KR102241788B1 - 알킬렌 옥사이드 분리 시스템 - Google Patents

알킬렌 옥사이드 분리 시스템 Download PDF

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KR102241788B1
KR102241788B1 KR1020207024149A KR20207024149A KR102241788B1 KR 102241788 B1 KR102241788 B1 KR 102241788B1 KR 1020207024149 A KR1020207024149 A KR 1020207024149A KR 20207024149 A KR20207024149 A KR 20207024149A KR 102241788 B1 KR102241788 B1 KR 102241788B1
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엘리자베스 아이. 로스-메드가르덴
데이비드 더블유. 레이손
칼 피. 루페너
순티 콩키티숩차이
리차드 제이. 울프
킴벌리 에이. 페트리
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라이온델 케미칼 테크놀로지, 엘.피.
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Abstract

미정제 프로필렌 옥사이드 스트림을 수용하고, 아세톤, 메탄올, 알데하이드, 알데하이드 유도체, 물, C5+를 포함하는 중질 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 중질물 퍼지 바닥물을 배출시키고, 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림과 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 배출시키도록 구성된 중질물 증류탑, 및 중질물 증류탑 오버헤드 스트림 및 탄화수소 용매를 포함하는 제1 추출 용매 스트림을 수용하고, 알데하이드(예를 들어, 아세트알데하이드, 포름알데하이드 등), 메틸 포르메이트, 메탄올, 물, C3 탄화수소, C4 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 경질물 퍼지 오버헤드를 배출시키고, 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 통해 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 풍부 용매 바닥물 스트림을 배출시키도록 구성된 제1 추출 증류탑을 포함하는 프로필렌 옥사이드 분리 시스템. 프로필렌 옥사이드 정제 방법이 또한 제공된다.

Description

알킬렌 옥사이드 분리 시스템
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 특허 협력 조약에 의거하여 출원되고, 2018년 2월 5일 출원된 미국 가특허출원 제62/626,338호의 우선권 이익을 주장하며, 이의 전문은 본원에 참고로 포함된다.
기술분야
본 개시내용은 이소부탄, 에틸 벤젠, 사이클로헥산, 알킬레이트 또는 큐멘의 산화로부터 유래된 하이드로퍼옥사이드에 의한 프로필렌의 에폭시화를 통해 형성된 프로필렌 옥사이드의 정제 및 회수를 위한 시스템 및 공정에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 본 개시내용은 퍼지 스트림에서 감소된 양의 프로필렌 옥사이드를 제공하고/하거나, 제1 추출 증류탑에서 불순물의 분리, 예컨대 경질 불순물의 분리를 촉진하여 프로필렌 옥사이드 수율을 개선하거나, 순도를 개선하거나, 또는 둘 모두를 개선하는 시스템 및 방법에 관한 것이다. 더욱 보다 구체적으로는, 본 개시내용은 선택 중질 불순물을 처음에 제거하는 구성('중질물-우선' 구성)을 통한 프로필렌 옥사이드의 정제 및 회수를 위한 시스템 및 방법에 관한 것이다.
매년 대략 145억 파운드의 프로필렌 옥사이드(PO)가 제조된다. 프로필렌 옥사이드는 많은 용도를 갖는다. 폴리우레탄 플라스틱의 제조를 위해 60% 내지 70%의 프로필렌 옥사이드가 폴리에테르 폴리올로 전환된다. 약 20%의 프로필렌 옥사이드는 열 반응에 의해 또는 산 또는 염기 촉매작용에 의해 가속되는 공정을 통해 프로필렌 글리콜로 가수분해된다. 다른 주요 생성물은 폴리프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 에테르 및 프로필렌 카보네이트이다. 이 최종 생성물을 제조하기 위해, 실질적으로 불순물이 없는 프로필렌 옥사이드가 필요하다.
프로필렌 옥사이드를 포함하는 알킬렌 옥사이드를 제조하는 방법은 퍼옥사이드 또는 하이드로퍼옥사이드에 의한 이의 상응하는 올레핀의 하이드로클로르화(hydrochlorination), 직접 산화 및 에폭시화를 수반한다. 에폭시화 공정에 사용된 옥시데이트(oxidate)는 분자 산소에 의한 직접 산화에 의해 2차 또는 3차 탄화수소로부터 유래되고, 그러므로 옥시데이트는 옥시게네이트 불순물 및 전구체를 함유한다. 추가적인 옥시게네이트 불순물은 또한 올레핀의 에폭시화의 단계에서 생성된다. 미정제 알킬렌 옥사이드, 예컨대 프로필렌 옥사이드, 특히 탄화수소 옥시데이트에 의한 에폭시화를 통해 제조된 것은 알킬렌 옥사이드로부터 분리하기 어려운 양의 옥시게네이트화 불순물을 함유한다. 이 불순물은 물, 산, 알코올, 알데하이드, 알칸, 케톤 및 에스테르를 포함할 수 있다. 미정제 알킬렌 옥사이드 스트림의 이 불순물 성분으로부터 알킬렌 옥사이드를 분리하기 위한 시스템 및 방법의 지속적인 개선의 필요성이 존재한다.
예를 들어 프로필렌 옥사이드 및 3차 부틸 알코올(PO/TBA) 공정으로부터의 미정제 프로필렌 옥사이드의 순도가 98.5%만큼 높을 수 있지만, 미정제 프로필렌 옥사이드는 일반적으로 제한 없이 물, 메탄올, 메틸 포르메이트, 포름알데하이드, 아세트알데하이드, 아세톤, 프로피온알데하이드, 이소부틸렌 옥사이드, 알데하이드 유도체 및 C5-C7 탄화수소 중 1종 이상을 포함하는 유사 비점 불순물을 함유한다. 상업 등급 제품 프로필렌 옥사이드 사양을 충족시키기 위해, 미정제 프로필렌 옥사이드로부터 불순물이 제거된다. 이 불순물은 유사 비점으로 인해 추출 증류 기법을 수반하는 정교한 프로필렌 옥사이드 정련 또는 정제 계획을 사용하지 않고서는 프로필렌 옥사이드로부터 분리하기 어렵다.
전통적인 프로필렌 옥사이드 정제는 미정제 프로필렌 옥사이드에서 정련 섹션에 들어가는 프로필렌 옥사이드의 18 중량% 내지 22 중량%일 수 있는 프로필렌 옥사이드('폐액 프로필렌 옥사이드 컷'이라고도 칭함)를 포함하는 퍼지 스트림의 제조를 포함한다. 프로필렌 옥사이드를 포함하는 이러한 퍼지 스트림은 편리하게는 프로필렌 옥사이드 정련/정제 섹션에서 감소된 설비 및 에너지 비용에 의한 부가 가치를 담아내기 위해 프로필렌 글리콜(PG)을 제조하도록 사용된다. 퍼지 스트림에서의 PO 소실의 감소는 PG의 제조와 관련하여 바람직할 수 있는 생성물 PO의 보다 높은 전체 회수를 제공할 수 있다.
특히 예를 들어 tert-부틸 하이드로퍼옥사이드 공정을 포함하는 자유 라디칼 산화 공정으로부터 제조된 프로필렌 옥사이드에 대해 알데하이드 및 알코올과 같은 낮은 수준의 불순물을 함유하는 정제된 프로필렌 옥사이드 생성물을 회수하는 것은 여전히 도전과제이다. 따라서, 과도한 프로필렌 옥사이드 생성물 소실 없이 고급 상태의 순도로 다양한 미정제 프로필렌 옥사이드 제조 방법의 유출물 스트림으로부터 프로필렌 옥사이드를 회수하기 위한 개선된 시스템 및 방법이 필요하다.
미정제 프로필렌 옥사이드 스트림을 수용하고, 아세톤, 메탄올, 알데하이드, 알데하이드 유도체, 물, 이소부틸렌 옥사이드, C5+를 포함하는 중질 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 중질물 퍼지 바닥물(heavies purge bottom)을 배출시키고, 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림과 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 배출시키도록 구성된 중질물 증류탑, 및 중질물 증류탑 오버헤드 스트림 및 탄화수소 용매를 포함하는 추출 용매 스트림을 수용하고, 알데하이드, 메틸 포르메이트, 메탄올, 물, C3 탄화수소, C4 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 경질물 퍼지 오버헤드(lights purge overhead)를 배출시키고, 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 통해 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 풍부 용매 바닥물 스트림(rich solvent bottoms stream)을 배출시키도록 구성된 제1 추출 증류탑을 포함하는 프로필렌 옥사이드 분리 시스템이 본원에 개시된다.
(i) 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림을 중질물 증류탑에서 비용매 증류로 처리하여 아세톤, 메탄올, 알데하이드, 알데하이드 유도체, 물, 이소부틸렌 옥사이드, C5+를 포함하는 중질 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 중질물 퍼지 바닥물, 및 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림에서 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 제조하는 단계; (ii) 중질물 증류탑 오버헤드 스트림 및 탄화수소 용매를 포함하는 추출 증류 용매 스트림을 제1 추출 증류탑으로 도입하여 알데하이드, 메틸 포르메이트, 메탄올, 물, C3 탄화수소, C4 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 경질물 퍼지 오버헤드, 및 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 통해 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 풍부 용매 바닥물 스트림을 제조하는 단계; (iii) 제1 추출 증류탑으로부터의 측류 유출물(side draw)을 디캔터 장치로 제거하고, 이 내부에서 물 및 메탄올, 1종 이상의 글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성상 퍼지, 및 프로필렌 옥사이드 및 탄화수소 용매를 포함하는 유기상 스트림의 형성을 허용하는 단계; 및 (iv) 제1 추출 증류탑으로부터의 풍부 용매 바닥물 스트림을 제1 용매 스트리퍼로 도입하여 풍부 용매 바닥물 스트림을 통해 제1 용매 스트리퍼에 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 및 희박 탄화수소 용매(lean hydrocarbon solvent)를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물을 제조하는 단계를 포함하는, 방법이 본원에 또한 개시된다.
(i) 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림을 중질물 증류탑에서 비용매 증류로 처리하여 아세톤, 메탄올, 알데하이드, 알데하이드 유도체, 물, 이소부틸렌 옥사이드, C5+를 포함하는 중질 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 중질물 퍼지 바닥물, 및 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림에서 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 제조하는 단계; (ii) 중질물 증류탑 오버헤드 스트림 및 탄화수소 용매를 포함하는 제1 추출 증류 용매 스트림을 제1 추출 증류탑으로 도입하여 알데하이드, 메틸 포르메이트, 메탄올, 물, C3 탄화수소, C4 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 경질물 퍼지 오버헤드, 및 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 통해 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 풍부 용매 바닥물 스트림을 제조하는 단계; (iii) 제1 추출 증류탑으로부터의 경질물 퍼지 오버헤드의 적어도 일부를 디캔팅 장치로 도입하고, 이 내부에서 물 및 메탄올, 1종 이상의 글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성상 퍼지, 및 프로필렌 옥사이드 및 탄화수소 용매를 포함하는 유기상 스트림의 형성을 허용하는 단계; 및 (iv) 제1 추출 증류탑으로부터의 풍부 용매 바닥물 스트림을 제1 용매 스트리퍼로 도입하여 풍부 용매 바닥물 스트림을 통해 제1 용매 스트리퍼에 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 및 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물을 제조하는 단계를 포함하는, 방법이 본원에 또한 개시된다.
다수의 구현예가 개시되어 있지만, 추가의 다른 구현예가 하기 상세한 설명으로부터 당업자에게 명확해질 것이다. 분명한 바와 같이, 본원에 개시된 바와 같은 특정 구현예는 본원에 제시된 바와 같은 청구범위의 정신 및 범위에서 벗어나지 않으면서 다양한 양태에서 변형될 수 있다. 따라서, 본원에서 하기에 상세한 설명은 제한이 아니고 본질상 예시적인 것으로서 간주되어야 한다.
하기의 도면은 본원에 개시된 대상의 구현예를 예시한다. 청구된 대상은 첨부 도면과 함께 하기의 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
도 1은 본 개시내용의 구현예에 따른 프로필렌 옥사이드 분리 시스템(100)의 개략도이다.
도 2는 본 개시내용의 구현예에 따른 프로필렌 옥사이드 분리 시스템(100A)의 개략도이다.
도 3은 본 개시내용의 구현예에 따른 프로필렌 옥사이드 분리 시스템(100B)의 개략도이다.
도 4는 본 개시내용의 구현예에 따른 프로필렌 옥사이드 분리 시스템(100C)의 개략도이다.
도 5는 본 개시내용의 구현예에 따른 프로필렌 옥사이드 분리 시스템(100D)의 개략도이다.
개괄
본 개시내용은 다양한 구현예의 하기의 상세한 설명, 및 이 설명에 포함된 예를 참조하여 보다 용이하게 이해될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, '대부분'은 50 중량% 초과를 지칭한다.
본 개시내용은 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림으로부터 불순물을 제거하기 위한 시스템 및 방법에 관한 것이다. 프로필렌 옥사이드(PO)는 에폭시프로판, 프로필렌 에폭사이드, 1,2-프로필렌 옥사이드, 메틸 옥시란, 1,2-에폭시프로판, 프로펜 옥사이드, 메틸 에틸렌 옥사이드 및 메틸에틸렌 옥사이드로도 알려져 있다. PO 및 tert-부탄올(2-메틸-2-프로판올 및 tert-부탄올로도 알려진 TBA)이 형성되는 PO/TBA 공정에서 PO가 제조될 수 있다. 이러한 PO/TBA 공정에서, 2-메틸프로판으로도 알려진 이소부탄(IB)은 처음에 산소와 반응하여 2-메틸프로판-2-퍼옥솔로도 알려진 tert-부틸 하이드로퍼옥사이드(TBHP)를 형성할 수 있다. 후속하여, (프로펜으로도 알려진) 프로필렌은 촉매의 존재 하에 TBHP와 반응하여 PO 및 TBA를 형성할 수 있다. 이 방법이 PO 및 TBA 둘 모두를 제조하므로, 이것은 본원에서 PO/TBA 공정이라 칭해진다.
본원에 개시된 시스템 및 방법을 통해 정제된 미정제 프로필렌 옥사이드는 당해 분야에 알려진 임의의 공정을 통해 제조될 수 있다. 구현예에서, 본원에 개시된 시스템 및 방법을 통해 정제된 미정제 PO 스트림은 PO/TBA 공정에서 형성된다. 예를 들어 PO/TBA 공정으로부터의 미정제 PO 스트림의 제조는 당업자에게 알려져 있다.
PO/TBA 공정은 미정제 PO에 남은 다양한 원치 않는 부산물 또는 유사 비점 불순물을 또한 생성할 수 있다. 이론에 구속되고자 바라지 않으면서, 비선택적 반응이 발생할 수 있어서 불순물이 생성된다. 이러한 불순물은, 제한 없이, 아세톤, 알코올(들), 예컨대, 제한 없이, 메탄올, 포름알데하이드, 프로피온알데하이드, 물, 포름산, 메틸 포르메이트, 아세트알데하이드, 탄화수소, 알데하이드, 이소부틸렌 옥사이드 등을 포함할 수 있다. 예로서 이러한 비선택적 반응은, 제한 없이, TBHP로부터의 아세톤 및 메탄올의 제조; 산소의 존재 하의 메탄올로부터의 포름알데하이드 및 물의 제조; 산소의 존재 하의 포름알데하이드로부터의 포름산의 제조; 포름산 및 메탄올로부터의 메틸 포르메이트 및 물의 제조; PO 및 물로부터의 아세트알데하이드 및 메탄올의 제조 등을 포함할 수 있다. 다른 반응 및 불순물이 가능하다.
PO/TBA 공정으로부터의 미정제 PO 스트림에 머무르는 이 불순물의 농도는 변할 수 있고, 정제된 PO 생성물을 제공하기 위해 이들의 제거가 실시된다. 이러한 미정제 PO 스트림으로부터 불순물을 제거하기 위한 시스템 및 방법이 본원에 개시된다. 추출 증류의 상류에서 중질물 컷을 제거하는 것이 하류 추출 증류의 유효성을 향상시킬 수 있음이 예상치 못하게 발견되었다. 이론에 구속되고자 바라지 않으면서, 본원에 개시된 바와 같은 상류 중질물 증류탑의 바닥물에서의 중질물(중질물들)로서의 알데하이드 및/또는 알데하이드 유도체(예를 들어, 포름알데하이드 및/또는 메틸렌 글리콜 및/또는 디메톡시메탄)의 제거는 알데하이드 및/또는 알데하이드 유도체가 하류로 이동하는 것을 방지하거나 최소화하고, 여기서 더 높은 온도에서의 중질물의 분해가 정제된 PO 생성물에 머무를 수 있는 유사 비점 불순물(예를 들어, 메탄올, 물, 포름알데하이드)을 형성할 가능성이 존재한다. 이러한 알데하이드 유도체(예를 들어, 포름알데하이드 유도체)가 신속히 형성될 수 있지만 불안정하여서 이의 정량화가 어렵게 된다.
프로필렌 옥사이드 분리 시스템 및 방법(본원에서 PO 분리 시스템 또는 방법 또는 프로필렌 옥사이드 정제 시스템 또는 방법이라고도 칭함)은 본 개시내용의 구현예에 따라 PO 분리 시스템(100)('PO 정제 시스템'이라고도 칭함)의 도식인 도 1을 참조하여 이제 기재될 것이다. 명확하게 하기 위해, (제1 추출 증류탑(120)에 대한 응축기 및 연관된 환류 이외에) 이러한 칼럼에 대한 각각의 리보일러 및 오버헤드 응축기(임의의 환류 시스템을 포함)가 도 1에 도시되어 있지 않다. 본 개시내용의 시스템 및 방법은, 제한 없이, 경질물 퍼지 스트림을 제거하기 위한 추출 증류, 재순환을 위한 희박 용매를 제공하기 위한 용매 스트리핑, 추출 증류를 통한 PO 생성물의 분리, 재순환될 수 있는 희박 용매 스트림으로부터의 탄화수소 퍼지의 분리 등과 같은 불순물의 추가의 분리 전에(예를 들어, 이의 상류에) (비용매) 증류를 통한 미정제 PO 스트림으로부터의 중질물의 분리를 제공한다. 예를 들어, PO 분리 시스템(100)은 중질물 증류탑(110)으로 도입된 미정제 PO 스트림으로부터 중질물을 제거하여 중질물 퍼지 바닥물 및 PO를 포함하는 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 제공하도록 구성된 중질물 증류탑(110)을 포함하고, 상기 중질물 증류탑(110)은 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 증류하여 경질물 퍼지 오버헤드 및 PO를 포함하는 제1 추출 증류탑 바닥물을 제공하도록 구성된 추출 증류탑(120)(시스템이 이 추출 증류탑의 하류에 제2 추출 증류탑을 추가로 포함할 수 있으므로 본원에서 '제1' 추출 증류탑이라고도 칭함); PO를 포함하는 제1 추출 증류탑 바닥물을 희박 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물 및 PO를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 오버헤드로 분리하도록 구성된 용매 스트리퍼(130)(제2 용매 스트리퍼가 이 용매 스트리퍼의 하류에 사용될 수 있으므로 본원에서 '제1' 용매 스트리퍼라고도 칭함); PO를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 오버헤드로부터 풍부 용매를 포함하는 제2 추출 증류탑 바닥물로부터의 오버헤드 PO 생성물을 분리하도록 구성된 제2 추출 증류탑(140); 및 풍부 용매를 포함하는 제2 추출 증류탑 바닥물로부터의 탄화수소 퍼지 오버헤드를 분리하여 희박 용매를 포함하는 제2 용매 스트리퍼 바닥물을 제공하도록 구성된 제2 용매 스트리퍼(150)의 상류에 위치한다.
미정제 PO 스트림은 미정제 PO 유입구 라인(101)을 통해 중질물 증류탑(110)으로 도입된다. 상기에 기술된 것처럼, 구현예에서, 미정제 PO 스트림은 유기 하이드로퍼옥사이드에 의한 프로필렌의 촉매 에폭시화의 생성물일 수 있고, 예를 들어 미정제 PO 스트림은 PO/TBA 공정 유출물 스트림일 수 있다. PO/TBA 공정 유출물 스트림은 중질물 증류탑(110)에 공급되기 전에 불순물을 제거하기 위한 임의의 분리 또는 증류 단계를 겪지 않을 수 있다. 구현예에서, 미정제 PO 스트림은 상기에 기재된 바대로 PO/TBA 공정의 생성물일 수 있다. 미정제 PO 스트림은 주로 PO를 포함하고, 본원에 개시된 시스템 및 방법을 통해 제거되는 적어도 1종의 불순물을 추가로 포함한다. 미정제 PO 스트림은 96 중량%, 97 중량%, 98 중량% 또는 99 중량% 이하의 프로필렌 옥사이드의 프로필렌 옥사이드 순도를 포함할 수 있다.
미정제 PO 스트림(101)은 원하는 생성물인 프로필렌 옥사이드와 함께 상기에 언급된 임의의 불순물 조합을 포함할 수 있지만, 이들로 제한되지는 않는다. 상기에 기술된 것처럼, 불순물은 메틸 포르메이트, 아세톤, 알코올(제한 없이, 메탄올을 포함), 이소부틸렌 옥사이드, 알데하이드 및 알데하이드 유도체, 예컨대 메틸렌 글리콜(CAS 463-57-0) 및/또는 메톡시메탄올(CAS 4461-52-3), 물, 경질 탄화수소(예를 들어, 3개 이상의 탄소 원자(C3+)를 포함하는 탄화수소, 3개의 탄소 원자(C3)를 포함하는 탄화수소, 4개의 탄소 원자(C4)를 포함하는 탄화수소, 또는 이들의 조합), 중질 탄화수소(예를 들어, 5개 이상의 탄소 원자(C5+)를 포함하는 탄화수소, 6개 이상의 탄소 원자(C6+)를 포함하는 탄화수소, 5개의 탄소 원자(C5)를 포함하는 탄화수소, 6개의 탄소 원자(C6)를 포함하는 탄화수소, 또는 이들의 조합) 등으로부터 선택된 1종 이상의 불순물을 포함할 수 있다. 구현예에서, 불순물은 아세톤, 물, 포름알데하이드, 메탄올, 포름산, 메틸 포르메이트, 아세트알데하이드, 프로피온알데하이드, 이소부틸렌 옥사이드, 포름알데하이드 유도체, C5-C7 탄화수소(C6 프로필렌 이합체를 주로 포함할 수 있음) 등으로부터 선택된 적어도 1종을 포함한다. 알데하이드는 포름알데하이드, 아세트알데하이드 등을 포함할 수 있다. 알데하이드 유도체, 예컨대 포름알데하이드 유도체는 상응하는 알데하이드의 보다 중질의 반응 생성물을 포함한다. 이러한 포름알데하이드 유도체는, 제한 없이, 1종 이상의 헤미아세탈, 예컨대 제한 없이 메틸렌 글리콜(CAS 463-57-0), 헤미아세탈(예컨대, 제한 없이, 메톡시메탄올(CAS 4461-52-3), 프로필렌 글리콜 헤미포르말 등), 아세탈(예컨대, 제한 없이, 디메톡시메탄), 파라포름알데하이드, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
메틸 포르메이트는 하한 및/또는 상한을 갖는 범위 내의 일정 양으로 미정제 PO 스트림에 존재할 수 있고, 각각은 미정제 PO 스트림의 전체 조성의 중량 백분율로 표현된다. 그 범위는 하한 및/또는 상한을 포함하거나 배제할 수 있다. 메틸 포르메이트 하한 및/또는 상한은 0, 0.01 중량%, 0.02 중량%, 0.03 중량%, 0.04 중량%, 0.05 중량%, 0.06 중량%, 0.07 중량%, 0.08 중량%, 0.09 중량%, 0.1 중량%, 0.11 중량%, 0.12 중량%, 0.13 중량%, 0.14 중량%, 0.15 중량%, 0.16 중량%, 0.17 중량%, 0.18 중량%, 0.19 중량%, 0.2 중량%, 0.21 중량%, 0.22 중량%, 0.23 중량%, 0.24 중량%, 0.25 중량%, 0.26 중량%, 0.27 중량%, 0.28 중량%, 0.29 중량%, 0.3 중량%, 0.31 중량%, 0.32 중량%, 0.33 중량%, 0.34 중량%, 0.35 중량%, 0.36 중량%, 0.37 중량%, 0.38 중량%, 0.39 중량%, 0.4 중량%, 0.41 중량%, 0.42 중량%, 0.43 중량%, 0.44 중량%, 0.45 중량%, 0.46 중량%, 0.47 중량%, 0.48 중량%, 0.49 중량%, 0.5 중량%, 0.51 중량%, 0.52 중량%, 0.53 중량%, 0.54 중량%, 0.55 중량%, 0.56 중량%, 0.57 중량%, 0.58 중량%, 0.59 중량%, 0.6 중량%, 0.61 중량%, 0.62 중량%, 0.63 중량%, 0.64 중량%, 0.65 중량%, 0.66 중량%, 0.67 중량%, 0.68 중량%, 0.69 중량%, 0.7 중량%, 0.71 중량%, 0.72 중량%, 0.73 중량%, 0.74 중량%, 0.75 중량%, 0.76 중량%, 0.77 중량%, 0.78 중량%, 0.79 중량%, 0.8 중량%, 0.81 중량%, 0.82 중량%, 0.83 중량%, 0.84 중량%, 0.85 중량%, 0.86 중량%, 0.87 중량%, 0.88 중량%, 0.89 중량%, 0.9 중량%, 0.91 중량%, 0.92 중량%, 0.93 중량%, 0.94 중량%, 0.95 중량%, 0.96 중량%, 0.97 중량%, 0.98 중량%, 0.99 중량%, 1 중량%, 2 중량%, 3 중량%, 4 중량%, 5 중량% 및 10 중량%로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 메틸 포르메이트는 미정제 PO 스트림의 전체 조성의 0.02 중량%, 0.04 중량% 또는 0.06 중량% 초과의 양으로 존재할 수 있다.
1종 이상의 알코올, 예컨대, 제한 없이, 메탄올은 하한 및/또는 상한을 갖는 범위 내의 일정 양으로 미정제 PO 스트림에 존재할 수 있고, 각각은 미정제 PO 스트림의 전체 조성의 중량 백분율로 표현된다. 그 범위는 하한 및/또는 상한을 포함하거나 배제할 수 있다. 1종 이상의 알코올(예컨대, 메탄올) 하한 및/또는 상한은 0, 0.001 중량%, 0.002 중량%, 0.003 중량%, 0.0031 중량%, 0.0032 중량%, 0.0033 중량%, 0.0034 중량%, 0.0035 중량%, 0.0036 중량%, 0.0037 중량%, 0.0038 중량%, 0.0039 중량%, 0.0139 중량%, 0.0239 중량%, 0.0339 중량%, 0.0439 중량%, 0.0539 중량%, 0.0639 중량%, 0.0739 중량%, 0.0839 중량%, 0.0939 중량%, 0.1039 중량%, 0.1049 중량%, 0.1059 중량%, 0.1069 중량%, 0.1079 중량%, 0.1089 중량%, 0.1099 중량%, 0.1109 중량%, 0.1119 중량%, 0.1129 중량%, 0.1139 중량%, 0.1149 중량%, 0.1159 중량%, 0.116 중량%, 0.1161 중량%, 0.1162 중량%, 0.1163 중량%, 0.1164 중량%, 0.1165 중량%, 0.1166 중량%, 0.1167 중량%, 0.1168 중량%, 0.1169 중량%, 0.117 중량%, 0.1171 중량%, 0.1172 중량%, 0.1173 중량%, 0.1174 중량%, 0.1175 중량%, 0.1176 중량%, 0.1177 중량%, 0.2177 중량%, 0.3177 중량%, 0.4177 중량%, 0.5177 중량%, 0.6177 중량%, 0.7177 중량%, 0.8177 중량%, 0.9177 중량%, 1 중량%, 2 중량%, 3 중량%, 4 중량%, 5 중량% 및 10 중량%로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 메탄올은 미정제 PO 스트림의 전체 조성의 0.003 중량%, 0.03 중량%, 0.1172 중량% 또는 0.3 중량% 초과의 양으로 존재할 수 있다.
아세트알데하이드는 하한 및/또는 상한을 갖는 범위 내의 일정 양으로 미정제 PO 스트림에 존재할 수 있고, 각각은 미정제 PO 스트림의 전체 조성의 중량 백분율로 표현된다. 그 범위는 하한 및/또는 상한을 포함하거나 배제할 수 있다. 아세트알데하이드 하한 및/또는 상한은 0, 0.01 중량%, 0.02 중량%, 0.03 중량%, 0.04 중량%, 0.05 중량%, 0.06 중량%, 0.07 중량%, 0.08 중량%, 0.09 중량%, 0.1 중량%, 0.11 중량%, 0.12 중량%, 0.13 중량%, 0.14 중량%, 0.15 중량%, 0.16 중량%, 0.17 중량%, 0.18 중량%, 0.19 중량%, 0.2 중량%, 0.21 중량%, 0.22 중량%, 0.23 중량%, 0.24 중량%, 0.25 중량%, 0.26 중량%, 0.27 중량%, 0.28 중량%, 0.29 중량%, 0.3 중량%, 0.31 중량%, 0.32 중량%, 0.33 중량%, 0.34 중량%, 0.35 중량%, 0.36 중량%, 0.37 중량%, 0.38 중량%, 0.39 중량%, 0.4 중량%, 0.41 중량%, 0.42 중량%, 0.43 중량%, 0.44 중량%, 0.45 중량%, 0.46 중량%, 0.47 중량%, 0.48 중량%, 0.49 중량%, 0.5 중량%, 0.51 중량%, 0.52 중량%, 0.53 중량%, 0.54 중량%, 0.55 중량%, 0.56 중량%, 0.57 중량%, 0.58 중량%, 0.59 중량%, 0.6 중량%, 0.61 중량%, 0.62 중량%, 0.63 중량%, 0.64 중량%, 0.65 중량%, 0.66 중량%, 0.67 중량%, 0.68 중량%, 0.69 중량%, 0.7 중량%, 0.71 중량%, 0.72 중량%, 0.73 중량%, 0.74 중량%, 0.75 중량%, 0.76 중량%, 0.77 중량%, 0.78 중량%, 0.79 중량%, 0.8 중량%, 0.81 중량%, 0.82 중량%, 0.83 중량%, 0.84 중량%, 0.85 중량%, 0.86 중량%, 0.87 중량%, 0.88 중량%, 0.89 중량%, 0.9 중량%, 0.91 중량%, 0.92 중량%, 0.93 중량%, 0.94 중량%, 0.95 중량%, 0.96 중량%, 0.97 중량%, 0.98 중량%, 0.99 중량%, 1 중량%, 2 중량%, 3 중량%, 4 중량%, 5 중량% 및 10 중량%로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 아세트알데하이드는 미정제 PO 스트림의 전체 조성의 0.03 중량%, 0.01 중량% 또는 0.005 중량% 초과의 양으로 존재할 수 있다.
포름알데하이드는 하한 및/또는 상한을 갖는 범위 내의 일정 양으로 미정제 PO 스트림에 존재할 수 있고, 각각은 미정제 PO 스트림의 전체 조성의 중량 백분율로 표현된다. 그 범위는 하한 및/또는 상한을 포함하거나 배제할 수 있다. 포름알데하이드 하한 및/또는 상한은 0, 0.001 중량%, 0.002 중량%, 0.003 중량%, 0.004 중량%, 0.005 중량%, 0.006 중량%, 0.007 중량%, 0.008 중량%, 0.009 중량%, 0.01 중량%, 0.02 중량%, 0.03 중량%, 0.04 중량%, 0.05 중량%, 0.06 중량%, 0.07 중량%, 0.08 중량%, 0.09 중량%, 0.1 중량%, 0.11 중량%, 0.12 중량%, 0.13 중량%, 0.14 중량%, 0.15 중량%, 0.16 중량%, 0.17 중량%, 0.18 중량%, 0.19 중량%, 0.2 중량%, 0.21 중량%, 0.22 중량%, 0.23 중량%, 0.24 중량%, 0.25 중량%, 0.26 중량%, 0.27 중량%, 0.28 중량%, 0.29 중량%, 0.3 중량%, 0.31 중량%, 0.32 중량%, 0.33 중량%, 0.34 중량%, 0.35 중량%, 0.36 중량%, 0.37 중량%, 0.38 중량%, 0.39 중량%, 0.4 중량%, 0.41 중량%, 0.42 중량%, 0.43 중량%, 0.44 중량%, 0.45 중량%, 0.46 중량%, 0.47 중량%, 0.48 중량%, 0.49 중량%, 0.5 중량%, 0.51 중량%, 0.52 중량%, 0.53 중량%, 0.54 중량%, 0.55 중량%, 0.56 중량%, 0.57 중량%, 0.58 중량%, 0.59 중량%, 0.6 중량%, 0.61 중량%, 0.62 중량%, 0.63 중량%, 0.64 중량%, 0.65 중량%, 0.66 중량%, 0.67 중량%, 0.68 중량%, 0.69 중량%, 0.7 중량%, 0.71 중량%, 0.72 중량%, 0.73 중량%, 0.74 중량%, 0.75 중량%, 0.76 중량%, 0.77 중량%, 0.78 중량%, 0.79 중량%, 0.8 중량%, 0.81 중량%, 0.82 중량%, 0.83 중량%, 0.84 중량%, 0.85 중량%, 0.86 중량%, 0.87 중량%, 0.88 중량%, 0.89 중량%, 0.9 중량%, 0.91 중량%, 0.92 중량%, 0.93 중량%, 0.94 중량%, 0.95 중량%, 0.96 중량%, 0.97 중량%, 0.98 중량%, 0.99 중량%, 1 중량%, 2 중량%, 3 중량%, 4 중량%, 5 중량% 및 10 중량%로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 포름알데하이드는 미정제 PO 스트림의 전체 조성의 0.003 중량%, 0.005 중량%, 0.01 중량% 또는 0.02 중량% 초과의 양으로 존재할 수 있다.
물은 하한 및/또는 상한을 갖는 범위 내의 일정 양으로 미정제 PO 스트림에 존재할 수 있고, 각각은 미정제 PO 스트림의 전체 조성의 중량 백분율로 표현된다. 그 범위는 하한 및/또는 상한을 포함하거나 배제할 수 있다. 물 하한 및/또는 상한은 0, 0.01 중량%, 0.02 중량%, 0.03 중량%, 0.04 중량%, 0.05 중량%, 0.06 중량%, 0.07 중량%, 0.08 중량%, 0.09 중량%, 0.1 중량%, 0.11 중량%, 0.12 중량%, 0.13 중량%, 0.14 중량%, 0.15 중량%, 0.16 중량%, 0.17 중량%, 0.18 중량%, 0.19 중량%, 0.2 중량%, 0.21 중량%, 0.22 중량%, 0.23 중량%, 0.24 중량%, 0.25 중량%, 0.26 중량%, 0.27 중량%, 0.28 중량%, 0.29 중량%, 0.3 중량%, 0.31 중량%, 0.32 중량%, 0.33 중량%, 0.34 중량%, 0.35 중량%, 0.36 중량%, 0.37 중량%, 0.38 중량%, 0.39 중량%, 0.4 중량%, 0.41 중량%, 0.42 중량%, 0.43 중량%, 0.44 중량%, 0.45 중량%, 0.46 중량%, 0.47 중량%, 0.48 중량%, 0.49 중량%, 0.5 중량%, 0.51 중량%, 0.52 중량%, 0.53 중량%, 0.54 중량%, 0.55 중량%, 0.56 중량%, 0.57 중량%, 0.58 중량%, 0.59 중량%, 0.6 중량%, 0.61 중량%, 0.62 중량%, 0.63 중량%, 0.64 중량%, 0.65 중량%, 0.66 중량%, 0.67 중량%, 0.68 중량%, 0.69 중량%, 0.7 중량%, 0.71 중량%, 0.72 중량%, 0.73 중량%, 0.74 중량%, 0.75 중량%, 0.76 중량%, 0.77 중량%, 0.78 중량%, 0.79 중량%, 0.8 중량%, 0.81 중량%, 0.82 중량%, 0.83 중량%, 0.84 중량%, 0.85 중량%, 0.86 중량%, 0.87 중량%, 0.88 중량%, 0.89 중량%, 0.9 중량%, 0.91 중량%, 0.92 중량%, 0.93 중량%, 0.94 중량%, 0.95 중량%, 0.96 중량%, 0.97 중량%, 0.98 중량%, 0.99 중량%, 1 중량%, 2 중량%, 3 중량%, 4 중량%, 5 중량% 및 10 중량%로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 물은 미정제 PO 스트림의 전체 조성의 0.16 중량%, 0.2 중량%, 0.3 중량% 또는 0.8 중량% 초과의 양으로 존재할 수 있다.
예로서, 미정제 PO 스트림은 0.05 내지 1.5 중량%, 0.02 내지 1.0 중량%, 또는 0.01 내지 0.07 중량%의 메틸 포르메이트(MeF), 0.05 내지 1.5 중량%, 0.1 내지 1.0 중량%, 또는 0.2 내지 0.8 중량%의 메탄올(MeOH), 0.001 내지 0.03 중량%, 0.003 내지 0.02 중량%, 또는 0.004 내지 0.04 중량%의 알데하이드 및/또는 알데하이드 유도체, 0.001 내지 0.05 중량%, 0.003 내지 0.03 중량%, 또는 0.006 내지 0.04 중량%의 아세트알데하이드(AA), 0.001 내지 0.04 중량%, 0.002 내지 0.03 중량%, 또는 0.003 내지 0.02 중량%의 포름알데하이드(FA), 0.05 내지 1.5 중량%, 0.1 내지 1.0 중량%, 또는 0.2 내지 0.8 중량%의 물, 0.001 내지 0.5 중량%, 0.002 내지 0.4 중량%, 또는 0.01 내지 0.3 중량%의 탄화수소, 0.01 내지 0.1 중량%, 0.02 내지 0.08 중량%, 또는 0.03 내지 0.06 중량%의 경질 탄화수소(C3+ 탄화수소, C3 탄화수소, C4 탄화수소, 또는 이들의 조합), 0.01 내지 0.2 중량%, 0.02 내지 0.15 중량%, 또는 0.03 내지 0.1 중량%의 중질 탄화수소(C5+, C6+, C5, C6, 또는 이들의 조합), 또는 이들의 조합(각각 미정제 PO 스트림의 전체 조성의 평균 중량 백분율로 표시됨)을 포함할 수 있다.
중질물 증류탑(110) 내의 미정제 PO 스트림의 증류는 중질물 증류탑 바닥물 라인(102)을 통해 중질물 증류탑(110)으로부터 제거된 중질물 퍼지 바닥물 및 중질물 증류탑 오버헤드 라인(103)을 통해 중질물 증류탑(110)으로부터 제거된 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 생성한다. 중질물 증류탑 오버헤드 스트림은 미정제 PO 유입구 라인(101)을 통해 중질물 증류탑(110)으로 도입된 PO의 대부분을 포함한다.
중질물 증류탑(110)은 비용매 증류탑일 수 있고, 비제한적인 예로서 탄소 강, 스테인리스 강, 섬유유리 강화 중합체(FRP: fiberglass reinforced polymer), 니켈 합금 등을 포함하는 임의의 적합한 재료로부터 제조될 수 있다. 중질물 증류탑(110)은 임의의 적합한 수의 이론적 단차 또는 트레이, 예를 들어 약 30개, 60개 또는 100개의 이론적 단차를 포함할 수 있다. 구현예에서, 미정제 PO 스트림은 중질물 증류탑(110)으로 바닥으로부터 적어도 15%, 20% 또는 25%까지 도입될 수 있다. 구현예에서, 미정제 PO 스트림은 중질물 증류탑(110)으로 이의 바닥으로부터 계수하여 임의의 5번째 단차 내지 20번째 단차(포함)에 또는 이들 사이에 도입될 수 있다. 패킹 재료는 증기-액체 접촉을 향상시키도록 중질물 증류탑에 사용될 수 있다. 패킹 재료는 제한 없이 유리, 금속, 플라스틱 또는 세라믹을 포함하는 임의의 적합한 재료로부터 제조될 수 있다. 패킹은 구조화되거나 무작위일 수 있다. 체 트레이, 버블 캡 트레이 또는 밸브 트레이와 같은 트레이를 또한 사용할 수 있다.
구현예에서, 중질물 증류탑(110)은 30℃ 내지 150섭씨온도(℃), 35℃ 내지 125℃, 또는 40℃ 내지 100℃의 범위의 온도에서 작동될 수 있다. 구현예에서, 중질물 증류탑(110)은 0 psig 내지 60 psig(0 kPa 게이지 내지 414 kPa 게이지), 0 psig 내지 45 psig(0 kPa 게이지 내지 311 kPa 게이지), 또는 0 psig 내지 25 psig(0 kPa 게이지 내지 138 kPa 게이지)의 범위의 압력에서 작동될 수 있다.
이론에 구속되고자 바라지 않으면서, 중질물 증류탑(110)을 통한 전방 중질물 제거를 포함하는 본 개시내용의 PO 분리 시스템 및 방법은 헤미아세탈 및/또는 아세탈의 중질물 제거를 통해 실시된 제거 때문에 적어도 1종의 알데하이드 및/또는 메탄올의 향상된 제거를 제공할 수 있다. 포름알데하이드와 같은 알데하이드(화학식 R1CHO를 가짐)는 알코올(화학식 R2OH를 가짐), 예컨대, 제한 없이, 메탄올과 반응하여 헤미아세탈(화학식 R1HC(OH)OR2를 갖고, 상기 식에서 R1 및 R2는 예를 들어 수소, 또는 C1 내지 C10 알킬일 수 있음)을 형성할 수 있다. 헤미아세탈의 예는 메틸렌 글리콜(CAS463-57-0) 및 메톡시 메탄올(CAS 4461-52-3) 또는 알데하이드/알코올 배합을 통해 제조된 다른 화합물이다. 헤미아세탈의 하이드록실 기가 양성자화되고 물로 소실될 때 아세탈이 형성될 수 있다. 용매 시스템에서, 포름알데하이드 및 메탄올 둘 모두는 그 자체로는 경질일 것이지만, 이들로부터 형성된 헤미아세탈 및 아세탈은 중질일 수 있다. 후속하여, 이 부가 생성물이 중질물 증류탑(110)으로부터의 중질물 퍼지 바닥물 또는 제1 추출 증류탑(120)으로부터의 경질물 퍼지를 통해 제거되지 않으면 (본원에서 하기에 기술된 제1 추출 증류 바닥물 라인(122)에서 풍부 용매 바닥물 스트림에서의 PO와 함께) 하류로 이동할 수 있고, 여기서 온도는 증가할 수 있고 반응은 반전된다. 반응이 반전될 때, 이러한 알데하이드 및/또는 알코올은 바람직하지 않게 PO 생성물과 함께 추적될 수 있다.
미정제 PO 스트림에서의 보다 많은 양의 메탄올 및/또는 물이 중질물 증류탑(110)을 통한 알데하이드 및/또는 알데하이드 유도체(예컨대, 제한 없이, 포름알데하이드 유도체) 및 (예를 들어, 하기 추가로 기술된 제2 추출 증류탑 오버헤드 라인(143)을 통해 제2 추출 증류탑(140)으로부터 추출된 오버헤드 PO 생성물 스트림에서) 보다 순수한 생성물 PO 스트림의 향상된 제거를 제공할 수 있으므로, 라인(104A)은 미정제 PO 스트림으로 메탄올을 도입하기 위해 구성될 수 있고, 라인(104B)은 미정제 PO 스트림으로 물을 도입하기 위해 구성될 수 있거나, 또는 둘 모두일 수 있다. 구현예에서, 물 및 메탄올은 상기에 제공된 수준에서 중질물 증류탑(110)에 대한 공급물에 존재한다. 물, 메탄올 또는 둘 모두는 중질물 증류탑(110) 내에 원하는 수준의 메탄올 및/또는 물을 제공하기 위해 PO/TBA 공정으로부터 미정제 PO 스트림에 첨가될 수 있다. 구현예에서, 중질물 증류탑(110)으로 도입된 미정제 PO 스트림에서의 메탄올 및/또는 물의 양은 중질물 증류탑 오버헤드 라인(103)을 통해 제거된 중질물 증류탑 오버헤드에서의 총 알데하이드 농도에 기초하여 원하는 수준으로 (라인(104A)을 통한 메탄올 첨가 및/또는 라인(104B)을 통한 물 첨가를 통해) 조정될 수 있다. 구현예에서, 중질물 증류탑(110)에 대한 공급물에서의 원하는 수준의 메탄올(즉, 미정제 PO 스트림에서의 메탄올의 양 또는 유입구 라인(104A)을 통해 도입된 메탄올의 양과 조합된 미정제 PO 스트림에서의 메탄올의 양)은 0.05 내지 0.7 중량%, 0.1 내지 0.5 중량%, 또는 0.2 내지 0.4 중량%의 메탄올을 포함한다. 구현예에서, 중질물 증류탑(110)에 대한 공급물에서의 원하는 수준의 물(즉, 미정제 PO 스트림에서의 물의 양 또는 유입구 라인(104B)을 통해 도입된 물의 양과 조합된 미정제 PO 스트림에서의 물의 양)은 0.1 내지 1.0 중량%, 0.2 내지 0.8 중량%, 또는 0.3 내지 0.6 중량%의 물을 포함한다. 메탄올이 본원에 구체적으로 기술되지 않지만, 다른 알코올(들)은 알코올 유입구 라인(104A)에서 사용될 수 있고/있거나, 미정제 PO 유입구 라인(101)을 통해 도입된 미정제 PO 스트림에 존재할 수 있거나, 다른 곳에서 메탄올은 본원에 언급되어 있다.
중질물 퍼지 바닥물 라인(102)을 통해 제거된 중질물 퍼지 바닥물은 아세톤, 메탄올, 알데하이드 및 알데하이드 유도체, 물, 중질 탄화수소(즉, C5+, C6+, C5, C6 또는 이들의 조합), 아크롤레인, 프로피온알데하이드(PA), 이소부틸렌 옥사이드 (IBO), 포름산, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 1종 이상의 중질물 불순물을 포함할 수 있다. 구현예에서, 중질물 퍼지 바닥물은 아세톤, 메탄올, 알데하이드 및 알데하이드 유도체, 물, 중질 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종을 포함한다. 알데하이드 및 알데하이드 유도체는 포름알데하이드 및/또는 포름알데하이드 유도체를 포함할 수 있다. 구현예에서, 중질물 퍼지 바닥물 라인(102)을 통해 중질물 증류탑(110)으로부터 제거된 중질물 퍼지 바닥물은 미정제 PO 스트림과 미정제 PO 유입구 라인(101)을 통해 도입된 적어도 10 중량%, 15 중량%, 20 중량%, 25 중량% 또는 30 중량%의 메탄올을 포함한다. 구현예에서, 중질물 퍼지 바닥물 라인(102)을 통해 중질물 증류탑(110)으로부터 제거된 중질물 퍼지 바닥물은 미정제 PO 스트림과 미정제 PO 유입구 라인(101)을 통해 도입된 적어도 40 중량%, 45 중량%, 50 중량%, 55 중량% 또는 60 중량%의 물을 포함한다.
중질물 증류탑 오버헤드 라인(103)을 통해 제거된 중질물 증류탑 오버헤드 스트림은 미정제 PO 스트림과 중질물 증류탑(110)으로 도입된 PO의 대부분을 포함하고, 0.02 내지 0.08 중량%, 0.03 내지 0.07 중량%, 또는 0.04 내지 0.06 중량%의 메틸 포르메이트(MeF), 0.1 내지 0.5 중량%, 0.2 내지 0.4 중량%, 또는 0.25 내지 0.35 중량%의 메탄올(MeOH), 0.005 내지 0.05 중량%, 0.01 내지 0.04 중량%, 또는 0.015 내지 0.03 중량%의 알데하이드 및/또는 알데하이드 유도체, 0.002 내지 0.04 중량%, 0.003 내지 0.03 중량%, 또는 0.004 내지 0.02 중량%의 아세트알데하이드(AA), 0.0 내지 0.01 중량%, 0.0 내지 0.005 중량%, 또는 0.0 내지 0.0001 중량%의 포름알데하이드(FA), 0.05 내지 0.5 중량%, 0.03 내지 0.4 중량%, 또는 0.01 내지 0.3 중량%의 물, 0.01 내지 0.2 중량%, 0.03 내지 0.5 중량%, 또는 0.05 내지 0.8 중량%의 탄화수소, 0.005 내지 0.08 중량%, 0.015 내지 0.1 중량%, 또는 0.02 내지 0.3 중량%의 경질 탄화수소(C3+ 탄화수소, C3 탄화수소, C4 탄화수소, 또는 이들의 조합), 0.001 내지 0.02 중량%, 0.002 내지 0.01 중량%, 또는 0.003 내지 0.008 중량%의 중질 탄화수소(C5+ 탄화수소, C6+ 탄화수소, C5 탄화수소, C6 탄화수소, 또는 이들의 조합), 또는 이들의 조합(각각 중질물 증류탑 오버헤드 스트림의 전체 조성의 평균 중량 백분율로 표시됨)을 포함할 수 있다.
중질물 증류탑 오버헤드 스트림은 내부에 도입된 불순물(예를 들어, 메탄올)의 대부분을 포함하는 제1 추출 증류탑 오버헤드 및 제1 추출 증류탑(120)으로 도입된 PO의 대부분을 포함하는 제1 추출 증류탑 바닥물의 제거를 위해 구성된 추출 증류탑(120)(상기에 기술된 것처럼, 이 추출 증류탑의 하류에 제2 추출 증류탑을 추가로 포함하는 시스템에서 '제1' 추출 증류탑이라 칭해질 수 있음)으로 중질물 증류탑 오버헤드 라인(103)을 통해 도입된다.
제1 추출 증류탑(120)은, 제1 추출 증류탑 추출 용매 유입구 라인(129)을 통해 내부에 도입된 추출 용매에 의한 증류를 통해, 중질물 증류탑 오버헤드 라인(103)을 통해 제1 추출 증류탑으로 도입된 PO의 대부분을 포함하는 스트림으로부터의 적어도 1종의 불순물을 포함하는 제1 추출 증류탑 오버헤드 또는 '경질물 퍼지'를 분리시키도록 작동 가능하다. 구현예에서, 제1 추출 증류탑 추출 용매 유입구 라인(129)을 통해 도입된 희박 추출 용매, 및 제2 추출 증류탑 추출 용매 유입구 라인(151)(하기에 기재됨)을 통해 제2 추출 증류탑(140)으로 도입된 희박 추출 용매, 하기 칭해지는 풍부 용매 및 희박 용매는 1종 이상의 C6-C20 파라핀, 또는 1종 이상의 C6-C10 파라핀을 포함하는 탄화수소 용매를 포함한다. 예를 들어, 구현예에서, 탄화수소 용매는 옥탄을 주로 포함한다.
제1 추출 증류탑(120)은 비제한적인 예로서 탄소 강, 스테인리스 강, 섬유유리 강화 중합체(FRP), 니켈 합금 등을 포함하는 임의의 적합한 재료로부터 제조될 수 있다. 제1 추출 증류탑(120)은 임의의 적합한 수의 트레이 또는 이론적 단차, 예를 들어 약 25개, 30개, 35개, 40개 또는 45개의 이론적 단차를 포함할 수 있다. 구현예에서, 중질물 증류탑(110)으로부터의 중질물 증류탑 오버헤드 스트림은 제1 추출 증류탑(120)의 바닥으로부터 위로의 45% 내지 85%, 약 50% 내지 80%, 55% 내지 75%, 또는 적어도 45%, 50% 또는 55%의 위치에서 중질물 증류탑 오버헤드 라인(103)을 통해 제1 추출 증류탑(120)으로 도입될 수 있다. 패킹 재료는 증기-액체 접촉을 향상시키도록 제1 추출 증류탑에 사용될 수 있다. 패킹 재료는 제한 없이 유리, 금속, 플라스틱 또는 세라믹을 포함하는 당업자에게 알려진 임의의 적합한 재료로부터 제조될 수 있다. 패킹은 구조화되거나 무작위일 수 있다. 체 트레이, 버블 캡 트레이 또는 밸브 트레이와 같은 트레이를 또한 사용할 수 있다.
구현예에서, 제1 추출 증류탑(120)은 50℃ 내지 150섭씨온도(℃), 40℃ 내지 175℃, 또는 30℃ 내지 200℃의 범위의 온도에서 작동될 수 있다. 구현예에서, 제1 추출 증류탑(120)은 0 psig 내지 60 psig(0 kPa 게이지 내지 414 kPa 게이지), 10 psig 내지 50 psig(69 kPa 게이지 내지 350 kPa 게이지), 또는 15 psig 내지 45 psig(104 kPa 게이지 내지 311 kPa 게이지)의 범위의 압력에서 작동될 수 있다. 구현예에서, 제1 추출 증류탑(120)은 미국 특허 제9,593,090호에 기재된 바와 같은 추출 증류탑일 수 있으며, 이 개시내용은 본 개시내용과 상반되지 않는 목적을 위해 이의 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그러나, 하기 추가로 기재된 것처럼, 제1 추출 증류탑(120)의 상류에서의 중질물 증류의 사용은 미국 특허 제9,593,090호에 기재된 것보다 더 낮은 작동 조건에서 제1 추출 증류탑(120)의 작동이 가능하게 할 수 있다.
제1 추출 증류탑 오버헤드 또는 '경질물 퍼지'는 적어도 1종의 불순물을 포함하고, 제1 추출 증류탑 오버헤드 라인(123)을 통해 제1 추출 증류탑(120)으로부터 제거된다. 냉각기(124)는 제1 추출 증류탑 오버헤드 라인(123)으로부터 내부에 도입된 제1 추출 증류탑 오버헤드의 온도를 감소시키도록 사용될 수 있다. 구현예에서, 냉각기(124)는 50℃ 내지 65℃, 70℃ 내지 90℃, 또는 35℃ 내지 50℃의 범위의 온도로부터 40℃ 내지 50℃, 45℃ 내지 70℃, 또는 25℃ 내지 35℃의 범위의 온도로 제1 추출 증류탑 오버헤드의 온도를 감소시키도록 작동된다.
녹아웃(K/O)(121)은 응축된 성분(들)을 포함하는 액체로부터 비응축된 성분(들)을 포함하는 가스를 분리시키도록 사용될 수 있다. 비응축된 성분 또는 '증기 퍼지' 유출구 라인(125A)은 K/O(121)로부터 비응축된 성분(들)을 포함하는 가스를 제거하도록 작동 가능할 수 있고, 응축된 성분 유출구 라인(126)은 K/O(121)로부터 응축된 성분(들)을 포함하는 액체를 제거하도록 작동 가능할 수 있다. 응축되지 않은 K/O(121)에 진입하는 제1 추출 증류탑 오버헤드 라인(123)에서의 오버헤드 스트림에서의 성분은 증기 퍼지 라인(125A)을 통해 PO 분리 시스템(100)으로부터 퍼징될 수 있다. 증기 퍼지 라인(125A)에서의 이 비응축된 성분은 다른 공정으로 보내지고, 물로 배출되고, 기타 등등이 될 수 있다. 증기 퍼지 라인(125A)에서의 비응축된 성분은 원하는 경우, 예컨대 K/O(121)보다 낮은 온도에서 작동하는 추가적인 응축기에서, 추가의 국소 프로세싱으로 처리되고, 기타 등등이 될 수 있다. 구현예에서, 증기 퍼지 라인(125A)에서의 비응축된 성분은 아세트알데하이드, 메틸 포르메이트 및/또는 다른 원치 않는 불순물을 포함할 수 있다.
K/O(121)로부터의 응축물의 일부는 제1 추출 증류탑 오버헤드 환류 라인(126A)을 통해 제1 추출 증류탑(120)에 환류로서 돌아갈 수 있고, K/O(121)로부터의 응축물의 일부는 액체 경질물 퍼지 라인(126B)을 통해 액체 경질물 퍼지로서 이 시스템으로부터 제거될 수 있다.
제1 추출 증류탑 오버헤드 라인(123), 증기 경질물 퍼지(125A), 및/또는 액체 경질물 퍼지 라인(126B)을 통해 제거된 경질물 퍼지는 알데하이드(예를 들어, 아세트알데하이드(AA), 포름알데하이드 등), 메틸 포르메이트(MF), 메탄올(MeOH), 물, C3(즉, 3개의 탄소를 포함하는 탄화수소), C4(즉, 4개의 탄소를 포함하는 탄화수소), 또는 이들의 조합으로부터 선택된 1종 이상의 불순물을 포함할 수 있다.
구현예에서, 제1 추출 증류탑(120)은 측류 유출물을 배출시키도록 추가로 구성된다. 예를 들어, 도 1의 구현예에서, 제1 추출 증류탑(120)은 측류 유출물 라인(127)으로 구성되고, 이로써 액체 측류 유출물은 제1 추출 증류탑(120)으로부터 제거될 수 있다. 제1 추출 증류탑(120)으로부터의 라인(127)에서의 액체 측류 유출물은 PO, 물, 메탄올, 아세트알데하이드, 글리콜, 및/또는 다른 불순물을 포함할 수 있고, 디캔터(115)로 도입될 수 있다. 디캔터(115)는 수성상 퍼지를 통해 제1 추출 증류탑(120)으로부터의 물, 글리콜(들) 및 다른 수용성 불순물의 제거를 용이하게 할 수 있다. 예를 들어, 액체 측류 유출물 라인(127)을 통해 제거된 액체 측류 유출물은 물 유입구 라인(128)에서의 물 및 예를 들어 디캔터 희박 용매 라인(118)(하기 보다 자세히 기재된 것처럼 제1 용매 스트리퍼(130), 제2 용매 스트리퍼(150), 또는 둘 모두와 유체 연결될 수 있음)을 통한 용매(예를 들어, 희박 용매)와 합해질 수 있고, 디캔터 공급 라인(114)을 통해 디캔터(115)로 도입될 수 있다.
디캔터(115)는 유기상으로부터 수성상을 분리하기 위해 구성된다. 구현예에서, 디캔터(115)는 '디캔터'라 칭해지지만 혼합기, 코어레서(coalescer) 및 디캔터 중 하나 이상을 포함한다. 혼합기는 오리피스 혼합기, 정적 혼합기 등을 포함할 수 있다. 디캔터(115)는 미국 특허 제9,593,090호에 기재된 바와 같은 디캔터 및/또는 물 세척 시스템, 또는 임의의 다른 적합한 물 세척 및 디캔팅 시스템을 포함할 수 있고, '물 세척 디캔터'라 칭해질 수 있다. 높은 농도의 불순물을 갖는 수성상 퍼지는 수성상 퍼지 유출구 라인(116)을 통해 디캔터(115)로부터 퍼징될 수 있다. 수성 퍼지는 예를 들어 물, 메탄올, 1종 이상의 글리콜, 메틸 포르메이트, 알데하이드(예를 들어, 아세트알데하이드, 포름알데하이드 등), 알데하이드 유도체, 다른 수성상 불순물, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 수성상 퍼지는 디캔터 공급 라인(114)에서 디캔터(115)로 공급되는 메탄올 및 물의 중량%의 대부분을 포함할 수 있다. 상기에 기술된 것처럼, 이론에 제한되고자 바라지 않으면서, PO 분리 시스템(100)에서의 글리콜 불순물의 소스는 예를 들어 글리콜을 형성하기 위해 물 및 프로필렌 옥사이드의 존재 하에 시간에 따라 열화하는 내부의 다양한 용매일 수 있다. PO 분리 시스템(100)에서의 탄화수소 용매 성능은 불순물(예를 들어, 물 및 프로필렌 글리콜)을 제거함으로써 유지될 수 있다. 구현예에서, 수성상 퍼지는 10 내지 50 중량%, 15 내지 45 중량%, 또는 20 내지 40 중량%의 메탄올을 포함한다. 구현예에서, 수성상 퍼지는 0.1 내지 5.0 중량%, 0.2 내지 2.5 중량%, 또는 0.3 내지 1.0 중량%의 1종 이상의 글리콜을 포함한다.
유기상은 유기상 유출구 라인(117)을 통해 디캔터(115)로부터 제거될 수 있다. 유기상은 예를 들어 추출 용매, 프로필렌 옥사이드, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 구현예에서, 유기상은 50 내지 95 중량%, 60 내지 90 중량%, 또는 70 내지 90 중량%의 추출 용매를 포함한다. 구현예에서, 유기상은 5 내지 30 중량%, 7 내지 25 중량%, 또는 10 내지 20 중량%의 프로필렌 옥사이드를 포함한다. 유기상 유출구 라인(117) 및/또는 제1 추출 증류탑 용매 유입구 라인(129)에서의 유기상은 하한 및/또는 상한을 갖는 범위 내의 일정 양의 수성상을 포함할 수 있고, 각각은 중량%로 표현된다. 그 범위는 하한 및/또는 상한을 포함하거나 배제할 수 있다. 유기상에서의 수성상의 양의 하한 및/또는 상한은 0, 0.01 중량%, 0.02 중량%, 0.03 중량%, 0.04 중량%, 0.05 중량%, 0.1 중량%, 0.2 중량%, 0.3 중량%, 0.4 중량%, 0.5 중량%, 0.7 중량%, 1 중량%, 2 중량%, 3 중량%, 4 중량%, 5 중량%, 6 중량%, 7 중량%, 8 중량%, 9 중량% 및 10 중량%로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 0.1% 미만의 수성상은 세척의 유기상 유출물에 존재할 수 있거나, 10% 미만의 수성상은 세척의 유기상 유출물에 존재할 수 있다.
디캔터(115)에서의 물 세척은 측류 유출물 라인(127)에서의 액체 측류 유출물(프로필렌 옥사이드 및 불순물을 포함)을 물 및 용매(예를 들어, 탄화수소 용매)와 합함으로써 수행될 수 있다. 물 유입구 라인(128)을 통해 공급된 물은 프로필렌 옥사이드로부터 불순물을 제거하도록 사용될 수 있다. 물 유입구 라인(128)을 통해 공급된 물은 수돗물, 처리수, 탈염수, 탈이온수, 회수된 공정수, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 디캔터 희박 용매 라인(118)을 통해 공급된 용매는 수성상으로의 프로필렌 옥사이드 손실을 감소시키도록 사용될 수 있다. 적절한 혼합은 불순물 제거를 촉진할 수 있다. 디캔터(115)에서의 적절한 코얼레싱 및 충분한 잔류 시간은 또한 유기상 유출물에서의 수성상의 비말동반을 감소시키는 것을 도울 수 있다. 수성상 퍼지를 형성하고 배출시키기 위해 제1 추출 증류탑(120) 및 디캔터(115)의 다른 구성이 고려됨이 주목된다. 예를 들어, 다른 구성은 미국 특허 제9,593,090호에 교시되어 있다.
제1 추출 증류탑 추출 용매 유입구 라인(129)은 제1 추출 증류탑(120)의 바닥으로부터 위로의 65% 내지 95%, 65% 내지 90%, 70% 내지 90%의 범위, 또는 적어도 60%, 65% 또는 70%의 지점에서 제1 추출 증류탑(120)으로 추출 용매를 도입하도록 구성된다. 구현예에서, 유기상에서의 디캔터(115)로부터 회수된 용매는 제1 추출 증류탑(120)으로 재순환될 수 있어 여기서의 PO 및/또는 탄화수소 용매는 회수되거나 재사용될 수 있다.
제1 추출 증류탑(120) 및 디캔터(115)를 통한 경질물 및 수성 퍼지의 제거는 다양한 경질 불순물, 예컨대, 제한 없이, 메틸 포르메이트, 포름알데하이드, 아세트알데하이드, 알데하이드 유도체, 물 및 메탄올을 제거하는 데 효과적이다. 이것은 제1 추출 증류탑(120)에서 헤미아세탈 및/또는 아세탈 형성이 낮게 유지되도록 도울 수 있다. 본원에서 상기에 기술된 것처럼, 헤미아세탈 및 아세탈은 바람직하지 않게 제1 추출 증류탑 바닥물 라인(122)에서 풍부 용매 바닥물로 진입하고 나중에 하류 칼럼에서 알데하이드 및 알코올로 분해하여 프로필렌 옥사이드 생성물을 오염시키고, 중질물 증류탑(110), 제1 추출 증류탑(120), 및/또는 디캔터(115)을 통한 헤미아세탈, 아세탈, 및/또는 이들의 전구체의 제거는 정제된 PO 생성물(예를 들어, 제2 추출 증류탑 오버헤드 라인(143)을 통해 제2 추출 증류탑(140)으로부터 제거된 오버헤드 PO 생성물 스트림)에서의 불순물의 존재를 최소화할 수 있다.
제1 추출 증류탑(120)을 통해 제거된 불순물은 메틸 포르메이트, 포름알데하이드, 아세트알데하이드, 메탄올, 물, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 제1 추출 증류탑 오버헤드 라인(123)을 통해 제1 추출 증류탑(120)으로부터 제거된 경질물 퍼지 오버헤드에서의 불순물의 대부분은 비응축된 성분 유출구 라인(125A)에서의 증기 퍼지 가스, 액체 경질물 퍼지 라인(126B)에서의 액체 경질물 퍼지와 디캔터(115)로부터의 수성상 퍼지 유출구 라인(116)에서의 수성 퍼지가 합해져서 제거될 수 있다.
용매 스트리퍼(130)(제2 용매 스트리퍼(150)가 이 용매 스트리퍼의 하류에 사용될 때 본원에서 '제1' 용매 스트리퍼라 칭해질 수 있음)는 제1 추출 증류탑(120)으로부터 제거되고 제1 추출 증류탑 바닥물 라인(122)을 통해 제1 용매 스트리퍼(130)로부터 도입된 풍부 용매 바닥물 스트림으로부터 탄화수소 용매를 분리시키도록 사용될 수 있다.
제1 용매 스트리퍼(130)는 트리이의 스트리퍼 또는 패킹을 함유하는 스트리퍼를 포함할 수 있다. 제1 용매 스트리퍼(130)는 비제한적인 예로서 스테인리스 강, 탄소 강, 섬유유리 강화 중합체(FRP), 니켈 합금 등을 포함하는 임의의 적합한 재료로부터 제조될 수 있다. 제1 용매 스트리퍼(130)는 임의의 적합한 수의 트레이 또는 이론적 단차, 예를 들어, 약 0개, 5개, 10개 또는 15개의 이론적 단차를 포함할 수 있다. 제1 추출 증류탑 바닥물 라인(122)에서의 풍부 용매 바닥물은 트레이 섹션 또는 패킹 섹션의 상부에서 제1 용매 스트리퍼(130)로 도입될 수 있다. 패킹 재료는 증기-액체 접촉을 향상시키도록 제1 용매 스트리퍼(130)에 사용될 수 있다. 패킹 재료는 제한 없이 유리, 금속, 플라스틱 및 세라믹을 포함하는 임의의 적합한 재료로부터 제조될 수 있다. 패킹이 사용될 경우 구조화되거나 무작위 등일 수 있다. 트레이가 사용되면, 트레이는 체 트레이, 버블 캡 트레이 또는 밸브 트레이 등일 수 있다.
구현예에서, 제1 용매 스트리퍼(130)는 80℃ 내지 200섭씨온도(℃), 90℃ 내지 180℃, 또는 100℃ 내지 175℃의 범위의 온도에서 작동될 수 있다. 구현예에서, 제1 용매 스트리퍼(130)는 0 psig 내지 40 psig(0 kPa 게이지 내지 276 kPa 게이지), 10 psig 내지 40 psig(69 kPa 게이지 내지 276 kPa 게이지), 15 psig 내지 30 psig(104 kPa 게이지 내지 210 kPa 게이지), 또는 17 psig 내지 35 psig(118 kPa 게이지 내지 244 kPa 게이지)의 범위의 압력에서 작동될 수 있다.
제1 용매 스트리퍼 오버헤드 라인(133)은 풍부 용매 바닥물 스트림과 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 제1 용매 스트리퍼 오버헤드의 제거를 위해 구성되고, 제1 용매 스트리퍼 바닥물 라인(132)은 희박 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물의 제거를 위해 구성된다. 제1 용매 스트리퍼(130)는 (예를 들어, 제1 용매 스트리퍼 바닥물 라인(132) 및 제1 추출 증류탑 추출 용매 유입구 라인(129)을 통해) 제1 추출 증류탑(120)과 유체 연결될 수 있어서, 제1 용매 스트리퍼(130)에서 풍부 용매 바닥물 스트림으로부터 분리된 희박 용매의 적어도 일부는 추출 용매로서 제1 추출 증류탑(120)으로 도입될 수 있다. 대안적으로, 또는 추가적으로, 제1 용매 스트리퍼(130)는 (예를 들어, 제1 용매 스트리퍼 바닥물 라인(132), 제1 추출 증류탑 추출 용매 유입구 라인(129), 및/또는 디캔터 희박 용매 유입구 라인(118)의 조합을 통해) 디캔터(115)와 유체 연결될 수 있어서, 제1 용매 스트리퍼(130)에서 풍부 용매 바닥물 스트림으로부터 분리된 희박 용매의 적어도 일부는 디캔터(115)로 도입될 수 있다.
제2 추출 증류탑(140)은 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 및 풍부 용매를 포함하는 제2 추출 증류탑 바닥물을 통해 제2 추출 증류탑(140)으로 도입된 PO의 대부분을 포함하는 PO 생성물 스트림을 포함하는 제2 추출 증류탑 오버헤드로 제1 용매 스트리퍼 오버헤드를 분리시키도록 구성될 수 있다. 제2 추출 증류탑(140)은, 추출 용매에 의한 증류를 통해, 풍부 용매를 포함하는 제2 추출 증류탑 바닥물로부터 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 라인(133)을 통해 제2 추출 증류탑(140)으로 도입된 PO의 대부분을 포함하는 제2 추출 증류탑 또는 'PO 생성물' 오버헤드를 분리시키도록 작동 가능하다. PO 생성물을 포함하는 제2 추출 증류탑 오버헤드는 제2 추출 증류탑 오버헤드 라인(143)을 통해 제2 추출 증류탑(140)으로부터 제거된다. 제2 추출 증류탑 바닥물 라인(142)은 제2 추출 증류탑(140)으로부터 풍부 용매를 포함하는 제2 추출 증류탑 바닥물을 제거하도록 구성될 수 있다. 추출 용매는 하기에 추가로 기재된 것처럼 제2 용매 스트리퍼(150)와 유체 연결될 수 있는 제2 추출 증류탑 추출 용매 유입구 라인(151)을 통해 제2 추출 증류탑(140)으로 도입될 수 있다. 추출 용매는 바닥으로부터 위로의 50% 내지 90%, 60% 내지 90%, 또는 50% 내지 85%의 지점에서 제2 추출 증류탑(140)으로 도입될 수 있다.
제2 추출 증류탑(140)은 비제한적인 예로서 탄소 강, 스테인리스 강, 섬유유리 강화 중합체(FRP), 니켈 합금 등을 포함하는 임의의 적합한 재료로부터 제조될 수 있다. 제2 추출 증류탑(140)은 임의의 적합한 수의 트레이 또는 이론적 단차, 예를 들어 약 50개, 40개 또는 30개의 이론적 단차를 포함할 수 있다. 구현예에서, 제1 용매 스트리퍼(130)로부터의 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 라인(133)에서의 제1 용매 스트리퍼 오버헤드는 바닥으로부터 위로의 최소 15%, 20% 또는 25%의 지점에서 제2 추출 증류탑(140)으로 도입될 수 있다. 패킹 재료는 증기-액체 접촉을 향상시키도록 제2 추출 증류탑(140)에 사용될 수 있다. 패킹 재료는 제한 없이 유리, 금속, 플라스틱 또는 세라믹을 포함하는 임의의 적합한 재료로부터 제조될 수 있다. 패킹은 구조화되거나 무작위일 수 있다. 체 트레이, 버블 캡 트레이 또는 밸브 트레이와 같은 트레이를 또한 사용할 수 있다.
구현예에서, 제2 추출 증류탑(140)은 30℃ 내지 250섭씨온도(℃), 40℃ 내지 200℃, 또는 45℃ 내지 175℃의 범위의 온도에서 작동될 수 있다. 구현예에서, 제2 추출 증류탑(140)은 0 psig 내지 60 psig(0 kPa 게이지 내지 414 kPa 게이지), 5 psig 내지 50 psig(35 kPa 게이지 내지 350 kPa 게이지), 또는 10 psig 내지 40 psig(69 kPa 게이지 내지 276 kPa 게이지)의 범위의 압력에서 작동될 수 있다.
제2 추출 증류탑 오버헤드 라인(143)을 통해 제2 추출 증류탑(140)으로부터 제거된 PO 생성물은 0.010 중량%, 0.005 중량%, 0.004 중량%, 0.003 중량%, 0.002 중량% 또는 0.001 중량% 미만(100 ppm, 50 ppm, 40 ppm, 30 ppm, 20 ppm 또는 10 ppm 미만)의 메탄올, 0.010 중량%, 0.005 중량%, 0.004 중량%, 0.003 중량%, 0.002 중량%, 0.001 중량% 또는 0.0005 중량% 미만(100 ppm, 50 ppm, 40 ppm, 30 ppm, 20 ppm, 10 ppm 또는 5 ppm 미만)의 메틸 포르메이트, 0.025 중량%, 0.010 중량% 또는 0.005 중량% 미만(250 ppm, 100 ppm 또는 50 ppm 미만)의 물, 0.005 중량%, 0.002 중량% 또는 0.001 중량% 미만(50 ppm, 20 ppm 또는 10 ppm 미만)의 아세트알데하이드, 0.001 중량%, 0.0005 중량% 또는 0.0001 중량% 미만(10 ppm, 5 ppm 또는 1 ppm 미만)의 포름알데하이드 및/또는 알데하이드 유도체, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 제2 추출 증류탑 오버헤드 라인(143)에서의 오버헤드 PO 생성물(즉, 제2 추출 증류탑(140)의 증류물)의 프로필렌 옥사이드 순도는 99.0 중량%, 99.9 중량%, 99.98 중량% 또는 99.99 중량% 이상의 프로필렌 옥사이드일 수 있다. 이러한 정제된 PO(예를 들어, 99.0 중량%, 99.9 중량%, 99.98 중량% 또는 99.99 중량% 이상의 프로필렌 옥사이드를 가짐)는 본원에서 '순수한' PO라 칭해질 수 있다. PO 분리 시스템(100) 및 전방 중질물 제거를 포함하는 본 개시내용의 방법은 증류물 생성물로서 보내진 제2 추출 증류탑 오버헤드 라인(143)에서의 응축된 제2 추출 증류탑 오버헤드에서의 PO 생성물로의 미정제 PO 유입구 라인(101)에서의 미정제 PO 스트림으로부터의 90 중량%, 95 중량% 또는 98 중량% 이상의 비교적 높은 PO 회수 수율을 제공할 수 있다.
제2 추출 증류탑 바닥물 라인(142)은 제2 용매 스트리퍼(150)로 풍부 용매를 포함하는 제2 추출 증류탑 바닥물을 도입하도록 구성될 수 있다. 제2 용매 스트리퍼(150)는 증류탑을 포함할 수 있다. 제2 용매 스트리퍼(150)는 비제한적인 예로서 스테인리스 강, 탄소 강, 섬유유리 강화 중합체(FRP), 니켈 합금 등을 포함하는 임의의 적합한 재료로부터 제조될 수 있다. 제2 용매 스트리퍼(150)는 임의의 적합한 수의 이론적 단차, 예를 들어 약 30개, 25개, 20개, 15개 또는 10개의 이론적 단차를 포함할 수 있다. 제2 추출 증류탑 바닥물 라인(142)에서 풍부 용매를 포함하는 제2 추출 증류탑 바닥물은 바닥으로부터 위로의 60% 내지 95%, 65% 내지 90%, 또는 70% 내지 85%의 지점에서 제2 용매 스트리퍼(150)로 도입될 수 있다. 패킹 재료는 증기-액체 접촉을 향상시키도록 제2 용매 스트리퍼(150)에 사용될 수 있다. 패킹 재료는 제한 없이 유리, 금속, 플라스틱 및 세라믹을 포함하는 임의의 적합한 재료로부터 제조될 수 있다. 패킹이 사용될 경우 구조화되거나 무작위 등일 수 있다. 트레이가 사용되면, 트레이는 체 트레이, 버블 캡 트레이 또는 밸브 트레이 등일 수 있다.
구현예에서, 제2 용매 스트리퍼(150)는 40℃ 내지 200섭씨온도(℃), 45℃ 내지 190℃, 또는 45℃ 내지 180℃의 범위의 온도에서 작동될 수 있다. 구현예에서, 제2 용매 스트리퍼(150)는 5 psig 내지 45 psig(35 kPa 게이지 내지 311 kPa 게이지), 5 psig 내지 30 psig(35 kPa 게이지 내지 207 kPa 게이지), 또는 15 psig 내지 45 psig(104 kPa 게이지 내지 311 kPa 게이지)의 범위의 압력에서 작동될 수 있다.
제2 용매 스트리퍼 오버헤드 라인(153)은 비제한적인 예로서 C5, C6 및/또는 C7 탄화수소와 같은 탄화수소 불순물을 포함하는 경질 탄화수소 퍼지 스트림의 제거를 위해 구성될 수 있다. 구현예에서, 제2 용매 스트리퍼 오버헤드 라인(153)에서의 경질 탄화수소 퍼지는 주로 C6, 주로 C7, 또는 이들의 조합을 포함한다. 예를 들어, 이러한 탄화수소 불순물은 제한 없이 2-메틸 펜탄, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 및 다양한 C5+ 탄화수소를 포함한다. (경질 탄화수소 퍼지에서의 탄화수소는 경질 탄화수소 퍼지라 지칭될 수 있지만 액체 경질물 퍼지 라인(126B)을 통해 제거된 탄화수소(주로 C3 및 C4)에 비해 '중질' 탄화수소라 고려될 수 있다.) 제2 용매 스트리퍼 바닥물 라인(152)은 희박 용매를 포함하는 제2 용매 스트리퍼 바닥물(예를 들어, 주로 C8-C20 탄화수소(들), 예를 들어 주로 옥탄)의 제거를 위해 구성될 수 있다. 구현예에서, 제2 용매 스트리퍼 바닥물에서의 희박 용매의 적어도 일부는 상기에 기술된 것처럼 제2 추출 증류탑(140)으로 제2 추출 증류탑 추출 용매 유입구 라인(151)을 통해 도입될 수 있다. 구현예에서, 제2 용매 스트리퍼 바닥물에서의 희박 용매의 적어도 일부는 제1 추출 증류탑 추출 용매 유입구 라인(129)을 통해 제1 추출 증류탑(120)으로 제2 용매 스트리퍼 바닥물 라인(152)을 통해 도입될 수 있다. 구현예에서, 제2 용매 스트리퍼 바닥물에서의 희박 용매의 적어도 일부는 제1 추출 증류탑 추출 용매 유입구 라인(129), 물 세척 디캔터 희박 용매 라인(118) 및/또는 디캔터 공급 라인(114)을 통해 디캔터(115)로 제2 용매 스트리퍼 바닥물 라인(152)을 통해 도입될 수 있다.
도 2는 본 개시내용의 다른 구현예에 따른 프로필렌 옥사이드 분리 시스템(100A)의 개략도이다. 도 2의 구현예에서, 도 1에 도시된 구현예의 측류 유출물 라인(127)은 라인(126C)에 의해 대체된다. 라인(126C)은 K/O(121)로부터의 응축물의 일부가 합해진 라인(118A)에서 디캔터 희박 용매 라인(118)과 합해질 수 있도록 구성될 수 있다. 추가적으로, 도 2의 구현예에서, 디캔터(115)로부터의 유기상 유출구 라인(117)에서의 유기상은 제1 추출 증류탑(120)으로 지향될 수 있다. 일부 실행에서, 유기상 유출구 라인(117)에서의 유기상은 제1 추출 증류탑(120)에 진입하기 전에 제1 추출 증류탑 용매 유입구 라인(129)에서 제1 추출 증류탑 용매와 합해질 수 있다.
도 3은 본 개시내용의 다른 구현예에 따른 프로필렌 옥사이드 분리 시스템(100B)의 개략도이다. 도 3의 구현예에서, 측류 유출물 라인(127)은 유사하게 라인(126C)에 의해 대체되고, 이로써 K/O(121)로부터의 응축물의 일부는 합해진 라인(118A)에서 디캔터 희박 용매 라인(118)에서의 디캔터 희박 용매와 합해질 수 있다. 도 2의 구현예와 반대로, 도 3의 프로필렌 옥사이드 분리 시스템(100B)에서, 디캔터(115)로부터의 유기상 유출구 라인(117)에서의 유기상은 제2 용매 스트리퍼(150)로 지향될 수 있다. 도 3에 도시된 것과 같은 구현예에서, 유기상 유출구 라인(117)에서의 유기상은 제2 용매 스트리퍼(150)에 진입하기 전에 제2 추출 증류탑 바닥물 라인(142)에서의 제2 추출 증류탑 바닥물과 합해질 수 있다.
도 4는 본 개시내용의 다른 구현예에 따른 프로필렌 옥사이드 분리 시스템(100C)의 개략도이다. 도 4의 구현예에서, 액체 경질물 퍼지 라인(126B)에서의 액체 경질물 퍼지는 디캔터(115)로 공급될 수 있다. 구현예에서, 액체 경질물 퍼지 라인(126B)은 디캔터(115)로 도입되기 전에 디캔터 공급 라인(114)로 합해질 수 있다. 추가적으로, 도 4의 구현예에서, 디캔터(115)로부터의 유기상 유출구 라인117에서의 유기상은 제1 추출 증류탑(120)으로 지향될 수 있다. 도 4에 도시된 것과 같은 구현예에서, 유기상 유출구 라인(117)에서의 유기상은 제1 추출 증류탑(120)에 진입하기 전에 제1 추출 증류탑 용매 유입구 라인(129)로 제1 추출 증류탑 용매와 합해질 수 있다.
도 5는 본 개시내용의 다른 구현예에 따른 프로필렌 옥사이드 분리 시스템(100D)의 개략도이다. 도 5의 구현예에서, 액체 경질물 퍼지 라인(126B)에서의 액체 경질물 퍼지는 디캔터(115)로 공급될 수 있다. 구현예에서, 액체 경질물 퍼지 라인(126B)에서의 액체 경질물 퍼지 라인은 디캔터(115)로 도입되기 전에 디캔터 공급 라인(114)로 합해질 수 있다. 추가적으로, 도 5의 구현예에서, 디캔터(115)로부터의 유기상 유출구 라인(117)에서의 유기상은 제2 용매 스트리퍼(150)로 지향될 수 있다. 도 5에서와 같은 구현예에서, 유기상 유출구 라인(117)에서의 유기상은 제2 용매 스트리퍼(150)에 진입하기 전에 제2 추출 증류탑 바닥물 라인(142)에서 제2 추출 증류탑 바닥물과 합해질 수 있다.
특징/잠재적 이익
본 개시내용의 시스템 및 방법은 PO 정제 공정에서의 상류 단계로서 미정제 PO 스트림의 중질물 제거를 제공한다. 구현예에서, 중질물 제거는 본 개시내용에 따른 PO 정제 공정에서의 제1 단계이다. 구현예에서, 비용매 증류를 통한 중질물 제거는 본 개시내용에 따른 PO 정제 공정에서의 (제1) 추출 증류의 상류에서 유일한 증류 단계이다. 구현예에서, 본 개시내용의 시스템은 중질물 증류탑 이외에 제1 추출 증류탑의 상류에 비용매 증류탑을 포함하지 않는다. 구현예에서, 본 개시내용에 따른 방법은 중질물 증류탑 이외에 제1 추출 증류의 상류에 비용매 증류를 포함하지 않는다. 구현예에서, 하류 분리(예를 들어, 제1 추출 증류탑, 제2 추출 증류탑, 또는 둘 모두)는 본 개시내용의 상류 중질물 제거가 부재한 유사한 시스템의 상응하는 분리/유닛보다 더 낮은 온도에서 실시될 수 있다. 구현예에서, 본 개시내용의 시스템은 미국 특허 제9,593,090호에 기재된 바와 같은 가성 혼합기 및/또는 역세 칼럼을 포함하지 않는다.
구현예에서, (a) 중질물 퍼지 바닥물 라인(102)을 통해 중질물 증류탑(110)으로부터 추출된 중질물 퍼지 바닥물, (b) 제1 추출 증류탑 오버헤드 증기 퍼지 라인(125A) 및 액체 경질물 퍼지 라인(126B)을 통해 제1 추출 증류탑(120)으로부터 추출된 경질물 퍼지, (c) 제2 용매 스트리퍼 오버헤드 라인(153)을 통해 제2 용매 스트리퍼(150)로부터 추출된 경질 탄화수소 퍼지 스트림 및 (d) 수성상 퍼지 유출구 라인(116)을 통해 디캔터(115)로부터 추출된 수성상 퍼지의 합해진 흐름에서의 전체 PO인 전체 PO 퍼지는 중질물 증류탑(110)으로 공급된 미정제 PO 스트림에서의 전체 PO(즉, 미정제 PO 유입구 라인(101)을 통해 중질물 증류탑(110)으로 공급된 미정제 PO에서의 전체 PO)의 18 중량%, 17 중량%, 16 중량%, 15 중량%, 14 중량%, 13 중량%, 12 중량%, 11 중량%, 10 중량%, 9 중량%, 8 중량%, 7 중량%, 6 중량%, 5 중량%, 4 중량%, 3 중량%, 2 중량%, 1 중량%, 0.5 중량% 또는 0.3 중량% 이하를 포함한다. 구현예에서, 본 개시내용의 시스템 또는 방법은 폐액 PO를 감소시키는 것으로 고려되고, 전체 PO 퍼지는 미정제 PO 스트림에서의 전체 PO의 18 중량%, 17.5 중량%, 17 중량%, 16.5 중량%, 16 중량%, 15.5 중량%, 15 중량%, 14.5 중량% 또는 14 중량% 이하이다. 구현예에서, 본 개시내용의 시스템 또는 방법은 폐액 PO를 낮추는 것으로 고려되고, 전체 PO 퍼지는 미정제 PO 스트림에서의 전체 PO의 8 중량%, 7 중량%, 6 중량%, 5 중량%, 4 중량%, 3 중량%, 2 중량%, 1 중량%, 0.5 중량%, 0.3 중량% 또는 0.1 중량% 이하이다.
PO 정제의 전방에서 비용매 중질물 증류탑을 배치하고, 이의 바닥으로부터 중질물 컷을 제거함으로써, 보다 순수한 PO 스트림이 후속하는 추출 증류탑(예를 들어, 제1 추출 증류탑(120))으로 도입될 수 있다. 예상치 못하게, 전방 중질물 증류탑(110)의 바닥물과 함께 중질물 컷(비제한적인 예로서 포름알데하이드 및 포름알데하이드 유도체와 같은 알데하이드 및/또는 알데하이드 유도체를 제거할 수 있음)의 제거는 구현예에서 중질물 증류탑에 하류인 추출 증류탑(예를 들어, 제1 추출 증류탑(120))에서 (예를 들어, 제1 추출 증류탑 오버헤드 증기 퍼지 라인(125A) 및 액체 경질물 퍼지 라인(126B)에서의 경질물 퍼지 오버헤드를 통해) 경질물을 보다 효율적으로 제거할 수 있다. 이것은 원하는 순도를 갖는 정제된 PO 생성물의 제조의 용이함을 제공할 수 있다. 구현예에서, 본원에 개시된 시스템 및 방법은 하류 추출 증류탑으로부터의 오버헤드/증류물 컷으로서(예를 들어, 제2 추출 증류탑(140)으로부터 제2 추출 증류탑 오버헤드 라인(143)에서의 오버헤드 PO 생성물 스트림으로서) 정제된 PO 생성물의 제거를 제공한다.
상류 중질물 제거를 포함하는 본원에 개시된 시스템 및 방법은 경질물 퍼지를 제거하기 위해 (제1) 추출 증류의 상류에 중질물 제거가 부재한 종래의 PO 정제에 비해 제1 추출 증류탑(120) 및 제1 용매 스트리퍼(130)를 포함하는 전방 루프에서 감소된 용매 흐름을 제공할 수 있다. 이러한 감소된 용매 흐름은 구현예에서 예를 들어 제1 용매 스트리퍼 바닥물 라인(132)의 용적측정 유량의 적어도 30%, 40% 또는 50%의 감소를 포함할 수 있다.
본 개시내용에 따른 상류 중질물 제거는 예를 들어 PO 정제 시스템(100)에 직접적으로(예를 들어, 중질물 증류탑(110)에 직접적으로) 비교적 많은 양의 물 및 메탄올을 갖는 미정제 PO 스트림의 도입이 가능하게 할 수 있다.
하기의 실시예는 단지 본 개시내용의 시스템 및 방법을 예시한다. 당업자는 본 개시내용의 정신 및 청구범위의 범주 내에 있는 다수의 변형을 인식할 것이다.
실시예
실시예 1. 도 1을 참조하면, 3 lb/hr의 미정제 PO를 바닥으로부터 위로의 15% 내지 25%의 지점에서 중질물 증류탑(110)으로 공급하였다. 중질물 증류탑(110)은 2인치 스케줄 40 스테인리스 강 파이프로 제작되었으며, 그 안에 195인치의 PRO-PAK® 0.24" 스테인리스 강 패킹을 함유하였다. 중질물 증류탑 압력을 대략 25 psig의 압력까지 유지시켰다. 대략 90% 내지 95%의 공급물 오버헤드를 취하도록 중질물 증류탑(110)의 바닥에서 리보일러에 열을 가하였다. 중질물 증류탑(110)으로부터의 바닥물 흐름은 0.195 lb/hr이었다. 오버헤드 증기는 응축되고, 4.5 lb/hr의 응축된 액체는 환류로서 중질물 증류탑(110)의 상부로 돌아갔다.
중질물 증류탑(110)으로부터의 증류물은 바닥으로부터 위로의 적어도 60%의 지점에서 추출 증류탑(120)으로 공급되었다. 제1 추출 증류탑(120)은 2" 스케줄 40 스테인리스 강 파이프로 제작되었으며, 그 안에 149인치의 PRO-PAK® 0.24" 스테인리스 강 패킹을 함유하였다. 제1 추출 증류탑(120)은 25 내지 30 psig의 압력에서 유지되었다. 제1 추출 증류탑(120)은 바닥으로부터 위로의 대략 80% 내지 85%에 배치된 햇 트레이(hat tray)로부터의 액체 측류 유출물을 가졌다. 펌프는 0.45 lb/hr에서 측류 유출물을 제어하도록 사용되었다.
측류 유출물 액체는 정적 혼합기를 사용하여 제1 용매 스플리터(130)의 바닥으로부터 2.2 lb/hr의 희박 용매와 혼합되고, 디캔터(115)로 도입되었다. 디캔터(115)는 2" 내경(ID) 유리 파이프로 제작되었다. 0.02 lb/hr의 양의 수성상이 디캔터(115)의 저부로부터 수집되고 폐기되었다. 디캔터(115)로부터의 상부 층은 제1 용매 스트리퍼(130)의 바닥으로부터의 10 lb/hr의 희박 용매와 제2 용매 스트리퍼(150)의 바닥으로부터의 1.3 lb/hr의 희박 용매와 혼합되고, 바닥으로부터 위로의 75% 내지 85%의 지점에서 제1 추출 증류탑(120)으로 다시 펌핑되었다. 제1 추출 증류탑(120)의 상부로부터의 증기가 응축되었다. 증류물로서 0.15 lb/hr의 양의 액체 응축물을 취했다. 0.57 lb/hr의 양의 액체 응축물은 환류로서 제1 추출 증류탑(120)의 상부로 돌아갔다. 제1 추출 증류탑(120)의 바닥에 충분한 열을 가하여 환류 드럼 레벨이 일정하게 유지되기에 충분한 증기를 발생시켰다.
제1 추출 증류탑(120)으로부터의 바닥물은 공급물로서 제1 용매 스트리퍼(130)로 이의 상부에서 보내졌다. 2" 스케줄 40 파이프로 제작된 제1 용매 스트리퍼(130)는 중질물 증류탑(110) 및 제1 추출 증류탑(120)과 동일한 유형의 21인치 패킹을 함유하였다. 충분한 열을 제1 용매 스트리퍼(130)에 가하여 대략 3.5 내지 4.0 lb/hr의 증류물을 취했다. 제1 용매 스트리퍼(130)의 바닥물은 상기에 기재된 것처럼 제1 추출 증류탑(120) 및 디캔터(115)의 희박 용매로서 사용되었다.
제1 용매 스트리퍼(130)로부터의 오버헤드 증류물은 응측되고 바닥으로부터 위로의 15% 내지 20%의 지점에서 제2 추출 증류탑(140)으로 펌핑되었다. 제2 추출 증류탑(140)은 2" 스케줄 40 스테인리스 강 파이프로 제작되었으며, 그 안에 116인치의 PRO-PAK® 0.24" 스테인리스 강 패킹을 함유하였다. 제2 추출 증류탑(140)은 대략 20 내지 25 psig의 압력에서 유지되었다. 제2 추출 증류탑(140)은 제2 용매 스트리퍼(150)의 바닥으로부터 6.5 lb/hr의 희박 용매가 공급되었다. 이 용매는 바닥으로부터 위로의 60% 내지 80%의 지점에서 제2 추출 증류탑(140)으로 공급되었다. 제2 추출 증류탑(140)의 상부로부터의 증기는 응축되고, 2.8 lb/hr의 이 액체는 환류로서 제2 추출 증류탑(140)의 상부로 공급되었다. 응축된 액체의 나머지는 정제된 PO 생성물로서 회수되었다.
제2 추출 증류탑(140)의 바닥물은 바닥으로부터 위로의 60% 내지 90%의 지점에서 제2 용매 스트리퍼(150)로 공급되었다. 제2 용매 스트리퍼(150)는 2" 스케줄 40 스테인리스 강 파이프로 제작되었으며, 그 안에 190 인치의 PRO-PAK® 0.24" 스테인리스 강 패킹을 함유하였다. 제2 용매 스트리퍼(150)는 대략 19 내지 21 psig의 압력에서 작동되었다. 제2 용매 스트리퍼(150)로부터의 바닥물(희박 용매)은 제1 추출 증류탑(120)으로 보내진 1.3 lb/hr 내지 제2 추출 증류탑(140)으로 보내진 6.5 lb/hr 사이에 분할되었다. 제2 용매 스트리퍼(150)로부터의 오버헤드 증기가 응축되었다. 1.2 lb/hr의 양의 응축된 액체가 환류로서 제2 용매 스트리퍼(150)의 상부로 공급되었다. 증류물로서 0.032 lb/hr의 양의 응축된 액체를 취했다. 이 실시예 1에 대한 미정제 PO 공급물, 생성물 PO 및 4가지의 퍼지 또는 '불순물' 스트림의 조성 및 유속은 하기에 표 1에 기재되어 있다.
Figure 112020087960376-pct00001
이 실시예는 실질적으로 순수한 프로필렌 옥사이드 생성물로서 미정제 PO 공급물에서의 약 97%의 프로필렌 옥사이드의 회수를 보여준다.
실시예 2. 도 1을 참조하면, 3 lb/hr의 미정제 PO를 바닥으로부터 위로의 15% 내지 25%의 지점에서 중질물 증류탑(110)으로 공급하였다. 중질물 증류탑(110)은 2인치 스케줄 40 스테인리스 강 파이프로 제작되었으며, 그 안에 195인치의 PRO-PAK® 0.24" 스테인리스 강 패킹을 함유하였다. 중질물 증류탑 압력을 대략 25 psig의 압력에서 유지시켰다. 대략 93% 내지 99%의 공급물 오버헤드를 취하도록 중질물 증류탑(110)의 바닥에서 리보일러에 열을 가하였다. 중질물 증류탑(110)으로부터의 바닥물 흐름은 0.095 lb/hr이었다. 중질물 증류탑(110)으로부터의 오버헤드 증기는 응축되고, 4.5 lb/hr의 응축된 액체는 환류로서 중질물 증류탑(110)의 상부로 돌아갔다.
중질물 증류탑(110)으로부터의 2.9 lb/hr의 양의 증류물은 바닥으로부터 위로의 적어도 60%의 지점에서 제1 추출 증류탑(120)으로 공급되었다. 제2 증류탑(120)은 2" 스케줄 40 스테인리스 강 파이프로 제작되었으며, 그 안에 149인치의 PRO-PAK® 0.24" 스테인리스 강 패킹을 함유하였다. 제2 증류탑(120)은 25 내지 30 psig의 압력에서 유지되었다. 제2 증류탑(120)은 바닥으로부터 위로의 대략 80% 내지 85%에 배치된 햇 트레이로부터의 액체 측류 유출물을 가졌다. 펌프는 0.45 lb/hr에서 측류 유출물을 제어하도록 사용되었다.
측류 유출물 액체는 정적 혼합기를 사용하여 제1 용매 스트리퍼(130)의 바닥으로부터 2.2 lb/hr의 희박 용매와 혼합되고, 이후 디캔터(115)로 도입되었다. 디캔터(115)는 수직으로 탑재된 2" ID 유리 파이프로 제작되었다. 0.02 lb/hr의 양의 수성상이 디캔터(115)의 저부로부터 수집되고 폐기되었다. 디캔터(115)로부터의 상부 층은 제1 용매 스트리퍼(130)의 바닥으로부터의 10 lb/hr의 희박 용매와 제2 용매 스트리퍼(150)의 바닥으로부터의 1.4 lb/hr의 희박 용매와 혼합되고, 바닥으로부터 위로의 75% 내지 85%의 지점에서 제1 추출 증류탑(120)으로 다시 펌핑되었다. 제1 추출 증류탑(120)의 상부로부터의 증기가 응축되었다. 증류물로서 0.012 lb/hr의 양의 액체 응축물을 취했다. 0.57 lb/hr의 양의 액체 응축물은 환류로서 제1 추출 증류탑(120)의 상부로 돌아갔다. 제1 추출 증류탑(120)의 바닥에 충분한 열을 가하여 환류 드럼 레벨이 일정하게 유지되기에 충분한 증기를 발생시켰다.
제1 추출 증류탑(120)으로부터의 바닥물은 공급물로서 제1 용매 스트리퍼(130)로 이의 상부에서 보내졌다. 2" 스케줄 40 파이프로 제작된 제1 용매 스트리퍼(130)는 중질물 증류탑(110) 및 제1 추출 증류탑(120)과 동일한 유형의 21인치 패킹을 함유하였다. 충분한 열을 제1 용매 스트리퍼(130)에 가하여 대략 4.0 내지 4.5 lb/hr의 오버헤드를 취했다. 제1 용매 스트리퍼(130)의 바닥물은 상기에 기재된 것처럼 제1 추출 증류탑(120) 및 디캔터(115)의 희박 용매로서 사용되었다. 제1 용매 스트리퍼(130)로부터의 오버헤드 증기는 응측되고 바닥으로부터 위로의 15% 내지 20%의 지점에서 제2 추출 증류탑(140)으로 펌핑되었다. 제2 추출 증류탑(140)은 2" 스케줄 40 스테인리스 강 파이프로 제작되었으며, 그 안에 116인치의 PRO-PAK® 0.24" 스테인리스 강 패킹을 함유하였다. 제2 추출 증류탑(140)은 대략 20 내지 25 psig의 압력에서 유지되었다. 제2 추출 증류탑(140)은 제2 용매 스트리퍼(150)의 바닥으로부터 6.5 lb/hr의 희박 용매가 공급되었다. 이 용매는 바닥으로부터 위로의 60% 내지 90%의 지점에서 제2 추출 증류탑(140)으로 공급되었다. 제2 추출 증류탑(140)의 상부로부터의 증기는 응축되고, 2.7 lb/hr의 이 액체는 환류로서 제2 추출 증류탑(140)의 상부로 공급되었다. 응축물의 나머지(2.9 lb/hr)는 정제된 PO 생성물로서 회수되었다.
제2 추출 증류탑(140)의 바닥물은 바닥으로부터 위로의 60% 내지 90%의 지점에서 제2 용매 스트리퍼(150)로 공급되었다. 제2 용매 스트리퍼(150)는 2" 스케줄 40 스테인리스 강 파이프로 제작되었으며, 그 안에 190 인치의 PRO-PAK® 0.24" 스테인리스 강 패킹을 함유하였다. 제2 용매 스트리퍼(150)는 대략 19 내지 21 psig의 압력에서 작동되었다. 제2 용매 스트리퍼(150)로부터의 바닥물(희박 용매)은 제1 추출 증류탑(120)으로 보내진 1.4 lb/hr 내지 제2 추출 증류탑(140)으로 보내진 6.5 lb/hr 사이에 분할되었다. 제2 용매 스트리퍼(150)로부터의 오버헤드 증기가 응축되었다. 1.2 lb/hr의 양의 응축물이 환류로서 제2 용매 스트리퍼(150)의 상부로 공급되었다. 증류물로서 0.010 lb/hr의 양의 응축물을 취했다. 이 실시예 2에 대한 미정제 PO 공급물, 생성물 PO 및 4가지의 퍼지 또는 '불순물' 스트림의 조성 및 유속은 표 2에 기재되어 있다.
Figure 112020087960376-pct00002
이 실시예는 순수한 프로필렌 옥사이드 생성물로서 미정제물에서의 약 97%의 프로필렌 옥사이드의 회수를 보여준다.
추가 개시내용
본 개시내용이 본원에서의 교시내용의 이점을 갖는 당업자에게 명백한 상이하지만 동등한 방식으로 변형되고 실시될 수 있기 때문에, 상기에 개시된 특정 구현예는 예시적인 것에 불과하다. 게다가, 하기의 청구범위에 기재된 것 이외에 본원에 도시된 구조 또는 설계의 세부사항으로 한정하려는 의도는 없다. 따라서, 상기에 개시된 특정한 예시적 구현예는 변경되거나 수정될 수 있으며, 이러한 모든 변형은 본 개시내용의 범위 및 사상 내에서 고려되는 것이 명백하다. 구현예(들)의 특징을 조합하고/하거나 통합하고/하거나 생략함으로써 생기는 대안적 구현예도 또한 본 개시내용의 범위 내에 있다. 조성물 및 방법은 다양한 성분 또는 단계를 "갖는", "포함하는", "함유하는" 또는 "내포하는"의 넓은 용어로 기술되지만, 이 조성물 및 방법은 또한 다양한 성분 또는 단계로 "필수적으로 이루어진" 또는 "이루어진 것일 수 있다. 청구범위의 임의의 요소에 대하여 "선택적으로"라는 용어의 사용은 해당 요소가 필요한 것, 또는 대안적으로 해당 요소가 필요하지 않다는 것을 의미하고, 대안 둘 모두는 청구범위의 범주 내에 있다.
본 개시내용의 수치 및 범위는 다소 변할 수 있다. 상한치와 하한치의 수치 범위가 개시될 때마다 그의 범위 내에 있는 임의의 수치 및 임의의 포함된 범위가 구체적으로 개시된다. 특히, 본원에 개시된 ("약 a 내지 약 b", 또는 동등하게, "약 a 내지 b", 또는 동등하게, "약 a-b"의 형태의) 모든 값의 범위는 더 넓은 값의 범위 내에 포함되는 모든 수치와 범위를 명시하는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 본 특허권자가 명시적이고 명확하게 달리 정의하지 않는 한, 청구범위의 용어들은 이들의 평이한, 통상적 의미를 가진다. 더욱이, 청구범위에서 사용된, 부정관사 "a" 또는 "an"은 이의 도입 구성요소가 하나 또는 하나 초과임을 의미하는 것으로 본원에서 정의된다. 본 명세서 및 하나 이상의 특허 또는 기타 문헌에서의 단어 또는 용어의 사용에 있어서 상충되는 경우, 본 명세서와 일치하는 정의가 채택되어야 한다.
본 개시의 구현예는 하기를 포함한다:
A: 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림을 수용하고, 아세톤, 메탄올, 알데하이드, 알데하이드 유도체, 물, C5+를 포함하는 중질 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 중질물 퍼지 바닥물을 배출시키고, 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림과 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 배출시키도록 구성된 중질물 증류탑, 및 중질물 증류탑 오버헤드 스트림 및 탄화수소 용매를 포함하는 제1 추출 용매 스트림을 수용하고, 알데하이드(예를 들어, 아세트알데하이드, 포름알데하이드 등), 메틸 포르메이트, 메탄올, 물, C3 탄화수소, C4 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 경질물 퍼지 오버헤드를 배출시키고, 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 통해 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 풍부 용매 바닥물 스트림을 배출시키도록 구성된 제1 추출 증류탑을 포함하는 프로필렌 옥사이드 분리 시스템.
B: (i) 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림을 중질물 증류탑에서 비용매 증류로 처리하여 아세톤, 메탄올, 알데하이드, 알데하이드 유도체, 물, C5+를 포함하는 중질 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 중질물 퍼지 바닥물, 및 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림에서 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 제조하는 단계; (ii) 중질물 증류탑 오버헤드 스트림 및 탄화수소 용매를 포함하는 제1 추출 증류 용매 스트림을 제1 추출 증류탑으로 도입하여 알데하이드(예를 들어, 아세트알데하이드, 포름알데하이드 등), 메틸 포르메이트, 메탄올, 물, C3 탄화수소, C4 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 경질물 퍼지 오버헤드, 및 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 통해 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 풍부 용매 바닥물 스트림을 제조하는 단계; (iii) 제1 추출 증류탑으로부터의 측류 유출물을 디캔팅 장치로 도입하고, 이 내부에서 물 및 메탄올, 알데하이드(예를 들어, 아세트알데하이드, 포름알데하이드 등), 1종 이상의 글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성상 퍼지, 및 프로필렌 옥사이드 및 탄화수소 용매를 포함하는 유기상 스트림의 형성을 허용하는 단계; 및 (iv) 제1 추출 증류탑으로부터의 풍부 용매 바닥물 스트림을 제1 용매 스트리퍼로 도입하여 풍부 용매 바닥물 스트림을 통해 제1 용매 스트리퍼에 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 및 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물을 제조하는 단계를 포함하는 방법.
C: (i) 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림을 중질물 증류탑에서 비용매 증류로 처리하여 아세톤, 메탄올, 알데하이드, 알데하이드 유도체, 물, C5+를 포함하는 중질 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 중질물 퍼지 바닥물, 및 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림에서 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 제조하는 단계; (ii) 중질물 증류탑 오버헤드 스트림 및 탄화수소 용매를 포함하는 제1 추출 증류 용매 스트림을 제1 추출 증류탑으로 도입하여 알데하이드(예를 들어, 아세트알데하이드, 포름알데하이드 등), 메틸 포르메이트, 메탄올, 물, C3 탄화수소, C4 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 경질물 퍼지 오버헤드, 및 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 통해 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 풍부 용매 바닥물 스트림을 제조하는 단계; (iii) 제1 추출 증류탑으로부터의 경질물 퍼지 오버헤드의 적어도 일부를 디캔팅 장치로 도입하고, 이 내부에서 물 및 메탄올, 1종 이상의 글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성상 퍼지, 및 프로필렌 옥사이드 및 탄화수소 용매를 포함하는 유기상 스트림의 형성을 허용하는 단계; 및 (iv) 제1 추출 증류탑으로부터의 풍부 용매 바닥물 스트림을 제1 용매 스트리퍼로 도입하여 풍부 용매 바닥물 스트림을 통해 제1 용매 스트리퍼에 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 및 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물을 제조하는 단계를 포함하는 방법.
구현예 A, B 및 C 각각은 하기의 추가적인 구성요소 중 하나 이상을 가질 수 있다:
구성요소 1: 중질물 증류탑 오버헤드 스트림에서 총 알데하이드 농도에 기초하여 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림으로 메탄올, 물, 또는 둘 모두를 도입하도록 구성된 하나 이상의 공급 라인을 추가로 포함함. 구성요소 2: 여기서 제1 추출 증류탑은 측류 유출물을 배출하도록 추가로 구성되고, 프로필렌 옥사이드 분리 시스템은 측류 유출물, 탄화수소 용매를 포함하는 희박 탄화수소 용매 스트림 및 선택적으로 물을 수용하고, 수성상 및 유기상의 형성을 허용하고, 물 및 메탄올, 알데하이드(예를 들어, 아세트알데하이드, 포름알데하이드 등), 1종 이상의 글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성상 퍼지를 배출시키고, 프로필렌 옥사이드 및 탄화수소 용매를 포함하는 유기상 스트림을 배출시키도록 구성된 디캔터를 추가로 포함한다. 구성요소 3: 여기서 디캔터는 제1 추출 증류탑과 유체 연결되고, 이로써 디캔터로부터의 유기상은 제1 추출 증류탑으로 도입될 수 있다. 구성요소 4: 제1 추출 증류탑으로부터 풍부 용매 바닥물 스트림을 수용하고, 풍부 용매 바닥물 스트림과 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 제1 용매 스트리퍼 오버헤드를 배출시키고, 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물을 배출시키도록 구성된 제1 용매 스트리퍼를 추가로 포함함. 구성요소 5: 여기서 제1 추출 증류탑은 제1 용매 스트리퍼와 유체 연결되고, 이로써 제1 용매 스트리퍼 바닥물로부터의 희박 탄화수소 용매의 적어도 일부가 제1 추출 용매 스트림을 통해 제1 추출 증류탑으로 도입될 수 있다. 구성요소 6: 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 및 탄화수소 용매를 포함하는 제2 추출 용매 스트림을 수용하고, 제1 용매 스트리퍼 오버헤드로부터 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 오버헤드 프로필렌 옥사이드 생성물 스트림을 배출시키고, 풍부 탄화수소 용매를 포함하는 제2 추출 증류탑 바닥물을 배출시키도록 구성된 제2 추출 증류탑; 및 제2 추출 증류탑 바닥물을 수용하고, 탄화수소 퍼지 오버헤드 스트림을 배출시키고, 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제2 용매 스트리퍼 바닥물을 배출시키도록 구성된 제2 용매 스트리퍼를 추가로 포함함. 구성요소 7: 여기서 제2 용매 스트리퍼는 제1 추출 증류탑, 디캔터 또는 둘 모두와 유체 연결되고, 이로써 제2 용매 스트리퍼 바닥물로부터의 희박 탄화수소 용매의 일부가 제1 추출 증류탑, 디캔터, 또는 둘 모두로 도입될 수 있다. 구성요소 8: 여기서 제2 용매 스트리퍼는 제2 추출 증류탑과 유체 연결되고, 이로써 제2 용매 스트리퍼 바닥물로부터의 희박 탄화수소 용매의 적어도 일부가 제2 추출 용매 스트림을 통해 제2 추출 증류탑으로 도입될 수 있다. 구성요소 9: 각각 0.05 내지 1.5 중량%의 메탄올, 0.05 내지 1.5 중량%의 메틸 포르메이트, 0.05 내지 1.5 중량%의 물, 또는 이들의 조합을 포함하는 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림으로부터 0.010 중량% 미만의 메탄올, 0.010 중량% 미만의 메틸 포르메이트, 0.025 중량% 미만의 물, 또는 이들의 조합을 포함하는 오버헤드 프로필렌 옥사이드 생성물 스트림을 제공하도록 작동 가능. 구성요소 10: 여기서 탄화수소 용매는 1종 이상의 C8-C20 파라핀을 포함한다. 구성요소 11: 여기서 제1 추출 증류탑, 제2 추출 증류탑, 또는 이들의 조합은 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림을 수용하는 제1 칼럼으로서 중질물 증류탑을 포함하지 않는, 제1 추출 증류탑의 상류에 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림을 수용하는 유일한 비용매 증류탑으로서 중질물 증류탑을 포함하지 않는, 또는 둘 모두인 상응하는 프로필렌 옥사이드 분리 시스템보다 낮은 온도에서 작동 가능하다. 구성요소 12: 99.0 중량%, 99.9 중량% 또는 99.99 중량% 이상의 프로필렌 옥사이드의 프로필렌 옥사이드 순도를 갖는 오버헤드 프로필렌 옥사이드 생성물 스트림을 제조하도록 작동 가능. 구성요소 13: 여기서 (a) 중질물 증류탑으로부터의 중질물 퍼지 바닥물; (b) 제1 추출 증류탑으로부터의 경질물 퍼지 오버헤드; (c) 제2 용매 스트리퍼로부터의 탄화수소 퍼지 오버헤드 스트림; 및 (d) 디캔터로부터의 수성상 퍼지의 합한 흐름에서의 프로필렌 옥사이드의 양은 중질물 증류탑으로 공급된 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림에서 18 중량% 미만의 총 프로필렌 옥사이드를 포함한다. 구성요소 14: 여기서 (a) 중질물 증류탑으로부터의 중질물 퍼지 바닥물; (b) 제1 추출 증류탑으로부터의 경질물 퍼지 오버헤드; (c) 제2 용매 스트리퍼로부터의 탄화수소 퍼지 오버헤드 스트림; 및 (d) 디캔터로부터의 수성상 퍼지의 합한 흐름에서의 프로필렌 옥사이드의 양은 중질물 증류탑으로 공급된 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림에서 3 중량% 미만의 총 프로필렌 옥사이드를 포함한다. 구성요소 15: 중질물 증류탑 이외의 제1 추출 증류탑의 상류에 비용매 증류탑을 포함하지 않음. 구성요소 16: 여기서 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림은 프로필렌 옥사이드/tert-부탄올(PO/TBA) 공정에서 나온다. 구성요소 17: 여기서 알데하이드는 포름알데하이드이거나 이를 포함한다. 구성요소 18: 경질물 퍼지 오버헤드의 적어도 일부, 탄화수소 용매를 포함하는 희박 탄화수소 용매 스트림 및 선택적으로 물을 수용하고, 수성상 및 유기상의 형성을 허용하고, 물 및 메탄올, 1종 이상의 글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성상 퍼지를 배출시키고, 프로필렌 옥사이드 및 탄화수소 용매를 포함하는 유기상 스트림을 다시 상기 제1 추출 증류탑으로 배출시키도록 구성된 디캔터를 추가로 포함함. 구성요소 19: 경질물 퍼지 오버헤드의 적어도 일부, 탄화수소 용매를 포함하는 희박 탄화수소 용매 스트림 및 선택적으로 물을 수용하고, 수성상 및 유기상의 형성을 허용하고, 물 및 메탄올, 1종 이상의 글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성상 퍼지를 배출시키고, 프로필렌 옥사이드 및 탄화수소 용매를 포함하는 유기상 스트림을 배출시키도록 구성된 디캔터; 및 디캔터로부터 유기상 스트림을 수용하고, 유기상 스트림으로부터 프로필렌 옥사이드의 적어도 일부를 포함하는 탄화수소 퍼지 오버헤드 스트림을 배출시키고, 희박 탄화수소 용매를 포함하는 용매 스트리퍼 바닥물을 배출시키도록 구성된 용매 스트리퍼를 추가로 포함함. 구성요소 20: 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물의 일부를 제1 추출 증류탑으로 공급하고, 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물의 다른 일부를 디캔팅 장치로 공급하는 단계를 추가로 포함함. 구성요소 21: 여기서 중질물 퍼지 바닥물은 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림과 도입된 메탄올의 양의 적어도 10%, 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림과 도입된 물의 양의 적어도 40%, 또는 둘 모두를 포함한다. 구성요소 22: 디캔팅 장치로부터의 유기상 스트림을 제1 추출 증류탑으로 도입하는 단계를 추가로 포함함. 구성요소 23: (v) 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 및 탄화수소 용매를 포함하는 제2 추출 증류 용매 스트림을 제2 추출 증류탑으로 도입함으로써 제1 용매 스트리퍼 오버헤드를 추출 증류로 처리하여 오버헤드 스트림으로서의 정제된 프로필렌 옥사이드 생성물 및 풍부 탄화수소 용매를 포함하는 제2 추출 증류탑 바닥물을 제조하는 단계; (vi) 풍부 탄화수소 용매를 포함하는 상기 제2 추출 증류탑 바닥물을 제2 용매 스트리퍼로 도입하여 경질 탄화수소 오버헤드 퍼지 스트림 및 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제2 용매 스트리퍼 바닥물을 제조하는 단계; 및 (vii) 제2 용매 스트리퍼 바닥물의 적어도 일부를 제2 추출 증류탑, 제1 추출 증류탑, 디캔팅 장치, 또는 이들의 조합으로 도입하는 단계를 추가로 포함함. 구성요소 24: 여기서 (a) 중질물 증류탑으로부터의 중질물 퍼지 바닥물; (b) 제1 추출 증류탑으로부터의 경질물 퍼지 오버헤드; (c) 제2 용매 스트리퍼로부터의 경질 탄화수소 오버헤드 퍼지 스트림; 및 (d) 디캔팅 장치로부터의 수성상 퍼지의 합한 흐름에서의 프로필렌 옥사이드의 양은 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림에서 18 중량% 미만의 총 프로필렌 옥사이드를 포함한다. 구성요소 25: 여기서 (a) 중질물 증류탑으로부터의 중질물 퍼지 바닥물; (b) 제1 추출 증류탑으로부터의 경질물 퍼지 오버헤드; (c) 제2 용매 스트리퍼로부터의 경질 탄화수소 오버헤드 퍼지 스트림; 및 (d) 디캔팅 장치로부터의 수성상 퍼지의 합한 흐름에서의 프로필렌 옥사이드의 양은 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림에서 3 중량% 미만의 총 프로필렌 옥사이드를 포함한다. 구성요소 26: 여기서 정제된 프로필렌 옥사이드 생성물은 99.0 중량%, 99.9 중량% 또는 99.99 중량% 이상의 프로필렌 옥사이드의 프로필렌 옥사이드 순도를 갖는다. 구성요소 27: 여기서 제2 추출 증류탑은 0 내지 60 psig(0 내지 414 kPa 게이지)의 범위의 압력에서, 30 내지 200℃의 범위의 온도에서, 또는 둘 모두에서 작동된다. 구성요소 28: 여기서 제2 추출 증류탑은 10 내지 30 psig(69 내지 207 kPa 게이지)의 범위의 압력에서 작동된다. 구성요소 29: 여기서 제2 추출 증류탑은 40 내지 185℃의 범위의 온도에서 작동된다. 구성요소 30: 여기서 중질물 증류탑은 0 내지 60 psig(0 내지 414 kPa 게이지)의 범위의 압력에서, 30 내지 150℃의 범위의 온도에서, 또는 둘 모두에서 작동되고; 제1 추출 증류탑은 0 내지 60 psig(0 내지 414 kPa 게이지)의 범위의 압력에서, 30 내지 200℃의 범위의 온도에서, 또는 둘 모두에서 작동되고; 또는 이들의 조합이다. 구성요소 31: 여기서 중질물 증류탑은 10 내지 30 psig(69 내지 207 kPa 게이지)의 범위의 압력에서 작동된다. 구성요소 32: 여기서 제1 추출 증류탑은 10 내지 30 psig(69 내지 207 kPa 게이지)의 범위의 압력에서 작동된다. 구성요소 33: 여기서 중질물 증류탑은 50 내지 100℃의 범위의 온도에서 작동된다. 구성요소 34: 여기서 제1 추출 증류탑은 50 내지 115℃의 범위의 온도에서 작동된다. 구성요소 35: 여기서 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림은 프로필렌 옥사이드/tert-부탄올(PO/TBA) 공정으로부터의 유출물 스트림이다. 구성요소 36: 여기서 중질물 증류탑은 0 내지 60 psig(0 내지 414 kPa 게이지)의 범위의 압력에서, 30 내지 150℃의 범위의 온도에서, 또는 둘 모두에서 작동되고; 제1 추출 증류탑은 0 내지 60 psig(0 내지 414 kPa 게이지)의 범위의 압력에서, 30 내지 200℃의 범위의 온도에서, 또는 둘 모두에서 작동되고; 제2 추출 증류탑은 0 내지 60 psig(0 내지 414 kPa 게이지)의 범위의 압력에서, 30 내지 200℃의 범위의 온도에서, 또는 둘 모두에서 작동되고; 또는 이들의 조합이다. 구성요소 37: 여기서 제1 추출 증류탑은 디캔팅 장치로부터의 유기상 스트림의 적어도 일부를 수용한다. 구성요소 38: 여기서 용매 스트리퍼는 디캔팅 장치로부터의 유기상의 적어도 일부를 수용한다. 구성요소 29: 여기서 (a) 중질물 증류탑으로부터의 중질물 퍼지 바닥물; (b) 제1 추출 증류탑으로부터의 경질물 퍼지 오버헤드; (c) 제2 용매 스트리퍼로부터의 탄화수소 퍼지 오버헤드 스트림; 및 (d) 디캔터로부터의 수성상 퍼지의 합한 흐름에서의 프로필렌 옥사이드의 양은 중질물 증류탑으로 공급된 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림에서 1 중량% 내지 18 중량%의 총 프로필렌 옥사이드를 포함한다.
특정 구현예가 제시되고 설명되었지만, 본 개시내용의 교시를 벗어나지 않으면서 이의 변형이 당업자에 의해 이루어질 수 있다.
다수의 다른 수정, 균등물, 및 대안이, 상기 개시내용이 충분히 이해되면, 당업자에게 명백해질 것이다. 이하의 특허청구범위는, 적용가능한 경우, 그러한 수정, 균등물, 및 대안을 포괄하는 것으로 해석하도록 의도된다. 따라서, 보호 범위는 전술한 설명에 의해 제한되지 않으며, 이하의 특허청구범위에 의해서만 제한되며, 그 범위는 특허청구범위의 주제의 등가물을 포함하는 것이다.

Claims (20)

  1. 프로필렌 옥사이드 분리 시스템으로서,
    A) 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림을 수용하고,
    a1) 아세톤, 메탄올, 알데하이드, 알데하이드 유도체, 물, C5+를 포함하는 중질 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 중질물 퍼지 바닥물(heavies purge bottom), 및
    a2) 상기 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림과 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 배출하도록 구성된 중질물 증류탑;
    B) 상기 중질물 증류탑 오버헤드 스트림 및 탄화수소 용매를 포함하는 제1 추출 용매 스트림을 수용하고,
    b1) 아세트알데하이드, 메틸 포르메이트, 메탄올, 물, C3 탄화수소, C4 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 경질물 퍼지 오버헤드(lights purge overhead), 및
    b2) 상기 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 통해 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 풍부 용매 바닥물 스트림(rich solvent bottoms stream)을 배출하도록 구성된 제1 추출 증류탑을 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 시스템.
  2. 제1항에 있어서, 상기 제1 추출 증류탑은 측류 유출물(side draw)을 배출하도록 추가로 구성되고, 상기 프로필렌 옥사이드 분리 시스템은 상기 측류 유출물, 탄화수소 용매를 포함하는 희박 탄화수소 용매 스트림(lean hydrocarbon solvent stream) 및 선택적으로 물을 수용하고, 수성상 및 유기상의 형성을 허용하고, 물 및 메탄올, 1종 이상의 글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성상 퍼지를 배출시키고, 프로필렌 옥사이드 및 상기 탄화수소 용매를 포함하는 유기상 스트림을 배출시키도록 구성된 디캔터(decanter)를 추가로 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 시스템.
  3. 제2항에 있어서, 상기 제1 추출 증류탑으로부터 풍부 용매 바닥물 스트림을 수용하고, 상기 풍부 용매 바닥물 스트림과 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 제1 용매 스트리퍼 오버헤드를 배출시키고, 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물을 배출시키도록 구성된 제1 용매 스트리퍼를 추가로 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 시스템.
  4. 제3항에 있어서, 상기 제1 추출 증류탑은 상기 제1 용매 스트리퍼와 유체 연결되고, 이로써 상기 제1 용매 스트리퍼 바닥물로부터의 희박 탄화수소 용매의 적어도 일부가 상기 제1 추출 용매 스트림을 통해 상기 제1 추출 증류탑으로 도입될 수 있는, 프로필렌 옥사이드 분리 시스템.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 및 탄화수소 용매를 포함하는 제2 추출 용매 스트림을 수용하고, 상기 제1 용매 스트리퍼 오버헤드로부터의 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 오버헤드 프로필렌 옥사이드 생성물 스트림을 배출시키고, 풍부 탄화수소 용매를 포함하는 제2 추출 증류탑 바닥물을 배출시키도록 구성된 제2 추출 증류탑; 및
    상기 제2 추출 증류탑 바닥물을 수용하고, 탄화수소 퍼지 오버헤드 스트림을 배출시키고, 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제2 용매 스트리퍼 바닥물을 배출시키도록 구성된 제2 용매 스트리퍼를 추가로 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 시스템.
  6. 제5항에 있어서, 상기 제2 용매 스트리퍼는 상기 제1 추출 증류탑, 상기 디캔터 또는 둘 모두와 유체 연결되고, 이로써 상기 제2 용매 스트리퍼 바닥물로부터의 희박 탄화수소 용매의 일부가 상기 제1 추출 증류탑, 상기 디캔터, 또는 둘 모두로 도입될 수 있는, 프로필렌 옥사이드 분리 시스템.
  7. 제5항에 있어서, 상기 제2 용매 스트리퍼는 상기 제2 추출 증류탑과 유체 연결되고, 이로써 상기 제2 용매 스트리퍼 바닥물로부터의 희박 탄화수소 용매의 적어도 일부가 상기 제2 추출 용매 스트림을 통해 상기 제2 추출 증류탑으로 도입될 수 있는, 프로필렌 옥사이드 분리 시스템.
  8. 제1항에 있어서, 상기 중질물 증류탑 이외의 상기 제1 추출 증류탑의 상류에 비용매 증류탑을 포함하지 않는, 프로필렌 옥사이드 분리 시스템.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 경질물 퍼지 오버헤드의 적어도 일부, 상기 탄화수소 용매를 포함하는 희박 탄화수소 용매 스트림 및 선택적으로 물을 수용하고, 수성상 및 유기상의 형성을 허용하고, 물 및 메탄올, 1종 이상의 글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성상 퍼지를 배출시키고, 프로필렌 옥사이드 및 상기 탄화수소 용매를 포함하는 유기상 스트림을 다시 상기 제1 추출 증류탑으로 배출시키도록 구성된 디캔터를 추가로 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 시스템.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 경질물 퍼지 오버헤드의 적어도 일부, 상기 탄화수소 용매를 포함하는 희박 탄화수소 용매 스트림 및 선택적으로 물을 수용하고, 수성상 및 유기상의 형성을 허용하고, 물 및 메탄올, 1종 이상의 글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성상 퍼지를 배출시키고, 프로필렌 옥사이드 및 상기 탄화수소 용매를 포함하는 유기상 스트림을 배출시키도록 구성된 디캔터; 및
    상기 디캔터로부터 유기상 스트림을 수용하고, 상기 유기상 스트림으로부터 프로필렌 옥사이드의 적어도 일부를 포함하는 탄화수소 퍼지 오버헤드 스트림을 배출시키고, 희박 탄화수소 용매를 포함하는 용매 스트리퍼 바닥물을 배출시키도록 구성된 용매 스트리퍼를 추가로 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 시스템.
  11. 프로필렌 옥사이드 분리 방법으로서,
    (i) 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림을 중질물 증류탑에서 비용매 증류로 처리하여 아세톤, 메탄올, 알데하이드, 알데하이드 유도체, 물, C5+를 포함하는 중질 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 중질물 퍼지 바닥물, 및 상기 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림에서 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 제조하는 단계;
    (ii) 상기 중질물 증류탑 오버헤드 스트림 및 탄화수소 용매를 포함하는 제1 추출 증류 용매 스트림을 제1 추출 증류탑으로 도입하여 아세트알데하이드, 메틸 포르메이트, 메탄올, 물, C3 탄화수소, C4 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 경질물 퍼지 오버헤드, 및 상기 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 통해 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 풍부 용매 바닥물 스트림을 제조하는 단계;
    (iii) 상기 제1 추출 증류탑으로부터의 측류 유출물을 디캔팅 장치로 도입하고, 이 내부에서 물 및 메탄올, 1종 이상의 글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성상 퍼지, 및 프로필렌 옥사이드 및 상기 탄화수소 용매를 포함하는 유기상 스트림의 형성을 허용하는 단계; 및
    (iv) 상기 제1 추출 증류탑으로부터의 풍부 용매 바닥물 스트림을 제1 용매 스트리퍼로 도입하여 상기 풍부 용매 바닥물 스트림을 통해 상기 제1 용매 스트리퍼에 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 및 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물을 제조하는 단계를 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 방법.
  12. 제11항에 있어서, 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물의 일부를 상기 제1 추출 증류탑으로 공급하고, 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물의 다른 일부를 상기 디캔팅 장치로 공급하는 단계를 추가로 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 방법.
  13. 제11항에 있어서, 상기 중질물 퍼지 바닥물은 상기 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림과 도입된 메탄올의 양의 적어도 10 중량%, 상기 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림과 도입된 물의 양의 적어도 40 중량%, 또는 둘 모두를 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 방법.
  14. 제11항에 있어서,
    (v) 상기 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 및 상기 탄화수소 용매를 포함하는 제2 추출 증류 용매 스트림을 제2 추출 증류탑으로 도입함으로써 상기 제1 용매 스트리퍼 오버헤드를 추출 증류로 처리하여 오버헤드 스트림으로서의 정제된 프로필렌 옥사이드 생성물 및 풍부 탄화수소 용매를 포함하는 제2 추출 증류탑 바닥물을 제조하는 단계;
    (vi) 풍부 탄화수소 용매를 포함하는 상기 제2 추출 증류탑 바닥물을 제2 용매 스트리퍼로 도입하여 경질 탄화수소 오버헤드 퍼지 스트림 및 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제2 용매 스트리퍼 바닥물을 제조하는 단계; 및
    (vii) 상기 제2 용매 스트리퍼 바닥물의 적어도 일부를 상기 제2 추출 증류탑, 상기 제1 추출 증류탑, 상기 디캔팅 장치, 또는 이들의 조합으로 도입하는 단계를 추가로 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기 중질물 증류탑은 0 내지 60 psig(0 내지 414 kPa 게이지)의 범위의 압력에서, 30 내지 150℃의 범위의 온도에서, 또는 둘 모두에서 작동되고; 상기 제1 추출 증류탑은 0 내지 60 psig(0 내지 414 kPa 게이지)의 범위의 압력에서, 30 내지 200℃의 범위의 온도에서, 또는 둘 모두에서 작동되고; 상기 제2 추출 증류탑은 0 내지 60 psig(0 내지 414 kPa 게이지)의 범위의 압력에서, 30 내지 200℃의 범위의 온도에서, 또는 둘 모두에서 작동되고; 또는 이들의 조합인, 프로필렌 옥사이드 분리 방법.
  16. 프로필렌 옥사이드 분리 방법으로서,
    (i) 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림을 중질물 증류탑에서 비용매 증류로 처리하여 아세톤, 메탄올, 알데하이드, 알데하이드 유도체, 물, C5+를 포함하는 중질 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 중질물 퍼지 바닥물, 및 상기 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림에서 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 제조하는 단계;
    (ii) 상기 중질물 증류탑 오버헤드 스트림 및 탄화수소 용매를 포함하는 제1 추출 증류 용매 스트림을 제1 추출 증류탑으로 도입하여 아세트알데하이드, 메틸 포르메이트, 메탄올, 물, C3 탄화수소, C4 탄화수소, 또는 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 불순물을 포함하는 경질물 퍼지 오버헤드, 및 상기 중질물 증류탑 오버헤드 스트림을 통해 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 풍부 용매 바닥물 스트림을 제조하는 단계;
    (iii) 상기 제1 추출 증류탑으로부터의 경질물 퍼지 오버헤드의 적어도 일부를 디캔팅 장치로 도입하고, 이 내부에서 물 및 메탄올, 1종 이상의 글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성상 퍼지, 및 프로필렌 옥사이드 및 상기 탄화수소 용매를 포함하는 유기상 스트림의 형성을 허용하는 단계; 및
    (iv) 상기 제1 추출 증류탑으로부터의 풍부 용매 바닥물 스트림을 제1 용매 스트리퍼로 도입하여 상기 풍부 용매 바닥물 스트림을 통해 상기 제1 용매 스트리퍼에 진입하는 프로필렌 옥사이드의 대부분을 포함하는 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 및 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물을 제조하는 단계를 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 방법.
  17. 제16항에 있어서, 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물의 일부를 상기 제1 추출 증류탑으로 공급하고, 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제1 용매 스트리퍼 바닥물의 다른 일부를 상기 디캔팅 장치로 공급하는 단계를 추가로 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 방법.
  18. 제16항에 있어서, 상기 중질물 퍼지 바닥물은 상기 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림과 도입된 메탄올의 양의 적어도 10 중량%, 상기 미정제 프로필렌 옥사이드 스트림과 도입된 물의 양의 적어도 40 중량%, 또는 둘 모두를 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 방법.
  19. 제16항에 있어서,
    (v) 상기 제1 용매 스트리퍼 오버헤드 및 상기 탄화수소 용매를 포함하는 제2 추출 증류 용매 스트림을 제2 추출 증류탑으로 도입함으로써 상기 제1 용매 스트리퍼 오버헤드를 추출 증류로 처리하여 오버헤드 스트림으로서의 정제된 프로필렌 옥사이드 생성물 및 풍부 탄화수소 용매를 포함하는 제2 추출 증류탑 바닥물을 제조하는 단계;
    (vi) 풍부 탄화수소 용매를 포함하는 상기 제2 추출 증류탑 바닥물을 제2 용매 스트리퍼로 도입하여 경질 탄화수소 오버헤드 퍼지 스트림 및 희박 탄화수소 용매를 포함하는 제2 용매 스트리퍼 바닥물을 제조하는 단계; 및
    (vii) 상기 제2 용매 스트리퍼 바닥물의 적어도 일부를 상기 제2 추출 증류탑, 상기 제1 추출 증류탑, 상기 디캔팅 장치, 또는 이들의 조합으로 도입하는 단계를 추가로 포함하는, 프로필렌 옥사이드 분리 방법.
  20. 제19항에 있어서, 상기 중질물 증류탑은 0 내지 60 psig(0 내지 414 kPa 게이지)의 범위의 압력에서, 30 내지 150℃의 범위의 온도에서, 또는 둘 모두에서 작동되고; 상기 제1 추출 증류탑은 0 내지 60 psig(0 내지 414 kPa 게이지)의 범위의 압력에서, 30 내지 200℃의 범위의 온도에서, 또는 둘 모두에서 작동되고; 상기 제2 추출 증류탑은 0 내지 60 psig(0 내지 414 kPa 게이지)의 범위의 압력에서, 30 내지 200℃의 범위의 온도에서, 또는 둘 모두에서 작동되고; 또는 이들의 조합인, 프로필렌 옥사이드 분리 방법.
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