KR102410745B1 - 벤조티에노티오펜 이소인디고 중합체 - Google Patents

벤조티에노티오펜 이소인디고 중합체 Download PDF

Info

Publication number
KR102410745B1
KR102410745B1 KR1020177022344A KR20177022344A KR102410745B1 KR 102410745 B1 KR102410745 B1 KR 102410745B1 KR 1020177022344 A KR1020177022344 A KR 1020177022344A KR 20177022344 A KR20177022344 A KR 20177022344A KR 102410745 B1 KR102410745 B1 KR 102410745B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
alkenyl
alkynyl
cycloalkyl
aryl
Prior art date
Application number
KR1020177022344A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20170106991A (ko
Inventor
파스칼 하요츠
다니엘 캘블라인
이아인 맥쿨로츠
완 웨
Original Assignee
주식회사 클랩
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 클랩 filed Critical 주식회사 클랩
Publication of KR20170106991A publication Critical patent/KR20170106991A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102410745B1 publication Critical patent/KR102410745B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
    • H01L51/0036—
    • H01L51/0558—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/124—Copolymers alternating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/36—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units
    • C08G2261/364—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units containing hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/411—Suzuki reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/414—Stille reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/51—Charge transport
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/92—TFT applications
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1483—Heterocyclic containing nitrogen and sulfur as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

화학식 1의 적어도 1개의 단위를 포함하는 중합체 및 반도체 물질로서 이들의 용도.
<화학식 1>

Description

벤조티에노티오펜 이소인디고 중합체
본 발명은 벤조티에노티오펜 이소인디고 중합체, 이들 중합체의 제조 방법, 중간체, 이들 중합체를 포함하는 전자 장치 뿐만 아니라, 반도체 물질로서 이들 중합체의 용도에 관한 것이다.
유기 반도체 물질은 전자 장치 예컨대 유기 광기전력 장치 (OPV), 유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET), 유기 발광 다이오드 (OLED), 유기 포토다이오드 (OPD) 및 유기 전기변색 장치 (ECD)에 사용될 수 있다.
액체 가공 기술이 가공성의 관점에서 편리하므로 유기 반도체 물질은 액체 가공 기술 예컨대 스핀 코팅과 상용성인 것이 바람직하고, 따라서 이는 저비용 유기 반도체 물질-기재 전자 장치의 제조를 가능하게 한다. 또한, 액체 가공 기술은 또한 플라스틱 기판과 상용성이고, 따라서 경량이고 기계적으로 가요성인 유기 반도체 물질-기반 전자 장치의 제조를 가능하게 한다.
유기 광기전력 장치 (OPV), 유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET) 및 유기 포토다이오드 (OPD)에 적용하기 위해, 유기 반도체 물질은 높은 전하 캐리어 이동도를 나타내는 것이 추가로 바람직하다.
유기 광기전력 장치 (OPV) 및 유기 포토다이오드 (OPD)에 적용하기 위해, 유기 반도체 물질은 또한 가시 광선 및 근적외선 광의 강한 흡수를 나타내야만 한다.
전자 장치에서 반도체 재료로서 이소-인디고-유형 화합물의 용도가 관련 기술분야에 공지되어 있다.
WO 2009/053291은 하기 단위를 포함하는 반도체 중합체 및 이들 중합체를 포함하는 유기 전계 효과 트랜지스터를 기재한다.
Figure 112017077113090-pct00001
본 발명의 목적은 유기 반도체 물질을 제공하는 것이었다.
이러한 목적은 제1항의 중합체, 제10항의 방법, 제11항의 중간체 및 제12항 및 제13항의 전자 장치 및 제14항의 용도에 의해 해결된다.
본 발명의 중합체는 화학식 1의 적어도 1개의 단위를 포함한다.
<화학식 1>
Figure 112017077113090-pct00002
여기서
R1은 각 경우에 H, C1-100-알킬, C2-100-알케닐, C2-100-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴, 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-C1-100-알킬, C(O)-C5-12-시클로알킬 및 C(O)-OC1-100-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRaRb, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, N[C(O)Ra][C(O)Rb], SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRaRb, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, N[C(O)Ra][C(O)Rb], SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRa 또는 NRa-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRaRb, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, N[C(O)Ra][C(O)Rb], SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, O-C1-60-알킬, O-C2-60-알케닐, O-C2-60-알키닐, O-C5-8-시클로알킬, O-C6-14-아릴, O-5 내지 14원 헤테로아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif, NR5R6, 할로겐 및 O-C(O)-R5로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, O-C1-60-알킬, O-C2-60-알케닐, O-C2-60-알키닐, O-C5-8-시클로알킬, O-C6-14-아릴, O-5 내지 14원 헤테로아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii, NR50R60, 할로겐 및 O-C(O)-R50으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, O-Si(CH3)3, NR500R600, 할로겐 및 O-C(O)-R500으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500및 R600은 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRcRd, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, N[C(O)Rc][C(O)Rd], SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-8-시클로알킬은 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRcRd, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, N[C(O)Rc][C(O)Rd], SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-8-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRcRd, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, N[C(O)Rc][C(O)Rd], SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio, NR7R8, 할로겐, 및 O-C(O)-R7로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
q는 1 내지 50의 정수이고,
RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir, NR70R80, 할로겐, 및 O-C(O)-R70으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서
r은 1 내지 50의 정수이고,
RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, O-Si(CH3)3, NR700R800, 할로겐 및 O-C(O)-R700으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R7, R8, R70, R80, R700 및 R800은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
R2는 각 경우에 수소, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴, 5 내지 20원 헤테로아릴, OR21, OC(O)-R21, C(O)-OR21, C(O)-R21, NR21R22, NR21-C(O)R22, C(O)-NR21R22, N[C(O)R21][C(O)R22], SR21, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
R21 및 R22는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRe 또는 NRe-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서
RSis, RSit 및 RSiu는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Re 및 Rf는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rg 및 Rh는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고,
n은 0, 1, 2 또는 3이고,
m은 0, 1, 2 또는 3이고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 C6-18-아릴렌, 5 내지 20원 헤테로아릴렌,
Figure 112017077113090-pct00003
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C6-18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, N[C(O)R31][C(O)R32], SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기 R3으로 치환될 수 있고,
여기서
Figure 112017077113090-pct00004
는 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기 R4로 치환될 수 있고,
여기서
R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서
RSiv, RSiw, RSix는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri및 Rj는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다.
할로겐은 F, Cl, Br 및 I일 수 있다.
C1-4-알킬, C1-10-알킬, C1-20-알킬, C1-30-알킬, C1-36-알킬, C1-50-알킬, C1-60-알킬 및 C1-100-알킬은 분지형 또는 비분지형일 수 있다. C1 -4-알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸이다. C1 -10-알킬의 예는 C1-4-알킬, n-펜틸, 네오펜틸, 이소펜틸, n-(1-에틸)프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-(2-에틸)헥실, n-노닐 및 n-데실이다. C1 -20-알킬의 예는 C1-10-알킬 및 n-운데실, n-도데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실 및 n-이코실 (C20)이다. C1 -30-알킬, C1-36-알킬, C1-50-알킬, C1-60-알킬 및 C1-100-알킬의 예는 C1-20-알킬 및 n-도코실 (C22), n-테트라코실 (C24), n-헥사코실 (C26), n-옥타코실 (C28) 및 n-트리아콘틸 (C30)이다.
C2-10-알케닐, C2-20-알케닐, C2-30-알케닐, C2-60-알케닐 및 C2-100-알케닐은 분지형 또는 비분지형일 수 있다. C1 -20-알케닐의 예는 비닐, 프로페닐, 시스-2-부테닐, 트랜스-2-부테닐, 3-부테닐, 시스-2-펜테닐, 트랜스-2-펜테닐, 시스-3-펜테닐, 트랜스-3-펜테닐, 4-펜테닐, 2-메틸-3-부테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐 및 도세닐이다. C2 -20-알케닐, C2-60-알케닐 및 C2-100-알케닐의 예는 C2-10-알케닐 및 리놀레일 (C18), 리놀레닐 (C18), 올레일 (C18), 및 아라키도닐 (C20)이다. C2 -30-알케닐의 예는 C2-20-알케닐 및 에루실 (C22)이다.
C2-10-알키닐, C2-20-알키닐, C2-30-알키닐, C2-60-알키닐 및 C2-100-알키닐은 분지형 또는 비분지형일 수 있다. C2 -10-알키닐의 예는 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐, 옥티닐, 노니닐 및 데시닐이다. C2-20-알키닐, C2-30-알케닐, C2-60-알키닐 및 C2-100-알키닐의 예는 운데시닐, 도데시닐, 운데시닐, 도데시닐, 트리데시닐, 테트라데시닐, 펜타데시닐, 헥사데시닐, 헵타데시닐, 옥타데시닐, 노나데시닐 및 이코시닐 (C20)이다.
C5-6-시클로알킬의 예는 시클로펜틸 및 시클로헥실이다. C5-8-시클로알킬의 예는 C5-6-시클로알킬 및 시클로헵틸 및 시클로옥틸이다. C5 -12-시클로알킬은 C5-8-시클로알킬 및 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실 및 시클로도데실이다.
C6-10-아릴의 예는 페닐,
Figure 112017077113090-pct00005
이다.
C6-14-아릴의 예는 C6-10-아릴 및
Figure 112017077113090-pct00006
이다.
C6-18-아릴의 예는 C6-14-아릴 및
Figure 112017077113090-pct00007
이다.
5 내지 10원 헤테로아릴은 5 내지 10원 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 예컨대 디시클릭, 트리시클릭 또는 테트라시클릭 고리계이며, 이는 적어도 1개의 헤테로방향족 고리를 포함하고, 또한 =O로 치환될 수 있는 비-방향족 고리를 포함할 수 있다.
5 내지 14원 헤테로아릴은 5 내지 14원 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 예컨대 디시클릭, 트리시클릭 또는 테트라시클릭 고리계이며, 이는 적어도 1개의 헤테로방향족 고리를 포함하고, 또한 =O로 치환될 수 있는 비-방향족 고리를 포함할 수 있다.
5 내지 20원 헤테로아릴은 5 내지 20원 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 예컨대 디시클릭, 트리시클릭 또는 테트라시클릭 고리계이며, 이는 적어도 1개의 헤테로방향족 고리를 포함하고, 또한 =O로 치환될 수 있는 비-방향족 고리를 포함할 수 있다.
5 내지 10원 헤테로아릴의 예는
Figure 112017077113090-pct00008
Figure 112017077113090-pct00009
이다;
5 내지 14원 헤테로아릴의 예는 5 내지 10원 헤테로아릴에 대해 주어진 예 및
Figure 112017077113090-pct00010
Figure 112017077113090-pct00011
Figure 112017077113090-pct00012
이다;
5 내지 20원 헤테로아릴의 예는 5 내지 14원 헤테로아릴에 대하여 주어진 예 및
Figure 112017077113090-pct00013
Figure 112017077113090-pct00014
이고,
여기서
R100 및 R101은 독립적으로 각 경우에 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R100 및 R101는, 동일한 원자에 부착된 경우에, 이들이 부착되어 있는 원자와 함께, 5 내지 12원 고리계를 형성하고,
여기서
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORq, OC(O)-Rq, C(O)-ORq, C(O)-Rq, NRqRr, NRq-C(O)Rr, C(O)-NRqRr, N[C(O)Rq][C(O)Rr], SRq, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORq, OC(O)-Rq, C(O)-ORq, C(O)-Rq, NRqRr, NRq-C(O)Rr, C(O)-NRqRr, N[C(O)Rq][C(O)Rr], SRq, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORq, OC(O)-Rq, C(O)-ORq, C(O)-Rq, NRqRr, NRq-C(O)Rr, C(O)-NRqRr, N[C(O)Rq][C(O)Rr], SRq, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리계는 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORq, OC(O)-Rq, C(O)-ORq, C(O)-Rq, NRqRr, NRq-C(O)Rr, C(O)-NRqRr, N[C(O)Rq][C(O)Rr], SRq, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rq 및 Rr은 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다.
C6-18-아릴렌은 6 내지 18원 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 예컨대 디시클릭, 트리시클릭 또는 테트라시클릭 고리계이며, 이는 적어도 1개의 C-방향족 고리를 포함하고, 또한 =O로 치환될 수 있는 비-방향족 고리를 포함할 수 있다.
C6-18-아릴렌의 예는
Figure 112017077113090-pct00015
Figure 112017077113090-pct00016
이고,
여기서
R102 및 R103은 독립적으로 각 경우에 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R102 및 R103은, 동일한 원자에 부착된 경우에, 이들이 부착되어 있는 원자와 함께, 5 내지 12원 고리계를 형성하고,
여기서
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리계는 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rs와 Rt는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다.
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 5 내지 20원 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 예컨대 디시클릭, 트리시클릭 또는 테트라시클릭 고리계이며, 이는 적어도 1개의 헤테로방향족 고리를 포함하고, 또한 =O로 치환될 수 있는 비-방향족 고리를 포함할 수 있다.
5 내지 20원 헤테로아릴렌의 예는
Figure 112017077113090-pct00017
Figure 112017077113090-pct00018
Figure 112017077113090-pct00019
Figure 112017077113090-pct00020
이고,
여기서
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R104 및 R105는, 동일한 원자에 부착된 경우에, 이들이 부착되어 있는 원자와 함께, 5 내지 12원 고리계를 형성하고,
여기서
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리계는 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rs 및 Rt는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다.
5 내지 12원 고리계는 R100 및 R101, 각각의 R102 및 R103, 각각의 R104 및 R105가 부착되어 있는 원자 이외에, CH2, O, S 및 NRu로 이루어진 군으로부터 선택된 고리원을 함유할 수 있고, 여기서 Ru는 각 경우에 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 본 발명의 중합체는 중합체의 중량을 기준으로 적어도 60 중량%의 화학식 I의 단위를 포함한다.
보다 바람직하게는, 본 발명의 중합체는 중합체의 중량을 기준으로 적어도 80 중량%의 화학식 I의 단위를 포함한다.
가장 바람직하게는, 본 발명의 중합체는 본질적으로 화학식 I의 단위로 이루어진다.
바람직하게는, R1은 각 경우에 H, C1-100-알킬, C2-100-알케닐, C2-100-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRa 또는 NRa-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, O-C1-60-알킬, O-C2-60-알케닐, O-C2-60-알키닐, O-C5-8-시클로알킬, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig, RSih 및 RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-8-시클로알킬은 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-8-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
q는 1 내지 50의 정수이고,
RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir, NR70R80, 할로겐, 및 O-C(O)-R70으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서
r은 1 내지 50의 정수이고,
RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, O-Si(CH3)3, NR700R800, 할로겐 및 O-C(O)-R700으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R70, R80, R700 및 R800은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는, R1은 각 경우에 C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 아닌 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie 및 RSif는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-8-시클로알킬은 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-8-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
q는 1 내지 50의 정수이고,
RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
r는 1 내지 50의 정수이고,
RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있다.
보다 더 바람직하게는, R1은 각 경우에 C1-50-알킬, C2-50-알케닐 및 C2-50-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-50-알킬, C2-50-알케닐 및 C2-50-알키닐은 독립적으로 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORa, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-50-알킬, C2-50-알케닐 및 C2-50-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서
Ra는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬 및 C6-10-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있다.
가장 바람직하게는, R1은 각 경우에 C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐은 독립적으로 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORa, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서
Ra는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬 및 C6-10-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있다.
특히, R1은 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬이다.
바람직하게는, R2는 각 경우에 수소, C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-30-알킬은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-30-알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서
RSis, RSit 및 RSiu는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Re 및 Rf는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rg 및 Rh는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는, R2는 각 경우에 수소, 비치환된 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히, R2는 각 경우에 수소이다.
바람직하게는, n은 0, 1 또는 2이다. 보다 바람직하게는, n은 0 또는 1이다. 가장 바람직하게는, n은 0이다.
바람직하게는, m은 0, 1 또는 2이다.
바람직하게는, L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 C6-18-아릴렌, 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
Figure 112017077113090-pct00021
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C6-18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기 R3으로 치환될 수 있고,
여기서
Figure 112017077113090-pct00022
는 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기 R4로 치환될 수 있고,
여기서
R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서
RSiv, RSiw, RSix는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri 및 Rj는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는, L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
Figure 112017077113090-pct00023
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기 R3으로 치환될 수 있고,
여기서
Figure 112017077113090-pct00024
는 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기 R4로 치환될 수 있고,
여기서
R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서
RSiv, RSiw, RSix는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri 및 Rj는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다.
보다 더 바람직하게는, L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
Figure 112017077113090-pct00025
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
Figure 112017077113090-pct00026
Figure 112017077113090-pct00027
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R104 및 R105는, 동일한 원자에 부착된 경우에, 이들이 부착되어 있는 원자와 함께, 5 내지 12원 고리계를 형성하고,
여기서
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리계는 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rs 및 Rt는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기 R3으로 치환될 수 있고,
여기서
Figure 112017077113090-pct00028
는 각 경우에 C1-30-알킬, C(O)-R41, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기 R4로 치환될 수 있고,
여기서
R41은 각 경우에 C1-30-알킬이다.
가장 바람직하게는, L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
Figure 112017077113090-pct00029
Figure 112017077113090-pct00030
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H 및 C1-20-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기 R3으로 치환될 수 있다.
특히, L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
Figure 112017077113090-pct00031
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 비치환된다.
화학식 1의 적어도 1개의 단위를 포함하는 바람직한 중합체에서
여기서
n은 0, 1, 2 또는 3이고,
m은 0, 1, 2 또는 3이고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 C6-18-아릴렌, 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
Figure 112017077113090-pct00032
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C6-18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기 R3으로 치환될 수 있고,
여기서
Figure 112017077113090-pct00033
는 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기 R4로 치환될 수 있고,
여기서
R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서
RSiv, RSiw, RSix는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri 및 Rj는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다.
R2는 각 경우에 수소, 비치환된 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
Figure 112017077113090-pct00034
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기 R3으로 치환될 수 있고,
여기서
Figure 112017077113090-pct00035
는 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기 R4로 치환될 수 있고,
여기서
R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
화학식 1의 적어도 1개의 단위를 포함하는 보다 더 바람직한 중합체에서
R1은 각 경우에 C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐은 독립적으로 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORa, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬 및 C6-10-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
R2는 각 경우에 비치환된 수소, C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
n은 0 또는 1이고,
m은 0, 1 또는 2이고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
Figure 112017077113090-pct00036
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
Figure 112017077113090-pct00037
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R104 및 R105는, 동일한 원자에 부착된 경우에, 이들이 부착되어 있는 원자와 함께, 5 내지 12원 고리계를 형성하고,
여기서
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리계는 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서
Rs 및 Rt는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기 R3으로 치환될 수 있고,
여기서
Figure 112017077113090-pct00038
는 각 경우에 C1-30-알킬, C(O)-R41, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기 R4로 치환될 수 있고,
여기서
R41은 각 경우에 C1-30-알킬이다.
화학식 1의 적어도 1개의 단위를 포함하는 가장 바람직한 중합체에서
R1은 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬이고,
R2는 수소이고,
n은 0이고,
m은 0, 1 또는 2이고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고,
여기서 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
Figure 112017077113090-pct00039
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 비치환된다.
본 발명의 특히 바람직한 중합체는 하기 화학식의 적어도 1개의 단위를 포함한다:
<화학식 1a>
Figure 112017077113090-pct00040
<화학식 1b>
Figure 112017077113090-pct00041
<화학식 1c>
Figure 112017077113090-pct00042
<화학식 1d>
Figure 112017077113090-pct00043
<화학식 1e>
Figure 112017077113090-pct00044
본 발명의 중합체는 바람직하게는 1 내지 10000 kDa의 중량 평균 분자량 (Mw) 및 1 내지 10000 kDa의 수 평균 분자량 (Mn)을 갖는다. 본 발명의 중합체는 보다 바람직하게는 1 내지 1000 kDa의 중량 평균 분자량 (Mw) 및 1 내지 100 kDa의 수 평균 분자량 (Mn)을 갖는다. 본 발명의 중합체는 가장 바람직하게는 10 내지 100 kDa의 중량 평균 분자량 (Mw) 및 5 내지 60 kDa의 수 평균 분자량 (Mn)을 갖는다. 중량 평균 분자량 (Mw) 및 수 평균 분자량 (Mn)은 용리액으로서 클로로벤젠 및 표준물로서 폴리스티렌을 사용하여 80℃에서 겔 투과 크로마토그래피 (GPC)에 의해 결정될 수 있다.
본 발명의 중합체는 관련 기술분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어, n이 0이고 화학식 (1-I)인, 화학식 1의 적어도 1개의 단위를 포함하는 본 발명의 중합체는 화학식 2의 화합물을 화학식 3의 화합물의 1 몰 당량과 반응시킴으로써 제조될 수 있고,
<화학식 1-I>
Figure 112017077113090-pct00045
여기서
R1, R2 및 L2는 상기 정의된 바와 같고,
m은 0, 1, 2 또는 3이고,
<화학식 2>
Figure 112017077113090-pct00046
여기서 Y는 각 경우에 I, Br, Cl 또는 O-S(O)2CF3이고, R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같고,
<화학식 3>
Figure 112017077113090-pct00047
여기서
L2는 화학식 1-I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고,
Za 및 Zb는 독립적으로 B(OZ1)(OZ2), SnZ1Z2Z3,
Figure 112017077113090-pct00048
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 서로 독립적으로 각 경우에 H 또는 C1-4-알킬이다.
예를 들어, n 및 m은 0이고 화학식 1-II인, 화학식 1의 적어도 1개의 단위를 포함하는 본 발명의 중합체는 화학식 2의 화합물을 화학식 8의 화합물과 반응시킴으로써 제조될 수 있고,
<화학식 1-II>
Figure 112017077113090-pct00049
여기서
R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같고;
<화학식 2>
Figure 112017077113090-pct00050
여기서 Y는 각 경우에 I, Br, Cl 또는 O-S(O)2CF3이고, R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같고,
<화학식 8>
Figure 112017077113090-pct00051
여기서
R1 및 R2는 화학식 1-II의 화합물에 대해 정의된 바와 같고,
Za 및 Zb는 독립적으로 B(OZ1)(OZ2), SnZ1Z2Z3,
Figure 112017077113090-pct00052
로 이루어진 군으로부터 선택되고
여기서 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 서로 독립적으로 각 경우에 H 또는 C1-4-알킬이다.
Za 및 Zb가 독립적으로 B(OZ1)(OZ2),
Figure 112017077113090-pct00053
로 이루어진 군으로부터 선택될 때
여기서, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 서로 독립적으로 각 경우에 H 또는 C1-4-알킬이고,
반응은 통상적으로 촉매, 바람직하게는 Pd 촉매 예컨대 Pd(P(Ph)3)4, Pd(OAc)2 및 Pd2(dba)3, 및 염기 예컨대 K3PO4, Na2CO3, K2CO3, LiOH 및 NaOMe의 존재 하에 수행된다. Pd 촉매에 따라, 반응은 또한 포스핀 리간드 예컨대 P(Ph)3, P(o-톨릴)3 및 P(tert-Bu)3의 존재를 필요로 할 수 있다. 반응은 또한 통상적으로 승온에서, 예컨대 40 내지 250℃, 바람직하게는 60 내지 200℃의 범위의 온도에서 수행된다. 반응은 적합한 용매 예컨대 테트라히드로푸란, 톨루엔 또는 클로로벤젠의 존재 하에 수행될 수 있다. 반응은 통상적으로 불활성 기체 하에 수행된다.
Za 및 Zb가 독립적으로 SnZ1Z2Z3일 때, 여기서 Z1, Z2 및 Z3은 서로 독립적으로 C1-4-알킬이고, 반응은 통상적으로 촉매, 바람직하게는 Pd 촉매 예컨대 Pd(P(Ph)3)4 및 Pd2(dba)3의 존재 하에 수행된다. Pd 촉매에 따라, 반응은 또한 포스핀 리간드 예컨대 P(Ph)3, P(o-톨릴)3 및 P(tert-Bu)3의 존재를 필요로 할 수 있다. 반응은 또한 통상적으로 승온에서, 예컨대 40 내지 250℃, 바람직하게는 60 내지 200℃의 범위의 온도에서 수행된다. 반응은 적합한 용매, 예컨대 톨루엔 또는 클로로벤젠의 존재 하에 수행될 수 있다. 반응은 통상적으로 불활성 기체 하에 수행된다.
화학식 2의 화합물은 관련 기술분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어, 화학식 2의 화합물은 화학식 2'의 화합물을 Y-공여자로 처리함으로써 제조될 수 있고,
<화학식 2>
Figure 112017077113090-pct00054
여기서 Y는 I, Br, Cl 또는 O-트리플레이트이고, R1은 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬이고,
<화학식 2'>
Figure 112017077113090-pct00055
여기서 R1은 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬이다.
예를 들어, Y가 Br인 경우, Y-공여자는 N-브로모숙신이미드일 수 있다. Y-공여자로서 N-브로모숙신이미드를 사용할 경우, 반응은 용매로서 CHCl3/아세트산의 존재 하에 0℃에서 수행될 수 있다.
R1이 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬인, 화학식 3의 화합물은 화학식 4의 화합물을 이튼 시약으로 처리함으로써 제조될 수 있고,
<화학식 4>
Figure 112017077113090-pct00056
여기서 R1은 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬이다.
R1이 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬인, 화학식 4의 화합물은 화학식 5의 화합물을 화학식 6의 화합물로 처리함으로써 제조될 수 있고,
<화학식 5>
Figure 112017077113090-pct00057
여기서 R1은 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬이다.
<화학식 6>
Figure 112017077113090-pct00058
반응은 통상적으로 적합한 용매 예컨대 톨루엔 중에서 및 적합한 온도 예컨대 0 내지 140℃의 범위에서 수행된다.
R1이 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬인, 화학식 5의 화합물은 화학식 7의 화합물을 비스(피나콜레이토)디보론으로 처리함으로써 제조될 수 있다.
<화학식 7>
Figure 112017077113090-pct00059
반응은 통상적으로 촉매, 바람직하게는 팔라듐 촉매의 존재 하에 수행된다. 반응은 통상적으로 적합한 용매, 예컨대 무수 톨루엔 중에서, 승온 예컨대 40 내지 160℃의 범위에서 수행된다.
6,6'-디브로모 이소인디고 (7) 및 브로모-3-메틸술피닐티오펜 (6)은 문헌 (Org. Lett. 2010, 12, 660-663; Adv. Mater. 2013, 25, 838-843)에 따라 합성될 수 있다.
또한 본 발명의 일부는 하기 화학식의 중간체이고
<화학식 2>
Figure 112017077113090-pct00060
및
<화학식 2'>
Figure 112017077113090-pct00061
여기서
R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같고,
Y는 각 경우에 I, Br, Cl 또는 O-S(O)2CF3이다.
화학식 2 및 2'의 바람직한 중간체에서
R1은 각 경우에 C1-50-알킬, C2-50-알케닐 및 C2-50-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-50-알킬, C2-50-알케닐 및 C2-50-알키닐은 독립적으로 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORa, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-50-알킬, C2-50-알케닐 및 C2-50-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서
Ra는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬 및 C6-10-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5- 6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
R2는 각 경우에 수소, 비치환된 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Y는 각 경우에 I, Br, Cl 또는 O-S(O)2CF3이다.
화학식 2 및 2'의 보다 바람직한 중간체에서
R1은 각 경우에 C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐은 독립적으로 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORa, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서
Ra는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬 및 C6-10-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
R2는 각 경우에 수소, 비치환된 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Y는 각 경우에 I, Br, Cl 또는 O-S(O)2CF3이다.
화학식 2 및 2'의 보다 더 바람직한 중간체에서
R1은 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬이고, R2는 수소이고
Y는 각 경우에 I, Br, Cl 또는 O-S(O)2CF3이다.
화학식 2의 가장 바람직한 중간체에서
Y는 각 경우에 I, Br 또는 O-S(O)2CF3이고, R1은 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬이고 R2는 수소이다.
화학식 2의 특히 바람직한 중간체에서
<화학식 2-II>
Figure 112017077113090-pct00062
여기서, R1은 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬이고 R2는 수소이다.
또한 본 발명의 일부는 본 발명의 중합체를 포함하는 전자 장치이다.
전자 장치는 유기 광기전력 장치 (OPV), 유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET), 유기 발광 다이오드 (OLED) 또는 유기 포토다이오드 (OPD)일 수 있다.
바람직하게는, 전자 장치는 유기 광기전력 장치 (OPV), 유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET) 또는 유기 포토다이오드 (OPD)이다.
보다 바람직하게는, 전자 장치는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)이다.
통상적으로, 유기 전계 효과 트랜지스터는 유전 층, 반도체 층 및 기판을 포함한다. 또한, 유기 전계 효과 트랜지스터는 통상적으로 게이트 전극 및 소스/드레인 전극을 포함한다.
바람직하게는, 반도체 층은 본 발명의 중합체를 포함한다. 반도체 층은 5 내지 500 nm의, 바람직하게는 10 내지 100 nm의, 보다 바람직하게는 20 내지 50 nm의 두께를 가질 수 있다.
유전 층은 유전 물질을 포함한다. 유전 물질은 이산화규소 또는 산화알루미늄일 수 있고, 또는, 유기 중합체 예컨대 폴리스티렌 (PS), 폴리(메틸메타크릴레이트) (PMMA), 폴리(4-비닐페놀) (PVP), 폴리(비닐 알콜) (PVA), 벤조시클로부텐 (BCB), 또는 폴리이미드 (PI)일 수 있다. 유전 층은 10 내지 2000 nm의, 바람직하게는 50 내지 1000 nm의, 보다 바람직하게는 100 내지 800 nm의 두께를 가질 수 있다.
유전 층은 유전 물질에 더하여 유기 실란 유도체 또는 유기 인산 유도체의 자기-조립 단층을 포함할 수 있다. 유기 실란 유도체의 예는 옥틸트리클로로실란이다. 유기 인산 유도체의 예는 옥틸데실인산이다. 유전 층에 포함된 자기-조립 단층은 통상적으로 반도체 층과 접촉한다.
소스/드레인 전극은 임의의 적합한 유기 또는 무기 소스/드레인 물질로부터 제조될 수 있다. 무기 소스/드레인 물질의 예는 금 (Au), 은 (Ag) 또는 구리 (Cu), 뿐만 아니라 이들 금속 중 적어도 1개를 포함하는 합금이다. 소스/드레인 전극은 1 내지 100 nm, 바람직하게는 20 내지 70 nm의 두께를 가질 수 있다.
게이트 전극은 임의의 적합한 게이트 물질 예컨대 고도로 도핑된 규소, 알루미늄 (Al), 텅스텐 (W), 산화 인듐 주석 또는 금 (Au), 또는 이들 금속 중 적어도 1개를 포함하는 합금으로부터 제조될 수 있다. 게이트 전극은 1 내지 200 nm, 바람직하게는 5 내지 100 nm의 두께를 가질 수 있다.
기판은 임의의 적합한 기판 예컨대 유리, 또는 플라스틱 기판 예컨대 폴리에테르술폰, 폴리카르보네이트, 폴리술폰, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 및 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN)일 수 있다. 유기 전계 효과 트랜지스터의 디자인에 따라, 게이트 전극, 예를 들어 고도로 도핑된 규소가 또한 기판으로서 기능할 수 있다.
유기 전계 효과 트랜지스터는 관련 기술분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어, 하부-게이트 상부-접촉 유기 전계 효과 트랜지스터는 하기와 같이 제조될 수 있다: 유전 물질, 예를 들어 Al2O3 또는 이산화규소는 적합한 침적 방법 예컨대 원자 층 침적 또는 열 증발에 의해, 게이트 전극 예컨대 기판으로서 또한 기능할 수 있는 고도로 도핑된 실리콘 웨이퍼 상에 층으로서 적용될 수 있다. 유기 인산 유도체 또는 유기 실란 유도체의 자기-조립 단층은 유전 물질의 층에 적용될 수 있다. 예를 들어, 유기 인산 유도체 또는 유기 실란 유도체는 용액-침착 기술을 사용하여 용액으로부터 적용될 수 있다. 반도체 층은 유기 인산 유도체 또는 유기 실란 유도체의 자기-조립 단층 상에 본 발명의 중합체의 진공 중에 용액 증착 또는 열 증발에 의해 형성될 수 있다. 소스/드레인 전극은 섀도우 마스크를 통해 반도체 층 상에, 적합한 소스/드레인 물질, 예를 들어 탄탈럼 (Ta) 및/또는 금 (Au)의 침착에 의해 형성될 수 있다. 채널 폭 (W)은 전형적으로 10 내지 1000μm이고 채널 길이 (L)는 전형적으로 5 내지 500μm이다.
예를 들어, 상부-게이트 하부-접촉 유기 전계 효과 트랜지스터는 하기와 같이 제조될 수 있다: 소스/드레인 전극은 적합한 기판, 예를 들어 유리 기판 상의 포토-리소그래피에 의해 형성된 전극 상에, 적합한 소스/드레인 물질, 예를 들어 금 (Au)의 증발에 의해 형성될 수 있다. 반도체 층은 소스/드레인 전극 상에서 본 발명의 중합체의 용액의 침착에 의해, 예를 들어 스핀-코팅에 의해 형성될 수 있고, 이어서 승온에서 예컨대 80 내지 360℃의 범위의 온도에서 층을 어닐링한다. 반도체 층을 켄칭한 후, 유전 층은 반도체 층 상에 적합한 유전 물질 예컨대 폴리(메틸메타크릴레이트)의 용액을 적용, 예를 들어, 스핀-코팅함으로써 형성될 수 있다. 적합한 게이트 물질의 게이트 전극, 예를 들어 금 (Au)은 유전 층 상에서 섀도우 마스크를 통해 증발시킬 수 있다.
또한 본 발명의 일부는 반도체 물질로서 본 발명의 중합체의 용도이다.
본 발명의 중합체는 높은 전하 캐리어 이동도를 나타낸다. 본 발명의 중합체는 높은 정공 및 전자 이동도를 갖는 양극성 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 본 발명의 중합체는 높은 안정성, 특히 높은 열 안정성을 나타낸다. 게다가, 본 발명의 중합체는 액체 가공 기술과 상용성이다. 또한, 본 발명의 중합체는 근적외선 광의 강한 흡수를 나타낸다.
실시예
실시예 1
a) 화합물 I-1의 합성을 6,6'-디브로모이소인디고의 알킬화에 의해 문헌과 유사하게 수행하였다:
Figure 112017077113090-pct00063
b) 6,6'-디보레이트 에스테르-이소인디고 (I-2)의 합성
Figure 112017077113090-pct00064
무수 톨루엔 (50mL) 중 6,6'-디브로모이소인디고 I-1 (3 g, 2.75 mmol), 비스(피나콜레이토)디보론 (1.75 g, 6.88 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (190 mg, 0.275 mmol) 및 아세트산칼륨 (1.08 g, 11 mmol)의 혼합물을 아르곤 하에 110℃로 16시간 동안 가열하였다. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 짧은 패드 실리카 겔을 통해 메틸렌 클로라이드로 플러깅하였다. 수집된 여과물을 농축시키고, 건조시켜 6,6'-디보레이트 에스테르 이소인디고를 추가 정제 없이 암적색 고체로서 수득하였다 (2.65 g, 81%).
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 300 K), δ (ppm): 9.14 (d, 3J = 7.9 Hz, 2H), 7.48 (dd, 3J= 7.9, 4J= 0.6 Hz, 2H), 7.16 (s, 2H), 3.70-3.68 (m, 4H), 1.96 (t, 2H), 1.36 (s, 24H), 1.35-1.24 (m, 80H), 0.89-0.85 (m, 12H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, 300 K), δ (ppm): 168.09, 144.47, 134.31, 128.88, 128.74, 124.24, 113.50, 84.03, 44.45, 31.94, 30.02, 29.66, 29.37, 24.88, 22.70, 14.13.
c) 6, 6'-디(3-메틸술피닐티오펜)이소인디고 (I-4)의 합성:
Figure 112017077113090-pct00065
오븐-건조된 20 mL 마이크로웨이브 바이알에, 6, 6'-디보레이트 에스테르-이소인디고 (I-2) (1.0 g, 7.7 mmol), Pd2(dba)3 (38 mg, 0.038 mmol) 및 P-(o-tol)3 (46 mg, 0.15 mmol), 브로모-3-메틸술피닐티오펜 (I-3, 문헌과 유사하게 제조됨) (430 mg, 19.25 mol)을 첨가하고, 튜브를 밀봉한 다음, 분취물 2 방울 함유 톨루엔 (10 mL) 및 2M K3PO4 (3.5 mL)를 첨가하였다. 혼합물을 아르곤 하에 30분 동안 탈기시킨 다음, 아르곤 유입구를 제거하였다. 튜브를 18시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 EA로 추출하고, 유기 상을 수집하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 용매를 감압에 의해 제거하고, 칼럼 크로마토그래피 (용리액: DCM: EA=10:1)에 의해 정제하여 암적색 고체 (530 mg, 53%)를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 300 K) δ (ppm): 9.26 (d, 3J = 8.3 Hz, 2H), 7.66 (d, 3J = 5.4 Hz, 2H), 7.50 (d, 3J = 5.4 Hz, 2H), 7.12 (dd, 3J = 8.3, 4J= 1.6 Hz, 2H), 6.95 (d, 4J = 1.4 Hz, 2H), 3.76-3.65 (m, 4H), 2.79 (s, 6H), 1.94 (t, 2H), 1.37-1.23 (m, 80H), 0.88-0.84 (m, 12H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, 300 K), δ (ppm): 168.53, 145.66, 143.24, 135.45, 132.98, 130.72, 127.27, 125.41, 123.22, 122.00, 108.69, 44.05, 31.92, 31.76, 30.08, 29.63, 29.36, 26.52, 22.69, 14.12. HRMS (ESI, 양성 모드): C74H115N2O4S4에 대한 계산치: 1223.7661, [M+H]+，실측치: 1223.7594.
d) BTTIID (I-5)의 합성
Figure 112017077113090-pct00066
6,6'-디(3-메틸술피닐티오펜) 이소인디고 (I-4) (800 mg, 0.65mmol)를 실온의 암실에서 3일 동안 이튼 시약 (6 mL)과 함께 교반하였다. 혼합물을 빙수에 붓고, 클로로포름으로 추출하고, 유기 상을 MgSO4로 건조시키고, 용매를 감압에 의해 제거하고, 조 생성물을 진공 하에 건조시켰으며, 이를 피리딘 (10 mL) 중에 재용해시킨 다음, 혼합물을 밤새 환류시켰다. 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 클로로포름 및 희석된 히드로클로라이드 산으로 추출하고, 분리된 유기 상을 MgSO4 상에서 건조시키고, 용매를 감압에 의해 제거하였다. 조 물질을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (용리액: CHCl3: PE =1:3)에 의해 정제하여 적색 고체 BTTIID (I-5) (450 mg, 59%)를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 300 K) δ (ppm): 9.81 (s, 2H), 7.56 (d, 3J = 5.1 Hz, 2H), 7.32 (d, 3J = 5.1 Hz, 2H), 6.98 (s, 2H), 3.72-3.70 (m, 4H), 1.99 (t, 2H), 1.38-1.21 (m, 80H), 0.88-0.83 (m, 12H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, 300 K), δ (ppm): 168.52, 142.60, 142.18, 136.62, 134.86, 134.48, 132.12, 129.38, 125.86, 120.74, 120.07, 99.45, 44.74, 31.93, 31.67, 30.05, 29.68, 29.36, 26.54, 22.69, 14.12. MS (MALDI-TOF, CHCl3): C72H106N2O2S4에 대한 계산치: 1158.71, 실측치: 1158.4. UV-vis (CHCl3): lmax/nm (e / M-1 cm-1) = 510 (36700). CV (CH2Cl2, 0.1 M TBAHFP, vs Fc/Fc+): E1/ 2red (X/X-) = -1.28 V, E1/ 2red (X-/X2-) = -1.64 V, E1/ 2ox(X/X+) = 0.78 V
실시예 2
디브로모 BTTIID (I-6)의 합성
Figure 112017077113090-pct00067
NBS (65g, 0.36 mmol)를 CHCl3/AcOH (20 mL: 5 mL) 중 벤조티에노티오펜 이소인디고 (200g, 0.17 mmol)의 용액에 조금씩 첨가하고, 반응 혼합물을 환류 하에 약 5시간 동안 교반하였으며, 이를 TLC에 의해 모니터링할 수 있었다. 반응이 종료되면, 실온으로 냉각시키고, 용매를 감압에 의해 제거하고, 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (용리액: CHCl3: PE = 1:4)에 의해 정제하여 적색 고체 디브로모-BTTIID (I-6) (164 mg, 72%)를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 300 K), δ (ppm): 9.70 (s, 2H), 7.23 (s, 2H), 6.67 (s, 2H), 3.66-3.64 (m, 4H), 1.92 (t, 2H), 1.37-1.21 (m, 80H), 0.88-0.83 (m, 12H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, 300 K), δ (ppm): 168.25, 142.62, 140.63, 135.07, 134.79, 133.61, 131.87, 125.68, 123.27, 120.07, 116.14, 98.77, 44.72, 31.94, 30.08, 29.75, 29.69, 29.39, 26.61, 22.71, 14.13. MS (MALDI-TOF, CHCl3): C72H104Br2N2O2S4에 대한 계산치: 1314.5, 실측치: 1314.1.
실시예 3
P1의 합성
Figure 112017077113090-pct00068
마이크로웨이브 바이알에 디브로모BTTIID (I-6) (100 mg, 0.076 mmol, 1 당량) 및 2,5-비스(트리메틸스탄닐)티오펜 (31.04 mg, 0.076 μmol, 1 당량), Pd2(dba)3 (1.50 mg) 및 p(o-Tol)3 (1.84 mg)을 첨가하였다. 튜브를 밀봉하고, 아르곤으로 플러싱한 다음, 탈기된 클로로벤젠 (2 mL)을 첨가하였다. 혼합물을 아르곤 하에 완전히 탈기시킨 다음, 아르곤 유입구를 제거하였다. 튜브를 마이크로웨이브 반응기에서 하기 조건에 적용시켰다: 100℃에서 5분, 140℃에서 5분, 160℃에서 30분. 실온으로 냉각시킨 후, 중합체를 메탄올로 침전시키고, 속슬렛 팀블을 통해 여과하였다. 중합체를 메탄올, 아세톤, 헥산, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠으로 속슬렛 장치를 통해 추출하였다. 클로로벤젠 용액을 농축시키고, 메탄올로 침전시켰다. 침전물을 여과하고, 진공 하에 건조시켜 암청색 고체 (40 mg, 40%)로서 P1을 수득하였다.
GPC (클로로벤젠, 80 ℃): Mn 33000, Mw 91135 g mol-1, PDI= 2.74. 1H NMR (1,1,2,2-테트라클로로에탄-d2, 130℃, 400 MHz), δ (ppm): 9.68 (넓음), 6.63 (넓음), 3.96-3.89 (넓음), 2.15-2.13 (넓음), 1.76-0.96 (넓음).
실시예 4
P2의 합성
Figure 112017077113090-pct00069
마이크로웨이브 바이알에 디브로모BTTIID (I-6) (68.6 mg, 0.052 mmol, 1 당량) 및 2,5-비스(트리메틸스탄닐)셀레노펜 (23.78 mg, 0.052 μmol, 1 당량), Pd2(dba)3 (2 mg) 및 p(o-Tol)3 (2.58 mg)을 첨가하였다. 튜브를 밀봉하고, 아르곤으로 플러싱한 다음, 탈기된 클로로벤젠 (1.0 mL)을 첨가하였다. 혼합물을 아르곤 하에서 완전히 탈기시킨 다음, 아르곤 유입구를 제거하였다. 튜브를 마이크로웨이브 반응기에서 하기 조건에 적용시켰다: 100℃에서 5분, 140℃에서 5분, 160℃에서 30분. 실온으로 냉각시킨 후, 중합체를 메탄올로 침전시키고, 속슬렛 팀블을 통해 여과하였다. 중합체는 메탄올, 아세톤, 헥산, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠으로 속슬렛 장치를 통해 추출하였다. 클로로포름 및 클로로벤젠 용액을 농축시키고, 메탄올로 침전시켰다. 침전물을 여과하고, 진공 하에 건조시켜 암청색 고체 (55 mg (클로로포름) 및 6 mg (클로로벤젠), 87.1%)로서 P2를 수득하였다.
1H NMR (1,1,2,2-테트라클로로에탄-d2, 130 °C, 400 MHz), δ (ppm): 9.67 (넓음), 6.49 (넓음), 3.96-3.87 (넓음), 1.64-0.96 (넓음). GPC (클로로포름 분획) (클로로벤젠, 80℃): Mn 51500, Mw 17966 g mol-1, PDI = 3.49.
실시예 5
P3의 합성
중합체 P3의 합성을 중합체 P2의 합성과 유사하게 수행하였다:
Figure 112017077113090-pct00070
실시예 6
P4의 합성
중합체 P4의 합성을 중합체 P2의 합성과 유사하게 수행하였다:
Figure 112017077113090-pct00071
실시예 7
P5의 합성
중합체 P5의 합성을 중합체 P2의 합성과 유사하게 수행하였다:
Figure 112017077113090-pct00072
실시예 8
화합물 (I-7)의 합성
화합물 I-7을 화합물 I-5와 유사하게 합성하였다.
Figure 112017077113090-pct00073
실시예 9
화합물 (I-8)의 합성
화합물 I-8을 화합물 I-6과 유사하게 I-7로부터 합성하였다.
Figure 112017077113090-pct00074
실시예 10
중합체 (P6)의 합성
중합체 P6을 중합체 P2와 유사하게 I-8로부터 합성하였다.
Figure 112017077113090-pct00075
실시예 11
화합물 (I-9)의 합성
화합물 I-9를 화합물 I-5와 유사하게 합성하였다.
Figure 112017077113090-pct00076
실시예 12
본 발명의 화합물 및 중합체에 기초한 유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET)의 제작 및 전기적 특징화
후방-접촉, 상부-게이트 FETs의 제조
반도체 화합물 I-x 또는 중합체 Px를 0.75 wt%의 농도로 오르토디클로로벤젠 중에 용해한 다음, FET의 소스 및 드레인 접촉의 역할을 하는 리소그래피적으로 선패턴화된 금 접촉을 갖는 PET-기판 상에 코팅하였다. 20 mm/s의 코팅 속도로 표준 블레이드 코팅기에 의해 배합물 100 μl를 코팅하여, 전체 기판 상에 반도체의 균질한 층을 수득하였다. 코팅이 완료된 후, 기판을 즉시 예열된 핫플레이트 상으로 옮기고, 90℃에서 30초 동안 가열하였다. 다음에 시톱 CTL-809M으로 이루어진 게이트 유전 층을 유기 반도체의 상부 상에 스핀코팅하였다 (1200 rpm, 30초). 스핀 코팅 후, 기판을 다시 핫플레이트로 옮기고, 100℃에서 또 다른 5분 동안 어닐링하였다. 유전 층의 두께는 프로파일로미터에 의해 535nm로 측정되었다. 최종적으로, 진공 증발에 의해 50 nm 두께 섀도우-마스크 패턴화된 금 게이트 전극을 침착시켜 BGTC-구성의 FET를 완성하였다 (도면 1a-h 참조).
전기적 특징화
이동도 μ는 포화 영역에서 계산된 전달 특성 곡선 (실선 회색 곡선)의 루트 표현으로부터 계산하였다. 기울기 m은 도 1의 흑색 파선으로부터 결정하였다. 도 1의 흑색 파선을 전류 특성 ID의 루트 표현의 영역에 피팅하여 루트 표현의 선형 기울기와 우수한 상관관계를 수득하였다.
역치 전압 UTh를 도 1의 흑색 파선과 X-축 부분 (VGS)과의 교차점으로부터 취할 수 있었다.
OFET의 전기적 특성을 계산하기 위해, 하기 방정식을 이용하였다:
Figure 112017077113090-pct00077
여기서 ε0은 8.85x 10-12 As/Vm의 진공 유전율이다. 시톱에 대해 εr=2.1이고, d=535nm는 유전체의 두께이다. 채널 길이 L=10μm이고, 채널 폭 W=250 μm이다.
하기 이동도는 각각의 화합물에 대해 계산되었다:
Figure 112017077113090-pct00078

Claims (14)

  1. 화학식 1의 적어도 1개의 단위를 포함하는 중합체.
    <화학식 1>
    Figure 112022016692990-pct00079

    여기서
    R1은 각 경우에 H, C1-100-알킬, C2-100-알케닐, C2-100-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴, 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-C1-100-알킬, C(O)-C5-12-시클로알킬 및 C(O)-OC1-100-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRaRb, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, N[C(O)Ra][C(O)Rb], SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
    C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRaRb, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, N[C(O)Ra][C(O)Rb], SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRa 또는 NRa-CO로 대체될 수 있고,
    C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRaRb, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, N[C(O)Ra][C(O)Rb], SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고,
    여기서
    Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, O-C1-60-알킬, O-C2-60-알케닐, O-C2-60-알키닐, O-C5-8-시클로알킬, O-C6-14-아릴, O-5 내지 14원 헤테로아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif, NR5R6, 할로겐 및 O-C(O)-R5로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    o는 1 내지 50의 정수이고,
    RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, O-C1-60-알킬, O-C2-60-알케닐, O-C2-60-알키닐, O-C5-8-시클로알킬, O-C6-14-아릴, O-5 내지 14원 헤테로아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii, NR50R60, 할로겐 및 O-C(O)-R50으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    여기서
    p는 1 내지 50의 정수이고,
    RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, O-Si(CH3)3, NR500R600, 할로겐 및 O-C(O)-R500으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R5, R6, R50, R60, R500및 R600은 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRcRd, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, N[C(O)Rc][C(O)Rd], SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
    C5-8-시클로알킬은 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRcRd, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, N[C(O)Rc][C(O)Rd], SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-8-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
    C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRcRd, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, N[C(O)Rc][C(O)Rd], SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    여기서
    Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio, NR7R8, 할로겐, 및 O-C(O)-R7로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    q는 1 내지 50의 정수이고,
    RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir, NR70R80, 할로겐, 및 O-C(O)-R70으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    여기서
    r은 1 내지 50의 정수이고,
    RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, O-Si(CH3)3, NR700R800, 할로겐 및 O-C(O)-R700으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R7, R8, R70, R80, R700 및 R800은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
    R2는 각 경우에 수소, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴, 5 내지 20원 헤테로아릴, OR21, OC(O)-R21, C(O)-OR21, C(O)-R21, NR21R22, NR21-C(O)R22, C(O)-NR21R22, N[C(O)R21][C(O)R22], SR21, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    R21 및 R22는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
    C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRe 또는 NRe-CO로 대체될 수 있고,
    C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고,
    여기서
    RSis, RSit 및 RSiu는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Re 및 Rf는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    여기서
    Rg 및 Rh는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고,
    n은 0, 1, 2 또는 3이고,
    m은 0, 1, 2 또는 3이고,
    L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 C6-18-아릴렌, 5 내지 20원 헤테로아릴렌,
    Figure 112022016692990-pct00080
    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C6-18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, N[C(O)R31][C(O)R32], SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기 R3으로 치환될 수 있고,
    여기서
    Figure 112022016692990-pct00081
    는 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기 R4로 치환될 수 있고,
    여기서
    R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
    C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
    C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고,
    여기서
    RSiv, RSiw 및 RSix는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Ri및 Rj는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    여기서
    Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1은 각 경우에 C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
    여기서
    Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    o는 1 내지 50의 정수이고,
    RSid, RSie 및 RSif는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    p는 1 내지 50의 정수이고,
    RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
    C5-8-시클로알킬은 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-8-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
    C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    여기서
    Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    q는 1 내지 50의 정수이고,
    RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    r은 1 내지 50의 정수이고,
    RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
    R2는 각 경우에 수소, C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-30-알킬은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-30-알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
    여기서
    RSis, RSit 및 RSiu는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Re 및 Rf는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    여기서
    Rg 및 Rh는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고,
    L1, L2, n 및 m은 제1항에서 정의된 바와 같은 것인
    중합체.
  3. 제1항에 있어서,
    R1은 각 경우에 C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
    여기서
    Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    o는 1 내지 50의 정수이고,
    RSid, RSie 및 RSif는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고
    여기서
    p는 1 내지 50의 정수이고,
    RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
    C5-8-시클로알킬은 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-8-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
    C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    여기서
    Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    q는 1 내지 50의 정수이고,
    RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    r은 1 내지 50의 정수이고,
    RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
    R2는 각 경우에 수소, C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-30-알킬은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-30-알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
    여기서
    RSis, RSit 및 RSiu는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Re 및 Rf는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    여기서
    Rg 및 Rh는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고,
    L1, L2, n 및 m은 제1항에 정의된 바와 같은 것인
    중합체.
  4. 제1항에 있어서,
    R1은 각 경우에 C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐은 독립적으로 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORa, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
    여기서
    Ra는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬 및 C6-10-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    o는 1 내지 50의 정수이고,
    RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    p는 1 내지 50의 정수이고,
    RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고,
    R2는 각 경우에 비치환된 수소, C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    L1, L2, n 및 m은 제1항에 정의된 바와 같은 것인
    중합체.
  5. 제1항에 있어서,
    R1은 각 경우에 비치환된 C1-36-알킬이고, R2는 각 경우에 수소이고,
    L1, L2, n 및 m은 제1항에 정의된 바와 같은 것인
    중합체.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
    Figure 112017077113090-pct00082
    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기 R3으로 치환될 수 있고,
    여기서
    Figure 112017077113090-pct00083
    는 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기 R4로 치환될 수 있고,
    여기서
    R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환기로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의, 인접 CH2-기는 아닌 적어도 2개의 CH2-기가 O 또는 S로 대체될 수 있고,
    C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의, 인접 CH2-기는 아닌 1 또는 2개의 CH2-기가 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
    C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있고,
    여기서
    SiRSivRSiwRSix는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Ri 및 Rj는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고,
    C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    여기서
    Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고,
    n 및 m은 제1항에 정의된 바와 같은 것인
    중합체.
  7. 제6항에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
    Figure 112017077113090-pct00084
    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    5 내지 20원 헤테로아릴렌은
    Figure 112017077113090-pct00085
    Figure 112017077113090-pct00086
    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R104 및 R105는, 동일한 원자에 부착된 경우에, 이들이 부착되어 있는 원자와 함께, 5 내지 12원 고리계를 형성하고,
    여기서
    C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    5 내지 12원 고리계는 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고;
    여기서
    Rs 및 Rt는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고,
    여기서
    5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1내지 6개의 치환기 R3으로 치환될 수 있고,
    여기서
    Figure 112017077113090-pct00087
    는 각 경우에 C1-30-알킬, C(O)-R41, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기 R4로 치환될 수 있고,
    여기서
    R41은 각 경우에 C1-30-알킬이고,
    n 및 m은 제1항에 정의된 바와 같은 것인
    중합체.
  8. 제7항에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고,
    여기서
    5 내지 20원 헤테로아릴렌은
    Figure 112017077113090-pct00088

    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    5 내지 20원 헤테로아릴렌이 비치환된 것인
    중합체.
  9. 제1항에 있어서,
    n은 0, 1 또는 2이고,
    m은 0, 1 또는 2인
    중합체.
  10. n이 0이고 화학식 1-I의 단위를 포함하는 제1항의 중합체의 제조 방법이며,
    <화학식 1-I>
    Figure 112017077113090-pct00089

    여기서 R1, R2 및 L2 및 m은 제1항에 정의된 바와 같고,
    화학식 2의 화합물을 화학식 3의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 제조 방법.
    <화학식 2>
    Figure 112017077113090-pct00090

    여기서 Y는 각 경우에 I, Br, Cl 또는 O-S(O)2CF3이고, R1 및 R2는 화학식 1-I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고,
    <화학식 3>
    Figure 112017077113090-pct00091

    여기서
    L2는 화학식 1-I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고,
    Za 및 Zb는 독립적으로 B(OZ1)(OZ2), SnZ1Z2Z3,
    Figure 112017077113090-pct00092

    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 서로 독립적으로 각 경우에 H 또는 C1-4-알킬이다.
  11. 하기 화학식 2 및 2'의 중간체.
    <화학식 2>
    Figure 112017077113090-pct00093

    <화학식 2'>
    Figure 112017077113090-pct00094

    여기서
    R1 및 R2는 제1항에 정의된 바와 같고,
    Y는 각 경우에 I, Br, Cl 또는 O-S(O)2CF3이다.
  12. 제1항의 중합체를 포함하는 전자 장치.
  13. 제12항에 있어서, 유기 전계 효과 트랜지스터인 전자 장치.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 중합체는 반도체 물질인 것을 특징으로 하는 중합체.
KR1020177022344A 2015-01-16 2016-01-15 벤조티에노티오펜 이소인디고 중합체 KR102410745B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15151475 2015-01-16
EP15151475.9 2015-01-16
PCT/EP2016/050801 WO2016113403A1 (en) 2015-01-16 2016-01-15 Benzothienothiophene isoindigo polymers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170106991A KR20170106991A (ko) 2017-09-22
KR102410745B1 true KR102410745B1 (ko) 2022-06-20

Family

ID=52345129

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177022344A KR102410745B1 (ko) 2015-01-16 2016-01-15 벤조티에노티오펜 이소인디고 중합체

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10669371B2 (ko)
EP (1) EP3245273B1 (ko)
JP (1) JP6713470B2 (ko)
KR (1) KR102410745B1 (ko)
CN (1) CN107109214B (ko)
WO (1) WO2016113403A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017202635A1 (en) 2016-05-25 2017-11-30 Basf Se Semiconductors
US11225489B2 (en) * 2016-12-06 2022-01-18 Basf Se Thieno-indeno-monomers and polymers
CN110317210B (zh) * 2018-03-30 2021-06-01 中国科学院化学研究所 平面茚并茚—二噻吩类光伏受体材料、其制备方法及应用
CN112079996B (zh) * 2020-09-18 2022-07-19 徐州工程学院 一种高平面n-型聚合物及其制备方法和用途

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014500358A (ja) 2010-11-25 2014-01-09 オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー．，エルティーディー イソインジゴユニットを含有する共役ポリマー、その作製方法、及び、その使用方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3025771A1 (de) * 1980-07-08 1982-02-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger loeslicher heteropolyphenylene und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen
CA2703438A1 (en) 2007-10-25 2009-04-30 Jean-Charles Flores Ketopyrroles as organic semiconductors
US8613870B2 (en) * 2012-01-27 2013-12-24 Xerox Corporation Isothioindigo-based polymers
WO2013149897A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furan polymers and small molecules for electronic applications
KR20160124913A (ko) * 2014-03-17 2016-10-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도체성 화합물

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014500358A (ja) 2010-11-25 2014-01-09 オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー．，エルティーディー イソインジゴユニットを含有する共役ポリマー、その作製方法、及び、その使用方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ADV. FUNCT. MATER., VOL.24, PP.7109~7115.

Also Published As

Publication number Publication date
EP3245273A1 (en) 2017-11-22
EP3245273B1 (en) 2018-11-07
CN107109214B (zh) 2020-05-08
WO2016113403A1 (en) 2016-07-21
US20180009936A1 (en) 2018-01-11
JP2018504492A (ja) 2018-02-15
JP6713470B2 (ja) 2020-06-24
KR20170106991A (ko) 2017-09-22
US10669371B2 (en) 2020-06-02
CN107109214A (zh) 2017-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102410745B1 (ko) 벤조티에노티오펜 이소인디고 중합체
US11667650B2 (en) Thieno-indeno-monomers and polymers
KR102539063B1 (ko) 나프토인다세노디티오펜 및 중합체
EP3166949B1 (en) Thienothiophene-isoindigo
KR102409794B1 (ko) 광-가교성 유전체로서의 에테르계 중합체
WO2017170245A1 (ja) 新規有機高分子及びその製造方法
KR102568845B1 (ko) 유기 반도체로서의 인다세노 유도체
US10059797B2 (en) Preparation of polymers comprising at least one benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5,6-dicarbonitrile-unit
KR20140082563A (ko) 유기 반도체 고분자, 유기 박막 트랜지스터 및 전자 소자

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant