KR102414481B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
유기 발광 소자가 제공된다.
Description
유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 구조의 유기 발광 소자를 제공한다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 호스트 및 도펀트를 포함한 발광층;
상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 제1정공 수송층; 및
상기 제1정공 수송층과 상기 발광층 사이에 개재된 제2정공 수송층;
을 포함하고,
상기 제1정공 수송층은 제1카바졸계 화합물 및 p-도펀트를 포함하고,
상기 제2정공 수송층은 제2카바졸계 화합물을 포함하고, 상기 p-도펀트를 비포함하고,
상기 발광층 중 호스트는 제3카바졸계 화합물을 포함하고,
상기 제1카바졸계 화합물이 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2카바졸계 화합물이 하기 화학식 2로 표시되고, 상기 제3카바졸계 화합물이 하기 화학식 3으로 표시되고,
상기 제1카바졸계 화합물, 상기 제2카바졸계 화합물 및 상기 제3카바졸계 화합물은 모두 서로 상이하고,
상기 제1정공 수송층과 상기 제2정공 수송층이 직접(directly) 접촉하고, 상기 제2정공 수송층과 상기 발광층이 직접(directly) 접촉하고,
상기 제1정공 수송층과 상기 제1전극이 직접(directly) 접촉하는 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
(T1)q1-(Ar21)p-(T2)q2
상기 화학식 1 내지 3 중,
X1은 N, B 및 P 중에서 선택되고;
Ar1 내지 Ar3, Ar11 및 Ar21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
a1 내지 a3 및 p는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고;
c1은 1 내지 5의 정수이고;
p는 0 내지 5의 정수이고;
R1, R2, R4 내지 R8, R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
R3, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되되, R11 및 R12는 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 포함하지 않고;
b1, b4, c2 및 c3는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고;
b2 및 b3는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수이고;
T1은 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 아자카바졸일기 및 치환 또는 비치환된 축합 카바졸일기 중에서 선택되고;
T2는 함질소 고리기(N-containing cyclic group)이고;
q1 및 q2는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이다.
상기 유기 발광 소자는 유기 발광 소자의 유기층 간 계면 안정성이 향상되고, 발광 영역 조절을 통하여 수명이 향상되면서도 저구동 전압, 고휘도 및 고효율을 갖는다. 상기 유기 발광 소자를 채용함으로써 고품위 디스플레이 장치를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 제1카바졸계 화합물, 제2카바졸계 화합물, 제3카바졸계 화합물 및 인광 발광성 금속 착체의 에너지 다이어그램이다.
도 2는 제1카바졸계 화합물, 제2카바졸계 화합물, 제3카바졸계 화합물 및 인광 발광성 금속 착체의 에너지 다이어그램이다.
도 1의 유기 발광 소자는 제1전극, 제1정공 수송층, 제2정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 제2전극이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
도 1 중 제1전극은 정공을 주입하는 애노드이고, 제2전극은 전자를 주입하는 캐소드이다.
도 1에는 도시되어 있지 않으나, 제1전극 하부 또는 제2전극 상부에 기판이 추가로 구비될 수 있다. 제2전극 상부에 기판이 구비되어 있을 경우, 도 1의 유기 발광 소자는 인버티드(inverted) 타입 유기 발광 소자가 될 수 있다.
상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극은, 제1전극 하부에 기판이 구비되어 있을 경우, 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극 재료로는, 정공 주입이 용이하도록, 높은 일함수를 갖는 물질이 선택될 수 있다.
상기 제1전극은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 상기 제1전극 하부에 기판이 구비되어 있고, 상기 제1전극이 반사형 전극일 경우, 도 1의 유기 발광 소자는 전면 발광형 유기 발광 소자일 수 있고, 상기 제1전극 하부에 기판이 구비되어 있고, 상기 제1전극이 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 경우, 도 1의 유기 발광 소자는 배면 발광형 또는 양면 발광형 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 상기 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등과 같은 금속을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극은 단일층 또는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 제1전극에 대향되어 제2전극이 형성되어 있다. 상기 제2전극용 물질로는, 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 제2전극용 물질로서, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, 전면 발광형 유기 발광 소자 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용함으로써, 투과형 제2전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에는 발광층이 구비되어 있고, 상기 제1전극과 발광층 사이에는 제1정공 수송층이 구비되어 있고, 상기 제1정공 수송층과 상기 발광층 사이에는 제2정공 수송층이 구비되어 있다.
한편, 상기 발광층과 제2전극 사이에는 전자 수송층 및 전자 주입층이 차례고 구비되어 있다.
도 1의 유기 발광 소자에서, 정공은 제1전극을 통해 주입되어 제1정공 수송층 및 제2정공 수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 전자는 제2전극을 통해 주입되어 전자 주입층 및 전자 수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 발광층에 도달한 정공과 전자는 발광층에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성하고, 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
도 1의 유기 발광 소자 중 제1정공 수송층과 제2정공 수송층은 직접(directly) 접촉하고, 제2정공 수송층과 발광층은 직접(directly) 접촉한다.
도 1에는 도시하지 않았으나, 제1전극과 제1정공 수송층 사이에는, 정공 주입층이 추가로 구비될 수 있다.
상기 정공 주입층은 상기 제1전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층 재료로서, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 제1전극 상부(정공 주입층을 형성한다면, 정공 주입층 상부)에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 제1정공 수송층, 제2정공 수송층 및 발광층을 차례로 각각 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 제1정공 수송층, 제2정공 수송층 및 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는, 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1정공 수송층은 제1카바졸계 화합물 및 p-도펀트를 포함한다.
상기 제2정공 수송층은 제2카바졸계 화합물을 포함하되, 상기 제1정공 수송층에 포함되어 있는 상기 p-도펀트는 비포함한다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하되, 상기 발광층 중 호스트는 제3카바졸계 화합물을 포함하고, 상기 발광층 중 도펀트는 인광 발광성 금속 착체를 포함한다.
본 명세서 중 "카바졸계 화합물"이란 카바졸 및 카바졸 유도체 중 적어도 하나를 말단기(terminal group) 및/또는 연결기(linking group)로서 포함한 화합물을 의미한다. 상기 카바졸 유도체는, 예를 들면, 고리를 구성하는 탄소 중 적어도 하나가 질소로 치환된 카바졸(예를 들면, 아자카바졸(azacarbazole) 등) 및 임의의 고리가 축합되어 있는 축합(fused) 카바졸(예를 들면, 벤조카바졸, 나프토카바졸, 디벤조카바졸, 인돌로카바졸 등)을 포함할 수 있다.
상기 카바졸 및 카바졸 유도체는 후술하는 바와 같은 치환기(예를 들면, 하기 화학식 1의 R1, R2, R5 및 R6, 화학식 2의 R13 및 R14 및 화학식 3의 T1의 치환기 참조)로 선택적으로 치환될 수 있다.
상기 제1정공 수송층에 포함된 제1카바졸계 화합물, 상기 제2정공 수송층에 포함된 제2카바졸계 화합물 및 상기 발광층에 호스트로서 포함된 제3카바졸계 화합물 모두는, 상술한 바와 같은 카바졸 및 카바졸 유도체 중 적어도 하나를 포함하므로, 유기 발광 소자 구동시, 상기 제1정공 수송층과 제2정공 수송층 사이의 계면에서의 열화 및 상기 제2정공 수송층과 상기 발광층 사이의 계면에서의 열화가 최소화될 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자의 안정성 및 수명 특성이 향상될 수 있다.
상기 제1카바졸계 화합물, 상기 제2카바졸계 화합물 및 상기 제3카바졸계 화합물은, 모두, 상술한 바와 같읕 카바졸 및 카바졸 유도체 중 적어도 하나를 반드시 포함하지만, 상기 제1카바졸계 화합물, 상기 제2카바졸계 화합물 및 상기 제3카바졸계 화합물은 서로 상이하다.
상기 제1정공 수송층 중 p-도펀트와 제1카바졸계 화합물의 중량비는 0.1:99.9 내지 20:80의 범위, 예를 들면, 0.5:99.5 내지 15:85의 범위에서 선택될 수 있다. 상기 제1정공 수송층 중 p-도펀트와 제1카바졸계 화합물의 중량비가 상기 범위를 만족할 경우, 제1전극에서 발광층으로의 정공 과다 주입이 방지되어, 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
상기 제1정공 수송층에 포함된 p-도펀트는, 정공 수송을 촉진시키는 임의의 물질 중에서 선택될 수 있다.
예를 들면, 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 200 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 200> <F4-TCNQ>
상기 제2정공 수송층은 상기 제2카바졸계 화합물을 포함하되, 상기 제1정공 수송층에 포함된 p-도펀트는 포함하지 않는다. 이로써, 제1전극에에서 제2정공 수송층으로의 정공 주입은 촉진되나, 구동 전압 상승은 방지될 수 있다.
예를 들어, 상기 제2정공 수송층은 상기 제2카바졸계 화합물로 이루어질 수 있다.
상기 제1정공 수송층에 포함된 상기 제1카바졸계 화합물의 정공 이동도는 상기 제2정공 수송층에 포함된 상기 제2카바졸계 화합물의 정공 이동도보다 클 수 있다. 여기서, 상기 제1카바졸계 화합물의 정공 이동도와 상기 제2카바졸계 화합물의 정공 이동도는 동일 조건(예를 들면, 동일 전계 조건) 하에서 동일한 방법을 이용하여 측정된 것이다. 이로써, 제1전극에서 제1정공 수송층을 지나 제2정공 수송층으로의 정공 주입이 촉진되어, 유기 발광 소자의 제1전극과 제2전극 사이에서의 정공 및 전자 수송의 균형이 이루어지고, 발광 영역이 발광층 내에 효과적으로 고정될 수 있다. 또한, 과량의 정공이 발광층에 도달하여 발광층과 전자 수송층 간의 계면에 도달하거나 전자 수송층에까지 전달되는 것이 방지될 수 있다. 이로써, 별도의 정공 저지층을 발광층과 전자 수송층 사이에 형성하지 않아도, 발광 영역이 발광층 내에 효과적으로 고정될 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자 중 발광층은 전자 수송층과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
도 1의 유기 발광 소자 중 상기 제1정공 수송층의 HOMO 레벨과 상기 제2정공 수송층의 HOMO 레벨 차이가 0.3 eV 미만, 예를 들면, 0.2 미만, 구체적으로는 0.1 미만일 수 있다. 이로써, 제1정공 수송층에서 제2정공 수송층으로의 정공 이동이 원활이 이루어지게 되므로, 유기 발광 소자의 구동 전압이 감소할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트는 인광 발광성 금속 착체를 포함하는데, 상기 제2정공 수송층 중 제2카바졸계 화합물의 삼중항 에너지(triplet energy)는 상기 발광층 중 인광 발광성 금속 착체의 삼중항 에너지보다 클 수 있다. 이로써, 발광층에 포함된 인광 발광성 금속 착체의 삼중항 여기자가 발광층 내에 효율적으로 한정될 수 있으므로, 유기 발광 소자의 안정성이 향상될 수 있다.
도 2는 상기 제1카바졸계 화합물, 제2카바졸계 화합물, 제3카바졸계 화합물 및 인광 발광성 금속 착체의 에너지 다어어그램을 도시한 것이다.
도 2 중 제1카바졸계 화합물의 HOMO 레벨 및 제2카바졸계 화합물의 HOMO 레벨의 차이(D)는 0.3eV 미만이다.
한편, 도 2 중 제2정공 수송층 중 제2카바졸계 화합물의 삼중항 에너지 레벨은 발광층 중 인광 발광성 금속 착체의 삼중항 에너지 레벨보다 크다.
만약, 도 2의 발광층 중 인광 발광성 금속 착체의 삼중항 에너지 레벨이 제2정공 수송층 중 제2카바졸계 화합물의 삼중항 에너지(A)보다 클 발광층 중 인광 발광성 금속 착체의 삼중항 에너지(B)가 제2정공 수송층 측으로 전이되어, 도 1의 유기 발광 소자의 발광 효율이 저하될 수 있다.
그러나, 도 1의 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이, 도 2 중 제2정공 수송층 중 제2카바졸계 화합물의 삼중항 에너지 레벨이 발광층 중 인광 발광성 금속 착체의 삼중항 에너지 레벨보다 크도록 설계되었으므로, 발광층 중 인광 발광성 금속 착체의 삼중항 에너지 레벨이 제2정공 수송층으로 전이되지 않고 발광층 중 엑시톤이 효과적으로 생성될 수 있어, 발광 효율이 극대화될 수 있다.
상기 발광층 중 제3카바졸계 화합물의 중량 평균 분자량은 400g/mol 이상, 예를 들면, 400g/mol 내지 1200g/mol의 범위일 수 있다. 상기 발광층 중 제3카바졸계 화합물의 중량 평균 분자량이 상기 범위를 만족할 경우, 발광층 형성을 위한 제3카바졸계 화합물의 증착시, 안정적인 증착 속도 및 증착 온도를 확보할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트에 포함된 인광 발광성 금속 착체는 480nm 내지 650nm의 범위에서 최대 인광 발광 피크 파장을 갖는다. 따라서, 상기 인광 발광성 금속 착체는 적색광, 녹색광 또는 청색광을 방출할 수 있다.
상기 인광 발광성 금속 착체의 최대 인광 발광 피크 범위가 상기 범위를 만족할 경우, 인광 발광성 금속 착체의 삼중한 에너지가 제2정공 수송층의 삼중항 에너지보다 작게 되어, 제2정공 수송층에 의한 소광이 방지될 수 있는 바, 유기 발광 소자의 발광 효율이 향상될 수 있다. 또한, 상기 최대 인광 발광 피크 파장은 필요 이상의 장파장 범위를 포함하지 않으므로, 불필요한 컬러의 광의 발광으로 인한 효율 감소 및 수명 저하가 방지될 수 있다. 현재 요구되는 색좌표계에서 적색광의 최적 발광 피크 파장은 약 620nm로 알려져 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 인광 발광성 금속 착체는 상술한 바와 같은 삼중항 에너지 레벨 및 최대 인광 발광 피크 파장 범위를 만족하는 임의의 착체 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트는 공지된 도펀트일 수 있다.
에를 들어, 청색 인광 발광성 금속 착체로서 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
적색 인광 발광성 금속 착체로서는, 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
녹색 인광 발광성 금속 착체로서는, 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 발광층 중 도펀트에 포함된 인광 발광성 금속 착체의 구체예는 하기와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 발광층 중 도펀트에 포함된 인광 발광성 금속 착체는 후술하는 바와 같은 Os-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1정공 수송층에 포함된 상기 제1카바졸계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2정공 수송층에 포함된 상기 제2카바졸계 화합물은 하기 화학식 2로 표시되고, 상기 발광층 중 호스트에 포함된 상기 제3카바졸계 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
(T1)q1-(Ar21)p-(T2)q2
상기 화학식 1 중 X1은 N, B 및 P 중에서 선택된다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1은 N일 수 있다.
상기 화학시 1 내지 3 중 Ar1 내지 Ar3, Ar11 및 Ar21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 3 중 Ar1 내지 Ar3, Ar11 및 Ar21은 서로 독립적으로,
페닐렌기(phenylene), 펜타레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphtylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵타레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphtylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트릴렌기(anthrylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene). 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 및 벤조카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 페닐렌기(phenylene), 펜타레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphtylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵타레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphtylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트릴렌기(anthrylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene). 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 및 벤조카바졸일기;
중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 3 중 Ar1 내지 Ar3, Ar11 및 Ar21은 서로 독립적으로, 하기 화학식 10-1 내지 10-24 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 10-1 내지 10-24 중,
Y1은 O, S, C(R21)(R22) 또는 N(R23)이고;
Z1, Z2 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및
*-N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
d1은 1 내지 4의 정수이고;
d2는 1 내지 3의 정수이고;
d3는 1 내지 6의 정수이고;
d4는 1 내지 8의 정수이고;
d5는 1 또는 2일 수 있다. * 및 *' 은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 Z1, Z2 및 R21 내지 R23은, 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
-N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 또는 이소퀴놀리닐기임); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 10-1 내지 19-24 중, d1은 1 내지 4의 정수이고; d2는 1 내지 3의 정수이고; d3는 1 내지 6의 정수이고; d4는 1 내지 8의 정수이고; d5는 1 또는 2일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 3 중 Ar1 내지 Ar3, Ar11 및 Ar21은 서로 독립적으로, 하기 화학식 11-1 내지 11-11 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
화학식 1 중, a1는 Ar1의 개수를 나타내고, a2는 Ar2의 개수를 나타내고, a3는 Ar3의 개수를 나타낸다. a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수, 예를 들면, 0 내지 3의 정수일 수 있다. a1 및/또는 a2가 0일 경우, 화학식 1의 "카바졸" 및/또는 "플루오렌"은 "N"과 직접 연결될 수 있다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2가 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a3가 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar3는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. * 및 *' 은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 i) a1 = 0 & a2 = 0이거나; ii) a1 = 1 & a2 = 0이거나; iii) a1 = 2 & a2 = 0이거나; iv) a1 = 0 & a2 = 1이거나; v) a1 = 0 & a2 = 2이거나; vi) a1 = 1 & a2 = 1일 수 있다.
화학식 2 중 c1은 Ar11의 개수를 나타낸다. c1은 1 내지 5의 정수, 예를 들면, 1, 2 또는 3이다. c1이 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식 3 중 p는 Ar21의 개수를 나타내며, 0 내지 5의 정수 중에서 선택된다. 예를 들어, p는 0, 1, 2 또는 3일 수 있다. p가 0일 경우, 화학식 1 중 T1과 T2는 직접(directly) 결합된다. p가 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar21은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 및 2 중,
R1, R2, R4 내지 R8, R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
R3, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된다.
상기 화학식 1 및 2 중, R1 내지 R8 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로,
페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 벤조카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 벤조카바졸일기;
중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중 R3 내지 R8 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 하기 화학식 12-1 내지 12-22 중 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 12-20 내지 12-22 중,
Y2는 O, S, C(R25)(R26) 또는 N(R27)이고;
Z11 내지 Z14 및 R25 내지 R27은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및
*-N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
e1은 1 내지 5의 정수이고;
e2는 1 내지 7의 정수이고;
e3는 1 내지 3의 정수이고;
e4는 1 내지 4의 정수이고;
e5는 1 또는 2일 수 있다. * 은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중 R3 내지 R8 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 하기 화학식 13-1 내지 13-19 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 13-1 내지 13-19 중 Z11a, 내지 Z11c에 대한 설명은 각각 상기 Z11에 대한 설명을 참조한다. 상기 화학식 13-1 내지 13-19 중 * 은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 13-1 내지 13-19 중, Z11a, 내지 Z11c, R25 및 R26은 서로 독립적으로,
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, 상기 화학식 1 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기;
페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중 b1은 R5의 개수를 나타내고, b2는 R6의 개수를 나타내고, b3는 R7의 개수를 나타내고, b4는 R8의 개수를 나타내고, 화학식 2중 c2는 R13의 개수를 나타내고, c3는 R14의 개수를 나타낸다. 상기 b1, b4, c2 및 c3는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고, b2 및 b3는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수일 수 있다.
상기 제1정공 수송층 중 제1카바졸계 화합물은 하기 화학식 1A(1) 또는 1B(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1A(1)>
<화학식 1B(1)>
상기 화학식 1A(1) 및 1B(1) 중 R1 내지 R4, Ar1 내지 Ar3, X1, a1, a2 및 a3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하다.
상기 화학식 3 중 T1은 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 아자카바졸일기 및 치환 또는 비치환된 축합 카바졸일기 중에서 선택되고; T2는 함질소 고리기(N-containing cyclic group)이고; q1 및 q2는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 T1은,
카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 중에서 선택되고,
상기 화학식 3 중 T2는,
이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사다이아졸일기, 옥사트리아졸일기, 싸이아트리아졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조트리아졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 이미다조피리디닐기, 카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사다이아졸일기, 옥사트리아졸일기, 싸이아트리아졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조트리아졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 이미다조피리디닐기, 카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 T1은,
카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 T2는,
이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사다이아졸일기, 옥사트리아졸일기, 싸이아트리아졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조트리아졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 이미다조피리디닐기, 카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사다이아졸일기, 옥사트리아졸일기, 싸이아트리아졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조트리아졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 이미다조피리디닐기 카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3 중 q1는 T1의 개수를 나타내고, q2는 T2의 개수를 나타낸다. q1 및 q2는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이다. 예를 들어, q1 및 q2는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1정공 수송층에 포함된 제1카바졸계 화합물은, N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine), N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디페닐-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-diphenyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine), 및 N,9,9,-트리페닐-N-(4-9-페닐-9H-카바졸-3-일)-9H-플루오렌-2-아민(N,9,9-triphenyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제2정공수송층에 포함된 제2카바졸계 화합물은, 4-(9H-카바졸-9-일)-N,N-디페닐아닐린(4-(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylaniline), 3,5-디(9H-카바졸-9-일)-N,N-디페닐아닐린(3,5-di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylaniline), 6-(9H-카바졸-9-일)-N,N-디페닐나프탈렌-2-아민(6-(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylnaphthalen-2-amine), 4'-(9H-카바졸-9-일)-N,N-디페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민(4'-(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine), N-(4'-(9H-카바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-4-일)-N-페닐나프탈렌-1-아민(N-(4'-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine) 및 N,N-디([1,1'-디페닐]-4-일)-7-(9H-카바졸-9-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민(N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7-(9H-carbazol-9-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine) 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층에 포함된 제3카바졸계 화합물은, 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl), N,N'-디카바졸일-3,5-벤젠(N,N′-dicarbazolyl-3,5- benzene), 2,6-비스(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)피리딘(2,6-bis(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridine), 2,6-비스(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)피라진(2,6-bis(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyrazine), 9-(4,6-디페닐피리미딘-2-일)-3,6-디페닐-9H-카바졸(9-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)-3,6-diphenyl-9H-carbazole), 9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카바졸(9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole), 9-페닐-9'-(피리딘-2-일)-9H,9'H-3,3'-비카바졸(9-phenyl-9'-(pyridin-2-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazole), 9-페닐-9'-(퀴놀린-2-일)-9H,9'H-3,3'-비카바졸(9-phenyl-9'-(quinolin-2-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazole), 9-([1,1'-비페닐]-3-일)-9'-(피리딘-2-일)-9H,9'H-3,3'-비카파졸(9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9'-(pyridin-2-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazole), 9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9'-페닐-9H,9'H-3,3'-비카바졸(9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole), 9-(4,6-디페닐피리미딘-2-일)-9'-페닐-9H,9'H-3,3'-비카바졸(9-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole), 및 5-페닐-11-(피리딘-2-일)-5,11-디히드로인돌로[3,2-b]카바졸(5-phenyl-11-(pyridin-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole) 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 상기 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 상기 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C6-C60아릴렌기, 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬기, 상기 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 상기 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 상기 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 상기 치환된 C6-C60아릴기, 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 상기 치환된 C1-C60알킬기, 상기 치환된 C2-C60알케닐기, 상기 치환된 C2-C60알키닐기, 상기 치환된 C1-C60알콕시기, 상기 치환된 C6-C60아릴옥시기 및 상기 치환된 C6-C60아릴싸이오기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C6-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀리닐기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C6-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기는 -SA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
상기 제1정공 수송층 및 제2정공 수송층의 두께의 총합은 약 50Å 내지 약 2500Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 2000Å일 수 있다. 상기 제1정공 수송층과 제2정공 수송층의 두께비는 1:9 내지 9:1, 예를 들면, 3:7 내지 7:3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2정공 수송층의 두께는 5nm 내지 300nm일 수 있다. 상기 제1정공 수송층 및 제2정공 수송층의 두께의 총합 및 상기 제1정공 수송층 및 제2정공 수송층 간의 비가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 제1정공 수송층, 제2정공 수송층 및 발광층 각각은, 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 제1정공 수송층, 제2정공 수송층 및 발광층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송층은 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 수송층 재료로는 제2전극으로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 201, 화합물 202, PBD (2-(4-biphenyl)-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole) spiro-PBD(spiro-2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), SAlq 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 201> <화합물 202>
BCP
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 전자 수송성 유기물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:
<화합물 203>
또한 전자 수송층 상부에 제2전극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층이 적층될 수 있다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자 주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자 주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 수명 특성을 평가하기 위하여 OLED 1 내지 6을 제작하였다. OLED 6은 하기 방법에 따라 제작하였다:
ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다. ITO 전극 HT1과 2wt% F4-TCNQ를 진공 증착하여 600Å 두께의 제1정공 수송층을 형성하고, 상기 제1정공 수송층 상에 HT2를 증착 속도 1Å/sec로서 진공 증착하여 600Å 두께의 제2정공 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 제2정공수송층 상에 PH1(호스트) 및 PRD1(도펀트)를 각각 증착 속도 1Å/sec와 0.1Å/sec로 공증착하여, 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 Alq3를 300Å 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상에 LiF 10Å (전자 주입층) 및 Al 2000Å(제2전극)을 순차적으로 진공증착하여, OLED 6을 제작하였다.
OLED 1 내지 5는 제1정공 수송층, 제2정공 수송층 및 발광층 재료 및 두께를 하기 표 1에서와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 OLED 6의 제조 방법과 동일한 방법을 이용하여 제작하였다. OLED 1의 경우, 제2정공 수송층을 형성하지 않고, 제1정공 수송층 상에 바로 발광층을 형성하였다.
| 제1정공 수송층 | 제2정공 수송층 | 발광층 | |
| OLED 1 | HT1:F4-TCNQ(2wt%) (600Å) |
- | PH1:PRD1(5wt%) (400Å) |
| OLED 2 | HT1:F4-TCNQ(2wt%) (600Å) |
α-NPB (600Å) |
PH1:PRD1(5wt%) (400Å) |
| OLED 3 | HT1:F4-TCNQ(2wt%) (600Å) |
HT2 (600Å) |
PH2:PRD1(5wt%) (400Å) |
| OLED 4 | α -NPB:F4-TCNQ(2wt%) (600Å) |
HT2 (600Å) |
PH1:PRD1(5wt%) (400Å) |
| OLED 5 | α -NPB:F4-TCNQ(2wt%) (600Å) |
HT2' (600Å) |
PH2:PRD1(5wt%) (400Å) |
| OLED 6 | HT1:F4-TCNQ(2wt%) (600Å) |
HT2 (600Å) |
PH1:PRD1(5wt%) (400Å) |
α -NPB
하기 표 2는 OLED 1 내지 6의 효율, 구동 전압 및 T80 수명 데이터를 표시한 것이다. 효율, 구동 전압 및 반감 수명은 OLED 1의 효율, 구동 전압 및 수명(100%) 대비 상대적인 값을 %로 나타내었다. T80 수명은 150nit 조건 하에서, 초기 휘도 대비 80%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 측정한 것이다. 효율, 구동 전압 및 휘도 측정은 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.
| 효율 (cd/A) |
구동 전압 (V) |
T80 수명 (hr) |
|
| OLED 1 | 100% | 100% | 100% |
| OLED 2 | 105% | 97% | 91% |
| OLED 3 | 115% | 93% | 111% |
| OLED 4 | 121% | 85% | 145% |
| OLED 5 | 107% | 105% | 70% |
| OLED 6 | 148% | 81% | 192% |
상기 표 2에 따르면, OLED 6은 가장 높은 효율 및 수명을 가지며, 가장 낮은 구동 전압을 가짐을 확인할 수 있다.이상, 도 1 및 2에 기초하여 상기 유기 발광 소자를 설명하였으나, 상기 유기 발광 소자는 이에 한정되는 것은 아니며, 다양한 변형예가 가능함은 물론이다.
Claims (17)
- 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 호스트 및 도펀트를 포함한 발광층;
상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 제1정공 수송층; 및
상기 제1정공 수송층과 상기 발광층 사이에 개재된 제2정공 수송층;
을 포함하고,
상기 제1정공 수송층은 제1카바졸계 화합물 및 p-도펀트를 포함하고,
상기 제2정공 수송층은 제2카바졸계 화합물을 포함하고, 상기 p-도펀트를 비포함하고,
상기 발광층 중 호스트는 제3카바졸계 화합물을 포함하고,
상기 제1카바졸계 화합물이 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2카바졸계 화합물이 하기 화학식 2로 표시되고, 상기 제3카바졸계 화합물이 하기 화학식 3으로 표시되고,
상기 제1카바졸계 화합물, 상기 제2카바졸계 화합물 및 상기 제3카바졸계 화합물은 모두 서로 상이하고,
상기 제1정공 수송층과 상기 제2정공 수송층이 직접(directly) 접촉하고, 상기 제2정공 수송층과 상기 발광층이 직접(directly) 접촉하고,
상기 제1정공 수송층과 상기 제1전극이 직접(directly) 접촉하는 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
(T1)q1-(Ar21)p-(T2)q2
상기 화학식 1 내지 3 중,
X1은 N, B 및 P 중에서 선택되고;
Ar1 내지 Ar3, Ar11 및 Ar21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고;
c1은 1 내지 5의 정수이고;
p는 0 내지 5의 정수이고;
R1, R2, R4 내지 R8, R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
R3, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되되, R11 및 R12는 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 포함하지 않고;
b1, b4, c2 및 c3는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고;
b2 및 b3는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수이고;
T1은 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 아자카바졸일기 및 치환 또는 비치환된 축합 카바졸일기 중에서 선택되고;
T2는 함질소 고리기(N-containing cyclic group)이고;
q1 및 q2는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 p-도펀트와 제1카바졸계 화합물의 중량비는 0.1:99.9 내지 20:80의 범위에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1카바졸계 화합물의 정공 이동도가 상기 제2카바졸계 화합물의 정공 이동도보다 큰, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1정공 수송층의 HOMO 레벨과 상기 제2정공 수송층의 HOMO 레벨 차이가 0.3 eV 미만인, 유기 발광 소자. - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 발광층 중 제3카바졸계 화합물의 중량 평균 분자량이 400g/mol 이상인, 유기 발광 소자. - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 내지 3 중 Ar1 내지 Ar3, Ar11 및 Ar21은 서로 독립적으로, 하기 화학식 10-1 내지 10-24 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 10-1 내지 10-24 중,
Y1은 O, S, C(R21)(R22) 또는 N(R23)이고;
Z1, Z2 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및
-N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
d1은 1 내지 4의 정수이고;
d2는 1 내지 3의 정수이고;
d3는 1 내지 6의 정수이고;
d4는 1 내지 8의 정수이고;
d5는 1 또는 2이고,
* 및 *' 은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 내지 3 중 Ar1 내지 Ar3, Ar11 및 Ar21은 서로 독립적으로, 하기 화학식 11-1 내지 11-11 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 11-1 내지 11-11 중,
* 및 *' 은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 i) a1 = 0 & a2 = 0이거나; ii) a1 = 1 & a2 = 0이거나; iii) a1 = 2 & a2 = 0이거나; iv) a1 = 0 & a2 = 1이거나; v) a1 = 0 & a2 = 2이거나; vi) a1 = 1 & a2 = 1이고;
상기 화학식 2 중 c1은 1, 2 또는 3이고;
상기 화학식 3 중 p는 0, 1, 2 또는 3인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 2 중 R3 내지 R8 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 하기 화학식 12-1 내지 12-22 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 12-1 내지 12-22 중,
R3 내지 R8, R13 및 R14에서 Y2는 O, S, C(R25)(R26) 또는 N(R27)이고, R11 및 R12에서 Y2는 O, S 또는 C(R25)(R26)이고;
Z11 내지 Z14 및 R25 내지 R27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
e1은 1 내지 5의 정수이고;
e2는 1 내지 7의 정수이고;
e3는 1 내지 3의 정수이고;
e4는 1 내지 4의 정수이고;
e5는 1 또는 2이고,
* 은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 2 중 R3 내지 R8, R13 및 R14는 서로 독립적으로 하기 화학식 13-1 내지 13-19 중 하나로 표시되고, R11 및 R12는 서로 독립적으로 하기 화학식 13-1 내지 13-9 및 13-11 내지 13-19 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 13-1 내지 13-19 중, Z11a 내지 Z11d, R25 및 R26은 서로 독립적으로,
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
중에서 선택되고,
* 은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기;
페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1카바졸계 화합물이 하기 화학식 1A(1) 또는 1B(1)로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 1A(1)>
<화학식 1B(1)>
상기 화학식 1A(1) 및 1B(1) 중 R1 내지 R4, Ar1 내지 Ar3, X1, a1, a2 및 a3에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 3 중 T1은,
카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 중에서 선택되고,
상기 화학식 3 중 T2는,
이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사다이아졸일기, 옥사트리아졸일기, 싸이아트리아졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조트리아졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 이미다조피리디닐기, 카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사다이아졸일기, 옥사트리아졸일기, 싸이아트리아졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조트리아졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 이미다조피리디닐기, 카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 3 중 T1은,
카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 3 중 T2는,
이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사다이아졸일기, 옥사트리아졸일기, 싸이아트리아졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조트리아졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 이미다조피리디닐기, 카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사다이아졸일기, 옥사트리아졸일기, 싸이아트리아졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조트리아졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 이미다조피리디닐기 카바졸일기, 아자카바졸일기, 벤조카바졸일기, 나프토카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
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