KR102274297B1 - Cosmetic composition containing octylgallate - Google Patents
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Abstract
본 발명은 옥틸갈레이트를 함유하는 화장료 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 화장료 조성물은 세포간 지질성분에 의한 겔화가 방지되어 저온에서의 제형 안정성이 향상된다.The present invention provides a cosmetic composition containing octyl gallate. The cosmetic composition according to the present invention is prevented from gelation by the intercellular lipid component, thereby improving formulation stability at low temperature.
Description
본 발명은 옥틸갈레이트를 함유하는 가용화 제형의 화장료 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a cosmetic composition of a solubilized formulation containing octyl gallate.
피부는 인체에서 외부 환경에 대해 일차적인 방어를 제공하는 기관이다. 이 중에서도 표피의 각질층은 피지 및 세포간 지질을 통해 피부를 통한 수분증발 방지 및 외부 유해 인자들의 침입을 막는 등의 중요한 역할을 하고 있다. The skin is the organ that provides the primary defense against the external environment in the human body. Among them, the stratum corneum of the epidermis plays an important role through sebum and intercellular lipids, such as preventing moisture evaporation through the skin and preventing intrusion of external harmful factors.
이러한 각질층의 보호 기능에 주목하여 세포간 지질의 성분을 모방한 화장품들이 대거 출시되어 있는 상황이다(특허문헌 1).Paying attention to the protective function of the stratum corneum, cosmetics that mimic the components of intercellular lipids have been released (Patent Document 1).
하지만 세포간 지질성분은 물에 대한 용해도가 낮아 가용화 제형에는 적용이 쉽지 않았다. However, the intercellular lipid component had low solubility in water, so it was not easy to apply to solubilized formulations.
세포간 지질성분을 적용하여 가용화에 성공한 사례로 양친매성의 마이셀 구조를 통해 난용성 세라마이드를 안정화한 경우가 있다(특허문헌 2). 하지만 0℃ 이하의 저온 보관 시 마이셀 내의 세라마이드 성분이 수상으로 석출되고, 세라마이드 입자의 표면 에너지로 인해 입자 간의 결합을 유발하는 인력이 발생하여 겔링 현상이 생기는 문제가 있다.
As an example of successful solubilization by applying an intercellular lipid component, there is a case in which poorly soluble ceramide is stabilized through an amphiphilic micelle structure (Patent Document 2). However, when stored at a low temperature of 0° C. or less, the ceramide component in micelles is precipitated as an aqueous phase, and attractive forces that cause bonding between the particles are generated due to the surface energy of the ceramide particles, resulting in a gelling phenomenon.
본 발명은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 저온에서 겔링 현상이 발생하지 않는 세포간 지질성분 가용화 제형을 제공하는 데에 그 목적이 있다.
The present invention is to solve the problems of the prior art, and an object of the present invention is to provide a solubilized formulation of intercellular lipid components that does not cause gelling at low temperature.
본 발명에서는 세포간 지질 성분; 및 In the present invention, the intercellular lipid component; and
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 가용화 제형의 화장료 조성물을 제공한다.
It provides a cosmetic composition of a solubilized formulation comprising a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
본 발명에 따른 가용화 제형의 화장료 조성물은 옥틸갈레이트에 의해 라멜라 형성이 차단되어 세라마이드 석출로 인한 겔링 현상이 발생하지 않아 제형의 저온 안정성을 증가시킬 수 있다.
In the cosmetic composition of the solubilization formulation according to the present invention, the formation of lamellae is blocked by octyl gallate, so that the gelling phenomenon due to ceramide precipitation does not occur, thereby increasing the low-temperature stability of the formulation.
본 발명은 세포간 지질 성분; 및 The present invention relates to an intercellular lipid component; and
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 가용화 제형의 화장료 조성물에 관한 것이다. It relates to a cosmetic composition of a solubilized formulation comprising a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
이하, 본 발명에 따른 가용화 제형의 화장료 조성물을 보다 상세하게 설명한다. Hereinafter, the cosmetic composition of the solubilization formulation according to the present invention will be described in more detail.
본 발명에서 세포간 지질 성분은 피부의 수분 방지 및 외부 유해 인자들의 침입을 막는 역할을 수행한다. In the present invention, the intercellular lipid component serves to prevent moisture of the skin and the invasion of external harmful factors.
이러한 세포간 지질 성분은 마이셀(micelle)의 형태로 존재할 수 있다. These intercellular lipid components may exist in the form of micelles.
마이셀(micelle)은 일반적으로 양친성(兩親性), 예컨대 친수성기와 소수성기를 동시에 갖는 저분자량의 물질들이 이루는 열역학적으로 안정하고 균일한 구형의 구조로 정의된다.A micelle is generally defined as a thermodynamically stable and uniform spherical structure formed by low molecular weight substances having amphiphilic properties, for example, both hydrophilic and hydrophobic groups.
양친매성 물질은 물이나 다른 용매 속에 녹아 있을 때, 열역학적 안정도에 의해 용매 표면에 친수성은 수화하여 물 쪽으로, 소수성 사슬은 표면의 바깥으로 향해 배열하는 경향이 있다. 농도를 계속 증가시키면 용액의 표면이 계면활성제로 포화되어 표면장력은 더 이상 줄어들지 않고 수성 용액에서 양친매성 물질의 친수기는 외부로, 소수기는 내부로 모아져 공 모양의 회합체인 마이셀을 이루게 된다.When amphiphilic substances are dissolved in water or other solvents, due to thermodynamic stability, hydrophilicity tends to hydrate on the surface of the solvent, and the hydrophobic chains tend to align toward the outside of the surface. If the concentration is continuously increased, the surface of the solution is saturated with surfactant and the surface tension is not reduced any more. In the aqueous solution, the hydrophilic groups of the amphiphilic material are collected outside and the hydrophobic groups are gathered inside, forming micelles, which are spherical aggregates.
본 발명에 따른 세포간 지질 성분은 양친매성 분자의 특성인 친수기와 소수기를 한 분자 내에 함께 가지고 있으므로, 일정농도 이하에서는 계면활성제와 유사한 역할을 하게 되나, 일정농도가 초과하게 되면 마이셀이 형성되어 부유물 형태로 행동하고, 여기에서 세포간 지질 성분을 더욱 많이 함유하게 되면 이중 지질 형태의 라멜라를 형성하게 된다. Since the intercellular lipid component according to the present invention has both a hydrophilic group and a hydrophobic group, which are characteristics of an amphiphilic molecule, in one molecule, it plays a role similar to that of a surfactant at a concentration below a certain concentration, but when the concentration exceeds a certain concentration, micelles are formed and suspended matter morphology, where it contains more of the intercellular lipid component, it forms a double lipid lamellae.
리포좀과 같은 이중층(bilayer)의 라멜라 구조물은 통상적으로 크림 등의 제형에 사용될 수 있으나, 화장수 등의 가용화 제형에 사용하기에는 부유로 인한 불투명화 문제가 발생하기 때문에 한계가 있으므로, 본 발명에서는 세포간 지질 구성 성분을 마이셀을 형성하게 하여 화장수 등의 가용화 제형에서 안정적으로 유지하도록 할 수 있다.The lamellar structure of a bilayer such as liposomes can be used in formulations such as creams, but there is a limitation because opacification problems due to floating occur when used in solubilization formulations such as lotions, so in the present invention, intercellular lipids The component can be stably maintained in a solubilized formulation such as a lotion by forming micelles.
또한, 상기 세포간 지질 성분의 마이셀은 상기 마이셀 구조 내에 다른 세포간 지질의 구성 성분인 콜레스테롤, 자유 지방산, 기타 난용성 물질 등을 함유할 수 있다. In addition, the micelles of the intercellular lipid component may contain cholesterol, free fatty acids, other poorly soluble substances, etc., which are components of other intercellular lipids in the micelle structure.
상기 마이셀의 평균 입자 지름은 1 내지 200 nm 또는 100 내지 150 nm일 수 있는데, 상기 마이셀의 평균 입자 지름이 200 nm를 초과하는 경우에는 제형 안정성이 저해될 우려가 있다. The average particle diameter of the micelles may be 1 to 200 nm or 100 to 150 nm. When the average particle diameter of the micelles exceeds 200 nm, there is a fear that formulation stability is inhibited.
본 발명에서 세포간 지질성분의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 세라마이드 타입1 ~ 타입6, 글라이코스핑고리피드, 갈락토실세라마이드, 스핑고신, 시핑고신, 스핑가닌, 스핑고노이드 지질, 포화레시틴, 불포화레시틴, 글리세로포스포리피드, 콜레스테롤, 시토스테롤, 콜레스테릴설페이트 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.In the present invention, the type of intercellular lipid component is not particularly limited, and ceramide type 1 to type 6, glycosphingolipid, galactosyl ceramide, sphingosine, cyphingosine, sphinganine, sphingonoid lipid, saturated lecithin , unsaturated lecithin, glycerophospholipid, cholesterol, sitosterol, cholesteryl sulfate, and mixtures thereof may be selected from the group consisting of.
또한 상기 세포간 지질 성분의 함량은 조성물의 총 중량에 대해서 0.1 내지 15 중량%일 수 있다. 상기 함량에서 마이셀의 형성 및 안정화에 유리하다.
In addition, the content of the intercellular lipid component may be 0.1 to 15% by weight based on the total weight of the composition. The above content is advantageous for the formation and stabilization of micelles.
본 발명에서 화학식 1로 표시되는 화합물(이하, 화학식 1의 화합물)은 화장료 조성물이 저온에서 겔링 현상이 일어나는 것을 방지하기 위해 사용할 수 있다. 세포간 지질 성분의 마이셀은 0℃ 이하의 저온 보관시 마이셀 내의 세라마이드 성분이 수상으로 석출되고 세라마이드 입자의 표면 에너지로 인해 입자 간의 결합을 유발하는 인력이 발생한다. 이는 세라마이드가 라멜라 구조를 형성하는 원인이 되어, 겔링 현상이 일어나게 된다. 한편, 화학식 1의 화합물은 상대적으로 큰 친수성 머리 부분과 그에 비해 짧은 소수성의 탄소 사슬을 가지는데, 이는 세라마이드와는 상반되는 분자구조이다. 이처럼 세라마이드와 구조적으로 상반된 화합물이 같이 있을 경우, 라멜라 구조의 형성이 어려워지게 된다.In the present invention, the compound represented by Formula 1 (hereinafter, the compound of Formula 1) may be used to prevent the cosmetic composition from gelling at low temperature. When the micelles of the intercellular lipid component are stored at a low temperature of 0° C. or less, the ceramide components in the micelles are precipitated as an aqueous phase, and attractive forces that induce bonding between the particles occur due to the surface energy of the ceramide particles. This causes the ceramide to form a lamellar structure, resulting in a gelling phenomenon. On the other hand, the compound of Formula 1 has a relatively large hydrophilic head portion and a short hydrophobic carbon chain compared thereto, which has a molecular structure opposite to that of ceramide. As such, when the ceramide and structurally contradictory compounds are present together, the formation of a lamellar structure becomes difficult.
따라서, 본 발명에서는 세포간 지질 성분과 함께 화학식 1의 화합물을 사용하여 세라마이드가 라멜라 구조를 형성하는 것을 방해하여 겔링 현상이 발생하지 않아 제형의 저온 안정성을 증가시킬 수 있다. Therefore, in the present invention, by using the compound of Formula 1 together with the intercellular lipid component, the ceramide prevents the formation of a lamellar structure, so that the gelling phenomenon does not occur, thereby increasing the low-temperature stability of the formulation.
이러한 화학식 1의 화합물은 옥틸갈레이트일 수 있다. The compound of Formula 1 may be octyl gallate.
상기 화학식 1의 화합물의 함량은 조성물의 총 중량에 대해서 0.01 내지 0.10 중량% 또는 0.03 내지 0.05 중량%일 수 있다. 상기 함량에서 세포간 지질 성분의 안정화에 유리하다.
The content of the compound of Formula 1 may be 0.01 to 0.10 wt% or 0.03 to 0.05 wt% based on the total weight of the composition. It is advantageous for stabilization of the intercellular lipid component at the above content.
본 발명에서는 전술한 세포간 지질 성분 및 화학식 1의 화합물 외에 다가알코올을 추가로 포함할 수 있다. 상기 다가알코올은 옥틸갈레이트를 효과적으로 용해시킬 수 있으며, 세포간 지질 성분을 안정화하여 제형 내에서의 안정성이 보다 장기저으로 유지될 뿐만 아니라, 마이셀 구조를 라멜라 구조로 커지는 것을 방지하는데 도움을 준다. In the present invention, in addition to the above-described intercellular lipid component and the compound of Formula 1, a polyhydric alcohol may be further included. The polyhydric alcohol can effectively dissolve octyl gallate, and stabilizes the intercellular lipid component to maintain stability in the formulation for a longer period of time, and helps to prevent the micellar structure from growing into a lamellar structure.
이러한 다가알코올로는 디프로필렌글라이콜, 부틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 글리세린 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다. The polyhydric alcohol may be selected from the group consisting of dipropylene glycol, butylene glycol, propylene glycol, glycerin, and mixtures thereof.
상기 다가알코올은 조성물 총 중량에 대하여 4 내지 10 중량%로 함유될 수 있다. The polyhydric alcohol may be contained in an amount of 4 to 10% by weight based on the total weight of the composition.
본 발명에서는 또한, 통상적인 화장료 베이스 성분들을 포함할 수 있으며, 예컨대 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제를 추가로 포함할 수 있다.
In the present invention, it may also include conventional cosmetic base ingredients, for example, may further include conventional adjuvants such as stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and fragrances.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of Examples. However, the following examples only illustrate the present invention, and the content of the present invention is not limited to the following examples.
참조예Reference example 1: One: 옥틸갈레이트octyl gallate 물질 정보 substance information
[화학식 1][Formula 1]
화합물명: OCTYL GALLATE;N-OCTYL GALLATE;Stabilizer GA-8;OCTYLGALLATE(RG);Gallic acid octyl;n-Octyl gallate, 98+%;GALLIC ACID OCTYL ESTER;Gallic Acid Octyl Eester;GALLIC ACID N-OCTYL ESTERCompound Name: OCTYL GALLATE;N-OCTYL GALLATE;Stabilizer GA-8;OCTYLGALLATE(RG);Gallic acid octyl;n-Octyl gallate, 98+%;GALLIC ACID OCTYL ESTER;Gallic Acid Octyl Eester;GALLIC ACID N-OCTYL ESTER
CAS No.: 1034-01-1
CAS No.: 1034-01-1
실시예Example 1 내지 2 및 1 to 2 and 비교예comparative example 1 내지 2 1 to 2
하기 표 1의 조성을 가지는 화장료 조성물을 제조하였다.
A cosmetic composition having the composition shown in Table 1 was prepared.
실험예Experimental example 1. 제형의 안정성 확인 1. Confirmation of stability of formulation
실시예 및 비교예에서 제조된 화장료 조성물의 제형 안정성을 하기 방법으로 확인하였다. Formulation stability of the cosmetic compositions prepared in Examples and Comparative Examples was confirmed by the following method.
제형의 경시적 안정성을 시험하기 위해 각각의 조성물을 투명 플라스틱 용기에 담은 후 실온(25℃) 또는 고온(50℃)의 형광 챔버 내에 2주간 방치하였다. In order to test the temporal stability of the formulation, each composition was placed in a transparent plastic container and left in a fluorescent chamber at room temperature (25° C.) or high temperature (50° C.) for 2 weeks.
이외에도 사이클링(cycling) 시험과 F/T(Freeze-and-thaw) 시험을 실시하였다.In addition, a cycling test and a freeze-and-thaw (F/T) test were performed.
사이클링 시험은 24시간 주기로 보존 온도가 변하는 조건을 시험하는 것으로, 구체적인 온도 변화 조건은 다음과 같다: 1단계(-10℃)에서 4시간, 2단계(25℃)에서 4시간, 3단계(45℃)에서 4시간, 4단계(25℃)에서 4시간 방치 및 각 단계 전환에 2시간으로, 총 24시간 주기이다. The cycling test is to test the condition that the storage temperature changes in a 24-hour cycle, and the specific temperature change conditions are as follows: 4 hours in the first step (-10°C), 4 hours in the second step (25°C), and the third step (45 ℃) for 4 hours, 4 hours left at 25°C, and 2 hours for each step change, a total of 24 hours cycle
F/T 시험은 -20℃에서 냉동 보관하여 완전히 얼렸다가 상온에 방치하여 녹이는 과정을 3번 반복하는 방법이다. 제형의 경시적 안정성은 하기 기준에 따라 평가하고, 그 결과를 하기 표 2및 표 3에 나타내었다.
The F/T test is a method that repeats the process of thawing by keeping it frozen at -20℃, freezing it completely, and then leaving it at room temperature to thaw it. The stability over time of the formulation was evaluated according to the following criteria, and the results are shown in Tables 2 and 3 below.
<평가 기준><Evaluation criteria>
○: 양호○: good
×: 겔링 발생
×: occurrence of gelling
비교예 2는 세포간 지질 성분을 사용하지 않은 화장료로 수분 보유능 등이 낮은 문제가 있다. 이를 개선하기 위해 비교예 1에서와 같이 세포간 지질성분을 사용하여 수분 보유능 등을 향상시켰으나, 상기 비교예 1에서는 상기 표 2에서 알 수 있는 바와 같이 F/T 시험에서 겔링이 발생하게 된다. 이는 세라마이드를 포함하는 세포간 지질성분에 의한 것이다. Comparative Example 2 is a cosmetic that does not use an intercellular lipid component, and has a low water retention capacity. In order to improve this, as in Comparative Example 1, an intercellular lipid component was used to improve water retention ability, but in Comparative Example 1, gelling occurred in the F/T test as shown in Table 2 above. This is due to the intercellular lipid component including ceramide.
세포간 지질성분 및 옥틸갈레이트를 함께 함유하는 실시예의 경우 저온에서 겔링이 발생하지 않았는데, 이는 옥틸갈레이트에 의해 라멜라 형성이 차단되어 세라마이드 석출로 인한 겔링 현상이 발생하지 않기 때문이다.
In the case of the example containing the intercellular lipid component and octyl gallate together, gelling did not occur at low temperature, because lamellar formation was blocked by octyl gallate, and the gelling phenomenon due to ceramide precipitation did not occur.
상기 표 3은 실시예 및 비교예에 따른 조성물의 F/T 점도를 측정한 결과로, 겔링 현상의 발생은 점도 측정으로 확인이 가능하다. Table 3 is a result of measuring the F/T viscosity of the compositions according to Examples and Comparative Examples, and the occurrence of the gelling phenomenon can be confirmed by measuring the viscosity.
겔링이 발생한 비교예 1에서는 다른 예와는 다르게 약 1,000 cps 정도의 점도 차이를 보였음을 확인할 수 있다.
It can be seen that in Comparative Example 1 in which gelling occurred, there was a difference in viscosity of about 1,000 cps, unlike other examples.
Claims (7)
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 가용화 제형의 화장료 조성물
[화학식 1]
intercellular lipid components comprising ceramides; and
Cosmetic composition of solubilization formulation comprising a compound represented by the following formula (1)
[Formula 1]
세포간 지질성분은 갈락토실세라마이드, 스핑고신, 시핑고신, 스핑가닌, 스핑고노이드 지질, 포화레시틴, 불포화레시틴, 글리세로포스포리피드, 콜레스테롤, 시토스테롤, 콜레스테릴설페이트 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 추가로 포함하는 가용화 제형의 화장료 조성물.
The method of claim 1,
The intercellular lipid component consists of galactosylceramide, sphingosine, cyphingosine, sphinganine, sphingonoid lipid, saturated lecithin, unsaturated lecithin, glycerophospholipid, cholesterol, sitosterol, cholesteryl sulfate, and mixtures thereof. A cosmetic composition of solubilization formulation further comprising one or more selected from the group.
세포간 지질 성분은 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 15 중량%로 함유되는 가용화 제형의 화장료 조성물.
The method of claim 1,
The cosmetic composition of a solubilized formulation, wherein the intercellular lipid component is contained in an amount of 0.1 to 15% by weight based on the total weight of the composition.
화학식 1로 표시되는 화합물은 조성물 총 중량에 대하여 0.01 내지 0.10 중량%로 함유되는 가용화 제형의 화장료 조성물.
The method of claim 1,
A cosmetic composition of a solubilizing formulation, wherein the compound represented by Formula 1 is contained in an amount of 0.01 to 0.10% by weight based on the total weight of the composition.
다가알코올을 추가로 포함하는 가용화 제형의 화장료 조성물.
The method of claim 1,
A cosmetic composition of a solubilization formulation further comprising a polyhydric alcohol.
다가알코올은 디프로필렌글라이콜, 부틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 글리세린 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 가용화 제형의 화장료 조성물.
6. The method of claim 5,
The polyhydric alcohol is a cosmetic composition of a solubilization formulation selected from the group consisting of dipropylene glycol, butylene glycol, propylene glycol, glycerin, and mixtures thereof.
다가알코올은 조성물 총 중량에 대하여 4 내지 10 중량%로 함유되는 가용화 제형의 화장료 조성물.6. The method of claim 5,
The polyhydric alcohol is a cosmetic composition of a solubilized formulation containing 4 to 10% by weight based on the total weight of the composition.
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