 입수 가능한 바와 같은 유체 냉각식 제논 플래시 램프 part P3775일 수 있다.
본 발명에 따르면, 광 펄스에 층상 구조를 노출시키기 위해 상이한 조사 방식이 수행될 수 있다. 일반적으로, 조사를 수행하기 위한 4가지의 상이한 방식이 존재한다.
i) 그리드의 상부 상에, 또는 레독스-도핑된 층을 증착하기 전에 형성된 층 스택의 그러한 부분의 상부 상에, 레독스-도핑된 층을 증착한 직후에;
ii) 특히 불투명한 제2 전극(들)의 경우에 제2 전극(들)의 증착 전에;
iii) 제2 전극(들)의 증착 후에(투명한 제2 전극(들)의 경우에); 또는
iv) 최종 캡슐화된 디바이스 상에(캡슐화가 투명한 경우에).
일 구체예에서, 층상 구조 상에 대한 조사는 본 방법의 분해능(resolution)을 증가시키기 위해 제1 전극 면적을 덮는 섀도우 마스크(shadow mask)를 통해 수행될 수 있다.
일 구체예에서, 층상 구조를 포함하는 기판은 조사 동안 방사선의 소스 위 또는 아래에 배열된다.
다른 구체예에서, 층상 구조를 포함하는 기판은 조사 동안 방사선의 소스 위 또는 아래로 슬라이딩하거나 이동할 수 있다. 이러한 작동 모드는 대면적 기판에 대해 유용할 수 있다.
추가 구체예에서, 층 스택의 전체 두께는 10 nm 초과 및 5000 nm 미만일 수 있다. 층 스택의 전체 두께는 30 nm 초과 및 300 nm 미만일 수 있다. 그리드의 두께는 적어도 하나의 레독스-도핑된 층의 두께 보다 클 수 있다. 그리드의 두께는 500 nm 초과 및 10000 nmm 미만일 수 있다.
기판 상의 개별 층들의 두께는 Bruker(Billerica, Massachusetts, USA)에 의해 제공된 바와 같은 조면계(profilometer) Stylus Profiler DektakXT에 의해 측정될 수 있다.
개별 층들의 두께는 전자 현미경법을 이용함으로써 층 스택의 단면에 대해 측정될 수 있다. 주사 또는 투과 전자 현미경법이 사용될 수 있다.
층 스택의 단면은 US2013110421호에서와 같이, 집속-이온 빔(FIB; focussed-ion beam)과 같은 마이크로전자 디바이스를 위해 일반적으로 사용되는 샘플 제조 또는 울트라마이크로톰(ultramicrotome) 제조에 의해 얻어질 수 있다.
진공 증착에서, 층 두께는 수정 진동자 저울(QCM; quartz crystal microbalance) 센서를 이용하여 증착 공정 동안 모니터링될 수 있다.
추가 구체예에서, (i) 적어도 하나의 레독스-도핑된 층은 레독스-도펀트로 이루어지거나, (ii) 적어도 하나의 레독스-도핑된 층은 레독스-도펀트 및 매트릭스 물질을 포함하며, 매트릭스 물질은 전하 수송 물질이거나, (iii) 적어도 하나의 레독스-도핑된 층은 주입 물질로 이루어진 제1 층, 및 레독스-도핑되거나 도핑되지 않을 수 있는 전하 수송 물질로 이루어진 제2 층으로 이루어진 이중 층이다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "레독스-도핑된(redox-doped)"은 층의 전기 전도도를 증가시키는 도펀트를 지칭한다. 본 발명의 p-타입 도펀트 및 n-타입 도펀트는 본질적으로 비-방출성 도펀트이다. 용어 "본질적으로 비-방출성(essentially non-emissive)"은, 디바이스로부터의 방출 스펙트럼에 대한 비-광-방출 도펀트의 기여가 10% 미만임을 의미하는 것으로서, 이는 방출 스펙트럼에 대해 5% 미만일 수 있다.
이와 관련하여, 하기 기술된 것이 제공될 수 있다:
레독스 도펀트는 하기 p-타입 도펀트 또는 n-타입 도펀트이다:
1. 하기 기술된 것으로부터 선택된 p-타입 도펀트:
1.1. 디말로니트릴 화합물, 방향족/헤테로방향족 니트릴 화합물, 풀러렌 유도체 또는 하기 화학식 1의 라디알렌 유도체로부터 선택될 수 있는, 약 350 내지 약 1700의 분자량을 갖는 유기 또는 유기금속성 분자 도펀트:
[상기 식에서, Ar1-3은 동일하거나 상이하고, 독립적으로, 아릴 또는 헤테로-아릴로부터 선택됨]; 또는
1.2. MoO3 및 V2O5로부터 선택될 수 있는 전이금속 옥사이드; 또는
1.3. (트리플루오로메탄설포닐)이미드 화합물일 수 있고, 원소 주기율표의 1족 내지 12족의 금속의 비스(트리플루오로메탄설파노일)이미드로부터 선택될 수 있는, 루이스 산. 1족 내지 12족의 금속은 Li, Mg, Ba, Sc, Mn, Cu, Ag 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있음;
2. 하기 기술된 것으로부터 선택된 n-타입 도펀트:
2.1. 약 300 내지 약 1500의 분자량을 갖는 유기 또는 유기금속성 분자 도펀트; 또는
2.2. 약 25 내지 약 500의 분자량을 갖는 금속 할라이드, 약 150 내지 약 1500의 분자량을 갖는 금속 착물, 및 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 및 희토류 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 0가 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 금속 도펀트.
일 구체예에서, 레독스 도펀트는 하기 화학식 2의 화합물이다:
용어 "분자량" 또는 "분자 질량(molecular mass)"은 제공된 분자의 질량으로서 규정된 물리적 성질이다. 분자량에 대한 기본 SI 단위는 kg/mol이다. 기록 이유(historical reason)를 위하여, 분자량은 거의 항상 g/mol로 표시된다. 이는 본 발명에서도 그러하다. 분자량은 표준 원자량으로부터 계산될 수 있다. 이는 화합물에서 모든 표준 원자량의 합계이다. 표준 원소 원자량(standard elemental atomic mass)은 원자의 주기율표에 제공된다. 실험적으로, 분자량은 질량 분석(mass spectrometry)에 의해, 증기 밀도, 빙점 강하 또는 비등점 상승으로부터 결정될 수 있다.
다른 구체예에서, 주입 물질은 하기 p-타입 물질, 또는 n-타입 물질이다:
하기 기술된 것으로부터 선택된 p-타입 물질:
1.1. 디말로니트릴 화합물, 방향족/헤테로방향족 니트릴 화합물, 풀러렌 유도체 또는 하기 화학식 1의 라디알렌 유도체로부터 선택될 수 있는, 약 350 내지 약 1700의 분자량을 갖는 유기 또는 유기금속성 분자 도펀트:
[상기 식에서, Ar1-3은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택됨]; 또는
1.2. MoO3 및 V2O5로부터 선택될 수 있는, 전이금속 옥사이드; 또는
1.3. (트리플루오로메탄설포닐)이미드 화합물일 수 있고, 원소 주기율표의 1족 내지 12족의 금속의 비스(트리플루오로메탄설파노일)이미드로부터 선택될 수 있는, 루이스 산. 1족 내지 12족의 금속은 Li, Mg, Ba, Sc, Mn, Cu, Ag 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있음; 또는
1.4. MgF2일 수 있는, 금속 할라이드;
2. 하기 기술된 것으로부터 선택된 n-타입 물질:
2.1. 약 300 내지 약 1500의 분자량을 갖는 유기 또는 유기금속성 분자 도펀트; 또는
2.2. 약 25 내지 약 500의 분자량을 갖는 금속 할라이드, 약 150 내지 약 1500의 분자량을 갖는 금속 착물, 및 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 및 희토류 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 0가 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 금속 도펀트.
일 구체예에서, 주입 물질은 하기 화학식 2의 화합물이다:
다른 구체예에서, 주입 물질은 자기-어셈블링된 모노층(SAM; self-assembled monolayer)을 형성한다.
추가 구체예에서, 전극 구조는 기판 상에 50 ㎛ 미만의 픽셀 갭을 갖는 다양한 픽셀을 구성한다. 픽셀 갭은 1 ㎛ 초과 및 30 ㎛ 미만일 수 있다. 픽셀 피치는 150 ㎛ 미만이다. 픽셀 피치는 2 ㎛ 초과 및 125 ㎛ 미만일 수 있다.
이러한 구체예는 특히, 다양한 유기 발광 다이오드를 포함하는 유기 전자 디바이스를 제조하는 방법을 지칭한다. 유기 전자 디바이스에 포함된 유기 발광 다이오드 각각은 이러한 경우에, 제1 전극 구조의 하나의 부분 위에 형성될 수 있다. 이러한 구체예에서, 픽셀은 그리드의 개방 구역이 전극 구조 위에 배열되고, 그 후에, 층 스택이 그 위에 배열되는 방식으로, 제1 전극 구조에 의해 구성된다. 이후에, 전기적 연결을 가능하게 하기 위해 적어도 제2 전극 구조를 부가함으로써 픽셀이 완성된다.
제2 전극은 층 스택과 직접 접촉되게 배열될 수 있다. 제2 전극과 층 스택 사이에 중간층이 존재할 수 있다.
"픽셀 피치(pixel pitch)"는 통상적으로 또한 "도트 피치(dot pitch)"라고도 한다. 이는 마이크로전자기기에서 픽셀 또는 디바이스 소자의 규칙적인 어레이 상에서 하나의 픽셀, 서브-픽셀 또는 디바이스 소자에서 다음의 이웃하는 픽셀 또는 디바이스 소자의 중심까지 측정하는 경우, 가장 작은 기능적 디바이스 소자의 의미에서 예를 들어 디스플레이 픽셀 또는 "도트"를 구성하는 픽셀 또는 적색, 녹색 및 청색 서브픽셀과 같은 서브-픽셀의 직접적 거리(direct distance)이다. 예에는 AMOLED 이미지 센서에서 센서 소자 또는 디스플레이에서 OLED픽셀이 있다. "픽셀 갭"은 또한 "도트 갭(dot gap)"이라고도 할 수 있다. 이는 마이크로전자기기에서 픽셀 또는 디바이스 소자의 규칙적인 어레이 상에서 하나의 픽셀 또는 디바이스 소자의 에지(edge)로부터 다음의 이웃하는 픽셀 또는 디바이스 소자의 가장 가까운 에지까지 측정하는 경우에 픽셀(또는 가장 작은 기능적 디바이스 소자의 의미에서 "도트")의 직접적 거리이다. 또한, 이러한 목적은 본 발명의 방법에 의해 얻어질 수 있는 유기 전자 디바이스에 의해 달성된다. 본 발명에 따른 유기 전자 디바이스는 비-전극 부분을 통한 제1 전극 구조의 상이한 부분들 간의 혼성이 감소된다는 점에서 당해 분야에 공지된 디바이스와는 다르다.
추가 구체예에서, 유기 전자 디바이스는 OLED, 광검출기, 트랜지스터 또는 태양 전지이다.
최종적으로, 본 목적은 본 발명의 유기 전자 디바이스를 포함하는 디바이스에 의해 달성된다.
이와 관련하여, 디바이스가 디스플레이 디바이스인 것이 제공될 수 있다.
추가 구체예에서, 제1 전극 구조는 디스플레이 디바이스의 픽셀을 구성한다.
모든 숫자 수치는 본원에서, 명시적으로 지시되는 지의 여부와는 관계 없이 용어 "약"이 접두사로 붙여진 것으로 가정된다. 본원에서 사용되는 용어 "약"은 발생할 수 있는 수치 양의 편차(variation)를 지칭한다. 용어 "약"에 의해 한정되는 지의 여부와는 관계 없이 청구범위는 그러한 양과 균등물을 포함한다.
본 명세서 및 첨부된 청구범위에서 사용되는 바와 같이, 단수 형태("a", "an", 및 "the")가 내용(content)이 달리 명확하게 지시하지 않는 한 복수 지시대상물을 포함한다는 것이 주지되어야 한다.
용어 "함유하지 않는다(does not contain)"는 불순물을 포함하지 않는다. 불순물은 본 발명에 의해 달성되는 목적과 관련하여 기술적 효과를 지니지 않는다.
실험부
하기에서, 본 발명은 첨부된 도면을 참조하여 본 방법을 수행하기 위한 특정의 예시적인 물질 및 조건을 참조함으로써 상세히 기술될 것이다. 도면은 하기를 도시한 것이다:
도 1은 유체 냉각식 제논 플래시 램프 아래에 배치된 층상 구조를 갖는 기판의 개략도(schematic view)를 도시한 것이다.
도 2는 크로스토크 전류(crosstalk current)의 측정을 위한 시험 레이아웃(test layout)을 도시한 것이다.
도 3은 a) 조사 전, b) 조사 시, c) 조사 후의 층상 구조의 개략적 단면도이다.
도 4는 그리드를 갖는 및 그리드를 갖지 않는, 레독스-도핑된 층의 저항 비율을 도시한 것이다.
도 5는 픽셀화된 OLED 레이아웃에서 기판 상의 그리드의 평면도(top view)(확대 및 상세도)를 도시한 것이다.
도 6은 조사 전 및 후 크로스토크 전류 비율을 도시한 것이다.
도 7은 제1 전극에 대한 그리드의 광학 밀도를 도시한 것이다.
표 1은 5 V에서 40 ㎛ 채널에 대한 시험 레이아웃 상에서의 크로스토크 전류를 나타낸 것이다.
하기에서, 본 발명은 첨부된 도면을 참조하여 본 방법을 수행하기 위한 특정의 예시적인 물질 및 조건을 참조함으로써 상세히 기술될 것이다. 도면은 하기를 도시한 것이다:
도 1은 유체 냉각식 제논 플래시 램프 아래에 배치된 층상 구조를 갖는 기판의 개략도(schematic view)를 도시한 것이다.
도 2는 크로스토크 전류(crosstalk current)의 측정을 위한 시험 레이아웃(test layout)을 도시한 것이다.
도 3은 a) 조사 전, b) 조사 시, c) 조사 후의 층상 구조의 개략적 단면도이다.
도 4는 그리드를 갖는 및 그리드를 갖지 않는, 레독스-도핑된 층의 저항 비율을 도시한 것이다.
도 5는 픽셀화된 OLED 레이아웃에서 기판 상의 그리드의 평면도(top view)(확대 및 상세도)를 도시한 것이다.
도 6은 조사 전 및 후 크로스토크 전류 비율을 도시한 것이다.
도 7은 제1 전극에 대한 그리드의 광학 밀도를 도시한 것이다.
표 1은 5 V에서 40 ㎛ 채널에 대한 시험 레이아웃 상에서의 크로스토크 전류를 나타낸 것이다.
도 1은 25 mm의 거리에서 조사하는 동안 펄스화된 방사선(pulsed radiation)의 소스(11) 아래에 배열된 층상 구조(10)의 개략도를 도시한 것이다. 층상 구조(10)는 샘플 홀더(12) 상에 마운팅될 수 있다. 본 발명에 따른 방법은 2 ms 이하의 단일 가시광 플래시(t)를 기초로 한 광 펄스를 사용한다. 이에 따라, 기판에 열이 거의 유입되지 않는데, 이는 단지 국부적으로(locally) 온도 상승을 확인하고, 조사되지 않은 구역에 열이 방출되지 않고 열 응력이 낮음을 확인한다.
도 2는 제1 픽셀(21)의 제1 전극과 제2 픽셀(22)의 제1 전극 간의 크로스토크 전류를 측정하기 위해 사용되는 시험 레이아웃의 개략도를 도시한 것이다. 시험 레이아웃 상에서의 픽셀 갭은 픽셀(21)의 제1 전극과 제2 픽셀(22)의 제1 전극 사이의 직접적인 최단 거리에 해당한다. 이러한 시험 레이아웃 상에서, 이러한 픽셀 갭은 40 ㎛인데, 이는 예를 들어, AMOLED 디스플레이 생산에서 사용되는 실제 픽셀 갭과 매우 유사하다. 사용되는 전압은 5 V이었다. 전류를 Tektronix(Beaverton, USA)에 의해 제공된 바와 같은 파라미터 분석기 Keithley S4200으로 측정하였다. 전극을 접촉시키기 위해 로보트를 사용하였다. 제1 전극의 상부 상에, 1.5 ㎛ 두께의 폴리이미드 그리드(23)를 포토리소그래피 공정을 이용하여 증착하였다. 레독스-도핑된 층(24)은 정공-주입층(HIL)이다. HIL은 전하 수송 물질로서 화합물 
, 및 레독스 도펀트로서 화합물 
을 92:8의 중량비로 포함한다. 물질들을 증기 증착에 의해 동시-증착하였다. 레독스-도핑된 층의 층 두께는 10 nm이었다.
도 3은 a) 조사 전, b) 조사 시, c) 조사 후, 층상 구조의 개략적 단면도를 도시한 것이다. 층상 구조는 기판(31), 그리드 물질(32), 층 스택(33), 제1 픽셀(34)의 제1 전극 및 제2 픽셀(35)의 제1 전극을 포함한다. 조사 전에(도 3a), 층 스택에서 레독스-도핑된 층은 하기와 같이 계산하여, 제1 전극의 구역 위 그리고 약 4E-5 S/cm의 그리드 물질 위에서 동일한 전도도를 갖는다:
층상 구조의 조사 후(도 3c)에, 층 스택(33)에서 레독스-도핑된 층이 제1 전극의 구역(층 스택 구역(37)) 위에서 변경되지 않는 전도도를 갖는 반면, 그리드 물질 위의 구역(층 스택 구역(36))에서 크로스토크 전류가 현저하게 감소되는 것이 놀랍게도 발견되었다. 조사 후, 크로스토크 전류는 매우 작다(100 pA 미만). 이에 따라, 전도도는 의미있는 방식으로 계산될 수 없다. 측정 설정의 영향(와이어 누설 전류, 노이즈)이 지배적이었다.
이러한 것의 결과로서, 제1 픽셀(34)의 제1 전극와 제2 픽셀(35)의 제1 전극 사이로 레독스-도핑된 층을 통해 흐를 수 있는 크로스토크 전류가 또한 현저하게 감소된다. 이러한 효과의 근본 원인은 층 스택(33)의 레독스-도핑된 층에서 전도도에 대한 전멸 효과(annihilating effect)를 갖는 조사된 광과 그리드 물질의 상호작용일 가능성이 있다. 층 스택의 두께에 대한 그리드 두께의 큰 종횡비로 인하여, 효과는 층 스택 구역(37)에서 층 스택의 전도도를 현저하게 감소하지 않는다.
도 4는 상이한 조사 에너지 밀도에서 그리드를 갖는 및 그리드를 갖지 않는, 시험 레이아웃 상에서 레독스-도핑된 층의 저항 비율을 도시한 것이다. 레독스 도핑된 층의 저항은 그리드가 사용될 때 조사 에너지 밀도에 따라 지수적으로 증가한다. 동시에, 레독스-도핑된 층의 저항은 그리드가 사용되지 않는 경우 조사 후에 변경되지 않는다.
도 5는 픽셀화된 OLED 레이아웃에서 ITO 기판 상에서, 그리드 물질(51)에 의해 형성되고 개방 구역(52)을 갖는, 그리드의 예시적인 평면도(확대 및 상세도)를 도시한 것이다. 픽셀 피치는 125 ㎛이며, 픽셀 갭은 30 ㎛이다.
표 1은 이러한 경우에 픽셀 피치에 해당하는 40 ㎛ 채널에 대한 시험 레이아웃 상에서 5 V에서 측정된 크로스토크 전류를 나타낸 것이다. 참조예는 조사되지 않은 것이다. 본 발명의 실시예 1은 4 J/m2의 펄스 에너지 밀도로 조사된 것이며, 본 발명의 실시예 2는 4.5 J/m2의 펄스 에너지 밀도로 조사된 것이며, 본 발명의 실시예 3은 5 J/m2의 펄스 에너지 밀도로 조사된 것이다. 크로스토크 전류는 펄스 에너지 밀도에 따라 현저하게 감소하는데, 이는 실시예 3에 대하여 1000배 이상의 전류 감소를 나타낸다. 이미 실시예 2에 대하여, 크로스토크 전류는 1 nA 미만으로 감소된다.
도 6은 표 1에서의 수치를 그래프로 도시한 것이다.
도 7은 그리드 물질의 광학 밀도 및 제1 전극의 광학 밀도를 도시한 것이다. 본 발명의 측면에서, 그리드 물질의 광학 밀도가 요망되는 기술적 효과를 얻기 위하여 제1 전극의 광학 밀도 보다 더욱 높다는 것이 중요하다. 참조예 및 실시예 1 내지 실시예 3에 대한 실험 결과는 제논 플래시 램프를 이용하여 얻어진 것이다. 그러나, 밀리초 범위의 규정된 짧은 펄스를 형성시킬 수 있는 적절한 광 스펙트럼을 갖는 임의의 고출력 소스(예를 들어, LED)는 본 발명의 측면에서 적합하다. 조사 소스의 타입 및 파장은 특히 제한되거나 규정되지 않는다. 그리드 물질의 광학 밀도가 큰 사용 가능한 파장 범위에 걸쳐 제1 전극의 광학 밀도 보다 높다는 것이 중요하다.
상기 설명, 청구범위 및 첨부된 도면에 개시된 특징들은 개별적으로 및 임의의 조합으로, 개시된 방법을 이의 다양한 형태로 실현하기 위해 필수적일 수 있다.
Claims (16)
- 유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법으로서,
a) 유기 전자 디바이스의 제조에 적용 가능한 층상 구조를 제공하는 단계;
b) 상기 층상 구조 상에, 10 ms 미만의 지속시간 및 펄스 당 0.1 내지 20 J/cm2의 에너지를 갖는 광 펄스를 조사(irradiating)하는 단계
를 포함하고,
상기 층상 구조는,
aa) 제1 전극 구조 및 비-전극 부분을 포함하는 기판;
bb) 그리드 물질(grid material)에 의해 형성된 그리드(grid)―상기 그리드의 개방 구역은 제1 전극 구조의 적어도 일부 위에 배열되고, 상기 그리드 물질은 비-전극 부분의 적어도 일부 위에 배열됨―; 및
cc) 적어도 1E-7 S/cm의 전도도를 갖는 적어도 하나의 레독스(redox)-도핑 층을 포함하는 층 스택(layer stack)―상기 층 스택은 상기 그리드 상에 증착됨―
를 포함하고,
흡수 분광법(absorption spectroscopy)에 의해 측정된 상기 그리드 물질의 광학 밀도는 상기 개방 구역의 광학 밀도보다 높은,
유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법. - 제1항에 있어서,
상기 층 스택은 방출 층(emission layer)을 더 포함하는,
유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법. - 제1항에 있어서,
상기 그리드 물질은 포토레지스트(photoresist)를 포함하는,
유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법. - 제1항에 있어서,
상기 층상 구조는 상기 층 스택의 상부 상에 배열된 제2 전극을 더 포함하는,
유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법. - 제4항에 있어서,
상기 층상 구조는 제2 전극의 상부 상에 배열된 배리어 층(barrier layer)을 더 포함하는,
유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법. - 제1항에 있어서,
상기 조사(irradiating)하는 단계는 플래시 램프(flash lamp)를 이용하여 수행되는,
유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법. - 제1항에 있어서,
상기 층 스택의 전체 두께는 10 nm 초과 및 5000 nm 미만이고, 그리고/또는 상기 그리드의 두께는 상기 적어도 하나의 레독스-도핑 층의 두께보다 큰,
유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법. - 제1항에 있어서,
i. 상기 적어도 하나의 레독스-도핑 층은 레독스-도펀트(redox-dopant)로 이루어지거나; 또는
ii. 상기 적어도 하나의 레독스-도핑 층은 레독스-도펀트, 및 전하 수송 물질인 매트릭스 물질을 포함하거나; 또는
iii. 상기 적어도 하나의 레독스-도핑 층은 주입 물질로 이루어진 제1 층, 및 레독스-도핑되거나 도핑되지 않을 수 있는 전하 수송 물질로 이루어진 제2 층으로 이루어진 이중 층인,
유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법. - 제8항에 있어서,
상기 레독스 도펀트는 p-타입 도펀트 또는 n-타입 도펀트이며,
1. 상기 p-타입 도펀트는,
화학식 1
1.1. 디말로니트릴(dimalonitrile) 화합물, 방향족/헤테로방향족 니트릴 화합물, 풀러렌 유도체 또는 상기 화학식 1―여기서, Ar1-3은 동일하거나 상이하고, 독립적으로, 아릴 또는 헤테로-아릴로부터 선택됨―의 라디알렌(radialene) 유도체로부터 선택된, 350 내지 1700의 분자량을 갖는 유기 또는 유기금속 분자 도펀트; 또는
1.2. MoO3 및 V2O5로부터 선택된 전이금속 옥사이드; 또는
1.3. (트리플루오로메탄설포닐)이미드 화합물이거나, 또는 원소 주기율표의 1족 내지 12족의 금속의 비스(트리플루오로메탄설파노일)이미드로부터 선택된 루이스 산―상기 1족 내지 12족의 금속은 Li, Mg, Ba, Sc, Mn, Cu, Ag 또는 이들의 혼합물로부터 선택됨―
으로부터 선택되고,
2. 상기 n-타입 도펀트는,
2.1. 300 내지 1500의 분자량을 갖는 유기 또는 유기금속 분자 도펀트; 또는
2.2. 25 내지 500의 분자량을 갖는 금속 할라이드, 150 내지 1500의 분자량을 갖는 금속 착물, 및 알칼리 금속, 알칼리토금속, 및 희토류 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 0가 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 금속 도펀트
로부터 선택되는,
유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법. - 제8항에 있어서,
상기 주입 물질은 p-타입 물질 또는 n-타입 물질이며,
1. 상기 p-타입 물질은,
화학식 1
1.1. 디말로니트릴 화합물, 방향족/헤테로방향족 니트릴 화합물, 풀러렌 유도체 또는 상기 화학식 1―여기서, Ar1-3은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택됨―의 라디알렌 유도체로부터 선택될 수 있는, 350 내지 1700의 분자량을 갖는 유기 또는 유기금속성 분자 도펀트; 또는
1.2. MoO3 및 V2O5로부터 선택된 전이금속 옥사이드; 또는
1.3. (트리플루오로메탄설포닐)이미드 화합물이거나, 또는 원소 주기율표의 1족 내지 12족의 금속의 비스(트리플루오로메탄설파노일)이미드로부터 선택된 루이스 산―상기 금속은 Li, Mg, Ba, Sc, Mn, Cu, Ag 또는 이들의 혼합물로부터 선택됨―; 또는
1.4. MgF2를 포함하는 금속 할라이드
로부터 선택되고,
2. 상기 n-타입 물질은
2.1. 300 내지 1500의 분자량을 갖는 유기 또는 유기금속성 분자 도펀트; 또는
2.2. 25 내지 500의 분자량을 갖는 금속 할라이드, 150 내지 1500의 분자량을 갖는 금속 착물, 및 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 및 희토류 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 1족 내지 12족의 0가 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 금속 도펀트
로부터 선택되는,
유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법. - 제1항에 있어서,
상기 제1 전극 구조는, 기판 상에 50 ㎛ 미만의 픽셀 갭(pixel gap), 및 150 ㎛ 미만의 픽셀 피치(pixel pitch)를 갖는 다양한 픽셀을 구성하는,
유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 전자 디바이스용 층상 구조를 제조하기 위한 방법에 의해 얻어질 수 있는 유기 전자 디바이스.
- 제12항에 있어서,
상기 유기 전자 디바이스는 OLED, 광검출기, 트랜지스터 또는 태양 전지인,
유기 전자 디바이스. - 제12항에 따른 유기 전자 디바이스를 포함하는 디바이스.
- 제14항에 있어서,
상기 디바이스는 디스플레이 디바이스인,
디바이스. - 제15항에 있어서,
상기 제1 전극 구조는 상기 디스플레이 디바이스의 픽셀을 구성하는,
디바이스.
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