KR102143496B1 - 저점도 고인화성 에스테르 합성유 제조방법 - Google Patents

저점도 고인화성 에스테르 합성유 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 저점도 고인화성 에스테르 합성유 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명에 따르면, 저점도 고인화성의 성질을 가지고 있어 넓은 온도 범위에서 다양한 용도로 사용할 수 있다. 특히, 산화 안정성이 높아 고온에서도 오일의 컬러를 유지할 수 있으며, 고온 휘발성이 낮고 저온 유동성이 유지되며, 넓은 온도 범위에서 점도 유지력이 우수하여 윤활유 등의 베이스 오일 및 각종 오일의 기능성 첨가제로 사용될 수 있는 저점도 고인화성 에스테르 합성유를 제공할 수 있다.

Description

저점도 고인화성 에스테르 합성유 제조방법{A PREPARATION METHOD FOR ESTER SYNTHETIC OIL WITH LOW DENSITY AND HIGH FLAMMABILITY}
본 발명은 저점도 고인화성 에스테르 합성유 제조방법에 관한 것이다.
공장, 수송 사업자 등을 중심으로 연료 소비량의 절감이 요구되고 있고, 각종 산업 기계 자동차 등에 이용되는 절삭 연삭 가공용 유제, 윤활유에도 연비 절감 효과를 가질 것이 요구되고 있다. 이러한 연비 절감 효과를 얻기 위해, 저점도의 베이스 오일(base oil)을 이용하는 방법이 유효한 방법으로 연구되고 있다.
또한, 겨울철 등 저온 하에서 사용되는 각종 기계는 저온 시동성이 양호한 것이 요구되며, 이를 위해서도 저점도의 베이스 오일을 이용하는 방법이 사용되고 있다.
그러나, 절전 연비 절감 효과나 저온 시동성을 베이스 오일로 개선하려고 하면 베이스 오일의 동점도(kinematic viscosity)가 낮아지는 경향이 있다. 이에 따라, 저온에서 고온까지의 넓은 온도 범위에서 장기간 사용할 수 있는, 점도 유지력이 우수한 베이스 오일에 대한 요구가 당업계에 커지고 있다.
한편, 윤활유의 베이스 오일로서 사용되기 위해서는 대상 제품과의 상용성이 좋아야 하고, 내산화성이 우수해야 한다.
대한민국 공개특허 제2014-0127176호
본 발명은 상기와 같은 과제를 해결하기 위하여, 산화 안정성이 높아 고온에서도 오일의 컬러를 유지할 수 있으며, 고온 휘발성이 낮고 저온 유동성이 유지되며, 넓은 온도 범위에서 점도 유지력이 우수하여 윤활유 등의 베이스 오일 및 각종 오일의 기능성 첨가제로 사용될 수 있는 저점도 고인화성 에스테르 합성유를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적은,
티오(thio)계 산을 촉매 및 첨가제의 존재 하에 지방(fatty) 알콜과 에스테르화 반응시키는 단계; 또는
티오계 알콜을 촉매 및 첨가제의 존재 하에 지방산과 에스테르화 반응시키는 단계;
를 포함하는, 저점도 고인화성 에스테르 합성유를 제조하는 방법에 의해 달성될 수 있다.
본 발명에 따르면, 저점도 고인화성의 성질을 가지고 있어 넓은 온도 범위에서 다양한 용도로 사용할 수 있는 에스테르 합성유를 제공할 수 있다. 특히, 산화 안정성이 높아 고온에서도 오일의 컬러를 유지할 수 있으며, 고온 휘발성이 낮고 저온 유동성이 유지되며, 넓은 온도 범위에서 점도 유지력이 우수하여 윤활유 등의 베이스 오일 및 각종 오일의 기능성 첨가제로 사용될 수 있는 저점도 고인화성 에스테르 합성유를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위해 예시적으로 제시한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가지는 자에 있어서 자명할 것이다.
또한, 달리 정의하지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 가지며, 상충되는 경우에는, 정의를 포함하는 본 명세서의 기재가 우선할 것이다.
어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명은 티오(thio)계 산을 촉매 및 첨가제의 존재 하에 지방(fatty) 알콜과 에스테르화 반응시키는 단계; 또는 티오계 알콜을 촉매 및 첨가제의 존재 하에 지방산과 에스테르화 반응시키는 단계를 포함하는, 저점도 고인화성 에스테르 합성유를 제조하는 방법에 관한 것이다.
일 실시예에 있어서, 상기 티오계 산은 티오아세트산(thioacetic acid), 티오벤조산(thiobenzoic acid), 티옥트산(thioctic acid), 티오글리콜산(thioglycolic acid), 티오디프로피온산(thiodipropionic acid), 티오펜 아세트산(thiophene acetic acid) 및 티오살리실산(thiosalicylic acid)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 바람직하게는, 티오아세트산, 티오벤조산, 티옥트산, 티오글리콜산, 티오디프로피온산, 티오펜 아세트산 및 티오살리실산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있고, 보다 바람직하게는 티오글리콜산 및 티오디프로피온산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 가장 바람직하게는, 티오디프로피온산일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 지방 알콜은 도데칸올, 올레일알콜, 세틸알콜, 이소스테아릴알콜 및 에틸렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 바람직하게는, 도데칸올(dodecanol), 올레일알콜(oleyl alcohol), 이소스테아릴알콜(isostearyl alcohol) 및 에틸렌글리콜(ethylene glycol)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있고, 보다 바람직하게는 도데칸올일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 티오계 산은 티오디프로피온산이고, 상기 지방 알콜은 도데칸올일 수 있다.
상기 티오계 산을 촉매 및 첨가제의 존재 하에 지방 알콜과 에스테르화 반응시키는 단계는 하기 반응식 1 또는 반응식 2로 나타내어질 수 있다. R1 내지 R6은 해당 화합물의 치환기를 나타낸다.
[반응식 1]
R1-S-R2-COOH + R3-OH → R1-S-R2-COO-R3 + H2O↑
[반응식 2]
HOOC-R4-S-R5-COOH + 2R6-OH → R6-OOC-R4-S-R5-COOR6 + 2H2O↑
일 실시예에 있어서, 상기 티오계 알콜은 티오벤질알콜(thiobenzyl alcohol), 티오부틸알콜(thiobutyl alcohol), 티오디에틸렌글리콜(thiodiethylene glycol), 1-티오글리세롤(1-thioglycerol), 티오에틸알콜(thioethyl alcohol), 티오글리콜(thioglycol), 티오메틸알콜(thiomethyl alcohol), 티오페놀(thiophenol) 및 티오프로필알콜(thiopropyl alcohol)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 바람직하게는, 티오부틸알콜 티오글리콜, 1-티오글리세롤, 티오에틸알콜, 티오디에틸렌글리콜 및 티오프로필알콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있고, 보다 바람직하게는 티오디에틸렌글리콜일 수 있다,
일 실시예에 있어서, 상기 지방산은 캐프론산(capronic acid), 카프릴산(caprylic acid), 라우르산(lauric acid), 트라이데실산(tridecylic acid), 올레산(oleic acid), 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid), 미리스트산(myristic acid) 및 노나데실산(nonadecylic acid)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 바람직하게는, 캐프론산, 카프릴산, 라우르산, 트라이데실산, 올레산 및 팔미트산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있고, 보다 바람직하게는 라우르산 및 올레산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 가장 바람직하게는, 올레산일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 티오계 알콜은 티오디에틸렌글리콜이고, 상기 지방산은 올레산일 수 있다.
상기 티오계 알콜을 촉매 및 첨가제의 존재 하에 지방산과 에스테르화 반응시키는 단계는 하기 반응식 3 또는 반응식 4로 나타내어질 수 있다. R7 내지 R12는 해당 화합물의 치환기를 나타낸다.
[반응식 3]
R7-COOH + R8-S-R9-OH → R7-COO-R9-S-R8 + H2O↑
[반응식 4]
2R10-COOH + HO-R11-S-R12-OH → R10-COO-R11-S-R12-OOC-R10 + 2H2O↑
일 실시예에 있어서, 상기 촉매는 탄탈륨 펜톡사이드(Ta2O5)일 수 있다. 본 발명에 따른 에스테르화 반응에 탄탈륨 펜톡사이드를 첨가하는 경우 수득되는 에스테르 합성유의 수율이 뛰어나고, 내산화성이 우수한 효과를 나타낸다. 상기 탄탈륨 펜톡사이드는 티오계 산 및 지방 알콜, 또는 티오계 알콜 밀 지방산 100 중량부를 기준으로 1 내지 5 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 1 중량부 미만으로 포함되는 경우 수득되는 에스테르 합성유의 수율이 감소하고, 5 중량부를 초과하여 포함되는 경우 촉매의 비활성화가 일어나 촉매의 수명을 단축시키고, 촉매의 활성이 오히려 떨어지기 때문이다.
일 실시예에 있어서, 상기 첨가제는 몰리브덴 트리설파이드(MoS3)일 수 있다. 본 발명에 따른 에스테르화 반응에 몰리브덴 트리설파이드를 사용하는 경우 수득되는 에스테르 합성유의 열 안정성 및 점도 유지력이 우수한 효과를 나타낸다. 상기 몰리브덴 트리설파이드는 티오계 산 및 지방 알콜, 또는 티오계 알콜 밀 지방산 100 중량부를 기준으로 1 내지 5 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 1 중량부 미만으로 포함되는 경우 첨가제의 효과가 충분히 나타나지 않고, 5 중량부를 초과하여 포함되는 경우 첨가제의 활성이 오히려 떨어지기 때문이다.
일 실시예에 있어서, 상기 에스테르화 반응시키는 단계는 온도를 170℃에서 45분 유지, 190℃에서 45분 유지 및 220℃에서 45분 유지하면서 최종적으로 230℃까지 승온하여 수행하는 것일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 에스테르화 반응시키는 단계 이후 추가로 미반응 반응물질, 예컨대 티오계 산 및 지방 알콜, 또는 티오계 알콜 및 지방산, 그리고 탄탈륨 펜톡사이드 및 몰리브덴 트리설파이드 등의 촉매 및 첨가제를 제거하는 단계를 수행할 수 있다. 구체적으로, 상기 미반응 반응물질을 제거하는 단계는 750mmHg의 압력으로 3시간 동안 유지하는 단계; 및 15℃로 냉각시키는 단계;를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 저점도 고인화성 에스테르 합성유의 동점도는 40℃에서 16.05 cSt 내지 16.08 cSt일 수 있다. 구체적으로, 상기 저점도 고인화성 에스테르 합성유의 동점도는 40℃에서 16.05 cSt 또는 16.08 cSt일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 저점도 고인화성 에스테르 합성유의 산값(acid value)은 0.03mgKOH/g 내지 0.04mgKOH/g일 수 있다. 구체적으로, 상기 저점도 고인화성 에스테르 합성유의 산값(acid value)은 0.03mgKOH/g 또는 0.04mgKOH/g일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 저점도 고인화성 에스테르 합성유의 인화점은 268℃ 내지 270℃일 수 있다. 구체적으로, 상기 저점도 고인화성 에스테르 합성유의 인화점은 268℃또는 270℃일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 저점도 고인화성 에스테르 합성유를 50℃ 회화로에서 130시간 동안 공기 중에 노출하여 측정한 산값 변화는 0.98일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 저점도 고인화성 에스테르 합성유를 50℃ 회화로에서 130시간 동안 공기 중에 노출하여 측정한 점도 변화는 40℃에서 4.07 내지 4.20일 수 있고, 점도 변화율은 25.31% 내지 26.17%일 수 있다. 구체적으로, 상기 저점도 고인화성 에스테르 합성유를 50℃ 회화로에서 130시간 동안 공기 중에 노출하여 측정한 점도 변화는 40℃에서 4.07 또는 4.20일 수 있고, 점도 변화율은 25.31% 또는 26.17%일 수 있다.
실시예
실시예 1 내지 7. 티오계 산 및 지방 알콜로부터 에스테르 합성유 제조
하기 표 1에 나타낸 티오계 산 및 지방 알콜을 원료로 하고, 촉매로써 탄탈륨 펜톡사이드(Ta2O5), 첨가제로써 몰리브덴 트리설파이드(MoS3)를 첨가한 후 에스테르 반응을 수행함으로써 에스테르 합성유를 제조하였다. 이 때, 탄탈륨 펜톡사이드와 몰리브덴 트리설파이드의 양은 티오계 산 및 지방 알콜 총 100 중량부를 기준으로 각각 3 중량부씩 첨가하였다. 하기 실시예에 나타낸 원료와 탄탈륨 펜톡사이드 및 몰리브덴 트리설파이드를 반응기에 투입 후 교반하면서 상압하여 온도 230℃까지 단계적으로 승온하여 반응을 진행하고, 합성율이 99.9% 이상 진행된 것을 확인한 다음, 반응을 종료하고 냉각하였다.
구분 티오계 산 지방 알콜
실시예 1 티오아세트산 도데칸올
실시예 2 티오벤조산 올레일알콜
실시예 3 티옥트산 세틸알콜
실시예 4 티오글리콜산 이소스테아릴알콜
실시예 5 티오디프로피온산 도데칸올
실시예 6 티오펜 아세트산 올레일알콜
실시예 7 티오살리실산 에틸렌글리콜
실시예 8 내지 13. 티오계 알콜 및 지방산으로부터 에스테르 합성유 제조
하기 표 2에 나타낸 티오계 알콜 및 지방산을 원료로 하고, 촉매로써 탄탈륨 펜톡사이드(Ta2O5), 첨가제로써 몰리브덴 트리설파이드(MoS3)를 첨가한 후 에스테르 반응을 수행함으로써 에스테르 합성유를 제조하였다. 이 때, 탄탈륨 펜톡사이드와 몰리브덴 트리설파이드의 양은 티오계 알콜 및 지방산 총 100 중량부를 기준으로 각각 3 중량부씩 첨가하였다. 하기 실시예에 나타낸 원료와 탄탈륨 펜톡사이드 및 몰리브덴 트리설파이드를 반응기에 투입 후 교반하면서 상압하여 온도 230℃까지 단계적으로 승온하여 반응을 진행하고, 합성율이 99.9% 이상 진행된 것을 확인한 다음, 반응을 종료하고 냉각하였다.
구분 티오계 알콜 지방산
실시예 8 티오부틸알콜 캐프론산
실시예 9 티오글리콜 카프릴산
실시예 10 1-티오글리세롤 라우르산
실시예 11 티오에틸알콜 트라이데실산
실시예 12 티오디에틸렌글리콜 올레산
실시예 13 티오프로필알콜 팔미트산
비교예 1. 티오계 산 및 지방 알콜로부터 에스테르 합성유 제조
탄탈륨 펜톡사이드 및 몰리브덴 트리설파이드를 첨가하지 않은 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일한 원료를 사용하여 에스테르 합성유를 제조하였다.
비교예 2. 티오계 알콜 및 지방산으로부터 에스테르 합성유 제조
탄탈륨 펜톡사이드 및 몰리브덴 트리설파이드를 첨가하지 않은 것을 제외하고는, 상기 실시예 12와 동일한 원료를 사용하여 에스테르 합성유를 제조하였다.
실험예 1. 에스테르 합성유의 물성 측정
제조된 에스테르 합성유의 물성을 측정한 결과는 하기 표 3과 같다.
실험항목/구분 시험방법 실시예 5 실시예 12 비교예 1 비교예 2
비중(15/4℃) JIS K 2249 ≒0.901 ≒0.901 ≒0.901 ≒0.901
산값(mgKOH/g) JIS K 0070 0.03 0.04 0.09 0.10
동점도(40℃, cSt) JIS K 2283 16.05 16.08 14.05 13.98
인화점(℃, COC) JIS K 2265 270 268 240 238
유동점 JIS K 2269 -31 -30 -35 -36
상기 표 3에서 볼 수 있듯이, 실시예 5 및 12에 따라 제조된 에스테르 합성유의 경우 비교예 1 및 2에 따라 제조된 에스테르 합성유에 비해 인화점 및 동점도가 크게 높았다.
실험예 2. 에스테르 합성유의 고온 휘발성 및 산화 안정성 실험
제조된 에스테르 합성유에 대해 고온 휘발성 및 산화 안정성을 평가한 결과는 하기 표 4와 같다. 50℃회화로에서 130시간 동안 공기 중에 노출하여 가열 감량, 산값 변화 및 점도 변화를 측정하였다.
실시예 5 실시예 12 비교예 1 비교예 2
실험 전 시료량(g) 20.0000 20.0000 20.0000 20.0000
실험 후 시료량(g) 19.9820 19.9856 19.6586 19.5254
가열감량 (%) 0.0900 0.0720 1.7070 2.3730
실험 전 산값(mgKOH/g) 0.03 0.04 0.09 0.10
실험 후 산값(mgKOH/g) 1.01 1.02 2.04 2.08
산값 변화 0.98 0.98 1.95 1.98
실험 전 Vis(40℃, cSt) 16.05 16.08 14.05 13.98
실험 후 Vis(40℃, cSt) 20.25 20.15 26.58 25.63
점도 변화 4.20 4.07 12.53 11.65
점도 변화율(%) 26.17 25.31 89.18 83.33
상기 표 4에서 볼 수 있듯이, 실시예 5 및 12에 따른 에스테르 합성유의 열 안정성, 산화 안정성 및 점도 유지력이 비교예 1 및 2에 따른 에스테르 합성유에 비해 우수하였다.

Claims (3)

  1. 티오(thio)계 산을 촉매 및 첨가제의 존재 하에 지방(fatty) 알콜과 에스테르화 반응시키는 단계로서, 상기 티오계 산은 티오디프로피온산이고, 상기 지방 알콜은 도데칸올이며, 상기 촉매는 탄탈륨 펜톡사이드이고, 상기 첨가제는 몰리브덴 트리설파이드이며, 상기 탄탈륨 펜톡사이드 및 상기 몰리브덴 트리설파이드는 상기 티오계 산 및 상기 지방 알콜 총 100 중량부를 기준으로 각각 3 중량부씩 첨가되는 것을 특징으로 하는 단계; 또는
    티오계 알콜을 촉매 및 첨가제의 존재 하에 지방산과 에스테르화 반응시키는 단계로서, 상기 티오계 알콜은 티오디에틸렌글리콜이고, 상기 지방산은 올레산이며, 상기 촉매는 탄탈륨 펜톡사이드이고, 상기 첨가제는 몰리브덴 트리설파이드이며, 상기 탄탈륨 펜톡사이드 및 상기 몰리브덴 트리설파이드는 상기 지방산 및 상기 티오계 알콜 총 100 중량부를 기준으로 각각 3 중량부씩 첨가되는 것을 특징으로 하는 단계;
    를 포함하는, 저점도 고인화성 에스테르 합성유를 제조하는 방법으로서,
    상기 에스테르화 반응시키는 단계는 온도를 170℃에서 45분 유지, 190℃에서 45분 유지 및 220℃에서 45분 유지하면서 최종적으로 230℃까지 승온하여 수행하는 것을 특징으로 하는, 저점도 고인화성 에스테르 합성유를 제조하는 방법.
  2. 삭제
  3. 삭제
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