KR102313521B1 - 세정 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 용제로 포함하는, 세정 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
여기서, 상기 R1은 탄소수 3 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고,
상기 n은 0 내지 3의 정수임. 본 발명의 본 발명의 세정 조성물은 오염 제거 능력이 탁월하며, 본 발명의 세정 조성물에 포함되는 용제는 가수분해 속도가 느리고, 높은 pH에서도 제품의 안정성이 우수하다.
<화학식 1>
여기서, 상기 R1은 탄소수 3 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고,
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Description
본 발명은 세정 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 수계 세정시스템에서 오염 성분을 효율적으로 제거할 수 있는, 오염 세정효과가 우수한 주거용 세정 조성물 및 이에 포함되는 용제에 관한 것이다.
주거용 세정제는 주방이나 욕실 청소를 용이하게 하기 위해 다양한 종류의 오염을 마찰, 유화, 가용화, 용해 등의 방법으로 물과 혼합되기 쉬운 형태로 바꾸어 주는 역할을 한다.
이를 위해 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 계면활성제가 기본적으로 이용되고 있으며 금속염 형태의 오염을 효과적으로 제거하기 위해서는 킬레이팅제가 이용되고 있다. 또한 세정력을 보다 강화하기 위해 강산이나 강염기 처방이 선호된다. 그러나 지금까지 알려진 이러한 기본적인 세정제 조성으로는 찌든 오염을 제거하기 위해서는 강한 힘으로 문지르는 것이 필요하였다. 찌든 오염까지도 쉽게 제거하기 위해서는 오염을 용해할 수 있는 용제의 역할이 중요하여, 용제의 효능을 높이기 위한 다양한 연구가 이루어져 왔다.
주거용 세정제에 사용되는 용제는 청소대상에 대한 피해가 적고, 인체에 대한 안전성이 우수하면서도 오염은 쉽게 제거하는 특징을 갖는데, 대표적인 것으로는 butyl alcohol에 ethylene oxide 또는 propylene oxide 가 부가된 butoxy diglycol, dipropylene glycol n-butyl ether 등이 있다. 그러나 이런 기존의 용제들은 유성오염에 적절한 세정력을 보이는 반면 생분해 속도가 느린 단점이 있으므로, 가수분해 속도가 빠른 ester 타입의 용제가 검토되고 있으며, 미국특허 US 2009-0281012 와 US 2013-0146545 는 다양한 분자량의 dibasic ester가 혼합된 형태의 용제를 적용하여 생분해도가 빠른 친환경적인 유성오염 세정제에 이용하였다. 상기 특허는 다양한 분자량을 갖는 dibasic ester 를 적용하였으나 연구결과 저분자량의 dibasic esters 는 pH 가 상승함에 따라 가수분해 속도가 매우 빨라 제품의 안정성을 저해하고, 유성오염에 대한 세정력도 나쁘므로 공정의 부산물로 얻어지는 원료를 가공하여 얻어지는 혼합 ester 용제는 경제성은 있지만, 실제로 이용하기에는 매우 부적합함을 알았다.
다양한 구조의 dibasic ester 를 연구한 결과 저분자량의 dibasic ester 는 유성오염에 대한 세정력도 나쁘고, 안정성도 좋지 않았으며, 특히 산업용으로 널리 사용되고 있는 dimethyl dibasic ester 는 원료자체에 미반응 methanol 을 함유하고 있을 뿐만 아니라 가수분해가 진행됨에 따라 methanol 이 생성되므로 생활용품에 사용하기에는 부적합하였다.
따라서 본 발명은 위와 같은 문제점을 해결하고, 인체에 안전하면서도 오염 제거 능력이 향상된 세정 조성물을 제공하고자 한다.
또한 물에 대한 용해성이 우수하고 투명도가 향상된 세정 제품을 제공하고자 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 용제로 포함하는, 세정 효과가 우수하고 인체에 안전한 세정 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
여기서, 상기 R1은 탄소수 3 내지 6의 포화 또는 불포화된, 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고,
상기 n은 정수이며, 바람직하게 상기 n은 0 내지 3의 정수일 수 있다.
본 발명의 발명자들은 수계 세정시스템 분야에 대한 오랜 연구 끝에 우수한 세정 효과를 얻기 위해서는 세정 성분 외에, 오염을 녹여낼 수 있는 용제의 역할의 중요성을 파악하였다. 이에 따라 오염 제거 능력 및 안전성 측면에서, 세정 조성물에 가장 효과적인 용제를 개발하고 이를 포함하는 세정 조성물을 발명하게 되었다.
본 발명의 발명자들은 수계 세정시스템에서 오염을 효율적으로 제거하기 위해 극성이 높은 dibasic ester 타입의 용제에 대한 연구를 하였다. 그 결과 저분자량의 이염기성 에스테르(dibasic ester) 는 유성오염에 대한 세정력도 나쁘고, 안정성도 좋지 않았으며, 특히 산업용으로 널리 사용되고 있는 디메틸 이염기성 에스테르(dimethyl dibasic ester) 는 원료자체에 미반응 메탄올을 함유하고 있을 뿐만 아니라 가수분해가 진행됨에 따라 메탄올이 생성되므로 생활용품에 사용하기에는 부적합하였다.
따라서, 가수분해 속도를 늦추고 유성오염에 대한 세정력을 향상하기 위하여 보다 큰 분자량을 갖는 이염기성 에스테르를 연구한 결과 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 조성물은 하기 화학식 2의 다이알킬 아디페이트(dialkyl adipate)에 에틸렌 옥사이드(ethylene oxide) 를 부가하여 제조된 화합물을 용제로 포함할 수 있다.
<화학식 2>
상기 화학식 2의 R1은 탄소수 3 이상의 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹일 수 있다.
바람직하게 상기 화학식 2는 다이프로필 아디페이트, 다이이소프로필 아디페이트, 다이부틸 아디페이트, 다이헥실 아디페이트, 다이에틸헥실 아디페이트 등일 수 있으며, 바람직하게 다이프로필 아디페이트, 다이이소프로필 아디페이트, 다이부틸 아디페이트, 다이헥실 아디페이트, 및 다이에틸헥실 아디페이트 로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으며, 가장 바람직하게 다이부틸 아디페이트일 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 용제를 제조하기 위해 사용되는 이염기성 에스테르는 탄소수 3 이상의 알킬기를 가진 다이알킬 아디페이트인 것이 바람직하며, 유사구조인 석시네이트(Succinate) 와 글루타레이트(glutarate)는 두 카르복실기(carboxyl group) 간의 거리가 짧아 다이알킬 아디페이트(dialkyl adipate)에 비하여 합성 수율이 떨어지므로 경제적이지 못한 단점이 있을 수 있다.
바람직하게 본 발명의 조성물에 포함되는 화학식 1의 화합물에서 R1 이 탄소수 3 이상의 알킬기인 아디페이트 유도체인 경우 세정력이 뛰어나며, 특히 pH 9 이상의 염기성 조건에서도 가수분해 속도가 현저히 느려져 세정 조성물의 안정성도 향상될 수 있다.
본 발명의 세정 조성물에 포함되는 용제는 에틸렌 옥사이드(ethylene oxide)가 부가될 수 있다.
본 발명의 이염기성 에스테르는 분자량이 커짐에 따라 물에 대한 용해도가 저하되어 투명한 제품에 사용하기 어려운 단점이 있다는 것을 확인하고, 이를 개선하기 위하여 ethylene oxide 를 부가한 결과 물에 대한 용해성이 증가하고 높은 pH 에서의 안정성 또한 우수한 것을 발견하였다.
본 발명에 포함될 수 있는 에틸렌 옥사이드는 사용하는 목적과 제형의 투명성 요구도에 따라 에틸렌 옥사이드의 부가몰수를 달리하여 사용하는 것이 바람직하며, 바람직하게 화학식 1의 n 은 0 내지 3 의 값을 가질 수 있다. 에틸렌 옥사이드 부가몰수 n 이 4 이상인 경우 물에 대한 용해도는 추가로 증가하지만 세정력이 저하되어 용제로서의 기능이 약해질 수 있다.
본 발명의 세정 조성물은 상기 용제를 조성물 전체 중량 대비 0.1 내지 50 중량% 포함할 수 있다. 0.1 중량% 미만일 경우 세정효과가 거의 없으며, 50 중량% 초과인 경우 추가적인 세정력의 증가가 미미하므로 경제성이 떨어지는 문제가 있을 수 있다. 또한 유성오염에 대한 효과적인 세정을 위해서는 pH가 9 이상인 것이 바람직할 수 있다.
본 발명의 세정 조성물은 계면활성제, pH 조절제 및 킬레이트제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 상기 계면활성제는 기포력과 세정력 향상을 위해 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 및 양쪽성 계면활성제를 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
바람직하게 상기 음이온성 계면활성제는 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate, SLS), 소듐 라우릴 에테르 설페이트(SLES), 직쇄알킬벤젠설폰산염(LAS), 알파올레핀설페이트 (AOS), 모노알킬 포스페이트(MAP), 아실 이세티오네이트(acyl isethionate, SCI), 알킬 글리세릴 에테르 설포네이트(AGES), 아실글루타메이트(acyl glutamate), 아실 타우레이트(acyl taurate), 지방산 금속염(fatty acid metal salt) 등이 있으며, 더 바람직하게는 본 발명의 목적상 SLS, SLES, LAS, AOS또는 SCI를 사용할 수 있다.
바람직하게 상기 비이온성 계면활성제는 하기 화학식 3 내지 5의 비이온 계면활성제 또는 이들의 혼합물을 이용할 수 있다.
<화학식 3>
여기서, R1은 탄소수 8 내지 20 의 알킬 그룹이고, R2 및 R3 는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹임.
상기 화학식 3의 비이온성 계면활성제는 예를 들어, 라우릴디메틸아민옥사이드, 야자유 알킬디메틸아민옥사이드 둥을 들 수 있다.
<화학식 4>
여기서, R4CO 그룹은 탄소수 8 내지 20 의 알콕시기이고, n 은 0 또는 1임.
상기 화학식 4의 비이온성 계면활성제는 예를 들어, 라우릴산디에탄올아미드, 야자유지방산디에탄올아미드, 야자유지방산모노에탄올아미드 등을 들 수 있다.
<화학식 5>
여기서, R5 는 탄소수 8 내지 20의 알킬 그룹 또는 탄소수 8 내지 20 의 알킬 페닐 그룹이고, m 여기서, R5 는 탄소수 8 내지 20의 알킬 그룹 또는 탄소수 8 내지 20 의 알킬 페닐 그룹이고, m 은 3 내지 50 의 정수임.
상기 화학식 5의 비이온성 계면활성제는 예를 들어, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물은 바람직하게 계면활성제로 상기 화학식 3 내지 5의 비이온계면활성제를 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 상기 비이온계면활성제는 저기포성과 세정력 상승을 위해 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 pH 조절제는 구연산, 수산화나트륨, 트리에탄올아민 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며, 바람직하게 본 발명의 목적상 수산화나트륨을 이용할 수 있다.
본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 킬레이트제로는 에틸렌디아민4 초산(EDTA), 인산, 구연산, 호박산, 글루콘산, 헥사메타인산, 메타인산나트륨 또는 이들의 혼합물을 이용할 수 있다.
본 발명은 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 임의의 성분들을 더 포함할 수 있으며, 세정제 조성물로서의 기본적인 물성 및 품질을 유지하기 위해 세정제 조성물에 유용하게 통상 사용되는 방부제, 점증제 및 점도 조정제, 향료, 염료 등을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 방부제는 파라옥시안식향산메틸, 메틸클로로이소티아졸리논 및 메틸이소티아졸리논의 혼합물(상품명: Kathon CG, 제조회사: 미국 롬앤하스사)이 사용될 수 있다. 점증제 및 점도 조정제로는 하이드록시프로필메틸셀룰로오스, 하이드록시메틸셀룰로오스, 염화나트륨, 염화암모늄, 프로필렌글리콜, 또는 헥실렌글리콜이 사용될 수 있다. 염료로는 수용성 타르색소 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 세정 조성물은 욕실, 세면대, 바닥, 욕조, 주방 등의 청소를 위한 주거용 세제의 용도로 사용할 수 있으며, 사용 용도에 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 세정 조성물은 오염 제거 능력이 탁월하다.
본 발명의 세정 조성물에 포함되는 용제는 가수분해 속도가 느리고, 높은 pH에서도 제품의 안정성이 우수하다.
또한 본 발명의 세정 조성물은 물에 대한 용해도가 우수하다.
본 발명의 세정 조성물은 미반응 메탄올과 같은 유해한 부산물을 생성하지 않아 안전하게 사용할 수 있다.
도 1은 ethylene oxide 첨가 몰수에 따른 투명성 개선 정도를 보여주는 사진이다.
도 2는 Diisopropyl adipate 의 GC data를 나타낸 것이다.
도 3은 Dibutyl adipate 의 GC data를 나타낸 것이다.
도 4는 Di-[butyl(EO)1] adipate 의 GC data를 나타낸 것이다.
도 5는 Di-[butyl(EO)2] adipate 의 GC data를 나타낸 것이다.
도 2는 Diisopropyl adipate 의 GC data를 나타낸 것이다.
도 3은 Dibutyl adipate 의 GC data를 나타낸 것이다.
도 4는 Di-[butyl(EO)1] adipate 의 GC data를 나타낸 것이다.
도 5는 Di-[butyl(EO)2] adipate 의 GC data를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 하기 실시예 등을 들어 설명한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 본 발명의 구체적 이해를 돕기 위해 예시적으로 제공되는 것이다.
<
시험예
1> 세정력 비교
하기 표 1과 같은 조성비율로 각각의 용제를 사용하여 다음과 같은 방법으로 주방 세정제를 제조하였다.
| 성분 | 비교예 | 실시예 | ||||||
| 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 4 | ||
| 용제 | DPnB | 2 | ||||||
| Dimethyl adipate | 2 | |||||||
| Diethyl Succinate | 2 | |||||||
| Diisopropyl adipate | 2 | |||||||
| Dibutyl adipate | 2 | |||||||
| Di-[butyl(EO)1] adipate | 2 | |||||||
| Di-[butyl(EO)2] adipate | 2 | |||||||
| 계면활성제 | LA-7 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| Amine oxide | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| pH 조절제 | Citric acid | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| NaOH | 0.6 | 0.6 | 0.6 | 0.6 | 0.6 | 0.6 | 0.6 | |
| 킬레이팅제 | EDTA-4Na | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 용제 | Water | To 100 | ||||||
각 조성물의 세정력을 비교하기 위해 붉은 색소를 포함한 유성오염 시편을 세정 용액에 1 분간 담근 후 제거력을 평가하였다.
그 결과 실시예인 diisopropyl adipate(실시예 1)와 dibuyl adipate(실시예 2), 1 mol의 ethylene oxide 를 부가한 ethoxylated dibuyl adipate(실시예 3) 및 2 mol의 ethylene oxide 를 부가한 ethoxylated dibuyl adipate(실시예 4) 를 혼합한 세정제는 비교예 1, 비교예2, 비교예3 비하여 동일한 시간에 유성오염이 더 많이 제거되어 세정력이 우수한 것으로 나타났다.
Dimethyl adipate 와 Diethyl Succinate 는 Sigma-aldrich 시약을 이용하였으며, 나머지 화합물은 주) 대정화금에서 합성한 것을 이용하였으며, GC 분석결과는 도 2-5에 나타냈다.
세정력에 대한 정확한 수치는 하기 표 2에 Lab색공간에서의 A 값(a*)으로 나타내었다. 이 A값이 크게 나타날수록 용액의 적색이 진함을 나타내고 이는 유성오염이 더 많이 제거 되어 세정력이 더 뛰어나다는 것을 의미한다. 그 결과, dibutyl adipate를 단독으로 혼합한 실시예 2의 경우가 가장 뛰어난 세정력을 갖는 것으로 나타났다. 뿐만 아니라, 비교예 1 내지 3에 비해 실시예 1-4의 용제들은 현저히 높은 값을 나타내는 것으로 나타났다.
| 용 제 | a* |
| 비교예 1 | 3.2 |
| 비교예 2 | 4.1 |
| 비교예 3 | 5.0 |
| 실시예 1 | 15.3 |
| 실시예 2 | 26.4 |
| 실시예 3 | 23.5 |
| 실시예 4 | 22.1 |
<
시험예
2> 경시 안정성
Dibasic ester타입 용제의 안정성을 보기 위해 표 1에 나타낸 세정제들의 pH변화를 각각 측정하였다. 초기 pH 는 9.5 로 동일하게 하였으며 1주와 4주 후 pH 변화를 측정하여 이를 표3에 나타내었다.
표 3에서 보는 바와 같이 비교예 2와 비교예 3의 저분자 dibasic ester 를 처방한 세정제는 4주 후 pH 가 급격히 감소하는 것으로부터 가수분해 반응이 빠르게 진행되어 안정성이 떨어졌다.
본 발명의 실시예인 실시예 1, 실시예 2, 실시예 3, 및 실시예 4는 흔히 이용되고 있는 기존의 용제를 적용한 비교예 1 과 유사한 pH 저하를 나타내므로 탄소수 3 이상의 알킬 체인을 갖는 dialkyl adipate 와 여기에 ethylene oxide 를 부가한 화합물은 pH변화가 적어 안정성이 높은 것으로 나타났다.
또한, 도1에서 보는 바와 같이 ethylene oxide 를 1 mol 과 2 mol 부가함에 따라 투명성도 개선되는 것으로 나타났다.
| 용 제 | pH (상온) | ||
| 초기 | 1주 | 4주 | |
| 비교예 1 | 9.5 | 9.16 | 8.75 |
| 비교예 2 | 7.15 | 5.74 | |
| 비교예 3 | 7.32 | 5.97 | |
| 실시예 1 | 8.85 | 8.46 | |
| 실시예 2 | 9.12 | 8.64 | |
| 실시예 3 | 9.14 | 8.80 | |
| 실시예 4 | 9.15 | 8.90 | |
Claims (9)
- 하기 화학식 1의 화합물을 용제로 포함하는, 세정 조성물.
<화학식 1>
여기서, 상기 R1은 탄소수 3 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고,
상기 n은 0이 아닌 정수임. - 제1항에 있어서, 상기 n은 0 내지 3의 정수이나, n은 0이 아닌 것을 특징으로 하는 세정 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 다이프로필 아디페이트, 다이이소프로필 아디페이트, 다이부틸 아디페이트, 다이헥실 아디페이트, 및 다이에틸헥실 아디페이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 다이알킬 아디페이트에 에틸렌 옥사이드를 부가하여 형성된 것을 특징으로 하는 세정 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 상기 용제를 조성물 전체 중량 대비 0.1 내지 50 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 세정 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 계면활성제, pH 조절제 및 킬레이트제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 세정 조성물.
- 제5항에 있어서, 상기 계면활성제는 하기 화학식 3 내지 5의 비이온 계면활성제 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 세정 조성물.
<화학식 3>
여기서, R1은 탄소수 8 내지 20 의 알킬 그룹이고, R2 및 R3 는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹임.
<화학식 4>
여기서, R4CO 그룹은 탄소수 8 내지 20 의 알콕시기이고, n 은 0 또는 1임.
<화학식 5>
여기서, R5 는 탄소수 8 내지 20의 알킬 그룹 또는 탄소수 8 내지 20 의 알킬 페닐 그룹이고, m 은 3 내지 50 의 정수임. - 제5항에 있어서, 상기 pH 조절제는 구연산, 수산화나트륨, 트리에탄올아민 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 세정 조성물.
- 제5항에 있어서, 상기 킬레이트제는 에틸렌디아민4 초산(EDTA), 인산, 구연산, 호박산, 글루콘산, 헥사메타인산, 메타인산나트륨 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 세정 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 주방 또는 욕실 세정 용도인 것을 특징으로 하는 세정 조성물.
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