KR102309640B1 - 두 개의 피복층을 포함하는 폴리실록산 및 그 제조방법 - Google Patents

두 개의 피복층을 포함하는 폴리실록산 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

두 개의 피복층을 포함하는 폴리실록산 및 그 제조방법에 관한 것으로, 2 이상의 알케닐(alkenyl)기를 포함하는 폴리실록산 및 2 이상의 Si-H 기를 포함하는 폴리실록산이 결합한 코어; 상기 코어에 화학식 R1Si(OR2)3의 단량체를 중합한 제1 피복층; 및 상기 제1 피복층에 지방산 및 아미노산 중 선택된 하나 이상을 피복한 제2 피복층을 포함하는 입자, 이를 포함하는 화장료 조성물, 및 상기 입자의 제조방법을 제공한다.

Description

두 개의 피복층을 포함하는 폴리실록산 및 그 제조방법{Polysiloxane comprising two coating layer and manufacturing method thereof}
두 개의 피복층을 포함하는 폴리실록산 및 그 제조방법에 관한 것이다.
폴리실세스퀴옥산은 General Electric사에서 최초로 합성된 후 상품화되었으나, 당시에는 구조적 규명이 불확실하고 분자량의 조절, 고분자량의 실현이 어려워 크게 실용화되지는 못하였다. 그러나 최근 들어 다양한 관능기를 갖는 폴리실세스퀴옥산의 연구가 여러 분야에서 진행되고 있다. 또한, 실세스퀴옥산은 일반 고분자들과의 공중합이 가능한 합성의 편이성과 기존의 고분자에서는 볼 수 없었던 열적, 기계적, 전기적 특성을 가지기 때문에 다양한 분야에서 활용된다.
폴리실세스퀴옥산이 피복된 입자는 매끄러운 감촉을 가지며 응집성이 없고 분산성이 우수하다. 그러나, 이러한 미립자는 단단한 실리콘 수지 재질이기 때문에, 부드럽고 촉촉한 감촉을 부여할 수 없을 뿐만 아니라 피부 부착성이 좋지 않아서 화장료로 사용되는 경우 밀착력이 좋지 않다는 문제가 있었다.
이러한 기술적 배경 하에서, 상술한 문제를 해결하기 위한 다각적인 연구가 진행되고 있으나(한국 등록특허 제10-0125598호), 아직은 미비한 실정이다.
일 양상은 2 이상의 알케닐(alkenyl)기를 포함하는 폴리실록산 및 2 이상의 Si-H 기를 포함하는 폴리실록산이 결합한 코어;
상기 코어에 하기 화학식 1의 단량체를 중합한 제1 피복층; 및
상기 제1 피복층에 지방산 및 아미노산 중 선택된 하나 이상을 피복한 제2 피복층을 포함하는 입자:
[화학식 1]
R1Si(OR2)3
상기 화학식 1에서,
R1은 수소; C1 내지 C20의 알킬기; C2 내지 C20의 알케닐기; C6 내지 C20의 아릴기; C7 내지 C20의 아르알킬기; 및 아크릴로일옥시기, 메타아크릴로일옥시기 또는 에폭시기를 포함하는 C1 내지 C20의 탄화수소 중 선택된 어느 하나이며,
R2는 C1 내지 C6의 알킬기인 입자를 제공하는 것이다.
다른 양상은 상기 입자를 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
또 다른 양상은 촉매의 존재 하에 2 이상의 알케닐기를 포함하는 폴리실록산 및 2 이상의 Si-H 기를 포함하는 폴리실록산을 결합시켜 코어를 형성하는 단계;
상기 코어에 상기 화학식 1의 단량체를 중합시켜 제1 피복층을 형성하는 단계; 및
상기 제1 피복층에 지방산 또는 아미노산을 피복하여 제2 피복층을 형성하는 단계를 포함하며,
상기 촉매는 백금족 금속 화합물; 염화백금, 염화백금산, 염화백금산염, 또는 이들의 비닐기 함유 실록산; 및 염화백금산 및 올레핀의 복합체, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 중 선택된 하나 이상이고,
상기 화학식 1에서,
R1은 수소; C1 내지 C20의 알킬기; C2 내지 C20의 알케닐기; C6 내지 C20의 아릴기; C7 내지 C20의 아르알킬기; 및 아크릴로일옥시기, 메타아크릴로일옥시기 또는 에폭시기를 포함하는 C1 내지 C20의 탄화수소 중 선택된 어느 하나이고,
R2는 C1 내지 C6의 알킬기인 입자의 제조방법을 제공하는 것이다.
일 양상은 2 이상의 알케닐(alkenyl)기를 포함하는 폴리실록산 및 2 이상의 Si-H 기를 포함하는 폴리실록산이 결합한 코어;
상기 코어에 하기 화학식 1의 단량체를 중합한 제1 피복층; 및
상기 제1 피복층에 지방산 및 아미노산 중 선택된 하나 이상을 피복한 제2 피복층을 포함하는 입자를 제공한다:
[화학식 1]
R1Si(OR2)3
상기 화학식 1에서,
R1은 수소; C1 내지 C20의 알킬기; C2 내지 C20의 알케닐기; C6 내지 C20의 아릴기; C7 내지 C20의 아르알킬기; 및 아크릴로일옥시기, 메타아크릴로일옥시기 또는 에폭시기를 포함하는 C1 내지 C20의 탄화수소 중 선택된 어느 하나이며,
R2는 C1 내지 C6의 알킬기이다.
본 명세서에서 용어, "폴리실록산"또는 "실록산"은 분자식 (R2SiO)x를 갖는 것으로, 중합체의 주쇄 구조를 형성하기 위해 Si-O-Si 결합을 포함하는 것이다. 상기 폴리실록산은 유기 실리콘으로도 알려져 있으며, 선형(linear), 분지형(branched), 망상(network), 사다리형(ladder), 별형(starburst) 또는 고리형(cyclo)의 고분자일 수 있다. 상기 폴리실록산은 실록산 결합, 즉 규소(Si)와 산소(O)의 결합을 가지며, 이러한 실록산의 결합 에너지가 크기 때문에 내열성이 뛰어나고 안정성이 높은 것으로 알려져 있다.
본 명세서에서 용어, "알케닐(alkenyl)"은 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 임의의 탄화수소를 나타낸다. 상기 알케닐은 C1 내지 C30, C1 내지 C25, C1 내지 C20, C1 내지 C15, C1 내지 C10, C1 내지 C8, C1 내지 C7, C1 내지 C5, C1 내지 C4, C1 내지 C3의 탄소수를 가질 수 있다.
상기 "2 이상의 알케닐기를 포함하는 폴리실록산"은 폴리실록산의 양말단 또는 측쇄말단에 비닐기를 갖는 올레핀성 비닐폴리실록산일 수 있으며, 예를 들어 하기 화학식 2-1, 2-2, 및 2-3 중 선택된 하나 이상의 단일중합체(homopolymer) 또는 공중합체(copolymer)일 수 있다:
[화학식 2-1]
Figure 112019111368745-pat00001
,
[화학식 2-2]
Figure 112019111368745-pat00002
,
[화학식 2-3]
Figure 112019111368745-pat00003
,
상기 화학식에서 R3는 수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C10의 아릴기일 수 있다. 상기 m1 및 n1는 각각 독립적으로 2 이상의 정수일 수 있다.
상기 n1는 비닐폴리실록산의 분자량 즉, 점도와 비닐기 함량에 관련된 것일 수 있다. 상기 비닐기 함량이 7 중량%(3 당량/kg)이상, 즉 점도가 10 mm2/s 이하인 경우 제조된 코어는 끈적거림으로 인해, 이로부터 아미노산 혹은 지방산을 피복하는 경우 입자가 응집상으로 생성되어 입자 분산성이 좋지 않다. 또한 상기 비닐기 함량이 0.08 중량%(0.035 당량/kg) 이하, 즉 점도가 10,000 mm2/s 이상인 경우 구형의 입자 생성이 어렵다. 따라서, 상기 비닐기 함량은 0.08 내지 7 중량%(0.035 내지 3 당량/kg) 범위가 바람직하다. 한편, 상기 m1 및 n1은 각각 독립적으로 2 내지 100, 2 내지 300, 2 내지 500, 2 내지 800, 2 내지 1000, 2 내지 2000, 2 내지 3000, 2 내지 4000, 2 내지 5000, 2 내지 8000, 2 내지 10000, 2 내지 50000, 2 내지 100000의 정수일 수 있다.
상기 "2 이상의 Si-H 기를 포함하는 폴리실록산"은 예를 들어 하기 화학식 3-1, 3-2, 및 3-3 중 선택된 하나 이상의 단일중합체 또는 공중합체일 수 있다:
[화학식 3-1]
Figure 112019111368745-pat00004
,
[화학식 3-2]
Figure 112019111368745-pat00005
,
[화학식 3-3]
Figure 112019111368745-pat00006
,
상기 화학식에서 R4는 수소; C1 내지 C10의 알킬기; C6 내지 C10의 아릴기; 및 메타크릴로일옥시기, 에폭시기, 글리시독시기 또는 카르복시기를 포함하는 C1 내지 C10의 탄화수소 중 선택된 어느 하나일 수 있다. 상기 화학식에서 m2 및 n2는 각각 독립적으로 2 이상의 정수일 수 있다. 또한, 상기 m2 및 n2은 각각 독립적으로 2 내지 100, 2 내지 300, 2 내지 500, 2 내지 800, 2 내지 1000, 2 내지 2000, 2 내지 3000, 2 내지 4000, 2 내지 5000, 2 내지 8000, 2 내지 10000, 2 내지 50000, 2 내지 100000의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1의 단량체는 트리알콕시실란을 나타낸다. 상기 트리알콕시실란은 임의의 알콕시기를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 트리알콕시실란은 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리프로폭시실란, 메틸트리이소프로폭시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 프로필트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란, 부틸트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, γ-글리시톡시프로필트리메톡시실란, γ-아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, γ-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란 및 메틸페닐디메톡시실란 중 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 트리알콕시실란은 가수분해 및 중합반응에 의해 상기 코어의 표면을 피복시킬 수 있다. 상기 트리알콕시실란은 중합되어 3차원의 수지상 고체물인 폴리실세스퀴옥산을 형성할 수 있다. 상기 폴리실세스퀴옥산은 실리콘 입자의 비응집성, 분산성 등의 특성이나 보송보송한 느낌, 매끄러움 등의 사용감, 및 부드러운 감촉을 부여할 수 있다. 그러나, 폴리실세스퀴옥산은 단단한 실리콘 수지 재질이기 때문에 부드럽고 촉촉한 감촉을 부여할 수 없을 뿐만 아니라 피부 부착성도 좋지 않아 밀착력이 부족하다는 문제가 있었다. 일 실시예의 입자는 상기 입자의 촉촉함, 밀착력, 및 부드러움이 개선되어 상기 문제를 해결할 수 있다.
상기 아미노산은 임의의 아미노산이 단독 또는 병용으로 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 아미노산은 피토스테릴/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 라우로일글루타메이트, 인돌아세틸글루타메이트, 아세틸글루타메이트, 징크피씨에이, 소듐스테아로일글루타메이트, 소듐라우로일사코시네이트, 포타슘코코일글루타메이트, 소듐코코일글루타메이트, 티이에이-코코일글루타메이트, 소듐라우로일아스파테이트, 소듐라우로일글루타메이트, 소듐미리스트글루타메이트, 소듐팔미토일글루타메이트, 스테아로일글루타메이트, 카프릴로일콜라겐아미노산, 카프릴로일실크아미노산, 디포타슘카프릴로일글루타메이트, 포타슘코코일글리시네이트, 포타슘미리스토일글루타메이트, 디소듐카프릴로일글루타메이트, 디소듐라우로일글루타메이트, 소듐미리스토일글루타메이트, 디소듐스테아로일글루타메이트, 디소듐 N-라우로일아스파테이트, 소듐라우로일/미리스토일아스파테이트, 라우로일콜라겐아미노산, 라우로일라이신, 라우로일실크아미노산, 마그네슘팔미토일글루타메이트, 팔미토일미리스틸세리네이트, 또는 팔미토일케라틴아미노산일 수 있다.
상기 지방산은 임의의 지방산이 단독으로 또는 병용하여 사용될 수 있다. 상기 지방산은 상기 아미노산과 병용하여 사용될 수도 있다. 예를 들어, 상기 지방산은 마그네슘스테아레이트, 마그네슘미리스테이트, 마그네슘라우레이트, 마그네슘팔미테이트, 포타슘라우레이트, 포타슘이소스테아레이트, 포타슘미리스테이트, 포타슘팔미테이트, 이소트리데실미리스테이트, 글리세릴이소스테아레이트/미리스테이트, 칼슘미리스테이트라우릴미리스테이트, 알루미늄스테아레이트, 알루미늄디미리스테이트, 알루미늄이소스테아레이트/팔미테이트, 알루미늄이소스테아레이트/미리스테이트, 알루미늄이소스테아레이트/라우레이트/스테아레이트, 알루미늄이소스테아레이트/라우레이트/스테아레이트, 또는 10-하이드록시스테아레이트일 수 있다.
상기 입자는 직경이 0.5 μm 미만인 경우, 생성되는 입자는 응집성이 높아 용이하게 분산되지 않고 보송보송한 느낌이 저하된다는 단점이 있다. 한편, 직경이 50 μm보다 큰 경우, 생성된 입자는 보송보송한 느낌 및 매끄러움이 저하되고, 또한 꺼끌거림이 생긴다. 따라서, 상기 입자는 직경이 약 0.5 내지 100 μm, 또는 약 1 내지 50 μm일 수 있다.
다른 양상은 상기 입자를 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
상기 입자에 대한 설명에서 언급된 용어 또는 요소 중 이미 언급된 것과 동일한 것은 상술한 바와 같다.
상기 화장료 조성물은 상기 입자의 화장품학적 유효량(cosmetically effective amount); 및/또는 화장품학적으로 허용되는 담체를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "화장품학적 유효량"은 상기 화장료 조성물이 목적하는 효능을 달성하는 데 충분한 양을 의미한다.
상기 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들어, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 예를 들어, 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르를 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라가칸트 등이 이용될 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 오일, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
상기 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서의 상기 입자와 담체 성분 이외에, 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예를 들어, 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제를 포함할 수 있다.
또 다른 양상은 촉매의 존재 하에 2 이상의 알케닐기를 포함하는 폴리실록산 및 2 이상의 Si-H 기를 포함하는 폴리실록산을 결합시켜 코어를 형성하는 단계;
상기 코어에 상기 화학식 1의 단량체를 중합시켜 제1 피복층을 형성하는 단계; 및
상기 제1 피복층에 지방산 또는 아미노산을 피복하여 제2 피복층을 형성하는 단계를 포함하며,
상기 촉매는 백금족 금속 화합물; 염화백금, 염화백금산, 염화백금산염, 또는 이들의 비닐기 함유 실록산; 및 염화백금산 및 올레핀의 복합체, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 중 선택된 하나 이상이고,
상기 화학식 1에서,
R1은 수소; C1 내지 C20의 알킬기; C2 내지 C20의 알케닐기; C6 내지 C20의 아릴기; C7 내지 C20의 아르알킬기; 및 아크릴로일옥시기, 메타아크릴로일옥시기 또는 에폭시기를 포함하는 C1 내지 C20의 탄화수소 중 선택된 어느 하나이고,
R2는 C1 내지 C6의 알킬기인 입자의 제조방법을 제공한다.
상기 입자 또는 화장료 조성물에 대한 설명에서 언급된 용어 또는 요소 중 이미 언급된 것과 동일한 것은 상술한 바와 같다.
상기 코어는 수분산액 형태로 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 2 이상의 알케닐기를 포함하는 폴리실록산 및 상기 2 이상의 Si-H 기를 포함하는 폴리실록산을 포함하는 액상 실리콘 조성물에 계면활성제 및 물을 첨가하여 유화시킴으로써 에멀젼을 형성할 수 있다. 상기 수분산액은 상기 에멀젼에 촉매를 첨가하여 부가반응을 유도함으로써 형성될 수 있다.
상기 계면활성제는 비이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 또는 양쪽성 계면활성제일 수 있다. 상기 비이온성 계면활성제는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비트 지방산에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산에스테르, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시에틸렌 변성 오르가노폴리실록산, 또는 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 변성 오르가노폴리실록산일 수 있다.
상기 음이온성 계면활성제는 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산염, N-아실타우린산염, 알킬벤젠술폰산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르술폰산염, α-올레핀술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬디페닐에테르디술폰산염, 디알킬술포숙신산염, 모노알킬술포숙신산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르술포숙신산염, 지방산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르아세트산염, N-아실아미노산염, N-아실메틸알라닌염, 알케닐숙신산염, 알킬인산염, 또는 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염일 수 있다.
상기 양쪽성 계면활성제는 알킬디메틸아민옥시드, 알킬디메틸카르복시베타인, 알킬아미드프로필디메틸카르복시베타인, 알킬히드록시술포베타인, 또는 알킬카르복시메틸히드록시에틸이미다졸리늄베타인일 수 있다.
상기 계면활성제는 2 이상을 병용하여 사용할 수 있다. 상기 계면활성제는 상기 액상 실리콘 조성물을 유화할 수 있고, 미세한 유화액정 형성으로 인한 구형 입자를 유도할 수 있는 비이온성 계면활성제일 수 있다. 한편, 상기 계면활성제가 과잉으로 존재하는 경우 상기 코어에 폴리오르가노실세스퀴옥산을 부착하기가 어려워지며, 계면활성제가 부족한 경우 입자를 미세하게 하기가 어렵다. 따라서, 상기 계면활성제는 액상 실리콘 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 20 중량부를 사용할 수 있으며, 예를 들어 0.05 내지 5 중량부를 사용할 수 있다.
상기 유화는 일반적인 유화 분산기를 이용하여 진행될 수 있다. 예를 들어 호모디스퍼 등의 고속 회전 원심 방사형 교반기, 호모 믹서 등의 고속 회전 전단형 교반기, 호모게나이저 등의 고압 분사식 유화 분산기, 멤브레인 유화기, 또는 초음파 유화기를 이용할 수 있다.
상기 부가반응을 일으키기 위한 촉매는 백금족 금속계 촉매일 수 있다. 상기 촉매는 백금족 금속 화합물; H2PtCl4·2H2O, H2PtCl6·3H2O, NaHPtCl6·4H2O, KHPtCl6·5H2O와 같은 염화백금, 염화백금산, 염화백금산염, 또는 이들의 비닐기 함유 실록산; 및 염화백금산 및 올레핀의 복합체, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 중 선택된 하나 이상일 수 있다. 또한, 상기 촉매는 비닐기를 포함하는 환상 실록산의 복합체인 Dowsil SRX-212일 수 있다.
상기 촉매의 첨가량은 히드로실릴화(hydrosilylation) 반응을 촉매하기 위하여 유효한 양일 수 있다. 예를 들어, 상기 촉매의 유효한 양은 상기 액상 실리콘 조성물의 총 중량에 대해 촉매 중의 백금족 금속의 양이 질량 기준으로 약 0.1 내지 500 ppm, 약 0.5 내지 200 ppm, 약 1 내지 100 ppm일 수 있다.
상기 화학식 1의 단량체를 중합하기 위해 알칼리성 물질을 이용할 수 있다. 상기 알칼리성 물질은 예를 들어, 수산화칼륨, 수산화나트륨 등의 알칼리 금속 수산화물; 수산화칼슘, 수산화바륨 등의 알칼리토류 금속 수산화물; 탄산칼륨, 탄산나트륨 등의 알칼리 금속 탄산염; 암모니아; 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 테트라알킬암모늄히드록시드; 또는 모노메틸아민, 모노에틸아민, 모노프로필아민, 모노부틸아민, 모노펜틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 트리메틸아민, 트리에탄올아민, 에틸렌디아민 등의 아민류일 수 있다.
상기 알칼리성 물질은 2 이상이 사용될 수 있으며, 그대로 첨가될 수 있으나, 수용액으로 첨가할 수도 있다. 상기 pH가 9.0보다 낮은 알칼리성에서는 트리알콕시실란의 축합반응 진행이 매우 느려지고, pH가 12.0보다 높은 알칼리성에서는 상기 코어에 폴리오르가노실세스퀴옥산이 부착되지 않게 되는 문제가 발생할 수 있다. 따라서, 상기 알칼리성 물질의 첨가량은 첨가된 후의 pH가 약 9.0 내지 12.0, 또는 약 9.5 내지 11.5가 되는 양일 수 있다.
상기 알칼리성 물질은 프로펠러형 혹은 평판형 날개 등이 부착된 통상의 교반기를 이용하여 교반 하에 첨가될 수 있다. 상기 알칼리성 물질을 첨가한 후, 트리알콕시실란의 축합반응 온도는 약 15 내지 60 ℃, 약 25 내지 60 ℃, 약 40 내지 60 ℃일 수 있다. 상기 온도가 60 ℃이상이면 상기 코어에 폴리실세스퀴옥산의 부착이 어려워진다.
일 양상에 따른 입자는 촉촉함, 밀착력, 부드러움 등의 물성이 개선된다. 기존의 입자가 가진 나쁜 감촉, 부족한 피부 부착성과 같은 문제점을 해결하여 화장료 등에 효과적으로 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. 폴리오르가노실세스퀴옥산 가교 실리콘 입자
1-1. 실리콘 엘라스토머 입자의 수분산액의 제조
약 500 mm2/s의 점도를 갖는 상기 화학식 2-1의 화합물인 메틸비닐폴리실록산 300 g, 및 30 mm2/s의 점도를 갖는 상기 화학식 3-1의 화합물인 메틸히드로폴리실록산 5 g을 2 L 유리 비커에 넣고, 호모믹서를 이용하여 500 rpm으로 30 분 동안 교반하여 균질하게 혼합시켰다. 이어서, 계면활성제로 1 중량%의 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르(에틸렌옥사이드 9 mol이 부가됨) 64 g을 상기 비커에 첨가하고, 3000 rpm으로 10 분 동안 교반하여 수중유적형이 된 것을 확인한 후, 15 분 동안 추가적으로 교반하였다. 이 후 2000 rpm으로 교반하면서 물 300 g을 첨가하여 균일한 백색의 수중유적형 에멀젼을 수득하였다. 앵커형 교반 날개를 장착한 기계적 교반 장치가 부착된 2 L 유리 플라스크에 상기 에멀젼을 옮기고, 15 내지 25 ℃로 유지하면서, 교반 하에 염화백금산-올레핀 복합체의 톨루엔 용액(백금 함량 5,000 ppm) 1 g 및 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르(에틸렌옥사이드 9 mol이 부가됨) 1 g을 혼합한 촉매 중 0.5 g을 첨가하였다. 동일한 온도에서 12 시간 동안 추가적으로 교반하여 실리콘 엘라스토머 입자의 수분산액을 수득하였다.
상기 수분산액 중의 실리콘 엘라스토머 입자 형상을 전자현미경으로 관찰한 결과 구형임을 확인하였다. 레이저회절 입도분포 측정 장치인 Mastersizer 2000(Malvern, UK)을 이용하여 입자를 측정한 결과 평균 직경이 10.5 μm임을 확인하였다.
1-2. 폴리오르가노실세스퀴옥산 가교 실리콘 입자의 제조
이온 교환수 2,000 g을 앵커형 교반 날개에 의한 교반 장치가 부착된 용량 5 L의 유리 플라스크에 넣고, 15 내지 25 ℃로 유지하면서, 교반 하에 9 중량% 암모니아 수를 첨가하여 pH를 11로 조절하였다. 이어서, 메틸트리메톡시실란 123 g을 마이크로 튜브 정량펌프를 이용하여 30 분에 걸쳐 서서히 첨가하였다. 추가적으로 1 시간 동안 교반한 후, 60 ℃로 승온시켜 4 시간을 더 교반하면서 축합반응을 완결시켰다. 폴리오르가노실세스퀴옥산으로 가교된 실리콘 입자 분산액의 pH를 9 중량% 황산을 이용하여 6.5~7.5로 조절하고, 감압여과기로 1차 탈수를 진행하였다. 이어서 탈수 케익을 증류수 2000 g에 재분산시킨 후 감압 탈수 하는 과정을 3 회 반복하였다. 최종적으로 회수된 탈수 케익을 110 ℃로 유지되는 강제순환 열풍건조기 내에서 건조시켰다. 건조물을 제트밀(jet mill)로 해쇄(disintegration)하여 폴리오르가노실세스퀴옥산 가교 실리콘 입자를 수득하였다.
실시예 2. 라우로일라이신이 피복된 폴리오르가노실세스퀴옥산가교 실리콘 입자
실시예 1의 실리콘 입자 분산액 1,000 g를 취하여, 기계식 교반기가 장착된 2 L 유리 비커에 옮기고, 15~25 ℃로 냉각시킨 후 9 중량% 황산 용액으로 pH를 7.2로 조절하였다. 이어서, 10 중량% 염산용액 20 g과 염화칼슘 1.5 g을 순서대로 첨가한 후 혼합 및 용해시켰다. 그 뒤, 10 중량% 수산화나트륨 용액 120 g 중에 라우로일라이신 5.26 g을 용해시킨 용액을 마이크로 튜브 정량펌프로 30 분에 걸쳐 서서히 첨가하여 라우로일라이신을 2차적으로 피복하였다. 이어서 9 중량% 황산을 이용하여 6.5~7.5로 조절하고, 감압여과기로 1차 탈수를 진행하였다. 생성된 탈수 케익을 증류수 2000 g에 재분산시킨 후 감압 탈수 하는 과정을 3 회 반복하였다. 최종적으로 회수된 탈수 케익을 110 ℃로 유지되는 강제순환 열풍건조기 내에서 건조하였다. 건조물을 제트밀(jet mill)로 해쇄하여 라우로일라이신이 피복된 폴리오르가노세스퀴옥산 가교 실리콘 입자를 수득하였다.
실시예 3. 디소듐스테아로일글루타메이트가 피복된 폴리오르가노실세스퀴옥산가교 실리콘 입자
디소듐스테아로일글루타메이트(Disodium Stearoyl Glutamate) 6.4 g을 부가하여 용해시키고, 이어서 2.4 중량% 황산알루미늄 용액 100 g을 마이크로 튜브 정량펌프를 이용하여 30 분에 걸쳐 서서히 첨가하는 것 외에는 실시예 2와 동일한 방법으로 디소듐스테아로일글루타메이트가 피복된 폴리오르가노실세스퀴옥산 가교 실리콘 입자를 수득하였다.
실시예 4. 마그네슘스테아레이트가 피복된 폴리오르가노실세스퀴옥산가교 실리콘 입자
소듐스테아레이트 6.4 g를 부가하여 용해시키고, 이어서 2.6 중량% 황산마그네슘 5수화물의 황산알루미늄 용액 100 g을 마이크로 튜브 정량펌프를 이용하여 30 분에 걸쳐 서서히 첨가하는 조건 외에 실시예 2와 동일한 방법으로 마그네슘스테아레이트가 피복된 폴리오르가노실세스퀴옥산 가교 실리콘 입자를 수득하였다.
실시예 5. 파우더 파운데이션 시편의 제조
하기 표 1의 조성으로 실시예 1 내지 4에서 제조한 각 시료를 포함하는 파우더 파운데이션을 제조하였다. 구체적으로, 하기 표 1의 상(A) 각 분말원료 즉, Talc FM SSA, Sericite J SSA, Unipure Red LC381, Unipure Red LC181, Unipure Red LC989, CL-MMS10를 칭량하고, 2 L의 실험용 멀티믹서(HB엔지니어링)를 이용하여 1,000 rpm로 3분 동안 혼합한 후, 이어서 상(B)를 스프레이 분사하면서 500 rpm으로 2분 동안 혼합하는 과정을 2회 반복하였다. 오일 바인더를 충분히 분산시켜서, 파우더 파운데이션 혼합물을 수득하였다. 이를 30 bar, 2 sec로 성형하여 관능평가를 위한 파우더 파운데이션 시편을 완성하였다. 하기 표의 Talc FM SSA은 트리에톡시카프릴리실란 피복 탈크(씨엠텍㈜)이며, Sericite J SSA는 트리에톡시카프릴리실란 피복 세리사이트(씨엠텍㈜)이고, CL-MMS100은 마그네슘미리스테이트(KCI 케미칼㈜)이다.
성분 제조예 1
(중량%)		 제조예 2
(중량%)		 제조예 3
(중량%)		 제조예 4
(중량%)



상(A)		 Talc FM SSA 81.86 81.86 81.86 81.86
Sericite J SSA 10.00 10.00 10.00 10.00
Unipure Red LC381 0.04 0.04 0.04 0.04
Unipure Red LC181 0.08 0.08 0.08 0.08
Unipure Red LC989 0.02 0.02 0.02 0.02
CL-MMS100 2.00 2.00 2.00 2.00
실시예 1 6.00 - - -
실시예 2 - 6.00 - -
실시예 3 - - 6.00 -
실시예 4 - - - 6.00
상(B) Triethylhexanoin 1.00 1.00 1.00 1.00
Hydrolite 8 1.00 1.00 1.00 1.00
시험예 1. 파우더 파운데이션 시편의 관능 평가
10명의 패널을 선정하여 상기 파우더 파운데이션 시편에 대해 관능 평가시험을 앙케이트 형식으로 실시하였다. 구체적으로, 각 패널이 상기 제조된 파우더 파운데이션을 손목 주위에 사용한 후 5점을 만점으로 각 항목의 점수를 수치화하도록 하였다. 항목별 수치의 평균을 하기 표 2에 나타내었다.
그 결과, 하기 표 2에 나타낸 바와 같이, 각각 상기 실시예 2 내지 4을 포함하는 제조예 2 내지 4가 촉촉함 및 밀착력이 우수하게 나타났음을 확인할 수 있었다. 이러한 결과는 폴리오르가노실세스퀴옥산 가교 실리콘 입자가 갖는 감촉 및 피부 부착성의 문제를 해결하여 본 발명의 물질을 유용하게 사용할 수 있음을 나타낸다.
촉촉함 밀착력 퍼짐성 부드러움
제조예 1 3 3 5 3
제조예 2 4 4 3 3
제조예 3 5 4 5 5
제조예 4 5 4 4 4

Claims (9)

  1. 2 이상의 알케닐(alkenyl)기를 포함하는 폴리실록산 및 2 이상의 Si-H 기를 포함하는 폴리실록산이 결합한 코어;
    상기 코어에 하기 화학식 1의 단량체를 중합한 제1 피복층; 및
    상기 제1 피복층에 지방산 및 아미노산 중 선택된 하나 이상을 피복한 제2 피복층을 포함하는 입자:
    [화학식 1]
    R1Si(OR2)3
    상기 화학식 1에서,
    R1은 수소; C1 내지 C20의 알킬기; C2 내지 C20의 알케닐기; C6 내지 C20의 아릴기; C7 내지 C20의 아르알킬기; 및 아크릴로일옥시기, 메타아크릴로일옥시기 또는 에폭시기를 포함하는 C1 내지 C20의 탄화수소 중 선택된 어느 하나이며,
    R2는 C1 내지 C6의 알킬기이고,
    상기 화학식 1의 단량체는 메틸트리메톡시실란이고,
    상기 지방산은 마그네슘스테아레이트이고,
    상기 아미노산은 라우로일라이신 및 디소듐스테아로일글루타메이트 중 선택된 하나 이상이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 2 이상의 알케닐기를 포함하는 폴리실록산은 하기 화학식 2-1, 2-2, 및 2-3 중 선택된 하나 이상의 단일중합체 또는 공중합체인 것인 입자:
    [화학식 2-1]
    Figure 112019111368745-pat00007
    ,
    [화학식 2-2]
    Figure 112019111368745-pat00008
    ,
    [화학식 2-3]
    Figure 112019111368745-pat00009
    ,
    상기 화학식에서,
    R3는 수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C10의 아릴기이며,
    상기 m1 및 n1은 각각 독립적으로 2 이상의 정수이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 2 이상의 Si-H 기를 포함하는 폴리실록산은 하기 화학식 3-1, 3-2, 및 3-3 중 선택된 하나 이상의 단일중합체 또는 공중합체인 것인 입자:
    [화학식 3-1]
    Figure 112019111368745-pat00010
    ,
    [화학식 3-2]
    Figure 112019111368745-pat00011
    ,
    [화학식 3-3]

    Figure 112019111368745-pat00012
    ,
    상기 화학식에서,
    R4는 수소; C1 내지 C10의 알킬기; C6 내지 C10의 아릴기; 및 메타크릴로일옥시기, 에폭시기, 글리시독시기 또는 카르복시기를 포함하는 C1 내지 C10의 탄화수소 중 선택된 어느 하나이고,
    상기 m2 및 n2는 각각 독립적으로 2 이상의 정수이다.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 입자는 직경이 0.5 내지 100 μm인 것인 입자.
  8. 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항의 입자를 포함하는 화장료 조성물.
  9. 촉매의 존재 하에 2 이상의 알케닐(alkenyl)기를 포함하는 폴리실록산 및 2 이상의 Si-H 기를 포함하는 폴리실록산을 결합시켜 코어를 형성하는 단계;
    상기 코어에 하기 화학식 1의 단량체를 중합시켜 제1 피복층을 형성하는 단계; 및
    상기 제1 피복층에 지방산 또는 아미노산을 피복하여 제2 피복층을 형성하는 단계를 포함하며,
    [화학식 1]
    R1Si(OR2)3
    상기 촉매는 백금족 금속 화합물; 염화백금, 염화백금산, 염화백금산염, 또는 이들의 비닐기 함유 실록산; 및 염화백금산 및 올레핀의 복합체, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 중 선택된 하나 이상이고,
    상기 화학식 1에서,
    R1은 수소; C1 내지 C20의 알킬기; C2 내지 C20의 알케닐기; C6 내지 C20의 아릴기; C7 내지 C20의 아르알킬기; 및 아크릴로일옥시기, 메타아크릴로일옥시기 또는 에폭시기를 포함하는 C1 내지 C20의 탄화수소 중 선택된 어느 하나이고,
    R2는 C1 내지 C6의 알킬기이고,
    상기 화학식 1의 단량체는 메틸트리메톡시실란이고,
    상기 지방산은 마그네슘스테아레이트이고,
    상기 아미노산은 라우로일라이신 및 디소듐스테아로일글루타메이트 중 선택된 하나 이상인 것인 입자의 제조방법.
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