KR102257110B1 - 에너지 감축형 반응 증류에 의한 복수의 에스테르의 동시 제조 장치 및 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 한 실시예에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치는, 제1 알코올, 제2 알코올 및 아세트산이 도입되어 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르 및 제1 에스테르의 비점보다 큰 비점을 갖는 제2 에스테르를 포함하는 제1 혼합물이 생성되는 반응부를 포함하는 반응증류부, 반응증류부에 연결되어 있고, 제1 혼합물이 기화되어 도입된 후 액화되는 반응증류부 응축기, 반응증류부 응축기에 연결되어 있고, 제1 혼합물에서 물이 제거되어 제2 혼합물이 생성되는 데칸터, 제2 혼합물이 도입되고, 제2 혼합물에 포함된 제1 에스테르 및 제2 에스테르가 비점 차이에 의해 분리 배출되는 증류부, 증류부에 연결되어 있고, 증류부에 열을 공급하여 제1 에스테르가 기화되는 증류부 리보일러, 그리고 증류부에 연결되어 있고, 증류부에서 기화된 제1 에스테르가 도입된 후 액화되는 증류부 응축기를 포함한다.

Description

에너지 감축형 반응 증류에 의한 복수의 에스테르의 동시 제조 장치 및 방법{APPARATUS AND METHOD FOR SIMULTANEOUS MANUFACTURING TWO TYPES OF ESTERS BY ENERGY EFFICIENT REACTIVE DISTILLATION}
에너지 감축형 반응 증류에 의한 복수의 에스테르의 연속적인 동시 제조 장치 및 방법이 제공된다.
의약품 제조 공정에서 발생 하는 폐 알코올을 활용하여 유용의 에스테르 제품을 생산하기 위해, 일반적으로 에스테르화 반응 증류 공정이 사용될 수 있다. 일반적으로 반응 증류 공정은 알코올과 아세트산을 반응시켜 에스테르 제품을 생성시키는 단계, 그리고 이후 증류 공정을 통해 에스테르 제품을 분리하는 단계로 이루어질 수 있다.
한국공개특허 제10-2015-0066878호
1) Lee, J. W.; Bruggemann, S.; Marquardt, W., Shortcut method for kinetically controlled reactive distillation systems. AIChE Journal 2003, 49 (6), 1471-1487. 2) Lee, J. W.; Hauan, S.; Westerberg, A. W., Circumventing an azeotrope in reactive distillation. Industrial & engineering chemistry research 2000, 39 (4), 1061-1063. 3) Z. Guo, M. Ghufran, and J. W. Lee, Feasible products in Batch Reactive Distillation. AIChE J., 49, 3161-3172 (2003).
본 발명의 한 실시에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치 및 방법은 연속적으로 복수의 에스테르를 제조하기 위한 것이다.
본 발명의 한 실시에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치 및 방법은 에너지 소모량을 감소시키기 위한 것이다.
본 발명의 한 실시에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치 및 방법은 에스테르 제조 비용을 절감시키기 위한 것이다.
본 발명의 한 실시에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치 및 방법은 장치 운전 비용을 절감시키기 위한 것이다.
본 발명의 한 실시에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치 및 방법은 설치 면적을 최소화하여 공간 활용성을 향상시키기 위한 것이다.
상기 과제 이외에도 구체적으로 언급되지 않은 다른 과제를 달성하는 데 본 발명에 따른 실시예가 사용될 수 있다.
본 발명의 한 실시예에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치는, 제1 알코올, 제2 알코올 및 아세트산이 도입되어 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르 및 제1 에스테르의 비점보다 큰 비점을 갖는 제2 에스테르를 포함하는 제1 혼합물이 생성되는 반응부를 포함하는 반응증류부, 반응증류부에 연결되어 있고, 제1 혼합물이 기화되어 도입된 후 액화되는 반응증류부 응축기, 반응증류부 응축기에 연결되어 있고, 제1 혼합물에서 물이 제거되어 제2 혼합물이 생성되는 데칸터, 제2 혼합물이 도입되고, 제2 혼합물에 포함된 제1 에스테르 및 제2 에스테르가 비점 차이에 의해 분리 배출되는 증류부, 증류부에 연결되어 있고, 증류부에 열을 공급하여 제1 에스테르가 기화되는 증류부 리보일러, 그리고 증류부에 연결되어 있고, 증류부에서 기화된 제1 에스테르가 도입된 후 액화되는 증류부 응축기를 포함한다.
제1 알코올 및 제2 알코올은 각각 부틸 알코올, 아밀 알코올, 또는 헥실 알코올 중 하나일 수 있고, 제1 알코올과 제2 알코올은 상이할 수 있으며, 제1 에스테르 및 제2 에스테르는 각각 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 또는 헥실 아세테이트 중 하나일 수 있고, 제1 에스테르와 제2 에스테르는 상이할 수 있다.
반응증류부와 증류부가 이격되어 있고, 복수의 에스테르의 동시 제조 장치가, 반응증류부와 연결되어 있으며 반응증류부에 열을 공급하여 반응부에서 생성된 제1 혼합물이 기화되는 반응증류부 리보일러를 더 포함할 수 있다.
반응증류부와 증류부가 인접하고, 분리벽에 의해 서로 분리되어 있으며, 상부 분리벽은 하부 개구부를 포함할 수 있다.
제2 혼합물이 하부 개구부를 통과하여 증류부에 도입될 수 있다.
증류부 리보일러가 증류부에 공급한 열이 하부 개구부를 통해 반응증류부에 전달되어 제1 혼합물이 기화될 수 있다.
반응증류부에서 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 기화되어 반응증류부 응축기에서 액화되고, 데칸터를 거쳐 반응부로 재도입될 수 있다.
반응증류부는 반응부의 하부에 위치하는 하나 이상의 제1 트레이를 포함하고, 증류부는 하나 이상의 제2 트레이를 포함할 수 있다.
본 발명의 한 실시예에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 방법은, 반응증류부에 제1 알코올, 제2 알코올 및 아세트산을 도입시켜 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르 및 제1 에스테르의 비점보다 큰 비점을 갖는 제2 에스테르를 포함하는 제1 혼합물을 생성시키는 단계, 반응증류부에서 제1 혼합물을 기화시키는 단계, 반응증류부에서 기화된 제1 혼합물을 반응증류부에 연결되어 있는 반응증류부 응축기에 공급하여 액화시키는 단계, 액화된 제1 혼합물을 반응증류부 응축기에 연결되어 있는 데칸터에 공급하여 물을 제거시켜 제2 혼합물을 생성시키는 단계, 제2 혼합물을 증류부에 공급하는 단계, 증류부에 연결되어 있는 증류부 리보일러를 통해 증류부에 열을 공급하여 제1 에스테르를 기화시키고 제2 에스테르를 분리 배출하는 단계, 그리고 증류부에서 기화된 제1 에스테르를 증류부에 연결되어 있는 증류부 응축기에 공급하여 액화시켜 분리 배출하는 단계를 포함한다.
제1 알코올 및 제2 알코올은 각각 부틸 알코올, 아밀 알코올, 또는 헥실 알코올 중 하나일 수 있고, 제1 알코올과 제2 알코올은 상이할 수 있으며, 제1 에스테르 및 제2 에스테르는 각각 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 또는 헥실 아세테이트 중 하나일 수 있고, 제1 에스테르와 제2 에스테르는 상이할 수 있다.
반응증류부와 증류부가 이격되어 있고, 제1 혼합물을 기화시키는 단계에서, 반응증류부와 연결되어 있는 반응증류부 리보일러가 반응증류부에 열을 공급하여 제1 혼합물을 기화시킬 수 있다.
반응증류부와 증류부가 인접하고, 상부 분리벽에 의해 서로 분리되어 있으며, 상부 분리벽은 하부 개구부를 포함하고, 제1 혼합물을 기화시키는 단계에서, 증류부 리보일러가 증류부에 공급한 열이 하부 개구부를 통해 반응증류부에 전달되어 제1 혼합물을 기화시킬 수 있다.
본 발명의 한 실시예에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치는, 제1 알코올, 제2 알코올 및 아세트산이 도입되어 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르 및 제1 에스테르의 비점보다 큰 비점을 갖는 제2 에스테르가 생성되는 반응부를 포함하고, 비점 차이에 의해 물과 제1 에스테르가 기화되고 제2 에스테르가 분리 배출되는 반응증류부, 반응증류부에 연결되어 있고, 반응증류부에 열을 공급하여 물과 상기 제1 에스테르가 기화되는 반응증류부 리보일러, 반응증류부에 연결되어 있고, 반응증류부에서 기화된 물과 제1 에스테르가 도입된 후 액화되는 반응증류부 응축기, 반응증류부 응축기에 연결되어 있고, 액화된 물이 제거되는 데칸터, 액화된 제1 에스테르가 도입된 후 분리 배출되는 증류부, 그리고 증류부에 연결되어 있고, 증류부에 열을 공급하는 증류부 리보일러를 포함한다.
제1 알코올 및 제2 알코올은 각각 부틸 알코올, 아밀 알코올, 또는 헥실 알코올 중 하나일 수 있고, 제1 알코올과 제2 알코올은 상이할 수 있으며, 제1 에스테르 및 제2 에스테르는 각각 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 또는 헥실 아세테이트 중 하나일 수 있고, 제1 에스테르와 제2 에스테르는 상이할 수 있다.
반응증류부와 증류부가 이격되어 있고, 복수의 에스테르의 동시 제조 장치가 증류부에 연결되어 있는 증류부 응축기를 더 포함할 수 있다.
반응증류부에서 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 기화되어 반응증류부 응축기에서 액화되고, 데칸터를 거쳐 증류부에 도입되어 증류부 리보일러에서 공급된 열에 의해 기화되며, 증류부 응축기에서 액화되어 반응부로 재도입될 수 있다.
반응증류부와 증류부가 인접하고, 하부 분리벽에 의해 서로 분리되어 있으며, 하부 분리벽은 상부 개구부를 포함할 수 있다.
반응증류부에서 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 기화되어 반응증류부 응축기에서 액화되고, 데칸터를 거쳐 반응부로 재도입될 수 있다.
액화된 제1 에스테르가 상부 개구부를 통해 증류부에 도입될 수 있다.
반응증류부는 반응부의 하부에 위치하는 하나 이상의 제1 트레이를 포함하고, 증류부는 하나 이상의 제2 트레이를 포함할 수 있다.
본 발명의 한 실시예에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 방법은, 반응증류부에 제1 알코올, 제2 알코올 및 아세트산을 도입시켜 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르 및 제1 에스테르의 비점보다 큰 비점을 갖는 제2 에스테르를 생성시키는 단계, 반응증류부에 연결되어 있는 반응증류부 리보일러를 통해 반응증류부에 열을 공급하여 물과 제1 에스테르를 기화시키고 제2 에스테르를 분리 배출하는 단계, 기화된 물과 제1 에스테르를 반응증류부에 연결되어 있는 반응증류부 응축기에 공급하여 액화시키는 단계, 액화된 물과 제1 에스테르를 반응증류부 응축기에 연결되어 있는 데칸터에 공급하여 물을 제거시키는 단계, 그리고 액화된 제1 에스테르를 증류부에 공급하여 분리 배출하는 단계를 포함한다.
제1 알코올 및 제2 알코올은 각각 부틸 알코올, 아밀 알코올, 또는 헥실 알코올 중 하나일 수 있고, 제1 알코올과 제2 알코올은 상이할 수 있으며, 제1 에스테르 및 제2 에스테르는 각각 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 또는 헥실 아세테이트 중 하나일 수 있고, 제1 에스테르와 제2 에스테르는 상이할 수 있다.
반응증류부와 증류부가 이격되어 있고, 제1 에스테르를 기화시키고 제2 에스테르를 분리 배출하는 단계에서, 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 반응증류부 리보일러에 의해 반응증류부에 공급된 열에 의해 기화되고, 기화된 물과 제1 에스테르를 액화시키는 단계에서, 기화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 반응증류부 응축기에 의해 액화되며, 액화된 제1 에스테르를 분리 배출하는 단계에서, 액화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 증류부에 연결되어 있는 증류부 리보일러가 증류부에 공급한 열에 의해 기화되고, 증류부에서 기화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 반응증류부에 재도입될 수 있다.
반응증류부와 증류부가 인접하고, 분리벽에 의해 서로 분리되어 있으며, 상부 분리벽은 하부 개구부를 포함하고, 제1 에스테르를 기화시키고 제2 에스테르를 분리 배출하는 단계에서, 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 반응증류부 리보일러에 의해 반응증류부에 공급된 열에 의해 기화되고, 기화된 물과 제1 에스테르를 액화시키는 단계에서, 기화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 반응증류부 응축기에 의해 액화되며, 액화된 제1 에스테르를 분리 배출하는 단계에서, 액화된 제1 에스테르, 액화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 상부 개구부를 통해 증류부에 도입되고, 액화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 증류부에 연결되어 있는 증류부 리보일러가 증류부에 공급한 열에 의해 기화되며, 증류부에서 기화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 반응증류부에 재도입될 수 있다.
본 발명의 한 실시에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치 및 방법은 연속적으로 복수의 에스테르를 제조할 수 있고, 에너지 소모량을 감소시킬 수 있으며, 에스테르 제조 비용을 절감시킬 수 있고, 장치 운전 비용을 절감시킬 수 있으며, 설치 면적을 최소화하여 공간 활용성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 실시예에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치를 개략적으로 나타내는 도면이다.
도 2는 도 1의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치의 일예를 나타내는 도면이다.
도 3은 도 1의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치의 일예를 나타내는 도면이다.
도 4는 실시예에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치를 개략적으로 나타내는 도면이다.
도 5는 도 4의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치의 일예를 나타내는 도면이다.
도 6은 도 4의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치의 일예를 나타내는 도면이다.
첨부한 도면을 참고로 하여 본 발명의 실시예에 대해 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호가 사용되었다. 또한 널리 알려져 있는 공지기술의 경우 그 구체적인 설명은 생략한다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
명세서 전체에서, "제1 알코올"은 "알코올 1"과 같은 의미일 수 있고, "제2 알코올"은 "알코올 2"와 같은 의미일 수 있으며, "제1 에스테르"는 "에스테르 1"과 같은 의미일 수 있고, "제2 에스테르"는 "에스테르 2"와 같은 의미일 수 있다.
도 1은 실시예에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치를 개략적으로 나타내는 도면이다.
종래의 복수의 에스테르 제조에 있어서, 복수의 알코올과 아세트산(acetic acid)을 반응시켜 증류탑으로 이동시킨 후, 각각의 에스테르로 분리가 이루어지는 비-연속적 공정으로 복수의 에스테르가 제조될 수 있다.
반면, 도 1을 참조하면, 실시예에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치(100)는 상이한 두 가지 이상의 알코올과 아세트산으로부터 연속적으로 상이한 두 가지 이상의 에스테르를 제조할 수 있다. 이러한 연속적 제조 방식으로 인해 에스테르의 생산량이 증대될 수 있고, 에너지 소모량이 감소할 수 있다.
복수의 에스테르의 동시 제조 장치(100)는 반응증류부(120) 및 증류부(160)을 포함한다.
제1 알코올(alcohol), 제2 알코올 및 아세트산(acetic acid, AC)이 반응증류부(120)로 도입되면, 제1 알코올과 아세트산이 화학 반응하여 제1 에스테르(ester) 및 물(H2O)이 생성되고, 제2 알코올과 아세트산이 화학 반응하여 제2 에스테르 및 물이 생성된다. 여기서, 물이 반응증류부(120)에서 분리 제거되고(순도 99% 이상), 증류부(160)로 이동된 제1 에스테르 및 제2 에스테르가 비점(boiling point) 차이에 의해 분리되어 배출된다.
제1 알코올 및 제2 알코올은 각각 부틸 알코올(butyl alcohol), 아밀 알코올(amyl alcohol, AmOH), 또는 헥실 알코올(hexyl alcohol, HexOH) 중 하나일 수 있고, 여기서, 제1 알코올과 제2 알코올은 상이하다.
제1 에스테르 및 제2 에스테르는 각각 부틸 아세테이트(butyl acetate), 아밀 아세테이트(amyl acetate, AmAC), 또는 헥실 아세테이트(hexyl acetate, HexAC) 중 하나일 수 있고, 제1 에스테르와 제2 에스테르는 상이하여 상이한 비점을 갖는다.
예를 들어, 하기 화학식 1을 참조하면, 아밀 알코올이 아세트산과 반응하여 아밀 아세테이트 및 물이 생성될 수 있다
[화학식 1]
아세트산(AC) + 아밀 알코올(AmOH) ↔ 아밀 아세테이트(AmAC) + 물(H2O)
예를 들어, 하기 화학식 2를 참조하면, 헥실 알코올이 아세트산과 반응하여 헥실 아세테이트 및 물이 생성될 수 있다.
[화학식 2]
AC + HexOH ↔ HexAC + H2O
생성물인 물과 반응물 중 미반응된 미반응 알코올은 최소공비점을 갖는 공비혼합물(azeotropic mixture)을 이룰 수 있다.
이하에서, 도 2 및 도 3을 통해 복수의 에스테르의 동시 제조 장치(100) 및 방법의 구체적인 예들을 설명한다.
도 2는 도 1의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치의 일예를 나타내는 도면이고, 직접 시퀀스(direct sequence)에 의한 복수의 에스테르의 동시 제조에 관한 것이다.
도 2를 참조하면, 복수의 에스테르의 동시 제조 장치(100)는 반응부(124)를 포함하는 반응증류부(120), 반응증류부 응축기(130), 데칸터(decanter)(140), 반응증류부 리보일러(150), 증류부(160), 증류부 응축기(170), 증류부 리보일러(180)를 포함한다. 반응증류부(120)와 증류부(160)는 이격되어 있을 수 있다.
반응증류부(120)의 반응부(124)에 제1 알코올, 제2 알코올 및 아세트산이 도입되면, 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르 및 제2 에스테르가 포함된 제1 혼합물이 생성된다. 여기서, 제2 에스테르의 비점이 제1 에스테르의 비점보다 클 수 있다. 예를 들어, 제1 알코올은 아밀 알코올이고, 제2 알코올은 헥실 알코올이며, 제1 에스테르는 아밀 아세테이트이고, 제2 에스테르는 헥실 아세테이트일 수 있다.
반응부(124)는 에스테르 생성을 위한 촉매를 포함하고 있을 수 있다.
반응부(124)에 제1 혼합물이 생성되면, 제1 혼합물이 가열되어 기화될 수 있다. 이때, 제1 혼합물은 반응증류부의 하단에 연결되어 있는 반응증류부 리보일러(reboiler)(150)에 의해 공급된 열에 의해 기화될 수 있다. 반응증류부 리보일러(150)는 스팀 혹은 전기 등의 에너지가 인가되어 구동될 수 있다.
기화된 제1 혼합물은 반응증류부(120)의 상부로 이동하고, 반응증류부(120)의 상단에 구비된 파이프라인 등의 이동 경로를 통해 반응증류부 응축기(130)에 도입된다. 반응증류부 응축기(130)에서, 제1 혼합물이 응축되어 액화된다.
이어서, 액화된 제1 혼합물은 반응증류부 응축기(130)에 연결되어 있는 데칸터(140)에 도입된다. 데칸터(140)에서 제1 혼합물에 포함되어 있는 물이 밀도 차에 의해 분리되어 외부로 제거될 수 있다. 이로 인해, 제1 에스테르 및 제2 에스테르를 포함하는 제2 혼합물이 생성된다.
생성된 액상의 제2 혼합물은 다시 반응증류부(120)에 도입되고, 반응증류부(120) 하부로 이동된 후, 파이프라인 등의 이동 경로를 통해 증류부(160)에 공급된다.
증류부(160)에서, 제2 혼합물의 제1 에스테르와 제2 에스테르는 증류부 리보일러(180)가 증류부(160)에 공급하는 열에 의해 분리될 수 있다. 예를 들어, 증류부 리보일러(180)에 의해 가열되어 제1 에스테르의 비점과 제2 에스테르의 비점 사이의 온도가 형성되는 경우, 상대적으로 낮은 비점을 갖는 제1 에스테르가 기화되어 증류부(160) 상부로 이동될 수 있고, 상부로 이동된 제1 에스테르가 증류부(160)에 연결되어 있는 증류부 응축기(170)에 도입된 후 액화되어 분리 배출될 수 있다. 또한, 제2 에스테르의 경우, 증류부(160) 하부로 이동된 후 외부로 분리 배출될 수 있다.
한편, 반응부(124)에서 반응에 참여하지 않은 미반응 알코올(제1 알코올 및 제2 알코올 중에서 에스테르 생성 반응에 참여하지 않은 알코올) 및 미반응 아세트산(아세트산 중에서 에스테르 생성 반응에 참여하지 않은 아세트산)의 경우, 반응증류부 리보일러(150)에서 가해진 열에 의해 제1 혼합물이 기화될 때 함께 기화될 수 있다. 기화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산은 반응증류부 응축기(130)에서 액화된 후 데칸터(140)를 거쳐 다시 반응증류부(120)에 환류될 수 있고, 반응부(124)에서 재활용되어 에스테르 제조에 사용될 수 있다. 이러한 재활용으로 인해, 에너지 소모량이 크게 감소할 수 있고, 알코올 사용량이 감소할 수 있으며, 에스테르 제조 비용이 절감될 수 있다.
반응증류부(120)는 반응부(124) 이외의 영역에 복수의 제1 트레이(tray)(128)를 포함할 수 있고, 제1 트레이(128)는 액체 또는 기체 간의 상평형을 유도할 수 있다. 각각의 제1 트레이(128)는 복수의 홀(미도시)을 포함할 수 있고, 기화된 물질이나 액상의 물질이 홀을 통해 이동될 수 있다.
증류부(160)는 복수의 제2 트레이(168)를 포함할 수 있고, 제2 트레이(168) 또한 액체 또는 기체 간 상평형을 유도할 수 있으며, 복수의 홀(미도시)을 포함할 수 있다.
도 3은 도 1의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치의 일예를 나타내는 도면이다.
도 3을 참조하면, 복수의 에스테르의 동시 제조 장치(100)는 반응부(124)를 포함하는 반응증류부(120), 반응증류부 응축기(130), 데칸터(140), 증류부(160), 증류부 응축기(170), 증류부 리보일러(180)를 포함한다. 이때, 반응증류부(120)와 증류부(160)는 인접하고, 상부 분리벽(190)에 의해 서로 분리되어 있으며, 상부 분리벽(190)은 하부 개구부(192)를 포함한다.
도 2에 도시된 에스테르 동시 제조 장치(100)의 경우에는, 반응증류부(120)와 증류부(160)가 이격되고 파이프 라인 등으로 연결되어 있으나, 도 3에 도시된 에스테르 동시 제조 장치(100)는 반응증류부(120)와 증류부(160)가 인접하여 배치되어 하나의 구조체를 형성하기 때문에, 부지 사용 면적을 최소화함으로써 보다 공간 활용성이 증대될 수 있고, 반응증류부(120)와 증류부(160)가 서로 열 에너지를 활용할 수 있으므로, 에너지 소모량이 더욱 감소될 수 있다.
반응증류부(120)의 반응부(124)에 제1 알코올, 제2 알코올 및 아세트산이 도입되면, 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르 및 제2 에스테르가 포함된 제1 혼합물이 생성된다. 여기서, 제2 에스테르의 비점이 제1 에스테르의 비점보다 클 수 있다. 예를 들어, 제1 알코올은 아밀 알코올이고, 제2 알코올은 헥실 알코올이며, 제1 에스테르는 아밀 아세테이트이고, 제2 에스테르는 헥실 아세테이트일 수 있다.
반응부(124)는 에스테르 생성을 위한 촉매를 포함하고 있을 수 있다.
반응부(124)에 제1 혼합물이 생성되면, 제1 혼합물이 가열되어 기화될 수 있다. 이때, 제1 혼합물은 하부 개구부(192)를 통해 증류부(160)로부터 전달된 열에 의해 기화될 수 있다. 증류부(160)로부터의 열의 전달은, 증류부 리보일러(180)에서 열을 공급하면서 발생하는 증기가 하부 개구부(192)를 통해 액상의 제1 혼합물에 접촉되어 열 교환이 이루어지면서 발생할 수 있다. 이처럼, 도 3의 에스테르 동시 제조 장치(100)는 반응증류부 리보일러를 포함하지 않고 증류부(160)에서 발생된 열을 이용하기 때문에, 에너지 절감 효과가 더욱 우수할 수 있고, 장치 제조 비용이 절감될 수 있으며, 장치 운전 비용 또한 절감될 수 있다.
기화된 제1 혼합물은 반응증류부(120)의 상부로 이동하고, 반응증류부 응축기(130)에 도입되어 액화된다.
이어서, 액화된 제1 혼합물은 반응증류부 응축기(130)에 연결되어 있는 데칸터(140)에 도입되어 밀도 차에 의해 물이 제거된다. 이로 인해, 제1 에스테르 및 제2 에스테르를 포함하는 제2 혼합물이 생성된다.
생성된 액상의 제2 혼합물은 다시 반응증류부(120)에 도입되고, 반응증류부(120) 하부로 이동된 후, 하부 개구부(192)를 통과하여 증류부(160)에 도입된다.
증류부(160)에서, 제2 혼합물의 제1 에스테르와 제2 에스테르는 증류부 리보일러(180)가 증류부(160)에 공급하는 열에 의해 분리될 수 있다. 예를 들어, 증류부 리보일러(180)에 의해 가열되어 제1 에스테르의 비점과 제2 에스테르의 비점 사이의 온도가 형성되는 경우, 상대적으로 낮은 비점을 갖는 제1 에스테르가 기화되어 증류부(160) 상부로 이동될 수 있고, 상부로 이동된 제1 에스테르가 증류부(160)에 연결되어 있는 증류부 응축기(170)에 도입된 후 액화되어 분리 배출될 수 있다. 또한, 제2 에스테르의 경우, 증류부(160) 하부에서 외부로 분리 배출될 수 있다.
전술한 바와 같이, 증류부 리보일러(180)에 의해 증류부(160)에 열이 가해져 발생된 증기가, 하부 개구부(192)를 통해 반응증류부(120)에 열을 전달할 수 있고, 전달된 열이 제1 혼합물을 기화시키는 데 이용될 수 있다.
한편, 반응부(124)에서 반응에 참여하지 않은 미반응 알코올 및 미반응 아세트산의 경우, 반응증류부 리보일러(150)에서 가해진 열에 의해 제1 혼합물이 기화될 때 함께 기화될 수 있다. 기화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산은 반응증류부 응축기(130)에서 액화된 후 데칸터(140)를 거쳐 다시 반응증류부(120)에 환류될 수 있고, 반응부(124)에서 재활용되어 에스테르 제조에 사용될 수 있다. 이러한 재활용으로 인해, 에너지 소모량이 크게 감소할 수 있고, 알코올 사용량이 감소할 수 있으며, 에스테르 제조 비용이 절감될 수 있다.
반응증류부(120)는 반응부(124) 이외의 영역에 복수의 제1 트레이(tray)(128)를 포함할 수 있고, 제1 트레이(128)는 액체 또는 기체 간의 상평형을 유도할 수 있다. 증류부(160)는 복수의 제2 트레이(168)를 포함할 수 있고, 제2 트레이(168) 또한 액체 또는 기체 간 상평형을 유도할 수 있다.
도 4는 실시예에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치를 개략적으로 나타내는 도면이다. 도 4의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치 또한 알코올과 아세트산으로부터 연속적으로 둘 이상의 에스테르를 제조할 수 있다. 이러한 연속적 제조 방식으로 인해 에스테르의 생산량이 증대될 수 있고, 에너지 소모량이 감소할 수 있다.
도 4를 참조하면, 실시예에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치(200)는 상이한 두 가지 이상의 알코올과 아세트산으로부터 연속적으로 상이한 두 가지 이상의 에스테르를 제조할 수 있다. 이러한 연속적 제조 방식으로 인해 에스테르의 생산량이 증대될 수 있고, 에너지 소모량이 감소할 수 있다.
복수의 에스테르의 동시 제조 장치(200)는 반응증류부(220) 및 증류부(260)을 포함한다.
제1 알코올, 제2 알코올 및 아세트산이 반응증류부(220)로 도입되어 반응함으로써 제1 에스테르, 제2 에스테르 및 물이 생성된다. 여기서, 상대적으로 비점이 가장 높은 제2 에스테르가 비점 차이에 의해 반응증류부(220)에서 분리 배출되고, 물이 반응증류부(220)에서 분리 제거된다. 이어서, 증류부(260)로 이동된 제1 에스테르가 분리되어 배출된다.
제1 알코올 및 제2 알코올은 각각 부틸 알코올, 아밀 알코올, 또는 헥실 알코올 중 하나일 수 있고, 여기서, 제1 알코올과 제2 알코올은 상이하다.
제1 에스테르 및 제2 에스테르는 각각 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 또는 헥실 아세테이트 중 하나일 수 있고, 제1 에스테르와 제2 에스테르는 상이하며, 제2 에스테르의 비점이 제1 에스테르의 비점보다 높을 수 있다.
이하에서, 도 5 및 도 6을 통해 복수의 에스테르의 동시 제조 장치(200) 및 방법의 구체적인 예들을 설명한다.
도 5는 도 4의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치의 일예를 나타내는 도면이고, 간접 시퀀스(in-direct sequence)에 의한 복수의 에스테르의 동시 제조에 관한 것이다.
도 5를 참조하면, 복수의 에스테르의 동시 제조 장치(200)는 반응부(224)를 포함하는 반응증류부(220), 반응증류부 응축기(230), 데칸터(decanter)(240), 반응증류부 리보일러(250), 증류부(260), 증류부 응축기(270), 증류부 리보일러(280)를 포함한다. 반응증류부(220)와 증류부(260)는 이격되어 있을 수 있다.
반응증류부(220)의 반응부(224)에 제1 알코올, 제2 알코올 및 아세트산이 도입되면, 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르 및 제2 에스테르가 생성된다. 여기서, 제2 에스테르의 비점이 제1 에스테르의 비점보다 클 수 있다. 예를 들어, 제1 알코올은 아밀 알코올이고, 제2 알코올은 헥실 알코올이며, 제1 에스테르는 아밀 아세테이트이고, 제2 에스테르는 헥실 아세테이트일 수 있다.
반응부(224)는 에스테르 생성을 위한 촉매를 포함하고 있을 수 있다.
에스테르 형성 반응에 참여하지 않은 미반응 알코올 및 미반응 아세트산 또한 반응증류부(220)에 포함되어 있다.
반응증류부 리보일러(250)가 구동되어 반응증류부(220)에 열이 공급되면, 비점이 상대적으로 가장 높은 제2 에스테르는 분리 배출되고, 물, 제1 에스테르, 그리고 미반응 알코올과 미반응 아세트산은 기화되어 반응증류부(220) 상부로 이동될 수 있다. 이때, 반응증류부 리보일러(250)는 반응증류부(220)가 상대적으로 가장 높은 비점을 갖는 제2 에스테르의 비점보다는 낮은 온도를 갖도록 열을 공급할 수 있다.
기화된 물, 제1 에스테르, 미반응 알코올 및 미반응 아세트산은 반응증류부 응축기(230)에 도입되어 액화된 후, 데칸터(240)에 도입될 수 있다. 데칸터(240)에서, 물이 제거되어 외부로 배출될 수 있고, 제1 에스테르, 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 파이프라인 등의 이동 경로를 통해 증류부(260)로 도입될 수 있다.
증류부(260) 하부에 연결되어 있는 증류부 리보일러(280)가 구동되면, 증류부(260)에 열이 공급되고, 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 기화되어 증류부(260) 상부로 이동되고, 제1 에스테르는 증류부(260)에서 분리 배출된다. 여기서, 증류부 리보일러(280)는 증류부(220)가 상대적으로 높은 비점을 갖는 제1 에스테르의 비점보다 낮은 온도를 갖도록 열을 공급할 수 있다.
이어서, 미반응 알코올 및 미반응 아세트산은 증류부(260) 상부에 연결되어 있는 증류부 응축기(270)에 도입되어 액화된 후 반응증류부(220)의 반응부(224)로 재도입되어 에스테르 형성 반응에 참여할 수 있다. 이러한 재활용으로 인해, 에너지 소모량이 크게 감소할 수 있고, 알코올 사용량이 감소할 수 있으며, 에스테르 제조 비용이 절감될 수 있다.
도 6은 도 4의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치의 일예를 나타내는 도면이다.
도 6을 참조하면, 복수의 에스테르의 동시 제조 장치(200)는 반응부(224)를 포함하는 반응증류부(220), 반응증류부 응축기(230), 데칸터(240), 반응증류부 리보일러(250), 증류부(260), 증류부 리보일러(280)를 포함한다. 이때, 반응증류부(220)와 증류부(260)는 인접하고, 하부 분리벽(290)에 의해 서로 분리되어 있으며, 하부 분리벽(290)은 상부 개구부(292)를 포함한다.
도 6의 에스테르 동시 제조 장치(100)는 반응증류부(220)와 증류부(260)가 인접하여 배치되어 하나의 구조체를 형성하기 때문에, 부지 사용 면적을 최소화함으로써 보다 공간 활용성이 증대될 수 있다.
반응증류부(220)의 반응부(224)에 제1 알코올, 제2 알코올 및 아세트산이 도입되면, 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르 및 제2 에스테르가 생성되고, 미반응 알코올과 미반응 아세트산이 공존할 수 있다. 여기서, 제2 에스테르의 비점이 제1 에스테르의 비점보다 클 수 있다. 예를 들어, 제1 알코올은 아밀 알코올이고, 제2 알코올은 헥실 알코올이며, 제1 에스테르는 아밀 아세테이트이고, 제2 에스테르는 헥실 아세테이트일 수 있다.
반응부(224)는 에스테르 생성을 위한 촉매를 포함하고 있을 수 있다.
반응증류부 리보일러(250)가 구동되어 반응증류부(220)에 열이 공급되면, 비점이 상대적으로 가장 높은 제2 에스테르는 분리 배출되고, 물, 제1 에스테르, 그리고 미반응 알코올과 미반응 아세트산은 기화되어 반응증류부(220) 상부로 이동될 수 있다. 이때, 반응증류부 리보일러(250)는 반응증류부(220)가 상대적으로 가장 높은 비점을 갖는 제2 에스테르의 비점보다는 낮은 온도를 갖도록 열을 공급할 수 있다.
기화된 물, 제1 에스테르, 미반응 알코올 및 미반응 아세트산은 반응증류부 응축기(230)에 도입되어 액화된 후, 데칸터(240)에 도입될 수 있다. 데칸터(240)에서, 물이 제거되어 외부로 배출될 수 있다. 물이 제거된 후 제1 에스테르 중 일부는 증류부(260)로 이동될 수 있고, 제1 에스테르 중 일부는 반응증류부(220)로 이동되었다가 다시 기화되어 반응증류부 응축기(230)로 도입될 수도 있다. 물이 제거된 후 미반응 알코올 및 미반응 아세트산 중 일부는 반응증류부(220)로 재도입되어 재활용될 수 있고, 미반응 알코올 및 미반응 아세트산 중 일부는 제1 에스테르와 함께 증류부(260)로 이동될 수도 있다.
증류부(260)로 이동된 제1 에스테르, 미반응 알코올 및 미반응 아세트산의 경우, 증류부 리보일러(280)에 의해 증류부(260)에 열이 공급되면, 비점 차이에 의해, 제1 에스테르는 액상으로 하부에서 분리 배출되고, 미반응 알코올 및 미반응 아세트산은 기화된 후, 상부 개구부(292)를 통해 반응증류부(220) 상부로 이동한 후, 기화되어 반응증류부 응축기(230)로 도입되어 액화된 다음, 반응증류부(220)에서 에스테르 형성 반응에 재활용될 수 있다. 이처럼 도 6의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치(200)는 증류부 응축기 구성을 포함하지 않으므로, 장치 제조 비용이 절감될 수 있으며, 장치 운전 비용 또한 절감될 수 있고, 에너지 소모량이 감소될 수 있다.
또한, 반응증류부 응축기(230) 및 데칸터(240)를 거쳐 반응증류부(220)로 환류된 액체와 상부 개구부(292)를 통해 증류부(260)에서부터 유입된 증기가 반응증류부(220) 상부에서 혼합되면서 증기의 냉각이 일어날 수 있다. 이러한 냉각 작용으로 인해, 증류부 응축기가 생략될 수 있고, 전체적으로 응축을 위해 필요한 에너지가 절감될 수 있다.
도 5 및 도 6의 에스테르 동시 제조 장치(200)에서, 반응증류부(220)는 제1 트레이(228)을 포함하고, 증류부(260)는 제2 트레이(268)을 포함하며, 트레이(228, 260)은 상평형을 유도할 수 있다.
실시예들에 따른 복수의 에스테르의 동시 제조 장치(100, 200)에서, 도시되지는 않았으나, 액체 및 기체 등 유체의 이동은 펌프(pump)(미도시)에 의해 진행될 수 있다.
또한, 도시되지는 않았으나, 에스테르 동시 제조 장치(100, 200)에서, 증기에 포함된 열을 필요한 곳에 공급하여 리보일러(150, 180, 250, 280)의 소모 에너지를 절감시킬 수 있는 히트 펌프(heat pump) 등의 구성이 적용될 수 있다.
또한, 도시되지는 않았으나, 효과적인 열전달을 위해 전기 코일 등의 구성이 필요한 부분에 추가적으로 적용될 수 있다.
이하에서는, AspenplusTM을 이용하여 전산공정모사에 의해 진행된 실시예들을 들어 본 발명에 대하여 설명할 것이나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
실시예 1 - 도 2의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치
반응물 아세트산의 공급 유량은 약 100 kmol/hr이고, 아밀 알코올 및 헥실 알코올의 공급 유량은 각각 약 50 kmol/hr 이다. 헥실 아세테이트와 아밀 아세테이트 두제품의 순도와 회수율은 약 99 % 이상으로 증류부 하부와 상부에서 각각 분리된다. 반응증류부에서 생성된 후 물(순도 99% 이상)이 제거되어 하부로 배출되는 헥실 아세테이트와 아밀 아세테이트 분율은 각각 약 0.499이다. 이때 필요한 반응증류부 리보일러와 증류부 리보일러의 열량은 약 5,210 kW이다.
실시예 2 - 도 3의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치
반응물 아세트산의 공급 유량은 약 100 kmol/hr이고 아밀 알코올 및 헥실 알코올의 공급 유량은 각각 50 kmol/hr 이다. 헥실 아세테이트와 아밀 아세테이트 두제품의 순도와 회수율은 약 99 % 이상으로 증류부 하부와 상부에서 각각 분리된다. 반응증류부에서 약 350 kmol/hr의 유량의 액체와 증류부에서 250 kmol/hr의 유량의 증기가 분리벽 개구부에서 교환된다. 증류부 하부의 증기 스트림이 반응증류부에 열을 제공하기 때문에 하나의 리보일러로 반응증류부에 필요한 열을 공급 할 수 있다. 총 리보일러(증류부 리보일러)에 필요한 열은 약 4,756kW로 실시예 1에 비해 약 8.7 % 감소하였다.
실시예 3 - 도 5의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치
반응물 아세트산의 공급 유량은 약 100 kmol/hr이고, 아밀 알코올 및 헥실 알코올의 공급 유량은 각각 약 50 kmol/hr 이다. 헥실 아세테이트와 아밀 아세테이트 두 제품의 순도와 회수율은 약 99 % 이상으로 아밀 아세테이트는 증류부 하부에서, 헥실 아세테이트는 반응증류부 하부에서 각각 분리된다. 반응증류부 응축기와 증류부 응축기의 필요 열량은 약 -7,927 kW 이고, 반응증류부 리보일러와 증류부 리보일러에 필요한 열량은 약 7,889 kW 로 실시예 1에 비해 증가하였다. 증류부의 하부로 약 50 kmol/hr 의 아밀 아세테이트가 분리 배출된다.
실시예 4 - 도 6의 복수의 에스테르의 동시 제조 장치
반응물 아세트산의 공급 유량은 약 100 kmol/hr이고, 아밀 알코올 및 헥실 알코올의 공급 유량은 각각 약 50 kmol/hr이다. 헥실 아세테이트와 아밀 아세테이트 두 제품의 순도와 회수율은 약 99 % 이상으로 아밀 아세테이트는 증류부 하부에서, 헥실 아세테이트는 반응증류부 하부에서 각각 분리된다. 하부 분리벽의 상부 개구부를 통해 증류부로부터 도입된 증기가 환류된 액체와 접촉되면서 냉각된다. 반응증류부에서 발생한 증기의 냉각을 위한 하나의 응축기 열은 -6,452 kW 로 두 개의 응축기를 가진 실시예 3에 비해 더 많은 에너지 감소를 유발한다.
데칸터로부터 물이 분리된 액체 환류 스트림은 반응증류부에 약 18 kmol/hr의 유량으로 공급되며, 증류부에 약 166 kmol/h의 유량으로 분배된다. 액체 환류 스트림의 주요 성분은 약 0.527 몰분율의 아밀 아세테이트이고, 이외에도 약 0.26 몰분율의 아밀 알코올 및 약 0.325 몰분율의 아세트산을 포함한다. 다만, 미반응 아밀 알코올 및 미반응 아세트산가 상당량 포함된 상태로 환류 스트림이 증류부로 유입되기 때문에, 리보일러에 필요한 에너지가 약 7,444 kW로 실시예 2보다 크다. 그러나 실시예 3에 비해서는 5.64% 감소하였다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100, 200: 복수의 에스테르의 동시 제조 장치
120, 220: 반응증류부 124, 224: 반응부
130, 230: 반응증류부 응축기 140, 240: 데칸터
150, 250: 반응증류부 리보일러 160, 260: 증류부
170, 270: 증류부 응축기 180, 280: 증류부 리보일러
190: 상부 분리벽 192: 하부 개구부
290: 하부 분리벽 292: 상부 개구부

Claims (24)

  1. 제1 알코올(alcohol), 제2 알코올 및 아세트산(acetic acid)이 도입되어 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르(ester) 및 상기 제1 에스테르의 비점(boiling point)보다 큰 비점을 갖는 제2 에스테르를 포함하는 제1 혼합물이 생성되는 반응부를 포함하는 반응증류부,
    상기 반응증류부에 연결되어 있고, 상기 제1 혼합물이 기화되어 도입된 후 액화되는 반응증류부 응축기,
    상기 반응증류부 응축기에 연결되어 있고, 상기 제1 혼합물에서 물이 제거되어 제2 혼합물이 생성되는 데칸터(decanter),
    상기 제2 혼합물이 도입되고, 상기 제2 혼합물에 포함된 상기 제1 에스테르 및 상기 제2 에스테르가 비점 차이에 의해 분리 배출되는 증류부,
    상기 증류부에 연결되어 있고, 상기 증류부에 열을 공급하여 상기 제1 에스테르가 기화되는 증류부 리보일러(reboiler), 그리고
    상기 증류부에 연결되어 있고, 상기 증류부에서 기화된 상기 제1 에스테르가 도입된 후 액화되는 증류부 응축기
    를 포함하고,
    상기 반응증류부와 상기 증류부가 인접하고, 상부 분리벽에 의해 서로 분리되어 있으며, 상기 상부 분리벽은 하부 개구부를 포함하는
    복수의 에스테르의 동시 제조 장치.
  2. 제1항에서,
    상기 제1 알코올 및 상기 제2 알코올은 각각 부틸 알코올(butyl alcohol), 아밀 알코올(amyl alcohol), 또는 헥실 알코올(hexyl alcohol) 중 하나이고, 상기 제1 알코올과 상기 제2 알코올은 상이하며, 상기 제1 에스테르 및 상기 제2 에스테르는 각각 부틸 아세테이트(butyl acetate), 아밀 아세테이트(amyl acetate), 또는 헥실 아세테이트(hexyl acetate) 중 하나이고, 상기 제1 에스테르와 상기 제2 에스테르는 상이한 복수의 에스테르의 동시 제조 장치.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에서,
    상기 제2 혼합물이 상기 하부 개구부를 통과하여 상기 증류부에 도입되는 복수의 에스테르의 동시 제조 장치.
  6. 제5항에서,
    상기 증류부 리보일러가 상기 증류부에 공급한 열이 상기 하부 개구부를 통해 상기 반응증류부에 전달되어 상기 제1 혼합물이 기화되는 복수의 에스테르의 동시 제조 장치.
  7. 제1항에서,
    상기 반응증류부에서 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 기화되어 상기 반응증류부 응축기에서 액화되고, 상기 데칸터를 거쳐 상기 반응부로 재도입되는 복수의 에스테르의 동시 제조 장치.
  8. 제1항에서,
    상기 반응증류부는 상기 반응부의 하부에 위치하는 하나 이상의 제1 트레이(tray)를 포함하고, 상기 증류부는 하나 이상의 제2 트레이를 포함하는 복수의 에스테르의 동시 제조 장치.
  9. 반응증류부에 제1 알코올(alcohol), 제2 알코올 및 아세트산(acetic acid)을 도입시켜 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르(ester) 및 상기 제1 에스테르의 비점(boiling point)보다 큰 비점을 갖는 제2 에스테르를 포함하는 제1 혼합물을 생성시키는 단계,
    상기 반응증류부에서 상기 제1 혼합물을 기화시키는 단계,
    상기 반응증류부에서 기화된 상기 제1 혼합물을 상기 반응증류부에 연결되어 있는 반응증류부 응축기에 공급하여 액화시키는 단계,
    상기 액화된 제1 혼합물을 상기 반응증류부 응축기에 연결되어 있는 데칸터(decanter)에 공급하여 상기 물을 제거시켜 제2 혼합물을 생성시키는 단계,
    상기 제2 혼합물을 증류부에 공급하는 단계,
    상기 증류부에 연결되어 있는 증류부 리보일러(reboiler)를 통해 상기 증류부에 열을 공급하여 상기 제1 에스테르를 기화시키고 상기 제2 에스테르를 분리 배출하는 단계, 그리고
    상기 증류부에서 기화된 상기 제1 에스테르를 상기 증류부에 연결되어 있는 증류부 응축기에 공급하여 액화시켜 분리 배출하는 단계
    를 포함하고,
    상기 반응증류부와 상기 증류부가 인접하고, 상부 분리벽에 의해 서로 분리되어 있으며, 상기 상부 분리벽은 하부 개구부를 포함하는
    복수의 에스테르의 동시 제조 방법.
  10. 제9항에서,
    상기 제1 알코올 및 상기 제2 알코올은 각각 부틸 알코올(butyl alcohol), 아밀 알코올(amyl alcohol), 또는 헥실 알코올(hexyl alcohol) 중 하나이고, 상기 제1 알코올과 상기 제2 알코올은 상이하며, 상기 제1 에스테르 및 상기 제2 에스테르는 각각 부틸 아세테이트(butyl acetate), 아밀 아세테이트(amyl acetate), 또는 헥실 아세테이트(hexyl acetate) 중 하나이고, 상기 제1 에스테르와 상기 제2 에스테르는 상이한 복수의 에스테르의 동시 제조 방법.
  11. 삭제
  12. 제9항에서,
    상기 제1 혼합물을 기화시키는 단계에서, 상기 증류부 리보일러가 상기 증류부에 공급한 열이 상기 하부 개구부를 통해 상기 반응증류부에 전달되어 상기 제1 혼합물을 기화시키는 복수의 에스테르의 동시 제조 방법.
  13. 제1 알코올(alcohol), 제2 알코올 및 아세트산(acetic acid)이 도입되어 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르(ester) 및 상기 제1 에스테르의 비점보다 큰 비점(boiling point)을 갖는 제2 에스테르가 생성되는 반응부를 포함하고, 비점 차이에 의해 상기 물과 상기 제1 에스테르가 기화되고 상기 제2 에스테르가 분리 배출되는 반응증류부,
    상기 반응증류부에 연결되어 있고, 상기 반응증류부에 열을 공급하여 상기 물과 상기 제1 에스테르가 기화되는 반응증류부 리보일러(reboiler),
    상기 반응증류부에 연결되어 있고, 상기 반응증류부에서 기화된 상기 물과 상기 제1 에스테르가 도입된 후 액화되는 반응증류부 응축기,
    상기 반응증류부 응축기에 연결되어 있고, 상기 액화된 물이 제거되는 데칸터(decanter),
    상기 액화된 제1 에스테르가 도입된 후 분리 배출되는 증류부, 그리고
    상기 증류부에 연결되어 있고, 상기 증류부에 열을 공급하는 증류부 리보일러
    를 포함하고,
    상기 반응증류부와 상기 증류부가 인접하고, 하부 분리벽에 의해 서로 분리되어 있으며, 상기 하부 분리벽은 상부 개구부를 포함하는
    복수의 에스테르의 동시 제조 장치.
  14. 제13항에서,
    상기 제1 알코올 및 상기 제2 알코올은 각각 부틸 알코올(butyl alcohol), 아밀 알코올(amyl alcohol), 또는 헥실 알코올(hexyl alcohol) 중 하나이고, 상기 제1 알코올과 상기 제2 알코올은 상이하며, 상기 제1 에스테르 및 상기 제2 에스테르는 각각 부틸 아세테이트(butyl acetate), 아밀 아세테이트(amyl acetate), 또는 헥실 아세테이트(hexyl acetate) 중 하나이고, 상기 제1 에스테르와 상기 제2 에스테르는 상이한 복수의 에스테르의 동시 제조 장치.
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 제13항에서,
    상기 반응증류부에서 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 기화되어 상기 반응증류부 응축기에서 액화되고, 상기 데칸터를 거쳐 상기 반응부로 재도입되는 복수의 에스테르의 동시 제조 장치.
  19. 제13항에서,
    상기 액화된 제1 에스테르가 상기 상부 개구부를 통해 상기 증류부에 도입되는 복수의 에스테르의 동시 제조 장치.
  20. 제13항에서,
    상기 반응증류부는 상기 반응부의 하부에 위치하는 하나 이상의 제1 트레이(tray)를 포함하고, 상기 증류부는 하나 이상의 제2 트레이를 포함하는 복수의 에스테르의 동시 제조 장치.
  21. 반응증류부에 제1 알코올(alcohol), 제2 알코올 및 아세트산(acetic acid)을 도입시켜 화학 반응을 통해 물, 제1 에스테르(ester) 및 상기 제1 에스테르의 비점보다 큰 비점(boiling point)을 갖는 제2 에스테르를 생성시키는 단계,
    상기 반응증류부에 연결되어 있는 반응증류부 리보일러(reboiler)를 통해 상기 반응증류부에 열을 공급하여 상기 물과 상기 제1 에스테르를 기화시키고 상기 제2 에스테르를 분리 배출하는 단계,
    상기 기화된 물과 제1 에스테르를 상기 반응증류부에 연결되어 있는 반응증류부 응축기에 공급하여 액화시키는 단계,
    상기 액화된 물과 제1 에스테르를 상기 반응증류부 응축기에 연결되어 있는 데칸터(decanter)에 공급하여 상기 물을 제거시키는 단계, 그리고
    상기 액화된 제1 에스테르를 증류부에 공급하여 분리 배출하는 단계
    를 포함하고,
    상기 반응증류부와 상기 증류부가 인접하고, 하부 분리벽에 의해 서로 분리되어 있으며, 상기 하부 분리벽은 상부 개구부를 포함하는
    복수의 에스테르의 동시 제조 방법.
  22. 제21항에서,
    상기 제1 알코올 및 상기 제2 알코올은 각각 부틸 알코올(butyl alcohol), 아밀 알코올(amyl alcohol), 또는 헥실 알코올(hexyl alcohol) 중 하나이고, 상기 제1 알코올과 상기 제2 알코올은 상이하며, 상기 제1 에스테르 및 상기 제2 에스테르는 각각 부틸 아세테이트(butyl acetate), 아밀 아세테이트(amyl acetate), 또는 헥실 아세테이트(hexyl acetate) 중 하나이고, 상기 제1 에스테르와 상기 제2 에스테르는 상이한 복수의 에스테르의 동시 제조 방법.
  23. 삭제
  24. 제21항에서,
    상기 반응증류부와 상기 증류부가 인접하고, 상부 분리벽에 의해 서로 분리되어 있으며, 상기 상부 분리벽은 하부 개구부를 포함하고,
    상기 제1 에스테르를 기화시키고 상기 제2 에스테르를 분리 배출하는 단계에서, 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 상기 반응증류부 리보일러에 의해 상기 반응증류부에 공급된 열에 의해 기화되고,
    상기 기화된 물과 제1 에스테르를 액화시키는 단계에서, 상기 기화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 상기 반응증류부 응축기에 의해 액화되며,
    상기 액화된 제1 에스테르를 분리 배출하는 단계에서, 상기 액화된 제1 에스테르, 상기 액화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 상기 상부 개구부를 통해 상기 증류부에 도입되고, 상기 액화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 상기 증류부에 연결되어 있는 증류부 리보일러가 상기 증류부에 공급한 열에 의해 기화되며,
    상기 증류부에서 기화된 미반응 알코올 및 미반응 아세트산이 상기 반응증류부에 재도입되는
    복수의 에스테르의 동시 제조 방법.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1343747B1 (en) * 2000-12-19 2009-03-25 Celanese International Corporation Process for the simultaneous coproduction and purification of ethyl acetate and isopropyl acetate
US20180065061A1 (en) 2016-09-08 2018-03-08 Eastman Chemical Company Thermally integrated distillation systems and processes using the same

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE239691T1 (de) * 1998-03-25 2003-05-15 Sulzer Chemtech Ag Verfahren und einrichtung zum herstellen von butylacetat und isobutylacetat
CZ292620B6 (cs) * 1999-10-14 2003-11-12 Sulzer Chemtech Ltd. Způsob výroby etylacetátu a zařízení k provádění tohoto způsobu
KR100536185B1 (ko) * 2002-02-05 2005-12-12 주식회사 엘지화학 아로마틱 카보네이트 연속 제조 방법 및 이를 위한 반응장치
KR101606824B1 (ko) 2013-12-09 2016-03-28 이수화학 주식회사 반응 증류를 이용한 3-머캅토프로피온산의 제조 방법

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1343747B1 (en) * 2000-12-19 2009-03-25 Celanese International Corporation Process for the simultaneous coproduction and purification of ethyl acetate and isopropyl acetate
US20180065061A1 (en) 2016-09-08 2018-03-08 Eastman Chemical Company Thermally integrated distillation systems and processes using the same

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